JP7116679B2 - 多発性硬化症の治療のための医薬 - Google Patents
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Description
本発明のより好ましい課題は、多発性硬化症に伴う神経障害性疼痛などの疼痛、特には多発性硬化症に伴う回復期疼痛の予防及び/又は治療のための医薬を提供することにある。
より好ましくは、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物として、下記の一般式(IH)で表される化合物を用いることができる。
R2A及びR3Aは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、
R4A及びR5Aは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1~3のアルキル基を表し、
そして、WAは置換基を有していてもよい環構成元素として窒素原子を1~4個含む5又は6員環の複素環を表す。)
で表される化合物。
R1Aの炭素数2~8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
R1A、R2A、R3A、R4A及びR5Aの1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt-ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基又は2-フルオロエチル基等が挙げられる。
R1A、R4A及びR5Aのフェニル基で置換された炭素数1~3のアルキル基としては、ベンジル基等が挙げられる。
R2A及びR3Aの炭素数1~8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R2A及びR3Aのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
R2A及びR3Aの炭素数1~8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
R2A及びR3Aの炭素数1~8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
R2A及びR3Aの炭素数2~8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
R2A及びR3Aの1~3のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基が挙げられる。
R2A及びR3Aの炭素数2~8のアシル基としては、アセチル基が挙げられる。
R2A及びR3Aのアルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数1~8)としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
R2A及びR3Aの炭素数1~8のアルキルチオ基としては、メチルチオ基が挙げられる。
R2A及びR3Aの炭素数1~8のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基が挙げられる。
R2A及びR3Aの炭素数1~8のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基が挙げられる。
WAの置換基を有していてもよい環構成元素として窒素原子を1~4個含む5又は6員環の複素環としては、テトラゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピロール、チアゾール、ピリジン、ピロリジンが挙げられる。
一般式(IA)中のR2A及びR3Aは、R2A、R3Aが置換しているベンゼン環に、同一又は異なったものが1~3個存在していてもよい。
(A-2)WAが置換基として炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(A-1)に記載の化合物。
(A-3)WAが置換基として炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4-トリアゾール又は1,2,3-トリアゾールである(A-1)又は(A-2)に記載の化合物。
(A-4)WAが5-オキソ-1,2,4-オキサジアゾール又は5-チオキソ-1,2,4-オキサジアゾールである(A-1)ないし(A-3)のいずれかに記載の化合物。
(A-5)WAがテトラゾールである(A-1)ないし(A-3)のいずれかに記載の化合物。
上記一般式(IA)記載のジアゼピンジオン誘導体又はその薬理学的に許容される塩。
(A-7)R1Aが水素原子である(A-1)ないし(A-6)のいずれかに記載の化合物。
(A-8)R4Aが水素原子で、R5Aが水素原子又は炭素数1~8のアルキル基である(A-1)ないし(A-7)のいずれかに記載の化合物。
(A-9)R4A及びR5Aが共に水素原子である(A-1)ないし(A-8)のいずれかに記載の化合物。
(A-10)R2Aが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)である(A-1)ないし(A-9)のいずれかに記載の化合物。
(A-11)R2Aが水素原子である(A-1)ないし(A-10)のいずれかに記載の化合物。
(A-12)R3Aが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)である(A-1)ないし(A-11)のいずれかに記載の化合物。
(A-13)R3Aが水素原子である(A-1)ないし(A-12)のいずれかに記載の化合物。
<代表化合物IA-1>
R3Bは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1~3のアルキル基を表し、
R4B及びR5Bは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はフェニル基で置換された炭素数1~3のアルキル基を表し、
R6Bは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
ZBはO又はSを表し、
そして、XBがNの時、YBはC=O又はC=Sで、かつ実線と波線からなる二重線は単結合を表し
XBがCの時、YBはNで、かつ実線と波線からなる二重線は二重結合を表す。)
で表される化合物。
R13Bは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1~3のアルキル基を表し、
R14B及びR15Bは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はフェニル基で置換された炭素数1~3のアルキル基を表し、
R16Bは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
そして、Z1B及びZ2Bは同一又は異なっていてもよくO又はSを表す。)
で表される化合物。
R23Bは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はフェニル基で置換された炭素数1~3のアルキル基を表し、
R24B及びR25Bは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はフェニル基で置換された炭素数1~3のアルキル基を表し、
R26Bは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
そして、pBは0又は1を表す。)
で表される化合物。
R1B、R2B、R3B及びR6Bの炭素数2~8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
R1B、R2B、R3B、R4B、R5B及びR6Bの1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt-ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基又は2-フルオロエチル基等が挙げられる。
R3B、R4B及びR5Bのフェニル基で置換された炭素数1~3のアルキル基としては、ベンジル基等が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1~8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R1B、R2B、R4B、R5B及びR6Bのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1~8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
また、R1B、R2B及びR6Bの炭素数2~8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数2~8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニルアミノ基が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数2~8のアシル基としては、アセチル基が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bのアルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数1~8)としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1~8のアルキルチオ基としては、メチルチオ基が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1~8のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基が挙げられる。
R1B、R2B及びR6Bの炭素数1~8のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基が挙げられる。
R6Bの置換基を有していてもよい複素環基において、好ましい複素環基としては、テトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基等が挙げられ、更にオキサジアゾール基でもよい。
R6Bの置換基を有していてもよい複素環において、好ましい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1~8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、オキソ等が挙げられ、更にフェニル基でもよい。
上記一般式(IB)中のR1B、R2B及びR6Bは、R1B、R2B、R6Bが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
上記一般式(IIB)中のR11B、R12B及びR16Bは、R11B、R12B、R16Bが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
上記一般式(IIIB)中のR21B、R22B及びR26Bは、R21B、R22B、R26Bが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
(B-2-1)R11Bが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は炭素数2~8のアシルアミノ基である(B-2)に記載の化合物。
(B-2-2)R12Bが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基又は1~3のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基である(B-2)又は(B-2-1)に記載の化合物。
(B-2-3)R13Bが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、又は1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基である(B-2)又は(B-2-1)若しくは(B-2-2)のいずれかに記載の化合物。
(B-2-5)R16Bが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(B-2)又は(B-2-1)ないし(B-2-4)のいずれかに記載の化合物。
(B-2-6)R16Bが炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される置換基を有していてもよいテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、イソキサゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である(B-2)又は(B-2-1)ないし(B-2-5)のいずれかに記載の化合物。
(B-2-8)
(B-2-9)
(B-2-10)Z1B及びZ2Bが共にOである(B-2)又は(B-2-1)ないし(B-2-9)のいずれかに記載の化合物。
(B-3-1)R21Bが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は炭素数2~8のアシルアミノ基である(B-3)に記載の化合物。
(B-3-2)R22Bが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基又は1~3のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基である(B-3)又は(B-3-1)に記載の化合物。
(B-3-3)R23Bが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、又は1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基である(B-3)又は(B-3-1)若しくは(B-3-2)のいずれかに記載の化合物。
(B-3-5)R26Bが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(B-3)又は(B-3-1)ないし(B-3-4)のいずれかに記載の化合物。
(B-3-6)R26Bが炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される置換基を有していてもよいテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、イソキサゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である(B-3)又は(B-3-1)ないし(B-3-5)のいずれかに記載の化合物。
なお、一般式(IB)のR3B,一般式(IIB)のR13B及び一般式(IIIB)のR23Bは、アセチル等の炭素数2~8のアシル基であってもよい。
また、一般式(IB)のR6B,一般式(IIB)のR16B及び一般式(IIIB)のR26Bは、tert-ブトキシカルボニルアミノ基等の炭素数3~8のアルコキシカルボニルアミノ基であってもよい。
また、一般式(IB)の
R3Cは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3)を表し、
R4Cは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
で表される化合物。
R13Cは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3)を表し、
R14Cは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、そして
で表される化合物。
R1C、R2C、R3C及びR4Cの炭素数2~8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
R1C、R2C、R3C、及びR4Cの1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt-ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基又は2-フルオロエチル基等が挙げられる。
R1C、R2C、R3C、及びR4Cのアラルキル基(アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3)としては、ベンジル基等が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数1~8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数1~8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
R4Cの1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基としては、2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基等が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数2~8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。更に置換基(炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン等)を有していてもよいベンゾイルアミノ基が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニルアミノ基が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数2~8のアシル基としては、アセチル基が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cのアルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数1~8)としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数1~8のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基が挙げられる。
R1C、R2C及びR4Cの炭素数1~8のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基が挙げられる。
R4Cのヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、ヒドロキシメチル基等が挙げられる。
R4Cの置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基としては、置換基として炭素数1~8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基等)、炭素数1~8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子等)及びニトロ基等から選択されるものを有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基が挙げられ、好ましくはo-ニトロベンゼンスルホニルアミノ基等が挙げられる。
R4Cの置換基を有していてもよい複素環基において、好ましい複素環基としては、テトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基等が挙げられる。更にオキサジアゾール基が挙げられる。
R4Cの置換基を有していてもよい複素環において、好ましい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1~8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、オキソ等が挙げられる。
上記一般式(IC)中のR1C、R2C及びR4Cは、R1C、R2C、R4Cが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
また上記一般式(IIC)中のR11C、R12C及びR14Cは、R11C、R12C、R14Cが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
(C-1-1)R1C及びR2Cが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、 1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である(C-1)に記載の化合物。
(C-1-2)R3Cが水素原子又は炭素数1~8のアルキル基である(C-1)又は(C-1-1)に記載の化合物。
(C-1-3)R4Cが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(C-1)又は(C-1-1)若しくは(C-1-2)のいずれかに記載の化合物。
(C-1-5)R4Cが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基である(C-1)又は(C-1-1)ないし(C-1-4)のいずれかに記載の化合物。
(C-1-7)
(C-2-2)R13Cが水素原子又は炭素数1~8のアルキル基である(C-2)又は(C-2-1)に記載の化合物。
(C-2-3)R14Cが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(C-2)又は(C-2-1)若しくは(C-2-2)に記載の化合物。
(C-2-5)R14Cが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基である(C-2)又は(C-2-1)ないし(C-2-4)のいずれかに記載の化合物。
(C-2-7)R11C、R12C、R13C及び
(C-2-8)RCが炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ、ハロゲンから選択される置換基を有していてもよいフェニル、ナフチル、キノリル、ピリジル又はチエニルである(C-2-7)に記載の化合物。
R3Dは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3)を表し、
R4Dは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、
で表される化合物。
R13Dは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3)を表し、
R14Dは炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、 1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、そして、
で表される化合物。
R1D、R2D、R3D及びR4Dの炭素数2~8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
R1D、R2D、R3D、及びR4Dの1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt-ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基又は2-フルオロエチル基等が挙げられる。
R1D、R2D、R3D、及びR4Dのアラルキル基(アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3)としては、ベンジル基等が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1~8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1~8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
R4Dの1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基としては、2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基等が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数2~8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニルアミノ基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数2~8のアシル基としては、アセチル基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dのアルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数1~8)としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1~8のアルキルチオ基としては、メチルチオ基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1~8のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基が挙げられる。
R1D、R2D及びR4Dの炭素数1~8のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基が挙げられる。
R4Dのヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、ヒドロキシメチル基等が挙げられる。
R4Dの置換基を有していてもよいフェニル基において、好ましい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1~8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
