JPH1135573A - 新規ビススルホニルジアゾメタン - Google Patents
新規ビススルホニルジアゾメタンInfo
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- JPH1135573A JPH1135573A JP9198954A JP19895497A JPH1135573A JP H1135573 A JPH1135573 A JP H1135573A JP 9198954 A JP9198954 A JP 9198954A JP 19895497 A JP19895497 A JP 19895497A JP H1135573 A JPH1135573 A JP H1135573A
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- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 化学増幅型レジストの酸発生剤として用いた
場合、露光部と未露光部のコントラストに優れ、高残膜
率を示す新規なビススルホニルジアゾメタンを提供す
る。 【解決手段】 一般式 【化１】 （Ｒは水素原子、又は同一環内の２個のＲでジメチルメ
チレン基を形成する基、ｎは０又は１）で表わされるビ
ススルホニルジアゾメタンとする。
場合、露光部と未露光部のコントラストに優れ、高残膜
率を示す新規なビススルホニルジアゾメタンを提供す
る。 【解決手段】 一般式 【化１】 （Ｒは水素原子、又は同一環内の２個のＲでジメチルメ
チレン基を形成する基、ｎは０又は１）で表わされるビ
ススルホニルジアゾメタンとする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は化学増幅型レジスト
の酸発生剤として好適な新規スルホニルジアゾメタン化
合物に関するものである。
の酸発生剤として好適な新規スルホニルジアゾメタン化
合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体素子や液晶素子などの製造
においては、化学増幅型レジスト組成物が使用されるよ
うになってきた。この化学増幅型レジスト組成物は、放
射線の照射により生成した酸の触媒作用を利用したレジ
ストであって、高い感度と解像性を有し、放射線の照射
により酸を発生する化合物すなわち酸発生剤の使用量が
少なくてよいという利点を有している。
においては、化学増幅型レジスト組成物が使用されるよ
うになってきた。この化学増幅型レジスト組成物は、放
射線の照射により生成した酸の触媒作用を利用したレジ
ストであって、高い感度と解像性を有し、放射線の照射
により酸を発生する化合物すなわち酸発生剤の使用量が
少なくてよいという利点を有している。
【０００３】この化学増幅型レジストにはポジ型とネガ
型の２つのタイプがあり、これらは、一般に、酸発生剤
と、発生する酸の作用によりアルカリ水溶液に対する溶
解性が変化する被膜形成成分とを基本成分としている。
型の２つのタイプがあり、これらは、一般に、酸発生剤
と、発生する酸の作用によりアルカリ水溶液に対する溶
解性が変化する被膜形成成分とを基本成分としている。
【０００４】前記ポジ型レジストにおいては、被膜形成
成分として、通常ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、テ
トラヒドロピラニル基などの溶解抑制基で水酸基の一部
を保護したポリヒドロキシスチレンなどが用いられてお
り、一方、ネガ型レジストにおいては、被膜形成成分と
して、通常上記溶解抑制基で水酸基の一部を保護したポ
リヒドロキシスチレン、あるいはポリヒドロキシスチレ
ンやノボラック樹脂などの樹脂成分に、メラミン樹脂や
尿素樹脂などの酸架橋性物質を組み合わせたものが用い
られている。
成分として、通常ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、テ
トラヒドロピラニル基などの溶解抑制基で水酸基の一部
を保護したポリヒドロキシスチレンなどが用いられてお
り、一方、ネガ型レジストにおいては、被膜形成成分と
して、通常上記溶解抑制基で水酸基の一部を保護したポ
リヒドロキシスチレン、あるいはポリヒドロキシスチレ
ンやノボラック樹脂などの樹脂成分に、メラミン樹脂や
尿素樹脂などの酸架橋性物質を組み合わせたものが用い
られている。
【０００５】ところで、このような酸発生剤として、あ
る種のジアゾメタン化合物が用いられているが（特開平
３−１０３８５４号公報、特開平４−２１０９６０号公
報、特開平４−２１７２４９号公報）、これらを用いた
レジスト組成物は、露光部と未露光部のコントラストに
劣るため、残膜率が低くなるという欠点がある。
る種のジアゾメタン化合物が用いられているが（特開平
３−１０３８５４号公報、特開平４−２１０９６０号公
報、特開平４−２１７２４９号公報）、これらを用いた
レジスト組成物は、露光部と未露光部のコントラストに
劣るため、残膜率が低くなるという欠点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のジア
