JPH0429973A - ２，６―ジ置換ニコチン酸誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents
２，６―ジ置換ニコチン酸誘導体、その製造方法及び除草剤Info
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- JPH0429973A JPH0429973A JP13253690A JP13253690A JPH0429973A JP H0429973 A JPH0429973 A JP H0429973A JP 13253690 A JP13253690 A JP 13253690A JP 13253690 A JP13253690 A JP 13253690A JP H0429973 A JPH0429973 A JP H0429973A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２，６−ジ置換ニコチン酸誘導体、その製造方
法及び該誘導体を含む除草剤に関する。
法及び該誘導体を含む除草剤に関する。
農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってき
た。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚染
したりすることから、より低い薬量で効果が確実でしか
も安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってき
た。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚染
したりすることから、より低い薬量で効果が確実でしか
も安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。
本発明の化合物は、ＥＰ３１６４９１、特開平２−１４
２２号公報、特開平２−６４２６号公報ないし特開平２
−７８６６２号公報の特許請求の範囲に含まれるが、発
明の詳細な説明には記載されていない。
２２号公報、特開平２−６４２６号公報ないし特開平２
−７８６６２号公報の特許請求の範囲に含まれるが、発
明の詳細な説明には記載されていない。
本発明の目的は工業的に有利に合成でき、より低い薬量
で効果の確実な安全性の高い、作物との選択性の良い除
草剤を提供することである。
で効果の確実な安全性の高い、作物との選択性の良い除
草剤を提供することである。
本発明は、−形成〔■〕
〔式中１．Ｒ１はアルキル基、アルコキシアルキル基、
−８（０）ゎＲ７（ここでＲ７はアルキル基、ｎは０，
１又は２を示す。）、シアノ基又は−ＣＯＲ８（ここで
Ｒ８はアルキル基、アルコキシ基又は置換されてもよい
アミノ基を示す。）を示し、Ｒ２はアルキル基、置換さ
れていてもよいフェニル基、ハロアルキル基、ハロゲン
原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、−Ｘ−３（０
）□Ｒ９（ここでＸは、結合、酸素原子又はアルキレン
基を示し、ｍはＯ，ｌ又は２を示し、Ｒ９はアルキル基
、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、置換
されていてもよいフェニル基を示す。）アルコキシアル
キル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−ＣＯ
Ｒ’ （ここでＲ８は前記と同じ意味を示す。）を示
し、Ｒ’ 、Ｒ’ 、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して
、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ルコキシカルボニル基、シクロアルキル基又は置換フェ
ニル基を示す。
−８（０）ゎＲ７（ここでＲ７はアルキル基、ｎは０，
１又は２を示す。）、シアノ基又は−ＣＯＲ８（ここで
Ｒ８はアルキル基、アルコキシ基又は置換されてもよい
アミノ基を示す。）を示し、Ｒ２はアルキル基、置換さ
れていてもよいフェニル基、ハロアルキル基、ハロゲン
原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、−Ｘ−３（０
）□Ｒ９（ここでＸは、結合、酸素原子又はアルキレン
基を示し、ｍはＯ，ｌ又は２を示し、Ｒ９はアルキル基
、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、置換
されていてもよいフェニル基を示す。）アルコキシアル
キル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−ＣＯ
Ｒ’ （ここでＲ８は前記と同じ意味を示す。）を示
し、Ｒ’ 、Ｒ’ 、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して
、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ルコキシカルボニル基、シクロアルキル基又は置換フェ
