JP3223018B2

JP3223018B2 - 有害生物忌避剤

Info

Publication number: JP3223018B2
Application number: JP30731093A
Authority: JP
Inventors: 毅池本; 裕幸西尾; 弘子中津川
Original assignee: カネボウ株式会社
Priority date: 1993-11-11
Filing date: 1993-11-11
Publication date: 2001-10-29
Anticipated expiration: 2016-10-29
Also published as: JPH07138102A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、それ自体実質的に無臭
の化合物である、２−ヒドロキシメチル−３−メチル−
シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−３−エチル
−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−４−プロ
ピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−４−
イソプロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチ
ル−４−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメ
チル−５−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−６−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキ
シメチル−４−エチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロ
キシメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘキサノン、
２−ヒドロキシメチル−６−（ｔ−ブチル）−シクロヘ
キサノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｓｅｃ−ブチ
ル）−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−４−
アミル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−
３，４−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−４，５−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−シクロヘプタノン、２−ヒドロキシメ
チル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチル−２−
エチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチル−シ
クロドデカノンから選ばれる２−ヒドロキシメチル−シ
クロアルカノン誘導体、２−（１−ヒドロキシアルキ
ル）−シクロアルカノン誘導体および２−（１−ヒドロ
キシアルキル）−シクロアルカノール誘導体の群のうち
の一種以上からなる有害生物忌避剤に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】蚊等の
有害生物から身を守るために有害生物忌避剤としてＮ，
Ｎ−ジエチルトルアミドが広く用いられている。また、
ｐ−メンタン−３，８−ジオールや８−ヒドロキシ−ｐ
−メンタ−３−オンにも強い忌避効果があることが知ら
れている（特開昭６０−１９９８０４号公報、特開平５
−１７３１０４号公報）。しかしながら、このＮ，Ｎ−
ジエチルトルアミドは特異な臭いを有していることやｐ
−メンタン−３，８−ジオールおよび８−ヒドロキシ−
ｐ−メンタ−３−オンには持続性に欠けるなどの問題が
ある。このために新規な有害生物忌避剤の開発が望まれ
ていた。また、２−ヒドロキシメチル−シクロアルカノ
ール誘導体の２位にヒドロキシメチル基が付加した環状
ジオール化合物にも有害生物に対して忌避効果があるこ
とが提案されている（特願平４−４８０８８号）。しか
し、本発明者らは新たに環状ケトン誘導体や２位に特定
のヒドロキシアルキル基を有する環状アルコール誘導体
にも有害生物忌避効果を有することを見いだした。本発
明は、このような実情に鑑みなされたものであって、そ
の目的は、優れた有害生物忌避効果を有し、特異な臭い
が無く、優れた持続性を有する有害生物忌避剤を提供す
ることにある。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み有害生物忌避剤として強い効果を有し、かつ特異
な臭いを有しない新しい有害生物忌避剤を開発すべく鋭
意研究した結果、特定の構造を有する環状化合物が優れ
た有害生物忌避効果とその効果の持続性を有することを
見出した。本発明で用いる２−ヒドロキシメチル−３−
メチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−３
−エチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−
４−プロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチ
ル−４−イソプロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロ
キシメチル−４−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒド
ロキシメチル−５−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−６−メチル−シクロヘキサノン、２−
ヒドロキシメチル−４−エチル−シクロヘキサノン、２
−ヒドロキシメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘキ
サノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｔ−ブチル）−
シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｓｅ
ｃ−ブチル）−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチ
ル−４−アミル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメ
チル−３，４−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒド
ロキシメチル−４，５−ジメチル−シクロヘキサノン、
２−ヒドロキシメチル−シクロヘプタノン、２−ヒドロ
キシメチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチル
−２−エチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチ
ル−シクロドデカノンから選ばれる２−ヒドロキシメチ
ル−シクロアルカノン誘導体、２−（１−ヒドロキシア
ルキル）−シクロアルカノン誘導体および２−（１−ヒ
ドロキシアルキル）−シクロアルカノール誘導体には、
既知化合物も含まれているが、それらが蚊等の有害生物
に対し、忌避作用を有することに関する記載はなされて
いない。