ゾメタン化合物がもつ欠点を克服し、化学増幅型レジス
トの酸発生剤として用いた場合、露光部と未露光部のコ
ントラストに優れ、高残膜率を示す新規なビススルホニ
ルジアゾメタンを提供することを目的としてなされたも
のである。
ゾメタン化合物がもつ欠点を克服し、化学増幅型レジス
トの酸発生剤として用いた場合、露光部と未露光部のコ
ントラストに優れ、高残膜率を示す新規なビススルホニ
ルジアゾメタンを提供することを目的としてなされたも
のである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、化学増幅
型レジストの酸発生剤として用いたときに、露光部と未
露光部のコントラストに優れ、高残膜率を示す新規なビ
ススルホニルジアゾメタン化合物を開発するために鋭意
研究を重ねた結果、２個のテトラヒドロピラニルオキシ
基置換脂環式基をもつ化合物が、その目的を達成しうる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至っ
た。
型レジストの酸発生剤として用いたときに、露光部と未
露光部のコントラストに優れ、高残膜率を示す新規なビ
ススルホニルジアゾメタン化合物を開発するために鋭意
研究を重ねた結果、２個のテトラヒドロピラニルオキシ
基置換脂環式基をもつ化合物が、その目的を達成しうる
ことを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至っ
た。
【０００８】すなわち、本発明は、一般式
【化２】 （式中のＲはそれぞれ水素原子であるか、又は同一環内
の２個のＲでジメチルメチレン基を形成する基であり、
ｎは０又は１である）で表わされるビススルホニルジア
ゾメタンを提供するものである。
の２個のＲでジメチルメチレン基を形成する基であり、
ｎは０又は１である）で表わされるビススルホニルジア
ゾメタンを提供するものである。
【０００９】この一般式（Ｉ）中の脂環式基は、２個の
Ｒが水素原子の場合はシクロヘキシル基であり、２個の
Ｒが一緒になってジメチルメチレン基を形成している場
合は、７，７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプチ
ル基である。この脂環式基に結合しているテトラヒドロ
ピラニルオキシ基は、２‐位置、３‐位置、４‐位置の
いずれの位置に結合していてもよい。
Ｒが水素原子の場合はシクロヘキシル基であり、２個の
Ｒが一緒になってジメチルメチレン基を形成している場
合は、７，７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプチ
ル基である。この脂環式基に結合しているテトラヒドロ
ピラニルオキシ基は、２‐位置、３‐位置、４‐位置の
いずれの位置に結合していてもよい。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の化合物の中で前記一般式
（Ｉ）中のＲが水素原子であるもの、すなわち脂環式基
がシクロヘキシル基である場合は、例えば次に示す反応
式に従い、ビス（ヒドロキシシクロヘキシル）スルホニ
ルジアゾメタン又はビス（ヒドロキシシクロヘキシルメ
チル）スルホニルジアゾメタン（ＩＩ）に、３，４‐ジ
ヒドロ‐２Ｈ‐ピラン（ＩＩＩ）を反応させることによ
り製造することができる。
（Ｉ）中のＲが水素原子であるもの、すなわち脂環式基
がシクロヘキシル基である場合は、例えば次に示す反応
式に従い、ビス（ヒドロキシシクロヘキシル）スルホニ
ルジアゾメタン又はビス（ヒドロキシシクロヘキシルメ
チル）スルホニルジアゾメタン（ＩＩ）に、３，４‐ジ
ヒドロ‐２Ｈ‐ピラン（ＩＩＩ）を反応させることによ
り製造することができる。
【００１１】
【化３】 （式中のｎは前記と同じ意味をもつ）
【００１２】この反応は、不活性溶媒例えばテトラヒド
ロフラン、ジオキサンのような環状エーテル中、ｐ‐ト
ルエンスルホン酸ピリジニウムの存在下で行われる。ま
た、前記一般式（Ｉ）の同一環中の２個のＲがジメチル
メチレン基を形成しているもの、すなわち７，７‐ジメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプチル基である場合は、
次の反応式に従い、対応するヒドロキシ置換脂環式メル
カプタン（ＩＶ）とメチレンハライド（Ｖ）とを縮合さ
せて対応するビス（ヒドロキシ置換脂環式チオ）メタン
（ＶＩ）を形成させ、これを酸化して対応するビススル
ホニルメタン（ＶＩＩ）に変換したのち、ジアゾ化し
て、ビス（ヒドロキシ置換脂環式スルホニル）ジアゾメ
タン（ＶＩＩＩ）を製造し、これに３，４‐ジヒドロ‐
２Ｈ‐ピラン（ＩＩＩ）を反応させることによって得る
ことができる。
ロフラン、ジオキサンのような環状エーテル中、ｐ‐ト
ルエンスルホン酸ピリジニウムの存在下で行われる。ま
た、前記一般式（Ｉ）の同一環中の２個のＲがジメチル
メチレン基を形成しているもの、すなわち７，７‐ジメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプチル基である場合は、
