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JP7696681B2 - アシルホスフィン組成物、重合開始剤、重合性組成物、ならびに硬化物およびその製造方法 - Google Patents

アシルホスフィン組成物、重合開始剤、重合性組成物、ならびに硬化物およびその製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、アシルホスフィン組成物、そのアシルホスフィン組成物を用いた重合開始剤および重合性組成物、ならびにその重合性組成物の硬化反応物である硬化物およびその製造方法に関する。
重合反応を利用して硬化可能である重合性組成物は、重合開始剤などの各種分野において用いられており、その重合性組成物の硬化反応物である硬化物も同様に、各種分野において用いられている。このため、重合性組成物の組成に関しては、様々な検討がなされている。
具体的には、幅広い光源に適応可能とするために、アシルホスフィン組成物（アシルホスフィン酸塩）と共に反応性化合物（特定の反応基を有する化合物）を含む重合性組成物（水溶性組成物）が提案されている（例えば、特許文献１参照。）。また、優れた感度を得るために、アシルホスフィンオキシド型の構造を有する水溶性光重合開始剤と共に水および重合性化合物を含む重合性組成物（水性硬化性組成物）が提案されている（例えば、特許文献２参照。）。
特開２０１８－１５０４９７号公報 国際公開第２０１７／１４５４８４号パンフレット
アシルホスフィン組成物を含む重合性組成物の構成に関する検討が盛んに行われているが、その重合性組成物の物性は未だ十分でない。また、重合性組成物の用途として考えられる重合開始剤の物性およびその重合性組成物の硬化反応物である硬化物の物性も未だ十分でない。よって、改善の余地がある。
本発明の目的は、優れた物性を得ることが可能なアシルホスフィン組成物、重合開始剤、重合性組成物、ならびに硬化物およびその製造方法を提供することにある。
本発明の一実施形態のアシルホスフィン組成物は、式（１）で表されるカチオンと、式（２）で表されるアシルホスフィンアニオンを含む２種類以上のアニオンとを含み、そのアシルホスフィンアニオンのモル当量に対するカチオンのモル当量の比が１．００５以上１．１００以下であるものである。
Ｎ+ ＨＹ１Ｙ２Ｙ３ ・・・（１）
（Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれは、炭素数が１以上６以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が２以上６以下である直鎖状のアルケニル基、炭素数が６以上１５以下であるアリール基および炭素数が７以上１３以下であるアリールアルキル基のいずれかである。Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれの水素基は、水酸基により置換されていてもよい。Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれのメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－および－Ｎ+ Ｈ－のいずれかにより置換されていてもよい。Ｙ１、Ｙ２およびＹ３の任意の２つは、互いに結合されていてもよい。）
Figure 0007696681000001
 （Ｘ１は、炭素数が６以上１５以下のアリール基であり、そのアリール基の水素基のそれぞれは、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルコキシ基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルコキシ基および炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルコキシ基のいずれかにより置換されていてもよい。
Ｘ２は、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルコキシ基および炭素数が６以上１５以下であるアリール基のいずれかであり、そのアリール基の水素基のそれぞれは、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルコキシ基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基および複素環含有基のいずれかにより置換されていてもよい。Ｘ２のメチレン基のそれぞれは、－Ｏ－および－Ｓ－のいずれかにより置換されていてもよい。）
本発明の一実施形態の重合開始剤は、アシルホスフィン組成物を含み、そのアシルホスフィン組成物が上記した本発明の一実施形態のアシルホスフィン組成物の構成と同様の構成を有するものである。
本発明の一実施形態の重合性組成物は、アシルホスフィン組成物と、式（３）で表される反応基を含む反応基含有化合物と、水性溶媒とを含み、そのアシルホスフィン組成物が上記した本発明の一実施形態のアシルホスフィン組成物の構成と同様の構成を有するものである。
Figure 0007696681000002
 （Ｒ１は、水素基およびメチル基のいずれかである。
Ｚ１は、－Ｏ－および－ＮＲ２－のいずれかであり、そのＲ２は、水素基および炭素数が１以上２０以下である炭化水素基のいずれかである。
Ｚ２は、炭素数が１以上６以下であるアルキレン基である。
ｎは、０以上３０以下の整数である。
ただし、アスタリスク（＊）は、未結合の結合手を表している。）
本発明の一実施形態の硬化物は、重合性組成物の硬化反応物であり、その重合性組成物が上記した本発明の一実施形態の重合性組成物の構成と同様の構成を有するものである。
本発明の一実施形態の硬化物の製造方法は、重合性組成物に活性エネルギー線を照射し、その重合性組成物が上記した本発明の一実施形態の重合性組成物の構成と同様の構成を有するものである。
本発明の一実施形態のアシルホスフィン組成物、重合開始剤または重合性組成物によれば、そのアシルホスフィン組成物が式（１）に示したカチオンと式（２）に示したアシルホスフィンアニオンを含む２種類以上のアニオンとを含んでおり、そのアシルホスフィンアニオンのモル当量に対するカチオンのモル当量の比が１．００５以上１．１００以下であるので、優れた物性を得ることができる。
また、本発明の一実施形態の硬化物によれば、上記した重合性組成物の硬化反応物であるので、優れた物性を得ることができる。
さらに、本発明の一実施形態の硬化物の製造方法によれば、上記した重合性組成物に活性エネルギー線を照射しているので、優れた物性を有する硬化物を得ることができる。
以下、本発明の一実施形態に関して詳細に説明する。説明する順序は、下記の通りである。ただし、本発明に関する詳細は、以下で説明する態様に限定されるわけではなく、適宜、変更可能である。

１．アシルホスフィン組成物
２．重合性組成物
３．硬化物およびその製造方法
４．用途（重合開始剤など）
＜１．アシルホスフィン組成物＞
まず、本発明の一実施形態のアシルホスフィン組成物に関して説明する。
［構成］
ここで説明するアシルホスフィン組成物は、後述するように、重合開始剤などとして用いられる。ただし、アシルホスフィン組成物の用途は、重合開始剤に限らずに、他の用途でもよい。
このアシルホスフィン組成物は、塩構造を有している。具体的には、アシルホスフィン組成物は、式（１）で表される第４級アンモニウム型のカチオンと、２種類以上のアニオンとを含んでおり、その２種類以上のアニオンは、式（２）で表されるアシルホスフィン型のアニオン（以下、「アシルホスフィンアニオン」と呼称する。）を含んでいる。
Ｎ+ ＨＹ１Ｙ２Ｙ３ ・・・（１）
（Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれは、炭素数が１以上６以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が２以上６以下である直鎖状のアルケニル基、炭素数が６以上１５以下であるアリール基および炭素数が７以上１３以下であるアリールアルキル基のいずれかである。Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれの水素基は、水酸基により置換されていてもよい。Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれのメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－および－Ｎ+ Ｈ－のいずれかにより置換されていてもよい。Ｙ１、Ｙ２およびＹ３の任意の２つは、互いに結合されていてもよい。）
Figure 0007696681000003
 （Ｘ１は、炭素数が６以上１５以下のアリール基であり、そのアリール基の水素基のそれぞれは、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルコキシ基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルコキシ基および炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルコキシ基のいずれかにより置換されていてもよい。
Ｘ２は、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルコキシ基および炭素数が６以上１５以下であるアリール基のいずれかであり、そのアリール基の水素基のそれぞれは、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルコキシ基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基および複素環含有基のいずれかにより置換されていてもよい。Ｘ２のメチレン基のそれぞれは、－Ｏ－および－Ｓ－のいずれかにより置換されていてもよい。）
（アニオンに関する詳細）
２種類以上のアニオンは、上記したように、アシルホスフィンアニオンを含んでいる。アシルホスフィンアニオンの種類は、１種類だけでもよいし、２種類以上でもよい。
（アシルホスフィンアニオン）
アシルホスフィンアニオンの構成に関する詳細は、以下で説明する通りである。
（Ｘ１）
アリール基は、１個または２個以上の芳香族環を含む１価の基の総称である。アリール基の具体例は、炭素数が６～１５であるため、フェニル基、ナフチル基およびアントラセニル基などである。ただし、後述する置換基を含んでいる場合におけるアリール基の炭素数は、その置換基の炭素数も含む全体の炭素数である。このため、一例を挙げると、トリメチルフェニル基の炭素数は、６ではなく９である。ここで説明したアリール基の炭素数に関する定義は、以降においても同様である。
アリール基に含まれている１個または２個以上の水素基のそれぞれは、置換基により置換されていてもよい。ここで説明する置換基は、上記したように、炭素数が特定の範囲内である直鎖状のアルキル基、分岐状のアルキル基、直鎖状のハロゲン化アルキル基、分岐状のハロゲン化アルキル基、直鎖状のアルコキシ基、分岐状のアルコキシ基、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基および分岐状のハロゲン化アルコキシ基のいずれかである。
直鎖状のアルキル基は、１個の炭素原子を含む１価の炭化水素基および直鎖状となるように複数の炭素原子が互いに結合された１価の炭化水素基の総称である。直鎖状のアルキル基の具体例は、炭素数が１～８であるため、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基およびｎ－オクチル基である。
分岐状のアルキル基は、１個または２個以上の側鎖を有するように複数の炭素原子が互いに結合された１価の炭化水素基の総称である。分岐状のアルキル基の具体例は、炭素数が３～８であるため、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ネオヘキシル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ネオヘプチル基、ｓｅｃ－オクチル基、イソオクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基およびネオオクチル基である。
直鎖状のハロゲン化アルキル基は、上記した直鎖状のアルキル基に含まれている１個または２個以上の水素基のそれぞれがハロゲン基により置換された基である。ハロゲン基の種類は、特に限定されないが、フッ素基、塩素基、臭素基およびヨウ素基などである。ただし、直鎖状のハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン基の種類は、１種類だけでもよいし、２種類以上でもよい。
分岐状のハロゲン化アルキル基は、上記した分岐状のアルキル基に含まれている１個または２個以上の水素基がハロゲン基により置換された基である。ハロゲン基の種類に関する詳細は、上記した通りである。
直鎖状のアルコキシ基は、上記した直鎖状のアルキル基の末端に－Ｏ－が結合された基の総称である。直鎖状のアルコキシ基の具体例は、炭素数が１～８であるため、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペントキシ基、ｎ－ヘキソキシ基、ｎ－ヘプトキシ基およびｎ－オクトキシ基である。
