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KR100900139B1 - 대전방지제 및 그 용도 - Google Patents

대전방지제 및 그 용도 Download PDF

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KR100900139B1
KR100900139B1 KR1020087015357A KR20087015357A KR100900139B1 KR 100900139 B1 KR100900139 B1 KR 100900139B1 KR 1020087015357 A KR1020087015357 A KR 1020087015357A KR 20087015357 A KR20087015357 A KR 20087015357A KR 100900139 B1 KR100900139 B1 KR 100900139B1
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도요 잉키 세이조 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 하기 일반식 [1]로 표현되는 화합물로 이루어지는 대전방지제에 관한다.
Figure 112008045252561-pct00035
(식 중 R1∼R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기, 치환기를 가져도 되는 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 알키닐기, 치환기를 가져도 되는 아릴기, 또는 치환기를 가져도 되는 복소환기를 나타내며, 이웃하는 R5∼R8은 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.)
대전방지제, 수지 조성물, 수지 니스, 열경화성 수지, 수지경화물, 수지 조형품, 도막

Description

대전방지제 및 그 용도{ANTISTATIC AGENT AND USE THEREOF}
본 발명은 대전방지제 및 그 용도에 관한 것이다.
가공성의 높음, 경량, 소재의 다양성이라는 관점에서 수지는 현대에 있어서 없어서는 안 될 소재 중 하나가 되었다. 그 일반적인 성질로서 절연성의 높음을 들 수 있다. 이 특성을 이용해서 수지는 수많은 전자제품, 전자부품의 절연부위로서 이용되어 왔다. 한편, 그 절연성의 높음 때문에 마찰·박리 등에 의해 용이하게 대전한다고 하는 문제를 안고 있다.
대전한 수지성형물에는 먼지나 이물질이 부착할 뿐만 아니라 전자제품이나 전자부품에 응용한 경우, 내장한 회로, 트랜지스터, IC, CPU 등에 악영향을 끼쳐 그들을 파손시킬 염려가 있다. 그 외에도 인체에 전격(電擊)을 가하거나 가연성 기체나 분진을 취급하는 장소에서는 폭발사고를 일으킬 가능성도 있다. 또한 무균실이나 의료기관 등에서는 티끌이나 먼지를 싫어하기 때문에 대전방지 성능을 가진 내장재가 요구되고 있다.
전자제품이나 전자부품에 이용되는 전자재료의 분야에서는 나트륨 이온이나 칼륨 이온 등의 알칼리 금속 이온이나 알칼리 토류 금속 이온에 의한 오염이 문제시되고 있다. 이들 이온이 전자재료에 혼입함으로써 전자제품이나 전자부품의 기능을 저하 혹은 파괴할 뿐만 아니라, 이들에 기인한 발열이나 발화, 나아가서는 폭발의 위험도 포함하게 된다. 이러한 관점에서 전자제품이나 전자부품에 응용되는 재료는 금속 이온을 함유하지 않는 것이 바람직하다고 여겨지고 있다.
이들 여러 문제를 해결하기 위해서 수지에는 대전방지제에 의한 처리가 행해지는 경우가 많다. 대전방지제에 의한 처리는 이용되는 방법에 따라 표면처리와 내부처리로 크게 구별된다.
표면처리란, 수지성형물의 표면에 대해서 도포·침지·스프레이 등의 수법을 이용하여 대전방지제를 도포하는 것이다. 수용성 계면활성제 등이 그 대표인데, 시간이 지남에 따라 그 대전방지능이 저하한다고 하는 결점을 갖는다.
내부처리란, 수지성형시에 고분자 중에 대전방지제를 첨가하는 수법이다. 이 수법에 있어서의 대표적인 대전방지제로서는 도전성 미립자나 계면활성제를 들 수 있다.
이들 공지의 대전방지제에 의한 처리에 대해서는 예컨대 일본국 공개특허 평4-239565호 공보, 일본국 공개특허 평4-7350호 공보, 및 일본국 공개특허 평4-198239호 공보에 개시되어 있다.
도전성 미립자로서는 금속분, ITO나 ATO와 같은 금속산화물 미립자, 나아가 카본 등을 들 수 있는데, 이들 재료를 이용하여 수지에 대전방지능을 부여하기 위해서는 꽤 많은 양을 첨가하지 않으면 안 되고, 또한 이들을 균일하게 분산시키는 고도한 기술이 필요하게 된다. 또한 그 첨가량이 많기 때문에 본래의 수지 물성에 큰 영향을 주게 된다.
나아가 금속산화물 미립자 중에는 안티몬이나 인듐과 같은 금속을 포함하는 것이 많다. 그 중에서도 안티몬 등의 중금속은 폐기시에 큰 문제를 안고 있어서 사람의 건강 및 환경안정성도 염려되고 있다. 게다가 인듐 등의 귀금속은 그 고갈문제나 가격의 높음이 문제가 되고 있다.
계면활성제로서는 음이온계·양이온계·비이온계 등의 것이 있는데, 저가이기 때문에 다양한 용도로 이용되고 있다. 그러나 그들이 수지표면으로부터 흘러내려서 주위를 오염시킨다고 하는 문제도 포함하고 있다. 그뿐만 아니라, 음이온계에서는 고분자에 대한 상용성이 결여되어 균일분산이 곤란하므로 내열성도 낮고, 양이온계에서는 대전방지성은 문제가 없으나 열적 안정성이 낮으며, 비이온계에서는 고분자에의 상용성이 낮다는 등의 특징을 갖는다.
더욱이 이들 재료에 있어서는 주위의 환경에 의한 성능에의 영향이 크다. 특히 습도의 영향이 크다고 여겨진다. 일반적으로는 습도가 높은 조건하에서는 대전방지 효과를 발휘하지만 습도가 낮아지면 그 효과가 떨어져 최종적으로는 전혀 기능하지 못하게 되는 경우도 있다.
또한 투명성이 높은 수지와 조합한 경우에는 그 특징을 잃지 않도록 대전방지제에도 높은 투명성이 요구된다. 그다지 투명성을 요하지 않는 용도라고 하더라도 의장상의 문제 등에서 투명성이 높은 것이 바람직하다.
따라서 본 발명의 목적은 이들 문제를 해결하는 것, 즉 높은 대전방지능뿐만 아니라 투명성·수지나 용제에의 용해성(상용성)·내열성·내습성을 함께 갖게 해, 금속이나 금속 이온을 포함하지 않는 대전방지제를 제공하는 것에 있다. 또한 본 발명의 다른 목적은 상기 대전방지제를 이용한 수지 조성물, 수지 니스, 중합성 조성물 및 도액(塗液), 그리고 이들을 이용한 대전방지능을 갖는 수지 조형품의 제조방법을 제공하는 것에 있다. 나아가 본 발명의 또 다른 목적은 대전방지능을 갖는 수지 조형품을 제공하는 것에 있다.
본 발명은 하기 일반식 [1]로 표현되는 화합물로 이루어지는 대전방지제에 관한다.
Figure 112008045252561-pct00001
(식 중 R1∼R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기, 치환기를 가져도 되는 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 알키닐기, 치환기를 가져도 되는 아릴기, 또는 치환기를 가져도 되는 복소환기를 나타내며, 이웃하는 R5∼R8은 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.)
R1∼R4는 각각 독립적으로 치환기를 가져도 되는 알킬기, 또는 치환기를 가져도 되는 아릴기인 것이 바람직하고, 각각 독립적으로 치환기를 가져도 되는 아릴기인 것이 보다 바람직하다. 또한 R5∼R8은 각각 독립적으로 치환기를 가져도 되는 알킬기인 것이 바람직하다.
또한 다른 본 발명은 수지와 상기 대전방지제를 포함하여 이루어지는 수지 조성물에 관한다. 바람직하게는 수지는 열가소성 수지 및/또는 열경화성 수지이다.
또한 다른 본 발명은 상기 수지 조성물과 용제를 포함하여 이루어지는 수지 니스에 관한다.
또한 다른 본 발명은 중합성 관능기를 갖는 화합물과, 중합 개시제와, 상기 대전방지제를 포함하여 이루어지는 중합성 조성물에 관한다. 나아가 다른 본 발명은 상기 중합성 조성물을 광조사함으로써 경화시키는 대전방지능을 갖는 수지 화물의 제조방법, 및 상기 제조방법으로 제조된 대전방지능을 갖는 수지 경화물에 관한다.
또한 다른 본 발명은 용제와 대전방지제를 포함하여 이루어지는 도액에 관한다. 나아가 다른 본 발명은 상기 도액을 수지 조형품에 도포하는 대전방지능을 갖는 수지 조형품의 제조방법, 및 상기 제조방법으로 제조된 대전방지능을 갖는 수지 조형품에 관한다.
또한 다른 본 발명은 상기 수지 조성물, 상기 수지 니스, 또는 상기 중합성 조성물을 이용해서 제조된 대전방지능을 갖는 수지 조형품에 관한다.
또한 다른 본 발명은 상기 수지 조성물, 상기 수지 니스, 상기 중합성 조성물, 또는 상기 도액을 이용해서 형성된 대전방지능을 갖는 도막에 관한다.
또한 다른 본 발명은 상기 도막을 표면에 형성한 대전방지능을 갖는 수지 조형품에 관한다.
나아가 다른 본 발명은 상기 대전방지제를 이용한 대전방지능을 갖는 수지 조형품에 관한다.
본원의 개시는 2007년 3월 12일에 출원된 일본국 특허출원 2007-061143호, 2007년 5월 23일에 출원된 일본국 특허출원 2007-136082호 및 2007년 7월 6일에 출원된 일본국 특허출원 2007-177855호에 기재된 주제와 관련되어 있으며, 그들 개시내용은 인용에 의해 여기에 원용된다.
도 1은 화합물 (9)의 TG/DTA 분석결과이다.
도 2는 화합물 (62)의 TG/DTA 분석결과이다.
본 발명은 하기 일반식 [1]로 표현되는 화합물로 이루어지는 대전방지제인 것을 특징으로 한다.
Figure 112008045252561-pct00002
(식 중 R1∼R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기, 치환기를 가져도 되는 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 알키닐기, 치환기를 가져도 되는 아릴기, 또는 치환기를 가져도 되는 복소환기를 나타내며, 이웃하는 R5∼R8은 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.)
본 발명에 있어서의 일반식 [1]로 표현되는 화합물의 R1에서 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 치환기를 가져도 되는 알킬기, 치환기를 가져도 되는 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 알키닐기, 치환기를 가져도 되는 아릴기, 치환기를 가져도 되는 복소환기를 나타낸다.
