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JPH07611B2 - ピリジン誘導体，その製造方法および除草剤 - Google Patents

ピリジン誘導体，その製造方法および除草剤

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Publication number
JPH07611B2
JPH07611B2 JP1304086A JP1304086A JPH07611B2 JP H07611 B2 JPH07611 B2 JP H07611B2 JP 1304086 A JP1304086 A JP 1304086A JP 1304086 A JP1304086 A JP 1304086A JP H07611 B2 JPH07611 B2 JP H07611B2
Authority
JP
Japan
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group
carbon atoms
lower alkyl
groups
atom
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP1304086A
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English (en)
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JPS62174069A (ja
Inventor
達雄 沼田
雅隆 畑中
淳一 渡辺
隆 猪飼
勤 縄巻
憲治 服部
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP1304086A priority Critical patent/JPH07611B2/ja
Publication of JPS62174069A publication Critical patent/JPS62174069A/ja
Publication of JPH07611B2 publication Critical patent/JPH07611B2/ja
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は，一般式（Ｉ）： 〔式中,Wは，酸素原子または硫黄原子を表す。Ｘは，水
素原子，炭素数１〜４の低級アルキル基，炭素数１〜４
の低級アルコキシメチル基，炭素数１〜４の低級アルキ
ルチオメチル基，炭素数１〜４の低級ハロアルキル基，
炭素数１〜４の低級アルキルスルホニルメチル基，ベン
ジル基または置換されていてもよいフェニル基もしくは
ピリジル基（この置換基としては，炭素数１〜４の低級
アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコキシ基，ハロゲ
ン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリフルオロメチル
基を示す。）を表す。
Ｙは，酸素原子，硫黄原子，モノ置換窒素原子｛この置
換基としては炭素数１〜４の低級アルキル基，炭素数１
〜４の低級アルコキシ基，炭素数１〜４の低級アルコキ
シカルボニルアミノ基または置換されていてもよいフェ
ニル基あるいはピリジル基（この置換基としては，炭素
数１〜４の低級アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコ
キシ基，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリ
フルオロメチル基を示す。）を示す。｝，または，ジ置
換炭素原子｛このジ置換基は，それぞれ独立に，水素原
子，ハロゲン原子，炭素数１〜４の低級アルキル基，炭
素数１〜４の低級ハロアルキル基，炭素数３〜６のシク
ロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基も
しくはピリジル基（この置換基としては，炭素数１〜４
の低級アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコキシ基，
ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリフルオロ
メチル基を示す。）また，ジ置換基どうしは一緒になっ
て環を形成することができ，炭素数１〜３の低級アルキ
ル基によって置換されていてもよい炭素数３〜６のシク
ロアルキル基を示す。｝を表す。
Ｒは，水素原子，ジ低級アルキルイミノ基，置換されて
いてもよい炭素数１〜５の低級アルキル基（この置換基
としては，炭素数１〜３の低級アルコキシ基，ヒドロキ
シ基，炭素数３〜６のハロシクロアルキル基，カルボキ
シル基，低級アルコキシカルボニル基，シアノ基，ジア
ルキルホスホニル基，ハロゲン原子，ベンジルオキシ
基，トリ低級アルキルアンモニウム基または任意にハロ
ゲン原子，炭素数１〜４の低級アルキル基，炭素数１〜
４の低級アルコキシ基もしくはニトロ基で置換されても
よいフェニル基を示す。），置換されていてもよい炭素
数２〜５の低級アルケニル基（この置換基としては，炭
素数１〜３の低級アルコキシ基，低級アルコキシカルボ
ニル基,2個の炭素数１〜３の低級アルコキシ基，または
フェニル基を示す。），炭素数２〜５の低級アルキニル
基，炭素数５〜６のオキサシクロアルキル基，炭素数２
〜５のモノ，ジもしくはトリハロアルケニル基，炭素数
２〜５のハロアルキニル基，グリシジル基，アルキルチ
オアルキル基，炭素数１〜３のアルキル基で置換されて
もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基またはアルカリ
金属原子，アルカリ土類金属原子，アンモニウムもしく
は有機アンモニウムから選ばれたカチオンを表す。
R1は，炭素数１〜４の低級アルキル基を表す。
R2は，炭素数１〜４の低級アルキル基または炭素数３〜
６のシクロアルキル基を表す。
また，R1とR2とは，一緒になって環を形成することがで