分岐状のアルコキシ基は、上記した分岐状のアルキル基の末端に－Ｏ－が結合された基の総称である。分岐状のアルコキシ基の具体例は、炭素数が３～８であるため、イソプロポキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ペントキシ基、イソペントキシ基、ｔｅｒｔ－ペントキシ基、ネオペントキシ基、ｓｅｃ－ヘキソキシ基、イソヘキソキシ基、ｔｅｒｔ－ヘキソキシ基、ネオヘキソキシ基、ｓｅｃ－ヘプトキシ基、イソヘプトキシ基、ｔｅｒｔ－ヘプトキシ基、ネオヘプトキシ基、ｓｅｃ－オクトキシ基、イソオクトキシ基、ｔｅｒｔ－オクトキシ基およびネオオクトキシ基である。
直鎖状のハロゲン化アルコキシ基は、上記した直鎖状のハロゲン化アルキル基の末端に－Ｏ－が結合された基の総称である。直鎖状のハロゲン化アルコキシ基の具体例は、炭素数が１～８であるため、ハロゲン化メトキシ基、ハロゲン化エトキシ基、ハロゲン化ｎ－プロポキシ基、ハロゲン化ｎ－ブトキシ基、ハロゲン化ｎ－ペントキシ基、ハロゲン化ｎ－ヘキソキシ基、ハロゲン化ｎ－ヘプトキシ基およびハロゲン化ｎ－オクトキシ基である。
分岐状のハロゲン化アルコキシ基は、上記した分岐状のハロゲン化アルキル基の末端に－Ｏ－が結合された基の総称である。分岐状のハロゲン化アルコキシ基の具体例は、炭素数が３～８であるため、ハロゲン化イソプロポキシ基、ハロゲン化ｓｅｃ－ブトキシ基、ハロゲン化イソブトキシ基、ハロゲン化ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ハロゲン化ｓｅｃ－ペントキシ基、ハロゲン化イソペントキシ基、ハロゲン化ｔｅｒｔ－ペントキシ基、ハロゲン化ネオペントキシ基、ハロゲン化ｓｅｃ－ヘキソキシ基、ハロゲン化イソヘキソキシ基、ハロゲン化ｔｅｒｔ－ヘキソキシ基、ハロゲン化ネオヘキソキシ基、ハロゲン化ｓｅｃ－ヘプトキシ基、ハロゲン化イソヘプトキシ基、ハロゲン化ｔｅｒｔ－ヘプトキシ基、ハロゲン化ネオヘプトキシ基、ハロゲン化ｓｅｃ－オクトキシ基、ハロゲン化イソオクトキシ基、ハロゲン化ｔｅｒｔ－オクトキシ基およびハロゲン化ネオオクトキシ基である。
中でも、Ｘ１は、１個または２個以上の直鎖状のアルキル基が導入されたアリール基であることが好ましく、２位、４位および６位のそれぞれに直鎖状のアルキル基が導入されたフェニル基であることがより好ましく、２位、４位および６位のそれぞれにメチル基が導入されたフェニル基（２，４，６－トリメチル－フェニル基）であることがさらに好ましい。後述するアシルホスフィン組成物を含む重合性組成物の硬化性が向上するからである。
（Ｘ２）
直鎖状のアルキル基、分岐状のアルキル基、直鎖状のアルコキシ基、分岐状のアルコキシ基およびアリール基のそれぞれに関する詳細は、上記した通りである。
アリール基に含まれている１個または２個以上の水素基のそれぞれは、Ｘ１に関して説明した場合と同様に、置換基により置換されていてもよい。この置換基は、炭素数が特定の範囲内である直鎖状のアルキル基、分岐状のアルキル基、直鎖状のハロゲン化アルキル基、分岐状のハロゲン化アルキル基、直鎖状のアルコキシ基、分岐状のアルコキシ基、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基および分岐状のハロゲン化アルコキシ基のいずれかである。また、置換基は、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基および複素環含有基のいずれかである。ハロゲン基の種類に関する詳細は、上記した通りである。
複素環含有基は、炭素原子と１種類または２種類以上の炭素原子以外の原子とにより環（複素環）が構成される１価の基および１個または２個以上の複素環を含む１価の基の総称であり、その炭素原子以外の原子は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子などである。複素環含有基の具体例は、チアゾール、イミダゾール、オキサゾール、ピリジン、ピラジニン、ピリミジニン、ピリダジニン、チオフェン、フラン、ビチオフェンおよびターチオフェンなどのそれぞれから１個の水素基が離脱した基などである。
また、Ｘ２に含まれている１個または２個以上のメチレン基のそれぞれは、上記したように、－Ｏ－および－Ｓ－のいずれかにより置換されていてもよい。
中でも、Ｘ２は、炭素数が６～１５であるアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。アシルホスフィン組成物を含む重合性組成物の硬化性が向上するからである。
（他のアニオン）
上記した２種類以上のアニオンは、アシルホスフィンアニオンを含んでいれば、そのアシルホスフィンアニオン以外の他のアニオンをさらに含んでいてもよい。他のアニオンの種類は、１種類だけでもよいし、２種類以上でもよい。
他のアニオンの種類は、特に限定されないが、ハロゲンイオン、六フッ化リン酸イオン（ＰＦ6 -）、四フッ化ホウ素イオン（ＢＦ4 -）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸イオン（（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ- ）、トリフルオロメタンスルホン酸イオン（ＣＦ3 ＳＯ3 -）、ノナフルオロブタンスルホン酸イオン（Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ3 -）、安息香酸イオン、４－エチル安息香酸イオン、ｐ－トルエンスルホン酸イオンおよび水酸化物イオン（ＯＨ- ）などである。このハロゲンイオンは、フッ素イオン（Ｆ- ）、塩素イオン（Ｃｌ- ）、臭素イオン（Ｂｒ- ）およびヨウ素イオン（Ｉ- ）などである。
中でも、他のアニオンは、水酸化物イオンであることが好ましい。アシルホスフィン組成物の安定性が向上するからである。
（カチオンに関する詳細）
カチオンは、上記したように、第４級アンモニウム型のカチオン（Ｎ+ ＨＹ１Ｙ２Ｙ３）である。カチオンの種類は、１種類だけでもよいし、２種類以上でもよい。なお、Ｙ１の種類は、Ｙ２の種類と同じでもよいし、Ｙ２の種類と異なってもよい。同様に、Ｙ１の種類は、Ｙ３の種類と同じでもよいし、Ｙ３の種類と異なってもよいと共に、Ｙ２の種類は、Ｙ３の種類と同じでもよいし、Ｙ３の種類と異なってもよい。
直鎖状のアルキル基に関する詳細は、炭素数の範囲が異なることを除いて、上記した通りである。また、アリール基に関する詳細は、上記した通りである。
直鎖状のアルケニル基は、炭素間二重結合（＞Ｃ＝Ｃ＜）を有すると共に直鎖状となるように複数の炭素原子が互いに結合された１価の炭化水素基の総称である。直鎖状のアルケニル基の具体例は、炭素数が２～６であるため、ビニル基、アリル基、アクリル基およびメタクリル基などである。
アリールアルキル基は、アリール基と直鎖状または分岐状のアルキル基とが互いに結合された１価の基の総称である。アリール基に関する詳細は、上記した通りであると共に、直鎖状または分岐状のアルキル基に関する詳細は、上記した通りである。
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれに含まれている１個または２個以上の水素基のそれぞれは、水酸基により置換されていてもよい。この場合には、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれにおいて、末端の水素基が水酸基により置換されていてもよいし、途中の水素基が水酸基により置換されていてもよい。末端の水素基が水酸基により置換されているアルキル基の具体例は、炭素数が７～１３であるため、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロヘプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデシル基、ヒドロキシウンデシル基、ヒドロキシドデシル基およびヒドロキシトリデシル基である。
また、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれに含まれている１個または２個以上のメチレン基のそれぞれは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－および－Ｎ+ Ｈ－のいずれかにより置換されていてもよい。
なお、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のうちの任意の２個は、それぞれ独立に、互いに結合されることにより、環を形成していてもよい。すなわち、Ｙ１およびＹ２が互いに結合されていてもよいし、Ｙ２およびＹ３が互いに結合されていてもよいし、Ｙ１およびＹ３が互いに結合されていてもよい。この場合には、１個の環が形成されていてもよいし、２個以上の環が形成されていてもよい。また、単結合からなる環が形成されていてもよい。さらに、Ｙ２およびＹ３が互いに結合されることにより、炭素間二重結合が形成されていると共に、その炭素間二重結合およびＹ１が互いに結合されることにより、環が形成されていてもよい。
中でも、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３の一部は、炭素数が１～６である直鎖状のアルキル基であると共に、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３の残りは、末端の１個の水素基が水酸基により置換された炭素数が１～６である直鎖状のアルキル基であることが好ましい。また、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３の１つは、炭素数が１～６である直鎖状のアルキル基であると共に、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３の２つのそれぞれは、末端の１個の水素基が水酸基により置換された炭素数が１～６である直鎖状のアルキル基であることがより好ましい。アシルホスフィン組成物を含む重合性組成物の硬化性が向上するからである。
（当量比など）
ここで説明するアシルホスフィン組成物では、アシルホスフィンアニオンのモル当量に対するカチオンのモル当量の比（当量比）が適正化されており、具体的には１．００５～１．１００である。アシルホスフィン組成物の溶解性が向上すると共に、そのアシルホスフィン組成物の安定性が向上するからである。この当量比は、当量比＝（カチオンの価数×カチオンのモル数）／（アシルホスフィンアニオンの価数×アシルホスフィンアニオンのモル数）により算出される。
なお、アシルホスフィンアニオンの重量に対するカチオンの重量の比（重量比）は、特に限定されないが、中でも、０．２５～１．００であることが好ましい。アシルホスフィン組成物の溶解性がより向上すると共に、そのアシルホスフィン組成物の安定性がより向上するからである。
当量比および重量比のそれぞれは、核磁気共鳴（ＮＭＲ：Nuclear Magnetic Resonance）法を用いたアシルホスフィン組成物の分析結果（ 1Ｈ－ＮＭＲの積分比）に基づいて算出可能である。
（具体例）
アシルホスフィン組成物の具体例は、式（１）および式（２）に示した条件（Ｙ１～Ｙ３、Ｘ１およびＸ２）を満たすカチオンおよび２種類以上のアニオンを含む組成物であれば、特に限定されない。
カチオンの具体例は、Ａ１～Ａ４２のそれぞれで表される第４級アンモニウム型のカチオンなどである。ただし、カチオンは、式（１）に示した条件を満たすカチオンであれば、ここで具体例として挙げていない他の構造を有するカチオンでもよい。
Figure 0007696681000004
Figure 0007696681000005
Figure 0007696681000006
アシルホスフィンアニオンの具体例は、Ｂ１～Ｂ１６のそれぞれで表されるアシルホスフィン型のアニオンなどである。ただし、アシルホスフィンアニオンは、式（２）に示した条件を満たすアニオンであれば、ここで具体例として挙げていない他の構造を有するアニオンでもよい。
Figure 0007696681000007
Figure 0007696681000008
［製造方法］
アシルホスフィン組成物の製造方法は、特に限定されない。このため、アシルホスフィン組成物は、既知の製造方法を用いて製造可能である。なお、いくつかのアシルホスフィン組成物の具体的な製造方法に関しては、後述する。
［作用および効果］
このアシルホスフィン組成物は、式（１）に示したカチオンと、式（２）に示したアシルホスフィンアニオンを含む２種類以上のアニオンとを含んでおり、当量比が１．００５～１．１００である。
この場合には、当量比が上記した条件を満たしていない場合と比較して、上記したように、アシルホスフィン組成物の溶解性が向上すると共に、そのアシルホスフィン組成物の安定性が向上する。よって、アシルホスフィン組成物を含む重合性組成物の保存安定性が向上すると共に、その重合性組成物の硬化性も向上するため、優れた物性を得ることができる。
特に、重量比が０．２５～１．００であれば、アシルホスフィン組成物の溶解性がより向上すると共に、そのアシルホスフィン組成物の安定性がより向上するため、より高い効果を得ることができる。
また、式（２）においてＸ１が２，４，６－トリメチルフェニル基であれば、アシルホスフィン組成物を含む重合性組成物の硬化性が向上するため、より高い効果を得ることができる。
また、式（２）においてＸ２がフェニル基であれば、アシルホスフィン組成物を含む重合性組成物の硬化性が向上するため、より高い効果を得ることができる。