치환기를 가져도 되는 알킬기로서는 탄소수 1∼30의 알킬기가 바람직한데, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 옥타데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 1-에틸펜틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 트리플루오로메틸기, 2-에틸헥실기, 페나실기, 1-나프토일메틸기, 2-나프토일메틸기, 4-메틸설파닐페나실기, 4-페닐설파닐페나실기, 4-디메틸아미노페나실기, 4-시아노페나실기, 4-메틸페나실기, 2-메틸페나실기, 3-플루오로페나실기, 3-트리플루오로메틸페나실기, 3-니트로페나실기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 되는 알케닐기로서는 탄소수 2∼10의 알케닐기가 바람직한데, 예컨대 비닐기, 알릴기, 스티릴기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 되는 알키닐기로서는 탄소수 2∼10의 알키닐기가 바람직한데, 예컨대 에티닐기, 프로피닐기, 프로파르길(propargyl)기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 되는 아릴기로서는 탄소수 6∼30의 아릴기가 바람직하고, 페닐기, 비페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9-안트릴기, 9-페난트릴기, 1-피레닐기, 5-나프타세닐(naphthacenyl)기, 1-인데닐(indenyl)기, 2-아즐레닐(azulenyl) 기, 9-플루오레닐기, 터페닐(terphenyl)기, 쿼터페닐(quaterphenyl)기, o-, m- 및 p-톨릴기, 크실릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸(mesityl)기, 펜타레닐기, 비나프타레닐기, 터나프타레닐기, 쿼터나프타레닐기, 헵타레닐기, 비페닐레닐기, 인다세닐(indacenyl)기, 플루오란테닐기, 아세나프티레닐기, 아세안트릴레닐기, 페날레닐(phenalenyl)기, 플루오레닐기, 안트릴기, 비안트라세닐기, 터안트라세닐기, 쿼터안트라세닐기, 안트라퀴놀릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 프레이아데닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오버레닐기 등을 들 수 있다.
치환기를 가져도 되는 복소환기로서는 질소원자, 산소원자, 유황원자, 인원자를 포함하는 방향족 혹은 지방족의 복소환이 바람직하다. 예컨대 티에닐기, 벤조[b]티에닐기, 나프토[2,3-b]티에닐기, 티안트레닐기, 푸릴기, 피라닐기, 이소벤조프라닐기, 크로메닐(chromenyl)기, 크산테닐기, 페녹사티이닐기, 2H-피롤릴기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 피리딜기, 피라디닐기, 피리미디닐기, 피리다디닐기, 인돌리디닐기, 이소인돌릴기, 3H-인돌릴기, 인돌릴기, 1H-인다졸릴기, 푸리닐기, 4H-퀴놀리디닐기, 이소퀴놀릴기, 퀴놀릴기, 프탈라지닐(phthalazinyl)기, 나프티리디닐(naphthyridinyl)기, 퀴녹사니릴기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐(cinnolinyl)기, 프테리디닐(pteridinyl)기, 4aH-카르바졸릴기, 카르바졸릴기, β-카르볼리닐(carbolinyl)기, 페난트리디닐기, 아크리디닐(acridinyl)기, 페리미 디닐(perimidinyl)기, 페난트롤리닐(phenanthrolinyl)기, 페나지닐(phenazinyl)기, 페나르사지닐(phenarsazinyl)기, 이소티아졸릴(isothiazolyl)기, 페노티아지닐(phenothiazinyl)기, 이속사졸릴(isoxazolyl)기, 푸라자닐(furazanyl)기, 페녹사지닐(phenoxazinyl)기, 이소크로마닐(isochromanyl)기, 크로마닐기, 피롤리디닐기, 피롤리닐기, 이미다졸리디닐(imidazolidinyl)기, 이미다졸리닐기, 피라졸리디닐(pyrazolidinyl)기, 피라졸리닐기, 피페리딜기, 피페리지닐(piperazinyl)기, 인돌리닐기, 이소인돌리닐기, 퀴누클리디닐(quinuclidinyl)기, 모르폴리닐(morpholinyl)기, 티옥산톨릴기 등을 들 수 있다.
나아가 상술한 치환기를 가져도 되는 알킬기, 치환기를 가져도 되는 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 알키닐기, 치환기를 가져도 되는 아릴기 및 치환기를 가져도 되는 복소환기의 수소원자는 또한 다른 치환기로 치환되어 있어도 된다.
그러한 치환기로서는 예컨대 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 등의 할로겐기, 메톡시기, 에톡시기, tert-부톡시기 등의 알콕시기, 페녹시기, p-톨릴옥시기 등의 아릴옥시기, 메톡시카르보닐기, 부톡시카르보닐기 등의 알콕시카르보닐기, 페녹시카르보닐기 등의 아릴옥시카르보닐기, 비닐옥시카르보닐기 등의 알케닐옥시카르보닐기, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 벤조일옥시기 등의 아실옥시기, 에세틸기, 벤조일기, 이소부티릴기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 메톡살릴(methoxalyl)기 등의 아실기, 메틸설파닐기, tert-부틸설파닐기 등의 알킬설파닐기, 페닐설파닐기, p-톨릴설파닐기 등의 아릴설파닐기, 메틸아미노기, 시클로헥실아미노기 등의 알킬아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 모르폴리노기, 피 페리디노(piperidino)기 등의 디알킬아미노기, 페닐아미노기, p-톨릴아미노기 등의 아릴아미노기, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 도데실기 등의 알킬기, 페닐기, p-톨릴기, 크실릴기, 쿠메닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페날트릴기 등의 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설포기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피니코(phosphinico)기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄일기, 트리페닐페나실포스포늄일기 등을 들 수 있다. 이들 치환기는 또한 할로겐기에 의해 치환되어 있어도 된다.
이러한 치환기 중 바람직한 치환기로서 전자를 끌어당기는 치환기를 들 수 있다. 전자를 끌어당기는 치환기에 의해 치환됨으로써 일반적으로 이온성 화합물은 해리되기 쉬워져 대전방지능은 높아진다.
이러한 전자 구인성의 치환기란 공명효과나 유도효과에 의해 상대로부터 전자를 끌어당기는 치환기의 총칭으로서, 그 대부분은 하메트(Hammett)측에 있어서 치환기 상수(σ)가 양의 값으로 표현된다. 이들 치환기로서는 특별히 제한은 없으나, 구체적으로는 "Chemical Review Vol.91, 제165-195쪽 1991년 발행"에 기재된 σp가 0보다 큰 것을 들 수 있다. 보다 구체적으로는 할로겐기, 시아노기, 카르복실기, 니트로기, 니트로소기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 아미드기, 퍼플루오로알킬기, 퍼플루오로알킬티오기, 퍼플루오로알킬카르보닐기, 설폰아미드기, 4-시아노페닐기 등을 들 수 있다.
R1에서 R4는 화합물의 안정성면을 고려해서 바람직하게는 치환기를 가져도 되는 알킬기, 치환기를 가져도 되는 아릴기이며, 보다 바람직하게는 치환기를 가져도 되는 아릴기이다. 대전방지능의 관점에서 치환기로서는 할로겐기가 바람직하다.
R5에서 R8은 화합물의 안정성면을 고려해서 치환기를 가져도 되는 알킬기가 바람직하다. 또한 수지와의 상용성이나 대전방지능의 관점에서 R5에서 R8은 하이드록실기, 알콕시기, 아실옥시기 등의 친수성의 치환기를 갖고 있지 않는 것, 나아가서는 어떠한 치환기도 갖고 있지 않는 것이 바람직한 경우도 있다. R5에서 R8이 치환기를 갖는 경우, 바람직한 일례로서 소수성의 치환기를 들 수 있다.
본 발명의 일반식 [1]로 표현되는 화합물의 대표예를 예시화합물 (1)∼(80)으로서 이하에 구체적으로 예시하는데, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한 예시화합물 중에서 Me는 메틸기, Et는 에틸기, Pr은 노르말프로필기, i-Pr은 이소프로필기, Bu는 노르말부틸기, Hex는 노르말헥실기, c-Hex는 시클로헥실기, Oct는 옥틸기, Cet는 세틸기, Ph는 페닐기를 나타낸다.
Figure 112008045252561-pct00003
Figure 112008045252561-pct00004
Figure 112008045252561-pct00005
Figure 112008045252561-pct00006
Figure 112008045252561-pct00007
Figure 112008045252561-pct00008
Figure 112008045252561-pct00009
Figure 112008045252561-pct00010
Figure 112008045252561-pct00011
Figure 112008045252561-pct00012
본 발명의 대전방지제는 단독으로 또는 2종류 이상을 조합해서 이용할 수 있다.
본 발명의 대전방지제를 수지 조형품에 응용하는 수법으로서, 대전방지제를 직접 배합(혼합반죽)한 수지를 조형하는 방법과, 조형한 수지의 표면에 대전방지제의 도막(피막)을 형성하는 방법의 크게 2종류를 들 수 있다.
먼저, 대전방지제를 직접 배합(혼합반죽)한 수지를 조형하는 방법에 대해서 설명한다. 조형에는 대전방지제 및 수지를 함유하는 수지 조성물이나 수지 조성물(대전방지제 및 수지) 및 용제를 함유하는 수지 니스 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 대전방지제를 배합(혼합반죽)할 수 있는 수지로서는 열가소성 수지, 열경화성 수지, 불소수지, 고분자 고무 등을 들 수 있다.
열가소성 수지로서는 폴리올레핀, 폴리할로올레핀, 폴리스티렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT), 폴리헥사메틸렌테레프탈레이트, 폴리아미드 수지, 폴리비닐알코올, 폴리에테르이미드 수지, 폴리아릴레이트 수지, 폴리설폰 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리비닐부티랄, 아크릴 수지, 메타크릴 수지, 노보르넨 수지, 폴리이미드 수지, 폴리에테르에테르케톤, 케톤 수지, 폴리카보네이트, 폴리비닐포르말, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리페닐렌에테르 수지, 폴리초산비닐, 폴리아세탈 수지, 폴리페닐렌설파이드 수지, 에틸렌-비닐알코올 공중합체, 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체(AS), 에틸렌-초산비닐 공중합체(EVA), 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체(ABS) 등을 들 수 있다.
폴리올레핀으로서는 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 폴리프로필렌(PP), 에틸렌-프로필렌 공중합체, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌 등을 들 수 있다.
