JP6435871B2 - パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 - Google Patents
パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6435871B2 JP6435871B2 JP2015007918A JP2015007918A JP6435871B2 JP 6435871 B2 JP6435871 B2 JP 6435871B2 JP 2015007918 A JP2015007918 A JP 2015007918A JP 2015007918 A JP2015007918 A JP 2015007918A JP 6435871 B2 JP6435871 B2 JP 6435871B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- independently
- ocf
- integer
- occurrence
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C**c(cc1)ccc1[Si](*)(*)*C Chemical compound C**c(cc1)ccc1[Si](*)(*)*C 0.000 description 1
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
PFPEは、各出現においてそれぞれ独立して、−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−を表し、ここに、aおよびbは、それぞれ独立して、0以上30以下の整数であり、cおよびdは、それぞれ独立して、1以上200以下の整数であり、a、b、cおよびdの和は、1以上であり、添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
nは、(−SiR1 nR2 3−n)単位毎に独立して、0〜3の整数であり;
ただし、式(A1)、(A2)、(B1)および(B2)において、少なくとも1つのR2が存在し;
X4は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜10の整数であり;
αは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
α’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
X5は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
βは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
β’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
X7は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
γは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
γ’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、−Z−SiR71 pR72 qR73 rを表し;
Zは、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R71は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra’を表し;
Ra’は、Raと同意義であり;
Ra中、Z基を介して直鎖状に連結されるSiは最大で5個であり;
R72は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R73は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
pは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
rは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、一のRaにおいて、p、qおよびrの和は3であり、式(C1)および(C2)において、少なくとも1つのR72が存在し;
Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
Rcは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
kは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
lは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
mは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
ただし、γを付して括弧でくくられた単位において、k、lおよびmの和は3である。]
および
(2)下記式(D1)、(D2)、(E1)、(E2)、(F1)、(F2)、(G1)および(G2)のいずれかで表される少なくとも1種の含フッ素化合物:
Aは、各出現においてそれぞれ独立して、−OH、−SH、−COOR5、−COSH、−CONH2、−P(O)(OH)2、−OP(O)(OH)2、−NR5 2、
R5は、それぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
X1は、OまたはSを表し;
M1およびM2は、それぞれ独立して、水素原子またはアルカリ金属を表し;
Yは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し;
PFPEは、各出現においてそれぞれ独立して、−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−を表し、ここに、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0以上200以下の整数であり、a、b、cおよびdの和は、1以上であり、添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜10の整数であり;
X8は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
δは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
δ’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
X3は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
εは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
ε’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
X9は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
χは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
χ’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
Rdは、各出現においてそれぞれ独立して、−Z−SiR74 p’R75 q’R76 r’を表し;
Zは、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R74は、各出現においてそれぞれ独立して、Rd’を表し;
Rd’は、Rdと同意義であり;
Rd中、Z基を介して直鎖状に連結されるSiは最大で5個であり;
R75は、各出現においてそれぞれ独立して、−X10−Y−Aを表し;
X10は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基を表し;
R76は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
p’は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
q’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