また、式（２）において、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３の１つは炭素数が１～６である直鎖状のアルキル基であると共に、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３の残りの２つのそれぞれは末端の１個の水素基が水酸基により置換された炭素数が１～６である直鎖状のアルキル基であれば、アシルホスフィン組成物を含む重合性組成物の硬化性が向上するため、より高い効果を得ることができる。
＜２．重合性組成物＞
次に、上記したアシルホスフィン組成物を用いた本発明の一実施形態の重合性組成物に関して説明する。
［構成］
この重合性組成物は、アシルホスフィン組成物と、反応基含有化合物と、水性溶媒とを含んでいる。ただし、アシルホスフィン組成物の種類は、１種類だけでもよいし、２種類以上でもよい。このように種類が１種類でも２種類以上でもよいことは、反応基含有化合物および水性溶媒のそれぞれに関しても同様である。
（アシルホスフィン組成物）
アシルホスフィン組成物は、重合性組成物の重合反応時において重合開始剤として機能する。なお、アシルホスフィン組成物の構成に関する詳細は、上記した通りである。
（含有量）
重合性組成物中におけるアシルホスフィン組成物の含有量は、特に限定されないが、中でも、全固形分中において０．１質量％～３０質量％であることが好ましく、１質量％～１０質量％であることがより好ましい。重合性組成物の保存安定性および硬化性が向上するからである。
ここで説明した「全固形分」とは、重合性組成物を構成する一連の構成要素（液体成分および固体成分）から、２５℃および１気圧の条件下において液体成分である水性溶媒を除いた残りの固体成分の全てを意味している。このため、上記したアシルホスフィン組成物の含有量は、全固体成分の質量に対してアシルホスフィン組成物の質量が占める割合を意味している。ここで説明した全固形分に関する定義は、以降においても同様である。なお、液体成分には、水性溶媒だけでなく、必要に応じて有機溶媒などが含まれてもよい。
（反応基含有化合物）
反応基含有化合物は、式（３）で表される反応基を含む化合物であり、その反応基含有化合物に含まれる反応基の数は、１個だけでもよいし、２個以上でもよい。
Figure 0007696681000009
 （Ｒ１は、水素基およびメチル基のいずれかである。
Ｚ１は、－Ｏ－および－ＮＲ２のいずれかであり、そのＲ２は、水素基および炭素数が１以上２０以下である炭化水素基のいずれかである。
Ｚ２は、炭素数が１以上６以下であるアルキレン基である。
ｎは、０以上３０以下の整数である。
ただし、アスタリスク（＊）は、未結合の結合手を表している。）
式（３）では、上記したように、アスタリスク（＊）が未結合の結合手を示している。このため、式（３）では、反応基含有化合物を示しているのではなく、その反応基含有化合物に含まれる反応基だけを示している。
（Ｒ１）
反応基の数が２個以上である場合には、２個以上のＲ１の種類は、互いに同じでもよいし、互いに異なってもよい。もちろん、反応基の数が３個以上である場合には、３個以上のＲ１のうちの一部のＲ１の種類だけが互いに同じでもよい。
（Ｚ１）
炭素数が１～２０である炭化水素基の種類は、特に限定されない。ここで説明する炭化水素基とは、水素および炭素により構成される１価の基の総称である。この炭化水素基は、直鎖状でもよいし、分岐状でもよいし、環状でもよいし、それらの２種類以上が互いに結合された状態でもよい。また、炭化水素基は、１個または２個以上の炭素間不飽和結合を含んでいてもよい。この炭素間不飽和炭素結合は、炭素間二重結合でもよいし、炭素間三重結合でもよいし、双方でもよい。
反応基の数が２個以上である場合には、２個以上のＺ１の種類は、互いに同じでもよいし、互いに異なってもよい。もちろん、反応基の数が３個以上である場合には、３個以上のＺ１のうちの一部のＺ１の種類だけが互いに同じでもよい。
炭化水素基の具体例は、炭素数が１～２０であるため、炭素数が１～２０であるアルキル基、炭素数が２～２０であるアルケニル基、炭素数が３～２０であるシクロアルキル基、炭素数が４～２０であるシクロアルキルアルキル基、炭素数が６～２０であるアリール基および炭素数が７～２０であるアリールアルキル基などである。
中でも、炭素数が１～１０であるアルキル基、炭素数が２～１０であるアルケニル基、炭素数が３～１０であるシクロアルキル基、炭素数が４～１０であるシクロアルキルアルキル基、炭素数が６～１０であるアリール基および炭素数が７～１０であるアリールアルキル基のいずれかが好ましい。重合性組成物の感度が向上するからである。
アルキル基の具体例は、炭素数が１～２０であるため、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ－アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基およびイコシル基などである。
なお、炭素数が１～１０であるアルキル基の具体例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ－アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基およびイソデシル基などである。
アルケニル基の具体例は、炭素数が２～２０であるため、ビニル基、２－プロペニル基、３－ブテニル基、２－ブテニル基、４－ペンテニル基、３－ペンテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、２－ヘプテニル基、３－ヘプテニル基、４－ヘプテニル基、３－オクテニル基、３－ノネニル基、４－デセニル基、３－ウンデセニル基、４－ドデセニル基、３－シクロヘキセニル基、２，５－シクロヘキサジエニル－１－メチル基および４，８，１２－テトラデカトリエニルアリル基などである。
なお、炭素数が２～１０であるアルケニル基の具体例は、ビニル基、２－プロペニル基、３－ブテニル基、２－ブテニル基、４－ペンテニル基、３－ペンテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、２－ヘプテニル基、３－ヘプテニル基、４－ヘプテニル基、３－オクテニル基、３－ノネニル基および４－デセニル基などである。
炭素数が３～２０であるシクロアルキル基とは、３個～２０個の炭素原子を有する飽和単環式アルキル基および飽和多環式アルキル基のいずれかである。シクロアルキル基の具体例は、炭素数が３～２０であるため、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、アダマンチル基、デカハイドロナフチル基、オクタヒドロペンタレン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタニル基およびテトラデカヒドロアントラセニル基などである。
なお、炭素数が３～１０であるシクロアルキル基の具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、アダマンチル基、デカハイドロナフチル基、オクタヒドロペンタレン基およびビシクロ［１．１．１］ペンタニル基などである。
炭素数が４～２０であるシクロアルキルアルキル基とは、アルキル基に含まれている１個または２個以上の水素基がシクロアルキル基により置換された４個～２０個の炭素原子を有する基の総称である。シクロアルキルアルキル基の具体例は、炭素数が４～２０であるため、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基、シクロノニルメチル基、シクロデシルメチル基、２－シクロブチルエチル基、２－シクロペンチルエチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロヘプチルエチル基、２－シクロオクチルエチル基、２－シクロノニルエチル基、２－シクロデシルエチル基、３－シクロブチルプロピル基、３－シクロペンチルプロピル基、３－シクロヘキシルプロピル基、３－シクロヘプチルプロピル基、３－シクロオクチルプロピル基、３－シクロノニルプロピル基、３－シクロデシルプロピル基、４－シクロブチルブチル基、４－シクロペンチルブチル基、４－シクロヘキシルブチル基、４－シクロヘプチルブチル基、４－シクロオクチルブチル基、４－シクロノニルブチル基、４－シクロデシルブチル基、３－３－アダマンチルプロピル基およびデカハイドロナフチルプロピル基などである。
なお、炭素数が４～１０であるシクロアルキルアルキル基の具体例は、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基、シクロノニルメチル基、２－シクロブチルエチル基、２－シクロペンチルエチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロヘプチルエチル基、２－シクロオクチルエチル基、３－シクロブチルプロピル基、３－シクロペンチルプロピル基、３－シクロヘキシルプロピル基、３－シクロヘプチルプロピル基、４－シクロブチルブチル基、４－シクロペンチルブチル基および４－シクロヘキシルブチル基などである。
アリール基の具体例は、炭素数が６～２０であるため、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基、アンスリル基およびフェナントレニル基などである。また、アリール基の具体例は、上記したアルキル基、アルケニル基、カルボキシル基およびハロゲン基のいずれか１種類または２種類以上により１個または２個以上の水素基が置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アンスリル基などであり、より具体的には４－クロロフェニル基、４－カルボキシルフェニル基、４－ビニルフェニル基、４－メチルフェニル基および２，４，６－トリメチルフェニル基などである。
なお、炭素数が６～１０であるアリール基の具体例は、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基およびナフチル基などである。また、アリール基の具体例は、上記したアルキル基、アルケニル基、カルボキシル基およびハロゲン基のいずれか１種類または２種類以上により１個または２個以上の水素基が置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基およびアンスリル基などであり、より具体的には、４－クロロフェニル基、４－カルボキシルフェニル基、４－ビニルフェニル基、４－メチルフェニル基および２，４，６－トリメチルフェニル基などである。
炭素数が７～２０であるアリールアルキル基とは、アルキル基に含まれている１個または２個以上の水素基がアリール基により置換された７個～３０個の炭素原子を有する基の総称である。アリールアルキル基の具体例は、炭素数が７～２０であるため、ベンジル基、α－メチルベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、フェニルエチル基およびナフチルプロピル基などである。
（Ｚ２）
反応基の数が２個以上である場合には、２個以上のＺ２の種類は、互いに同じでもよいし、互いに異なってもよい。もちろん、反応基の数が３個以上である場合には、３個以上のＺ２のうちの一部のＺ２の種類だけが互いに同じでもよい。
また、ｎの値が２以上である場合には、２個以上のＺ２の種類は、互いに同じでもよいし、互いに異なってもよい。もちろん、ｎの値が３以上である場合には、３個以上のＺ２のうちの一部のＺ２の種類だけが互いに同じでもよい。
アルキレン基の具体例は、炭素数が１～６であるため、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基およびヘキシレン基などの直鎖状のアルキレン基でもよいし、イソプロピレン基およびイソブチレン基などの分岐鎖状のアルキレン基でもよい。中でも、アルキレン基は、炭素数が１～４であるアルキレン基であることが好ましく、エチレン基、プロピレン基およびイソプロピレン基のいずれかであることがより好ましい。反応基含有化合物の水溶性が向上するからである。
（ｎに関する詳細）
ｎの値は、上記したように、０～３０の整数であるため、０でもよい。ｎの値が０である場合には、反応基はＲ１－Ｃ（＝ＣＨ2 ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｚ１－＊で表される。
（具体例）
反応基が結合される母体の種類は、特に限定されない。反応基の数がｙ個である場合には、上記した母体は、ｙ価の炭化水素基などである。ｙ＝１である場合には、母体は、上記したアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基およびアリールアルキル基などであり、それらの各基の炭素数は、特に限定されない。ｙ＝ｗ（ｗは、２以上の整数である。）である場合には、母体は、上記したアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アリール基およびアリールアルキル基のそれぞれから（ｗ－１）個の水素基が離脱した基などであり、それらの炭素数は、特に限定されない。
中でも、反応基含有化合物は、アルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート化合物および（メタ）アクリルアミド化合物の一方または双方であることが好ましい。重合性組成物が重合反応しやすくなるからである。
アルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート化合物は、アルキレンオキサイド変性アクリレート化合物およびアルキレンオキサイド変性メタクリレート化合物などである。（メタ）アクリルアミド化合物は、アクリルアミド化合物およびメタクリルアミド化合物などである。
