JP3006475B2 - フォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト組成物Info
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- JP3006475B2 JP3006475B2 JP8074506A JP7450696A JP3006475B2 JP 3006475 B2 JP3006475 B2 JP 3006475B2 JP 8074506 A JP8074506 A JP 8074506A JP 7450696 A JP7450696 A JP 7450696A JP 3006475 B2 JP3006475 B2 JP 3006475B2
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- Japan
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、パターンを形成す
る際に用いられるフォトレジスト組成物に関する。
る際に用いられるフォトレジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＶＬＳＩに代表されるサブミクロンオー
ダーの微細加工を必要とする各種電子デバイス製造の分
野では、デバイスのより一層の高密度、高集積化への要
求が高まっており、微細パターン形成のためのフォトリ
ソグラフィー技術に対する要求がますます厳しくなって
いる。
ダーの微細加工を必要とする各種電子デバイス製造の分
野では、デバイスのより一層の高密度、高集積化への要
求が高まっており、微細パターン形成のためのフォトリ
ソグラフィー技術に対する要求がますます厳しくなって
いる。
【０００３】パターンを微細化する方法の一つは、フォ
トレジスト膜のパターン形成の際に使用する露光光の波
長を短くする方法がある。一般に、光学系の解像度ＲＳ
は、ＲＳ＝ｋ・λ／ＮＡ（ここでλは露光光源の波長、
ＮＡはレンズの開口数、ｋはプロセスファクター）で表
すことができる。この式から、より高解像度、即ちＲＳ
の値を小さくするためにはリソグラフィーにおける露光
光の波長λを短くすればよいことがわかる。
トレジスト膜のパターン形成の際に使用する露光光の波
長を短くする方法がある。一般に、光学系の解像度ＲＳ
は、ＲＳ＝ｋ・λ／ＮＡ（ここでλは露光光源の波長、
ＮＡはレンズの開口数、ｋはプロセスファクター）で表
すことができる。この式から、より高解像度、即ちＲＳ
の値を小さくするためにはリソグラフィーにおける露光
光の波長λを短くすればよいことがわかる。
【０００４】現在、例えば６４Ｍまでの集積度を持つダ
イナミックランダムアクセスメモリー（ＤＲＡＭ）の製
造には最小パターン寸法０．３５μｍのラインアンドス
ペースの解像度が要求され、Ｈｇランプのｇ線（４３８
ｎｍ）、ｉ線（３６５ｎｍ）が光源として使用されてい
る。２５６Ｍ以上の集積度を持つＤＲＡＭの製造にはさ
らに微細な加工技術（加工寸法が０．２５μｍ以下）が
必要となり、そのためにエキシマレーザ（ＫｒＦ：２４
８ｎｍ，ＡｒＦ：１９３ｎｍ）等のより短波長の光（Ｄ
ｅｅｐＵＶ光）が有効であると考えられている〔上野
巧、岩柳隆夫、野々垣三郎、伊藤 洋、Ｃ．グラント
ウィルソン（Ｇｒａｎｔ Ｗｉｌｌｓｏｎ）共著、「短
波長フォトレジスト材料−ＵＬＳＩに向けた微細加工
−」、ぶんしん出版、１９８８年〕。特に、近年ＫｒＦ
およびＡｒＦリソグラフィーは盛んに研究されている。
しかし、この方法は、光源に高価なエキシマレーザーを
使用するためコストパフォーマンスの向上を実現する必
要がある。
イナミックランダムアクセスメモリー（ＤＲＡＭ）の製
造には最小パターン寸法０．３５μｍのラインアンドス
ペースの解像度が要求され、Ｈｇランプのｇ線（４３８
ｎｍ）、ｉ線（３６５ｎｍ）が光源として使用されてい
る。２５６Ｍ以上の集積度を持つＤＲＡＭの製造にはさ
らに微細な加工技術（加工寸法が０．２５μｍ以下）が
必要となり、そのためにエキシマレーザ（ＫｒＦ：２４
８ｎｍ，ＡｒＦ：１９３ｎｍ）等のより短波長の光（Ｄ
ｅｅｐＵＶ光）が有効であると考えられている〔上野
巧、岩柳隆夫、野々垣三郎、伊藤 洋、Ｃ．グラント
ウィルソン（Ｇｒａｎｔ Ｗｉｌｌｓｏｎ）共著、「短
波長フォトレジスト材料−ＵＬＳＩに向けた微細加工
−」、ぶんしん出版、１９８８年〕。特に、近年ＫｒＦ
およびＡｒＦリソグラフィーは盛んに研究されている。
しかし、この方法は、光源に高価なエキシマレーザーを
使用するためコストパフォーマンスの向上を実現する必
要がある。
【０００５】現在、光酸発生剤を用いた化学増幅型レジ
ストは、感度の飛躍的な向上が期待できるため盛んに研
究されている〔例えば、ヒロシ イトー、Ｃ．グラント
ウィルソン、アメリカン・ケミカル・ソサイアティ・
シンポジウム・シリーズ（Ｈｉｒｏｓｈｉ Ｉｔｏ，
Ｃ．Ｇｒａｎｔ Ｗｉｌｌｓｏｎ，ＡｍｅｒｉｃａｎＣ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉａｔｙ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ
Ｓｅｒｉｅｓ）、２４２巻、１１頁〜２３頁（１９８
４年）〕。化学増幅型レジストの特徴は、含有成分であ
る、光照射により酸を発生させる物質である光酸発生剤
が生成するプロトン酸を、露光後の加熱処理によりレジ
スト固相内を移動させ、この酸によりレジスト樹脂など
の化学変化を触媒反応的に数百倍〜数千倍にも増幅させ
ることである。このようにして光反応効率（一光子あた
りの反応）が１未満の従来のレジストに比べて飛躍的な
高感度化を達成している。
ストは、感度の飛躍的な向上が期待できるため盛んに研
究されている〔例えば、ヒロシ イトー、Ｃ．グラント
ウィルソン、アメリカン・ケミカル・ソサイアティ・
シンポジウム・シリーズ（Ｈｉｒｏｓｈｉ Ｉｔｏ，
