JP6920635B2 - カチオン硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、光硬化性および低温（例えば、１００℃未満）硬化性を維持しながら、貯蔵安定性を有するカチオン硬化性樹脂組成物に関する。

従来より、エポキシ樹脂等を含有するカチオン重合性樹脂組成物は、接着力、封止性、高強度、耐熱性、電気特性、耐薬品性に優れることから、接着剤、封止剤、ポッティング剤、コーティング剤、導電性ペーストなどの様々な用途で用いられてきた。また、その対象は多岐にわたり、特に電子機器においては、半導体、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス、タッチパネル等のフラットパネルディスプレイ、ハードディスク装置、モバイル端末装置、カメラモジュール等に用いられている。

特許文献１には、エポキシ樹脂と紫外線等の活性エネルギー線の照射によりルイス酸を発生する光カチオン開始剤を含有する光カチオン重合性樹脂組成物が開示されている。また、特許文献２には、エポキシ樹脂成分、光カチオン開始剤、熱カチオン開始剤、および充填剤を含有するカチオン硬化型エポキシ樹脂組成物が開示されている。

特開昭５９−２０４６７６号公報 国際公開第２００５／０５９００２号パンフレット

しかしながら、特許文献１に開示されたカチオン重合性樹脂組成物は、光が当たらない箇所を硬化させることができないという問題があった。この問題を解決するためには、２００℃程度まで加熱することで、カチオン開始剤から酸を発生させ、硬化させることも考えられるが、あまりにも高温の硬化条件である為、熱により劣化しやすい液晶や有機ＥＬ素子などの用途への適用が難しいという問題があった。また、特許文献２に開示されたカチオン硬化型エポキシ樹脂組成物は、光カチオン開始剤と熱カチオン開始剤を併用することに起因し、室温において数日でゲル化してしまうなど貯蔵安定性が劣るものであった。

本発明の目的は、上述の問題点を解決すること、即ち、光硬化性および低温硬化性を維持しながら、貯蔵安定性を有するカチオン硬化性樹脂組成物を提供することにある。

本発明は、上述した従来の問題点を克服するものである。すなわち、本発明は以下の要旨を有するものである。
下記の（Ａ）〜（Ｃ）成分を含有するカチオン硬化性樹脂組成物。
（Ａ）成分：カチオン重合性化合物
（Ｂ）成分：光カチオン重合開始剤
（Ｃ）成分：アミン塩を含む熱カチオン重合開始剤
具体的には、本発明は以下の態様であり得る。
〔１〕
下記の（Ａ）〜（Ｃ）成分を含有するカチオン硬化性樹脂組成物。
（Ａ）成分：カチオン重合性化合物
（Ｂ）成分：光カチオン重合開始剤
（Ｃ）成分：アミン塩を含む熱カチオン重合開始剤
〔２〕
前記（Ｃ）成分が、４級アンモニウムカチオンを有する塩を含む熱カチオン重合開始剤であることを特徴とする前記〔１〕に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔３〕
前記（Ｃ）成分が、４級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩、４級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩、４級アンモニウムカチオンとホスフェートアニオンからなる塩からなる群から１以上選択されることを特徴とする前記〔１〕または〔２〕に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔４〕
前記（Ｃ）成分が、４級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩、４級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩からなる群から１以上選択されることを特徴とする前記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔５〕
前記（Ａ）成分が、エポキシ樹脂、オキセタン化合物およびビニルエーテル化合物からなる群から１以上選択されることを特徴とする前記〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔６〕
前記（Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｂ）成分を０．１〜３０質量部、（Ｃ）成分を０．１〜３０質量部含有することを特徴とする前記〔１〕〜〔５〕のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔７〕
前記（Ｂ）成分が、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩のいずれかを少なくとも含むことを特徴とする前記〔１〕〜〔６〕のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔８〕
更に、（Ｄ）成分として、着色剤を含有することを特徴とする前記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
〔９〕
前記〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物を一対の被着体の間に配置する工程１と、前記カチオン硬化性樹脂組成物に対して活性エネルギー線を照射する工程２と、前記照射後４５℃以上１００℃未満の温度で加熱する工程３と、を有する被着体の接着方法。
〔１０〕
前記〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。

本発明は、光硬化性および低温（例えば、１００℃未満）硬化性を維持しながら、貯蔵安定性を有するカチオン硬化性樹脂組成物を提供するものである。

以下本発明を詳細に説明する。
＜カチオン硬化性樹脂組成物＞
本発明は、下記の（Ａ）〜（Ｃ）成分、及び任意に（Ｄ）成分並びに添加剤を含有するカチオン硬化性樹脂組成物に関する。
（Ａ）成分：カチオン重合性化合物
（Ｂ）成分：光カチオン重合開始剤
（Ｃ）成分：アミン塩を含む熱カチオン重合開始剤
（Ｄ）成分：着色剤
本発明のカチオン硬化性樹脂組成物の各（Ａ）〜（Ｄ）成分並びに添加剤として、下記のいずれかの条件を満たすものを任意に組み合わせて使用することができる。