アルキレンオキサイド変性アクリレート化合物は、式（３）において、Ｒ１が水素基、Ｚ１が－Ｏ－、ｎの値が１～３０である化合物である。アルキレンオキサイド変性メタクリレート化合物は、式（３）において、Ｒ１がメチル基、Ｚ１が－Ｏ－、ｎの値が１～３０である化合物である。
アルキレンオキサイド変性アクリレート化合物の具体例は、ジエチレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、ジプロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、ジエチレンオキサイド変性１，６－ヘキサンジオールジアクリレートおよびジプロピレンオキサイド変性１，６－ヘキサンジオールジアクリレートなどである。
アルキレンオキサイド変性メタクリレート化合物の具体例は、ジエチレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ジプロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ジエチレンオキサイド変性１，６－ヘキサンジオールジメタクリレートおよびジプロピレンオキサイド変性１，６－ヘキサンジオールジメタクリレートなどである。
アルキレンオキサイド変性アクリレート化合物およびアルキレンオキサイド変性メタクリレート化合物のそれぞれとしては、市販品を用いてもよい。具体的には、新中村化学工業株式会社製のＮＫエステル Ａ－６００、Ａ－ＧＬＹ－２０ＥおよびＮＫエコノマー Ａ－ＰＧ５０５４Ｅなどを用いることができる。
中でも、アルキレンオキサイド変性アクリレート化合物およびアルキレンオキサイド変性メタクリレート化合物のそれぞれでは、式（３）において、Ｚ２はエチレン基およびプロピレン基のいずれかであることが好ましい。反応基含有化合物の溶解性、特に水性溶媒に対する溶解性が向上するからである。Ｚ２がエチレン基である場合には、反応基含有化合物の溶解性が著しく向上する。
アルキレンオキサイド変性アクリレート化合物およびアルキレンオキサイド変性メタクリレート化合物のそれぞれが１個の反応基を有する場合には、反応基含有化合物の溶解性が担保されるため、ｎの値は６以上であることが好ましい。また、アルキレンオキサイド変性アクリレート化合物およびアルキレンオキサイド変性メタクリレート化合物のそれぞれが２個以上の反応基を有する場合には、反応基含有化合物の溶解性が担保されるため、２個以上のｎの値の総和は１０以上であることが好ましい。
アクリルアミド化合物は、式（３）において、Ｒ１が水素基、Ｚ１が－ＮＲ２－、ｎの値が０である化合物である。メタクリルアミド化合物は、式（３）において、Ｒ１がメチル基、Ｚ１が－ＮＲ２－、ｎの値が０である化合物である。
アクリルアミド化合物の具体例は、ヒドロキシアクリルアミド、Ｎ－メチルアクリルアミド、Ｎ－エチルアクリルアミド、Ｎ－イソプロピルアクリルアミド、Ｎ－ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、Ｎ－ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－イソブトキシメチルアクリルアミドおよびＮ－メトキシメチルアクリルアミドなどである。
メタクリルアミド化合物の具体例は、ヒドロキシメタクリルアミド、Ｎ－メチルメタクリルアミド、Ｎ－エチルメタクリルアミド、Ｎ－イソプロピルメタクリルアミド、Ｎ－ブチルメタクリルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジプロピルメタクリルアミド、メタクリルロイルモルホリン、Ｎ－ｎ－ブトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－イソブトキシメチルメタクリルアミドおよびＮ－メトキシメチルメタクリルアミドなどである。
アクリルアミド化合物およびメタクリルアミド化合物のそれぞれとしては、市販品を用いてもよい。具体的には、富士フイルム株式会社製のＦＦＭ－２、ＦＦＭ－３、ＦＦＭ－４およびＦＦＭ－５などを用いることができる。
（含有量）
重合性組成物中における反応基含有化合物の含有量は、特に限定されないが、中でも、全固形分中において６０質量％～９９質量％であることが好ましく、７０質量％～９５質量％であることがより好ましい。重合性組成物の硬化性が向上するからである。
（水性溶媒）
水性溶媒とは、２５℃および１気圧の条件下において液体であると共に、水および水と混和可能である有機溶媒を含む溶媒の総称である。すなわち、水性溶媒は、水だけでもよいし、水と混和可能である有機溶媒だけでもよいし、双方の混合物でもよい。この水と混和可能である有機溶媒とは、２０℃において１００ｇの水に対して０．０１ｇ以上溶解する有機溶媒を意味する。
水性溶媒を含む重合性組成物を用いることにより、以下の利点が得られる。第１に、後述する被膜の厚さが制御されやすくなる。第２に、後述する基体として、有機溶剤に対する耐性が高い基体だけでなく、その有機溶剤に対する耐性が低い基体も使用可能になるため、その基体の種類の選択に関する自由度が広がる。第３に、有機材料（例えば、有機材料を含む膜）の上に重合性組成物を塗布する際に、その有機材料が重合性組成物により侵されにくくなる。第４に、水性溶媒は環境に優しいため、重合性組成物の使用時において環境負荷が低減する。
水の種類は、特に限定されないが、具体的には、純水およびイオン交換水などである。
水と混和可能である有機溶媒の種類は、特に限定されないが、具体的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，４－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、３，５－ジメチル－３－ヘキシン－２，５－ジオール、２，５－ヘキサンジオール、ヘキシレングリコール、１，６－ヘキサンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、２，５－ジメチル－２，５－ヘキサンジオール、スルホラン、１，４－シクロヘキサンジメタノール、２，２－チオジエタノール、３－ピリジルカルビノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル、トリプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコールｎ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールｎ－ブチルエーテル、トリプロピレングリコールｎ－ブチルエーテル、プロピレングリコールｔ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールｔ－ブチルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、トリエチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールｎ－ブチルエーテル、エチレングリコールｎ－ヘキシルエーテル、ジエチレングリコールｎ－ヘキシルエーテルおよびエチレングリコールフェニルエーテルなどである。
中でも、水と混和可能である有機溶媒としては、炭素数が５以下である低級アルコールが好ましい。水に対する溶解性が著しく向上するからである。
（含有量）
重合性組成物中における水性溶媒の含有量は、特に限定されないが、中でも、１０質量％～９９質量％であることが好ましく、３０質量％～９５質量％であることがより好ましく、５０質量％～９０質量％であることがさらに好ましい。重合性組成物の取り扱い性が向上すると共に、その重合性組成物を用いて形成される硬化物の厚さが制御されやすくなるからである。
なお、重合性組成物がインクジェット用のインク組成物として用いられる場合には、その重合性組成物中における水性溶媒の含有量は、特に限定されないが、中でも、３０質量％～９５質量％であることが好ましく、５０質量％～９０質量％であることがより好ましく、６０質量％～８０質量％であることがさらに好ましい。インク組成物を含むインクの流動性が制御されやすくなるからである。
また、水性溶媒中における水と混和可能である有機溶媒の含有量は、特に限定されないが、中でも、４０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることがさらに好ましく、５質量％以下であることが特に好ましい。重合性組成物の使用時において環境負荷が低減するからである。
（その他）
なお、重合性組成物は、必要に応じて、さらに、他の成分のいずれか１種類または２種類以上を含んでいてもよい。他の成分の種類は、重合性組成物の用途などに応じて任意に設定可能である。
具体的には、他の成分は、架橋剤、感光基、有機酸、カップリング剤、レベリング剤、増感剤、界面活性剤、塩基性化合物、着色剤、光重合（ラジカル）開始剤（アシルホスフィン組成物を除く。）、水溶性防腐剤、導電性物質および有機溶剤などのいずれか１種類または２種類以上である。以下では、上記した一連の他の成分を代表して、着色剤の詳細に関して説明する。
（着色剤）
また、他の成分は、着色剤である。この着色剤は、重合性組成物を着色する成分である。着色剤を利用して重合性組成物が着色可能になるからである。着色剤の種類は、１種類だけでもよいし、２種類以上でもよい。
この着色剤は、顔料および染料のいずれか１種類または２種類以上を含んでいる。このため、着色剤は、顔料だけを含んでいてもよいし、染料だけを含んでいてもよいし、顔料および染料の双方を含んでいてもよい。顔料および染料のそれぞれは、無機材料でもよいし、有機材料でもよいし、無機材料および有機材料の混合物でもよい。
顔料は、溶媒に不溶である着色用材料である。この顔料には、溶媒に不要である無機材料および有機材料が含まれるだけでなく、無機染料および有機染料の一方または双方がレーキ化された材料も含まれる。染料は、水溶性でもよいし、油溶性でもよい。
顔料の具体例は、黒色顔料である。この黒色顔料は、ファーネス法、チャンネル法およびサーマル法のいずれか１種類または２種類以上により製造されるカーボンブラックの他、アセチレンブラック、ケッチェンブラックおよびランプブラックなどである。また、黒色顔料は、上記した黒色顔料がエポキシ樹脂により調整または被覆された材料でもよいし、上記した黒色顔料が予め溶媒中において樹脂中に分散処理されると共に２０ｍｇ／ｇ～２００ｍｇ／ｇの樹脂により被覆された材料でもよいし、上記した黒色顔料が酸性表面処理またはアルカリ性表面処理された材料でもよいし、平均粒径が８ｎｍ以上であると共にＤＢＰ吸油量が９０ｍｌ／１００ｇ以下であるカーボンブラックでもよいし、９５０℃において揮発分中の一酸化炭素（ＣＯ）および二酸化炭素（ＣＯ2 ）から算出される全酸素量が表面積１００ｍ2 当たりにおいて９ｍｇ以上であるカーボンブラックでもよい。さらに、黒色顔料は、黒鉛化カーボンブラック、黒鉛、活性炭、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル、フラーレン、アニリンブラック、ピグメントブラック７およびチタンブラックなどでもよい。
また、顔料の具体例は、有機顔料および無機顔料の有色顔料であり、その有色顔料の色は、黒色以外の色である。有機顔料および無機顔料の具体例は、酸化クロム緑、ミロリブルー、コバルト緑、コバルト青、マンガン系、フェロシアン化物、リン酸塩群青、紺青、ウルトラマリン、セルリアンブルー、ピリジアン、エメラルドグリーン、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、合成鉄黒、アンバーおよびレーキ顔料などである。
中でも、顔料は黒色顔料であることが好ましく、カーボンブラックであることがより好ましい。優れた遮光性が得られるからである。
なお、顔料は、市販品でもよい。市販品の顔料の具体例は、ＭＩＣＲＯＰＩＧＭＯ ＷＭＹＷ－５、ＭＩＣＲＯＰＩＧＭＯ ＷＭＲＤ－５、ＭＩＣＲＯＰＩＧＭＯ ＷＭＢＮ－５、ＭＩＣＲＯＰＩＧＭＯ ＷＭＧＮ－５、ＭＩＣＲＯＰＩＧＭＯ ＷＭＢＫ－５、ＭＩＣＲＯＰＩＧＭＯ ＷＭＢＥ－５、ＭＩＣＲＯＰＩＧＭＯ ＷＭＶＴ－５、ＭＩＣＲＯＰＩＧＭＯ ＷＭＷＥ－１、ＢＯＮＪＥＴ ＢＬＡＣＫ ＣＷ－１（以上、オリエント化学工業株式会社製）、ピグメントレッド１，２，３，９，１０，１４，１７，２２，２３，３１，３８，４１，４８，４９，８８，９０，９７，１１２，１１９，１２２，１２３，１４４，１４９，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７７，１７９，１８０，１８４，１８５，１９２，２００，２０２，２０９，２１５，２１６，２１７，２２０，２２３，２２４，２２６，２２７，２５４，２２８，２４０，２５４、ピグメントオレンジ１３，３１，３４，３６，３８，４３，４６，４８，４９，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２，６４，６５，７１、ピグメントイエロー１，３，１２，１３，１４，１６，１７，２０，２４，５５，６０，７３，８１，８３，８６，９３，９５，９７，９８，１００，１０９，１１０，１１３，１１４，１１７，１２０，１２５，１２６，１２７，１２９，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１６６，１６８，１７５，１８０，１８５、ピグメントグリ－ン７，１０，３６，５８、ピグメントブルー１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：５，１５：６，２２，２４，５６，６０，６１，６２，６４、ピグメントバイオレット１，１９，２３，２７，２９，３０，３２，３７，４０，５０などである。