Ｃ．Ｇｒａｎｔ Ｗｉｌｌｓｏｎ，ＡｍｅｒｉｃａｎＣ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉａｔｙ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ
Ｓｅｒｉｅｓ）、２４２巻、１１頁〜２３頁（１９８
４年）〕。化学増幅型レジストの特徴は、含有成分であ
る、光照射により酸を発生させる物質である光酸発生剤
が生成するプロトン酸を、露光後の加熱処理によりレジ
スト固相内を移動させ、この酸によりレジスト樹脂など
の化学変化を触媒反応的に数百倍〜数千倍にも増幅させ
ることである。このようにして光反応効率（一光子あた
りの反応）が１未満の従来のレジストに比べて飛躍的な
高感度化を達成している。
【０００６】現在では開発されるレジストの大半が化学
増幅型であり、露光光源の短波長化と共に化学増幅レジ
ストに対応したレジスト材料の開発が必要とされてい
る。化学増幅型レジストは、露光前後の大きな溶解速度
変化により高い解像性を得ることができる。レジストの
溶解性変換には、レジストの主成分である樹脂そのもの
の溶解性を変化させる方式、溶解阻止剤（溶解抑制剤）
の溶解性を変化させる方式、樹脂及び溶解阻止剤の溶解
性を変化させる方式が知られている。このうち、樹脂及
び溶解阻止剤（溶解抑止剤）の溶解性を変化させる方式
は、樹脂のみおよび溶解阻止剤（抑止剤）のみを変化さ
せる場合より露光前後の溶解性の差を大きくすることが
でき高い解像性を期待することができる。
増幅型であり、露光光源の短波長化と共に化学増幅レジ
ストに対応したレジスト材料の開発が必要とされてい
る。化学増幅型レジストは、露光前後の大きな溶解速度
変化により高い解像性を得ることができる。レジストの
溶解性変換には、レジストの主成分である樹脂そのもの
の溶解性を変化させる方式、溶解阻止剤（溶解抑制剤）
の溶解性を変化させる方式、樹脂及び溶解阻止剤の溶解
性を変化させる方式が知られている。このうち、樹脂及
び溶解阻止剤（溶解抑止剤）の溶解性を変化させる方式
は、樹脂のみおよび溶解阻止剤（抑止剤）のみを変化さ
せる場合より露光前後の溶解性の差を大きくすることが
でき高い解像性を期待することができる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】レジストは露光前後の
溶解速度差が大きいほど高い解像性が得られるため、樹
脂及び溶解阻止剤の溶解性を変化させる方式の化学増幅
型レジストにおいては、溶解抑止剤の溶解抑止効果が大
きいほど高い解像性が得られる。しかし、これまでに２
２０ｎｍ以下の短波長のＤｅｅｐ ＵＶ光にまで使用で
きる溶解阻止剤はほとんどなかった。この理由は、未露
光部のレジスト膜の溶解速度を十分に小さくし、かつ２
２０ｎｍ以下の短波長光に対する透明性の高いものがな
かったためである。
溶解速度差が大きいほど高い解像性が得られるため、樹
脂及び溶解阻止剤の溶解性を変化させる方式の化学増幅
型レジストにおいては、溶解抑止剤の溶解抑止効果が大
きいほど高い解像性が得られる。しかし、これまでに２
２０ｎｍ以下の短波長のＤｅｅｐ ＵＶ光にまで使用で
きる溶解阻止剤はほとんどなかった。この理由は、未露
光部のレジスト膜の溶解速度を十分に小さくし、かつ２
２０ｎｍ以下の短波長光に対する透明性の高いものがな
かったためである。
【０００８】本発明の目的は、溶解抑止効果が大きくま
たＫｒＦ光等の２２０ｎｍ以上の波長のＤｅｅｐ ＵＶ
光、電子線、Ｘ線に加え、ＡｒＦ光などの２２０ｎｍ以
下の短波長光にも使用可能な溶解抑止剤を含む高感度、
高解像度の化学増幅型のフォトレジスト組成物を提供す
ることにある。
たＫｒＦ光等の２２０ｎｍ以上の波長のＤｅｅｐ ＵＶ
光、電子線、Ｘ線に加え、ＡｒＦ光などの２２０ｎｍ以
下の短波長光にも使用可能な溶解抑止剤を含む高感度、
高解像度の化学増幅型のフォトレジスト組成物を提供す
ることにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】発明者は鋭意研究の結
果、上記技術課題は下記一般式（１）および（２）で表
される化合物を溶解阻止剤として用いることにより解決
されることを見いだし本発明に至った。
果、上記技術課題は下記一般式（１）および（２）で表
される化合物を溶解阻止剤として用いることにより解決
されることを見いだし本発明に至った。
【００１０】
【００１１】
【００１２】ただし、Ｒ 1 ，Ｒ 1 ’は、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、ノ
ルボルニル基、アダマンチル基を表し、Ｒ 2 はメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオク
チル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチ
ル基、ノルボルニル基、アダマンチル基を表し、Ｒ 3 、
Ｒ 3 ’は水素原子、メチル基、エチル基、Ｒ4，Ｒ4 ’
は水素原子、メチル基、エチル基を表す。
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、ノ
ルボルニル基、アダマンチル基を表し、Ｒ 2 はメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオク
チル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチ
ル基、ノルボルニル基、アダマンチル基を表し、Ｒ 3 、
Ｒ 3 ’は水素原子、メチル基、エチル基、Ｒ4，Ｒ4 ’
は水素原子、メチル基、エチル基を表す。
【００１３】本発明のフォトレジスト組成物の基本的な
構成成分（構成要素）は、本発明に記載された一般式
（１）または（２）で表される化合物からなる溶解阻止
剤、高分子化合物からなる樹脂、光酸発生剤及び溶媒で
ある。
構成成分（構成要素）は、本発明に記載された一般式
（１）または（２）で表される化合物からなる溶解阻止
剤、高分子化合物からなる樹脂、光酸発生剤及び溶媒で