＜（Ａ）成分＞
本発明の（Ａ）成分であるカチオン重合性化合物とは、活性エネルギー線の照射または加熱によりカチオン重合開始剤から発生するカチオン種により架橋反応を起こす化合物である。（Ａ）成分としては、特に限定されないが、例えば、エポキシ樹脂、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等を用いることができる。中でも、硬化物の特性が優れるという観点からエポキシ樹脂が好ましい。これらは１種単独あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。２種類の（Ａ）成分であるカチオン重合性化合物を使用する場合、当該２種類の（Ａ）成分を、例えば１０：１〜１：１０、好ましくは５：１〜１：５、より好ましくは３：１〜１：３、更に好ましくは２：１〜１：２、ことさら好ましくは１：１の質量比で使用することが適当である。
ここで、活性エネルギー線としては、例えば、紫外線、電子線、可視光線等が挙げられる。活性エネルギー線の積算光量は、例えば、３００〜１０００００ｍＪ／ｃｍ²、好ましくは、５００〜５００００ｍＪ／ｃｍ²、より好ましくは１０００〜１００００ｍＪ／ｃｍ²、さらに好ましくは２０００〜５０００ｍＪ／ｃｍ²、ことさら好ましくは約３０００ｍＪ／ｃｍ²あることが適当である。活性エネルギー線の波長は１５０〜８３０ｎｍが好ましく、より好ましくは２００〜６００ｎｍ、さらに好ましくは２５０〜３８０ｎｍである。
また、カチオン重合性化合物の加熱温度は、例えば４５℃以上１００℃未満、より好ましくは５０℃以上９５℃未満、更に好ましくは５５℃以上９０℃未満、ことさら好ましくは８０℃±５℃であることが適当である。

前記（Ａ）成分は、２５℃において液状であるものが、作業性及び低温硬化性に優れることから好ましい。また、２５℃における粘度は、０．１〜３００００ｍＰａ・ｓが好ましく、更に好ましくは１〜１５０００ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは、５〜１００００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは、１０〜１０００ｍＰａ・ｓである。

前記（Ａ）成分のエポキシ樹脂としては、水添（水素化）エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、芳香族エポキシ樹脂などが挙げられ、中でも、低温硬化性が優れるという観点から水添エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂が好ましい。なお、水添エポキシ樹脂とは、エポキシ樹脂の芳香環を核水素化して得られる化合物などを意味する。

前記水添エポキシ樹脂としては、特に限定されないが、例えば、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型のアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、水添フェノールノボラックエポキシ樹脂、水添クレゾールノボラックエポキシ樹脂等が挙げられ、特に低温硬化性が優れることから、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂が好ましい。

前記の水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の市販品としては、例えばＹＸ−８０００、ＹＸ−８０３４（三菱化学株式会社製）、ＥＸＡ−７０１５（ＤＩＣ社製）、ＳＴ−３０００（新日鉄住金化学株式会社製）、リカレジンＨＢＥ−１００（新日本理化株式会社）、ＥＸ−２５２（ナガセケムテックス株式会社）等が挙げられる。また、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の市販品としては、例えばＹＬ−６７５３（三菱化学株式会社製）等が挙げられる。

前記脂環式エポキシ樹脂としては、特に限定されないが、例えば、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３’，４’−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性 ３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル ３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、エポキシエチルジビニルシクロヘキサン、ジエポキシビニルシクロヘキサン、１，２，４−トリエポキシエチルシクロヘキサン、リモネンジオキサイド、脂環式エポキシ基含有シリコーンオリゴマー等が挙げられる。

前記脂環式エポキシ樹脂の市販品としては、特に限定されないが、例えば、セロキサイド２０８１（３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル ３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、セロキサイド２０２１Ｐ（3',4'-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、セロキサイド２０００（1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン）、セロキサイド３０００（１−メチル−４−（２−メチルオキシラニル）−７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン）、ＥＨＰＥ３１５０（2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物）（株式会社ダイセル製）、ＴＴＡ２１（Ｊｉａｎｇｓｕ ＴｅｔｒａＣｈｅｍ社製）、Ｘ−４０−２６７０、Ｘ−２２−１６９ＡＳ、Ｘ−２２−１６９Ｂ（信越化学）などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。

前記芳香族エポキシ樹脂としては、芳香族ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、芳香族ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、芳香族ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、芳香族ビスフェノールＡ型のアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、芳香族ビスフェノールＦ型のアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、芳香族ビスフェノールＥ型のアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、芳香族ノボラック型エポキシ樹脂、ウレタン変性芳香族エポキシ樹脂、窒素含有芳香族エポキシ樹脂、ポリブタジエン又はニトリルブタジエンゴム（ＮＢＲ）等を含有するゴム変性芳香族エポキシ樹脂等をあげることができる。