r’は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
ただし、一のRdにおいて、p’、q’およびr’の和は3であり、式(F1)および(F2)において、少なくとも1つのR75が存在し;
Reは、各出現においてそれぞれ独立して、−X10−Y−Aを表し;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
kは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数であり;
lは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
mは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜2の整数であり;
ただし、χを付して括弧でくくられた単位において、k、lおよびmの和は3であり;
X6は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
θは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
θ’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
R91は、フッ素原子、−CHF2または−CF3を表し;
Rf’は、炭素数1〜20のパーフルオロアルキレン基を表す。]
を含んでなる、表面処理剤が提供される。
(2)下記式(D1)、(D2)、(E1)、(E2)、(F1)、(F2)、(G1)および(G2)のいずれかで表される少なくとも1種の含フッ素化合物:
−(R31)p”−(Xa)q”−
[式中:
R31は、単結合、−(CH2)s’−(式中、s’は、1〜20の整数である)またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し;
Xaは、−(Xb)l’−(式中、l’は、1〜10の整数である)を表し;
Xbは、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−C(O)O−、−Si(R33)2−、−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(式中、m’は1〜100の整数である)、−CONR34−、−O−CONR34−、−NR34−および−(CH2)n’−(式中、n’は1〜20の整数である)からなる群から選択される基を表し;
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し;
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し;
p”は、0または1であり;
q”は、0または1であり;
ここに、p”およびq”の少なくとも一方は1であり、p”およびq”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R31およびXaは、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。]
である基が挙げられる。
C1−20アルキレン基、
−R31−Xc−R32−、または
−Xd−R32−
[式中、R31およびR32は、上記と同意義である。]
であり得る。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s’−Xc−、
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−
−Xd−、または
−Xd−(CH2)t’−
[式中、s’およびt’は、上記と同意義である。]
である。
−O−、
−S−、
−C(O)O−、
−CONR34−、
−O−CONR34−、
−Si(R33)2−、
−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−Si(R33)2−O−Si(R33)2−CH2CH2−Si(R33)2−O−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−Si(OCH3)2OSi(OCH3)2−、
−CONR34−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−CONR34−(CH2)u’−N(R34)−、または
−CONR34−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R33)2−
[式中、R33、R34およびm’は、上記と同意義であり、
u’は1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]を表す。Xcは、好ましくは−O−である。
−S−、
−C(O)O−、
−CONR34−、
−CONR34−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−CONR34−(CH2)u’−N(R34)−、または
−CONR34−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R33)2−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
を表す。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−、または
−Xd−(CH2)t’−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s’−O−(CH2)t’−、
−(CH2)s’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(CH2)t’−、
−(CH2)s’−O−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(CH2)t’−、または
−(CH2)s’−O−(CH2)t’−Si(R33)2 −(CH2)u’−Si(R33)2−(CvH2v)−
[式中、R33、m’、s’、t’およびu’は、上記と同意義であり、vは1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]
である。
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)6−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2 −(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2 −(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2 −(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2 −(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
Dは、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、および
から選択される基であり、
Eは、−(CH2)n−(nは2〜6の整数)であり、
Dは、分子主鎖のPFPEに結合し、Eは、PFPEと反対の基に結合する。]
R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素数1〜6のアルキル基、またはC1−6アルコキシ基好ましくはメチル基であり;
各X1基において、Tのうち任意のいくつかは、分子主鎖のPFPEに結合する以下の基:
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、または
であり、別のTのいくつかは、分子主鎖のPFPEと反対の基(即ち、式(A1)および(A2)においては炭素原子、また、式(B1)、(B2)、(C1)および(C2)においてはSi原子)に結合する−(CH2)n”−(n”は2〜6の整数)であり、存在する場合、残りは、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基またはC1−6アルコキシ基である。]
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜10の整数である。これらは、上記式(A1)、(A2)、(B1)、(B2)、(C1)および(C2)について記載したものと同意義議である。
上記X1は、それぞれ独立して、OまたはSを表す。
