[go: up one dir, main page]

JP5584121B2 - 低揮発性有機分の粘度低下剤 - Google Patents

低揮発性有機分の粘度低下剤 Download PDF

Info

Publication number
JP5584121B2
JP5584121B2 JP2010521849A JP2010521849A JP5584121B2 JP 5584121 B2 JP5584121 B2 JP 5584121B2 JP 2010521849 A JP2010521849 A JP 2010521849A JP 2010521849 A JP2010521849 A JP 2010521849A JP 5584121 B2 JP5584121 B2 JP 5584121B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
tmpd
viscosity
txol
polyvinyl chloride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2010521849A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2010536991A (ja
Inventor
スティーブン ホルト,マーク
ジェイムズ スティンプソン,マーティン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Chemical Co
Original Assignee
Eastman Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Chemical Co filed Critical Eastman Chemical Co
Publication of JP2010536991A publication Critical patent/JP2010536991A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5584121B2 publication Critical patent/JP5584121B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0016Plasticisers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/101Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/103Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

本発明はポリ塩化ビニル(PVC)プラスチゾルの粘度を低下させるための2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール(TMPD)のエステルを含むポリ塩化ビニル(PVC)プラスチゾル及びプラスチゾル組成物の製造方法に関する。
歴史的には、形成されるプラスチゾルの粘度を低下させるためには、可塑剤がプラスチゾル配合物中に用いられてきた。得られたプラスチゾルは、また、優れた粘度安定性を示した。屋内空気品質(Indoor Air Quality)(IAQ)の問題及び過去10年にわたる揮発性有機分(VOC)の規制により、ビニル化合物及びその他の化合物中の揮発性化合物に対する風当たりが非常に強まっている。プラスチゾルの配合者は、より揮発性の化合物、例えばホワイトスピリット又は高価な粘度低下剤及びレオロジー改質剤、例えばViscobyk 5050を用いて再配合することが必要になっている。German Institute of Structural Engineering(DIBT)を含む最近の規制は、建材からの揮発分放出を更に制限するVOC放出限度ガイドラインを示している。
従って、弾力のあるビニル床材、床タイル、布帛コーティング、接着剤、ビニルフォーム、家具、玩具及び育児用品、手袋、靴、建物及び建造物、自動車、衣料品、娯楽、工具、ノベルティ商品、ビニル壁装材などのような低放出性ポリ塩化ビニル(PVC)製品を製造する低VOCプラスチゾルを生成する新規化合物が必要とされている。
本発明の第1の態様はポリ塩化ビニル(PVC)樹脂、可塑剤及び下記構造:
Figure 0005584121
[式中、R1及びR2はそれぞれ独立してC3〜C17アルキル基を表す]
で表される粘度低下性化合物を含んでなるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物に関する。
本発明の別の態様はポリ塩化ビニル(PVC)樹脂、可塑剤並びに2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール(TMPD)及び2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート(TXOL)の少なくとも1種とカルボン酸及び脂肪酸の少なくとも1種との反応によって得られる粘度低下性化合物を含んでなるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物に関する。
本発明の更に別の態様は、ポリ塩化ビニル(PVC)プラスチゾル組成物と下記構造:
Figure 0005584121
[式中、R1及びR2はそれぞれ独立してC3〜C17アルキル基を表す]
で表される粘度低下性化合物とを接触させることを含んでなる、低粘度を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法に関する。
更に別の態様は、ポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物と、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール(TMPD)及び2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート(TXOL)の少なくとも1種とカルボン酸及び脂肪酸の少なくとも1種との反応によって得られる粘度低下性化合物とを接触させることを含んでなる、低下した粘度を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法に関する。
本発明に係る3種のプラスチゾルとTXIBのTGA曲線である。 ヘキサデカンに比較した実験化合物の性能を示すグラフである。
慣用的な定義によれば、PVCプラスチゾルはPVC樹脂と可塑剤との混合物を含む。このようなプラスチゾルは更にブレンド用樹脂を含む場合がある。分子量が60,000〜200,000の範囲のPVC樹脂とブレンド用樹脂の両者は本発明に適用できる。一般に使用されるPVCコポリマーは塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマーである。PVCと共に使用する他のコモノマーとしては、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、マレイン酸ジエチル、無水マレイン酸、エチレン、プロピレン及び他のエステルモノマーが挙げられる。他の性能を改善するために、PVC以外のポリマーも配合物中に組み入れることができる。これらにはポリメタクリル酸メチル、スチレン−ブタジエンゴム又は任意の他の熱可塑性樹脂があるが、これらに限定するものではない。
一般に使用される可塑剤の非限定的なリストはDOP(フタル酸ジオクチル又はフタル酸ジ(2−エチルヘキシル(eh))、DIOP(フタル酸ジイソオクチル)、DINP(フタル酸ジイソノニル)、フタル酸ジ直鎖ノニル、フタル酸ジ(直鎖ノニル,ウンデシル)、フタル酸ジ−直鎖ウンデシル、DUP(フタル酸ジウンデシル)、DIDP(フタル酸ジイソデシル)、C6〜C10直鎖フタレート、C7/C9/C11直鎖フタレート、フタル酸ジトリデシル(DTDP)、UDP(フタル酸ウンデシルドデシル)、DPHP(ジ(2−プロピルヘプチルフタレート))、フタル酸ノニルウンデシル(フタル酸エステルの製造に炭素数9及び11のアルコールの混合物を使用;例えばPalatinol 911)、テキサノールベンジルフタレート、ポリエステルフタレート、フタル酸ジアリル、n−ブチルフタリル−n−ブチルグリコセート、フタル酸ジカプリル、フタル酸ブチルシクロヘキシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルオクチル、DOTP(テレフタル酸ジオクチル又はテレフタル酸ジ2EH)、DOA(アジピン酸ジオクチル又はアジピン酸ジ2eh)、DINA(アジピン酸ジイソニル)、DIOA(アジピン酸ジイソオクチル)、DIDA(アジピン酸ジイソデシル)、DTDA(アジピン酸ジトリデシル)、アジピン酸ジブトキシエチル、ジブトキシエトキシアジペート、アジピン酸ジ(ノニル、n−デシル)、ポリエステルアジペート(ポリマーも)、TOTM(トリメリット酸トリオクチル又はトリメリット酸トリ2eh)、TIOTM(トリメリット酸トリイソオクチル)、TINTM(トリメリット酸トリイソノニル)、TIDTM(トリメリット酸トリイソデシル)、THTM(トリメリット酸トリn−ヘキシル)、TXIB、アゼライン酸ジオクチル、グルタル酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジブトキシエチル、クエン酸トリエチル、クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸トリ−n−ブチル、クエン酸アセチルトリ−n−ブチル、クエン酸アセチルトリ−n−ヘキシル、クエン酸n−ブチルトリ−n−ヘキシル、安息香酸イソデシル、1,4−CHDMジベンゾエート、tmpdジベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、グリセロールトリベンゾエート、ポリプロピレングリコールジベンゾエート、NPGジベンゾエート、アジピン酸/フタレート/アジペート/セバケートとグリコールとの、多くの場合酸を末端基とするポリマー、例えば、ポリグリコールアジペート、トリアリールホスフェート、DINCH(ジイソノニルシクロヘキサン1,2−ジカルボキシレート)、Mesamoll及びMesamoll