ニル基を示す。
又、Ｒ３とＲ′又はＲ５とＲ６は一緒になって、環を形
成してもよい。
成してもよい。
更にＲ３とＲ５はアルキレンあるいは酸素もしくは硫黄
原子によって架橋してもよい。
原子によって架橋してもよい。
Ｚは、結合、ＣＲＩｏＲ”ＸＣＲ”Ｒ”−ＣＲ”Ｒｌ
３又はＣ−０であり、 Ｒｌ ＯｌＲ”％ Ｒ”及びＲ”はそれぞれ独立して、
水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基を示す。
３又はＣ−０であり、 Ｒｌ ＯｌＲ”％ Ｒ”及びＲ”はそれぞれ独立して、
水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
ロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基を示す。
また、Ｒ１０とＲ”又はＲ”とＲ”は、−緒になって、
環を形成してもよい。〕で表わされる化合物及びその塩
、その製造方法及び除草剤である。
環を形成してもよい。〕で表わされる化合物及びその塩
、その製造方法及び除草剤である。
本発明の化合物は次のようにして製造できる。
（ＩＩ）
（Ｉ［）
上式中、Ｑは脱離基を示し、Ｒ１−Ｒ６及びＺは前記と
同じ意味を示す。
同じ意味を示す。
Ｑの脱離基は、ハロゲン、アルキルカルボニルオキシ、
アルコキシカルボニルオキシ、及びベンゾイルオキシ基
を意味する。化合物〔■〕は、各々１モルずつの化合物
（ＩＩ）と化合物〔■〕を、１モル又は過剰の塩基の存
在下に反応させるか、又は、各々１モルずつの化合物〔
■〕と化合物（ＩＩ）を、１モル又は過剰のジシクロへ
キシルカルボジイミド（ＤＣＣ）と反応させることによ
って得られる。
アルコキシカルボニルオキシ、及びベンゾイルオキシ基
を意味する。化合物〔■〕は、各々１モルずつの化合物
（ＩＩ）と化合物〔■〕を、１モル又は過剰の塩基の存
在下に反応させるか、又は、各々１モルずつの化合物〔
■〕と化合物（ＩＩ）を、１モル又は過剰のジシクロへ
キシルカルボジイミド（ＤＣＣ）と反応させることによ
って得られる。
用いられる塩基は、ＫＯＨ，ＮａＯＨ等のアルカリ金属
水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、トリ（Ｃ，−
Ｃ，アルキル）アミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、燐
酸ナトリウム等であり、溶媒としては、水、塩化メチレ
ン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、ジメチルホ
ルムアミド、ＴＨＦ 、ジメトキシエタン、アセトニト
リル等が用いられる。反応混合物は反応が完了するまで
０°Ｃ〜５０℃で撹拌される。又、ＢＴＥＡＣ等の相間
移動触媒を用いて、二相系で反応させることによっても
得られる。
水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、トリ（Ｃ，−
Ｃ，アルキル）アミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、燐
酸ナトリウム等であり、溶媒としては、水、塩化メチレ
ン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、ジメチルホ
ルムアミド、ＴＨＦ 、ジメトキシエタン、アセトニト
リル等が用いられる。反応混合物は反応が完了するまで
０°Ｃ〜５０℃で撹拌される。又、ＢＴＥＡＣ等の相間
移動触媒を用いて、二相系で反応させることによっても
得られる。
ＤＣＣとの反応に於て用いられる溶媒としては、塩化メ
チレン、トルエン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド
、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、アセトニｌ−ＩＪル等が
用いられる。反応混合物は反応が完了するまで０°Ｃ〜
５０℃で撹拌される。反応混合物は常法によって処理さ
れる。
チレン、トルエン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド
、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、アセトニｌ−ＩＪル等が
用いられる。反応混合物は反応が完了するまで０°Ｃ〜
５０℃で撹拌される。反応混合物は常法によって処理さ
れる。
転位反応はシアノ化合物及び穏和な塩基の存在下で行わ
れる。上述の化合物、例えば、１モルの化合物〔■〕を
１〜４モルの塩基、好ましくは２モルの塩基及び０．０
１モルから０．５モル以上、好ましくは０．１モルのシ
アノ化合物と反応させる。ここで用いられる塩基は前記
の塩基がいずれも用いられ得る。又シアノ化合物として
はシアン化カリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン
化水素、シアン化カリウムを保持したポリマー等が用い
られる。
れる。上述の化合物、例えば、１モルの化合物〔■〕を
１〜４モルの塩基、好ましくは２モルの塩基及び０．０