M1およびM2は、それぞれ独立して、水素原子またはアルカリ金属を表す。アルカリ金属は、例えばLi、NaまたはKなどが好ましい。
Rf1−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf2 ・・・(3)
式中、Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16のアルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16のアルキル基(好ましくは、C1−16のパーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、Rf1およびRf2は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1−3のパーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300、より好ましくは20〜300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
Rf1−(OCF2CF2CF2)b’’−Rf2 ・・・(3a)
Rf1−(OCF2CF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2CF2)b’’−(OCF2CF2)c’’−(OCF2)d’’−Rf2 ・・・(3b)
これら式中、Rf1およびRf2は上記の通りであり;式(3a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して1以上30以下の整数であり、c’’およびd’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a’’、b’’、c’’、d’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
下記の平均組成を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)およびパーフルオロポリエーテル化合物(D)を、質量比2:1の割合で、濃度20wt%(化合物(A)および化合物(D)の合計)になるようにハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて表面処理剤を調製した。調製した表面処理剤を化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.7mm)上に真空蒸着した。真空蒸着の処理条件は、圧力3.0×10−3Paとし、まず、電子線蒸着方式により二酸化ケイ素を化学強化ガラスの表面に蒸着させて、続いて、化学強化ガラス1枚(55mm×100mm)あたり、表面処理剤2mg(即ち、化合物(A)と化合物(D)の混合物を0.4mg含有)を蒸着させた。その後、蒸着膜付き化学強化ガラスを、温度20℃および湿度65%の雰囲気下で24時間静置した。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
(なお、平均組成としては、(CF2CF2CF2CF2O)の繰り返し単位が0.17個および(CF2CF2CF2O)の繰り返し単位が0.18個含まれていたが、微量のため省略した。)
・パーフルオロポリエーテル基含有アルコール化合物(D)
CF3O(CF2CF2O)19(CF2O)16CF2CH2OH
化合物(A)に代えて、下記の平均組成を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(B)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(B)
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
化合物(A)に代えて、下記の平均組成を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(C)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(C)
(式中、mは1〜6の整数である。)
化合物(D)に代えて、下記の平均組成を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(E)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
・パーフルオロポリエーテル基含有アルコール化合物(E)
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OH
化合物(A)に代えて、化合物(B)を用いたこと以外は、実施例4と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(A)に代えて、化合物(C)を用いたこと以外は、実施例4と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、下記の平均組成を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(F)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
・パーフルオロポリエーテル基含有アルコール化合物(F)
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)30CF2CF2CH2OH
化合物(A)に代えて、化合物(B)を用いたこと以外は、実施例7と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(A)に代えて、化合物(C)を用いたこと以外は、実施例7と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、下記の平均組成を有する化合物(G)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
・パーフルオロポリエーテル化合物(G)
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)19CF3
(なお、平均組成としては、(CF2CF2CF2CF2O)および(CF2CF2CF2O)の繰り返し単位が微量含まれていたが、省略した。)
化合物(A)に代えて、化合物(B)を用いたこと以外は、比較例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(A)に代えて、化合物(C)を用いたこと以外は、比較例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(A)を、濃度20wt%(になるようにハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて表面処理剤を調製したこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理層を形成した。上記で調製した表面処理剤を化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.7mm)上に真空蒸着した。真空蒸着の処理条件は、圧力3.0×10−3Paとし、まず、電子線蒸着方式により二酸化ケイ素を化学強化ガラスの表面に蒸着させて、続いて、化学強化ガラス1枚(55mm×100mm)あたり、表面処理剤2mg(即ち、化合物(A)を0.4mg含有)を蒸着させた。その後、蒸着膜付き化学強化ガラスを、温度20℃および湿度65%の雰囲気下で24時間静置した。
化合物(A)に代えて、化合物(B)を用いたこと以外は、比較例4と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(A)に代えて、化合物(C)を用いたこと以外は、比較例4と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
上記実施例および比較例にて基材表面に形成された表面処理層について、水の静的接触角を測定した。水の静的接触角は、接触角測定装置(協和界面科学社製)を用いて、水1μLにて実施した。
Claims (29)
- (1)下記式(A1)、(A2)、(B1)、(B2)、(C1)および(C2)のいずれかで表される少なくとも1種のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物:
[式中:
PFPEは、各出現においてそれぞれ独立して、−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−を表し、ここに、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0以上200以下の整数であり、a、b、cおよびdの和は、1以上であり、添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
nは、(−SiR1 nR2 3−n)単位毎に独立して、0〜3の整数であり;
ただし、式(A1)、(A2)、(B1)および(B2)において、少なくとも1つのR2が存在し;
X4は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
X2は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2〜10の整数であり;
αは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
α’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
X5は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
βは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
β’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
X7は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
γは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
γ’は、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、−Z−SiR71 pR72 qR73 rを表し;
Zは、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R71は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra’を表し;
Ra’は、Raと同意義であり;
Ra中、Z基を介して直鎖状に連結されるSiは最大で5個であり;
R72は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R73は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
pは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
rは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、一のRaにおいて、p、qおよびrの和は3であり、式(C1)および(C2)において、少なくとも1つのR72が存在し;
Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
Rcは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
kは、各出現においてそれぞれ独立して、2〜3の整数であり;
lは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜1の整数であり;
mは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜1の整数であり;
ただし、γを付して括弧でくくられた単位において、k、lおよびmの和は3である。]
および
(2)下記式(E1)および(E2)のいずれかで表される少なくとも1種の含フッ素化合物:
[式中:
Aは、各出現においてそれぞれ独立して、−OH、−COOR5 、−CONH2、−P(O)(OH)2、−OP(O)(OH)2 、または−NR5 2を表し;
R5は、それぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
Yは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し;
PFPEは、各出現においてそれぞれ独立して、−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−を表し、ここに、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して、0以上200以下の整数であり、a、b、cおよびdの和は、1以上であり、添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり;
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
X3は、それぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
εは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
ε’は、それぞれ独立して、1〜9の整数である。]
を含んでなる、真空蒸着用の表面処理剤。 - Rfが、炭素数1〜16のパーフルオロアルキル基である、請求項1に記載の表面処理剤。
- パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物において、PFPEが下記式(a)、(b)または(c):
(a):−(OC3F6)b−
[式(a)中、bは1以上200以下の整数である];
(b):−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
[式(b)中、aおよびbは、それぞれ独立して、0以上30以下の整数であり、cおよびdは、それぞれ独立して、1以上200以下整数であり、a、b、cおよびdの和は、10以上200以下であり、添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である];
(c):−(OC2F4−R8)n”−
[式(c)中、R8は、OC2F4、OC3F6およびOC4F8から選択される基であり;
n”は、2〜100の整数である。]
で表される基である、請求項1または2に記載の表面処理剤。 - パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物における、PFPEにおいて:
OC4F8が、OCF2CF2CF2CF2であり、
OC3F6が、OCF2CF2CF2であり、
OC2F4が、OCF2CF2である、
請求項1〜3のいずれかに記載の表面処理剤。 - X4、X5およびX7が、それぞれ独立して、2〜4価の有機基であり、α、βおよびγが、それぞれ独立して、1〜3であり、α’、β’およびγ’が1である、請求項1〜4のいずれかに記載の表面処理剤。
- X4、X5およびX7が2価の有機基であり、α、βおよびγが1であり、α’、β’およびγ’が1である、請求項1〜5のいずれかに記載の表面処理剤。
- X4、X5およびX7が、それぞれ独立して、−(R31)p”−(Xa)q”−
[式中:
R31は、単結合、−(CH2)s’−(式中、s’は、1〜20の整数である)またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し;
Xaは、−(Xb)l’−(式中、l’は、1〜10の整数である)を表し;
Xbは、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−C(O)O−、−Si(R33)2−、−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(式中、m’は1〜100の整数である)、−CONR34−、−O−CONR34−、−NR34−および−(CH2)n’−(式中、n’は1〜20の整数である)からなる群から選択される基を表し;
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し;
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し;
p”は、0または1であり;
q”は、0または1であり;
ここに、p”およびq”の少なくとも一方は1であり、p”およびq”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R31およびXaは、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。]