【０００４】即ち、本発明は２−ヒドロキシメチル−３
−メチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−
３−エチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル
−４−プロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメ
チル−４−イソプロピル−シクロペンタノン、２−ヒド
ロキシメチル−４−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−５−メチル−シクロヘキサノン、２−
ヒドロキシメチル−６−メチル−シクロヘキサノン、２
−ヒドロキシメチル−４−エチル−シクロヘキサノン、
２−ヒドロキシメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘ
キサノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｔ−ブチル）
−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｓ
ｅｃ−ブチル）−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメ
チル−４−アミル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−３，４−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−４，５−ジメチル−シクロヘキサノ
ン、２−ヒドロキシメチル−シクロヘプタノン、２−ヒ
ドロキシメチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメ
チル−２−エチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシ
メチル−シクロドデカノンから選ばれる２−ヒドロキシ
メチル−シクロアルカノン誘導体（以下、単に２−ヒド
ロキシメチル−シクロアルカノン誘導体と略する。）

【０００５】２−（１−ヒドロキシアルキル）−シクロ
アルカノン誘導体（化３）

【０００６】

【化３】

【０００７】（但し、Ｒ＝炭素数１から４のアルキル基
であり、ｎ＝３から１０であり、環状炭素原子に炭素総
数が０から８までの直鎖または分岐鎖状飽和炭化水素が
付加したものを含む。）および

【０００８】２−（１−ヒドロキシアルキル）−シクロ
アルカノール誘導体（化４）

【０００９】

【化４】

【００１０】（但し、Ｒ＝炭素数１から４のアルキル基
であり、ｎ＝３から１０であり、環状炭素原子に炭素総
数が０から８までの直鎖または分岐鎖状飽和炭化水素が
付加したものを含む。）

【００１１】の群のうちの一種以上からなる有害生物忌
避剤に関する。

【００１２】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明で用いる２−ヒドロキシメチル−シクロアル
カノン誘導体を製造する方法は特に限定されるものでは
ないが、環状炭素原子に炭素総数が０から８までの直鎖
または分岐鎖状飽和炭化水素が付加したシクロアルカノ
ンより既知の方法により得られる２−エトキシカルボニ
ルシクロアルカノン誘導体のエトキシカルボニル基を選
択的に還元することにより得ることができる（Ｃｈｅ
ｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、２９巻、１０号、３０４
７頁、１９８１年）。

【００１３】得られた２−ヒドロキシメチル−シクロア
ルカノン誘導体には、異性体が存在するが、本発明の有
害生物忌避剤として用いる上では、それぞれ単体もしく
は混合物で用いることが出来る。

【００１４】本発明で用いる２−ヒドロキシメチル−シ
クロアルカノン誘導体は、ほとんど無臭で蚊などの有害
生物に対し、強い忌避効果に優れるという特徴を見出し
た。

【００１５】本発明で用いる２−ヒドロキシメチル−シ
クロアルカノン誘導体とは、２−ヒドロキシメチル−３
−メチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−
３−エチル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル
−４−プロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメ
チル−４−イソプロピル−シクロペンタノン、２−ヒド
ロキシメチル−４−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−５−メチル−シクロヘキサノン、２−
ヒドロキシメチル−６−メチル−シクロヘキサノン、２
−ヒドロキシメチル−４−エチル−シクロヘキサノン、
２−ヒドロキシメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘ
キサノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｔ−ブチル）
−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｓ
ｅｃ−ブチル）−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメ
チル−４−アミル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−３，４−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−４，５−ジメチル−シクロヘキサノ
ン、２−ヒドロキシメチル−シクロヘプタノン、２−ヒ
ドロキシメチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメ
チル−２−エチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシ
メチル−シクロドデカノンを示す。なお、これらの化合
物はほとんど無臭である。

【００１６】本発明の２−（１−ヒドロキシアルキル）
−シクロアルカノン誘導体を製造する方法は特に限定さ
れるものではないが、環状炭素原子に炭素総数が０から
８までの直鎖または分岐鎖状飽和炭化水素が付加した２
−ブロモシクロアルカノン誘導体とアルデヒドより既知
の方法により得ることができる（J.Amer.Chem.Soc.、第
８９巻、５７２７頁、１９６７年）。

【００１７】得られた２−（１−ヒドロキシアルキル）
−シクロアルカノン誘導体には異性体が存在するが、本
発明で有害生物忌避剤として用いる上では、それぞれ単
体もしくは混合物で用いることが出来る。

【００１８】本発明で用いる２−（１−ヒドロキシアル
キル）−シクロアルカノン誘導体が、ほとんど無臭で、
蚊などの有害生物に対し強い忌避効果に優れるという特
徴を見出した。