１モルから０．５モル以上、好ましくは０．１モルのシ
アノ化合物と反応させる。ここで用いられる塩基は前記
の塩基がいずれも用いられ得る。又シアノ化合物として
はシアン化カリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン
化水素、シアン化カリウムを保持したポリマー等が用い
られる。
尚、少量のクラウンエーテル等の相間移動触媒を加える
ことにより、反応がより短い時間で完結する。反応は８
０℃より低い温度、好ましくは２０°Ｃ〜４０℃で行わ
れる。用いられる溶媒は、１．２−ジクロロエタン、ト
ルエン、アセトニトリル、塩化メチレン、酢酸エチル、
ジメチルホルムアミド、メチルイソブチルケトン、ＴＨ
Ｆ、ジメトキシエタン等である。
ことにより、反応がより短い時間で完結する。反応は８
０℃より低い温度、好ましくは２０°Ｃ〜４０℃で行わ
れる。用いられる溶媒は、１．２−ジクロロエタン、ト
ルエン、アセトニトリル、塩化メチレン、酢酸エチル、
ジメチルホルムアミド、メチルイソブチルケトン、ＴＨ
Ｆ、ジメトキシエタン等である。
［ｙ］ ［Ｉ［Ｉ］上式に
おいてＲｌ −Ｒ６及びＺは前記と同じ意味を示す。化
合物ＣＩ）は、化合物〔■〕 と化合物［ＩＩＩ）を塩
基及びルイス酸の存在下で反応させることによっても得
られる。
おいてＲｌ −Ｒ６及びＺは前記と同じ意味を示す。化
合物ＣＩ）は、化合物〔■〕 と化合物［ＩＩＩ）を塩
基及びルイス酸の存在下で反応させることによっても得
られる。
用いられる塩基は、ＫＯＨＸＮａＯＨ等のアルカリ金属
水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、トリ（Ｃ，−
Ｃ６アルキル）アミン、ピリジン、炭酸すトリウム、燐
酸ナトリウム等である。適当なルイス酸は、塩化亜鉛、
三塩化アルミニウム等であり、好ましくは塩化亜鉛であ
る。
水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、トリ（Ｃ，−
Ｃ６アルキル）アミン、ピリジン、炭酸すトリウム、燐
酸ナトリウム等である。適当なルイス酸は、塩化亜鉛、
三塩化アルミニウム等であり、好ましくは塩化亜鉛であ
る。
反応はアセトニトリル又は塩化メチレンのごとき有機触
媒中において、−２０°Ｃ〜４０℃の適度な温度で行わ
れる。
媒中において、−２０°Ｃ〜４０℃の適度な温度で行わ
れる。
塩化亜鉛と塩基の両者を、化合物〔■〕の僅かに過剰に
使用することが適当である。
使用することが適当である。
原料化合物〔■〕、本発明の化合物ＣＩ）には従来公知
の互変異性体が存在し得る。かかる互変異性体は、全て
本発明の範囲に含まれる。
の互変異性体が存在し得る。かかる互変異性体は、全て
本発明の範囲に含まれる。
化合物〔１〕が上記の方法で遊離のヒドロキシル基を含
有している場合には、該化合物から、その塩、特に農園
芸的に許容され得る塩、エナミン又はその類似物、アク
リレート、スルホネート、カルバメート又はエーテルを
誘導し得る。
有している場合には、該化合物から、その塩、特に農園
芸的に許容され得る塩、エナミン又はその類似物、アク
リレート、スルホネート、カルバメート又はエーテルを
誘導し得る。
適当な農園芸的に許容され得る塩としてはナトリウム、
カリウム、カルシウム及びアンモニウム■ 塩のごとき塩が挙げられる。
カリウム、カルシウム及びアンモニウム■ 塩のごとき塩が挙げられる。
アンモニウム塩の例としては式： Ｎ＋Ｒ’ ＲｂＲ’
Ｒ’（式中、Ｒ’ 、Ｒｂ、Ｒ’及びＲｄは各々、水素
及び場合により例えばヒドロキシル基により置換された
Ｃｌ−１０アルキル基から選ばれる）のイオンとの塩が
挙げられる。Ｒ’ 、ＲｂＲｃ及びＲ″の何れかが、場
合により置換されたアルキル基である場合には、これら
は１〜４個の炭素原子を含有していることが望ましい。
Ｒ’（式中、Ｒ’ 、Ｒｂ、Ｒ’及びＲｄは各々、水素
及び場合により例えばヒドロキシル基により置換された
Ｃｌ−１０アルキル基から選ばれる）のイオンとの塩が
挙げられる。Ｒ’ 、ＲｂＲｃ及びＲ″の何れかが、場
合により置換されたアルキル基である場合には、これら
は１〜４個の炭素原子を含有していることが望ましい。
適当なエナミン又はその類似物は、ＯＩ−Ｉ部分が各々
、式ニーＮＲ’ Ｒ’ （Ｒ’は例えば炭素数が１〜
６個の、場合により置換されたアルキル基又はアリール
基、例えばフェニル基である。又、Ｒ１は水素又は例え
ば炭素数が１〜６個の、場合により置換されたアルキル
基又はアリール基、例えばフェニル基である）、ハロゲ
ン又はＳＲ’に転化されている化合物である。
、式ニーＮＲ’ Ｒ’ （Ｒ’は例えば炭素数が１〜
６個の、場合により置換されたアルキル基又はアリール
基、例えばフェニル基である。又、Ｒ１は水素又は例え
ば炭素数が１〜６個の、場合により置換されたアルキル
基又はアリール基、例えばフェニル基である）、ハロゲ
ン又はＳＲ’に転化されている化合物である。
適当なアクリレート又はエーテル誘導体は、ＯＨ部分が
、各々、式 −〇Ｃ０Ｒｈ又は−〇Ｒｈ（Ｒｈは前記の
基Ｒ°と同じである）の基に転化された化合物である。
