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JP6333251B2 - ２，３−ベンゾジアゼピン類 - Google Patents

２，３−ベンゾジアゼピン類 Download PDF

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JP6333251B2 JP2015526970A JP2015526970A JP6333251B2 JP 6333251 B2 JP6333251 B2 JP 6333251B2 JP 2015526970 A JP2015526970 A JP 2015526970A JP 2015526970 A JP2015526970 A JP 2015526970A JP 6333251 B2 JP6333251 B2 JP 6333251B2
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Description

本発明は、ＢＥＴタンパク質阻害性の、特に、ＢＲＤ４阻害性の、置換されているフェニル−２，３−ベンゾジアゼピン類、本発明による化合物を含んでいる医薬組成物、並びに、それらの、過剰増殖性疾患に対する、特に、腫瘍性疾患に対する、予防的使用及び治療的使用に関する。本発明は、さらに、良性過形成、アテローム硬化性疾患、敗血症、自己免疫疾患、血管疾患、ウイルス感染に対する、神経変性疾患に対する、炎症性疾患に対する、アテローム硬化性疾患に対する、及び、雄性妊性を抑制するための、ＢＥＴタンパク質阻害薬の使用にも関する。
ヒトＢＥＴファミリー（ブロモドメイン及びエキストラＣ末端ドメインファミリー）は、４つのメンバー（ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４及びＢＲＤＴ）を有し、これらは２つの関連するブロモドメイン及び１つのエキストラ末端ドメインを含んでいる（Ｗｕ ａｎｄ Ｃｈｉａｎｇ， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．， ２００７， ２８２：１３１４１−１３１４５）。このブロモドメインは、アセチル化リシン残基を認識するタンパク質領域である。これらのアセチル化リシンは、ヒストン（例えばヒストン３又はヒストン４）のＮ末端でよく見られ、オープンクロマチン構造及び活性な遺伝子転写に特有の特徴である（Ｋｕｏ ａｎｄ Ａｌｌｉｓ， Ｂｉｏｅｓｓａｙｓ， １９９８， ２０：６１５−６２６）。ヒストン内のＢＥＴタンパク質によって認識されるさまざまなアセチル化パターンが、詳細に研究された（Ｕｍｅｈａｒａ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．， ２０１０， ２８５：７６１０−７６１８； Ｆｉｌｉｐｐａｋｏｐｏｕｌｏｓ ｅｔ ａｌ．， Ｃｅｌｌ， ２０１２， １４９：２１４−２３１）。さらに、ブロモドメインは、他のアセチル化タンパク質を認識することができる。例えば、ＢＲＤ４は、ＮＦ−κＢの刺激及び炎症遺伝子の転写活性をもたらすＲｅｌＡに結合する（Ｈｕａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ． Ｂｉｏｌ．， ２００９， ２９：１３７５−１３８７； Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．， ２０１２， ２８７：２８８４０−２８８５１； Ｚｏｕ ｅｌ ａｌ．， Ｏｎｃｏｇｅｎｅ， ２０１３， ｄｏｉ：１０．１０３８／ｏｎｃ．２０１３．１７９）。ＢＲＤ２、ＢＲＤ３及びＢＲＤ４のエキストラ末端ドメインは、クロマチンのモジュレーション及び遺伝子発現の調節の役割を有する幾つかのタンパク質と相互作用する（Ｒａｈｍａｎ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ． Ｂｉｏｌ．， ２０１１， ３１：２６４１−２６５２）。
機構的に、ＢＥＴタンパク質は、細胞増殖及び細胞周期において重要な役割を担っている。それらは、有糸分裂染色体と関連しており、このことは、後生的記憶における役割を示唆している（Ｄｅｙ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｂｉｏｌ． Ｃｅｌｌ， ２００９， ２０：４８９９−４９０９； Ｙａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ． Ｂｉｏｌ．， ２００８， ２８：９６７−９７６）。ＢＲＤ４は、遺伝子転写の有糸分裂後再活性化にとって重要である（Ｚｈａｏ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔ． Ｃｅｌｌ． Ｂｉｏｌ．， ２０１１， １３：１２９５−１３０４）。ＢＲＤ４が、転写伸長にとって必須であるということ、及び、ＲＮＡポリメラーゼＩＩの活性化をもたらすＣＤＫ９及びサイクリンＴ１からなる伸長複合体Ｐ−ＴＥＦｂの補充にとって必須であるということが示された（Ｙａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ， ２００５， １９：５３５−５４５； Ｓｃｈｒｏｄｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．， ２０１２， ２８７：１０９０−１０９９）。その結果、細胞増殖に関与する遺伝子（例えば、ｃ−Ｍｙｃ、及び、ａｕｒｏｒａ Ｂ）の発現が刺激される（Ｙｏｕ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ． Ｂｉｏｌ．， ２００９， ２９：５０９４−５１０３； Ｚｕｂｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ， ２０１１， ４７８：５２４−５２８）。ＢＲＤ２及びＢＲＤ３は、過度にアセチル化されたクロマチン領域において転写された遺伝子に結合して、ＲＮＡポリメラーゼＩＩによる転写を促進する（ＬｅＲｏｙ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ， ２００８， ３０：５１−６０）。
さまざまな細胞系統において、ＢＲＤ４をノック・ダウンさせるか又はアセチル化ヒストンとの相互作用を阻害することによって、Ｇ１が阻止され、及び、アポトーシスによる細胞死が引き起こされる（Ｍｏｃｈｉｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．， ２００８， ２８３：９０４０−９０４８； Ｍｅｒｔｚ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ， ２０１１， １０８：１６６６９−１６６７４）。ＢＲＤ４がＧ１相で活性化される幾つかの遺伝子のプロモーター領域（例えば、サイクリンＤ１及びＤ２）に結合することも示されている（Ｍｏｃｈｉｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．， ２００８， ２８３：９０４０−９０４８）。さらに、ＢＲＤ４の阻害後、細胞増殖における必須因子であるｃ−Ｍｙｃの発現が阻害されることが示された（Ｄａｗｓｏｎ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ， ２０１１， ４７８：５２９−５３３； Ｄｅｌｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ．， Ｃｅｌｌ， ２０１１， １４６：１−１４； Ｍｅｒｔｚ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ， ２０１１， １０８：１６６６９−１６６７４）。
ＢＲＤ２とＢＲＤ４がノックアウトされたマウスは、胚形成期の早期に死亡する（Ｇｙｕｒｉｓ ｅｔ ａｌ．， Ｂｉｏｃｈｉｍ． Ｂｉｏｐｈｙｓ． Ａｃｔａ， ２００９， １７８９：４１３−４２１； Ｈｏｕｚｅｌｓｔｅｉｎ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ． Ｂｉｏｌ．， ２００２， ２２：３７９４−３８０２）。ヘテロ接合体性ＢＲＤ４マウスは、細胞増殖の低下を引き起こし得るさまざまな増殖欠陥を有する（Ｈｏｕｚｅｌｓｔｅｉｎ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ． Ｂｉｏｌ．， ２００２， ２２：３７９４−３８０２）。
ＢＥＴタンパク質は、さまざまなタイプの腫瘍において重要な役割を果たしている。ＢＥＴタンパク質であるＢＲＤ３又はＢＲＤ４が、通常は精巣においてのみ発現されるタンパク質であるＮＵＴと融合すると、ＮＵＴ正中癌（ＮＵＴ ｍｉｄｌｉｎｅ ｃａｒｃｉｎｏｍａ）と称される扁平上皮癌の侵攻性形態を引き起こす（Ｆｒｅｎｃｈ， Ｃａｎｃｅｒ Ｇｅｎｅｔ． Ｃｙｔｏｇｅｎｅｔ．， ２０１０， ２０３：１６−２０）。この融合タンパク質は、細胞分化を妨げ、増殖を促進する（Ｙａｎ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．， ２０１１， ２８６：２７６６３−２７６７５； Ｇｒａｙｓｏｎ ｅｔ ａｌ．， ２０１３， ｄｏｉ：１０−１０３８／ｏｎｃ．２０１３． １２６）。それから誘導されたインビボモデルの増殖は、ＢＲＤ４阻害薬によって阻害される（Ｆｉｌｉｐｐａｋｏｐｏｕｌｏｓ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ， ２０１０， ４６８：１０６７−１０７３）。急性骨髄性白血病細胞系統（ＡＭＬ）における治療標的についてのスクリーニングによって、ＢＲＤ４がこの腫瘍において重要な役割を果たしていることが示された（Ｚｕｂｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ， ２０１１， ｄｏｉ：１０．１０３８）。ＢＲＤ４発現が低下すると、細胞周期の選択的に阻止され、アポトーシスが引き起こされる。ＢＲＤ４阻害薬による治療は、イン・ビボでのＡＭＬ異種移植片の増殖を予防する。ＢＲＤ４遺伝子を含有しているＤＮＡ領域の増幅は、原発性乳癌において検出された（Ｋａｄｏｔａ ｅｔ ａｌ．， Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ， ２００９， ６９：７３５７−７３６５）。腫瘍における役割に関するＢＲＤ２についてのデータも存在している。Ｂ細胞においてＢＲＤ２を選択的に過剰発現するトランスジェニックマウスは、Ｂ細胞リンパ腫及び白血病を発症する（Ｇｒｅｅｎｗａｌｌ ｅｔ ａｌ．， Ｂｌｏｏｄ， ２００５， １０３：１４７５−１４８４）。
ＢＥＴタンパク質は、ウイルス感染にも関与する。ＢＲＤ４は、さまざまなパピローマウイルスのＥ２タンパク質に結合し、潜伏感染した細胞におけるウイルスの生存にとって重要である（Ｗｕ ｅｔ ａｌ．， Ｇｅｎｅｓ Ｄｅｖ．， ２００６， ２０：２３８３−２３９６； Ｖｏｓａ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｖｉｒｏｌ．， ２０１２， ８６：３４８−３５７； ＭｃＢｒｉｄｅ ａｎｄ Ｊａｎｇ， Ｖｉｒｕｓｅｓ， ２０１３， ５：１３７４−１３９４）。カポジ肉腫に関与するヘルペスウイルスもまた、疾患耐性にとって重要であるさまざまなＢＥＴタンパク質と相互作用する（Ｖｉｅｊｏ−Ｂｏｒｂｏｌｌａ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｖｉｒｏｌ．， ２００５， ７９：１３６１８−１３６２９； Ｙｏｕ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｖｉｒｏｌ．， ２００６， ８０：８９０９−８９１９）。Ｐ−ＴＥＦｂに結合することにより、ＢＲＤ４は、ＨＩＶ複製において重要な役割を果たしている（Ｂｉｓｇｒｏｖｅ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ， ２００７， １０４：１３６９０−１３６９５）。
ＢＥＴタンパク質は、さらに、炎症プロセスにも関与する。ＢＲＤ２−低次形態マウスは、脂肪組織において炎症の低減を示す（Ｗａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｂｉｏｃｈｅｍ． Ｊ．， ２００９， ４２５：７１−８３）。白色脂肪組織におけるマクロファージの浸潤もまた、ＢＲＤ２−欠損マウスにおいて低減される（Ｗａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｂｉｏｃｈｅｍ． Ｊ．， ２００９， ４２５：７１−８３）。さらにまた、ＢＲＤ４が炎症に関与する多くの遺伝子を調節することも示された。ＬＰＳ刺激性マクロファージにおいては、ＢＲＤ４阻害薬は、炎症遺伝子（例えば、ＩＬ−１又はＩＬ−６）の発現を防止する（Ｎｉｃｏｄｅｍｅ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ， ２０１０， ４６８：１１１９−１１２３）。
ＢＥＴタンパク質は、アテローム性動脈硬化症及び炎症プロセスにおいて重要な役割を果たしているＡｐｏＡ１遺伝子の発現も調節する（Ｃｈｕｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ， ２０１１， ５４：３８２７−３８３８）。アポリポタンパク質Ａ１（ＡｐｏＡ１）は、高密度リポタンパク質（ＨＤＬ）の主要な成分であり、ＡｐｏＡ１の発現が増大すると、血中コレステロールレベルが上昇する（Ｄｅｇｏｍａ ａｎｄ Ｒａｄｅｒ， Ｎａｔ． Ｒｅｖ． Ｃａｒｄｉｏｌ．， ２０１１， ８：２６６−２７７）。上昇したＨＤＬレベルは、アテローム性動脈硬化症のリスクの低減と関連している（Ｃｈａｐｍａｎ ｅｔ ａｌ．， Ｅｕｒ． Ｈｅａｒｔ Ｊ．， ２０１１， ３２：１３４５−１３６１）。
従来技術
構造上の従来技術を調べるために使用される命名法は、下記図によって示される：
Figure 0006333251
化学構造に基づいて、今日まで、ほんの僅かなタイプのＢＲＤ４阻害薬しか記載されていない（Ｃｈｕｎ−Ｗａ Ｃｈｕｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１２， ５１， １−５５）。
公表された最初のＢＲＤ４阻害薬は、ＷＯ２００９／０８４６９３（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｔａｎａｂｅ Ｐｈａｒｍａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）に記載されたフェニルチエノトリアゾロ−１，４−ジアゼピン類（４−フェニル−６Ｈ−チエノ［３，２−ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］［１，４］ジアゼピン類）及びＷＯ２０１１／１４３６６９（Ｄａｎａ Ｆａｒｂｅｒ Ｃａｎｃｅｒ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）に記載された化合物ＪＱ１であった。そのチエノ部分をベンゾ部分で置き換えることによっても、活性化された阻害薬がもたらされた（Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０１１， ５４， ３８２７−３８３８； Ｅ． Ｎｉｃｏｄｅｍｅ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ ２０１０， ４６８， １１１９）。これらの刊行物及びさらなるもう一つの刊行物は、１，４−ベンゾジアゼピン環系又はチエノ−１，４−ジアゼピン環系に縮合しているピラゾール部分が標的タンパク質ＢＲＤ４の結合に積極的に関与していることを示している（Ｐ． Ｆｉｌｉｐｐａｋｏｐｏｕｌｏｓ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ ２０１０， ４６８， １０６７）。縮合相手としてベンゾ部分の代わりに代替的な環を有しているさらなる４−フェニル−６Ｈ−チエノ［３，２−ｆ］［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］［１，４］ジアゼピン類及び関連する化合物が、ＷＯ２０１２／０７５４５６（Ｃｏｎｓｔｅｌｌａｔｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）において、概括的に記載されているか又は直接的に記載されている。ＷＯ２０１２／０７５３８３（Ｃｏｎｓｔｅｌｌａｔｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）には、ＢＲＤ４阻害薬として、６位に置換フェニルを有していてもよい化合物を包含する６−置換４Ｈ−イソオキサゾロ［５，４−ｄ］［２］ベンゾアゼピン類及び４Ｈ−イソオキサゾロ［３，４−ｄ］［２］ベンゾアゼピン類が記載されており、また、ベンゾ部分の代わりに代替的なヘテロ環式縮合相手を有している類似化合物（例えば、チエノアゼピン類及びピリドアゼピン類）も記載されている。
７−イソオキサゾロキノリン類及び関連するキノロン誘導体が、構造的にべつのクラスのＢＲＤ４阻害薬として記載されている（ＷＯ２０１１／０５４８４３； Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２２ （２０１２） ２９６３−２９６７， ＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ）。
ＷＯ９４／２６７１８及びＥＰ０７０３２２２Ａ１（Ｙｏｓｈｉｔｏｍｉ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）には、ＣＮＳの障害（例えば、不安及び鬱病）並びにさらに膵臓の障害及び胃腸の潰瘍を治療するためのＣＣＫ及びガストリン拮抗薬として、置換３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−２−オン類又は対応する２−チオン類及び類似化合物（ここで、ベンゾ単位は、代替的な単環式系で置き換えられており、及び、２−ケトン又は２−チオンは、アゼピン環の置換されている窒素原子と一緒にヘテロ環を形成し得る）が記載されている。ガストリンのリガンド及びコレシストキニン受容体が、ＷＯ２００６／０５１３１２（Ｊａｍｅｓ Ｂｌａｃｋ Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ）に記載されている。それらも、置換３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン類を包含しているが、それらは、主として４位における必須のオキソ基及び５位における必須のカルボニル基含有アルキル鎖によって、本発明による化合物とは異なっている。最後に、置換３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン類も、ＡＭＰＡ拮抗薬として、ＷＯ９７／３４８７８（Ｃｏｃｅｎｓｙｓ Ｉｎｃ．）に記載されている。ベンゾジアゼピン骨格における可能な置換パターンに関して極めて広い概括的なクレームにもかかわらず、その実施例は、極めて狭い部分に限られている。
従って、予防特性及び治療特性を有している新規化合物を提供することは望ましいであろう。
国際特許出願公開第２００９／０８４６９３号 国際特許出願公開第２０１１／１４３６６９号 国際特許出願公開第２０１２／０７５４５６号 国際特許出願公開第２０１２／０７５３８３号 国際特許出願公開第２０１１／０５４８４３号 国際特許出願公開第９４／２６７１８号 欧州特許出願公開第０７０３２２２Ａ１号 国際特許出願公開第２００６／０５１３１２号 国際特許出願公開第９７／３４８７８号
Ｃｈｕｎ−Ｗａ Ｃｈｕｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１２， ５１， １−５５ Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０１１， ５４， ３８２７−３８３８ Ｅ． Ｎｉｃｏｄｅｍｅ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ ２０１０， ４６８， １１１９ Ｐ． Ｆｉｌｉｐｐａｋｏｐｏｕｌｏｓ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔｕｒｅ ２０１０， ４６８， １０６７ Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２２ （２０１２） ２９６３−２９６７
従って、本発明の目的は、過剰増殖性疾患（特に、腫瘍性疾患）に対して予防的及び治療的に使用するための化合物及びそのような化合物を含んでいる医薬組成物、並びに、ウイルス感染に対する、神経変性疾患に対する、炎症性疾患に対する、アテローム硬化性疾患に対する、及び、雄性妊性を抑制するための、ＢＥＴタンパク質阻害薬としての化合物及びそのような化合物を含んでいる医薬組成物を提供することである。
本発明による化合物は、新規フェニル−２，３−ベンゾジアゼピン類（１−フェニル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン類）及び新規ヘテロアリール−２，３−ベンゾジアゼピン類（１−ヘテロアリール−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン類）であり、それらは、そのベンゾジアゼピン骨格において、第２のヘテロ環式単位（特に、イソオキサゾール又はトリアゾール）と縮合しておらず、そして、驚くべきことに、それでも、ＢＲＤ４阻害薬である。
さらに、本発明による化合物は、フェニル基又はベンゾ部分若しくは別の単環式部分におけるそれらの置換パターン〔フェニル基又はベンゾ基における少なくとも１の置換基が、環状（（ヘテロ）芳香族、（ヘテロ）環式）である〕によって、公表されている多数のＡＭＰＡ拮抗薬（ＷＯ０１９８２８０（Ａｎｎｏｖｉｓ Ｉｎｃ．）； ＷＯ ９７２８１３５（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ ＡＧ）； 総説に関しては、以下のものを参照されたい：Ｍｅｄ． Ｒｅｓ． Ｒｅｖ． ２００７， ２７（２）， ２３９−２７８）などの既知２，３−ベンゾジアゼピン類又は類似したジアゼピン類（ここで、ベンゾ部分は別の単環式部分で置き換えられている）とは異なっているか、又は、当該位置（例えば、ベンゾ部分におけるトリフルオロメトキシ又はアルキルアミノスルホニルフェニル）において新規である。本発明による化合物は、さらにまた、アデノシン輸送体及びＭＴ２受容体の阻害薬である精神薬理学的な既知２，３−ベンゾジアゼピン誘導体（ＷＯ２００８／１２４０７５， Ｔｅｖａ Ｐｈａｒｍ）とも異なっている。
構造に関して最も近い従来技術の化合物は、腫瘍性疾患の予防及び治療に関連しては、開示されていない。
上記従来技術を出発点として使用して、腫瘍性疾患の予防及び治療に適した構造が得られるように従来技術の構造を修飾する理由はなかった。
一般式（Ｉ−Ａ）
Figure 0006333251
〔式中、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；及び、
Ａは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すか、又は、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個又は６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシで１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
ｎは、０、１又は２を表し；及び、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、及び／又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチル又はＣ３−若しくはＣ４−シクロアルキルラジカルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルで１置換又は２置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の媒和物が、多くの予防的及び治療的な用途、特に、過剰増殖性疾患に対する予防的及び治療的な用途、腫瘍性疾患に対する予防的及び治療的な用途、並びに、さらに、ウイルス感染に対する、神経変性疾患に対する、炎症性疾患に対する、アテローム硬化性疾患に対する、及び、雄性妊性を抑制するための、ＢＥＴタンパク質阻害薬としての予防的及び治療的な用途に、特に適しているということがわかった。
従って、本発明は、上記で記載されている一般式（Ｉ−Ａ）で表される化合物に関するが、但し、
Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表さない。
驚くべきことに、本発明による化合物は、ＢＥＴタンパク質（特に、ＢＲＤ４）とアセチル化ヒストン４ペプチドの間の相互作用を阻害し、そして、癌細胞の増殖を阻止する。かくして、それらは、ヒト及び動物の疾患（特に、癌性疾患）を治療するための新規構造を表している。
本発明は、以下の定義に基づいている。
アルキル：
アルキルは、一般に、１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、好ましくは、１〜３個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）を有する、直鎖又は分枝鎖の飽和一価炭化水素ラジカルを表す。
例として、以下のものを挙げることができる：
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、２−メチルブチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、
１，１−ジメチルプロピル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、
２−エチルブチル、１−エチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、
２，３−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル。
好ましいのは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルラジカルである。
シクロアルキル：
シクロアルキルは、一般に、３〜１０個の炭素原子（Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル）、好ましくは、３〜８個の炭素原子（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）、特に好ましくは、３〜７個の炭素原子（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）を有する、単環式又は二環式の飽和一価炭化水素ラジカルを表す。
単環式シクロアルキルラジカルに関し、例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及び、シクロヘプチル。
特に好ましいのは、シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルラジカルである。
二環式シクロアルキルラジカルに関し、例として、以下のものを挙げることができる：
ペルヒドロペンタレニル、デカリニル。
フェニルアルキル：
フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、置換されていてもよいフェニルラジカルとＣ１−Ｃ６−アルキル基で構成されている基（ここで、該基は、そのＣ１−Ｃ６−アルキル基を介して当該分子の残りの部分に結合している）を意味するものと理解される。ここで、該アルキルラジカルは、「アルキル」のもとで上記で与えられている意味を有する。好ましいのは、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルである。
例として、以下のものを挙げることができる：
ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルペンチル（ここで、ベンジルが、特に好ましい）。
アルコキシ：
アルコキシは、一般に、１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）、好ましくは、１〜３個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）を有する、式「−Ｏ−アルキル」で表される直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルエーテルラジカルを表す。
例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、及び、ｎ−ヘキシルオキシ。
アルコキシアルキル：
アルコキシアルキルは、アルコキシで置換されているアルキルラジカルを表す。
ここで、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルは、当該分子の残りの部分への結合がそのアルキル部分を介して成されていることを意味している。
アルコキシアルコキシ：
アルコキシアルコキシは、アルコキシで置換されているアルコキシラジカルを表す。
ここで、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシは、当該分子の残りの部分への結合がその内側のＣ２−Ｃ３−アルコキシ部分を介して成されていることを意味している。
オキソ：
オキソ、オキソ基又はオキソ置換基は、二重に結合している酸素原子（＝Ｏ）を意味するもの理解される。オキソは、適切な原子価の原子（例えば、飽和炭素原子又は硫黄）に結合することができる。
炭素に結合してカルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）を形成するのが好ましい。さらにまた、２個の二重に結合した酸素原子が硫黄原子に結合してスルホニル基（−Ｓ（＝Ｏ）２−）を形成するのも好ましい。
アルキルアミノ：
アルキルアミノは、一般に、１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ）〔好ましくは、１〜３個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ）〕を有する１又は２のアルキル置換基（ここで、該アルキル置換基は、互いに独立して選択される）を有しているアミノラジカルを表す。
（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノは、例えば、１〜３個の炭素原子を有するモノアルキルアミノラジカルを表すか、又は、いずれの場合にもアルキル置換基１つ当たり１〜３個の炭素原子を有するジアルキルアミノラジカルを表す。
例として、以下のものを挙げることができる：
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ、及び、Ｎ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ。
アルキルアミノカルボニル：
アルキルアミノカルボニルは、一般に、１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル）〔好ましくは、１〜３個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル）〕を有する１又は２のアルキル置換基（ここで、該アルキル置換基は、互いに独立して選択される）を有しているアルキルアミノ−Ｃ（＝Ｏ）−基を表す。
シクロアルキルアミノカルボニル：
シクロアルキルアミノカルボニルは、一般に、３〜６個の炭素原子（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル）からなるシクロアルキル置換基を有するシクロアルキル−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を表す。
例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
シクロプロピルアミノカルボニル、及び、シクロペンチルアミノカルボニル。
アルキルカルボニル：
アルキルカルボニルは、一般に、アルキル部分の中に１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル）〔好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に好ましくは、１〜３個の炭素原子〕を有する−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基を表す。
例として、以下のものを挙げることができる：アセチル、及び、プロパノイル。
アルキルカルボニルアミノ：
アルキルカルボニルアミノは、一般に、アルキル部分の中に１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ）〔好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に好ましくは、１〜３個の炭素原子〕を有するアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を表す。
アルコキシカルボニル：
アルコキシカルボニルは、一般に、アルキル部分の中に１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル）〔好ましくは、１〜４個の炭素原子、特に好ましくは、１〜３個の炭素原子〕を有する−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル基を表す。
例として、以下のものを挙げることができる：
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、及び、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル。
アルキルスルホニル：
アルキルスルホニルは、一般に、１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル）〔好ましくは、１〜３個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル）〕を有する、式（−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル）で表される直鎖又は分枝鎖の飽和ラジカルを表す。
例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル。
アルキルスルフィニル：
アルキルスルフィニルは、一般に、１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル）〔好ましくは、１〜３個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル）〕を有する、式（−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル）で表される直鎖又は分枝鎖の飽和ラジカルを表す。
例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル。
アルキルスルホニルアミノ：
アルキルスルホニルアミノは、アルキル基の中に１〜３個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル）を有する、式（−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル）で表される直鎖又は分枝鎖の飽和ラジカルを表す。
例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ。
アルキルアミノスルホニル：
アルキルアミノスルホニルは、一般に、１〜６個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル）〔好ましくは、１〜３個の炭素原子〕を有する１又は２のアルキル置換基（ここで、該アルキル置換基は、互いに独立して選択される）を有しているアルキルアミノ−Ｓ（＝Ｏ）２−基を表す。
例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル。
シクロアルキルアミノスルホニル：
シクロアルキルアミノスルホニルは、一般に、３〜６個の炭素原子（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル）からなるシクロアルキル置換基を有しているシクロアルキル−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−基を表す。
例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
シクロプロピルアミノスルホニル。
ヘテロ原子：
ヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子を意味するものと理解される。
ヘテロアリール：
ヘテロアリールは、５個又は６個の環原子を有し、そのうちの少なくとも１個がヘテロ原子である、一価の単環式芳香族環系を意味する。存在するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子であり得る。その結合価は、いずれかの芳香族炭素原子又は酸素原子に位置し得る。
本発明による単環式ヘテロアリールラジカルは、５個又は６個の環原子を有している。
５個の環原子を有するヘテロアリールラジカルとしては、例えば、以下の環を挙げることができる：
チエニル、チアゾリル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、及び、チアジアゾリル。
６個の環原子を有するヘテロアリールラジカルとしては、例えば、以下の環を挙げることができる：
ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、及び、トリアジニル。
ヘテロシクリル：
ヘテロシクリルは、少なくとも１個のヘテロ原子又はヘテロ基を有している非芳香族単環式環系を意味する。存在し得るヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子である。存在し得るヘテロ基は、−Ｓ（＝Ｏ）、−Ｓ（＝Ｏ）２−又は−Ｎ＋（Ｏ−）−である。
本発明による単環式ヘテロシクリル環は、３〜８個（好ましくは、５〜８個又は４〜７個、特に好ましくは、５個又は６個）の環原子を有し得る。
３個の環原子を有している単環式ヘテロシクリルラジカルに関し、例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
アジリジニル。
４個の環原子を有している単環式ヘテロシクリルラジカルに関し、例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
アゼチジニル、オキセタニル。
５個の環原子を有している単環式ヘテロシクリルラジカルに関し、例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ジオキソラニル、及び、テトラヒドロフラニル。
６個の環原子を有している単環式ヘテロシクリルラジカルに関し、例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ジオキサニル、テトラヒドロピラニル、及び、チオモルホリニル。
７個の環原子を有している単環式ヘテロシクリルラジカルに関し、例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
アゼパニル、オキセパニル、１，３−ジアゼパニル、１，４−ジアゼパニル。
８個の環原子を有している単環式ヘテロシクリルラジカルに関し、例として、及び、好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
オキソカニル、アゾカニル。
Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される２個以下のヘテロ原子を有している５〜８員又は４〜７員の単環式飽和ヘテロシクリルラジカルが好ましい。
特に好ましいのは、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル及びピロリジニルである。
Ｎ−ヘテロシクリル：
Ｎ−ヘテロシクリルは、ヘテロ原子として少なくとも１個の窒素原子を有し、当該分子の残りの部分にその窒素原子を介して結合している、非芳香族環式環系を意味する。
ハロゲン：
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。
好ましいのは、フッ素及び塩素である。
ハロ：
「ハロ」は、ハロゲンを表し、そして、フッ素、塩素及び臭素を包含し、そして、フッ素、塩素又は臭素で置換されているラジカル、例えば、ハロフェニル（ここで、該ハロフェニルは、同一であるか又は異なっているフッ素置換基、塩素置換基及び／又は臭素置換基で１置換又は多置換されているフェニルラジカルである）などを示している。
ハロアルキル：
ハロアルキルは、少なくとも１のハロゲン置換基を有しているアルキルラジカルを表す。
ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルラジカルは、１〜６個の炭素原子と少なく１のハロゲン置換基を有しているアルキルラジカルである。複数のハロゲン置換基が存在している場合、それらは、互いに異なっていることも可能である。好ましいのは、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルラジカルである。
例として、及び、さらに好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、又は、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基。
特に好ましいのは、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルである。
ハロアルコキシ：
ハロアルコキシは、少なくとも１のハロゲン置換基を有しているアルコキシラジカルを表す。
ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルは、１〜６個の炭素原子と少なくとも１のハロゲン置換基を有しているアルコキシラジカルである。複数のハロゲン置換基が存在している場合、それらは、互いに異なっていることも可能である。好ましいのは、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルである。
例として、及び、特に好ましいものとして、以下のものを挙げることができる：
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、又は、２，２，２−トリフルオロエトキシ。
ヒドロキシアルキル：
ヒドロキシアルキルは、少なくとも１のヒドロキシ置換基を有しているアルキルラジカルを表す。
ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルラジカルは、１〜６個の炭素原子と少なくとも１のヒドロキシ置換基を有しているアルキルラジカルである。好ましいのは、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルである。
好ましいのは、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシで１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
ｎは、０、１又は２を表し；及び、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、及び／又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；及び、
Ｒ２は、メチルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル−、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ又はアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す；
但し、
Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ及びアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表さない〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
さらに好ましいのは、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
ｎは、０又は１を表し；及び、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；及び、
Ｒ２は、メチルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す；
但し、
Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ及びアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表さない〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
一層さらに好ましいのは、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
ｎは、０又は１を表し；及び、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；及び、
Ｒ２は、メチルを表し；及び、
Ｒ３は、メチル又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す；
但し、
Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ及びアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表さない〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
特に好ましいのは、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
ｎは、０又は１を表し；及び、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；及び、
Ｒ２は、メチルを表し；及び、
Ｒ３は、メチル又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４は、水素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ５は、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す；
但し、
Ａがフェニルを表し、Ｒ４が水素、塩素、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し、且つ、Ｒ５が水素、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表さない〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
極めて特に好ましいのは、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
ｎは、０又は１を表し；及び、
Ｒ１ｂは、フッ素を表し；及び、
Ｒ２は、メチルを表し；及び、
Ｒ３は、メチル又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４は、水素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ５は、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す；
但し、
Ａがフェニルを表し、Ｒ４が水素、塩素、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し、且つ、Ｒ５が水素、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表さない〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
極めて特に好ましいのは、さらにまた、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９又は−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−及びＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
ｎは、０又は１を表し；及び、
Ｒ１ｂは、フッ素を表し；及び、
Ｒ２は、メチルを表し；及び、
Ｒ３は、メチル又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４は、水素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ５は、塩素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピル、ピリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル［ここで、該ピペラジニルは、メチルで１置換又は多置換されていてもよい］、ピラゾリルを表すか、又は、フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニルで置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジニル（ここで、該ピペラジニル又はピリジニルは、それに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す；
但し、Ａがフェニルを表し、Ｒ４が水素、塩素、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し、且つ、Ｒ５が塩素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジニル（ここで、該ピペラジニル又はピリジニルは、それに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表さない〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
特別に好ましいのは、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；
Ｒ１ａは、水素又は塩素を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
ｎは、０又は１を表し；及び、
Ｒ１ｂは、フッ素を表し；及び、
Ｒ２は、メチルを表し；及び、
Ｒ３は、メチル又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４は、水素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ５は、塩素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピル、ピリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル［ここで、該ピペラジニルは、メチルで１置換又は多置換されていてもよい］、ピラゾリルを表すか、又は、フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニルで置換されていてもよい］を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジニル（ここで、該ピペラジニル又はピリジニルは、それに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す；
但し、
Ａがフェニルを表し、Ｒ４が水素、塩素、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し、且つ、Ｒ５が塩素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジニル（ここで、該ピペラジニル又はピリジニルは、それに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素又は塩素を表さない〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の媒和物である。
特に興味深い一般式（Ｉ−Ａ）で表される化合物は、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；
Ａは、フェニル又は３−ピリジル環を表し；
Ｒ１ａは、水素、塩素、モルホリニル、ジオキシドチオモルホリニル又はテトラゾリルを表すか、又は、イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、アジナニル（ａｚｉｎａｎｙｌ）、ピペラジニル、ピロリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、アゾリジニル、アゼチジニル、フェニル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、オキソ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニル、フルオロフェニル、ピリジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すか、又は、フェニル［ここで、該フェニルは、モルホリニル又はハロチエニルで置換されている］を表し；
ｎは、０又は１を表し；
Ｒ１ｂは、フッ素を表し；
Ｒ２は、メチルを表し；
Ｒ３は、メチル又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４は、水素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ５は、塩素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピル、ピリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル（ここで、該ピペラジニルは、メチルで１置換又は多置換されていてもよい）、ピラゾリルを表すか、又は、フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニルで置換されていてもよい］を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジニル（ここで、該ピペラジニル又はピリジニルは、それに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す；
但し、
Ａがフェニルを表し、Ｒ４が水素、塩素、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し、且つ、Ｒ５が塩素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジニル（ここで、該ピペラジニル又はピリジニルは、それに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素又は塩素を表さない〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の媒和物である。
極めて特に興味深いのは、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；
Ａは、フェニル又は３−ピリジル環を表し；
Ｒ１ａは、水素、塩素、モルホリニル、ジオキシドチオモルホリニル又はテトラゾリルを表すか、又は、イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、アジナニル（ａｚｉｎａｎｙｌ）、ピペラジニル、ピロリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、アゾリジニル、アゼチジニル、フェニル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、オキソ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニル、フルオロフェニル、ピリジニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すか、又は、フェニル［ここで、該フェニルは、モルホリニル又はハロチエニルで置換されている］を表し；
ｎは、０又は１を表し；
Ｒ１ｂは、フッ素を表し；
Ｒ２は、メチルを表し；
Ｒ３は、メチルアミノを表し；
Ｒ４は、水素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ５は、塩素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピル、ピリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル［ここで、該ピペラジニルは、メチルで１置換又は多置換されていてもよい］、ピラゾリルを表すか、又は、フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニルで置換されていてもよい］を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジニル（ここで、該ピペラジニル又はピリジニルは、それに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル−又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す；
但し、
Ａがフェニルを表し、Ｒ４が水素、塩素、メトキシ、エトキシ又はジフルオロメトキシを表し、且つ、Ｒ５が塩素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジニル（ここで、該ピペラジニル又はピリジニルは、それに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素又は塩素を表さない〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の媒和物である。
しかしながら、上記但し書きは、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ４は水素又は塩素を表し、及び、Ｒ５はトリフルオロメトキシを表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物、及び、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ４は水素を表し、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジル（ここで、該ピペラジニル又はピリジニルは、それに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物を包含していない。
これらは、例えば、以下の合成された実施例番号の化合物を意味するものと理解される：１、１５、３２、３３、１６４、１６４．１、１６４．２、１６５、１６６、及び、１６７。
同様に興味深いものは、一般式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；及び、
Ａは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すか、又は、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、
（ａ）水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；又は、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；又は、
（ｃ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｄ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｅ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル−及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、及び／又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；及び、
ｎは、０〜２を表し；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチル又はＣ３−若しくはＣ４−シクロアルキルラジカルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表し；及び、
Ｒ４、Ｒ５は、互いに独立して、
（ｉ）水素、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルラジカル［ここで、（ｉ）で挙げられているラジカルのアルキル部分は、アミノ、フッ素、ヒドロキシ、カルボキシル及びヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｉ）シアノ又はニトロを表し；又は、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカル［ここで、（ｉｉｉ）で挙げられているラジカルのアルキル部分は、アミノ、フッ素、ヒドロキシ、カルボキシル及びヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又は３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖｉ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖｉｉ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す；
但し、Ａがフェニルラジカルを表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が（ｉ）で挙げられているラジカルを表す場合、Ｒ１ａは（ｃ）、（ｄ）又は（ｅ）で挙げられているラジカルを表す〕
で表される化合物、並びに、それらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
上記化合物の好ましいサブグループは、式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；及び、
Ａは、は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すか、又は、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、
（ａ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｂ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｃ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、及び／又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；及び、
ｎは、０〜２を表し；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチル又はＣ３−若しくはＣ４−シクロアルキルラジカルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表し；及び、
Ｒ４、Ｒ５は、互いに独立して、
（ｉ）水素、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルラジカル［ここで、（ｉ）で挙げられているラジカルのアルキル部分は、アミノ、フッ素、ヒドロキシ、カルボキシル及びヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｉ）シアノ又はニトロを表し；又は、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカル［ここで、（ｉｉｉ）で挙げられているラジカルのアルキル部分は、アミノ、フッ素、ヒドロキシ、カルボキシル及びヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖｉ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖｉｉ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す〕
で表される化合物、並びに、それらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
上記化合物のさらなるサブグループは、式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；及び、
Ａは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すか、又は、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、
（ａ）水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；又は、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；又は、
（ｃ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｄ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｅ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、及び／又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；及び、
ｎは、０〜２を表し；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチル又はＣ３−若しくはＣ４−シクロアルキルラジカルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表し；及び、
Ｒ４、Ｒ５は、互いに独立して、
（ｉ）シアノ又はニトロを表し；又は、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカル［ここで、（ｉｉ）で挙げられているラジカルのアルキル部分は、アミノ、フッ素、ヒドロキシ、カルボキシル及びヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｖ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖｉ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す〕
で表される化合物、並びに、それらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
上記化合物のさらなるサブグループは、式（Ｉ−Ａ）〔式中、，
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すか、又は、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、
（ａ）水素又はハロゲンを表し；又は、
（ｂ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ヒドロキシ、フッ素、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｃ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｄ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、シアノを表すか、及び／又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルを表し；及び、
ｎは、０〜２を表し；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルラジカルを表し；及び、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表し；及び、
Ｒ４、Ｒ５は、互いに独立して、
（ｉ）水素又はフッ素、塩素、臭素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカル［ここで、該Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルのアルキル部分は、３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｖ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖｉ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、シアノ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す；
但し、Ａがフェニルラジカルを表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が（ｉ）で挙げられているラジカルを表す場合、Ｒ１ａは（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）で挙げられているラジカルを表す〕
で表される化合物、並びに、それらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
上記化合物のさらなるサブグループは、式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すか、又は、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、
（ａ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ヒドロキシ、フッ素、オキソ、カルボキシル及び／又はＣ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｃ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｄ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、シアノを表すか、及び／又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルを表し；及び、
ｎは、０〜２を表し；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルラジカルを表し；及び、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表し；及び、
Ｒ４、Ｒ５は、互いに独立して、
（ｉ）水素又はフッ素、塩素、臭素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカル［ここで、該Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルのアルキル部分は、３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｖ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖｉ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、シアノ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す〕
で表される化合物、並びに、それらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
上記化合物のさらなるサブグループは、式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すか、又は、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、
（ａ）水素又はハロゲンを表し；又は、
（ｂ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ヒドロキシ、フッ素、オキソ、カルボキシル及び／又はＣ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｃ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及び／又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｄ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及び／又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、ハロゲン、シアノを表すか、及び／又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルを表し；及び、
ｎは、０〜２を表し；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルラジカルを表し；及び、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表し；及び、