で表される基である、請求項1〜6のいずれかに記載の表面処理剤。 - X4、X5およびX7が、それぞれ独立して:
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)6−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2 −(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2 −(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2 −(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2 −(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
からなる群から選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の表面処理剤。 - X4が、−O−CFR13−(CF2)e−であり、
R13が、フッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、
eが、0または1である、
請求項1〜8のいずれかに記載の表面処理剤。 - X2が、−(CH2)s−であり、
sが、0〜2の整数である、
請求項1〜9のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - 式(C1)および(C2)において、kが3であり、Ra中、qが3である、請求項1〜10のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- X4、X5およびX7が、それぞれ独立して、3〜10価の有機基である、請求項1〜11のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- X4、X5およびX7が、それぞれ独立して:
[式中、各基において、Tのうち少なくとも1つは、式(A1)、(A2)、(B1)、(B2)、(C1)および(C2)においてPFPEに結合する以下の基:
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、および
であり、
別のTのうち少なくとも1つは、式(A1)、(A2)、(B1)、(B2)、(C1)および(C2)において炭素原子またはSi原子に結合する−(CH2)n−(nは2〜6の整数)であり、残りは、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基またはアルコキシ基であり、
R41は水素原子、フェニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基でありまたは炭素数1〜6のアルキル基であり、
R42は水素原子、C1−6のアルキル基またはC1−6のアルコキシ基を表す。]
からなる群から選択される、請求項1〜12のいずれかに記載の表面処理剤。 - Aが、−OH、−P(O)(OH)2、−OP(O)(OH)2、または−NR5 2
である、請求項1〜13のいずれかに記載の表面処理剤。 - (1)パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物と、(2)含フッ素化合物との質量比が、1:50〜50:1である、請求項1〜14のいずれかに記載の表面処理剤。
- (1)パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物と、(2)含フッ素化合物との質量比が、1:10〜10:1である、請求項1〜15のいずれかに記載の表面処理剤。
- (1)パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物と、(2)含フッ素化合物との質量比が、1:4〜4:1である、請求項1〜16のいずれかに記載の表面処理剤。
- 含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項1〜17のいずれかに記載の表面処理剤。
- 含フッ素オイルが、式(3):
R21−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−R22
・・・(3)
[式中:
R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R22は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基、フッ素原子または水素原子を表し;
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1であり、添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物である、請求項1〜18のいずれかに記載の表面処理剤。 - 含フッ素オイルが、式(3a)または(3b):
R21−(OCF2CF2CF2)b’’−R22 ・・・(3a)
R21−(OCF2CF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2CF2)b’’−(OCF2CF2)c’’−(OCF2)d’’−R22 ・・・(3b)
[式中:
R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R22は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基、フッ素原子または水素原子を表し;
式(3a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;
式(3b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c’’およびd’’は、それぞれ独立して1以上300以下の整数であり;
添字a’’、b’’、c’’またはd’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物である、請求項1〜19のいずれかに記載の表面処理剤。 - さらに溶媒を含む、請求項1〜20のいずれかに記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤または防水コーティング剤として使用される、請求項1〜21のいずれかに記載の表面処理剤。
- 請求項1〜22のいずれかに記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜22のいずれかに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 前記表面処理剤より形成された層は、基材に接する下層と、表面処理剤より形成された層の表面に位置する上層とを含み、下層の含フッ素化合物の含有割合より、上層の含フッ素化合物の含有割合のほうが高い、請求項24に記載の物品。
- 基材がガラスまたはサファイアガラスである、請求項24または25に記載の物品。
- ガラスが、ソーダライムガラス、アルカリアルミノケイ酸塩ガラス、ホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス、クリスタルガラスおよび石英ガラスから成る群から選択されるガラスである、請求項26に記載の物品。
- 前記物品が光学部材である、請求項24〜27のいずれかに記載の物品。
- 前記物品がディスプレイである、請求項24〜28のいずれかに記載の物品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015007918A JP6435871B2 (ja) | 2015-01-19 | 2015-01-19 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015007918A JP6435871B2 (ja) | 2015-01-19 | 2015-01-19 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2016132719A JP2016132719A (ja) | 2016-07-25 |
| JP6435871B2 true JP6435871B2 (ja) | 2018-12-12 |
Family
