ES2305787T3 - Metodo para extraer impurezas utilizando liquidos ionicos. - Google Patents
Metodo para extraer impurezas utilizando liquidos ionicos. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2305787T3 ES2305787T3 ES04740602T ES04740602T ES2305787T3 ES 2305787 T3 ES2305787 T3 ES 2305787T3 ES 04740602 T ES04740602 T ES 04740602T ES 04740602 T ES04740602 T ES 04740602T ES 2305787 T3 ES2305787 T3 ES 2305787T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- acids
- formula
- alkyl
- methyl
- process according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000012535 impurity Substances 0.000 title claims description 9
- -1 phoshines Chemical class 0.000 claims abstract description 262
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 25
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 35
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 16
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical class OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical class OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical class OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical class OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 19
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 abstract description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 8
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 abstract description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 7
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 abstract description 7
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 abstract description 7
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 abstract description 7
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 abstract description 7
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 abstract description 6
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 abstract description 3
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- RYIOLWQRQXDECZ-UHFFFAOYSA-N phosphinous acid Chemical class PO RYIOLWQRQXDECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 26
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 17
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 13
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 11
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 10
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 10
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 6
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 6
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 6
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 6
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 6
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 6
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 6
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 5
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 5
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 5
- DVWQNBIUTWDZMW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=CC=CC2=C1 DVWQNBIUTWDZMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 5
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 5
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- 125000004398 2-methyl-2-butyl group Chemical group CC(C)(CC)* 0.000 description 4
- 125000004918 2-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C)(CCC)* 0.000 description 4
- 125000004922 2-methyl-3-pentyl group Chemical group CC(C)C(CC)* 0.000 description 4
- 125000004917 3-methyl-2-butyl group Chemical group CC(C(C)*)C 0.000 description 4
- 125000004919 3-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(C(C)*)CC 0.000 description 4
- 125000004921 3-methyl-3-pentyl group Chemical group CC(CC)(CC)* 0.000 description 4
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010000020 Platelet Factor 3 Proteins 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N trifluoro phosphate Chemical compound FOP(=O)(OF)OF JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 3
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L fluoridophosphate Chemical compound [O-]P([O-])(F)=O DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-M n-octyl sulfate Chemical compound CCCCCCCCOS([O-])(=O)=O UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940067739 octyl sulfate Drugs 0.000 description 3
- 150000004028 organic sulfates Chemical class 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid monooctyl ester Natural products CCCCCCCCOS(O)(=O)=O UZZYXUGECOQHPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DOYSIZKQWJYULQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoro-n-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl)ethanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F DOYSIZKQWJYULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDVVBLGHGCHZBJ-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 LDVVBLGHGCHZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTHQBROSBNNGPU-UHFFFAOYSA-N Butyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCOS(O)(=O)=O ZTHQBROSBNNGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L Oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical group [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STSSBAPKNFQORT-UHFFFAOYSA-N [PH2](OC(C(F)(F)F)(F)F)=O Chemical compound [PH2](OC(C(F)(F)F)(F)F)=O STSSBAPKNFQORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011831 acidic ionic liquid Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-L ethenyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 2
- MIHVYISIUZTFER-UHFFFAOYSA-N heptyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCOS(O)(=O)=O MIHVYISIUZTFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IDUWTCGPAPTSFB-UHFFFAOYSA-N hexyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCOS(O)(=O)=O IDUWTCGPAPTSFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M mandelate Chemical compound [O-]C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZIRHAFGGEBQZKX-UHFFFAOYSA-N pentyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCOS(O)(=O)=O ZIRHAFGGEBQZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCOS(O)(=O)=O TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- KCUGPPHNMASOTE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylimidazol-1-ium Chemical compound CC=1N(C)C=C[N+]=1C KCUGPPHNMASOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004516 1,2,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolium Chemical compound CN1C=C[N+](C)=C1 HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COSSPXYCRNRXRX-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound C1=[N+](C)C=CN1CC1=CC=CC=C1 COSSPXYCRNRXRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUAXVBUVQVRIIQ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1C XUAXVBUVQVRIIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1C IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKDSQCZNUUQIF-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;hydrogen sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCN1C=C[N+](C)=C1 HZKDSQCZNUUQIF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1 NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- FCZZZYZIQDHCIW-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCCCC[N+]=1C=CN(C)C=1 FCZZZYZIQDHCIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPODLLVHKZEBDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-phenylpropyl)imidazol-1-ium Chemical compound CN1C=C[N+](CCCC=2C=CC=CC=2)=C1 KPODLLVHKZEBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRDMOHWOUFAYLD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-nonylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 FRDMOHWOUFAYLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZPJRDPYFLLYMC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-octan-3-ylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCC(CC)[N+]=1C=CN(C)C=1 BZPJRDPYFLLYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSFWFJFDPRFPBK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-pentylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCN1C=C[N+](C)=C1 LSFWFJFDPRFPBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYVTYBDVUSLCJA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-propan-2-ylimidazol-1-ium Chemical compound CC(C)[N+]=1C=CN(C)C=1 UYVTYBDVUSLCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDUSFOSWWJJH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-propylimidazol-1-ium Chemical compound CCCN1C=C[N+](C)=C1 WVDDUSFOSWWJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyrazol-1-yl Chemical group C1C=[C]N=N1 SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- MKZZRFNOLAENMV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl hydrogen sulfate Chemical compound COCCOS(O)(=O)=O MKZZRFNOLAENMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrooxazol-5-yl Chemical group C1[N-]C[O+]=C1 GXORHMWHEXWRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- WXMVWUBWIHZLMQ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-octylimidazolium Chemical compound CCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 WXMVWUBWIHZLMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006164 6-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- ZQVQTRVXPGGZAU-UHFFFAOYSA-N F[As](F)(F)=O Chemical compound F[As](F)(F)=O ZQVQTRVXPGGZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 125000003901 ceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- UDPXCSZKJBETTJ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene;2-methylphenol Chemical compound ClC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1O UDPXCSZKJBETTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229940120124 dichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-M difluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)F PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-M fluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002818 heptacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000007975 iminium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPBPMWWOBCFOHX-UHFFFAOYSA-N methoxymethane;sulfuric acid Chemical compound COC.OS(O)(=O)=O SPBPMWWOBCFOHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002819 montanyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical class 0.000 description 1
- 125000002465 nonacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002460 pentacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002469 tricosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07B63/04—Use of additives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
Un proceso para la remoción extractiva de fenol opcionalmente sustituido, 3-hidroxipirazol, 2-hidroxipiridina, hidroquinona, resorcinol, catecol; alcohol C1-C20, glicol, glicerol, anilina opcionalmente sustituida, N-alquilamina C1-C20, N,N-di-alquilamina C1-C20, P-alquilfosfina C1-C20, P,P-di-alquilfosfina C1-C20, fenilfosfina, difenilfosfina, hidrazina, hidroxilamina, ácido sulfónico, ácido sulfínico, ácido fosfórico, ácido carboxílico o aminoácido de disolventes apróticos por medio de líquidos iónicos de la Fórmula [K]n + [A]n -, en donde n es 1, 2 o 3; [K]+ se selecciona del grupo que consiste de: * cationes de amonio cuaternarios de la Fórmula [NR 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ] + (Ia), * cationes de fosfonio cuaternarios de la Fórmula [PR 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ] + (Ib), en donde R 1 , R 2 , R 3 , R 4 son cada uno Alquilo C1-C12 o fenil-Alquilo C1-C4, en donde los radicales alifáticos pueden llevar de 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, amino, ciano, Alcoxi C1-C4 y el anillo fenilo puede llevar los sustituyentes mencionados anteriormente y también Alquilo C1-C6, carboxilato y grupos sulfonato; R 1 y R 2 se pueden tomar juntos para formar un radical alquileno C4-C5 que se puede sustituir por Alquilo C1-C4, halógeno, ciano o Alcoxi C1-C4; * cationes imidazolinio de la Fórmula, (Ver fórmula) * cationes piridinio de la Fórmula, (Ver fórmula) * cationes pirazolio de la Fórmula, (Ver fórmula) * cationes quinolinio de la Fórmula, (Ver fórmula) * cationes tiazolio de la Fórmula, (Ver fórmula) * cationes triazinio de la Fórmula, (Ver fórmula) en donde el índice n y los sustituyentes R y R x tienen los siguientes significados: n es 0, 1, 2, 3 o 4; R es hidrógeno, alquilo C1-C12 o fenil-alquilo C1-C4, en donde los radicales alifáticos pueden llevar de 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, amino, ciano, alcoxi C1-C4 y el anillo fenilo puede llevar los sustituyentes mencionados anteriormente y también alquilo C1-C6, carboxilato y grupos sulfonato; R x es alquilo C1-C6, halógeno, amino, ciano, alcoxi C1-C4, carboxilato o sulfonato; [A]n- es el anión parcialmente o completamente desprotonado de un ácido prótico orgánico o inorgánico HnA (III), en donde n es un entero positivo e indica la carga en el anión.
Description
Método para extraer impurezas utilizando
líquidos iónicos.