폴리할로올레핀으로서는 폴리염화비닐(PVC), 폴리클로로프렌, 폴리염화비닐리덴, 염화비닐-초산비닐 공중합체, 에틸렌-염화비닐 공중합체, 염화비닐-염화비닐리덴 공중합체 등을 들 수 있다.
열경화성 수지로서는 실리콘 수지, 멜라민 수지, 페놀 수지, 폴리우레탄 수지, 푸란 수지, 디알릴프탈레이트 수지, 요소 수지, 로진변성말레인산 수지, 로진변성페놀 수지, 에폭시 수지, 크실렌 수지, 폴리유산 수지, 구아나민 수지, 비닐에스테르 수지, 폴리이미드 수지, 불포화 폴리에스테르 수지 등을 들 수 있다.
불소 수지로서는 테트라플루오로에틸렌, 폴리불화비닐리덴, 트리플루오로에틸렌 등을 들 수 있다.
고분자 고무로서는 천연 고무(NR), 스티렌부타디엔 고무(SBR), 에틸렌-프로필렌-디엔 고무(EPDM), 폴리이소프렌 고무, 클로로프렌 고무, 폴리부타디엔 고무, 부틸 고무, 아크릴로니트릴-부타디엔 고무, 실리콘 고무 등을 들 수 있다.
나아가서는 이들 수지를 조합한, 소위 폴리머 알로이(polymer alloy)여도 된다.
또한 이들을 혼합반죽하는 방법으로서는 통상 사용되고 있는 임의의 방법을 이용할 수 있다. 예컨대 롤 혼합반죽, 범퍼 혼합반죽, 압출기 혹은 니더 등으로 혼합반죽하는 것이 가능하다.
혼합반죽된 수지 조성물을 임의의 형상으로 조형함으로써 대전방지능을 갖는 수지 조형품을 제조할 수 있다.
본 발명의 대전방지제를 수지 및 용제에 배합해서 수지 니스로서 사용할 수 도 있다. 이때 수지로서는 앞에서 나온 수지류를 이용하는 것이 가능하다. 바람직하게는 아크릴 수지, 메타크릴 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴레이트 수지, 불포화폴리에스테르계 수지, 폴리에스테르아크릴레이트계 수지, 폴리에폭시아크릴레이트계 수지, 폴리우레탄아크릴레이트계 수지, 폴리에테르아크릴레이트계 수지, 폴리올아크릴레이트계 수지, 셀룰로오스아세테이트계 수지, 니트로셀룰로오스계 수지, 스티렌계 (공)중합체, 폴리비닐부티랄계 수지, 아미노알키드계 수지, 폴리에스테르계 수지, 아미노수지변성폴리에스테르계 수지, 폴리우레탄계 수지, 아크릴폴리올우레탄계 수지, 가용성 폴리아미드계 수지, 가용성 폴리이미드계 수지, 가용성 폴리아미드이미드계 수지, 가용성 폴리에스테르이미드계 수지, 하이드록시에틸셀룰로오스, 스티렌-말레인산에스테르계 공중합체의 수용성염, (메타)아크릴산에스테르계 (공)중합체의 수용성염, 수용성 아미노알키드계 수지, 수용성 아미노폴리에스테르계 수지, 수용성 폴리아미드계 수지, 석유 수지, 알키드 수지, 대두유, 동유(wood oil), 아마씨유(flaxseed oil)를 이용할 수 있다. 나아가 이들은 임의로 단독 또는 2종류 이상을 조합해서 사용할 수 있다.
니스 중의 용제로서는 고비점 석유계 용제, 지방족 탄화수소 용제, 알코올계 용제, 수계 용제 등 수지의 성질에 맞춰서 다양한 용제를 이용할 수 있다. 범용되고 있는 용제로서는 메틸에틸케톤(MEX), 디메틸포름아미드(DMF), N-메틸피롤리돈(NMP), 메톡시프로판올, 톨루엔, 물 등을 들 수 있다. 나아가 이들 용제는 단독 혹은 2종류 이상의 조합으로 임의로 사용할 수 있다.
수지 니스를 예컨대 적당한 지지체상에 도포하여 건조시키는 것에 의해서도 대전방지능을 갖는 수지 조형품을 제조할 수 있다.
도포한 수지 니스의 건조 및 큐어(cure)는 조합하는 용제 등에 따라 적의 선택되어 상온에서 건조할 수도 있으나, 통상은 가열건조 램프를 이용하여 행하는 경우가 많다. 건조 램프는 공기, 불활성 가스(질소, 아르곤 등) 등으로 채워 두거나 혹은 건조 램프 내에 불활성 가스를 흐르게 하는 것이 바람직하다. 건조 및 큐어의 온도는 용매의 비점 등에 따라서 적의 선택되는데, 60℃∼600℃의 범위에 있는 것이 바람직하다. 또한 단계적으로 온도를 상승시키는 것이 발포나 요철 등의 문제가 발생하지 않고 막두께가 균일하면서 치수안정성에도 뛰어난 수지 조형품을 얻을 수 있으므로 바람직하다. 건조 및 큐어의 시간은 형성되는 수지 조형품의 두께, 수지 니스의 고형분 농도, 용매의 종류에 따라 적의 선택되는데, 0.05분∼500분 정도인 것이 바람직하다.
수지 조성물 및 수지 니스에 있어서, 대전방지제를 수지에 배합하는 양은 특별히 제한되지 않는다. 그러나 다량으로 배합하면 수지의 기계적 강도 등의 물성이 저하한다고 하는 본래의 수지 물성에 영향을 끼치거나, 배합량이 적으면 대전방지 효과가 불충분해지는 경우가 있다. 따라서 바람직한 배합량은 수지에 대해서 0.01∼30중량%, 보다 바람직하게는 0.02∼25중량%, 가장 바람직하게는 0.02∼20중량%이다.
다음에 조형한 수지의 표면에 대전방지제의 도막을 형성하는 방법에 대해서 설명한다. 도막의 형성에는 수지 조성물, 및 수지 니스에 더하여 대전방지제 및 용제를 함유하는 도액을 이용할 수 있다.
예컨대 도액을 이용하는 경우, 조형한 수지의 표면에 도막을 형성하는 도포방법으로서는 본 발명에 따른 대전방지제를 함유하는 용액, 분산액, 유화액을 침지법, 스핀코트법, 스프레이법, 롤러코트법, 그라비어코트법, 다이코트법, 컴마코트법, 롤코트법, 커튼코트법, 바코트법 등 각종 수단을 이용한 방법이 있다. 그들 방법은 도포하는 두께, 점도 등에 따라 적의 이용할 수 있다.
이때 이용되는 용제는 대전방지제를 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매이면 특별히 한정되지는 않으나, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논 등의 케톤류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류; 초산에틸, 초산- n-부틸, 초산이소부틸, 포름산아밀, 초산이소아밀, 프로피온산부틸, 낙산에틸, 낙산이소프로필, 낙산부틸, 유산메틸, 유산에틸, 옥시초산메틸, 옥시초산에틸, 옥시초산부틸, 메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산부틸 등의 에스테르류, 에톡시초산메틸, 에톡시초산에틸, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산에틸, 피루빈산메틸, 피루빈산에틸, 피루빈산프로필, 아세트초산메틸, 아세트초산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸 등의 에스테르류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드류 등을 들 수 있다.
이들 용제는 단독 혹은 2종 이상을 적의 혼합해서 이용하는 것이 가능하다.
또한 본 발명의 대전방지제를 이들 용제에 배합하는 양은 특별히 한정되지 않는다. 그러나 다량으로 배합하면 도액(塗液)의 점도가 너무 높아지거나 도액의 백화(白化)가 생기는 일이 있다. 따라서 바람직한 배합량은 도액 전체에 대해 0.01∼30중량%, 보다 바람직하게는 0.02∼15중량%, 가장 바람직하게는 0.02∼10중량%이다.
본 발명의 대전방지제와, 중합성 관능기를 갖는 화합물(모노머, 올리고머 또 는 프리폴리머) 및 중합 개시제를 혼합해서 중합성 조성물로서 이용하는 것도 가능하다. 중합성 조성물의 이용방법으로서는, 그 중합성 조성물의 형태에 따라 중합성 조성물을 중합시켜서 수지 조형품을 제조하는 방법과, 조형한 수지의 표면에 중합성 조성물을 이용하여 대전방지제 도막을 형성하는 방법의 양쪽의 수법을 취할 수 있다. 즉, 중합성 조성물을 수지기판 등에 도포하여 경화시키는 경우는 후자의 수법에, 중합성 조성물 단체(單體)로 경화시키는 경우는 전자의 수법에 상당한다.
중합성 조성물은 적어도 대전방지제와, 중합성 관능기를 갖는 모노머, 올리고머 또는 프리폴리머와, 중합 개시제로 이루어진다.
