JP7665599B2 - マイコバクテリア感染に対して有用なベンジルアミン含有５，６－ヘテロ芳香族化合物 - Google Patents

Description

関連出願の相互参照

本出願は、２０１９年９月１０日に出願された米国仮出願第６２／８９８，０６６号の利益を主張し、その内容全体が参照により本明細書に組み込まれる。

本発明は、新規化合物に関する。本発明は、薬学的組成物として使用するための、さらに非結核性マイコバクテリアなどの病原性マイコバクテリアによって引き起こされる疾患を含む細菌性疾患の治療において使用するためのこのような化合物にも関する。このような化合物は、主要な作用様式としてシトクロムｂｃ１活性の阻害によって、病原性マイコバクテリアにおけるＡＴＰの合成を阻害することによって作用し得る。

マイコバクテリウム属は、よく特性決定された９５の種を有する。何世紀にもわたって、２つの周知のマイコバクテリア種、すなわちマイコバクテリウム・ツベルクローシス（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）およびマイコバクテリウム・レプラエ（Ｍ．Ｌｅｐｒａｅ）は、ヒトへの膨大な苦痛の公知の原因であった。その他多くのマイコバクテリアは環境中に存在し、それらの病原性の可能性は前世紀の初頭以来認識されてきた。これらのマイコバクテリアは、非結核性マイコバクテリア（ＮＴＭ）と呼ばれている。結核（ＴＢ）の発生率は減少しているが、ＮＴＭによって新たな健康上の懸念が世界的に生じている。ＮＴＭによって引き起こされる肺疾患は、進行性の不可逆的な肺損傷および死亡率の増加を特徴とする。肺ＮＴＭ疾患の約８０％は、マイクロバクテリウム・アビウムコンプレックス（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｖｉｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）（ＭＡＣ：マイコバクテリウム・アビウム、マイコバクテリウム・イントラセルラーレ（Ｍ．ｉｎｔｒａｃｅｌｌｕｌａｒｅ）およびマイコバクテリウム・キマイラ（Ｍ．ｃｈｉｍａｅｒａ））によって引き起こされる。
ＮＴＭ肺疾患の年間有病率は様々な地域で異なり、０．２／１０万～１４．７／１０万の範囲であり、全体的に危険な増加率である。この疾患は６０歳以降で有病率がより高く、
米国では、推定有病率が１９９４年～１９９６年の１９．６人／１０万人から２００４年～２００６年の２６．７人／１０万人である。
ＴＢとは異なり、ＮＴＭは日和見病原体であり、免疫無防備状態の患者または嚢胞性線維症（ＣＦ）、気管支拡張症もしくは慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）などの既存の肺症状を有する患者で多くはＴＢ様肺疾患を引き起こす。さらに、既存の構造的肺疾患を有さない閉経後の女性は、ＮＴＭ肺疾患の別のリスク群である。これらの女性、主に白人またはアジア系の高齢女性は、ＮＴＭ肺疾患として結節性気管支拡張症を呈する。

ＴＢおよびＮＴＭ感染症の一方または両方に対する治療であり得る活性因子が本明細書に記載されている。ＴＢおよびＮＴＭ病原体の一方または両方に対して有効な化合物に対する満たされていない医学的必要性が存在しており、本化合物は、単剤としてまたは併用療法で薬剤耐性株に対して有効であると考えられる。

特許文献１は、シトクロムｂｃ１阻害活性を有する種々の化合物を開示する。例えば、以下の化合物が開示されている。

特許文献２～１２は、シトクロムｂｃ１阻害活性を有する種々の化合物を開示する。例えば、以下の化合物が特許文献１２に開示されている。

国際公開第２０１７／０４９３２１号 国際公開第２０１１／０５７１４５号 国際公開第２０１４／０１５１６７号 国際公開第２０１１／１１３６０６号 国際公開第２０１５／０１４９９３号 国際公開第２０１７／００１６６０号 国際公開第２０１７／００１６６１号 国際公開第２０１７／２１６２８１号 国際公開第２０１７／２１６２８３号 国際公開第２０１８／１５８２８０号 米国特許出願公開第２０１７／０３１３６９７号明細書 国際公開第２０１９／１７５７３７号

本発明の目的は、非結核性マイコバクテリアなどの病原性マイコバクテリアによって引き起こされる疾患を含む細菌性疾患を治療または予防するために有用な化合物またはその薬学的に許容され得る塩、およびこれらを含む薬学的組成物を提供することである。

上記課題を解決するために鋭意研究した結果、本発明者らは、マイコバクテリア感染症、特に非結核性マイコバクテリア感染症の予防および／または治療のための優れた化合物を合成することに成功した。

［発明のいくつかの実施形態の簡単な説明］
（１）式（Ｉ）：

式中、
式：

によって表される基は、
式：

によって表される基であり；
Ｒ^１は、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルスルホニルであり；
ｍは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ^２は、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルであり；
Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルであり、ただし、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは同時に水素原子ではない；
環Ｃは、以下のように表され、

Ｘは、ＣＨまたはＮであり；
Ｙは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ^４は、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルであり；
隣接する炭素原子に結合した２つのＲ^４基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の５～６員の非芳香族炭素環または置換もしくは非置換の５～６員の非芳香族複素環を形成してもよく；
同一の炭素原子に結合した２つのＲ^４基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３～６員の非芳香族炭素環または置換もしくは非置換の３～６員の非芳香族複素環を形成してもよく；
２つのＲ^４基は、一緒になって（Ｃ２～Ｃ４）架橋を形成してもよく、前記架橋の炭素原子の１つは任意で酸素原子または窒素原子で置換されていてもよく；前記架橋の炭素原子は、各々独立して、Ｒ^４Ｃから選択される置換基で置換されており；前記架橋の窒素原子は、存在する場合、Ｒ^４Ｎから選択される置換基で置換されており；
Ｒ^４Ｃは、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたは置換もしくは非置換のアルキルであり；
Ｒ^４Ｎは、各々独立して、水素原子または置換もしくは非置換のアルキルであり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ^５は、ＣＲ^５ＣまたはＮであり；
Ｒ^６は、ＣＲ^６ＣまたはＮであり；
Ｒ^７は、ＣＲ^７ＣまたはＮであり；
Ｒ^８は、ＣＲ^８ＣまたはＮであり；
Ｒ^９は、ＣＲ^９ＣまたはＮであり；
ただし、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は同時にＮではなく；
Ｒ^５Ｃ、Ｒ^６Ｃ、Ｒ^７Ｃ、Ｒ^８ＣおよびＲ^９Ｃは、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換もしくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換もしくは非置換の非芳香族複素環オキシまたはペンタフルオロチオであり；
ただし、以下に示す化合物：

は除く
によって表される化合物、またはその薬学的に許容され得る塩。
（２）
式：

によって表される基は、
式：

によって表される基（式中、各記号は上記（１）において定義されているとおりである）である、上記（１）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（３）
式：

によって表される基は、
式：

によって表される基（式中、各記号は上記（１）において定義されているとおりである）である、上記（１）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（４）Ｒ^１がハロゲンまたは置換もしくは非置換のアルキルである、上記（２）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（５）Ｒ^１が置換もしくは非置換のアルキルオキシまたは置換もしくは非置換のアルキルである、上記（３）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（６）ｍが１である、上記（１）～（５）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（７）Ｒ^２が置換もしくは非置換のアルキルである、上記（１）～（６）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（８）Ｒ^３ｂがハロゲンである、上記（１）～（７）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（９）Ｒ^３ｂおよびＲ^３ｃが、各々独立して、ハロゲンである、上記（１）～（８）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１０）Ｒ^３ａがハロゲンである、上記（１）～（７）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１１）環Ｃが以下のように表され、

式中、各記号は上記（１）において定義されているとおりである、上記（１）～（１０）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１２）ｐが１である、上記（１）～（１１）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１３）ｑが０である、上記（１）～（１２）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１４）ｑが１である、上記（１）～（１２）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１５）ｑが２である、上記（１）～（１２）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１６）環Ｃが以下のように表され、

式中、各記号は上記（１）において定義されているとおりである、上記（１４）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１７）環Ｃが以下のように表され、

式中、各記号は上記（１）において定義されているとおりである、上記（１５）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１８）ＸおよびＹがＮである、上記（１）～（１７）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１９）ＸおよびＹの一方がＮであり、ＸおよびＹの他方がＣＨである、上記（１）～（１７）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（２０）Ｒ^４が、各々独立して、置換もしくは非置換のアルキルである、上記（１）～（１２）もしくは（１４）～（１９）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（２１）Ｒ^７がＣＲ^７Ｃであり、Ｒ^７Ｃが置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアルキルオキシである、上記（１）～（２０）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（２２）Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９がＣＨである、上記（２１）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（２３）Ｒ^５がＣＲ^５Ｃであり、Ｒ^５Ｃがハロゲンであり、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９がＣＨである、上記（２１）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（２４）前記化合物が、化合物（Ｉ－１－３）、（Ｉ－１－２５）、（Ｉ－１－２９）、（Ｉ－１－３８）、（Ｉ－１－３９）、（Ｉ－１－４２）、（Ｉ－１－４３）、（Ｉ－１－４５）、（Ｉ－１－９５）および（Ｉ－１－１１８）から選択される、上記（１）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（２５）前記化合物が、化合物（Ｉ－１－１４４）、（Ｉ－１－１４９）および（Ｉ－２－６）から選択される、上記（１）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（２６）上記（１）～（２５）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を含む薬学的組成物。
（２７）マイコバクテリア感染の治療および／または予防のための、上記（２６）に記載の薬学的組成物。
（２８）上記（１）～（２５）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を対象に投与することを含む、マイコバクテリア感染を予防または治療するための方法。
（２９）マイコバクテリア感染の治療および／または予防のための、上記（１）～（２５）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１Ａ）式（Ｉ）：

式中、
環Ａおよび環Ｂは以下のように表され、

Ｒ^１は、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルスルホニルであり；
ｍは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ^２は、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルであり；
Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルであり、ただし、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは同時に水素原子ではない；
環Ｃは、以下のように表され、

Ｘは、ＣＨまたはＮであり；
Ｙは、ＣＨまたはＮであり；
Ｒ^４は、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルであり；
隣接する炭素原子に結合した２つのＲ^４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の５～６員の非芳香族炭素環または置換もしくは非置換の５～６員の非芳香族複素環を形成してもよく；
同一の炭素原子に結合した２つのＲ^４は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３～６員の非芳香族炭素環または置換もしくは非置換の３～６員の非芳香族複素環を形成してもよく；
２つのＲ^４基は、一緒になって（Ｃ２～Ｃ４）架橋を形成してもよく、前記架橋の炭素原子の１つは任意で酸素原子または窒素原子で置換されていてもよく；前記架橋の炭素原子は、各々独立して、Ｒ^４Ｃから選択される置換基で置換されており；前記架橋の窒素原子は、存在する場合、Ｒ^４Ｎから選択される置換基で置換されており；
Ｒ^４Ｃは、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたは置換もしくは非置換のアルキルであり；
Ｒ^４Ｎは、各々独立して、水素原子または置換もしくは非置換のアルキルであり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、０、１、２、３または４であり；
Ｒ^５は、ＣＲ^５ＣまたはＮであり；
Ｒ^６は、ＣＲ^６ＣまたはＮであり；
Ｒ^７は、ＣＲ^７ＣまたはＮであり；
Ｒ^８は、ＣＲ^８ＣまたはＮであり；
Ｒ^９は、ＣＲ^９ＣまたはＮであり；
ただし、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は同時にＮではなく；
Ｒ^５Ｃ、Ｒ^６Ｃ、Ｒ^７Ｃ、Ｒ^８ＣおよびＲ^９Ｃは、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換もしくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換もしくは非置換の非芳香族複素環オキシまたはペンタフルオロチオであり；
ただし、以下に示す化合物：

は除く
によって表される化合物、またはその薬学的に許容され得る塩。
（２Ａ）環Ａおよび環Ｂが以下のように表される、

上記（１Ａ）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（３Ａ）環Ａおよび環Ｂが以下のように表される、

上記（１Ａ）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（４Ａ）Ｒ^１がハロゲンまたは置換もしくは非置換のアルキルである、上記（２Ａ）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（５Ａ）Ｒ^１が置換もしくは非置換のアルキルオキシまたは置換もしくは非置換のアルキルである、上記（３Ａ）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（６Ａ）ｍが１である、上記（１Ａ）～（５Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（７Ａ）Ｒ^２が置換もしくは非置換のアルキルである、上記（１Ａ）～（６Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（８Ａ）Ｒ^３ｂがハロゲンである、上記（１Ａ）～（７Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（９Ａ）Ｒ^３ｂおよびＲ^３ｃが、各々独立して、ハロゲンである、上記（１Ａ）～（８Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１０Ａ）環Ｃが以下のように表される、

上記（１Ａ）～（９Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１１Ａ）ｐが１である、上記（１Ａ）～（１０Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１２Ａ）ｑが１である、上記（１Ａ）～（１１Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１３Ａ）環Ｃが以下のように表される、

上記（１Ａ）～（１２Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１４Ａ）ＸおよびＹがＮである、上記（１Ａ）～（１３Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１５Ａ）ＸおよびＹの一方がＮであり、ＸおよびＹの他方がＣＨである、上記（１Ａ）～（１３Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１６Ａ）Ｒ^４が置換もしくは非置換のアルキルである、上記（１Ａ）～（１５Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１７Ａ）Ｒ^７がＣＲ^７Ｃであり、Ｒ^７Ｃが置換もしくは非置換のアルキルオキシである、上記（１Ａ）～（１６Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１８Ａ）Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９がＣＨである、上記（１７Ａ）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（１９Ａ）Ｒ^５がＣＲ^５Ｃであり、Ｒ^５Ｃがハロゲンであり、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９がＣＨである、上記（１７Ａ）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（２０Ａ）前記化合物が、化合物（Ｉ－１－３）、（Ｉ－１－２５）、（Ｉ－１－２９）、（Ｉ－１－３８）、（Ｉ－１－３９）、（Ｉ－１－４２）、（Ｉ－１－４３）、（Ｉ－１－４５）、（Ｉ－１－９５）または（Ｉ－１－１１８）から選択される、上記（１Ａ）に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
（２１Ａ）上記（１Ａ）～（２０Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を含む薬学的組成物。
（２２Ａ）マイコバクテリア感染の治療および／または予防のための、上記（２１Ａ）に記載の薬学的組成物。
（２３Ａ）上記（１Ａ）～（２０Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を対象に投与することを含む、マイコバクテリア感染を予防または治療するための方法。
（２４Ａ）マイコバクテリア感染の治療および／または予防のための、上記（１Ａ）～（２０Ａ）のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。

本発明の化合物は、マイコバクテリア感染症、特に非結核性マイコバクテリア感染症の治療または予防において有用である。

以下、本明細書で用いる各用語について説明する。本明細書において、各用語は、単独で使用されても、または他の用語と併用されても、用語は同じ意味を有する。
「からなる」という用語は、列挙された構成要素または要素のみを有することを意味する。
「含む」という用語は、構成要素によって制限されず、記載されていない因子を排除しないことを意味する。
特許請求の範囲および／または明細書において「含む」という用語と組み合わせて使用される場合の「ａ」または「ａｎ」という用語の使用は、「１つ」を意味し得るが、「１つまたはそれより多くの」、「少なくとも１つの」および「１つまたは１つより多くの」という意味とも一致する。

式（Ｉ）によって表される化合物またはその薬学的に許容され得る塩は、上記および下記に記載されている。

用語「ハロゲン」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を含む。フッ素原子および塩素原子が特に好ましい。

用語「アルキル」には、Ｃ１～Ｃ１５、好ましくはＣ１～Ｃ１０、より好ましくはＣ１～Ｃ６、さらに好ましくはＣ１～Ｃ４の直鎖状または分岐状炭化水素基が含まれる。例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル、ｎ－ヘプチル、イソヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｎ－ノニルおよびｎ－デシルが挙げられる。
「アルキル」の好ましい実施形態は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチルまたはｎ－ペンチルである。より好ましい実施形態は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピルまたはｔｅｒｔ－ブチルである。

「アルケニル」という用語は、（１つまたは複数の）任意の位置に１つまたはそれより多くの二重結合を有するＣ２～Ｃ１５、好ましくはＣ２～Ｃ１０、より好ましくはＣ２～Ｃ６、さらに好ましくはＣ２～Ｃ４の直鎖状または分岐状炭化水素基を含む。例としては、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニルおよびペンタデセニルが挙げられる。
「アルケニル」の好ましい実施形態は、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニルまたはブテニルである。