き，炭素数１〜３の低級アルキル基によって置換されて
もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を表す。
R3は，水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜４の低級ア
ルキル基，炭素数１〜４のアルコキシ基，炭素数１〜４
のアルキルチオ基，フェノキシ基，炭素数１〜４のハロ
アルキル基，炭素数１〜４のハロアルコキシ基または炭
素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。〕で表され
るピリジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体（但
し，R1とR2とが同一でない場合），これらの製造法並び
に該誘導体もしくは該誘導体の光学異性体（但し，R1と
R2とが同一でない場合）を有効成分として含有する除草
剤に関するものである。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物でありかつ除草
剤としてすぐれた生理活性を有する。従来，除草剤を使
用するにあたって，単位面積あたりの有効成分処理量の
多少により除草剤を使用する際の経済コストが左右され
ることが一般的に指摘されており，低薬量で高い除草効
果を示す化合物の研究が長年にわたり続けられてきた。
本発明者らは，長年にわたる研鑽を重ねた結果，本発明
化合物が従来の除草剤に比べ著しく除草効果が高く，し
かも本発明化合物の多くは，ある種の作物，特にマメ科
植物，例えば大豆の如き作物に選択性を有し実用的に有
用であることを見出し，本発明を完成するに至った。
すなわち，本発明化合物は，これら従来の公知化合物に
比べて単位面積あたりの有効成分投下量を著しく低減さ
せることができ，従来の除草剤と比べその経済効果は極
めて大であり，さらに農薬の多量施用による環境汚染の
危険性を著しく低減することができる画期的な除草剤と
いえる。
前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物（Ｉ）は下記
の反応により容易に製造できる。
反応式１ （式中,W,X,Y,R,R1,R2およびR3は前記と同じ意味を表
す。） すなわち，ピリジン誘導体（II）（Ｒ＝Ｈ）を１当量か
ら10当量の水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，水酸化
マグネシウム等のアルカリ金属水酸化物またはアルカリ
土類金属水酸化物の１％〜50％の間の濃度の水溶液中で
室温から100℃の間の温度に加熱することにより本発明
化合物（Ｉ）（Ｒ＝Na,K,Mg等）が得られる。これを塩
酸又は硫酸等の鉱酸で中和することにより本発明化合物
（Ｉ）（Ｒ＝Ｈ）が得られる。
これをアンモニア，有機アミンで処理することにより，
本発明化合物（Ｉ）（Ｒ＝アンモニウム，有機アンモニ
ウムのカチオン）が得られる。
本発明化合物（Ｉ）（Ｒ＝Ｈ）を，酸触媒中種々のＲに
相当するアルコールROHでエステル化することにより本
発明化合物（Ｉ）を得ることができる。または，本発明
化合物（Ｉ）（Ｒ＝Ｈ）を不活性溶媒中ジアゾメタンで
処理するか，または，硫酸ジメチル，メヤバイン試薬で
処理することにより本発明化合物（Ｉ）（Ｒ＝CH3）を
得，さらにそれを種々のＲに相当するアルコールROHで
エステル交換を行なうことにより本発明化合物（Ｉ）が
得られる。原料のピリジン誘導体（II）（Ｒ＝Ｈ）は下
記の〔Ａ法〕の合成経路に従って合成することができ
る。
〔Ａ法〕 （式中,W,X,Y,R1,R2およびR3は前記と同じ意味を表
す。） すなわち，シンセシス.902頁.1983年発行（Synthesis 9
02（1983）），ケミカルレビューズ.161頁.1964年発行
（Chem・Rev.161（1964）），ケミカル・アンド・ファ
ルマシティカル．ブレタン.26巻,1201頁,1978年発行（C
hem,pharm.Bull 26 1201（1978））等に記載された方法
を参考にして，化合物（III）（Ｙ＝カルボニル基）を
高収率で合成することができる。また，ジャーナル・オ
ブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサェティ73巻4380頁
1951年発行（Journal of the American Chemical Socie
ty 73 4380（1951）），ジャーナル・オブ・ザ・アメリ
カン・ケミカル・ソサェティ74巻1489頁1952年発行（Jo
urnal of the American Chemi-cal Society 74 1489（1
952））を参考にして，化合物（III）（Ｙ＝酸素原子）
とエトキシメチレンオギザロ酢酸エステルを適当な溶媒
中（例えばジエチルエーテル，エタノール，酢酸，ベン
ゼン等）反応させることにより，ピリジン−2,3−ジカ
ルボン酸ジエステル（IV）（Ｙ＝酸素原子）が高収率で
得られる。
ジエステル体（IV）（Ｙ＝酸素原子）を２当量以上の水
酸化ナトリウム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸
化物を含有する水−アルコール溶液と処理することによ
り対応するジカルボン酸体（Ｖ）（Ｙ＝酸素原子）を得
る。
また，ジエステル体（IV）（Ｙ＝酸素原子）を適当な溶
媒中好ましくはジエチルエーテル，メタノールまたは水
溶媒中水素化ホウ素ナトリウム等金属水素化物を用いて
還元を行ない，得られる化合物を適当な脱水剤，好まし
くは硫酸，硫酸塩，パラトルエンスルホン酸等を用いて
脱水することにより化合物（IV）（Ｙ＝R5−Ｃ−R6）が
合成できる。
ジエステル体（IV）（Ｙ＝R5−Ｃ−R6）を２当量以上の
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物を含有する水−アルコール溶液と処理することに
より，またはジエステル体（IV）（Ｙ＝R5−Ｃ−R6）を
硫酸等の鉱酸で処理することにより対応するジカルボン
酸体（Ｖ）（Ｙ＝R5−Ｃ−R6）を得る。