R4Dの置換基を有していてもよい複素環基において、好ましい複素環基としては、テトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基等が挙げられる。
R4Dの置換基を有していてもよい複素環において、好ましい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1~8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、オキソ等が挙げられる。
上記で挙げた一般式(ID)のR1D、R2D、R3D及びR4Dにおける炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3)、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~8のアルキルアミノ基、1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基等の例示は、上記一般式(IID)のR11D、R12D、R13D及びR14Dについても同様なものが挙げられる。
上記一般式(IID)中のR11D、R12D及びR14Dは、R11D、R12D、R14Dが置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していてもよい。
(D-1-1)R1D及びR2Dが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、 1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である(D-1)に記載の化合物。
(D-1-2)R3Dが水素原子又は炭素数1~8のアルキル基である(D-1)又は(D-1-1)に記載の化合物。
(D-1-3)R4Dが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、 1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(D-1)又は(D-1-1)若しくは(D-1-2)のいずれかに記載の化合物。
(D-1-5)R4Dが炭素数1~8のアルコキシ基、 1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基である(D-1)又は(D-1-1)ないし(D-1-4)のいずれかに記載の化合物。
(D-1-7)
(D-2-1)R11D及びR12Dが同一又は異なっていてもよく、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、 1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である(D-2)に記載の化合物。
(D-2-2)R13Dが水素原子である(D-2)又は(D-2-1)に記載の化合物。
(D-2-3)R14Dが炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基である(D-2)又は(D-2-1)若しくは(D-2-2)のいずれかに記載の化合物。
(D-2-5)R14Dが炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していてもよいベンゼンスルホニルアミノ基である(D-2)又は(D-2-1)ないし(D-2-4)のいずれかに記載の化合物。
(D-2-6)
R1EとR2Eが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロキノリン環又はテトラヒドロイソキノリン環から選択される縮合環を形成してもよく、そしてR1EとR2Eが一緒になって、R1EとR2Eがそれぞれ結合している炭素原子からなる環には、1~4個の同一又は異なってもよい炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)から選択される置換基で置換されていてもよく、
R3E及びR4Eは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
R5Eは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
R6E及びR7Eは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアミノ基を表し、
XEはC、CH又はNを表し、
YEはN、NH又はC(=O)を表し、
但し、XEがNの時、YEはN,NHでなく、
また、XEがC,CHの時、YEはC(=O)でなく、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
ZEは酸素原子又は硫黄原子を表し、
AEは、置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、ピリミジン環、ナフタレン環、キノリン環、若しくはインドール環を表すか、又は結合手を表し、
BEはN(R8E)C(=O)、NHCONH、CON(R9E)、NHC(=S)NH、N(R10E)SO2、SO2N(R11E)又はOSO2を表し、
ここで、R8E、R9E、R10E及びR11Eは、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
DEは、置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~4個有していてもよく、更に二重結合を有していてもよい炭素数1~6のアルキレン鎖、又は結合手を表し、
EEは、O、S、NR12E、又は結合手を表し、
ここで、R12Eは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
GEは、置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1~6のアルキルスルフィニル基、炭素数1~6のアルキルチオ基、炭素数1~6のアルキルスルフォニル基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいイミダゾリル基、置換基を有していてもよいオキサゾリル基、又は置換基を有していてもよいチアゾリル基から選択される同一又は異なる置換基を1~4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンを表し、
そして、mEは0~5の整数を表す。
但し、R1EとR2Eが一緒になって環を形成しない場合で、XEがC、YEがNで、実線と破線からなる二重線が二重結合で、ZEが酸素原子で、AEがベンゼン環で、mEが0で、BEがC(=O)NHで、EEが結合手でGEがフェニル基の場合を除く。)
で表される化合物。
そしてこれらの環は1~4個の同一又は異なってもよい炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)から選択される置換基で置換されていてもよく
R3aE及びR4aEは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
R5aEは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
R6aE及びR7aEは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、又はアミノ基を表し、
BaEはN(R8aE)C(=O)、NHCONH,CON(R9aE)、NHC(=S)NH、N(R10aE)SO2、SO2N(R11aE)、又はOSO2を表し、
ここで、R8aE、R9aE、R10aE及びR11aEは、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
EaEは、O、S、NR12aE又は結合手を表し、
ここで、R12aEは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
GaEは、置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1~6のアルキルスルフィニル基、炭素数1~6のアルキルチオ基、炭素数1~6のアルキルスルフォニル基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいイミダゾリル基、置換基を有していてもよいオキサゾリル基、又は置換基を有していてもよいチアゾリル基から選択される同一又は異なる置換基を1~4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンを表し、
そして、nEは0~5の整数を表す。)
炭素数3~8のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数2~8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
炭素数1~8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt-ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基又は2-フルオロエチル基等が挙げられる。
1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はt-ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、2-クロロエトキシ基、2-ブロモエトキシ基又は2-フルオロエトキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
炭素数1~8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。
炭素数2~8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
炭素数2~8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)としては、メトキシカルボニル基等が挙げられる。
アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)としては、ベンジル基等が挙げられる。
水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、2-ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
炭素数1~6のアルキルスルフィニル基としては、メタンスルフィニル基等が挙げられる。
炭素数1~6のアルキルチオ基としては、メチルチオ基等が挙げられる。
炭素数1~6のアルキルスルフォニル基としては、メタンスルフォニル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいイミダゾリル基、置換基を有していてもよいオキサゾリル基及び置換基を有していてもよいチアゾリル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基等が挙げられる。
(E-1-1)R1E及びR2Eが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)である(E-1)に記載の化合物。
(E-1-2)R1EとR2Eが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、又はテトラヒドロナフタレン環を形成し、そしてR1EとR2Eが一緒になって、R1EとR2Eがそれぞれ結合している炭素原子から形成されるベンゼン環又はシクロヘキセン環は、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)から選択される1~4個の同一又は異なってもよい置換基で置換されていてもよい(E-1)に記載の化合物。
(E-1-3)R1EとR2Eが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、そしてR1EとR2Eが一緒になって、R1EとR2Eがそれぞれ結合している炭素原子から形成されるベンゼン環は、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基から選択される1~4個の同一又は異なってもよい置換基で置換されていてもよい(E-1)に記載の化合物。
(E-1-5)R5Eが水素原子、炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-4)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-6)R5Eが水素原子である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-5)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-7)R6E及びR7Eが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、又は1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-6)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-9)XEがNで、YEがC(=O)で、実線と破線からなる二重線が、単結合である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-8)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-10)XEがCで、YEがNで、実線と破線からなる二重線が、二重結合である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-9)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-11)ZEが酸素原子である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-10)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-12)AEが置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~4個有していてもよいフェニル基、又はピリジル基である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-11)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-14)AEが結合手である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-13)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-15)BEがNHC(=O)、NHCONH,CONH,NHC(=S)NH,NHSO2,SO2NH又はOSO2である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-14)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-16)BEがNHC(=O)、NHCONH又はNHSO2である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-15)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-18)DEが結合手である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-16)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-19)EEが結合手である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-18)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-20)GEが置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1~6のアルキルスルフィニル基、炭素数1~6のアルキルチオ基、又は炭素数1~6のアルキルスルフォニル基から選択される同一又は異なる置換基を1~4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンである(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-19)のいずれかに記載の化合物。
(E-1-22)mEが0である(E-1)又は(E-1-1)ないし(E-1-21)のいずれかに記載の化合物。
(E-2-1)
(E-2-2)
(E-2-4)R5aEが水素原子、炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8である(E-2)又は(E-2-1)ないし(E-2-3)のいずれかに記載の化合物。
(E-2-5)R5aEが水素原子である(E-2)又は(E-2-1)ないし(E-2-4)のいずれかに記載の化合物。
(E-2-6)R6aE及びR7aEが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、又は1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基である(E-2)又は(E-2-1)ないし(E-2-5)のいずれかに記載の化合物。(E-2-7)R6aE及びR7aEが共に水素原子である(E-2)又は(E-2-1)ないし(E-2-6)のいずれかに記載の化合物。
(E-2-9)
(E-2-11)BaEがNHC(=O)、NHCONH,CONH,NHC(=S)NH,NHSO2,SO2NH又はOSO2である(E-2)又は(E-2-1)ないし(E-2-10)のいずれかに記載の化合物。
(E-2-12)BaEがNHC(=O)、NHCONH又はNHSO2である(E-2)又は(E-2-1)ないし(E-2-11)のいずれかに記載の化合物。
(E-2-13)EaEが結合手である(E-2)又は(E-2-1)ないし(E-2-10)のいずれかに記載の化合物。
(E-2-15)GaEが置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1~6のアルキルスルフィニル基、炭素数1~6のアルキルチオ基、又は炭素数1~6のアルキルスルフォニル基から選択される同一又は異なる置換基を1~4個有していてもよいベンゼンである(E-2)又は(E-2-1)ないし(E-2-14)のいずれかに記載の化合物。
(E-2-16)nEが0である(E-2)又は(E-2-1)ないし(E-2-15)のいずれかに記載の化合物。
又は
R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロキノリン環及びテトラヒドロイソキノリン環から選択される縮合環を形成してもよく、そしてR1FとR2Fが一緒になって、R1FとR2Fがそれぞれ結合している炭素原子からなる環には、1~4個の同一又は異なってもよい炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、及びアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)から選択される置換基で置換されていてもよく、
R3F及びR4Fは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
R5Fは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
R6F及びR7Fは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアミノ基を表し、
XFはC又はNを表し、
YFはN又はC(=O)を表し、
但し、XFがCの時、YFはNを表し、
また、XFがNの時、YFはC(=O)を表し、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
ZFはO,S又はNHを表し、
AFは、置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、イミダゾール環、キノリン環、ベンズイミダゾール環、インダン環を表し、
BFはO,S,NR8F又は結合手を表し、
ここで、R8Fは水素原子又は炭素数1~8のアルキル基を表し、
DFは、置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、テトラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピラゾール環、ピロール環、ピロリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環又は5~8員のシクロアルキル環を表し、
EFは-(CR9FR10F)n F-TF-
ここで、R9F及びR10Fは、同一又は異なっていてもよく水素原子、ヒドロキシル基又は炭素数1~8のアルキル基を表すか、又はR9FとR10Fが一緒になってエチレン鎖を形成してもよく、
nFは0~8の整数を表し、
TFはO,S,NR11F又は結合手を表し、
ここで、R11Fは水素原子又は炭素数1~8のアルキル基を表し、
GFは置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ナフタレン環、キノリン環、キナゾリン環、インドール環、インドリン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環又は5~8員のシクロアルキル環を表し、
そして、mFは0~2の整数を表す。)
で表される化合物。
XaFはC又はNを表し、
YaFはN又はC(=O)を表し、
但し、XaFがCの時、YaFはNを表し、
また、XaFがNの時、YaFはC(=O)を表し、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
AaFは、置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、イミダゾール環、キノリン環、ベンズイミダゾール環、又はインダン環を表し、
DaFは、置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チオフェン環、フラン環、テトラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピラゾール環、ピロール環、ピロリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、又は5~8員のシクロアルキル環を表し、
EaFは-(CR9aFR10aF)p F-TaF-
ここで、R9aF及びR10aFは、同一又は異なり水素原子、ヒドロキシル基又は炭素数1~8のアルキル基を表すか、又はR9aFとR10aFが一緒になってエチレン鎖を形成してもよく、
pFは0~8の整数を表し、
TaFはO,S,NR11aF又は結合手を表し、
ここで、R11aFは水素原子又は炭素数1~8のアルキル基を表し、
GaFは、置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基、及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、ナフタレン環、キノリン環、キナゾリン環、インドール環、インドリン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環、又は5~8員のシクロアルキル環を表す。)
で表される化合物。
5~8員のシクロアルキル環としては、シクロペンチル環、シクロヘキシル環等が挙げられる。
炭素数3~8のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数2~8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
炭素数1~8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt-ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基又は2-フルオロエチル基等が挙げられる。
1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はt-ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、2-クロロエトキシ基、2-ブロモエトキシ基又は2-フルオロエトキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
炭素数2~8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
炭素数2~8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。
炭素数2~8のアシル基としては、アセチル基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)としては、メトキシカルボニル基等が挙げられる。
アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)としては、ベンジル基等が挙げられる。
水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、2-ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよいフェニル基及び置換基を有していてもよいピリジル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基等が挙げられる。
上記一般式(IF),(IIF)のEF,EaF中、「R9aFとR10aFが一緒になってエチレン鎖を形成しても良く」とあるが、これはEF,EaF中に二重結合を有しても良いことを意味する。