用語「アルキニル」には、上記「アルキル」中に１つまたはそれより多くの三重結合を有するＣ２～Ｃ８の直鎖状または分岐状アルキニルが含まれ、その例として、エチニル、プロピニル、ブチニルなどが含まれる。さらに、「アルキニル」は、二重結合を有し得る。

用語「アルキルオキシ」は、上記「アルキル」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシおよびヘキシルオキシが挙げられる。
「アルキルオキシ」の好ましい実施形態は、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシまたはｔｅｒｔ－ブチルオキシである。

用語「アルケニルオキシ」は、上記「アルケニル」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、ビニルオキシ、アリルオキシ、１－ｎ－プロペニルオキシ、２－ｎ－ブテニルオキシ、２－ｎ－ペンテニルオキシ、２－ｎ－ヘキセニルオキシ、２－ｎ－ヘプテニルオキシおよび２－ｎ－オクテニルオキシが挙げられる。

用語「アルキニルオキシ」は、上記「アルキニル」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、エチニルオキシ、１－ｎ－プロピニルオキシ、２－ｎ－プロピニルオキシ、２－ｎ－ブチニルオキシ、２－ｎ－ペンチニルオキシ、２－ｎ－ヘキシニルオキシ、２－ｎ－ヘプチニルオキシおよび２－ｎ－オクチニルオキシが挙げられる。

用語「芳香族炭素環」は、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である環状芳香族炭化水素環を意味する。例えば、芳香族炭素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環などが挙げられる。
「芳香族炭素環」の好ましい実施形態はベンゼン環である。

用語「芳香族炭素環式基」は、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である環状芳香族炭化水素基を意味する。例えば、芳香族炭素環式基としては、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどが挙げられる。
「芳香族炭素環式基」の好ましい実施形態はフェニルである。

用語「非芳香族炭素環」は、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である環状飽和炭化水素環または環状不飽和非芳香族炭化水素環を意味する。２つまたはそれより多くの環を有する多環式である「非芳香族炭素環」には、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である非芳香族炭素環が上記「芳香族炭素環」の環と縮合している縮合環が含まれる。
さらに、「非芳香族炭素環」には、以下のように架橋を有する環またはスピロ環を形成する環も含まれる。

単環式である非芳香族炭素環は、好ましくはＣ３～Ｃ１６、より好ましくはＣ３～Ｃ１２、さらに好ましくはＣ３～Ｃ６の炭素環である。例えば、単環式である非芳香族炭素環としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロヘキサジエンなどが挙げられる。
２つまたはそれより多くの環を有する多環式である非芳香族炭素環としては、例えば、インダン、インデン、アセナフタレン、テトラヒドロナフタレン、フルオレンなどが挙げられる。

用語「非芳香族炭素環式基」は、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である環状飽和炭化水素基または環状不飽和非芳香族炭化水素基を意味する。２つまたはそれより多くの環を有する多環式である「非芳香族炭素環式基」には、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である非芳香族炭素環式基が上記「芳香族炭素環式基」の環と縮合している縮合環基が含まれる。
さらに、「非芳香族炭素環式基」には、以下のように、架橋を有する基またはスピロ環を形成する基も含まれる。

単環式である非芳香族炭素環式基は、好ましくはＣ３～Ｃ１６、より好ましくはＣ３～Ｃ１２、さらに好ましくはＣ３～Ｃ６のカルボシクリルである。例えば、単環式である非芳香族炭素環式基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘキサジエニルなどが挙げられる。
２つまたはそれより多くの環を有する多環式である非芳香族炭素環式基としては、例えば、インダニル、インデニル、アセナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニルなどが挙げられる。

用語「芳香族複素環」は、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１つまたはそれより多くの同一のまたは異なるヘテロ原子を含有する、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である芳香環を意味する。
２つまたはそれより多くの環を有する多環式である「芳香族複素環」には、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である芳香族複素環が上記「芳香族炭素環」の環と縮合している縮合環が含まれる。
単環式である芳香族複素環は、好ましくは５～８員環であり、より好ましくは５～６員環である。例えば、単環式である芳香族複素環としては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イソチアゾール、チアゾール、チアジアゾールなどの「５員芳香族複素環」およびピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンなどの「６員芳香族複素環」が挙げられる。
二環式である芳香族複素環としては、例えば、インドール、イソインドール、インダゾール、インドリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジン、キノキサリン、プリン、プテリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾトリアゾール、ピラゾロピリジン、イミダゾピリジン、トリアゾロピリジン、イミダゾチアゾール、ピラジノピリダジン、オキサゾロピリジン、チアゾロピリジンなどが挙げられる。
３つまたはそれより多くの環を有する多環式である芳香族複素環としては、例えば、カルバゾール、アクリジン、キサンテン、フェノチアジン、フェノキサチイン、フェノキサジン、ジベンゾフランなどが挙げられる。

用語「芳香族複素環式基」は、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１つまたはそれより多くの同一のまたは異なるヘテロ原子を含有する、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である芳香族環式基を意味する。
２つまたはそれより多くの環を有する多環式である「芳香族複素環式基」には、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である芳香族複素環式基が上記「芳香族炭素環式基」の環と縮合している縮合環基が含まれる。
単環式である芳香族複素環式基は、好ましくは５～８員環であり、より好ましくは５～６員環である。例えば、単環式である芳香族複素環式基としては、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリルなどが挙げられる。
二環式である芳香族複素環式基としては、例えば、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、ピラゾロピリジル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジルなどが挙げられる。
３つまたはそれより多くの環を有する多環式である芳香族複素環式基としては、例えば、カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリルなどが挙げられる。

用語「非芳香族複素環」は、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１つまたはそれより多くの同一のまたは異なるヘテロ原子を含有する、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である非芳香環を意味する。
２つまたはそれより多くの環を有する多環式である「非芳香族複素環」には、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である非芳香族複素環が上記「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」および／または「芳香族複素環」の環と縮合している縮合環が含まれる。２つまたはそれより多くの環を有する多環式である非芳香族複素環には、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である芳香族複素環が上記「非芳香族炭素環」の環と縮合している縮合環がさらに含まれる。
さらに、「非芳香族複素環」には、以下のように架橋を有する環またはスピロ環を形成する環も含まれる。

単環式である非芳香族複素環は、好ましくは３～８員環であり、より好ましくは３～６員環であり、より好ましくは５～６員環である。例えば、単環式である非芳香族複素環としては、
チアゾリジン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、テトラヒドロフラン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、ジオキソラン、ジオキソリンなどの「５員非芳香族複素環」、
ジオキサン、チアン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、チアジンなどの「６員非芳香族複素環」、および
チイラン、オキシラン、オキセタン、オキサチオラン、アゼチジン、ヘキサヒドロアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジオキサジン、アジリジン、オキセパン、チオラン、チイン（ｔｈｉｉｎｅ）などが挙げられる。
２つまたはそれより多くの環を有する多環式である非芳香族複素環としては、例えば、インドリン、イソインドリン、クロマン、イソクロマン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリンなどが挙げられる。

用語「非芳香族複素環式基」は、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１つまたはそれより多くの同一のまたは異なるヘテロ原子を含有する、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である非芳香族環式基を意味する。
２つまたはそれより多くの環を有する多環式である「非芳香族複素環式基」には、単環式または２つもしくはそれより多くの環を有する多環式である非芳香族複素環が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」の環と縮合している縮合環基が含まれる。さらに、「非芳香族複素環式基」には、以下のように、架橋を有する基またはスピロ環を形成する基も含まれる。

単環式である非芳香族複素環式基は、好ましくは３～８員環であり、より好ましくは５～６員環である。例えば、単環式である非芳香族複素環式基としては、ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ジオキソラニル、ジオキサジニル、アジリジニル、ジオキソリニル、オキセパニル、チオラニル、チイニル、チアジニルなどが挙げられる。
２つまたはそれより多くの環を有する多環式である非芳香族複素環式基としては、例えば、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル ジヒドロベンゾフリル、ジヒドロイソベンゾフリル、ジヒドロキノリル、ジヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリルなどが挙げられる。

用語「芳香族炭素環オキシ」は、「芳香族炭素環」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、フェニルオキシおよびナフチルオキシが挙げられる。

用語「非芳香族炭素環オキシ」は、「非芳香族炭素環」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシおよびシクロヘキセニルオキシが挙げられる。

用語「芳香族複素環オキシ」は、「芳香族複素環」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、ピリジルオキシおよびオキサゾリルオキシが挙げられる。

用語「非芳香族複素環オキシ」は、「非芳香族複素環」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、ピペリジニルオキシおよびテトラヒドロフリルオキシが挙げられる。

「置換アルキル」、「置換アルケニル」、「置換アルキニル」、「置換アルキルオキシ」、「置換アルケニルオキシ」および「置換アルキニルオキシ」の置換基としては、以下の置換基が挙げられる。任意の位置の炭素原子は、以下の置換基から選択される１つまたはそれより多くの基に結合され得る。
置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、アルキルカルバモイル、アルケニルカルバモイル、アルキニルカルバモイル、アルキルスルファモイル、アルケニルスルファモイル、アルキニルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニルおよび非芳香族複素環スルホニル。
好ましい置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、アルキルカルバモイル、アルケニルカルバモイル、アルキニルカルバモイル、アルキルスルファモイル、アルケニルスルファモイルおよびアルキニルスルファモイル。
より好ましい置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルアミノ、アルケニルアミノおよびアルキニルアミノ。
特に好ましい置換基：ハロゲンおよび非芳香族炭素環式基。

「隣接する炭素原子に結合した２つのＲ^４によって、それらが結合している炭素原子と一緒になって形成された置換もしくは非置換の５～６員の非芳香族炭素環」、「隣接する炭素原子に結合した２つのＲ^４によって、それらが結合している炭素原子と一緒になって形成された置換もしくは非置換の５～６員の非芳香族複素環」、「同一の炭素原子に結合した２つのＲ^４によって、それらが結合している炭素原子と一緒になって形成された置換もしくは非置換の３～６員の非芳香族炭素環」、「同一の炭素原子に結合した２つのＲ^４によって、それらが結合している炭素原子と一緒になって形成された置換もしくは非置換の３～６員の非芳香族複素環」、「置換もしくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換もしくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換もしくは非置換の芳香族複素環オキシ」および「置換もしくは非置換の非芳香族複素環オキシ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」および「非芳香族複素環」部分の環上の置換基としては、以下の置換基が挙げられる。環上の任意の（１つまたは複数の）位置の原子は、以下の置換基から選択される１つまたはそれより多くの基に結合され得る。
置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、アルキルカルバモイル、アルケニルカルバモイル、アルキニルカルバモイル、アルキルスルファモイル、アルケニルスルファモイル、アルキニルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、芳香族複素環アルキルオキシアルキル、非芳香族複素環アルキルオキシアルキル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニルおよび非芳香族複素環スルホニル。
好ましい置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルカルボニルアミノ、アルケニルカルボニルアミノ、アルキニルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、アルキルカルバモイル、アルケニルカルバモイル、アルキニルカルバモイル、アルキルスルファモイル、アルケニルスルファモイルおよびアルキニルスルファモイル。
より好ましい置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルおよびハロアルキルオキシ。
特に好ましい置換基：ハロゲン、アルキル、ハロアルキルおよびハロアルキルオキシ。

用語「ハロアルキル」は、上記「アルキル」の炭素原子に結合した１つまたはそれより多くの水素原子が上記「ハロゲン」で置き換えられている基を含む。例としては、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロ－ｎ－プロピル、２，２，３，３，３－ｎ－ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，２－ジブロモエチルおよび１，１，１－トリフルオロ－ｎ－プロパン－２－イルが挙げられる。
「ハロアルキル」の好ましい実施形態は、トリフルオロメチルおよびトリクロロメチルである。

用語「ハロアルキルオキシ」は、上記「ハロアルキル」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシおよびトリクロロエトキシが挙げられる。
「ハロアルキルオキシ」の好ましい実施形態は、トリフルオロメトキシおよびトリクロロメトキシである。

用語「アルキルカルボニル」は、上記「アルキル」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ－ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ－ブチルカルボニル、ｎ－ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニルおよびｎ－ヘキシルカルボニルが挙げられる。
「アルキルカルボニル」の好ましい実施形態は、メチルカルボニル、エチルカルボニルおよびｎ－プロピルカルボニルである。

用語「アルケニルカルボニル」は、上記「アルケニル」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、ビニルカルボニル、アリルカルボニルおよびｎ－プロペニルカルボニルが挙げられる。

用語「アルキニルカルボニル」は、上記「アルキニル」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、エチニルカルボニルおよびｎ－プロピニルカルボニルが挙げられる。

用語「アルキルアミノ」は、アミノ基の窒素原子に結合した１つまたは２つの水素原子が上記「アルキル」で置き換えられている基を意味する。例としては、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノおよびＮ－メチル－Ｎ－エチルアミノが挙げられる。
「アルキルアミノ」の好ましい実施形態は、メチルアミノおよびエチルアミノである。

用語「アルキルスルホニル」は、上記「アルキル」がスルホニル基に結合されている基を意味する。例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニルおよびｓｅｃ－ブチルスルホニルが挙げられる。
「アルキルスルホニル」の好ましい実施形態は、メチルスルホニルおよびエチルスルホニルである。

用語「アルケニルスルホニル」は、上記「アルケニル」がスルホニル基に結合されている基を意味する。例としては、ビニルスルホニル、アリルスルホニルおよびｎ－プロペニルスルホニルが挙げられる。

用語「アルキニルスルホニル」は、上記「アルキニル」がスルホニル基に結合されている基を意味する。例としては、エチニルスルホニルおよびｎ－プロピニルスルホニルが挙げられる。

用語「アルキルカルボニルアミノ」は、アミノ基の窒素原子に結合した１つまたは２つの水素原子が上記「アルキルカルボニル」で置き換えられている基を意味する。例としては、メチルカルボニルアミノ、ジメチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノ、ｎ－プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルボニルアミノ、ｎ－ブチルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノおよびｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノが挙げられる。

用語「アルキルスルホニルアミノ」は、アミノ基の窒素原子に結合した１つまたは２つの水素原子が上記「アルキルスルホニル」で置き換えられている基を意味する。例としては、メチルスルホニルアミノ、ジメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノ、ｎ－プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルスルホニルアミノ、ｎ－ブチルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノおよびｓｅｃ－ブチルスルホニルアミノが挙げられる。
「アルキルスルホニルアミノ」の好ましい実施形態は、メチルスルホニルアミノおよびエチルスルホニルアミノである。

用語「アルキルイミノ」は、イミノ基の窒素原子に結合した水素原子が上記「アルキル」で置き換えられている基を意味する。例としては、メチルイミノ、エチルイミノ、ｎ－プロピルイミノおよびイソプロピルイミノが挙げられる。

用語「アルケニルイミノ」は、イミノ基の窒素原子に結合した水素原子が上記「アルケニル」で置き換えられている基を意味する。例としては、エチレニルイミノおよびｎ－プロペニルイミノが挙げられる。

用語「アルキニルイミノ」は、イミノ基の窒素原子に結合した水素原子が上記「アルキニル」で置き換えられている基を意味する。例としては、エチニルイミノおよびｎ－プロピニルイミノが挙げられる。

用語「アルキルカルボニルイミノ」は、イミノ基の窒素原子に結合した水素原子が上記「アルキルカルボニル」で置き換えられている基を意味する。例としては、メチルカルボニルイミノ、エチルカルボニルイミノ、ｎ－プロピルカルボニルイミノおよびイソプロピルカルボニルイミノが挙げられる。

用語「アルケニルカルボニルイミノ」は、イミノ基の窒素原子に結合した水素原子が上記「アルケニルカルボニル」で置き換えられている基を意味する。例としては、エチレニルカルボニルイミノおよびｎ－プロペニルカルボニルイミノが挙げられる。

用語「アルキニルカルボニルイミノ」は、イミノ基の窒素原子に結合した水素原子が上記「アルキニルカルボニル」で置き換えられている基を意味する。例としては、エチニルカルボニルイミノおよびｎ－プロピニルカルボニルイミノが挙げられる。