前記芳香族エポキシ樹脂の市販品としては、例えばｊＥＲ８２５、８２７、８２８、８２８ＥＬ、８２８ＵＳ、８２８ＸＡ、８３４、８０６、８０６Ｈ、８０７、６０４、６３０（三菱化学株式会社製）、ＥＰＩＣＬＯＮ８３０、ＥＸＡ−８３０ＬＶＰ、ＥＸＡ−８５０ＣＲＰ、８３５ＬＶ、ＨＰ４０３２Ｄ、７０３、７２０、７２６、ＨＰ８２０、Ｎ−６６０、Ｎ−６８０、Ｎ−６９５、Ｎ−６５５−ＥＸＰ−Ｓ、Ｎ−６６５−ＥＸＰ−Ｓ、Ｎ−６８５−ＥＸＰ−Ｓ、Ｎ−７４０、Ｎ−７７５、Ｎ−８６５（ＤＩＣ株式会社製）、ＥＰ４１００、ＥＰ４０００、ＥＰ４０８０、ＥＰ４０８５、ＥＰ４０８８、ＥＰ４１００ＨＦ、ＥＰ４９０１ＨＦ、ＥＰ４０００Ｓ、ＥＰ４０００Ｌ、ＥＰ４００３Ｓ、ＥＰ４０１０Ｓ、ＥＰ４０１０Ｌ（株式会社ＡＤＥＫＡ製）、デナコールＥＸ６１４Ｂ、ＥＸ４１１、ＥＸ３１４、ＥＸ２０１、ＥＸ２１２、ＥＸ２５２（ナガセケムテックス株式会社製）等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。これらは、それぞれ単独で用いることも、また二種以上を混合して用いても良い。

前記オキセタン化合物としては、例えば３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−（メタ）アリルオキシメチル−３−エチルオキセタン、（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４−フルオロ−［１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、［１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）エチル］フェニルエーテル、イソブトキシメチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−エチルヘキシル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラヒドロフルフリル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、２−テトラブロモフェノキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタクロロフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタブロモフェニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、エチレングリコースビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル等を挙げることができる。前記オキセタン化合物の市販品としては、例えば、ＯＸＴ−２１２、ＯＸＴ−２２１，ＯＸＴ−２１３、ＯＸＴ−１０１（東亜合成株式会社製）などが挙げられる。

前記ビニルエーテル化合物としては、例えば１，４−ブタンジオールジビニエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ノルマルプロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ノルマルブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル，ジエチレングリコールモノビニルエーテル，４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル、メタクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル等が挙げられる。ＮＰＶＥ、ＩＰＶＥ、ＮＢＶＥ、ＩＢＶＥ、ＥＨＶＥＣＨＶＥ（日本カーバイド工業株式会社製）、ＨＥＶＥ、ＤＥＧＶ、ＨＢＶＥ（丸善石油化学株式会社）、ＶＥＥＡ、ＶＥＥＭ（株式会社日本触媒製）などが挙げられる。

＜（Ｂ）成分＞
本発明の（Ｂ）成分は、光カチオン重合開始剤であり、活性エネルギー線の照射によりカチオン種を発生する化合物である。（Ｂ）成分としては、特に限定されないが、例えば、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩を挙げることができる。これらは単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。前記芳香族スルホニウム系光カチオン重合開始剤とは、硫黄原子に結合している３つの基のすべてが、アリール基であるスルホニウムイオンを含む光カチオン重合開始剤などが挙げられる。また、前記芳香族ヨードニウム系光カチオン重合開始剤とは、ヨウ素原子に結合している２つの基が、アリール基であるヨードニウムイオンを含む光カチオン重合開始剤などが挙げられる。２種類の（Ｂ）成分である光カチオン重合開始剤を使用する場合、当該２種類の（Ｂ）成分を、例えば１０：１〜１：１０、好ましくは５：１〜１：５、より好ましくは３：１〜１：３、更に好ましくは２：１〜１：２、ことさら好ましくは１：１の質量比で使用することが適当である。
ここで、好ましい活性エネルギー線の種類、好ましい活性エネルギー線の積算光量、好ましい活性エネルギー線の波長は上述の（Ａ）成分の説明で記載したとおりである。

前記芳香族ヨードニウム塩としては、例えばジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４−ノニルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。

