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KR19990063806A - 해충 방제용의 n-페닐 또는 n-피리딜피라졸 함유 독미끼 - Google Patents

해충 방제용의 n-페닐 또는 n-피리딜피라졸 함유 독미끼 Download PDF

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KR19990063806A
KR19990063806A KR1019980702274A KR19980702274A KR19990063806A KR 19990063806 A KR19990063806 A KR 19990063806A KR 1019980702274 A KR1019980702274 A KR 1019980702274A KR 19980702274 A KR19980702274 A KR 19980702274A KR 19990063806 A KR19990063806 A KR 19990063806A
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haloalkyl
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다까시 스기야마
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크리스티앙 쥘랭
롱-쁘랑 아그로
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Abstract

수화에 의해 겔화될 수 있는 기초 물질로 이루어진 수화된 작용제, 및 1-아릴피라졸과 같은 활성 물질을 포함하는, 해충, 특히 곤충 방제용 미끼.

Description

해충 방제용의 Ｎ-페닐 또는 Ｎ-피리딜피라졸 함유 독미끼
본 발명은 해충 방제용 독미끼에 관한 것이다.
본 발명의 목적은, 유인성과 미끼성이 우수하고, 독미끼를 사용하여 방제하고자 하는 각종 곤충에 대해 아주 효과적인, 해충 박멸용 독미끼를 소비자에게 제공하는 것이다.
본 발명은 수화(水和)시 겔화되는 작용제로 이루어지고, 활성 물질로서 하기식 (1) 의 1-아릴피라졸 유도체를 함유하는, 해충, 특히 곤충 방제에 사용될 수 있는 독미끼에 관한 것이다:
[식중, R1은 CN 또는 메틸 라디칼 또는 할로겐 원자를 나타내고;
R2는 S(O)nR3또는 4,5-디시아노이미다졸-2-일 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
R3는 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
R4는 수소, 할로겐 원자 또는 하기의 라디칼 중에서 선택된 라디칼을 나타내며 : NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, C(O)OR7, 알킬, 할로알킬, OR8및 N=C(R9)(R10);
R5와 R6는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 할로알킬, C(O)알킬, 알콕시카르보닐 또는 S(O)rCF3라디칼을 나타내거나; R5와 R6는 함께 산소나 황과 같은 하나 이상의 2가 헤테로 원자가 사이에 들어갈 수 있는 2가 알킬렌 라디칼을 형성할 수 있으며;
R7은 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
R8은 알킬 또는 할로알킬 라디칼, 또는 수소 원자를 나타내고;
R9은 알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내고;
R10은 경우에 따라서 비치환되거나, 라디칼 -OH, -O-알킬, -S-알킬, 시아노 및 알킬 중에서 선택된 라디칼이나 할로겐중의 하나 이상으로 치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
R11과 R12는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 원자 또는 CN 또는 NO2라디칼을 나타내고;
R13은 할로겐 원자 또는 할로알킬, 할로알콕시, S(O)qCF3또는 SF5라디칼을 나타내고;
X 는 3가 질소 원자, 또는 탄소 원자의 다른 세 개의 원자가는 방향족 핵의 부분을 형성하는 C-R12라디칼을 나타내고;
m, n 및 q 는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내며;
단, R1이 메틸 라디칼을 나타낼 경우, R3는 할로알킬 라디칼을 나타내고, R4는 NH2를 나타내며, R11은 Cl 을 나타내고, R13은 CF3를 나타내고, X 는 N 을 나타내거나 : 또는 R2는 4,5-디시아노이미다졸릴 2-일 라디칼을 나타내고, R4는 Cl 을 나타내며, R11은 Cl 을 나타내고, R13은 CF3를 나타내고, X 는 =C-Cl 을 나타낸다].
알킬 라디칼은 통상 탄소수가 1 내지 6 이다.
본 발명에 의한 1-아릴피라졸의 기는, R1이 CN 을 나타내고, R3가 할로알킬 라디칼을 나타내고, R4가 NH2를 나타내며, X 는 C-R12를 나타내고, R11과 R12는 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, R13은 할로알킬 라디칼을 나타내는 것이 바람직하다.