【００１９】本発明で用いる２−（１−ヒドロキシアル
キル）−シクロアルカノン誘導体とは、２−（１−ヒド
ロキシエチル）−３−メチル−シクロペンタノン、２−
（１−ヒドロキシブチル）−３−エチル−シクロペンタ
ノン、２−（１−ヒドロキシヘキシル）−４−プロピル
−シクロペンタノン、２−（１−ヒドロキシプロピル）
−４−エチル−シクロペンタノン、２−（１−ヒドロキ
シアミル）−４−メチル−シクロヘキサノン、２−（１
−ヒドロキシエチル）−３，５−ジメチル−シクロヘキ
サノン、２−（１−ヒドロキシエチル）−６−メチル−
シクロヘキサノン、２−（１−ヒドロキシブチル）−４
−エチル−シクロヘキサノン、２−（１−ヒドロキシエ
チル）−３−メチル−シクロヘキサノン、２−（１−ヒ
ドロキシブチル）−６−メチル−シクロヘキサノン、２
−（１−ヒドロキシエチル）−３−メチル−６−イソプ
ロピル−シクロヘキサノン、２−（１−ヒドロキシブチ
ル）−４−イソプロピル−シクロヘキサノン、２−（１
−ヒドロキシエチル）−３，４−ジメチル−シクロヘキ
サノン、２−（１−ヒドロキシエチル）−４，５−ジメ
チル−シクロヘキサノン、２−（１−ヒドロキシブチ
ル）−シクロヘプタノン、２−（１−ヒドロキシエチ
ル）−シクロオクタノン、２−（１−ヒドロキシブチ
ル）−シクロオクタノン、２−（１−ヒドロキシエチ
ル）−シクロデカノン等の環状炭素数が５から１０まで
の２−（１−ヒドロキシアルキル）−シクロアルカノン
及びその環状炭素原子に炭素総数０から８までの飽和の
直鎖または分岐鎖状炭化水素基を単数以上付加した化合
物を示す。なお、これらの化合物はほとんど無臭であ
る。

【００２０】本発明の２−（１−ヒドロキシアルキル）
−シクロアルカノール誘導体を製造する方法は特に限定
されるものではないが、環状炭素原子に炭素総数が０か
ら８までの直鎖または分岐鎖状飽和炭化水素が付加した
２−ブロモシクロアルカノン誘導体とアルデヒドより既
知の方法により、得られた２−（１−ヒドロキシアルキ
ル）−シクロアルカノン誘導体を水素化ホウ素リチウム
等の還元剤を用いて還元することにより２−（１−ヒド
ロキシアルキル）−シクロアルカノール誘導体を得るこ
とができる（J.Amer.Chem.Soc.、第８９巻、５７２７
頁、１９６７年）。

【００２１】得られた２−（１−ヒドロキシアルキル）
−シクロアルカノール誘導体には異性体が存在するが、
本発明で有害生物忌避剤として用いる上では、それぞれ
単体もしくは混合物で用いることが出来る。

【００２２】本発明で用いる２−（１−ヒドロキシアル
キル）−シクロアルカノール誘導体が、ほとんど無臭
で、蚊などの有害生物に対し強い忌避効果に優れるとい
う特徴を見出した。

【００２３】本発明で用いる２−（１−ヒドロキシアル
キル）−シクロアルカノール誘導体とは、２−（１−ヒ
ドロキシエチル）−３−メチル−シクロペンタノール、
２−（１−ヒドロキシブチル）−３−エチル−シクロペ
ンタノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−４−プロ
ピル−シクロペンタノール、２−（１−ヒドロキシプロ
ピル）−４−エチル−シクロペンタノール、２−（１−
ヒドロキシエチル）−４−メチル−シクロヘキサノー
ル、２−（１−ヒドロキシアミル）−５−メチル−シク
ロヘキサノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−６−
メチル−シクロヘキサノール、２−（１−ヒドロキシブ
チル）−４−エチル−シクロヘキサノール、２−（１−
ヒドロキシエチル）−３−メチル−シクロヘキサノー
ル、２−（１−ヒドロキシブチル）−６−メチル−シク
ロヘキサノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−３−
メチル−６−イソプロピル−シクロヘキサノール、２−
（１−ヒドロキシブチル）−４−イソプロピル−シクロ
ヘキサノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−３，４
−ジメチル−シクロヘキサノール、２−（１−ヒドロキ
シエチル）−４，５−ジメチル−シクロヘキサノール、
２−（１−ヒドロキシブチル）−シクロヘプタノール、
２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロオクタノール、
２−（１−ヒドロキシブチル）−シクロオクタノール、
２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロデカノール等の
環状炭素数が５から１０までの２−（１−ヒドロキシア
ルキル）−シクロアルカノール及びその環状炭素原子に
炭素総数０から８までの飽和の直鎖または分岐鎖状炭化
水素基を単数以上付加した化合物を示す。なお、これら
の化合物はほとんど無臭である。