用語「アルキルオキシイミノ」は、イミノ基の窒素原子に結合した水素原子が上記「アルキルオキシ」で置き換えられている基を意味する。例としては、メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ、ｎ－プロピルオキシイミノおよびイソプロピルオキシイミノが挙げられる。

用語「アルケニルオキシイミノ」は、イミノ基の窒素原子に結合した水素原子が上記「アルケニルオキシ」で置き換えられている基を意味する。例としては、エチレニルオキシイミノおよびｎ－プロペニルオキシイミノが挙げられる。

用語「アルキニルオキシイミノ」は、イミノ基の窒素原子に結合した水素原子が上記「アルキニルオキシ」で置き換えられている基を意味する。例としては、エチニルオキシイミノおよびｎ－プロピニルオキシイミノが挙げられる。

用語「アルキルカルボニルオキシ」は、上記「アルキルカルボニル」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ－プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシおよびｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシが挙げられる。
「アルキルカルボニルオキシ」の好ましい実施形態は、メチルカルボニルオキシおよびエチルカルボニルオキシである。

用語「アルケニルカルボニルオキシ」は、上記「アルケニルカルボニル」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、エチレニルカルボニルオキシおよびｎ－プロペニルカルボニルオキシが挙げられる。

用語「アルキニルカルボニルオキシ」は、上記「アルキニルカルボニル」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、エチニルカルボニルオキシおよびｎ－プロピニルカルボニルオキシが挙げられる。

用語「アルキルオキシカルボニル」は、上記「アルキルオキシ」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、ｎ－プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｎ－ブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル、ｎ－ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニルおよびｎ－ヘキシルオキシカルボニルが挙げられる。
「アルキルオキシカルボニル」の好ましい実施形態は、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニルおよびｎ－プロピルオキシカルボニルである。

用語「アルケニルオキシカルボニル」は、上記「アルケニルオキシ」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、エチレニルオキシカルボニルおよびｎ－プロペニルオキシカルボニルが挙げられる。

用語「アルキニルオキシカルボニル」は、上記「アルキニルオキシ」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、エチニルオキシカルボニルおよびｎ－プロピニルオキシカルボニルが挙げられる。

用語「アルキルスルファニル」は、スルファニル基の硫黄原子に結合した水素原子が上記「アルキル」で置き換えられている基を意味する。例としては、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ－プロピルスルファニルおよびイソプロピルスルファニルが挙げられる。

用語「アルケニルスルファニル」は、スルファニル基の硫黄原子に結合した水素原子が上記「アルケニル」で置き換えられている基を意味する。例としては、エチレニルスルファニルおよびｎ－プロペニルスルファニルが挙げられる。

用語「アルキニルスルファニル」は、スルファニル基の硫黄原子に結合した水素原子が上記「アルキニル」で置き換えられている基を意味する。例としては、エチニルスルファニルおよびｎ－プロピニルスルファニルが挙げられる。

用語「アルキルスルフィニル」は、上記「アルキル」がスルフィニル基に結合されている基を意味する。例としては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニルおよびイソプロピルスルフィニルが挙げられる。

用語「アルケニルスルフィニル」は、上記「アルケニル」がスルフィニル基に結合されている基を意味する。例としては、エチレニルスルフィニルおよびｎ－プロペニルスルフィニルが挙げられる。

用語「アルキニルスルフィニル」は、上記「アルキニル」がスルフィニル基に結合されている基を意味する。例としては、エチニルスルフィニルおよびｎ－プロピニルスルフィニルが挙げられる。

用語「アルキルカルバモイル」は、カルバモイル基の窒素原子に結合した１つまたは２つの水素原子が上記「アルキル」で置き換えられている基を意味する。例としては、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、エチルカルバモイルおよびジエチルカルバモイルが挙げられる。

用語「アルキルスルファモイル」は、スルファモイル基の窒素原子に結合した１つまたは２つの水素原子が上記「アルキル」で置き換えられている基を意味する。例としては、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、エチルスルファモイルおよびジエチルスルファモイルが挙げられる。

用語「芳香族炭素環カルボニル」は、「芳香族炭素環」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、フェニルカルボニルおよびナフチルカルボニルが挙げられる。

用語「非芳香族炭素環カルボニル」は、「非芳香族炭素環」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルおよびシクロヘキセニルカルボニルが挙げられる。

用語「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」は、「非芳香族炭素環カルボニル」が酸素原子に結合されている基を意味する。例としては、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシおよびシクロヘキセニルカルボニルオキシが挙げられる。

用語「芳香族複素環カルボニル」は、「芳香族複素環」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、ピリジルカルボニルおよびオキサゾリルカルボニルが挙げられる。

用語「非芳香族複素環カルボニル」は、「非芳香族複素環」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、ピペリジニルカルボニルおよびテトラヒドロフリルカルボニルが挙げられる。

用語「芳香族炭素環オキシカルボニル」は、「芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、フェニルオキシカルボニルおよびナフチルオキシカルボニルが挙げられる。

用語「非芳香族炭素環オキシカルボニル」は、「非芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルおよびシクロヘキセニルオキシカルボニルが挙げられる。

用語「芳香族複素環オキシカルボニル」は、「芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、ピリジルオキシカルボニルおよびオキサゾリルオキシカルボニルが挙げられる。

用語「非芳香族複素環オキシカルボニル」は、「非芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合されている基を意味する。例としては、ピペリジニルオキシカルボニルおよびテトラヒドロフリルオキシカルボニルが挙げられる。

用語「芳香族炭素環アルキルオキシ」は、１つまたはそれより多くの上記「芳香族炭素環式基」で置換されたアルキルオキシを意味する。例としては、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェニル－ｎ－プロピルオキシ、ベンズヒドリルオキシ、トリチルオキシ、ナフチルメチルオキシ、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「非芳香族炭素環アルキルオキシ」は、１つまたはそれより多くの上記「非芳香族炭素環式基」で置換されたアルキルオキシを意味する。「非芳香族炭素環アルキルオキシ」は、アルキル部分が上記の「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシ」も含む。例としては、シクロプロピルメチルオキシ、シクロブチルメチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「芳香族複素環アルキルオキシ」は、１つまたはそれより多くの上記「芳香族複素環式基」で置換されたアルキルオキシを意味する。「芳香族複素環アルキルオキシ」には、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシ」も含まれる。例としては、ピリジルメチルオキシ、フラニルメチルオキシ、イミダゾリルメチルオキシ、インドリルメチルオキシ、ベンゾチオフェニルメチルオキシ、オキサゾリルメチルオキシ、イソオキサゾリルメチルオキシ、チアゾリルメチルオキシ、イソチアゾリルメチルオキシ、ピラゾリルメチルオキシ、イソピラゾリルメチルオキシ、ピロリジニルメチルオキシ、ベンゾオキサゾリルメチルオキシ、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「非芳香族複素環アルキルオキシ」は、１つまたはそれより多くの上記「非芳香族複素環式基」で置換されたアルキルオキシを意味する。「非芳香族複素環アルキルオキシ」には、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシ」も含まれる。例としては、テトラヒドロピラニルメチルオキシ、モルホリニルメチルオキシ、モルホリニルエチルオキシ、ピペリジニルメチルオキシ、ピペラジニルメチルオキシ、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」は、１つまたはそれより多くの上記「芳香族炭素環式基」で置換されたアルキルオキシカルボニルを意味する。例としては、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、フェニル－ｎ－プロピルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、トリチルオキシカルボニル、ナフチルメチルオキシカルボニル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」は、１つまたはそれより多くの上記「非芳香族炭素環式基」で置換されたアルキルオキシカルボニルを意味する。「非芳香族炭素環式アルキルオキシカルボニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」も含む。例としては、シクロプロピルメチルオキシカルボニル、シクロブチルメチルオキシカルボニル、シクロペンチルメチルオキシカルボニル、シクロヘキシルメチルオキシカルボニル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」は、１つまたはそれより多くの上記「芳香族複素環式基」で置換されたアルキルオキシカルボニルを意味する。「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」には、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」も含まれる。例としては、ピリジルメチルオキシカルボニル、フラニルメチルオキシカルボニル、イミダゾリルメチルオキシカルボニル、インドリルメチルオキシカルボニル、ベンゾチオフェニルメチルオキシカルボニル、オキサゾリルメチルオキシカルボニル、イソオキサゾリルメチルオキシカルボニル、チアゾリルメチルオキシカルボニル、イソチアゾリルメチルオキシカルボニル、ピラゾリルメチルオキシカルボニル、イソピラゾリルメチルオキシカルボニル、ピロリジニルメチルオキシカルボニル、ベンゾオキサゾリルメチルオキシカルボニル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」は、１つまたはそれより多くの上記「非芳香族複素環式基」で置換されたアルキルオキシカルボニルを意味する。「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」には、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」も含まれる。例としては、テトラヒドロピラニルメチルオキシカルボニル、モルホリニルエチルオキシカルボニル、ピペリジニルメチルオキシカルボニル、ピペラジニルメチルオキシカルボニル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「芳香族炭素環アルキルアミノ」は、アミノ基の窒素原子に結合した１つまたは２つの水素原子が上記「芳香族炭素環アルキル」で置き換えられている基を意味する。例としては、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ、フェニルプロピルアミノ、ベンズヒドリルアミノ、トリチルアミノ、ナフチルメチルアミノおよびジベンジルアミノが挙げられる。

用語「非芳香族炭素環アルキルアミノ」は、アミノ基の窒素原子に結合した１つまたは２つの水素原子が上記「非芳香族炭素環アルキル」で置き換えられている基を意味する。例としては、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノおよびシクロヘキシルメチルアミノが挙げられる。

用語「芳香族複素環アルキルアミノ」は、アミノ基の窒素原子に結合した１つまたは２つの水素原子が上記「芳香族複素環アルキル」で置き換えられている基を意味する。例としては、ピリジルメチルアミノ、フラニルメチルアミノ、イミダゾリルメチルアミノ、インドリルメチルアミノ、ベンゾチオフェニルメチルアミノ、オキサゾリルメチルアミノ、イソオキサゾリルメチルアミノ、チアゾリルメチルアミノ、イソチアゾリルメチルアミノ、ピラゾリルメチルアミノ、イソピラゾリルメチルアミノ、ピロリルメチルアミノおよびベンゾオキサゾリルメチルアミノが挙げられる。

用語「非芳香族複素環アルキルアミノ」は、アミノ基の窒素原子に結合した１つまたは２つの水素原子が上記「非芳香族複素環アルキル」で置き換えられている基を意味する。例としては、テトラヒドロピラニルメチルアミノ、モルホリニルエチルアミノ、ピペリジニルメチルアミノおよびピペラジニルメチルアミノが挙げられる。

用語「芳香族炭素環スルファニル」は、スルファニル基の硫黄原子に結合した水素原子が「芳香族炭素環」で置き換えられている基を意味する。例としては、フェニルスルファニルおよびナフチルスルファニルが挙げられる。

用語「非芳香族炭素環スルファニル」は、スルファニル基の硫黄原子に結合した水素原子が「非芳香族炭素環」で置き換えられている基を意味する。例としては、シクロプロピルスルファニル、シクロヘキシルスルファニルおよびシクロヘキセニルスルファニルが挙げられる。

用語「芳香族複素環スルファニル」は、スルファニル基の硫黄原子に結合した水素原子が「芳香族複素環」で置き換えられている基を意味する。例としては、ピリジルスルファニルおよびオキサゾリルスルファニルが挙げられる。

用語「非芳香族複素環スルファニル」は、スルファニル基の硫黄原子に結合した水素原子が「非芳香族複素環」で置き換えられている基を意味する。例としては、ピペリジニルスルファニルおよびテトラヒドロフリルスルファニルが挙げられる。

用語「非芳香族炭素環スルホニル」は、「非芳香族炭素環」がスルホニル基に結合されている基を意味する。例としては、シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルおよびシクロヘキセニルスルホニルが挙げられる。

用語「芳香族炭素環スルホニル」は、「芳香族炭素環」がスルホニル基に結合されている基を意味する。例としては、フェニルスルホニルおよびナフチルスルホニルが挙げられる。

用語「芳香族複素環スルホニル」は、「芳香族複素環」がスルホニル基に結合されている基を意味する。例としては、ピリジルスルホニルおよびオキサゾリルスルホニルが挙げられる。

用語「非芳香族複素環スルホニル」は、「非芳香族複素環」がスルホニル基に結合されている基を意味する。例としては、ピペリジニルスルホニルおよびテトラヒドロフリルスルホニルが挙げられる。

用語「アルキルオキシアルキル」は、上記「アルキルオキシ」が上記「アルキル」に結合されている基を意味する。例としては、メトキシメチル、メトキシエチルおよびエトキシメチルが挙げられる。

用語「アルキルオキシアルキルオキシ」は、上記「アルキルオキシ」が上記「アルキルオキシ」に結合されている基を意味する。例としては、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシおよびエトキシエトキシが挙げられる。

用語「芳香族炭素環アルキル」は、１つまたはそれより多くの上記「芳香族炭素環式基」で置換されたアルキルを意味する。例としては、ベンジル、フェネチル、フェニル－ｎ－プロピル、ベンズヒドリル、トリチル、ナフチルメチル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

「芳香族炭素環アルキル」の好ましい実施形態は、ベンジル、フェネチルまたはベンズヒドリルである。

用語「非芳香族炭素環アルキル」は、１つまたはそれより多くの上記「非芳香族炭素環式基」で置換されたアルキルを意味する。「非芳香族炭素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキル」も含む。例としては、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「芳香族複素環アルキル」は、１つまたはそれより多くの上記「芳香族複素環式基」で置換されたアルキルを意味する。「芳香族複素環アルキル」には、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキル」も含まれる。例としては、ピリジルメチル、フラニルメチル、イミダゾリルメチル、インドリルメチル、ベンゾチオフェニルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、イソピラゾリルメチル、ピロリジニルメチル、ベンゾオキサゾリルメチル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「非芳香族複素環アルキル」は、１つまたはそれより多くの上記「非芳香族複素環式基」で置換されたアルキルを意味する。「非芳香族複素環アルキル」には、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキル」も含まれる。例としては、テトラヒドロピラニルメチル、モルホリニルエチル、ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」は、１つまたはそれより多くの上記「芳香族炭素環式基」で置換されたアルキルオキシアルキルを意味する。例としては、ベンジルオキシメチル、フェネチルオキシメチル、フェニルプロピルオキシメチル、ベンズヒドリルオキシメチル、トリチルオキシメチル、ナフチルメチルオキシメチル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」は、１つまたはそれより多くの上記「非芳香族炭素環式基」で置換されたアルキルオキシアルキルを意味する。「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」には、非芳香族炭素環に結合されたアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」も含まれる。例としては、シクロプロピルメチルオキシメチル、シクロブチルメチルオキシメチル、シクロペンチルメチルオキシメチル、シクロヘキシルメチルオキシメチル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」は、１つまたはそれより多くの上記「芳香族複素環式基」で置換されたアルキルオキシアルキルを意味する。「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」は、芳香族複素環に結合されたアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」も含む。例としては、ピリジルメチルオキシメチル、フラニルメチルオキシメチル、イミダゾリルメチルオキシメチル、インドリルメチルオキシメチル、ベンゾチオフェニルメチルオキシメチル、オキサゾリルメチルオキシメチル、イソオキサゾリルメチルオキシメチル、チアゾリルメチルオキシメチル、イソチアゾリルメチルオキシメチル、ピラゾリルメチルオキシメチル、イソピラゾリルメチルオキシメチル、ピロリジニルメチルオキシメチル、ベンゾオキサゾリルメチルオキシメチル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

用語「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」は、１つまたはそれより多くの上記「非芳香族複素環式基」で置換されたアルキルオキシアルキルを意味する。「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」は、非芳香族複素環に結合されたアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」も含む。例としては、テトラヒドロピラニルメチルオキシメチル、モルホリニルメチルオキシメチル、モルホリニルエチルオキシメチル、ピペリジニルメチルオキシメチル、ピペラジニルメチルオキシメチル、およびＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかを有する以下の式の基が挙げられる。

環Ａ、環Ｂ、Ｒ^１、ｍ、Ｒ^２、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃ、Ｒ^３ｄ、環Ｃ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^４、Ｒ^４Ｃ、Ｒ^４Ｎ、ｐ、ｑ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^５Ｃ、Ｒ^６Ｃ、Ｒ^７Ｃ、Ｒ^８ＣおよびＲ^９Ｃの好ましい実施形態は、式（Ｉ）によって表される化合物中にあり、以下に記載されている。以下に記載されているものの任意の可能な組み合わせを有する化合物が好ましい。