前記芳香族ヨードニウム塩の市販品としては、イルガキュアー２５０（ＢＡＳＦ社製）、ＰＩ−２０７４（ローディア社製、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム−テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート）、Ｂ２３８０（ビス(4-tert-ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスファート）、Ｂ２３８１、Ｄ２２３８、Ｄ２２４８、Ｄ２２５３、Ｉ０５９１（東京化成工業株式会社製）、ＷＰＩ−１１３（ビス［４-n-アルキル（C１０〜１３）フェニル］ヨードニウム・ヘキサフルオロホスフェート）、ＷＰＩ−１１６（ビス［n-アルキル（C１０〜１３）フェニル］ヨードニウム・ヘキサフルオロアンチモネート）、ＷＰＩ−１６９、ＷＰＩ−１７０（ビス（4-tert-ブチルフェニル）ヨードニウム・ヘキサフルオロホスフェート）、ＷＰＩー１２４（ビス［４-n-アルキル(C10〜13)フェニル］ヨードニウム・テトラキスフルオロフェニルボレート）（和光純薬工業株式会社製）などが挙げられる。

前記芳香族スルホニウム塩としては、例えばトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４，４’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド−ビスヘキサフルオロホスフェート、４，４’−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド−ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４’−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド−ビスヘキサフルオロホスフェート、７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２−イソプロピルチオキサントンヘキサフルオロアンチモネート、７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２−イソプロピルチオキサントンテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−フェニルカルボニル−４’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド−ヘキサフルオロホスフェート、４−（ｐ−ｔｅｒ−ブチルフェニルカルボニル）−４’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィド−ヘキサフルオロアンチモネート、４−（ｐ−ｔｅｒ−ブチルフェニルカルボニル）−４’−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−ジフェニルスルフィド−テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を挙げることができる。これらに限定されるものではない。これらの光カチオン重合開始剤は単独あるいは混合して使用してもよい。

芳香族スルホニウム塩の市販品としてはＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０、ＳＰ−１７２（株式会社ＡＤＥＫＡ社製）、ＣＰＩ−１００Ｐ、ＣＰＩ−１０１Ａ、ＣＰＩ−１１０Ｂ、ＣＰＩ−２００Ｋ、ＣＰＩ−２１０Ｓ（サンアプロ株式会社製）、Ｔ１６０８、Ｔ１６０９、Ｔ２０４１（トリス(4-メチルフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート）、Ｔ２０４２（トリ-p-トリルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート）（東京化成工業株式会社製）、ＵＶＩ−６９９０、ＵＶＩ−６９７４（ユニオンカーバイド社製）、ＤＴＳ−２００（みどり化学社製）などが挙げられる。

本発明のカチオン硬化性樹脂組成物における（Ｂ）成分の配合量は、特に制限されないが、前記（Ａ）成分１００質量部に対し０．１〜３０質量部の範囲内であることが好ましく、より好ましくは０．５〜１５質量部である。０．１質量部以上であれば、十分な光硬化性が得られ、また３０質量部以下であれば、前記（Ａ）成分に十分溶解可能であるので好ましい。

活性エネルギー線と熱の両方に活性があるカチオン重合開始剤（但し、（Ｃ）成分を除く）は、本発明において（Ｂ）成分として扱うこととする。

＜（Ｃ）成分＞
本発明の（Ｃ）成分としては、アミン塩を含む熱カチオン重合開始剤であり、加熱によりカチオン種を発生する化合物である。（Ｃ）成分としては、例えば、４級アンモニウムカチオンを有する塩を含む熱カチオン重合開始剤等が挙げられる。より具体的な（Ｃ）成分としては、４級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩、４級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩、４級アンモニウムカチオンとホスフェートアニオンからなる塩などが挙げられ、中でも、低温硬化性に優れることから４級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩、４級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩が好ましい。

前記のボレートアニオンとしては、テトラフルオロボレートアニオン、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンなどが挙げられる。前記のアンチモンアニオンとしては、テトラフルオロアンチモンアニオン、テトラキス（パーフルオロフェニル）アンチモンアニオンなどが挙げられる。前記のホスフェートアニオンとしては、ヘキサフルオロホスフェートアニオン、トリフルオロ［トリス（パーフルオロエチル）］などが挙げられる。

（Ｃ）成分の市販品としては例えば、ＣＸＣ−１６１２（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製、４級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤）、ＣＸＣ−１８２１（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製、４級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤）などが挙げられる。

本発明のカチオン硬化性樹脂組成物における（Ｃ）成分の配合量は、特に制限されないが、前記（Ａ）成分１００質量部に対し０．１〜３０質量部の範囲内であることが好ましく、より好ましくは０．５〜１５質量部である。０．１質量部以上であれば、十分な低温硬化性が得られ、また３０質量部以下であれば、貯蔵安定性が低下することもないので好ましい。
ここで、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の配合比は、（Ｂ）成分：（Ｃ）成分の質量比で、例えば１０：１〜１：１０、好ましくは５：１〜１：５、より好ましくは３：１〜１：３、更に好ましくは３：１〜３：２であることが適当である。