La presente invención se relaciona con un
proceso para la remoción extractiva de fenoles, alcoholes, aminas,
fosfinas, hidroxilaminas, hidrazinas, oximas, iminas, agua, ácidos
carboxílicos, aminoácidos, ácidos hidroxámicos, ácidos sulfínicos,
ácidos sulfónicos, ácidos peroxicarboxílicos, ácidos fosfonosos,
ácidos fosfinosos, ácidos fosfónicos, ácidos fosfínicos o ácidos
fosfóricos de disolventes apróticos por medio de líquidos iónicos de
la Fórmula [K]_{n}^{+}[A]^{n-}, en
donde
n es 1, 2 o 3;
[K]+ se selecciona del grupo que consiste
de:
- cationes de amonio cuaternarios de la Fórmula [NR^{1}, R^{2},R^{3},R^{4}]^{+} (Ia),
- cationes de fosfonio cuaternarios de la Fórmula [PR^{1}, R^{2},R^{3},R^{4}]^{+} (Ib),
en donde
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} son cada uno
alquilo C_{1}-C_{12} o
fenil-Alquilo C_{1}-C_{4}, en
donde los radicales alifáticos pueden llevar de 1 a 4 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste de halógeno, amino, ciano,
alcoxi C_{1}-C_{4} y el anillo fenilo puede
llevar los sustituyentes mencionados anteriormente y también
alquilo C_{1}-C_{6}, carboxilato y grupos
sulfonato;
R^{1} y R^{2} se pueden tomar juntos para
formar un radical alquileno C_{4}-C_{5} que se
puede sustituir por alquilo C_{1}-C_{4},
halógeno, ciano o Alcoxi C_{1}-C_{4};
cationes imidazolinio de la Fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
cationes piridinio de la
Fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
cationes pirazolio de la
Fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
cationes quinolinio de la
Fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
cationes tiazolio de la
Fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
cationes triazinio de la
Fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde el índice n y los
sustituyentes R y R^{x} tienen los siguientes
significados:
n es 0, 1, 2, 3 o 4;
R es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{12} o fenil-Alquilo
C_{1}-C_{4},
en donde los radicales alifáticos pueden llevar
de 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de
halógeno, amino, ciano, Alcoxi C_{1}-C_{4} y el
anillo fenilo puede llevar los sustituyentes mencionados
anteriormente y también Alquilo C_{1}-C_{6},
carboxilato y grupos sulfonato;
R^{x} es alquilo
C_{1}-C_{6}, halógeno, amino, ciano, alcoxi
C_{1}-C_{4}, carboxilato o sulfonato;
[A]_{n}- es el anión parcialmente o
completamente desprotonado de un ácido prótico orgánico o inorgánico
H_{n}A (III), en donde n es un entero positivo e indica la carga
en el anión.
Los líquidos iónicos están en un campo de
investigación muy joven. En general, el término "líquidos
iónicos" se refiere a sales que tienen un punto de ebullición
entre 100ºC. Tal una amplia definición también comprende líquidos
iónicos con base en haluros de metal tal como aluminio, zinc o
cloruro de cobre.
En el caso de los procesos de extracción
presentes, los líquidos iónicos con base en haluros de metal, como
se describen, por ejemplo, en la WO 01/40150, no son adecuados si
ellos reaccionaran con el grupo funcional prótico de la molécula a
ser extraída.
Por esta razón, los líquidos iónicos se definen
más estrechamente como para los propósitos anteriores de la
presente invención.
La extracción de impurezas de azufre del
combustible utilizando los líquidos iónicos mencionados al inicio
como se describe en la literatura (WO 01/40150, DE 101 55 281).
Se ha encontrado sorprendentemente que los
compuestos que llevan grupos próticos también se pueden extraer de
hidrocarburos. El proceso no solamente da buenos resultados en las
extracciones de alcanos, pero puede sorprendentemente también
extenderse a extracciones de hidrocarburos aromáticos. Los ejemplos
demuestran de forma impresionante que el cresol, que lleva un grupo
OH (prótico), se puede extraer eficientemente del hidrocarburo de
clorobenceno aromático.
Los líquidos iónicos se pueden preparar, por
ejemplo, como se describe en la monografía por P. Wasserscheid y T.
Welton "Ionic liquids in synthesis", Wiley-VCH
2003, mediante alquilación y/o intercambio de ión.
Para los propósitos de la presente invención,
los líquidos iónicos son las sales definidas al inicio. En lo
siguiente, los líquidos iónicos se describen en más detalle,
especialmente en términos de la naturaleza de los aniones.
Los cationes preferidos son sales de amonio (1a)
o sales de 1,3-imidazolio sustituido (Ic). Se da muy
particular preferencia a las sales de imidazolio (Ic) que comprende
1,3-dimetilimidazolio,
1-etil-3-metilimidazolio,
1-metil-3-propilimidazolio,
1-isopropil-3-metilimidazolio,
1-butil-3-metilimidazolio,
1-metil-3-pentil-imidazolio,
1-hexil-3-metilimidazolio,
1-heptil-3-metilimidazolio,
1-metil-3-octilimidazolio,
1-decil-3-metilimidazolio,
1-metil-3-benzilimidazolio,
1-metil-3-(3-fenilpropil)imidazolio,
1-(2-etil)hexil-3-metilimidazolio,
1-metil-3-nonilimidazolio,
1-metil-3-decilimidazolio,
1,2,3-trimetilimidazolio,
1-etil-2,3-dimetilimidazolio
o
1-butil-2,3-dimetilimidazolio
como catión 1,3-imidazolio sustituido.
Los líquidos iónicos utilizados en el proceso la
presente invención comprenden un anión A^{n-} que es el anión
parcialmente o completamente desprotonado de un ácido prótico
orgánico o inorgánico H_{n}A (III), en donde n es un entero
positivo e indica la carga en el anión.
Para los propósitos de la presente invención, un
anión parcialmente desprotonado es un anión de un ácido polibásico
que aún comprende uno o más átomos de hidrógeno desprotonados. De
forma correspondiente, un anión completamente desprotonado es un
anión que no comprende átomos adicionales de hidrógeno
desprotonado.
Los aniones preferidos A^{n-} son:
fluoruro; hexafluorofosfato; hexafluoroarsenato;
hexafluoroantimonato; trifluoroarsenato; nitrito; nitrato; sulfato;
hidrogensulfato; carbonato; hidrogen-carbonato;
fosfato; hidrogenfosfato; dihidrogenfosfato, vinilfosfonato,
dicianamida, bis(pentafluoroetil)fosfinato,
tris(pentafluoroetil)trifluorofosfato,
tris(heptafluoropropil)trifluorofosfato,
bis[oxalato(2-)]borato,
bis[salicilato(2-)]-borato,
bis[1,2-bencenodiolato(2-)-O,O']borato,
tetracianoborato.
El borato tetrasustituido de la Fórmula (IIa)
[BR^{a}R^{b}R^{c}R^{d}]^{-}, en donde R^{a} a
R^{d} son cada uno, independientemente el uno del otro, flúor o
un orgánico que comprende carbono, radical alifático o aralifático,
aromático, cíclico o acíclico, saturado o no saturado que tiene de 1
a 30 átomos de carbono y puede comprender uno o más heteroátomos
y/o se sustituye por uno o más grupos funcionales o halógenos.
El sulfonato orgánico de la Fórmula (IIb)
[R^{e}-SO_{3}]^{-}, en donde R^{e} es
un orgánico que comprende carbono, radical alifático o aralifático,
aromático, cíclico o acíclico, saturado o no saturado que tiene de
1 a 30 átomos de carbono y puede comprender uno o más heteroátomos
y/o se puede sustituir por uno o más grupos funcionales o
halógenos.
El carboxilato de la Fórmula (IIc)
[R^{f}-COO]^{-}, en donde R^{f} es
hidrógeno o un orgánico que comprende carbono, radical alifático o
aralifático, aromático, cíclico o acíclico, saturado o no saturado
que tiene de 1 a 30 átomos de carbono y puede comprender uno o más
heteroátomos y/o se puede sustituir por uno o más grupos
funcionales o halógenos.
(Fluoroalquil)fluorofosfato de la Fórmula
(IId)
[PF_{x}(C_{y}F_{2y+1}-zH_{z})_{6}-x]^{-},
en donde 1\leqx\leq6, 1\leqy\leq8 y 0\leqz\leq2y+1;
La imida de la Fórmula (IIe)
[R^{g}-SO_{2}-N-SO_{2}-R^{h}]^{-},
(IIf)
[R^{i}-SO_{2}-N-CO-R^{j}]^{-}
o (IIg)
[R^{k}-CO-N-CO-R^{l}]^{-},
en donde R^{g} a R^{l} son cada uno, independientemente el uno
del otro, hidrógeno o un orgánico que comprende carbono, radical
alifático o aralifático, aromático, cíclico o acíclico, saturado o
no saturado que tiene de 1 a 30 átomos de carbono y puede comprender
uno o más heteroátomos y/o se puede sustituir por uno o más grupos
funcionales o halógenos;
El metido de la Fórmula (IIh)
en donde R^{m} a R^{o} son cada
uno, independientemente el uno del otro, hidrógeno o un orgánico que
comprende carbono, radical alifático o aralifático, aromático,
cíclico o acíclico, saturado o no saturado que tiene de 1 a 30
átomos de carbono y puede comprender uno o más heteroátomos y/o se
puede sustituir por uno o más grupos funcionales o halógenos; el
sulfato orgánico de la Fórmula (IIi)
[R^{p}O-SO_{3}]^{-}, en donde R^{p}
es un orgánico que comprende carbono, radical alifático o
aralifático, aromático, cíclico o acíclico, saturado o no saturado
que tiene de 1 a 30 átomos de carbono y puede comprender uno o más
heteroátomos y/o se puede sustituir por uno o más grupos
funcionales o
halógenos.