式（Ｉ）中、式：

によって表される基は、
式：

によって表される基である。

Ｒ^１は、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキニルスルフィニル、置換もしくは非置換のアルキルスルホニル、置換もしくは非置換のアルケニルスルホニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルスルホニルである。
好ましくは、Ｒ^１は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアルキルオキシである。
さらに好ましくは、Ｒ^１は、各々独立して、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアルキルオキシである。
式（Ｉ）中の式：

によって表される基が、以下のように表される基：

である場合には、
好ましくは、Ｒ^１は、各々独立して、ハロゲンまたは置換もしくは非置換のアルキルである。
さらに好ましくは、Ｒ^１は、各々独立して、ハロゲンである。
式（Ｉ）中の式：

によって表される基が、以下のように表される基：

である場合には、
好ましくは、Ｒ^１は、各々独立して、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアルキルオキシである。

Ｒ^１が置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、アルキルオキシ、アルキルアミノなどから選択される。
Ｒ^１が置換された基である場合、前記置換された基上のさらに好ましい置換基はハロゲンなどから選択される。

ｍは、０、１、２、３または４である。好ましくは、ｍは、０、１または２である。さらに好ましくは、ｍは、１または２である。特に好ましくは、ｍは１である。

ｍが１である場合、式（Ｉ）中、式：

によって表される基は、好ましくは、

である。

ｍが１である場合、式（Ｉ）中、式：

によって表される基は、好ましくは、

である。

ｍが２である場合、式（Ｉ）中、式：

によって表される基は、好ましくは、

である。

ｍが２である場合、式（Ｉ）中、式：

によって表される基は、好ましくは、

である。

Ｒ^２は、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルである。
好ましくは、Ｒ^２は、ハロゲンまたは置換もしくは非置換のアルキルである。
さらに好ましくは、Ｒ^２は、置換もしくは非置換のアルキルである。

Ｒ^２が置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、アルキルオキシ、アルキルアミノなどから選択される。
Ｒ^２が置換された基である場合、前記置換された基上のさらに好ましい置換基はハロゲンなどから選択される。

Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルであり、ただし、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは同時に水素原子ではない。

好ましくは、Ｒ^３ａは、水素原子またはハロゲンである。さらに好ましくは、Ｒ^３ａは、水素原子である。

好ましくは、Ｒ^３ｂは、水素原子またはハロゲンである。さらに好ましくは、Ｒ^３ｂは、ハロゲンである。

好ましくは、Ｒ^３ｃは、水素原子またはハロゲンである。さらに好ましくは、Ｒ^３ｃは、水素原子である。

好ましくは、Ｒ^３ｄは、水素原子またはハロゲンである。さらに好ましくは、Ｒ^３ｄは、水素原子である。

Ｒ^３ｂがハロゲンであり、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄが水素原子である実施形態も好ましい。

Ｒ^３ａがハロゲンであり、Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄが水素原子である実施形態も好ましい。

Ｒ^３ｂおよびＲ^３ｃが各々独立してハロゲンであり、Ｒ^３ａおよびＲ^３ｄが水素原子である実施形態も好ましい。

Ｒ^３ａおよびＲ^３ｂが各々独立してハロゲンであり、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄが水素原子である実施形態も好ましい。

Ｒ^３ａおよびＲ^３ｃが各々独立してハロゲンであり、Ｒ^３ｂおよびＲ^３ｄが水素原子である実施形態も好ましい。

Ｒ^３ａが置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキルオキシなどから選択される。

Ｒ^３ｂが置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキルオキシなどから選択される。

Ｒ^３ｃが置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキルオキシなどから選択される。

Ｒ^３ｄが置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキルオキシなどから選択される。

環Ｃは、以下のように表され、

式中、左の結合は、以下の式：

によって表される基に結合し、
右の結合は、以下の式：

によって表される基に結合する。
好ましくは、環Ｃは、以下のように表される。

さらに好ましくは、環Ｃは、以下のように表される。

特に好ましくは、環Ｃ、は以下のように表される。

最も好ましくは、環Ｃは、以下のように表される。

環Ｃが以下のように表される実施形態：

も好ましい。環Ｃが以下のように表される実施形態：

も好ましい。

Ｘは、ＣＨまたはＮである。

Ｙは、ＣＨまたはＮである。

ＸがＮであり、ＹがＮである実施形態も好ましい。

ＸがＮであり、ＹがＣＨである実施形態も好ましい。

ＸがＣＨであり、ＹがＮである実施形態も好ましい。

Ｒ^４は、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニルまたは置換もしくは非置換のアルキニルであり；
隣接する炭素原子に結合した２つのＲ^４基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の５～６員の非芳香族炭素環または置換もしくは非置換の５～６員の非芳香族複素環を形成してもよく；
同一の炭素原子に結合した２つのＲ^４基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３～６員の非芳香族炭素環または置換もしくは非置換の３～６員の非芳香族複素環を形成してもよく；
２つのＲ^４基は、一緒になって（Ｃ２～Ｃ４）架橋を形成してもよく、前記架橋の炭素原子の１つは任意で酸素原子または窒素原子で置換されていてもよく；前記架橋の炭素原子は、各々独立して、Ｒ^４Ｃから選択される置換基で置換されており；前記架橋の窒素原子は、存在する場合、Ｒ^４Ｎから選択される置換基で置換されている。

好ましくは、Ｒ^４は、各々独立して、ハロゲンまたは置換もしくは非置換のアルキルである。
さらに好ましくは、Ｒ^４は、各々独立して、置換もしくは非置換のアルキルである。
２つのＲ^４基が一緒になって（Ｃ２～Ｃ４）架橋を形成する実施形態も好ましい。例えば、このような実施形態として、以下のものが挙げられる。

隣接する炭素原子に結合した２つのＲ^４基が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の５～６員の非芳香族炭素環を形成する実施形態も好ましい。例えば、このような実施形態として、以下のもの（ラセミ体のまたは立体構造が規定された（ｓｔｅｒｅｏｄｅｆｉｎｅｄ）シスまたはトランス縮合異性体として）が挙げられる。

同一の炭素原子に結合した２つのＲ^４基が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３～６員の非芳香族炭素環を形成する実施形態も好ましい。例えば、このような実施形態として、以下のものが挙げられる。

Ｒ^４が置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、アルキルオキシ、アルキルアミノなどから選択される。

Ｒ^４Ｃは、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたは置換もしくは非置換のアルキルである。
好ましくは、Ｒ^４Ｃは、各々独立して、水素原子、ハロゲン、または置換もしくは非置換のアルキルである。
さらに好ましくは、Ｒ^４Ｃは、各々独立して、水素原子である。

Ｒ^４Ｃが置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキルオキシ、アルキルアミノなどから選択される。

Ｒ^４Ｎは、各々独立して、水素原子または置換もしくは非置換のアルキルである。
好ましくは、Ｒ^４Ｎは、各々独立して、置換もしくは非置換のアルキルである。

Ｒ^４Ｎが置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基はハロゲンなどから選択される。

ｐは、０または１である。好ましくは、ｐは１である。

ｑは、０、１、２、３または４である。好ましくは、ｑは、０、１または２である。さらに好ましくは、ｑは、１または２である。特に好ましくは、ｑは１である。

Ｒ^５はＣＲ^５ＣまたはＮであり；Ｒ^６はＣＲ^６ＣまたはＮであり；Ｒ^７はＣＲ^７ＣまたはＮであり；Ｒ^８はＣＲ^８ＣまたはＮであり；Ｒ^９はＣＲ^９ＣまたはＮであり；ただし、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９は同時にＮではない。
好ましくは、Ｒ^５はＣＲ^５Ｃである。
好ましくは、Ｒ^６はＣＲ^６Ｃである。
好ましくは、Ｒ^７はＣＲ^７Ｃである。
好ましくは、Ｒ^８はＣＲ^８Ｃである。
好ましくは、Ｒ^９はＣＲ^９Ｃである。

Ｒ^５Ｃ、Ｒ^６Ｃ、Ｒ^７Ｃ、Ｒ^８ＣおよびＲ^９Ｃは、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルケニルオキシ、置換もしくは非置換のアルキニルオキシ、置換もしくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換もしくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換もしくは非置換の非芳香族複素環オキシまたはペンタフルオロチオである。

好ましくは、Ｒ^５ＣおよびＲ^９Ｃは、各々独立して、水素原子またはハロゲンである。さらに好ましくは、Ｒ^５ＣおよびＲ^９Ｃは水素原子である。

Ｒ^５Ｃが置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基はハロゲンなどから選択される。

Ｒ^９Ｃが置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基はハロゲンなどから選択される。

好ましくは、Ｒ^６ＣおよびＲ^８Ｃは、各々独立して、水素原子、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアルキルオキシである。
さらに好ましくは、Ｒ^６ＣおよびＲ^８Ｃは、各々独立して、水素原子、ハロゲンまたは置換もしくは非置換のアルキルオキシである。
特に好ましくは、Ｒ^６ＣおよびＲ^８Ｃは、各々独立して、水素原子または置換もしくは非置換のアルキルオキシである。
最も好ましくは、Ｒ^６ＣおよびＲ^８Ｃは水素原子である。

Ｒ^６Ｃが置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基はハロゲンなどから選択される。

Ｒ^８Ｃが置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基はハロゲンなどから選択される。

好ましくは、Ｒ^７Ｃは、水素原子、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルキルオキシまたは置換もしくは非置換の非芳香族炭素環オキシである。
さらに好ましくは、Ｒ^７Ｃは、ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアルキルオキシである。
特に好ましくは、Ｒ^７Ｃは、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアルキルオキシである。
最も好ましくは、Ｒ^７Ｃは、（ＯＣＦ_３のような）トリハロアルキルオキシを含む、置換もしくは非置換のアルキルオキシである。

Ｒ^７Ｃが置換された基である場合、前記置換された基上の好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキルオキシ、アルキルアミノ、非芳香族炭素環式基などから選択される。
Ｒ^７Ｃが置換された基である場合、前記置換された基上のさらに好ましい置換基はハロゲンなどから選択される。

式（Ｉ）によって表される化合物の置換基の好ましい組み合わせとしては、以下の１）～６）が挙げられる。
１）式：

によって表される基が、以下のように表される基：

であり；
Ｒ^１は、各々独立して、ハロゲンまたは置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^２は、各々独立して、ハロゲンまたは置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^３ｂは、ハロゲンであり；Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは、水素原子であり；環Ｃは、ＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかで、以下のように表され、

Ｒ^４は、置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９は、ＣＨであり；Ｒ^７は、ＣＲ^７Ｃであり；Ｒ^７Ｃは、（ＯＣＦ_３のような）トリハロアルキルオキシを含む、置換もしくは非置換のアルキルオキシである、化合物：
２）式：

によって表される基が、以下のように表される基：

であり；
Ｒ^１は、各々独立して、ハロゲンであり；Ｒ^２は、各々独立して、置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^３ｂは、ハロゲンであり；Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは、水素原子であり；環Ｃは、ＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかで、以下のように表され、

Ｒ^４は、置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９は、ＣＨであり；Ｒ^７は、ＣＲ^７Ｃであり；Ｒ^７Ｃは、（ＯＣＦ_３のような）トリハロアルキルオキシを含む、置換もしくは非置換のアルキルオキシである、化合物：
３）式：

によって表される基が、以下のように表される基：

であり；
Ｒ^１は、各々独立して、ハロゲンであり；Ｒ^２は、各々独立して、置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^３ａは、ハロゲンであり；Ｒ^３ｂ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは、水素原子であり；環Ｃは、以下のように表され、

Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９はＣＨであり；Ｒ^７はＣＲ^７Ｃであり；Ｒ^７Ｃは、置換もしくは非置換のアルキルである、化合物：
４）式：

によって表される基が、以下のように表される基：

であり；
Ｒ^１は、各々独立して、ハロゲンであり；Ｒ^２は、各々独立して、置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^３ｂは、ハロゲンであり；Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは、水素原子であり；環Ｃは、ＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかで、以下のように表され、

Ｒ^４は、置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９は、ＣＨであり；Ｒ^７は、ＣＲ^７Ｃであり；Ｒ^７Ｃは、（ＯＣＦ_３のような）トリハロアルキルオキシを含む、置換もしくは非置換のアルキルオキシである、化合物：
５）式：

によって表される基が、以下のように表される基：

であり；
Ｒ^１は、各々独立して、置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^２は、各々独立して、置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^３ｂは、ハロゲンであり；Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは、水素原子であり；環Ｃは、ＲもしくはＳ立体化学またはラセミ体のいずれかで、以下のように表され、

Ｒ^４は、置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９は、ＣＨであり；Ｒ^７は、ＣＲ^７Ｃであり；Ｒ^７Ｃは、（ＯＣＦ_３のような）トリハロアルキルオキシを含む、置換もしくは非置換のアルキルオキシである、化合物：
６）環Ａおよび環Ｂが、以下のように表され、

Ｒ^１は、各々独立して、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアルキルオキシであり；Ｒ^２は、各々独立して、ハロゲンまたは置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^３ｂは、ハロゲンであり；Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｃおよびＲ^３ｄは、水素原子であり；環Ｃは、以下のように表され、

Ｒ^４は、置換もしくは非置換のアルキルであり；Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９は、ＣＨであり；Ｒ^７は、ＣＲ^７Ｃであり；Ｒ^７Ｃは、（ＯＣＦ_３のような）トリハロアルキルオキシを含む、置換もしくは非置換のアルキルオキシである、化合物。

式（Ｉ）の化合物は、特定の異性体に限定されず、全ての可能な異性体（例えば、ケト－エノール異性体、イミン－エナミン異性体、ジアステレオ異性体、鏡像異性体または回転異性体）、ラセミ体またはこれらの混合物を含む。

式（Ｉ）の化合物中の１つまたはそれより多くの水素、炭素および／または他の原子は、それぞれ水素、炭素および／または他の原子の同位体で置き換えられ得る。同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素、例えば、それぞれ^２Ｈ、^３Ｈ、^１１Ｃ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１５Ｎ、^１８Ｏ、^１７Ｏ、^３１Ｐ、^３２Ｐ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、^１２３Ｉおよび^３６Ｃｌが挙げられる。式（Ｉ）の化合物は、これらの同位体で置き換えられた化合物を含む。上記同位体で置き換えられた化合物は医薬品として有用であり、式（Ｉ）の化合物の放射性標識された化合物の全てを含む。「放射性標識された化合物」の製造における「放射性標識の方法」は、本発明によって包含され、「放射性標識された化合物」は、代謝された薬物の薬物動態に関する研究、結合アッセイに関する研究および／または診断ツールに有用である。

式（Ｉ）の化合物の放射性標識された化合物は、本発明のこの分野における周知の方法を使用して調製することができる。例えば、式（Ｉ）のトリチウム標識された化合物は、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応を通じて、式（Ｉ）のある化合物にトリチウムを導入することによって調製することができる。この方法は、Ｐｄ／Ｃなどの適切な触媒の存在下および塩基の存在下または非存在下で、式（Ｉ）の化合物の適切にハロゲン化された前駆体をトリチウム気体と反応させることを含む。トリチウム標識された化合物を調製する他の適切な方法は、「Ｉｓｏｔｏｐｅｓ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈｙｓｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１，Ｌａｂｅｌｅｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（Ｐａｒｔ Ａ），Ｃｈａｐｔｅｒ ６（１９８７）」を参照することができる。^１４Ｃを有する原料を用いることにより、^１４Ｃ標識された化合物を調製することができる。

式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容され得る塩としては、例えば、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウムまたはカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウムまたはバリウム）、マグネシウム、遷移金属（例えば、亜鉛または鉄）、アンモニア、有機塩基（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、ピリジン、ピコリンまたはキノリン）、アミノ酸との塩、または無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、臭化水素酸、リン酸またはヨウ化水素酸）もしくは有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸またはエタンスルホン酸）との塩が挙げられる。これらの塩は、通常の方法によって形成することができる。