ある。
【００１４】本発明のフォトレジスト組成物において
は、一般式（１）および（２）で表される化合物からな
る溶解阻止剤は単独でも用いられるが、２種以上を混合
して用いても良い。本発明におけるフォトレジスト組成
物においては、一般式（１）または（２）で表される化
合物の含有率は、それ自身を含む全固形分に対して通常
１から５０重量％、好ましくは５から３０重量％であ
る。この含有率が１重量％未満では一般式（１）または
（２）で表される化合物の溶解阻止効果は著しく低下す
る。また５０重量％を超えると、均一な塗布膜の形成が
困難になり、さらに現像後には残さ（スカム）が発生し
易くなるなどの問題が生ずる。また、本発明の高分子化
合物からなる樹脂の含有率は、それ自体を含む全固形分
に対し５０から９９．９重量％、好ましくは７５から９
８重量％である。また、本発明の光酸発生剤の含有率
は、それ自体を含む全固形分に対し０．１から２０重量
％、好ましくは０．５から１０重量％である。
は、一般式（１）および（２）で表される化合物からな
る溶解阻止剤は単独でも用いられるが、２種以上を混合
して用いても良い。本発明におけるフォトレジスト組成
物においては、一般式（１）または（２）で表される化
合物の含有率は、それ自身を含む全固形分に対して通常
１から５０重量％、好ましくは５から３０重量％であ
る。この含有率が１重量％未満では一般式（１）または
（２）で表される化合物の溶解阻止効果は著しく低下す
る。また５０重量％を超えると、均一な塗布膜の形成が
困難になり、さらに現像後には残さ（スカム）が発生し
易くなるなどの問題が生ずる。また、本発明の高分子化
合物からなる樹脂の含有率は、それ自体を含む全固形分
に対し５０から９９．９重量％、好ましくは７５から９
８重量％である。また、本発明の光酸発生剤の含有率
は、それ自体を含む全固形分に対し０．１から２０重量
％、好ましくは０．５から１０重量％である。
【００１５】本発明の構成要素である高分子化合物は、
酸に対して不安定な基を有する高分子を適当に設定して
使用することができる。即ち、例えば一般式（３）より
表される高分子化合物や、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル基等に修飾されたポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）等
を用いることが出来る。
酸に対して不安定な基を有する高分子を適当に設定して
使用することができる。即ち、例えば一般式（３）より
表される高分子化合物や、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル基等に修飾されたポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）等
を用いることが出来る。
【００１６】
【００１７】（３）式において、ｎは５ないし１０００
の正の整数、Ｒ5 は単環式あるいは有橋環式炭化水素１
価基（具体的には、トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］
デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、あるい
はシクロヘキシル基等）、Ｒ6 はｔｅｒｔ−ブチル基、
メチル基、エチル基、プロピル基、テトラヒドロピラン
−２−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基あるい
は３−オキソシクロヘキシル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 はそれぞ
れ独立して水素原子あるいはメチル基、そしてｘ＋ｙ＋
ｚ＝１、ｘは０．１ないし０．９（より好ましくは０．
３ないし０．７）、ｙは０．１ないし０．７（より好ま
しくは０．３ないし０．５）、ｚは０．０１ないし０．
７（より好ましくは０．０５ないし０．３）を表す。
の正の整数、Ｒ5 は単環式あるいは有橋環式炭化水素１
価基（具体的には、トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］
デカニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、あるい
はシクロヘキシル基等）、Ｒ6 はｔｅｒｔ−ブチル基、
メチル基、エチル基、プロピル基、テトラヒドロピラン
−２−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基あるい
は３−オキソシクロヘキシル基、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 はそれぞ
れ独立して水素原子あるいはメチル基、そしてｘ＋ｙ＋
ｚ＝１、ｘは０．１ないし０．９（より好ましくは０．
３ないし０．７）、ｙは０．１ないし０．７（より好ま
しくは０．３ないし０．５）、ｚは０．０１ないし０．
７（より好ましくは０．０５ないし０．３）を表す。
【００１８】本発明の構成要素の光により酸を発生する
光酸発生剤は、例えば、シクロヘキシルメチル（２−オ
キソシクロヘキシル）スルホニウム、トリフルオロメタ
ンスルホナート、ジシクロヘキシル（２−オキソシクロ
ヘキシル）スルホニウムトリフルオロスルホナート、ジ
シクロヘキシルスルホニルシクロヘキサノン、ジメチル
（２−オキソシクロヘキシル）スルホニウムトリフルオ
ロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリ
フルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウム
トリフルオロメタンスルホナートが挙げられる。
光酸発生剤は、例えば、シクロヘキシルメチル（２−オ
キソシクロヘキシル）スルホニウム、トリフルオロメタ
ンスルホナート、ジシクロヘキシル（２−オキソシクロ
ヘキシル）スルホニウムトリフルオロスルホナート、ジ