중합성 관능기를 갖는 모노머의 예로서는, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에톡시화1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 에톡시화네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로폭시화네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디아크릴레이트, 디메틸올트리시클로데칸디아크릴레이트, 하이드록시피바린산네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 에톡시화비스페놀A디(메타)아크릴레이트, 프로폭시화비스페놀A디(메타)아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 하이드록시피바린산트리메틸올프로판트리 아크릴레이트, 에톡시화트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 프로폭시화트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 에톡시화인산트리아크릴레이트, 에톡시화트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜변성트리메틸올프로판디아크릴레이트, 스테아린산변성펜타에리스리톨디아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 테트라메틸올프로판트리아크릴레이트, 테트라메틸올메탄트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 카프로락톤변성트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 에톡시화이소시아누르산트리아크릴레이트, 트리(2-하이드록시에틸이소시아누레이트)트리아크릴레이트, 프로폭시레이트글리세릴트리아크릴레이트, 테트라메틸올메탄테트라아크릴레이트, 펜타에이스리톨테트라아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라아크릴레이트, 에톡시화펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 카프로락톤변성디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨하이드록시펜타아크릴레이트, 네오펜틸글리콜올리고아크릴레이트, 1,4-부탄디올올리고아크릴레이트, 1,6-헥산디올올리고아크릴레이트, 트리메틸올프로판올리고아크릴레이트, 펜타에리스리톨올리고아크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 아크릴로일모르포린, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 4-하이드록시부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 2-에톡시에틸아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트, 3-메톡시부틸아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸아크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리 콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메틸페녹시에틸아크릴레이트, 디프로필렌글리콜아크릴레이트, β-카르복실에틸아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 비닐카프로락탐, 비닐피롤리돈, N-비닐포름아미드, 에틸디글리콜아크릴레이트, 트리메틸올프로판포르말모노아크릴레이트, 4-t-부틸시클로헥실아크릴레이트, 트리(메타)알릴이소시아누레이트, 이미드아크릴레이트, 이소아밀아크릴레이트, 에톡시화호박산아크릴레이트, 카프로락톤변성테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트, 트리브로모페닐아크릴레이트, 에톡시화트리브로모페닐아크릴레이트, 트리플루오로에틸아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤모노아크릴레이트 등을 들 수 있다. 나아가서는 야마시타 신조 등 편찬, "가교제 핸드북"(1981년, 타이세이사)이나 카토 키요미 편찬, "UV·EB 경화 핸드북(원료편)"(1985년, 고분자 간행회), 라드텍 연구회 편찬, "UV·EB 경화기술의 응용과 시장" 79쪽(1989년, 씨엠씨), 아카마츠 키요시 편찬, "신·감광성수지의 실제 기술"(1987년, 씨엠씨), 타키야마 에이이치로 저, "폴리에스테르수지 핸드북"(1988년, 일간공업신문사)에 기재된 시판품 혹은 업계에서 공지인 가교성 모노머를 들 수 있으나, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
올리고머, 프리폴리머의 예로서는, 다이셀 UCB사 제조 "Ebecry1230, 244, 245, 270, 280/15IB, 284, 285, 4830, 4835, 4858, 4883, 8402, 8803, 8800, 254, 264, 265, 294/35HD, 1259, 1264, 4866, 9260, 8210, 1290, 1290K, 5129, 2000, 2001, 2002, 2100, KRM7222, KRM7735, 4842, 210, 215, 4827, 4849, 6700, 6700-20T, 204, 205, 6602, 220, 4450, 770, IRR567, 81, 84, 83, 80, 657, 800, 805, 808, 810, 812, 1657, 1810, IRR302, 450, 670, 830, 835, 870, 1830, 1870, 2870, IRR267, 813, IRR483, 811, 436, 438, 446, 505, 524, 525, 554W, 584, 586, 745, 767, 1701, 1755, 740/40TP, 600, 601, 604, 605, 607, 608, 609, 600/25TO, 616, 645, 648, 860, 1606, 1608, 1629, 1940, 2958, 2959, 3200, 3201, 3404, 3411, 3412, 3415, 3500, 3502, 3600, 3603, 3604, 3605, 3608, 3700, 3700-20H, 3700-20T, 3700-25R, 3701, 3701-20T, 3703, 3702, RDX63182, 6040, IRR419", 사토머사 제조 "CN104, CN120, CN124, CN136, CN151, CN2270, CN2271E, CN435, CN454, CN970, CN971, CN972, CN9782, CN981, CN9893, CN991", BASF사 제조 "Laromer EA81, LR8713, LR8765, LR8986, PE56F, PE44F, LR8800, PE46T, LR8907, PO43F, PO77F, PE55F, LR8967, LR8981, LR8982, LR8992, LR9004, LR8956, LR8985, LR8987, UP35D, UA19T, LR9005, PO83F, PO33F, PO84F, PO94F, LR8863, LR8869, LR8889, LR8997, LR8996, LR9013, LR9019, PO9026V, PE9027V", 코그니스사 제조 "포토머3005, 3015, 3016, 3072, 3982, 3215, 5010, 5429, 5430, 5432, 5662, 5806, 5930, 6008, 6010, 6019, 6184, 6210, 6217, 6230, 6891, 6892, 6893-20R, 6363, 6572, 3660", 네가미코교사 제조 "아트레진 UN-9000HP, 9000PEP, 9200A, 7600, 5200, 1003, 1255, 3320HA, 3320HB, 3320HC, 3320HS, 901T, 1200TPK, 6060PTM, 6060P", 닛폰고세이카가쿠사 제조 "자광 UV-6630B, 7000B, 7510B, 7461TE, 3000B, 3200B, 3210EA, 3310B, 3500BA, 3520TL, 3700B, 6100B, 6640B, 1400B, 1700B, 6300B, 7550B, 7605B, 7610B, 7620EA, 7630B, 7640B, 2000B, 2010B, 2250EA, 2750B", 닛폰카야쿠사 제조 "카야라드 R-280, R-146, R131, R-205, EX2320, R190, R130, R-300, C-0011, TCR-1234, ZFR-1122, UX-2201, UX-2301, UX3204, UX-3301, UX-4101, UX-6101, UX-7101, MAX-5101, MAX-5100, MAX-3510, UX-4101" 등을 들 수 있다. 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
중합성 관능기를 갖는 화합물은 단독으로 또는 2종류 이상을 조합해서 이용할 수 있다. 중합성 관능기를 갖는 화합물의 배합량은 중합성 조성물 전체에 대해 70∼99.5중량%, 보다 바람직하게는 75∼99중량%, 가장 바람직하게는 80∼99중량%이다.
중합 개시제로서는 이르가큐어(Irgacure)-651, 이르가큐어-184, 다로큐어(Darocure)-1173, 이르가큐어-500, 이르가큐어-1000, 이르가큐어-2959, 이르가큐어-907, 이르가큐어-369, 이르가큐어-379, 이르가큐어-1700, 이르가큐어-149, 이르가큐어-1800, 이르가큐어-1850, 이르가큐어-819, 이르가큐어-784, 이르가큐어-261, 이르가큐어-OXE-01(CGI124), CGI242(치바·스페셜티·케미컬즈사), 아데카옵토머N1414, 아데카옵토머N1717(아사히덴카사), 에사큐어(Esacure)1001M(램버티(Lamberti)사), 루시린TPO(BASF사), 다이도큐어174(다이도카세이사 제조), 일본국 공고특허 소59-1281호 공보, 일본국 공고특허 소61-9621호 공보 및 일본국 공개특허 소60-60104호 공보에 기재된 트리아진 유도체, 일본국 공개특허 소59-1504호 공보 및 일본국 공개특허 소61-243807호 공보에 기재된 유기 과산화물, 일본국 공고특허 소43-23684호 공보, 일본국 공고특허 소44-6413호 공보, 일본국 공고특허 소47-1604호 공보 및 USP제3567453호 명세서에 기재된 디아조늄 화합물 공보, USP제2848328호 명세서, USP제2852379호 명세서 및 USP제2940853호 명세서에 기재된 유기 아지드 화합물, 일본국 공고특허 소36-22062호 공보, 일본국 공고특허 소37-13109호 공보, 일본국 공고특허 소38-18015호 공보 및 일본국 공고특허 소45-9610호 공보에 기재된 오르토-퀴논디아지드류, 일본국 공고특허 소55-39162호 공보, 일본국 공개특허 소59-140203호 공보 및 "마크로몰레큘즈(MACROMOLECULES)", 제10권, 제1307쪽(1977년)에 기재된 요오드늄 화합물을 비롯한 각종 오늄 화합물, 일본국 공개특허 소59-142205호 공보에 기재된 아조 화합물, 일본국 공개특허 평1-54440호 공보, 유럽특허 제109851호 명세서, 유럽특허 제126712호 명세서, "저널·오브·이미징·사이언스(J. IMAG. SCI.)", 제30권, 제174쪽(1986년)에 기재된 금속알렌 착체, 일본국 공개특허 소61-151197호 공보에 기재된 티타노센(titanocene)류, "코디네이션·케미스트리·리뷰(COORDINATION CHEMISTRY REVIEW)", 제84권, 제85∼제277쪽(1988년) 및 일본국 공개특허 평2-182701호 공보에 기재된 루테늄 등의 천이금속을 함유하는 천이금속 착체, 일본국 공개특허 평3-209477호 공보에 기재된 알루미네이트 착체, 일본국 공개특허 평2-157760호 공보에 기재된 붕산염 화합물, 일본국 공개특허 소55-127550호 공보 및 일본국 공개특허 소60-202437호 공보에 기재된 2,4,5-트리아릴이미다졸 이량체, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,1'-비이미다졸, 사브롬화탄소나 일본국 공개특허 소59-107344호 공보에 기재된 유기 할로겐 화합물, 일본국 공개특허 평5-213861호 공보, 일본국 공개특허 평5-255347호 공보, 일본국 공개특허 평5-255421호 공보, 일본국 공개특허 평6-157623호 공보, 일본국 공개특허 제2000-344812호 공보, 일본국 공개특허 제2002-265512호 공보, 일본국 특허출원 제2004-053009호 공보, 및 일본국 특허출원 제2004- 263413호 공보에 기재된 설포늄 착체 또는 옥소설포늄 착체, 일본국 공개특허 제2001-264530호 공보, 일본국 공개특허 제2001-261761호 공보, 일본국 공개특허 제2000-80068호 공보, 일본국 공개특허 제2001-233842호 공보, USP3558309호 명세서(1971년), USP4202697호 명세서(1980년), 일본국 공개특허 소61-24558호 공보, 일본국 공표특허 제2004-534797호 공보 및 일본국 공개특허 제2004-359639호 공보에 기재된 옥심에스테르 화합물, 일본국 공표특허 제2002-530372호 공보에 기재된 이관능성 광개시제 등을 들 수 있으나, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 중합 개시제는 단독으로 또는 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한 중합성 조성물에, 적외에서 근적외광에 대하여 흡수를 갖는 증감제를 첨가함으로써, 적외에서 근적외 영역에 걸친 광에 대한 활성을 높여, 매우 고감도의 중합성 조성물로 할 수 있다.