＜（Ｄ）成分＞
さらに、本発明の本発明のカチオン硬化性樹脂組成物に対して、本発明の特性を損なわない範囲において、（Ｄ）成分として、顔料、染料などの着色剤を含有させることができる。中でも、耐久性の観点から顔料が好ましい。顔料の中でも隠蔽性が優れるという観点から黒色顔料が好ましい。黒色顔料としては、例えば、カーボンブラック、黒酸化チタン、銅クロムブラック、シアニンブラック、アニリンブラックなどがあげられるが、中でも、隠蔽性と本発明の（Ａ）成分に対する分散性という観点からカーボンブラックが好ましい。

本発明のカチオン硬化性樹脂組成物における（Ｄ）成分の配合量は、特に制限されないが、前記（Ａ）成分１００質量部に対し０．０１〜３０質量部の範囲内であることが好ましく、より好ましくは０．０５〜１０質量部、さらに好ましくは０．１〜５質量部であることが適当である。

＜添加剤＞
さらに本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、本発明の特性を損なわない範囲において、増感剤、シランカップリング剤、ポリオール化合物、過酸化物、チオール化合物、保存安定剤等の添加剤を適量配合しても良い。また、本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、本発明の特性を損なわない範囲において、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化チタン、水酸化マグネシウム、タルク、シリカ、アルミナ、ガラス、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム及び酸化マグネシウム等の平均粒径が０．００１〜１００μｍの無機充填剤；銀等の導電性粒子；難燃剤；アクリルゴム、シリコンゴム等のゴム；可塑剤；有機溶剤のような溶剤；フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等の酸化防止剤；光安定剤；紫外線吸収剤；消泡剤；発泡剤；離型剤；レベリング剤；レオロジーコントロール剤；粘着付与剤；硬化遅延剤；ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、フェノキシ樹脂類、シアネートエステル類、ポリ（メタ）アクリレート樹脂類、ポリウレタン樹脂類、ポリウレア樹脂、ポリエステル樹脂類、ポリビニルブチラール樹脂、ＳＢＳ、ＳＥＢＳなどのポリマーや熱可塑性エラストマー等の各種添加剤を適量配合しても良い。これらの添加により、より樹脂強度・接着強さ・難燃性・熱伝導性、作業性等に優れたカチオン硬化性樹脂組成物およびその硬化物が得られる。

前記増感剤としては、９−フルオレノン、アントロン、ジベンゾスベロン、フルオレン、２−ブロモフルオレン、９−ブロモフルオレン、９，９−ジメチルフルオレン、２−フルオロフルオレン、２−ヨードフルオレン、２−フルオレンアミン、９−フルオレノール、２，７−ジブロモフルオレン、９−アミノフルオレン塩酸塩、２，７−ジアミノフルオレン、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］、２−フルオレンカルボキシアルデヒド、９−フルオレニルメタノール、２−アセチルフルオレン、ベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノンオリゴマー、ニトロ化合物、色素等が挙げられる。添加量は、特に限定されるものではないが、吸収波長及びモル吸光係数を参考にする必要がある。

前記シランカップリング剤としては、例えば、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等のグリシジル基含有シランカップリング剤、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニル基含有シランカップリング剤、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリル基含有シランカップリング剤、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基含有シランカップリング剤、その他γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらの中でもグリシジル基含有シランカップリング剤が好ましく用いられ、グリシジル基含有シランカップリング剤の中でも、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシランが好ましい。これらは単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

前記ポリオール化合物としては、硬化速度の調整や接着力をより高める為に添加してもよい。前記ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、トリシクロデカンジメチロール、シクロヘキサンジメチロール、トリメチロールプロパン、グリセリン、水添ポリブタジエンポリオール、水添ダイマージオール等の脂肪族ポリオール、ジエチレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、トリメチロールプロパンポリエトキシトリオール、グリセリンポリプロポキシトリオール、ビスフェノールＡポリエトキシジオール、ビスフェノールＦポリエトキシジオール、ジトリメチロールプロパン等のエーテル結合を１つもしくは２つ以上有する（ポリ）エーテルポリオール、ポリエステルポリオール化合物、ポリカプロラクトンポリオール化合物、フェノール性水酸基を有するポリオール化合物、ポリカーボネートジオール等のポリカーボネートポリオール等を挙げることができる。

＜カチオン硬化性樹脂組成物の硬化＞
本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、活性エネルギー線の照射により硬化することができる（光硬化性）。また、本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は低温により硬化することができる（低温硬化性）。さらに、本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、活性エネルギー線の照射および低温により硬化することができる。
ここで、上述の（Ａ）成分の説明にあるとおり、活性エネルギー線としては、例えば、紫外線、電子線、可視光線等が挙げられる。活性エネルギー線の積算光量は、例えば、３００〜１０００００ｍＪ／ｃｍ²、好ましくは５００〜５００００ｍＪ／ｃｍ²、より好ましくは１０００〜１００００ｍＪ／ｃｍ²、さらに好ましくは２０００〜５０００ｍＪ／ｃｍ²、ことさら好ましくは約３０００ｍＪ／ｃｍ²あることが適当である。活性エネルギー線の波長は１５０〜８３０ｎｍが好ましく、より好ましくは２００〜６００ｎｍ、より好ましくは２５０〜３８０ｎｍである。