染料の具体例は、金属錯体化合物などである。金属錯体化合物の具体例は、ニトロソ化合物、ニトロ化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、キサンテン化合物、キノリン化合物、アントラキノン化合物、クマリン化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物、イソインドリノン化合物、イソインドリン化合物、キナクリドン化合物、アンタンスロン化合物、ペリノン化合物、ペリレン化合物、ジケトピロロピロール化合物、チオインジゴ化合物、ジオキサジン化合物、トリフェニルメタン化合物、キノフタロン化合物、ナフタレンテトラカルボン酸、アゾ染料およびシアニン染料などである。
なお、染料は、市販品でもよい。市販品の染料の具体例は、ＷＡＴＥＲ ＹＥＬＬＯＷ １、ＷＡＴＥＲ ＹＥＬＬＯＷ ２、ＷＡＴＥＲ ＹＥＬＬＯＷ ６Ｃ、ＷＡＴＥＲ ＹＥＬＬＯＷ ６ＣＬ、ＷＡＴＥＲ ＯＲＡＮＧＥ １８、ＷＡＴＥＲ ＯＲＡＮＧＥ ２５、ＷＡＴＥＲ ＲＥＤ １、ＷＡＴＥＲ ＲＥＤ ２Ｓ、ＷＡＴＥＲ ＲＥＤ ３、ＷＡＴＥＲ ＲＥＤ ９、ＷＡＴＥＲ ＲＥＤ ２７、ＷＡＴＥＲ ＰＩＮＫ ２Ｓ、ＷＡＴＥＲ ＢＲＯＷＮ １６、ＷＡＴＥＲ ＧＲＥＥＮ ８、ＷＡＴＥＲ ＢＬＵＥ ３、ＷＡＴＥＲ ＢＬＵＥ ９、ＷＡＴＥＲ ＢＬＵＥ １０５Ｓ、ＷＡＴＥＲ ＢＬＵＥ １０６、ＷＡＴＥＲ ＢＬＵＥ １１７－Ｌ、ＷＡＴＥＲ ＶＩＯＬＥＴ ７、ＷＡＴＥＲ ＢＬＡＣＫ ３１、ＷＡＴＥＲ ＢＬＡＣＫ １９１－Ｌ、ＷＡＴＥＲ ＢＬＡＣＫ ２５６－Ｌ、ＷＡＴＥＲ ＢＬＡＣＫ Ｒ－４５５、ＷＡＴＥＲ ＢＬＡＣＫ Ｒ－５１０、ＢＯＮＪＥＴ ＹＥＬＬＯＷ １６１－Ｌ、ＢＯＮＪＥＴ ＭＡＧＥＮＴＡ ＸＸＸ、ＢＯＮＪＥＴ ＣＹＡＮ ＸＸＸ、ＢＯＮＪＥＴ ＢＬＡＣＫ ８９１－Ｌ、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＹＥＬＬＯＷ １１０１、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＹＥＬＬＯＷ ３１５０、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＲＥＤ １３０８、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＲＥＤ ２３２０、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＰＩＮＫ １３６４、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＰＩＮＫ ２３１０Ｎ、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＶＩＯＬＥＴ １７０１、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＬＡＣＫ １８１５、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＬＡＣＫ １８０７、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＬＡＣＫ ３８０４、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＬＡＣＫ ３８１０、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＬＡＣＫ ３８２０、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＬＡＣＫ ３８３０、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＬＡＣＫ ３８４０、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＬＡＣＫ ３８６６、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＬＡＣＫ ３８７０、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＯＲＡＮＧＥ ２２１０、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＲＯＷＮ ３４０２、ＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＬＵＥ １６１３およびＶＡＬＩＦＡＳＴ ＢＬＵＥ １６０５（以上、オリエント化学工業株式会社製）、Ａｃｉｄ Ｇｒｅｅｎ １、Ａｃｉｄ Ｇｒｅｅｎ ３、Ａｃｉｄ Ｇｒｅｅｎ ５、Ａｃｉｄ Ｇｒｅｅｎ ９、Ａｃｉｄ Ｇｒｅｅｎ ２７、Ａｃｉｄ Ｇｒｅｅｎ ５０、Ａｃｉｄ Ｇｒｅｅｎ Ａ、Ａｌｉｚａｒｉｎ Ｃｙａｎｉｎ Ｇｒｅｅｎ Ｆ、Ｂａｓｉｃ Ｇｒｅｅｎ １、Ｂａｓｉｃ Ｇｒｅｅｎ ５、Ｂｒｏｍｏｃｒｅｓｏｌ Ｇｒｅｅｎ、Ｂｒｏｍｏｃｒｅｓｏｌ Ｇｒｅｅｎ Ｓｏｄｉｕｍ Ｓａｌｔ、Ｅｒｉｏ Ｇｒｅｅｎ Ｂ、Ｆａｓｔ Ｇｒｅｅｎ ＦＣＦ、Ｆｉｔｅｒ Ｂｌｕｅ Ｇｒｅｅｎ Ｓｏｄｉｕｍ Ｓａｌｔ、Ｉｎｄｏｃｙａｎｉｎｅ Ｇｒｅｅｎ、Ｊａｎｕｓ Ｇｒｅｅｎ Ｂ、Ｌｅｕｃｏ Ｍａｌａｃｈｉｔｅ Ｇｒｅｅｎ、Ｍａｌａｃｈｉｔｅ Ｇｒｅｅｎ， Ｏｘａｌａｔｅ、Ｍｅｔｈｙｌ Ｇｒｅｅｎ、Ｐａｌａｔｉｎｅ Ｃｈｒｏｍｅ Ｇｒｅｅｎ、Ｑｕｉｎｉｚａｒｉｎ Ｇｒｅｅｎ ＳＳ、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ １、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ９、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ １３、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ １８、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２６、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２７、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ５２、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ８７、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ８８、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ９１、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ９２、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ９４、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ １１２、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ １１４、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ １５１、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ２８９、Ａｌｉｚａｒｉｎ、Ａｌｌｕｒａ Ｒｅｄ ＡＣ、Ａｓｔｒａｚｏｎ Ｒｅｄ ６Ｂ、Ａｚｏ Ｒｕｂｉｎｅ、Ｂａｓｉｃ Ｒｅｄ ５、Ｂｅｎｚｏｐｕｒｐｕｒｉｎｅ ４Ｂ、Ｂｏｒｄｅｚｕｘ Ｒｅｄ、Ｃｈｌｏｒａｎｔｉｎｅ Ｆａｓｔ Ｒｅｄ ５Ｂ、Ｃｈｒｏｍｏｔｒｏｐｅ ２Ｂ、Ｃｈｒｏｍｏｔｒｏｐｅ ２Ｒ、Ｃｏｎｇｏ Ｒｅｄ、Ｃｒｅｓｏｌ Ｒｅｄ、Ｃｒｅｚｏｌ Ｒｅｄ Ｓｏｄｉｕｍ Ｓａｌｔ、Ｃｒｏｃｅｉｎ Ｓｃａｒｌｅｔ ３Ｂ、Ｄｉｒｅｃｔ Ｆａｓｔ Ｒｅｄ ３Ｂ、Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ８０、Ｄｉｒｅｃｔ Ｓｃａｒｌｅｔ Ｂ、Ｅｒｉｏｃｈｒｏｍｅ Ｒｅｄ Ｂ、４－Ｅｔｈｏｘｙｃｈｒｙｓｏｉｄｉｎｅ Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ、Ｅｔｈｙｌ Ｒｅｄ、Ｆａｓｔ Ｒｅｄ Ｂ Ｓａｌｔ、Ｆａｓｔ Ｒｅｄ ＩＴＲ Ｂａｓｅ、Ｌａｋｅ Ｒｅｄ ＣＢＡ、Ｌｉｔｈｏｌ Ｒｕｂｉｎ ＢＣＡ、Ｍｅｔｈｏｘｙ Ｒｅｄ、Ｍｅｔｈｙｌ Ｒｅｄ、Ｍｅｔｈｙｌ Ｒｅｄ Ｓｏｄｉｕｍ Ｓａｌｔ、Ｏｒａｌｉｔｈ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｐｉｎｋ Ｒ、Ｐａｒａ Ｒｅｄ、Ｐｈｅｎｏｌ Ｒｅｄ Ｓｏｄｉｕｍ Ｓａｌｔ、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４、Ｒｈｏｄａｍｉｎｅ ６Ｇ、Ｓｕｄａｎ ＩＩ、Ｓｕｄａｎ ＩＩＩ、Ｓｕｄａｎ Ｒ、２，３，５－Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｔｅｔｒａｚｏｌｉｕｍ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ、Ａｃｉｄ Ｂｌａｃｋ １、Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ １、Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ９、Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ９２、Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ３ Ｓｏｄｉｕｍ Ｓａｌｔ、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ９１、Ａｚｏ Ｂｌｕｅ、Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ １、Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ ７、Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ １２、Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ １７、Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ ２４、Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ ２６、Ｂｒｉｌｉａｎｔ Ｂｌｕｅ Ｇ、Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｂｌｕｅ Ｒ、Ｂｒｏｍｏｃｒｅｓｏｌ Ｂｌｕｅ、Ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｌ Ｂｌｕｅ、Ｂｒｏｍｏｔｈｙｍｏｌ Ｂｌｕｅ、Ｃｈｒｏｍｅ Ｐｕｒｅ Ｂｌｕｅ ＢＸ、Ｃｏｏｍａｓｓｉｅ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｂｌｕｅ Ｇ－２５０、Ｃｏｏｍａｓｓｉｅ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｂｌｕｅ Ｒ－２５０、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ １、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ ２、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ １４、Ｄｉｒｅｃｔ Ｓｋｙ Ｂｌｕｅ、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ １４、Ｅｒｉｏｃｈｒｏｍｅ Ｂｌｕｅ Ｂｌａｃｋ Ｂ、Ｅｒｉｏｃｈｒｏｍｅ Ｃｙａｎｉｎｅ Ｒ、Ｅｖａｎｓ Ｂｌｕｅ、Ｆｉｌｔｅｒ Ｂｌｕｅ Ｇｒｅｅｎ Ｓｏｄｉｕｍ Ｓａｌｔ、Ｉｎｄｉｇｏ Ｃａｒｍｉｎｅ、Ｉｎｄｉｇｏ、Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｂｌｕｅ Ｈｙｄｒａｔｅ、Ｍｏｒｄａｎｔ Ｂｌａｃｋ １７、Ｍｏｒｄａｎｔ Ｂｌｕｅ １３、Ｍｏｒｄａｎｔ Ｂｌｕｅ ２９、Ｏｍｅｇａ Ｃｈｒｏｍｅ Ｂｌａｃｋ Ｂｌｕｅ Ｇ、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５、Ｑｕｉｎｉｚａｒｉｎ Ｂｌｕｅ、Ｓｕｄａｎ Ｂｌｕｅ、Ｔｈｙｍｏｌ Ｂｌｕｅ、Ｘｙｌｅｎｅ Ｃｙａｎｏｌ ＦＦ、Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ ５、Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ ７、１－Ａｍｉｎｏ－２－ｍｅｔｈｙｌａｎｔｈｒａｑｕｉｏｎｅ、Ａｓｔｒａｚｏｎ Ｏｒａｎｇｅ Ｒ、Ｂａｓｉｃ Ｏｒａｎｇｅ １４、Ｃｒｏｃｅｉｎ Ｏｒａｎｇｅ Ｇ、Ｅｔｈｙｌ Ｏｒａｎｇｅ、Ｍｅｔｈｙｌ Ｏｒａｎｇｅ、Ｍｏｒｄａｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １、α－Ｎａｐｈｔｏｌ Ｏｒａｎｇｅ、Ｏｉｌ Ｏｒａｎｇｅ、Ｏｒａｎｇｅ Ｇ、Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ、Ｐｙｒａｚｏｌｏｎｅ Ｏｒａｎｇｅ、Ｓｕｄａｎ ＩおよびＳｕｄａｎ ＩＩ（以上、東京化成工業株式会社製）などである。