式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩は、溶媒和物（例えば、水和物）、共結晶および／または結晶多形を形成し得る。本発明は、これらの様々な溶媒和物、共結晶および結晶多形を包含する。「溶媒和物」は、任意の数の溶媒分子（例えば、水分子）が式（Ｉ）の化合物と配位しているものであり得る。式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を大気中に放置すると、化合物が水を吸収し、吸着された水の付着または水和物の形成をもたらし得る。式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩の再結晶は、結晶多形を生成し得る。「共結晶」は、式（Ｉ）の化合物またはその塩と対分子が同一の結晶格子内に存在することを意味し、共結晶は任意の数の対分子で形成され得る。

本発明の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩はプロドラッグを形成し得る。本発明は、このような種々のプロドラッグも包含する。プロドラッグは、化学的にまたは代謝的に分解可能な基を有する本発明の化合物の誘導体、およびインビボでの加溶媒分解を通じてまたは生理的条件下で本発明の薬学的に活性な化合物へと変換される化合物である。プロドラッグには、インビボで生理的条件下での酵素的酸化、還元、加水分解などを通じて式（Ｉ）の化合物へと変換される化合物、胃酸などによる加水分解を通じて式（Ｉ）の化合物へと変換される化合物などが含まれる。適切なプロドラッグ誘導体を選択および調製するための方法は、例えば、「Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，１９８５」に記載されている。プロドラッグ自体がいくらかの活性を有することがあり得る。

式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩が（１つまたは複数の）ヒドロキシル基を有する場合、プロドラッグには、例えば、（１つまたは複数の）ヒドロキシル基を有する化合物を、適切なハロゲン化アシル、適切な酸無水物、適切な塩化スルホニル、適切なスルホニル無水物および混合された無水物と、または縮合剤と反応させることによって調製されるアシルオキシ誘導体およびスルホニルオキシ誘導体が含まれる。例えば、これらには、ＣＨ_３ＣＯＯ－、Ｃ_２Ｈ_５ＣＯＯ－、ｔｅｒｔ－ＢｕＣＯＯ－、Ｃ_１５Ｈ_３１ＣＯＯ－、ＰｈＣＯＯ－、（ｍ－ＮａＯＯＣＰｈ）ＣＯＯ－、ＮａＯＯＣＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ－、ＣＨ_３ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＯＯ－、ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２ＣＯＯ－、ＣＨ_３ＳＯ_３－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＯ_３－、ＣＦ_３ＳＯ_３－、ＣＨ_２ＦＳＯ_３－、ＣＦ_３ＣＨ_２ＳＯ_３－、ｐ－ＣＨ_３Ｏ－ＰｈＳＯ_３－、ＰｈＳＯ_３－およびｐ－ＣＨ_３ＰｈＳＯ_３－が挙げられる。

用語「薬学的に許容され得る」は、予防的にまたは治療的に無害であることを意味する。

本発明の化合物の一般的な合成手順を以下に記載する。このような合成において使用される出発材料および反応試薬は市販されているか、または市販されている化合物を使用して当技術分野で周知の方法に従って合成することができる。さらに、抽出、精製などは、当技術分野で実施されている方法に従って行われ得る。
以下の全ての工程において、反応を妨害する置換基、例えば、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボニル、カルボキシを有する場合には、予めＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、ａｎｄ Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ Ｇｒｅｅｎｅ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、以下文献Ａと称する）に記載されている方法によって置換基を保護し、所望の段階で保護基を除去し得る。さらに、全ての工程において、実施されるべき工程の順序は適宜変更され得、各中間体は単離され、次の工程において使用され得る。反応時間、反応温度、溶媒、試薬、保護基などの全ては単なる例示であり、反応に対して悪影響を及ぼさない限り、限定されない。

例えば、本発明の式（Ｉ）によって表される化合物は、以下に記載されている一般的な手順に従って製造することができる。また、本発明の化合物は、有機化学における知識に基づいて、他の方法に従って調製することができる。

化合物ａ３の調製

式中、
ＰＧは、Ｂｏｃ、Ｃｂｚなどのアミノ保護基であり、Ｒ^ａ１は、ハロゲン、トリフラート、ノナフラート、メシラートまたはトシラートであり、他の記号は上に定義されているとおりである。
化合物ａ１を塩基の存在下でａ２と反応させて、化合物ａ３を得る。
溶媒の例としては、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、テトラヒドロフラン、エタノール、水、トルエン、アセトニトリル、１，４－ジオキサンなどが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
塩基の例としては、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＢＵなどが挙げられる。塩基の量は、化合物ａ１の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
反応温度は、室温～２００℃、好ましくは５０℃～１５０℃であり得、必要に応じて、閉じられたチューブ中で反応を行うことができる。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～１２時間であり得る。

化合物ａ５の調製

式中、各記号は、上で定義されているとおりである。
化合物ａ５は、化合物ａ３を脱保護剤と反応させた後、パラジウム、リガンドおよび塩基の存在下でａ４と反応させることによって得ることができる。
脱保護反応のための反応溶媒の例としては、酢酸エチル、水、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、エタノール、テトラヒドロフラン、メタノール、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
脱保護剤の例としては、塩酸／酢酸エチル、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、硫酸、ヨードトリメチルシラン、三塩化アルミニウム、ブロモカテコールボラン、トリメチルシリルクロリド、トリメチルシリルトリフラートなどが挙げられる。脱保護剤の量は、化合物ａ４の１～１００モル当量、好ましくは１～５０モル当量であり得る。
パラジウムの例としては、酢酸パラジウム、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３などが挙げられる。パラジウムの量は、化合物ａ４の０．０１～５モル当量、好ましくは０．０１～１モル当量であり得る。
リガンドの例としては、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシ－１，１’－ビフェニル、ジシクロヘキシル－［２－（２，４，６－トリイソプロピルフェニル）フェニル］ホスファン、（９，９－ジメチル－９Ｈ－キサンテン－４，５－ジイル）ビス（ジフェニルホスファン）などが挙げられる。リガンドの量は、化合物ａ３の０．０１～５モル当量、好ましくは０．０１～１モル当量であり得る。
塩基の例としては、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどが挙げられる。塩基の量は、化合物ａ４の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
反応溶媒の例としては、メタノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、酢酸エチルなどが挙げられ、これらの溶媒は、単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
反応温度は、室温～２００℃、好ましくは５０℃～１５０℃であり得、必要に応じて、閉じられたチューブ中で反応を行うことができる。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～１２時間であり得る。

化合物ａ６の調製

式中、各記号は、上で定義されているとおりである。
化合物ａ６は、パラジウム、リガンドおよび塩基の存在下でａ１およびａ４と反応させることによって得ることができる。
パラジウムの例としては、酢酸パラジウム、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３などが挙げられる。パラジウムの量は、化合物ａ１の０．０１～５モル当量、好ましくは０．０１～１モル当量であり得る。
リガンドの例としては、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシ－１，１’－ビフェニル、ジシクロヘキシル－［２－（２，４，６－トリイソプロピルフェニル）フェニル］ホスファン、（９，９－ジメチル－９Ｈ－キサンテン－４，５－ジイル）ビス（ジフェニルホスファン）などが挙げられる。リガンドの量は、化合物ａ１の０．０１～５モル当量、好ましくは０．０１～１モル当量であり得る。
塩基の例としては、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどが挙げられる。塩基の量は、化合物ａ１の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
反応溶媒の例としては、メタノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、酢酸エチルなどが挙げられ、これらの溶媒は、単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
反応温度は、室温～２００℃、好ましくは５０℃～１５０℃であり得、必要に応じて、閉じられたチューブ中で反応を行うことができる。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～１２時間であり得る。

化合物ａ５の調製

式中、各記号は、上で定義されているとおりである。
化合物ａ５は、化合物ａ６を脱保護剤と反応させた後、塩基の存在下でａ２と反応させることによって得ることができる。
脱保護反応のための反応溶媒の例としては、酢酸エチル、水、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、エタノール、テトラヒドロフラン、メタノール、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
脱保護剤の例としては、塩酸／酢酸エチル、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、硫酸、ヨードトリメチルシラン、三塩化アルミニウム、ブロモカテコールボラン、トリメチルシリルクロリド、トリメチルシリルトリフラートなどが挙げられる。脱保護剤の量は、化合物ａ２の１～１００モル当量、好ましくは１～５０モル当量であり得る。
溶媒の例としては、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ジメチルスルホキシド テトラヒドロフラン、エタノール、水、トルエン、アセトニトリル、１，４－ジオキサンなどが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
塩基の例としては、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＢＵなどが挙げられる。塩基の量は、化合物ａ２の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
反応温度は、室温～２００℃、好ましくは５０℃～１５０℃であり得、必要に応じて、閉じられたチューブ中で反応を行うことができる。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～１２時間であり得る。

化合物ａ７の調製

式中、各記号は、上で定義されているとおりである。
化合物ａ７は、化合物ａ５を還元剤と反応させることによって得ることができる。
反応溶媒の例としては、酢酸エチル、水、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、エタノール、テトラヒドロフラン、メタノール、酢酸、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
還元剤の例としては、Ｐｄ炭素と水素、Ｐｄ（ＯＨ）_２と水素、ＮｉＣｌ_２（Ｈ_２Ｏ）_６と水素化ホウ素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｏｒｏｈｙｄｒｏｄｉｅ）、水素化リチウムアルミニウムなどが挙げられる。還元剤の量は、化合物ａ５の１～１００モル当量、好ましくは１～１０モル当量であり得る。
反応温度は、０℃～２００℃、好ましくは０℃～１００℃であり得る。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～１２時間であり得る。

化合物ａ９の調製

式中、
Ｒ^ａ２は、ハロゲン、トリフラート、ノナフラート、メシラート、トシラート、ボルニン酸（ｂｏｒｎｉｃ ａｃｉｄ）またはボロナートであり、Ｒ^ａ３は、トリフラート、ノナフラート、メシラート、トシラート、ボルニン酸またはボロナートであり、他の記号は上に定義されているとおりである。
パラジウムおよび塩基の存在下で、化合物ａ１をａ８と反応させて、化合物ａ９を得る。
パラジウムの例としては、酢酸パラジウム、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）などが挙げられる。パラジウムの量は、化合物ａ１の０．０１～５モル当量、好ましくは０．０１～１モル当量であり得る。
塩基の例としては、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどが挙げられる。塩基の量は、化合物ａ１の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
反応溶媒の例としては、水、ＤＭＦ、ＤＭＡ、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、酢酸エチルなどが挙げられ、これらの溶媒は、単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
反応温度は、室温～２００℃、好ましくは５０℃～１５０℃であり得、必要に応じて、閉じられたチューブ中で反応を行うことができる。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～１２時間であり得る。

化合物ａ１０の調製

式中、各記号は、上で定義されているとおりである。
化合物ａ１０は、化合物ａ４を脱保護剤と反応させた後、パラジウム、リガンドおよび塩基の存在下で、化合物ａ９と反応させることによって得ることができる。
脱保護反応のための反応溶媒の例としては、酢酸エチル、水、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、エタノール、テトラヒドロフラン、メタノール、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
脱保護剤の例としては、塩酸／酢酸エチル、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、硫酸、ヨードトリメチルシラン、三塩化アルミニウム、ブロモカテコールボラン、トリメチルシリルクロリド、トリメチルシリルトリフラートなどが挙げられる。脱保護剤の量は、化合物ａ４の１～１００モル当量、好ましくは１～５０モル当量であり得る。
パラジウムの例としては、酢酸パラジウム、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３などが挙げられる。パラジウムの量は、化合物ａ４の０．０１～５モル当量、好ましくは０．０１～１モル当量であり得る。
リガンドの例としては、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシ－１，１’－ビフェニル、ジシクロヘキシル－［２－（２，４，６－トリイソプロピルフェニル）フェニル］ホスファン、（９，９－ジメチル－９Ｈ－キサンテン－４，５－ジイル）ビス（ジフェニルホスファン）などが挙げられる。リガンドの量は、化合物ａ４の０．０１～５モル当量、好ましくは０．０１～１モル当量であり得る。
塩基の例としては、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどが挙げられる。塩基の量は、化合物ａ４の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
反応溶媒の例としては、メタノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、酢酸エチルなどが挙げられ、これらの溶媒は、単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
反応温度は、室温～２００℃、好ましくは５０℃～１５０℃であり得、必要に応じて、閉じられたチューブ中で反応を行うことができる。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～１２時間であり得る。

化合物ａ１１の調製

式中、各記号は、上で定義されているとおりである。
化合物ａ１１は、化合物ａ１０を還元剤と反応させることによって得ることができる。
反応溶媒の例としては、酢酸エチル、水、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、エタノール、テトラヒドロフラン、メタノール、酢酸、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
還元剤の例としては、ＮｉＣｌ_２（Ｈ_２Ｏ）_６と水素化ホウ素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｏｒｏｈｙｄｒｏｄｉｅ）、水素化リチウムアルミニウム、ボランテトラヒドロフラン、ボランジメチルスルフィドなどが挙げられる。還元剤の量は、化合物ａ１０の１～１００モル当量、好ましくは１～１０モル当量であり得る。
反応温度は、０℃～２００℃、好ましくは０℃～１００℃であり得る。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～１２時間であり得る。

化合物ａ１３の調製

式中、各記号は、上で定義されているとおりである。
化合物ａ１３は、縮合剤および塩基の存在下で、化合物ａ７を炭素環式酸（化合物ａ１２）と反応させることにより得ることができる。
反応溶媒の例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、エタノール、水、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、酢酸エチルなどが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
塩基の例としては、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＢＵなどが挙げられる。塩基の量は、化合物ａ１２の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
縮合剤の例としては、ＨＡＴＵ、ＷＳＣ、ＤＣＣ、ＨＯＢｔなどが挙げられる。縮合剤の量は、化合物ａ１２の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
カルボン酸は、化合物ａ７の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量で使用され得る。
反応温度は、氷冷下～還流温度、好ましくは室温であり得る。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～５時間であり得る。

化合物ａ１４の調製

式中、各記号は、上で定義されているとおりである。
化合物ａ１４は、縮合剤および塩基の存在下で、化合物ａ１１を炭素環式酸（化合物ａ１２）と反応させることにより得ることができる。
反応溶媒の例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、エタノール、水、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、酢酸エチルなどが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
塩基の例としては、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＢＵなどが挙げられる。塩基の量は、化合物ａ１２の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
縮合剤の例としては、ＨＡＴＵ、ＷＳＣ、ＤＣＣ、ＨＯＢｔなどが挙げられる。縮合剤の量は、化合物ａ１２の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
カルボン酸は、化合物ａ１１の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量で使用され得る。
反応温度は、氷冷下～還流温度、好ましくは室温であり得る。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～５時間であり得る。

化合物ａ１５の調製

式中、各記号は、上で定義されているとおりである。
化合物ａ１５は、化合物ａ１０を還元剤と反応させることによって得ることができる。
反応溶媒の例としては、酢酸エチル、水、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、エタノール、テトラヒドロフラン、メタノール、酢酸、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエンなどが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
還元剤の例としては、Ｐｄ炭素と水素、Ｐｄ（ＯＨ）_２と水素などが挙げられる。還元剤の量は、化合物ａ１０の１～１００モル当量、好ましくは１～１０モル当量であり得る。
反応温度は、０℃～２００℃、好ましくは０℃～１００℃であり得る。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～１２時間であり得る。

化合物ａ１６の調製

式中、各記号は、上で定義されているとおりである。
化合物ａ１６は、縮合剤および塩基の存在下で、化合物ａ１５を炭素環式酸（化合物ａ１２）と反応させることにより得ることができる。
反応溶媒の例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、エタノール、水、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノール、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、トルエン、酢酸エチルなどが挙げられ、これらの溶媒は単独で使用され得る、または組み合わせて使用され得る。
塩基の例としては、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＢＵなどが挙げられる。塩基の量は、化合物ａ１２の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
縮合剤の例としては、ＨＡＴＵ、ＷＳＣ、ＤＣＣ、ＨＯＢｔなどが挙げられる。縮合剤の量は、化合物ａ１２の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量であり得る。
カルボン酸は、化合物ａ１５の１～１０モル当量、好ましくは１～５モル当量で使用され得る。
反応温度は、氷冷下～還流温度、好ましくは室温であり得る。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１～５時間であり得る。