La carga "n-" en el anión A^{n-} es
"1-", "2-" o "3-". Ejemplos de aniones de doble carga
negativa son sulfato, hidrogenfosfato y carbonato. Un ejemplo de un
anión de triple carga negativa es fosfato.
Los posibles heteroátomos son en principio todos
los heteroátomos que son capaces de reemplazar formalmente un grupo
-CH_{2}-, -CH=, un grupo C.ident. o un grupo =C=. Si el radical
que comprende carbono comprende heteroátomos, se da preferencia a
oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y sílice. Los grupos preferidos,
en particular, -O-, -S-, -SO-, -SO_{2}-, -NR-, -N=, -PR-,
-PR_{2} y -SiR_{2}-, en donde los radicales R son en cada caso
la parte restante del radical que comprende carbono.
Los grupos funcionales posibles son en principio
todos los grupos funcionales que se pueden unir a átomo de carbono
o a heteroátomo. Ejemplos de grupos adecuados son -OH (hidroxil), =O
(en particular como un grupo carbonilo), -NH_{2} (amino), =NH
(imino), -COOH (carboxil), -CONH_{2} (carboxamida) y -CN (ciano).
Los grupos funcionales y heteroátomos pueden también ser
directamente adyacentes, de modo que las combinaciones de una
pluralidad de átomos adyacentes, por ejemplo -O- (éter), -S-
(tioéter), -COO- (ester), -CONH- (amida secundaria) o -CONR- (amida
terciaria), también se comprenden.
El orgánico que comprende carbono preferido,
radical alifático o aralifático, aromático, cíclico o acíclico,
saturado o no saturado tiene de 1 a 30 átomos de carbono como los
radicales R^{a} a R^{d} en borato tetrasustituido (IIa), el
radical R^{e} en el sulfonato orgánico (IIb), el radical R^{f}
en el carboxilato (IIc) y los radicales R^{g} a R^{l} en las
imidas (IIe), (IIf) y (IIg) son, independientemente el uno del
otro,
\bullet Alquilo
C_{1}-C_{30} y sus arilo-, heteroarilo-,
cicloalquilo-, halógeno-, hidroxi-, amino-, carboxi-, formilo-,
-O-, -CO-, -CO-O- o
-CO-N<-derivados sustituidos, por ejemplo metilo,
etilo, 1-propilo, 2-propilo,
1-butilo, 2-butilo,
2-metil-1-propil
(isobutil),
2-metil-2-propil(terc-butil),
1-pentilo, 2-pentilo,
3-pentilo,
2-metil-1-butilo,
3-metil-1-butilo,
2-metil-2-butilo,
3-metil-2-butilo,
2,2-dimetil -1-propilo,
1-hexilo, 2-hexilo,
3-hexilo,
2-metil-1-pentilo,
3-metil-1-pentilo,
4-metil-1-pentilo,
2-metil-2-pentilo,
3-metil-2-pentilo,
4-metil-2-pentilo,
2-metil-3-pentilo,
3-metil-3-pentilo,
2,2-dimetil-1-butilo,
2,3-dimetil-1-butilo,
3,3-dimetil-1-butilo,
2-etil-1-butilo,
2,3-dimetil-2-butilo,
3,3-dimetil-2-butilo,
heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo,
tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo,
nonadecilo, icosilo, henicosilo, docosilo, tricosilo, tetracosilo,
pentacosilo, hexacosilo, heptacosilo, octacosilo, nonacosilo,
triacontilo, fenilmetil(bencil), difenilmetilo,
trifenilmetilo, 2-feniletilo,
3-fenilpropilo, ciclopentilmetilo,
2-ciclopentiletilo,
3-ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo,
2-ciclohexiletilo,
3-ciclohexilpropilo, metoxi, etoxi, formilo, acetilo
o C_{n}F_{b \cdot
2(n-a)+(1-b)}H_{2a+b} en
donde n\leq30, 0\leqa\leqn y b=0 o 1 (por ejemplo CF_{3},
C_{2}F_{5},
CH_{2}CH_{2}-C_{(n-2)}F_{2(n-2)+1},
C_{6}F_{13}, C_{8}F_{1}7, C_{1}0F_{21},
C_{12}F_{25});
\bullet Cicloalquilo
C_{3}-C_{12} y sus arilo-, heteroarilo-,
cicloalquilo-, halógeno-, hidroxi-, amino-, carboxi-, formilo-,
-O-, -CO- o -CO-O-derivados
sustituidos, por ejemplo ciclopentilo,
2-metil-1-ciclopentilo,
3-metil-1-ciclopentilo,
ciclohexilo,
2-metil-1-ciclohexilo,
3-metil-1-ciclohexilo,
4-metil-1-ciclohexilo
o
C_{n}F_{2(n-a)-(1-b)}H_{2a-b}
en donde n\leq30, 0\leqa\leqn y b=0 o 1;
\bullet Alquenilo
C_{2}-C_{30} y sus arilo-, heteroarilo-,
cicloalquilo-, halógeno-, hidroxi-, amino-, carboxi-,
formilo-,
-O-, -CO- o -CO-O-derivados sustituidos, por ejemplo 2-propenilo, 3-butenilo, cis-2-butenilo, trans-2-butenilo o C_{n}
F_{2(n-a)-(1-b)}H_{2a-b} en donde n\leq30, 0\leqa\leqn y b=0 o 1;
-O-, -CO- o -CO-O-derivados sustituidos, por ejemplo 2-propenilo, 3-butenilo, cis-2-butenilo, trans-2-butenilo o C_{n}
F_{2(n-a)-(1-b)}H_{2a-b} en donde n\leq30, 0\leqa\leqn y b=0 o 1;
\bullet Cicloalquenilo
C_{3}-C_{12} y sus arilo-, heteroarilo-,
cicloalquilo-, halógeno-, hidroxi-, amino-, carboxi-, formilo-,
-O-, -CO- o -CO-O-derivados
sustituidos, por ejemplo 3-ciclopentenilo,
2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo,
2,5-ciclohexadienilo o
C_{n}F_{2}(n-a)-3(1-b)H_{2}a-3b
en donde n\leq30, 0\leqa\leqn y b=0 o 1; y
\bullet arilo o heteroarilo que tiene de 2 a
30 átomos de carbono y sus alquilo-, arilo-, heteroarilo-,
cicloalqui-
lo-, halógeno-, hidroxi-, amino-, carboxi-, formilo-, -O-, -CO- o -CO-O-derivados sustituidos, por ejemplo fenilo, 2-metilfenil (2-tolil), 3-metilfenil (3-tolil), 4-metilfenilo, 2-etilfenilo, 3-etilfenilo, 4-etil-fenilo, 2,3-dimetilfenilo, 2,4-dimetilfenilo, 2,5-dimetilfenilo, 2,6-dimetilfenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,5-dimetilfenilo, 4-fenilfenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo o C_{6}F_{(5-a)}H_{a} en donde 0\leqa\leq5.
lo-, halógeno-, hidroxi-, amino-, carboxi-, formilo-, -O-, -CO- o -CO-O-derivados sustituidos, por ejemplo fenilo, 2-metilfenil (2-tolil), 3-metilfenil (3-tolil), 4-metilfenilo, 2-etilfenilo, 3-etilfenilo, 4-etil-fenilo, 2,3-dimetilfenilo, 2,4-dimetilfenilo, 2,5-dimetilfenilo, 2,6-dimetilfenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3,5-dimetilfenilo, 4-fenilfenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, 1-pirrolilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo o C_{6}F_{(5-a)}H_{a} en donde 0\leqa\leq5.
Si el anión A^{n-} es un borato
tetrasustituido (IIa) [BR^{a}R^{b}R^{c}R^{d}]^{-},
se da preferencia a todos los cuatro radicales R^{a} a R^{d}
que son idénticos y que son preferiblemente flúor, trifluorometilo,
pentafluoroetilo, fenilo,
3,5-bis(trifluorometil)fenilo. Los
boratos tetrasustituidos particularmente preferidos (IIa) son
tetrafluoroborato, tetrafenilborato y
tetra-[3,5-bis(trifluorometil)fenil]borato.
Si el anión A^{n-} es un sulfonato orgánico
(IIb) [R^{e}-SO_{3}]^{-}, el radical
R^{e} es preferiblemente metilo, trifluorometilo,
pentafluoroetilo, p-tolilo o C_{9}F_{19}. Los
sulfonatos orgánicos particularmente preferidos (IIb) son
trifluorometanosulfonato (triflato), metanosulfonato,
p-toluenosulfonato, nonadecafluorononanosulfonato
(nonaflato), dimetilenglicol monometil éter sulfato y
octilsulfato.