그와 같은 증감제로서는 벤조페논류, 칼콘 유도체나 디벤잘아세톤 등으로 대표되는 불포화 케톤류, 벤질이나 캄파퀴논 등으로 대표되는 1,2-디케톤 유도체, 벤조인 유도체, 플루오렌 유도체, 나프토퀴논 유도체, 안트라퀴논 유도체, 크산텐 유도체, 티오크산텐 유도체, 크산톤 유도체, 티오크산톤 유도체, 쿠마린 유도체, 케토쿠마린 유도체, 시아닌 유도체, 메로시아닌 유도체, 옥소놀 유도체 등의 폴리메틴 색소, 아크리딘(acridine) 유도체, 아진(azine) 유도체, 티아진(thiazine) 유도체, 옥사진(oxazine) 유도체, 인돌린 유도체, 아줄렌(azulene) 유도체, 아줄레늄 유도체, 스쿠아릴륨(squarylium) 유도체, 포르피린(porphyrin) 유도체, 테트라페닐포르피린 유도체, 트리아릴메탄 유도체, 테트라벤조포르피린 유도체. 테트라피라지 노포르피라진 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 테트라아자포르피라진 유도체, 테트라퀴녹사릴로포르피라진 유도체, 나프탈로시아닌 유도체, 서브프탈로시아닌 유도체, 피릴리움(pyrylium) 유도체, 티오피릴리움 유도체, 테트라필린(tetraphylline) 유도체, 아눌렌 유도체, 스피로피란(spiropyran) 유도체, 스피로옥사진 유도체, 티오스피로피란 유도체, 금속 아렌 착체, 유기 루테늄 착체 등을 들 수 있고, 그 밖의 구체예로서는 오오카와라 마코토 등 편찬 "색소 핸드북"(1986년, 고탄샤), 오오카와라 마코토 등 편찬, "기능성 색소화학"(1981년, 시에무시), 이케모리 츄사부로 편찬, "특수 기능재료"(1986년, 시에무시)에 기재된 색소 및 증감제를 들 수 있으나 이들에 한정되는 것은 아니다. 그 밖에, 적외에서 근적외역에 걸친 광에 대하여 흡수를 보이는 색소나, 증감제를 들 수 있다. 이들은 필요에 따라 임의의 비율로 2종 이상 사용해도 상관없다. 상기 증감제 중에서 티오크산톤 유도체로서는 2,4-디에틸티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있고, 벤조페논류로서는 벤조페논, 4-메틸벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디메틸벤조페논, 4,4'-디메톡시벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 쿠마린류로서는 쿠마린 1, 쿠마린 338, 쿠마린 102 등을 들 수 있으며, 케톤쿠마린류로서는 3,3'-카르보닐비스(7-디에틸아미노쿠마린) 등을 들 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용되는 중합 개시제 및 증감제의 배합량은 특별히 한정되지 않으나, 이들의 합계량이, 바람직하게는 중합성 조성물 전체의 0~20중량%, 보다 바 람직하게는 0.1~15중량%의 범위이다.
본 발명의 대전 방지제를 중합성 조성물에 배합하는 양은 특별히 한정되지 않는다. 그러나 다량으로 배합하면 경화에 시간이 걸리고 완전히 경화할 수 없다고 하는 경화특성에 영향을 주는 경우가 있으므로, 바람직한 배합량은 중합성 조성물 전체에 대하여 0.01~30중량%, 보다 바람직하게는 0.02~25중량%, 가장 바람직하게는 0.02~20중량%이다.
또한 본 발명의 중합성 조성물은 보존시의 중합을 방지하는 목적으로 중합 금지제를 첨가할 수 있다.
첨가 가능한 중합 금지제의 구체예로서는 하이드로퀴논, p-메톡시페놀, 알킬 치환 하이드로퀴논, 카테콜, tert-부틸카테콜, 페노티아진(phenothiazine) 등을 들 수 있다. 중합 금지제의 첨가량은 특별히 한정되지 않으나, 바람직하게는 중합성 조성물 중에 0.01~5중량%의 범위에서 사용된다.
또한 본 발명의 중합성 조성물에는 중합을 더욱 촉진시킬 목적으로 아민이나 티올, 디설피드 등으로 대표되는 중합 촉진제나 연쇄이동촉매를 첨가할 수 있다.
본 발명의 중합성 조성물에 첨가 가능한 중합 촉진제나 연쇄이동촉매의 구체예로서는 예컨대 트리메틸아민, 메틸디메탄올아민, N-페닐글리신, 트리에탄올아민, N,N-디에틸아닐린 등의 아민류, USP 제4414312호 명세서나 일본국 공개특허 소64-13144호 공보에 기재된 티올류, 일본국 공개특허 평2-291561호 공보에 기재된 디설피드류, USP 제3558322호 명세서나 일본국 공개특허 소64-17048호 공보에 기재된 티온류, 일본국 공개특허 평2-291560호 공보에 기재된 O-아실티오하이드록사메이트 나 N-알콕시피라딘티온류를 들 수 있다. 중합 촉진제나 연쇄이동촉매의 첨가량은 특별히 한정되지 않으나, 바람직하게는 중합성 조성물 중에 0.001~5중량%의 범위에서 사용된다.
본 발명에서의 중합성 조성물은 적외선이나 가시광선, 근적외선, 전자선 등에 의한 에너지 부여에 의해 중합하여, 목적으로 하는 중합물을 얻을 수 있다. 한편, 본 명세서에서 말하는 자외선, 가시광선, 근적외선 등의 정의는 쿠보 료고 등 편찬 "이와나미 이화학 사전 제4판"(1987년, 이와나미)에 따랐다.
따라서, 본 발명의 중합성 조성물은 저압 수은 램프, 중압 수은 램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프, 크세논 램프, 카본 아크 램프, 메탈할라이드 램프, 형광등, 텅스텐 램프, 아르곤 이온 레이저, 헬륨 카드뮴 레이저, 헬륨 네온 레이저, 크립톤 이온 레이저, 각종 반도체 레이저, YAG 레이저, 발광 다이오드, CRT 광원, 플라즈마 광원, 전자선, γ선, ArF 엑시머 레이저, KrF 엑시머 레이저, F2 레이저 등의 각종 광원에 의한 에너지 부여에 의해 목적으로 하는 중합물(경화물)을 얻을 수 있다.
본 발명에서의 대전 방지제를 사용할 때에, 필요에 따라 기타 대전 방지제, 안료, 착색제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 보강제, 내후제, 활제, 블록킹 방지제, 가소제, 향료, 무기 전해질, 발포제, 난연제, 필러, 표면 조정제 등의 첨가물을 동시에 배합하는 것도 가능하다.
기타 대전 방지제로서는 글리세린모노지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 디에탄올아민지방산아미드, 폴리알킬렌글리콜알킬에테르, N-알킬암모늄클 로라이드, 금속미립자, 금속산화물(ITO, FTO, ATO 등) 등을 들 수 있다.
안료로서는 카본 블랙, 산화철, 탄산칼슘, 산화티탄, 산화아연, 카드뮴 옐로우, 니켈티탄 옐로우, 스트론튬 크로메이트, 프러시안 블루(Prussian blue) 등의 무기 안료, 아조 안료, 인디고 안료, 프탈로시아닌 안료, 퀴노프탈론 안료, 이소인돌린 안료, 이소인돌리논 안료, 디케토피롤로피롤(diketo pyrrolo pyrrole) 안료, 퀴나크리돈(quinacridone) 안료, 페릴렌(perylene) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 페리논(phrinone) 안료, 디옥사진 안료 등의 유기 안료를 들 수 있다.
산화 방지제로서는, 예컨대 2,6-디-tert-부틸페놀(이하, tert-부틸을 "t-부틸"로 약기함), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 2,4-디메틸-6-t-부틸페놀, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-비스(2-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-이소프로필리덴비스(2,6-디-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-노닐페놀), 2,2'-이소부틸리덴비스(4,6-디메틸페놀), 2,6-비스(2'-하이드록시-3'-t-부틸-5'-메틸벤질)4-메틸페놀, 3-t-부틸-4-하이드록시아니솔, 2-t-부틸-4-하이드록시아니솔, 3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피온산스테아릴, 3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피온산올레일, 3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피온산도데실, 3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피온산옥틸, 테트라키스{3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오닐옥시메틸}메탄, 3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피온산글리세린모노에스 테르, 3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피온산과 글리세린모노올레일에테르의 에스테르, 3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피온산부틸렌글리콜에스테르, 3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피온산티오디글리콜에스테르, 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(2-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-α-디메틸아미노-p-크레졸, 2,6-디-t-부틸-4(N,N'-디메틸아미노메틸페놀), 비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)설파이드, 트리스{(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐-옥시에틸}이소시아눌레이트, 트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)이소시아눌레이트, 1,3,5-트리스(3',5'-디-t-부틸-4-하이드록시벤조일)이소시아눌레이트, 비스{2-메틸-4-(3-n-알킬티오프로피오닐옥시)-5-t-부틸페닐}설파이드, 1,3,5-트리스(4-디-t-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아눌레이트, 테트라프탈로일-디(2,6-디메틸-4-t-부틸-3-하이드록시벤질설파이드), 6-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-2,4-비스(옥틸티오)-1,3,5-트리아진, 2,2-티오-{디에틸-비스-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)}프로피오네이트, N,N'-헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시-하이드로시나미드), 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시-벤질-인산디에스테르, 비스(3-메틸-4-하이드록시-5-t-부틸벤질)설파이드, 3,9-비스[1,1-디메틸-2-{β-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 1,1,3-트리스(2-메틸-4-하이드록시-5-t-부틸페닐)부탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 비스{3,3'-비스(4'-하이드록시-3'-t-부틸페닐)부틸릭엑시드}글리콜에스테르, 트리페닐포스파이트, 디페닐이소데실포스파 이트, 페닐디이소데실포스파이트, 4,4-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페닐디이소트리데실)포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨디포스파이트, 디이소데실펜타에리트리톨디포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리스(디노닐페닐)포스파이트, 트리스(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트, 비스(2,6-디-t-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨포스파이트, 2,2-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)옥틸포스파이트, 1,1,3-부틸리딘트리스(3-메틸-6-t-부틸페닐디이소트리데실)포스파이트, 2,2-프로필리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페닐디이소트리데실)포스파이트, 테트라키스(2,4-디-t-부틸페닐)-4,4-비페닐렌-디포스포나이트, 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-데실옥시-9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스파페난트렌, 디옥틸티오디프로피오네이트, 디데실티오디프로피오네이트, 디라우릴티오디프로피오네이트, 디미리스틸티오디프로피오네이트, 디스테아릴티오디프로피오네이트, 라우릴스테아릴티오디프로피오네이트, 디스테아릴-β,β'-티오디부틸레이트, (3-옥틸티오프로피온산)펜타에리트리톨테트라에스테르, (3-데실티오프로피온산)펜타에리트리톨테트라에스테르, (3-라우릴티오프로피온산)펜타에리트리톨테트라에스테르, (3-스테아릴티오프로피온산)펜타에리트리톨테트라에스테르, (3-올레일티오프로피온산)펜타에리트리톨테트라에스테르, (3-라우릴티오프로피온산)-4,4'-티오디(3-메틸-5-t-부틸-4-페놀)에스테르, 2-메르캅토벤즈이미다졸(mercaptobenz imidazole), 2-메르캅토메틸벤즈이미다졸, 2-벤즈이미다졸디설피드, 디라우릴설피드, 아밀티오글리콜 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제로서는, 예컨대 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-{2'-하이드록시-3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)페닐}벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3,5'-디-t-아밀페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-{2'-하이드록시-3'-(3",4",5",6"-테트라하이드로프탈이미드메틸)-5'-메틸페닐}벤조트리아졸, 2,2-메틸렌비스{4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀}, 2-(2'-하이드록시-5'-메타크릴옥시페닐)-2H-벤조트리아졸, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-옥톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-도데실옥시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-5-설포벤조페논, 비스(5-벤조일-4-하이드록시-2-메톡시페닐메탄), 페닐살리실레이트(phenyl salicylate), 4-t-부틸페닐살리실레이트, 4-옥틸페닐살리실레이트 등의 살리실레이트계; 에틸-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, 2-에틸헥실-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트 등의 시아노아크릴레이트계; 2-에톡시-2'-에틸옥살산비스아닐리드 등의 옥살산계, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-2-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-2-n-부틸말로네이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카 르복시레이트, 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복시레이트, (혼합-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜/트리데실)-1,2,3,4-부탄테트라카르복시레이트, (혼합-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜/트리데실)-1,2,3,4-부탄테트라카르복시레이트, 혼합-{2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜/β,β,β',β'-테트라메틸-3,9-(2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸)디에틸}-1,2,3,4-부탄테트라카르복시레이트, 혼합-{1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜/β,β,β',β'-테트라메틸-3,9-(2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸)디에틸}-1,2,3,4-부탄테트라카르복시레이트, 폴리{6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)이미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일}{(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노}헥사메틸렌{(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노}, 디메틸숙시네이트/4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올 중합체, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜메타크릴레이트, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜메타크릴레이트, 에틸렌비스(2,2,6,6-테트라메틸-3-옥사-4-피페리딘), {2,2'-티오비스(4-t-옥틸페놀레이트)}-2-부틸헥실아민니켈(Ⅱ), 니켈디부틸디티오카르바메이트, {2,2'-티오비스(4-t-옥틸페놀레이트)}-2-부틸아민니켈(Ⅱ), 니켈비스(옥틸페닐)설파이드, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질인산 모노에틸레이트니켈 착체 등의 니켈계 광 안정제; 2,4-디-t-부틸페닐-3,5'-디-t-부틸-4'-하이드록시벤조에이트 등을 들 수 있다.