【００２４】本発明の化合物を有効成分として、人体も
しくは動物に通常用いられるところの化粧料、医薬品の
基剤（ベース）に配合することによって、種々の剤型の
有害生物忌避製剤を得ることが可能である。例えば、ロ
ーション、エアゾール、乳液やクリーム剤等に配合する
ことが出来る。また、これらの組成物には、他の有害生
物忌避剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、保湿剤やその他
の添加剤等を配合することも出来る。

【００２５】本発明の化合物もしくは、上記のようにし
て得られた本組成物は直接人体もしくは動物に塗布する
以外にも、予めシート状、フィルム状、網目状等の基材
に塗布、含浸、混練等の処理をして使用することも出来
る。本発明の化合物の含有量は、製剤形態、使用方法、
その他の条件によって異なるが、一般的にはその配合量
は０．１〜９０重量％が好ましく、更に好ましくは３〜
２０重量％である。本発明で用いる有害生物忌避剤は、
ヒトスジシマカ等の蚊、ブユ、ダニ、ヤスデ、ヨトウム
シ、ナメクジ等の有害生物に使用される。

【００２６】

【実施例】以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、以下における％表示は、特に指定し
ない限り重量％を意味する。また、評価に用いた試験法
を次に示す。

【００２７】〔有害生物忌避試験法〕ヒトスジシマカの成虫に対する忌避効果を調べるため
に、以下の試験を室温３０℃、湿度７０％の恒温室にお
いて行った。左右の前腕に各試験試料を１０ml塗布した
後、羽化後５〜７日経過したヒトスジシマカの成虫の雌
雄５０匹づつが入った袋状した２０cm×１５cmの金網に
それぞれの腕を１５分間差入れ吸血の時間を与えた。こ
の施行を３０分、１時間，４時間，６時間後に行い、吸
血の時間内の吸血の跡の下式を求め、次の式から忌避率
を算出した。

【００２８】忌避率（％）＝［（Ｘ−Ｙ）／Ｘ］×１００但しＸ：試験液を塗布しない場合の吸血の跡の数Ｙ：試験液を塗布した場合の吸血の跡の数

【００２９】実施例１〜４及び比較例１（リペルローシ
ョン）表１の処方に従って、実施例１〜４及び比較例１のリペ
ルローションを調製し、有害生物忌避試験を実施した。
なお、比較例のＮ，Ｎ−ジエチルトルアミドは前述のよ
うに、従来より有害生物忌避剤として用いられているも
のである。

【００３０】

【表１】

【００３１】実施例５〜７及び比較例２（乳液）表２の処方に従って、実施例５〜７及び比較例２の乳液
を調製し、有害生物忌避試験を実施した。

【００３２】

【表２】

【００３３】実施例１〜４及び比較例１について、前記
ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、実施
例１〜４と比較例１とを比較した。その結果を表３に示
した。

【００３４】

【表３】

【００３５】表３から明かなごとく、本発明で用いる２
−ヒドロキシメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘキ
サノン、２−ヒドロキシメチルーシクロオクタノン、２
−ヒドロキシメチル−４−エチル−シクロペンタノン及
び２−ヒドロキシメチル−４−イソプロピル−６−メチ
ル−シクロヘキサノンを含有したリペルローションは優
れた有害生物忌避効果としかも優れた持続性を有してい
た。

【００３６】実施例５〜７及び比較例２について、前記
ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、実施
例５〜７と比較例２とを比較した。その結果を表４に示
した。

【００３７】

【表４】

【００３８】表４から明かなごとく、本発明に用いる２
−ヒドロキシメチル−４−メチル−シクロヘキサノン、
２−ヒドロキシメチル−３，４−ジメチル−シクロヘキ
サノン及び２−ヒドロキシメチル−シクロドデカノンを
含有した乳液は優れた有害生物忌避効果としかも優れた
持続性を有していた。

【００３９】実施例８〜１０及び比較例３（リペルローション）表５の処方に従って、実施例８から１１及び比較例３の
リペルローションを調製し、有害生物忌避試験を実施し
た。

【００４０】

【表５】

【００４１】実施例１２〜１４及び比較例４（乳液）表６の処方に従って、実施例１２〜１４及び比較例４の
乳液を調製し、有害生物忌避試験を実施した。

【００４２】

【表６】

【００４３】実施例８〜１０及び比較例３について、前
記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、実
施例８〜１１と比較例３とを比較した。その結果を表７
に示した。

【００４４】

【表７】

【００４５】表７から明かなごとく、本発明に用いる
２−（１−ヒドロキシエチル）−４−メチル−シクロヘ
キサノン、２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロオク
タノン、２−（１−ヒドロキシブチル）−３−エチル−
シクロペンタノン及び２−（１−ヒドロキシエチル）−
シクロデカノンを含有したリペルローションは優れた有
害生物忌避効果としかも優れた持続性を有していた。