특히 바람직한 화합물은 이후 명세서에서 "화합물 (A)" 로 칭하는 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸술피닐-3-시아노피라졸이다. 화합물 (A) 는 유럽 특허 제 A-0295117 호에 기술된 방법으로 제조될 수 있다.
식 (1) 의 화합물은 공지의 방법, 예컨대 세계 특허 제 WO 87/3781 호, 93/6089 호 및 94/21606 호와, 유럽 특허 제 295117 호, 403300 호, 385809 호 또는 679650 호, 독일 특허 제 19511269 호, 및 미국 특허 제 5232940 호 및 5236938 호에 기술된 방법이나, 아니면 화학 합성 업계의 기술자들에게 공지된 다른 방법으로, 특히 문헌 [Chemical Abstract] 에 발표된 것과 상기 논문이 인용하고 있는 문헌을 통해 제조할 수 있다. 식 (1) 의 화합물을 함유하는 조성물은 또한 종래의 기술적 방법이나 이와 유사한 방법으로 제조할 수도 있다.
예를 들어, 하기의 생성물이 본 발명에 의한 겔화제로서 사용될 수 있다 : 겔란 검, 카라게난 검, 한천, 젤라틴, 캐롭(carob) 검, 크산탄 검, 젤루통(jelutong) 검, 폴리사카라이드 검.
이러한 겔화제는 단독으로 또는 임의의 비율의 두 개 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다. 겔란 검이 바람직한 검이다. 겔란 검은 슈도모나스 엘로데아(Pseudomonas Elodea)의 배양물로부터 분리한 천연 폴리사카라이드로서, 글루코오스, 글루코론산 및 람노오스(rhamnose)를 함유하고 있다. 또한 이것은 켈코사에서 등록상표명 "켈코겔(Kelcogel)" 로 시판하고 있기도 하다. 겔란 검에 관련된 특허는 1980년 6월 14 일 출원된 일본 특허 제 S55-79397 호 (조제), 1984년 5월 21 일 출원된 S59-88051 호 (식품 조성물) 및 1985년 1월 21일 출원된 S60-11501 호 (비가열 겔 검) 로 공표되었다.
본 발명은 또한 겔화제, 물 및 식 (1) 의 화합물을 함유하는 액체 조성물을 만들고, 이 액체 조성물을 고형화하여 겔을 생성하는 것으로 이루어진 독미끼의 제조 방법에 관한 것이다. 수화된 겔화제는, 예컨대, 겔화제와 물을 혼합하고, 이 혼합물을 보통 40 내지 90 ℃ 의 온도로 가열하여 액화하고, 이것을 냉각하여 고형화함으로써 제조될 수 있다.
본 발명에 따라 해충, 예컨대 곤충 방제용으로 사용될 수 있는 독미끼는, 예컨대, 겔화제와 물을 혼합하고, 이 혼합물을 가열하여 액화하고나서, 유인물, 미끼 물질, 또는, 필요할 경우, 다른 보조제뿐만 아니라 식 (1) 의 화합물을 첨가하고, 이 혼합물을 냉각하여 고형화함으로써 제조할 수 있다. 이렇게 수득된 생성물은 냉각 및 고형화 단계 동안 이들을 적절한 금형에 둠으로써 임의의 목적하는 형태로 조제할 수 있다. 게다가, 상기물은 고형화후에 절단, 분쇄 등의 공정에 의해 목적하는대로 성형할 수 있다.
겔화제 대 물의 중량비는 통상 0.001 : 99.999 내지 50 : 50 이다.
특별한 언급이 없는 한, 본 명세서의 퍼센트는 중량% 이다.
본 발명에 의한 해충, 예컨대 곤충 박멸용 독미끼는 통상적으로 유인물과 미끼 물질을 함유한다. 미끼 물질의 예로는 곡물 가루, 예컨대 밀가루, 옥수수가루, 쌀가루, 쌀겨 등; 전분, 예컨대 감자전분, 옥수수전분 등; 당, 예컨대 말토오스, 아라비노오스, 갈락토오스, 락토오스, 소르비토오스, 글루코오스, 당밀, 꿀 등; 및 글리세롤 등이 있다. 유인물의 예로는 지방산, 예컨대 카프릴산, 카프로산, 카프르산, 라우르산, 올레산 등; 고급 알콜, 예컨대 옥틸 알콜, 도데실 알콜, 올레일 알콜 등; 및 향료, 예컨대 양파향, 우유향, 버터향 등이 있다.