また、上記「低温」は、本発明のカチオン硬化性樹脂組成物の硬化可能温度が低いことを意味し、実際には本発明のカチオン硬化性樹脂組成物の硬化方法の加熱条件に相当する。当該加熱条件（硬化可能温度）は、特に限定されないが、例えば、４５℃以上１００℃未満の温度が好ましく、より好ましくは、５０℃以上９５℃未満、更に好ましくは５５℃以上９０℃未満の温度、ことさら好ましくは８０℃±５℃であることが適当である。また、活性エネルギー線の照射により硬化させることができる。この場合の活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、可視光線等が挙げられるが、特に制限されない。活性エネルギー線の積算光量は、例えば３００〜１０００００ｍＪ／ｃｍ²であり、好ましくは５００〜５００００ｍＪ／ｃｍ²、より好ましくは１０００〜１００００ｍＪ／ｃｍ²、さらに好ましくは２０００〜５０００ｍＪ／ｃｍ²、ことさら好ましくは約３０００ｍＪ／ｃｍ²あることが適当である。活性エネルギー線の波長は１５０〜８３０ｎｍが好ましく、より好ましくは２００〜４００ｎｍ、さらに好ましくは２５０〜３５０ｎｍである。

＜接着方法＞
本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、更に被着体の接着に用いることができる。具体的な接着方法としては、例えば、本発明のカチオン硬化性樹脂組成物を一対の被着体の間に配置する工程１と、前記カチオン硬化性樹脂組成物に対して活性エネルギー線を照射する工程２と、前記照射後４５℃以上１００℃未満の温度で加熱する工程３と、を有する被着体の接着方法を挙げることができる。以下、各工程毎に説明する。

［工程１］
本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、一対の被着体の間に配置される。具体的には、例えば、カチオン硬化性樹脂組成物を一方の被着体に滴下又は塗布等して配置し、もう一方の被着体を当該配置したカチオン硬化性樹脂組成物上に配置し、任意に一対の被着体の位置を合わせて位置決めする。前記塗布には、例えば公知のシール剤や接着剤の塗布方法が用いられてもよい。例えば、自動塗布機を用いたディスペンシング、スプレー、インクジェット、スクリーン印刷、グラビア印刷、ディッピング、スピンコートなどの方法を用いることができる。被着体としては、例えば、ガラス、プラスチック等を用いることができるが、好ましくは、透明又は半透明で、光透過性がある平板材料である。

［工程２］
前記配置されたカチオン硬化性樹脂組成物に対して、活性エネルギー線が照射され、カチオン硬化性樹脂組成物の硬化が進行し、一対の被着体が仮接着される。活性エネルギー線の照射によるカチオン硬化性樹脂組成物の硬化は、特に当該組成物表面及びその近傍において進行する。照射は、前記配置されたカチオン硬化性樹脂組成物に直接行われてもよいし、特に前記被着体が透明又は半透明の場合、被着体を介して間接的に行われてもよい。好ましい活性エネルギー線の種類、好ましい活性エネルギー線の積算光量、好ましい活性エネルギー線の波長は上述の（Ａ）成分の説明で記載したとおりである。

［工程３］
前記活性エネルギー線の照射後、前記配置されたカチオン硬化性樹脂組成物は、さらに所定温度で加熱され、カチオン硬化性樹脂組成物が完全に硬化し、一対の被着体が完全に接着（本接着）される。加熱によるカチオン硬化性樹脂組成物の硬化は、特に当該組成物表面及びその近傍以外の、当該組成物の内部において進行する。上記工程２の照射による硬化反応を工程３の加熱による硬化反応よりも先に行うことで、樹脂組成物の硬化（架橋）反応が速やかに開始され、その後に続く工程３の加熱による硬化反応により活性エネルギー線が当らない樹脂組成物の内部の反応が速やかに進行し、樹脂組成物の完全な硬化を達成できる。
当該加熱温度は、例えば、４５℃〜１００℃、好ましくは４５℃以上１００℃未満、より好ましくは５０℃以上９５℃未満、更に好ましくは５５℃以上９０℃未満、ことさら好ましくは８０℃±５℃であることが適当である。