Ｒ４、Ｒ５は、互いに独立して、
（ｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｉｉ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｖ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、シアノ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す〕
で表される化合物、並びに、それらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
上記化合物のさらなるサブグループは、式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すか、又は、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、
（ａ）水素又はハロゲンを表し；又は、
（ｂ）４〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；又は、
（ｃ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル又は６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｄ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、カルボキシルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
ｎは、０を表し；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルラジカルを表し；及び、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表し；及び、
Ｒ４、Ｒ５は、互いに独立して、
（ｉ）水素、塩素又はＣ１−Ｃ６−アルコキシラジカル［ここで、該Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルのアルキル部分は、３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカルを表し；又は、
（ｉｖ）６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルを表し；又は、
（ｖ）３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖｉ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す；
但し、Ａがフェニルラジカルを表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が（ｉ）で挙げられているラジカルを表す場合、Ｒ１ａは（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）で挙げられているラジカルを表す〕
で表される化合物、並びに、それらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
上記化合物のさらなるサブグループは、式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、ピリジル又はフェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、
（ａ）水素又は塩素を表し；又は、
（ｂ）モルホリニルラジカルを表し；又は、
（ｃ）イソオキサゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、チエニル又はピリジニルラジカル［ここで、これらは、塩素、カルボキシル及びＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又はピリジニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｄ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、カルボキシルで置換されていてもよい］を表し；及び、
ｎは、０を表し；及び、
Ｒ２は、メチルラジカルを表し；及び、
Ｒ３は、メチルアミノラジカルを表し；及び、
Ｒ４は、水素、塩素又はＣ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表し；及び、
Ｒ５は、
（ｉ）水素、塩素又はＣ１−Ｃ３−アルコキシラジカル［ここで、該Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルのアルキル部分は、モルホリニル又はピロリジニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｉ）トリフルオロメトキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉｉ）シクロプロピルラジカルを表し；又は、
（ｉｖ）ピリジニルラジカルを表し；又は、
（ｖ）モルホリニル、ピペラジニル又はピペリジニルラジカル［ここで、これらは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す；
但し、Ａがフェニルラジカルを表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が水素、塩素又はＣ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表す場合、Ｒ１ａは（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）で挙げられているラジカルを表す〕
で表される化合物、並びに、それらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
上記化合物のさらなるサブグループは、式（Ｉ−Ａ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、
（ａ）塩素を表し；又は、
（ｂ）モルホリニルラジカルを表し；又は、
（ｃ）イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル又はピリジニルラジカル［ここで、これらは、塩素、カルボキシル及びＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又はピリジニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
ｎは、０を表し；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルラジカルを表し；及び、
Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表し；及び、
Ｒ４は、水素又はメトキシラジカルを表し；及び、
Ｒ５は、
（ｉ）メトキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉ）トリフルオロメトキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉｉ）シクロプロピルラジカルを表し；又は、
（ｉｖ）ピリジニルラジカルを表し；又は、
（ｖ）モルホリニルラジカルを表す；
但し、Ｒ４が水素又はメトキシラジカルを表し、且つ、Ｒ５がメトキシラジカルを表す場合、Ｒ１ａは（ｂ）又は（ｃ）で挙げられているラジカルを表す〕
で表される化合物、並びに、それらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
一般式（Ｉ−Ａ）において、ｎは、０、１又は２を表すことができ、そして、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともでき、その場合、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ及び／又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表すことができる。
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 0006333251
〔式中、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；
Ａは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すか、又は、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９，−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；，
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシで１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂ及びＲ１ｃは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ及び／又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表すことができ；及び、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチル又はＣ３−若しくはＣ４−シクロアルキルラジカルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルで１置換又は２置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物に関する：
但し、
Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、該単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表さない。
しかしながら、上記但し書きは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素、フッ素、塩素又は臭素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっているハロゲンで１回以上置換されている］であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物を包含せず、及び、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっている単環式ヘテロシクリルラジカル（これは、３〜８個の環原子を有する）及び／又は単環式ヘテロアリールラジカル（これは、５個若しくは６個の環原子を有する）（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）で１回以上置換されている］であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物も包含しない。
従って、例えば、本発明は、以下の調製された実施例番号の化合物も包含する：１、１５、３２、３３、１６４、１６４．２、１６５、１６６、及び、１６７。
好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂ及びＲ１ｃは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；及び、
Ｒ２は、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である：
但し、
Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表さない。
しかしながら、上記但し書きは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素、フッ素、塩素又は臭素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっているハロゲンで１回以上置換されている］であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物を包含せず、及び、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっている単環式ヘテロシクリルラジカル（これは、４〜７個の環原子を有する）及び／又は単環式ヘテロアリールラジカル（これは、５個若しくは６個の環原子を有する）（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）で１回以上置換されている］であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物も包含しない。
従って、本発明は、例えば、以下の調製された実施例番号の化合物も包含する：１、１５、３２、３３、１６４、１６４．２、１６５、１６６、及び、１６７。
特に好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表し；及び、
Ｒ１ｃは、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し；及び、
Ｒ２は、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である；
但し、
Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルラジカルを表さない。
しかしながら、上記但し書きは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素、フッ素、塩素又は臭素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっているハロゲンで１回以上置換されている］であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物を包含せず、及び、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっている単環式ヘテロシクリルラジカル（これは、４〜７個の環原子を有する）及び／又は単環式ヘテロアリールラジカル（これは、５個若しくは６個の環原子を有する）（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）で１回以上置換されている］であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物も包含しない。
従って、本発明は、例えば、以下の調製された実施例番号の化合物も包含する：１、１５、３２、３３、１６４、１６４．２、１６５、１６６、及び、１６７。
特に好ましいのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表し；及び、
Ｒ１ｃは、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し；及び、
Ｒ２は、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
特に好ましいのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表し；及び、
Ｒ１ｃは、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し；及び、
Ｒ２は、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ５は、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
特に好ましいのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル又はピリジル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表し；及び、
Ｒ１ｃは、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し；及び、
Ｒ２は、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
Ｒ４は、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；及び、
Ｒ５は、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である。
特に好ましいのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル又は３−ピリジル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、水素又は塩素を表し；
又は、
ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、フェニル、フルオロフェニル、フェニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
テトラゾリルを表し；
又は、
イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、ピリジニル、フェニル、フルオロフェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、フッ素、塩素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ジメチルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、クロロチエニル、モルホリノ及び／又はピリジニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいを表し；及び、
Ｒ１ｂは、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；
Ｒ１ｃは、水素又は臭素を表し；及び、
Ｒ２は、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルアミノ、メチルアミノ又はエチルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
又は、
ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、ピリジニル及びピペラジニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し；
又は、
シクロプロピルを表し；
又は、
ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及び／又はメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル［ここで、これらは、オキソ、メチル及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である：
但し、
Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表すか、又は、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、ピリジニル及びピペラジニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素又は塩素を表さない。
しかしながら、上記但し書きは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素又は塩素を表し、及び、Ｒ５はトリフルオロメトキシを表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物を包含せず、及び、さらに、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素を表し、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジル（ここで、該ピペラジニル及びピリジニル自体は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物も包含しない。
従って、本発明は、例えば、以下の調製された実施例番号の化合物も包含する：１、１５、３２、３３、１６４、１６４．２、１６５、１６６、及び、１６７。
極めて特に興味深いのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル又は３−ピリジル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、水素又は塩素を表し；
又は、
ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
テトラゾリルを表し；
又は、
イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メトキシ、メトキシメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ピリジニル、フェニル、フルオロフェニル及び／又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、クロロチエニル及び／又はモルホリノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
Ｒ１ｃは、水素又は臭素を表し；及び、
Ｒ２は、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
Ｒ３は、シクロプロピル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルアミノ、メチルアミノ又はエチルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
又は、
ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、ピリジニル及びピペラジニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し；
又は、
シクロプロピルを表し；
又は、
ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及び／又はメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル［ここで、これらは、メチル、オキソ及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物である：
但し、
Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表すか、又は、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、ピリジニル及びピペラジニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表す場合、
Ｒ１ａは、水素又は塩素を表さない。
しかしながら、上記但し書きは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素又は塩素を表し、及び、Ｒ５はトリフルオロメトキシを表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物を包含せず、及び、さらに、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素を表し、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジル（ここで、該ピペラジニル及びピリジニル自体は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されている］を表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物も包含しない。
従って、本発明は、例えば、以下の調製された実施例番号の化合物も包含する：１、１５、３２、３３、１６４、１６４．２、１６５、１６６、及び、１６７。
特別に興味深いのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
テトラゾリルを表し；
又は、
イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メトキシ、メトキシメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ピリジニル、フェニル、フルオロフェニル及び／又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、クロロチエニル及び／又はモルホリノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
Ｒ１ｂは、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
Ｒ１ｃは、水素を表し；及び、
Ｒ２は、メチル又はエチルを表し；及び、
Ｒ３は、メチルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
又は、
ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物であり、ここで、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、ラセミ体で存在しているか、又は、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している。
特別に興味深いのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、水素又は塩素を表し；及び、
Ｒ１ｂは、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
Ｒ１ｃは、水素を表し；及び、
Ｒ２は、メチル又はエチルを表し；及び、
Ｒ３は、メチルアミノを表し；及び、
Ｒ４は、シクロプロピルを表し；
又は、
ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及び／又はメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル又はチオモルホリニル［ここで、これらは、メチル、オキソ及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ５は、水素、ヒドロキシ、シアノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
又は、
ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物であり、ここで、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、ラセミ体で存在しているか、又は、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している。
特別に興味深いのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、水素又は塩素を表し；及び、
Ｒ１ｂは、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
Ｒ１ｃは、水素を表し；及び、
Ｒ２は、メチル又はエチルを表し；及び、
Ｒ３は、メチルアミノを表し；及び、
Ｒ４は、水素、塩素、メトキシ又はエトキシを表し；
又は、
ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ５は、シクロプロピルを表し；
又は、
ピリジニル又はピラゾリル［ここで、これらは、メチルで１回以上置換されていてもよい］を表し；
又は、
モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル［ここで、これらは、メチル、オキソ及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニルで置換されている］を表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物であり、ここで、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、ラセミ体で存在しているか、又は、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している。
特別に興味深いのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ａは、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
イソオキサゾリル又はピラゾリル［ここで、これらは、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ２−アルキルで１回以上置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
Ｒ１ｃは、水素を表し；及び、
Ｒ２は、メチルを表し；及び、
Ｒ３は、メチルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
又は、
ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物であり、ここで、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、ラセミ体で存在しているか、又は、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している。
特別に興味深いのは、さらにまた、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｘは、酸素原子を表し；及び、
Ａは、フェニル環を表し；及び、
Ｒ１ａは、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７及び／又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ１ｂは、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
Ｒ１ｃは、水素を表し；及び、
Ｒ２は、メチルを表し；及び、
Ｒ３は、メチルアミノを表し；及び、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、塩素、メトキシ又はエトキシを表し；
又は、
ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
Ｒ８は、メチルを表し；及び、
Ｒ９は、メチルを表す〕
で表される化合物、並びに、それらの多形体、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物であり、ここで、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、ラセミ体で存在しているか、又は、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している。
最も好ましいのは、以下の化合物である：
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（２−クロロピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−５−（４−｛７，８−ジメトキシ−４−メチル−３−［（メチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−１−イル｝フェニル）チオフェン−２−カルボン酸；
・ （±）−４’−｛７，８−ジメトキシ−４−メチル−３−［（メチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−１−イル｝ビフェニル−２−カルボン酸；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−８−シクロプロピル−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−｛４−［（メチルアミノ）スルホニル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（ピペリジン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ ７−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（エナンチオマー１）；
・ （４Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（４−イソオキサゾリル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（３−シクロプロピル−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（５−シクロプロピル−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−８−メトキシ−１−｛４−［３−（メトキシメチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
・ （４Ｓ）−８−メトキシ−１−｛４−［５−（メトキシメチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−｛４−［５−シクロプロピル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−｛４−［３−シクロプロピル−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［３−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソピペリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−ベンジル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−２−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−メチル−５−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（立体異性体混合物）；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−メチル−３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（立体異性体混合物）；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−［４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（イソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−フルオロ−３−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［３−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フルオロフェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（３’−ニトロビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（ビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（２’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４’−クロロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−（４’−メトキシビフェニル−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（メチルスルフィニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛２’−［（メチルスルホニル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［２’−（メチルスルホニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４’−［（メチルスルホニル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛３’−［（メチルスルホニル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（２’−メチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（２−メトキシピリミジン−５−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（３’−シアノ−４’−フルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（２−メトキシピリジン−３−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（３’−カルバモイルビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（モルホリン−４−イルカルボニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（５−メトキシピリジン−３−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４’−（シクロプロピルカルバモイル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３−フルオロピリジン−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−（３’−メトキシビフェニル−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４’−（５−クロロチエン−２−イル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（３’−フルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−（２’−メトキシビフェニル−４−イル）−Ｎ，４−４０ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（２’−クロロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（２’−フルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（トリフルオロメトキシ）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（ピペリジン−１−イルカルボニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（モルホリン−４−イルカルボニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［３’−（シクロプロピルカルバモイル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（４’−ニトロビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（４−メトキシピリジン−３−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（３’−シアノビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４’−シアノビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［２’−（トリフルオロメトキシ）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（２’−シアノビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（モルホリン−４−イル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピリミジン−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［２’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（３’−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］カルバモイル｝ビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（３’−スルファモイルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（メチルスルファモイル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（６−メチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４’−（シクロプロピルスルファモイル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（３’−フルオロ−５’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（３’−フルオロ−５’−メチルビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（メチルスルファモイル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（５−フルオロピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−フルオロピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−メチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（５−シアノピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（アゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−［４−（アゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（アゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−［４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（トリフルオロアセチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピペリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［３−（アゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−フルオロ−３−（モルホリン−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−４−フルオロフェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（５−シクロプロピル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（５−シクロプロピル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［３−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−｛４−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−｛４−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−｛４−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−７−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−８−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−８−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４，８−トリメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ビス（ジフルオロメトキシ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジエトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７−（ジフルオロメトキシ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７−（ジフルオロメトキシ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−７−（ジフルオロメトキシ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７−（ジフルオロメトキシ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−７−（ジフルオロメトキシ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７−（ジフルオロメトキシ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−ヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−［３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７−シアノ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−アセトアミド−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−アセトアミド−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−アセトアミド−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−８−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−アセトアミドピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−［４−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（メチルカルバモイル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（メチルカルバモイル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（メチルカルバモイル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−｛４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−｛４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−｛４−［７，８−ジメトキシ−４−メチル−３−（メチルカルバモイル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−１−イル］フェニル｝−４−メチルピペリジン−４−イル）カルバメート；
・ （±）−１−｛４−［（２Ｓ，５Ｒ）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−｛４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−オキソピペリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−｛４−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジエトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−１−［４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル］−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−１−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−クロロ−１−［４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−クロロ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−クロロ−１−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−クロロ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−クロロ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−１−［４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−８−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−１−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）フェニル］−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−イソプロピル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（２−オキソピペリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−２−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（２−オキソピペリジン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（３−オキソモルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（ピロリジン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−Ｎ，４−ジメチル−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−Ｎ，４−ジメチル−７−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）−１−［４−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−７−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−７−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−１−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（１，１−ジオキシド−１，２−チアゾリジン−２−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−｛７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル｝エタノン；
・ １−｛（４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル｝エタノン；
・ （±）−１−｛１−［４−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル｝エタノン；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル］−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｒ）−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル］−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル］−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［４−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−１−［２，４−ジブロモ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［３−ブロモ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−１−［３−シアノ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−（１−オキソプロピル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン；
・ （±）−３−（シクロプロピルカルボニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン；
・ （±）−Ｎ−シクロプロピル−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボチオアミド；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボン酸メチル；
・ （±）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボン酸エチル；
・ （±）−Ｎ−エチル−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
・ （４Ｓ）−Ｎ−エチル−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表すことができる。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｘは、好ましくは、酸素原子を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ａは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環又はフェニル環を表すことができる。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ａは、好ましくは、６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環又はフェニル環を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ａは、さらに好ましくは、ピリジル又はフェニル環を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ａは、特に好ましくは、フェニル環を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ１ａは、
（ａ）水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表すことができ；又は、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表すことができ；又は、
（ｃ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができ；又は、
（ｄ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができ；又は、
（ｅ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及び／又はＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができる。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ１ａは、好ましくは、
（ａ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｂ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｃ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ１ａは、さらにまた、好ましくは、
（ａ）水素又はハロゲンを表し；又は、
（ｂ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ヒドロキシ、フッ素、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｃ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｄ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ１ａは、さらに好ましくは、
（ａ）水素又はハロゲンを表し；又は、
（ｂ）４〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；又は、
（ｃ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｄ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、カルボキシルで１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ１ａは、極めて好ましくは、
（ａ）水素又は塩素を表し；又は、
（ｂ）モルホリニルラジカルを表し；又は、
（ｃ）イソオキサゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、チエニル又はピリジニルラジカル［ここで、これらは、塩素、カルボキシル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又はピリジニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｄ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、カルボキシルで置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ１ａは、特に好ましくは、
（ａ）塩素を表し；又は、
（ｂ）モルホリニルラジカルを表し；又は、
（ｃ）イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル又はピリジニルラジカル［ここで、これらは、塩素、カルボキシル及びＣ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−及び／又はピリジニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ１ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すことができるか、及び／又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表すことができ、
並びに、一般式（Ｉ−Ａ）において、ｎは、０〜２を表すことができる。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ１ｂは、好ましくは、ハロゲン、シアノを表すか、及び／又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルを表し、
並びに、一般式（Ｉ−Ａ）において、ｎは、０〜２を表すことができる。
一般式（Ｉ−Ａ）において、ｎは、好ましくは、０を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチル又はＣ３−若しくはＣ４−シクロアルキルラジカルを表すことができる。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ２は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチルラジカルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ２は、さらに好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルラジカルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ２は、特に好ましくは、メチルラジカルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表すことができる。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ３は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ３は、好ましくは、メチル又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ３は、好ましくは、メチルラジカルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ３は、さらに好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノラジカルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ３は、特に好ましくは、メチルアミノラジカルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、
（ｉ）水素、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニルラジカル［ここで、（ｉ）で挙げられているラジカルのアルキル部分は、アミノ、フッ素、ヒドロキシ、カルボキシル及びヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができ；又は、
（ｉｉ）シアノ又はニトロを表すことができ；又は、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカル［ここで、（ｉｉｉ）で挙げられているラジカルのアルキル部分は、アミノ、フッ素、ヒドロキシ、カルボキシル及びヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよいを表すことができ；又は、
（ｉｖ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができ；又は、
（ｖ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができ；又は、
（ｖｉ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができ；又は、
（ｖｉｉ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができる。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、好ましくは、
（ｉ）シアノ又はニトロを表し；又は、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカル［ここで、（ｉｉｉ）で挙げられているラジカルのアルキル部分は、アミノ、フッ素、ヒドロキシ、カルボキシル及びヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又は３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよいを表し；又は、
（ｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｖ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル−及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖｉ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、さらに好ましくは、
（ｉ）水素又はフッ素、塩素、臭素を表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカル［ここで、該Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルのアルキル部分は、３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及び／又はＣ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｖ）５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ又はヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖ）３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖｉ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、シアノ、カルボキシル及びＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、さらに好ましくは、
（ｉ）水素、塩素又はＣ１−Ｃ６−アルコキシラジカル［ここで、該Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルのアルキル部分は、３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル；又は、
（ｉｖ）６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルを表し；又は、
（ｖ）３〜６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｖｉ）フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ４は、特に好ましくは、水素、塩素又はＣ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ４は、特別に好ましくは、水素又はメトキシラジカルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ５は、特に好ましくは、
（ｉ）水素、塩素又はＣ１−Ｃ３−アルコキシラジカル［ここで、該Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルのアルキル部分は、モルホリニル又はピロリジニルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっているラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；又は、
（ｉｉ）トリフルオロメトキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉｉ）シクロプロピルラジカルを表し；又は、
（ｉｖ）ピリジニルラジカルを表し；又は、
（ｖ）モルホリニル、ピペラジニル又はピペリジニルラジカル［ここで、これらは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ５は、特別に好ましくは、
（ｉ）メトキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉ）トリフルオロメトキシラジカルを表し；又は、
（ｉｉｉ）シクロプロピルラジカルを表し；又は、
（ｉｖ）ピリジニルラジカルを表し；又は、
（ｖ）モルホリニルラジカルを表す。
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、単環式ヘテロシクリルラジカルを表すことができる。少なくとも２個のヘテロ原子を有するヘテロシクリルラジカルが好ましい。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ６及びＲ７は、極めて特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ８は、極めて特に好ましくは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表す。
一般式（Ｉ−Ａ）において、Ｒ９は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表すことができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘは、好ましくは、酸素原子を表す。
一般式（Ｉ）において、Ａは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すことができるか、又は、フェニル環を表すことができる。
一般式（Ｉ）において、Ａは、好ましくは、６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すか、又は、フェニル環を表す。
一般式（Ｉ）において、Ａは、さらに好ましくは、ピリジル環又はフェニル環を表す。
一般式（Ｉ）において、Ａは、極めて好ましくは、ピリダ−３−イルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ａは、極めて好ましくは、フェニル環を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、
水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表すことができ；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表すことができ；
又は、
３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができ；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができ；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができる。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、好ましくは、
水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、極めて好ましくは、
水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、特に好ましくは、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特に好ましくは、
水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルラジカルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特に好ましくは、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特に好ましくは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特に好ましくは、フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、極めて好ましくは、
水素又は塩素を表し；
又は、
ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、フェニル、フルオロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
テトラゾリルを表し；
又は、
イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、ピリジニル、フェニル及び／又はフルオロフェニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ジメチルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、モルホリノ及び／又はピリジニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、極めて特に好ましくは、
ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、フェニル、フルオロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