シクロヘキシルスルホニルシクロヘキサノン、ジメチル
（２−オキソシクロヘキシル）スルホニウムトリフルオ
ロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリ
フルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウム
トリフルオロメタンスルホナートが挙げられる。
【００１９】本発明にて用いる溶剤として好ましいもの
は、溶解阻止剤、高分子化合物、光酸発生剤等からなる
成分が十分に溶解し、かつその溶液がスピンコート法で
均一な塗布膜が形成可能な有機溶媒であればいかなる溶
媒でもよい。また、単独でも２種類以上を混合して用い
ても良い。具体的には、ｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ
−ブチルアルコール、メチルセロソルブアセテート、エ
チルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、
酢酸２−メトキシブチル、酢酸２−エトキシエチル、ピ
ルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、３−メトキシプロ
ピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、Ｎ
−メチル−２−ピロリジノン、シクロヘキサノン、シク
ロペンタノン、シクロヘキサノール、メチルエチルケト
ン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エ
チレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテルなどが挙げられるが、もちろんこれ
らだけに限定されるものではない。
は、溶解阻止剤、高分子化合物、光酸発生剤等からなる
成分が十分に溶解し、かつその溶液がスピンコート法で
均一な塗布膜が形成可能な有機溶媒であればいかなる溶
媒でもよい。また、単独でも２種類以上を混合して用い
ても良い。具体的には、ｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ
−ブチルアルコール、メチルセロソルブアセテート、エ
チルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、
酢酸２−メトキシブチル、酢酸２−エトキシエチル、ピ
ルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、３−メトキシプロ
ピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、Ｎ
−メチル−２−ピロリジノン、シクロヘキサノン、シク
ロペンタノン、シクロヘキサノール、メチルエチルケト
ン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エ
チレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテルなどが挙げられるが、もちろんこれ
らだけに限定されるものではない。
【００２０】また本発明のフォトレジスト組成物の「基
本的な」構成成分は、上記の溶解阻止剤、光酸発生剤、
高分子化合物及び溶媒であるが、必要に応じて界面活性
剤、色素、安定剤、塗布性改良剤、染料などの他の成分
を添加しても構わない。
本的な」構成成分は、上記の溶解阻止剤、光酸発生剤、
高分子化合物及び溶媒であるが、必要に応じて界面活性
剤、色素、安定剤、塗布性改良剤、染料などの他の成分
を添加しても構わない。
【００２１】また、本発明を用いて微細パターンの形成
を行なう場合の現像液としては、本発明で使用する高分
子化合物の溶解性に応じて適当な有機溶媒、またはその
混合溶媒、あるいは適度な濃度のアルカリ水溶液あるい
はその有機溶媒との混合物を選択すれば良い。また現像
液に必要に応じて界面活性剤など他の成分を添加しても
構わない。使用される有機溶媒としてはアセトン，メチ
ルエチルケトン，メチルアルコール，エチルアルコー
ル，イソプロピルアルコール，テトラヒドロフラン，ジ
オキサンなどが挙げられる。また、使用されるアルカリ
溶液としては、たとえば、水酸化ナトリウム，水酸化カ
リウム，ケイ酸ナトリウム，アンモニアなどの無機アル
カリ類や、エチルアミン，プロピルアミン，ジエチルア
ミン，ジプロピルアミン，トリメチルアミン，トリエチ
ルアミン，などの有機アミン類、そしてテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキシド，トリメチルヒドロキシメチルアンモニウム
ヒドロキシド，トリエチルヒドロキシメチルアンモニウ
ムヒドロキシド，トリメチルヒドロキシエチルアンモニ
ウムヒドロキシドなどの有機アンモニウム塩などを含む
溶液，水溶液が挙げられるが、これらだけに限定される
ものではない。
を行なう場合の現像液としては、本発明で使用する高分
子化合物の溶解性に応じて適当な有機溶媒、またはその
混合溶媒、あるいは適度な濃度のアルカリ水溶液あるい
はその有機溶媒との混合物を選択すれば良い。また現像
液に必要に応じて界面活性剤など他の成分を添加しても
構わない。使用される有機溶媒としてはアセトン，メチ
ルエチルケトン，メチルアルコール，エチルアルコー
ル，イソプロピルアルコール，テトラヒドロフラン，ジ
オキサンなどが挙げられる。また、使用されるアルカリ
溶液としては、たとえば、水酸化ナトリウム，水酸化カ
リウム，ケイ酸ナトリウム，アンモニアなどの無機アル
カリ類や、エチルアミン，プロピルアミン，ジエチルア
ミン，ジプロピルアミン，トリメチルアミン，トリエチ
ルアミン，などの有機アミン類、そしてテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキシド，トリメチルヒドロキシメチルアンモニウム
ヒドロキシド，トリエチルヒドロキシメチルアンモニウ
ムヒドロキシド，トリメチルヒドロキシエチルアンモニ