以上のようにして得られるジカルボン酸体（Ｖ）を無水
酢酸，無水トリフルオロ酢酸等で室温から還流温度の間
の温度好ましくは60〜100℃の間の温度に加熱すること
により対応する酸無水物（VI）が得られる。酸無水物
（VI）を不活性溶媒（例えばアセトニトリル，アセト
ン，塩化メチレン，ピリジン，ピコリン等）中でα−ア
ミノアミド体（VII）と反応させることによりカルボン
酸アミド誘導体（II）（Ｒ＝Ｈ）を得ることができる。
異性体であるカルボン酸アミド誘導体（II′）（Ｒ＝
Ｈ）を副生する場合もある。
（式中,W,X,Y,R,R1,R2およびR3は前記と同じ意味を表
す。） 反応式２ （式中,W,X,Y,R,R1,R2およびR3は前記と同じ意味を表
す。） すなわち，ピリジン誘導体（II）（Ｒ＝メチルまたはエ
チル）等を必要であればベンゼン，ヘキサン，エーテル
等の不活性溶媒中，オキシ塩化リン，五塩化リン，水素
化ナトリウム等で処理することにより本発明化合物
（Ｉ）（Ｒ＝メチルまたはエチル）を得ることができ
る。
この本発明化合物（Ｉ）（Ｒ＝メチルまたはエチル）は
加水分解をしたり，反応式１で示したようにエステル
化，エステル交換等を行なうことにより本発明化合物
（Ｉ）とすることができる。原料のピリジン誘導体（I
I）（Ｒ＝メチルまたはエチル）は下記の〔Ｂ法〕の合
成経路に従って合成することができる。
〔Ｂ法−１〕 〔Ｂ法−２〕 （式中,W,X,Y,R,R1,R2およびR3は前記と同じ意味を表
す。） すなわち，ハーフエステル体（VIII）（Ｒ＝メチルまた
はエチル）は対応するジエステル（IV）（Ｒ＝エチル）
の半加水分解反応または酸無水物（VI）のメタノール，
またはエタノール分解で合成できる。化合物（VIII）
（Ｒ＝メチルまたはエチル）を塩化チオニル等で酸クロ
リドとするか，あるいはクロルギ酸エステル等で活性エ
ステルに変換した後，α−アミノアミド（VII）を作用
させることにより化合物（II）（Ｒ＝メチルまたはエチ
ル）を得ることができる。あるいは酸無水物（VI）をα
−アミノニトリル（IX）と不活性溶媒中で反応させた後
溶媒を除去し，無水酢酸溶媒で触媒量の酢酸ナトリウ
ム，酢酸カリウム存在下加熱することにより化合物
（Ｘ）が得られる。
次いで硫酸等の強酸で，必要であればクロロホルム，塩
化メチレン，四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒中
で処理することにより化合物（XI）（Ｗ＝Ｏ）が得られ
る。このようにして得られる化合物（XI）（Ｗ＝Ｏ）を
Ｒに相当するアルコール溶媒中,Rに相当するアルコキシ
アニオンで処理することにより化合物（II）（Ｒ≠Ｈ）
が得られる。
反応式３ （式中,W,X,Y,R,R1,R2およびR3は前記と同じ意味を表
す。） すなわち，化合物（XII）あるいは（XIII）を不活性非
プロトン性溶媒例えばテトラヒドロフラン，ジオキサン
等中，種々のＲに対応したアルコールROHを反応温度約2
0℃〜50℃の間の温度で必要であるならば水素化ナトリ
ウム又はトリエチルアミン等有機塩基を触媒として添加
し反応させることにより本発明化合物（Ｉ）を得ること
ができる。
原料の化合物（XII）および（XIII）は下記の〔Ｃ法〕
の合成経路に従って合成することができる。
〔Ｃ法〕
（式中,W,X,Y,R,R1,R2およびR3は前記と同じ意味を表
す。） 化合物（Ｉ）（Ｒ＝Ｈ）にジシクロヘキシルカルボジイ
ミド（DCC），無水酢酸，無水トリフルオロ酢酸等の脱
水縮合剤を必要であればハロゲン化炭化水素あるいはエ
ーテル系（例えばテトラヒドロフラン）溶媒中作用させ
るか，または化合物（XI）をベンゼン，トルエン，キシ
レン等芳香族炭化水素溶媒中，水素化ナトリウム等のア
ルカリ金属水素化物,1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−
７−ウンデセン（DBU）等の塩基で処理することにより
化合物（XII）および（XIII）が得られる。
本発明において用いられる中間体化合物（II）（II′）
（IV）〔ただし，（Ｘ＝CH3,Y＝O,R3＝CH3）を除く〕，
（Ｖ）〔ただし，（Ｘ＝CH3,Y＝O,R3＝CH3）を除く〕，
（VI）（VIII）（Ｘ）（XI）（XII）（XIII）は新規化
合物である。
以下の合成例によって具体的に説明する。
合成例１ １−アミノ−１−ブテン−３−オン10.0g（0.118モ
ル），エチルエトキシメチレンオギザロアセテート28.0
g（0.115モル）をジエチルエーテル50mlに溶解し，室温
で12時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液を加え，ジエチルエーテルで抽出し，水洗，乾燥後
溶媒を留去することにより標記化合物の粗生成物が得ら
れ，これを減圧下蒸留精製して標記化合物14.0g（0.054
モル）収率47％を得た。
〔淡黄色液体，沸点160〜183℃（0.3mmHg），屈折率▲n
20 D▼1.5170,PMR（δ値(CDCl3)):1.41（t,J＝6.5Hz,3
H）,1.38（t,J＝6.5Hz,3H）2.17（8,3H）,4.40（q,J＝
6.5Hz,2H）,4.51（q,J＝6.5Hz,2H）,8.67（d,J＝2Hz,1
H）,9.23（d,J＝2Hz,1H）〕 合成例２ １−フェニル−３−アミノ−２−プロペン−１−オン1
4.7g（0.10モル），エチルエトキシメチレンオギザロア
セテート22.0g（0.098モル）をテトラヒドロフランに溶
解し，室温で５時間攪拌の後，還流温度に加熱して，さ
らに１時間反応させた。減圧下溶媒を留去した後，反応
液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え，ジエチルエ
ーテルで抽出し，有機層を水洗，乾燥後溶媒を留去する
ことにより標記化合物の粗生成物が得られ，これをカラ
ムクロマトグラフィーで精製して標記化合物24.0g（0.0
74モル）収率75％を得た。
〔淡黄色結晶,PMR（δ値(CDCl3)1:1.37（t,J＝6.5Hz,3
H）,1.41（t,J＝6.5Hz,3H）,4.38（q,J＝6.5Hz,2H）,4.