＜カチオン硬化性樹脂組成物の用途＞
本発明のカチオン硬化性樹脂組成物の用途としては、接着剤、封止剤、ポッティング剤、コーティング剤、導電ペースト、シート状接着剤などがあげられる。また、接着剤、封止剤、ポッティング剤、コーティング剤、導電ペースト、シート状接着剤の具体的な用途としては、スイッチ部分、ヘッドランプ、エンジン内部品、電装部品、駆動エンジン、ブレーキオイルタンク等の自動車分野；液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス、タッチパネル、プラズマディスプレイ、発光ダイオード表示装置等のフラットパネルディスプレイ分野；ビデオディスク、ＣＤ、ＤＶＤ、ＭＤ、ピックアップレンズ、ハードディスク周辺部材、ブルーレイディスク等の記録分野；電子部品、電気回路、継電器、電気接点あるいは半導体素子等の封止材料、ダイボンド剤、導電性接着剤、異方性導電性接着剤、ビルドアップ基板を含む多層基板の層間接着剤等の電子材料分野；ＣＭＯＳイメージセンサー等などのカメラモジュール；Ｌｉ電池、マンガン電池、アルカリ電池、ニッケル系電池、燃料電池、シリコン系太陽電池、色素増感型太陽電池、有機太陽電池等の電池分野；光通信システムでの光スイッチ周辺、光コネクタ周辺の光ファイバー材料、光受動部品、光回路部品、光電子集積回路周辺の等の光部品分野；モバイル端末装置；建築分野；航空分野等が挙げられる。特に好ましい用途としては、ＣＭＯＳイメージセンサー、筐体とレンズ等の組立用接着剤、バックライトの光漏れ防止、外光の進入防止などを目的とした液晶ディスプレイのシール剤等が挙げられる。

以下に実施例によって本発明について具体的に説明するが、本発明は以下の実施例により制約されるものではない。なお、以下に示す実施例１〜４及び６は本発明の参考例である。

＜カチオン硬化性樹脂組成物の調製＞
・実施例１
（Ａ）成分として、２５℃で粘度１９００ｍＰａ・ｓの水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ａ１）（ＹＸ−８０００、三菱化学株式会社製）１００質量部と、（Ｂ）成分として、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム−テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（ｂ１）（ＰＩ−２０７４、ローディア社製）３質量部と、（Ｃ）成分として、４級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤（ｃ１）（ＣＸＣ−１８２１、Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製）１質量部を添加し、遮光下で常温（２５℃）にてプラネタリーミキサーで６０分混合し、カチオン硬化性樹脂組成物である実施例１を得た。

・実施例２
実施例１において、ｃ１成分１質量部を２質量部に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、実施例２を得た。

・実施例３
実施例１において、ａ１成分の代わりに２５℃で粘度３００ｍＰａ・ｓの３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル ３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ａ２）（セロキサド２０２１Ｐ）に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、実施例３を得た。

・実施例４
実施例３において、ｃ１成分１質量部を２質量部に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、実施例４を得た。

・実施例５
実施例１において、ａ１成分１００質量部を５０質量部に変更し、更にａ２成分５０質量部含有するように変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、実施例５を得た。

・実施例６
実施例１において、ｃ１成分の代わりに４級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤（ｃ２）（ＣＸＣ−１６１２、Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製）に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、実施例６を得た。

・比較例１
実施例１において、ｃ１成分の代わりに芳香族スルホニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤（ｃ’１）（ＳＩ−Ｂ２Ａ、三新化学工業株式会社製）に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、比較例１を得た。

・比較例２
実施例１において、ｃ１成分の代わりに芳香族スルホニウムカチオンとホスフェートアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤（ｃ’２）（ＳＩ−１１０Ｌ、三新化学工業株式会社製）に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、比較例２を得た。

・比較例３
実施例１において、ｃ１成分の代わりに芳香族スルホニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤（ｃ’３）（ＳＩ−８０Ｌ、三新化学工業株式会社製）に変更した以外は、実施例１と同様にして調製し、比較例３を得た。

・比較例４
実施例１において、ｃ１成分を除いた以外は、実施例１と同様にして調製し、比較例４を得た。

・比較例５
実施例１において、ｂ１成分を除いた以外は、実施例１と同様にして調製し、比較例５を得た。

＜貯蔵安定性＞
各実施例及び比較例で調製したカチオン硬化性樹脂組成物を容量１５ｍｌのプラスチック容器に入れ、温度２５℃の環境下で３０日間静置し、その後、先端が尖った棒で接触し、下記評価基準に基づき評価した。
［評価基準］
ＯＫ：ゲル化は確認されず、液状であることが確認されたもの。
ＮＧ：ゲル化が確認されたもの。

＜光硬化性試験＞
各実施例及び比較例で調製したカチオン硬化性樹脂組成物０．０１ｇを、一方の被着体としてのスライドガラス上に滴下・塗布し、もう一方の被着体としてのカバーグラスを被せてカチオン硬化性組成物が薄膜として一対のガラスに挟まれた試験片を作成する。次に紫外線照射機紫外線照射機（ジャテック株式会社製、モデル番号：JUL-M-433AN-05 、紫外線波長：365nm）により積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ²の活性エネルギー線を照射後、一対のガラス同士が接着して手で動かせなくなることを確認する試験を行った。