（増感剤）
増感剤の種類は、特に限定されないが、具体的には、チオキサントンおよびベンゾフェノンなどである。
（光重合（ラジカル）開始剤）
光重合（ラジカル）開始剤の種類は、特に限定されないが、具体的には、ベンゾインエーテル、ベンジルケタール、α－ヒドロキシアセトフェノン、α―アミノアセトフェノンおよびオキシムエステルなどである。
（有機溶剤）
ここで説明する有機溶剤は、上記した水性溶媒以外の溶媒の総称である。有機溶剤の種類は、特に限定されないが、具体的には、ケトン類、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、セロソルブ系溶剤、アルコール系溶剤（ただし、水性溶媒に該当するアルコール系溶剤を除く。）、エーテルエステル系溶剤、ＢＴＸ系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤、テルペン炭化水素油、ハロゲン化脂肪族炭化水素系溶剤およびハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤などである。
ケトン類は、メチルエチルケトン、アセトンおよびシクロヘキサノンなどである。エーテル系溶剤は、オキサン、テトラヒドロフランおよび１，２－ジメトキシエタンなどである。エステル系溶剤は、酢酸メチル、酢酸エチルおよび酢酸プロピルなどである。セロソルブ系溶剤は、エチレングリコールモノメチルエーテルおよびエチレングリコールモノエチルエーテルなどである。アルコール系溶剤は、メタノールおよびエタノールなどである。エーテルエステル系溶剤は、エチレングリコールモノメチルアセテートおよびエチレングリコールモノエチルアセテートなどである。ＢＴＸ系溶剤は、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどである。脂肪族炭化水素系溶剤は、ヘキサン、ヘプタン、オクタンおよびシクロヘキサンなどである。テルペン炭化水素油は、テレピン油、Ｄ－リモネンおよびピネンなどである。ハロゲン化脂肪族炭化水素系溶剤は、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレンおよび１，２－ジクロロエタンなどである。ハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤は、クロロベンゼンなどである。この他、有機溶剤は、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンおよびジメチルスルホキシドなどでもよい。
重合組成物中における有機溶剤の含有量は、特に限定されないが、中でも、５質量％以下であることが好ましく、３質量％以下であることがより好ましく、１質量％以下であることがさらに好ましい。重合性組成物の使用時において環境負荷が低減するからである。
［製造方法］
この重合性組成物を製造する場合には、水性溶媒中にアシルホスフィン組成物および反応基含有化合物を投入したのち、その水性溶媒を撹拌する。この場合には、さらに、水性溶媒中に着色剤などを添加してもよい。これにより、水性溶媒中においてアシルホスフィン組成物および反応基含有化合物のそれぞれが分散または溶解されるため、重合性組成物が調製される。
［作用および効果］
この重合性組成物によれば、水性溶媒と共にアシルホスフィン組成物および反応基含有化合物を含んでおり、そのアシルホスフィン組成物が上記した構成を有している。よって、重合性組成物の保存安定性および硬化性が担保されることにより、その重合性組成物を用いて良好な硬化物が製造されやすくなるため、優れた物性を得ることができる。なお、重合性組成物に関する他の作用および効果は、アシルホスフィン組成物に関する他の作用および効果と同様である。
＜３．硬化物およびその製造方法＞
次に、上記した重合性組成物を用いた本発明の一実施形態の硬化物およびその製造方法に関して説明する。
［構成］
ここで説明する硬化物は、上記したように、重合性組成物の硬化反応物である。より具体的には、硬化物は、重合開始剤として機能するアシルホスフィン組成物を介して反応基含有化合物が重合反応（光ラジカル重合反応）することにより形成される反応物である。よって、基体の表面に重合性組成物が塗布されたのち、その重合性組成物が重合反応することにより、その基体の表面に重合性組成物の硬化反応物（硬化物）を含む被膜が形成される。
［製造方法］
この硬化物を製造する場合には、最初に、上記した手順により、重合性組成物を調製する。続いて、基体の表面に重合性組成物を塗布したのち、その重合性組成物を乾燥させる
。これにより、基体の表面に、重合性組成物を含む塗膜が形成される。
基体の種類は、特に限定されないが、一例を挙げると、金属、木材、ゴム、プラスチック、ガラス、セラミック、紙および布などのいずれか１種類または２種類以上である。重合性組成物の塗布方法は、特に限定されないが、一例を挙げると、スピンコータ、バーコータ、ロールコータ、カーテンコータ、各種印刷法および浸漬法などである。
最後に、塗膜に活性エネルギー線を照射する。活性エネルギー線の種類は、特に限定されないが、一例を挙げると、水銀ランプなどを光源とした紫外線光などである。紫外線光の波長、照射強度および照射時間などの照射条件は、任意に設定可能である。
照射条件は、一例を挙げると、以下の通りである。波長は、２００ｎｍ～４００ｎｍである。照射強度は、１ｍＷ／ｃｍ～５００ｍＷ／ｃｍ、好ましくは５ｍＷ／ｃｍ～３００ｍＷ／ｃｍであり、照射量に換算すると、１０ｍＪ／ｃｍ2 ～１０００ｍＪ／ｃｍ2 であり、好ましくは１００ｍＪ／ｃｍ2 ～５００ｍＪ／ｃｍ2 である。照射時間は、１秒間～５００秒間、好ましくは５秒間～３００秒間である。
これにより、塗膜中においてアシルホスフィン組成物（重合開始剤）を介して反応基含有化合物の重合反応が進行するため、重合性組成物の硬化反応物（硬化物）が形成される。よって、硬化物を含む被膜が形成される。
なお、被膜を形成する場合には、上記した被膜の形成手順を繰り返すことにより、複数の被膜を互いに積層させてもよい。
［作用および効果］
この硬化物によれば、重合性組成物の硬化反応物であり、その重合性組成物が上記した構成を有している。よって、重合性組成物に関して説明した場合と同様の理由により、優れた物性を得ることができる。なお、硬化物に関する他の作用および効果は、重合性組成物に関する他の作用および効果と同様である。
また、硬化物の製造方法によれば、上記した重合性組成物に活性エネルギー線を照射しているので、その活性エネルギーの照射に応じて重合性組成物の重合反応が安定かつ十分かつ安定に進行する。よって、上記した優れた物性を有する硬化物を得ることができる。
この場合には、特に、優れた物性を有する硬化物を得るために、重合性組成物に対する活性エネルギー線の照射処理だけを行えばよいだけでなく、その重合性組成物に対する活性エネルギー線の照射量が少なくて済むため、その優れた物性を有する硬化物を容易かつ安定に製造することができる。すなわち、硬化物の製造工程が短くなると共に、基体がダメージを受けにくくなることに加えて、パターニング（所望のパターンとなるように硬化物を製造すること）が可能になる点などにおいて、利点が得られる。
＜４．用途（重合開始剤など）＞
上記したアシルホスフィン組成物、重合性組成物および硬化物のそれぞれの用途は、特に限定されないが、一例を挙げると、各種レンズ、各種フィルムおよび各種機能膜などである。
具体的には、メガネ、撮像用レンズ、帯電防止フィルム、光学フィルム、導電性フィルム、保護フィルム、熱線遮蔽材、転写箔、印刷版、絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント基板、フレキシブルディスプレイ用基板、タッチパネル用基板、印刷用マスク、成形材料、パテ、建材、ネイル材料、化粧品、サイディング、ガラス繊維含浸剤、目止め剤、半導体用および太陽電池用などのパッシベーション膜、層間絶縁膜、保護膜、液晶表示装置のバックライト用のプリズムレンズシート、プロジェクションテレビのスクリーン用のフレネルレンズシート、レンチキュラーレンズシート用のレンズシートのレンズ部、それらのシートを用いたバックライトなど、液晶カラーフィルタ用保護膜・スペーサ、ＤＮＡ分離チップ、マイクロリアクター、ナノバイオデバイス、ハードディスク用記録材料、固体撮像素子、太陽電池パネル、発光ダイオード、有機発光デバイス、電極保護材、ルミネセントフィルム、蛍光フィルム、ＭＥＭＳ素子、アクチュエーター、ホログラム、プラズモンデバイス、偏光板、偏光フィルム、配向膜、マイクロレンズ、光学素子、位相差フィルム、光コネクタ、光導波路、光学的造形用注型剤、食品、飲料容器、食品用包装材、歯科材料、衛生陶器、住宅設備機器などである。この住宅設備機器は、浴槽などである。
特に、アシルホスフィン組成物は、上記したように、重合反応を要する用途において重合開始剤として用いられることが好ましい。アシルホスフィン組成物の溶解性が担保されながら、そのアシルホスフィン組成物を含む重合性組成物の保存安定性および硬化性が向上するからである。これにより、重合性組成物を用いて良好な硬化物が形成される。
以下、本発明の実施例に関して詳細に説明する。
（実験例１～４５）
まず、以下で説明する手順により、アシルホスフィン組成物を合成すると共に、そのアシルホスフィン組成物を用いて重合性組成物を調製したのち、その重合性組成物を用いて被膜（硬化物）を製造することにより、アシルホスフィン組成物、重合性組成物および硬化物のそれぞれの物性を評価した。
［アシルホスフィン組成物の合成］
Ｃ１～Ｃ５で表される５種類のアシルホスフィン組成物を合成した。アシルホスフィン組成物に関する当量比および重量比のそれぞれは、表１および表２に示した通りである。
Figure 0007696681000010
Ｃ１に示したアシルホスフィン組成物を合成する場合には、最初に、窒素雰囲気中において、反応フラスコ中に、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸 ５０．０ｇ（１７３．４ｍｍｏｌ）と、ジクロロメタン ５００ｍｌ（＝５００ｃｍ3 ）とを投入した。続いて、反応フラスコ中の混合物を室温において攪拌することにより、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸を完全に溶解させた。続いて、反応フラスコ中にブチルジエタノールアミン ２６．６ｇ（１６４．８ｍｍｏｌ）を添加したのち、反応フラスコ中の混合物を室温において撹拌（撹拌時間＝５時間）することにより、反応溶液を得た。最後に、反応溶液を脱溶媒したのち、減圧乾燥（乾燥温度＝４０℃）させることにより、Ｃ１に示したアシルホスフィン組成物である淡黄色の結晶を得た（実験例１）。
ブチルジエタノールアミンの添加量を２８．０ｇ（１７３．４ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例２）。ブチルジエタノールアミンの添加量を２８．１ｇ（１７４．３ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例３）。ブチルジエタノールアミンの添加量を２８．３ｇ（１７５．２ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例４）。ブチルジエタノールアミンの添加量を２９．４ｇ（１８２．１ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例５）。ブチルジエタノールアミンの添加量を３０．２ｇ（１８７．３ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例６）。ブチルジエタノールアミンの添加量を３０．８ｇ（１９０．７ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例７）。ブチルジエタノールアミンの添加量を３３．６ｇ（２０８．１ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例８）。
Ｃ２に示したアシルホスフィン組成物を合成する場合には、最初に、窒素雰囲気中において、反応フラスコ中に、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸 ５０．０ｇ（１７３．４ｍｍｏｌ）と、ジクロロメタン ５００ｍｌ（＝５００ｃｍ3 ）とを投入した。続いて、反応フラスコ中の混合物を室温において攪拌することにより、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸を完全に溶解させた。続いて、反応フラスコ中に４－メチルモルホリン １５．８ｇ（１５６．１ｍｍｏｌ）を添加したのち、反応フラスコ中の混合物を室温において撹拌（撹拌時間＝５時間）することにより、反応溶液を得た。最後に、反応溶液を脱溶媒したのち、減圧乾燥（乾燥温度＝４０℃）させることにより、Ｃ２に示したアシルホスフィン組成物である淡黄色の結晶を得た（実験例９）。