45（q,J＝6.5Hz,2H）,7.30〜8.10（m,5H）,8.48（d,J＝
2Hz,1H）,8.96（d,J＝2Hz,1H）〕 合成例３ 合成例１で合成したピリジンカルボン酸ジエチルエステ
ル6.0g（0.023モル）のメタノール100ml溶液に水素化ホ
ウ素ナトリウム0.5gを加えて室温で３時間攪拌の後，反
応液に希塩酸を加え，ジエチルエーテルで抽出した。有
機層を水洗，乾燥後溶媒を留去することによりアルコー
ル粗生成物5.4g（0.020モル）収率88％を得た。アルコ
ール粗生成物5.4g（0.020モル），パラトルエンスルホ
ン酸0.1g,キシレン50mlを還流温度で，水分計を用いて
水を分離しつつ,24時間反応した。冷却後減圧下溶媒を
留去し，水を加えクロロホルムで抽出を行ない，有機層
を水洗，乾燥後溶媒を留去することにより標記化合物の
粗生成物を得，これをカラムクロマトグラフィーで精製
して標記化合物1.85g（0.074モル）収率37％を得た。
〔油状物，屈折率▲n20 D▼1.5106,PMR（δ値(CDCl3)）:
1.40（t,J＝6Hz,3H）,1.38（t,J＝6Hz,3H）,4.42（q,J
＝6Hz,2H）,4.38（q,J＝6Hz,2H）,5.50（d,J＝11Hz,1
H）,5.74（d,J＝17Hz,1H）,6.77（d.d,J＝11Hz,17Hz,1
H）,8.12（d,J＝2Hz,1H）,8.70（d,J＝2Hz,1H）〕 合成例４ ５−アセチル−６−メチルピリジン−2,3−ジカルボン
酸ジエチルエステル10.0g（0.036モル）のメタノール10
0ml溶液に水素化ホウ素ナトリウム0.7gを加えて室温で
３時間攪拌の後，反応液を希塩酸で酸性にし，ジエチル
エーテルで抽出した。有機層を乾燥後溶媒を留去するこ
とによりアルコール粗生成物9.6g（0.034モル）収率95
％を得た。〔PMR（δ値(CDCl3)）:1.35（t,J＝6Hz,3
H）,1.33（t,J＝6Hz,3H）,1.44（d,J＝6Hz,3H）,2.53
（s,3H）,2.93（bs,1H）,4.32（q,J＝6Hz,2H）,4.38
（q,J＝6Hz,2H）,5.09（q,J＝6Hz,1H）,8.27（s,1H）〕 アルコール粗生成物8.0g（0.028モル），パラトルエン
スルホン酸0.5g,キシレン100mlを還流温度で水分離計を
用いて水を分離しつつ一昼夜反応した。冷却後減圧下溶
媒を留去し，水を加えクロロホルムで抽出した。有機層
を水洗乾燥後溶媒を留去し標記化合物の粗生成物を得
た。これをカラムクロマトグラフィーで精製して標記化
合物4.3g（0.0163モル）収率58％を得た。〔油状物，屈
折率▲n20 D▼1.5324,PMR（δ値(CDCl3)）:1.40（t,J＝6
Hz,3H）,1.39（t,J＝6Hz,3H）,2.62（s,3H）,4.39（q,J
＝6Hz,2H）,4.43（q,J＝6Hz,2H）,5.53（d,J＝10Hz,1
H）,5.75（d,J＝17Hz,1H）,6.86（ｄ・d,J＝10Hz.17Hz,
1H）,8.15（s,1H）〕 合成例５ １−アミノ−４−メチル−１−ペンテン−３−オン3.4g
（0.03モル），エチルエトキシメチレンオギザロアセテ
ート7.3g（0.03モル）をエタノール50mlに溶解し，室温
で12時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液を加え，ジエチルエーテルで抽出し，
水洗乾燥後溶媒を留去することにより標記化合物の粗生
成物を得，これをカラムクロマトグラフィーで精製して
標記化合物1.3g（4.4ミリモル）収率15％を得た。
〔油状物,PMR（δ値(CDCl3)）:1.24（d,J＝6.5Hz,6H）,
1.38（t,J＝6.5Hz,3H）,1.41（t,J＝6.5Hz,3H）,3.52
（7th,J＝6.5Hz,1H）,4.40（q,J＝6.5Hz,2H）,4.47（q,
J＝6.5Hz,2H）,8.13（d,J＝2Hz,1H）,9.18（d,J＝2Hz,1
H）〕 合成例６ 合成例１で合成したピリジンジカルボン酸ジエステル5.
0g（0.0189モル）をメタノール30ml,水30ml,水酸化ナト
リウム2.0g（0.045モル）の混合溶液に加え室温で12時
間攪拌した。次いで塩酸で中和した後減圧下溶媒を完全
に留去し，エタノール200mlを加え過し，液を減圧
下溶媒を留去することにより標記化合物3.6g（0.0172モ
ル）収率91％を得た。〔白色結晶，融点127〜138℃（分
解）,PMR（δ値（DMSO-d6））:2.70（s,3H）,7.90〜9.0
5（bs,2H）,8.68（d,J＝2Hz,1H）,9.24（d,J＝2Hz,1
H）〕 合成例７ 合成例２で合成したピリジンジカルボン酸ジエステル1
2.5g（0.038モル）をメタノール90ml,水90ml,水酸化ナ
トリウム6.0gの混合溶液に加え，その混合液を2.5時間
還流させた後，溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を
水に溶解させ濃塩酸で酸性にすると白色結晶が折出し
た。白色結晶を別し，乾燥させて標記ジカルボン酸8.