、各々、式 −〇Ｃ０Ｒｈ又は−〇Ｒｈ（Ｒｈは前記の
基Ｒ°と同じである）の基に転化された化合物である。
適当なカルバメート誘導体は、ＯＨ部分が式：ＱＣ（０
）ＮＲ’ Ｒ’ （式中、Ｒ１及びＲ１は、各々、水
素又は前記の基Ｒ°と同じである）に転化されている化
合物である。
）ＮＲ’ Ｒ’ （式中、Ｒ１及びＲ１は、各々、水
素又は前記の基Ｒ°と同じである）に転化されている化
合物である。
これらの誘導体は慣用の方法で製造し得る。
本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，、ＭＳ等から決
定した。
定した。
次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
実施例−１
２−（６−クロロ−２−メチル−３−ピリジンカルボニ
ル）−４，４，６，６−テトラメチル１、 ３． ５−
１−リオン〔化合物番号６〕 ：４．４，６．６−チト
ラメチルー１． ３． ５トリオン０．７３ｇｒ （４
，０ｍ ｍｏｌｅ ）とトリエチルアミン０．８０ｇｒ
（７，９ｍ ｍｏｌｅ ）を塩化メチレン２０ｄに溶
解し、氷水で冷却下撹拌しなから６−クロロ−２−メチ
ル−３−ピリジンカルボン酸クロリド０．７６ｇｒ （
４，０ｍ ｍｏｌｅ ）の塩化メチレン１〇−溶液を滴
下した。滴下後室部にもどし３．５ｈｒ撹拌した。反応
終了後、反応液を水洗、次いで飽和食塩水で洗浄後有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
ル）−４，４，６，６−テトラメチル１、 ３． ５−
１−リオン〔化合物番号６〕 ：４．４，６．６−チト
ラメチルー１． ３． ５トリオン０．７３ｇｒ （４
，０ｍ ｍｏｌｅ ）とトリエチルアミン０．８０ｇｒ
（７，９ｍ ｍｏｌｅ ）を塩化メチレン２０ｄに溶
解し、氷水で冷却下撹拌しなから６−クロロ−２−メチ
ル−３−ピリジンカルボン酸クロリド０．７６ｇｒ （
４，０ｍ ｍｏｌｅ ）の塩化メチレン１〇−溶液を滴
下した。滴下後室部にもどし３．５ｈｒ撹拌した。反応
終了後、反応液を水洗、次いで飽和食塩水で洗浄後有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し、固体のＯ−アシル体を得た。
この０−アシル体に、アセトニトリル１５−を加えた後
、トリエチルアミン１ ｍｌ、 Ｋ ＣＮｏ、 ０５ｇ
ｒ、１８−クラウン−６０，］ｇｒを加え室温で２０時
間撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、得られた油状物
質に酢酸エチル５０ｍＪおよび水１０Ｊを加えて溶解し
希塩酸にて酸性とした。有機層を希塩酸で２回洗浄し、
次いで飽和食塩水で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥した
。
、トリエチルアミン１ ｍｌ、 Ｋ ＣＮｏ、 ０５ｇ
ｒ、１８−クラウン−６０，］ｇｒを加え室温で２０時
間撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、得られた油状物
質に酢酸エチル５０ｍＪおよび水１０Ｊを加えて溶解し
希塩酸にて酸性とした。有機層を希塩酸で２回洗浄し、
次いで飽和食塩水で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥した
。
溶媒を留去して、結晶として目的物Ｏ１５５ｇｒを得た
。ｍ、ｐ、７８−８５８Ｃ 実施例−２ ２−（２−メチル−６−メチルスルホニル−３ピリジン
カルボニル）−５−メチル−シクロヘキサン−１，３−
ジオン〔化合物番号４〕：２−メチル ６−メチルスル
ホニル−３−ピリジンカルホン酸１．Ｏｇｒを酢酸エチ
ル１０−に溶解し、０°Ｃで、Ｄ ＣＣ１，０５ｇｒを
加えた。この溶液に５−メチルシクロヘキサン−１，３
−ジオン０．６５ｇｒを加え０℃で１５分間撹拌し、そ
の後室温にて１時間攪拌した。反応終了後、生じた沈澱
を濾別し、Ｄ液を５％炭酸カリウム水溶液、次いで飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
。ｍ、ｐ、７８−８５８Ｃ 実施例−２ ２−（２−メチル−６−メチルスルホニル−３ピリジン
カルボニル）−５−メチル−シクロヘキサン−１，３−
ジオン〔化合物番号４〕：２−メチル ６−メチルスル
ホニル−３−ピリジンカルホン酸１．Ｏｇｒを酢酸エチ
ル１０−に溶解し、０°Ｃで、Ｄ ＣＣ１，０５ｇｒを
加えた。この溶液に５−メチルシクロヘキサン−１，３
−ジオン０．６５ｇｒを加え０℃で１５分間撹拌し、そ
の後室温にて１時間攪拌した。反応終了後、生じた沈澱
を濾別し、Ｄ液を５％炭酸カリウム水溶液、次いで飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去して得られた残留物をニトリル３７ｎｌに溶
解し、トリエチルアミン０．７ ｇｒ、 Ｋ ＣＮｏ、
０３ｇｒ１８−クラウン−６０，１ｇｒを加えた。室
温で２０ｈｒ撹拌した後溶媒を留去し得られた残留物に
酢酸エチルを希塩酸を加えて溶解させた。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトで
精製し結晶として目的物０．９ｇｒを得た。ｍ、ｐ、１
０４−５°Ｃ 上記実施例を含め、本発明の代表化合物を第１表示す。
解し、トリエチルアミン０．７ ｇｒ、 Ｋ ＣＮｏ、
０３ｇｒ１８−クラウン−６０，１ｇｒを加えた。室
温で２０ｈｒ撹拌した後溶媒を留去し得られた残留物に
酢酸エチルを希塩酸を加えて溶解させた。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留
去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトで
精製し結晶として目的物０．９ｇｒを得た。ｍ、ｐ、１
０４−５°Ｃ 上記実施例を含め、本発明の代表化合物を第１表示す。
第
■
表
本発明化合物は畑作条件で土壌処理、茎葉処理のいずれ
の方法でも高い除草活性を示す。特に茎葉散布処理で、
エノコログサ、メヒシバ、カヤツリグサ、イチビ、イヌ
ビュ等の各種の畑雑草に高い効力を示し、トウモロコシ
、コムギ等の作物に選択性を示す化合物も含まれている
。
の方法でも高い除草活性を示す。特に茎葉散布処理で、
エノコログサ、メヒシバ、カヤツリグサ、イチビ、イヌ
ビュ等の各種の畑雑草に高い効力を示し、トウモロコシ
、コムギ等の作物に選択性を示す化合物も含まれている
。
また、本発明化合物は果樹園、芝生、道路端、空き地等
の雑草の防除にも適用することが出来る。
の雑草の防除にも適用することが出来る。
〔課題を解決するための手段−除草剤〕本発明除草剤は
、前記式ＣＩ〕で示される化合物の１又は２以上を有効
成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有する。
、前記式ＣＩ〕で示される化合物の１又は２以上を有効
成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有する。
即ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と混合し
て水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等の形に
製剤化して使用される。固体担体としてはタルク、ホワ
イトカーホン（シリカ）、ベントナイト、クレイ、ケイ
ソウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用
いられる。これらの製剤に於て、均一かつ安定な形態を
取るために必要ならば、界面活性剤を添加することもで
きる。本発明除草剤における有効成分濃度は前述した薬
剤の形により種々の濃度に変化するものであるが、例え
ば、水和剤に於いては、５〜７０％、好ましくは１０〜
３０％：乳剤に於いては、３〜７０％、好ましくは５〜
２０％二粒剤に於いては、０．０１〜３０％好ましくは
０．０５〜ｌＯ％の濃度が用いられる。
て水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等の形に
製剤化して使用される。固体担体としてはタルク、ホワ
イトカーホン（シリカ）、ベントナイト、クレイ、ケイ
ソウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用
いられる。これらの製剤に於て、均一かつ安定な形態を
取るために必要ならば、界面活性剤を添加することもで
きる。本発明除草剤における有効成分濃度は前述した薬
剤の形により種々の濃度に変化するものであるが、例え
ば、水和剤に於いては、５〜７０％、好ましくは１０〜
３０％：乳剤に於いては、３〜７０％、好ましくは５〜
２０％二粒剤に於いては、０．０１〜３０％好ましくは
０．０５〜ｌＯ％の濃度が用いられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度
に希釈して懸澗液或は乳懸液として、粒剤はそのまま雑
草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処
理される。実際に本発明除草剤を適用するに当たっては
ｌＯアール当り有効成分１ｇ以上の適当量が施用される
。
に希釈して懸澗液或は乳懸液として、粒剤はそのまま雑
草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処
理される。実際に本発明除草剤を適用するに当たっては
ｌＯアール当り有効成分１ｇ以上の適当量が施用される
。
又、本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物成長調整剤等と混和して施用することも出
来る。特に、除草剤と混合施用することにより、施用薬
量を減少させることが可能である。又、省力化をもたら
すのみならず、混合薬剤の相乗作用により一層高い効果
も期待できる。
除草剤、植物成長調整剤等と混和して施用することも出
来る。特に、除草剤と混合施用することにより、施用薬
量を減少させることが可能である。又、省力化をもたら
すのみならず、混合薬剤の相乗作用により一層高い効果
も期待できる。
その場合、複数の公知除草剤との組合せも可能である。