テトラゾリルを表し；
又は、
イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、ピリジニル、フェニル及び／又はフルオロフェニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ジメチルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、モルホリノ及び／又はピリジニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、極めて特に好ましくは、水素又は塩素を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、極めて特に好ましくは、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、フェニル、フルオロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、極めて特に好ましくは、イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、ピリジニル、フェニル及び／又はフルオロフェニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、極めて特に好ましくは、フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ジメチルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、モルホリノ及び／又はピリジニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、極めて特に好ましくは、
水素又は塩素を表し；
又は、
ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
テトラゾリルを表し；
又は、
イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メトキシ、メトキシメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、ピリジニル、フェニル及び／又はフルオロフェニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル及び／又はモルホリノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、極めて特に好ましくは、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
テトラゾリルを表し；
又は、
イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メトキシ、メトキシメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、ピリジニル、フェニル及び／又はフルオロフェニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル、［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル及び／又はモルホリノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、極めて特に好ましくは、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
テトラゾリルを表し；
又は、
イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メトキシ、メトキシメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、ピリジニル、フェニル及び／又はフルオロフェニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル及び／又はモルホリノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特別に好ましくは、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特別に好ましくは、イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メトキシ、メトキシメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、ピリジニル、フェニル及び／又はフルオロフェニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特別に好ましくは、フェニル［ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル及び／又はモルホリノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特別に好ましくは、
ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
イソオキサゾリル又はピラゾリル［ここで、これらは、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ２−アルキル置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特別に好ましくは、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特別に好ましくは、イソオキサゾリル又はピラゾリル［ここで、これらは、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ２−アルキル置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特別に好ましくは、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７及び／又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特別に好ましくは、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特別に好ましくは、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、メチルで１置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ａは、さらに、特別に好ましくは、ピペラジニル［ここで、該ピペラジニルは、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７及び／又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃは、好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ｂは、好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ｂは、極めて好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ｃは、極めて好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ｂは、極めて好ましくは、水素、フッ素、臭素又はシアノを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ｃは、極めて好ましくは、水素又は臭素を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ｃは、極めて好ましくは、水素を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１ｂは、極めて好ましくは、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し、及び、Ｒ１ｃは、水素を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチル又はＣ３−若しくはＣ４−シクロアルキルラジカルを表すことができる。
一般式（Ｉ）において、Ｒ２は、好ましくは、メチル、エチル又はイソプロピルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ２は、極めて好ましくは、メチル又はエチルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ２は、特別に好ましくは、メチルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ３は、好ましくは、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ３は、極めて好ましくは、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ３は、極めて好ましくは、シクロプロピル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルアミノ、メチルアミノ又はエチルアミノを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ３は、特別に好ましくは、メチルアミノを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、
水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表すことができ；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができ；
又は、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができ；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができ；
又は、
３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいを表すことができ；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表すことができる。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４及びＲ５は、好ましくは、互いに独立して、
水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、好ましくは、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ５は、好ましくは、
水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、好ましくは、
水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ５は、好ましくは、
Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４及びＲ５は、特に好ましくは、互いに独立して、
水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて好ましくは、
水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ５は、極めて好ましくは、
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて好ましくは、
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ５は、極めて好ましくは、
水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて好ましくは、
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて好ましくは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて好ましくは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて好ましくは、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて好ましくは、フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は、極めて好ましくは、
Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は、極めて好ましくは、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は、極めて好ましくは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は、極めて好ましくは、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は、極めて好ましくは、フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４及びＲ５は、極めて好ましくは、互いに独立して、
水素、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
又は、
ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、該ピリジニル及びピペラジニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し；
又は、
シクロプロピルを表し；
又は、
ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及びメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル［ここで、これらは、メチル、オキソ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて好ましくは、
水素、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
又は、
ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、該ピリジニル及びピペラジニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し；
又は、
シクロプロピルを表し；
又は、
ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及びメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル［ここで、これらは、メチル、オキソ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は、極めて好ましくは、水素、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
又は、
ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
又は、
Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、該ピリジニル及びピペラジニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し；
又は、
シクロプロピルを表し；
又は、
ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及びメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル［ここで、これらは、メチル、オキソ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて好ましくは、
シクロプロピルを表し；
又は、
ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及びメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル［ここで、これらは、メチル、オキソ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は、極めて好ましくは、
シクロプロピルを表し；
又は、
ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及びメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル［ここで、これらは、メチル、オキソ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、該ピリジニル及びピペラジニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、該ピリジニル及びピペラジニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて特に好ましくは、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は、極めて特に好ましくは、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ５は、特別に好ましくは、トリフルオロメトキシを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、極めて好ましくは、
シクロプロピルを表し；
又は、
ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及びメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル又はチオモルホリニル［ここで、これらは、オキソ、メチル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表し；及び、
Ｒ５は、特別に好ましくは、水素、ヒドロキシ、シアノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４は、特別に好ましくは、水素、塩素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；及び、
Ｒ５は、特別に好ましくは、
シクロプロピルを表し；
又は、
ピリジニル又はピラゾリル［ここで、これらは、メチルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル［ここで、これらは、オキソ、メチル、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
又は、
フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニルで置換されている］を表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４及びＲ５は、特別に好ましくは、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ４及びＲ５は、特別に好ましくは、互いに独立して、水素、塩素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ６及びＲ７は、好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ６及びＲ７は、特に好ましくは、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ６及びＲ７は、極めて好ましくは、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−又はＣ１−Ｃ３−アルキルで１置換又は２置換されていてもよい］を表すことができる。
一般式（Ｉ）において、Ｒ８は、好ましくは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ８は、極めて好ましくは、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ８は、極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ８は、極めて好ましくは、メチルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ９は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ９は、極めて好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ９は、極めて好ましくは、メチルを表す。
一般式（Ｉ）において、Ｒ９は、極めて好ましくは、ｔｅｒｔ−ブトキシを表す。
一般式（Ｉ）において、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、好ましくは、ラセミ体で存在しているか、又は、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している。
一般式（Ｉ）において、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、好ましくは、ラセミ体で存在している。
一般式（Ｉ）において、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、さらに好ましくは、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している。
一般式（Ｉ）において、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、さらに好ましくは、主として（Ｓ）立体配置で存在している。
一般式（Ｉ）において、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、さらに好ましくは、完全に（Ｓ）立体配置で存在している。
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ４は水素、フッ素、塩素又は臭素を表し、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっているハロゲン置換基で１置換又は多置換されている］を表し、及び、Ｒ１ａはハロゲンを表す〕で表される化合物にも関する。
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ４は水素を表し、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている］を表し、及び、Ｒ１ａはハロゲンを表す〕で表される化合物にも関する。
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ４は水素を表し、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている］を表し、及び、Ｒ１ａはハロゲンを表す〕で表される化合物にも関する。
一般式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ４は水素、フッ素、塩素又は臭素を表し、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっているハロゲン置換基で１置換又は多置換されている］を表し、及び、Ｒ１ａはハロゲンを表す〕で表される化合物である。
一般式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、さらに、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ４は水素を表し、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロシクリル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されている］を表し、及び、Ｒ１ａはハロゲンを表す〕で表される化合物である。
極めて特に興味深いのは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニル環を表し、及び、Ｒ４は水素又は塩素を表し、及び、Ｒ５はトリフルオロメトキシを表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物である。
極めて特に興味深いのは、さらに、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニル環を表し、及び、Ｒ４は水素を表し、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジル（ここで、該ピペラジニル及びピリジニル自体は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換され得る）で置換されている］を表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物である。
極めて特に興味深いのは、さらに、以下の調製された実施例番号の化合物である：１、１５、３２、３３、１６４、１６４．２、１６５、１６６、及び、１６７。
同様に興味深いのは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ１ａはフェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、フッ素、塩素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ジメチルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、クロロチエニル、モルホリノ及び／又はピリジニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す〕で表される化合物である。
ラジカルのそれぞれの組合せ又は好ましい組合せの中で与えられている特定のラジカルの定義は、いずれの場合にも与えられているラジカルの組合せから独立して、同様に、別の組合せのラジカルの定義で置き換えられる。
極めて特に好ましいのは、上記で記載されている好ましい範囲の２つ以上の組合せである。
本発明による化合物は、式（Ｉ）で表される化合物とそれらの塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物、以下に記載されている式のうちの式（Ｉ）に包含される化合物とそれらの塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物、並びに、式（Ｉ）に包含され且つ具体的な実施例として以下に記載されている化合物とそれらの塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物であり、ここで、式（Ｉ）に包含され且つ以下に記載されている化合物は、既に塩、溶媒和物及び該塩の溶媒和物になっているわけではない。
本発明に関連して、好ましい塩は、本発明による化合物の生理学的に許容される塩である。しかしながら、それらに関する限り製薬用途には適していないが、例えば本発明による化合物の単離及び精製に関して使用することが可能な塩も、包含される。
本発明による化合物の生理学的に許容される塩としては、鉱酸、カルボン酸及びスルホン酸の酸付加塩、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸及び安息香酸の塩などがある。
本発明による化合物の生理学的に許容される塩には、さらに、例えば、塩基付加塩、例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウム又はカリウム）の塩基付加塩、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム又はマグネシウム）の塩基付加塩、又は、アンモニア若しくは１〜１６個の炭素原子を含んでいる有機アミン類〔例えば、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルアミノエタノール、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、アルギニン、リシン、エチレンジアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルグルカミン、ジメチルグルカミン、エチルグルカミン、１，６−ヘキサジアミン、グルコサミン、サルコシン、セリノール、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、アミノプロパンジオール、ソバック塩基（Ｓｏｖａｋ ｂａｓｅ）及び／又は１−アミノ−２，３，４−ブタントリオール〕から誘導されたアンモニウム塩の塩基付加塩も包含される。さらに、本発明による化合物は、第４級アンモニウムイオン〔これは、例えば、低級アルキルハロゲン化物（例えば、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル、塩化プロピル、臭化プロピル、ヨウ化プロピル、塩化ブチル、臭化ブチル及びヨウ化ブチル）、硫酸ジアルキル（例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジブチル及び硫酸ジアミル）、長鎖ハロゲン化物（例えば、塩化デシル、臭化デシル、ヨウ化デシル、塩化ラルリル、臭化ラルリル、ヨウ化ラルリル、塩化ミリスチル、臭化ミリスチル、ヨウ化ミリスチル、塩化ステアリル、臭化ステアリル及びヨウ化ステアリル）又はアリールアルキルハロゲン化物（例えば、臭化ベンジル又は臭化フェネチル）などの作用剤を用いて適切なアミンを４級化することによって得ることができる〕との塩基付加塩を形成することも可能である。そのような第４級アンモニウムイオンの例は、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラ（ｎ−プロピル）アンモニウム、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウム、及び、さらに、ベンジルトリメチルアンモニウムである。
本発明は、さらに、本発明による化合物の可能な全ての結晶形態及び多形形態も提供し、ここで、該多形体は、個々の多形体として存在しているか、又は、任意の濃度範囲にある複数の多形体の混合物として存在している。
本発明は、さらに、本発明による化合物と少なくとも１種類以上の別の活性化合物を含んでいる医薬品、特に、腫瘍性疾患を予防及び／又は治療するための医薬品も提供する。
本発明に関連して、溶媒和物は、溶媒分子と配位することによって固体又は液体の状態にある錯体を形成する、本発明による化合物のそのような形態として称される。水和物は、当該配位が水と生じている、溶媒和物の特定の形態である。本発明に関連して、水和物は、好ましい溶媒和物である。
本発明による化合物は、それらの構造に応じて、種々の立体異性体形態で、即ち、立体配置的な異性体の形態で、又は、場合により、立体配座的な異性体としても、存在することができる。本発明による化合物は、４位に、不斉中心を有している。従って、本発明による化合物は、純粋なエナンチオマー、ラセミ化合物として、又は、ジアステレオマー（式（Ｉ）に記載されている置換基のうちの１つ以上がさらなる不斉要素（例えば、アキラルな炭素原子）を含んでいる場合）として、又は、それらの混合物としても存在し得る。従って、本発明は、そのようなエナンチオマー及びジアステレオマー及びそれらの特定の混合物も包含する。立体異性体的に均質な成分は、エナンチオマー及び／又はジアステレオマーの上記混合物から、既知方法で単離することができる；このためには、好ましくは、クロマトグラフィープロセスが使用され、特に、アキラル相又はキラル相のＨＰＬＣクロマトグラフィーが使用される。
一般に、本発明によるエナンチオマーは、異なった効力で標的を阻害し、そして、調べられた癌細胞系統において異なった活性を有している。より活性が高いエナンチオマー（これは、多くの場合、４Ｓエナンチオマーである）が好ましい。
本発明による化合物が互変異性体形態で存在し得る場合、本発明は、全ての互変異性体形態を包含する。
本発明は、本発明による化合物の適切な全ての同位体変種も包含する。本発明による化合物の同位体変種は、本発明による化合物の中の少なくとも１個の原子が、原子番号は同じであるが通常又は主に天然で生じる原子量とは異なる原子量を有する別の原子に交換されている化合物を意味すると理解される。本発明による化合物の中に組み入れることが可能な同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の同位体、例えば、２Ｈ（重水素）、３Ｈ（三重水素）、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏ、３２Ｐ、３３Ｐ、３３Ｓ、３４Ｓ、３５Ｓ、３６Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、８２Ｂｒ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２９Ｉ及び１３１Ｉである。本発明による化合物の特定の同位体変種、特に、１種類以上の放射性同位体がその中に組み入れられているものは、例えば、体内における活性化合物の分布又は作用機序についての試験に関して、有益である。特に、３Ｈ同位体又は１４Ｃ同位体で標識された化合物は、調製及び検出が比較的容易であるため、この目的に適している。さらに、同位体（例えば、重水素）を組み入れると、当該化合物の代謝安定性が増大する結果として、特定の治療利点（例えば、体内における半減期の延長、又は、必要とされる活性薬量の低減）がもたらされ得る。従って、本発明による化合物のそのような改変は、場合により、本発明による好ましい実施形態を構成し得る。本発明による化合物の同位体変種は、当業者には既知の一般的に使用される方法によって、例えば、以下に記載されている方法及び実施例において記載されている方法によって、特定の試薬及び／又は出発物質の対応する同位体改変を用いて、調製することができる。
本発明は、さらに、本発明による化合物のプロドラッグも包含する。本明細書中において、用語「プロドラッグ」は、それら自体が、生物学的に活性でも不活性でもよいが、その体内滞留時間中に（例えば、代謝又は加水分解により）、本発明の化合物に変換される化合物を意味する。
本発明による化合物は、全身的に及び／又は局所的に、作用し得る。この目的のために、それらは、適切な方法で、例えば、経口的に、非経口的に、経肺的に、経鼻的に、舌下に、舌に、頬内に、直腸内に、真皮に、経皮的に、結膜に、経耳的に投与することが可能であり、又は、インプラント若しくはステントとして投与することが可能である。
これらの投与経路に対して、本発明の化合物を、適切な投与形態で投与することができる。
経口投与に適しているのは、従来技術に従って機能する投与形態（これは、本発明の化合物を迅速に及び／又は改変された形態で放出し、並びに、本発明の化合物を結晶形態で及び／又は非晶質形態で及び／又は溶解された形態で含んいる）、例えば、錠剤（非被覆錠剤、又は、本発明化合物の放出を制御する被覆錠剤、例えば、腸溶性被膜又は徐溶解性被膜又は不溶性被膜でコーティングされた錠剤）、口腔内で迅速に崩壊する錠剤、又は、フィルム／ウエハ、フィルム／凍結乾燥物、カプセル剤（例えば、硬ゼラチンカプセル剤又は軟ゼラチンカプセル剤）、糖衣錠、顆粒剤、ペレット剤、散剤、エマルション剤、懸濁液剤、エーロゾル剤又は溶液などである。
非経口投与は、吸収段階を回避して（例えば、静脈内、動脈内、心臓内、脊髄内又は腰椎内）実施することができるか、又は、吸収を伴って（例えば、筋肉内、皮下、皮内、経皮又は腹膜内）実施することができる。非経口適用に関して、適切な投与形態は、とりわけ、溶液、懸濁剤、エマルション、凍結乾燥物又は滅菌粉末の形態にある注射用調製物及び注入用調製物である。
別の投与経路に適しているのは、例えば、以下のものである：吸入用医薬形態（とりわけ、粉末吸入器、噴霧器）、点鼻薬、鼻内溶液、鼻内スプレー；舌、舌下又は口腔内に投与される錠剤、フィルム／ウエハ又はカプセル剤、坐剤、耳用調製物及び眼用調製物、膣用カプセル剤、水性懸濁液剤（ローション剤、振盪合剤）、親油性懸濁液剤、軟膏剤、クリーム剤、経皮療法システム（例えば、パッチ剤）、ミルク剤、ペースト剤、泡剤、散粉性粉剤、インプラント、又は、ステント。
本発明による化合物は、上記で記載した投与形態に変換することができる。これは、自体公知の方法で、不活性な無毒性の製薬上許容される助剤と混合させることによって実施することができる。これらの助剤としては、とりわけ、以下のものを挙げることができる：担体（例えば、微結晶性セルロース、ラクトース、マンニトール）、溶媒（例えば、液体ポリエチレングリコール）、乳化剤及び分散剤又は湿潤剤（例えば、ドデシル硫酸ナトリウム、ポリオキシソルビタンオレエート）、結合剤（例えば、ポリビニルピロリドン）、合成ポリマー及び天然ポリマー（例えば、アルブミン）、安定剤（例えば、酸化防止剤、例えば、アスコルビン酸）、着色剤（例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄）、並びに、矯味及び／又は矯臭剤。
本発明は、さらに、本発明の化合物を通常１種類以上の不活性で無毒性の製薬上許容される助剤と一緒に含んでいる医薬品、及び、上記目的のためのそれらの使用を提供する。
医薬製品を製造するための本発明による化合物の製剤は、自体既知の方法で、製薬技術において慣習的な賦形剤を用いて活性化合物を所望の投与形態に変換することによって実施する。
これに関連して使用することが可能な助剤は、例えば、担体物質、増量剤、崩壊剤、結合剤、保湿剤、潤滑剤、吸収剤及び吸着剤、希釈剤、溶媒、共溶媒、乳化剤、可溶化剤、香味マスキング剤、着色剤、防腐剤、安定剤、湿潤剤、浸透圧を変える塩類又は緩衝液などである。これに関連して、以下のものを参照されたい：Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ， １５ｔｈ ｅｄ．Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ， Ｅａｓｔ Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ（１９８０）。
該医薬製剤は、
固体形態で、例えば、錠剤、被覆錠剤、丸剤、坐剤、カプセル剤、経皮システムとして存在し得るか、又は、
半固体形態で、例えば、軟膏剤、クリーム剤、ゲル剤、坐剤、エマルション剤として存在し得るか、又は、
液体形態で、例えば、溶液剤、チンキ剤、懸濁液剤又はエマルション剤として存在し得る。
本発明に関連して、助剤は、例えば、塩類、糖類（単糖類、二糖類、三糖類、オリゴ糖類及び／又は多糖類）、タンパク質類、アミノ酸類、ペプチド類、脂肪類、蝋類、油類、炭化水素類及びそれらの誘導体であることができ、ここで、該助剤は、天然起源のものであり得るか、又は、合成若しくは部分合成によって得ることができる。
経口投与（ｏｒａｌ ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ）又は経口投与（ｐｅｒｏｒａｌ ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ）に適しているのは、特に、錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、丸剤、散剤、顆粒剤、パステル剤、懸濁液液、エマルション剤又は溶液剤である。
本発明は、本発明による化合物の使用に関する。
それらは、ヒトの疾患（特に、腫瘍性疾患）を予防及び治療するために使用することができる。
本発明による化合物は、特に、細胞増殖及び／若しくは細胞分化を阻害するか若しくは低減させるために、並びに／又は、アポトーシスを誘導するために、使用することができる。
本発明による化合物は、特に、過剰増殖性疾患、例えば、
・ 乾癬；
・ ケロイド及び皮膚過形成；
・ 良性前立腺過形成（ＢＰＨ）；
・ 固形腫瘍；及び、
・ 血液腫瘍
などを治療するのに適している。
本発明に従って治療することが可能な固形腫瘍は、例えば、胸部、気道、脳、生殖器官、胃腸管、尿生殖路、眼、肝臓、皮膚、頭頸部、甲状腺、副甲状腺、骨及び結合組織の腫瘍、並びに、これらの腫瘍の転移である。
治療することが可能な血液腫瘍は、例えば、
・ 多発性骨髄腫；
・ リンパ腫；又は、
・ 白血病
などである。
治療することが可能な胸部腫瘍は、例えば、
・ 陽性ホルモン受容体状態にある乳癌；
・ 陰性ホルモン受容体状態にある乳癌；
・ Ｈｅｒ−２陽性乳癌；
・ ホルモン受容体及びＨｅｒ−２陰性乳癌；
・ ＢＲＣＡ関連乳癌；
・ 炎症性乳癌
などである。
治療することが可能な気道の腫瘍は、例えば、
・ 非小細胞気管支癌（例えば、扁平上皮癌、腺癌、大細胞癌）；及び、
・ 小細胞気管支癌
などである。
治療することが可能な脳の腫瘍は、例えば、
・ 神経膠腫；
・ 膠芽細胞腫；
・ 星状細胞腫；
・ 髄膜腫；及び、
・ 髄芽細胞腫
などである。
治療することが可能な男性生殖器の腫瘍は、例えば、
・ 前立腺癌；
・ 副睾丸の悪性腫瘍；
・ 悪性精巣腫瘍；及び、
・ 陰茎癌
などである。
治療することが可能な女性生殖器の腫瘍は、例えば、
・ 子宮内膜癌；
・ 子宮頚癌；
・ 卵巣癌；
・ 膣癌；
・ 外陰癌
などである。
治療することが可能な胃腸管の腫瘍は、例えば、
・ 大腸癌；
・ 肛門癌；
・ 胃癌；
・ 膵臓癌；
・ 食道癌；
・ 胆嚢癌；
・ 小腸の癌；
・ 唾液腺癌；
・ 神経内分泌腫瘍；
・ 消化管間質腫瘍
などである。
治療することが可能な尿生殖路の腫瘍は、例えば、
・ 膀胱癌；
・ 腎細胞癌；
・ 腎盂及び下部尿路の癌
などである。
治療することが可能な眼の腫瘍は、例えば、
・ 網膜芽細胞腫；
・ 眼内黒色腫
などである。
治療することが可能な肝臓の腫瘍は、例えば、
・ 肝細胞癌；
・ 胆管細胞癌
などである。
治療することが可能な皮膚の腫瘍は、例えば、
・ 悪性黒色腫；
・ 基底細胞腫；
・ 棘細胞癌；
・ カポジ肉腫；
・ メルケル細胞癌
などである。
治療することが可能な頭頸部の腫瘍は、例えば、
・ 喉頭癌；
・ 咽頭及び口腔の癌；
・ 正中線構造（ｍｉｄｌｉｎｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ）の癌（例えば、「ＮＭＣ， Ｃ．Ａ．Ｆｒｅｎｃｈ， Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐａｔｈｏｌ．２０１２， ７：２４７−２６５」）
などである。
治療することが可能な肉腫は、例えば、
・ 軟部組織肉腫；
・ 骨肉腫
などである。
治療することが可能なリンパ腫は、例えば、
・ 非ホジキンリンパ腫；
・ ホジキンリンパ腫；
・ 皮膚リンパ腫；
・ 中枢神経系のリンパ腫；
・ エイズ関連リンパ腫
などである。
治療することが可能な白血病は、例えば、
・ 急性骨髄性白血病；
・ 慢性骨髄性白血病；
・ 急性リンパ性白血病；
・ 慢性リンパ性白血病；
・ ヘアリー細胞白血病
などである。
有利には、本発明による化合物は、白血病（特に、急性骨髄性白血病）、前立腺癌（特に、アンドロゲン受容体陽性前立腺癌）、子宮頚癌、乳癌（特に、ホルモン受容体陰性乳癌、ホルモン受容体陽性乳癌又はＢＲＣＡ関連乳癌）、膵臓癌、腎細胞癌、肝細胞癌、黒色腫及び他の皮膚腫瘍、非小細胞気管支癌、子宮内膜癌及び結腸直腸癌を予防及び／又は治療するために使用することができる。
特に有利には、本発明による化合物は、白血病（特に、急性骨髄性白血病）、前立腺癌（特に、アンドロゲン受容体陽性前立腺癌）、乳癌（特に、エストロゲン受容体α陰性乳癌）、黒色腫又は多発性骨髄腫を予防及び／又は治療するために使用することができる。
本発明による化合物は、さらにまた、良性過剰増殖性疾患（例えば、子宮内膜症、平滑筋腫及び良性前立腺過形成）を予防及び／又は治療するのにも適している。
本発明による化合物は、さらにまた、雄性妊性を制御するのにも適している。
本発明による化合物は、さらにまた、全身性炎症性疾患（特に、ＬＰＳ誘導性内毒素ショック及び／又は細菌誘導性敗血症）を予防及び／又は治療するのにも適している。
本発明による化合物は、さらにまた、炎症又は自己免疫疾患、例えば、以下のものを予防及び／又は治療するのにも適している：
・ 炎症性、アレルギー性及び／又は増殖性プロセスを伴う肺疾患：あらゆる起源の慢性閉塞性肺疾患、特に、気管支喘息；様々な起源の気管支炎；全てのタイプの拘束性肺疾患、特にアレルギー性肺胞炎；全てのタイプの肺水腫、特に、毒性肺水腫；サルコイドーシス及び肉芽腫症、特に、ベック病；
・ 炎症性、アレルギー性及び／又は増殖性プロセスを伴うリューマチ疾患／自己免疫疾患／関節疾患：全てのタイプのリウマチ疾患、特に、リウマチ性関節炎、急性リウマチ熱、リウマチ性多発性筋痛；反応性関節炎；他の起源の炎症軟組織疾患；変形性関節疾患を伴う関節症状（関節症：ａｒｔｈｒｏｓｅｓ）；外傷性関節炎；あらゆる起源の膠原病、例えば、全身性エリテマトーデス、強皮症、多発性筋炎、皮膚筋炎、シェーグレン症候群、スティール症候群、フェルティ症候群；
・ 炎症性及び／又は増殖性プロセスを伴うアレルギー：全てのタイプのアレルギー反応、例えば、血管性浮腫、枯草熱、昆虫の刺傷、薬物や血液製剤や造影剤などに対するアレルギー反応、アナフィラキシーショック、蕁麻疹、接触性皮膚炎；
・脈管の炎症（脈管炎）：結節性汎動脈炎、側頭動脈炎、結節性紅斑；
・ 炎症性、アレルギー性及び／又は増殖性プロセスを伴う皮膚疾患：アトピー性皮膚炎；乾癬；毛孔性紅色粃糠疹；種々の病毒（例えば、放射線、化学物質、日焼けなど）によって誘発される紅斑疾患；水泡性皮膚病；類苔癬型の疾患；掻痒症；脂漏性湿疹；酒さ；尋常性天疱瘡；紅斑網膜炎多形；亀頭炎；外陰炎；脱毛、例えば、円形脱毛症；皮膚のＴ ・ 細胞リンパ腫、
・ 炎症、アレルギー及び／又は増殖性プロセスを伴う腎臓疾患：ネフローゼ症候群；あらゆる腎炎
・ 炎症、アレルギー及び／又は増殖性プロセスを伴う肝臓疾患：急性肝臓細胞崩壊；様々な起源の急性肝炎、例えばウイルス性、毒性、薬物誘導性の急性肝炎；慢性の侵攻性及び／又は慢性の間欠性肝炎
・ 炎症、アレルギー及び／又は増殖性プロセスを伴う胃腸疾患：局所的な腸炎（クローン病）；潰瘍性大腸炎；胃炎；逆流性食道炎；他の起源の胃腸炎、例えばセリアック病
・ 炎症、アレルギー及び／又は増殖性プロセスを伴う直腸疾患：肛門湿疹；裂溝（ｆｉｓｓｕｒｅｓ）；痔核；特発性直腸炎
・ 炎症、アレルギー及び／又は増殖性プロセスを伴う眼疾患：アレルギー性結膜炎、ブドウ膜炎、虹彩炎；結膜炎；眼瞼炎；視神経鞘；脈絡膜炎；交感性眼炎
・ 炎症、アレルギー及び／又は増殖性プロセスを伴うＥＮＴ疾患：アレルギー性鼻炎、枯草熱；外耳炎、例えば接触性湿疹、感染などにより生じる；中耳炎
・ 炎症、アレルギー及び／又は増殖性プロセスを伴う神経疾患：脳水腫、特に腫瘍誘導性脳水腫；多発性硬化症；急性脳脊髄炎；髄膜炎；発作の様々な形態、例えばサラーム発作、
・ 炎症、アレルギー及び／又は増殖性プロセスを伴う血液疾患：獲得性溶血性貧血；特発性血小板減少症、
・ 炎症、アレルギー及び／又は増殖性プロセスを伴う腫瘍疾患：急性リンパ性白血病；悪性リンパ腫；リンパ肉芽腫症；リンパ肉腫；広範囲の転移、特に乳癌、肺癌及び前立腺癌、
・ 炎症、アレルギー及び／又は増殖性プロセスを伴う内分泌疾患：内分泌性眼窩疾患；甲状腺クリーゼ；亜急性甲状腺炎（ｄｅ Ｑｕｅｒｖａｉｎ ｔｈｙｒｏｉｄｉｔｉｓ）；橋本甲状腺炎；バセドウ疾患
・ 臓器及び組織移植の移植片対宿主病
・ 重症ショック、例えばアナフィラキシーショック、全身性炎症反応症候群（ＳＩＲＳ）
・ 置換治療：先天性原発性副腎機能不全、例えば先天性副腎性器症候群；獲得性原発性副腎機能不全、例えばアジソン疾患、自己免疫副腎炎、感染後、腫瘍、転移など；先天性二次的腎臓機能不全、例えば先天性下垂体機能低下症；獲得性二次性腎不全、例えば感染後、腫瘍などにおいて
・ 炎症、アレルギー及び／又は増殖性プロセスを伴う嘔吐、例えば細胞増殖抑制剤誘導性の嘔吐における５−ＨＴ３アンタゴニストとの組合せ、
・ 炎症起源の疼痛、例えば、腰痛。
本発明の化合物はまた、ウイルス疾患、例えば、パピローマウイルス、ヘルペスウイルス、エプスタイン−バールウイルス、肝炎Ｂ又はＣ型ウイルス、及びヒト免疫不全ウイルス類により生じる感染の治療に好適である。
本発明の化合物はまた、アテローム性動脈硬化、脂質異常症、高コレステロール血症、高トリグリセリド血症、末梢血管疾患、心血管疾患、狭心症、虚血症、脳卒中、心筋梗塞、血管形成再狭窄、高血圧、血栓、脂肪症、内毒素血症の治療に好適である。
本発明の化合物はまた、神経変性疾患、例えば多発性硬化症、アルツハイマー病及びパーキンソン疾患の治療のために好適である。
これらの疾患は、ヒトにおいて充分に特徴付けが成されており、さらに、別の動物においても存在している。
本出願は、さらに、医薬として、特に、腫瘍性疾患を予防及び／又は治療するための医薬として使用するための本発明による化合物も提供する。
本出願は、さらに、白血病（特に、急性骨髄性白血病）、前立腺癌（特に、アンドロゲン受容体陽性前立腺癌）、子宮頚癌、乳癌（特に、ホルモン受容体陰性乳癌、ホルモン受容体陽性乳癌又はＢＲＣＡ関連乳癌）、膵臓癌、腎細胞癌、肝細胞癌、黒色腫及び他の皮膚腫瘍、非小細胞気管支癌、子宮内膜癌及び結腸直腸癌を予防及び／又は治療するための本発明による化合物も提供する。
本出願は、さらに、白血病（特に、急性骨髄性白血病）、前立腺癌（特に、アンドロゲン受容体陽性前立腺癌）、乳癌（特に、エストロゲン受容体α陰性乳癌）、黒色腫又は多発性骨髄腫を予防及び／又は治療するための本発明による化合物も提供する。
本発明は、さらに、医薬を調製するための本発明による化合物の使用も提供する。
本出願は、さらに、腫瘍性疾患を予防及び／又は治療するための医薬を調製するための本発明による化合物の使用も提供する。
本出願は、さらに、白血病（特に、急性骨髄性白血病）、前立腺癌（特に、アンドロゲン受容体陽性前立腺癌）、子宮頚癌、乳癌（特に、ホルモン受容体陰性乳癌、ホルモン受容体陽性乳癌又はＢＲＣＡ関連乳癌）、膵臓癌、腎細胞癌、肝細胞癌、黒色腫及び他の皮膚腫瘍、非小細胞気管支癌、子宮内膜癌及び結腸直腸癌を予防及び／又は治療するための医薬を調製するための本発明による化合物の使用も提供する。
本出願は、さらに、白血病（特に、急性骨髄性白血病）、前立腺癌（特に、アンドロゲン受容体陽性前立腺癌）、乳癌（特に、エストロゲン受容体α陰性乳癌）、黒色腫又は多発性骨髄腫を予防及び／又は治療するための医薬を調製するための本発明による化合物の使用も提供する。
本出願は、さらに、腫瘍性疾患を予防及び／又は治療するための本発明による化合物の使用も提供する。
本出願は、さらに、白血病（特に、急性骨髄性白血病）、前立腺癌（特に、アンドロゲン受容体陽性前立腺癌）、子宮頚癌、乳癌（特に、ホルモン受容体陰性乳癌、ホルモン受容体陽性乳癌又はＢＲＣＡ関連乳癌）、膵臓癌、腎細胞癌、肝細胞癌、黒色腫及び他の皮膚腫瘍、非小細胞気管支癌、子宮内膜癌及び結腸直腸癌を予防及び／又は治療するための本発明による化合物の使用も提供する。
本出願は、さらに、白血病（特に、急性骨髄性白血病）、前立腺癌（特に、アンドロゲン受容体陽性前立腺癌）、乳癌（特に、エストロゲン受容体α陰性乳癌）、黒色腫又は多発性骨髄腫を予防及び／又は治療するための本発明による化合物の使用も提供する。
本出願は、さらに、白血病（特に、急性骨髄性白血病）、前立腺癌（特に、アンドロゲン受容体陽性前立腺癌）、子宮頚癌、乳癌（特に、ホルモン受容体陰性乳癌、ホルモン受容体陽性乳癌又はＢＲＣＡ関連乳癌）、膵臓癌、腎細胞癌、肝細胞癌、黒色腫及び他の皮膚腫瘍、非小細胞気管支癌、子宮内膜癌及び結腸直腸癌を予防及び／又は治療するための本発明による化合物のうちの１種類を含んでいる錠剤の形態にある医薬製剤も提供する。
本出願は、さらに、白血病（特に、急性骨髄性白血病）、前立腺癌（特に、アンドロゲン受容体陽性前立腺癌）、乳癌（特に、エストロゲン受容体α陰性乳癌）、黒色腫又は多発性骨髄腫を予防及び／又は治療するための本発明による化合物のうちの１種類を含んでいる錠剤の形態にある医薬製剤も提供する。
本発明は、さらに、増殖性プロセスを伴う疾患を治療するための本発明による化合物の使用も提供する。
本発明は、さらに、良性過形成、炎症性疾患、自己免疫疾患、敗血症、ウイルス感染、血管疾患及び神経変性疾患を治療するための本発明による化合物の使用も提供する。
本発明による化合物は、それだけで使用し得るか、又は、必要に応じて、１種類以上の別の薬理学的活性物質と組合せて使用し得る（但し、それは、その組合せが、望ましくなく且つ許容できない副作用をもたらすことがない場合である）。従って、本発明は、さらに、本発明による化合物及び１種類以上のさらなる活性化合物を含有する医薬、特に、上記で挙げた疾患を予防及び／又は治療するための医薬も提供する。
例えば、本発明の化合物は、癌性疾患を治療するための既知の抗過剰増殖性、細胞増殖抑制性又は細胞毒性の物質と組み合せることが可能である。本発明による化合物と、癌治療に関する慣習的な別の物質又は放射線治療の組合せが、特に、示される。
例として挙げることができる組合せに適した活性化合物は、限定するものではないが、以下のものである：
アフィニトル（ａｆｉｎｉｔｏｒ）、アルデスロイキン、アレンドロン酸、アルファフェロン（Ａｌｆａｆｅｒｏｎｅ）、アリトレチノイン、アロプリノール、アロプリム（Ａｌｏｐｒｉｍ）、アロキシ、アルトレタミン、アミノグルテチミド、アミホスチン、アムルビシン、アムサクリン、アナストロゾール、アンゼメット、アラネスプ（Ａｒａｎｅｓｐ）、アルグラビン、三酸化ヒ素、アロマシン、５−アザシチジン、アザチオプリン、ＢＣＧ又はタイスＢＣＧ、ベスタチン、酢酸ベタメタゾン、リン酸ベタメタゾンナトリウム、ベキサロテン、硫酸ブレオマイシン、ブロクスウリジン、ボルテゾミブ、ブスルファン、カルシトニン、キャンパス、カペシタビン、カルボプラチン、カソデックス、セフェゾン（Ｃｅｆｅｓｏｎｅ）、セルモロイキン、セルビジン（ｃｅｒｕｂｉｄｉｎｅ）、クロラムブシル、シスプラチン、クラドリビン、クロドロン酸、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノキソム（ＤａｕｎｏＸｏｍｅ）、デカドロン、リン酸デカドロン（ｄｅｃａｄｒｏｎ ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、デレストロゲン（ｄｅｌｅｓｔｒｏｇｅｎ）、デニロイキンジフチトクス、デポ・メドロール、デスロレリン（ｄｅｓｌｏｒｅｌｉｎ）、デクスラゾキサン、ジエチルスチルベストロール、ジフルカン、ドセタキセル、ドキシフルリジン、ドキソルビシン、ドロナビノール、ＤＷ−１６６ＨＣ、エリガード、エリテック（Ｅｌｉｔｅｋ）、エレンス（Ｅｌｌｅｎｃｅ）、エメンド（ｅｍｅｎｄ）、エピルビシン、エポエチンアルファ、エポゲン（Ｅｐｏｇｅｎ）、エプタプラチン（Ｅｐｔａｐｌａｔｉｎ）、エルガミゾール（Ｅｒｇａｍｉｓｏｌ）、エストレース（Ｅｓｔｒａｃｅ）、エストラジオール、リン酸エストラムスチンナトリウム、エチニルエストラジオール、エチオール（Ｅｔｈｙｏｌ）、エチドロン酸、エトポホス（ｅｔｏｐｏｐｈｏｓ）、エトポシド、ファドロゾール、ファレストン、フィルグラスチム、フィナステリド、フロクスウリジン、フルコナゾール、フルダラビン、５−フルオロデオキシウリジン一リン酸、５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）、フルオキシメステロン、フルタミド、ホルメスタン、ホステアビン（Ｆｏｓｔｅａｂｉｎｅ）、ホテムスチン、フルベストラント、ガンマガード、ゲムシタビン、ゲムツズマブ、グリベック、グリアデル、ゴセレリン、グラニセトロン塩化水素、ヒストレリン、ハイカムチン、ハイドロコートン、エリスロ−ヒドロキシノニルアデニン（ｅｙｒｔｈｒｏ−ｈｙｄｒｏｘｙｎｏｎｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ヒドロキシウレア、イブリツモマブチウキセタン、イダルビシン、イホスファミド、インターフェロンアルファ、インターフェロンアルファ−２、インターフェロンアルファ−２α、インターフェロンアルファ−２β、インターフェロンアルファ−ｎ１、インターフェロンアルファ−ｎ３、インターフェロンβ、インターフェロンガンマ−１α、インターロイキン−２、イントロンＡ、イレッサ、イリノテカン、カイトリル、ラパチニブ、硫酸レンチナン、レトロゾール、ロイコボリン、リュープロリド、酢酸リュープロリド、レバミソール、フォリン酸（ｌｅｖｏｆｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）カルシウム塩、レボスロイド（ｌｅｖｏｔｈｒｏｉｄ）、レボキシル（ｌｅｖｏｘｙｌ）、ロムスチン、ロニダミン、マリノール、メクロレタミン、メコバラミン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、メルファラン、メネスト、６−メルカプトプリン、メスナ、メトトレキサート、メトビックス（Ｍｅｔｖｉｘ）、ミルテホシン、ミノサイクリン、マイトマイシンＣ、ミトタン、ミトキサントロン、モドレナル（Ｍｏｄｒｅｎａｌ）、マイオセット（Ｍｙｏｃｅｔ）、ネダプラチン、ニューラスタ（Ｎｅｕｌａｓｔａ）、ニューメガ（Ｎｅｕｍｅｇａ）、ニューポジェン、ニルタミド、ノルバデックス、ＮＳＣ−６３１５７０、ＯＣＴ−４３、オクトレオチド、オンダンセトロン塩酸塩、オラプレド（Ｏｒａｐｒｅｄ）、オキサリプラチン、パクリタキセル、ペジアプレド（ｐｅｄｉａｐｒｅｄ）、ペグアスパルガーゼ、ペガシス、ペントスタチン、ピシバニール、ピロカルピン塩酸塩、ピラルビシン、プリカマイシン、ポルフィマーナトリウム、プレドニムスチン、プレドニゾロン、プレドニゾン、プレマリン、プロカルバジン、プロクリット、ラルチトレキセド、ＲＤＥＡ１１９、レビフ（Ｒｅｂｉｆ）、レゴラフェニブ、エチドロン酸レニウム−１８６、リツキシマブ、ロフェロン−Ａ、ロムルチド、サラジェン、サンドスタチン、サルグラモスチム、セムスチン、シゾフィラン、ソブゾキサン、ソルメドロール、ストレプトゾシン、塩化ストロンチウム−８９、シンスロイド、タモキシフェン、タムスロシン、タソネルミン、タストラクトン、タキソテール、テセロイキン、テモゾロミド、テニポシド、プロピオン酸テストステロン、テストレド、チオグアニン、チオテパ、甲状腺刺激ホルモン、チルドロン酸、トポテカン、トレミフェン、トシツモマブ、トラスツズマブ、トレオスルファン、トレチノイン、トレキサル（Ｔｒｅｘａｌｌ）、トリメチルメラミン、トリメトレキサート、酢酸トリプトレリン、パモ酸トリプトレリン、ＵＦＴ、ウリジン、バルルビシン、ベスナリノン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビノレルビン、ビルリジン（ｖｉｒｕｌｉｚｉｎ）、ジネカルド（Ｚｉｎｅｃａｒｄ）、ジノスタチンスチマラマー、ゾフラン；ＡＢＩ−００７、アコルビフェン、アクティミューン、アフィニタック、アミノプテリン、アルゾキシフェン、アソプリスニル（ａｓｏｐｒｉｓｎｉｌ）、アタメスタン、アトラセンタン、ＢＡＹ４３−９００６（ソラフェニブ）、アバスチン、ＣＣＩ−７７９、ＣＤＣ−５０１、セレブレックス（Ｃｅｌｅｂｒｅｘ）、セツキシマブ、クリスナトール（ｃｒｉｓｎａｔｏｌ）、酢酸シプロテロン、デシタビン、ＤＮ−１０１、ドキソルビシン−ＭＴＣ、ｄＳＬＩＭ、デュタステリド、エドテカリン（ｅｄｏｔｅｃａｒｉｎ）、エフロールニチン、エキサテカン（ｅｘａｔｅｃａｎ）、フェンレチニド、ヒスタミン二塩酸塩、ヒストレリンヒドロゲルインプラント、ホルミウム−１６６−ＤＯＴＭＰ、イバンドロン酸、インターフェロンガンマ、イントロン−ＰＥＧ、イクサベピロン、キーホールリンペットヘモシアニン、Ｌ−６５１５８２、ランレオチド、ラソフォキシフェン、ライブラ（ｌｉｂｒａ）、ロナファーニブ、ミプロキシフェン（ｍｉｐｒｏｘｉｆｅｎｅ）、ミノドロネート、ＭＳ−２０９、リポソームＭＴＰ−ＰＥ、ＭＸ−６、ナファレリン、ネモルビシン（ｎｅｍｏｒｕｂｉｃｉｎ）、ネオバスタット（Ｎｅｏｖａｓｔａｔ）、ノラトレキセド（ｎｏｌａｔｒｅｘｅｄ）、オブリメルセン、オンコ−ＴＣＳ、オシデム（ｏｓｉｄｅｍ）、ポリグルタミン酸パクリタキセル、パミドロン酸二ナトリウム、ＰＮ−４０１、ＱＳ−２１、クアゼパム、Ｒ−１５４９、ラロキシフェン、ランピルナーゼ（ｒａｎｐｉｒｎａｓｅ）、１３−シス−レチノイン酸、サトラプラチン、セオカルシトール（ｓｅｏｃａｌｃｉｔｏｌ）、Ｔ−１３８０６７、タルセバ、タキソプレキシン（ｔａｘｏｐｒｅｘｉｎ）、チモシンアルファ１、チアゾフリン、ティピファニブ、チラパザミン、ＴＬＫ−２８６、トレミフェン、ＴｒａｎｓＭＩＤ−１０７Ｒ、バルスポダル（ｖａｌｓｐｏｄａｒ）、バプレオチド（ｖａｐｒｅｏｔｉｄｅ）、バタラニブ、ベルテポルフィン、ビンフルニン、Ｚ−１００、ゾレドロン酸。
同様に示されるのは、特に、本発明による化合物とＰ−ＴＥＦｂ阻害薬又はＣＤＫ９阻害薬の組合せである。
有望なことには、本発明の化合物を、生物学的治療剤、例えば、抗体（例えば、アバスチン、リツキサン、アービタックス、ハーセプチン）及び組み換えタンパク質と組合せることもできる。
本発明の化合物は、血管形成に対するその他の治療剤、例えば、アバスチン、アキシチニブ、レゴラフェニブ、レセンチン、ソラフェニブ又はスニチニブと組合せて陽性の効果を達成し得る。プロテアソーム阻害剤並びにｍＴＯＲ及び抗ホルモン阻害剤及びステロイド代謝酵素阻害剤との組合せは、副作用に関するその望ましいプロファイルのために特に好適である。
一般的に、本発明の化合物と細胞増殖抑制性又は細胞毒性作用を有する他の剤との組合せにより、以下の目的を達成し得る：
・ 一つの活性化合物を用いる処置と比較して、腫瘍の成長の遅延、そのサイズの低減、又はその完全な排除において改善された効力；
・ 単剤療法よりもより少ない投与量で化学療法剤を用いる可能性；
・ 個別投与と比較して、殆ど副作用のない、より良好な耐容可能な療法の可能性；
・ より幅広い範囲の腫瘍疾患を処置する可能性；？
・ 治療に対するより高い応答率の達成；
・ 現在の標準的な治療法と比較して、より長い患者の生存時間。
本発明による化合物は、さらに、もまた、放射線治療及び／又は外科的介入と組合せて使用することも可能である。
一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための合成経路
以下のスキーム及び一般的な操作手順は、本発明による式（Ｉ）で表される化合物に対する一般的な合成アクセスについて例証しているが、本発明による化合物の合成はそれらに限定されるものではない。
一般式（Ｉ）で表される４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピンは、文献に記載されている調製方法と同様にして調製することができる。存在している置換基に応じて、保護基戦略が必要な場合もある。しかしながら、これらは、概して、当業者には知られている。
スキーム１は、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾピラン中間体（ＩＩＩ）〔ここで、Ａ、ｎ、並びに、ラジカルＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、一般式（Ｉ）において与えられている意味を有し、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる〕を使用する、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピンの合成について記載している。対応するアプローチは、例えば、「Ｆ． Ｇａｔｔａ ｅｔ ａｌ．Ｉｌ Ｆａｒｍａｃｏ − Ｅｄ． Ｓｃ． １９８５， ４０， ９４２」及びＷＯ２００８１２４０７５又はＷＯ２００１９８２８０に記載されている。
使用するアルデヒドは市販されている、及び／又は、それらの調製は当業者には知られている。Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、例えば、スキーム５ａ、６、７、８、９及び１１に記載されているように、合成のさらに後の段階で導入することも可能である。
１−アリール−２−プロパノール（ＩＩ）は、市販されているか、又は、当業者には概して知られている方法で、対応するケトン（ＩＩａ）を還元することによって、例えば、ＴＨＦの中で水素化アルミニウムリチウムを用いて還元することによって、調製する。
この合成経路は、好ましくは、電子過剰な置換アリールプロパノール（ＩＩ）（例えば、アルコキシで置換されている）に対して、使用する。
３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾピラン（ＩＩＩ）は、１−アリール−２−プロパノール（ＩＩ）を酸性条件下で芳香族アルデヒド又はヘテロ芳香族アルデヒドと縮合させることによって得られる。該反応は、好ましくは、塩化水素含有ジオキサンの中で、無水塩化亜鉛の存在下に、高温（約１００℃）で実施する。３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾピラン（ＩＩＩ）のさらなる変換は、様々な経路によって実施し得る。
酸化クロム（ＶＩ）／硫酸を用いた酸化的開環に付すことによって、ジケトン（ＩＶ）が得られ、それをヒドラジンを用いて環化して、４−メチル−１−アリール−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン又は４−メチル−１−ヘテロアリール−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（Ｖ）を生成させることができる（ｃｆ． ＵＳ５２８８８６３）。次いで、還元、例えば、シアノ水素化ホウ素ナトリウムを用いた還元（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ， ２００２， ３２， ５２７）に付すことによって、所望の４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン誘導体（ＶＩ）が生成される。
大気酸素を用いた酸化に付すことによって、１−アリール−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−１−オール又は１−ヘテロアリール−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−１−オール（ＶＩＩ）が得られ、それを、Ｈ２ＮＮＨＢｏｃを用いて水を排除しながら反応させて、対応するヒドラゾン誘導体（ＶＩＩＩ）を生成させることができる。これは、メシル化によって環化させることが可能であり、その後、塩基で処理して、Ｂｏｃ保護された４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン誘導体（ＩＸ）を生成させることができ、そのベンゾジアゼピン誘導体（ＩＸ）は、それに関する限り、概して知られている方法で酸性脱保護することによって、対応する４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン誘導体（ＶＩ）に変換することができる。
スキーム１： ３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾピランを介した４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
スキーム２は、インダノン（Ｘ）からの４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピンの合成について記載している。
スキーム２： インダノンからの４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
スキーム２におけるＡ、ｎ、並びに、ラジカルＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、その際、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる。
インダノン（Ｘ）は、対応する３−アリール−１Ｈ−インデン又は３−ヘテロアリール−１Ｈ−インデン（ＸＩＩ）に変換することができる。この目的のために、以下のプロセスを使用することができる：
・ インダノン誘導体（Ｘ）は、例えば、概して知られている方法で、対応するエノールノナフラート（ＸＩ）に変換することができ、次いで、適切なボロン酸誘導体を用いたパラジウムが触媒するスズキカップリングによって、インデン（ＸＩＩ）に変換することができる。
・ インダノン誘導体（Ｘ）は、概して知られている方法で、有機マグネシウム試薬を添加することによって、対応するインダノール（ＸＩＩＩ）に変換することが可能であり、そのインダノール（ＸＩＩＩ）は、酸が触媒する脱離によって、対応するインデン（ＸＩＩ）を容易に形成する。
３−アリール−１Ｈ−インデン又は３−ヘテロアリール−１Ｈ−インデン（ＸＩＩ）は、酸化的な方法によって、例えば、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）／過ヨウ素酸ナトリウム（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２０１１， ２１， ２５５４）を用いた酸化的な方法によって、対応するジケトン（ＩＶ）に変換することができる。これらは、スキーム１と同様にして、対応する４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン誘導体（ＶＩ）に変換することができる。
実施例を調製するのに使用されるインダノン（Ｘ）は、市販されているか、又は、例えばスキーム３〔ここで、ラジカルＲ２、Ｒ４及びＲ５は、一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有する〕に示されているようにして、調製することができる。
スキーム３： インダノンの合成
Figure 0006333251
文献から知られているプロセスを使用して、例えば、パーキン反応（Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ， ２００４， Ｖｏｌ．１３， ６６０）又はウィティッヒ反応（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００１， Ｖｏｌ．６６， ３６８２）によって、適切な芳香族アルデヒド（ＸＩＶ）から、２−メチル−３−アリールプロパン酸（ＸＶＩＩＩ）を調製することが可能である。これらは、環化させて（例えば、クロロスルホン酸又はポリリン酸を用いて環化させて）、対応するインダノン（Ｘ）を生成させることができる（ｃｆ． 「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００９， ６２７」、及び、「Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２０１１， １５， ５７０−５８０」、「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５， ７０， １３１６」、及び、「Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１１， ２１， ２５５４−２５５８」）。
スキーム４は、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（ＶＩ）から出発して、概して知られている反応を用いる、例えば、酸塩化物、無水物、クロロホルメート又はイソシアネート又はイソチオシアネートとの反応を用いる、本発明による代表的な化合物の調製について例証している〔ここで、Ａ、ｎ、並びに、ラジカルＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、その際、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる〕。対応するアルキル尿素（ＸＩＸ）は、反応性中間体（例えば、カルバミン酸４−ニトロフェニル）をアルキルアミンと反応させることによって得ることも可能である。
スキーム４： ４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボニル化合物の合成
Figure 0006333251
Ｒ１ａ、Ｒ４及びＲ５は、例えば、スキーム５ａ、５ｂ、５ｃ、６、８、９及び１１に記載されているように、合成のさらに後の段階で導入することも可能である。
スキーム５ａ：
Figure 0006333251
スキーム５ａにおけるラジカルＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、並びに、Ａ及びｎは、一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、その際、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる。
スキーム５ａにおいて、Ｒ１ａは、例えば、一般式（Ｉ）のＲ１ａに関して定義されているフェニルラジカル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルを表すか、又は、アミノラジカルを表し、特に、一般式（Ｉ）のＲ１ａに関して定義されている３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表すが、但し、これは、そのヘテロ環の中に位置している窒素原子を介して当該分子の残りの部分に結合している。
スキーム５ｂ：
Figure 0006333251
スキーム５ｂにおけるラジカルＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、並びに、Ａ及びｎは、一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、その際、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる。
スキーム５ｂにおいて、Ｒ４は、例えば、一般式（Ｉ）のＲ４に関して定義されているフェニルラジカル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルを表すか、又は、アミノラジカルを表し、特に、一般式（Ｉ）のＲ４に関して定義されている３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表すが、但し、これは、そのヘテロ環の中に位置している窒素原子を介して当該分子の残りの部分に結合している。
スキーム５ｃ：
Figure 0006333251