본 발명에 의한 해충 박멸용 독미끼는, 다른 보조제로서, 안정제, 미끼를 섭취하기를 원하지 않는 종(種)을 위한 방충제, 착색제, 방부제 등을 함유할 수 있다. 상기 안정제의 예로는 락트산 칼슘, 염화 칼슘 등의 칼슘염이 있다. 상기 방충제의 예로는 기니(Guinea) 고추 가루, 디나토니움 벤조에이트(dinatonium benzoate) 등의 맵고 쓴 물질이 있다. 상기 착색제의 예로는 레드 No. 2, 레드 No. 102, 옐로우 No. 4, 옐로우 No. 5, 캬라멜 등을 언급할 수 있다. 상기 방부제의 예로는 소르브산, 소르브산염, 파라옥시벤조산 에스테르 등이 있다.
본 발명에 의한 해충, 예컨대 곤충 박멸용 독미끼는 통상 1 × 10-5내지 50% 의 식 (1) 의 화합물, 통상 1 × 10-3내지 99.99% 의 겔화제, 통상 1 × 10-3내지 99.99% 의 유인물 및 미끼제, 그리고 0 내지 99.99% 의 기타 보조제를 함유한다.
게다가, 해충, 예컨대 곤충 박멸용 독미끼는 식 (1) 의 화합물 외에 살충적으로 활성인 다른 물질을 함유할 수 있다.
본 발명에 의한 해충, 예컨대 곤충 박멸용 독미끼는, 이들을 해충의 서식지에 둠으로써, 또는 해충이 지나가는 길에 독미끼만을 두거나 적절한 용기에 담아 둠으로써, 각종 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.
박멸될 수 있는 해충으로는 바퀴벌레 (특히, 독일 바퀴( Blatella germanica ), 흐린 갈색 바퀴( Periplaneta fuliginosa )), 파리 (예, 집파리), 개미 (예, 포르미카 푸스카 자포니카( Formica fusca japonica ), 테트라모리움 카크피툼 (Tetramorium cacspitum ), 라시우스 니게르 (Lasius niger ), 모노모리움 파라노이스 (Monomorium pharanois ), 크레마토가스테르 라보리오사 (Crematogaster laboriosa ), 프리스토미르멕스 푼겐스 (Pristomyrmex pungens ), 모노모리움 니포넨세 (Monomorium nipponense ), 페이돌레 노두스 (Pheidole nodus ), 브라치폰크라 치넨시스 (Brachyponcra chinensis ), 카모포노투스 자포니쿠스 (Camponotus japonicus ), 이리도미르멕스 이토이 (Iridomyrmex itoi ), 불개미, 카펜터 개미) 와 같은 곤충뿐만 아니라, 갑각류 (예, 각종 아르미딜리디아 (예, 아르미딜리디움 불가레 (Armidillidium vulgare )) 등의 절지 동물도 있다. 해충, 예컨대 곤충 박멸용으로 사용될 수 있는 독미끼의 적용 비율은, 목표로 하는 종, 이들의 출현 조건 등에 따라 다를 수 있음에도 불구하고, 사용되는 식 (1) 의 화합물의 분량은, 예컨대 집안의 바퀴 박멸용으로 적용하는 경우나 집밖의 개미나 아르마딜리디아에 적용하는 경우에, 100 ㎡ 당 1 × 10-4내지 500 mg 이다. 미끼중의 식 (1) 의 화합물의 분량은 통상 미끼 당 1 × 10-4내지 500 mg 이다.
본 발명은 몇몇 사용예에서 좀 더 자세히 설명될 수 있다.
이어지는 실시예는 본 발명과 일치하여 사용될 수 있는 배합물의 제조예이다.
제조예 1
겔란 검 1 g 및 물 68.7 g 을 혼합하고 80 - 90 ℃ 로 가열하여 균질 용액을 수득한다. 그 다음 화합물 (A) 0.1 g 과 락트산 칼슘 0.2 g 을 교반하에 첨가하고, 이어서 꿀 30 g 을 교반하에 첨가한다. 수득된 혼합물을 3.0 cm 직경의 실린더에 쏟아붓고 냉각 고형화하여, 독미끼를 수득한다.