本発明除草剤と混合施用するにふされしい薬剤としては
、ベンチオカーブ、モリネート、ジメピペレート等のカ
ーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草剤、ブタ
クロール、プレチラクロール、メフェナセット等の酸ア
ミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等の
ジフェニルエーテル系除草剤、アトラジン、シアナジン
等のトリアジン系除草剤、クロルスルフロン、スルホメ
チュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、ＭＣ
Ｐ、ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草
剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプ
ロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジ
ルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、ベンゾイル
プロップエチル、フランプロップエチル等のベンゾイル
アミノプロピオン酸系除草剤、その他として、ピベロホ
ス、ダイムロン、ペンタシン、ダイフェンゾコート、ナ
プロアニリド、ＨＷ−５２（４−エトキジメトキシベン
ズ−２，３−シクロルアニライド） 、ＫＮＷ−２４２
（１−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−ＩＨ−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド〕、キ
ンクロラック（３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボ
ン酸〕、更に、セトキシジム、アロキシジムーソディウ
ム等のシキロヘキサンジオン系の除草剤等が挙げられる
。又、これらの組み合わせた物に植物浦及び油濃縮物を
添加することも出来る。
、ベンチオカーブ、モリネート、ジメピペレート等のカ
ーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草剤、ブタ
クロール、プレチラクロール、メフェナセット等の酸ア
ミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等の
ジフェニルエーテル系除草剤、アトラジン、シアナジン
等のトリアジン系除草剤、クロルスルフロン、スルホメ
チュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、ＭＣ
Ｐ、ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草
剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプ
ロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジ
ルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、ベンゾイル
プロップエチル、フランプロップエチル等のベンゾイル
アミノプロピオン酸系除草剤、その他として、ピベロホ
ス、ダイムロン、ペンタシン、ダイフェンゾコート、ナ
プロアニリド、ＨＷ−５２（４−エトキジメトキシベン
ズ−２，３−シクロルアニライド） 、ＫＮＷ−２４２
（１−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−ＩＨ−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド〕、キ
ンクロラック（３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボ
ン酸〕、更に、セトキシジム、アロキシジムーソディウ
ム等のシキロヘキサンジオン系の除草剤等が挙げられる
。又、これらの組み合わせた物に植物浦及び油濃縮物を
添加することも出来る。
次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、有効
成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限
定されることなく、広い範囲で変更可能である。
成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限
定されることなく、広い範囲で変更可能である。
実施例３ 水和剤
本発明化合物
ホワイトカーボン（シリカ）
ケイソウ土
アルキル硫酸ソーダ
リグニンスルホン酸ソーダ
２０部
２部
７０部
２部
６部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得た。
水和剤を得た。
実施例４ 乳 剤
本発明化合物 ２０部キシレン
５５部ジメチルホルムア
ミド １５部アルキルベンゼンスルホン