スキーム５ｃにおけるラジカルＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、並びに、Ａ及びｎは、一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、その際、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる。
スキーム５ｃにおいて、Ｒ５は、例えば、一般式（Ｉ）のＲ５に関して定義されているフェニルラジカル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルを表すか、又は、アミノラジカルを表し、特に、一般式（Ｉ）のＲ５に関して定義されている３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表すが、但し、これは、そのヘテロ環の中に位置している窒素原子を介して当該分子の残りの部分に結合している。
スキーム５ａ、５ｂ及び５ｃは、当業者には既知のパラジウムが触媒するカップリング反応によって調製することが可能な、例えば、適切なボロン酸誘導体（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ． １９９５， ９５， ２４５７−２４８３； Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ （２００２）， ４１（２２）， ４１７６−４２１１）又はアミンとの反応によって臭素で置換されているアリール又はヘテロアリール誘導体（ＸＸＩ、ＸＸＩＩＩａ、及び、ＸＸＩＩＩｂ）から調製することが可能な、実施例の調製について例証している。中間体（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩＩａ）及び（ＸＸＩＩＩｂ）は、示されている合成経路と同様にして、調製することができる。
ボロン酸誘導体は、市販されているか、又は、概して知られている方法によって調製することができる。アミンとの反応による本発明の代表的な化合物の調製は、例えば、ブッフバルト・ハートウィッグ条件（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９９９）， ５７６（１−２）， １２５−１４６）のもとで反応させることによって、実施する。
代替的に、例えば、Ａ＝フェニルの場合、対応するピラゾール誘導体（ＸＸＶＩ）（ｃｆ． ＵＳ２００４１９０４５）又はモルホリン誘導体（ＸＸＶＩＩ）（ｃｆ． ＵＳ２００６１９９８０４）も、スキーム６に示されているように、文献から知られている方法によって、アニリン誘導体から調製することが可能である。
スキーム６：
Figure 0006333251
スキーム６におけるラジカルＲ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、並びに、Ａ及びｎは、一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、その際、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる。
スキーム７は、式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物の当業者には概して知られている臭素化（Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍｕｎ． １９９３， ２３， ８５５）によって調製することが可能な実施例の合成について例証している。式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される上記化合物において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、及び、さらに、Ａは、一般式（Ｉ）で示されている定義を有し、「Ｈｅｔｃｙｃ」は、一般式（Ｉ）においてＲ１ａに関して定義されている３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表すが、但し、このラジカルは、そのヘテロ環構造の中に存在している窒素原子を介して当該分子の残りの部分に結合している。得られた式（ＸＸＩＸ）で表される臭素化された実施例は、文献（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ ２０１１， ７７７； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００３， ２８９０； ＵＳ ２００９／６２５４１）から知られている方法によって、式（ＸＸＸ）で表される対応するシアノ化合物に変換することができる。ここで使用される式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される中間体は、上記で記載した合成方法によって調製することが可能である。
スキーム７：
Figure 0006333251
スキーム８は、式（ＸＸＩａ）〔式中、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ及びｎは、一般式（Ｉ）において示されている定義を有し、ここで、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる〕で表される臭素化された中間体から出発し、当業者には既知の方法によって、例えば、パラジウムが触媒する二酸化炭素との反応（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０００、２２５３）によって、式（ＸＸＸＩ）で表されるカルボン酸誘導体に変換することが可能な、実施例の調製について例証している。これらは、次いで、文献から知られている方法と同様にして、式（ＸＸＸＩＩ）及び式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される対応するオキサジアゾール誘導体に変換することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００９， ６５， ９９８９； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００６， ４８２７； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００９， ９９８９）。ここで使用される式（ＸＸＩａ）で表される中間体は、上記で記載した合成方法を用いて、調製することが可能である。
スキーム８：
Figure 0006333251
スキーム９は、例えば、式（ＸＸＩＩＩｃ）〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ａ、及び、さらに、ｎは、一般式（Ｉ）において示されている定義を有し、ここで、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる〕で表される臭素化された中間体から出発して、当業者には概して知られている銅が触媒するカップリング反応（以下のものを参照されたい：Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００１， １２３， ７７２７； Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００２， １２４， ７４２１）によって、及び、さらに、式（ＸＸＩａ）〔式中、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、及び、さらに、ｎは、一般式（Ｉ）において示されている定義を有し、ここで、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる〕で表される化合物から出発してアミド若しくはカルバメートとの反応に付すことによって、式（ＸＸＸＩＶ）〔式中、Ｒ４は、窒素原子を介して結合している場合により環状でもよいカルボキサミド又はカルバメートを表す〕及び式（ＸＸＸＶ）〔式中、再度、Ｒ１ａは、窒素原子を介して結合している場合により環状でもよいカルボキサミド又はカルバメートを表す〕で表される対応するカップリングされた誘導体に変換することが可能な、実施例の調製について例証している。ここで使用される式（ＸＸＩＩＩｃ）及び式（ＸＸＩａ）で表される中間体は、上記で記載した合成方法を用いて、調製することが可能である。
スキーム９：
Figure 0006333251
スキーム１０は、式（ＸＸＸＶＩ）〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ａ及びｎは、一般式（Ｉ）において示されている定義を有し、ここで、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる〕で表されるジメトキシ−置換４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピンから出発して、概して知られている反応を用いて、例えば、三臭化ホウ素との概して知られている反応（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１２， ２８２７）を用いて、式（ＸＸＸＶＩＩ）で表される対応するジヒドロキシ誘導体を生成させ、そのジヒドロキシ誘導体を、次いで、適切なアルキル化試薬を用いて対応するエーテル誘導体（ＸＸＸＶＩＩＩ）〔ここで、Ｒ４及びＲ５は、置換されていてもよいアルコキシラジカルを表す〕（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０００， ３２４４）に変換することが可能な、本発明の実施例の化合物の調製について例証している。ここで使用される式（ＸＸＸＶＩ）で表される中間体は、上記で記載した合成方法を用いて、調製することが可能である。
スキーム１０：
Figure 0006333251
スキーム１１に示されているように、式（ＸＸＩａ）〔式中、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ及びｎは、一般式（Ｉ）において示されている定義を有し、ここで、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる〕で表される臭素化された中間体から出発し、（ＸＸＩａ）を式（ＸＸＸＩＸ）〔式中、ｐは、数１、２、３又は４を表す〕で表される遊離ＮＨ基を有する環状スルホンアミドとのパラジウムが触媒する反応に付す〔その結果、当該環系は、５〜８の環員を有する（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２０１１， ２５６４）〕ことによって、式（ＸＬ）で表される本発明の化合物を調製することが可能である。
スキーム１１：
Figure 0006333251
Figure 0006333251
パーセント（理論値の％）で与えられている収率は、適切な場合には、純度調節が成されている。
ＬＣ−ＭＳ法：
方法１： 機器：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＬＣＴ； カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｋｉｎｅｔｅｘ Ｃ１８、５０ｍｍ×２．１ｍｍ、２．６μ； 移動相Ａ：水／０．０５％ＡＳ、 移動相Ｂ：ＡＣＮ／０．０５％ＡＳ； 勾配：０．０分 ９８％ Ａ → ０．２分：９８％ Ａ → １．７分：１０％ Ａ → １．９分：１０％ Ａ → ２分：９８％ Ａ → ２．５分：９８％ Ａ； 流量：１．３ｍＬ／分； カラム温度：６０℃； ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
方法２： 機器：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ Ｐｌａｔｆｏｒｍ ＺＱ４０００； カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＢＥＨＣ １８、５０ｍｍ×２．１ｍｍ、１．７μ； 移動相Ａ：水／０．０５％ＡＳ、 移動相Ｂ：ＡＣＮ／０．０５％ＡＳ； 勾配：０．０分 ９８％ Ａ → ０．２分：９８％ Ａ → １．７分：１０％ Ａ → １．９分：１０％ Ａ → ２分：９８％ Ａ → ２．５分：９８％ Ａ； 流量：１．３ｍＬ／分； カラム温度：６０℃； ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
方法３： ＵＰＬＣ−ＳＱＤ−ＨＣＯＯＨ； 機器：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ−ＭＳ ＳＱＤ； カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７ ５０×２．１ｍｍ； 移動相Ａ：水＋０．１体積％のギ酸（９９％）、 移動相Ｂ：アセトニトリル； 勾配：０−１．６分 １−９９％ Ｂ、１．６−２．０分 ９９％ Ｂ； 流量 ０．８ｍＬ／分； 温度：６０℃； 注入：２μＬ； ＤＡＤスキャン：２１０−４００ｎｍ。
方法４： ＭＳ機器：Ｗａｔｅｒｓ ＺＱ； ＨＰＬＣ機器：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ； カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＢＥＨ Ｃ１８（Ｗａｔｅｒｓ）、５０ｍｍ×２．１ｍｍ、１．７μｍ； 移動相Ａ：水＋０．１％ギ酸、 移動相Ｂ：アセトニトリル（Ｌｉｃｈｒｏｓｏｌｖ Ｍｅｒｃｋ）； 勾配：０．０分 ９９％ Ａ−１．６分 １％ Ａ−１．８分 １％ Ａ−１．８１分 ９９％ Ａ−２．０分 ９９％ Ａ； オーブン：６０℃； 流量：０．８００ｍＬ／分； ＵＶ検出 ＰＤＡ ２１０−４００ｎｍ（ＡＭＣ法）。
方法５： 機器：Ａｇｉｌｅｎｔ １２９０−Ｐｌａｔｆｏｒｍ、ＥＳＩ−ＴＯＦ ６２２４； カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＢＥＨ Ｃ１８、５０ｍｍ×２．１ｍｍ、１．７μ； 移動相Ａ：水／０．０５％ＡＳ、 移動相Ｂ：ＡＣＮ／０．０５％ＡＳ； 勾配：０．０分 ９８％ Ａ、 １．７分まで、直線的に１０％ Ａ、２．０分まで：１０％ Ａ； 流量：１．２ｍＬ／分； カラム温度：６０℃； ＵＶ検出：２００−４００ｎｍ。
分析的ＨＰＬＣ法：
方法Ａ： システム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ８０：２０（ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｂ： システム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ７０：３０（ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２８０ｎｍ。
方法Ｃ： システム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／エタノール ７０：３０（ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｃａ： システム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／エタノール ７０：３０（ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２８０ｎｍ。
方法Ｄ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ １２６０ ＡＳ、ＭＷＤ、Ａｕｒｏｒａ ＳＦＣ ｍｏｄｕｌｅ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／エタノール＋０．２体積％のジエチルアミン ９０／１０； 流量：４．０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１２０バール； カラム温度：３７．５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｄａ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ １２６０ ＡＳ、ＭＷＤ、Ａｕｒｏｒａ ＳＦＣ ｍｏｄｕｌｅ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／メタノール ９７／３； 流量：４．０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１００バール； カラム温度：３７．５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｅ： システム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：エタノール／メタノール ５０：５０（ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｅａ： システム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：エタノール／メタノール／ＤＥＡ ５０：５０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｆ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ １２６０ ＡＳ、ＭＷＤ、Ａｕｒｏｒａ ＳＦＣ ｍｏｄｕｌｅ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／２−プロパノール＋０．２体積％のジエチルアミン ９０／１０； 流量：４．０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１００バール； カラム温度：３７．５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｆａ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ １２６０ ＡＳ、ＭＷＤ、Ａｕｒｏｒａ ＳＦＣ ｍｏｄｕｌｅ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／エタノール ６／４； 流量：４．０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１００バール； カラム温度：３７．５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｇ： システム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ７０：３０（ｖ／ｖ）＋０．１％ＤＥＡ； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｈ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：１２６０ ＡＳ、ＭＷＤ、Ａｕｒｏｒａ ＳＦＣ ｍｏｄｕｌｅ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／メタノール ９：１； 流量：４．０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１００バール； カラム温度：３７．５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｊ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：エタノール／メタノール／ジエチルアミン ５０：５０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｌ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ−３ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／ＩＰＡ ７０：３０（ｖ／ｖ）＋０．１％ＤＥＡ； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２８０ｎｍ。
方法Ｍ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン ８０：２０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｎ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：１２６０ ＡＳ、ＭＷＤ、Ａｕｒｏｒａ ＳＦＣ ｍｏｄｕｌｅ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／２−プロパノール ７５：２５； 流量：４．０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１００バール； カラム温度：３７．５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｏ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ５μｍ １５０×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール／ジエチルアミン ７０：３０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２８０ｎｍ。
方法Ｐ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：メタノール １００（ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２８０ｎｍ。
方法Ｑ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン ７０：３０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｒ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ７０：３０（ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｒａ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ＤＥＡ ７０：３０：０．１（ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｓ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ５μｍ １５０×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン ７０：３０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｔ： システム：ＳＦＣ０１； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＺ−Ｈ ５μｍ ２５０×４．６ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／２−プロパノール ７０：３０； 流量：３．０ｍＬ／分； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｕ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６；ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ５μｍ １５０×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ７０：３０（ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２８０ｎｍ。
方法Ｕａ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６；ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ７０：３０（ｖ／ｖ）＋０．１ ＤＥＡ； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｋ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ １５０×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン ７０：３０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｋ１： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ １５０×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン ７０：３０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２８０ｎｍ。
方法Ｗ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：１２６０ ＡＳ、ＭＷＤ、Ａｕｒｏｒａ ＳＦＣ ｍｏｄｕｌｅ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／エタノール ７５／２５； 流量：４．０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１５０バール； カラム温度：４０℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｖ： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６；ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン ７０：３０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２８０ｎｍ。
方法Ｙ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：１２６０ ＡＳ、ＭＷＤ、Ａｕｒｏｒａ ＳＦＣ ｍｏｄｕｌｅ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ５μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／エタノール ７０／３０； 流量：４．０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１００バール．
方法Ｙ１： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：１２６０ ＡＳ、ＭＷＤ、Ａｕｒｏｒａ ＳＦＣ ｍｏｄｕｌｅ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ３μｍ １００×４．６ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／２−プロパノール ６／４； 流量：４．０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１００バール； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
方法Ｌ１： システム：Ｗａｔｅｒｓ：Ａｌｌｉａｎｃｅ ２６９５、ＤＡＤ ９９６、ＥＳＡ：Ｃｏｒｏｎａ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ １５０×４．６ｍｍ； 移動相：アセトニトリル／ＭＴＢＥ ７０：３０（ｖ／ｖ）＋０．１％ＤＥＡ； 流量：１．０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＤＡＤ ２５４ｎｍ。
分取ＨＰＬＣ法：
方法Ｉ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×３０ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ８０：２０（ｖ／ｖ）； 流量：６０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＩＩ： システム：Ｓｅｐｉａｔｅｃ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ１００； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／エタノール＋０．５体積％のジエチルアミン ８０／２０； 流量：８０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１５０バール； カラム温度：４０℃； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＩＩＩ： システム：Ｄｉｏｎｅｘ Ｐｕｍｐ Ｐ ５８０、Ｇｉｌｓｏｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｈａｎｄｌｅｒ ２１５、Ｋｎａｕｅｒ ＵＶ−ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｋ−２５０１； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×３０ｍｍ； 移動相：ヘキサン／エタノール ７０：３０（ｖ／ｖ）； 流量：５０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＩＩＩａ： システム：Ｄｉｏｎｅｘ Ｐｕｍｐ Ｐ ５８０、Ｇｉｌｓｏｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｈａｎｄｌｅｒ ２１５、Ｋｎａｕｅｒ ＵＶ−ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｋ−２５０１； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×３０ｍｍ； 移動相：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン ７０：３０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：５０ｍＬ／分； カラム温度：２５℃； 検出：ＵＶ ２８０ｎｍ。
方法ＩＶ： システム：Ｓｅｐｉａｔｅｃ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ１００； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／２−プロパノール＋０．２体積％のジエチルアミン ９０／１０； 流量：８０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１５０バール； カラム温度：４０℃； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＩＶａ： システム：Ｓｅｐｉａｔｅｃ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ１００； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／エタノール ６／４； 流量：６０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１００バール； カラム温度：３７℃； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法Ｖ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ７０：３０（ｖ／ｖ）＋０．１％ＤＥＡ； 流量：２３．５ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法Ｖａ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ５μｍ ２５０×３０ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ７０：３０（ｖ／ｖ）＋０．１％ＤＥＡ； 流量：５０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＶＩ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：エタノール／メタノール／ジエチルアミン ５０：５０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：２０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＶＩａ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×３０ｍｍ； 移動相：エタノール／メタノール／ジエチルアミン ５０：５０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：３５ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＶＩＩ： システム：Ｄｉｏｎｅｘ：Ｐｕｍｐ Ｐ ５８０、Ｇｉｌｓｏｎ：Ｌｉｑｕｉｄ Ｈａｎｄｌｅｒ ２１５、Ｋｎａｕｅｒ：ＵＶ ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｋ−２５０１； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×３０ｍｍ； 移動相：エタノール／メタノール／ジエチルアミン ５０：５０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：４０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＶＩＩＩ： システム：Ｓｅｐｉａｔｅｃ：Ｐｒｅｐ ＳＦＣ １００； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／メタノール ８：２； 流量：８０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１５０バール； 温度：４０℃； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＶＩＩＩａ： システム：Ｓｅｐｉａｔｅｃ：Ｐｒｅｐ ＳＦＣ １００； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／メタノール ９７：３； 流量：８０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１００バール； 温度：４０℃； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＸＩ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：メタノール １００（ｖ）； 流量：５０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２８０ｎｍ。
方法ＸＩＩ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ Ｎｏ．：００７； 移動相：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン ７０：３０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：２５ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＸＩＩａ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×３０ｍｍ Ｎｏ．：００９； 移動相：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン ７０：３０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：５０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＸＩＩＩ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×３０ｍｍ Ｎｏ．：０１０； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ７０／３０（ｖ／ｖ）； 流量：４０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＸＩＶ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ Ｎｏ．：００８； 移動相：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン ７０：３０：０．１（ｖ／ｖ／ｖ）； 流量：３０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＸＶ： システム：Ｓｅｐｉａｔｅｃ：Ｐｒｅｐ ＳＦＣ １００； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／メタノール ９：１； 流量：６０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１５０バール； 温度：４０℃； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＸＶＩ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ Ｎｏ．：００６； 移動相：ヘキサン／エタノール ７０／３０（ｖ／ｖ）； 流量：３０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２８０ｎｍ。
方法ＸＶＩａ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ Ｎｏ．：０２１； 移動相：ヘキサン／エタノール ７０／３０（ｖ／ｖ）； 流量：５０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２８０ｎｍ。
方法ＸＶＩＩ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ Ｎｏ．：００１； 移動相：ヘキサン／エタノール ７０／３０（ｖ／ｖ）＋０．１％ジエチルアミン； 流量：２０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＸＶＩＩＩ： システム：Ｓｅｐｉａｔｅｃ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ１００； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／エタノール ７５／２５； 流量：８０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１５０バール； カラム温度：４０℃； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＸＩＸ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ５μｍ ２５０×３０ｍｍ Ｎｏ．：０１８； 移動相：ヘキサン／エタノール ７０／３０（ｖ／ｖ）＋０．１％ジエチルアミン； 流量：５０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２８０ｎｍ。
方法ＸＸ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ Ｎｏ．：００３； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ７０／３０（ｖ／ｖ）＋０．１％ジエチルアミン； 流量：２５ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２８０ｎｍ。
方法ＸＸａ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ Ｎｏ．：０１４； 移動相：アセトニトリル／ＭＴＢＥ ９０／１０（ｖ／ｖ）＋０．１％ジエチルアミン； 流量：３０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＸＸｂ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ Ｎｏ．：００７； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ７０／３０（ｖ／ｖ）＋０．１％ジエチルアミン； 流量：２０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
方法ＸＸＩ： システム：Ｓｅｐｉａｔｅｃ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ１００； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／エタノール ７８／２２； 流量：６０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１５０バール； カラム温度：４０℃； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ
方法ＸＸＩａ： システム：Ｓｅｐｉａｔｅｃ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ１００； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／２−プロパノール ６／４； 流量：８０ｍＬ／分； 圧力（出口）：１５０バール； カラム温度：４０℃； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ
方法ＸＸＩＩ： システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ、ＤＬＡ、ＭＷＤ、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ Ｎｏ．：００３； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ７０／３０（ｖ／ｖ）； 流量：３０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＵＶ ２８０ｎｍ。

下記実施例は、本発明による化合物を調製するために好ましくは使用される中間体の調製について記載している。
従って、本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するために好ましくは使用することができる一般式（Ｉ−Ａ１）
Figure 0006333251
〔式中、Ｘ、Ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｎは、一般式（Ｉ）において与えられている意味を有し、並びに、Ｈａｌは、フッ素、塩素又は臭素を表し、並びに、（Ｒ１ｂ）ｎは、同義的に、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを表すこともできる〕
で表される中間体も提供する。
好ましくは、Ｈａｌは、塩素又は臭素を表す。
従って、本発明は、さらに、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するために好ましくは使用することができる一般式（Ｉａ）
Figure 0006333251
〔式中、Ｘ、Ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、一般式（Ｉ）において与えられている意味を有し、並びに、Ｈａｌは、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
で表される中間体も提供する。
中間体の調製
実施例１Ａ
２，２−ジメチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
Figure 0006333251
２５．４ｇ（１３４ｍｍｏｌ）の４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（ＣＡＳ［６５９−２８−９］）、１９．３ｇ（１３４ｍｍｏｌ）のメルドラム酸（２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン；ＣＡＳ［２０３３−２４−１］）及び１．９３ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）のピペリジニウムアセテート（ＣＡＳ［４５４０−３３−４］）を５００ｍＬのエタノールに溶解させ、室温で３０分間撹拌した。その反応溶液を、氷浴を用いて０℃まで冷却し、さらに１０分間撹拌した。１２．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを少量ずつ導入し、次いで、その反応物を室温まで昇温させ、さらに１．５時間撹拌した。次いで、２５０ｍＬの２Ｍ塩酸を注意深く添加し、ガスの発生が完全に止むまで（約３０分間）撹拌を継続した。該エタノールをロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣を取って２Ｍ塩酸の中に入れ、ジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。これにより、３２．７ｇ（理論値の４１％）の粗製生成物が白色の固体として得られた。これは、それ以上精製することなく反応させた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３３分；ｍ／ｚ＝３１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例２Ａ
５−（４−ブロモベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例１Ａと同様にして、２５．０ｇ（１３５ｍｍｏｌ）の４−ブロモベンズアルデヒド、１９．４ｇ（１３５ｍｍｏｌ）のメルドラム酸、１．９５ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）のピペリジニウムアセテート及び１２．７ｇ（２０２ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムから調製した。これにより、２７．１ｇ（理論値の６４％）の所望の生成物が得られた。これは、精製することなくさらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２３分；ｍ／ｚ＝３１３、３１５（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３Ａ
５−（４−メトキシベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
Figure 0006333251
５００ｍＬの水の中に３０．０ｇ（２２０ｍｍｏｌ）の４−メトキシベンズアルデヒドを最初に装入し、その中に、３３．３ｇ（２３１ｍｍｏｌ）のメルドラム酸を懸濁させた。その混合物を、内部温度７５℃で２時間、機械的に撹拌した。この間に、黄色がかったエマルションが黄色の懸濁液に変わった。冷却後、その反応混合物をジクロロメタンで抽出し、その抽出物を硫酸マグネシウムで脱水した。中間体５−（４−メトキシベンジリデン）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン〔１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．７８（ｓ，６Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄ，２Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ）〕のこのジクロロメタン溶液は、直接、さらに処理した。該溶液（８００ｍＬ）を−３℃まで冷却し、１１０ｍＬの酢酸を添加した。次いで、２０．８ｇ（１５５ｍｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムを６０分間かけて少量ずつ導入した（温度２℃以下で）。形成された懸濁液を室温でさらに１５分間撹拌した。その反応混合物を、３００ｍＬの水を注意深く滴下して加えることによってクエンチし、室温でさらに約３０分間撹拌した。相を分離し、その有機相を重炭酸ナトリウム溶液と水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。その溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。これにより、４６．６０ｇ（理論値の８０％）の所望の生成物が黄色がかった油状物として得られた。これは、結晶化して僅かに黄色みを帯びた固体となり、それ以上精製する必要がなかった。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４８（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｄ，２Ｈ），３．７２（ｔ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ）。
実施例４Ａ
２，２，５−トリメチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
Figure 0006333251
室温で、４００ｍＬのＤＭＦの中に３２．７ｇ（１０３ｍｍｏｌ）の２，２−ジメチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（実施例１Ａ）及び２１．３ｇ（１５４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを最初に装入し、７２．９ｇ（５１４ｍｍｏｌ、３２．０ｍＬ）のヨードメタンをゆっくりと滴下して加えた。その混合物を室温で１．５時間強く撹拌し、次いで、水に添加した。その混合物を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。その溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、得られた粗製生成物（３２．５ｇの無色の油状物）をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、２０．０ｇ（理論値の５５％）の所望の生成物が無色の油状物として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９９（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．３１（ｄ，２Ｈ）。
実施例５Ａ
５−（４−ブロモベンジル）−２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例４Ａと同様にして、７．３７ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）の５−（４−ブロモベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（実施例２Ａ）、１６．７ｇ（１１８ｍｍｏｌ）のヨードメタン及び４．８８ｇ（３５．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムから調製した。これにより、８ｇの粗製生成物が得られた。これは、直接さらに反応させた。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０６（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｓ，３Ｈ），１．７４（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｓ，２Ｈ）。
実施例６Ａ
５−（４−メトキシベンジル）−２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
Figure 0006333251
３０００ｍＬのジメチルスルホキシドの中に５４８ｇ（２．０８ｍｏｌ）の５−（４−メトキシベンジル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（実施例３Ａ）を最初に装入し、室温で撹拌しながら、２９５ｇ（２．０８ｍｏｌ）のヨードメタンを滴下して加えた。氷浴を用いて、その溶液を内部温度約１５℃まで冷却し、２３１ｇ（２．２８ｍｏｌ）のトリエチルアミンを３０分間かけて滴下して加えた（内部温度：１５−２２℃）。その混合物を、氷浴内で３０分間撹拌し、室温でさらに３時間撹拌した。その混合物を希塩化ナトリウム溶液（いずれの場合にも１２Ｌの水×２及びいずれの場合にも５００ｇの塩化ナトリウム）に添加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。その有機相を合し、半飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。その溶媒を除去し、それによって、４９７ｇ（理論値の８６％）の所望の生成物が黄色がかったワックス様固体として得られた。結晶化（ヘキサン／イソプロパノール）又はクロマトグラフィーによってさらに精製することが可能であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９８（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ）。
実施例７Ａ
２−メチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパン酸
Figure 0006333251
１９．０ｇ（５７．２ｍｍｏｌ）の２，２，５−トリメチル−５−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（実施例４Ａ）を取って９０ｍＬのジオキサンと３５ｍＬの濃水性塩酸の中に入れ、還流しながら１２５℃で２時間加熱した。その混合物を冷却し、その溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣（１９．５ｇの無色の樹脂）を２００℃で１時間加熱した。得られた粗製生成物は、それ以上精製することなくさらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２１分；ｍ／ｚ［ＥＳ−］＝２４７（Ｍ−Ｈ）−；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１２（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，２Ｈ），７．２１−７．２７（ｍ，４Ｈ）。
実施例８Ａ
３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−メチルプロパ−２−エン酸
Figure 0006333251
２．１８ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）の４−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒド（ＣＡＳ［１２８４９５−４６−５］）、２．４５ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）のナトリウムプロポキシド（ＣＡＳ［１３７−４０−６］）及び１．８４ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）の無水プロピオン酸（ＣＡＳ［１２３−６２−６］）を、１５０℃で３時間、一緒に撹拌した。この間に、最初は白色であったその懸濁液が透明な溶液に変わった。その混合物を冷却し、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で希釈し、ジエチルエーテルで２回抽出した。その水相を６Ｍ塩酸で酸性化し（ｐＨ約５）、酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。これにより、１．７０ｇ（理論値の５１％）の生成物が黄色の固体として得られた。これは、それ以上精製することなくさらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．０６分；ｍ／ｚ［ＥＳ−］＝２０９（Ｍ−Ｈ）−；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝２．０１（ｄ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），７．００−７．０３（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ）。
以下の化合物は、実施例８Ａと同様にして、適切なアルデヒドから調製した。
Figure 0006333251
実施例１０Ａ
３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン酸
Figure 0006333251
１．５５ｇ（７．３４ｍｍｏｌ）の３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−メチルプロパ−２−エン酸（実施例８Ａ）を、７０ｍＬの酢酸エチルの中で、７８０ｍｇのパラジウム触媒（活性炭担持１０％Ｐｄ、０．７３ｍｍｏｌ）の存在下、室温で強く振盪しながら、１時間水素化した（１気圧の水素雰囲気）。次いで、その触媒を濾去し、ジクロロメタンで洗浄し、その濾液をロータリーエバポレーター上で濃縮した。これにより、１．３４ｇ（６０％）の３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン酸が油状生成物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．０１分；ｍ／ｚ［ＥＳ−］＝２１１（Ｍ−Ｈ）−；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．００（ｄ，３Ｈ），２．４９−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），６．６７−６．７２（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ）。
以下の化合物は、実施例１０Ａと同様にして、実施例９Ａから調製した。
Figure 0006333251
実施例１２Ａ
２−メチル−６−（トリフルオロメトキシ）インダン−１−オン
Figure 0006333251
１７．２ｇ（６９．３ｍｍｏｌ）の粗製２−メチル−３−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパン酸（実施例７Ａ）を１００ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、室温で、１２．１ｍＬ（１６．６ｇ、１６６ｍｍｏｌ）の塩化チオニル及び０．１６ｍＬのＤＭＦを滴下して加えた。次いで、その混合物を、ガスの発生が止むまで、還流しながら約３０分間加熱した。その溶液を冷却し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣（黄色の固体）を取って３５ｍＬのジクロロメタンの中に入れ、室温で、２００ｍＬのジクロロメタンの中の１０．２ｇ（７６．２ｍｍｏｌ）の無水塩化アルミニウムの懸濁液に滴下して加えた。その暗赤色の溶液を３０分間撹拌し、次いで、水に添加し、相を分離した。その水相をジクロロメタンで３回抽出し、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を除去し、その残渣（１０．０ｇ）をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／ジオキサン）で精製した。これにより、５．８４ｇ（理論値の１４％）の生成物が黄色の油状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２７分；ｍ／ｚ＝２３１；２７２（Ｍ＋Ｈ）＋／（Ｍ＋ＡＣＮ＋Ｈ）＋。
実施例１３Ａ
６−ブロモ−２−メチルインダン−１−オン
Figure 0006333251
３６ｍＬのポリリン酸を３．６４ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）の５−（４−ブロモベンジル）−２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（実施例５Ａ）に添加し、その混合物を１００℃で１０時間撹拌した。冷却後、その混合物を氷水に添加し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、８１２ｍｇ（理論値の３２％）の生成物が褐色の油状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．１８分；ｍ／ｚ＝２２５；２２７（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋、及び、２６６；２６８（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋ＡＣＮ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３１（ｄ，３Ｈ），２．６８（ｄｄ，１Ｈ），２．７２−２．７９（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ）。
実施例１４Ａ
６−メトキシ−２−メチルインダン−１−オン
Figure 0006333251
６２８ｇ（５．３９ｍｏｌ）のポリリン酸（ＣＡＳ［８０１７−１６−１］）を最初に装入し、約１００℃まで加熱した。次いで、撹拌しながら、４００ｍＬのトルエンに溶解させた１００ｇ（３５９ｍｍｏｌ）の５−（４−メトキシベンジル）−２，２，５−トリメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（実施例６Ａ）を１５分間かけて滴下して加えた。その混合物を約１５分間撹拌し、次いで、その反応混合物を水（約３Ｌ）に添加し、残留物はジクロロメタンを用いて移した。その混合物をさらなるジクロロメタン及び水で希釈し、相を分離した。その水相をジクロロメタンで再度抽出し、有機相を合して半飽和重炭酸ナトリウム溶液及び水で注意深く繰り返し洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。その溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。これにより、５８．２ｇ（理論値の９２％）の粗製生成物が褐色の油状物として得られた。これは、精製することなくさらに反応させた。精製は、１４０℃でクーゲルロール蒸留に付すことによって実施することが可能であり、これによって、実質的に無色の油状物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３０（ｄ，３Ｈ），２．６４（ｄｄ，１Ｈ），２．７０−２．７８（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｄｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），７．１５−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ）。
実施例１５Ａ
６−フルオロ−５−メトキシ−２−メチルインダン−１−オン
Figure 0006333251
氷浴で冷却しながら、１３．５ｇ（１１６ｍｍｏｌ、７．７１ｍＬ）のクロロスルホン酸（ＣＡＳ［７７９０−９４−５］）を注意深く４．１０ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）の３−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン酸（実施例１０Ａ）に添加し、その混合物を氷浴の中で２時間撹拌した。次いで、クラッシュアイスを少量ずつ注意深く添加することによって、その反応を終了させた。その混合物をジクロロメタンで抽出し、その有機相を合して飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。その溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、褐色の残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ジクロロメタン／メタノール ０−３％）で精製した。これにより、２．１５ｇ（理論値の５７％）の生成物が淡黄色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．０１分；ｍ／ｚ＝１９５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１３（ｄ，３Ｈ），２．５７−２．７１（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｄｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ）。
以下のインダノンは、実施例１５Ａと同様にして、適切なカルボン酸（実施例１１Ａ）から調製した。
Figure 0006333251
実施例１７Ａ
３−（４−クロロフェニル）−２−メチル−５−（トリフルオロメトキシ）−１Ｈ−インデン
Figure 0006333251
アルゴン下、８０ｍＬのＴＨＦの中に３８．１ｍＬの４−クロロフェニルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中１Ｍ、３８．１ｍｍｏｌ）を最初に装入し、室温で、２０ｍＬのＴＨＦに溶解させた５．８４ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）の２−メチル−６−トリフルオロメトキシ−インダン−１−オン（実施例１２Ａ）を滴下して加えた。その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム溶液に添加し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣を取って３７５ｍＬのジクロロメタンの中に入れ、５５ｍｇの４−トルエンスルホン酸一水和物を添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌した。その反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液に添加し、ジクロロメタンで３回抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、２．４２ｇ（理論値の２１％）の生成物が無色の樹脂として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．７６分；ｍ／ｚ＝３２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝２．０９（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），７．０７−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ）。
実施例１８Ａ
５−ブロモ−３−（４−クロロフェニル）−２−メチル−１Ｈ−インデン
Figure 0006333251
当該調製は、実施例１７Ａと同様にして、８００ｍｇ（３．５５ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−２−メチルインダン−１−オン（実施例１３Ａ）、８ｍＬのＴＨＦの中の５．３３ｍＬの１Ｍ ４−クロロフェニルマグネシウムブロミド溶液から実施した；この反応において形成された第３級アルコールからの水の除去は、７ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）の４−トルエンスルホン酸一水和物を用いて実施した。その粗製生成物は、直接さらに反応させた。
以下の化合物は、実施例１７Ａと同様にして、４−クロロフェニルマグネシウムブロミドとの反応に付し、その後、４−トルエンスルホン酸を用いて水を除去することによって、適切なインダノンから、調製した。
Figure 0006333251
実施例２３Ａ
３−（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インデン−３−イル）ピリジン
Figure 0006333251
３０ｍＬのＴＨＦの中に、６．２８ｇ（３０．６ｍｍｏｌ）の３−ヨードピリジン（ＣＡＳ［１１２０−９０−７］）を最初に装入し、２４ｍＬのイソプロピルマグネシウムクロリド／リチウムクロリド複合溶液（ＴＨＦ中１．３Ｍ、ＣＡＳ［８０７３２９−９７−１］）を０℃で滴下して加え、その混合物を０℃で３０分間撹拌した。次いで、３０ｍＬのＴＨＦに溶解させた２．０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）の６−メトキシ−２−メチルインダン−１−オン（実施例１４Ａ）を０℃で滴下して加え、その混合物を０℃で３時間撹拌した。１００ｍＬの飽和塩化アンモニウム溶液を添加することによってその反応を終了させ、さらに１０分間撹拌した。次いで、その混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣を取って６０ｍＬのジクロロメタンの中に入れた。４．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）の４−トルエンスルホン酸を２回に分けて添加し、その混合物を、合計３６時間、３５−４５℃に加熱した。次いで、氷浴で冷却しながら、１００ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、その混合物をさらに１０分間撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、８５１ｍｇ（理論値の３０％）の所望の生成物が黄色の油状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．９８分；ｍ／ｚ＝２３８（Ｍ＋Ｈ）＋；２７９（Ｍ＋ＡＣＮ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．１５（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．７３（ｄｔ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ）。
実施例２４Ａ
５−メトキシ−２−メチル−３−１Ｈ−インデン−３−イル−１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネート
Figure 0006333251
４００ｍＬのＴＨＦの中に１２．６ｇ（７１．５ｍｍｏｌ）の新たにクーゲルロール蒸留に付した６−メトキシ−２−メチルインダン−１−オン（実施例１４Ａ）を最初に装入し、その混合物を氷浴の中で１０分間撹拌した。次いで、１７．１ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）のカリウムヘキサメチルジシラジド（ＣＡＳ［４０９４９−９４−８］）を少量ずつ添加した（内部温度５℃以下）。氷浴の中でさらに１０分間経過した後、その混合物を−７２℃まで冷却し、次いで、２５．９ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）の１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホニルフルオリド（ＣＡＳ［３７５−７２−４］）を素早く添加した。その添加中、内部温度が一時的に１０℃まで上昇し、溶液の色が緑褐色に変化した。その混合物を−７２℃で３０分間撹拌し、０℃でさらに３０分間撹拌した。次いで、その反応混合物を水に添加し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を除去した。その粗製生成物（２５ｇの橙色の油状物）をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、１６．５ｇ（理論値の４５％）の生成物が橙色の樹脂として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．６９分；ｍ／ｚ＝４５９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝２．０９（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ）。
実施例２５Ａ
１−［２−（４−クロロベンゾイル）−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパン−２−オン
Figure 0006333251
１４ｍＬのヘキサンと１４ｍＬのアセトニトリルの中に、２．４２ｇ（７．４５ｍｍｏｌ）の３−（４−クロロフェニル）−２−メチル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−インデン（実施例１７Ａ）を最初に装入し、３４ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（ＣＡＳ［１４８９８−６７−０］）を添加した。その混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで、３．１９ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）の過ヨウ素酸ナトリウムを少量ずつ導入した。その褐色の懸濁液をさらに３０分間撹拌し、次いで、４Ｍ塩酸に添加した。その混合物を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、２．１８ｇ（理論値の５２％）の生成物が無色の樹脂として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．４５分；ｍ／ｚ＝３５７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝２．０５（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），７．３１−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ）。