II、Grindsted’s Soft−n−Safe、BBP(フタル酸ブチルベンジル)、フタル酸アルキルベンジル又はC7〜C9ブチルフタレート(例えばSanticizer 261又は261A)、ジエチレングリコールジベンゾエート(市販例Benzoflex 2−45)、ジプロピレングリコールジベンゾエート、安息香酸2−エチルヘキシル、テキサノールベンゾエート、エチレングリコールジベンゾエート、プロピレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエート、フタル酸ジヘプチル(例えばJayflex 77)、DHP(フタル酸ジヘキシル)、DMP(フタル酸ジメチル)、DEP(フタル酸ジエチル)、DBP(フタル酸ジブチル)並びにDIBP(フタル酸ジイソブチル)を含む。
本発明に使用するPVCプラスチゾル(本発明の粘度低下剤を添加していない)は、不活性充填剤、増量剤、レオロジー添加剤、熱安定剤又はUV安定剤と常法で配合する。充填剤の例としては、炭酸カルシウム、珪酸カルシウム、タルク、クレイ、硫酸カルシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化亜鉛、珪藻土、モレキュラーシーブ又はPVCプラスチゾル配合物中に一般に用いられるその他のものが挙げられる。レオロジー添加剤は、シリカを基材とするチキソトロープ又はクレイ誘導体であることができる。本明細書中では、充填剤入りPVCプラスチゾルとは、従来の比率の(典型的には各成分が20〜50重量%の)PVC樹脂及びブレンド用樹脂+可塑剤及び充填剤又は添加剤を意味する。
本発明は、低VOC粘度低下性(LVVR)化合物を含むポリ塩化ビニル(PVC)プラスチゾルのような低揮発性有機分(VOC)組成物及び低粘度を有するVOC組成物の製造方法に関する。LVVR化合物は、下記構造:
Figure 0005584121
[式中、R1及びR2はそれぞれC3〜C17アルキル基を表す]
で表される2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール(TMPD)のエステルである。R1及びR2はまた、それぞれ、C5〜C13アルキル基又は更にはC7〜C11アルキル基を表すこともできる。前記LVVR化合物の一例において、R1及びR2で表される合計炭素数は約9〜20又は更には約11〜17である。
本発明に係るLVVR化合物は、また、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール(TMPD);2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート(TXOL又はTEXANOL(登録商標));及びTMPDとTXOLとの混合物の少なくとも1種と、2−エチルヘキサン酸のようなカルボン酸及び脂肪酸のうち少なくとも1種との反応によって得ることもできる。この反応により、カルボン酸及び/若しくは脂肪酸で置換された2つのヒドロキシル基を有する改質TMPD並びに/又はカルボン酸若しくは脂肪酸で置換された1つのヒドロキシル基を有する改質TXOLが得られる。
TMPDとTXOLとの混合物はTMPD及びTXOLを任意の比で含むことができる。例えば適当な混合物は1〜99%のTMPDを含むことができるであろう。同様に、適当な混合物は1〜99%のTXOLを含むことができるであろう。TMPDとTXOLとの混合物は、また、50〜79%の2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート(TXOL)及び5〜18%の2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール(TMPD)を含むことができる。このような混合物は、また、14〜32%の2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールジイソブチレート(TXIB)を含むことができる。一般に、前記混合物を、例えばカルボン酸又は脂肪酸でエステル化する場合には、TXIBは基本的に変化せず(若干のエステル交換は起こる)、TMPDは酸のジエステルとなり、TXOLはイソブチレート及び前記酸のジエステルとなる。
本発明において有用なカルボン酸は、典型的には、C−6又はそれ以上の平均炭素鎖長、例えばC−6から約C−13までの酸及びイソ酸を有する。或いは、TMPD又はTXOLの改質に使用するカルボン酸又は脂肪酸は、2つのエステル基の総炭素数が約C−10〜約C−20又は約C−12〜C−18の範囲である2つのエステル基を有する改質TMPD又は改質TXOLを生じるものでなければならない。例えば、TMPD上の2つのヒドロキシル基の1つが炭素数4のカルボン酸又は脂肪酸で置換されている場合には、他のヒドロキシル基は炭素数6〜16のカルボン酸又は脂肪酸で置換される。
適当なカルボン酸の非限定的なリストは、2−エチルヘキサン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸及びそれらの異性体を含む。
適当な脂肪酸としては、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ガドレイン酸、バクセン酸、ペトロセリン酸、アラキドン酸が挙げられる。
種々の粘度低下性化合物をプラスチゾルに約1.0〜約30重量%又は約2.0〜約20重量%又は更には約3.0〜約15重量%の範囲の量で添加できる。
本発明において有用な化合物の例としては、TXOL2−エチルヘキサノエート、TMPDビス−2−エチルヘキサノエート、TMPDモノ2−エチルヘキサノエート、TXOLモノラウレート及びそれらの混合物が挙げられる。
これらの化合物を使用して、初期粘度が低く且つ粘度安定性の優れたPVCプラスチゾルを生成できる。これらは高沸点材料であるので、プラスチゾルの利用者は低VOCプロセスを行うことが可能になる。更に、低揮発度では、製造プロセス内の雰囲気に失われる原料がより少なく、より効率的なプロセスとなるので、バッチ当たりより多くの最終生成物が生成する。
本発明の粘度低下性化合物は塩化ビニル樹脂中に、他の添加剤と共に又は他の添加剤を用いずに、成分の混合又は混練のような任意の適当な方法によって組み入れることができる。望ましい操作は、フィルム又はより厚手の物体に流延してから加熱して可塑化樹脂の均一な物体を形成できるビニル樹脂分散液を形成することを含む。このような分散液は、樹脂を常温では溶解させないが高温では溶解させる、可塑剤を含む非水性液体中の塩化ビニル樹脂粒子の懸濁液である。液相が可塑剤のみからなる場合には分散液は「プラスチゾル」と称することが多く、分散液体が揮発性有機溶媒又は加熱時に蒸発する有機成分も含む場合には分散液は「オルガノゾル」と称することが多い。プラスチゾル及びオルガノゾルは、いずれも、塩化ビニル樹脂組成物中に通常使用される、安定剤を含む他の添加剤を含むことができる。本明細書中で使用する用語「プラスチゾル」は、プラスチゾル及びオルガノゾルの両者を含むものとする。
本発明に係る粘度低下性化合物は、任意の時点で任意の常法でPVCプラスチゾルに添加できる。所望ならば、PVCプラスチゾル及び粘度低下性化合物は、同時に、例えば常用の混合又はブレンド装置を用いて混合できる。
本発明に係るプラスチゾルは多数の製品の製造に使用できる。例えばプラスチゾルは、弾力のあるビニル床材、床タイル、布帛コーティング、接着剤、ビニルフォーム、家具、玩具及び育児用品、手袋、靴、建築及び建設材料、自動車部品及び材料、衣料品、娯楽用品、工具、ノベルティ商品、ビニル壁装材などの製造に使用できる。
本明細書全体を通して使用する、特定の反応体の「反応生成物」としての改質TMPD、TXOL又は他の分子への言及は、分子の構造を記載する便宜的方法として行うのであって、特定の方法又は特定の反応体の使用によって製造される分子への限定として行うのではない。従って、用語「反応生成物」は、本明細書全体を通して使用する場合には、反応生成物への言及によって説明されるが他の方法によって若しくは他の反応体から得られるその分子構造を有する任意の分子は「反応生成物」の意味の範囲内とする。
本発明をよりよく理解するために、以下の実施例を提示する。
例となるデータを示す。
実験用可塑剤のためのプラスチゾル配合物
プラスチゾル#1
成分 部(gms)
Vinnolit C65V 16.75
Solvin 382 NG 142.4
Jayflex 77 31.4