ウムヒドロキシドなどの有機アンモニウム塩などを含む
溶液，水溶液が挙げられるが、これらだけに限定される
ものではない。
【００２２】
【作用】本発明の作用について説明する。まず本発明で
あるフォトレジスト組成物の塗布膜を形成し、ＡｒＦエ
キシマレーザ等の遠紫外線で露光すると、塗布膜の露光
部に含有されている光酸発生剤は酸を発生する。この酸
は、例えば一般式（４Ａ）（このときＲ6 はテトラヒド
ロピラン−２−イル基、Ｒ7 は水素原子、Ｒ8 ，Ｒ9 は
メチル基）で表される樹脂を用いたとき、樹脂のテトラ
ヒドロピラニル基の化学変化を引き起こし、カルボン酸
基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランを生成し、現像液
へのレジストの溶解性の著しい変化を誘起する。また、
一般式（１）または（２）で表される化合物の溶解阻止
剤も酸により以下の式（４Ａ）または（４Ｂ）または
（５）のような反応により分解し極性が変化し（カルボ
ン酸の生成）現像液への溶解性が変化する。
あるフォトレジスト組成物の塗布膜を形成し、ＡｒＦエ
キシマレーザ等の遠紫外線で露光すると、塗布膜の露光
部に含有されている光酸発生剤は酸を発生する。この酸
は、例えば一般式（４Ａ）（このときＲ6 はテトラヒド
ロピラン−２−イル基、Ｒ7 は水素原子、Ｒ8 ，Ｒ9 は
メチル基）で表される樹脂を用いたとき、樹脂のテトラ
ヒドロピラニル基の化学変化を引き起こし、カルボン酸
基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランを生成し、現像液
へのレジストの溶解性の著しい変化を誘起する。また、
一般式（１）または（２）で表される化合物の溶解阻止
剤も酸により以下の式（４Ａ）または（４Ｂ）または
（５）のような反応により分解し極性が変化し（カルボ
ン酸の生成）現像液への溶解性が変化する。
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】このとき一般式（１）または（２）で表さ
れる化合物は、露光前において疎水性物質であるため
に、レジスト膜の現像液への溶解速度を一般式（１）ま
たは（２）で表される化合物が存在しない場合に比べ著
しく小さくし、また露光後は、極性物質へ変化するため
に、レジスト膜の溶解速度を化合物（１）または（２）
が存在しない場合に比べ著しく大きくする。よって、一
般式（１）または（２）で表される化合物が存在しない
場合に比べレジスト膜の露光前後の溶解速度差が拡大す
る。この結果、一般式（１）または（２）で表される化
合物が存在しない場合に比べレジスト膜の解像度が向上
する。すなわち、一般式（１）または（２）で表される
化合物は、フォトレジスト組成物として有効であり、こ
の化合物を含むフォトレジストは非常に有用である。
れる化合物は、露光前において疎水性物質であるため
に、レジスト膜の現像液への溶解速度を一般式（１）ま
たは（２）で表される化合物が存在しない場合に比べ著
しく小さくし、また露光後は、極性物質へ変化するため
に、レジスト膜の溶解速度を化合物（１）または（２）
が存在しない場合に比べ著しく大きくする。よって、一
般式（１）または（２）で表される化合物が存在しない
場合に比べレジスト膜の露光前後の溶解速度差が拡大す
る。この結果、一般式（１）または（２）で表される化
合物が存在しない場合に比べレジスト膜の解像度が向上
する。すなわち、一般式（１）または（２）で表される
化合物は、フォトレジスト組成物として有効であり、こ
の化合物を含むフォトレジストは非常に有用である。
【００２７】
【発明の実施の形態】次に実施例及び溶解阻止剤の合成
例により本発明の実施の形態を説明するが、本発明はこ
れらの例によって何ら制限されるものではない。
例により本発明の実施の形態を説明するが、本発明はこ
れらの例によって何ら制限されるものではない。
【００２８】（合成例１） 化合物（Ａ）の合成
【００２９】
【００３０】酢酸第２水銀を触媒に用いたエチルビニル
エーテルとシクロヘキサノールのエーテル交換法より得
られたシクロヘキシルビニルエーテル５ｇ（０．０３９
６ｍｏｌ）にノルボルニルカルボン酸４．５ｇ（０．０
３２ｍｏｌ）を溶解し、そこへ５０％硫酸水溶液を１滴
加え、室温にて３時間攪拌した。その後、炭酸水素カル
シウム０．５ｇ、硫酸ナトリウム１ｇを加え、１時間攪
拌した。この反応混合物を濾過したのちシリカゲルカラ
ムを用いたカラム分離により化合物（Ａ）を４．５ｇ得
た。目的物の構造は、1 Ｈ−ＮＭＲ（ブルカー社ＡＭＸ
−４００型）、ＩＲ（島津製作所ＩＲ−４７０型）及び
元素分析により確認した。それらの結果をそれぞれ表
１，表２，表３に示す。
エーテルとシクロヘキサノールのエーテル交換法より得
られたシクロヘキシルビニルエーテル５ｇ（０．０３９
６ｍｏｌ）にノルボルニルカルボン酸４．５ｇ（０．０
３２ｍｏｌ）を溶解し、そこへ５０％硫酸水溶液を１滴
加え、室温にて３時間攪拌した。その後、炭酸水素カル
シウム０．５ｇ、硫酸ナトリウム１ｇを加え、１時間攪
拌した。この反応混合物を濾過したのちシリカゲルカラ
ムを用いたカラム分離により化合物（Ａ）を４．５ｇ得
た。目的物の構造は、1 Ｈ−ＮＭＲ（ブルカー社ＡＭＸ
−４００型）、ＩＲ（島津製作所ＩＲ−４７０型）及び
元素分析により確認した。それらの結果をそれぞれ表
１，表２，表３に示す。
【００３１】（合成例２） 化合物（Ｂ）の合成
【００３２】
【００３３】合成例１と同様な方法により合成した。但
しノルボルニルカルボン酸４．５ｇの代わりにアダマン
チルカルボン酸５．６ｇを用い化合物（Ｂ）５．１ｇを
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、元素分析の測定結果を表
１，表２，表３に示す。
しノルボルニルカルボン酸４．５ｇの代わりにアダマン
チルカルボン酸５．６ｇを用い化合物（Ｂ）５．１ｇを
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、元素分析の測定結果を表