(F-1-1) mFが1である(F-1)に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-1-2) R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、該ナフタレン環は、1~4個の同一又は異なっても良い炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される置換基で置換されていても良い(F-1)又は上記(F-1-1)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-1-3) R3F及びR4Fが同一又は異なっていても良く水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基又は炭素数2~8のジアルキルアミノ基である(F-1)又は上記(F-1-1)ないし(F-1-2)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-1-5) R6F及びR7Fが水素原子である(F-1)又は上記(F-1-1)ないし(F-1-4)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-1-6) XFがNで、YFがC(=O)である(F-1)又は上記(F-1-1)ないし(F-1-5)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-1-7) ZFがOである(F-1)又は上記(F-1-1)ないし(F-1-6)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-1-9) DFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~4個有していても良いテトラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、トリアゾール環、ピロール環、ピロリジン環、ピペラジン環、又はピペリジン環である(F-1)又は上記(F-1-1)ないし(F-1-8)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-1-11) DFが窒素原子を介してAFと結合している上記(F-1-10)記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-1-12) EFが1~5の炭素原子を有するアルキレン鎖である(F-1)又は上記(F-1-1)ないし(F-1-11)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-1-13) GFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基、及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~5個有していても良いベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール環、ピラゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、又は5~7員のシクロアルキル環である(F-1)又は上記(F-1-1)ないし(F-1-12)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
そして前記ナフタレン環又はインダン環には、1~4個の同一又は異なっても良い炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、及びアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8。)から選択される置換基で置換されていても良く、
R3F及びR4Fが同一又は異なっていても良く水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8。)であり、
R5Fが水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8。)であり、
R6F及びR7Fが同一又は異なっていても良く水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又はアミノ基であり、
XFがNであり、
YFがC(=O)であり、
実線と破線からなる二重線が、単結合であり、
ZFがOであり、
AFが、置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~4個有していても良いベンゼン環又はピリジン環であり、
BFが結合手であり、
DFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~2個有していても良いテトラゾール環又はイミダゾール環であり、
DFはDFの窒素原子を介してAFと結合し、DFの炭素原子を介してEFと結合しおり、
EFが-(CR9FR10F)n F-であり、
ここで、R9F及びR10Fは、同一又は異なっていても良く水素原子、ヒドロキシル基又は炭素数1~8のアルキル基であり、
nFが1~8の整数であり、
GFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基、及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~5個有していても良いベンゼン環であり、
そして、mが1である(F-1)に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
R3F及びR4Fが水素原子であり
R5Fが水素原子であり、
R6F及びR7Fが水素原子であり、
XFがNであり、
YFがC(=O)であり、
実線と破線からなる二重線が単結合であり、
ZFがOであり、
AFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~4個有していても良いベンゼン環であり、
BFが結合手であり、
DFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基又は1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基を1~2個有していても良テトラゾール環又はイミダゾール環であり、
DFがDFの窒素原子を介してAFと結合し、DFの炭素原子を介してEFと結合し、
EFが-(CR9FR10F)n F-であり、
ここで、R9F及びR10Fは、同一又は異なり水素原子、又は炭素数1~8のアルキル基であり、
nFが1~4の整数であり、
GFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基及びカルバモイル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~5個有していても良いベンゼン環であり、
そして、mFが1である(F-1)に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-1-16) R1FとR2Fが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環又はインダン環を形成し、
R3F及びR4Fが水素原子であり
R5Fが水素原子であり、
R6F及びR7Fが水素原子であり、
XFがNであり、
YFがC(=O)であり、
実線と破線からなる二重線が単結合であり、
ZFがOであり、
AFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~4個有していても良いベンゼン環であり、
BFが結合手であり、
DFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基又は1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基を1~2個有していても良いイミダゾール環であり、
DFがイミダゾール環の2位でAFと結合し、イミダゾールの窒素原子を介してEFと結合し、
EFが-(CR9FR10F)n F-であり、
ここで、R9F及びR10Fは、同一又は異なり水素原子、又は炭素数1~8のアルキル基であり、
nFが1~4の整数であり、
GFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基及びカルバモイル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~5個有していても良いベンゼン環であり、
そして、mFが1である(F-1)に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-2-1) R1aF、R2aF、R3aF、R4aF、R5aF、R6aFが、同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、又はヒドロキシル基である(F-2)に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-2-2) XaFがNで、YaFがC(=O)である(F-2)又は上記(F-2-1)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-2-3) AaFが、置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~4個有していても良いベンゼン環、又はピリジン環である(F-2)又は上記(F-2-1)ないし(F-2-2)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-2-5) DaFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~4個有していても良いテトラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、トリアゾール環、ピロール環、ピロリジン環、ピペラジン環、又はピペリジン環である(F-2)又は上記(F-2-1)ないし(F-1-4)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-2-7) DaFが窒素原子を介してAaFと結合している上記(F-1-5)ないし(F-1-6)何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-2-8) EaFが1~5の炭素原子を有するアルキレン鎖である(F-2)又は上記(F-2-1)ないし(F-1-7)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(F-2-9) GaFが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、カルバモイル基、及びメタンスルホニル基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~5個有していても良いベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール環、ピラゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、又は5~7員のシクロアルキル環である(F-2)又は上記(F-2-1)ないし(F-2-8)の何れかに記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
また、(F-1)で、AFが置換基を有していても良いピリジン環で、BFが結合手の場合、ピリジン環の3位でXFと結合し、ピリジン環の6位でDFと結合することが好ましい。
また(F-2)で、AaFが置換基を有していても良いベンゼン環の場合、XaFとDaFはベンゼン環のパラ位にあることが好ましい。
また、(F-2)で、AaFが置換基を有していても良いピリジン環の場合、ピリジン環の3位でXaFと結合し、ピリジン環の6位でDaFと結合することが好ましい。
(F-1)及び(F-2)で表される化合物の薬理学的に許容される塩としては、塩酸塩や、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩が挙げられる。
また本発明化合物には、シス・トランス異性体や光学活性体、ラセミ体等の立体異性体が存在する場合もある。
XGはC又はNを表し、
YGはN又はC(=O)を表し、
但し、XGがCの時、YGはNを表し、
また、XGがNの時、YGはC(=O)を表し、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
nGは0~6の整数を表し、
ZGはO,S又は結合手を表し、
そしてAGは置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基又はN(R4G)(R5G)から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~5個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環を表す。ここで、R4G及びR5Gは同一又は異なっていてもよい炭素数1~8のアルキル基を表すか、又はR4GとR5GとR4G及びR5Gが結合する窒素原子が一緒になって、環形成原子としてヘテロ原子として更に酸素原子又は硫黄原子を含んでも良い、5~7員環を表す。)
で表される化合物。
炭素数3~8のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数2~8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。
炭素数1~8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。
1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt-ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基又は2-フルオロエチル基等が挙げられる。
1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はt-ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、2-クロロエトキシ基、2-ブロモエトキシ基又は2-フルオロエトキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、ヨウ素原子、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。
炭素数2~8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
R4GとR5GとR4G及びR5Gが結合する窒素原子が一緒になって、環形成原子としてヘテロ原子として更に酸素原子又は硫黄原子を含んでも良い、5~7員環としては、モルホリン-4-イル、1H-ピロール-1-イル、又はピロリジン-1-イル等が挙げられる。
上記のR1Gは、同一又は異なる置換基が1~4個存在していてもよい。
上記のR2Gは、同一又は異なる置換基を1~2個存在していてもよい。
上記のR3Gは、同一又は異なる置換基を1~4個存在していてもよい。
(G-1-1)AGが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基又は炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~5個有していても良いベンゼン環、ピリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環である(G-1)に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(G-1-2)AGが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基又は炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~5個有していても良いベンゼン環又はピリジン環である(G-1)に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(G-1-4)AGが置換基として、N(R4G)(R5G)(式中、R4G及びR5Gは、R4GとR5GとR4G及びR5Gが結合する窒素原子が一緒になって、環形成原子としてヘテロ原子として更に酸素原子又は硫黄原子を含んでも良い、5~7員環を表す。)を有するピリジン環である(G-1)に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(G-1-5)AGが置換基として、モルホリン-4-イル、1H-ピロール-1-イル、又はピロリジン-1-イルから選択された置換基を有するピリジン環である(G-1)に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(G-1-6)R1G、R2G及びR3Gが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、又はハロゲン原子である(G-1)に記載の化合物又は上記(G-1-1)ないし(G-1-5)の何れかの項に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(G-1-8) nGが0である(G-1)に記載の化合物又は上記(G-1-1)ないし(G-1-7)の何れかの項に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(G-1-9) nGが1又は2である(G-1)に記載の化合物又は上記(G-1-1)ないし(G-1-7)の何れかの項に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(G-1-10) ZGが結合手である(G-1)に記載の化合物又は上記(G-1-1)ないし(G-1-9)の何れかの項に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
XGがNであり、
YGがC(=O)であり、
実線と破線からなる二重線が単結合であり、
nGが0であり、
ZGが結合手であり、
そしてAGが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、又はN(R4G)(R5G)から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~3個有していても良いベンゼン環若しくはピリジン環であり、ここで、R4G及びR5Gが同一又は異なっていてもよい炭素数1~8のアルキル基を表すか、又はR4GとR5GとR4G及びR5Gが結合する窒素原子が一緒になって、モルホリン環、ピロール環、若しくはピロリジン環を表す、(G-1)で表される化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(G-1-12) R1G、R2G及びR3Gが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子又はヒドロキシル基であり、
XGがCであり、
YGがNであり、
実線と破線からなる二重線が、二重結合であり、
nGが0~3の整数であり、
ZGが結合手であり、
そして、AGが置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、又はN(R4G)(R5G)から選択される同一又は異なっていても良い置換基を1~3個有していても良いベンゼン環、若しくはピリジン環を表し、ここで、R4G及びR5Gが同一又は異なっていてもよい炭素数1~8のアルキル基を表すか、又はR4GとR5GとR4G及びR5Gが結合する窒素原子が一緒になって、モルホリン、ピロール環、若しくはピロリジン環を表す、(G-1)で表される化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
(G-1-13) XGとNHC(=O)がフェニル基のパラ位にある(G-1)で表される化合物又は(G-1-1)ないし(G-1-12)の何れかの項に記載の化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、若しくはその薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。
また本発明化合物には、シス・トランス異性体や光学活性体、ラセミ体等の立体異性体が存在する場合もあるが、何れも本発明に含まれる。
(H-1)以下の一般式(IH):
又は
R1HとR2Hが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、テトラヒドロナフタレン環、インダン環、テトラヒドロキノリン環又はテトラヒドロイソキノリン環から選択される縮合環を形成してもよく、そしてR1とR2が一緒になって、R1HとR2Hがそれぞれ結合している炭素原子からなる環には、1~4個の同一又は異なってもよい炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)から選択される置換基で置換されていてもよく、
R3H及びR4Hは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
R5Hは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)、又はフェニル基で置換された炭素数1~3のアルキルを表し、
R6H及びR7Hは同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、又はフェニル基で置換された炭素数1~3のアルキル基を表し、
XはC、CH又はNを表し、
YはN、NH又はC(=O)を表し、
但し、XがNの時、YはN,NHでなく、
また、XがC,CHの時、YはC(=O)でなく、
実線と破線からなる二重線は、単結合又は二重結合を表し、
Zは酸素原子又は硫黄原子を表し、 AHは、置換基として、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~4個有していてもよいベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、ピリミジン環、ナフタレン環、キノリン環、若しくはインドール環を表すか、又は結合手を表し、
BHはN(R8H)C(=O)、NHCONH、CON(R9H)、NHC(=S)NH、N(R10H)SO2、SO2N(R11H)、OSO2又は結合手を表し、
ここで、R8H、R9H、R10H及びR11Hは、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
DHは、置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~4個有していてもよく、更に二重結合を有していてもよい炭素数1~6のアルキレン鎖、又は結合手を表し、
EHは、O、S、NR12H、又は結合手を表し、
ここで、R12Hは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、水酸基で置換された炭素数1~8のアルキル基、又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)を表し、
GHは、置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1~6のアルキルスルフィニル基、炭素数1~6のアルキルチオ基、炭素数1~6のアルキルスルフォニル基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいイミダゾリル基、置換基を有していてもよいオキサゾリル基、若しくは置換基を有していてもよいチアゾリル基から選択される同一又は異なる置換基を1~4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン若しくはピリミジン、又は、置換基を有していても良い環構成元素として窒素原子を1~4個含む5又は6員環の複素環を表し、
そして、mHは0~5の整数を表す。
但し、R1HとR2Hが一緒になって環を形成しない場合で、XHがC、YHがNで、実線と破線からなる二重線が二重結合で、ZHが酸素原子で、AHがベンゼン環で、mHが0で、BHがC(=O)NHで、EHが結合手でGHがフェニル基の場合を除く。)
で表される化合物を用いることができる。
(H-2)XHがNで、YHがC(=O)で、実線と破線からなる二重線が、単結合である(H-1)に記載の化合物。
(H-3)XHがCで、YHがNで、実線と破線からなる二重線が、二重結合である(H-1)又は(H-2)に記載の化合物。
(H-4)ZHが酸素原子である(H-1)ないし(H-3)のいずれかに記載の化合物。
(H-5)AHが置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、アラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)、フェニル基又はピリジル基から選択される同一又は異なっていてもよい置換基を1~4個有していてもよいフェニル基である(H-1)ないし(H-4)のいずれかに記載の化合物。
(H-6)BHがNHC(=O)である(H-1)ないし(H-5)のいずれかに記載の化合物。
(H-7)DHが結合手である(H-1)ないし(H-6)のいずれかに記載の化合物。
(H-9)GHが置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシル基、メチレンジオキシ基、カルボキシル基、炭素数1~6のアルキルスルフィニル基、炭素数1~6のアルキルチオ基、又は炭素数1~6のアルキルスルフォニル基から選択される同一又は異なる置換基を1~4個有していてもよいピペラジン、ピペリジン、モルホリン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、チオフェン、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ピロール、ピリジン又はピリミジンである(H-1)ないし(H-8)のいずれかに記載の化合物。