DINP 16.3
可塑剤 31.8
ZnO 6
Lankroflex ED6 5
サンプル 可塑剤
#1 TXIB
#2 TXOL−2EH/TMPD−
ジ−2EH混合物
#3 TMPD−ジ−2EH
#4 TXOL−2EH
粘度の結果
初期 48時間 12日
サンプル 粘度(Cps)
#1 1440 1600 2040
#2 2040 2010 2800
#3 2160 2280 2830
#4 2040 1970 2420
プラスチゾル#2
成分 部(gms)
Lavocy PH 1704H 140
Vinnolit C65V 60
Jayflex 77 40
Santiciser 160 30
可塑剤 10
ZnO 6
Lancroflex ED6 5
サンプル 可塑剤
サンプルA TXIB
サンプルB TXOL−2EH/TMPD−
ジ−2EH混合物
サンプルC TMPD−ジ−2EH
サンプルD TXOL−2EH
初期 48時間 12日
サンプル 粘度(Cps)
A 7200 10140 43000
B 7260 9720 33400
C 7490 9740 29000
D 7000 8960 33000
サンプルをTXIBと比較したサンプルの揮発度並びに工業内部標準と比較したサンプルの性能を確認するために更に、分析した。結果を以下に説明するように図に示す。図1は、3種の実験サンプルがTXIBよりも揮発度が低いことを示すTGA曲線を示している。更に、図2は、ヘキサデカン及びC−11アルカン(ヨーロッパの業界大手Tarkettにおける内部標準)に比較した実験化合物の性能を示すグラフを示している。このテストにおいて化合物はヘキサデカンの右側になければならない。
以下の表1は、本発明の種々の態様の熱重量分析(TGA)を示している。TGAは、制御雰囲気中における時間又は温度の関数としての既知質量の材料の重量変化量を測定するのに用いる。この分析は等温的に実施することもできるし、温度を低温から高温へと傾斜させることもできる。
傾斜実験の場合には、揮発度の低い材料は、揮発度の高い材料よりも高い温度でその重量の10%を失うであろう。
等温実験では、揮発度が低いほど65分後に保持される割合(重量%)は大きい。
低揮発度の粘度低下剤の場合には、等温データ及び傾斜データはいずれも、Texanolモノラウレート、TMPDジ2EH及びTexanol 2EHがTXIBよりも揮発度が低いことを示している。
Figure 0005584121
表2は、可塑剤に関する物理的性質のデータを含む。表2から分かるように、可塑剤は全て、純粋な状態では粘度が低い。
Figure 0005584121
表3は、典型的な一次可塑剤38PHR及び粘度低下可塑剤12PHRを含むプラスチゾルを製造するのに使用した配合物を示している。2つの異なる剪断速度で測定したブルックフィールド粘度データは、Texanolモノラウレート、TMPDジ2EH及びTexanol 2EHが全て同様な粘度を有するプラスチゾルを生成すること、並びにそれらのプラスチゾルがTXIBプラスチゾルと同様な老化特性を示すことを示している。
Figure 0005584121
本発明を特にそのいくつかの例となる態様に関して詳述したが、本発明の精神及び範囲内で変形及び変更が可能なことがわかるであろう。
以下に、本発明及びその関連態様を列挙する。
態様1.ポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤及び下記構造:
Figure 0005584121
[式中、R 1 及びR 2 はそれぞれ独立してC3〜C17アルキル基を表す]
で表される粘度低下性化合物を含んでなるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物。
態様2.R 1 及びR 2 がそれぞれC5〜C13アルキル基を表す態様1に記載の組成物。
態様3.R 1 及びR 2 がそれぞれC7〜C11アルキル基を表す態様2に記載の組成物。
態様4.R 1 及びR 2 で表される炭素の総数が約9〜20である態様1に記載の組成物。
態様5.R 1 及びR 2 で表される炭素の総数が約11〜17である態様4に記載の組成物。
態様6.ポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤、並びにa)2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール(TMPD)及び2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート(TXOL)の少なくとも1種とb)カルボン酸及び脂肪酸の少なくとも1種との反応によって得られるジエステルである粘度低下性化合物を含んでなるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物。
態様7.前記カルボン酸又は脂肪酸が8〜20個の炭素原子からなる態様6に記載の組成物。
態様8.前記カルボン酸が2−エチルヘキサン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸及びそれらの混合物からなる群から選ばれる態様7に記載の組成物。
態様9.前記脂肪酸がステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ガドレイン酸、バクセン酸、ペトロセリン酸、アラキドン酸からなる群から選ばれる態様7に記載の組成物。
態様10.前記ジエステルが総炭素数約10〜20の結合炭素数を有する2つのエステル基を有する態様6に記載の組成物。
態様11.前記エステル基が約12〜18の総炭素数の結合炭素数を有する態様10に記載の組成物。
態様12.前記粘度低下性化合物がTXOL2−エチルヘキサノエート、TMPDビス−2−エチルヘキサノエート、TMPDモノ2−エチルヘキサノエート及びTXOLモノラウレートのうちの少なくとも1種である態様6に記載の組成物。
態様13.前記粘度低下性化合物が約1.0〜約30重量%の量で存在する態様6に記載の組成物。
態様14.前記粘度低下性化合物が約2.0〜約20重量%の量で存在する態様13に記載の組成物。
態様15.前記粘度低下性化合物が約3.0〜約15重量%の量で存在する態様14に記載の組成物。
態様16.ポリ塩化ビニル(PVC)プラスチゾル組成物と下記構造:
Figure 0005584121
[式中、R 1 及びR 2 はそれぞれ独立してC3〜C17アルキル基を表す]
で表される粘度低下性化合物とを接触させることを含んでなる、低下された粘度を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法。
態様17.R 1 及びR 2 がそれぞれC5〜C13アルキル基を表す態様16に記載の方法。
態様18.R 1 及びR 2 がそれぞれC7〜C11アルキル基を表す態様17に記載の方法。
態様19.R 1 及びR 2 で表される炭素の総数が約9〜20である態様16に記載の方法。
態様20.R 1 及びR 2 で表される炭素の総数が約11〜17である態様19に記載の方法。
態様21.a)ポリ塩化ビニルプラスチゾルと、
b)i)2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール(TMPD)及び2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート(TXOL)の少なくとも1種とii)カルボン酸及び脂肪酸の少なくとも1種との反応によって得られるジエステルである粘度低下性化合物
とを接触させることを含んでなる、低下された粘度を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法。
態様22.前記カルボン酸又は脂肪酸が炭素数8〜20の全ての異性体からなる態様21に記載の方法。
態様23.前記カルボン酸が2−エチルヘキサン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸及びそれらの混合物からなる群から選ばれる態様22に記載の方法。
態様24.前記脂肪酸がステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ガドレイン酸、バクセン酸、ペトロセリン酸、アラキドン酸からなる群から選ばれる態様22に記載の方法。
態様25.前記ジエステルが2つのエステル側鎖の総結合炭素数が約10〜20である2つのエステル基を有する態様21に記載の方法。
態様26.前記ジエステルが総結合炭素数約12〜18の2つのエステル鎖を有する態様25に記載の方法。
態様27.前記粘度低下性化合物がTXOL2−エチルヘキサノエート、TMPDビス−2−エチルヘキサノエート、TMPDモノ2−エチルヘキサノエート及びTXOLモノラウレートのうちの少なくとも1種である態様21に記載の方法。
態様28.前記粘度低下性化合物が約1.0〜約30重量%の量で存在する態様21に記載の方法。
態様29.前記粘度低下性化合物が約2.0〜約20重量%の量で存在する態様28に記載の方法。
態様30.前記粘度低下性化合物が約3.0〜約15重量%の量で存在する態様29に記載の方法。
態様31.態様1に記載の組成物を含んでなる製造品。
態様32.前記製造品が床仕上げ材、タイル、布帛、布帛コーティング、接着剤、ビニルフォーム、玩具、手袋、靴及び壁装材からなる群から選ばれる態様31に記載の製造品。