Si el anión A^{n-} es un carboxilato (IIc)
[R^{f}-COO]^{-}, el radical R^{f} es
preferiblemente hidrógeno, trifluorometilo, pentafluoroetilo,
fenilo, hidroxifenilmetilo, triclorometilo, diclorometilo,
clorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, fluorometilo, etenil
(vinil), 2-propenilo, -CH=CH-COO-,
cis-8-heptadecenilo,
-CH_{2}-C(OH)(COOH)-CH_{2}-COO-
o un alquilo C_{1}-C_{18} lineal o ramificado,
por ejemplo metilo, etilo, 1-propilo,
2-propilo, 1-butilo,
2-butilo,
2-metil-1-propil(isobutil),
2-metil-2-propil(terc-butil),
1-pentilo, 2-pentilo,
3-pentilo,
2-metil-1-butilo,
3-metil-1-butilo,
2-metil-2-butilo,
3-metil-2-butilo,
2,2-dimetil-1-propilo,
1-hexilo, 2-hexilo,
3-hexilo,
2-metil-1-pentilo,
3-metil-1-pentilo,
4-metil-1-pentilo,
2-metil-2-pentilo,
3-metil-2-pentilo,
4-metil-2-pentilo,
2-metil-3-pentilo,
3-metil-3-pentilo,
2,2-dimetil-1-butilo,
2,3-dimetil-1-butilo,
3,3-dimetil-1-butilo,
2-etil-1-butilo,
2,3-dimetil-2-butilo,
3,3-dimetil-2-butilo,
heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo, dodecilo, heptadecilo.
Los carboxilatos particularmente preferidos (Vc) son formato,
acetato, propionato, butirato, valerato, benzoato, mandelato,
tricloroacetato, dicloroacetato, cloroacetato, trifluoroacetato,
difluoroacetato, fluoroacetato.
Si el anión A^{n-} es un
(fluoroalquil)fluorofosfato (IId)
[PF_{x}(C_{y}F_{2y+1}-zH_{z})_{6-x}]^{-},
z es preferiblemente 0. Se da particular preferencia a
(fluoroalquil)fluorofosfatos (IId), en los que z=0, x=3 y
1\leqy\leq4, específicamente
[PF_{3}(CF_{3})_{3}]^{-},
[PF_{3}(C_{2}F_{5})_{3}]^{-},
[PF_{3}(C_{3}F_{7})_{3}]^{-} y
[PF_{3}(C_{4}F_{7})_{3}]^{-}.
Si el anión A^{n-} es una imida (IIe)
[R^{g}-SO_{2}-N-SO_{2}-R^{h}]^{-},
(IIf)
[R^{i}-SO_{2}-N-CO-R^{l}]^{-}
o (IIg)
[R^{k}CO-N-CO-R^{l}]^{-},
los radicales R^{g} a R^{l} son preferiblemente cada uno,
independientemente el uno del otro, trifluorometilo,
pentafluoroetilo, fenilo, triclorometilo, diclorometilo,
clorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, fluorometilo o
Alquilo C_{1}-C_{12} ramificado o no ramificado,
por ejemplo metilo, etilo, 1-propilo,
2-propilo, 1-butilo,
2-butilo,
2-metil-1-propil(isobutil),
2-metil-2-propil(terc-butil),
1-pentilo, 2-pentilo,
3-pentilo,
2-metil-1-butilo,
3-metil-1-butilo,
2-metil-2-butilo,
3-metil-2-butilo,
2,2-dimetil-1-propilo,
1-hexilo, 2-hexilo,
3-hexilo,
2-metil-1-pentilo,
3-metil-1-pentilo,
4-metil-1-pentilo,
2-metil-2-pentilo,
3-metil-2-pentilo,
4-metil-2-pentilo,
2-metil-3-pentilo,
3-metil-3-pentilo,
2,2-dimetil-1-butilo,
2,3-dimetil-1-butilo,
3,3-dimetil-1-butilo,
2-etil-1-butilo,
2,3-dimetil-2-butilo,
3,3-dimetil-2-butilo,
heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo o dodecilo. Las imidas
particularmente preferidas (IIe), (IIf) y (IIg) son
[F_{3}C-SO_{2}-N-SO_{2}-CF_{3}]-(bis(trifluorometilsulfonil)-imida),
[F_{5}C_{2}-SO_{2}-N-SO_{2}-C_{2}F_{5}]^{-}
(bis(pentafluoroetilsulfonil)imida),
[F_{3}C-SO_{2}-N-CO-CF_{3}]^{-},
[F_{3}C-CO-N-CO-CF_{3}]
y aquellos en los cuales los radicales R^{g} a R^{l} son cada
uno, independientemente el uno del otro, metilo, etilo, propilo,
butilo, fenilo, triclorometilo, diclorometilo, clorometilo,
trifluorometilo, difluorometilo o fluorometilo.
Si el anión A^{n-} es un metido (IIh)
Los radicales R^{m} a R^{o} son
preferiblemente cada uno, independientemente el uno del otro,
trifluorometilo, pentafluoroetilo, fenilo, triclorometilo,
diclorometilo, clorometilo, trifluorometilo, difluorometilo,
fluorometilo o Alquilo C_{1}-C_{12} ramificado
o no ramificado, por ejemplo metilo, etilo,
1-propilo, 2-propilo,
1-butilo, 2-butilo,
2-metil-1-propil(isobutil),
2-metil-2-propil(terc-butil),
1-pentilo, 2-pentilo,
3-pentilo,
2-metil-1-butilo,
3-metil-1-butilo,
2-metil-2-butilo,
3-metil-2-butilo,
2,2-dimetil-1-propilo,
1-hexilo, 2-hexilo,
3-hexilo,
2-metil-1-pentilo,
3-metil-1-pentilo,
4-metil-1-pentilo,
2-metil-2-pentilo,
3-metil-2-pentilo,
4-metil-2-pentilo,
2-metil-3-pentilo,
3-metil-3-pentilo,
2,2-dimetil-1-butilo,
2,3-dimetil-1-butilo,
3,3-dimetil-1-butilo,
2-etil-1-butilo,
2,3-dimetil-2-butilo,
3,3-dimetil-2-butilo,
heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo o dodecilo. Las metidas
particularmente preferidas (IIh) son
[(F_{3}C-SO_{2})_{3}C]^{-}
(tris(trifluorometilsulfonil)metida),
[(F_{5}C_{2}-SO_{2})_{3}C]^{-}
(bis(pentafluoroetilsulfonil)metida) y aquellos en
los cuales los radicales R^{m} a R^{o} son cada uno,
independientemente el uno del otro, metilo, etilo, propilo, butilo,
fenilo, triclorometilo, diclorometilo, clorometilo, trifluorometilo,
difluorometilo o fluorometilo.
Si el anión A^{n-} es un sulfato orgánico
(IIi) [R^{p}O-SO_{3}]^{-}, el radical
R^{p} es preferiblemente un radical alquilo
C_{1}-C_{30} ramificado o no ramificado,
particularmente preferiblemente metilsulfato, etilsulfato,
propilsulfato, butilsulfato, pentilsulfato, hexilsulfato,
heptilsulfato o octilsulfato.
Los aniones muy particularmente preferidos
A^{n-} son: tetrafluoroborato, hexafluorofosfato,
trifluorometanosulfonato, metanosulfonato, formato, acetato,
mandelato, nitrato, nitrito, trifluoroacetato, sulfato,
hidrogensulfato, metilsulfato, etilsulfato, propilsulfato,
butilsulfato, pentilsulfato, hexilsulfato, heptilsulfato,
octilsulfato, fosfato, dihidrógenofosfato, hidrógenofosfato,
propionato,
bis(trifluorometilsulfonil)imida(triflimida),
bis(pentafluoroetilsulfonil)imida,
tris(trifluorometilsulfonil)metida (metida),
bis(pentafluoroetilsulfonil)metida,
p-toluenosulfonato (tosilato),
bis[salicilato(2-)]borato, dimetilenglicol monometil
éter sulfato, oleato, estearato, acrilato, metacrilato, maleato,
hidrogencitrato, vinilfosfonato,
bis(pentafluoroetil)fosfinato,
bis[oxalato(2-)]borato,
bis[1,2-bencenodiolato(2-)-O,O']borato,
dicianamida,
tris(pentafluoroetil)trifluoro-fosfato,
tris(heptafluoropropil)trifluorofosfato y
tetracianoborato.
Para los propósitos de la presente invención,
los compuestos orgánicos que tienen grupos funcionales próticos que
están para ser extraídos son generalmente compuestos de clases de
compuestos de la Fórmula E-X-H,
en donde
E es hidrógeno u opcionalmente halógeno-, alcoxi
C_{1}-C_{4}- o amino-alquilo
C_{1}-C_{20} sustituido; opcionalmente
haló-
geno-, alquilo- o metoxi- fenilo sustituido, naftilo o heteroarilo y
geno-, alquilo- o metoxi- fenilo sustituido, naftilo o heteroarilo y
X es -N(R')-, -O-, -P(R')-,
-N(R')-O-,
-N(R')-N(R'')-,
-C(R')=N-O-, -C(=O)-O-,
-S(=O)_{2}-O-, -S(=O)-O-,
P(R')-, P(=O)(R')-, P(=O)(OR')-,
P(=O)_{2}(R')-.