１，表２，表３に示す。
【００３４】（合成例３） 化合物（Ｃ）の合成
【００３５】
【００３６】合成例１と同様な方法により合成した。但
しシクロヘキシルビニルエーテル５ｇの代わりにノルボ
ルニルビニルエーテル５．４ｇを用い化合物（Ｃ）４．
７ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、元素分析の測定結果
を表１，表２，表３に示す。
しシクロヘキシルビニルエーテル５ｇの代わりにノルボ
ルニルビニルエーテル５．４ｇを用い化合物（Ｃ）４．
７ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ、元素分析の測定結果
を表１，表２，表３に示す。
【００３７】（合成例４） 化合物（Ｄ）の合成
【００３８】
【００３９】ジビニルエーテル２．５ｇ（０．０３５ｍ
ｏｌ）にアダマンチルカルボン酸１３．６ｇ（０．０７
５ｍｏｌ）を加え５０％硫酸を駒込ピペットにより３滴
加えることにより化合物（Ｄ）８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ、元素分析の測定結果を表１，表２，表３に示
す。
ｏｌ）にアダマンチルカルボン酸１３．６ｇ（０．０７
５ｍｏｌ）を加え５０％硫酸を駒込ピペットにより３滴
加えることにより化合物（Ｄ）８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ、元素分析の測定結果を表１，表２，表３に示
す。
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】（実施例１及び比較例）合成例１で得られ
た溶解阻止剤としての化合物（Ａ）０．６ｇと高分子化
合物としてポリ（トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デ
カニルアクリレート−ｃｏ−テトラヒドロピラニルメタ
クリレート−ｃｏ−メタクリル酸２．３７ｇと光酸発生
剤としてβ−オキソシクロヘキシルメチル（２−ノルボ
ルニル）スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート
０．０３ｇとをプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート（溶媒）１２．００ｇに溶解し、さらに
０．２μｍ孔メンブレンフィルターで濾過し、レジスト
Ａの溶液を調整した。
た溶解阻止剤としての化合物（Ａ）０．６ｇと高分子化
合物としてポリ（トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デ
カニルアクリレート−ｃｏ−テトラヒドロピラニルメタ
クリレート−ｃｏ−メタクリル酸２．３７ｇと光酸発生
剤としてβ−オキソシクロヘキシルメチル（２−ノルボ
ルニル）スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート
０．０３ｇとをプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート（溶媒）１２．００ｇに溶解し、さらに
０．２μｍ孔メンブレンフィルターで濾過し、レジスト
Ａの溶液を調整した。
【００４４】また、比較例としてポリ（トリシクロ
［５．２．１．０2,6 ］デカニルアクリレート−ｃｏ−
テトラヒドロピラニルメタクリレート−ｃｏ−メタクリ
ル酸）（高分子化合物）２．９７ｇとβ−オキソシクロ
ヘキシルメチル（２−ノルボルニル）スルホニウムトリ
フルオロメタンスルホナート（光酸発生剤）０．０３ｇ
とをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト（溶媒）１２．００ｇに溶解し、さらに０．２μｍ孔
メンブレンフィルターで濾過し、レジストＩの溶液を調
整した。
［５．２．１．０2,6 ］デカニルアクリレート−ｃｏ−
テトラヒドロピラニルメタクリレート−ｃｏ−メタクリ
ル酸）（高分子化合物）２．９７ｇとβ−オキソシクロ
ヘキシルメチル（２−ノルボルニル）スルホニウムトリ
フルオロメタンスルホナート（光酸発生剤）０．０３ｇ
とをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト（溶媒）１２．００ｇに溶解し、さらに０．２μｍ孔
メンブレンフィルターで濾過し、レジストＩの溶液を調
整した。
【００４５】次にレジストＡ及びレジストＩの溶液を３
インチシリコン基板上にそれぞれスピンコート塗布し、
１０５℃、６０秒間ホットプレート上でベーキングをお
こない、膜厚が０．７μｍの薄膜を形成した。
インチシリコン基板上にそれぞれスピンコート塗布し、
１０５℃、６０秒間ホットプレート上でベーキングをお
こない、膜厚が０．７μｍの薄膜を形成した。
【００４６】これらの膜を３．２５重量％テトラ・メチ
ル・アンモニウム・ハイドロオキサイド（ＴＭＡＨ）に
浸漬し、膜の溶解速度を測定した。その結果、化合物Ａ
を用いたレジストＡの膜の溶解速度は、化合物Ａを用い
なかったレジストＩの膜の溶解速度の約１／２０となっ
た。
ル・アンモニウム・ハイドロオキサイド（ＴＭＡＨ）に
浸漬し、膜の溶解速度を測定した。その結果、化合物Ａ
を用いたレジストＡの膜の溶解速度は、化合物Ａを用い
なかったレジストＩの膜の溶解速度の約１／２０となっ
た。
【００４７】また、シリコン基板上のレジストＡ及びレ
ジストＩの膜に、ＡｒＦエキシマレーザ光を露光エネル
ギー３５ｍＪ／ｃｍ2 で照射した。その後すぐに１２０
℃、４０秒間ホットプレート上でベイクした。これらの
膜を３．２５重量％ＴＭＡＨに浸漬し、膜の溶解速度を
測定した。その結果、化合物Ａを用いたレジストＡの膜
の溶解速度は、化合物Ａを用いなかったレジストＩの膜
の溶解速度の約１００倍となった。
ジストＩの膜に、ＡｒＦエキシマレーザ光を露光エネル
ギー３５ｍＪ／ｃｍ2 で照射した。その後すぐに１２０
℃、４０秒間ホットプレート上でベイクした。これらの