Claims (11)

  1. ポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤及び下記構造:
    Figure 0005584121
    [式中、R1及びR2はそれぞれ独立して 3 〜C 17 アルキル基を表す]
    で表される粘度低下性化合物を含んでなり、そしてR1及びR2で表されるアルキル基の有する炭素の総数が9〜20であるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物。
  2. ポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤、並びにa)2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール(TMPD)及び2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート(TXOL)の少なくとも1種とb)カルボン酸及び脂肪酸の少なくとも1種との反応によって得られる、TMPDモノ2−エチルヘキサノエート又はジエステルの粘度低下性化合物を含んでなり、そして前記カルボン酸又は脂肪酸が8〜20個の炭素原子を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物。
  3. 前記カルボン酸が2−エチルヘキサン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸及びそれらの混合物からなる群から選ばれる請求項2に記載の組成物。
  4. 前記粘度低下性化合物がTXOL2−エチルヘキサノエート、TMPDビス−2−エチルヘキサノエート、TMPDモノ2−エチルヘキサノエート及びTXOLモノラウレートのうちの少なくとも1種である請求項2に記載の組成物。
  5. 前記粘度低下性化合物が1.0〜30重量%の量で存在する請求項2に記載の組成物。
  6. ポリ塩化ビニル(PVC)プラスチゾル組成物と下記構造:
    Figure 0005584121
    [式中、R1及びR2はそれぞれ独立して 3 〜C 17 アルキル基を表す]
    で表される粘度低下性化合物とを接触させることを含んでなる、低下された粘度を有し、そしてR1及びR2で表されるアルキル基の有する炭素の総数が9〜20であるポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法。
  7. a)ポリ塩化ビニルプラスチゾルと、
    b)i)2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール(TMPD)及び2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート(TXOL)の少なくとも1種とii)カルボン酸及び脂肪酸の少なくとも1種との反応によって得られる、TMPDモノ2−エチルヘキサノエート又はジエステルの粘度低下性化合物
    とを接触させることを含んでなり、そして前記カルボン酸又は脂肪酸が8〜20個の炭素原子を有する、低下された粘度を有するポリ塩化ビニルプラスチゾル組成物の製造方法。
  8. 前記カルボン酸が2−エチルヘキサン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸及びそれらの混合物からなる群から選ばれる請求項7に記載の方法。
  9. 前記粘度低下性化合物がTXOL2−エチルヘキサノエート、TMPDビス−2−エチルヘキサノエート、TMPDモノ2−エチルヘキサノエート及びTXOLモノラウレートのうちの少なくとも1種である請求項7に記載の方法。
  10. 前記粘度低下性化合物が1.0〜30重量%の量で存在する請求項7に記載の方法。
  11. 請求項1に記載の組成物を含んでなる製造品。
JP2010521849A 2007-08-21 2008-08-06 低揮発性有機分の粘度低下剤 Expired - Fee Related JP5584121B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/842,631 2007-08-21
US11/842,631 US7741395B2 (en) 2007-08-21 2007-08-21 Low volatile organic content viscosity reducer
PCT/US2008/009426 WO2009025725A1 (en) 2007-08-21 2008-08-06 Low volatile organic content viscosity reducer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010536991A JP2010536991A (ja) 2010-12-02
JP5584121B2 true JP5584121B2 (ja) 2014-09-03