Específicamente, los siguientes compuestos
orgánicos que tienen grupos funcionales próticos se pueden extraer
utilizando el proceso de la presente invención:
Los alcoholes tal como alcanoles
C_{1}-C_{20}, polioles, dioles germinales
(hidratos); silanoles; aminas tal como anilina,
N-alquilanilina C_{1}-C_{20},
N-alquilamina C_{1}-C_{20},
N,N-di-alquilamina
C_{1}-C_{20}; aminas cíclicas tal como
piperidina, piperazina, pirrolidina, morfolina y sales de amonio;
fosfinas; amidinas; hidrazinas y sales hidrazinio, hidrazonas;
hidroxilaminas y sales de hidroxilamonio; carbamatos; ureas;
cianohidrinas; iminas tal como imidazol, aldiminas (bases Schiff),
cetiminas y sales iminio; enaminas tal como pirrol;
compuestos hidrazo; hidroperóxidos tal como
terc-butil hidroperóxido; imidas tal como ftalimida;
ésteres imino; oximas; hidrogenperóxido; agua ("disolventes de
secado");
fenoles tal como hidroquinonas, resorcinoles,
catecoles, naftol, binaftol; ácidos fosfinosos; ácidos fosfínicos;
ácidos fosfónicos; fosfonatos monoalquilo (o arilo); ácido
fosfórico; fosfatos monoalquilo (o arilo); fosfatos dialquilo (o
arilo); ácidos carboxílicos; aminoácidos; ácidos
hidroxicarboxílicos; ácidos cetocarboxílicos; ácidos hidroxámicos;
ácidos hidroxamosulfónicos; ácidos sulfínicos; ácidos sulfónicos o
ácidos peroxocarboxílicos.
En particular,
E-X-H es: fenol sustituido o no
sustituido, por ejemplo o,m,p-cresol,
3-hidroxipirazol, 2-hidroxipiridina,
hidroquinona, resorcinol, catecol; alcohol
C_{1}-C_{20}, glicol, glicerol, anilina
opcionalmente sustituida, por ejemplo
N-alquilanilina C_{1}-C_{20},
N-alquilamina C_{1}-C_{20},
N,N-di-alquilamina
C_{1}-C_{20}, P-alquilfosfina
C_{1}-C_{20},
P,P-di-alquilfosfina
C_{1}-C_{20}, fenilfosfina, difenilfosfina,
hidrazina, hidroxilamina, ácido sulfónico, ácido sulfónico, ácido
fosfórico, ácido carboxílico o aminoácido.
E-X-H es
particularmente preferiblemente: fenol opcionalmente sustituido, por
ejemplo o,m,p-cresol,
3-hidroxipirazol,
2-hidroxipiridina, hidroquinona, resorcinol, catecol
o alcoholes tal como alcohol C_{1}-C_{20},
glicol, glicerol.
Para los propósitos de la presente invención,
los disolventes apróticos son, en particular, aparte de los
hidrocarburos definidos adicionalmente adelante:
\bullet Los alcanos clorinados tal como
cloruro de metileno, cloroformo o tetracloruro de carbono;
\bullet Éteres alicíclicos y alifáticos tal
como éter de dietilo, metil terc-butil éter o
tetrahidrofurano;
- \bullet
- Cetonas tal como acetona, 2-butanona o 3-butanona;
- \bullet
- Ésteres carboxílicos tal como acetato de etilo, acetoacetato de etilo, butil acetato o 2-etilhexil acetato y
- \bullet
- Amidas tal como N-metilpirrolidona, dimetilformamida, tetrametilurea o hexametilfosforamida.
Para los propósitos de la presente invención,
los hidrocarburos pueden ser compuestos alifáticos tal como
alcanos. Los alcanos preferidos son propano ramificado o no
ramificado, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano o
decano o mezclas alcano que se utilizan acostumbradamente como
disolventes y también cicloalcanos tal como ciclopentano o
ciclohexano. Varias fracciones de petróleo claro tal como Solvesso®
son posibles aquí.
Olefinas tal como etileno, propeno, butano,
butadienos, ciclohexadieno, ciclohexeno, hexadieno, hexeno o penteno
son también adecuados como hidrocarburo.
Los hidrocarburos posibles adicionales son
disolventes aromáticos tal como benceno, tolueno,
o,m,p-xileno, mesitileno, cumeno, seudocumeno,
hemellitol, etilbenceno, anisol, estireno, estilbeno,
terc-butilbenceno, dinitrobenceno, clorobenceno,
diclorobenceno, nitrobenceno o benzonitrilo. Se da particular
preferencia utilizando tolueno y en particular clorobenceno.
Es también posible el uso en mezclas de
hidrocarburo compuestas de varios alcanos, olefinas, aromáticos o
tanto mezclas de alcanos y olefinas, alcanos y aromáticos o olefinas
y aromáticos.
Las siguientes purezas pueden ventajosamente
extraerse de acuerdo con la presente invención de hidrocarburos
alifático por medio de líquidos iónicos: alcoholes tal como
alcanoles C_{1}-C_{20}, polioles, dioles
germinales (hidratos); aminas tal como anilina,
N-alquilanilina C_{1}-C_{20},
N-alquilamina C_{1}-C_{20},
N,N-di-alquilamina
C_{1}-C_{20}, aminas cíclicas tal como
piperidina, piperazina, pirrolidina, morfolino y sales de amonio;
fosfinas; amidinas; hidrazinas y sales de hidrazinio, hidrazonas;
hidroxilaminas y sales de hidroxilamonio; carbamatos; ureas; iminas
tal como imidazol, aldiminas (bases Schiff), cetiminas y sales
iminio; hidroperóxidos tal como terc-butil
hidroperóxido; imidas tal como eftalimida; oximas; hidrogenperóxido;
agua ("disolventes de secado"); fenoles tal como
hidroquinonas, resorcinoles, catecoles, naftol, binaftol; ácidos
fosfinosos; ácidos fosfínicos; ácidos fosfónicos; fosfonatos
monoalquilo (o arilo); ácidos fosfóricos; fosfatos monoalquilo (o
arilo); fosfatos dialquil (o arilo); ácidos carboxílicos;
aminoácido; ácidos hidroxicarboxílicos; ácidos cetocarboxílicos;
ácidos hidroxámicos; ácidos hidroxamo sulfónicos; ácido sulfínico;
ácidos sulfónicos o ácidos peroxicarboxílicos.
Las siguientes impurezas se pueden extraer
particularmente preferiblemente de hidrocarburos alifáticos:
alcoholes, dioles, polioles; aminas; fosfinas; iminas; aldiminas,
cetiminas; ureas; hidrazinas; hidroperóxidos; hidroxilaminas;
imidas; oximas; fenoles, hidroquinonas, resorcinoles, catecoles,
naftol, binaftol; ácidos peroxicarboxílicos; ácidos carboxílicos;
aminoácidos; ácidos fosfinosos, ácidos fosfínicos, ácidos
fosfónicos, fosfonatos monoalquilo (o arilo), ácidos sulfínicos,
ácidos sulfónicos.
En particular, los siguientes compuestos
próticos se pueden extraer de hidrocarburos aromáticos utilizando
el proceso de la presente invención.
Los alcoholes tal como alcanoles
C_{1}-C_{20}, polioles; aminas tal como anilina,
N-alquilanilina C_{1}-C_{20},
N-alquilamina C_{1}-C_{20},
N,N-Di-alquilamina
C_{1}-C_{20}, aminas cíclicas tal como
piperidina, piperazina, pirrolidina, morfolina y sales de amonio;
fosfinas; amidinas; hidrazinas y sales de hidrazinio, hidrazonas;
hidroxilaminas y sales de hidroxilamonio; carbamatos; ureas; iminas
tal como imidazol, aldiminas (bases Schiff), cetiminas y sales de
iminio; hidroperóxidos tal como terc-butil
hidroperóxido; imidas tal como ftalimida; oximas; hidrogenperóxido;
agua ("disolventes de secado"); fenoles tal como hidroquinonas,
resorcinoles, catecoles, naftol, binaftol; ácidos fosfinosos;
ácidos fosfínicos; ácidos fosfónicos; fosfonatos monoalquilo (o
arilo); ácidos fosfóricos; fosfatos monoalquilo (o arilo); fosfatos
dialquilo (o arilo); ácidos carboxílicos; aminoácidos; ácidos
hidroxicarboxílicos; cetoácidos carboxílicos; ácidos hidroxámicos;
ácidos hidroxamosulfónicos; ácidos sulfínicos; ácidos sulfónicos o
ácidos peroxicarboxílicos.
Se da particular preferencia a extraer las
siguientes impurezas de hidrocarburos aromáticos: alcoholes, dioles,
polioles; aminas; fosfinas; iminas; aldiminas, cetiminas; ureas;
carbamatos, hidrazinas; hidroperóxidos; hidroxilaminas; imidas;
oximas; fenoles, hidroquinonas, resorcinoles, catecoles, naftol,
binaftol; ácidos peroxicarboxílicos; ácidos carboxílicos;
aminoácidos; ácidos fosfinosos; ácidos fosfínicos, ácidos
fosfónicos, fosfonatos monoalquilo (o arilo), ácidos sulfínicos,
ácidos sulfónicos.