酸カルシウム ４部ポリオキシエチレンアルキル フェニルエーテル ６部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
５５部ジメチルホルムア
ミド １５部アルキルベンゼンスルホン
酸カルシウム ４部ポリオキシエチレンアルキル フェニルエーテル ６部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
実施例５ 粒 剤
本発明化合物 ５部クレー
６４部ベントナイト
３０部ジアルキルスルホサクシネ
ート １部以上を均一に混合して微細に粉砕
後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分
５％の粒剤を得た。
６４部ベントナイト
３０部ジアルキルスルホサクシネ
ート １部以上を均一に混合して微細に粉砕
後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分
５％の粒剤を得た。
試験例１ 茎葉散布処理
００ｃポのポットに土壌を充填し、表層にメヒシバ、ア
キノエノコログザ、イチビ、イヌビュ、カヤツリグサの
各種子を播き、軽く覆土復温室内で生育させた。各雑草
が５〜１０ｃｍの草丈に生育した時点で各供試化合物の
乳剤を水で希釈して調製した２５０ｐｐｍの薬液を１０
０ｊ２／］Ｏａの割合（１０ａ当り２５ｇ相当）で小型
噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。３週間後に雑草の
除草効果を下記の調査基準に従って調査し、その結果を
第２表に示した。
キノエノコログザ、イチビ、イヌビュ、カヤツリグサの
各種子を播き、軽く覆土復温室内で生育させた。各雑草
が５〜１０ｃｍの草丈に生育した時点で各供試化合物の
乳剤を水で希釈して調製した２５０ｐｐｍの薬液を１０
０ｊ２／］Ｏａの割合（１０ａ当り２５ｇ相当）で小型
噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。３週間後に雑草の
除草効果を下記の調査基準に従って調査し、その結果を
第２表に示した。
調査基準殺草率 殺草指数
０％ ０
２０〜２９％ ２
４０〜４９％ ４
６０〜６９％ ６
８０〜９９％ ８
１００％ ＩＯ
又、１．３．５．７．９の数値は、各々０と２、２と４
． ４と６． ６と８． ８とＩＯの中間の値を 示す。
． ４と６． ６と８． ８とＩＯの中間の値を 示す。
無処理地区の地」一部生草重
Claims (3)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１はアルキル基、アルコキシアルキル基、
−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾７（ここでＲ＾７はアルキル基、ｎ
は０、１又は２を示す。）、シアノ基又は−ＣＯＲ＾８
（ここでＲ＾８はアルキル基、アルコキシ基又は置換さ
れてもよいアミノ基を示す。）を示し、Ｒ＾２はアルキ
ル基、置換されていてもよいフェニル基、ハロアルキル
基、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、
−Ｘ−Ｓ（Ｏ）＿ｍＲ＾９（ここでＸは、結合、酸素原
子又はアルキレン基を示し、ｍは０、１又は２を示し、
Ｒ＾９はアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、置換されていてもよいフェニル基を示す
。）、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基
、ニトロ基又は−ＣＯＲ＾８（ここでＲ＾８は前記と同
じ意味を示す。）を示し、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及び
Ｒ＾６はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アルコキシカルボニル基、シク
ロアルキル基又は置換フェニル基を示す。 又、Ｒ＾３とＲ＾４又はＲ＾５とＲ＾６は一緒になって
、環を形成してもよい。 更にＲ＾３とＲ＾５はアルキレンあるいは酸素もしくは
硫黄原子によって架橋してもよい。 Ｚは、結合、ＣＲ＾１＾０Ｒ＾１＾１、ＣＲ＾１＾０Ｒ
＾１＾１−ＣＲ＾１＾２Ｒ＾１＾３又はＣ＝０であり、
Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は
それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基又は置換されてもよい
フェニル基を示す。 また、Ｒ＾１＾０とＲ＾１＾１又はＲ＾１＾２とＲ＾１
＾３は、一緒になって、環を形成してもよい。〕で表わ
される化合物及びその塩。 - （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｑは脱離基を意味し、Ｒ＾１、Ｒ＾２は前記と
同じ意味を示す。）で表わされる化合物と、一般式〔I
II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｒ＾３〜Ｒ＾６、Ｚは前記と同じ意味を示す。 ）で表わされる化合物を、塩基あるいは縮合剤の存在下