Family

ID=40084273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010521849A Expired - Fee Related JP5584121B2 (ja) 2007-08-21 2008-08-06 低揮発性有機分の粘度低下剤

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7741395B2 (ja)
EP (1) EP2181150B1 (ja)
JP (1) JP5584121B2 (ja)
CN (1) CN101784597B (ja)
MY (1) MY148306A (ja)
WO (1) WO2009025725A1 (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070260006A1 (en) * 2006-05-03 2007-11-08 Whitson Russell L Rigid polyvinyl chloride polymer compositions having improved impact properties
US20090124737A1 (en) * 2007-11-12 2009-05-14 Eastman Chemical Company Acrylic plastisol viscosity reducers
EP2547724B1 (en) 2010-03-17 2015-11-11 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Plasticiser blends and compositions and articles made therefrom
CN103282593B (zh) * 2010-12-03 2016-01-20 3G穆尔门公司 近红外反射组合物及掺有所述组合物的建筑开口用覆盖物
BE1019307A3 (nl) * 2011-06-09 2012-05-08 Ivc N V Werkwijze voor de vervaardiging van een vinyl vloerproduct en hierdoor verkregen vinyl vloerproduct.
US10800146B2 (en) 2013-12-10 2020-10-13 Zeon Corporation Vinyl chloride resin composition, vinyl chloride resin molded product, and laminate
ES2922949T3 (es) 2014-01-03 2022-09-21 Tarkett Gdl Sa Revestimientos de superficie decorativos de composiciones mejoradas de plastisol de policloruro de vinilo libres de ftalatos
KR20160139001A (ko) 2014-03-27 2016-12-06 신닛폰 리카 가부시키가이샤 비프탈산계 에스테르를 함유하는 염화비닐계 수지용 가소제 및 해당 가소제를 함유하는 염화비닐계 수지 조성물
RU2678053C2 (ru) 2014-04-18 2019-01-22 Таркетт Гдл Отверждаемое актиничным излучением полиуретановое покрытие для декоративных облицовочных покрытий
WO2015158595A1 (en) 2014-04-18 2015-10-22 Tarkett Gdl Actinic radiation cured polyurethane coating for decorative surface coverings
US10087346B2 (en) 2014-05-13 2018-10-02 Magink Comérico Imagem Gráfica Ltda.—Me Dispersion of homopolymer of vinyl chloride
GB2569608B (en) 2017-12-21 2022-10-26 Altro Ltd Plasticiser composition
CN110564073A (zh) * 2019-07-27 2019-12-13 百通达科技(东台)有限公司 废弃塑料、橡胶制备pvc手套工艺
CN111841618B (zh) * 2020-06-29 2023-06-20 润泰化学(泰兴)有限公司 用于合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的催化剂制备方法及其应用
JP2025523242A (ja) * 2022-07-21 2025-07-17 サン ケミカル コーポレイション エネルギー硬化性インク用粘度調整剤