제조예 2
화합물 (A) 를 0.1 g 대신에 0.01 g 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1 에 기술된 것과 동일한 방법으로 해충 박멸용 독미끼를 제조한다.
제조예 3
화합물 (A) 를 0.1 g 대신에 0.001 g 사용하는 것을 제외하고는 제조예 1 에 기술된 것과 동일한 방법으로 해충 박멸용 독미끼를 제조한다.
이어지는 실시예는 실험예이다.
실험예 1
목재 우리, 물, 고형 먹이 및 독미끼를 아크릴 수지 용기에 담는다 (25 cm × 25 cm × 10 cm). 그 다음, 90 마리의 성인 암컷 독일 바퀴를 도입한다.
일정한 간격으로, 죽은 독일 바퀴 수를 센다. 이 결과를 표 1 에 나타낸다.
또한, 비교로서, 화합물 (A) 0.1 g, 꿀 30 g, 으깬 감자 20 g 및 쌀겨 10 g 을 혼합하여 제조한 독미끼 (비교예 1) 를 사용했을 때 얻어진 결과도 표 1 에 나타낸다.
죽은 곤충수
시간 (시간) 제조예 1 제조예 2 비교예 1
6 62 44 20
9 83 80 51
12 88 84 68
24 90 89 80
27 90 80
30 82
48 88
72 90
실험예 2
목재 우리, 물, 고형 먹이 및 독미끼를 아크릴 수지 용기에 담는다 (25 cm × 25 cm × 10 cm). 그 다음, 30 마리의 성인 암컷 흐린 갈색 바퀴( Periplaneta fuliginosa )를 도입한다.
일정한 간격으로, 죽은 흐릿한 갈색 바퀴( Periplaneta fuliginosa ) 수를 센다. 이 결과를 표 2 에 나타낸다.
또한, 비교로서, 화합물 (A) 0.1 g, 꿀 30 g, 으깬 감자 20 g 및 쌀겨 10 g 을 혼합하여 제조한 독미끼 (비교예 1) 를 사용했을 때 얻어진 결과도 표 2 에 나타낸다.
죽은 곤충수
시간 (시간) 제조예 1 제조예 2 비교예 1
9 22 1 0
12 24 7 1
24 28 26 15
30 30 27 15
48 27 21
72 30 25
96 27
실험예 3
목재 우리, 물, 고형 먹이 및 독미끼를 플라스틱 용기에 담는다 (25 cm × 25 cm × 10 cm). 그 다음, 60 마리의 성인 프리스토미르멕스 푼겐스( Pristomyrmex pungens )를 도입한다.
일정한 간격으로, 죽은 곤충 ( Pristomyrmex pungens ) 수를 센다. 이 결과를 표 3 에 나타낸다.
죽은 곤충수
시간 (시간) 제조예 1 제조예 2 비교예 1
24 51 43 7
48 60 58 20
72 60 52
96 60
실험예 4
목재 우리, 물, 고형 먹이 및 독미끼를 플라스틱 용기에 담는다 (25 cm × 25 cm × 10 cm). 그 다음, 50 마리의 성인 아르마딜리디움 불가레( Armadillidium vulgare )를 도입한다.
일정한 간격으로, 죽은 곤충 ( Armadillidium vulgare ) 수를 센다. 이 결과를 표 4 에 나타낸다.
죽은 곤충수
시간 (시간) 제조예 1 제조예 2
1 21 24
2 40 39
3 46 45
4 49 46
5 50 48
6 50
상기의 각기 다른 실험 결과로부터 명백하듯이, 본 발명에 의한 해충 박멸용 독미끼는 해충, 예컨대 곤충을 방제하는데 탁월한 효과를 가지고 있다. 또한, 비교예의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 의한 독미끼는 동일한 양의 물질 (식 (1) 의 화합물) 을 함유하고 있는 기준 배합물보다 훨씬 더 나은 효과를 가지고 있다.
본 발명에 의한 해충, 예컨대 곤충 박멸용 독미끼는 각종 해충, 예컨대 곤충을 방제하는데 탁월한 효과를 갖는다.