実施例２６Ａ
１−［４−ブロモ−２−（４−クロロベンゾイル）フェニル］プロパン−２−オン
Figure 0006333251
当該調製は、実施例２５Ａと同様にして、１．１４ｇ（３．５７ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−３−（４−クロロフェニル）−２−メチル−１Ｈ−インデン（実施例１８Ａ）、１６ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）の塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物及び１．５３ｇ（７．１３ｍｍｏｌ）の過ヨウ素酸ナトリウムから実施した。これにより、３４７ｍｇ（理論値の２８％）の所望の生成物が橙色の油状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．４１分；ｍ／ｚ＝３５１；３５３；３５５（Ｂｒ−Ｃｌ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．１８（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．４５−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ）。
実施例２７Ａ
１−［４−メトキシ−２−（ピリジン−３−イルカルボニル）フェニル］プロパン−２−オン
Figure 0006333251
１５ｍＬのジメトキシエタンと５ｍＬの水の中に、８４４ｍｇ（３．５６ｍｍｏｌ）の３−（５−メトキシ−２−メチル−１Ｈ−インデン−３−イル）ピリジン（実施例２３Ａ）を最初に装入し、４．５ｍＬ（０．３６ｍｍｏｌ）の四酸化オスミウム溶液（ＣＡＳ［２０８１６−１２−０］、ｔｅｒｔ−ブタノール中２．５％）を添加した。次いで、１．５２ｇ（７．１１ｍｍｏｌ）の過ヨウ素酸ナトリウム（ＣＡＳ［７７９０−２８−５］）を少量ずつ添加し、その混合物を室温で３時間撹拌した。その反応混合物を数センチメートルのシリカゲル６０で濾過し、そのシリカゲルを酢酸エチルで洗浄し、その濾液を水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。これにより、４３９ｍｇの褐色の残渣が粗製生成物（理論値の約４５％）として得られた。これは、直接さらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．９０分；ｍ／ｚ＝２７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
以下の化合物は、実施例２５Ａと同様にして、対応する１Ｈ−インデンから調製した。
Figure 0006333251
実施例３０Ａ
１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−８−（トリフルオロメトキシ）−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
２５ｍＬのエタノールの中に２．１８ｇ（６．１１ｍｍｏｌ）の１−［２−（４−クロロベンジル）−４−トリフルオロメトキシフェニル］プロパン−２−オン（実施例２５Ａ）を最初に装入し、９２０ｍｇ（１８．３ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を添加した。その混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、その反応混合物を水に添加し、酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、１．５３ｇ（理論値の６５％）の生成物が淡黄色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．４４分；ｍ／ｚ＝３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝２．０５（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｄ，１Ｈ），３．６１（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），７．４９−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，２Ｈ）。
実施例３１Ａ
８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
当該調製は、実施例３０Ａと同様にして、３４ｍＬのエタノールの中の３４０ｍｇ（９６７μｍｏｌ）の１−［４−ブロモ−２−（４−クロロベンゾイル）フェニル］プロパン−２−オン（実施例２６Ａ）及び７０２ｍｇ（１４．０ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物から実施した。これにより、３７６ｍｇの粗製生成物が橙色の油状物として得られた。これは、精製することなく直接さらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．４１分；ｍ／ｚ＝３４７；３４９；３５１（Ｂｒ−Ｃｌ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．１５（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄ，１Ｈ），３．３５（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ）。
実施例３２Ａ
８−メトキシ−４−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
当該調製は、実施例３０Ａと同様にして、４３ｍＬのエタノールの中の４３０ｍｇ（１．６０ｍｍｏｌ）の粗製１−［４−メトキシ−２−（ピリジン−３−イルカルボニル）フェニル］プロパン−２−オン（実施例２７Ａ）及び８８８ｍｇ（１７．７ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物から実施した。これにより、４０８ｍｇの粗製生成物が褐色の樹脂として得られた。これは、精製することなく直接さらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．７９分；ｍ／ｚ＝２６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
以下の化合物は、３０Ａ実施例と同様にして、適切なジケトンから調製した。
Figure 0006333251
実施例３５Ａ
（±）−１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
室温で、１６０ｍＬのメタノールの中に１．５３ｇ（４．３４ｍｍｏｌ）の１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−８−（トリフルオロメトキシ）−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例３０Ａ）を最初に装入し、２．５ｍＬの２Ｍ塩酸を添加し、そして、１．３６ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを導入した。その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とした（ｐＨ約８）。メタノールの大部分をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣を水とジクロロメタンの間で分配させた。相を分離し、その水相をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、１．００ｇ（理論値の６１％）の生成物が黄色の結晶化する（ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚｉｎｇ）樹脂として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５０分；ｍ／ｚ＝３５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１０（ｄ，３Ｈ），２．７５（ｄｄ，１Ｈ），２．９９（ｄｄ，１Ｈ），３．７６−３．８３（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），７．２１−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．６４（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。
実施例３６Ａ
（±）−８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
当該調製は、実施例３５Ａと同様にして、３３ｍＬのメタノールと０．５ｍＬの２Ｍ塩酸の中の３３６ｍｇ（９６６μｍｏｌ）の８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例３１Ａ）及び３０４ｍｇ（４．８３ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムから実施した。得られた粗製生成物（２８２ｍｇ）をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、１４１ｍｇ（理論値の４２％）の生成物が橙色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３９分；ｍ／ｚ＝３４９；３５１；３５３（Ｂｒ−Ｃｌ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２６（ｄ，３Ｈ），２．６５（ｄｄ，１Ｈ），２．９２（ｄｄ，１Ｈ），４．０２−４．１３（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，３Ｈ）。
実施例３７Ａ
（±）−８−メトキシ−４−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
当該調製は、実施例３５Ａと同様にして、２０ｍＬのメタノールと０．６ｍＬの２Ｍ塩酸の中の４００ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ）の粗製８−メトキシ−４−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例３２Ａ）及び４７３ｍｇ（７．５４ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムから実施した。これにより、１５５ｍｇ（理論値の約３８％）の粗製生成物が褐色の樹脂として得られた。これは、直接さらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．７７分；ｍ／ｚ＝２６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
以下の化合物は、実施例３５Ａと同様にして、適切な５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピンから調製した。
Figure 0006333251
実施例４０Ａ
１−（３，４−ジメトキシフェニル）プロパン−２−オール
Figure 0006333251
０℃で、３０ｍＬのＴＨＦの中に１４７ｍｇ（３．８６ｍｍｏｌ）の水素化アルミニウムリチウムを最初に装入し、１０ｍＬのＴＨＦに溶解させた１．００ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）の１−（３，４−ジメトキシフェニル）プロパン−２−オンを滴下して加えた。その混合物を０℃でさらに２時間撹拌し、次いで、０．１ｍＬの水、０．１ｍＬの２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液及びさらに０．３ｍＬの水を、順次、注意深く添加した。室温でさらに３０分間撹拌した後、その混合物をシリカゲル／硫酸ナトリウムで濾過し、そのシリカゲルを酢酸エチルで洗浄し、その濾液をロータリーエバポレーター上で濃縮した。これにより、９５０ｍｇの生成物（理論値の８２％）が得られた。これは、直接さらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．８２分；ｍ／ｚ＝１９７（Ｍ＋Ｈ）＋；１７９（Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９８（ｄ，３Ｈ），２．４３（ｄｄ，１Ｈ），２．５９（ｄｄ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．７９（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ）。
実施例４１Ａ
１−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−６，７−ジメトキシ−３−メチル−１Ｈ−２−ベンゾピラン
Figure 0006333251
室温で、４ｍＬのジオキサンの中に９５０ｍｇ（４．８４ｍｍｏｌ）の１−（３，４−ジメトキシフェニル）プロパン−２−オール（実施例４０Ａ）及び９５０ｍｇ（５．１４ｍｍｏｌ）の４−ブロモベンズアルデヒド（ＣＡＳ［１１２２−９１−４］）を最初に装入し、７．７０ｍＬの塩化亜鉛溶液（ＴＨＦ中０．７Ｍ、ＣＡＳ［７６４６−８５−７］）及び２．４５ｍＬの塩酸（ジオキサン中４Ｍ、ＣＡＳ［７６４７−０１−０］）を添加した。次いで、その混合物を還流しながら３時間加熱し、室温でさらに１４時間撹拌した。その混合物を水に添加し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。これにより、３．０ｇの粗製生成物が薄茶色の油状物として得られた。これは、精製することなく直接さらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４４分；ｍ／ｚ＝３６３；３６５（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４１Ａの代替的な調製方法
室温で、３Ｌのトルエンの中に３４９．２ｇ（１．７７９ｍｏｌ）の（±）−１−（３，４−ジメトキシフェニル）プロパン−２−オール（実施例４０Ａ）及び３２９．２ｇ（１．７７９ｍｏｌ）の４−ブロモベンズアルデヒド（ＣＡＳ［１１２２−９１−４］）を最初に装入し、１４０ｍＬの塩酸（３６％水溶液）を添加し、その混合物を室温で２日間撹拌した。次いで、その混合物を２Ｌの水に注ぎ、２Ｌの酢酸エチルで２回抽出した。その有機相を合して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回洗浄し、２Ｌの水で１回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で低減させた。生成物が無色の固体として沈澱した。乾燥させる直前に、１Ｌのヘキサンを添加し、その混合物を氷浴の中で冷却した。その固体を吸引濾過によって単離し、ヘキサンで洗浄し、次いで、減圧下、５０℃で乾燥させた。これにより、５９８．９ｇ（理論値の９３％）の生成物（異性体混合物）が得られた。これは、精製することなく直接さらに反応させた。
以下の化合物は、実施例４１Ａと同様にして、実施例４０Ａと３−ブロモベンズアルデヒドから調製した。
Figure 0006333251
実施例４３Ａ
１−［２−（４−ブロモベンゾイル）−４，５−ジメトキシフェニル］プロパン−２−オン
Figure 0006333251
０℃で、３０ｍＬのアセトンの中に３．００ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）の１−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−６，７−ジメトキシ−３−メチル−１Ｈ−２−ベンゾピラン（実施例４１Ａ）を３ｇのシリカゲルと一緒に最初に装入した。次いで、３．０１ｇ（３０．１ｍｍｏｌ）の酸化クロム（ＶＩ）（ＣＡＳ［１３３３−８２−０］）を１０ｍＬの濃硫酸に溶解させた溶液及び２０ｍＬの水をゆっくりと滴下して加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。その混合物（これは、現在は赤褐色である）を水に添加し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を中性になるまで飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣（３ｇ）をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、１．０３ｇ（理論値の３３％、２段階）の生成物が黄色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２６分；ｍ／ｚ＝３７７；３７９（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例４３Ａの代替的な調製方法
ジョーンズ試薬の調製：
２３０ｍＬの硫酸（９５−９７％）の中に、２６７ｇの酸化クロム（ＶＩ）（ＣｒＯ３）を慎重に導入した。水／氷及び水で冷却し、その結果、その内部温度は３５−４０℃であった。最初に、橙色の結晶化物（ｃｒｙｓｔａｌｌｉｓａｔｅ）が得られ、これは、水を添加することによってゆっくりと溶解した。５００ｍＬの水を添加した後、僅かな沈澱物は別として、全てのものは溶液状態にあった。室温で３０分間撹拌を実施し、その後、該物質をボトルに移し、水を加えて１０００ｍＬとした。これにより、約２．６Ｍの溶液が得られた。
５Ｌのアセトンの中に４９６．５ｇ（１．３６７ｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−３，４−ジヒドロ−６，７−ジメトキシ−３−メチル−１Ｈ−２−ベンゾピラン（実施例１３Ａ）を最初に装入し、０℃まで冷却し、５０ｇのシリカゲルと混合させた。次いで、１．９Ｌのクロム硫酸（ジョーンズ試薬）を４時間かけて滴下して加え、その後、室温で１時間撹拌した。反応後、その反応混合物に４Ｌの水をゆっくりと加えた。４Ｌの酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して４Ｌの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、４Ｌの飽和塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で低減させた。生成物が無色の固体として沈澱した。乾燥させる直前に、５００ｍＬのヘキサンを添加し、その混合物を氷浴の中で冷却した。その固体を吸引濾過によって単離し、ヘキサンで洗浄し、次いで、減圧下、５０℃で乾燥させた。これにより、３３４．１ｇ（理論値の６５％）の生成物が得られた。これは、精製することなく直接さらに反応させた。
以下の化合物は、実施例４３Ａと同様にして、実施例４２Ａから調製した。
Figure 0006333251
実施例４５Ａ
１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
７３０ｍｇ（１．９４ｍｍｏｌ）の１−［２−（４−ブロモベンゾイル）−４，５−ジメトキシフェニル］プロパン−２−オン（実施例４３Ａ）を、１００℃の浴温度で、７ｍＬのエタノールの中で５１３ｍｇ（１０．３ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物と一緒に１時間撹拌した。冷却後、その混合物を塩化水素ガス（約５分間導入）で飽和させた。その反応溶液を水に添加し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣（１ｇの黄色の固体）をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ジクロロメタン／メタノール ０−３％）で精製した。これにより、３９０ｍｇ（理論値の５０％）の生成物が黄色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２０分；ｍ／ｚ＝３７３；３７５（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝２．０２（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｄ，１Ｈ），３．４２（ｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ）。
実施例４５Ａの代替的な調製方法
０℃で、４．５Ｌのエタノールの中に４７１ｇ（１．２４９ｍｏｌ）の１−［２−（４−ブロモベンゾイル）−４，５−ジメトキシフェニル］プロパン−２−オン（実施例４３Ａ）を最初に装入し、４０２ｍＬのヒドラジン水和物（６．６２ｍｏｌ）を滴下して混合させた。その混合物を室温まで冷却し、室温で２日間撹拌した。それをデカントして固体を除去し、透明な上清をロータリーエバポレーター上で濃縮した。その濃縮物を該固体と合した。８Ｌの氷−水を添加した後、２日間撹拌した。生じた沈澱物を吸引濾過によって単離し、水で洗浄し、次いで、減圧下、５０℃で乾燥させた。これにより、４０９．８ｇ（理論値の８８％）の生成物が得られた。これは、精製することなく直接さらに反応させた。
以下の化合物は、実施例４５Ａと同様にして、実施例４４Ａから調製した。
Figure 0006333251
実施例４７Ａ
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
室温で、２００ｍＬのメタノールの中に１．９９ｇ（５．３３ｍｍｏｌ）の１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例４５Ａにおける手順に準じて調製したもの）を最初に装入し、３．０ｍＬの２Ｍ塩酸を添加し、及び、１．６８ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムを導入した。その混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とした（ｐＨ約８）。該メタノールの大部分をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣を水とジクロロメタンの間で分配させた。相を分離し、その水相をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、１．５６ｇ（理論値の７８％）の生成物が黄色の結晶化する樹脂として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．９６分；ｍ／ｚ＝３７５；３７７（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．０９（ｄ，３Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ），２．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．７７−３．８２（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ）。
以下の化合物は、実施例４７Ａと同様にして、実施例４６Ａから調製した。
Figure 0006333251
実施例４９Ａ
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
室温で、１．５６ｇ（４．１６ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例４７Ａ）を５０ｍＬのＴＨＦに溶解させ、１．６８ｇ（８．３１ｍｍｏｌ）の４−ニトロフェニルクロロホルメート（ＣＡＳ［７６９３−４６−１］）を滴下して加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。この間に、透明な黄色の溶液は、ゆっくりと混濁した。ＴＨＦ中のメチルアミンの２Ｍ溶液２０．８ｍＬ（４１．６ｍｍｏｌ）を滴下して加え、その混合物を６０℃で５時間撹拌した。その混合物を室温までゆっくりと昇温させ、ロータリーエバポレーター上で濃縮した。その混合物を水と酢酸エチルの間で分配させ、相を分離した。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。
その反応が不充分（ＵＰＬＣ／ＭＳ対照）であったので、得られた粗製生成物／中間体／出発物質の混合物を用いた当該反応を同じような方法で繰り返して、完全な変換を達成した。次いで、得られた粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、１．９０ｇ（理論値の１００％）の所望の生成物が黄色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．３３分；ｍ／ｚ＝４３２；４３４（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９２（ｄ，３Ｈ），２．６４（ｄ，３Ｈ），２．６７（ｄｄ，１Ｈ），２．９１（ｄｄ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），５．０３−５．１１（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｑ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，４Ｈ）。
実施例４９Ａのエナンチオマー分離
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
実施例４９Ａにおける手順に従って調製した１９．９ｇの化合物を、以下の条件のもとで、キラル分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した：
システム：ＳＦＣ Ｐｒｅｐ ４００； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＺ−Ｈ ５μｍ ２５０×５０ｍｍ； 移動相：ＣＯ２／イソプロパノール ７５：２５（ｖ／ｖ）； 流量：３００ｍＬ／分； 温度：３８℃； 圧力：８０バール； 溶液：５ｇ／１００ｍＬのメタノール／アセトニトリル ５０：５０（ｖ／ｖ）； 検出：ＵＶ ２２０ｎｍ。
実施例４９．１Ａ： （４Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
９．２９ｇ、淡黄色の固体、ＨＰＬＣ（方法Ｔ）：Ｒｔ＝３．２９分、純度＞９９％、
旋光度：［α］Ｄ ２０＝−８９．３°（ｃ＝１．００；メタノール）。
実施例４９．２Ａ： （４Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
９．９ｇ、淡黄色の固体、ＨＰＬＣ（方法Ｔ）：Ｒｔ＝４．５５分、純度＞９６％、
旋光度：［α］Ｄ ２０＝＋８１．３°（ｃ＝１．００；メタノール）。
実施例４９Ａの代替的な調製方法
室温で、粗製形態で使用された２６０ｇ（４１５．７０ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（ｃｆ．実施例４７Ａ）を２０００ｍＬのＴＨＦに溶解させ、１６７．６ｇ（８３１．４ｍｍｏｌ）の４−ニトロフェニルクロロホルメート（ＣＡＳ［７６９３−４６−１］）を添加し、次いで、６４．４７ｇ（４９８．８ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを滴下して加えた。熱が発生したので、氷浴を用いてカウンター冷却を実施した。そのバッチを室温で６時間撹拌した。次いで、氷浴で冷却しながら、ＴＨＦ中のメチルアミンの２モル溶液２０７８ｍＬ（４１５７ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。その後、そのバッチを室温で１６時間撹拌した。その黄色の懸濁液を２モル水酸化ナトリウム溶液を混合させ、その後、７００ｍＬの酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して２００ｍＬの２モル水酸化ナトリウム溶液で４回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。得られた粗製生成物をクロマトグラフィーで精製した。これにより、１４７．５ｇ（２つの段階を通して理論値の５１％）の所望の生成物が得られた。
以下の化合物は、実施例４９Ａと同様にして、適切な４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピンから調製した。
Figure 0006333251
実施例５２Ａ
（±）−８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
室温で、１００ｍｇ（２８６μｍｏｌ）の８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例３６Ａ）を５ｍＬのＴＨＦに溶解させ、５８ｍｇ（２８６μｍｏｌ）の４−ニトロフェニルクロロホルメート（ＣＡＳ［７６９３−４６−１］）を添加し、その混合物を室温で２時間撹拌した。その透明な橙色の溶液に、ＴＨＦ中のメチルアミンの２Ｍ溶液１．４３ｍＬ（２．８６ｍｍｏｌ）を滴下して加え、その混合物を６０℃で１６時間撹拌した。その混合物を室温まで昇温させ、水と酢酸エチルの間で分配させ、相を分離した。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、９２ｍｇ（理論値の７９％）の所望の生成物が橙色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．４９分；ｍ／ｚ＝４０６；４０８；４１０（Ｂｒ−Ｃｌ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９１（ｄ，３Ｈ），２．８９（ｄ，３Ｈ），２．９０（ｄｄ，１Ｈ），３．０９（ｄｄ，１Ｈ），５．４３−５．５３（ｍ，１Ｈ），６．４３−６．５１（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｓ，４Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ）。
エナンチオマー分離
キラル分取ＨＰＬＣによって、３２０ｍｇの（±）−８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミドを、以下の条件のもとで、エナンチオマーに分離した。
システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ Ｇ１３６１Ａ、ＤＬＡ Ｇ２２５８Ａ、ＭＷＤ Ｇ１３６５Ｄ、Ｐｒｅｐ ＦＣ Ｇ１３６４Ｂ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ヘキサン／エタノール ９５：０５（ｖ／ｖ）； 流量：３０ｍＬ／分； 温度：室温； 溶液：３２０ｍｇ／３．４ｍＬのＭｅＯＨ； 注入：２×２００μＬ、５×４００μＬ； 検出：ＵＶ ２５４ｎｍ。
実施例５２．１Ａ：
１１６ｍｇ、無色の固体、ＨＰＬＣ（方法Ｃ）：Ｒｔ＝２．６分、純度＞９９％、
旋光度：［α］Ｄ ２０＝−１１１．２°±０．０８°（ｃ＝１．００；メタノール）。
実施例５２．２Ａ：
１２３ｍｇ、無色の固体、ＨＰＬＣ（方法Ｃ）：Ｒｔ＝３．１分、純度＞９９．５％、
旋光度：［α］Ｄ ２０＝＋１１０．２°±０．０７°（ｃ＝１．００；メタノール）。
実施例５３Ａ
（±）−１−（４−アミノフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
標題化合物の調製については、ＷＯ ９７／２８１３５Ａ１（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ ＡＧ）の中に実施例５として記載されている。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．９２分；ｍ／ｚ＝３３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．０７（ｄ，３Ｈ），２．３７（ｄｄ，１Ｈ），２．６０（ｄ，３Ｈ），２．８１（ｄｄ １Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｓｂｒ，２Ｈ），６．１９（ｑｂｒ，１Ｈ），６．５３（ｄ，１Ｈ），６．５７（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ）。
エナンチオマー分離（分取方法ＩＩＩ）
実施例５３．１Ａ： （４Ｒ）−１−（４−アミノフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
１．６４ｇ、黄色の固体、ＨＰＬＣ（方法Ｃ）：Ｒｔ＝５．０５分、純度９９％、
［α］Ｄ ２０＝−６３７．８°±０．１２°（ｃ＝１．０４０；ＭｅＯＨ）。
実施例５３．２Ａ： （４Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
１．７１ｇ、黄色の固体、ＨＰＬＣ（方法Ｃ）：Ｒｔ＝６．７５分、純度９５％、
［α］Ｄ ２０＝＋６０４．９°±０．１０°（ｃ＝１．０３０；ＭｅＯＨ）。
実施例５４Ａ
（４Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１０００ｍｇ（２．９６ｍｍｏｌ）の（４Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５３．２Ａ）を２０ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、５２８ｍｇ（２．３６ｍｍｏｌ）の臭化銅（ＩＩ）及び３５１μＬ（２．９６ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチルニトリルを添加し、その混合物を室温で２時間撹拌した。その混合物を１Ｍ水性塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。その有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発乾燥させた。その残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。これにより、５０５ｍｇ（理論値の４２％）の標題化合物が得られた。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．３７分；ｍ／ｚ＝４０２；４０４（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９１（ｄ，３Ｈ），２．８５（ｄｄ，１Ｈ），２．８８（ｄ，３Ｈ），３．０９（ｄｄ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），５．４４（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ）。
実施例５５Ａ
（±）−１−（４−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
氷浴で冷却しながら、１００ｍＬのジクロロメタンの中の２．２７ｇ（６．３４ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−クロロフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５０Ａ）の溶液に、３８ｍＬ（３８．１ｍｍｏｌ）の三臭化ホウ素をゆっくりと滴下して加えた。その混合物を室温で１６時間撹拌した。その反応物を氷−水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、蒸発乾燥させた。これにより、２．１６ｇ（理論値の９９％）の標題化合物が得られた。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．１２分；ｍ／ｚ＝３４４；３４６（Ｃｌ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９０（ｄ，３Ｈ），２．６３（ｄｄ，１Ｈ），２．６５（ｄ，３Ｈ），２．８９（ｄｄ，１Ｈ），５．０２（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），９．５３（ｓｂｒ，１Ｈ）。
実施例５６Ａ
１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−６，７−ジメトキシ−３−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾピラン
Figure 0006333251
当該調製は、実施例４１Ａと同様にして、市販されている３−ブロモ−４−フルオロベンズアルデヒド（ＣＡＳ［７７７７１−０２−９］）から出発して実施した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．４４分；ｍ／ｚ＝３８１；３８３（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５７Ａ
１−［２−（３−ブロモ−４−フルオロベンゾイル）−４，５−ジメトキシフェニル］プロパン−２−オン
Figure 0006333251
当該調製は、実施例４３Ａと同様にして、実施した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．２５分；ｍ／ｚ＝３９５；３９７（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例５８Ａ
１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
当該調製は、実施例４５Ａと同様にして、実施した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．２１分；ｍ／ｚ＝３８１；３８３（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．１６（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄ，１Ｈ），３．２９（ｄ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ）。
実施例５９Ａ
（±）−１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
当該調製は、実施例４７Ａと同様にして、実施した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．０３分；ｍ／ｚ＝３９３；３９５（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２９（ｄ，３Ｈ），２．６１（ｄｄ，１Ｈ），２．８９（ｄｄ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ）。
実施例６０Ａ
（±）−１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
当該調製は、実施例４９Ａと同様にして、実施した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．３１分；ｍ／ｚ＝４５０；４５２（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９５（ｄ，３Ｈ），２．８６（ｄｄ，１Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），５．４８（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｄｄｄ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ）。
以下の化合物は、実施例８Ａと同様にして、４−ニトロベンズアルデヒドから調製した。
Figure 0006333251
実施例６２Ａ
（±）−３−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロパン酸
Figure 0006333251
４１ｇ（０．２ｍｏｌ）の２−メチル−３−（４−ニトロフェニル）アクリル酸を、実施例１０Ａと同様にして、還元した。これにより、２１ｇ（９０％）の所望の化合物が黄色の結晶化する油状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．４８分；ｍ／ｚ＝１８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９５（ｄ，３Ｈ），２．３６（ｄｄ，１Ｈ），２．４２−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｄｄ，１Ｈ），６．４３（ｄ，２Ｈ），６．７８（ｄ，２Ｈ）。
実施例６３Ａ
（±）−６−アミノ−２−メチルインダン−１−オン
Figure 0006333251
３１０ｇのポリリン酸を３８ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）の（±）−３−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロパン酸（実施例６２Ａ）に添加し、その混合物を、加圧空気撹拌機（ｐｒｅｓｓｕｒｉｚｅｄ ａｉｒ ｓｔｉｒｒｅｒ）を用いて、１５０℃で７時間撹拌した。冷却後、その混合物を、注意深く、水で少量ずつ希釈し、次いで、氷冷しながら、３２％強度水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とした（ｐＨ＝１０）。その混合物をジクロロメタンで抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。その溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、粗製生成物（２６ｇ）は直接さらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．６９分；ｍ／ｚ＝１６２；２０３（Ｍ＋Ｈ；Ｍ＋ＡＣＮ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１１（ｄ，３Ｈ），２．５３−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｄｄ，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，１Ｈ），５．２５（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ）。
実施例６４Ａ
（±）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）カルバメート
Figure 0006333251
１５．０ｇ（９３．０ｍｍｏｌ）の（±）−６−アミノ−２−メチルインダン−１−オンを４５０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、その溶液を氷浴の中で１０分間撹拌し、次いで、２１．３ｇ（９７．７ｍｍｏｌ）の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルを添加し、その混合物を室温でさらに１６時間撹拌した。その混合物を水に添加し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その粗製生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル ０−３０％）で精製した。これにより、が得られた。１３．３ｇ（理論値の５０％）が黄色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２１分；ｍ／ｚ＝２６２；３０３（Ｍ＋Ｈ）＋；（Ｍ＋ＡＣＮ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１４（ｄ，３Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ），２．６１−２．７０（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ）。
以下のインダノンは、実施例１５Ａと同様にして、適切なカルボン酸から調製した。
Figure 0006333251
以下の化合物は、実施例１７Ａと同様にして、４−クロロフェニルマグネシウムブロミドとの反応に付し、その後、４−トルエンスルホン酸を用いて水を除去することによって、適切なインダノンから、調製した。
Figure 0006333251
以下の化合物は、実施例２５Ａと同様にして、適切な１Ｈ−インデンから調製した。
Figure 0006333251
実施例７５Ａ
８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
８０．６ｍＬのエタノールの中の７．０ｇ（２１．２９ｍｍｏｌ）の１−［４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−クロロベンゾイル）フェニル］プロパン−２−オン（実施例７１Ａ）及び７．４６ｇ（１４９ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を室温で７２時間撹拌した。その反応溶液を水に添加し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカリ性とし、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。これにより、６．５ｇ（理論値の９４％）の粗製生成物が得られた。これは、それ以上精製することなく、次の反応段階において反応させた。その残渣の一部分を分取ＨＰＬＣで精製した。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５４分；ｍ／ｚ＝３２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．２６（ｓ，９Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｄ，１Ｈ），３．３３（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ）。
実施例７６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−８−イル］カルバメート
Figure 0006333251
一緒に、５．１０ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチル［３−（４−クロロベンゾイル）−４−（２−オキソプロピル）フェニル］カルバメート（実施例７４Ａ）と３．４９ｇ（６９．７ｍｍｏｌ）のヒドラジン水和物を１００ｍＬのエタノールの中で１００℃で１．５時間加熱した。次いで、その混合物を冷却し、水に添加し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。これにより、５ｇの粗製生成物が得られた。これは、それ以上精製することなく直接さらに使用した。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３７分；ｍ／ｚ＝３８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４８（ｓ，９Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，１Ｈ），３．３０（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ）。
以下の化合物は、実施例７５Ａと同様にして、適切なジケト化合物から調製した。
Figure 0006333251
以下の化合物は、実施例４７Ａと同様にして調製した。
Figure 0006333251
以下の化合物は、実施例４９Ａと同様にして、適切な４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピンから調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
実施例８７Ａ
（±）−８−アミノ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１００ｍＬのジクロロメタンの中に４．５０ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）の（±）−ｔｅｒｔ−ブチル １−（４−クロロフェニル）−４−メチル−３−（メチルカルバモイル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−８−イル］カルバメート（実施例８６Ａ）を最初に装入し、１５ｍＬ（２０．３ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸を０℃で添加し、次いで、その混合物を室温でさらに４時間撹拌した。その混合物を、注意深く、２０％強度炭酸カリウム溶液に添加し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。これにより、３．４０ｇ（理論値の９７％）の所望の生成物が褐色がかった固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．１２分；ｍ／ｚ＝３４３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８８（ｄ，３Ｈ），２．５２（ｄｄ，１Ｈ），２．６３（ｄ，３Ｈ），２．８０（ｄｄ，１Ｈ），４．８９−５．０５（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），６．１９（ｄ，１Ｈ），６．５２−６．５９（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ）。
実施例８８Ａ
（±）−１−［８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル］エタノン
Figure 0006333251
３００ｍｇ（０．９１８ｍｍｏｌ）の（±）−８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例７９Ａ）を３．５ｍＬのジクロロメタンに懸濁させ、２８１ｍｇ（２．７５ｍｍｏｌ）の無水酢酸を室温で添加した。透明な淡黄色の溶液が形成された。その溶液を１６時間撹拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加することによってｐＨを６に調節し、その混合物をジクロロメタンで２回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、２１０ｍｇ（理論値の６２％）の生成物が固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．６１分；ｍ／ｚ＝３６９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１８（ｄ，３Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｄｄ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，１Ｈ），５．２４−５．３７（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ）。
実施例８９Ａ
（±）−８−アセトアミド−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
８４０ｍｇ（２．４５ｍｍｏｌ）の（±）−８−アミノ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例８７Ａ）をジクロロメタンに溶解させ、０℃で、０．４１ｍＬ（２．９４ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び０．２１ｍＬ（２．９４ｍｍｏｌ）の塩化アセチルを添加し、その混合物を１時間撹拌した。次いで、その混合物を水に添加し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。これにより、９４０ｍｇ（９９％）の所望の生成物が褐色がかった固形泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．１５分；ｍ／ｚ＝３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８７（ｄ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｄ，３Ｈ），２．６９（ｄｄ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，１Ｈ），５．０２−５．１０（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｑ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．６３（ｍ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ）。
実施例９０Ａ
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７−ヒドロキシ−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
４０ｍＬのジクロロメタンの中に２．５ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）の三塩化アルミニウムを最初に装入し、２．０ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９Ａ）を２０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液を室温で滴下して加えた。その懸濁液（これは、最初は黄色で、その後、橙色になった）を室温でさらに２時間撹拌した。次いで、その混合物を水に添加し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その粗製生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル ０−７０％）で精製した。これにより、１．１４ｇ（理論値の５９％）の所望の７−ヒドロキシ化合物が黄色の固体として得られた。０．６３ｇ（理論値の３２％）の位置異性体（±）−１−（４−ブロモフェニル）−８−ヒドロキシ−７−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミドも得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２３分；ｍ／ｚ＝４１８／４２０（Ｍ＋Ｈ）＋、Ｂｒ同位体パターン；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９０（ｄ，３Ｈ），２．５６（ｄｄ，１Ｈ），２．６３（ｄ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），４．９６−５．０７（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｑ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，４Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ）。
実施例９１Ａ
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１５ｍＬのジクロロメタンの中に１．５ｇ（３．４７ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９Ａ）を最初に装入し、ジクロロメタン中の三臭化ホウ素の１Ｍ溶液６．９４ｍＬを０℃でゆっくりと滴下して加え、その混合物を室温で１６時間撹拌した。さらなる３．５ｍＬの三臭化ホウ素溶液を添加し、その混合物をさらに２０時間撹拌した。その橙色−褐色の溶液に２５ｍＬの４Ｍ塩酸を添加し、その混合物を１０分間撹拌し、次いで、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その粗製生成物をクロマトグラフィーで精製した。これにより、１．１７ｇ（理論値の８３％）の所望の生成物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．１２分；ｍ／ｚ＝４０４／４０６（Ｍ＋Ｈ）＋、Ｂｒ同位体パターン；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８７（ｄ，３Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ），２．６３（ｄ，３Ｈ），２．８１（ｄｄ，１Ｈ），５．０１−５．０９（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｑ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ）。
実施例９２Ａ
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ビス（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１１５ｍｇ（２．２８ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを７．５ｍＬのＤＭＦに懸濁させ、２００ｍｇ（４９５μｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミドを室温で添加し、その混合物を１５分間撹拌した。その混合物を０℃まで冷却し、０．６３ｍＬ（４．９５ｍｍｏｌ）のクロロジフルオロアセテートをゆっくりと添加した。その混合物を室温まで昇温させ、次いで、７０℃でさらに５時間撹拌した。冷却後、その混合物を水に添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。その粗製生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル ０−５０−７５％）で精製した。これにより、１１３ｍｇ（理論値の１７％）の生成物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４４分；ｍ／ｚ＝５０４／５０６（Ｍ＋Ｈ）＋、Ｂｒ同位体パターン。
実施例９３Ａ
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジエトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
５ｍＬのＤＭＦの中に１３３ｍｇ（３２９μｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例９１Ａ）を最初に装入し、２３６ｍｇ（７２４ｍｏｌ）の炭酸セシウム及び５４μＬ（７２４μｍｏｌ）のブロモエタンを室温で添加し、その混合物を室温で１６時間撹拌した。その混合物を水に添加し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。これにより、１５２ｍｇ（理論値の１００％）の所望の生成物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４７分；ｍ／ｚ＝４６０／４６２（Ｍ＋Ｈ）＋、Ｂｒ同位体パターン；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９０（ｄ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），１．３２（ｔ，３Ｈ），２．６４（ｄ，３Ｈ），２．６６（ｄｄ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，１Ｈ），３．７２−３．８０（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｑ，２Ｈ），５．０３−５．１１（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｑ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例９４Ａ
（４Ｓ）−１−（４−｛［（２−クロロエトキシ）アセチル］アミノ｝フェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、３ｍＬのトルエンの中に６０ｍｇ（０．１７７ｍｍｏｌ）の（４Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５３．２Ａ）を最初に装入し、３３ｍｇ（０．２１３ｍｍｏｌ）の（２−クロロエトキシ）アセチルクロリドを添加した。その混合物を１００℃で５時間加熱した。冷却後、水を添加し、次いで、少量の飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その粗製生成物（１１２ｍｇ）は、それ以上精製することなく次の反応段階に使用した。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２分；ｍ／ｚ＝４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例９５Ａ
（±）−７−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
室温で、６３８ｍｇ（１．６９ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−クロロフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５０Ａ）を５０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、２．１７ｇ（６．７８ｍｍｏｌ）のピリジニウムトリブロミド（ＣＡＳ［３９４１６−４８−３］）を添加した。その橙色の溶液を還流温度で１６．５時間加熱した。さらなる１．０８ｇ（３．４９ｍｍｏｌ）のピリジニウムトリブロミドを添加し、その混合物を還流温度で２日間加熱した。その反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液に添加し、ジクロロメタンで３回抽出した。その有機相を合して飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、６４２ｍｇ（理論値の８２％）の所望の生成物が黄色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．４４分；ｍ／ｚ＝４３６；４３８；４４０（Ｂｒ−Ｃｌ同位体パターン；Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９３（ｄ，３Ｈ），２．８３（ｄｄ，１Ｈ），２．８９（ｄ，３Ｈ），３．０７（ｄｄ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），５．４６（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ）。
実施例９６Ａ
（±）−１−（４−クロロフェニル）−７−シアン−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
６４０ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）の（±）−７−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例９５Ａ）を１２ｍＬのトルエンに溶解させ、１７３ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）の１−ブチル−１Ｈ−イミダゾール、乳鉢の中で粉砕して乾燥させた１１８ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のヘキサシアノ鉄（ＩＩ）酸カリウム及び２６．５ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）を添加した。その反応混合物をマイクロ波反応器の中で、１６０℃で６時間照射加熱した。後処理のたに、その反応混合物をセライト（登録商標）で濾過し、そのフィルターケーキを酢酸エチルで洗浄し、その濾液を減圧下で濃縮した。その粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、４３０ｍｇ（理論値の７９％）の所望の生成物が灰色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．３０分；ｍ／ｚ＝３８３；３８５（Ｃｌ同位体パターン；Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．８９（ｄ，３Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ），２．９１（ｄｄ，１Ｈ），３．０９（ｄｄ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），５．５０（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｑｂｒ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ）。
実施例９７Ａ
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７−（ジフルオロメトキシ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１．５８ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを４２ｍＬのＤＭＦに懸濁させた。室温で、１．１４ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７−ヒドロキシ−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例９０Ａ）を添加し、その混合物を室温で１５分間撹拌し、次いで、０℃で１０分間撹拌した。０℃で、４．３２ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）のクロロ−（ジフルオロ）酢酸エチル（ＣＡＳ［３８３−６２−０］）を添加し、その混合物を７０℃で５時間撹拌した。冷却後、その混合物を水に添加し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その粗製生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル ０−６０％）で精製した。これにより、３７０ｍｇ（理論値の２９％）の所望の生成物が淡黄色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４２分；ｍ／ｚ＝４６８／４７０（Ｍ＋Ｈ）＋、Ｂｒ同位体パターン；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９１（ｄ，３Ｈ），２．６４（ｄ，３Ｈ），２．６５（ｄｄ，１Ｈ），２．９２（ｄｄ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），４．９９−５．０８（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｑ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，４Ｈ）。
以下の化合物は、実施例８Ａと同様にして、適切な市販されているアルデヒドから調製した。
Figure 0006333251
以下の化合物は、実施例１０Ａと同様にして、それぞれ、実施例９８Ａ及び実施例９９Ａから調製した。
Figure 0006333251
以下の化合物は、実施例１５Ａと同様にして、対応するカルボン酸（実施例１００Ａ及び実施例１０１Ａ）から調製した。
Figure 0006333251
以下の化合物は、実施例１７Ａと同様にして、４−クロロフェニルマグネシウムブロミドとの反応に付し、その後、４−トルエンスルホン酸を用いて水を除去することによって、対応するインダノン（これは、場合により市販されている）から、調製した。
Figure 0006333251
実施例１０７Ａ
（３，４−ジメトキシフェニル）アセトアルデヒド
Figure 0006333251
３９５ｍＬのジクロロメタンの中に１８ｇ（９６．８１ｍｍｏｌ）の２−（３，４−ジメトキシフェニル）エタノールを最初に装入し、５０．８ｇ（１１６．１７ｍｍｏｌ）のデス・マーチン試薬を数回に分けて添加した。その温度は２０℃に維持した。その反応混合物を室温で３時間撹拌した。その懸濁液を２００ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び２００ｍＬの飽和亜ジチオン酸ナトリウム水溶液と混合させた。それを３０分間撹拌し、次いで、その有機相を分離した。その水相をジクロロメタンで３回抽出し、その有機相を合して、炭酸水素ナトリウム溶液で１回洗浄し、水で１回洗浄した。硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒を除去した後、１６．６ｇの生成物が得られた（理論値の９５％）。これは、直接さらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．７４分；ｍ／ｚ＝１８１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３．６６（ｄ，２Ｈ），３．９１（ｓ，６Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），９．７５（ｔ，１Ｈ）。
実施例１０８Ａ
（±）−１−（３，４−ジメトキシフェニル）ブタン−２−オール
Figure 0006333251
アルゴン下、２２．１９ｇ（１６６．４８ｍｍｏｌ）のエチルマグネシウムブロミドを最初に装入し、−４０℃まで冷却した。２５ｇ（１３８．７ｍｍｏｌ）の（３，４−ジメトキシフェニル）アセトアルデヒド（実施例１０７Ａ）を６０ｍＬのＴＨＦに溶解させ、該グリニャール溶液に３０分間かけてゆっくりと滴下して加えた。その内部浴温度は−３５℃以下に維持した。添加後、その反応混合物を室温で２時間撹拌した。それを、３００ｍＬの冷飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって後処理し、その有機相を分離した。その水相を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合して、水で１回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄した。硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒を除去することによって、２１．５３ｇの生成物（理論値の６４％）が得られた。これは、直接さらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．９２分；ｍ／ｚ＝２１１（Ｍ＋Ｈ）＋；１９３（Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０３（ｔ，３Ｈ），１．５２−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｄｄ，１Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．６９−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ）。
実施例１０９Ａ
（±）−１−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−メチルブタン−２−オール
Figure 0006333251
アルゴン下、６．１６ｇ（５９．９３ｍｍｏｌ）の２−プロピルマグネシウムクロリドを最初に装入し、−４０℃まで冷却した。９ｇ（４９．９ｍｍｏｌ）の（３，４−ジメトキシフェニル）アセトアルデヒド（実施例１０７Ａ）を３０ｍＬのＴＨＦに溶解させ、該グリニャール溶液に３０分間かけてゆっくりと滴下して加えた。添加後、その反応混合物を室温で２時間撹拌した。それを、１５０ｍＬの冷飽和塩化アンモニウム水溶液を添加することによって後処理し、その有機相を分離した。その水相を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合して、水で１回洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄した。硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒を除去することによって、９．７６ｇの生成物（理論値の５８％）が得られた。これは、直接さらに反応させた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０３分；ｍ／ｚ＝２２５（Ｍ＋Ｈ）＋；２０７（Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０３（ｄ，６Ｈ），１．５１（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），１．７２−１．８４（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｄｄ，１Ｈ），２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），６．７４−６．８８（ｍ，３Ｈ）。