Family Cites Families (118)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2625563A (en) * 1949-02-16 1953-01-13 Eastman Kodak Co 2-ethyl butyric acid and 2-ethyl hexoic acid esters of 2, 2, 4-trimethyl pentane diol-1, 3
US3376246A (en) * 1965-02-23 1968-04-02 Eastman Kodak Co Polyvinyl chloride plastisols having greatly improved properties
NL6614992A (ja) 1966-02-07 1967-08-08
DE1745561C3 (de) * 1966-07-08 1974-08-15 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Verfahren zur Herstellung von Homopolymerisaten des Vinylchlorids bzw. mindestens 80 Gew.-% Vinylchlorideinheiten enthaltenden Mischpolymerisaten
US4299752A (en) 1967-04-20 1981-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Metallic polymeric dispersion coating composition
LU61504A1 (ja) * 1970-08-12 1972-04-05
US3975338A (en) * 1972-06-30 1976-08-17 Kanegafuchi Chemical Industries Co., Ltd. Process of producing vinyl chloride polymers
US4097440A (en) * 1974-11-04 1978-06-27 The Goodyear Tire & Rubber Company Resin composition
US4151317A (en) * 1975-03-21 1979-04-24 Schering Aktiengesellschaft Polyvinyl chloride plastisols and method of coating metal therewith
US4070398A (en) * 1976-10-18 1978-01-24 Eastman Kodak Company Laminates useful as packaging materials and method for manufacture thereof
US4228061A (en) * 1978-10-02 1980-10-14 Dow Corning Corporation Method of producing improved vinyl chloride plastisol coating compositions
US4279789A (en) * 1978-12-07 1981-07-21 Western Electric Company, Inc. Acrylic copolymeric coating composition
US4227042A (en) * 1978-12-07 1980-10-07 Western Electric Inc. Telephone cords
US4248761A (en) * 1980-01-30 1981-02-03 Dow Corning Corporation Method of producing improved vinyl chloride plastisol coating compositions
US4423178A (en) 1980-05-19 1983-12-27 Monsanto Company Plasticizers for vinyl chloride polymers
US4369283A (en) * 1981-03-06 1983-01-18 E. I. Du Pont De Nemours & Company High solids can coating composition containing epoxy, acrylic and aminoplast resins
US4401720A (en) * 1981-06-24 1983-08-30 Eastman Kodak Company Poly(vinyl chloride) plastisol compositions
US5243069A (en) * 1981-12-11 1993-09-07 Rohm And Haas Company Ester of Michael addition homopolymers of acrylic acid
US4396672A (en) * 1982-02-08 1983-08-02 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Substrate having a pigmented color coat and a clear coat of a _composition of an acrylic, polyester and a melamine resin
US4397989A (en) * 1982-02-08 1983-08-09 E. I. Du Pont De Nemours & Co. High solids coating composition of an acrylic polymer a polyester polyol and an alkylated melamine crosslinking agent
JPS60120019A (ja) * 1983-12-02 1985-06-27 Nippon Zeon Co Ltd 塩化ビニル系重合体粒状物の製造方法
US4656214A (en) 1984-10-16 1987-04-07 Exxon Research & Engineering Co. Stain resistant plasticizers and compositions
JPS61115941A (ja) 1984-11-12 1986-06-03 Mitsubishi Monsanto Chem Co 独立気泡含有塩化ビニル樹脂成形品の製法
GB8430224D0 (en) * 1984-11-30 1985-01-09 Exxon Research Engineering Co Ether-containing mixtures in flexible pvc
US4699940A (en) * 1985-06-05 1987-10-13 Protective Treatments, Inc. Compatible bedding composition for organically sealed insulating glass
US4646214A (en) * 1986-01-09 1987-02-24 Mendleski Ronald J Miniature coaxial lighting assembly
US5032432A (en) * 1988-05-20 1991-07-16 W. R. Grace & Co.-Conn. Acidic adhesion promoters for PVC plastisols
US5073425A (en) 1988-10-07 1991-12-17 Armstrong World Industries, Inc. Polyvinyl chloride surface covering compositions having reduced electrical resistivities
US4988768A (en) * 1988-12-27 1991-01-29 Ppg Industries, Inc. Polyvinyl chloride plastisol based curable composition
US5039768A (en) * 1989-01-26 1991-08-13 Gerace Michael J Hot applied plastisol compositions
US4900771A (en) * 1989-01-26 1990-02-13 Aster, Inc. Hot applied plastisol compositions
US4981755A (en) * 1989-07-05 1991-01-01 Gaska Tape, Inc. Plastic-compatible vinyl foam
US5006585A (en) * 1989-09-05 1991-04-09 Huls America Inc. Stain-resistant plasticizer compositions and method of making same
US5039728A (en) * 1989-09-05 1991-08-13 Huls America Inc. Stain-resistant plasticizer compositions and method of making same
US5153342A (en) * 1989-09-05 1992-10-06 Huls America Inc. Stain-resistant plasticizer compositions and method of making same
JP2953630B2 (ja) * 1989-12-28 1999-09-27 三井化学株式会社 感熱記録材料
US5248562A (en) * 1990-02-07 1993-09-28 Ppg Industries, Inc. Polyvinyl chloride plastisol composition suitable as a sealant
US5178912A (en) * 1990-03-29 1993-01-12 Congoleum Corporation Use of reverse roll coater to make flooring material
US5668209A (en) * 1990-10-31 1997-09-16 Teroson Gmbh Plastisol composition
US5223106A (en) * 1990-11-13 1993-06-29 Aster, Inc. Method of using an electrophoretic coatable sealant composition in assembling automobile bodies
US5143650A (en) * 1990-11-13 1992-09-01 Aster, Inc. Electrophoretic coatable sealant compositions comprising polyvinyl chloride and furnace carbon black
JPH04216850A (ja) * 1990-12-17 1992-08-06 Nippon Zeon Co Ltd 塩化ビニル系プラスチゾル組成物
GB9122594D0 (en) * 1991-10-24 1991-12-04 Ici Plc Plastisol compositions