４－メチルモルホリンの添加量を１７．５ｇ（１７３．４ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例１０）。４－メチルモルホリンの添加量を１７．６ｇ（１７４．３ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例１１）。４－メチルモルホリンの添加量を１８．１ｇ（１７８．６ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例１２）。４－メチルモルホリンの添加量を１９．２ｇ（１８９．０１ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例１３）。４－メチルモルホリンの添加量を１９．３ｇ（１９０．７ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例１４）。４－メチルモルホリンの添加量を２１．０ｇ（２０８．１ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例１５）。
Ｃ３に示したアシルホスフィン組成物を合成する場合には、最初に、窒素雰囲気中において、反応フラスコ中に、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸 ５０．０ｇ（１７３．４ｍｍｏｌ）と、ジクロロメタン ５００ｍｌ（＝５００ｃｍ3 ）とを投入した。続いて、反応フラスコ中の混合物を室温において攪拌することにより、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸を完全に溶解させた。続いて、反応フラスコ中に１－ベンジル－４－ヒドロキシピペリジン ２９．９ｇ（１５６．１ｍｍｏｌ）を添加したのち、反応フラスコ中の混合物を室温において撹拌（撹拌時間＝５時間）することにより、反応溶液を得た。最後に、反応溶液を脱溶媒したのち、減圧乾燥（乾燥温度＝４０℃）させることにより、Ｃ３に示したアシルホスフィン組成物である淡黄色の結晶を得た（実験例１６）
１－ベンジル－４－ヒドロキシピペリジンの添加量を３３．２ｇ（１７３．４ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例１７）。１－ベンジル－４－ヒドロキシピペリジンの添加量を３３．３ｇ（１７４．３ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例１８）。１－ベンジル－４－ヒドロキシピペリジンの添加量を３３．９ｇ（１７６．９ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例１９）。１－ベンジル－４－ヒドロキシピペリジンの添加量を３６．５ｇ（１９０．７ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例２０）。１－ベンジル－４－ヒドロキシピペリジンの添加量を３９．８ｇ（２０８．１ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例２１）。
Ｃ４に示したアシルホスフィン組成物を合成する場合には、最初に、窒素雰囲気中において、反応フラスコ中に、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸 ５０．０ｇ（１７３．４ｍｍｏｌ）と、ジクロロメタン ５００ｍｌ（＝５００ｃｍ3 ）とを投入した。続いて、反応フラスコ中の混合物を室温において攪拌することにより、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸を完全に溶解させた。続いて、反応フラスコ中にジメチルエタノールアミン １４．０ｇ（１５６．１ｍｍｏｌ）を添加したのち、反応フラスコ中の混合物を室温において撹拌（撹拌時間＝５時間）することにより、反応溶液を得た。最後に、反応溶液を脱溶媒したのち、減圧乾燥（乾燥温度＝４０℃）させることにより、Ｃ４に示したアシルホスフィン組成物である淡黄色の結晶を得た（実験例２２）。
ジメチルエタノールアミンの添加量を１５．４ｇ（１７３．４ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例２３）。ジメチルエタノールアミンの添加量を１５．５ｇ（１７４．３ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例２４）。ジメチルエタノールアミンの添加量を１６．０ｇ（１７８．６ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例２５）。ジメチルエタノールアミンの添加量を１７．０ｇ（１９０．７ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例２６）。ジメチルエタノールアミンの添加量を１８．６ｇ（２０８．１ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例２７）。
Ｃ５に示したアシルホスフィン組成物を合成する場合には、最初に、窒素雰囲気中において、反応フラスコ中に、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸 ５０．０ｇ（１７３．４ｍｍｏｌ）と、ジクロロメタン ５００ｍｌ（＝５００ｃｍ3 ）とを投入した。続いて、反応フラスコ中の混合物を室温において攪拌することにより、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸を完全に溶解させた。続いて、反応フラスコ中にｔｅｒｔ－ブチルジエタノールアミン ２５．２ｇ（１５６．１ｍｍｏｌ）を添加したのち、反応フラスコ中の混合物を室温において撹拌（撹拌時間＝５時間）することにより、反応溶液を得た。最後に、反応溶液を脱溶媒したのち、減圧乾燥（乾燥温度＝４０℃）させることにより、Ｃ５に示したアシルホスフィン組成物である淡黄色の結晶を得た（実験例２８）。
ｔｅｒｔ－ブチルジエタノールアミンの添加量を２８．０ｇ（１７３．４ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例２９）。ｔｅｒｔ－ブチルジエタノールアミンの添加量を２８．１ｇ（１７４．３ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例３０）。ｔｅｒｔ－ブチルジエタノールアミンの添加量を２８．６ｇ（１７８．６ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例３１）。ｔｅｒｔ－ブチルジエタノールアミンの添加量を３０．８ｇ（１９０．７ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例３２）。ｔｅｒｔ－ブチルジエタノールアミンの添加量を３３．６ｇ（２０８．１ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例３３）。
［他の組成物の合成］
なお、比較のために、Ｃ６およびＣ７のそれぞれで表される他の組成物も合成した。他の組成物に関する当量比および重量比のそれぞれは、表２に示した通りである。
Ｃ６に示した他の組成物を合成する場合には、最初に、還流付反応フラスコ中に、２，４，６－トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン酸エチルエステル ７．３ｇ（２３ｍｍｏｌ）と、２－ブタノン（メチルエチルケトン） ４０ｇとを投入した。続いて、還流付反応フラスコ中の混合物を窒素気流下および室温において攪拌することにより、２，４，６－トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン酸エチルエステルを完全に溶解させた。続いて、還流付反応フラスコ中にヨウ化ナトリウム ３．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を添加したのち、還流付反応フラスコ中の混合物を室温において撹拌（撹拌時間＝１５分間）した。続いて、反応溶液の温度を６５℃まで昇温させたのち、その温度のままで反応溶液を撹拌（撹拌時間＝８時間）することにより、反応溶液を得た。最後に、室温になるまで反応溶液の温度を冷却したのち、その反応溶液中の析出物を濾過することにより、Ｃ６に示した他の組成物である白色の結晶を得た（実験例３４）。
ヨウ化ナトリウムの添加量を３．４ｇ（２３ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、白色の結晶を得た（実験例３５）。ヨウ化ナトリウムの添加量を３．５ｇ（２３．１ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、白色の結晶を得た（実験例３６）。ヨウ化ナトリウムの添加量を３．６ｇ（２４ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、白色の結晶を得た（実験例３７）。ヨウ化ナトリウムの添加量を３．７ｇ（２５ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、白色の結晶を得た（実験例３８）。ヨウ化ナトリウムの添加量を４．２ｇ（２８ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、白色の結晶を得た（実験例３９）。
Ｃ７に示した他の組成物を合成する場合には、最初に、窒素雰囲気中において、反応フラスコ中に、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸 ５０．０ｇ（１７３．４ｍｍｏｌ）と、ジクロロメタン ５００ｍｌ（＝５００ｃｍ3 ）とを投入した。続いて、反応フラスコ中の混合物を室温において攪拌することにより、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸を完全に溶解させた。続いて、反応フラスコ中にピペラジン無水物 ７．１０ｇ（８２．４ｍｍｏｌ）を添加したのち、反応フラスコ中の混合物を室温において撹拌（撹拌時間＝５時間）することにより、反応溶液を得た。最後に、反応溶液を脱溶媒したのち、減圧乾燥（乾燥温度＝４０℃）させることにより、Ｃ７に示した他の組成物である淡黄色の結晶を得た（実験例４０）。
ピペラジン無水物の添加量を７．４７ｇ（８６．７ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例４１）。ピペラジン無水物の添加量を７．５０ｇ（８７．１ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例４２）。ピペラジン無水物の添加量を７．８０ｇ（９２．８ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例４３）。ピペラジン無水物の添加量を８．２２ｇ（９５．４ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例４４）。ピペラジン無水物の添加量を８．９７ｇ（１０４．１ｍｍｏｌ）に変更したことを除いて同様の手順により、淡黄色の結晶を得た（実験例４５）。
［重合性組成物の調製］
重合性組成物を調製する場合には、最初に、水性溶媒（イオン交換水）７０質量部と、反応基含有化合物（ＫＪケミカルズ株式会社製のアクリロイルモルホリン ＡＣＭＯ（登録商標））２２．５質量部と、反応基含有化合物（新中村化学工業株式会社製のアルコキシ化グリセリンアクリレート Ａ－ＧＬＹ－２０Ｅ）５．７質量部と、重合開始剤（Ｃ１～Ｃ５のそれぞれに示したアシルホスフィン組成物）１．５質量部と、レベリング剤（ＥＶＯＮＩＣ社製のポリエーテル変性ポリシロキサンコポリマー ＴＥＧＯｇｌｉｄｅ１００）０．３質量部とを秤量した。ここで用いたアシルホスフィン組成物（Ｃ１～Ｃ５）は、Ｃ１～Ｃ５のそれぞれに示したアニオン（アシルホスフィンアニオン）と共に他のアニオン（水酸化物イオン）を含んでいる。続いて、水性溶媒中に反応基含有化合物、重合開始剤およびレベリング剤を投入したのち、その水性溶媒を撹拌（水性溶媒の温度＝２５℃，撹拌時間＝１０分間）した。最後に、０．４５μｍのフィルタを用いて水性溶媒を濾過することにより、重合性組成物を得た。
なお、比較のために、アシルホスフィン組成物（Ｃ１～Ｃ５）の代わりに他の組成物（Ｃ６およびＣ７）を用いたことを除いて同様の手順により、重合性組成物を調製した。ここで用いた他の組成物（Ｃ６およびＣ７）は、Ｃ６およびＣ７のそれぞれに示したアニオン（アシルホスフィンアニオン）と共に他のアニオン（水酸化物イオン）を含んでいる。
［硬化物の製造］
コーティング器具（スピンコータ）を用いて基体（コーニング社製のガラス板 イーグルＸＧ）の表面に重合性組成物を塗布したのち、その重合性組成物を乾燥（乾燥温度＝９０℃，乾燥時間＝２分間）させた。これにより、重合性組成物の塗膜（厚さ＝２μｍ）が形成された。こののち、光源として高圧水銀ランプを用いて、塗膜に活性エネルギー線（紫外線光，照度＝２０ｍＷ／ｃｍ2 ，照射量＝５００ｍＪ／ｃｍ2 ）を照射した。これにより、重合性組成物中において反応基含有化合物が重合開始剤（アシルホスフィン組成物および他の組成物）を介して重合反応したため、硬化物を含む被膜が形成された。
［物性の評価］
アシルホスフィン組成物の物性（溶解性）と、重合性組成物の物性（保存安定性）と、硬化物の物性（硬化性）とを評価したところ、表１および表２に示した結果が得られた。ただし、他の組成物を用いた場合においても同様に、溶解性、保存安定性および硬化性を評価した。