4g（0.031モル）収率82％を得た。
〔淡黄色結晶,PMR（δ値（DMSO-d6））:7.20〜8.00（m,
5H）,8.53（d,J＝2Hz,1H）,9.04（d,J＝2Hz,1H）,10.50
〜11.30（bs,2H）〕 合成例８ 合成例６で合成したピリジンジカルボン酸2.1g（0.01モ
ル）と無水酢酸100mlを90〜100℃で８時間加熱攪拌し
た。反応終了後減圧下で溶媒を留去し標記化合物1.8g
（9.4ミリモル）を得た。〔灰白色結晶,PMR（δ値(CDC1
3)）:2.77（s,3H）,8.61（d,J＝2Hz,1H）,9.00（d,J＝2
Hz,1H）〕 合成例８′ ５−アシル−６−メチルピリジン−2,3−ジカルボン酸
ジエチルエステル3.5g,酢酸5ml,32％臭化水素酸水溶液
3.2gを０℃に冷却し，それに酢酸50mlに溶解させたピリ
ジンハイドロブロミドパーブロミド4.0gを滴下し,0℃か
ら徐々に室温に昇温した。反応液に水を加えジエチルエ
ーテルで抽出した。有機層を水洗，乾燥後溶媒を留去す
ることにより標記化合物3.85g（純度80％）を得た。
〔油状物，屈折率▲n20 D▼1.5402,PMR（δ値(CDCl3)）:
1.37（t,J＝6.5Hz,3H）,1.35（t,J＝6.5Hz,3H）,2.72
（s,3H）,4.31（s,2H）,4.31（q,J＝6.5Hz,2H）,4.36
（q,J＝6.5Hz,2H）,8.26（s,1H）〕合成例１から合成例
８′と同様にして，第１表，第２表および第３表に示す
化合物（IV），（Ｖ）および（VI）を合成した。
次に一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は，前記の
（反応式１），（反応式２）または（反応式３）のいず
れかの方法によって合成できる。その具体例について第
４表に記載する。但し，本発明化合物は，これらのみに
限定されるものではない。
第４表中の本発明化合物No.は，以下の合成例，配合例
および試験例について参照される。
次に，本発明化合物について，具体的な合成例を若干挙
げて説明する。但し，これらのみに限定されるものでは
ない。
合成例９ 合成例４で合成したピリジンジカルボン酸ジエチル3.0g
（12ミリモル）を合成例６と同じ方法で加水分解するこ
とにより５−エチニルピリジン−2,3−ジカルボン酸を
2.5gを得た。それに無水酢酸20mlを加え90〜100℃で５
時間加熱攪拌した。減圧下溶媒を留去して化合物（VI）
（Ｘ＝H,Y＝CH2R3＝Ｈ）の粗生成物を得た。この粗生成
物に２−アミノ−2,3−ジメチルブタンアミド（VII）
（Ｗ＝O,R1＝CH3,R2＝CH(CH3)2）1.6gを加えて室温で一
昼夜激しく攪拌した。
減圧下溶媒を留去して化合物（II）（Ｗ＝O,X＝H,Y＝CH
2,R＝H,R1＝CH3,R2＝CH(CH3)2）の粗生成物を得た。こ
の粗生成物に水25ml,水酸化ナトリウム1.4gを加え，温
度80℃で３時間攪拌を続けた。冷却後濃塩酸で溶液を酸
性とした後，クロロホルムで抽出し有機層を水洗，乾燥
して溶媒を留去することにより標記化合物の粗生成物を
得た。さらにこれをカラムクロマトグラフィーで精製し
て本発明化合物No.1の白色結晶1.3gを得た。
合成例10 化合物（VI）（Ｘ＝H,Y＝CH2,R3＝CH3）2.0g,2−アミノ
−2,3−ジメチルブタンアミド（VII）（Ｗ＝O,R1＝CH3,
R2＝CH(CH3)2）1.5g,ピリジン50mlを室温で一昼夜激し
く攪拌した。減圧下溶媒を留去して，化合物（II）（Ｗ
＝O,X＝H,Y＝CH2,R＝H,R1＝CH3,R2＝CH(CH3)2,R3＝C
H3）の粗生成物を得た。この粗生成物に水25ml,水酸化
ナトリウム1.4gを加え温度80℃で３時間攪拌を続けた。
冷却後不溶物を除去し塩酸水を加えて酸性にした。酢酸
エチルで抽出し有機層を水洗，乾燥して後溶媒を留去す
ることにより標記化合物の粗生成物を得た。さらにこれ
をカラムクロマトグラフィーで精製して本発明化合物N
o.2の白色結晶1.1gを得た。
合成例11 合成例８で合成した化合物（VI）（Ｘ＝CH3,Y＝O,R3＝
Ｈ）7.1g,2−アミノ−2,3−ジメチルブタンアミド（VI
I）（Ｗ＝O,R1＝CH3,R2＝CH(CH3)2）5.4g,4−ピコリン2
0mlを室温で一昼夜激しく攪拌した。減圧下溶媒を留去
して化合物（II）（Ｗ＝O,X＝CH3,Y＝O,R＝H,R1＝CH3,R
2＝CH(CH3)2,R3＝Ｈ）の粗生成物を得た。この粗生成物
に水25ml,水酸化ナトリウム6.1gを加え温度80℃で３時
間攪拌した。冷却後不溶物を過で除去し塩酸水を加え
て酸性にした。クロロホルムで抽出し有機層を水洗，乾
燥後溶媒を留去することにより標記化合物の粗生成物を
得た。さらにこれをカラムクロマトグラフィーで精製し
て本発明化合物No.3の白色結晶4.0gを得た。
合成例12 化合物（Ｉ）（本発明化合物No.4）2.0g,酢酸20mlに臭
素2.0gをゆっくり滴下した。室温で５時間攪拌した後減
圧下で溶媒を留去し，クロロホルムで抽出した。有機層
を水洗，乾燥後溶媒を留去することにより標記化合物を
得た。
合成例13 化合物（Ｉ）（本発明化合物No.4）1.0g,エチルカルバ
ゼート0.67gエチルアルコール20mlを３時間還流した。
冷却後溶媒を減圧下留去し，残った残渣をテトラヒドロ
フランに溶解させた。不溶物を過で除去し，液を減
圧下濃縮した。残渣にイソプロピルエーテルを加えると
白色結晶が析出した。この結晶を別し，乾燥すること
により本発明化合物No.9の白色結晶0.72gを得た。
（反応式１），（反応式２）または（反応式３）のいず
れかの反応を利用して第５表に示す本発明化合物（Ｉ）
が合成できる。
本発明化合物を除草剤または植物生長調節剤として施用
するにあたっては，一般には適当な担体，例えばクレ
ー，タルク，ベントナイト，珪藻土等の固体担体あるい
は水，アルコール類（メタノール，エタノール等），芳
香族炭化水素類（ベンゼン，トルエン，キシレン等），
塩素化炭化水素類，エーテル類，ケトン類，エステル類
（酢酸エチル等），酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）などの液体担体と混用して適用することができ，所
望により乳化剤，分散剤，懸濁剤，浸透剤，展着剤，安
定剤などを添加し，液剤，乳剤，水和剤，粉剤，粒剤，
フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供することができ
る。これらの製剤中における有効成分化合物の含有量
は，特に限定されるものではないが一般に1.0〜90.0重
量％の範囲が望ましい。また，必要に応じて製剤化また
は散布時に他種の除草剤，各種殺虫剤，殺菌剤，植物生
長調節剤，共力剤などと混合施用してもよい。混合する
除草剤の種類としては，例えば，ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック（Farm Chemicals Hand-book），第70版
（1984）に記載されている化合物などがある。
なお，本発明化合物は畑地，水田，果樹園などの農園芸
分野以外に運動場，空地，線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ，その施用薬量
は適用場面，施用時期，施用方法，対象草種，栽培作物
等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタ
ール当たり0.005〜10kg程度が適当である。
つぎに本発明化合物を有効成分とする除草剤および植物
生長調節剤の配合例を示すがこれらのみに限定されるも
のではない。なお、以下の配合例において「部」は重量
部を意味する。
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜10,000倍に希釈して，有効成分量が
ヘクタール当たり0.005kg〜10kgになるように散布す
る。
以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜1,000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり0.005kg〜10kgになるように散布する。
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合
し，押出式造粒機で造粒し，乾燥して粒剤とする。使用
に際しては上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり0.