(H-10)mHが0である(H-1)ないし(H-9)のいずれかに記載の化合物。
(H-11)R1HとR2Hが一緒になって、それらが結合しているベンゼン環と一緒になってナフタレン環を形成し、そしてR1HとR2Hが一緒になって、R1HとR2Hがそれぞれ結合している炭素原子から形成されるベンゼン環は、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基から選択される1~4個の同一又は異なってもよい置換基で置換されていてもよい(H-1)ないし(H-10)のいずれかに記載の化合物。
(H-13)R5Hが水素原子、炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基(アリール部分の炭素数は、6~10で、アルキレン部分の炭素数は1~8)である(H-1)ないし(H-12)のいずれかに記載の化合物。
(H-14)R6H及びR7Hが同一又は異なっていてもよく水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、又は1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基である(H-1)ないし(H-13)のいずれかに記載の化合物。
(H-15)BH、DH、及びEHが結合手であって、mHが0である(H-1)ないし(H-14)のいずれかに記載の化合物。
(H-16)GHが置換基として炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、チオキソ基から選ばれるものを有していてもよいテトラゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、ピラゾール又はイミダゾールである(H-1)ないし(H-15)のいずれかに記載の化合物。
(H-18)R5Hが水素原子又は炭素数1~8のアルキル基である(H-1)ないし(H-17)のいずれかに記載の化合物。
(H-19)R6Hが水素原子で、R7Hが水素原子又は炭素数1~8のアルキル基である(H-1)ないし(H-18)のいずれかに記載の化合物。
(H-20)AHが、置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基(アルコキシ部分の炭素数は1~8。)を有していてもよいベンゼン環である(H-1)ないし(H-19)のいずれかに記載の化合物。
(化合物1H) 5-(4-ベンゾイルアミノフェニル)-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物2H) 5-[4-[(2-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物3H) 5-[4-(3-ブロモベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物4H) 5-[4-[4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物5H) 5-[4-(2-メチルベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物6H) 5-[4-(2,6-ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物7H) 5-[4-(2,6-ジクロロベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物8H) 5-[4-(3-クロロベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物9H) 5[4-(2-フェニルアセチルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物10H) 1-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-フェニルチオ尿素;
(化合物12H) 5-[4-(2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物13H) 5-[4-[(2-クロロフェニルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物14H) 5-[4-(2,3-ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物15H) 5-[4-(2,5-ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物16H) 5-[4-(5-ブロモ-2-クロロベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物17H) 5-[4-(2,4-ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物18H) 5-[4-(2-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物19H) 5-[4-(2,3-ジヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物20H) 1-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-フェニル尿素;
(化合物22H) 5-[4-[(2-メトキシフェニルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物23H) 5-[4-[(2-ヒドロキシフェニルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物24H) 1-(2-クロロフェニル)-3-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]チオ尿素;
(化合物25H) 5-[4-[3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物26H) 5-[4-[2-[(2-トリフルオロメチル)フェニル]アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物27H) 1-(2-クロロフェニル)-3-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]尿素;
(化合物28H) 5-[4-[(2-フェニルプロピオニル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物29H) 5-[4-(2-クロロ-3-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物30H) 5-[4-(3-フェニルプロピオニルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物32H) 5-[4-(2-クロロ-3-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物33H) 5-[4-[(2-メチル-2-フェニルプロピオニル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物34H) 5-[4-(2-フェノキシアセチルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物35H) 5-[4-[2-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物36H) 5-[4-[(1-メチル-1H-イミダゾール-2-カルボニル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物37H) 5-[4-[2-(2,4-ジクロロフェニル)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物38H) 5-[4-[2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物39H) 5-[4-(3-フェニルプロペニルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物40H) 5-[4-[(3-ピリジルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物42H) 1-[4-(2,3-ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]-7-メトキシ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物43H) 5-[4-[(ベンゾイルアミノ)メチル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物44H) 5-[4-[(2-クロロベンゾイルアミノ)メチル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物45H) 1-[4-(2,3-ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]-7-ヒドロキシ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物46H) 5-[4-(2-クロロベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物47H) 5-[4-(2-ブロモベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物48H) 5-[4-(2-ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物49H) 5-[4-(2,3-ジメチルベンゾイルアミノ)-3-フルオロフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物50H) 5-[4-[2-(2-メチルフェニル)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物52H) 5-[4-[(5-メチルチオフェン-2イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物53H) 5-[3-[(2-クロロフェニルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物54H) 5-[4-[(2,4,6-トリメチルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物55H) 5-[4-(シクロヘキシルカルボニルアミノ)フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物56H) 1-[4-(2,3-ジメチルベンゾイル)アミノフェニル]-6-メチル-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物57H) 5-[4-[(2-エチルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物58H) 5-[4-[(6-メチルピリジン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物59H) 5-[4-[(2-メチルピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物60H) 1-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-(2-メチルフェニル)チオ尿素;
(化合物62H) 5-[4-(2,3-ジクロロベンゾイル)アミノフェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物63H) 5-[4-(2,3-ジメチルベンゾイルアミノ)-3-ヒドロキシフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物64H) 5-[4-(2-クロロ-3-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1,3-ジヒドロナフト[1,2-e]-1,4-ジアゼピン-2-オン;
(化合物65H) 5-[4-[(4-ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物66H) 5-[4-[2-(2,4-ジクロロフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物67H) 5-[4-[2-(2-メチルフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物68H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラハイドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)ブチル]-2-クロロ-3-メトキシベンズアミド;
(化合物69H) 5-[4-(2-クロロ-3-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1,3-ジヒドロナフト[1,2-e]-1,4-ジアゼピン-2-オン;
(化合物70H) 5-[4-(2-アセチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物72H) 5-[2-(2-ヨードベンゾイル)アミノエチル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物73H) 5-[3-[(2-ヨードベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物74H) 6,7-ジメチル-1-[4-(2-ヨードベンゾイル)アミノフェニル]-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物75H) 5-[4-[(1-メチルピペリジン-4-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物76H) 5[4-[(ベンゾフラン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物77H) 5-[4-[(1-メチル-1H-インドール-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物78H) 5-[4-(2-プロペニルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物79H) 5-[4-(2-プロピルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物80H) 5-[3-フルオロ-4-(2-ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物82H) 5-[4-[(2-イソプロポキシベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物83H) 5-[4-[(3-メチルチオフェン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物84H) 5-[4-(2-フェノキシプロピオニルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物85H) 5-[4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物86H) 5-[4-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物87H) 5-[4-(4-フルオロ-2-メトキシベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物88H) 5-[4-(4-フルオロ-2-ヒドロオキシベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物89H) 5-[3-[(2-ヨードフェニルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物90H) 5-[4-(2-メチル-2-フェノキシプロピオニルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物92H) 5-[4-[(3-ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物93H) 5-[4-(4-ヨード-2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物94H) 5-[4-(6-フルオロ-2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物95H) 5-[4-(2-ヒドロキシ-4-ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物96H) 5-[4-(6-フルオロ-2-ヒドロキシアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物97H) 5-[4-(2-フルオロベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物98H) 5-[4-[(2-ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物99H) 5-[4-(2-メトキシ-6-メチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物100H) 5-[4-(2-ヒドロキシ-6-メチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物102H) 5-(4-フェニルカルバモイルフェニル)-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物103H) 5-(4-ベンジルカルバモイルフェニル)-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物104H) 5-[4-[3-(2-メチルフェニル)プロぺノイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物105H) 5-[4-[3-(2-クロロフェニル)プロピオニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物106H) 5-[4-(2-ヨードベンゾイル)アミノフェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物107H) 5-[4-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イルアセチル)アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物108H) 5-[4-(2-クロロベンジル)カルバモイルフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物109H) 5-[4-[3-(2-クロロフェニル)プロペノイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物110H) 5-[4-(2-クロロフェニル)カルバモイルフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物112H) 5-[4-(6-ブロモ-2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物113H) 5-[4-[(2-tert-ブチルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物114H) 5-[2-(2-ヨードベンゾイル)アミノピリジン-5-イル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物115H) 5-[4-(6-ブロモ-2-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物116H) 5-[4-(6-クロロ-2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物117H) 5-[4-(2-ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-[1,4]ジアゼピノ[2,3-h]キノリン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物118H) 5-[4-(6-クロロ-2-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物119H) 5-[4-(2-ヒドロキシ-6-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物120H) 5-[4-[2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物122H) 5-[4-[(2-イソプロペニルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物123H) 5-[4-[(2-イソプロピルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物124H) 5-[4-[2-クロロ-5-(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物125H) 5-[4-[2-(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物126H) 5-[4-[3-(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物127H) 5-[4-[2-エチル-6-メトキシベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物128H) 5-[4-(3-メタンスルホニルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物129H) 6-エチル-1-[4-(2-ヨードベンゾイル)アミノフェニル]-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物130H) 5-[4-[2-エチル-6-ヒドロキシベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物132H) 5-[4-(2-クロロ-5-メタンスルフィニルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物133H) 5-[4-(2-メタンスルフィニルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物134H) 5-[4-[[2-(4-モルホリニル)アセチル]アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物135H) 5-[4-(2-クロロ-6-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1,3-ジヒドロナフト[1,2-e]-1,4-ジアゼピン-2-オン;
(化合物136H) 5-[4-[[(3-クロロピリジン-2-イル)カルボニル]アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物137H) 5-[4-(2-クロロ-6-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1,3-ジヒドロナフト[1,2-e]-1,4-ジアゼピン-2-オン;
(化合物138H) 5-[4-(3-クロロ-2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物139H) 5-[4-[(3-メチルピリジン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物140H) 5-[4-[[(3-クロロピリジン-2-イル)カルボニル]アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物142H) 5-[4-[[(3-ヒドロキシピリジン-2-イル)カルボニル]アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物143H) 5-[4-[(3-ビニルピリジン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物144H) 5-[4-[(3-エチルピリジン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物145H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物146H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物147H) 3-ブロモ-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物148H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-メトキシベンゼンスルホンアミド;