En las definiciones de los símbolos en la
Fórmula anterior, se hace el uso de términos colectivos que son
generalmente representativos de los siguientes sustituyentes:
Halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo;
Alquilo: radicales de hidrocarburo de cadena
recta o ramificada saturados que tienen de 1 a 4 o 6, 12, 20 átomos
de carbono, por ejemplo, alquilo C_{1}-C_{6} tal
como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo; butilo,
1-metilpropilo, 2-metilpropilo,
1,1-dimetiletilo, pentilo,
1-metilbutilo, 2-metilbutilo,
3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo,
1-etilpropilo, hexilo,
1,1-dimetilpropilo,
1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo,
2-metilpentilo, 3-metilpentilo,
4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo,
1,2-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo,
2,2-dimetilbutilo,
2,3-dimetilbutilo,
3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo,
2-etilbutilo,
1,1,2-trimetilpropilo,
1,2,2-trimetilpropilo,
1-etil-1-metilpropilo
y
1-etil-2-metilpropilo;
Haloalquilo: grupos alquilo de cadena recta o
ramificada que tiene de 1 a 12 átomos de carbono (como se mencionó
anteriormente) en el que los átomos de hidrógeno se pueden
reemplazar parcialmente o completamente por átomos de halógeno como
se mencionó anteriormente, por ejemplo, haloalquilo
C_{1}-C_{2} tal como clorometilo, bromometilo,
diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo,
trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo,
clorodifluorometilo, 1-cloroetilo,
1-bromoetilo, 1-fluoroetilo,
2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2-cloro-2-fluoroetilo,
2-cloro-2,2-difluoroetilo,
2,2-dicloro-2-fluoroetilo,
2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo o
1,1,1-trifluoroprop-2-ilo;
Heterociclo aromático o parcialmente insaturado
de 5 a 6 miembros saturado que comprende de 1 a 4 heteroátomos del
grupo que consiste de O, N y S:
Heterociclilo de 5- o 6- miembros que comprende
de 1 a 3 átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxígeno o azufre o uno
o dos átomos de oxígeno y/o azufre, por ejemplo,
2-tetrahidrofuranilo,
3-tetrahidrofuranilo,
2-tetrahidrotienilo,
3-tetrahidrotienilo,
2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo,
3-isoxazolidinilo,
4-isoxazolidinilo,
5-isoxazolidinilo,
3-isotiazolidinilo,
4-isotiazolidinilo,
5-isotiazolidinilo,
3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo,
5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo,
4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo,
2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo,
5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo,
4-imidazolidinilo,
1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo,
1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo,
1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo,
1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo,
1,2,4-triazolidin-3-ilo,
1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo,
1,3,4-tiadiazolidin-2-ilo,
1,3,4-triazolidin-2-ilo,
2,3-dihidrofur-2-ilo,
2,3-dihidrofur-3-ilo,
2,4-dihidrofur-2-ilo,
2,4-dihidrofur-3-ilo,
2,3-dihidrotien-2-ilo,
2,3-dihidrotien-3-ilo,
2,4-dihidrotien-2-ilo,
2,4-dihidrotien-3-ilo,
2-pirrolin-2-ilo,
2-pirrolin-3-ilo,
3-pirrolin-2-ilo,
3-pirrolin-3-ilo,
2-isoxazolin-3-ilo,
3-isoxazolin-3-ilo,
4-isoxazolin-3-ilo,
2-isoxazolin-4-ilo,
3-isoxazolin-4-ilo,
4-isoxazolin-4-ilo,
2-isoxazolin-5-ilo,
3-isoxazolin-5-ilo,
4-isoxazolin-5-ilo,
2-isotiazolin-3-ilo,
3-isotiazolin-3-ilo,
4-isotiazolin-3-ilo,
2-isotiazolin-4-ilo,
3-isotiazolin-4-ilo,
4-isotiazolin-4-ilo,
2-isotiazolin-5-ilo,
3-isotiazolin-5-ilo,
4-isotiazolin-5-ilo,
2,3-dihidropirazol-1-ilo,
2,3-dihidropirazol-2-ilo,
2,3-dihidropirazol-3-ilo,
2,3-dihidropirazol-4-ilo,
2,3-dihidropirazol-5-ilo,
3,4-dihidropirazol-1-ilo,
3,4-dihidropirazol-3-ilo,
3,4-dihidropirazol-4-ilo,
3,4-dihidropirazol-5-ilo,
4,5-dihidropirazol-1-ilo,
4,5-dihidropirazol-3-ilo,
4,5-dihidropirazol-4-ilo,
4,5-dihidropirazol-5-ilo,
2,3-dihidrooxazol-2-ilo,
2,3-dihidrooxazol-3-ilo,
2,3-dihidrooxazol-4-ilo,
2,3-dihidrooxazol-5-ilo,
3,4-dihidrooxazol-2-ilo,
3,4-dihidrooxazol-3-ilo,
3,4-dihidrooxazol-4-ilo,
3,4-dihidrooxazol-5-ilo,
3,4-dihidrooxazol-2-ilo,
3,4-dihidrooxazol-3-ilo,
3,4-dihidrooxazol-4-ilo,
2-piperidinilo, 3-piperidinilo,
4-piperidinilo,
1,3-dioxan-5-ilo,
2-tetrahidropiranilo,
4-tetrahidropiranilo,
2-tetrahidrotienilo,
3-hexahidropiridazinilo,
4-hexahidropiridazinilo,
2-hexahidropirimidinilo,
4-hexahidropirimidinilo,
5-hexahidropirimidinilo,
2-piperazinilo,
1,3,5-hexahidrotriazin-2-ilo
y
1,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo;
Heteroarilo de 5 miembros que comprende de 1 a 4
átomos de nitrógeno o de 1 a 3 átomos de nitrógeno y un átomo de
azufre u oxígeno: grupos heteroarilo de 5 miembros que pueden
comprender de 1 a 4 átomos de nitrógeno o de 1 a 3 átomos de
nitrógeno y un átomo de azufre u oxígeno como miembros en el anillo
en adición a los átomos de carbono, por ejemplo,
2-furilo, 3-furilo,
2-tienilo, 3-tienilo,
2-pirrolilo, 3-pirrolilo,
3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo,
5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo,
4-isotiazolilo, 5-isotiazolilo,
3-pirazolilo, 4-pirazolilo,
5-pirazolilo, 2-oxazolilo,
4-oxazolilo, 5-oxazolilo,
2-tiazolilo, 4-tiazolilo,
5-tiazolilo, 2-imidazolilo,
4-imidazolilo,
1,2,4-oxadiazol-3-ilo,
1,2,4-oxadiazol-5-ilo,
1,2,4-tiadiazol-3-ilo,
1,2,4-tiadiazol-5-ilo,
1,2,4-triazol-3-ilo,
1,3,4-oxadiazol-2-ilo,
1,3,4-tiadiazol-2-ilo
y
1,3,4-triazol-2-ilo;
Heteroarilo de 6 miembros que comprende de 1 a 3
o de 1 a 4 átomos de nitrógeno: grupos heteroarilo de 6 miembros
que pueden comprender de 1 a 3 o de 1 a 4 átomos de nitrógeno como
los miembros del anillo en adición a los átomos de carbono, por
ejemplo, 2-piridinilo, 3-piridinilo,
4-piridinilo, 3-piridazinilo,
4-piridazinilo, 2-pirimidinilo,
4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo,
2-pirazinilo,
1,3,5-triazin-2-ilo
y
1,2,4-triazin-3-ilo.
El líquido iónico se selecciona generalmente de
modo que este tiene la miscibilidad de menos de 10%, preferiblemente
menos de 5%, con el hidrocarburo a temperatura ambiente. Los
líquidos iónicos adecuados son generalmente aquellos que forman dos
fases separadas con el hidrocarburo.
En general, el proceso de la presente invención
es capaz de reducir la contaminación en por lo menos 5%,
frecuentemente en más de 50% y preferiblemente en más de 90%, en
una etapa de extracción. El proceso de extracción se puede llevar a
cabo usualmente en una o más etapas, por lotes o continuamente. Si
se desea, el proceso de extracción se lleva a cabo bajo una
atmósfera de gas inerte (nitrógeno, gases nobles, dióxido de
carbono).
Los tiempos usuales de extracción varían de
menos de un minuto a 2 horas. Se da preferencia a tiempos de
contacto de dos fases de menos de 1 hora.
Dependiendo del punto de ebullición del líquido
iónico, se establecen las temperaturas de menos que/igual a 100ºC.
Las temperaturas de extracción típicas son de 10 a 100ºC.,
preferiblemente de 25 a 80ºC.
La extracción se puede llevar a cabo bajo
presión atmosférica o bajo una presión de hasta 200 atm.
Los aparatos de extracción usuales son sistemas
mezclador-decantador, columnas de varias
construcciones, por ejemplo, columnas de bandeja, columnas de
burbuja, columnas que contienen paquete aleatorio u ordenado,
columnas de disco rotatorio y columnas de placa vibratoria, y
separadores de plato.
Después que se completa la extracción, la fase
de separación se puede llevar a cabo mediante los métodos conocidos
en la literatura.
Los líquidos iónicos tienen una presión de vapor
baja y son muy estables térmicamente. Los líquidos iónicos se
retículan preferiblemente al separar las impurezas mediante
destilación o re-extracción.
La remoción de las impurezas mediante
destilación se lleva a cabo preferiblemente en un evaporador de
película delgada. La re-extracción se puede llevar
a cabo utilizando, en particular, medios que tiene de forma similar
un conductor de miscibilidad con el líquido iónico. Los medios para
re-extracción adecuados son, por ejemplo,
hidrocarburos polares tal como hidrocarburos halogenados, dióxido de
carbono supercrítico, cetonas, ésteres, nitrilos, ureas, éteres,
poliéteres y polioles.