005kg〜10kgになるように散布する。
ソルポール3353,ルノックス1000Cおよび１％ザンサンガ
ム水溶液を水に均一に溶解し，ついで本発明化合物No.1
を加えよく攪拌した後，サンドミルにて湿式粉砕してフ
ロアブル剤を得る。使用に際しては，上記フロアブル剤
を50〜1,000倍に希釈して有効成分量がヘクタール当た
り0.005kg〜10kgになるように散布する。
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
次に本発明化合物の除草効果について，具体的に試験例
を挙げて説明する。
試験例−１ 土壌処理による除草効果試験 縦30cm,横22cm,深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ，イネ，ノビエ，カヤツリグサ，イヌホ
ーズキ，イヌガラシ，トウモロコシ，コムギ，ダイズ，
ワタ，ハキダメギクを播種し，約1.5cm覆土した後有効
成分量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布
した。散布の際の薬液は，前記配合例の水和剤，乳剤ま
たはフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで全面に
散布した。薬液散布３週間後に各種雑草に対する除草効
果を下記の判定基準に従い調査した。
判定基準 ５…殺草率90％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率70〜90％ ３…殺草率40〜70％ ２…殺草率20〜40％ １…殺草率５〜20％ ０…殺草率５％以下（ほとんど効力なし） ただし，上記の殺草率は，薬剤処理区の地上部生草重お
よび無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により
求めたものである。
また各種作物に対する薬害を下記判定基準に従い調査し
た。結果は第６表に示す。
判定基準 ５…作物はほとんど完全枯死 ４…作物に対する薬害が顕著 ３…作物に対する薬害が認められる ２…作物に対する薬害が若干認められる １…作物に対する薬害は殆ど認められない ０…作物に対する薬害は認められない 試験例−２ 莖葉処理による除草効果試験 縦30cm,横22cm,深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ，イネ，ノビエ，カヤツリグサ，イヌホ
ーズキ，イヌガラシ，ハキダメギク，トウモロコシ，コ
ムギ，ダイズ，ワタ，ビートの種子をぞれぞれスポット
状に播種し，約1.5cm覆土した。各種植物が２〜３葉期
に達したとき，有効成分量が所定の割合となるように莖
葉部へ均一に散布した。
散布の際の薬液は，前記配合例の水和剤，乳剤またはフ
ロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草およ
び作物の莖葉部の全面に散布した。薬液散布４週間後に
各種雑草に対する除草効果また各種作物に対する薬害を
試験例−１の判定基準に従い調査した。
結果を第７表に示す。
第６表中の対照化合物（Ａ）〔一般名：リニュロン（Li
nuron）〕の構造式は である。
第７表中の対照化合物（Ｂ）〔一般名：アシフルオルフ
ェン（Acifluorfen-Sodium）〕の構造式は， である。
試験例−３ 大豆の栽培時の適用性試験（莖葉処理） 直径30cm,深さ12cmのプラスチック製ポットに殺菌した
洪積土壌を入れ，大豆，ジョンソングラス，ヒエ，エノ
コログサ，オヒシバ，オナモミ，チョウセンアサガオ，
マルバアサガオ，イチビ，キンゴジカ，イヌビユ，ツノ
クサネムの種子をそれぞれ播種し，約1.5cm覆土した。
またハマスゲ塊莖をそれぞれ別のポットに1.5cmの深さ
に植えつける。各種作物が第１葉期に達したとき，有効
成分量が所定の割合となるように莖葉部へ均一に散布し
た。
散布の際の薬液は，前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで各種植物の莖葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後に各種植物に対する効果を前記の試験例
−１の判定基準に従い調査した。
結果を第８表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物化学研究所内 (72)発明者 服部 憲治 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物化学研究所内 審査官 池田 正人

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： 〔式中,Wは，酸素原子または硫黄原子を表す。Ｘは，水
    素原子，炭素数１〜４の低級アルキル基，炭素数１〜４
    の低級アルコキシメチル基，炭素数１〜４の低級アルキ
    ルチオメチル基，炭素数１〜４の低級ハロアルキル基，
    炭素数１〜４の低級アルキルスルホニルメチル基，ベン
    ジル基または置換されていてもよいフェニル基もしくは
    ピリジル基（この置換基としては，炭素数１〜４の低級
    アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコキシ基，ハロゲ
    ン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリフルオロメチル
    基を示す。）を表す。 Ｙは，酸素原子，硫黄原子，モノ置換窒素原子｛この置
    換基としては炭素数１〜４の低級アルキル基，炭素数１
    〜４の低級アルコキシ基，炭素数１〜４の低級アルコキ
    シカルボニルアミノ基または置換されていてもよいフェ
    ニル基あるいはピリジル基（この置換基としては，炭素
    数１〜４の低級アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコ
    キシ基，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリ
    フルオロメチル基を示す。）を示す。｝，またはジ置換
    炭素原子｛このジ置換基は，それぞれ独立に，水素原
    子，ハロゲン原子，炭素数１〜４の低級アルキル基，炭
    素数１〜４の低級ハロアルキル基，炭素数３〜６のシク
    ロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基も
    しくはピリジル基（この置換基としては，炭素数１〜４
    の低級アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコキシ基，
    ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリフルオロ
    メチル基を示す。）また，ジ置換基どうしは一緒になっ