膜を３．２５重量％ＴＭＡＨに浸漬し、膜の溶解速度を
測定した。その結果、化合物Ａを用いたレジストＡの膜
の溶解速度は、化合物Ａを用いなかったレジストＩの膜
の溶解速度の約１００倍となった。
【００４８】（実施例２，３，４）実施例１と同様に操
作し、化合物（Ａ）の代わりに化合物（Ｂ）または
（Ｃ）または（Ｄ）を用いレジストＢ，レジストＣ及び
レジストＤの溶液を調製し、同様な実験を行った。その
結果、露光前のレジストＢ，レジストＣ，レジストＤの
膜の溶解速度はレジストＩに比べそれぞれ１／３０，１
／５０，１／５０となった。また、露光後は９０倍，１
００倍，１００倍となった。
作し、化合物（Ａ）の代わりに化合物（Ｂ）または
（Ｃ）または（Ｄ）を用いレジストＢ，レジストＣ及び
レジストＤの溶液を調製し、同様な実験を行った。その
結果、露光前のレジストＢ，レジストＣ，レジストＤの
膜の溶解速度はレジストＩに比べそれぞれ１／３０，１
／５０，１／５０となった。また、露光後は９０倍，１
００倍，１００倍となった。
【００４９】（参考例）次に、実施例で得られたレジス
ト膜にパターンを形成した場合について図面を参照して
説明する。図１（ａ）〜（ｃ）は参考例を説明する為の
半導体チップの断面図、図２は簡易露光実験機の構成図
である。
ト膜にパターンを形成した場合について図面を参照して
説明する。図１（ａ）〜（ｃ）は参考例を説明する為の
半導体チップの断面図、図２は簡易露光実験機の構成図
である。
【００５０】まず図１（ａ）に示すように、３インチの
シリコン基板１上に実施例１で調製したレジストＡの溶
液をスピンコート法により塗布し、１０５℃，６０秒間
ホットプレート上でベーキングし、厚さ０．７μｍのレ
ジストＡ膜２を形成する。この時のレジストＡ膜の光の
透過率は膜厚１μｍ当り７３．２％であり、単層レジス
ト膜として十分透明性の高いものであった。
シリコン基板１上に実施例１で調製したレジストＡの溶
液をスピンコート法により塗布し、１０５℃，６０秒間
ホットプレート上でベーキングし、厚さ０．７μｍのレ
ジストＡ膜２を形成する。この時のレジストＡ膜の光の
透過率は膜厚１μｍ当り７３．２％であり、単層レジス
ト膜として十分透明性の高いものであった。
【００５１】次に図２に示すように、窒素導入口８及び
窒素排気口９を有するグローブボックス５内を窒素で十
分パージしたのち、グローブボックス内に設けられたＸ
−Ｙステージ６上にシリコン基板１を静置し、次で、石
英板上にクロムでパターンを描いたマスク３をレジスト
Ａ膜２上に密着させ、このマスク３を通してＡｒＦエキ
シマレーザ孔４をホモジナイザ７を介して照射する。
窒素排気口９を有するグローブボックス５内を窒素で十
分パージしたのち、グローブボックス内に設けられたＸ
−Ｙステージ６上にシリコン基板１を静置し、次で、石
英板上にクロムでパターンを描いたマスク３をレジスト
Ａ膜２上に密着させ、このマスク３を通してＡｒＦエキ
シマレーザ孔４をホモジナイザ７を介して照射する。
【００５２】その後直ちに１２０℃，４０秒間ホットプ
レート上でベイクし、液温２３℃のアルカリ現像液
（１．０重量％のＴＭＡＨ水溶液）で６０秒間現像、引
き続き６０秒間純水でリンス処理をそれぞれおこなっ
た。この結果、レジストＡ膜２の露光部分のみが現像液
に溶解除去され、図１（ｂ）に示すように、ポジ型のパ
ターン２ａが得られた。この操作において露光エネルギ
ーが３５ｍＪ／ｃｍ2 のとき０．２μｍラインアンドス
ペースの解像性が得られた。尚、比較例で調製したレジ
ストＩ液を用いて同様の操作を行った結果では、０．２
５μｍの解像性しか得られなかった。
レート上でベイクし、液温２３℃のアルカリ現像液
（１．０重量％のＴＭＡＨ水溶液）で６０秒間現像、引
き続き６０秒間純水でリンス処理をそれぞれおこなっ
た。この結果、レジストＡ膜２の露光部分のみが現像液
に溶解除去され、図１（ｂ）に示すように、ポジ型のパ
ターン２ａが得られた。この操作において露光エネルギ
ーが３５ｍＪ／ｃｍ2 のとき０．２μｍラインアンドス
ペースの解像性が得られた。尚、比較例で調製したレジ
ストＩ液を用いて同様の操作を行った結果では、０．２
５μｍの解像性しか得られなかった。
【００５３】上記参考例ではレジストＡの溶液を用いた
が、実施例で説明したレジストＢの溶液、レジストＣの
溶液及びレジストＤの溶液を用いても同様の解像性が得
られた。又本発明のレジスト膜はＫｒＦ等の２２０ｎｍ
以上短波長光でも十分に使用可能であることが分かっ
た。
が、実施例で説明したレジストＢの溶液、レジストＣの
溶液及びレジストＤの溶液を用いても同様の解像性が得
られた。又本発明のレジスト膜はＫｒＦ等の２２０ｎｍ
以上短波長光でも十分に使用可能であることが分かっ
た。
【００５４】
【発明の効果】以上説明したことから明らかなように、
一般式（１）または（２）で表される化合物からなる溶
解阻止剤と光の照射により酸を発生する光酸発生剤を含
有させた本発明のフォトレジスト組成物は、１８０ｎｍ
〜２２０ｎｍの遠紫外領域にも使用でき、かつ高い解像
度を示すために、化学増幅型のフォトレジストとして有
用である。よって、本発明のフォトレジスト組成物を用
いることで、半導体素子製造に必要な微細パターンの形
成が可能である。
一般式（１）または（２）で表される化合物からなる溶
解阻止剤と光の照射により酸を発生する光酸発生剤を含
有させた本発明のフォトレジスト組成物は、１８０ｎｍ
〜２２０ｎｍの遠紫外領域にも使用でき、かつ高い解像
度を示すために、化学増幅型のフォトレジストとして有
用である。よって、本発明のフォトレジスト組成物を用
いることで、半導体素子製造に必要な微細パターンの形
成が可能である。
【図１】本発明のフォトレジスト組成物によるポジ型パ
ターン形成方法を説明する為の半導体チップの断面図で
ある。
ターン形成方法を説明する為の半導体チップの断面図で
ある。
【図２】参考例としての露光実験に用いた簡易露光実験
機の構成図である。
機の構成図である。