本発明の化合物は、マイコバクテリア感染症、特に非結核性マイコバクテリア感染症の治療または予防において有用である。このような化合物は、主要な作用様式としてシトクロムｂｃ１活性の阻害によって、病原性マイコバクテリアにおけるＡＴＰ合成酵素を妨害することによって作用し得る。
本発明の化合物は、上記の活性を有するのみならず、医薬としての有用性を有し、以下の優れた特徴のいずれかまたは全てを有する。
ａ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ９、ＣＹＰ２Ｃ１９、ＣＹＰ２Ｄ６、ＣＹＰ３Ａ４など）に対する阻害活性は弱い。
ｂ）本化合物は、高いバイオアベイラビリティ、中程度のクリアランス、標的とされた組織への高い分布などの優れた薬物動態を示す。
ｃ）本化合物は、高い代謝安定性を有する。
ｄ）本化合物は、濃度が測定条件として本明細書に記載されている範囲内であれば、ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ３Ａ４）に対する不可逆的阻害作用を有さない。
ｅ）本化合物は、変異原性を有しない。
ｆ）本化合物は、低い心血管リスクに関連する。
ｇ）本化合物は、高い溶解度を有する。
ｈ）本化合物は、薬物代謝酵素の誘導をより引き起こしにくい
ｉ）本化合物は、光毒性のリスクがより低い、
ｊ）本化合物は、肝毒性のリスクがより低い、
ｋ）本化合物は、腎毒性のリスクがより低い、
ｌ）本化合物は、胃腸障害のリスクがより低い、
ｍ）本化合物は、強力な効力を有する。

本発明の医薬の投与経路は、経口または非経口のいずれかの方法によって投与することができ、特にこれらに限定されない。

経口投与の場合には、内服用固形調合剤（例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム）、内服液（例えば、懸濁液、エマルジョン、エリキシル、シロップ、リモナーデ剤、アルコール剤、フレグランス溶液、抽出物、煎剤、チンキ剤）などの形態で常法によって投与することができる。錠剤は、糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶コーティング錠、徐放錠、トローチ剤、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠または口腔内崩壊錠であり得る。散剤および顆粒剤は、ドライシロップであり得る。カプセルは、軟カプセル、マイクロカプセルまたは持続放出カプセルであり得る。

非経口投与の場合には、通常用いられる注射剤、点眼剤、外用剤（例えば、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアロゾル剤、吸入剤、ローション、点滴剤、コーティング剤、うがい薬、浣腸剤、軟膏、硬膏剤、ゼリー、クリーム、パッチ、パップ剤、外用散剤、坐剤）の任意の形態を好適に投与することができる。注射は、Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／ＯまたはＷ／Ｏ／Ｗ型などのエマルジョンであり得る。

任意で、本発明の医薬において使用される化合物の有効量は、薬学的組成物を得るために、剤形に適した、賦形剤、結合剤、崩壊剤および／または潤滑剤などの様々な薬学的添加剤と必要に応じて混合され得る。さらに、本発明の医薬において用いられる化合物の有効量、剤形および／または各種薬学的添加剤を適宜変更することによって、薬学的組成物は、小児、高齢者、重篤な患者または手術に対して使用することができる。小児用薬学的組成物は、好ましくは、１２歳未満または１５歳未満の患者に投与される。小児用薬学的組成物は、生後４週未満、生後４週～１歳未満、１歳～７歳未満、７歳～１５歳未満または１５歳～１８歳の患者に投与することもできる。高齢者用薬学的組成物は、好ましくは、６５歳を超える患者に投与される。

本発明の薬学的組成物の投与量は、患者の年齢および体重、疾患の種類および程度、投与経路などを考慮して決定されるべきであるが、通常の経口投与量は０．０５～１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは０．１～１０ｍｇ／ｋｇ／日である。非経口投与の場合、投与量は投与経路によって大きく異なるが、通常の投与量は、０．００５～１０ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは０．０１～１ｍｇ／ｋｇ／日である。投与量は、１日１回～数回に分けて投与され得る。

一般に、薬学的組成物は、意図された目的を達成するのに有効な量で活性化合物を含有する。一実施形態において、治療有効量は、治療されている対象におけるマイコバクテリア感染または活性を特徴とする疾患の発症または進行を予防または阻害するのに有効な量を意味する。有効量の決定は、本明細書で提供される記載に照らして当業者の能力の範囲内である。

いくつかの実施形態において、本発明の医薬は、マイコバクテリアの活性または感染によって特徴付けられる疾患および障害の治療および／または予防に適している。マイコバクテリアは、病原性または非病原性であり得る。
マイコバクテリアは、グラム陽性またはグラム陰性であり得る。

いくつかの実施形態において、本発明の医薬は、ヒト（免疫が機能する状態および免疫無防備状態のいずれかまたは両方）および動物における、結核性、らい腫性および非結核性マイコバクテリアの治療に適している。これらの非限定的な例には、以下の種および株が含まれるが、これらに限定されない：結核性マイコバクテリア、例えば、マイコバクテリウム・ツベルクローシス（Μ．ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ）、マイコバクテリウム・ボビス（Μ．ｂｏｖｉｓ）、マイコバクテリウム・アフリカナム（Μ．ａｆｒｉｃａｎｕｍ）、マイコバクテリウム・ミクロティ（Μ．ｍｉｃｒｏｔｉ）、マイコバクテリウム・カネッティ（Μ．ｃａｎｅｔｔｉ）；らい腫性マイコバクテリア、例えば、マイコバクテリウム・レプラエ（Μ．ｌｅｐｒａｅ）、マイコバクテリウム・レプロマトーシス（Μ．Ｌｅｐｒｏｍａｔｏｓｉｓ）；非結核性マイコバクテリア、例えば、マイコバクテリウム・アブセサス（Μ．ａｂｓｃｅｓｓｕｓ）、マイコバクテリウム・アブセサスコンプレックス（Μ．ａｂｃｅｓｓｕｓ ｃｏｍｐｌｅｘ）、マイコバクテリウム・アビウム（Ｍ．ａｖｉｕｍ）、マイコバクテリウム・イントラセルラーレ（Μ．ｉｎｔｒａｃｅｌｌｕｌａｒａｅ）、マイコバクテリウム・アビウムコンプレックス（Μ．ａｖｉｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）、マイコバクテリウム・カンサシイ（Μ．ｋａｎｓａｓｉｉ）、マイコバクテリウム・マルモエンス（Μ．ｍａｌｍｏｅｎｓｅ）、マイコバクテリウム・ゼノピ（Μ．ｘｅｎｏｐｉ）、マイコバクテリウム・マルモエンス（Μ．ｍａｌｍｏｅｎｓｅ）、マイコバクテリウム・フラベッセンス（Μ．ｆｌａｖｅｎｃｅｓ）、マイコバクテリウム・スクロフラセウム（Μ．ｓｃｒｏｆｕｌａｃｅｕｍ）、マイコバクテリウム・ケロネー（Μ．ｃｈｅｌｏｎａｅ）、マイコバクテリウム・ペレグリナム（Μ．ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｍ）、マイコバクテリウム・ヘモフィルム（Μ．ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｍ）、マイコバクテリウム・フォーチュイタム（Μ．ｆｏｒｔｕｉｔｕｍ）、マイコバクテリウム・マリヌム（Μ．ｍａｒｉｎｕｍ）、マイコバクテリウム・ウルセランス（Μ．ｕｌｃｅｒａｎｓ）、マイコバクテリウム・ゴルドナエ（Μ．ｇｏｒｄｏｎａｅ）、マイコバクテリウム・ヘモフィルム（Μ．ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｍ）、マイコバクテリウム・ムコゲニカム（Μ．ｍｕｃｏｇｅｎｉｃｕｍ）、マイコバクテリウム・ノンクロモゲニカム（Μ．ｎｏｎｃｈｒｏｍｏｇｅｎｉｃｕｍ）、マイコバクテリウム・テラエ（Μ．ｔｅｒｒａｅ）、マイコバクテリウム・テラエコンプレックス（Μ．ｔｅｒｒａｅ ｃｏｍｐｌｅｘ）、マイコバクテリウム・アジアティカム（Μ．ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、マイコバクテリウム・セラタム（Μ．ｃｅｌａｔｕｍ）、マイコバクテリウム・シモイデイ（Μ．ｓｈｉｍｏｉｄｅｉ）、マイコバクテリウム・シミアエ（Μ．ｓｉｍｉａｅ）、マイコバクテリウム・スメグマチス（Μ．ｓｍｅｇｍａｔｉｓ）、マイコバクテリウム・ツルガイ（Μ．ｓｚｕｌｇａｉ）、マイコバクテリウム・セラタム（Μ．ｃｅｌａｔｕｍ）、マイコバクテリウム・コンスピキュウム（Μ．ｃｏｎｓｐｉｃｕｕｍ）、マイコバクテリウム・ゲナベンス（Μ．ｇｅｎａｖｅｎｓｅ）、マイコバクテリウム・イムノゲナム（Μ．ｉｍｍｕｎｏｇｅｎｕｍ）、マイコバクテリウム・ゼノピ（Μ．ｘｅｎｏｐｉ）。

いくつかの実施形態において、本発明の医薬は、ヒト（免疫が機能する状態および免疫無防備状態の両方）および動物における、非マイコバクテリア感染性疾患の治療に適している。

いくつかの実施形態において、対象は、非病原性マイコバクテリア株、マイコバクテリウム・スメグマチス、マイコバクテリウム・ワクカエ（Ｍ．ｖａｃｃａｅ）、マイコバクテリウム・オーラム（Ｍ．ａｕｒｕｍ）またはこれらの組み合わせに関連する１つまたはそれより多くの疾病に対する治療を必要とすることが知られている、または疑われる。

いくつかの実施形態において、対象は、グラム陽性菌、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓ．ａｕｒｅｕｓ）、ミクロコッカス・ルテウス（Ｍ．ｌｕｔｅｕｓ）またはそれらの組み合わせに関連する１つまたはそれより多くの疾病に対する治療を必要とすることが知られている、または疑われる。

いくつかの実施形態において、対象は、グラム陰性菌、シュードモナス・エルジノーサ（Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、アシネトバクター・バウマンニ（Ａ．ｂａｕｍａｎｉｉ）またはこれらの組み合わせに関連する１つまたはそれより多くの疾病に対する治療を必要とすることが知られている、または疑われる。

いくつかの実施形態において、対象は、病原性マイコバクテリア株、マイコバクテリウム・ツベルクローシス、マイコバクテリウム・ボビス、マイコバクテリウム・マリヌム、マイコバクテリウム・カンササイ（Ｍ．ｋａｎｓａｓａｉｉ）、Ｈ３７Ｒｖ、マイコバクテリウム・アフリカヌム（Ｍ．ａｆｒｉｃａｎｕｍ）、マイコバクテリウム・カネッティ、マイコバクテリウム・カプラエ（Ｍ．ｃａｐｒａｅ）、マイコバクテリウム・ミクロティ、マイコバクテリウム・ムンギ（Ｍ．ｍｕｎｇｉ）、マイコバクテリウム・ピニペディイ（Ｍ．ｐｉｎｎｉｐｅｄｉｉ）、マイコバクテリウム・レプラエ、マイコバクテリウム・アビウム、マイコバクテリウム・ツベルクローシスコンプレックス、ツベルクローシスまたはこれらの組み合わせに関連する１つまたはそれより多くの疾病に対する治療を必要とすることが知られている、または疑われる。

いくつかの実施形態において、対象は、非病原性マイコバクテリア株、マイコバクテリウム・スメグマチス、マイコバクテリウム・ワクカエ、マイコバクテリウム・オーラム、グラム陽性菌、スタフィロコッカス・アウレウス、ミクロコッカス・ルテウス、グラム陰性菌、シュードモナス・エルジノーサ、アシネトバクター・バウマンニ、病原性マイコバクテリア株、マイコバクテリウム・ツベルクローシス、マイコバクテリウム・ボビス、マイコバクテリウム・マリヌム、マイコバクテリウム・カンササイ、Ｈ３７Ｒｖ、マイコバクテリウム・アフリカヌム、マイコバクテリウム・カネッティ、マイコバクテリウム・カプラエ、マイコバクテリウム・ミクロティ、マイコバクテリウム・ムンギ、マイコバクテリウム・ピニペディイ、マイコバクテリウム・アビウム、マイコバクテリウム・ツベルクローシスコンプレックス、ツベルクローシスまたはこれらの組み合わせに関連する１つまたはそれより多くの疾病に対する治療を必要とすることが知られている、または疑われる。

いくつかの実施形態において、非病原性マイコバクテリア株、マイコバクテリウム・スメグマチス、マイコバクテリウム・ワクカエ、マイコバクテリウム・オーラム、グラム陽性菌、スタフィロコッカス・アウレウス、ミクロコッカス・ルテウス、グラム陰性菌、シュードモナス・エルジノーサ、アシネトバクター・バウマンニ、病原性マイコバクテリア株、マイコバクテリウム・ツベルクローシス、マイコバクテリウム・ボビス、マイコバクテリウム・マリヌム、マイコバクテリウム・カンササイ、Ｈ３７Ｒｖ、マイコバクテリウム・アフリカヌム、マイコバクテリウム・カネッティ、マイコバクテリウム・カプラエ、マイコバクテリウム・ミクロティ、マイコバクテリウム・ムンギ、マイコバクテリウム・ピニペディイ、マイコバクテリウム・アビウム、マイコバクテリウム・ツベルクローシスコンプレックス、ツベルクローシスまたはこれらの組み合わせの集団の１つまたはそれより多くのメンバーを本発明において使用される化合物または組成物と接触させることによって、１つまたはそれより多くの集団を死滅させ、またはその増殖を阻害することを含む方法が提供される。

以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。

本発明の式（Ｉ）によって表される化合物は、国際公開第２０１１／０５７１４５号、国際公開第２０１７／０４９３２１号、国際公開第２０１１／１１３６０６号、国際公開第２０１４／０１５１６７号を参照することによって調製することができ、これらの各々の内容全体は、あたかもこれらが詳細に記載されているかのように、参照により本明細書に組み込まれる。

さらに、本明細書で使用される略語は、以下の意味を有する。
Ｍｅ：メチル
Ｅｔ：エチル
Ｂｕ：ブチル
Ｐｈ：フェニル
ＰＰｈ_３：トリフェニルホスフィン
Ａｃ：アセチル
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＤＭＡ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＷＳＣ：１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
ＨＡＴＵ：１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム；３－オキシド、ヘキサフルオロホスファート
ＤＣＣ：Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＨＯＢｔ：ヒドロキシベンゾトリアゾール
Ｂｏｃ：ｔ－ブトキシカルボニル
ｔ：第三級
Ｃｂｚ：ベンジルオキシカルボニル
ｄｐｐｆ：１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３：トリス（ジベジリデンアセトン（ｄｉｂｅｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ））ジパラジウム
ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）：［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド
Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２：ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド

各実施例のＮＭＲ分析は、重水素化されたジメチルスルホキシド（ｄ６－ＤＭＳＯ）または重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）を用いて４００ＭＨｚによって行った。ＮＭＲデータを示す場合、測定した全てのピークが記載されているわけではない場合が存在する。
本明細書における「ＲＴ」とは、ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー／質量分析の保持時間を意味し、測定条件は以下のとおりである。
（方法Ａ）
化合物のＵＨＰＬＣ／ＭＳデータは、以下の条件下で測定した。
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ（登録商標）ＢＥＨ Ｃ１８（１．７μｍ、内径５０×２．１ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液であり、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液である。
グラジエント：５％～１００％溶媒［Ｂ］の３．５分間の直線グラジエントを行い、１００％溶媒［Ｂ］を０．５分間維持した。」
（方法Ｂ）
化合物のＵＨＰＬＣ／ＭＳデータは、以下の条件下で測定した。
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ（登録商標）ＢＥＨ Ｃ１８（１．７μｍ、内径５０×２．１ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は１０ｍＭ炭酸アンモニウム含有水溶液であり、［Ｂ］はアセトニトリルである。
グラジエント：５％～１００％溶媒［Ｂ］の３．５分間の直線グラジエントを行い、１００％溶媒［Ｂ］を０．５分間維持した。
以下、ＭＳ（ｍ／ｚ）は質量分析で観測される値を示す。
［実施例１］

化合物Ｉ－１－３の調製

工程１
ＤＭＡ（５ｍＬ）中の化合物１（１ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ_２ＣＯ_３（１．４９ｇ、１０．７８ｍｍｏｌ）および化合物２（０．７９２ｇ、７．９１ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を１００℃で４．５時間撹拌した。反応溶液を水の中に注ぎ入れた後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機層を減圧下で濃縮した後、残渣をヘキサンで洗浄して、化合物３（１．０１ｇ、収率：６４％）を固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３８－７．３３（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，１．９ Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２ Ｈｚ），３．５０－３．４１（２Ｈ，ｍ），３．１２－２．９８（３Ｈ，ｍ），２．８８－２．７７（１Ｈ，ｍ），２．５２－２．４４（１Ｈ，ｍ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０ Ｈｚ）．
工程２
トルエン（５．０ｍＬ）中の化合物３（５１０ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、１－ブロモ－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン４（５７６ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（５２．２ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’、６’－ジイソプロポキシ－１，１’－ビフェニル（２１７ｍｇ、０．４６５ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔ－ブトキシド（４４７ｍｇ、４．６５ｍｍｏｌ）を加え、この溶液を１００℃で１時間撹拌した。反応溶液に水および酢酸エチルを添加した。有機（ｏｒａｎｉｃ）層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機層を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、化合物５（５４３ｍｇ、収率：６４％）を黄色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９ Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，１．９ Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３ Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２ Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３ Ｈｚ），３．９９－３．９０（１Ｈ，ｍ），３．５５－３．５０（１Ｈ，ｍ），３．４２－３．４０（１Ｈ，ｍ），３．３５－３．２６（３Ｈ，ｍ），３．２０－３．１１（１Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４ Ｈｚ）
工程３
ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の化合物５（５４６ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、５％Ｐｄ－Ｃ（３２０ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）および濃ＨＣｌ（１．５ｍＬ）を添加し、室温で５時間、水素雰囲気下で溶液を撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。反応混合物にＮａＯＨ水溶液および酢酸エチルを添加した。有機（ｏｒａｎｉｃ）層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機層を減圧下で濃縮して、化合物６（４４０ｍｇ、収率：８０％）を黄色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１６－７．１０（２Ｈ，ｍ），７．０７－７．００（２Ｈ，ｍ），６．９８－６．８８（３Ｈ，ｍ），３．９９－３．９１（１Ｈ，ｍ），３．８６－３．８０（２Ｈ，ｍ），３．４０－３．２１（４Ｈ，ｍ），３．１７－３．１０（１Ｈ，ｍ），３．０５－２．９９（１Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４ Ｈｚ）．
工程４
化合物６（８０ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２．０ｍＬ）中の溶液に、化合物７（５２ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８７ｍＬ、０．６２６ｍｍｏｌ）、３－（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパン－１－アミン（４８．６ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）およびＨＯＢｔ（２８．２ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）を添加し、この溶液を８０℃で１時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機（ｏｒａｎｉｃ）層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機層を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３／メタノール）により精製して、化合物Ｉ－１－３（５５ｍｇ、収率：４５％）を白色固体として得た。
ＬＣ／ＭＳ 方法Ａ：ｍ／ｚ＝５９０．２。［Ｍ＋Ｈ］＋、保持時間：３．０分
［実施例２］

化合物８の調製

アセトニトリル（２００ｍＬ）中の化合物７（２０ｇ、８９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ－メチルモルホリン（１９．６ｍＬ、１７８ｍｍｏｌ）、３－（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパン－１－アミン塩酸塩（１８．８ｇ、９８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢｔ（１８．０１ｇ、９８ｍｍｏｌ）を添加し、この溶液を室温において１５時間にわたって撹拌した。反応溶液に水を加え、反応混合物を濾過した。残渣を水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、化合物８（１９．４ｇ、収率：６４％）を固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３ Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４ Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４ Ｈｚ），７．６２－７．４４（４Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５ Ｈｚ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５ Ｈｚ）．
［実施例３］

化合物１０の調製

アセトニトリル（９９ｍＬ）中の化合物９（４．９ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ－メチルモルホリン（２．８６ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）、３－（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパン－１－アミン塩酸塩（４．０４ｇ、２６ｍｍｏｌ）およびＨＯＢｔ（３．２ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）を添加し、この溶液を室温で２２時間にわたって撹拌した。反応溶液に水を加え、反応混合物を濾過した。残渣を水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、化合物１０（５．０９ｇ、収率：６６％）を白色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．４ Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，０．９ Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，８．０ Ｈｚ），７．５４－７．４０（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，２．７ Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５ Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５ Ｈｚ）．
［実施例４］

化合物Ｉ－１－３８の調製

化合物６（７０ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１．０ｍＬ）中の溶液に、化合物９（４１．８ｍｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０５１ｍＬ、０．３６５ｍｍｏｌ）、３－（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパン－１－アミン塩酸塩（５２．５ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）およびＨＯＢｔ（２４．７ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）を添加し、この溶液を５０°Ｃで１時間撹拌した。反応溶液に飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機（ｏｒａｎｉｃ）層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濾過し、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製して、化合物Ｉ－１－３８（７８ｍｇ、収率：７５％）を白色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６ Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．１４－７．０７（４Ｈ，ｍ），６．９７－６．９２（３Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３ Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８ Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０ Ｈｚ），３．３８－３．２７（４Ｈ，ｍ），３．１７－３．１４（１Ｈ，ｍ），３．０６－２．９５（３Ｈ，ｍ），１．４４－１．４０（３Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５ Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ 方法Ｂ：ｍ／ｚ＝５７４．２５［Ｍ＋Ｈ］＋、保持時間：２．９９分
［実施例５］

化合物Ｉ－１－２の調製

ジクロロメタン（１．０ｍＬ）中の化合物６（１．５ｇ、３．９１ｍｍｏｌ）の溶液に、化合物１１（１．３２ｇ、４．３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８１４ｍＬ、５．８７ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を室温で１５時間撹拌した。反応溶液をアミノシリカゲルおよびシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３／メタノール）により精製して、化合物Ｉ－１－２（１．７６ｇ、収率：８１％）を白色固体として得た。
ＬＣ／ＭＳ 方法Ａ：ｍ／ｚ＝５７４．２５［Ｍ＋Ｈ］＋、保持時間：２．９９分
［実施例６］

化合物Ｉ－１－７０の調製

ジクロロメタン（０．８ｍＬ）中の化合物６（８０ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）の溶液に、化合物１２（６４ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０８７ｍＬ、０．６２６ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を室温で１５時間撹拌した。反応溶液をアミノシリカゲルおよびシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３／メタノール）により精製して、化合物Ｉ－１－７０（４７ｍｇ、収率：４１％）を白色固体として得た。
ＬＣ／ＭＳ 方法Ａ：ｍ／ｚ＝５５６．２５［Ｍ＋Ｈ］＋、保持時間：２．９４分
［実施例７］

化合物Ｉ－１－２５の調製

ジクロロメタン（０．８ｍＬ）中の化合物６（５０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の溶液に、化合物１３（２９．８ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０５４ｍＬ、０．３９１ｍｍｏｌ）、３－（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパン－１－アミン（３０．４ｍｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）およびＨＯＢｔ（８．８ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を室温で１５時間撹拌した。反応溶液に飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機（ｏｒａｎｉｃ）層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３／メタノール）により精製して、化合物Ｉ－１－２５（４７ｍｇ、収率：７４．５％）を白色固体として得た。
ＬＣ／ＭＳ 方法Ａ：ｍ／ｚ＝５５６．３［Ｍ＋Ｈ］＋、保持時間：２．７３分
［実施例８］

化合物Ｉ－１－１の調製

工程１
１，４－ジオキサン（７６ｍＬ）中の化合物１４（５．０５ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、化合物１５（７．３７ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（１．５２ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液（３２．５ｍｌ、６５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で１．５時間撹拌した。反応溶液を水の中に注ぎ入れた後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－ＥｔＯＡｃ）によって精製して、化合物１６（６．５９ｇ、１９．７ｍｍｏｌ、９１％）を白色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，１．３ Ｈｚ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，１１．６，１．３ Ｈｚ），６．０４（ｍ，１Ｈ），４．１５－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｔ，２Ｈ，５．４），２．５６－２．４６（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）
工程２
不活性気体で置換したＴＨＦ（１００ｍｌ）中の化合物１６（６．４９ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ（ＯＨ）_２／Ｃ（５．４４ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物に水素気体（１ａｔｍ）を満たした。得られた懸濁液を６．５時間激しく撹拌した。反応混合物を不活性気体で置換し、セライト濾過を行った。セライト残渣をＥｔＯＡｃで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮して未精製物質を油状物として得た。この未精製物質はさらに精製することなく次の反応に使用した。未精製物質をＴＨＦ（１００ｍｌ）中に溶解し、ＴＨＦ（１００ｍｌ）中のＬｉＡｌＨ_４（１．４６ｇ、３８．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に０℃で添加した。５分間撹拌した後、反応混合物に硫酸ナトリウム十水和物（２４．８３ｇ、７７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を３時間撹拌した。セライトパッドを通して反応混合物を濾過した。セライト残渣をＥｔＯＡｃで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮して未精製生成物を油状物として得た。この未精製物質はさらに精製することなく次の反応に使用した。ジクロロメタン（１００ｍｌ）中の未精製物質の溶液に、Ｅｔ_３Ｎ（７．９３ｍｌ、５７．２ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（３．２８ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）を－７８°Ｃで添加した。反応溶液にＨ_２Ｏを加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、未精製物質を油状物として得た。この未精製物質はさらに精製することなく次の反応に使用した。ＤＭＦ（６０ｍｌ）中の未精製物質の溶液に、ＮａＮ_３（２．４７ｇ、３７．９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を８０℃で１時間撹拌した。反応溶液にＨ_２Ｏを加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、未精製物質を油状物として得た。この未精製生成物はさらに精製することなく次の反応に使用した。ＴＨＦ（５０ｍｌ）中の未精製生成物の溶液に、ＰＰｈ_３（５．５５ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）およびＨ_２Ｏ（３．１８ｍｌ、１７６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流させながら２時間撹拌した。次いで、混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ－ＣＨＣｌ_３－ＭｅＯＨ）によって精製して、化合物１７（４．１１ｇ、１３．３ｍｍｏｌ、５段階で６９％）を白色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７ Ｈｚ），７．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９ Ｈｚ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．３ Ｈｚ），４，２４（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），２．９８－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．７０（ｍ，２Ｈ），１．８３－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４８（ｓ，９Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ 方法：Ａ、ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝２５３。［Ｍ＋Ｈ］＋、保持時間：１．６７分
工程３
ジクロロメタン（２０ｍｌ）中の化合物１７（１．８４ｇ、５．９７ｍｍｏｌ）の溶液に、化合物１１（２．０２ｇ、６．５６ｍｍｏｌ）およびＥｔ_３Ｎ（１．２４ｍｌ、８．９５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３／ＭｅＯＨ）によって精製して、化合物１８（２．８３ｇ、５．８９ｍｍｏｌ、９９％）を白色固体として得た。
ＬＣ／ＭＳ 方法：Ａ、ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝４８１。［Ｍ＋Ｈ］＋、保持時間：２．１７分
工程４
ジクロロメタン（２０ｍｌ）中の化合物１８（２．４４ｇ、５．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（３．９１ｍｌ、５０．８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をアミノシリカゲルクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３／ＭｅＯＨ）によって精製して、化合物１９（１．８３ｇ、４．８１ｍｍｏｌ、９５％）を灰白色のアモルファスとして得た。
ＬＣ／ＭＳ 方法：Ａ、ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝３８１。［Ｍ＋Ｈ］＋、保持時間：１．００分
工程５
ＴＨＦ中の化合物１９（１００ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）の溶液に、化合物４（９５ｍｇ、０．３９４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（２４．１ｍｇ、０．００２６ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシ－１，１’－ビフェニル（４９．１ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）およびＮａＯｔＢｕ（０．７８９ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、反応物を６０°Ｃで１時間撹拌した。反応溶液にＨ_２Ｏを加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、化合物Ｉ－１－１（８１．７ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ、５７．５％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５ Ｈｚ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９ Ｈｚ），６．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５ Ｈｚ），６．０６（ｓ，１Ｈ），４．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．３ Ｈｚ），３．８０－３．７２（ｍ，２Ｈ），３．０５－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．９０－２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８３（ｍ，４Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ 方法：Ａ、ＬＣ－ＭＳ：ｍ／ｚ＝５４１。［Ｍ＋Ｈ］＋、保持時間：２．４２分

一般的な合成方法および実施例に従って、以下の化合物を得た。化合物の化学構造および物理的特性（ＬＣ／ＭＳデータ）を以下に記載する。

以下の化合物も好ましく、一般的な合成方法および実施例に従って得られた。化合物の化学構造および物理的特性（ＬＣ／ＭＳデータ）を以下に記載する。

薬理学的実施例
（試験例１）
マイコバクテリウム・アビウムに対して化合物を試験するためのＩＣ８５の決定。
調製
実験化合物のＤＭＳＯストック溶液（２００×最終濃度）１μＬを丸底無菌９６ウェルマイクロタイタープレートに添加した。マイクロタイタープレート中のカラム１～１１に連続４倍希釈物（８～０．０００００７６μＭ）を直接作製した。接種材料ありおよびなしの非処理対照試料を各プレートのカラム１２中に含めた。
マイコバクテリウム・アビウムＡＴＣＣ７００８９８の試料を７Ｈ９（５％ＯＡＤＣ）寒天プレートから採取した。まず、ＣＡＭＨＢ培地によってこれを希釈して６００ｎｍ波長で０．１の光学密度を得、次いで１／２０に希釈して、約５×１０ｅｘｐ６コロニー形成単位／ｍＬの接種材料を得た。マイクロタイタープレートを２００μＬの接種材料溶液で満たした。
蒸発を防止するためにステンレス鋼バット中でプレートを３７°Ｃでインキュベートした。３日間のインキュベーション後、レサズリンを全てのウェルに添加した。１日後、励起波長５４３ｎｍおよび発光波長５９０ｎｍで、ＥｎＶｉｓｉｏｎ Ｍｉｃｒｏｐｌａｔｅ Ｒｅａｄｅｒで蛍光を測定し、ＩＣ８５値を計算した。

試験例１の結果を以下に示す。

（試験例２）
代謝安定性試験
市販のプールしたヒト肝ミクロソームを用いて、本発明の化合物を一定時間反応させ、反応した試料と未反応の試料を比較することによって残存率を算出し、それによって、肝臓における代謝の程度を評価した。
０．５ｍｇタンパク質／ｍＬのヒト肝ミクロソームを含有する０．２ｍＬの緩衝液（５０ｍｍｏｌ／Ｌ Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ ｐＨ７．４、１５０ｍｍｏｌ／Ｌ塩化カリウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ塩化マグネシウム）中、１ｍｍｏｌ／Ｌ ＮＡＤＰＨの存在下、３７℃で０分または３０分間、反応を行った（酸化反応）。反応後、５０μＬの反応溶液を１００μＬのメタノール／アセトニトリル＝１／１（ｖ／ｖ）に加え、混合し、３０００ｒｐｍで１５分間遠心分離した。上清中の本発明の化合物をＬＣ／ＭＳ／ＭＳまたは固相抽出（ＳＰＥ）／ＭＳによって測定し、０分の反応時間における化合物量を１００％として、反応後の本発明の化合物の残存量を算出した。

試験例２の結果を以下に示す。

医薬品としての有用性は、以下の試験などによって調べることができる。

試験例３：ＣＹＰ阻害試験
市販のプールしたヒト肝ミクロソームを用いて、ヒトの主要な５つのＣＹＰアイソフォーム（ＣＹＰ１Ａ２、２Ｃ９、２Ｃ１９、２Ｄ６および３Ａ４）のマーカー反応、７－エトキシレゾルフィンＯ－脱エチル化（ＣＹＰ１Ａ２）、トルブタミドメチル－ヒドロキシル化（ＣＹＰ２Ｃ９）、メフェニトイン４’－ヒドロキシル化（ＣＹＰ２Ｃ１９）、デキストロメトルファンＯ－脱メチル化（ＣＹＰ２Ｄ６）およびテルフェネジン－ヒドロキシル化（ＣＹＰ３Ａ４）として、本発明の化合物による各代謝産物産生量の阻害度を評価した。

反応条件は、以下のとおりであった：基質、０．５μｍｏｌ／Ｌエトキシレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２）、１００μｍｏｌ／Ｌトルブタミド（ＣＹＰ２Ｃ９）、５０μｍｏｌ／Ｌ Ｓ－メフェニトイン（ＣＹＰ２Ｃ１９）、５μｍｏｌ／Ｌデキストロメトルファン（ＣＹＰ２Ｄ６）、１μｍｏｌ／Ｌテルフェネジン（ＣＹＰ３Ａ４）；反応時間、１５分；反応温度、３７℃；酵素、プールされたヒト肝ミクロソーム０．２ｍｇタンパク質／ｍＬ；本発明の化合物の濃度、１．０、５．０、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。