    て環を形成することができ，炭素数１〜３の低級アルキ
    ル基によって置換されていてもよい炭素数３〜６のシク
    ロアルキル基を示す。｝を表す。Ｒは，水素原子，ジ低
    級アルキルイミノ基，置換されていてもよい炭素数１〜
    ５の低級アルキル基（この置換基としては，炭素数１〜
    ３の低級アルコキシ基，ヒドロキシ基，炭素数３〜６の
    ハロシクロアルキル基，カルボキシル基，低級アルコキ
    シカルボニル基，シアノ基，ジアルキルホスホニル基，
    ハロゲン原子，ベンジルオキシ基，トリ低級アルキルア
    ンモニウム基または任意にハロゲン原子，炭素数１〜４
    の低級アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコキシ基も
    しくはニトロ基で置換されてもよいフェニル基を示
    す。），置換されていてもよい炭素数２〜５の低級アル
    ケニル基（この置換基としては，炭素数１〜３の低級ア
    ルコキシ基，低級アルコキシカルボニル基,2個の炭素数
    １〜３の低級アルコキシ基，またはフェニル基を示
    す。），炭素数２〜５の低級アルキニル基，炭素数５〜
    ６のオキサシクロアルキル基，炭素数２〜５のモノ，ジ
    もしくはトリハロアルケニル基，炭素数２〜５のハロア
    ルキニル基，グリシジル基，アルキルチオアルキル基，
    炭素数１〜３のアルキル基で置換されてもよい炭素数３
    〜６のシクロアルキル基またはアルカリ金属原子，アル
    カリ土類金属原子，アンモニウムもしくは有機アンモニ
    ウムから選ばれたカチオンを表す。 R1は，炭素数１〜４の低級アルキル基を表す。R2は，炭
    素数１〜４の低級アルキル基または炭素数３〜６のシク
    ロアルキル基を表す。 また，R1とR2とは，一緒になって環を形成することがで
    き，炭素数１〜３の低級アルキル基によって置換されて
    もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を表す。 R3は，水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜４の低級ア
    ルキル基，炭素数１〜４のアルコキシ基，炭素数１〜４
    のアルキルチオ基，フェノキシ基，炭素数１〜４のハロ
    アルキル基，炭素数１〜４のハロアルコキシ基または炭
    素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。〕で表され
    るピリジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体（但
    し，R1とR2とが同一でない場合）。
  2. 【請求項２】一般式（II）： 〔式中,Wは，酸素原子または硫黄原子を表す。Ｘは，水
    素原子，炭素数１〜４の低級アルキル基，炭素数１〜４
    の低級アルコキシメチル基，炭素数１〜４の低級アルキ
    ルチオメチル基，炭素数１〜４の低級ハロアルキル基，
    炭素数１〜４の低級アルキルスルホニルメチル基，ベン
    ジル基または置換されていてもよいフェニル基もしくは
    ピリジル基（この置換基としては，炭素数１〜４の低級
    アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコキシ基，ハロゲ
    ン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリフルオロメチル
    基を示す。）を表す。 Ｙは，酸素原子，硫黄原子，モノ置換窒素原子｛この置
    換基としては炭素数１〜４の低級アルキル基，炭素数１
    〜４の低級アルコキシ基，炭素数１〜４の低級アルコキ
    シカルボニルアミノ基または置換されていてもよいフェ
    ニル基あるいはピリジル基（この置換基としては，炭素
    数１〜４の低級アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコ
    キシ基，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリ
    フルオロメチル基を示す。）を示す。｝，または，ジ置
    換炭素原子｛このジ置換基は，それぞれ独立に，水素原
    子，ハロゲン原子，炭素数１〜４の低級アルキル基，炭
    素数１〜４の低級ハロアルキル基，炭素数３〜６のシク
    ロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基も
    しくはピリジル基（この置換基としては，炭素数１〜４
    の低級アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコキシ基，
    ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリフルオロ
    メチル基を示す。）また，ジ置換基どうしは一緒になっ
    て環を形成することができ，炭素数１〜３の低級アルキ
    ル基によって置換されていてもよい炭素数３〜６のシク
    ロアルキル基を示す。｝を表す。 Ｒは，水素原子，ジ低級アルキルイミノ基，置換されて
    いてもよい炭素数１〜５の低級アルキル基（この置換基
    としては，炭素数１〜３の低級アルコキシ基，ヒドロキ
    シ基，炭素数３〜６のハロシクロアルキル基，カルボキ
    シル基，低級アルコキシカルボニル基，シアノ基，ジア
    ルキルホスホニル基，ハロゲン原子，ベンジルオキシ
    基，トリ低級アルキルアンモニウム基または任意にハロ
    ゲン原子，炭素数１〜４の低級アルキル基，炭素数１〜
    ４の低級アルコキシ基もしくはニトロ基で置換されても
    よいフェニル基を示す。），置換されていてもよい炭素
    数２〜５の低級アルケニル基（この置換基としては，炭
    素数１〜３の低級アルコキシ基，低級アルコキシカルボ
    ニル基,2個の炭素数１〜３の低級アルコキシ基，または
    フェニル基を示す。），炭素数２〜５の低級アルキニル
    基，炭素数５〜６のオキサシクロアルキル基，炭素数２
    〜５のモノ，ジもしくはトリハロアルケニル基，炭素数
    ２〜５のハロアルキニル基，グリシジル基，アルキルチ
    オアルキル基，炭素数１〜３のアルキル基で置換されて
    もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基またはアルカリ
    金属原子，アルカリ土類金属原子，アンモニウムもしく
    は有機アンモニウムから選ばれたカチオンを表す。R
    1は，炭素数１〜４の低級アルキル基を表す。 R2は，炭素数１〜４の低級アルキル基または炭素数３〜
    ６のシクロアルキル基を表す。 またR1とR2とは，一緒になって環を形成することがで