가소제로서는 프탈산에스테르, 인산에스테르, 폴리에스테르, 트리멜리트산에스테르, 염소화파라핀, 이염기산에스테르, 에폭시화에스테르 등을 들 수 있다.
난연제로서는 테트라브로모비스페놀A, 헥사브로모벤젠, 트리스(2,3-디브로모 프로필)이소시아눌레이트, 2,2-비스(4-하이드록시에톡시-3,5-디브로모페닐)프로판, 데카브로모디페닐옥사이드, 헥사브로모시클로데칸, 테트라브로모무수프탈산, 염소화폴리에틸렌, 염소화파라핀, 퍼클로로시클로펜타데칸, 클로렌드산(chlorendic acid), 테트라클로로무수프탈산, 인산암모늄, 트리크레실포스페이트(tricresyl phosphate), 트리에틸포스페이트, 트리스(β-클로로에틸)포스페이트, 트리스클로로에틸포스페이트, 트리스디클로로프로필포스페이트, 크레실디페닐포스페이트, 크실레닐디페닐포스페이트, 적린(red phosphorus), 산화주석, 삼산화안티몬, 수산화지르코늄, 메타붕산바륨, 붕산아연, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 질소화 구아니딘(guanidine) 등을 들 수 있다.
표면 조정제로서는 빅케미사 제조 "BYK-300, 302, 306, 307, 310, 315, 320, 322, 323, 325, 330, 331, 333, 337, 340, 344, 370, 375, 377, 350, 352, 354, 355, 356, 358N, 361N, 357, 390, 392, UV3500, UV3510, UV3570" 테고케미사 제조 테고라드(Tegorad)-2100, 2200, 2250, 2500, 2700 등을 들 수 있다. 이들 표면 조정제는 1종 또는 필요에 따라 2종 이상 사용해도 된다.
본 발명에 따르면 높은 대전 방지능뿐만 아니라 투명성·수지나 용제에의 용해성(상용성)·내열성·내습성을 겸비하고 금속이나 금속이온을 포함하지 않는 대전 방지제를 제공하는 것이 가능해진다.
본 발명에 있어서 수지 조형품으로서는 FPD용 각종 필름, 도전성고무, 대전방지 코팅, 전자부품 패키지 등이 있다.
실시예
다음에 본 발명에 대해서 실시예를 이용하여 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
먼저 이하에 본 발명에 있어서의 화합물의 합성예를 나타낸다.
<합성예 1> 화합물 (9)의 합성
나트륨테트라페닐보레이트 342g을 이온교환수 1L에 용해시켜 나트륨테트라페닐보레이트 수용액을 얻었다. 이 수용액에 테트라에틸암모늄브로마이드 210g을 이온교환수 1L에 용해시켜서 얻은 테트라에틸암모늄브로마이드 수용액을 서서히 첨가했다. 석출물을 여과함으로써 화합물 (9)를 403g 얻었다. 원소분석((주)야나기모토세이사쿠쇼 제조 MT-5, 이하 동일)(조성식:C32H40BN 계산치(%):C,85.51; H,8.97; N,3.12 실측치(%):C,85.61; H,8.85; N,3.24)에 의해 확인했다.
<합성예 2> 화합물 (20)의 합성
테트라에틸암모늄브로마이드 대신에 옥틸트리메틸암모늄브로마이드를 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 해서 화합물 (20)을 얻었다. 원소분석(조성식:C35H46BN 계산치(%):C,85.52; H,9.43; B,2.20; N,2.85 실측치(%):C,85.68; H,9.36; N,2.79)에 의해 확인했다.
<합성예 3> 화합물 (47)의 합성
나트륨테트라페닐보레이트 대신에 나트륨테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트를, 테트라에틸암모늄브로마이드 대신에 트리메틸비닐옥시카르보닐메틸암모늄클로라이드를 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 해서 화합물 (47)을 얻었 다. 원소분석(조성식:C31H14BF20NO2 계산치(%):C,45.23; H,1.71; N,1.70 실측치(%):C,45.14; H,1.78; N,1.88)에 의해 확인했다.
<합성예 4> 화합물(56)의 합성
트리메틸비닐옥시카르보닐메틸암모늄클로라이드 대신에 알릴트리메틸암모늄브로마이드를 이용한 것 이외에는 합성예 3과 동일하게 해서 화합물 (56)을 얻었다. 원소분석(조성식:C30H14BF20N 계산치(%):C,46.24; H,1.81; N,1.80 실측치(%):C,46.18; H,1.74; N,1.89)에 의해 확인했다.
<합성예 5> 화합물 (62)의 합성
트리메틸비닐옥시카르보닐메틸암모늄클로라이드 대신에 테트라부틸암모늄브로마이드를 이용한 것 이외에는 합성예 3과 동일하게 해서 화합물 (62)를 얻었다. 원소분석(조성식:C40H36BF20N 계산치(%):C,52.14; H,3.94; N,1.52 실측치(%):C,52.00; H,4.00; N,1.66)에 의해 확인했다.
<합성예 6> 화합물 (64)의 합성
트리메틸비닐옥시카르보닐메틸암모늄클로라이드 대신에 벤질트리부틸암모늄클로라이드를 이용한 것 이외에는 합성예 3과 동일하게 해서 화합물 (64)를 얻었다. 원소분석(조성식:C43H34BF20N 계산치(%):C,54.05; H,3.59; N,1.47 실측치(%):C,54.20.14; H,5.66; N,1.68)에 의해 확인했다.
<그 밖의 합성예> 화합물 (1)~(8), (10)~(19), (21)~(46), (48)~(55), (57)~(61), (63) 및 (65)~(80)의 합성
합성예 1에 따라 목적으로 하는 화합물에 상당하는 보레이트의 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 마그네슘할라이드염과, 목적으로 하는 화합물에 상당하는 암모늄염의 브로마이드, 클로라이드 또는 요오드화물과의 염교환에 의해 화합물을 합성했다. 또한 원료는 아르드리치사, 도쿄카세이사, 나카라이테스크사, 메르크사 등의 시약 메카로부터 구입했다.
또한 입수가 곤란한 보레이트에 관해서는 일본국 공개특허 소62-132893호 공보, 일본국 공개특허 소62-277307호 공보, 일본국 공개특허 평6-247980호 공보, 일본국 공개특허 평6-247981호 공보, 일본국 공개특허 평8-311074호 공보, 일본국 공개특허 평10-330381호 공보, 일본국 공개특허 평10-310589호 공보, 일본국 공개특허 평11-292883호 공보, 일본국 공개특허 제2000-143671호 공보, 일본국 공개특허 제2003-238572호 공보, 일본국 공개특허 제2003-335786호 공보, 일본국 공개특허 제2004-43435호 공보, 미국특허 제398236호 공보, 미국특허 제5473036호 공보, "Journal of Organometallic Chemistry지(1964년 제2권 245쪽)", "Journal of Organometallic Chemistry지(1967년 제8권 411쪽)" 등을 참고로 합성을 행했다.
표 1에 합성한 화합물 중 대표적인 것의 원소분석치를 나타낸다.
Figure 112008045252561-pct00013
실시예 1
UV경화성모노머로서 자광 UV1700B(닛폰고세이카가쿠사 제조)를 1.5g, 중합 개시제로서 다이도큐어174(다이도카세이사 제조)를 0.15g, 희석용제로서 PGME(프로필렌글리콜모노메틸에테르)를 3g, 대전방지제로서 화합물 (1)을 0.03g(수지비 2%) 칭량하여 혼합하고, 혼합액이 균일하게 되도록 교반했다.
바코터#12를 이용하여 혼합액을 PET기판상에 도포하고 도막을 형성한 후 100℃로 1분간 건조시켰다. 메탈할라이드 램프를 이용해 광조사(640mW/㎠)하여 도막을 경화시켰다. 경화도막의 표면저항치를 측정(아드반테스트사 제조 R8340A)함으로써 대전방지능을 평가했다. 또한 경화도막의 전(全) 광선투과율(스가시켄키사 제조 HGM-2B)에 대해서도 측정했다.
실시예 2∼실시예 80
화합물 (1) 대신에 화합물 (2)에서 화합물 (80)을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 해서 경화도막의 표면저항치를 측정했다.
실시예 81∼실시예 160
화합물 (1)에서 화합물 (80)을 0.075g(수지비 5%) 이용한 것 이외에는 실시예 1에서 실시예 80과 동일하게 해서 경화도막의 표면저항치를 측정했다.