以下の化合物は、実施例４１Ａと同様にして、それぞれ、実施例１０８Ａ及び実施例１０９Ａ、並びに、４−ブロモベンズアルデヒドから調製した。
Figure 0006333251
以下のジケトンは、実施例４３Ａと同様にして調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下のベンゾジアゼピンは、実施例４５Ａと同様にして、しかし、室温で、及び、塩化水素ガスを導入せずに、調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下のアミンは、実施例４７Ａと同様にして、対応する５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピンから調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下の化合物は、実施例４９Ａと同様にして、対応する４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピンから調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
実施例１３３Ａ
（±）−１−［１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル］エタノン
Figure 0006333251
２７４ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例４７Ａ）を７ｍＬ（７３ｍｍｏｌ）の無水酢酸と混合させ、ジャケット温度１４０℃で１時間撹拌した。この混合物を冷却した後、２５ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、１９５ｍｇ（理論値の６４％）の生成物が褐色の油状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２９分；ｍ／ｚ＝４１７／４１９（Ｍ＋Ｈ）＋、Ｂｒ同位体パターン；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１９（ｄ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｄｄ，１Ｈ），２．９５（ｄｄ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），５．３３−５．４２（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ）。
実施例１３４Ａ
（±）−４−［７，８−ジメトキシ−４−メチル−３−［（メチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−１−イル］安息香酸
Figure 0006333251
５．０３ｇ（１１．６４ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９Ａ）を６５ｍＬのジメチルスルホキシドに懸濁させ、１．３３ｇ（２．３３ｍｍｏｌ）の１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ＣＡＳ［１２１５０−４６−８］）、１３０ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）及び４．５ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムと混合させた。その混合物を、室温で撹拌しながら３０分間１９バールの一酸化炭素圧にさらした。次いで、圧力を下げ、一酸化炭素を抜き取り、及び、１００℃で、再度、２０バールの一酸化炭素圧下で２０時間撹拌した。それを以下のようにして後処理した：濾過し、酢酸エチルで洗浄し、その有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて脱水し、及び、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、４６６ｍｇ（理論値の１０％）の生成物が黒ずんだ固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．９６分；ｍ／ｚ＝３９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９６（ｄ，３Ｈ），２．８９（ｄｄ，１Ｈ），２．９１（ｄ，３Ｈ），３．１７（ｄｄ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），５．５２（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），８．１３（ｄ，２Ｈ）。
実施例１３５Ａ
７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例７と同様にして、１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例４５Ａ）から調製した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．７１分；ｍ／ｚ＝３９３（Ｍ＋Ｈ）；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝２．０２（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｄ，１Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），３．３８（ｄ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ）。
実施例１３６Ａ
（±）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例７と同様にして、７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−５Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例１３５Ａ）から調製した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．５７分；ｍ／ｚ＝３９５（Ｍ＋Ｈ）；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．０９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｄｄ，１Ｈ），３．１７（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ）。
実施例１３７Ａ
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−エチル−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１５０ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例４７Ａ）を６ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液を、室温で、５６．８ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）のイソシアン酸エチルと混合させ、室温で１６時間撹拌した。そのバッチから溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、その残渣を分取ＨＰＬＣを用いて精製した。これにより、１２０ｍｇ（理論値の６７％）の標題化合物が固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法５）：Ｒｔ＝１．３５分；ｍ／ｚ＝４４６；４４８（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９６（ｄ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ），２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．１２（ｄｄ，１Ｈ），３．２９−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），５．４０−５．５０（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｔ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ）。
上記実施例において記載されている化合物４９．１Ａ；４９．２Ａ；５０Ａ；５１Ａ；５２Ａ；５２．１Ａ；５２．２Ａ；５４Ａ；５５Ａ；６０Ａ；８３Ａ；８３．１Ａ；８３．２Ａ；８４Ａ；８４．１Ａ；８４．２Ａ；８５Ａ；８５．１Ａ；８５．２Ａ；８７Ａ〜９３Ａ及び９５Ａ〜９７Ａ；１２７Ａ〜１３３Ａ及び１３７Ａは、かくして、一般式（Ｉａ）で表される選択された有用な中間体であり、本発明による化合物の調製において好ましくは使用される。
従って、本発明は、本発明による一般式（Ｉａ）で表される中間体も提供する：
（４Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（４Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−クロロフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（３−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（４Ｒ）−８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（４Ｓ）−８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（４Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（４Ｓ）−８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（４Ｒ）−８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−８−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−７−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（４Ｓ）−８−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−７−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（４Ｒ）−８−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−７−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４，８−トリメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４，８−トリメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（４Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４，８−トリメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−８−アミノ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−［８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル］エタノン；
（±）−８−アセトアミド−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７−ヒドロキシ−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ビス（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジエトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−７−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−クロロフェニル）−７−シアノ−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７−（ジフルオロメトキシ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−４−イソプロピル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−７−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−８−クロロ−１（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（４Ｓ）−８−クロロ−１（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−（４−クロロフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
（±）−１−［１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル］エタノン；
（±）−１−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−エチル−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド。
本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物の調製
実施例１
（±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１４５ｍｇ（３．６４ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを８．７ｍＬの水に溶解させ、８６０ｍｇ（２．４２ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例３５Ａ）を３５ｍＬの酢酸エチルに溶解させた溶液を０℃で添加した。０℃で２０分間撹拌した後、８７７ｍｇ（７．２７ｍｍｏｌ、０．８０ｍＬ）のクロロギ酸イソプロペニル（ＣＡＳ［５７９３３−８３−２］）を添加し、その混合物を０℃で２．５時間強く撹拌した。次いで、相を分離し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発乾燥させた。その残渣を３５ｍＬのＴＨＦに溶解させ、２ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）の１−メチルピロリジン及びＴＨＦ中のメチルアミンの２Ｍ溶液６．１ｍＬ（１２．１ｍｍｏｌ）を添加した。密閉された圧力管の中で、その反応混合物を７０℃で合計１０時間撹拌した。５時間経過した後、その反応を中断させ、その混合物を冷却し、追加の６．１ｍＬのメチルアミン溶液を添加し、そして、その混合物を７０℃でさらに５時間加熱した。次いで、室温で、その混合物を水と酢酸エチルの間で分配させ、相を分離した。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、５４０ｍｇ（理論値の５４％）の所望の生成物が黄色の油状物として得られた。これは、ジクロロメタンからの濃縮に付した後、固体泡状物として得られた。４２８ｍｇ（理論値の３６％）の中間体１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボン酸イソプロペニル（ＬＣＭＳ 副産物（方法２）：Ｒｔ＝１．６０分；ｍ／ｚ＝４３９（Ｍ＋Ｈ）＋）も単離された。
標題化合物の分析：ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５３分；ｍ／ｚ＝４１２；４１４（Ｃｌ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９１（ｄ，３Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ），２．９６（ｄｄ，１Ｈ），３．１４（ｄｄ，１Ｈ），５．４６−５．５５（ｍ，１Ｈ），６．４７−６．５２（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），７．１７−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｓ，４Ｈ）。
エナンチオマー分離
キラル分取ＨＰＬＣによって、４８８ｍｇの（±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例１）を、以下の条件のもとで、エナンチオマーに分離した。
システム：Ｄｉｏｎｅｘ：Ｐｕｍｐ Ｐ ５８０、Ｇｉｌｓｏｎ：Ｌｉｑｕｉｄ Ｈａｎｄｌｅｒ ２１５、Ｋｎａｕｅｒ：ＵＶ ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｋ−２５０１； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×３０ｍｍ； 移動相：ヘキサン／２−プロパノール ８０：２０（ｖ／ｖ）； 流量：５０ｍＬ／分； 温度：室温； 溶液：４８８ｍｇ／８ｍＬのＤＣＭ／ＥｔＯＨ； 注入：１６×０．５ｍＬ： 検出：ＵＶ２５４ｎｍ。
実施例１．１： （４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
２２４ｍｇ、ＨＰＬＣ（方法Ａ）：Ｒｔ＝３．３１分、純度＞９９．９％、
旋光度：［α］Ｄ ２０＝−２６５．９°±０．２１°（ｃ＝１．００；クロロホルム）。
実施例１．２： （４Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
２３１ｍｇ、ＨＰＬＣ（方法Ａ）：Ｒｔ＝４．１８分、純度９９．５％、
旋光度：［α］Ｄ ２０＝＋２５４．７°±０．１６°（ｃ＝１．００；クロロホルム）。
実施例２
（±）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１．１３ｇ（２．６１ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９Ａ）を１８ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させ、９３２ｍｇ（６．６１ｍｍｏｌ）の３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−ボロン酸（ＣＡＳ［１６１１４−４７−９］）、２．９０ｍＬの１．５Ｍ炭酸カリウム水溶液及び３６３ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）のジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（ＣＨ２Ｃｌ２との錯体、ＣＡＳ［９５４６４−０５−４］）を添加した。その混合物を３つの部分に分け、その各部分をマイクロ波反応器の中で、いずれの場合にも、１５分間１３０℃で照射加熱した。その分割された反応体を再度合し、ロータリーエバポレーター上で濃縮乾燥させた。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、９００ｍｇ（理論値の７３％）の所望の生成物が褐色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２２分；ｍ／ｚ＝４４９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９７（ｄ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｄ，３Ｈ），２．６１−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｄｄ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．９９−５．０８（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｑ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ）。
エナンチオマー分離
キラル分取ＨＰＬＣによって、９００ｍｇの（±）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例２）を、以下の条件のもとで、エナンチオマーに分離した。
システム：Ａｇｉｌｅｎｔ：Ｐｒｅｐ １２００、２×Ｐｒｅｐ Ｐｕｍｐ Ｇ１３６１Ａ、ＤＬＡ Ｇ２２５８Ａ、ＭＷＤ Ｇ１３６５Ｄ、Ｐｒｅｐ ＦＣ Ｇ１３６４Ｂ； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：ヘキサン／イソプロパノール ７０：３０（ｖ／ｖ）； 流量：４０ｍＬ／分； 温度：室温； 溶液：９００ｍｇ／６ｍＬのＭｅＯＨ／ＭｅＣｌ； 注入：１２×０．１ｍＬ、１３×０．２ｍＬ： 検出：ＵＶ２８０ｎｍ。
実施例２．１： （４Ｒ）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
３２４ｍｇ、無色の固体、ＨＰＬＣ（方法Ｂ）：Ｒｔ＝７．６分、純度＞９９％、
旋光度：［α］Ｄ ２０＝−１５０．９°±０．０８°（ｃ＝１．０６；メタノール）。
実施例２．２： （４Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
３２１ｍｇ、無色の固体、ＨＰＬＣ（方法Ｂ）：Ｒｔ＝９．０分、純度９８．６％、
旋光度：［α］Ｄ ２０＝＋１４８．０°±０．０８°（ｃ＝１．０３；メタノール）。
実施例２．２の絶対立体化学は、実施例２．２の錯体のＸ線構造解析及びＢＲＤ４のブロモドメイン１のＸ線構造解析によって決定した。
実施例３
（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
該反応は、実施例２と同様にして、１００ｍｇ（２３１μｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９Ａ）、２ｍＬの１，４−ジオキサン、６５ｍｇ（５８５μｍｏｌ）の１Ｈ−ピラゾール−５−ボロン酸（ＣＡＳ［３７６５８４−６３−３］）、０．２５ｍＬの１．５Ｍ炭酸カリウム水溶液及び３２ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）のジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（ＣＨ２Ｃｌ２との錯体、ＣＡＳ［９５４６４−０５−４］）を用いて実施した。．これにより、５５ｍｇ（理論値の５６％）の生成物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．０４分；ｍ／ｚ＝４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９７（ｄ，３Ｈ），２．６１−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｄ，３Ｈ），２．９１（ｄｄ，Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．９９−５．０８（ｍ，１Ｈ），６．５０−６．５３（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．７３−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｓ，２Ｈ），１２．９２（ｂｒ，１Ｈ）。
以下の代表的な化合物は、実施例２と同様にして、実施例４９Ａ及び適切な市販されているボロン酸誘導体から調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
実施例７
（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１００ｍｇ（２３１μｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９Ａ）を２ｍＬのトルエンに溶解させ、２４ｍｇ（２７８μｍｏｌ）のモルホリン、５６ｍｇ（５７８μｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、２ｍｇ（２μｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（ＣＡＳ［５１３６４−５１−３］）及び５．５ｍｇ（１２μｍｏｌ）の２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＣＡＳ［５６４４８３−１８−７］）を添加した。その混合物をマイクロ波反応器の中で１５分間１３０℃で照射加熱した。触媒を濾去し、その濾液をロータリーエバポレーター上で蒸発乾燥させ、その残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、７ｍｇ（理論値の９％）の所望の生成物が無色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．０９分；ｍ／ｚ＝４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．０２（ｄ，３Ｈ），２．３９−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，３Ｈ），２．８１（ｄｄ，Ｈ），３．１４−３．２２（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６８−３．７４（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．８２−４．９４（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｑ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，２Ｈ）。
実施例８
（±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１００ｍｇ（２４６μｍｏｌ）の８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５２Ａ）を１．３ｍＬのトルエンと０．２ｍＬの水に溶解させ、３０ｍｇ（２４６μｍｏｌ）のピリジン−４−ボロン酸（ＣＡＳ［１６９２−１５−５］）、５１ｍｇ（３６９μｍｏｌ）の炭酸カリウム及び１８ｍｇ（２５μｍｏｌ）のジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（ＣＡＳ［９５４６４−０５−４］）を添加した。その混合物を７０℃で１６時間撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その褐色の残渣（８８ｍｇ）を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、６．８ｍｇ（理論値の７％）の所望の生成物が僅かに黄色がかった固体として得られた。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．０３分；ｍ／ｚ＝４０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９７（ｄ，３Ｈ），２．９１（ｄ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，１Ｈ），３．１９（ｄｄ，１Ｈ），５．４７−５．５７（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｑ，１Ｈ），７．３３−７．４９（ｍ，８Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），８．６２（ｄ，２Ｈ）。
以下の代表的な化合物は、実施例８と同様にして、実施例５２Ａ及び適切な市販されているボロン酸誘導体から調製した。
Figure 0006333251
実施例１１
（±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
２００ｍｇ（４９２μｍｏｌ）の８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５２Ａ）を４ｍＬのトルエンに溶解させ、５２ｍｇ（５９０μｍｏｌ）のモルホリン、１１８ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、４．５ｍｇ（５μｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（ＣＡＳ［５１３６４−５１−３］）及び１５ｍｇ（２５μｍｏｌ）の（Ｒ）−（＋）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＣＡＳ［９８３２７−８７−８］）を添加した。飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。これにより、４４ｍｇ（理論値の２２％）の所望の生成物が橙色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．３３分；ｍ／ｚ＝４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９３（ｄ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），２．８８（ｄ，３Ｈ），２．８１（ｄｄ，Ｈ），２．９７−３．００（ｍ，４Ｈ），３．０７（ｄｄ，１Ｈ），３．７８−３．８１（ｍ，４Ｈ），５．３５−５．４５（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｑ，ｂｒ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ）。
エナンチオマー分離
キラル分取ＨＰＬＣによって、１４ｍｇの（±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例１１）を、以下の条件のもとで、エナンチオマーに分離した。
システム：Ｄｉｏｎｅｘ：Ｐｕｍｐ Ｐ ５８０、Ｇｉｌｓｏｎ：Ｌｉｑｕｉｄ Ｈａｎｄｌｅｒ ２１５、Ｋｎａｕｅｒ：ＵＶ ｄｅｔｅｃｔｏｒ Ｋ−２５０１； カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ ５μｍ ２５０×２０ｍｍ； 移動相：エタノール／メタノール ５０：５０（ｖ／ｖ）； 流量：１５ｍＬ／分； 温度：室温； 溶液：１４ｍｇ／１．２ｍＬのＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ； 注入：１×１．２ｍＬ： 検出：ＵＶ２５４ｎｍ。
実施例１１．１： （４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
６ｍｇ、無色の固体、ＨＰＬＣ（方法Ｅ）：Ｒｔ＝２．８８分、純度９９．９％。
実施例１１．２： （４Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
６ｍｇ、無色の固体、ＨＰＬＣ（方法Ｅ）：Ｒｔ＝３．２２分、純度９７．１％。
実施例１２
（±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１００ｍｇ（２４６μｍｏｌ）の８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５２Ａ）を２ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させ、３０ｍｇ（２９５μｍｏｌ）の１−メチルピペラジン（ＣＡＳ［１０９−０１−３］）、３３ｍｇ（３４μｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、１１ｍｇ（１２μｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（ＣＡＳ［５１３６４−５１−３］）及び６ｍｇ（１２μｍｏｌ）のＸｐｈｏｓ（＝２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、ＣＡＳ［５６４４８３−１８−７］）を添加した。その混合物をマイクロ波反応器（１５０Ｗ）の中で１５分間１３０℃で照射加熱した。飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、７ｍｇ（理論値の７％）の所望の生成物が僅かに黄色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．９１分；ｍ／ｚ＝４２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９４（ｄ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．５０−２．５３（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｄｄ，１Ｈ），２．８８（ｄ，３Ｈ），３．００−３．０９（ｍ，５Ｈ），５．３３−５．４５（ｍ，１Ｈ），６．３８−６．４６（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ）。
以下の代表的な化合物は、実施例１２と同様にして、実施例５２Ａ及び適切な市販されているアミンから調製した。
Figure 0006333251
実施例１４
（±）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
上記化合物は、と実施例４９Ａ同様にして、１５５ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）の粗製８−メトキシ−４−メチル−１−（ピリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例３７Ａ）、２３０ｍｇ（１．１６ｍｍｏｌ）の４−ニトロフェニルクロロホルメート及び８ｍＬのＴＨＦの中の２Ｍメチルアミン溶液３．０ｍＬから調製した。これにより、２６ｍｇ（理論値の約１３％）の生成物が橙色の泡状物として得られた。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．９７分；ｍ／ｚ＝３２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９０（ｄ，３Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ），２．９１（ｄｄ，１Ｈ），３．１４（ｄｄ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），５．４７−５．５３（ｍ，１Ｈ），６．５１−６．６０（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．２９−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．７５（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，２Ｈ），８．７７（ｄ，１Ｈ）。
以下の代表的な化合物は、実施例４９Ａと同様にして、適切な４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピンから調製した。
Figure 0006333251
エナンチオマー分離
方法ＩＶによる分取ＨＰＬＣ
実施例１５．１： ７−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド、エナンチオマー１
ＨＰＬＣ（方法Ｆ）：Ｒｔ＝２．８６分、純度＞９９％。
エナンチオマー２： ７−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド、エナンチオマー２
ＨＰＬＣ（方法Ｆ）：Ｒｔ＝３．７０分、純度＞９９％。
実施例１６
（４Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、１００ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の（４Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５３．２Ａ）を５ｍＬの濃塩酸に溶解させ、その溶液を０℃まで冷却した。２４．５ｍｇの亜硝酸ナトリウムを１ｍＬの水に溶解させた溶液を２５分間かけて計量供給し、その混合物を同温度で３０分間撹拌した。次いで、１４０ｍｇの塩化スズ（ＩＩ）を１ｍＬの濃塩酸に溶解させた溶液を３０分間かけてゆっくりと滴下して加えた。氷浴を除去し、その混合物を室温で４５分間撹拌した。次いで、６０．７μＬ（０．５９ｍｍｏｌ）の２，４−ペンタンジオンを添加し、その混合物を３０分間撹拌した。最後に、２ｍＬのアセトニトリルを添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。その反応物を氷−水に注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを１０に調節した。その混合物を酢酸エチルで３回抽出した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。これにより、７９ｍｇ（理論値の６３％）の所望の生成物が得られた。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．３２分；ｍ／ｚ＝４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９５（ｄ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｄｄ，１Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ），３．１１（ｄｄ １Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），５．３９−５．４８（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），６．４６−６．５４（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ）。
実施例１７
（４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、１００ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の（４Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５３．２Ａ）を４ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶解させ、１０３ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン及び０．１ｍＬ（０．５９ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミンを添加した。その混合物を１２０℃で３日間撹拌した。その反応物を水に添加し、酢酸エチルで３回抽出した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。これにより、９５ｍｇ（理論値の７９％）の所望の生成物が得られた。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．１８分；ｍ／ｚ＝４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０７（ｄ，３Ｈ），２．７２（ｄｄ，１Ｈ），２．８６（ｄ，３Ｈ），２．９５（ｄｄ，１Ｈ），３．２５（ｍ ４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｍ，４Ｈ），５．１９−５．３０（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ）。
実施例１８
（４Ｓ）−１−［４−（４−イソオキサゾリル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
当該反応は、実施例３と同様にして、１００ｍｇ（２４９μｍｏｌ）の（４Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５４Ａ）、３．６ｍＬの１，４−ジオキサン、５６ｍｇ（４９７μｍｏｌ）のイソオキサゾール−４−ボロン酸（ＣＡＳ［１００８１３９−２５−０］）、０．２５ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム水溶液及び４１ｍｇ（５０μｍｏｌ）のジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（ＣＨ２Ｃｌ２との錯体、ＣＡＳ［９５４６４−０５−４］）を用いて実施した。これにより、６ｍｇ（理論値の６％）の標題化合物が得られた。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．１７分；ｍ／ｚ＝３９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９４（ｄ，３Ｈ），２．８７（ｄｄ，１Ｈ），２．８９（ｄ，３Ｈ），３．１１（ｄｄ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），５．４３（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）。
以下の代表的な化合物は、実施例３と同様にして、適切な市販されているボロン酸を使用し、実施例５４Ａで得られた化合物から調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例１６と同様にして、アニリン誘導体５３．２Ａから出発し、適切な市販されているジケトンとの反応によって調製した。不斉ジケトンを使用することによって、いずれの場合にも、位置異性体が形成され、その位置異性体は、分取ＨＰＬＣによって分離することが可能である。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
実施例３０
（４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、１００ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の（４Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５３．２Ａ）を、１５７μＬ（０．９５ｍｍｏｌ）のオルトギ酸トリエチル、２７１μＬ（４．７３ｍｍｏｌ）の酢酸及び２４ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）のアジ化ナトリウムと一緒に、８０℃で３時間撹拌した。その反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。これにより、７４ｍｇ（理論値の６３％）の所望の生成物が得られた。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．０４分；ｍ／ｚ＝３９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９１（ｄ，３Ｈ），２．９２（ｄｄ，１Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ），３．１５（ｄｄ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），５．５０（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ）。
実施例３１
（±）−１−［３−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
当該反応は、実施例２と同様にして、１７０ｍｇ（３９３μｍｏｌ）の（±）−１−（３−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５１Ａ）、４ｍＬの１，４−ジオキサン、１１１ｍｇ（７６８μｍｏｌ）の３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−ボロン酸（ＣＡＳ［１６１１４−４７−９］）、０．３９ｍＬの２Ｍ炭酸カリウム水溶液及び６４ｍｇ（７９μｍｏｌ）のジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）（ＣＨ２Ｃｌ２との錯体、ＣＡＳ［９５４６４−０５−４］）を用いて実施した。これにより、９７ｍｇ（理論値の５４％）の標題化合物が得られた。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．１６分；ｍ／ｚ＝４４９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９８（ｄ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｄｄ，１Ｈ），２．８９（ｄ，３Ｈ），３．１３（ｄｄ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），５．４６（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｓｂｒ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ）。
実施例３２
（±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
５７．４ｍｇ（１６７μｍｏｌ）の（±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−ヒドロキシ−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例５５Ａ）を５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に２７２ｍｇの炭酸セシウムを添加し、その混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、７７．７ｍｇ（４１７μｍｏｌ）の４−（２−クロロエチル）モルホリンを添加した。その混合物を６０℃で１６時間撹拌した。後処理のために、その反応混合物を濃縮し、水を添加し、その混合物を酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を硫酸ナトリウム、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーに付すことによって、２６ｍｇ（理論値の３３％）の標題化合物が得られた。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．８８分；ｍ／ｚ＝４５７；４５９（Ｍ＋Ｈ、Ｃｌ同位体パターン）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９２（ｄ，３Ｈ），２．５３（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｄｄ，１Ｈ），２．８８（ｄ，３Ｈ），３．０８（ｄｄ，１Ｈ），３．７２（ｍ，４Ｈ），３．９７（ｍ，２Ｈ），５．４２（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ）。
以下の代表的な化合物は、実施例３２と同様にして、適切な市販されているヘテロシクリルクロロアルカンを用いて調製した。
Figure 0006333251
実施例３４
（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、４ｍＬの脱ガスしたジオキサンの中に、１００ｍｇ（０．２３１ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９Ａ）、２２ｍｇ（０．２５４ｍｍｏｌ）のオキサゾリジン−２−オン、９８ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）のリン酸カリウム及び８８ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）を最初に装入した。次いで、アルゴン下、８２ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンを添加し、その混合物を再度脱ガスし、１３０℃で３時間加熱した。冷却後、その混合物に酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。その水相を酢酸エチルで３回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、５０ｍｇ（理論値の４９％）の所望の生成物が固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．０分；ｍ／ｚ＝４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０３（ｄ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），２．８８（ｓ，ｂｒ，３Ｈ），３．０８（ｄｄ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．０９−４．１６（ｍ，２Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ），５．３７−５．４７（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ）。
実施例３４．１
（４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
実施例３４の調製と同様にして、１００ｍｇ（０．２３１ｍｍｏｌ）の（４Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９．２Ａ）から、２２ｍｇ（０．２５４ｍｍｏｌ）のオキサゾリジン−２−オンとの反応によって、分取ＨＰＬＣによる精製に付した後、８４ｍｇ（理論値の８２％）の所望の生成物が固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．０分；ｍ／ｚ＝４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
［α］Ｄ ２０＝２３７．１°（ｃ＝１．００；メタノール）。
以下の代表的な化合物は、実施例３４と同様にして、実施例４９Ａ又は実施例４９．２Ａ及び適切な市販されているラクタム又は環状カルバメートから調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
実施例４４
（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、１ｍＬのエタノールの中に、８７ｍｇ（０．１６１ｍｍｏｌ）の（±）−１−［４−（４−ベンジル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例３６）を最初に装入し、１７ｍｇの炭素担持パラジウム（１０％）を添加した。その混合物を、取り付けられたバルーンの中で、水素を用いて１６時間水素化した。当該変換が未だ不充分であったので、スパチュラ先端量の触媒を追加し、その混合物を水素を用いてさらに１６時間水素化した。その粗製混合物から、ＰＴＦＥフィルターを用いて触媒を除去し、その触媒を酢酸エチルで洗浄し、次いで、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、２０ｍｇ（理論値の２０％）の所望の生成物が固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．６７分；ｍ／ｚ＝４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９８（ｄ，３Ｈ），２．７８−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｄ，３Ｈ），３．０９（ｄｄ，１Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９５−４．０１（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｓ，ｂｒ １Ｈ），５．３９−５．４９（ｍ，１Ｈ），６．４４−６．５１（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ）。
以下の代表的な化合物は、実施例２と同様にして、実施例４９Ａ又は実施例４９．２Ａ及び適切な市販されているボロン酸誘導体から調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例２と同様にして、実施例５１Ａ及び適切な市販されているボロン酸誘導体から調製した。
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例２と同様にして、実施例６０Ａ及び適切な市販されているボロン酸誘導体から調製した。
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例２と同様にして、実施例４９Ａ及び適切な市販されているボロン酸誘導体から調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
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Figure 0006333251
実施例７を調製するための代替的な方法
（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、５ｍＬの脱ガスしたトルエンの中に、１００ｍｇ（２３１μｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９Ａ）を最初に装入した。２２μＬ（２２ｍｇ、２５４μｍｏｌ）のモルホリン、３１ｍｇ（３２４μｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び９ｍｇ（１２μｍｏｌ）のクロロ−（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，４，６−トリイソプロピル−１，１−ビフェニル）［２−（２−アミノ−１，１−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＣＡＳ［１３１０５８４−１４−５］）を添加した。その混合物を再度脱ガスし、アルゴンで飽和させ、次いで、１１０℃で６時間撹拌した。冷却後、その混合物を１５ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム溶液と１５ｍＬの酢酸エチルの間で分配させ、相を分離した。その水相を酢酸エチルで抽出し、その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣（１５６ｍｇの黄色の油状物）をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、８７ｍｇ（理論値の８６％）の所望の生成物が黄色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．０８分；ｍ／ｚ＝４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１０（ｄ，３Ｈ），２．７３（ｄｄ，１Ｈ），２．８６（ｄ，３Ｈ），２．９５（ｄｄ，１Ｈ），３．２５−３．２８（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８８−３．９１（ｍ，４Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），５．２５−５．３５（ｍ，１Ｈ），６．１４（ｑ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ）。
エナンチオマー分離
キラル分取ＨＰＬＣによって、方法Ｖを使用し、７８ｍｇの（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例７）をエナンチオマーに分離した。
実施例７．１： （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
２０ｍｇの黄色がかった固体、ＨＰＬＣ（方法Ｇ）：Ｒｔ＝６．０８分、純度１００％。
実施例７．２： （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
２０ｍｇの黄色がかった固体、ＨＰＬＣ（方法Ｇ）：Ｒｔ＝７．４２分、純度９９．３％。
実施例１２７．１
（４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、６５ｍＬの脱ガスしたトルエンの中に、１．３０ｇ（３．０１ｍｍｏｌ）の（４Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９．２Ａ）を最初に装入した。０．３７ｍＬ（３３１ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ）の１−メチルピペラジン、４０５ｍｇ（４．２１ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び１１８ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のクロロ−（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，４，６−トリイソプロピル−１，１−ビフェニル）［２−（２−アミノ−１，１−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＣＡＳ［１３１０５８４−１４−５］）を添加した。その混合物を再度脱ガスし、アルゴンで飽和させ、次いで、８０℃で１２時間撹拌した。冷却後、その混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液に添加し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣（１．５ｇの橙色の泡状物）をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ジクロロメタン／メタノール ０−３−１０％）で精製した。これにより、８５０ｍｇ（理論値の６３％）の所望の生成物が黄色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．６９分；ｍ／ｚ＝４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．０２（ｄ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．４４（ｍ，４Ｈ），２．４６−２．５１（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，３Ｈ），２．８０（ｄｄ，１Ｈ），３．１８−３．２４（ｍ，４Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．８２−４．９０（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｑ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ）。
比旋光度：［α］Ｄ ２０＝３７４．４°＋／−０．１７°（ｃ＝１．００；メタノール）。
以下の代表的な化合物は、実施例１２７．１と同様にして、実施例４９Ａ又は実施例４９．２Ａ及び適切な市販されているアミンから調製し、適切な場合には、その後、キラル分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例７（代替的な方法）と同様にして、実施例５１Ａ及び適切な市販されているアミンから調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例７（代替的な方法）と同様にして、実施例６０Ａ及び適切な市販されているアミンから調製した。
Figure 0006333251
実施例１４７
（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、２ｍＬの脱ガスしたトルエンの中に、１００ｍｇ（０．２３１ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９Ａ）、４４ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）の５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール、６７ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び４．４ｍｇ（０．０２３ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）を最初に装入した。次いで、アルゴン下、１３．２ｍｇ（０．０９３ｍｍｏｌ）の（±）−（トランス）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミンを添加し、その混合物を再度脱ガスし、１４０℃で１６時間加熱した。冷却後、その混合物を濾過し、そのフィルターケーキを酢酸エチルで洗浄し、減圧下で乾燥させた。その残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、１７ｍｇ（理論値の１４％）の所望の生成物が固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４４分；ｍ／ｚ＝５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０１（ｄ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｄｄ，１Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ），３．１４（ｄｄ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），５．４３−５．５２（ｍ，１Ｈ），６．４８−６．５６（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．３９−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｄ，２Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ）。
以下の代表的な化合物は、実施例１４７と同様にして、ブロモ誘導体４９Ａから出発して、適切な市販されているピラゾールとの反応によって調製した。エナンチオマー的に純粋な臭化物４９．２Ａを使用することによって、対応するエナンチオマー的に純粋な生成物を直接得ることが可能であった。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
実施例１５２
（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、２ｍＬのＤＭＦの中に、１００ｍｇ（０．２３１ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９Ａ）、１９ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）の１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、９８ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）のリン酸カリウム、２．２ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）及び３．３ｍｇ（０．０２３ｍｍｏｌ）の（±）−（トランス）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミンを最初に装入し、その溶液を脱ガスした。その混合物を１１０℃で１６時間加熱した。当該変換が不充分であったので、さらなる２ｍｇのヨウ化銅（Ｉ）を添加し、その混合物を再度脱ガスし、１４０℃でさらに１０時間加熱した。冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して、減圧下で乾燥させた。その残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、１５ｍｇ（理論値の２％）の所望の生成物が固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．０１分；ｍ／ｚ＝４２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９８（ｄ，３Ｈ），２．７０（ｄ，３Ｈ），２．７３（ｄｄ，１Ｈ），２．９７（ｄｄ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），５．０９−５．１７（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｑ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）。
以下の代表的な化合物は、実施例１５２と同様にして、ブロモ誘導体４９Ａから、適切な市販されているトリアゾールとの反応によって調製した。
Figure 0006333251
実施例１５５
（±）−８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１５０ｍｇ（０．３９１ｍｍｏｌ）の（±）−８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例８３Ａ）をＴＨＦと水の混合物（１：０．１）７．３ｍＬに溶解させ、アルゴンを用いて脱ガスした。次いで、１１３．５ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）のフッ化カリウム、５７．３ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）の（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）ボロン酸及び１５．４ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）のクロロ−（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＣＡＳ［１３１０５８４−１４−５］）を添加し、その反応混合物を、もう一度、アルゴンを用いて注意深く脱ガスした。その混合物を８０℃で５時間加熱した。冷却後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を酢酸エチルで３回抽出した。その有機相を合して脱水し、ロータリーエバポレーター上で蒸発乾燥させた。その残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、４３ｍｇ（理論値の２５％）の所望の生成物が固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５０分；ｍ／ｚ＝４４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９９（ｄ，３Ｈ），１．２２（ｓ，９Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｄｄ，１Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，１Ｈ），５．３６−５．４９（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｑ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ）。
実施例１５６
（±）−７−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
当該調製は、実施例１５５の調製方法と同様にして、実施例１５を出発物質として用いて実施した。これにより、所望の化合物とその位置異性体（±）−１−（４−クロロフェニル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミドの混合物が得られた。その位置異性体は、分取ＨＰＬＣ（方法： システム：Ｗａｔｅｒｓ ＡｕｔｏＰｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ：Ｐｕｍｐ ２５４、Ｓａｍｐｌｅ Ｍａｎａｇｅｒ ２７６７、ＣＦＯ、ＤＡＤ ２９９６、ＳＱＤ ３１００、Ｐｒｅｐ ＦＣ； カラム：ＸＢｒｉｇｄｅ Ｃ１８ ５μｍ １００×３０ｍｍ； 移動相：Ａ＝Ｈ２Ｏ＋０．１％ＨＣＯＯＨ（９９％）、Ｂ＝アセトニトリル； 勾配：０−８分 ６０−８０％Ｂ； 流量：５０ｍＬ／分； 温度：室温； 検出：ＤＡＤ走査範囲 ２１０−４００ｎｍ）によって分離した。１００ｍｇの実施例１５によって、１４．７ｍｇの該位置異性体（ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５４分；ｍ／ｚ＝５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９７（ｄ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ），２．９８（ｄｄ，１Ｈ），３．１８（ｄｄ，１Ｈ），５．５３−５．５９（ｍ，１Ｈ），６．５２（ｑ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．４６（ｍ，４Ｈ）．）に加えて、５ｍｇの所望の化合物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．５１分；ｍ／ｚ＝５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９０（ｄ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｄ，３Ｈ），２．８８（ｄｄ，１Ｈ），３．０８（ｄｄ，１Ｈ），５．４４−５．５２（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｑ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ）。
エナンチオマー分離：
キラル分取ＨＰＬＣによって、方法ＸＶＩＩＩを使用して、３５ｍｇの（±）−７−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例１６５）をエナンチオマーに分離した。
実施例１５６．１： （４Ｓ）−７−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
１５ｍｇの黄色がかった固体、ＨＰＬＣ（方法Ｗ）：Ｒｔ＝１．９１分、純度９８％。
実施例１５６．２： （４Ｒ）−７−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
１０ｍｇの黄色がかった固体、ＨＰＬＣ（方法Ｗ）：Ｒｔ＝２．８６分、純度９６％。
以下の化合物は、実施例１５５の調製方法を使用して、適切なクロロフェニル前駆物質から調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
実施例１６０
（±）−７，８−ビス（ジフルオロメトキシ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
２８６ｍｇ（７．１７ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ビス（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例９２Ａ）を実施例１５５と同様に反応させ、得られた粗製生成物を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、２２ｍｇ（理論値の１９％）の所望の生成物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．３５分；ｍ／ｚ＝５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９６（ｄ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｄ，３Ｈ），２．７４（ｄｄ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，１Ｈ），５．０２−５．１２（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｑ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７４ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ）。
実施例１６１
（±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジエトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