Claims (12)

  1. 기초 물질로서 수화시 겔화되는 작용제로 이루어지고, 활성 물질로서 식 (1) 의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 수화된 작용제 및 활성 물질을 함유하는, 해충, 특히 곤충 방제용으로 사용될 수 있는 미끼:
    [화학식 1]
    [식중, R1은 CN 또는 메틸 라디칼 또는 할로겐 원자를 나타내고;
    R2는 S(O)nR3또는 4,5-디시아노이미다졸-2-일 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
    R3는 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
    R4는 수소, 할로겐 원자 또는 하기의 라디칼 중에서 선택된 라디칼을 나타내며 : NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7, C(O)OR7, 알킬, 할로알킬, OR8및 N=C(R9)(R10);
    R5와 R6는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 할로알킬, C(O)알킬, 알콕시카르보닐 또는 S(O)rCF3라디칼을 나타내거나; R5와 R6는 함께 산소나 황과 같은 하나 이상의 2가 헤테로 원자가 사이에 들어갈 수 있는 2가 알킬렌 라디칼을 형성할 수 있으며;
    R7은 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고;
    R8은 알킬 또는 할로알킬 라디칼, 또는 수소 원자를 나타내고;
    R9은 알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내고;
    R10은 경우에 따라서 비치환되거나, 라디칼 -OH, -O-알킬, -S-알킬, 시아노 및 알킬 중에서 선택된 라디칼이나 할로겐중의 하나 이상으로 치환될 수 있는 페닐 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
    R11과 R12는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 원자 또는 CN 또는 NO2라디칼을 나타내고;
    R13은 할로겐 원자 또는 할로알킬, 할로알콕시, S(O)qCF3또는 SF5라디칼을 나타내고;
    X 는 3가 질소 원자, 또는 탄소 원자의 다른 세 개의 원자가는 방향족 핵의 부분을 형성하는 C-R12라디칼을 나타내고;
    m, n 및 q 는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내며;
    단, R1이 메틸 라디칼을 나타낼 경우, R3는 할로알킬 라디칼을 나타내고, R4는 NH2를 나타내며, R11은 Cl 을 나타내고, R13은 CF3를 나타내고, X 는 N 을 나타내거나 : 또는 R2는 4,5-디시아노이미다졸릴 2-일 라디칼을 나타내고, R4는 Cl 을 나타내며, R11은 Cl 을 나타내고, R13은 CF3를 나타내고, X 는 =C-Cl 을 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서, R1이 CN 을 나타내고, R3가 할로알킬 라디칼을 나타내고, R4가 NH2를 나타내며, X 는 C-R12를 나타내고, R11과 R12는 각각 독립적으로 할로겐 원자를 나타내고, R13은 할로알킬 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 미끼.
  3. 제 1 항에 있어서, 식 (1) 의 화합물이 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸술피닐-3-시아노피라졸인 것을 특징으로 하는 미끼.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 해충이 곤충인 것을 특징으로 하는 미끼.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중의 어느 한 항에 있어서, 겔화제가 겔란 검, 카라게난 검, 한천, 젤라틴, 캐롭 검, 크산탄 검, 젤루통 검 또는 폴리사카라이드 검인 것을 특징으로 하는 미끼.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중의 어느 한 항에 있어서, 일정한 형태로 만들어진 것을 특징으로 하는 미끼.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중의 어느 한 항에 있어서, 겔화제 대 물의 비율이 0.001 : 99.999 내지 50 : 50 인 것을 특징으로 하는 미끼.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중의 어느 한 항에 있어서, 1 × 10-5내지 50% 의 화학식 (1) 의 화합물, 1 × 10-3내지 99.99% 의 겔화제, 1 × 10-3내지 99.99% 의 유인물 또는 미끼제, 및 0 내지 99.99% 의 기타 보조제를 함유하는 것을 특징으로 하는 미끼.
  9. 겔화제, 물 및 화합물 (A) 를 함유하는 액체 조성물을 제조하고, 이 액체 조성물을 고형화하여 겔을 만드는 것으로 이루어진 제 1 항에 따른 독미끼의 제조 방법.
  10. 제 1 항에 따른 독미끼를 사용하는 것을 특징으로 하는 한 장소의 해충 방제 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 식 (1) 의 화합물을 100 ㎡ 당 1 × 10-4내지 500 mg 의 분량으로 사용하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법.
  12. 제 10 항에 있어서, 식 (1) 의 화합물을 미끼 당 1 × 10-4내지 500 mg 의 분량으로 사용하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법.
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