    き，炭素数１〜３の低級アルキル基によって置換されて
    もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を表す。 R3は，水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜４の低級ア
    ルキル基，炭素数１〜４のアルコキシ基，炭素数１〜４
    のアルキルチオ基，フェノキシ基，炭素数１〜４のハロ
    アルキル基，炭素数１〜４のハロアルコキシ基または炭
    素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。〕で表され
    るピリジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体（但
    し，R1とR2とが同一でない場合。）を，アルカリ金属水
    酸化物もしくはアルカリ土類金属水酸化物の水溶液で環
    化させること，不活性溶媒中でオキシ塩化リン，五塩化
    リン，水素化アルカリ金属もしくは水素化アルカリ土類
    金属の存在下で環化させること，またはジシクロヘキシ
    ルカルボジイミド等脱水試薬を用いて環化させることを
    特徴とする，または，場合によっては上記環化物をジア
    ゾメタン，硫酸ジアルキル，メヤバイン試薬等アルキル
    化剤でエステル化すること，あるいはＲに相当するアル
    コールROHでエステル化もしくはエステル交換すること
    を特徴とする 一般式（Ｉ）： （式中,W,X,Y,R,R1,R2およびR3は前記と同じ意味を表
    す。）で表されるピリジン誘導体もしくは該誘導体の光
    学異性体（但し，R1とR2が同一でない場合）の製造法。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ）： 〔式中,Wは，酸素原子または硫黄原子を表す。Ｘは，水
    素原子，炭素数１〜４の低級アルキル基，炭素数１〜４
    の低級アルコキシメチル基，炭素数１〜４の低級アルキ
    ルチオメチル基，炭素数１〜４の低級ハロアルキル基，
    炭素数１〜４の低級アルキルスルホニルメチル基，ベン
    ジル基または置換されていてもよいフェニル基もしくは
    ピリジル基（この置換基としては，炭素数１〜４の低級
    アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコキシ基，ハロゲ
    ン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリフルオロメチル
    基を示す。）を表す。 Ｙは，酸素原子，硫黄原子，モノ置換窒素原子｛この置
    換基としては炭素数１〜４の低級アルキル基，炭素数１
    〜４の低級アルコキシ基，炭素数１〜４の低級アルコキ
    シカルボニルアミノ基または置換されていてもよいフェ
    ニル基あるいはピリジル基（この置換基としては，炭素
    数１〜４の低級アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコ
    キシ基，ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリ
    フルオロメチル基を示す。）を示す。｝，またはジ置換
    炭素原子｛このジ置換基は，それぞれ独立に，水素原
    子，ハロゲン原子，炭素数１〜４の低級アルキル基，炭
    素数１〜４の低級ハロアルキル基，炭素数３〜６のシク
    ロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基も
    しくはピリジル基（この置換基としては，炭素数１〜４
    の低級アルキル基，炭素数１〜４の低級アルコキシ基，
    ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基またはトリフルオロ
    メチル基を示す。）また，ジ置換基どうしは一緒になっ
    て環を形成することができ，炭素数１〜３の低級アルキ
    ル基によって置換されていてもよい炭素数３〜６のシク
    ロアルキル基を示す。｝を表す。 Ｒは，水素原子，ジ低級アルキルイミノ基，置換されて
    いてもよい炭素数１〜５の低級アルキル基（この置換基
    としては，炭素数１〜３の低級アルコキシ基，ヒドロキ
    シ基，炭素数３〜６のハロシクロアルキル基，カルボキ
    シル基，低級アルコキシカルボニル基，シアノ基，ジア
    ルキルホスホニル基，ハロゲン原子，ベンジルオキシ
    基，トリ低級アルキルアンモニウム基または任意にハロ
    ゲン原子，炭素数１〜４の低級アルキル基，炭素数１〜
    ４の低級アルコキシ基もしくはニトロ基で置換されても
    よいフェニル基を示す。），置換されていてもよい炭素
    数２〜５の低級アルケニル基（この置換基としては，炭
    素数１〜３の低級アルコキシ基，低級アルコキシカルボ
    ニル基,2個の炭素数１〜３の低級アルコキシ基，または
    フェニル基を示す。），炭素数２〜５の低級アルキニル
    基，炭素数５〜６のオキサシクロアルキル基，炭素数２
    〜５のモノ，ジもしくはトリハロアルケニル基，炭素数
    ２〜５のハロアルキニル基，グリシジル基，アルキルチ
    オアルキル基，炭素数１〜３のアルキル基で置換されて
    もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基またはアルカリ
    金属原子，アルカリ土類金属原子，アンモニウムもしく
    は有機アンモニウムから選ばれたカチオンを表す。R
    1は，炭素数１〜４の低級アルキル基を表す。 R2は，炭素数１〜４の低級アルキル基または炭素数３〜
    ６のシクロアルキル基を表す。 また，R1とR2とは，一緒になって環を形成することがで
    き，炭素数１〜３の低級アルキル基によって置換されて
    もよい炭素数３〜６のシクロアルキル基を表す。 R3は，水素原子，ハロゲン原子，炭素数１〜４の低級ア
    ルキル基，炭素数１〜４のアルコキシ基，炭素数１〜４
    のアルキルチオ基，フェノキシ基，炭素数１〜４のハロ
    アルキル基，炭素数１〜４のハロアルコキシ基または炭
    素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。〕で表され
    るピリジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体（但
    し，R1とR2とが同一でない場合）の１種または２種以上
    を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
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