当該調製は、実施例１６０と同様にして、実施例９３Ａを出発物質として用いて実施した。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３５分；ｍ／ｚ＝４７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９５（ｄ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ），１．３２（ｔ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．６９（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｄ，３Ｈ），２．９０（ｄｄ，１Ｈ），３．７９（ｑ，２Ｈ），４．０８（ｑ，２Ｈ），４．９７−５．０９（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｑ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ）。
以下の代表的な化合物は、実施例１５５の調製方法を使用して、実施例９７Ａ及び適切な市販されているボロン酸から調製した。
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例１２７．１と同様にして、実施例９７Ａ及び適切な市販されているアミンから調製した。
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例３２と同様にして、適切な市販されているヘテロシクリルクロロアルカン又はヘテロアリールクロロアルカンを用いて調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
実施例１６８
（±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−ヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
標題化合物は、実施例５５Ａと同様にして、実施例２０に記載されている化合物のラセミ化合物から調製した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．０６分；ｍ／ｚ＝４０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９５（ｄ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｄｄ，１Ｈ），２．６５（ｄ，３Ｈ），２．８８（ｄｄ，１Ｈ），４．９５（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｑｂｒ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），９．６３（ｓｂｒ，１Ｈ）。
実施例１６９
（±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−［３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
当該調製は、実施例３２と同様にして、実施した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．８８分；ｍ／ｚ＝５３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９８（ｄ，３Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｍ，４Ｈ），２．５４（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｄｄ，１Ｈ），２．９０（ｄ，３Ｈ），３．０８（ｄｄ，１Ｈ），３．７３（ｍ，４Ｈ），３．９３（ｍ，２Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｑｂｒ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ）。
実施例１７０
（±）−７−シアノ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
当該調製は、実施例１５５と同様にして、実施した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．１９分；ｍ／ｚ＝４４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９４（ｄ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｄｄ，１Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ），３．１１（ｄｄ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），５．５０（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｑｂｒ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ）。
実施例１７１
（±）−８−アセトアミド−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、８ｍＬの脱ガスしたトルエンの中に、２００ｍｇ（５２０μｍｏｌ）の（±）−８−アセトアミド−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例８９Ａ）を最初に装入した。４７μＬ（４７ｍｇ、５４０μｍｏｌ）のモルホリン、７０ｍｇ（７２８μｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び２０ｍｇ（２６μｍｏｌ）のクロロ−（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，４，６−トリイソプロピル−１，１−ビフェニル）［２−（２−アミノ−１，１−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）［ＣＡＳ １３１０５８４−１４−５］を添加した。その混合物を再度脱ガスし、アルゴンで飽和させ、次いで、１１０℃で５時間撹拌した。追加の２５ｍｇのモルホリン、３５ｍｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び１０ｍｇの触媒を添加し、その混合物を１１０℃でさらに７時間撹拌した。冷却後、その混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液と酢酸エチルの間で分配させ、相を分離した。その水相を酢酸エチルで抽出し、その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、９．８ｍｇ（理論値の４．２％）の所望の生成物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．９８分；ｍ／ｚ＝４３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．００（ｄ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），２．３４−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｄ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．１４−３．２２（ｍ，４Ｈ），３．６６−３．７７（ｍ，４Ｈ），４．７６−４．８９（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｑ，１Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，３Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ）。
実施例１７２
（±）−８−アセトアミド−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例１２７．１と同様にして、調製した。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝０．６５分；ｍ／ｚ＝４４９（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．０１（ｄ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．３４−２．５３（ｍ，５Ｈ），２．５９（ｄ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．２０−３．２４（ｍ，４Ｈ），４．７５−４．８６（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｑ，１Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．５２−７．５７（ｍ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ）。
実施例１７３
（±）−８−アセトアミド−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
２００ｍｇ（５２０μｍｏｌ）の（±）−８−アセトアミド−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミドを８ｍＬの脱ガスしたＴＨＦ／水（１０：１）に溶解させ、７６ｍｇ（５４０μｍｏｌ）の３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−ボロン酸、１５０ｍｇ（２６０μｍｏｌ）のフッ化カリウム及び２０ｍｇ（２６μｍｏｌ）のクロロ−（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，４，６−トリイソプロピル−１，１−ビフェニル）［２−（２−アミノ−１，１−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）を添加した。その反応混合物を再度脱ガスし、アルゴン雰囲気下、８０℃で７時間撹拌した。次いで、その混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液と酢酸エチルの間で分配させ、相を分離した。その水相を酢酸エチルで抽出し、その有機相を合して水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、２４．４ｍｇ（理論値の１１％）の所望の生成物が得られた。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．０９分；ｍ／ｚ＝４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９４（ｄ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．６８（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｄ，３Ｈ），２．９２（ｄｄ，１Ｈ），４．９３−５．０５（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｑ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，２Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１７４
（±）−１−（４−クロロフェニル）−８−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例１６と同様にして、８７％の収率で調製した。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３８分；ｍ／ｚ＝４２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９１（ｄ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｄ，３Ｈ），２．８３（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），５．１０−５．１８（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｑ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．４３−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ）。
実施例１７５
（±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例１５５と同様にして、２４％の収率で調製した。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３１分；ｍ／ｚ＝４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９５（ｄ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｄ，３Ｈ），２．８０（ｄｄ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ），５．０５−５．１５（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｑ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．４４−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，２Ｈ）。
実施例１７６
（±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例１５５と同様にして、（±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例１１）から調製した。
ＬＣＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２４分；ｍ／ｚ＝４７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９６（ｄ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｄｄ，１Ｈ），２．６４（ｄ，３Ｈ），２．８７（ｄｄ，１Ｈ），２．９２−２．９８（ｍ，４Ｈ），３．６１−３．６７（ｍ，４Ｈ），４．８９−４．９７（ｍ，１Ｈ），６．５２−６．５６（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ）。
エナンチオマー分離
キラル分取ＨＰＬＣによって、方法ＸＩＩＩを使用して、９０ｍｇの（±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例１８５）をエナンチオマーに分離した。
実施例１７６．１： （４Ｒ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
２７ｍｇの固体、ＨＰＬＣ（方法Ｒ）：Ｒｔ＝２．５８分、純度９８．２％／１００％ｅｅ。
実施例１７６．２： （４Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
２３ｍｇの固体、ＨＰＬＣ（方法Ｒ）：Ｒｔ＝３．０６分、純度９６．３％／９２．７％ｅｅ。
実施例１７７
（４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１１２ｍｇ（０．２４４ｍｍｏｌ）の（４Ｓ）−１−（４−｛［（２−クロロエトキシ）アセチル］アミノ｝フェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例９４Ａ）を１．１ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、７１ｍｇ（０．５１２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加した。触媒量のヨウ化ナトリウムを添加した後、その混合物を還流温度で５時間加熱した。その反応物を濾過し、そのフィルターケーキをアセトニトリルで洗浄し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。その残渣を分取ＨＰＬＣで精製した。これにより、１６ｍｇ（理論値の１５％）の所望の生成物が固体として得られた。
ＵＰＬＣ／ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０分；ｍ／ｚ＝４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
以下の代表的な化合物は、実施例１２７．１と同様にして、実施例４９Ａ又は実施例４９．２Ａ及び適切な市販されているアミンから調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
実施例１９９
（±）−７，８−ジヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例９１Ａと同様にして、実施例１２７から調製した。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０１分；ｍ／ｚ＝４２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９７（ｄ，３Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．５３（ｍ，５Ｈ），３．７７−３．９４（ｍ，４Ｈ），４．８０−４．９０（ｍ，１Ｈ），６．２６−６．３２（ｍ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），８．９１（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），９．３６（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。
実施例２００
（±）−７，８−ジエトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例９３Ａと同様にして、実施例１９９から調製した。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．４８分；ｍ／ｚ＝４８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．０３（ｄ，３Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｄ，３Ｈ），２．８４（ｄｄ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｄ，２Ｈ），３．７７−３．８８（ｍ，４Ｈ），３．９２（ｄ，２Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ），４．９０−４．９６（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｑ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ）。
以下の代表的な化合物は、実施例１２７．１と同様にして、実施例１２７Ａ及び適切な市販されているアミンから調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例１２７．１と同様にして、実施例１３０Ａ及び適切な市販されているアミンから調製した。多くの場合、該反応条件下において、モノアミノ化生成物とジアミノ化生成物及びさらにモノ脱ハロゲン化カップリング生成物の混合物が得られ、これらは、クロマトグラフィーによって分離した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例２と同様にして、実施例１２７Ａ又は実施例１２８Ａ及び適切な市販されているボロン酸誘導体から調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例３４と同様にして、実施例１２７Ａ及び適切な市販されているラクタム又は環状カルバメートから調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例３４と同様にして、実施例４９．２Ａ及び適切な市販されているラクタム又は環状カルバメートから調製した。
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例３４と同様にして、実施例１２９Ａ及び適切な市販されているラクタム又は環状カルバメートから調製した。
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例１２７．１と同様にして、実施例１２９Ａ及び適切な市販されているアミンから調製した。多くの場合、該反応条件下において、モノアミノ化生成物とジアミノ化生成物の混合物が得られ、これらは、クロマトグラフィーによって分離した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
以下の代表的な化合物は、実施例２と同様にして、実施例１２９Ａ及び適切な市販されているボロン酸誘導体から調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
実施例１３０．２
（４Ｒ）−１−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
アルゴン下、２５ｍＬのＴＨＦの中に、１．０ｇ（２．３ｍｍｏｌ）の（４Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９．１Ａ）を装入した。６３．５ｍｇ（０．０６９ｍｍｏｌ）のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（ＣＡＳ［５１３６４−５１−３］）及び９１ｍｇ（０．２３１ｍｍｏｌ）の２−’（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン（ＣＡＳ［２１３６９７−５３−１］）を添加し、その混合物をアルゴンを用いて短時間脱ガスした。次いで、３１１ｍｇ（３．２４ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを添加し、その後、９３６ｍｇ（９．２５ｍｍｏｌ）のピペリジン−４−オールを添加し、再度脱ガスし、その混合物を７０℃の油浴温度で１時間撹拌した。冷却後、そのバッチをケイ藻土と混合させ、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去し、その残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製した（アミノ相）。これにより、５９０ｍｇ（理論値の５５％）の所望の生成物が固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法５）：Ｒｔ＝０．８０分；ｍ／ｚ＝４５３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．０５（ｄ，３Ｈ），１．３６−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．８７（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｄ，１Ｈ），２．６１（ｄ，３Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），２．９６（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．６１−３．７２（ｍ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．７０（ｄ，１Ｈ），４．８０−４．９４（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｑ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ）；
比旋光度：［α］Ｄ ２０＝−３８５．５°＋／−０．１８°（ｃ＝１．００；メタノール）。
以下の代表的な化合物は、実施例１３０．２と同様にして、実施例４９．１Ａ及びメチルピペラジンから調製した。
Figure 0006333251
実施例２４４
（±）−１−［４−（１，１−ジオキシド−１，２−チアゾリジン−２−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
３ｍＬの２−メチルテトラヒドロフランの中に、１００ｍｇ（０．２３１ｍｍｏｌ）の（±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例４９Ａ）、３３．６ｍｇ（０．２７８ｍｍｏｌ）の１，２−チアゾリジン １，１−ジオキシド（ＣＡＳ［５９０８−６２−３］）、６４ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム及び１３ｍｇ（０．０２３ｍｍｏｌ）のアリルクロロパラジウム二量体（ＣＡＳ［１２０１２−９５−２］）を装入し、その懸濁液をアルゴンを用いて１０分間脱ガスする。次いで、３９ｍｇ（０．０９３ｍｍｏｌ）のジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスファン（ＣＡＳ［５６４４８３−１９−８］）を添加し、アルゴンを用いて再度脱ガスし、その混合物を８０℃で１６時間加熱する。その粗製混合物を濾過し、次いで、溶媒を除去し、得られた残渣を分取ＨＰＬＣで精製する。これにより、３２ｍｇ（理論値の２９％）の所望の生成物が固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法５）：Ｒｔ＝０．９０分；ｍ／ｚ＝４７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０４（ｄ，３Ｈ），２．６１（ｐｅｎｔ，２Ｈ），２．８３（ｄｄ，１Ｈ），２．９１（ｄ，３Ｈ），３．０９（ｄｄ，１Ｈ），３．４６（ｔ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），５．３７−５．５０（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｑ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ）。
実施例２４５
（±）−１−｛７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル｝エタノン
Figure 0006333251
実施例１２７．１の調製方法と類似した調製方法を使用して、（±）−１−［１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル］エタノン（実施例１３３Ａ）から所望の化合物を得た。
ＬＣＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝０．７０分；ｍ／ｚ＝４３７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３３（ｄ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．６２（ｍ，４Ｈ），２．６５−２．８２（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．３８（ｍ，４Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），５．２３−５．３６（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ）。
エナンチオマー分離
方法ＶＩａによる分取ＨＰＬＣ
実施例２４５．１： １−｛（４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル｝エタノン（エナンチオマー１）
ＨＰＬＣ（方法Ｅａ）：Ｒｔ＝５．３８分、純度＞９９％、
比旋光度：［α］Ｄ ２０＝２２５．３°＋／−０．３３°（ｃ＝１．００；メタノール）。
エナンチオマー２： １−｛（４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル｝エタノン
ＨＰＬＣ（方法Ｅａ）：Ｒｔ＝４．１３分、純度＞９９％、
比旋光度：［α］Ｄ ２０＝−２０１．４°＋／−０．２７°（ｃ＝１．００；メタノール）。
以下の代表的な化合物は、実施例２と同様にして、実施例１３３Ａ及び適切な市販されているボロン酸誘導体から調製した。
Figure 0006333251
実施例２４７
（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
０℃で、１６３ｍｇ（４１０μｍｏｌ）の（±）−４−［７，８−ジメトキシ−４−メチル−３−［（メチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−１−イル］安息香酸（実施例１３４Ａ）を１０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、６９．９ｍｇ（４３１μｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールを添加した。４．５時間経過した後、４６ｍｇ（６１６μｍｏｌ）の酢酸ヒドラジドを添加し、その混合物を８０℃で一晩撹拌した。それを、水を添加し及び酢酸エチルで３回抽出することによって、後処理した。その有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。次いで、その粗製生成物を１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、０℃で、２３ｍｇ（３３１μｍｏｌ）の１Ｈ−イミダゾール、７６ｍｇ（２９１μｍｏｌ）のトリフェニルホスフィン及び９７ｍｇ（２９１μｍｏｌ）の四臭化炭素と混合させた。この混合物を室温で一晩撹拌した。た。それを、水を添加し及び酢酸エチルで３回抽出することによって、後処理した。その有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。クロマトグラフィーに付すことによって、１０ｍｇの標題化合物が黄色の膜状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．０１分；ｍ／ｚ＝４３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９６（ｄ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｄｄ，１Ｈ），２．９１（ｄ，３Ｈ），３．１６（ｄｄ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），５．５０（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｓｂｒ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），８．０５（ｄ，２Ｈ）。
実施例２４８
（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
１７５ｍｇ（４４０μｍｏｌ）の（±）−４−［７，８−ジメトキシ−４−メチル−３−［（メチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−１−イル］安息香酸（実施例１３４Ａ）、４９ｍｇ（６６１μｍｏｌ）のＮ’−ヒドロキシエタンイミドアミド（ＣＡＳ［２２０５９−２２−９］）、１８４μＬ（１．３２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び６４３μＬ（１．１０ｍｍｏｌ）の１−プロパンホスホン酸シクロ−無水物（ＣＡＳ［６８９５７−９４−８］）を２０ｍＬの酢酸エチルに溶解させた溶液を、８０℃で４８時間加熱した。それを、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し及び酢酸エチルで３回抽出することによって、後処理した。その有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。クロマトグラフィーに付すことによって、２６ｍｇ（理論値の１３％）の標題化合物が黄色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．２１分；ｍ／ｚ＝４３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９６（ｄ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｄｄ，１Ｈ），２．９１（ｄ，３Ｈ），３．１７（ｄｄ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），５．５２（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｑ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ）。
実施例１５５の調製方法を使用して、実施例２４９を実施例１から調製した。これを、その後、キラル分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離した。
Figure 0006333251
実施例１７１の調製方法を使用し、場合により、その後、キラル分取ＨＰＬＣによってエナンチオマーに分離して、以下の化合物を実施例１から調製した。
Figure 0006333251
Figure 0006333251
実施例２５２
（±）−１−［２，４−ジブロモ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例９５Ａと同様にして、（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例１４３）から調製した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．９４分；ｍ／ｚ＝６０８、６１０、６１２（Ｂｒ２同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝０．９６（ｄ，３Ｈ），２．８５（ｄ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｄｄ，１Ｈ），３．２２（ｄｄ，１Ｈ），３．４５（ｍｂｒ，８Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），５．６３（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｑ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ）。
実施例２５３
（４Ｓ）−１−［３−ブロモ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例９５Ａと同様にして、（４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例１２７．１）から調製した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．７８分；ｍ／ｚ＝５２９、５３２（Ｂｒ同位体パターン、Ｍ＋Ｈ）；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０２（ｄ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．７６（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），２．９１（ｄ，３Ｈ），３．０７（ｄｄ，１Ｈ），３．１２−３．２６（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），５．３６−５．４９（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｑ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ）。
実施例２５４
（４Ｓ）−１−［３−シアノ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
上記化合物は、実施例９６Ａと同様にして、（４Ｓ）−１−［３−ブロモ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例２５３）から調製した。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．７２分；ｍ／ｚ＝４７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０１（ｄ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｔ，４Ｈ），２．８３（ｄｄ，１Ｈ），２．９２（ｄ，３Ｈ），３．０９（ｄｄ，１Ｈ），３．３２−３．４２（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），５．４０−５．５０（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｑ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ）；
比旋光度：［α］Ｄ ２０＝１５４．６°＋／−０．２８°（ｃ＝１．００；メタノール）。
実施例８８Ａの調製方法を使用して、以下の化合物を実施例１３６Ａから調製した。
Figure 0006333251
実施例４９Ａの調製方法を使用して、以下の化合物を、シクロプロピルアミンを用いて実施例１３６Ａから調製した。
Figure 0006333251
実施例２５８
（±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボチオアミド
Figure 0006333251
１００ｍｇ（２１５μｍｏｌ）の（±）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例１３６Ａ）、７９ｍｇ（１０７７μｍｏｌ）のイソチオシアン酸メチル及び３７．５μＬ（２１５μｍｏｌ）のトリエチルアミンを２．５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を、還流温度で一晩加熱した。それを、飽和炭酸アンモニウム水溶液を添加し及び酢酸エチルで３回抽出することによって、後処理した。その有機相を飽和炭酸アンモニウム水溶液で洗浄し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。クロマトグラフィーに付すことによって、７７ｍｇ（理論値の６９％）の標題化合物が黄色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．８５分；ｍ／ｚ＝４６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．２４（ｄ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｍ，４Ｈ），２．４７（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｄ，３Ｈ），３．２９（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），５．７３（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｑ，１Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ）。
実施例２５９
（±）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボン酸メチル
Figure 0006333251
１００ｍｇ（２１５μｍｏｌ）の（±）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン（実施例１３６Ａ）及び５０μＬ（６４６μｍｏｌ）のクロロギ酸メチルを４ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液を、４０℃で１時間加熱した。それを、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し及びジクロロメタンで３回することによって、後処理した。その有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて脱水し、溶媒をロータリーエバポレーター上で除去した。クロマトグラフィーに付すことによって、５３ｍｇ（理論値の５２％）の標題化合物が黄色の泡状物として得られた。
ＬＣＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝０．７８分；ｍ／ｚ＝４５３（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．２１（ｄ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），２．８２（ｄｄ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．６９（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ）。
以下の化合物は、実施例２５９と同様にして、クロロギ酸エチルを使用して実施例１３６Ａから調製した。
Figure 0006333251
実施例２６１
（±）−Ｎ−エチル−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
Figure 0006333251
実施例１２７．１の調製方法を使用して、実施例２６１を中間体１３７Ａから調製した。
ＬＣＭＳ（方法５）：Ｒｔ＝０．６２分；ｍ／ｚ＝４６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１３（ｄ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５８−２．６４（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｄｄ，１Ｈ），２．９７（ｄｄ，１Ｈ），３．２７−３．４０（ｍ，６Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），５．２５−５．３５（ｍ，１Ｈ），６．２０（ｔ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ）。
エナンチオマー分離
キラル分取ＨＰＬＣを用いて、方法Ｖａを使用し、５６ｍｇの（±）−Ｎ−エチル−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（実施例Ｘ）をエナンチオマーに分離した。以下の実施例が得られた：
実施例２６１．１： （４Ｓ）−Ｎ−エチル−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド
２２ｍｇの固体、分析的ＨＰＬＣ（方法Ｕａ）：Ｒｔ＝７．５３分、純度９９％、
［α］Ｄ ２０＝３８４．１°（ｃ＝１．００；ＭｅＯＨ）。
本発明による化合物の生物学的な活性
１．アッセイ
１．１ タンパク質−タンパク質相互作用アッセイ
結合アッセイＢＲＤ４／アセチル化ペプチドＨ４（“ＰＲＱ”）
本出願中に記載されている物質のＢＲＤ４結合を評価するために、それら物質の、ＢＲＤ４（ＢＤ１）とアセチル化ヒストンＨ４の間の相互作用を用量依存的に阻害する能力を定量化した（Ｆｉｌｉｐｐａｋｏｐｏｕｌｏｓ ｅｔ ａｌ．， Ｃｅｌｌ， ２０１２， １４９：２１４−２３１）。
この目的のために、Ｎ−末端Ｈｉｓ６−標識化ＢＲＤ４（ＢＤ１）（アミノ酸６７−１５２、ここで、比較的長い構築物（好ましくは、アミノ酸４４−１６８）も可能である）と配列「ＧＲＧＫ（Ａｃ）ＧＧＫ（Ａｃ）ＧＬＧＫ（Ａｃ）ＧＧＡＫ（Ａｃ）ＲＨＧＳＧＳＫ−ビオチン」を有する合成アセチル化ヒストンＨ４（Ａｃ−Ｈ４）ペプチドの間の結合を測定する時間分解蛍光共鳴エネルギー転移（ＴＲ−ＦＲＥＴ）アッセイを使用した。組換えＢＲＤ４タンパク質（「Ｆｉｌｉｐｐａｋｏｐｏｕｌｏｓ ｅｔ ａｌ．， Ｃｅｌｌ， ２０１２， １４９：２１４−２３１」に準じて生成させたもの）を大腸菌で発現させ、（Ｎｉ−ＮＴＡ）アフィニティークロマトグラフィー及び（Ｓｅｐｈａｄｅｘ Ｇ−７５）サイズ排除クロマトグラフィーで精製した。そのＡｃ−Ｈ４ペプチドは、例えば、Ｂｉｏｓｙｎｔａｎ（Ｂｅｒｌｉｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ）から、市販されている。
典型的なアッセイにおいては、各物質の１１種類の異なった濃度（０．１ｎＭ、０．３３ｎＭ、１．１ｎＭ、３．８ｎＭ、１３ｎＭ、４４ｎＭ、０．１５μＭ、０．５１μＭ、１．７μＭ、５．９μＭ、及び、２０μＭ）について、同じマイクロタイタープレート上で二反復で測定した。この目的のために、透明な３８４ウェルマイクロタイタープレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ Ｂｉｏ−Ｏｎｅ， Ｆｒｉｃｋｅｎｈａｕｓｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ）の中で２ｍＭ原液を連続希釈（１：３．４）することによってＤＭＳＯ中の１００倍濃縮溶液を調製した。これらの溶液の５０ｎＬを黒い試験プレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ Ｂｉｏ−Ｏｎｅ， Ｆｒｉｃｋｅｎｈａｕｓｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ）の中に移した。水性アッセイバッファー［５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ ｐＨ７．５、 ５０ｍＭ 塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、 ０．２５ｍＭ ＣＨＡＰＳ、及び、０．０５％ 血清アルブミン（ＢＳＡ）］の中の２．５倍濃縮ＢＲＤ４溶液（最終濃度は、通常、当該反応体積５μＬの中の１０ｎＭ）２μＬを試験プレート内の当該物質に添加することによって試験を開始した。その後、２２℃での１０分間のインキュベーション段階に付して、ＢＲＤ４と該物質の間の想定される錯体を前平衡化した。その後、Ａｃ−Ｈ４ペプチド（８３．５ｎＭ）及びＴＲ−ＦＲＥＴ検出試薬［１６．７ｎＭ 抗−６Ｈｉｓ−ＸＬ６６５、及び、３．３４ｎＭ ストレプトアビジンクリプテート（いずれも、「Ｃｉｓｂｉｏ Ｂｉｏａｓｓａｙｓ， Ｃｏｄｏｌｅｔ， Ｆｒａｎｃｅ」製）、並びに、６６８ｍＭ フッ化カリウム（ＫＦ）］で構成される３μＬの１．６７倍濃縮溶液（アッセイバッファー中の溶液）を添加した。
次いで、その混合物を暗所において２２℃で１時間インキュベートし、その後、４℃で、少なくとも３時間且つ最大で一晩、インキュベートした。ＢＲＤ４／Ａｃ−Ｈ４複合体の形成は、当該反応中におけるストレプトアビジン−Ｅｕクリプテートから抗−６Ｈｉｓ−ＸＬ６６５抗体までの共鳴エネルギー転移を測定することによって確認した。この目的のために、ＴＲ−ＦＲＥＴ測定装置〔例えば、「Ｒｕｂｙｓｔａｒ」又は「Ｐｈｅｒａｓｔａｒ」（いずれも、「ＢＭＧ Ｌａｂ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ， Ｏｆｆｅｎｂｕｒｇ， Ｇｅｒｍａｎｙ」製）、又は、「Ｖｉｅｗｌｕｘ」（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ）〕の中で、３３０−３５０ｎｍで励起させた後、６２０ｎｍ及び６６５ｎｍで蛍光発光を測定した。６６５ｎｍにおける発光と６２２ｎｍにおける発光の比を、形成されたＢＲＤ４／Ａｃ−Ｈ４複合体の量に関する指標として用いた。
得られたデータ（比）は、全ての試薬を含んでいる一連の対照に対して測定された値（通常、３２データポイント）の平均に０％阻害を対応させて、規格化した。ここでは、被験物質の代わりに５０ｎＬのＤＭＳＯ（１００％）を使用した。１００％の阻害は、ＢＲＤ４を除く全ての試薬を含んでいる一連の対照に対して測定された値（通常、３２データポイント）の平均に対応させた。ＩＣ５０は、４−パラメーター式（最小値、最大値、ＩＣ５０、Ｈｉｌｌ；Ｙ＝Ｍａｘ＋（Ｍｉｎ−Ｍａｘ）／（１＋（Ｘ／ＩＣ５０）Ｈｉｌｌ））に基づいた回帰分析によって求めた。
１．２ 細胞アッセイ
細胞増殖アッセイ
本発明に従って、当該物質が細胞増殖を阻害する能力について測定した。細胞の生存は、Ｖｉｃｔｏｒ Ｘ３ Ｍｕｌｔｉｌａｂｅｌ Ｒｅａｄｅｒ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ）の中で、ａｌａｍａｒＢｌｕｅ（登録商標）試薬（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）を用いて確認した。励起波長は ５３０ｎｍであり、発光波長は、５９０ｎｍであった。
ＭＯＬＭ−１３細胞（ＤＳＭＺ、ＡＣＣ５５４）は、９６ウェルマイクロタイタープレート上の１００μＬの増殖培地（ＲＰＭＩ１６４０、１０％ＦＣＳ）の中に、４０００細胞／ウェルの密度で播種した。
ＭＶ４−１１細胞（ＡＴＣＣ、ＣＲＬ９５９１）は、９６ウェルマイクロタイタープレート上の１００μＬの増殖培地（ＲＰＭＩ１６４０、１０％ＦＣＳ）の中に、５０００細胞／ウェルの密度で播種した。
Ｂ１６Ｆ１０細胞（ＡＴＣＣ、ＣＲＬ−６４７５）は、９６ウェルマイクロタイタープレート上の１００μＬの増殖培地（フェノールレッド含有ＤＭＥＭ、１０％ＦＣＳ）の中に、３００−５００細胞／ウェルの密度で播種した。
ＬＯＸ−ＩＭＶＩ細胞（ＮＣＩ−６０）は、９６ウェルマイクロタイタープレート上の１００μＬの増殖培地（ＲＰＭＩ１６４０、１０％ＦＣＳ）の中に、１０００細胞／ウェルの密度で播種した。
ＭＯＬＰ−８細胞（ＤＳＭＺ、ＡＣＣ５６９）は、９６ウェルマイクロタイタープレート上の１００μＬの増殖培地（ＲＰＭＩ１６４０、２０％ＦＣＳ）の中に、４０００細胞／ウェルの密度で播種した。
ＫＭＳ−１２−ＰＥ細胞（ＤＳＭＺ、ＡＣＣ６０６）は、９６ウェルマイクロタイタープレート上の１００μＬの増殖培地（ＲＰＭＩ１６４０、２０％ＦＣＳ）の中に、４０００細胞／ウェルの密度で播種した。
ＬＡＰＣ−４細胞（ＡＴＣＣ、ＰＴＡ−１４４１ＴＭ）は、９６ウェルマイクロタイタープレート上の１００μＬの増殖培地（ＲＰＭＩ１６４０、２ｍＭ Ｌ−グルタミン、１０％ｃＦＣＳ）の中に、４０００細胞／ウェルの密度で播種した。１日後、ＬＡＰＣ−４細胞を、１ｎＭ メチルトリエノロン及びさまざまな希釈物で処理した。
ＭＤＡ−ＭＢ−２３１細胞（ＤＳＭＺ、ＡＣＣ７３２）は、９６ウェルマイクロタイタープレート上の１００μＬの増殖培地（ＤＭＥＭ／Ｈａｍ’ｓ Ｆ１２培地、１０％ＦＣＳ）の中に、４０００細胞／ウェルの密度で播種した。
Ｃａｏｖ−３細胞（ＡＴＣＣ、ＨＴＢ−７５）は、９６ウェルマイクロタイタープレート上の１００μＬの増殖培地（ＭＥＭ Ｅａｒｌｅ’ｓ培地、１０％ＦＣＳ）の中に、２０００細胞／ウェルの密度で播種した。
３７℃で一晩インキュベートした後、蛍光値（ＣＩ値）を測定した。次いで、該プレートをさまざまな希釈物（１Ｅ−５Ｍ、３Ｅ−６Ｍ、１Ｅ−６Ｍ、３Ｅ−７Ｍ、１Ｅ−７Ｍ、３Ｅ−８Ｍ、１Ｅ−８Ｍ）で処理し、３７℃で、７２時間（ＭＶ４−１１細胞、ＬＯＸ−ＩＭＶＩ細胞）、９６時間（ＭＯＬＭ−１３細胞、Ｂ１６Ｆ１０細胞、ＭＤＡ−ＭＢ−４３１細胞、Ｃａｏｖ−３細胞）、１２０時間（ＭＯＬＰ−８細胞、ＫＭＳ−１２−ＰＥ細胞）又は１６８時間（ＬＡＰＣ−４細胞）、インキュベートした。次いで、蛍光値（ＣＯ値）を測定した。データを解析するために、ＣＩ値をＣＯ値から減じ、その結果を、当該物質の種々の希釈物で処理された細胞又はバッファー溶液のみで処理された細胞の間で比較した。それらを使用して、ＩＣ５０値（細胞増殖を５０％阻害するのに必要な物質濃度）を計算した。
該物質は、表１の細胞系統において試験した。表１には、代表的な所与の適応症が示されている。
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２．結果：
２．１ 結合アッセイ
表２は、ＢＲＤ４（ＢＤ１）結合アッセイの結果を示している。
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２．２ 細胞アッセイ
表３Ａ及び表３Ｂは、さまざまな細胞の増殖アッセイの結果を示している。個々の細胞系統に対応する適応症は、表１中に見いだすことができる。
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Claims (26)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 0006333251
     〔式中、
    Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し；及び、
    Ａは、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール環を表すか、又は、フェニル環を表し；及び、
    Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
    又は、
    Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
    又は、
    ３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９，−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシで１置換又は多置換されていてもよい）で１置換若しくは多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ１ｂ及びＲ１ｃは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、並びに／又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル及び／若しくは３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；及び、
    Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はトリフルオロメチル又はＣ３−シクロアルキル若しくはＣ４−シクロアルキルラジカルを表し；及び、
    Ｒ３は、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
    Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
    又は、
    Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、前記単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニル［ここで、該フェニルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；
    及び、
    Ｒ８は、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルで１置換又は２置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す〕
    で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物：
    但し、
    Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−カルボニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、前記単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
    Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ若しくはアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表さず；及び、
    ここで、該但し書きは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素、フッ素、塩素又は臭素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシ（ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっているハロゲンで１回以上置換されている）であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物を包含せず、及び、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシ（ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっている３〜８個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１回以上置換されており、その際、該単環式ヘテロシクリルラジカル及び単環式ヘテロアリールラジカルもＣ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物も包含しない。
  2. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル又はピリジル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
    又は、
    Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
    又は、
    ４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及び／又はＣ１−Ｃ３−アルコキシで１置換又は多置換されていてもよい）で１置換若しくは多置換されていてもよい］を表し；又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル及びＣ１−Ｃ３−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し
    ；及び、
    Ｒ１ｂ及びＲ１ｃが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル及び／若しくは４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルを表し；及び、
    Ｒ２が、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
    Ｒ３が、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、アミノ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
    又は、
    Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、前記単環式ヘテロシクリルラジカル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；
    及び、
    Ｒ８が、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、フェニル、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
    Ｒ９が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す；
    請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物；
    但し、
    Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニル［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、前記単環式ヘテロシクリル及びヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
    Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ若しくはアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｎ−（ヘテロシクリル）−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルラジカルを表さず；及び、
    ここで、該但し書きは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素、フッ素、塩素又は臭素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシ（ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっているハロゲンで１回以上置換されている）であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物を包含せず、及び、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ６−アルコキシ（ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっている４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１回以上置換されており、その際、該単環式ヘテロシクリルラジカル及び単環式ヘテロアリールラジカルもＣ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物も包含しない。
  3. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル又はピリジル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
    又は、
    Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
    又は、
    ４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換又は多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    Ｒ１ｂが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはフルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表し；及び、
    Ｒ１ｃが、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し；及び、
    Ｒ２が、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
    Ｒ３が、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
    又は、
    Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、前記単環式ヘテロシクリルラジカル単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；
    及び、
    Ｒ８が、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
    Ｒ９が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す；
    請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物；
    但し、
    Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル若しくはＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、前記単環式ヘテロシクリルラジカル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表す場合、
    Ｒ１ａは、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ若しくはアミノスルホニルを表さず、又は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル若しくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルラジカルを表さず；及び、
    ここで、該但し書きは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素、フッ素、塩素又は臭素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ（ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっているハロゲンで１回以上置換されている）であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物を包含せず、及び、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルであり、及び、Ｒ４は水素であり、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ（ここで、該アルコキシは、同一であるか又は異なっている４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１回以上置換されており、その際、該単環式ヘテロシクリルラジカル及び単環式ヘテロアリールラジカルもＣ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）であり、及び、Ｒ１ａはハロゲンである〕で表される化合物も包含しない。
  4. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル又はピリジル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよいか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ１ｂが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはフルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表し；及び、
    Ｒ１ｃが、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し；及び、
    Ｒ２が、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
    Ｒ３が、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；
    又は、
    Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ［ここで、これらは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール（ここで、前記単環式ヘテロシクリルラジカル及び単環式ヘテロアリールラジカルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで１置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；
    及び、
    Ｒ８が、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
    Ｒ９が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す；
    請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物。
  5. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル又はピリジル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
    又は、
    Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
    又は、
    ４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよか、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換若しくは多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ１ｂが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表し；及び、
    Ｒ１ｃが、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し；及び、
    Ｒ２が、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
    Ｒ３が、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
    Ｒ４が、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ６Ｒ７及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    Ｒ５が、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキルアミノスルホニルを表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；
    及び、
    Ｒ８が、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
    Ｒ９が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す；
    請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物。
  6. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル又はピリジル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アミノ又はアミノスルホニルを表し；
    又は、
    Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルカルボニル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルラジカルを表し；
    又は、
    ４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル［ここで、該単環式ヘテロシクリルラジカルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、ハロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル［ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカルで１置換若しくは多置換されていてもよく、及び／又は、フェニルラジカル（ここで、該フェニルラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）で１置換若しくは多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカル及び／又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリールラジカル（ここで、該単環式ヘテロアリールラジカルは、それに関する限り、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はメトキシからなる
    群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい）からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ１ｂが、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル若しくはフルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシラジカルを表し；及び、
    Ｒ１ｃが、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し；及び、
    Ｒ２が、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
    Ｒ３が、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、シクロプロピルアミノ又はＣ１−Ｃ３−アルキルアミノを表し；及び、
    Ｒ４が、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル又はＣ１−Ｃ６−アルキル−アミノスルホニルを表し；及び、