次の反応式に従い、対応するヒドロキシ置換脂環式メル
カプタン（ＩＶ）とメチレンハライド（Ｖ）とを縮合さ
せて対応するビス（ヒドロキシ置換脂環式チオ）メタン
（ＶＩ）を形成させ、これを酸化して対応するビススル
ホニルメタン（ＶＩＩ）に変換したのち、ジアゾ化し
て、ビス（ヒドロキシ置換脂環式スルホニル）ジアゾメ
タン（ＶＩＩＩ）を製造し、これに３，４‐ジヒドロ‐
２Ｈ‐ピラン（ＩＩＩ）を反応させることによって得る
ことができる。
【００１３】
【化４】 （ただし、Ｘはハロゲン原子、ｎは前記と同じ意味をも
つ）
つ）
【００１４】この反応において用いるメチレンハライド
（Ｖ）の例としては、メチレンクロリド、メチレンブロ
ミド、メチレンヨージドを挙げることができる。前記反
応式においてヒドロキシ置換脂環式メルカプタン（Ｉ
Ｖ）とメチレンハライドとの縮合は、不活性溶媒例えば
エタノール中において、水酸化カリウムのような塩基の
存在下で行われる。
（Ｖ）の例としては、メチレンクロリド、メチレンブロ
ミド、メチレンヨージドを挙げることができる。前記反
応式においてヒドロキシ置換脂環式メルカプタン（Ｉ
Ｖ）とメチレンハライドとの縮合は、不活性溶媒例えば
エタノール中において、水酸化カリウムのような塩基の
存在下で行われる。
【００１５】次に、このようにして得たビス（ヒドロキ
シ置換脂環式チオ）メタン（ＶＩ）を酸化して対応する
ビススルホニルメタン（ＶＩＩ）に変換する反応は、例
えばエタノールのような不活性溶媒中、タングステン酸
アルカリを触媒として過酸化水素によって行うことがで
きる。
シ置換脂環式チオ）メタン（ＶＩ）を酸化して対応する
ビススルホニルメタン（ＶＩＩ）に変換する反応は、例
えばエタノールのような不活性溶媒中、タングステン酸
アルカリを触媒として過酸化水素によって行うことがで
きる。
【００１６】さらに、このようにして変換したビススル
ホニルメタン（ＶＩＩ）のジアゾ化は、例えば、エタノ
ールのような不活性溶媒中、水酸化カリウムや水酸化ナ
トリウムのような塩基の存在下でトシルアジドを反応さ
せることによって行われる。そして、最後のビス（ヒド
ロキシ置換脂環式スルホニル）ジアゾメタン（ＶＩＩ
Ｉ）と３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピラン（ＩＩＩ）との
反応は、シクロヘキシル基の場合と同様に、ｐ‐トルエ
ンスルホン酸ピリジニウムの存在下で行われる。このよ
うにして得た生成物は、常法に従い再結晶などの手段に
より精製することができる。
ホニルメタン（ＶＩＩ）のジアゾ化は、例えば、エタノ
ールのような不活性溶媒中、水酸化カリウムや水酸化ナ
トリウムのような塩基の存在下でトシルアジドを反応さ
せることによって行われる。そして、最後のビス（ヒド
ロキシ置換脂環式スルホニル）ジアゾメタン（ＶＩＩ
Ｉ）と３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピラン（ＩＩＩ）との
反応は、シクロヘキシル基の場合と同様に、ｐ‐トルエ
ンスルホン酸ピリジニウムの存在下で行われる。このよ
うにして得た生成物は、常法に従い再結晶などの手段に
より精製することができる。
【００１７】このようにして得られる前記一般式（Ｉ）
のスルホニルジアゾメタン化合物は、文献未載の新規化
合物であって、光の照射により酸を発生すると同時に、
テトラヒドロピラニルオキシ基が発生した酸により解離
する性質を有している。
のスルホニルジアゾメタン化合物は、文献未載の新規化
合物であって、光の照射により酸を発生すると同時に、
テトラヒドロピラニルオキシ基が発生した酸により解離
する性質を有している。
【００１８】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
【００１９】実施例１ ビス（２‐ヒドロキシシクロヘキシルスルホニル）ジア
ゾメタン５ｇ（０．０１４モル）と３，４‐ジヒドロ‐
２Ｈ‐ピラン３．５ｇ（０．０４２モル）をジオキサン
５０ｇに溶かし、ｐ‐トルエンスルホン酸ピリジニウム
０．１ｇを加え、室温で４０時間かきまぜた。次いで、
水５０ｇを加え、酢酸エチル３０ｇで抽出後、溶媒を留
去し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィにより
分解、精製することにより、式
ゾメタン５ｇ（０．０１４モル）と３，４‐ジヒドロ‐
２Ｈ‐ピラン３．５ｇ（０．０４２モル）をジオキサン
５０ｇに溶かし、ｐ‐トルエンスルホン酸ピリジニウム
０．１ｇを加え、室温で４０時間かきまぜた。次いで、
水５０ｇを加え、酢酸エチル３０ｇで抽出後、溶媒を留
去し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィにより
分解、精製することにより、式
【化５】 で表わされるビス［２‐（２‐テトラヒドロピラニル）
オキシシクロヘキシルスルホニル］ジアゾメタン２．０
ｇを得た。このものの赤外吸収スペクトル及びプロトン
核磁気共鳴スペクトルを図１及び図２に示す。