溶解性を調べる場合には、イオン交換水（温度＝２５℃） ９５ｇにアシルホスフィン組成物 ５ｇを添加したのち、そのイオン交換水を撹拌（撹拌時間＝１時間）した。この結果、イオン交換水の状態を目視で観察することにより、アシルホスフィン組成物の溶解状態を判定した。具体的には、アシルホスフィン組成物が均一に溶解していたため、不溶物が残存していなかった場合には、Ａと判定した。アシルホスフィン組成物が均一に溶解していなかったため、不溶物が残存していた場合には、Ｂと判定した。
保存安定性を調べる場合には、低温環境中（温度＝５℃）において重合性組成物を保管（保管時間＝１０日間）した。この結果、重合性組成物の状態を目視で観察することにより、その重合性組成物の保存状態を判定した。具体的には、重合組成物の色が均一な透明であるため、その重合性組成物の状態が調製後の状態から変化していなかった場合には、Ａと判定した。重合組成物が白濁しており、または重合性組成物中に析出物が発生していたため、その重合性組成物の状態が調製後の状態から変化していた場合には、Ｂと判定した。
硬化性を調べる場合には、硬化物の状態を目視および触診で調べることにより、その硬化物の硬化状態を判定した。具体的には、重合性組成物が十分に硬化していたため、均一に透明である被膜が得られた場合には、Ａと判定した。重合性組成物が硬化していたものの、被膜の表面が白濁していた場合には、Ｂと判定した。重合性組成物が十分に硬化しておらず、すなわち重合性組成物が未硬化であったため、被膜がべたついた場合には、Ｃと判定した。
なお、表１および表２に示した「総合評価」の欄には、物性（溶解性、保存安定性および硬化性）に関する総合的な評価を示している。具体的には、溶解性の判定結果、保存安定性の判定結果および硬化性の判定結果の全てがＡであった場合には、総合評価をＡとした。これに対して、溶解性の判定結果、保存安定性の判定結果および硬化性の判定結果のいずれかがＢまたはＣであった場合には、総合評価をＢとした。
Figure 0007696681000011
Figure 0007696681000012
［考察］
表１および表２に示したように、溶解性、保存安定性および硬化性のそれぞれは、重合性組成物の構成に応じて大きく変動した。
具体的には、重合性組成物が本発明のアシルホスフィン組成物を含んでおらず、すなわち重合性組成物が他の組成物を含んでいる場合（実験例３４～４５）には、溶解性、保存安定性および硬化性の全てに関して良好な結果が得られなかったため、良好な総合評価が得られなかった。
これに対して、重合性組成物が本発明のアシルホスフィン組成物を含んでいる場合（実験例１～３３）には、当量比に応じて溶解性、保存安定性および硬化性のそれぞれが変動した。
詳細には、当量比が適正な条件（当量比＝１．００５～１．１００）を満たしていない場合（実験例１，２，８など）には、依然として、溶解性、保存安定性および硬化性の全てに関して良好な結果が得られなかったため、良好な総合評価が得られなかった。しかしながら、当量比が適正な条件を満たしている場合（実験例３～７など）には、溶解性、保存安定性および硬化性の全てに関して良好な結果が得られたため、良好な総合評価が得られた。
特に、当量比が適正な条件を満たしている場合には、重量比も適正な条件（重量比＝０．２５～１．００）を満たしていると、溶解性、保存安定性および硬化性の全てに関して十分な結果が得られた。
［まとめ］
表１および表２に示した結果から、アシルホスフィン組成物が式（１）に示したカチオンと式（２）に示したアシルホスフィンアニオンを含む２種類以上のアニオンとを含んでおり、当量比が１．００５～１．１００であると、優れた溶解性が得られた。この場合には、アシルホスフィン組成物を含む重合性組成物において優れた保存安定性が得られたと共に、その重合性組成物を用いて形成された被膜（硬化物）において優れた硬化性が得られた。また、上記した重合性組成物に活性エネルギー線を照射することにより得られた被膜（硬化物）では、優れた硬化性が得られた。よって、アシルホスフィン組成物（重合開始剤）、重合性組成物および硬化物のそれぞれにおいて、優れた物性が得られたと共に、その硬化物の製造方法により、優れた物性を有する硬化物が得られた。
以上、一実施形態及び実施例を挙げながら本発明に関して説明したが、本発明の態様は実施形態及び実施例において説明した態様に限定されないため、その態様に関しては種々の変形が可能である。
本出願は、日本国特許庁において２０１９年１１月２５日に出願された日本特許出願番号第２０１９－２１２５６９号を基礎として優先権を主張するものであり、この出願のすべての内容を参照によって本出願に援用する。
当業者であれば、設計上の要件や他の要因に応じて、種々の修正、コンビネーション、サブコンビネーション、及び変更を想到し得るが、それらは添付の請求の範囲の趣旨やその均等物の範囲に含まれるものであることが理解される。

Claims (9)

  1. 式（１）で表されるカチオンと、
    式（２）で表されるアシルホスフィンアニオン、を含む２種類以上のアニオンと
    を含み、
    前記アシルホスフィンアニオンのモル当量に対する前記カチオンのモル当量の比が１．００５以上１．１００以下である、
    アシルホスフィン組成物。
    Ｎ+ＨＹ１Ｙ２Ｙ３ ・・・（１）
    （Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれは、炭素数が１以上６以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が２以上６以下である直鎖状のアルケニル基、炭素数が６以上１５以下であるアリール基および炭素数が７以上１３以下であるアリールアルキル基のいずれかである。Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれの水素基は、水酸基により置換されていてもよい。Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のそれぞれのメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－および－ＣＯのいずれかにより置換されていてもよい。Ｙ１、Ｙ２およびＹ３の任意の２つは、互いに結合されていてもよい。）
    （Ｘ１は、炭素数が６以上１５以下のアリール基であり、そのアリール基の水素基のそれぞれは、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルコキシ基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルコキシ基および炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルコキシ基のいずれかにより置換されていてもよい。
    Ｘ２は、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルコキシ基および炭素数が６以上１５以下であるアリール基のいずれかであり、そのアリール基の水素基のそれぞれは、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルキル基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のアルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のアルコキシ基、炭素数が１以上８以下である直鎖状のハロゲン化アルコキシ基、炭素数が３以上８以下である分岐状のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基および複素環含有基のいずれかにより置換されていてもよい。Ｘ２のメチレン基のそれぞれは、－Ｏ－および－Ｓ－のいずれかにより置換されていてもよい。）
    当量比＝（カチオンの価数×カチオンのモル数）／（アシルホスフィンアニオンの価数×アシルホスフィンアニオンのモル数）により算出される。
  2. 前記アシルホスフィンアニオンの重量に対する前記カチオンの重量の比は、０．２５以上１．００以下である、
    請求項１記載のアシルホスフィン組成物。
  3. 前記Ｘ１は、２，４，６－トリメチルフェニル基である、
    請求項１または請求項２に記載のアシルホスフィン組成物。
  4. 前記Ｘ２は、フェニル基である、
    請求項１ないし請求項３のいずれか１項に記載のアシルホスフィン組成物。
  5. 前記Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のうちの１つは、前記炭素数が１以上６以下である直鎖状のアルキル基であり、
    前記Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のうちの残りの２つのそれぞれは、末端の１つの前記水素基が前記水酸基により置換された前記炭素数が１以上６以下である直鎖状のアルキル基である、
    請求項１ないし請求項４のいずれか１項に記載のアシルホスフィン組成物。
    。
  6. 請求項１ないし請求項５のいずれか１項に記載のアシルホスフィン組成物を含む、
    重合開始剤。
  7. 請求項１ないし請求項５のいずれか１項に記載のアシルホスフィン組成物と、
    式（３）で表される反応基、を含む反応基含有化合物と、
    水性溶媒と
    を含む、重合性組成物。
    （Ｒ１は、水素基およびメチル基のいずれかである。
    Ｚ１は、－Ｏ－および－ＮＲ２のいずれかであり、そのＲ２は、水素基および炭素数が１以上２０以下である炭化水素基のいずれかである。
    Ｚ２は、炭素数が１以上６以下であるアルキレン基である。
    ｎは、０以上３０以下の整数である。
    ただし、アスタリスク（＊）は、未結合の結合手を表している。）
  8. 請求項７記載の重合性組成物の硬化反応物である、
    硬化物。
  9. 請求項７記載の重合性組成物に活性エネルギー線を照射する、
    硬化物の製造方法。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN120882815A (zh) * 2023-04-28 2025-10-31 三菱化学株式会社 紫外线固化性组合物、固化物的制造方法、固化物、紫外线固化性墨液、印刷物的制造方法、印刷物
CN120589736A (zh) * 2024-03-04 2025-09-05 湖北固润科技股份有限公司 磷酰氧型碳点光引发剂及其制备和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000159621A (ja) 1998-12-02 2000-06-13 Kuraray Co Ltd 歯科用光重合性組成物
JP2005307199A (ja) 2004-03-26 2005-11-04 Canon Inc 活性エネルギー線硬化型水性インク組成物、それを用いたインクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置
WO2018168870A1 (ja) 2017-03-15 2018-09-20 株式会社Adeka 水溶性組成物、その硬化物の製造方法、およびその硬化物、並びにアシルホスフィン酸塩
WO2019044815A1 (ja) 2017-08-28 2019-03-07 クラレノリタケデンタル株式会社 非溶媒系歯科用接着性組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3114341A1 (de) * 1981-04-09 1982-11-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acylphosphinverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE10206096A1 (de) * 2002-02-13 2003-08-14 Basf Ag Mono- und Bisacylphosphinderivate
JP6707364B2 (ja) 2016-02-19 2020-06-10 光洋サーモシステム株式会社 熱処理装置
WO2018097147A1 (ja) * 2016-11-25 2018-05-31 株式会社Adeka 硬化性組成物、その硬化物およびその硬化方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000159621A (ja) 1998-12-02 2000-06-13 Kuraray Co Ltd 歯科用光重合性組成物
JP2005307199A (ja) 2004-03-26 2005-11-04 Canon Inc 活性エネルギー線硬化型水性インク組成物、それを用いたインクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置
WO2018168870A1 (ja) 2017-03-15 2018-09-20 株式会社Adeka 水溶性組成物、その硬化物の製造方法、およびその硬化物、並びにアシルホスフィン酸塩
WO2019044815A1 (ja) 2017-08-28 2019-03-07 クラレノリタケデンタル株式会社 非溶媒系歯科用接着性組成物

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