【００４６】実施例１２〜１４及び比較例４について、
前記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、
実施例１２〜１４と比較例４とを比較した。その結果を
表８に示した。

【００４７】

【表８】

【００４８】表８から明かなごとく、本発明に用いる２
−（１−ヒドロキシアミル）−４−メチル−シクロヘキ
サノン、２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロヘプタ
ノン、２−（１−ヒドロキシエチル）−３，４−ジメチ
ル−シクロヘキサノンを含有した乳液は優れた有害生物
忌避効果としかも優れた持続性を有していた。

【００４９】実施例１５〜１８及び比較例５（リペルロ
ーション）表９の処方に従って、実施例１５〜１８及び
比較例５のリペルローションを調製し、有害生物忌避試
験を実施した。

【００５０】

【表９】

【００５１】実施例１９〜２１及び比較例６（乳液）表１０の処方に従って、実施例１９〜２１及び比較例６
の乳液を調製し、有害生物忌避試験を実施した。

【００５２】

【表１０】

【００５３】実施例１５〜１８及び比較例５について、
前記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、
実施例１５〜１８と比較例５とを比較した。その結果を
表１１に示した。

【００５４】

【表１１】

【００５５】表１１から明かなごとく、本発明に用いる
２−（１−ヒドロキシエチル）−４−メチル−シクロ
ヘキサノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロ
オクタノール、２−（１−ヒドロキシブチル）−３−エ
チル−シクロペンタノール及び２−（１−ヒドロキシエ
チル）−シクロデカノールを含有したリペルローション
は優れた有害生物忌避効果としかも優れた持続性を有し
ていた。

【００５６】実施例１９〜２１及び比較例６について、
前記ヒトスジシマカ成虫に対する吸血忌避試験を行い、
実施例１９〜２１と比較例６とを比較した。その結果を
表１２に示した。

【００５７】

【表１２】

【００５８】表１２から明かなごとく、本発明に用いる
２−（１−ヒドロキシプロピル）−４−メチル−シクロ
ヘキサノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−シクロ
ヘプタノール、２−（１−ヒドロキシエチル）−３，４
−ジメチル−シクロヘキサノールを含有した乳液は優れ
た有害生物忌避効果としかも優れた持続性を有してい
た。

【００５９】

【発明の効果】以上記載のごとく、本発明は２−ヒドロ
キシメチル−シクロアルカノン誘導体、２−（１−ヒド
ロキシアルキル）−シクロアルカノン誘導体および２−
（１−ヒドロキシアルキル）−シクロアルカノール誘導
体の群のうちの一種以上からなる蚊等の有害生物に対し
て優れた忌避効果と持続性を有し、さらに特異な臭いが
無い、有害生物忌避剤を提供するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開平５−163182（ＪＰ，Ａ) 特開平５−163183（ＪＰ，Ａ) 特開平５−213802（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 31/06 A01N 35/06 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】２−ヒドロキシメチル−３−メチル−シ
クロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−３−エチル−
シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−４−プロピ
ル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル−４−イ
ソプロピル−シクロペンタノン、２−ヒドロキシメチル
−４−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチ
ル−５−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメ
チル−６−メチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−４−エチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキ
シメチル−４−（ｔ−ブチル）−シクロヘキサノン、２
−ヒドロキシメチル−６−（ｔ−ブチル）−シクロヘキ
サノン、２−ヒドロキシメチル−６−（ｓｅｃ−ブチ
ル）−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−４−
アミル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシメチル−
３，４−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒドロキシ
メチル−４，５−ジメチル−シクロヘキサノン、２−ヒ
ドロキシメチル−シクロヘプタノン、２−ヒドロキシメ
チル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチル−２−
エチル−シクロオクタノン、２−ヒドロキシメチル−シ
クロドデカノンから選ばれる２−ヒドロキシメチル−シ
クロアルカノン誘導体、下記化１で示される２−（１−
ヒドロキシアルキル）−シクロアルカノン誘導体および
下記化２で示される２−（１−ヒドロキシアルキル）−
シクロアルカノール誘導体からなる群より選ばれる少な
くとも１種以上を含有することを特徴とする有害生物忌
避剤。【化１】【化２】（但し、上記化１及び化２中、Ｒ＝炭素数１から４のア
ルキル基であり、ｎ＝３から１０であり、環状炭素原子
に炭素総数が０から８までの直鎖または分岐鎖状飽和炭
化水素が付加したものを含む。）