(化合物149H) N-[3-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物150H) N-[3-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物152H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロ-ナフト[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-メチル-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物153H) N-[3-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-メチル-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物154H) 4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)-N-フェニルベンゼンスルホンアミド;
(化合物155H) N-[3-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b]-[1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-ナフタレンスルホンアミド;
(化合物156H) N-[3-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b]-[1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-1-ナフタレンスルホンアミド;
(化合物157H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5イル)フェニル]シクロヘキサンスルホンアミド;
(化合物158H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5イル)フェニル]-3-ピリジンスルホンアミド 塩酸塩;
(化合物159H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-4-イソプロピルベンゼンスルホンアミド;
(化合物160H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニルメタンスルホンアミド;
(化合物162H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5イル)フェニル]-2-ナフタレンスルホンアミド;
(化合物163H) 4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト-[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル 3-ブロモベンゼン-スルホネート;
(化合物164H) N-ベンジル-N-[4-(1-ベンジル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5イル)フェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物165H) N-ベンジル-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5イル)フェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物166H) 3-ブロモ-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-メチルベンゼンスルホンアミド;
(化合物167H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-メチル-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物168H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-(2-ヒドロキシエチル)-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物169H) N-[4-(7-クロロ-2,4-ジオキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物170H) N-[4-(7-ブロモ-2,4-ジオキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物172H) N-[4-(2,4-ジオキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物173H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物174H) 1-(3-ブロモフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物175H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド;
(化合物176H) N-[4-(7-ブロモ-6-メチル-2,4-ジオキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物177H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物178H) 3-ブロモ-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物179H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-メトキシベンゼンスルホンアミド;
(化合物180H) 1-(2-ブロモフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物182H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-1-(2-ニトロフェニル)メタンスルホンアミド;
(化合物183H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-フェニルエタンスルホンアミド;
(化合物184H) 1-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物185H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-7-メトキシ-1H-ベンゾ[1,2-b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物186H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-7-ヒドロキシ-1H-ベンゾ[1,2-b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物187H) 1-(4-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物188H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)ベンジル]メタンスルホンアミド;
(化合物189H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)-2-メトキシフェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物190H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)-2-ヒドロキシフェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物192H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-6-メチル-1H-ベンゾ[1,2-b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物193H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)プロピル]メタンスルホンアミド;
(化合物194H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[2-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)エチル]メタンスルホンアミド;
(化合物195H) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-1-(2-ヨードフェニル)メタンスルホンアミド;
(化合物196H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物197H) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジハイドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物198H) 1-[(2-トリフルオロメチル)フェニル]-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物199H) 1-(2-エチルフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物200H) 1-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物202H) 1-(2-ニトロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物203H) 1-(2-アミノフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物204H) 1-(2-ジメチルアミノフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物205H) 5-[4-[(ピリジン-4-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物206H) 5-[4-[2-[(ピリジン-3-イル)オキシ]アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物207H) 5-[4-[(ピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物208H) 5-[4-[(2-メチルピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物209H) 5-[4-[(2-クロロピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物210H) 5-[4-[2-[(ピリジン-2-イル)オキシ]アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物212H) 5-[4-[(2-クロロピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-[1,4]ジアゼピノ[2,3-f]イソキノリン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物213H) 5-[4-[(2-クロロピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-8,9,10,11-テトラヒドロ-1H-[1,4]ジアゼピノ[2,3-f]イソキノリン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物214H) 5-[4-[(2-イソプロピルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物215H) 5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物216H) 5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン カリウム塩;
(化合物217H) 5-[4-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物218H) 5-[4-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン ナトリウム塩;
(化合物219H) 1-メチル-5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物220H) 1,3-ジメチル-5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物222H) 5-[2-クロロ-5-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン ナトリウム塩;
(化合物223H) 5-[2-メチル-5-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物224H) 5-[2-メチル-5-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン ナトリウム塩;
(化合物225H) 5-[2-ブロモ-5-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物226H) 5-[3-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物227H) 5-[3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物228H) 5-[3-(5-オキソ-4H-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物229H) 5-[3-(5-チオキソ-4H―[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物230H) 5-[3-(5-チオキソ-4H―[1,2,4]オキサジアゾル-3-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン ナトリウム塩;
(化合物232H) 5-[3-(1H-ピラゾール-4-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物233H) N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-(ピリジン-2-イル)プロピオン酸アミド;
(化合物234H) 2-エチル-3-ヒドロキシ-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンズアミド;
(化合物235H) 2-エチル-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]ニコチンアミド 二塩酸塩;
(化合物236H) 2-エチル-6-ヒドロキシ-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンズアミド;
(化合物237H) 3-エチル-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]ピコリンアミド 塩酸塩;
(化合物238H) N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-(ピリジン-2-イルオキシ)アセトアミド 塩酸塩 ;
(化合物239H) 2-(2-メトキシフェニル)-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]アセトアミド;
(化合物240H) N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5-イル)-フェニル]-3-(ピリジン-3-イル)プロピオンアミド 二塩酸塩;
(化合物242H) N-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)-フェニル]-3-(ピリジン-3-イル)プロピオンアミド 塩酸塩;
(化合物243H) N-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)-フェニル]-3-(ピリジン-4-イル)プロピオンアミド 塩酸塩;
(化合物244H) 2-tert-ブチル-N-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)2-フルオロフェニル]ベンズアミド;
(化合物245H) N-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)-フェニル]-3-(ピリジン-2-イル)プロピオンアミド 塩酸塩;
(化合物246H) 2-イソプロピル-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]ニコチンアミド2塩酸塩;及び
(化合物247H) 2-(イソプロピルアミノ)-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]ニコチンアミド二塩酸塩。
(化合物1A) 5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物2A) 5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン カリウム塩;
(化合物3A) 5-[4-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物4A) 5-[4-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン ナトリウム塩;
(化合物5A) 1-メチル-5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物6A) 1,3-ジメチル-5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物7A) 5-[2-クロロ-5-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物8A) 5-[2-クロロ-5-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン ナトリウム塩;
(化合物9A) 5-[2-メチル-5-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物10A) 5-[2-メチル-5-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン ナトリウム塩;
(化合物12A) 5-[3-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物13A) 5-[3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物14A) 5-[3-(5-オキソ-4H-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物15A) 5-[3-(5-チオキソ-4H―[1,2,4]オキサジアゾール-3-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物16A) 5-[3-(5-チオキソ-4H―[1,2,4]オキサジアゾル-3-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン ナトリウム塩;
(化合物17A) 5-[3-(オキサゾール-2-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;及び
(化合物18A) 5-[3-(1H-ピラゾール-4-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン。
(化合物2B) 5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-8,9,10,11-テトラヒドロナフト[2,1-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン ナトリウム塩;
(化合物3B) 5-(3-ヒドロキシフェニル)-8,9,10,11-テトラヒドロナフト[2,1-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物4B) 5-(3-シアノフェニル)-5,8,9,10-テトラヒドロインデノ[5,4-b][1,4]ジアゼピン-2,4(1H,3H)-ジオン;
(化合物5B) 5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-5,8,9,10-テトラヒドロインデノ[5,4-b][1,4]ジアゼピン-2,4(1H,3H)-ジオン ナトリウム塩;
(化合物6B) 5-[3-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-5,8,9,10-テトラヒドロインデノ[5,4-b][1,4]ジアゼピン-2,4(1H,3H)-ジオン;
(化合物7B) 5-[3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-5,8,9,10-テトラヒドロインデノ[5,4-b][1,4]ジアゼピン-2,4(1H,3H)-ジオン;
(化合物8B) 5-(3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニル)-1,5,8,9,10,11-ヘキサヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン;
(化合物9B) 5-(3-アミノフェニル)-1,5,8,9,10,11-ヘキサヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン 塩酸塩;
(化合物10B) 5-[3-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-1,5,8,9,10,11-ヘキサヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン;
(化合物12B) 5-(4-アミノフェニル)-1,5,8,9,10,11-ヘキサヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン;
(化合物13B) 5-(4-メチルアミノフェニル)-1,5,8,9,10,11-ヘキサヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン 塩酸塩;
(化合物14B) 5-(2,3-ジヒドロベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-1,5,8,9,10,11-ヘキサヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン;
(化合物15B) 5-(4-メトキシフェニル)-1,5,8,9,10,11-ヘキサヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン;
(化合物16B) 5-(4-ヒドロキシフェニル)-1,5,8,9,10,11-ヘキサヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン;
(化合物17B) 5-[4-(イソプロピルカルボニルアミノ)フェニル]-1,5,8,9,10,11-ヘキサヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン;
(化合物18B) 5-(3-カルバモイルフェニル)-1,5,8,10-テトラヒドロ-1H-インデノ[6,7-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン;
(化合物19B) 1-アセチル-5-[3-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)フェニル]-1,5,8,10-テトラヒドロ-1H-インデノ[6,7-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン;
(化合物20B) 5-[3-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)フェニル]-1,5,8,10-テトラヒドロ-1H-インデノ[6,7-b][1,4]ジアゼピン-2,4-ジオン;及び
(化合物2C) 4-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン ナトリウム塩;
(化合物3C) 4-(3-メトキシフェニル)-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン;
(化合物4C) 4-(3-ヒドロキシフェニル)-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン ナトリウム塩;
(化合物5C) 5-(3-メトキシフェニル)-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン;
(化合物6C) 5-(3-ヒドロキシフェニル)-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン;
(化合物7C) 4-(3-アミノフェニル)-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン 塩酸塩;
(化合物8C) 4-(1H-インドール-4-イル)-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン;
(化合物9C) N-[3-(2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-4(1H)-イル)フェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物10C) 4-(3-メチルアミノフェニル)-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン 塩酸塩;
(化合物12C) 4-(3-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン;
(化合物13C) 4-(3-アミノフェニル)-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン 塩酸塩;
(化合物14C) 4-[3-[(2-ヨードフェニルアセチル)アミノ]フェニル)-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン;
(化合物15C) 4-[3-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)フェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン;
(化合物16C) 4-[3-(3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イル)フェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン;
(化合物17C) 4-(4-ヒドロキシフェニル)-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン ナトリウム塩;
(化合物18C) 4-(4-アミノフェニル)-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン 塩酸塩;
(化合物19C) N-[4-(2,3-ジオキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-4(1H)-イル)フェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物20C) 4-[4-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)フェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン;
(化合物22C) N-[3-(2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物23C) 3-ブロモ-N-[3-(2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物24C) N-[3-(2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イル)フェニル]-1-ナフタレンスルホンアミド;
(化合物25C) N-[3-(2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イル)フェニル]-2-ナフタレンスルホンアミド;
(化合物26C) N-[3-(2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イル)フェニル]-2-チオフェンスルホンアミド;
(化合物27C) N-[3-(2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イル)フェニル]-3-ピリジンスルホンアミド 塩酸塩;
(化合物28C) N-[3-(2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イル)フェニル]-8-キノリンスルホンアミド 塩酸塩;及び
(化合物29C) 4-[3-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3,7,8,9,10-テトラハイドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン。
(化合物2D) 4-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ベンゾ[h]キナゾリン-2-オン ナトリウム塩;
(化合物3D) 4-(3-メトキシフェニル)-1H-ベンゾ[h]キナゾリン-2-オン;
(化合物4D) 4-(3-ヒドロキシフェニル)-1H-ベンゾ[h]キナゾリン-2-オン ナトリウム塩;
(化合物5D) 4-(4-メトキシフェニル)-1H-ベンゾ[h]キナゾリン-2-オン;
(化合物6D) 4-(4-ヒドロキシフェニル)-1H-ベンゾ[h]キナゾリン-2-オン ナトリウム塩;
(化合物7D) 4-(3-アミノフェニル)-1H-ベンゾ[h]キナゾリン-2-オン 塩酸塩;及び
(化合物8D) N-[3-(2-オキソ-1,2-ジヒドロベンゾ[h]キナゾリン-4-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド。
(化合物2E) 5-[4-[(2-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物3E) 5-[4-(3-ブロモベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物4E) 5-[4-[4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物5E) 5-[4-(2-メチルベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物6E) 5-[4-(2,6-ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物7E) 5-[4-(2,6-ジクロロベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物8E) 5-[4-(3-クロロベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物9E) 5[4-(2-フェニルアセチルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物10E) 1-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-フェニルチオ尿素;
(化合物12E) 5-[4-(2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物13E) 5-[4-[(2-クロロフェニルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物14E) 5-[4-(2,3-ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物15E) 5-[4-(2,5-ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物16E) 5-[4-(5-ブロモ-2-クロロベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物17E) 5-[4-(2,4-ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物18E) 5-[4-(2-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物19E) 5-[4-(2,3-ジヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物20E) 1-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-フェニル尿素;
(化合物22E) 5-[4-[(2-メトキシフェニルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物23E) 5-[4-[(2-ヒドロキシフェニルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物24E) 1-(2-クロロフェニル)-3-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]チオ尿素;
(化合物25E) 5-[4-[3-(トリフルオロメチル)ベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物26E) 5-[4-[2-[(2-トリフルオロメチル)フェニル]アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物27E) 1-(2-クロロフェニル)-3-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]尿素;
(化合物28E) 5-[4-[(2-フェニルプロピオニル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物29E) 5-[4-(2-クロロ-3-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物30E) 5-[4-(3-フェニルプロピオニルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物32E) 5-[4-(2-クロロ-3-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物33E) 5-[4-[(2-メチル-2-フェニルプロピオニル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物34E) 5-[4-(2-フェノキシアセチルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物35E) 5-[4-[2-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物36E) 5-[4-[(1-メチル-1H-イミダゾール-2-カルボニル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物37E) 5-[4-[2-(2,4-ジクロロフェニル)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物38E) 5-[4-[2-(2-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物39E) 5-[4-(3-フェニルプロペニルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物40E) 5-[4-[(3-ピリジルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物42E) 1-[4-(2,3-ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]-7-メトキシ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物43E) 5-[4-[(ベンゾイルアミノ)メチル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物44E) 5-[4-[(2-クロロベンゾイルアミノ)メチル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物45E) 1-[4-(2,3-ジメチルベンゾイルアミノ)フェニル]-7-ヒドロキシ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物46E) 5-[4-(2-クロロベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物47E) 5-[4-(2-ブロモベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物48E) 5-[4-(2-ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物49E) 5-[4-(2,3-ジメチルベンゾイルアミノ)-3-フルオロフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物50E) 5-[4-[2-(2-メチルフェニル)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物52E) 5-[4-[(5-メチルチオフェン-2イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物53E) 5-[3-[(2-クロロフェニルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物54E) 5-[4-[(2,4,6-トリメチルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物55E) 5-[4-(シクロヘキシルカルボニルアミノ)フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物56E) 1-[4-(2,3-ジメチルベンゾイル)アミノフェニル]-6-メチル-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物57E) 5-[4-[(2-エチルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物58E) 5-[4-[(6-メチルピリジン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物59E) 5-[4-[(2-メチルピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物60E) 1-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-(2-メチルフェニル)チオ尿素;
(化合物62E) 5-[4-(2,3-ジクロロベンゾイル)アミノフェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物63E) 5-[4-(2,3-ジメチルベンゾイルアミノ)-3-ヒドロキシフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物64E) 5-[4-(2-クロロ-3-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1,3-ジヒドロナフト[1,2-e]-1,4-ジアゼピン-2-オン;
(化合物65E) 5-[4-[(4-ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物66E) 5-[4-[2-(2,4-ジクロロフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物67E) 5-[4-[2-(2-メチルフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物68E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラハイドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)ブチル]-2-クロロ-3-メトキシベンズアミド;
(化合物69E) 5-[4-(2-クロロ-3-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1,3-ジヒドロナフト[1,2-e]-1,4-ジアゼピン-2-オン;
(化合物70E) 5-[4-(2-アセチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物72E) 5-[2-(2-ヨードベンゾイル)アミノエチル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物73E) 5-[3-[(2-ヨードベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物74E) 6,7-ジメチル-1-[4-(2-ヨードベンゾイル)アミノフェニル]-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物75E) 5-[4-[(1-メチルピペリジン-4-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物76E) 5[4-[(ベンゾフラン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物77E) 5-[4-[(1-メチル-1H-インドール-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物78E) 5-[4-(2-プロペニルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物79E) 5-[4-(2-プロピルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物80E) 5-[3-フルオロ-4-(2-ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物82E) 5-[4-[(2-イソプロポキシベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物83E) 5-[4-[(3-メチルチオフェン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物84E) 5-[4-(2-フェノキシプロピオニルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物85E) 5-[4-[2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物86E) 5-[4-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物87E) 5-[4-(4-フルオロ-2-メトキシベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物88E) 5-[4-(4-フルオロ-2-ヒドロオキシベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物89E) 5-[3-[(2-ヨードフェニルアセチル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物90E) 5-[4-(2-メチル-2-フェノキシプロピオニルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物92E) 5-[4-[(3-ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物93E) 5-[4-(4-ヨード-2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物94E) 5-[4-(6-フルオロ-2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物95E) 5-[4-(2-ヒドロキシ-4-ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物96E) 5-[4-(6-フルオロ-2-ヒドロキシアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物97E) 5-[4-(2-フルオロベンゾイル)アミノフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物98E) 5-[4-[(2-ジメチルアミノベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物99E) 5-[4-(2-メトキシ-6-メチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物100E) 5-[4-(2-ヒドロキシ-6-メチルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物102E) 5-(4-フェニルカルバモイルフェニル)-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物103E) 5-(4-ベンジルカルバモイルフェニル)-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物104E) 5-[4-[3-(2-メチルフェニル)プロペノイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物105E) 5-[4-[3-(2-クロロフェニル)プロピオニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物106E) 5-[4-(2-ヨードベンゾイル)アミノフェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物107E) 5-[4-[(1-メチル-1H-ピロール-2-イルアセチル)アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物108E) 5-[4-(2-クロロベンジル)カルバモイルフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物109E) 5-[4-[3-(2-クロロフェニル)プロペノイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物110E) 5-[4-(2-クロロフェニル)カルバモイルフェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物112E) 5-[4-(6-ブロモ-2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物113E) 5-[4-[(2-tert-ブチルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物114E) 5-[2-(2-ヨードベンゾイル)アミノピリジン-5-イル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物115E) 5-[4-(6-ブロモ-2-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物116E) 5-[4-(6-クロロ-2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物117E) 5-[4-(2-ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-[1,4]ジアゼピノ[2,3-h]キノリン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物118E) 5-[4-(6-クロロ-2-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物119E) 5-[4-(2-ヒドロキシ-6-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物120E) 5-[4-[2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)ベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物122E) 5-[4-[(2-イソプロペニルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物123E) 5-[4-[(2-イソプロピルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物124E) 5-[4-[2-クロロ-5-(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物125E) 5-[4-[2-(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物126E) 5-[4-[3-(メチルチオ)ベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物127E) 5-[4-[2-エチル-6-メトキシベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物128E) 5-[4-(3-メタンスルホニルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物129E) 6-エチル-1-[4-(2-ヨードベンゾイル)アミノフェニル]-1H-1,5-ベンゾジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物130E) 5-[4-[2-エチル-6-ヒドロキシベンゾイルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物132E) 5-[4-(2-クロロ-5-メタンスルフィニルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物133E) 5-[4-(2-メタンスルフィニルベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物134E) 5-[4-[[2-(4-モルホリニル)アセチル]アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物135E) 5-[4-(2-クロロ-6-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1,3-ジヒドロナフト[1,2-e]-1,4-ジアゼピン-2-オン;
(化合物136E) 5-[4-[[(3-クロロピリジン-2-イル)カルボニル]アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物137E) 5-[4-(2-クロロ-6-ヒドロキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1,3-ジヒドロナフト[1,2-e]-1,4-ジアゼピン-2-オン;
(化合物138E) 5-[4-(3-クロロ-2-メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物139E) 5-[4-[(3-メチルピリジン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物140E) 5-[4-[[(3-クロロピリジン-2-イル)カルボニル]アミノ]フェニル]-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物142E) 5-[4-[[(3-ヒドロキシピリジン-2-イル)カルボニル]アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物143E) 5-[4-[(3-ビニルピリジン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物144E) 5-[4-[(3-エチルピリジン-2-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物145E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物146E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物147E) 3-ブロモ-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物148E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-メトキシベンゼンスルホンアミド;
(化合物149E) N-[3-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物150E) N-[3-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物152E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロ-ナフト[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-メチル-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物153E) N-[3-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-メチル-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物154E) 4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)-N-フェニルベンゼンスルホンアミド;
(化合物155E) N-[3-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b]-[1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-ナフタレンスルホンアミド;
(化合物156E) N-[3-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b]-[1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-1-ナフタレンスルホンアミド;
(化合物157E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5イル)フェニル]シクロヘキサンスルホンアミド;
(化合物158E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5イル)フェニル]-3-ピリジンスルホンアミド 塩酸塩;
(化合物159E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-4-イソプロピルベンゼンスルホンアミド;
(化合物160E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニルメタンスルホンアミド;
(化合物162E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5イル)フェニル]-2-ナフタレンスルホンアミド;
(化合物163E) 4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト-[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル 3-ブロモベンゼン-スルホネート;
(化合物164E) N-ベンジル-N-[4-(1-ベンジル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5イル)フェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物165E) N-ベンジル-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5イル)フェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物166E) 3-ブロモ-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-メチルベンゼンスルホンアミド;
(化合物167E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-メチル-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物168E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-(2-ヒドロキシエチル)-2-ニトロベンゼンスルホンアミド;
(化合物169E) N-[4-(7-クロロ-2,4-ジオキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物170E) N-[4-(7-ブロモ-2,4-ジオキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物172E) N-[4-(2,4-ジオキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物173E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物174E) 1-(3-ブロモフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物175E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト-[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド;
(化合物176E) N-[4-(7-ブロモ-6-メチル-2,4-ジオキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物177E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物178E) 3-ブロモ-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド;
(化合物179E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-メトキシベンゼンスルホンアミド;
(化合物180E) 1-(2-ブロモフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物182E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-1-(2-ニトロフェニル)メタンスルホンアミド;
(化合物183E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-フェニルエタンスルホンアミド;
(化合物184E) 1-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物185E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-7-メトキシ-1H-ベンゾ[1,2-b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物186E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-7-ヒドロキシ-1H-ベンゾ[1,2-b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物187E) 1-(4-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物188E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)ベンジル]メタンスルホンアミド;
(化合物189E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)-2-メトキシフェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物190E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)-2-ヒドロキシフェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物192E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-6-メチル-1H-ベンゾ[1,2-b][1,4]ジアゼピン-1-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物193E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)プロピル]メタンスルホンアミド;
(化合物194E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[2-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)エチル]メタンスルホンアミド;
(化合物195E) N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-1-(2-ヨードフェニル)メタンスルホンアミド;
(化合物196E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4,8,9,10,11-オクタヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物197E) 1-(2-クロロフェニル)-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジハイドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
(化合物198E) 1-[(2-トリフルオロメチル)フェニル]-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物199E) 1-(2-エチルフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物200E) 1-(2,3-ジメチルフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物202E) 1-(2-ニトロフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物203E) 1-(2-アミノフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物204E) 1-(2-ジメチルアミノフェニル)-N-[4-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]フェニル-N-メチルメタンスルホンアミド;
(化合物205E) 5-[4-[(ピリジン-4-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物206E) 5-[4-[2-[(ピリジン-3-イル)オキシ]アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物207E) 5-[4-[(ピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物208E) 5-[4-[(2-メチルピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物209E) 5-[4-[(2-クロロピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物210E) 5-[4-[2-[(ピリジン-2-イル)オキシ]アセチルアミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物212E) 5-[4-[(2-クロロピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-1H-[1,4]ジアゼピノ[2,3-f]イソキノリン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物213E) 5-[4-[(2-クロロピリジン-3-イル)カルボニルアミノ]フェニル]-8,9,10,11-テトラヒドロ-1H-[1,4]ジアゼピノ[2,3-f]イソキノリン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物214E) 5-[4-[(2-イソプロピルベンゾイル)アミノ]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン。
(化合物2F) 5-[4-[5-(2-ヒドロキシベンジル)-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物3F) 5-[4-[5-[2-(ピリジン-3-イル)エチル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物4F) 5-[4-(5-フェネチル-1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物5F) 5-[4-[5-(ピリジン-4-イルメチル)-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物6F) 5-[4-(5-ベンジル-1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物7F) 5-[4-[5-(ピリジン-3-イルメチル)-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物8F) 7-メトキシ-1-[4-[5-(2-メトキシベンジル)-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ベンゾ[b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物9F) 5-[6-[5-(2-メトキシベンジル)-1H-テトラゾール-1-イル]ピリジン-3-イル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物10F) 5-[4-[5-(2-シクロヘキシルエチル)-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物12F) 5-[4-[5-[2-(ピリジン-4-イル)エチル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物13F) 5-[4-[5-(ピリジン-2-イルメチル)-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物14F) 5-[4-[5-[2-(ピリジン-2-イル)エチル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物15F) 5-[4-[5-[(1H-イミダゾール-1-イル)メチル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物16F) 5-[4-[5-[2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物17F) 5-[4-[5-[2-(ピリジン-2-イル)エチル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-2(3H)-オン 二塩酸塩;
(化合物18F) 5-[4-[5-(2-メトキシフェネチル)-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物19F) 5-[4-[5-(2-メトキシベンジル)-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-2(3H)-オン;
(化合物20F) 5-[4-[5-(3-フェニルプロピル)-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物22F) 5-[4-(1-フェネチル-1H-イミダゾール-2-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物23F) 5-[4-[1-(4-クロロベンジル)-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物24F) 5-[4-[1-(2-メトキシベンジル)-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物25F) 5-[4-[1-(3-メトキシフェネチル)-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物26F) 5-[4-[1-(3-メトキシフェネチル)-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン塩酸塩;
(化合物27F) 5-[4-[1-(3-ヒドロキシフェネチル)-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物28F) 5-[4-[1-(2,4,6-トリメチルベンジル)-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン塩酸塩;
(化合物29F) 4-[3-[5-[2-(ピリジン-2-イル)エチル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-ベンゾ[f]キノキサリン-2,3(1H,4H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物30F) 5-[4-[5-[2-(6-メチルピリジン-2-イルエチル)-1H-テトラゾール-1-イル]-フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物32F) 5-[4-[(2-(2-メトキシフェニル)エチル)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物33F) 5-[4-[(2-(4-フルオロフェニル)エチル)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物34F) 5-[4-[(2-(2-フルオロフェニル)エチル)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物35F) 5-[4-[1-[2-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物36F) 5-[4-[2-[4-(トリフルオロメチル)フェニルエチル]-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物37F) 5-[4-[2-(2,6-ジメチルフェニルエチル)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物38F) 5-[4-[2-[3-(トリフルオロメチル)フェニルエチル]-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物39F) 5-[4-[5-[2-(ピリジン-2-イル)エチル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-2(3H)-オン 二塩酸塩;
(化合物40F) 5-[4-(5-フェネチル-1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-2(3H)-オン;
(化合物42F) 5-[4-[2-(3-メトキシフェネチル)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物43F) 5-[4-[2-(3-ヒドロキシフェネチル)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物44F) 3-[2-[1-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]-1H-テトラゾール-5-イル]エチル]ベンゾニトリル;
(化合物45F) 3-[2-[1-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]-1H-テトラゾール-5-イル]エチル]ベンズアミド;
(化合物46F) 5-[4-[5-[2-(2-メトキシピリジン-3-イル)エチル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物47F) 5-[4-[5-[2-(ジメチルアミノ)ベンジル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン メシル酸塩;
(化合物48F) 4-[2-[1-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル]フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル]エチル]ベンゾニトリル;
(化合物49F) 4-[2-[1-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル]フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル]エチル]ベンズアミド;
(化合物50F) 5-[4-(2-フェニル-1H-イミダゾール-1-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物52F) 2-[[2-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]-1H-イミダゾール-1-イル]メチル]ベンゾニトリル;
(化合物53F) 2-[[2-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]-1H-イミダゾール-1-イル]メチル]ベンズアミド;
(化合物54F) 2-[2-[1-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル]エチル]ベンゾニトリル;
(化合物55F) 2-[2-[1-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル]エチル]ベンズアミド;
(化合物56F) 3-[2-[1-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル]エチル]ベンゾニトリル;
(化合物57F) 3-[2-[1-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル]エチル]ベンズアミド;
(化合物58F) 3-[2-[1-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル]エチル]ベンズアミド 塩酸塩;
(化合物59F) 5-[4-[2-[4-(メチルスルホニル)フェネチル]-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物60F) 5-[4-[2-(2-フルオロ-3-メトキシフェネチル)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物62F) 5-[4-[2-[2-(チオフェン-3-イル)エチル]-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物63F) 5-[4-[1-(2-アミノベンジル)-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物64F) 5-[3-メトキシ-4-(1-フェネチル-1H-イミダゾール-2-イル)-フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物65F) 5-[3-ヒドロキシ-4-(1-フェネチル-1H-イミダゾール-2-イル)-フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物66F) 5-[4-[2-[2-(フラン-2-イル)エチル]-1H-イミダゾール-1-イル]-フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物67F) 5-[4-[2-(2-フルオロフェネチル)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-5,8,9,10-テトラヒドロインデノ[4,5-b][1,4]ジアゼピン-2,4(1H,3H)-ジオン;
(化合物68F) 5-[4-[2-(フェノキシメチル)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物69F) 5-[4-[5-[2-メチル-2-(ピリジン-2-イル)プロピル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物70F) 5-[4-[5-[2-(3-メトキシピリジン-2-イル)エチル]-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物72F) 5-[4-(5-フェニル-1H-イミダゾール-4-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物73F) 5-[4-[(5-フェニルエチル)-1H-イミダゾール-4-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物74F) 5-[4-(4,4-ジメチル-2-フェネチル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物75F) 5-[4-[2-[(2-メトキシフェニル)アミノ]-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物76F) 5-[4-[2-(フェニルアミノ)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物77F) 5-[4-[1-[(6-メトキシピリジン-2-イル)メチル]-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物78F) 5-[4-[1-[(6-ヒドロキシピリジン-2-イル)メチル]-1H-イミダゾール-2-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物79F) 5-[4-[2-(3-フルオロフェネチル)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-5,8,9,10-テトラヒドロインデノ[4,5-b][1,4]ジアゼピン-2,4(1H,3H)-ジオン 塩酸塩;
(化合物80F) 5-[4-[2-[(フェニルアミノ)メチル]-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
(化合物82F) 3-[[2-[4-[2, 4-ジオキソ-3, 4-ジヒドロ-1H-ナフト[2,1-b][1,4]ジアゼピン-5-(2H)-イル]フェニル]-1H-イミダゾール-1-イル]メチル]ベンズアミド;及び
(化合物83F) 5-[4-[(2-(3-フルオロ-2-メトキシフェニル)エチル)-1H-イミダゾール-1-イル]フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン 塩酸塩。
(化合物2G) 2-エチル-3-ヒドロキシ-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンズアミド;
(化合物3G) 2-エチル-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]ニコチンアミド 二塩酸塩;
(化合物4G) 2-エチル-6-ヒドロキシ-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]ベンズアミド;
(化合物5G) 3-エチル-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]ピコリンアミド 塩酸塩;
(化合物6G) N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-(ピリジン-2-イルオキシ)アセトアミド 塩酸塩;
(化合物7G) 2-(2-メトキシフェニル)-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]アセトアミド;
(化合物8G) N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5-イル)-フェニル]-3-(ピリジン-3-イル)プロピオンアミド 二塩酸塩;
(化合物9G) N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]-3-フェニルプロパンアミド;
(化合物10G) N-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)-フェニル]-3-(ピリジン-3-イル)プロピオンアミド 塩酸塩;
(化合物12G) 2-tert-ブチル-N-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)2-フルオロフェニル]ベンズアミド;
(化合物13G) N-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)-フェニル]-3-(ピリジン-2-イル)プロピオンアミド 塩酸塩;
(化合物14G) 2-(ジメチルアミノ)-N-[4-(2,4-ジオキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]ニコチンアミド塩酸塩;
(化合物15G) 2-(ジメチルアミノ)-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5-イル)フェニル]ニコチンアミド 二塩酸塩;
(化合物16G) 2-(ジメチルアミノ)-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]ニコチンアミド二塩酸塩;
(化合物17G) 2-(ジメチルアミノ)-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]ニコチンアミド 二メタンスルホン酸塩;
(化合物18G) N-[4-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-b][1,4]-ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]-2-(モルホリン-4-イル)-ニコチンアミド 塩酸塩;
(化合物19G) N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]-2-(1H-ピロール-1-イル)ニコチンアミド 二塩酸塩;
(化合物20G) 2-(モルホリン-4-イル)-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]-ジアゼピン-5-イル)フェニル]ニコチンアミド 二塩酸塩;
(化合物22G) 4-(ジメチルアミノ)-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]ニコチンアミド二塩酸塩 ;
(化合物23G) 2-イソプロピル-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]ニコチンアミド2塩酸塩;及び
(化合物24G) 2-(イソプロピルアミノ)-N-[4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,2-e][1,4]ジアゼピン-5(2H)-イル)フェニル]ニコチンアミド二塩酸塩。
例えば、本発明の医薬の有効成分として好適な化合物をEAEモデルラット又は健常ラットに単回(10mg/kg)又は反復(10mg/kg、1日2回、7日間)で経口投与を行い、LC/MS/MSを用いて脳脊髄液中の化合物濃度を測定した場合、健常ラットの脳脊髄液の化合物の濃度に比較しEAEモデルラットの脳脊髄液の化合物濃度の方が高値であり、血漿中の化合物濃度に対する脳脊髄液中の化合物濃度の比(脳脊髄液濃度/血漿濃度)が高値であった。
よって、一つの実施態様として、本発明の医薬の有効成分として好適な化合物は、健常人に比較して多発性硬化症に罹患しているヒトで、より優れた中枢移行性を示す。
以下の実施例では、P2X4アンタゴニストとして、5-[4-(2-ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン(WO2013/105608、実施例48の化合物:以下、「化合物A」と呼ぶ。)、及び5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン・ナトリウム塩(WO2010/93061、実施例1の化合物のナトリウム塩:以下、「化合物B」と呼ぶ。)を用いた。
化合物A及び化合物BのP2X4受容体拮抗作用を以下の方法に従って測定した。
ATP受容体(ヒトP2X4)を1321N1細胞に導入し、P2X4受容体安定発現系として使用した。P2X4受容体発現細胞を96ウェルプレートに播種し、37℃,5%CO2条件下で24時間培養してカルシウム測定に使用した。カルシウム蛍光指示薬であるFura-2AMをカルシウムイメージング用細胞外液に溶解させ、播種した細胞に処置し、室温で45分間静置することで細胞内にFura-2AMを取り込ませた。測定にはマイクロプレートリーダーであるEnVision(PerkinElmer)を使用した。キセノンランプから照射される光を340nmおよび380nmのフィルターにそれぞれ透過させ、細胞に照射した際に発する510nmの蛍光F340およびF380を観測し、レシオ値F340/F380の変化を細胞内カルシウム変化の指標とした。測定は、ATP最終濃度1μMになるように各ウェルに添加し、ATP誘発細胞内カルシウム応答を経時的に観察することで行った。被験物質の阻害活性は被験物質をATP添加15分間前処置することにより測定し、被験物質非存在下の場合との比較により算出した。結果を以下の表110に示す。
実験的自己免疫性脳脊髄炎(Experimental autoimmune encephalomyelitis: EAE)モデルラットを用い、自己免疫性神経炎の脊髄においてP2X4受容体の発現が増加することをmRNA発現解析及び免疫組織学的解析により検討した。
例2と同様の方法でEAEモデルラットを作製した。Day7、Day14、Day21及びDay28にペントバルビタールで麻酔したラットに経心腔的にPBSを灌流した後、4%中性緩衝パラホルムアルデヒドで灌流固定した。その後、EAEラットから脊髄L5領域を摘出し、凍結切片を作製した。P2X4受容体抗体(alomone labs)及びIba1抗体(abcam)を用いて免疫組織染色を行った。
例2と同様の方法でEAEモデルラットを作製した。症状、体重及び疼痛閾値の経日変化を1週間に3回の頻度で観察した。化合物AをDay0から10mg/kgの用量を1日2回、22日間反復経口投与した。症状観察は自由行動下で表111にしたがってスコアリングした。疼痛閾値の測定は動物を床が金網製の測定用ケージに入れ20分以上環境に慣らした後に測定した。疼痛閾値の測定方法は、7本の強度が異なるvon Frey filamentsを用いChaplanらの方法に従って行い、Dixonのup-down法に従って50%疼痛閾値を算出した。
例2と同様の方法でEAEモデルラットを作製した。症状、体重及び疼痛閾値の経日変化を1週間に3回の頻度で観察した。化合物Aの投与はEAEスコアの平均値が2以上となった日(Day10)から開始し、10mg/kgを1日2回、21日間反復経口投与した。
EAEモデルラットに化合物Aを治療的に投与した時の疼痛閾値の影響を図4に示す。化合物Aの治療的反復経口投与により、EAEに誘発された機械的アロディニアが抑制された。
10週齢のLEW/CrlCrlj雌性ラットのくも膜下腔内に外径0.30mmのポリスチレン製カテーテルを留置した。くも膜下腔内投与用カテーテル留置から約1週間後に、例2と同様の方法でEAEモデルラットを作製した。EAEモデルラット作製直後、麻酔したラットに化合物B及び媒体を充填した浸透圧ポンプ(2ML2、ALZET)を留置し、予め留置したカテーテルと結合した。化合物Bは10nmol/5μL/hrの用量で約14日間くも膜下腔内に持続投与した。症状、体重及び疼痛閾値の経日変化を1週間に3回の頻度で観察した。
EAEモデルラットに化合物Bを予防的に持続投与した時の疼痛閾値の影響を図5に示す。化合物Bの予防的持続投与によってEAEに誘発された機械的アロディニアを抑制した。
Claims (3)
- 多発性硬化症に伴う神経障害性疼痛の予防及び/又は治療に用いるための医薬であって、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物を有効成分として含み、
該化合物又はその塩が
以下の群:
5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン;
5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン ナトリウム塩;及び
5-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオン カリウム塩;
から選ばれる化合物又はその塩である医薬。 - 多発性硬化症に伴う神経障害性疼痛の予防及び/又は治療に用いるための医薬であって、P2X4受容体拮抗作用を有する化合物若しくはその塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物を有効成分として含み、
該化合物が5-[4-(2-ヨードベンゾイルアミノ)フェニル]-1H-ナフト[1,2-b][1,4]ジアゼピン-2,4(3H,5H)-ジオンである医薬。 - 前記医薬が多発性硬化症に伴う回復期の神経障害性疼痛の予防及び/又は治療に用いるための医薬である請求項1又は2に記載の医薬。
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|---|---|---|---|---|
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| EP3848051A4 (en) * | 2018-09-03 | 2022-06-08 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | DRUG TARGETING DIABETIC PERIPHERAL NEUROPATHY |
| CN114615889A (zh) | 2019-10-28 | 2022-06-10 | 组合化学工业株式会社 | 农药组合物及其制造方法 |
| US20230149421A1 (en) * | 2020-03-30 | 2023-05-18 | Universita' Di Pisa | Medicament for preventing or treating irritable bowel syndrome or inflammatory bowel disease |
| US20230277552A1 (en) * | 2020-08-03 | 2023-09-07 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | Pharmaceutical composition for preventing, suppressing, or treating symptom associated with allergic reaction |
| EP4536215A2 (en) * | 2022-06-07 | 2025-04-16 | University of Connecticut | Compositions and methods for pharmacologic treatment of stroke and myocardial ischemia reperfusion injury |
| TW202448478A (zh) | 2023-02-24 | 2024-12-16 | 日商日本化美化股份有限公司 | 具有p2x4受體拮抗作用之化合物的固體分散體 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006521308A (ja) | 2003-03-24 | 2006-09-21 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | ベンゾフロ−1,4−ジアゼピン−2−オン誘導体 |
| WO2008023847A1 (en) | 2006-08-25 | 2008-02-28 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | P2x4 receptor antagonist |
| WO2010090300A1 (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | 日本ケミファ株式会社 | ジアゼピンジオン誘導体 |
| WO2010093061A1 (ja) | 2009-02-16 | 2010-08-19 | 日本ケミファ株式会社 | ジアゼピンジオン誘導体 |
| WO2012008478A1 (ja) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | 日本ケミファ株式会社 | P2x4受容体拮抗剤 |
| WO2012011549A1 (ja) | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 日本ケミファ株式会社 | P2x4受容体拮抗剤 |
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Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040085440A (ko) | 2003-03-31 | 2004-10-08 | 이에스엠티 주식회사 | 경피 신경 자극 치료 장치 |
| US20050074819A1 (en) | 2003-10-01 | 2005-04-07 | Japan Health Sciences Foundation | Screening method of drug for treatment of neuropathic pain |
| PL1896512T3 (pl) | 2005-06-30 | 2017-05-31 | Albemarle Corporation | Bromowane polimery styrenowe i ich wytwarzanie |
| WO2007049825A1 (ja) | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Kyushu University, National University Corporation | P2x4 受容体アンタゴニスト |
| KR100766201B1 (ko) | 2005-11-09 | 2007-10-10 | 학교법인 포항공과대학교 | 알에프 전력 증폭기의 위상 변화 측정 장치 및 그 방법 |
| WO2008020651A1 (fr) | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Kyushu University, National University Corporation | antagoniste de récepteur P2X4 |
| JP5252477B2 (ja) | 2007-11-07 | 2013-07-31 | 住友化学株式会社 | 偏光板 |
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| US8673915B2 (en) * | 2010-07-29 | 2014-03-18 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | P 2×4 receptor antagonist |
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| WO2012060397A1 (ja) * | 2010-11-05 | 2012-05-10 | 国立大学法人九州大学 | 帯状疱疹関連痛の急性期疼痛の予防又は治療剤 |
| KR101191251B1 (ko) | 2011-12-02 | 2012-10-16 | 영남대학교 산학협력단 | 3단계 동적 분류를 통한 10기가급 대용량 플로우 생성 및 제어방법 |
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| JP6242614B2 (ja) | 2013-07-04 | 2017-12-06 | コンビ株式会社 | 乳母車 |
| US9873683B2 (en) * | 2013-07-12 | 2018-01-23 | Nippon Chemiphar Co., Ltd | P2X4 receptor antagonist |
| WO2015088565A1 (en) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | P2x4 receptor modulating compounds and methods of use thereof |
| WO2015088564A1 (en) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | P2x4 receptor modulating compounds |
| KR102090176B1 (ko) | 2014-01-24 | 2020-03-17 | 한국전자통신연구원 | 주름 구조의 전극, 이를 포함하는 표시 장치 및 이의 제조 방법 |
| KR101567449B1 (ko) | 2014-01-24 | 2015-11-09 | 주식회사 이스트섬머 | 음성인식에 기반한 애니메이션 재생이 가능한 전자책 단말기 및 그 방법 |
-
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006521308A (ja) | 2003-03-24 | 2006-09-21 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | ベンゾフロ−1,4−ジアゼピン−2−オン誘導体 |
| WO2008023847A1 (en) | 2006-08-25 | 2008-02-28 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | P2x4 receptor antagonist |
| WO2010090300A1 (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | 日本ケミファ株式会社 | ジアゼピンジオン誘導体 |
| WO2010093061A1 (ja) | 2009-02-16 | 2010-08-19 | 日本ケミファ株式会社 | ジアゼピンジオン誘導体 |
| WO2012008478A1 (ja) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | 日本ケミファ株式会社 | P2x4受容体拮抗剤 |
| WO2012011549A1 (ja) | 2010-07-23 | 2012-01-26 | 日本ケミファ株式会社 | P2x4受容体拮抗剤 |
| WO2013105608A1 (ja) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | 日本ケミファ株式会社 | P2x4受容体拮抗剤 |
| WO2015005467A1 (ja) | 2013-07-12 | 2015-01-15 | 日本ケミファ株式会社 | P2x4受容体拮抗剤 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
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| ATP excitotoxicity in oligodendrocytes,Society for Neuroscience Abstract Viewer and Itinerary Planner,2003年,p.Abstract No.213.3 |
| Glia,2013年,Vol.62, No.2,p.171-184 |
| Neuroscience,2005年,Vol.134, No.1,p.199-205 |
| Neuroscience,2011年,Vol.199,p.421-428 |
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