ID=56437588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015007918A Active JP6435871B2 (ja) | 2015-01-19 | 2015-01-19 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6435871B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190100049A (ko) * | 2018-02-19 | 2019-08-28 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 피막 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6996898B2 (ja) * | 2016-08-19 | 2022-01-17 | 住友化学株式会社 | 組成物 |
| JP6724994B2 (ja) * | 2016-09-08 | 2020-07-15 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む組成物 |
| US11560485B2 (en) * | 2017-01-12 | 2023-01-24 | Daikin Industries, Ltd. | Surface-treating agent comprising perfluoro(poly)ether group-containing compound |
| EP3663087A4 (en) * | 2017-08-04 | 2021-04-21 | Daikin Industries, Ltd. | SUBSTRATE FOR PATTERN FORMATION |
| JP6970208B2 (ja) * | 2017-10-31 | 2021-11-24 | ダイキン工業株式会社 | 積層体 |
| JP6849096B2 (ja) * | 2017-10-31 | 2021-03-24 | ダイキン工業株式会社 | ウェアラブル端末用部材 |
| KR20210071937A (ko) | 2018-10-05 | 2021-06-16 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 물품 및 그 제조 방법 |
| WO2022163320A1 (ja) * | 2021-01-28 | 2022-08-04 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理用液状組成物 |
| JPWO2022270318A1 (ja) | 2021-06-21 | 2022-12-29 | ||
| JP7295481B2 (ja) | 2021-08-26 | 2023-06-21 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理剤 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003064348A (ja) * | 2001-08-28 | 2003-03-05 | Sony Corp | 防汚性表面処理剤及び防汚性表面処理用組成物 |
| US20150118502A1 (en) * | 2012-06-13 | 2015-04-30 | Daikin Industries, Ltd. | Silane compound containing perfluoropolyether group and surface-treating agent |
| US10563070B2 (en) * | 2012-11-05 | 2020-02-18 | Daikin Industries, Ltd. | Silane compound containing perfluoro(poly)ether group |
| JP6060884B2 (ja) * | 2013-03-14 | 2017-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 表面改質剤及び表面改質方法 |
-
2015
- 2015-01-19 JP JP2015007918A patent/JP6435871B2/ja active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190100049A (ko) * | 2018-02-19 | 2019-08-28 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 피막 |
| KR102667317B1 (ko) | 2018-02-19 | 2024-05-21 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 피막 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2016132719A (ja) | 2016-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7425351B2 (ja) | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 | |
| JP6435871B2 (ja) | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤 | |
| JP6008037B2 (ja) | 表面処理剤 | |
| JP6332358B2 (ja) | フルオロオキシメチレン基含有パーフルオロポリエーテル変性体 | |
| JP5880769B2 (ja) | パーフルオロ(ポリ)エーテル変性アミドシラン化合物を含む組成物 | |
| JP6601492B2 (ja) | 表面処理層を有する物品の製造方法 | |
| JP6296200B1 (ja) | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 | |
| JP6172410B2 (ja) | 表面処理剤 | |
| JP5482940B2 (ja) | パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および表面処理剤 | |
| CN106687286B (zh) | 防污性物品 | |
| JP6922996B2 (ja) | 表面処理組成物 | |
| JP6631717B2 (ja) | パーフルオロ(ポリ)エーテル変性アミドシラン化合物を含む組成物 | |
| JP6582652B2 (ja) | 表面処理剤 | |
| WO2018110271A1 (ja) | 防汚性物品 | |
| WO2018168973A1 (ja) | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤、それを用いたペレットおよび物品 | |
| WO2018168972A1 (ja) | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤、それを用いたペレットおよび物品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170907 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180723 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180807 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180927 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181016 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181029 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6435871 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| R157 | Certificate of patent or utility model (correction) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157 |