    Ｒ５が、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルラジカル［ここで、該シクロアルキルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロアリール［ここで、該単環式ヘテロアリールは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル［ここで、該単環式ヘテロシクリルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、オキソ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フッ素、塩素、臭素、メチル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ、アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル及び／又は４〜７個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルラジカルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；
    及び、
    Ｒ８が、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、フルオロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル又は５個若しくは６個の環原子を有する単環式ヘテロシクリルを表し；及び、
    Ｒ９が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す；
    請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物。
  7. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル又は３−ピリジル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、水素又は塩素を表し；
    又は、
    ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、フェニル、フルオロフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ピリジニル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    テトラゾリルを表し；
    又は、
    イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、ピリジニル、フェニル、フルオロフェニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９及び／又は−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、フッ素、塩素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ジメチルアミノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、クロロチエニル、モルホリノ及び／又はピリジニルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ１ｂが、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
    Ｒ１ｃが、水素又は臭素を表し；及び、
    Ｒ２が、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び、
    Ｒ３が、シクロプロピル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルアミノ、メチルアミノ又はエチルアミノを表し；及び、
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
    又は、
    ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
    又は、
    Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、ピリジニル及びピペラジニルもＣ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    シクロプロピルを表し；
    又は、
    ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及び／又はメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル［ここで、これらは、オキソ、メチル及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；
    及び、
    Ｒ８が、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
    Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す；
    請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物；
    但し、
    Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ若しくはＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表すか、又は、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、ピリジニル及びピペラジニルもＣ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表す場合、
    Ｒ１ａは、水素又は塩素を表さず；及び、
    ここで、該但し書きは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ４は水素又は塩素を表し、及び、Ｒ５はトリフルオロメトキシを表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物を包含せず、及び、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ４は水素を表し、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ（ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジル（ここで、ピペラジニル及びピリジニル自体は、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されている）を表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物も包含しない。
  8. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル又は３−ピリジル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、水素又は塩素を表し；
    又は、
    ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    テトラゾリルを表し；
    又は、
    イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メトキシ、メトキシメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ピリジニル、フェニル、フルオロフェニル及び／又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、クロロチエニル及び／又はモルホリノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ１ｂが、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び
    Ｒ１ｃが、水素又は臭素を表し；及び
    Ｒ２が、メチル、エチル又はイソプロピルを表し；及び
    Ｒ３が、シクロプロピル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピルアミノ、メチルアミノ又はエチルアミノを表し；及び
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
    又は、
    ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；
    又は、
    Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、ピリジニル及びピペラジニルも、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    シクロプロピルを表し；
    又は、
    ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及び／又はメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、チオモルホリニル［ここで、これらは、メチル、オキソ、及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、ジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はフルオロピリジルを表し；
    及び、
    Ｒ８が、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
    Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す；
    請求項１〜３及び７のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ化合物、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物；
    但し、
    Ａがフェニル環を表し、且つ、Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ若しくはＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表すか、又は、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシを表すか、又は、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、ピリジニル、モルホリニル、ピロリジニル又はピペラジニル（ここで、ピリジニル及びピペラジニルもＣ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい］を表す場合、
    Ｒ１ａは、水素又は塩素を表さず；及び、
    ここで、該但し書きは、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ４は水素又は塩素を表し、及び、Ｒ５はトリフルオロメトキシを表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物を包含せず、及び、一般式（Ｉ）〔式中、Ａはフェニルを表し、及び、Ｒ４は水素を表し、及び、Ｒ５はＣ１−Ｃ３−アルコキシ（ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジル（ここで、ピペラジニル及びピリジニル自体も、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）を表し、及び、Ｒ１ａは塩素を表す〕で表される化合物も包含しない。
  9. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    テトラゾリルを表し；
    又は、
    イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリル、ピリジニル又はピリミジニル［ここで、これらは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、メトキシ、メトキシメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ピリジニル、フェニル、フルオロフェニル及び／又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し：
    又は、
    フェニルラジカル［ここで、該フェニルラジカルは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニル、−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル、クロロチエニル及び／又はモルホリノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    Ｒ１ｂが、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
    Ｒ１ｃが、水素を表し；及び、
    Ｒ２が、メチル又はエチルを表し；及び、
    Ｒ３が、メチルアミノを表し；及び、
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
    又は、
    ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
    Ｒ８が、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
    Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す；
    請求項１〜３及び７〜８のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物〔ここで、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、ラセミ体で存在しているか、又は、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している〕。
  10. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、水素又は塩素を表し；及び、
    Ｒ１ｂが、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
    Ｒ１ｃが、水素を表し；及び、
    Ｒ２が、メチル又はエチルを表し；及び、
    Ｒ３が、メチルアミノを表し；及び、
    Ｒ４が、シクロプロピルを表し；
    又は、
    ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル又はイソオキサゾリル［ここで、これらは、ヒドロキシ及び／又はメチルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル又はチオモルホリニル［ここで、これらは、メチル、オキソ及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニル又はフッ素で置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ５が、水素、ヒドロキシ、シアノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
    又は、
    ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル−アミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
    Ｒ８が、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
    Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す；
    請求項１〜３及び７〜８のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物〔ここで、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、ラセミ体で存在しているか、又は、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している〕。
  11. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、水素又は塩素を表し；及び、
    Ｒ１ｂが、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
    Ｒ１ｃが、水素を表し；及び、
    Ｒ２が、メチル又はエチルを表し；及び、
    Ｒ３が、メチルアミノを表し；及び、
    Ｒ４が、水素、塩素、メトキシ又はエトキシを表し；
    又は、
    ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；及び、
    Ｒ５が、シクロプロピルを表し；
    又は、
    ピリジニル又はピラゾリル［ここで、これらは、メチルで１回以上置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル［ここで、これらは、メチル、オキソ及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    フェニル［ここで、該フェニルは、Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノスルホニルで置換されている］を表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
    Ｒ８が、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
    Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す；
    請求項１〜３及び７〜８に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物〔ここで、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、ラセミ体で存在しているか、又は、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している〕。
  12. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジアゼパニル、オキサジナニル、オキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、フッ素、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ベンジル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８及び／又は−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ９からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を表し；
    又は、
    イソオキサゾリル又はピラゾリル［ここで、これらは、同一であるか又は異なっているＣ１−Ｃ２−アルキルで１回以上置換されていてもよい］を表し；及び、
    Ｒ１ｂが、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
    Ｒ１ｃが、水素を表し；及び、
    Ｒ２が、メチルを表し；及び、
    Ｒ３が、メチルアミノを表し；及び、
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、塩素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、メトキシ、エトキシ又はＣ１−Ｃ３−アルキルカルボニルアミノを表し；
    又は、
    ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シクロプロピル又はジ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
    Ｒ８が、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、ピロリジニル、モルホリニル又はピペリジニルを表し；及び、
    Ｒ９が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ４−アルコキシを表す；
    請求項１〜３及び７〜８に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物〔ここで、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、ラセミ体で存在しているか、又は、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している〕。
  13. Ｘが、酸素原子を表し；及び、
    Ａが、フェニル環を表し；及び、
    Ｒ１ａが、ピペラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル又はアゼチジニル［ここで、これらは、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、メトキシ、ジメチルアミノ、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、−ＮＲ６Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６Ｒ７及び／又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ８からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で１置換又は多置換されていてもよい］を
    表し；及び、
    Ｒ１ｂが、水素、フッ素、臭素又はシアノを表し；及び、
    Ｒ１ｃが、水素を表し；及び、
    Ｒ２が、メチルを表し；及び、
    Ｒ３が、メチルアミノを表し；及び、
    Ｒ４及びＲ５が、互いに独立して、水素、塩素、メトキシ又はエトキシを表し；
    又は、
    ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し；及び、
    Ｒ６及びＲ７が、互いに独立して、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；及び、
    Ｒ８が、メチルを表し；及び、
    Ｒ９が、メチルを表す；
    請求項１〜３、７〜８及び１２に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物、並びに、それらの多形体、互変異性体、溶媒和物、生理学的に許容される塩及びそれら塩の溶媒和物〔ここで、立体中心（これは、Ｒ２に結合しているベンゾジアゼピン骨格の炭素原子によって表される）は、ラセミ体で存在しているか、又は、主として若しくは完全に（Ｓ）立体配置で存在している〕。
  14. Ａがフェニル環を表し、及び、Ｒ４が水素又は塩素を表し、及び、Ｒ５がトリフルオロメトキシを表し、及び、Ｒ１ａが塩素を表す、請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物；又は、
    Ａがフェニル環を表し、及び、Ｒ４が水素を表し、及び、Ｒ５がＣ１−Ｃ３−アルコキシ［ここで、該アルコキシは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル又はピリジルで置換されていてもよく、その際、該ピペラジニル又はピリジニルは、それらに関する限り、Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよい］を表し、及び、Ｒ１ａが塩素を表す、請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  15. 請求項１〜１４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物：
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（２−クロロピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−５−（４−｛７，８−ジメトキシ−４−メチル−３−［（メチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−１−イル｝フェニル）チオフェン−２−カルボン酸；
    ・ （±）−４’−｛７，８−ジメトキシ−４−メチル−３−［（メチルアミノ）カルボニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−１−イル｝ビフェニル−２−カルボン酸；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−８−シクロプロピル−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−｛４−［（メチルアミノ）スルホニル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（ピペリジン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ ７−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（エナンチオマー１）；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（４−イソオキサゾリル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（３−シクロプロピル−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（５−シクロプロピル−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−８−メトキシ−１−｛４−［３−（メトキシメチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−８−メトキシ−１−｛４−［５−（メトキシメチル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−｛４−［５−シクロプロピル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−｛４−［３−シクロプロピル−５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［３−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソピペリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−ベンジル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−２−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソ−１，３−オキサジナン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−メチル−５−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（立体異性体混合物）；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−メチル−３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド（立体異性体混合物）；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−［４−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（イソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−フルオロ−３−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［３−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フルオロフェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（３’−ニトロビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（ビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（２’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４’−クロロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−（４’−メトキシビフェニル−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（６−メトキシピリジン−３−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（メチルスルフィニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛２’−［（メチルスルホニル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［２’−（メチルスルホニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４’−［（メチルスルホニル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛３’−［（メチルスルホニル）アミノ］ビフェニル−４−イル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（２’−メチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（メチルスルホニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（２−メトキシピリミジン−５−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（３’−シアン−４’−フルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（２−メトキシピリジン−３−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（３’−カルバモイルビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（モルホリン−４−イルカルボニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（５−メトキシピリジン−３−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４’−（シクロプロピルカルバモイル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３−フルオロピリジン−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−（３’−メトキシビフェニル−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４’−（５−クロロチエン−２−イル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（３’−フルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−（２’−メトキシビフェニル−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（２’−クロロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（２’−フルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（トリフルオロメトキシ）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（ピペリジン−１−イルカルボニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（モルホリン−４−イルカルボニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［３’−（シクロプロピルカルバモイル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（４’−ニトロビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（４−メトキシピリジン−３−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（３’−シアノビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４’−シアノビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［２’−（トリフルオロメトキシ）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（メチルスルホニル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（２’−シアノビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（モルホリン−４−イル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピリミジン−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［２’−（ヒドロキシメチル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（３’−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］カルバモイル｝ビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−（３’−スルファモイルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４’−（メチルスルファモイル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（６−メチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４’−（シクロプロピルスルファモイル）ビフェニル−４−イル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（３’−フルオロ−５’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（３’−フルオロ−５’−メチルビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３’−（メチルスルファモイル）ビフェニル−４−イル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（５−フルオロピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−フルオロピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（２−メチルピリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（２−メトキシピリジン−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（５−シアノピリジン−３−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（アゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−［４−（アゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（アゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−［４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（トリフルオロアセチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノイル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピペリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［３−（アゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−フルオロ−３−（モルホリン−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−４−フルオロフェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（５−シクロプロピル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（５−シクロプロピル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［３−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−｛４−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−｛４−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−｛４−［３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−７−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−８−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−８−クロロ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４，８−トリメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ビス（ジフルオロメトキシ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジエトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７−（ジフルオロメトキシ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７−（ジフルオロメトキシ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−７−（ジフルオロメトキシ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７−（ジフルオロメトキシ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−７−（ジフルオロメトキシ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７−（ジフルオロメトキシ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−８−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−ヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−［３−（モルホリン−４−イル）プロポキシ］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７−シアノ−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−アセトアミド−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−アセトアミド−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−アセトアミド−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−８−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−８−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−｛４−［４−（ジメチルアミノ）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−アセトアミドピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−［４−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−１−［４−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［４−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（メチルカルバモイル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（メチルカルバモイル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（メチルカルバモイル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−｛４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−｛４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−｛４−［７，８−ジメトキシ−４−メチル−３−（メチルカルバモイル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−１−イル］フェニル｝−４−メチルピペリジン−４−イル）カルバメート；
    ・ （±）−１−｛４−［（２Ｓ，５Ｒ）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−｛４−［４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−｛４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−オキソピペリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−｛４−［（３Ｒ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル］フェニル｝−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジエトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−１−［４−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル］−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−１−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−クロロ−１−［４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−クロロ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（ピペラジン−１−イル）フェニル］−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−クロロ−１−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−クロロ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−クロロ−Ｎ，４−ジメチル−１−｛４−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−１−［４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−８−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−１−（４’−フルオロビフェニル−４−イル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）フェニル］−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−イソプロピル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（３−オキソモルホリン−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（２−オキソピペリジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−１−［４−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−２−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（２−オキソピペリジン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（３−オキソモルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（モルホリン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（ピロリジン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−７−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−Ｎ，４−ジメチル−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−Ｎ，４−ジメチル−７−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）−１−［４−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−７−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−７−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−１−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（１，１−ジオキシド−１，２−チアゾリジン−２−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−｛７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル｝エタノン；
    ・ １−｛（４Ｓ）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル｝エタノン；
    ・ （±）−１−｛１−［４−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル｝エタノン；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−１−［４−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル］−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｒ）−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル］−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチル−１−ピペラジニル）フェニル］−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［４−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）フェニル］−Ｎ，４−ジメチル−８−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−１−［２，４−ジブロモ−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［３−ブロモ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−１−［３−シアノ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−３−（１−オキソプロピル）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン；
    ・ （±）−３−（シクロプロピルカルボニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン；
    ・ （±）−Ｎ−シクロプロピル−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボチオアミド；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボン酸メチル；
    ・ （±）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボン酸エチル；
    ・ （±）−Ｎ−エチル−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    ・ （４Ｓ）−Ｎ−エチル−７，８−ジメトキシ−４−メチル−１−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド。
  16. 過増殖性疾患、良性過形成、炎症性疾患、自己免疫疾患、敗血症、ウイルス感染、血管疾患、アテローム硬化性疾患及び神経変性疾患を予防及び／又は治療するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
  17. 腫瘍性疾患を予防及び／又は治療するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
  18. 雄性妊性の抑制において使用するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
  19. 白血病、前立腺癌、乳癌、黒色腫又は多発性骨髄腫を予防及び／又は治療するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物。
  20. 薬物を調製するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物の使用。
  21. ヒト又は別の動物の疾患を予防及び／又は治療するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
  22. さらなる活性化合物と組み合わせられている、請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
  23. 請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物を含んでいる、医薬製剤。
  24. 一般式（Ｉａ）の化合物のＨａｌ基を請求項１〜１５のいずれかに記載のＲ １ａ 基に変換する段階を含む製法により、請求項１〜１５のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための、一般式（Ｉａ）
    Figure 0006333251
     〔式中、Ｘ、Ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、請求項１〜１５のいずれかに記載の一般式（Ｉ）において与えられている意味を有し、並びに、Ｈａｌは、フッ素、塩素又は臭素を表す〕
    で表される化合物の使用。
  25. Ｈａｌが塩素又は臭素を表す、請求項２４に記載の一般式（Ｉａ）で表される化合物の使用。
  26. 以下の化合物群から選択される化合物：
    （４Ｒ）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （４Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （±）−１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （±）−１−（４−クロロフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （±）−１−（３−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （±）−８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （４Ｒ）−８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （４Ｓ）−８−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （４Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （±）−１−（４−クロロフェニル）−８−ヒドロキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
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    （４Ｒ）−８−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−７−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （±）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４，８−トリメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （４Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４，８−トリメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （４Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４，８−トリメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （±）−８−アミノ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （±）−１−［８−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル］エタノン；
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    （±）−７−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
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    （±）−１−（４−ブロモフェニル）−７−（ジフルオロメトキシ）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （±）−１−（４−ブロモフェニル）−４−エチル−７，８−ジメトキシ−Ｎ−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
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    （±）−８−クロロ−１−（４−クロロフェニル）−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
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    （±）−１−（４−クロロフェニル）−８−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−７−（トリフルオロメトキシ）−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−カルボキサミド；
    （±）−１−［１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−４−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−３−イル］エタノン；
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI568722B (zh) 2012-06-15 2017-02-01 葛蘭馬克製藥公司 作爲ｍＰＧＥＳ－１抑制劑之三唑酮化合物
CA2901352A1 (en) * 2013-02-19 2014-08-28 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Bicyclo 2,3-benzodiazepines and spirocyclically substituted 2,3-benzodiazepines
TWI719464B (zh) 2013-03-15 2021-02-21 美商英塞特控股公司 作為bet蛋白抑制劑之三環雜環
JP2016523964A (ja) 2013-07-08 2016-08-12 インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｂｅｔタンパク質阻害剤としての三環式複素環
WO2015081203A1 (en) 2013-11-26 2015-06-04 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as bet protein inhibitors
WO2015081189A1 (en) 2013-11-26 2015-06-04 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as bet protein inhibitors
US9309246B2 (en) 2013-12-19 2016-04-12 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as BET protein inhibitors
WO2015121226A1 (de) * 2014-02-13 2015-08-20 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 6-substituierte 2,3-benzodiazepine
KR20240134245A (ko) 2014-04-23 2024-09-06 인사이트 홀딩스 코포레이션 BET 단백질의 저해제로서의 1H-피롤로[2,3-c]피리딘-7(6H)-온 및 피라졸로[3,4-c]피리딘-7(6H)-온
US9527864B2 (en) 2014-09-15 2016-12-27 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as BET protein inhibitors
CA3000633C (en) 2014-10-14 2023-10-03 The Regents Of The University Of California Use of cdk9 and brd4 inhibitors to inhibit inflammation
WO2016062688A1 (de) * 2014-10-23 2016-04-28 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 1-phenyl-4,5-dihydro-3h-2,3-benzodiazepine derivatives
GB201504694D0 (en) 2015-03-19 2015-05-06 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Covalent conjugates
WO2017005711A1 (de) * 2015-07-09 2017-01-12 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Phosphor- und schwefel-substituierte benzodiazepin-derivate
WO2017063959A1 (de) * 2015-10-15 2017-04-20 Bayer Pharma Aktiengesellschaft N-sulfoximinophenyl-substituierte benzodiazepin-derivate als bet-proteininhibitoren
US20170121347A1 (en) 2015-10-29 2017-05-04 Incyte Corporation Amorphous solid form of a bet protein inhibitor
US10167293B2 (en) * 2016-05-26 2019-01-01 Bayer Pharma Aktiengesellschaft [8-(phenylsulfonyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-yl](1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanones
DE102017005089A1 (de) 2016-05-30 2017-11-30 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substitulerte 3,4-Dihydrochinoxalin-2(1H)-one
DE102017005091A1 (de) 2016-05-30 2017-11-30 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 3,4-Dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-2(1H)-one
EP4234554A3 (en) 2016-06-20 2023-12-27 Incyte Corporation Crystalline solid forms of a bet inhibitor
MX384407B (es) 2016-08-15 2025-03-14 Givaudan Sa Derivados de indanona que poseen propiedades olfativas frutales y florales.
CN109406685B (zh) * 2018-12-27 2021-05-25 湖南泰新医药科技有限公司 一种分离卡非佐米和其异构体的高效液相色谱方法
WO2020242923A1 (en) * 2019-05-24 2020-12-03 Emory University Uses of radiation and benzodiazepine derivatives in cancer therapies
WO2021138391A1 (en) 2019-12-30 2021-07-08 Tyra Biosciences, Inc. Indazole compounds
WO2021152113A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2,3-benzodiazepines derivatives
US11833155B2 (en) 2020-06-03 2023-12-05 Incyte Corporation Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
CN114920727B (zh) * 2022-05-26 2023-07-25 重庆华邦制药有限公司 一种卢帕他定的制备方法
WO2023229535A1 (en) 2022-05-27 2023-11-30 Engine Biosciences Pte. Ltd. Bet polypeptide therapeutic agents for generating synthetic lethality in tumors

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3483186A (en) * 1966-11-22 1969-12-09 Mcneilab Inc 2-benzazepine derivatives
HU208429B (en) 1991-05-03 1993-10-28 Gyogyszerkutato Intezet Process for producing 1-/3-chloro-phenyl/-4-methyl-7,8-dimethoxy-5h-2,3-benzodiazepine of high purity
CA2120939A1 (en) 1991-10-11 1993-04-15 Tetsuya Tahara Therapeutic agent for osteoporosis and diazepine compound
WO1994006802A1 (fr) 1992-09-18 1994-03-31 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Compose de thienodiazepine et son utilisation medicinale
KR960702444A (ko) 1993-05-13 1996-04-27 고야 마사시 3-아미노아제핀 화합물 및 그 의약 용도(3-aminoazepine compound and pharmaceutical use thereof)
DE19604920A1 (de) 1996-02-01 1997-08-07 Schering Ag Neue 2,3-Benzodiazepinderivate, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
US5891871A (en) 1996-03-21 1999-04-06 Cocensys, Inc. Substituted 2,3-benzodiazepin-4-ones and the use thereof
HU9600871D0 (en) * 1996-04-04 1996-05-28 Gyogyszerkutato Intezet New 2,3-benzodiazepine derivatives
CN1227555A (zh) 1996-06-12 1999-09-01 日本烟草产业株式会社 细胞因子生成抑制剂、三氮䓬化合物及其中间体
DE69717160T2 (de) 1996-09-13 2003-05-08 Mitsubishi Pharma Corp., Osaka Thienotriazolodiazepinverbindungen und ihre medizinischen anwendungen
US6887867B2 (en) 2000-06-16 2005-05-03 Transgenomic, Inc. 5H-2,3-benzodiazepine antagonists of excitatory amino acid receptors
HU225100B1 (hu) * 2000-12-21 2006-06-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar 2,3-Benzodiazepinszármazékok, ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények és alkalmazásuk
CA2482382A1 (en) 2002-04-12 2003-10-23 Pfizer Inc. Pyrazole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
US6858605B2 (en) * 2003-02-04 2005-02-22 Ivax Drug Research Institute, Ltd. Substituted 2,3-benzodiazepine derivatives
GB0425196D0 (en) 2004-11-15 2004-12-15 Black James Foundation Gastrin and cholecystokinin receptor ligands
GB0503962D0 (en) 2005-02-25 2005-04-06 Kudos Pharm Ltd Compounds
WO2006129623A1 (ja) 2005-05-30 2006-12-07 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation チエノトリアゾロジアゼピン化合物及びその医薬としての用途
AU2006334172A1 (en) * 2005-12-30 2007-07-12 Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan Mukodo Reszvenytarsasag Optical isomers of dihydro-2,3-benzodiazepines and their stereoselective synthesis
DE102006042439A1 (de) 2006-09-09 2008-03-27 Saltigo Gmbh Verfahren zur katalytischen Herstellung von aromatischen oder heteroaromatischen Nitrilen
TW200902024A (en) * 2007-04-02 2009-01-16 Teva Pharma Novel 2,3-benzodiazepine derivatives and their use as antipsychotic agents
JP2008308491A (ja) * 2007-05-11 2008-12-25 Gunma Univ がん治療用の遊走阻害剤
CN101910182B (zh) 2007-12-28 2013-07-17 田边三菱制药株式会社 抗癌剂
KR101435729B1 (ko) * 2009-09-28 2014-09-01 닛뽕소다 가부시키가이샤 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그의 염, 그리고 농원예용 살균제
EP3050885B1 (en) 2009-11-05 2017-10-18 GlaxoSmithKline LLC Benzodiazepine bromodomain inhibitor
GB0919432D0 (en) 2009-11-05 2009-12-23 Glaxosmithkline Llc Use
ES2652304T3 (es) 2009-11-05 2018-02-01 Glaxosmithkline Llc Compuesto de benzodiacepina novedoso
GB0919426D0 (en) 2009-11-05 2009-12-23 Glaxosmithkline Llc Novel compounds
HUE031073T2 (en) 2010-05-14 2017-06-28 Dana Farber Cancer Inst Inc Thieno triazolo-diazepine compounds for the treatment of neoplasia
AR084070A1 (es) 2010-12-02 2013-04-17 Constellation Pharmaceuticals Inc Inhibidores del bromodominio y usos de los mismos
WO2012075456A1 (en) 2010-12-02 2012-06-07 Constellation Pharmaceuticals Bromodomain inhibitors and uses thereof

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