で反応させ、次いでシアノ化合物の存在下で転位させる
ことを特徴とする一般式〔 I 〕▲数式、化学式、表等
があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾６、Ｚは前記と同じ意味を示す。 ）で表わされる化合物の製造方法。 - （３）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾６、Ｚは前記と同じ意味を示す。 ）で表わされる化合物又はその塩の１種又は２種以上を
有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13253690A JPH0429973A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | ２，６―ジ置換ニコチン酸誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13253690A JPH0429973A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | ２，６―ジ置換ニコチン酸誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0429973A true JPH0429973A (ja) | 1992-01-31 |
Family
ID=15083574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13253690A Pending JPH0429973A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | ２，６―ジ置換ニコチン酸誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0429973A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002524554A (ja) * | 1998-09-15 | 2002-08-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤として有用なピリジンケトン |
| JP2002533443A (ja) * | 1998-12-23 | 2002-10-08 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 置換型ピリジン除草剤 |
| US7439207B2 (en) | 2002-04-29 | 2008-10-21 | Bayer Cropscience Ag | 2,6 substituted pyridine-3-carbonyl derivatives serving as plant protection agents having herbicidal action |
| WO2010089993A1 (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | クミアイ化学工業株式会社 | 縮合環化した２－ピリドン誘導体及び除草剤 |
| JP2014040439A (ja) * | 2007-06-28 | 2014-03-06 | Syngenta Ltd | 新規除草剤 |
-
1990
- 1990-05-24 JP JP13253690A patent/JPH0429973A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002524554A (ja) * | 1998-09-15 | 2002-08-06 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤として有用なピリジンケトン |
| JP2002533443A (ja) * | 1998-12-23 | 2002-10-08 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 置換型ピリジン除草剤 |
| US7439207B2 (en) | 2002-04-29 | 2008-10-21 | Bayer Cropscience Ag | 2,6 substituted pyridine-3-carbonyl derivatives serving as plant protection agents having herbicidal action |
| JP2014040439A (ja) * | 2007-06-28 | 2014-03-06 | Syngenta Ltd | 新規除草剤 |
| WO2010089993A1 (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | クミアイ化学工業株式会社 | 縮合環化した２－ピリドン誘導体及び除草剤 |
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