비교예 1
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 라이트에스테르DQ-100(쿄에이사카가쿠사 제조)을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 해서 경화도막의 표면저항치를 측정했다.
비교예 2
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 라이트에스테르DQ-100(쿄에이사카가쿠사 제조)을 이용한 것 이외에는 실시예 81과 동일하게 해서 경화도막의 표면저항치를 측정했다.
비교예 3
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 산코놀A400-50R(산코카가쿠코교사 제조)을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 해서 경화도막의 표면저항치를 측정했다.
비교예 4
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 산코놀A400-50R(산코카가쿠코교사 제조)을 이용한 것 이외에는 실시예 81과 동일하게 해서 경화도막의 표면저항치를 측정했다.
표 2에 실시예 1∼실시예 160 및 비교예 1∼비교예 4의 결과를 나타낸다.
Figure 112008045252561-pct00014
Figure 112008045252561-pct00015
Figure 112008045252561-pct00016
Figure 112008045252561-pct00017
Figure 112008045252561-pct00018
본 발명의 대전방지제를 이용한 경우, 그 첨가량에도 불구하고 충분한 대전방지 효과가 얻어졌다. 또한 2%와 5%의 값을 비교해도 큰 차이가 없고, 소량이어도 충분하게 효과가 있었다. 한편 시판의 대전방지제에서는 경화도막의 표면저항이 측정범위를 초과하고 있어서 대전방지제로서는 기능을 하지 못했다.
기판의 PET필름의 전 광선투과율은 89.80%였으며, 본 발명의 대전방지제를 이용한 경우에는 거의 그것과 동일한 값을 나타내고 있었다. 본 발명의 대전방지제는 매우 투명성이 높은 재료이다. 또한 비교예 3 및 비교예 4에서는 대전방지제의 상용성이 낮기 때문인지 도막에는 이물이 관측되었다. 그들에 의한 산란성분이 증가한 때문인지 전 광선투과율은 낮은 값을 나타냈다.
실시예 161
아쿠아블루48E(쇼와니스가부시키가이샤 제조 수용성 알키드수지) 100g에 화합물 (1)을 5g 첨가하여 균일하게 되도록 혼합해 수지 니스를 제작했다. 이 수지 니스를 바코터#15를 이용해 유리기판상에 도포하고 도막을 형성하여 100℃로 30분 가열건조했다. 대전방지능의 평가로서 도막의 표면저항치를 측정한 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 162∼실시예 201
화합물 (1) 대신에 표 3에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 161과 동일하게 해서 도막의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
비교예 5
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 라이트에스테르DQ-100(쿄에이사카가쿠사 제조)을 이용한 것 이외에는 실시예 161과 동일하게 해서 도막의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
비교예 6
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 다스퍼125B(미요시주시가부시키가이샤 제조)를 이용한 것 이외에는 실시예 161과 동일하게 해서 도막의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
비교예 7
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 에마르겐105(가오가부시키가이샤 제조)를 이용한 것 이외에는 실시예 161과 동일하게 해서 도막의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure 112008045252561-pct00019
Figure 112008045252561-pct00020
실시예 161∼실시예 201의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 대전방지제는 수계의 니스를 배합한 경우에도 균일하게 분산되어 충분한 대전방지능을 나타냈다. 한편 비교예에서는 본 발명의 대전방지제를 이용한 경우보다도 낮은 표면저항치를 나타냈다. 특히 비교예 7에 있어서는 대전방지제를 수계 니스에 균일하게 분산할 수 없어서 도막은 백화(白化)가 되어 있었다.
실시예 202
고밀도 폴리에틸렌(아르드리치사 제조) 100g과 화합물 (1) 5g을 이노우에세이사쿠쇼 제조 니더를 이용하여 150℃에서 5시간 혼합반죽했다. 또한 압출성형기를 이용하여 혼합반죽물을 압출해 두께 5㎜의 수지판을 형성했다. 대전방지능의 평가로서 수지판의 표면저항치를 측정한 결과를 표 4에 나타낸다. 또한 수지판의 변색의 유무에 대해서도 평가했다.
실시예 203∼실시예 243
화합물 (1) 대신에 표 4에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 202와 동일하게 해서 수지판의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 8
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 도데실피리디늄클로라이드(DPC:도쿄카세이사 제조)를 이용한 것 이외에는 실시에 202와 동일하게 해서 수지판의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 9
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 다스퍼125B(미요시주시가부시키가이샤 제조)를 이용한 것 이외에는 실시에 202와 동일하게 해서 수지판의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예 10
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 에마르겐105(가오가부시키가이샤 제조)를 이용한 것 이외에는 실시에 202와 동일하게 해서 수지판의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
Figure 112008045252561-pct00021
Figure 112008045252561-pct00022
실시예 202∼실시예 243의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 대전방지제는 열가소성 수지에 150℃, 5시간이라는 고온 장시간으로 혼합반죽해도 높은 대전방지 효과가 얻어졌다. 또한 본 발명의 대전방지제를 이용한 수지판에서는 황변은 전혀 나타나지 않았다.
한편 범용의 대전방지제로 시험을 행한 비교예 8∼비교예 10에서는 대전방지능은 기대할 수 없었으며, 또한 고온 장시간의 혼합반죽 때문인지 황변도 보였다. 특히 비교예 8에서는 불쾌한 냄새가 느껴졌다. 가스크로마토그래피의 분석으로부터 대전방지제의 구성성분인 피리딘에 기인하는 냄새인 것을 확인했다.
실시예 244
화합물 (1) 0.5g을 PGME(프로필렌글리콜모노메틸에테르) 10g에 용해시켜 용액을 스핀코터를 이용해 100㎛의 PET필름상에 도포하고 80℃로 1분간 건조시켜 도막을 형성했다. 대전방지능의 평가로서 도막의 표면저항치를 측정한 결과를 표 5에 나타낸다.
실시예 245∼실시예 290
화합물 (1) 대신에 표 5에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 244와 동일하게 해서 도막의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 5에 나타낸다.
비교예 11
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 도데실피리디늄클로라이드(DPC:도쿄카세이사 제조)를 이용한 것 이외에는 실시예 244와 동일하게 해서 도막의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 5에 나타낸다.
비교예 12
화합물 (1) 대신에 시판의 대전방지제 다스퍼125B(미요시주시가부시키가이샤 제조)를 이용한 것 이외에는 실시예 244와 동일하게 해서 도막의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 5에 나타낸다.
Figure 112008045252561-pct00023
Figure 112008045252561-pct00024
표 5의 결과로부터 명백한 바와 같이, 본 발명의 대전방지제는 범용의 대전방지제에 비해 낮은 표면저항치를 나타냈다.
열안정성을 확인하기 위해 TG/DTA(SⅡ사 제조 TG/DTA6200) 측정을 행했다. 표 6에 화합물 (1), 화합물 (5), 화합물 (9), 화합물 (18), 화합물 (29), 화합물 (51), 화합물 (62), 화합물 (66) 및 화합물 (74)의 5% 중량 감소시의 온도(T5 %) 및 10% 중량 감소시의 온도(T10 %)를 나타낸다.
또한 도 1 및 도 2에 화합물 (9) 및 화합물 (62)의 TG/DTA 분석결과를 나타낸다.
Figure 112008045252561-pct00025
표 6의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 대전방지제는 5% 중량 감소시의 온도가 300도 부근 혹은 그 이상이었다. 즉, 열가소성 수지와의 혼합반죽시, 열경화성 수지의 경화시, 나아가서는 수지의 건조시에 있어서의 가열온도의 범위를 충분히 높게 설정할 수 있기 때문에 다양한 생산과정에의 적응이나 제조시간의 단축 등의 효과를 기대할 수 있다.
실시예 291∼실시예 302
본 발명의 대전방지제의 몇 가지에 대해서 물, 유기용제, UV경화성모노머에의 용해성을 표 8에 정리했다.
비교예 13∼비교예 16
표 7에 나타내는 대전방지제의 물, 유기용제, UV경화성모노머에의 용해성에 대해서 표 8에 정리했다.
Figure 112008045252561-pct00026
Figure 112008045252561-pct00027
표 8에 나타낸 대전방지제는 유기용제나 UV경화성모노머에의 용해성이 높았다. 한편 비교예의 대전방지제는 물에 대한 용해성은 높고, 유기용제나 UV경화성모노머에의 용해성은 낮으며, 본 발명의 대전방지제와 거의 반대의 성질을 나타냈다. 표 8에 나타낸 대전방지제는 유기재료에 대한 상용성이 비교화합물보다도 훨씬 높다. 비교화합물과 유기재료와의 상용성의 낮음은, 비교화합물이 유기 음이온과 금속 양이온으로 형성되어 있다는 점에 크게 기인하고 있는 것으로 생각할 수 있다.
한편 본 발명의 대전방지제는 분산성이 뛰어나기 때문에, 실시예 161∼실시예 202에 나타내는 바와 같이 수계 니스 등에도 바람직하게 적용할 수 있다.
실시예 303
UV모노머로서 자광 UV1700B(닛폰고세이카가쿠사 제조)를 5g, 중합 개시제로서 다이도큐어174(다이도카세이사 제조)를 0.5g, 희석용제로서 초산에틸을 15g, 화합물 (1)을 0.5g(수지비 5%) 칭량하여 혼합하고 교반했다.
바코터#12를 이용하여 혼합액을 PET기판상에 도포하고 도막을 형성한 후 100℃로 1분간 건조를 행했다. 메탈할라이드 램프를 이용하여 광조사(640mW/㎠)하여 도막을 경화시켰다. 경화 직후의 경화도막의 헤이즈값과, 일주간 방치(23℃, 55%RH)한 후의 경화도막의 헤이즈값을 측정한 결과를 표 9에 나타낸다.
실시예 304∼실시예 314, 비교예 17∼비교예 20
화합물 (1) 대신에 표 9에 나타내는 화합물을 이용한 것 이외에는 동일하게 해서 경화도막을 작성하여 헤이즈값을 측정했다. 결과를 표 9에 나타낸다.
Figure 112008045252561-pct00028
경화 직후는 모든 경화도막이 헤이즈값이 낮아 투명성이 높았다. 그러나 23℃, 55%RH에서 일주간 보관한 경화도막에서는, 본 발명의 대전방지제를 이용한 경우에는 경화 직후와 거의 동일한 값을 나타냈음에도 불구하고 비교예의 대전방지제를 이용한 경우에는 헤이즈값이 높아졌다. 경화도막을 자세하게 관찰했더니 비교예의 경화도막에서는 이물이 관측되었다. 아마도 도막 중의 비교화합물의 경화수지에 대한 상용성이 좋지 않기 때문에 결정화한 것으로 추측된다.