１ シリコン基板 ２ レジストＡ膜 ３ マスク ４ ＡｒＦエキシマレーザ光 ５ グローブボックス ６ Ｘ−Ｙステージ ７ ホモジナイザ ８ 窒素導入口 ９ 窒素排気口
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−5985（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−37760（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−232705（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−232704（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−134414（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−215662（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−158363（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−181151（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−181150（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−177031（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−300250（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−199467（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−94017（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/42 H01L 21/027
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）または（２）で表さ
れる化合物からなる溶解阻止剤と、光の照射により酸を
発生する光酸発生剤と、酸分解性基を有する高分子化合
物とを含有することを特徴とする化学増幅型のフォトレ
ジスト組成物。 ただし、Ｒ 1 ，Ｒ 1 ’は、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペン
チルエチル基、シクロヘキシルエチル基、ノルボルニル
基、アダマンチル基を表し、Ｒ 2 はメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シク
ロペンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、ノルボ
ルニル基、アダマンチル基を表し、Ｒ 3 、Ｒ 3 ’は水素
原子、メチル基、エチル基、Ｒ 4 ，Ｒ 4 ’は水素原子、
メチル基、エチル基を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8074506A JP3006475B2 (ja) | 1996-03-28 | 1996-03-28 | フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8074506A JP3006475B2 (ja) | 1996-03-28 | 1996-03-28 | フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH09265177A JPH09265177A (ja) | 1997-10-07 |
| JP3006475B2 true JP3006475B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=13549287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8074506A Expired - Fee Related JP3006475B2 (ja) | 1996-03-28 | 1996-03-28 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP3006475B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP3458096B2 (ja) * | 2000-08-11 | 2003-10-20 | 株式会社半導体先端テクノロジーズ | レジスト組成物、及び半導体装置の製造方法 |
| JP2003057815A (ja) * | 2001-06-05 | 2003-02-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物 |
| JP4626093B2 (ja) * | 2001-06-08 | 2011-02-02 | Ｊｓｒ株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
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| JP2007316508A (ja) * | 2006-05-29 | 2007-12-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 分解性組成物およびその使用方法 |
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-
1996
- 1996-03-28 JP JP8074506A patent/JP3006475B2/ja not_active Expired - Fee Related
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