９６ウェルプレートに、上記の組成で、５０ｍｍｏｌ／Ｌ Ｈｅｐｅｓ緩衝液中の５種類の基質の各々、ヒト肝ミクロソームまたは本発明の化合物を添加し、ＮＡＤＰＨを補因子として添加して代謝反応を開始させた。３７℃で１５分間インキュベートした後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を加えて反応を停止させた。３０００ｒｐｍで１５分間遠心分離した後、上清中のレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２代謝産物）を蛍光マルチラベルカウンターまたはＬＣ／ＭＳ／ＭＳによって定量し、ヒドロキシトルブタミド（ＣＹＰ２Ｃ９代謝産物）、４’ヒドロキシメフェニトイン（ＣＹＰ２Ｃ１９代謝産物）、デキストロルファン（ＣＹＰ２Ｄ６代謝産物）およびテルフェナジンアルコール代謝産物（ＣＹＰ３Ａ４代謝産物）をＬＣ／ＭＳ／ＭＳによって定量した。

本発明の化合物の代わりに化合物を溶解する溶媒であるＤＭＳＯのみを反応混合物に添加することによって得られた試料を対照として採用した（１００％）。対照と比較して、本発明の化合物の各濃度において残存活性（％）を算出し、濃度と阻害率を用いたロジスティックモデルによる逆推定によってＩＣ_５０を算出した。

試験例４：ＣＹＰ３Ａ４（ＭＤＺ）ＭＢＩ試験
ＣＹＰ３Ａ４（ＭＤＺ）ＭＢＩ試験は、本発明の化合物の代謝反応によって引き起こされた阻害効果の増強によって、本発明の化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害に対してＭｅｃｈａｎｉｓｍ ｂａｓｅｄ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ（ＭＢＩ）の可能性を調べる試験である。マーカー反応としてのミダゾラム（ＭＤＺ）の１－ヒドロキシル化反応によって、プールされたヒト肝ミクロソームを使用して、ＣＹＰ３Ａ４阻害を評価した。

反応条件は以下のとおりであった：基質、１０μｍｏｌ／Ｌ ＭＤＺ；前反応時間、０または３０分；基質代謝反応時間、２分；反応温度、３７℃；プールされたヒト肝ミクロソームのタンパク質含有量、前反応で０．５ｍｇ／ｍＬ、反応で０．０５ｍｇ／ｍＬ（１０倍希釈で）；本発明の化合物の濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌまたは０．８３、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌの濃度（４点）

プールしたヒト肝ミクロソームおよび前反応溶液としてのＫ－Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中の本発明の化合物の溶液を、前反応の組成で９６ウェルプレートに添加した。別の９６ウェルプレートに前反応溶液の一部を移し、基質を含有するＫ－Ｐｉ緩衝液によって１／１０希釈した。補因子としてＮＡＤＰＨを添加して、マーカー反応として反応を開始した（プレインキュベーション０分）。マーカー反応の所定の時間後に、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）の溶液を添加して反応を停止させた。さらに、ＮＡＤＰＨを残りの前反応溶液に添加して、前反応を開始した（プレインキュベーション３０分）。前反応の所定の時間後に、別の９６ウェルプレートに一部を移し、基質を含有するＫ－Ｐｉ緩衝液によって１／１０希釈して、マーカー反応として反応を開始した。マーカー反応の所定の時間後に、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）の溶液を添加して反応を停止させた。３０００ｒｐｍで１５分間遠心分離した後、上清中の１－ヒドロキシミダゾラムをＬＣ／ＭＳ／ＭＳによって定量した。

本発明の化合物の代わりに化合物を溶解する溶媒であったＤＭＳＯのみを反応混合物に添加することによって得られた試料を対照として採用した（１００％）。対照と比較して、本発明の化合物の各濃度において残存活性（％）を算出し、濃度と阻害率を用いたロジスティックモデルによる逆推定によってＩＣ値を算出した。シフトしたＩＣ値を「プレインキュベーション０分のＩＣ／プレインキュベーション３０分のＩＣ」として計算した。シフトしたＩＣが１．５またはそれを上回った場合に、これを陽性と定義した。シフトしたＩＣが１．０またはそれを下回った場合に、これを陰性と定義した。

試験例５：ＢＡ試験
経口吸収を評価するための実験のための材料および方法
（１）動物：ラットを使用した。
（２）飼育条件：マウスまたはラットに固形飼料および滅菌された水道水を自由に摂取させた。
（３）用量およびグループ分け：所定の用量で経口投与または静脈内投与した；グループ分けは以下のとおりであった（用量は化合物に依存する）
経口投与：２～６０μｍｏｌ／ｋｇまたは１～３０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
静脈内投与：１～３０μｍｏｌ／ｋｇまたは０．５～１０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
（４）投与溶液の調製：経口投与用、溶液または懸濁液状態；静脈内投与用、可溶化された状態
（５）投与方法：経口投与では、経口プローブを用いて胃内に強制的に投与；静脈内投与では、針を装着した注射器を用いて尾静脈から投与する
（６）評価項目：経時的に採血し、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳによって薬物の血漿濃度を測定した
（７）統計解析：本発明の化合物の血漿濃度の推移について、非線形最小二乗プログラムＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）によって血漿濃度－時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、経口投与群および静脈内投与群のＡＵＣからバイオアベイラビリティ（ＢＡ）を算出した。

試験例６：Ａｍｅｓ試験
本発明の化合物の変異原性を評価した。
２０μＬの凍結保存されたサルモネラ・ティフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）（ＴＡ９８株、ＴＡ１００株）を１０ｍＬの液体栄養培地（２．５％Ｏｘｏｉｄ栄養ブロスＮｏ．２）上に接種し、３７°Ｃで１０時間、振盪下でこれをインキュベートした。７．７０～８．００ｍＬのＴＡ９８培養培地を遠心分離した（２０００×ｇ、１０分）。遠心分離に対して使用された培養培地の体積と同じ体積を有するＭｉｃｒｏＦ緩衝液（Ｋ_２ＨＰＯ_４：３．５ｇ／Ｌ、ＫＨ_２ＰＯ_４：１ｇ／Ｌ、（ＮＨ_４）_２ＳＯ_４：１ｇ／Ｌ、クエン酸三ナトリウム二水和物：０．２５ｇ／Ｌ、ＭｇＳＯ_４・７Ｈ_２０：０．１ｇ／Ｌ）中に細菌を懸濁した。１２０ｍＬのＥｘｐｏｓｕｒｅ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬおよびグルコース：８ｍｇ／ｍＬを含有するＭｉｃｒｏ Ｆ緩衝液）に懸濁液を添加した。３．１０～３．４２ｍＬのＴＡ１００培養培地株を１２０～１３０ｍＬのＥｘｐｏｓｕｒｅ培地と混合した。本発明の化合物のＤＭＳＯ溶液（最大用量５０ｍｇ／ｍＬから２～３倍の比で数段階希釈）、陰性対照としてのＤＭＳＯ、ならびに代謝的活性化なしのアッセイでの５０μｇ／ｍＬのＴＡ９８株用４－ニトロキノリン１－オキシドＤＭＳＯ溶液および０．２５μｇ／ｍＬのＴＡ１００株用２－（２－フリル）－３－（５－ニトロ－２－フリル）アクリルアミドＤＭＳＯ溶液、陽性対照としての代謝的活性化ありのアッセイでの４０μｇ／ｍＬのＴＡ９８株用２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液および２０μｇ／ｍＬのＴＡ１００株用２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液のそれぞれ１２μＬと５８８μＬの試験細菌懸濁液（代謝的活性化アッセイの場合には、４９８μＬと９０μＬのＳ９混合液）とを混合し、振盪下、３７°Ｃで９０分間これをインキュベートした。４６０μＬの混合物を２３００μＬのＩｎｄｉｃａｔｏｒ培地（８μｇ／ｍＬビオチン、０．２μｇ／ｍＬヒスチジン、８ｍｇ／ｍＬグルコース、３７．５μｇ／ｍＬブロモクレゾールパープルを含有するＭｉｃｒｏ Ｆ緩衝液）と混合し、用量当たりマイクロプレート４８ウェルに各５０μＬを分注し、これを３７℃で３日間インキュベートした。アミノ酸（ヒスチジン）を合成する酵素の遺伝子中の点変異により増殖能力を獲得した細菌を含有するウェルはｐＨ変化により紫色から黄色に変わるので、４８ウェル中の黄色のウェルの数を用量ごとに計数し、陰性対照群と比較した。（－）および（＋）は、それぞれ変異原性の陰性および陽性を意味する。

試験例７：ｈＥＲＧ試験
本発明の化合物の心電図ＱＴ間隔延長のリスクを評価することを目的として、ヒトｅｔｈｅｒ－ａ－ｇｏ－ｇｏ関連遺伝子（ｈＥＲＧ）チャネルを発現するＣＨＯ細胞を用いて、心室再分極過程において重要な役割を果たす遅延整流性Ｋ＋電流（Ｉ_Ｋｒ）に対する本発明の化合物の効果を検討した。
自動化されたパッチクランプシステム（ＱＰａｔｃｈ；Ｓｏｐｈｉｏｎ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ Ａ／Ｓ）を用いたホールセルパッチクランプ法により細胞を－８０ｍＶの膜電位に保持し、－５０ｍＶのリーク電位を与えた後、＋２０ｍＶで２秒間の脱分極パルス刺激、さらに－５０ｍＶで２秒間の再分極パルス刺激によって誘導されたＩ_Ｋｒを記録した。０．１％ジメチルスルホキシドを含有するように調整された細胞外溶液（ＮａＣｌ：１４５ｍｍｏｌ／Ｌ、ＫＣｌ：４ｍｍｏｌ／Ｌ、ＣａＣｌ_２：２ｍｍｏｌ／Ｌ、ＭｇＣｌ_２：１ｍｍｏｌ／Ｌ、グルコース：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ＨＥＰＥＳ（４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸、４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ｐＨ＝７．４）を媒体として用いた。それぞれの目的濃度で媒体と本発明の化合物がその中に溶解された細胞外溶液を室温で７分間またはそれを超えて細胞に適用した。記録されたＩ_Ｋｒから、解析ソフトウェア（ＱＰａｔｃｈ Ａｓｓａｙソフトウェア；Ｓｏｐｈｉｏｎ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ Ａ／Ｓ）を用いて、静止膜電位における電流値に基づいてテールピーク電流の絶対値を測定した。さらに、媒体の適用後のテールピーク電流に対する本発明の化合物の適用後のテールピーク電流を％阻害として算出し、本発明の化合物のＩ_Ｋｒへの影響を評価した。

試験例８：溶解度試験
本発明の化合物の溶解度を、１％ＤＭＳＯ添加条件下で測定した。ＤＭＳＯを用いて、化合物の１０ｍｍｏｌ／Ｌ溶液を調製した。２μＬの本発明の化合物の溶液を、１９８μＬのＪＰ－１液またはＪＰ－２液にそれぞれ添加した。混合物を室温で１時間振盪し、次いで、混合物を真空濾過した。メタノール／水＝１／１（ｖ／ｖ）またはアセトニトリル／メタノール／水＝１／１／２（ｖ／ｖ／ｖ）でろ液を１０倍または１００倍希釈し、ＬＣ／ＭＳまたは固相抽出（ＳＰＥ）／ＭＳで絶対較正法によってろ液中の化合物濃度を測定した。

ＪＰ－１液の組成は以下のとおりであった。
２．０ｇの塩化ナトリウムおよび７．０ｍＬの塩酸に水を加えて１０００ｍＬとした。
ＪＰ－２液の組成は以下のとおりであった。
３．４０ｇのリン酸二水素カリウムおよび３．５５ｇの無水リン酸水素二ナトリウムが水の中に溶解された１体積の溶液に、１体積の水を加えて１０００ｍＬとした。

試験例９：粉末溶解度試験
適切な量の本発明の化合物を適切な容器中に入れた。２００μＬのＪＰ－１液（２．０ｇの塩化ナトリウムおよび７．０ｍＬの塩酸に水を加えて１０００ｍＬとしたもの）、２００μＬのＪＰ－２液（３．４０ｇのリン酸二水素カリウムおよび３．５５ｇの無水リン酸水素二ナトリウムを水の中に溶解した１体積の溶液に１体積の水を加えて１０００ｍＬとしたもの）、または２０ｍｍｏｌ／Ｌタウロコール酸ナトリウム（ＴＣＡ）／ＪＰ－２液（１．０８ｇのＴＣＡにＪＰ－２液を加えて１００ｍＬとしたもの）を独立して各容器に添加した。試験試薬を添加した後に全量が溶解した時点で、本発明の化合物を適宜添加した。密封し、３７℃で１時間振盪した後、溶液を濾過し、１００μＬのメタノールを１００μＬの各濾液に添加して２倍希釈した。必要に応じて希釈倍率を変更した。気泡および沈殿物が存在しないことを確認した後、容器を密封し、振盪した。ＨＰＬＣを用いて絶対的検量線法によって本発明の化合物を測定した。

試験例１０：Ｐ－ｇｐ基質試験
ヒトＭＤＲ１発現細胞または親細胞が単層培養されたＴｒａｎｓｗｅｌｌ（登録商標、ＣＯＲＮＩＮＧ）の一方の側に、本発明の化合物を添加する。細胞を一定の時間反応させる。ＭＤＲ１発現細胞または親細胞について、頂端側から基底側へ（Ａ→Ｂ）および基底側から頂端側へ（Ｂ→Ａ）の膜透過係数を算出し、ＭＤＲ１発現細胞と親細胞の流出比（ＥＲ；Ｂ→ＡとＡ→Ｂの膜透過係数の比）の値を算出する。ＭＤＲ１発現細胞と親細胞の流出比（ＥＲ）の値を比較して、本発明の化合物がＰ－ｇｐ基質であるか否かを確認する。

製剤例
以下の製剤例は例示にすぎず、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。

製剤例１：錠剤
本発明において使用される化合物と、ラクトースと、ステアリン酸カルシウムとを混合した。混合物を粉砕し、造粒し、乾燥させて、適切なサイズの顆粒を得た。次いで、この顆粒にステアリン酸カルシウムを加え、混合物を圧縮、成型して錠剤を得た。

製剤例２：カプセル
本発明において使用される化合物と、ラクトースと、ステアリン酸カルシウムとを均一に混合して、粉末または細粒の形態の散剤を得た。この散剤をカプセル容器中に充填してカプセルを得た。

製剤例３：顆粒剤
本発明において使用される化合物と、ラクトースと、ステアリン酸カルシウムとを均一に混合し、混合物を圧縮し、成型する。次いで、これを粉砕し、造粒し、ふるい分けして、適切なサイズの顆粒を得る。

製剤例４：口腔内崩壊錠
本発明において使用される化合物と結晶セルロースを混合し、造粒し、錠剤化して口腔内崩壊錠を得る。

製剤例５：ドライシロップ剤
本発明において使用される化合物とラクトースを混合し、粉砕し、造粒し、ふるい分けして、適切なサイズのドライシロップ剤を得る。

製剤例６：注射剤
本発明において使用される化合物とリン酸緩衝液を混合して注射剤を得る。

製剤例７：点滴薬
本発明において使用される化合物とリン酸緩衝液を混合して注射剤を得る。

製剤例８：吸入剤
本発明において使用される化合物とラクトースを混合し、細かく砕いて吸入剤を得る。

製剤例９：軟膏
本発明において使用される化合物とワセリンを混合して軟膏を得る。

製剤例１０：パッチ
本発明において使用される化合物と絆創膏などの基剤を混合してパッチを得る。

以上の試験結果より、本発明の化合物は、マイコバクテリア感染によって誘発される症候および／または疾患に対する治療および／または予防剤として有用な医薬となり得る。

Claims (9)

1. 

   
   で示される、化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
2. 化合物が、以下の化合物：
   

   

   
   である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
3. 化合物が、以下の化合物：
   

   

   
   である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
4. 化合物が、以下の化合物：
   

   

   
   である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
5. 化合物が、以下の化合物：
   

   

   
   である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
6. 化合物が、以下の化合物：
   

   

   
   である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
7. 請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を含む薬学的組成物。
8. マイコバクテリア感染の治療および／または予防のための、請求項７に記載の薬学的組成物。
9. マイコバクテリア感染の治療および／または予防のための、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。