실시예 315
UV경화성모노머로서 아로닉스M408(토아고세이가부시키가이샤 제조)을 5g, 중합 개시제로서 다이도큐어174(다이도카세이사 제조)를 0.5g, 희석용제로서 초산에틸을 15g, 화합물 (1)을 0.5g(수지비 5%) 칭량하여 혼합하고 교반했다.
바코터#12를 이용하여 혼합액을 PET기판상에 도포하고 도막을 형성한 후 100℃로 1분간 건조시켰다. 메탈할라이드 램프를 이용하여 광조사(640mW/㎠)하여 도막을 경화시켰다. 습도조건을 변화시켜 경화도막의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 10에 나타낸다.
실시예 316∼실시예 326, 비교예 21∼비교예 24
화합물 (1) 대신에 표 10에 나타내는 화합물을 이용한 것 이외에는 동일하게 해서 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 10에 나타낸다.
Figure 112008045252561-pct00029
본 발명의 대전방지제를 이용한 경우에는 습도가 변화해도 그 표면저항치는 거의 변화하지 않았다. 그러나 비교예의 대전방지제를 이용한 경우에 있어서는, 습도가 저하함에 따라 표면저항치가 커지고, 35%RH에서는 1014Ω/□ 이상의 값이 되어 대전방지 효과가 없어졌다.
실시예 327
UV모노머로서 아로닉스M402(토아고세이가부시키가이샤 제조)를 10g, 중합 개시제로서 이르가큐어907(치바스페셜티케미컬즈사 제조)을 0.5g, 희석용제로서 초산에틸을 15g 칭량하여 혼합하고 교반했다. 얻어진 혼합액에 화합물 (1) 0.1g(수지비 1%)의 메탄올(5g) 용액을 첨가하여 혼합액이 일정하게 되도록 교반했다.
스핀코터를 이용하여 혼합액을 유리기판상에 도포하고 도막을 형성한 후 100℃로 1분간 건조시켰다. 고압수은 램프를 이용해 광조사(730mW/㎠)하여 도막을 경화시켰다. 습도조건을 변화시켜 경화도막의 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 11에 나타낸다.
실시예 328∼실시예 350, 비교예 25∼비교예 50
화합물 (1) 대신에 표 11에 나타내는 화합물을 이용한 것 이외에는 동일하게 해서 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 11에 나타낸다. 또한 표 중에서 Me는 메틸기, Et는 에틸기, Bu는 노르말부틸기, Ph는 페닐기, Tol은 p-톨릴기, c-Hex는 시클로헥실기, Bn은 벤질기를 나타낸다.
Figure 112008045252561-pct00030
Figure 112008045252561-pct00031
표 11에 나타내는 대전방지제는 습도가 변화해도 그 표면저항치는 거의 변화하지 않았다. 그러나 비교예에 나타내는 화합물에 있어서는 습도 55%RH 조건하에서 그 표면저항치가 한 자리 정도 작아졌다. 또한 습도가 저하함에 따라 표면저항치가 커지고, 35%RH에서는 1014Ω/□ 이상의 값이 되어 대전방지 효과가 없어졌다. 비교예에 나타낸 화합물은 물에 대한 용해성이 높은 것이 많기 때문에 습도의 영향이 큰 것으로 추측된다.
실시예 351
정제(錠劑) 성형기를 이용하여 화합물 (1)의 펠릿을 작성하고 습도조건을 변화시켜 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 12에 나타낸다.
실시예 352∼실시예 384, 비교예 51∼비교예 80
화합물 (1) 대신에 표 12에 나타내는 화합물을 이용한 것 이외에는 동일하게 해서 표면저항치를 측정했다. 결과를 표 12에 나타낸다. 또한 표 중에서 Me는 메틸기, Et는 에틸기, Bu는 노르말부틸기, Ph는 페닐기, Tol은 p-톨릴기, c-Hex는 시클로헥실기, Bn은 벤질기를 나타낸다.
Figure 112008045252561-pct00032
Figure 112008045252561-pct00033
표 12에 나타내는 대전방지제는, 표면저항치는 습도에 의한 영향을 전혀 받지 않고 어떠한 습도조건하에서도 거의 동일한 값을 나타내고 있었다. 그에 비하여 비교예의 화합물은 습도에 의한 영향이 현저하게 나타났다. 또한 습도가 35%RH의 조건에서는 표면저항치는 매우 커졌다.
실시예 291에서 실시예 384, 및 비교예 13에서 비교예 79의 결과를 종합적으로 보면, 비교예에서 들었던 화합물군은 물에 대한 용해도가 높다는 특징이 있다. 이는 비교화합물의 대다수가 유기물의 양이온(암모늄)과 무기물의 음이온으로 구성되는 것에 기인하고 있는 것으로 생각된다. 또한 비교예에서 들었던 화합물군은, 습도가 낮은 조건에서는 표면저항치가 커지고 대전방지능이 저하하기 때문에, 그 제전(除電) 메커니즘에는 물이 크게 관여하고 있다고 생각된다. 그러나 실시예에서 들었던 대전방지제는 물에 대한 용해성이 낮고, 게다가 다양한 조건에서 그 표면저항치는 습도에 의한 영향을 받지 않았다.
이들 실시예로부터 종합적으로 판단을 하면, 본 발명의 특정한 양이온과 특정한 음이온의 조합으로 이루어지는 대전방지제는 높은 대전방지능뿐만 아니라 투명성·수지나 용제에의 용해성(상용성)·내열성·내습성을 함께 갖게 되며, 귀금속이나 중금속, 나아가서는 금속 이온을 포함하지 않는다는 특징을 겸비하고 있었다. 본 발명의 대전방지제는 특히 습도가 낮은 환경하에서 뛰어난 대전방지능을 발휘한다.

Claims (17)

  1. 삭제
  2. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로 이루어지며,
    [화학식 1]
    Figure 712009001244202-pct00038
    (식 중 R1∼R8은 각각 독립적으로 수소원자;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알킬기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알케닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알키닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 아릴기; 또는
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 복소환기;를 나타내며, 이웃하는 R5∼R8은 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.)
    상기 R1∼R4는 각각 독립적으로 치환기를 가져도 되는 알킬기, 또는 치환기를 가져도 되는 아릴기인 것을 특징으로 하는 대전방지제.
  3. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로 이루어지며,
    [화학식 1]
    Figure 712009001244202-pct00039
    (식 중 R1∼R8은 각각 독립적으로 수소원자;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알킬기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알케닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알키닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 아릴기; 또는
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 복소환기;를 나타내며, 이웃하는 R5∼R8은 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.)
    상기 R1∼R4는 각각 독립적으로 치환기를 가져도 되는 아릴기인 것을 특징으로 하는 대전방지제.
  4. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로 이루어지며,
    [화학식 1]
    Figure 712009001244202-pct00040
    (식 중 R1∼R8은 각각 독립적으로 수소원자;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알킬기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알케닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알키닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 아릴기; 또는
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 복소환기;를 나타내며, 이웃하는 R5∼R8은 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.)
    상기 R5∼R8은 각각 독립적으로 치환기를 가져도 되는 알킬기인 것을 특징으로 하는 대전방지제.
  5. 수지와, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로 이루어지는 대전방지제를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 712009001244202-pct00041
    (식 중 R1∼R8은 각각 독립적으로 수소원자;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알킬기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알케닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알키닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 아릴기; 또는
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 복소환기;를 나타내며, 이웃하는 R5∼R8은 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.)
  6. 제5항에 있어서,
    수지가 열가소성 수지 및 열경화성 수지 중 1종 이상인 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  7. 제5항에 기재된 수지 조성물과 용제를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 수지 니스.
  8. 중합성 관능기를 갖는 화합물과, 중합 개시제와, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로 이루어지는 대전방지제를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 중합성 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 712009001244202-pct00042
    (식 중 R1∼R8은 각각 독립적으로 수소원자;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알킬기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알케닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알키닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 아릴기; 또는
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 복소환기;를 나타내며, 이웃하는 R5∼R8은 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.)
  9. 제8항에 기재된 중합성 조성물을 광조사함으로써 경화시키는, 대전방지능을 갖는 것을 특징으로 하는 수지경화물의 제조방법.
  10. 제9항에 기재된 제조방법으로 제조된, 대전방지능을 갖는 것을 특징으로 하는 수지경화물.
  11. 용제와, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로 이루어지는 대전방지제를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 도액.
    [화학식 1]
    Figure 712009001244202-pct00043
    (식 중 R1∼R8은 각각 독립적으로 수소원자;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알킬기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알케닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 알키닐기;
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 아릴기; 또는
    할로겐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실기, 알킬설파닐기, 아릴설파닐기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 아릴아미노기, 알킬기, 아릴기, 하이드록실기, 카르복실기, 아미드기, 설폰아미드기, 포르밀기, 메르캅토기, 알킬티오기, 설폰기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 니트로소기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리메틸실릴기, 포스피닐기, 포스포노기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 트리알킬암모늄기, 디메틸설포늄기, 또는 트리페닐페나실포스포늄기인 치환기를 가져도 되는 복소환기;를 나타내며, 이웃하는 R5∼R8은 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.)
  12. 제11항에 기재된 도액을 수지 조형품에 도포하는, 대전방지능을 갖는 것을 특징으로 하는 수지 조형품의 제조방법.
  13. 제12항에 기재된 제조방법으로 제조된, 대전방지능을 갖는 것을 특징으로 하는 수지 조형품.
  14. 제5항 또는 제6항에 기재된 수지 조성물, 제7항에 기재된 수지 니스, 또는 제8항에 기재된 중합성 조성물을 이용하여 제조된, 대전방지능을 갖는 것을 특징으로 하는 수지 조형품.
  15. 제5항 또는 제6항에 기재된 수지 조성물, 제7항에 기재된 수지 니스, 제8항에 기재된 중합성 조성물, 또는 제11항에 기재된 도액을 이용하여 형성된, 대전방지능을 갖는 것을 특징으로 하는 도막.
  16. 제15항에 기재된 도막을 표면에 형성한, 대전방지능을 갖는 것을 특징으로 하는 수지 조형품.
  17. 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 대전방지제를 이용한, 대전방지능을 갖는 것을 특징으로 하는 수지 조형품.
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