La forma en la cual las funciones del proceso se
ilustran adelante por medio de un ejemplo. El problema de
separación en el cual este se basa es como sigue. El clivaje de
metil cresoxima en la presencia de cloruro de hierro (III) en
formas de clorobenceno no solo el
2-clorometilfenilacético deseado
alfa-O-metiloxima (CIMO) pero
también cantidades equimolares de o-cresol.
En la remoción convencional del cresol por medio
de álcali tal como hidróxido de sodio acuoso diluido, el CIMO que
es sensible bajo condiciones alcalinas se descompone
parcialmente.
Un ensayo por lo tanto se ha llevado a cabo para
determinar si la extracción por medio de líquidos iónicos acídicos
es posible. El CIMO es estable en un medio acídico no acuoso. El
siguiente experimento muestra que el líquido iónico acídico de
hidrogensulfato
1-etil-3-metilimidazolio
(EMIM HSO_{4}) como extractor exhibe selectividades excelentes
con respecto a o-cresol. Aún después de una única
extracción, el o-cresol se puede remover
completamente de acuerdo con el HPLC. La recuperación del CIMO
después de la extracción es 98%.
Ejemplo
1
La extracción se lleva a cabo a 80ºC con el fin
de reducir la viscosidad del líquido iónico. Los tiempos de
extracción son en cada caso 15 minutos. Para alcanzar la separación
óptima de las fases, se lleva a cabo la centrifugación antes de la
separación. La fase límite se puede reconocer muy fácilmente, y la
separación de las fases se completa. El EMIM HSO_{4} utilizado
para la extracción se pre-satura con el disolvente
(clorobenceno).
Utilizado en la primera extracción: 160.0 g
(total)
Obtenido después de la primera extracción: 154.3
g
Pérdidas (evaporación, frasco): 5.7 g (3.6%)
Utilizado en la primera extracción: 80.0 g (fase
superior)
Obtenido después de la primera extracción: 72.5
g
Obtenido después de la primera extracción
(teórica): 78.4 g
Pérdidas (evaporación, frasco): 1.6 g (2.0%)
Utilizado en la segunda extracción: 146.5 g
(total)
Obtenido después de la segunda extracción: 137.5
g
Pérdidas (evaporación, frasco): 9.0 g (6.1%)
Utilizado en la segunda extracción: 69.0 g (fase
superior)
Obtenido después de la segunda extracción: 64.0
g
Obtenido después de la segunda extracción
(teórica): 68.9 g
Pérdidas (evaporación, frasco): 4.9 g
(7.1%).
El o-cresol puede, de acuerdo
con el HPLC, ser removido completamente de la fase orgánica por
medio de una etapa de extracción. El análisis más preciso por GC
muestra que la concentración del o-cresol se puede
reducir a <50 ppm después de dos extracciones. El CLMO es
estable hacia el líquido iónico aún a 80ºC.
Claims (10)
1. Un proceso para la remoción extractiva de
fenol opcionalmente sustituido, 3-hidroxipirazol,
2-hidroxipiridina, hidroquinona, resorcinol,
catecol; alcohol C_{1}-C_{20}, glicol, glicerol,
anilina opcionalmente sustituida, N-alquilamina
C_{1}-C_{20},
N,N-di-alquilamina
C_{1}-C_{20}, P-alquilfosfina
C_{1}-C_{20},
P,P-di-alquilfosfina
C_{1}-C_{20}, fenilfosfina, difenilfosfina,
hidrazina, hidroxilamina, ácido sulfónico, ácido sulfínico, ácido
fosfórico, ácido carboxílico o aminoácido de disolventes apróticos
por medio de líquidos iónicos de la Fórmula
[K]_{n}^{+}[A]^{n-},
en donde
n es 1, 2 o 3;
[K]+ se selecciona del grupo que consiste
de:
- \bullet
- cationes de amonio cuaternarios de la Fórmula [NR^{1},R^{2},R^{3},R^{4}]^{+} (Ia),
- \bullet
- cationes de fosfonio cuaternarios de la Fórmula [PR^{1},R^{2},R^{3},R^{4}]^{+} (Ib),
en donde
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} son cada uno
Alquilo C_{1}-C_{12} o
fenil-Alquilo C_{1}-C_{4}, en
donde los radicales alifáticos pueden llevar de 1 a 4 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste de halógeno, amino, ciano,
Alcoxi C_{1}-C_{4} y el anillo fenilo puede
llevar los sustituyentes mencionados anteriormente y también Alquilo
C_{1}-C_{6}, carboxilato y grupos
sulfonato;
R^{1} y R^{2} se pueden tomar juntos para
formar un radical alquileno C_{4}-C_{5} que se
puede sustituir por Alquilo C_{1}-C_{4},
halógeno, ciano o Alcoxi
C_{1}-C_{4};
\bullet cationes imidazolinio de la
Fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet cationes piridinio de la Fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet cationes pirazolio de la Fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet cationes quinolinio de la Fórmula,
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\bullet cationes tiazolio de la Fórmula,
\bullet cationes triazinio de la Fórmula,
en donde el índice n y los
sustituyentes R y R^{x} tienen los siguientes
significados:
n es 0, 1, 2, 3 o 4;
R es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{12} o fenil-alquilo
C_{1}-C_{4},
en donde los radicales alifáticos pueden llevar
de 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de
halógeno, amino, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4} y el
anillo fenilo puede llevar los sustituyentes mencionados
anteriormente y también alquilo C_{1}-C_{6},
carboxilato y grupos sulfonato;
R^{x} es alquilo
C_{1}-C_{6}, halógeno, amino, ciano, alcoxi
C_{1}-C_{4}, carboxilato o sulfonato;
[A]_{n}- es el anión parcialmente o
completamente desprotonado de un ácido prótico orgánico o inorgánico
HnA (III), en donde n es un entero positivo e indica la carga en el
anión.
2. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, en donde en el compuesto orgánico extraído es un fenol o
alcohol.
3. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1
o 2, en donde el disolvente aprótico es un hidrocarburo.
4. El proceso de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 3, en donde el hidrocarburo es un alcano o
alcano halogenado.
5. El proceso de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 3, en donde el hidrocarburo es un areno
que se sustituye opcionalmente por halógeno, nitro, ciano, alquilo
C_{1}-C_{3}, alcoxi
C_{1}-C_{3} o metoxicarbonilo.
6. El proceso de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 5, en donde el líquido iónico es sal de
amonio o imidazolio o una mezcla de estas sales.
7. El proceso de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 6, en donde el líquido iónico es un
sulfato o hidrogensulfato.
8. El proceso de acuerdo con la reivindicación
1, 6 o 7, en donde un fenol se remueve de clorobenceno.
9. El proceso de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 8, en donde la impureza extraída se separa
del líquido iónico mediante destilación.