JP3049894B2 (ja) * 1991-11-27 2000-06-05 日本ゼオン株式会社 アクリル酸エステル系共重合体プラスチゾル組成物
CA2129025A1 (en) * 1992-02-04 1993-08-05 Allen A. Shalov Decorative floor coverings having the appearance of ceramic tile and compositions and methods for making same
US5830937A (en) 1992-02-04 1998-11-03 Congoleum Corporation Coating and wearlayer compositions for surface coverings
JP2581322B2 (ja) * 1992-03-31 1997-02-12 日本ゼオン株式会社 ペースト加工用塩化ビニル樹脂の製造方法
US5378758A (en) * 1992-04-23 1995-01-03 Rohm And Haas Company Hot melt adhesives
US5621033A (en) * 1993-01-19 1997-04-15 Lindner; Robert A. Polyvinylchloride processing and compositions using a polyol reacted with a monocarboxylic acid and a dicarboxylic acid
JP3703150B2 (ja) * 1993-03-31 2005-10-05 旭電化工業株式会社 プラスチゾル組成物
US5674933A (en) * 1993-04-05 1997-10-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Low fogging rubbery polymer
US5437793A (en) 1993-06-08 1995-08-01 Mansfield & Alper, Inc. Coagulant for oil glyceride/isobutyl methacrylate composition and method of use
CA2113667A1 (en) * 1993-12-30 1995-07-01 Rudolf Frisch Multi-level, expanded resinous product
GB2289009B (en) * 1994-02-25 1997-09-24 Raymond Chi Lap Chan Composite moulded plastic product
US5817713A (en) * 1996-01-19 1998-10-06 Fiber-Line, Inc. Water swellable coatings and method of making same
US5749111A (en) 1996-02-14 1998-05-12 Teksource, Lc Gelatinous cushions with buckling columns
US5710199A (en) * 1996-06-19 1998-01-20 Hubert; James F. Automotive additives and sealants containing waste powder prime
US5686147A (en) * 1996-11-18 1997-11-11 The Goodyear Tire & Rubber Company Plastisol composition
ES2173337T3 (es) 1996-12-31 2002-10-16 Avecia Ltd Composiciones de plastisoles.
US5759727A (en) * 1997-01-21 1998-06-02 Xerox Corporation Method of generating simulated photographic quality images on luminescent, mirror coated, melt-formed backing substrates
GB2329388B (en) * 1997-09-09 2001-10-31 Goodyear Tire & Rubber Plastisol having a high rubber content
US6162504A (en) 1997-12-04 2000-12-19 Henkel Corporation Adhesives and sealants containing adhesion promoter comprising waste powder prime
US6103309A (en) * 1998-01-23 2000-08-15 Henkel Corporation Self-levelling plastisol composition and method for using same
DE69933437D1 (de) * 1998-01-27 2006-11-16 Shin Dai Ichi Vinyl Corp Verfahren zur herstellung von polyvinylchloridharzgranulat für pastenherstellung
US6498209B1 (en) 1998-03-31 2002-12-24 Roehm Gmbh & Co. Kg Poly(meth)acrylate plastisols
US6355711B1 (en) * 1998-04-23 2002-03-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. High performance plasticizers from branched oxo alcohols
US6849312B1 (en) * 1999-05-19 2005-02-01 Foto-Wear, Inc. Image transfer sheet with transfer blocking overcoat and heat transfer process using the same
DE19928352A1 (de) * 1999-06-21 2000-12-28 Roehm Gmbh Verbesserte Poly(meth)acrylatptastisole und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP1217037B1 (en) * 1999-09-20 2016-10-19 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Fine polymer particles for plastisol, process for producing the same, and halogen-free plastisol composition and article made with the same
JP2001187835A (ja) 1999-12-28 2001-07-10 Zeon Kasei Co Ltd アクリル樹脂プラスチゾル組成物
JP4014775B2 (ja) 1999-12-28 2007-11-28 ガンツ化成株式会社 アクリル樹脂プラスチゾル組成物
JP2001214022A (ja) 2000-01-31 2001-08-07 Zeon Kasei Co Ltd アクリル樹脂プラスチゾル
US6425948B1 (en) * 2000-08-24 2002-07-30 Bic Corporation Solvent-based fluorescent inks for writing instruments based upon pigment dispersions in non-aqueous solvents
US6500873B2 (en) * 2000-09-07 2002-12-31 Occidental Chemical Corporation Polyvinyl chloride resins and method of preparation and use in the production of whitened polyvinyl chloride foam
JP4028725B2 (ja) 2000-12-20 2007-12-26 アキレス株式会社 アクリル系樹脂プラスチゾル積層シート
CA2432999A1 (en) 2000-12-22 2002-07-04 Avery Dennison Corporation Conformable films and articles made therefrom
US20020154873A1 (en) * 2001-01-26 2002-10-24 Fiber-Line, Inc. Core enclosures and methods for making the same
US20030015279A1 (en) * 2001-01-31 2003-01-23 Kusek Walter W. Pultrusion with plastisol
US20070006961A1 (en) * 2001-01-31 2007-01-11 Kusek Walter W Method of making reinforced PVC plastisol resin and products prepared therewith
US6955735B2 (en) * 2001-01-31 2005-10-18 Kusek Walter W Pultrusion with plastisol
KR100385731B1 (ko) * 2001-02-23 2003-05-27 주식회사 엘지화학 폴리염화비닐 수지용 네오펜틸글리콜 에스테르 가소제조성물 및 그의 제조 방법
US20030013828A1 (en) * 2001-03-23 2003-01-16 Kazuko Shimada Polyvinyl chloride dispersion resin
US20030023112A1 (en) * 2001-04-11 2003-01-30 Jiamin Lang Benzoate/alkanoate ester compositions
JP4588915B2 (ja) 2001-04-27 2010-12-01 ガンツ化成株式会社 アクリル樹脂プラスチゾル及びアクリル樹脂成形品
US20040034143A1 (en) * 2001-05-17 2004-02-19 James Hubert Plastisol composition and method for using same
US6939551B2 (en) * 2001-05-21 2005-09-06 Coty Inc. Cosmetic films
US7011821B2 (en) * 2001-05-21 2006-03-14 Coty, Inc. Cosmetic films
US6548109B1 (en) * 2001-07-27 2003-04-15 H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. Method of powder coating wood substrate