オキシシクロヘキシルスルホニル］ジアゾメタン２．０
ｇを得た。このものの赤外吸収スペクトル及びプロトン
核磁気共鳴スペクトルを図１及び図２に示す。
【００２０】実施例２ 水酸化カリウム３０ｇ（０．５３モル）をエタノール３
００ｇに溶かし、これにメルカプトイソボルネオール６
０ｇ（０．３２モル）を加えた。次いで、メチレンブロ
ミド２８ｇ（０．１６モル）を室温にて３０分にわたっ
て滴下した。この反応混合物をさらに５０℃で３時間か
き混ぜたのち、析出した臭化カリウムをろ別し、次い
で、希塩酸で中和し、さらにメチレンクロリド５００ｇ
で抽出、溶媒を留去し、ビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７
‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルチ
オ〕メタン６７ｇを黄色油状物として得た。次いで、こ
のビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプタニルメチルチオ〕メタン６７ｇ
（０．１７モル）をエタノール３００ｇに溶かし、タン
グステン酸ナトリウム０．６ｇを加えた。これに、３５
％過酸化水素水２００ｇ（２．０６モル）を４５℃にお
いて３０分にわたって滴下した。この反応混合物をさら
に５０℃で２０時間かきまぜた。次いで、水１０００ｇ
を加え、析出したビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐ジメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルスルホニ
ル〕メタン５１ｇを白色結晶として得た。次に、このビ
ス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプタニルメチルスルホニル〕メタン２０ｇ
（０．０４５モル）とトシルアジド１０ｇ（０．０５１
モル）をエタノール８０ｇに溶かし、これに１０％水酸
化カリウム水溶液３００ｇ（０．５３モル）を室温で３
０分にわたって滴下した。この反応混合物をさらに室温
で２時間かきまぜた。次いで、析出した結晶をろ取し、
ビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプタニルメチルスルホニル〕ジアゾメ
タン６．５ｇを得た。
００ｇに溶かし、これにメルカプトイソボルネオール６
０ｇ（０．３２モル）を加えた。次いで、メチレンブロ
ミド２８ｇ（０．１６モル）を室温にて３０分にわたっ
て滴下した。この反応混合物をさらに５０℃で３時間か
き混ぜたのち、析出した臭化カリウムをろ別し、次い
で、希塩酸で中和し、さらにメチレンクロリド５００ｇ
で抽出、溶媒を留去し、ビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７
‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルチ
オ〕メタン６７ｇを黄色油状物として得た。次いで、こ
のビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプタニルメチルチオ〕メタン６７ｇ
（０．１７モル）をエタノール３００ｇに溶かし、タン
グステン酸ナトリウム０．６ｇを加えた。これに、３５
％過酸化水素水２００ｇ（２．０６モル）を４５℃にお
いて３０分にわたって滴下した。この反応混合物をさら
に５０℃で２０時間かきまぜた。次いで、水１０００ｇ
を加え、析出したビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐ジメ
チルビシクロ［２．２．１］ヘプタニルメチルスルホニ
ル〕メタン５１ｇを白色結晶として得た。次に、このビ
ス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ［２．
２．１］ヘプタニルメチルスルホニル〕メタン２０ｇ
（０．０４５モル）とトシルアジド１０ｇ（０．０５１
モル）をエタノール８０ｇに溶かし、これに１０％水酸
化カリウム水溶液３００ｇ（０．５３モル）を室温で３
０分にわたって滴下した。この反応混合物をさらに室温
で２時間かきまぜた。次いで、析出した結晶をろ取し、
ビス〔２‐ヒドロキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプタニルメチルスルホニル〕ジアゾメ
タン６．５ｇを得た。
【００２１】このようにして得たビス〔２‐ヒドロキシ
‐７，７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニル
メチルスルホニル〕ジアゾメタン５．０ｇ（０．０１１
モル）と３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピラン２．９ｇ
（０．０３３モル）をジオキサン５０ｇに溶かし、ｐ‐
トルエンスルホン酸ピリジニウム０．１ｇを加え、室温
で４０時間かきまぜた。次いで水５０ｇを加え、酢酸エ
チル３０ｇで抽出後、溶媒を留去し、さらにシリカゲル
カラムクロマトグラフィにより分離精製することによ
り、式
‐７，７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタニル
メチルスルホニル〕ジアゾメタン５．０ｇ（０．０１１
モル）と３，４‐ジヒドロ‐２Ｈ‐ピラン２．９ｇ
（０．０３３モル）をジオキサン５０ｇに溶かし、ｐ‐
トルエンスルホン酸ピリジニウム０．１ｇを加え、室温
で４０時間かきまぜた。次いで水５０ｇを加え、酢酸エ
チル３０ｇで抽出後、溶媒を留去し、さらにシリカゲル
カラムクロマトグラフィにより分離精製することによ
り、式
【化６】 で表わされるビス〔２‐［２‐テトラヒドロピラニル］
オキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
タニルメチルスルホニル〕ジアゾメタン１．５ｇを得
た。
オキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
タニルメチルスルホニル〕ジアゾメタン１．５ｇを得
た。
【００２２】参考例 水酸基の水素原子の３９モル％がｔｅｒｔ‐ブチルオキ
シカルボニル基で置換された重量平均分子量１０，００
０のポリヒドロキシスチレンと水酸基の水素原子の３９
モル％がエトキシエチル基で置換された重量平均分子量
１０，０００のポリヒドロキシスチレンとを重量比３：
７の割合で含む樹脂混合物１００重量部に、酸発生剤と
して実施例１で得たビス［２‐（２‐テトラヒドロピラ
ニル）オキシシクロヘキシルスルホニル］ジアゾメタン
７重量部又は実施例２で得たビス〔２‐［２‐テトラヒ
ドロピラニル］オキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプタニルメチルスルホニル〕ジアゾメ
タン７重量部とトリエチルアミン０．３重量部とサリチ
ル酸０．２重量部を配合し、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート４９０重量部に溶解し、この
溶液を孔径０．２μｍのメンブランフィルターを通して
ろ過し、ポジ型レジスト組成物を調製した。次に、この
ポジ型レジスト組成物について以下に示す方法で物性を
求め、その結果を表１に示す。なお、比較のために、公
知の酸発生剤であるビス（シクロヘキシルスルホニル）
ジアゾメタン５重量部を用いたポジ型レジスト組成物に
ついての物性を求め、その結果を表１に併記した。
シカルボニル基で置換された重量平均分子量１０，００
０のポリヒドロキシスチレンと水酸基の水素原子の３９
モル％がエトキシエチル基で置換された重量平均分子量
１０，０００のポリヒドロキシスチレンとを重量比３：
７の割合で含む樹脂混合物１００重量部に、酸発生剤と
して実施例１で得たビス［２‐（２‐テトラヒドロピラ
ニル）オキシシクロヘキシルスルホニル］ジアゾメタン
７重量部又は実施例２で得たビス〔２‐［２‐テトラヒ
ドロピラニル］オキシ‐７，７‐ジメチルビシクロ
［２．２．１］ヘプタニルメチルスルホニル〕ジアゾメ
タン７重量部とトリエチルアミン０．３重量部とサリチ
ル酸０．２重量部を配合し、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート４９０重量部に溶解し、この
溶液を孔径０．２μｍのメンブランフィルターを通して
ろ過し、ポジ型レジスト組成物を調製した。次に、この
ポジ型レジスト組成物について以下に示す方法で物性を
求め、その結果を表１に示す。なお、比較のために、公
知の酸発生剤であるビス（シクロヘキシルスルホニル）
ジアゾメタン５重量部を用いたポジ型レジスト組成物に
ついての物性を求め、その結果を表１に併記した。
【００２３】（１）感度：試料をスピンナーを用いてシ
リコンウエーハ上に塗布し、これをホットプレート上で
９０℃、９０秒間乾燥して膜厚０．７μｍのレジスト膜
を得た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５Ｅ
Ｘ８Ａ（ニコン社製）を用いて、１ｍＪ／ｃｍ2ずつド
ーズ量を加え露光したのち、１１０℃、９０秒間のＰＥ
Ｂ（ＰＯＳＴ ＥＸＰＯＳＵＲＥ ＢＡＫＥ）を行い、
２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で２３℃にて６０秒間現像し、３０秒間水洗して
乾燥したとき、現像後の露光部の膜厚が０となる最小露
光時間を感度としてｍＪ／ｃｍ2（エネルギー量）単位
で測定した。
リコンウエーハ上に塗布し、これをホットプレート上で
９０℃、９０秒間乾燥して膜厚０．７μｍのレジスト膜
を得た。この膜に縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５Ｅ
Ｘ８Ａ（ニコン社製）を用いて、１ｍＪ／ｃｍ2ずつド
ーズ量を加え露光したのち、１１０℃、９０秒間のＰＥ
Ｂ（ＰＯＳＴ ＥＸＰＯＳＵＲＥ ＢＡＫＥ）を行い、
２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で２３℃にて６０秒間現像し、３０秒間水洗して
乾燥したとき、現像後の露光部の膜厚が０となる最小露
光時間を感度としてｍＪ／ｃｍ2（エネルギー量）単位
で測定した。
【００２４】（２）解像性：上記（１）と同様な操作を
行い、０．２５μｍのマスクパターンを再現する露光量
における限界解像度で示した。
行い、０．２５μｍのマスクパターンを再現する露光量
における限界解像度で示した。
【００２５】（３）レジストパターン形状：上記（１）
と同様な操作を行い、０．２５μｍの矩形のレジストパ
ターンが得られた場合を○、レジストパターントップが
やや細いパターンとなったり、波打ったレジストパター
ンとなった場合を×として評価した。
と同様な操作を行い、０．２５μｍの矩形のレジストパ
ターンが得られた場合を○、レジストパターントップが
やや細いパターンとなったり、波打ったレジストパター
ンとなった場合を×として評価した。
【００２６】（４）引き置き経時安定性：上記（１）に
おいて、露光までの操作を行ったのち、６０分間放置し
たあと、同様にＰＥＢ処理、現像を行い、０．２５μｍ
のレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕
微鏡）写真により観察し、０．２５μｍのラインアンド
スペースが１：１に形成されたものを５、ライン幅（レ
ジストパターン幅）が０．２５μｍより広くなり、スペ
ース幅が０．２５μｍより狭くなったものを３、解像し
ないものを１とし、それぞれの中間を４，２として評価
した。
おいて、露光までの操作を行ったのち、６０分間放置し
たあと、同様にＰＥＢ処理、現像を行い、０．２５μｍ
のレジストパターンの断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕
微鏡）写真により観察し、０．２５μｍのラインアンド
スペースが１：１に形成されたものを５、ライン幅（レ
ジストパターン幅）が０．２５μｍより広くなり、スペ
ース幅が０．２５μｍより狭くなったものを３、解像し
ないものを１とし、それぞれの中間を４，２として評価
した。
【００２７】（５）残膜率：上記（１）と同様な操作を
行い、未露光部の残膜率を現像前膜厚に対する現像後膜
厚の割合として求めた。
行い、未露光部の残膜率を現像前膜厚に対する現像後膜
厚の割合として求めた。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明化合物は新規化合物であって、こ
れを化学増幅型レジストの酸発生剤として用いると、露
光部と未露光部のコントラストに優れるため、残膜率が
高くプロファイル形状の優れたパターンを与える。
れを化学増幅型レジストの酸発生剤として用いると、露
光部と未露光部のコントラストに優れるため、残膜率が
高くプロファイル形状の優れたパターンを与える。
【図１】 実施例１で得た化合物の赤外吸収スペクトル
図。
図。
【図２】 実施例１で得た化合物のプロトン核磁気共鳴
スペクトル図。
スペクトル図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 島巻 利治 大阪府大阪市福島区福島７丁目15−26 ダ イトーケミックス株式会社内 (72)発明者 庫本 伸哉 大阪府大阪市福島区福島７丁目15−26 ダ イトーケミックス株式会社内 (72)発明者 早川 訓男 大阪府大阪市福島区福島７丁目15−26 ダ イトーケミックス株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中のＲはそれぞれ水素原子であるか、又は同一環内
の２個のＲでジメチルメチレン基を形成する基であり、
ｎは０又は１である）で表わされるビススルホニルジア
ゾメタン。 - 【請求項２】 一般式中のＲが水素原子である請求項１
記載のビススルホニルジアゾメタン。 - 【請求項３】 一般式中の同一環内にある２個のＲがそ
れぞれジメチルメチレン基を形成する基である請求項１
記載のビススルホニルジアゾメタン。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19895497A JP3980124B2 (ja) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | 新規ビススルホニルジアゾメタン |
| US09/119,640 US5945517A (en) | 1996-07-24 | 1998-07-21 | Chemical-sensitization photoresist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19895497A JP3980124B2 (ja) | 1997-07-24 | 1997-07-24 | 新規ビススルホニルジアゾメタン |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1135573A true JPH1135573A (ja) | 1999-02-09 |
| JPH1135573A5 JPH1135573A5 (ja) | 2004-10-21 |
| JP3980124B2 JP3980124B2 (ja) | 2007-09-26 |
Family
ID=16399710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19895497A Expired - Fee Related JP3980124B2 (ja) | 1996-07-24 | 1997-07-24 | 新規ビススルホニルジアゾメタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3980124B2 (ja) |
Cited By (159)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007055272A1 (ja) | 2005-11-11 | 2007-05-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| KR100745064B1 (ko) | 2004-09-17 | 2007-08-01 | 주식회사 하이닉스반도체 | 상부 반사방지막 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의패턴 형성 방법 |
| WO2008012999A1 (fr) | 2006-07-24 | 2008-01-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Composition de réserve positive et procédé de formation d'un motif de réserve |
| US7491485B2 (en) | 2007-05-23 | 2009-02-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US7494762B2 (en) | 2006-10-13 | 2009-02-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion lithography and method for forming resist pattern |
| EP2060600A1 (en) | 2007-11-19 | 2009-05-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| EP2073060A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Novel compound and method of producing the same, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| EP2088466A1 (en) | 2008-02-06 | 2009-08-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern using the same, and fluorine-containing compound |
| US7598017B2 (en) | 2007-10-30 | 2009-10-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative resist composition and method of forming resist pattern |
| US7604920B2 (en) | 2007-08-07 | 2009-10-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, polymeric compound, and compound |
| US7645559B2 (en) | 2005-08-23 | 2010-01-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7713679B2 (en) | 2007-10-22 | 2010-05-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound, and acid generator |
| US7741009B2 (en) | 2007-07-20 | 2010-06-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7741008B2 (en) | 2005-10-21 | 2010-06-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, positive resist composition for thermal flow, and resist pattern forming method |
| US7745097B2 (en) | 2007-07-18 | 2010-06-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, manufacturing method thereof, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| US7745098B2 (en) | 2007-09-04 | 2010-06-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7767379B2 (en) | 2007-09-07 | 2010-08-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, positive resist composition, and method of forming resist pattern |
| US7776510B2 (en) | 2007-06-13 | 2010-08-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, compound and acid generator |
| US7776511B2 (en) | 2006-05-25 | 2010-08-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7820360B2 (en) | 2005-09-09 | 2010-10-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, negative resist composition, and method of forming resist pattern |
| US7858288B2 (en) | 2007-04-27 | 2010-12-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern, and fluorine-containing polymeric compound |
| US7910285B2 (en) | 2006-01-26 | 2011-03-22 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
| US7914967B2 (en) | 2007-08-03 | 2011-03-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Fluorine-containing compound, resist composition for immersion exposure, and method of forming resist pattern |
| US7919227B2 (en) | 2006-09-11 | 2011-04-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
| US7927780B2 (en) | 2007-09-12 | 2011-04-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern, novel compound and method of producing the same, and acid generator |
| US7939243B2 (en) | 2006-01-13 | 2011-05-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resin, resist composition and method of forming resist pattern |
| US7955777B2 (en) | 2007-12-05 | 2011-06-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, acid generator, resist composition and method of forming resist pattern |
| US7960091B2 (en) | 2008-01-31 | 2011-06-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
| US7960089B2 (en) | 2005-09-20 | 2011-06-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, method for producing same, positive resist composition and method for forming resist pattern |
| US7964331B2 (en) | 2006-06-22 | 2011-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
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