10. El proceso de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 8, en donde la impureza extraída se separa
del líquido iónico mediante re-extracción.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10333258 | 2003-07-21 | ||
| DE10333258 | 2003-07-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2305787T3 true ES2305787T3 (es) | 2008-11-01 |
Family
ID=34201370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES04740602T Expired - Lifetime ES2305787T3 (es) | 2003-07-21 | 2004-07-03 | Metodo para extraer impurezas utilizando liquidos ionicos. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7605297B2 (es) |
| EP (1) | EP1648845B1 (es) |
| JP (1) | JP2006528599A (es) |
| KR (1) | KR20060076269A (es) |
| CN (1) | CN100381406C (es) |
| AT (1) | ATE395316T1 (es) |
| DE (1) | DE502004007160D1 (es) |
| DK (1) | DK1648845T3 (es) |
| ES (1) | ES2305787T3 (es) |
| IL (1) | IL172780A0 (es) |
| WO (1) | WO2005019137A1 (es) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2875235B1 (fr) * | 2004-09-10 | 2006-11-24 | Inst Francais Du Petrole | Procede de separation des composes oxygenes contenus dans une charge hydrocarbonee, mettant en oeuvre un liquide ionique |
| KR20080009708A (ko) * | 2005-04-07 | 2008-01-29 | 매티슨 트라이-개스 | 유체 저장 및 정제 방법 및 시스템 |
| DE102006005103A1 (de) * | 2006-02-04 | 2007-08-09 | Merck Patent Gmbh | Oxonium- und Sulfoniumsalze |
| US7645438B2 (en) * | 2006-06-27 | 2010-01-12 | Akzo Nobel N.V. | Process for the production of hydrogen peroxide |
| CN101505844B (zh) * | 2006-08-18 | 2012-07-11 | 因温斯特技术公司 | 萃取方法 |
| CN101522985B (zh) | 2006-10-13 | 2013-01-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 增溶聚合物的离子液体 |
| FR2909667B1 (fr) * | 2006-12-12 | 2009-02-20 | Inst Francais Du Petrole | Elimination de l'acetonitrile dans la charge olefinique des procedes de production d'ethers par mise en oeuvre de liquides ioniques. |
| US8075777B2 (en) * | 2007-05-16 | 2011-12-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the separation of diastereomers |
| US20100311998A1 (en) * | 2007-08-02 | 2010-12-09 | Akzo Nobel N.V. | Chelating agent based ionic liquids, a process to prepare them, and their use |
| EP2235724B1 (de) * | 2007-12-20 | 2014-11-19 | proionic GmbH & Co KG | Anwendung magnetischer, ionischer flüssigkeiten als extraktionsmittel |
| US7956230B2 (en) * | 2007-12-21 | 2011-06-07 | Chevron U.S.A. Inc. | Reduction of organic halide contamination in hydrocarbon products |
| US8999211B2 (en) * | 2008-02-11 | 2015-04-07 | Basf Se | Method for producing porous structures from synthetic polymers |
| WO2009101032A1 (de) | 2008-02-11 | 2009-08-20 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyamiden |
| KR100958876B1 (ko) * | 2008-04-02 | 2010-05-20 | 삼성엔지니어링 주식회사 | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 |
| US7812191B2 (en) * | 2008-05-07 | 2010-10-12 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Removing hydrocarbon impurities from acetic acid by ionic liquid extraction |
| RU2492161C2 (ru) * | 2008-05-26 | 2013-09-10 | Мерк Патент Гмбх | Применение ионных жидкостей с анионами тетрацианобората в качестве растворителя для экстракции спиртов из водных растворов |
| ES2338976B1 (es) * | 2008-11-12 | 2011-09-29 | Universidad De Vigo | Proceso para la purificacion de alcanos a partir de su mezcla azeotropica con etanol utilizando como disolvente un liquido ionico. |
| EP2243530A1 (de) * | 2009-04-21 | 2010-10-27 | LANXESS Deutschland GmbH | Verfahren zur Trennung aromatischer Verbindungen |
| CN102448573A (zh) * | 2009-04-23 | 2012-05-09 | 伟图控股有限公司 | 离子液体的脱水方法 |
| DE102010028550A1 (de) | 2009-05-05 | 2010-11-11 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Eisen-Nanopartikel enthaltenden thermoplastischen Polymerformmassen |
| EP2512614A1 (en) * | 2009-12-15 | 2012-10-24 | Cytec Technology Corp. | Methods and compositions for the removal of impurities from an impurity-loaded ionic liquid |
| EP2468812A1 (de) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Basf Se | Thermoplastische Formmasse |
| EP2468811A1 (de) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Basf Se | Thermoplastische Formmasse |
| JP6113153B2 (ja) | 2011-06-17 | 2017-04-12 | フルイディック, インク.Fluidic, Inc. | イオン交換材料を有する金属−空気セル |
| JP5888993B2 (ja) * | 2012-01-12 | 2016-03-22 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | メントール化合物異性体の分離 |
| KR102062642B1 (ko) * | 2012-03-02 | 2020-01-06 | 리써치 트라이앵글 인스티튜트 | 산-가스 분리를 위한 재생 가능한 용매 혼합물들 |
| KR101402386B1 (ko) | 2012-09-27 | 2014-06-27 | 롯데케미칼 주식회사 | 이온성 액체를 사용한 나프타 내 방향족 화합물의 분리방법 |
| US9287597B2 (en) | 2012-11-14 | 2016-03-15 | Fluidic, Inc. | Ionic liquid containing hydroxamate and N-alkyl sulfamate ions |
| WO2014189254A1 (ko) * | 2013-05-20 | 2014-11-27 | 롯데케미칼 주식회사 | 나프타에 함유된 방향족 화합물의 분리 방법 |
| CN103467245B (zh) * | 2013-09-23 | 2015-07-01 | 河北科技大学 | 一种利用低共熔溶剂络合脱除乙醇水混合溶液中水分的方法 |
| CN103539742B (zh) * | 2013-10-15 | 2015-08-05 | 河北工业大学 | 一种离子液体型羟胺盐的制备方法 |
| CN103570582B (zh) * | 2013-10-28 | 2015-01-14 | 中建安装工程有限公司 | 利用离子液体[BMIM]NTf2萃取硫酸铵溶液中丁酮肟的方法 |
| CN104198640B (zh) * | 2014-09-10 | 2016-06-08 | 宁波检验检疫科学技术研究院 | 食品接触材料中酚类物质迁移至油性模拟物的测定方法 |
| CN104326949B (zh) * | 2014-09-19 | 2016-07-27 | 浙江工商大学 | 一种可选择性分离氨基酸的功能化离子液体、制备方法及其应用 |
| WO2019113513A1 (en) | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Ionic liquid based well asphaltene inhibitors and methods of using the same |
| EA202091413A1 (ru) | 2018-07-11 | 2020-09-24 | Бейкер Хьюз Холдингз Ллк | Скважинные ингибиторы асфальтенов на основе ионной жидкости и способы их применения |
| TW202104480A (zh) * | 2019-04-03 | 2021-02-01 | 紐西蘭商艾克福特士技術有限公司 | 溶劑乾燥組成物及其製法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001040150A1 (en) | 1999-12-01 | 2001-06-07 | Akzo Nobel N.V. | Process for the extraction of an aromatic compoung from an aliphatic phase using a non-neutral ionic liavin |
| WO2002034863A1 (en) * | 2000-10-26 | 2002-05-02 | Chevron U.S.A. Inc. | Removal of mercaptans from hydrocarbon streams using ionic liquids |
| DE10155281A1 (de) | 2001-11-08 | 2003-06-05 | Solvent Innovation Gmbh | Verfahren zur Entfernung polarisierbarer Verunreinigungen aus Kohlenwasserstoffen und Kohlenwasserstoffgemischen durch Extraktion mit ionischen Flüssigkeiten |
| EP1310543A1 (en) * | 2001-11-07 | 2003-05-14 | Haldor Topsoe A/S | Process for the drying of a hydrocarbon stream |
| ATE297368T1 (de) * | 2002-04-18 | 2005-06-15 | Haldor Topsoe As | Kontinuierliches verfahren zur trennung von wasser von einer kohlenwasserstoffbeschickung |
-
2004
- 2004-07-03 JP JP2006520705A patent/JP2006528599A/ja not_active Withdrawn
- 2004-07-03 AT AT04740602T patent/ATE395316T1/de active
- 2004-07-03 WO PCT/EP2004/007254 patent/WO2005019137A1/de not_active Ceased
- 2004-07-03 EP EP04740602A patent/EP1648845B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-03 US US10/565,187 patent/US7605297B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-03 DK DK04740602T patent/DK1648845T3/da active
- 2004-07-03 CN CNB2004800211651A patent/CN100381406C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-03 DE DE502004007160T patent/DE502004007160D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-03 ES ES04740602T patent/ES2305787T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-03 KR KR1020067001406A patent/KR20060076269A/ko not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-12-22 IL IL172780A patent/IL172780A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2005019137A8 (de) | 2005-06-16 |
| US7605297B2 (en) | 2009-10-20 |
| EP1648845B1 (de) | 2008-05-14 |
| IL172780A0 (en) | 2006-04-10 |
| JP2006528599A (ja) | 2006-12-21 |
| WO2005019137A1 (de) | 2005-03-03 |
| CN100381406C (zh) | 2008-04-16 |
| KR20060076269A (ko) | 2006-07-04 |
| EP1648845A1 (de) | 2006-04-26 |
| US20070193952A1 (en) | 2007-08-23 |
| DE502004007160D1 (de) | 2008-06-26 |
| DK1648845T3 (da) | 2008-09-01 |
| CN1826302A (zh) | 2006-08-30 |
| ATE395316T1 (de) | 2008-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2305787T3 (es) | Metodo para extraer impurezas utilizando liquidos ionicos. | |
| ES2671452T3 (es) | Compuestos de [1,2,4]triazol e imidazol sustituidos como fungicidas | |
| EP4103555B1 (en) | Preparation of aromatic carbonyl compounds by catalytic oxidation with molecular oxygen | |
| ZA200401516B (en) | 7-amino triazolopyrimidines for controlling harmful fungi. | |
| US20200157064A1 (en) | Preparation of substituted 3-aryl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazoles | |
| EP2406205B1 (de) | Verfahren zur herstellung von chlor- und bromaromaten | |
| US10683256B2 (en) | Process for preparing substituted biphenyls | |
| KR20220128385A (ko) | 엑소시클릭 비닐리덴 기를 갖는 시클릭 카르보네이트를 제조하는 방법 | |
| WO2021156174A1 (en) | Preparation of substituted 3-aryl-5-trifluoromethyl-1,2,4-oxadiazoles | |
| EP4143158B1 (en) | Preparation of aromatic carboxyamides by palladium-catalyzed carbonylation reaction | |
| AU2014242984A1 (en) | Process for preparing sulfimines and their in-situ conversion into n-(2-amino-benzoyl)-sulfimines | |
| ZA200610623B (en) | 2-substituted pyrimidines and their use as pesticides | |
| WO2024110227A1 (en) | Preparation of 4-cyanobenzoyl chlorides from alkali metal 4-carbamoyl-benzoates | |
| US20160137624A1 (en) | Process for preparing pyridylpyrazole compounds and derivatives thereof from pyridylhydrazine | |
| ES3033642T3 (en) | Preparation of substituted 4-(n'-hydroxycarbamimidoyl)benzoic acids | |
| WO2024074641A1 (en) | Method for preparing amides from esters | |
| WO2015155713A1 (en) | Process for the regioselective synthesis of 1,3, 4 -substituted pyrazoles | |
| WO2013182433A1 (en) | A process using grignard reagents | |
| BR112019011819A2 (pt) | método de preparo de 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)picolinato de benzila |