＜低温硬化性試験＞
８０℃に設定したホットプレート上に各実施例及び比較例で調製したカチオン硬化性樹脂組成物を０．１ｇ滴下して、３０分後に先端が尖った棒で接触し、組成物の硬化有無を評価した。

実施例１〜６により、本発明は、光硬化性および低温（１００℃未満）硬化性を維持しながら、貯蔵安定性に優れることがわかる。

比較例１は、本発明の（Ｃ）成分ではない芳香族スルホニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤を用いた組成物であるが、貯蔵安定性が劣ることがわかる。また、比較例２は、本発明の（Ｃ）成分ではない芳香族スルホニウムカチオンとホスフェートアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤を用いた組成物であるが、貯蔵安定性および低温硬化性が劣ることがわかる。また、比較例３は、本発明の（Ｃ）成分ではない芳香族スルホニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩を含有する熱カチオン重合開始剤を用いた組成物であるが、光硬化性が劣ることがわかる。また、比較例４は、本発明の（Ｃ）成分を除いた組成物であるが、低温硬化性が劣ることがわかる。また、比較例５は、本発明の（Ｂ）成分を除いた組成物であるが、光硬化性が劣ることがわかる。

続いて、本発明のカチオン硬化性樹脂組成物の隠蔽性を評価する試験を行う。

・実施例７
実施例１において、さらに（Ｄ）成分として、黒色顔料としてのカーボンブラック（ＳＲＢブラック Ｔ−０４、御国色素株式会社製）１質量部を加えた以外は、実施例１と同様にして調製し、実施例７を得た。

＜隠蔽性試験＞
実施例７のカチオン硬化性樹脂組成物を厚みが０．２ｍｍになるよう伸ばして表面が平滑な試験片を作成し、紫外線照射機（ジャテック株式会社製、モデル番号：JUL-M-433AN-05、紫外線波長：365nm）により積算光量３０００ｍＪ／ｃｍ²の光活性エネルギーを照射した。そして、更に前記試験片を８０℃の恒温槽中で３０分間加熱し、硬化物を得た。そして、硬化物の５５０ｎｍの波長の緑色光の透過率を分光光度計ＵＶ−２４５０（島津製作所製）にて測定した。透過率は、１％未満であり、硬化物の隠蔽性が優れることが確認できた。

本発明のカチオン硬化性樹脂組成物は、光硬化性および低温（１００℃未満）硬化性を維持しながら、貯蔵安定性が優れるので、接着剤、封止剤、ポッティング剤、コーティング剤、導電ペースト、シート状接着剤など広い分野に適用可能であることから産業上有用である。

Claims (10)

1. 下記の（Ａ）〜（Ｃ）成分を含有するカチオン硬化性樹脂組成物。
   （Ａ）成分：水添エポキシ樹脂と脂環式エポキシ樹脂とを含み、前記水添エポキシ樹脂が、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型のアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦのアルキレンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、水添フェノールノボラックエポキシ樹脂、水添クレゾールノボラックエポキシ樹脂からなる群から選択される１種以上であり、前記脂環式エポキシ樹脂が、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル ３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性 ３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル ３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、エポキシエチルジビニルシクロヘキサン、ジエポキシビニルシクロヘキサン、１，２，４−トリエポキシエチルシクロヘキサン、リモネンジオキサイド、及び脂環式エポキシ基含有シリコーンオリゴマーからなる群から選択される１種以上である、カチオン重合性化合物
   （Ｂ）成分：光カチオン重合開始剤
   （Ｃ）成分：アミン塩を含む熱カチオン重合開始剤
2. 前記（Ｂ）成分が、芳香族ヨードニウム塩を少なくとも含む、請求項１に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
3. 前記（Ｃ）成分が、４級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩、４級アンモニウムカチオンとアンチモンアニオンからなる塩、４級アンモニウムカチオンとホスフェートアニオンからなる塩からなる群から１以上選択されることを特徴とする請求項１または２に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
4. 前記（Ｃ）成分が、４級アンモニウムカチオンとボレートアニオンからなる塩を含む、請求項１または２に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
5. 前記（Ａ）成分の水添エポキシ樹脂が、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、及び水添クレゾールノボラックエポキシ樹脂からなる群から選択される１種以上である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
6. 前記（Ｂ）成分が、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４−ノニルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートからなる群から１以上選択される化合物を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
7. 前記（Ｂ）成分：（Ｃ）成分の質量比が、３：１〜１：３である、請求項１〜６のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
8. 接着剤である、請求項１〜７のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物。
9. 請求項１〜８のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物を一対の被着体の間に配置する工程１と、前記カチオン硬化性樹脂組成物に対して活性エネルギー線を照射する工程２と、前記照射後４５℃以上１００℃未満の温度で加熱する工程３と、を有する被着体の接着方法。
10. 請求項１〜８のいずれか１項に記載のカチオン硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。