DE60230050D1 (de) * 2001-09-25 2009-01-08 Exxonmobil Chem Patents Inc Weich-polyvinylchlorid
US20030157150A1 (en) * 2002-02-19 2003-08-21 Che-Hao Lee Formulation and process for manufacturing antimicrobial vinyl gloves
JP2003246908A (ja) 2002-02-26 2003-09-05 Mitsubishi Rayon Co Ltd アクリル系プラスチゾル組成物
DE10227898A1 (de) * 2002-06-21 2004-01-15 Röhm GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung sprühgetrockneter Poly(meth)acrylatpolymere, ihre Verwendung als Polymerkomponente für Plastisole und damit hergestellte Plastisole
EP1517945A4 (en) * 2002-06-27 2006-04-05 Avery Dennison Corp CONFORMABLE CALANDER FILM AND ARTICLES THEREOF
DE60320811D1 (de) * 2002-07-11 2008-06-19 Mitsubishi Rayon Co Setzung, plastisolzusammensetzung und produkt und formkoerper daraus
US7285583B2 (en) * 2002-07-30 2007-10-23 Liquamelt Licensing Llc Hybrid plastisol/hot melt compositions
JP2004083665A (ja) * 2002-08-23 2004-03-18 Zeon Kasei Co Ltd プラスチゾルおよび成形品
US7071252B2 (en) * 2002-09-12 2006-07-04 Velsicol Chemical Corporation Plasticizer compositions for non-aqueous plastisols
JP2004107477A (ja) 2002-09-18 2004-04-08 Dainippon Ink & Chem Inc 樹脂組成物
US20040131787A1 (en) * 2002-11-26 2004-07-08 Pennzoil-Quaker State Company Aqueous based tire dressing compositions and methods of making
WO2004052977A1 (en) * 2002-12-06 2004-06-24 Cognis Brasil Ltda. Plasticized poly vinyl chloride compositions
DE10305562A1 (de) * 2003-02-10 2004-08-26 Sasol Germany Gmbh Estermischungen auf Basis verzweigter Alkohole und/oder verzweigter Säuren und deren Verwendung als Polymeradditiv
US7086732B2 (en) * 2003-07-28 2006-08-08 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Porous fusible inkjet media with fusible core-shell colorant-receiving layer
DE20321027U1 (de) 2003-08-07 2005-09-08 Oxeno Olefinchemie Gmbh Schäumbare Kompositionen, die Benzoesäureisononylester aufweisen
DE10336150A1 (de) * 2003-08-07 2005-03-10 Oxeno Olefinchemie Gmbh Schäumbare Kompositionen, die Benzoesäureisononylester aufweisen
JP2005060574A (ja) 2003-08-15 2005-03-10 Mitsubishi Rayon Co Ltd アクリル系プラスチゾル組成物
US20050113511A1 (en) * 2003-11-25 2005-05-26 Mead David H. Plastisol coating containing reflective pigments, method of preparing coating on a substrate, and products with such coatings
JP2005232381A (ja) 2004-02-20 2005-09-02 V-Tech Corp 総揮発性有機化合物発生量が少ないプラスチゾル組成物
US20060051590A1 (en) * 2004-09-07 2006-03-09 Peters David D Urethane acrylate composition
US20060052524A1 (en) * 2004-09-07 2006-03-09 Peters David D Urethane acrylate composition
KR20060074550A (ko) * 2004-12-27 2006-07-03 삼성전자주식회사 휘도 향상용 광학 필름 및 그 제조 방법
KR20060090520A (ko) * 2005-02-07 2006-08-11 삼성전자주식회사 감광성 수지 및 상기 감광성 수지로 이루어진 패턴을포함하는 박막 표시판 및 그 제조 방법
JP2006249331A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 V-Tech Corp プラスチゾル組成物
JP2006282709A (ja) 2005-03-31 2006-10-19 Kaneka Corp 塩化ビニル系プラスチゾル組成物
KR100676303B1 (ko) * 2005-04-12 2007-01-30 주식회사 엘지화학 폴리염화비닐 수지용 트리에틸렌글리콜 에스테르 가소제조성물
JP2006299195A (ja) 2005-04-25 2006-11-02 Mitsubishi Rayon Co Ltd プラスチゾル組成物
JP2007039659A (ja) 2005-06-29 2007-02-15 Sanyo Chem Ind Ltd 接着性付与剤
EP1913081A4 (en) * 2005-08-11 2010-08-18 Lg Chemical Ltd VERY ELASTIC VINYL POLYHLORIDE COMPOSITION AND PRODUCTS PREPARED WITH SAID COMPOSITION
US8372912B2 (en) * 2005-08-12 2013-02-12 Eastman Chemical Company Polyvinyl chloride compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JP2010536991A (ja) 2010-12-02
CN101784597A (zh) 2010-07-21
CN101784597B (zh) 2013-01-02
US20090054574A1 (en) 2009-02-26
EP2181150A1 (en) 2010-05-05
WO2009025725A1 (en) 2009-02-26
MY148306A (en) 2013-03-29
EP2181150B1 (en) 2016-09-21
US7741395B2 (en) 2010-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5584121B2 (ja) 低揮発性有機分の粘度低下剤
RU2675542C2 (ru) Улучшенные безфталатные поливинилхлоридные пластизолевые композиции
JP6151260B2 (ja) 再生可能原料から誘導される可塑剤
JP5912157B2 (ja) ポリ塩化ビニル組成物
US20100298477A1 (en) Co-Plasticizer Systems
CN107690447B (zh) 增塑剂组合物
US8063125B2 (en) Fast-gelling plasticizer preparations
TW201900749A (zh) 以檸檬酸酯為基底之塑化劑組成物及含彼之樹脂組成物
TW202110978A (zh) 塑化劑組成物及含彼的樹脂組成物
JP5107250B2 (ja) 可塑化ポリ塩化ビニル組成物
JP7553614B2 (ja) 可塑剤組成物、およびこれを含む塩化ビニル樹脂組成物
CN101855275B (zh) 丙烯酸类增塑溶胶粘度降低剂
JP2013507485A (ja) 可塑化ポリマー組成物
CN107108960A (zh) 包含增塑剂组合物的树脂组合物以及制备该树脂组合物的方法
CN116323780A (zh) 增塑剂组合物及包含其的树脂组合物
UA119862C2 (uk) Поліпшені безфталатні полівінілхлоридні пластизолеві композиції

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110511

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20120815

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120821

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20121120

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130108

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130408

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20131217

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140304

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140617

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140717

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5584121

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees