JP3268748B2 - 顔料の分散剤、顔料分散液、カラーフイルター用顔料分散液 - Google Patents
顔料の分散剤、顔料分散液、カラーフイルター用顔料分散液Info
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、顔料の分散剤及び
顔料分散液に関し、更に詳しくは流動性、貯蔵安定性に
優れ、特にカラーフイルター(CFと略す)の製造に適
した顔料分散液に関する。
顔料分散液に関し、更に詳しくは流動性、貯蔵安定性に
優れ、特にカラーフイルター(CFと略す)の製造に適
した顔料分散液に関する。
【0002】
【従来技術】従来、液晶カラーディスプレイ、撮像素子
等の製造に使用されるCFは、感光性樹脂液中に赤色
(R)、緑色(G)及び青色(B)の三色の顔料を分散
させたCF用顔料分散液をスピンコート法によりCF用
基板に塗布して着色皮膜を形成後、フォトマスクを介し
て、着色皮膜を露光後現像して着色皮膜をパターン化
し、所望の画素を形成させる方法で主に作成されてい
る。
等の製造に使用されるCFは、感光性樹脂液中に赤色
(R)、緑色(G)及び青色(B)の三色の顔料を分散
させたCF用顔料分散液をスピンコート法によりCF用
基板に塗布して着色皮膜を形成後、フォトマスクを介し
て、着色皮膜を露光後現像して着色皮膜をパターン化
し、所望の画素を形成させる方法で主に作成されてい
る。
【0003】CFの製造に使用される主な顔料として、
緑色はフタロシアニングリーン、例えば、C.I.ピグ
メントグリーン(以下P.G.と称す)36、赤色はア
ントラキノン系レッド、例えば、C.I.ピグメントレ
ッド(以下P.R.と称す)177が一般的に用いられ
る。しかしながら、これらの顔料の色相と液晶ディスプ
レイに要求される色特性に差があり、いずれの色にも黄
色顔料が補色として少量併用されてる。
緑色はフタロシアニングリーン、例えば、C.I.ピグ
メントグリーン(以下P.G.と称す)36、赤色はア
ントラキノン系レッド、例えば、C.I.ピグメントレ
ッド(以下P.R.と称す)177が一般的に用いられ
る。しかしながら、これらの顔料の色相と液晶ディスプ
レイに要求される色特性に差があり、いずれの色にも黄
色顔料が補色として少量併用されてる。
【0004】CF用顔料分散液における皮膜形成樹脂と
しては、皮膜形成後にアルカリ水溶液で現像可能な酸価
が高いアクリル系樹脂が主に採用されている。しかしな
がら、上記の従来の顔料と高酸価アクリル系樹脂からな
る顔料分散液では、顔料の凝集が起こり、時間の経過と
共に顔料分散液の粘度が高くなり易く、顔料分散液の貯
蔵安定性が悪い場合が多い。以上のような困難さを伴っ
た顔料分散液を用いる方法によりCFを作成する場合、
使用する顔料分散液はスピンコート法によりCF用基板
に塗布されるが、顔料分散液の粘度が高かったり、液中
の顔料粒子が凝集して、顔料分散液がチクソトロピック
な粘性を示す場合には、基板の中央部において塗布液が
盛り上がり、大画面のCFを作製する場合には基板の中
央部と周辺部では、着色皮膜の色相にむらや濃度差が発
生する原因となる。
しては、皮膜形成後にアルカリ水溶液で現像可能な酸価
が高いアクリル系樹脂が主に採用されている。しかしな
がら、上記の従来の顔料と高酸価アクリル系樹脂からな
る顔料分散液では、顔料の凝集が起こり、時間の経過と
共に顔料分散液の粘度が高くなり易く、顔料分散液の貯
蔵安定性が悪い場合が多い。以上のような困難さを伴っ
た顔料分散液を用いる方法によりCFを作成する場合、
使用する顔料分散液はスピンコート法によりCF用基板
に塗布されるが、顔料分散液の粘度が高かったり、液中
の顔料粒子が凝集して、顔料分散液がチクソトロピック
な粘性を示す場合には、基板の中央部において塗布液が
盛り上がり、大画面のCFを作製する場合には基板の中
央部と周辺部では、着色皮膜の色相にむらや濃度差が発
生する原因となる。
【0005】従って、CF用顔料分散液は、その顔料分
が通常5〜10重量%の範囲にあるにも拘らず、その分
散状態は顔料粒子同士が凝集せず、且つ5〜20センチ
ポアズの低粘度で貯蔵安定性に優れたものでなければな
らない。これらの問題点を解決するために、特開昭60
−237403号公報や同60−247603号公報で
は、緑色顔料に対しフタロシアニンブルー系顔料の誘導
体、赤色顔料に対しアンザンスロン系顔料の誘導体を顔
料の分散剤として添加することにより顔料の凝集を防
ぎ、均一な顔料分散液を得ることができると開示されて
いる。
が通常5〜10重量%の範囲にあるにも拘らず、その分
散状態は顔料粒子同士が凝集せず、且つ5〜20センチ
ポアズの低粘度で貯蔵安定性に優れたものでなければな
らない。これらの問題点を解決するために、特開昭60
−237403号公報や同60−247603号公報で
は、緑色顔料に対しフタロシアニンブルー系顔料の誘導
体、赤色顔料に対しアンザンスロン系顔料の誘導体を顔
料の分散剤として添加することにより顔料の凝集を防
ぎ、均一な顔料分散液を得ることができると開示されて
いる。
【0006】
【発明が解決しようとしている課題】しかしながら、C
Fの緑色として主に使用されるフタロシアニングリーン
は、その分散液にフタロシアニンブルー系顔料の誘導体
を分散剤として添加することにより、得られる顔料分散
液の粘度が大幅に低下し、貯蔵安定性に優れた顔料分散
液が得られるものの、通常上記のフタロシアニンブルー
系顔料の誘導体は青色であるため、CFの緑色画素にお
ける最大吸収波長が短波長側にシフトし、透過光の青味
が強くなり、液晶ディスプレイ用のCFとしては色品位
が低下するという欠点を有している。又、緑色の補色と
して使用する黄色顔料に対しては、前記のフタロシアニ
ンブルー系顔料の誘導体による分散効果はあまり認めら
れない。
Fの緑色として主に使用されるフタロシアニングリーン
は、その分散液にフタロシアニンブルー系顔料の誘導体
を分散剤として添加することにより、得られる顔料分散
液の粘度が大幅に低下し、貯蔵安定性に優れた顔料分散
液が得られるものの、通常上記のフタロシアニンブルー
系顔料の誘導体は青色であるため、CFの緑色画素にお
ける最大吸収波長が短波長側にシフトし、透過光の青味
が強くなり、液晶ディスプレイ用のCFとしては色品位
が低下するという欠点を有している。又、緑色の補色と
して使用する黄色顔料に対しては、前記のフタロシアニ
ンブルー系顔料の誘導体による分散効果はあまり認めら
れない。
【0007】本発明者らは上記従来の分散剤としての顔
料誘導体の欠点を解決し、CF用顔料分散液の色品位の
向上及び低粘度化を可能にする顔料誘導体(分散剤)の
開発について鋭意研究した結果、特定のアントラキノニ
ルアミノトリアジン系化合物が、緑色の主顔料であるフ
タロシアニングリーン及びその補色顔料である黄色顔料
に共通して優れた分散剤として作用し、顔料分散液の低
粘度化が達成でき、且つ得られた顔料分散液も貯蔵時の
増粘ゲル化の防止及びCFとして最も重要な透明性も向
上すること、更に、驚くべきことに赤色の主顔料である
アントラキノン系レッド(P.R.177)やピロロピ
ロール系顔料(P.R.254、P.O.71)に対し
ても著しい分散効果を示すことを見い出し、本発明を完
成するに至った。
料誘導体の欠点を解決し、CF用顔料分散液の色品位の
向上及び低粘度化を可能にする顔料誘導体(分散剤)の
開発について鋭意研究した結果、特定のアントラキノニ
ルアミノトリアジン系化合物が、緑色の主顔料であるフ
タロシアニングリーン及びその補色顔料である黄色顔料
に共通して優れた分散剤として作用し、顔料分散液の低
粘度化が達成でき、且つ得られた顔料分散液も貯蔵時の
増粘ゲル化の防止及びCFとして最も重要な透明性も向
上すること、更に、驚くべきことに赤色の主顔料である
アントラキノン系レッド(P.R.177)やピロロピ
ロール系顔料(P.R.254、P.O.71)に対し
ても著しい分散効果を示すことを見い出し、本発明を完
成するに至った。
【0008】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記の
一般式(1)で表わされることを特徴とする顔料の分散
剤、該分散剤を用いたCF用顔料分散液、CFの製造方
法及び得られたCFである。
一般式(1)で表わされることを特徴とする顔料の分散
剤、該分散剤を用いたCF用顔料分散液、CFの製造方
法及び得られたCFである。
【0009】但し、上記式中のXは、水素原子又はアシ
ルアミノ基であり、Yは5位に水素原子又はアシルアミ
ノ基を有するアントラキノニルアミノ基、フェニルアミ
ノ基或いはフェノキシ基であり、Zは5位に水素原子又
はアシルアミノ基を有するアントラキノニルアミノ基、
フェニルアミノ基、フェノキシ基或いは少なくとも1個
のアミノ基を有する炭素数2〜30の脂肪族、脂環族又
はヘテロ脂環族アミンの反応残基であり、Gはそれぞれ
少なくとも1個のアミノ基を有する炭素数2〜30の脂
肪族、脂環族又はヘテロ脂環族炭化水素から選ばれた少
なくとも1種の化合物の反応残基であり、nは1〜3の
整数である。
ルアミノ基であり、Yは5位に水素原子又はアシルアミ
ノ基を有するアントラキノニルアミノ基、フェニルアミ
ノ基或いはフェノキシ基であり、Zは5位に水素原子又
はアシルアミノ基を有するアントラキノニルアミノ基、
フェニルアミノ基、フェノキシ基或いは少なくとも1個
のアミノ基を有する炭素数2〜30の脂肪族、脂環族又
はヘテロ脂環族アミンの反応残基であり、Gはそれぞれ
少なくとも1個のアミノ基を有する炭素数2〜30の脂
肪族、脂環族又はヘテロ脂環族炭化水素から選ばれた少
なくとも1種の化合物の反応残基であり、nは1〜3の
整数である。
【0010】本発明の顔料分散剤は、従来公知の各種顔
料の分散剤として有用であり、各種塗料、各種印刷イン
キ、各種顔料捺染剤、合成樹脂の着色剤等に使用される
各種顔料の分散剤として有用である。特に有用な用途は
CF用顔料分散液における分散剤としての用途であり、
以下本発明をCF用顔料分散液を代表例として説明す
る。
料の分散剤として有用であり、各種塗料、各種印刷イン
キ、各種顔料捺染剤、合成樹脂の着色剤等に使用される
各種顔料の分散剤として有用である。特に有用な用途は
CF用顔料分散液における分散剤としての用途であり、
以下本発明をCF用顔料分散液を代表例として説明す
る。
【0011】本発明のCF用顔料分散液は、前記一般式
(1)で表わされるアントラキノニルアミノトリアジン
系化合物を、顔料の分散剤として使用することにより、
顔料分散液の顔料粒子の凝集を防止することが可能とな
る。従って、顔料分散液の構造粘性が低減され、低い粘
度が発現する。その結果として顔料分散液の増粘ゲル化
が抑制され、貯蔵安定性も増加する。
(1)で表わされるアントラキノニルアミノトリアジン
系化合物を、顔料の分散剤として使用することにより、
顔料分散液の顔料粒子の凝集を防止することが可能とな
る。従って、顔料分散液の構造粘性が低減され、低い粘
度が発現する。その結果として顔料分散液の増粘ゲル化
が抑制され、貯蔵安定性も増加する。
【0012】本発明の前記一般式(1)で表わされる分
散剤は、黄色、橙黄色乃至は茶色であり、顔料分散液の
主顔料としてフタロシアニングリーンを使用する緑色顔
料分散液に添加した場合、緑色顔料の最大吸収波長を長
波長側にシフトさせ、液晶ディスプレイ等のCFに用い
た場合に、望ましい色品位の画素を形成することができ
る。
散剤は、黄色、橙黄色乃至は茶色であり、顔料分散液の
主顔料としてフタロシアニングリーンを使用する緑色顔
料分散液に添加した場合、緑色顔料の最大吸収波長を長
波長側にシフトさせ、液晶ディスプレイ等のCFに用い
た場合に、望ましい色品位の画素を形成することができ
る。
【0013】又、主顔料としてアントラキノン系レッド
(P.R.177)を使用する赤色顔料分散液に添加し
た場合は、上記分散剤はアントラキノン構造を有するこ
とからアントラキノン系レッド顔料の表面に強く吸着
し、分散剤に導入されたアルキルアミノ基部分が、顔料
分散液中に溶解している皮膜形成樹脂のフリーカルボキ
シル基部分と強く親和し、顔料に親媒性を付与するとと
もに、分散剤の立体障害等の効果により顔料の凝集を防
止するものと考えられる。
(P.R.177)を使用する赤色顔料分散液に添加し
た場合は、上記分散剤はアントラキノン構造を有するこ
とからアントラキノン系レッド顔料の表面に強く吸着
し、分散剤に導入されたアルキルアミノ基部分が、顔料
分散液中に溶解している皮膜形成樹脂のフリーカルボキ
シル基部分と強く親和し、顔料に親媒性を付与するとと
もに、分散剤の立体障害等の効果により顔料の凝集を防
止するものと考えられる。
【0014】
【発明の実施の形態】次に好ましい実施の形態を挙げて
本発明を更に詳細に説明する。本発明の顔料分散剤は前
記一般式(1)においてnが0である場合と、nが1〜
3である場合に大別される。nが0である場合の本発明
の顔料分散剤は、下記一般式(A)で表わされる。
本発明を更に詳細に説明する。本発明の顔料分散剤は前
記一般式(1)においてnが0である場合と、nが1〜
3である場合に大別される。nが0である場合の本発明
の顔料分散剤は、下記一般式(A)で表わされる。
【0015】 (但し、上記式中のX、Y、Zは前記定義の通りであ
る。)
る。)
【0016】上記本発明の顔料分散剤は、例えば、1例
を挙げれば、1−アミノアントラキノン1モルと、アニ
リン又はフェノール1モルと、塩化シアヌル1モルとを
o−ジクロロベンゼン等の不活性な溶媒中で130℃〜
160℃で2〜6時間、更に少なくとも2個のアミノ基
を有するポリアミン1モルを添加して150〜170℃
で3〜4時間の反応条件で反応させることによって得ら
れる。
を挙げれば、1−アミノアントラキノン1モルと、アニ
リン又はフェノール1モルと、塩化シアヌル1モルとを
o−ジクロロベンゼン等の不活性な溶媒中で130℃〜
160℃で2〜6時間、更に少なくとも2個のアミノ基
を有するポリアミン1モルを添加して150〜170℃
で3〜4時間の反応条件で反応させることによって得ら
れる。
【0017】上記方法において使用する少なくとも2個
のアミノ基を有するポリアミンとしては、例えば、N,
N−ジメチルアミノメチルアミン、N,N−ジエチルア
ミノメチルアミン、N,N−ジプロピルアミノメチルア
ミン、N,N−ジブチルアミノメチルアミン、N,N−
ジメチルアミノエチルアミン、N,N−ジエチルアミノ
エチルアミン、N,N−ジプロピルアミノエチルアミ
ン、N,N−ジブチルアミノエチルアミン、N,N−ジ
メチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチルアミノ
プロピルアミン、N,N−ジプロピルアミノプロピルア
ミン、N,N−ジメチルアミノブチルアミン、N,N−
ジエチルアミノブチルアミン、N,N−ジプロピルアミ
ノブチルアミン、N,N−ジブチルアミノブチルアミ
ン、N,N−ジメチルアミノラウリルアミン、N,N−
ジエチルアミノラウリルアミン、N,N−ジブチルアミ
ノラウリルアミン、N,N−ジメチルアミノステアリル
アミン、N,N−ジエチルアミノステアリルアミン、
N,N−ジエタノールアミノエチルアミン、N,N−ジ
エタノールアミノプロピルアミン、N−アミノプロピル
モリホリン、N−アミノプロピル−4−ピペコリン、N
−アミノプロピルピペリジン、N,Nージエチルアミノ
エトキシプロピルアミン等が挙げられる。これらのポリ
アミンのうちで好ましいものは、下記構造式で表わされ
るものである。
のアミノ基を有するポリアミンとしては、例えば、N,
N−ジメチルアミノメチルアミン、N,N−ジエチルア
ミノメチルアミン、N,N−ジプロピルアミノメチルア
ミン、N,N−ジブチルアミノメチルアミン、N,N−
ジメチルアミノエチルアミン、N,N−ジエチルアミノ
エチルアミン、N,N−ジプロピルアミノエチルアミ
ン、N,N−ジブチルアミノエチルアミン、N,N−ジ
メチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチルアミノ
プロピルアミン、N,N−ジプロピルアミノプロピルア
ミン、N,N−ジメチルアミノブチルアミン、N,N−
ジエチルアミノブチルアミン、N,N−ジプロピルアミ
ノブチルアミン、N,N−ジブチルアミノブチルアミ
ン、N,N−ジメチルアミノラウリルアミン、N,N−
ジエチルアミノラウリルアミン、N,N−ジブチルアミ
ノラウリルアミン、N,N−ジメチルアミノステアリル
アミン、N,N−ジエチルアミノステアリルアミン、
N,N−ジエタノールアミノエチルアミン、N,N−ジ
エタノールアミノプロピルアミン、N−アミノプロピル
モリホリン、N−アミノプロピル−4−ピペコリン、N
−アミノプロピルピペリジン、N,Nージエチルアミノ
エトキシプロピルアミン等が挙げられる。これらのポリ
アミンのうちで好ましいものは、下記構造式で表わされ
るものである。
【0018】 但し、R1及びR2は、置換若しくは無置換のアルキル基
又はシクロアルキル基であり、又はR1とR2は隣接する
窒素原子とともに、所望により、窒素、酸素又は硫黄原
子を含むヘテロ環を形成してもよい。mは2〜30の整
数である。
又はシクロアルキル基であり、又はR1とR2は隣接する
窒素原子とともに、所望により、窒素、酸素又は硫黄原
子を含むヘテロ環を形成してもよい。mは2〜30の整
数である。
【0019】上記方法に準じて得られる本発明の分散剤
(A)の具体例としては、例えば、2,4−ビス[アン
トラキノニル(−1′)−アミノ]−6−(N,N−ジ
メチルアミノ)エチルアミノ−s−トリアジン、2,4
−ビス[アントラキノニル(−1′)−アミノ]−6−
(N,N−ジエチルアミノ)プロピルアミノ−s−トリ
アジン、2,4−ビス[アントラキノニル(−1′)−
アミノ−6−(N,N−ジブチルアミノ)−s−トリア
ジン、2,4−ビス[5′−ベンズアミド−アントラキ
ノニル(−1′)−アミノ]−6−(N,N−ジメチル
アミノ)エチルアミノ−s−トリアジン、2,4−ビス
[アントラキノニル(−′’)−アミノ]−6−(N,
N−ジヒドロキシエチルアミノ)プロピルアミノ−s−
トリアジン、2,4−ビス[5′−ベンズアミド−アン
トラキノニル(−1′)−アミノ]−6−(N,N−ジ
エチルアミノ)プロピルアミノ−s−トリアジン、2,
4−ビス[アントラキノニル(−1′)−アミノ]−6
−(N,N−ジメチルアミノエトキシ)プロピルアミノ
−s−トリアジン、2,4−ビス[5′−ベンズアミド
−アントラキノニル(−1′)−アミノ]−6−ブチル
アミノ−s−トリアジン、2−[アントラキノニル(−
1′)−アミノ]−4−フェノキシ−6−(N,N−ジ
エチルアミノ)プロピルアミノ−s−トリアジン、2−
モノ[アントラキノニル(−1′)−アミノ]−4−フ
ェニルアミノ−6−(N,N−ジエチルアミノ)プロピ
ルアミノ−s−トリアジン、2−モノ[5′−ベンズア
ミド−アントラキノニル(−1′)−アミノ]−4−フ
ェニルアミノ−6−(N,N−ジエチルアミノ)プロピ
ルアミノ−s−トリアジン、2,4−ビス[アントラキ
ノニル(−1′)−アミノ]−6−(N−モルホリニ
ル)エチルアミノ−s−トリアジン、2,4−ビス[ア
ントラキノニル(−1′)−アミノ]−6−(N−ピペ
リジル)プロピルアミノ−s−トリアジン、2,4−ビ
ス[アントラキノニル(−1′)−アミノ]−6−
[(N,N−ジエチルアミノ)フェニル(−1″,
4″)−アミノ]−s−トリアジン等が挙げられる。
(A)の具体例としては、例えば、2,4−ビス[アン
トラキノニル(−1′)−アミノ]−6−(N,N−ジ
メチルアミノ)エチルアミノ−s−トリアジン、2,4
−ビス[アントラキノニル(−1′)−アミノ]−6−
(N,N−ジエチルアミノ)プロピルアミノ−s−トリ
アジン、2,4−ビス[アントラキノニル(−1′)−
アミノ−6−(N,N−ジブチルアミノ)−s−トリア
ジン、2,4−ビス[5′−ベンズアミド−アントラキ
ノニル(−1′)−アミノ]−6−(N,N−ジメチル
アミノ)エチルアミノ−s−トリアジン、2,4−ビス
[アントラキノニル(−′’)−アミノ]−6−(N,
N−ジヒドロキシエチルアミノ)プロピルアミノ−s−
トリアジン、2,4−ビス[5′−ベンズアミド−アン
トラキノニル(−1′)−アミノ]−6−(N,N−ジ
エチルアミノ)プロピルアミノ−s−トリアジン、2,
4−ビス[アントラキノニル(−1′)−アミノ]−6
−(N,N−ジメチルアミノエトキシ)プロピルアミノ
−s−トリアジン、2,4−ビス[5′−ベンズアミド
−アントラキノニル(−1′)−アミノ]−6−ブチル
アミノ−s−トリアジン、2−[アントラキノニル(−
1′)−アミノ]−4−フェノキシ−6−(N,N−ジ
エチルアミノ)プロピルアミノ−s−トリアジン、2−
モノ[アントラキノニル(−1′)−アミノ]−4−フ
ェニルアミノ−6−(N,N−ジエチルアミノ)プロピ
ルアミノ−s−トリアジン、2−モノ[5′−ベンズア
ミド−アントラキノニル(−1′)−アミノ]−4−フ
ェニルアミノ−6−(N,N−ジエチルアミノ)プロピ
ルアミノ−s−トリアジン、2,4−ビス[アントラキ
ノニル(−1′)−アミノ]−6−(N−モルホリニ
ル)エチルアミノ−s−トリアジン、2,4−ビス[ア
ントラキノニル(−1′)−アミノ]−6−(N−ピペ
リジル)プロピルアミノ−s−トリアジン、2,4−ビ
ス[アントラキノニル(−1′)−アミノ]−6−
[(N,N−ジエチルアミノ)フェニル(−1″,
4″)−アミノ]−s−トリアジン等が挙げられる。
【0020】前記一般式(1)においてnが1〜3であ
る本発明の顔料分散剤は下記一般式(B)で表わされ
る。 但し、上記式中のX、Y、Z、G、nは前記定義の通り
である。
る本発明の顔料分散剤は下記一般式(B)で表わされ
る。 但し、上記式中のX、Y、Z、G、nは前記定義の通り
である。
【0021】本発明において上記分散剤(B)の原料で
あるアントラキノニルアミノトリアジン系化合物(黄色
顔料)としては、前記分散剤(A)の他に、例えば、
2,4,6−トリス[アントラキノニル(−1′)−ア
ミノ]−s−トリアジン、2,4,6−トリス[5′−
ベンズアミド−アントラキノニル(−1′)−アミノ]
−s−トリアジン、2,4−ビス[アントラキノニル
(−1′)−アミノ]−6−フェニルアミノ−s−トリ
アジン、2,4−ビス[5′−ベンズアミド−アントラ
キノニル(−1′)−アミノ]−6−フェニルアミノ−
s−トリアジン、2,4−ビス[アントラキノニル(−
1′)−アミノ]−6−フェノキシ−s−トリアジン、
2,4−ビス[5′−ベンズアミド−アントラキノニル
(−1′)−アミノ]−6−フェノキシ−s−トリアジ
ン、2,4−ビス[アントラキノニル(−1′)−アミ
ノ]−6−フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス
[5′−ベンズアミド−アントラキノニル(−1′)−
アミノ]−6−フェニル−s−トリアジン、2−モノ
[アントラキノニル(−1′)−アミノ]−4,6−ビ
ス(フェニルアミノ)−s−トリアジン、2−モノ
[5′−ベンズアミド−アントラキノニル(−1′)−
アミノ]−4,6−ビス(フェニルアミノ)−s−トリ
アジン、2,4−ビス[アントラキノニル(−1′)−
アミノ]−6−(N,N−ジメチルアミノ)エチルアミ
ノ−s−トリアジン、2,4−ビス[アントラキノニル
(−1′)−アミノ]−6−(N,N−ジエチルアミ
ノ)プロピルアミノ−s−トリアジン等が挙げられる。
あるアントラキノニルアミノトリアジン系化合物(黄色
顔料)としては、前記分散剤(A)の他に、例えば、
2,4,6−トリス[アントラキノニル(−1′)−ア
ミノ]−s−トリアジン、2,4,6−トリス[5′−
ベンズアミド−アントラキノニル(−1′)−アミノ]
−s−トリアジン、2,4−ビス[アントラキノニル
(−1′)−アミノ]−6−フェニルアミノ−s−トリ
アジン、2,4−ビス[5′−ベンズアミド−アントラ
キノニル(−1′)−アミノ]−6−フェニルアミノ−
s−トリアジン、2,4−ビス[アントラキノニル(−
1′)−アミノ]−6−フェノキシ−s−トリアジン、
2,4−ビス[5′−ベンズアミド−アントラキノニル
(−1′)−アミノ]−6−フェノキシ−s−トリアジ
ン、2,4−ビス[アントラキノニル(−1′)−アミ
ノ]−6−フェニル−s−トリアジン、2,4−ビス
[5′−ベンズアミド−アントラキノニル(−1′)−
アミノ]−6−フェニル−s−トリアジン、2−モノ
[アントラキノニル(−1′)−アミノ]−4,6−ビ
ス(フェニルアミノ)−s−トリアジン、2−モノ
[5′−ベンズアミド−アントラキノニル(−1′)−
アミノ]−4,6−ビス(フェニルアミノ)−s−トリ
アジン、2,4−ビス[アントラキノニル(−1′)−
アミノ]−6−(N,N−ジメチルアミノ)エチルアミ
ノ−s−トリアジン、2,4−ビス[アントラキノニル
(−1′)−アミノ]−6−(N,N−ジエチルアミ
ノ)プロピルアミノ−s−トリアジン等が挙げられる。
【0022】以上に示したアントラキノニルアミノトリ
アジン系化合物は、例えば、特公昭46−33232号
公報、特公昭46−33233号公報、特公昭46−3
4518号公報に開示されている製造方法、或いはそれ
に準ずる方法で製造される。製造の際の反応は、例え
ば、1〜3モルの1−アミノアントラキノンと1モルの
塩化シアヌルとをフェノール等の溶媒中で110℃で5
時間、更に150℃で2〜3時間の反応条件で行い、更
に0〜2モルの他の第1級アミン類やフェノール類を加
えた後、得られた反応混合物を150℃で2〜3時間加
熱して行われる。
アジン系化合物は、例えば、特公昭46−33232号
公報、特公昭46−33233号公報、特公昭46−3
4518号公報に開示されている製造方法、或いはそれ
に準ずる方法で製造される。製造の際の反応は、例え
ば、1〜3モルの1−アミノアントラキノンと1モルの
塩化シアヌルとをフェノール等の溶媒中で110℃で5
時間、更に150℃で2〜3時間の反応条件で行い、更
に0〜2モルの他の第1級アミン類やフェノール類を加
えた後、得られた反応混合物を150℃で2〜3時間加
熱して行われる。
【0023】上記分散剤(B)の合成について1例を説
明すると、前記原料として使用するアントラキノニルア
ミノトリアジン系化合物を濃硫酸、発煙硫酸又はポリ燐
酸に溶解し、パラホルムアルデヒドとモノクロロ酢酸ア
ミド類を反応させ、下記式(a)で表される化合物を得
る。この反応に使用できるモノクロロ酢酸アミド類とし
ては、例えば、モノクロロ酢酸アミド、N−メチル−モ
ノクロロ酢酸アミド、N−エチル−モノクロロ酢酸アミ
ド、3−クロロプロピオン酸アミド、N−メチル−3−
クロロプロピオン酸アミド、N−エチル−3−クロロプ
ロピオン酸アミド等が挙げられる。
明すると、前記原料として使用するアントラキノニルア
ミノトリアジン系化合物を濃硫酸、発煙硫酸又はポリ燐
酸に溶解し、パラホルムアルデヒドとモノクロロ酢酸ア
ミド類を反応させ、下記式(a)で表される化合物を得
る。この反応に使用できるモノクロロ酢酸アミド類とし
ては、例えば、モノクロロ酢酸アミド、N−メチル−モ
ノクロロ酢酸アミド、N−エチル−モノクロロ酢酸アミ
ド、3−クロロプロピオン酸アミド、N−メチル−3−
クロロプロピオン酸アミド、N−エチル−3−クロロプ
ロピオン酸アミド等が挙げられる。
【0024】別の方法として原料である前記アントラキ
ノニルアミノトリアジン系化合物を濃硫酸又は発煙硫酸
とクロロスルホン酸の混合液に添加し、更にパラホルム
アルデヒドを加えてクロロメチル化反応させ、下記式
(b)で表される化合物を得る。又、下記式(a)で表
される化合物にジメチルホルムアミド等の存在下にオキ
シ塩化リンを反応させても下記式(b)で表される化合
物を得ることができる。
ノニルアミノトリアジン系化合物を濃硫酸又は発煙硫酸
とクロロスルホン酸の混合液に添加し、更にパラホルム
アルデヒドを加えてクロロメチル化反応させ、下記式
(b)で表される化合物を得る。又、下記式(a)で表
される化合物にジメチルホルムアミド等の存在下にオキ
シ塩化リンを反応させても下記式(b)で表される化合
物を得ることができる。
【0025】
【0026】 但し、上記式(a)及び(b)中のX、Y、Z、nは前
記定義の通りであり、R3は、水素原子又は低級アルキ
ル基であり、kは1又は2の整数である。
記定義の通りであり、R3は、水素原子又は低級アルキ
ル基であり、kは1又は2の整数である。
【0027】次いで、式(a)又は式(b)で表される
化合物を水中又は不活性溶媒中で、少なくとも1個のア
ミノ基を有する炭素数2〜30の脂肪族、脂環族又はヘ
テロ脂環族炭化水素から選ばれた少なくとも1種のアミ
ノ化合物と反応させ、それぞれ式(c)又は(d)で表
される本発明の分散剤が合成される。
化合物を水中又は不活性溶媒中で、少なくとも1個のア
ミノ基を有する炭素数2〜30の脂肪族、脂環族又はヘ
テロ脂環族炭化水素から選ばれた少なくとも1種のアミ
ノ化合物と反応させ、それぞれ式(c)又は(d)で表
される本発明の分散剤が合成される。
【0028】
【0029】 但し、上記式中のX、Y、Z、R1、R2、R3、k、n
は前記定義の通りであり、mは2〜30の整数であり、
l(エル)は0又は1の整数である。
は前記定義の通りであり、mは2〜30の整数であり、
l(エル)は0又は1の整数である。
【0030】本発明の式(c)又は(d)で表される分
散剤を得るためには、前記式(a)又は(b)の化合物
に、第1級又は第2級アミノ基を有するアミノ化合物を
反応させる。式(a)又は(b)の化合物とこれらのア
ミノ化合物との反応は、過剰のアミノ化合物の存在下に
水中又は不活性溶媒中で式(a)又は(b)の化合物を
50〜150℃に数時間加熱して行われる。反応に使用
するアミノ化合物としては、炭素数2〜30の脂肪族、
脂環族又はヘテロ脂環族炭化水素から選ばれた第1級又
は第2級の公知のモノアミンも使用できるが、好ましい
アミンは前記分散剤(A)の製造に使用したポリアミン
類である。
散剤を得るためには、前記式(a)又は(b)の化合物
に、第1級又は第2級アミノ基を有するアミノ化合物を
反応させる。式(a)又は(b)の化合物とこれらのア
ミノ化合物との反応は、過剰のアミノ化合物の存在下に
水中又は不活性溶媒中で式(a)又は(b)の化合物を
50〜150℃に数時間加熱して行われる。反応に使用
するアミノ化合物としては、炭素数2〜30の脂肪族、
脂環族又はヘテロ脂環族炭化水素から選ばれた第1級又
は第2級の公知のモノアミンも使用できるが、好ましい
アミンは前記分散剤(A)の製造に使用したポリアミン
類である。
【0031】本発明の分散剤(B)における置換基Gと
して好ましい基は下記の基である。 但し、R1、R2及びmは前記定義の通りである。
して好ましい基は下記の基である。 但し、R1、R2及びmは前記定義の通りである。
【0032】本発明の顔料の分散剤を用いて顔料分散液
を調製する場合には、本発明の顔料分散剤を顔料100
重量部に対して、0.5〜50重量部、好ましくは1〜
30重量部の割合で使用する。使用量が0.5重量部未
満では本発明の顔料分散剤の効果が殆ど認められず、一
方、50重量部より多く使用しても使用する量に見合っ
た効果が得られない。
を調製する場合には、本発明の顔料分散剤を顔料100
重量部に対して、0.5〜50重量部、好ましくは1〜
30重量部の割合で使用する。使用量が0.5重量部未
満では本発明の顔料分散剤の効果が殆ど認められず、一
方、50重量部より多く使用しても使用する量に見合っ
た効果が得られない。
【0033】本発明の顔料分散液を製造する方法として
は、適当な皮膜形成樹脂を含む有機溶剤溶液又は水溶液
中に顔料と分散剤とを添加してプレミキシングし、その
後に混合後分散処理する。例えば、使用する顔料と分散
剤とをタンブラー、ヘンシェルミキサー、ハンマーミ
ル、ピンミル、ニーダー、アトライター、ボールミル等
の分散機械で均一に混合粉砕し、これを皮膜形成樹脂を
含む液中に添加混合する方法、水又は有機溶媒中に顔料
を均一に懸濁させ、これに分散剤を含有する溶液を添加
混合し、顔料粒子表面に分散剤を吸着させたものを皮膜
形成樹脂を含む液中に添加混合する方法、硫酸等に顔料
及び分散剤を溶解した後に、該硫酸溶液を水中に析出さ
せ、両者を固溶体として分離し、これを皮膜形成樹脂を
含む液中に添加混合する方法等が挙げられる。
は、適当な皮膜形成樹脂を含む有機溶剤溶液又は水溶液
中に顔料と分散剤とを添加してプレミキシングし、その
後に混合後分散処理する。例えば、使用する顔料と分散
剤とをタンブラー、ヘンシェルミキサー、ハンマーミ
ル、ピンミル、ニーダー、アトライター、ボールミル等
の分散機械で均一に混合粉砕し、これを皮膜形成樹脂を
含む液中に添加混合する方法、水又は有機溶媒中に顔料
を均一に懸濁させ、これに分散剤を含有する溶液を添加
混合し、顔料粒子表面に分散剤を吸着させたものを皮膜
形成樹脂を含む液中に添加混合する方法、硫酸等に顔料
及び分散剤を溶解した後に、該硫酸溶液を水中に析出さ
せ、両者を固溶体として分離し、これを皮膜形成樹脂を
含む液中に添加混合する方法等が挙げられる。
【0034】本発明において顔料を分散させて顔料分散
液にするための皮膜形成樹脂を含む液としては、従来公
知のCF用顔料分散液に使用される皮膜形成樹脂を含む
液が用いられる。又、液媒体として有機溶剤、水、有機
溶剤と水との混合物が使用される。又、必要に応じて従
来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤、密着化
剤等の添加剤を顔料分散液に添加することができる。
液にするための皮膜形成樹脂を含む液としては、従来公
知のCF用顔料分散液に使用される皮膜形成樹脂を含む
液が用いられる。又、液媒体として有機溶剤、水、有機
溶剤と水との混合物が使用される。又、必要に応じて従
来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤、密着化
剤等の添加剤を顔料分散液に添加することができる。
【0035】上記皮膜形成樹脂を含む液中の樹脂に対す
る顔料の添加重量割合は、皮膜形成樹脂100重量部に
対し、5重量部ないし500重量部の範囲が好ましい。
皮膜形成樹脂を含む液としては、感光性の皮膜形成樹脂
を含む液又は非感光性皮膜形成樹脂を含む液が使用され
る。感光性皮膜形成樹脂を含む液としては、例えば、紫
外線硬化性インキ、電子線硬化インキ等に用いられる感
光性皮膜形成樹脂を含む液が挙げられ、非感光性皮膜形
成樹脂を含む液としては、例えば、凸版インキ、平版イ
ンキ、凹版グラビヤインキ、孔版スクリーンインキ等の
印刷インキに使用するワニス、常温乾燥及び焼き付け塗
料に使用するワニス、電着塗装に使用するワニス、電子
印刷や静電印刷の現像剤に使用するワニス、熱転写リボ
ンに使用するワニス等が挙げられる。
る顔料の添加重量割合は、皮膜形成樹脂100重量部に
対し、5重量部ないし500重量部の範囲が好ましい。
皮膜形成樹脂を含む液としては、感光性の皮膜形成樹脂
を含む液又は非感光性皮膜形成樹脂を含む液が使用され
る。感光性皮膜形成樹脂を含む液としては、例えば、紫
外線硬化性インキ、電子線硬化インキ等に用いられる感
光性皮膜形成樹脂を含む液が挙げられ、非感光性皮膜形
成樹脂を含む液としては、例えば、凸版インキ、平版イ
ンキ、凹版グラビヤインキ、孔版スクリーンインキ等の
印刷インキに使用するワニス、常温乾燥及び焼き付け塗
料に使用するワニス、電着塗装に使用するワニス、電子
印刷や静電印刷の現像剤に使用するワニス、熱転写リボ
ンに使用するワニス等が挙げられる。
【0036】感光性皮膜形成樹脂としては、感光性環化
ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリアク
リレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリ
イミド系樹脂等、及び不飽和ポリエステル系樹脂、ポリ
エステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレー
ト系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエー
テルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹
脂等が挙げられ、更に反応性希釈剤として各種のモノマ
ーを加えることができる。上記感光性皮膜形成樹脂のな
かで好適な樹脂は、それぞれ分子内にフリーのカルボキ
シル基を有するアクリレート系のアルカリ現像可能な樹
脂である。
ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリアク
リレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリ
イミド系樹脂等、及び不飽和ポリエステル系樹脂、ポリ
エステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレー
ト系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエー
テルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹
脂等が挙げられ、更に反応性希釈剤として各種のモノマ
ーを加えることができる。上記感光性皮膜形成樹脂のな
かで好適な樹脂は、それぞれ分子内にフリーのカルボキ
シル基を有するアクリレート系のアルカリ現像可能な樹
脂である。
【0037】又、感光性樹脂を含む顔料分散液にベンゾ
インエーテル、ベンゾフェノン等の光重合開始剤を加
え、従来公知の方法により煉肉することにより、光硬化
性の感光性顔料分散液とすることができる。又、上記の
光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱硬化性
顔料分散液とすることができる。
インエーテル、ベンゾフェノン等の光重合開始剤を加
え、従来公知の方法により煉肉することにより、光硬化
性の感光性顔料分散液とすることができる。又、上記の
光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱硬化性
顔料分散液とすることができる。
【0038】上記の感光性顔料分散液を用いてCFのパ
ターンを形成する場合には、ガラス基板等の透明CF基
板上に前記感光性顔料分散液をスピンコーター、低速回
転コーターやロールコーターやナイフコーター等を用い
て全面コーティングを行うか、或は各種の印刷方法のう
ちの1つの方法による全面印刷又はパターンよりやや大
きなサイズの部分印刷を行い、予備乾燥後得られた膜に
フォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を使用して露光
を行ってパターンを焼き付けする。次いで現像及び洗浄
を行い、必要に応じポストベークを行うことによりCF
のパターンを形成することができる。
ターンを形成する場合には、ガラス基板等の透明CF基
板上に前記感光性顔料分散液をスピンコーター、低速回
転コーターやロールコーターやナイフコーター等を用い
て全面コーティングを行うか、或は各種の印刷方法のう
ちの1つの方法による全面印刷又はパターンよりやや大
きなサイズの部分印刷を行い、予備乾燥後得られた膜に
フォトマスクを密着させ、超高圧水銀灯を使用して露光
を行ってパターンを焼き付けする。次いで現像及び洗浄
を行い、必要に応じポストベークを行うことによりCF
のパターンを形成することができる。
【0039】非感光性の皮膜形成樹脂の例としては、セ
ルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、
スチレン系(共)重合体、ポリビニールブチラール系樹
脂、アミノアルキッド系樹脂、ロジン変性フェノール樹
脂、重合アマニ油、石油樹脂、ポリエステル系樹脂、ア
ミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹
脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリア
ミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミ
ドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、カ
ゼイン、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレ
イン酸エステル系共重合体の水溶性塩、(メタ)アクリ
ル酸エステル系(共)重合体の水溶性塩、水溶性アミノ
アルキッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、
水溶性ポリアミド系樹脂等が挙げられる。
ルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、
スチレン系(共)重合体、ポリビニールブチラール系樹
脂、アミノアルキッド系樹脂、ロジン変性フェノール樹
脂、重合アマニ油、石油樹脂、ポリエステル系樹脂、ア
ミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹
脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリア
ミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミ
ドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、カ
ゼイン、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレ
イン酸エステル系共重合体の水溶性塩、(メタ)アクリ
ル酸エステル系(共)重合体の水溶性塩、水溶性アミノ
アルキッド系樹脂、水溶性アミノポリエステル系樹脂、
水溶性ポリアミド系樹脂等が挙げられる。
【0040】上記の非感光性顔料分散液を用いてCFの
パターンを形成する場合には、同様なCF基板上に上記
非感光性顔料分散液、例えば、CF用印刷インキを用い
て上記した各種の印刷方法のうちの1つの方法にて直接
基板に着色パターンを印刷する方法、CF用水性電着塗
装組成物を用いて電着塗装により基板に着色パターンを
形成させる方法、電子印刷方法や静電印刷方法、或は上
記の方法うちの1つの方法等で一旦着色パターンを転写
性基材に形成させてからCF用基板に転写する方法等が
挙げられる。次いで常法に従い必要に応じてベーキング
を行ったり、表面の平滑化のための研磨を行ったり、表
面の保護のためのトップコーティングを行う。又、常法
に従いブラックマトリックスを形成させて、RGBのC
Fを得ることができる。
パターンを形成する場合には、同様なCF基板上に上記
非感光性顔料分散液、例えば、CF用印刷インキを用い
て上記した各種の印刷方法のうちの1つの方法にて直接
基板に着色パターンを印刷する方法、CF用水性電着塗
装組成物を用いて電着塗装により基板に着色パターンを
形成させる方法、電子印刷方法や静電印刷方法、或は上
記の方法うちの1つの方法等で一旦着色パターンを転写
性基材に形成させてからCF用基板に転写する方法等が
挙げられる。次いで常法に従い必要に応じてベーキング
を行ったり、表面の平滑化のための研磨を行ったり、表
面の保護のためのトップコーティングを行う。又、常法
に従いブラックマトリックスを形成させて、RGBのC
Fを得ることができる。
【0041】
【実施例】次に合成例、参考例、比較参考例、実施例及
び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。尚、
文中部又は%とあるのは重量基準である。分散剤Aについての参考例 合成例A1 o−ジクロロベンゼン1000部に71部の1−アミノ
アントラキノンと30部の塩化シアヌルを加え170℃
で5時間撹拌する。冷却後、更にN,N−ジメチルアミ
ノプロピルアミン50部を添加して170℃にて3時間
撹拌する。濾過後アルコールで洗浄し、乾燥後、下記式
の分散剤A1の86部を得た。
び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。尚、
文中部又は%とあるのは重量基準である。分散剤Aについての参考例 合成例A1 o−ジクロロベンゼン1000部に71部の1−アミノ
アントラキノンと30部の塩化シアヌルを加え170℃
で5時間撹拌する。冷却後、更にN,N−ジメチルアミ
ノプロピルアミン50部を添加して170℃にて3時間
撹拌する。濾過後アルコールで洗浄し、乾燥後、下記式
の分散剤A1の86部を得た。
【0042】
【0043】合成例A2 合成例A1と同様にして、塩化シアヌルに、1−アミノ
アントラキノン、アニリン及びN,N−ジメチルアミノ
プロピルアミンを順次反応させて下記式の分散剤A2を
得た。
アントラキノン、アニリン及びN,N−ジメチルアミノ
プロピルアミンを順次反応させて下記式の分散剤A2を
得た。
【0044】
【0045】合成例A3 合成例A1と同様にして、塩化シアヌルに、5−ベンズ
アミド−1−アミノアントラキノン及びN,N−ジエチ
ルアミノプロピルアミンを反応させて、下記式の分散剤
A3を得た。
アミド−1−アミノアントラキノン及びN,N−ジエチ
ルアミノプロピルアミンを反応させて、下記式の分散剤
A3を得た。
【0046】
【0047】合成例A4 合成例A1と同様にして、塩化シアヌルに、5−ベンズ
アミド−1−アミノアントラキノン及びアニリン及び
N,N−ジエチルアミノプロピルアミンを順次反応させ
て、下記式の分散剤A4を得た。
アミド−1−アミノアントラキノン及びアニリン及び
N,N−ジエチルアミノプロピルアミンを順次反応させ
て、下記式の分散剤A4を得た。
【0048】
【0049】合成例A5 合成例A1のN,N−ジメチルアミノプロピルアミンに
代えて、N−アミノプロピルモルホリンを使用した他は
合成例A1と同様の操作を繰り返し、下記式の分散剤A
5を得た。
代えて、N−アミノプロピルモルホリンを使用した他は
合成例A1と同様の操作を繰り返し、下記式の分散剤A
5を得た。
【0050】
【0051】合成例A6 合成例A1のN,N−ジメチルアミノプロピルアミンに
代えて、ラウリルアミノプロピルアミンを使用した他は
合成例A1と同様の操作を繰り返し、下記式の分散剤A
6を得た。
代えて、ラウリルアミノプロピルアミンを使用した他は
合成例A1と同様の操作を繰り返し、下記式の分散剤A
6を得た。
【0052】
【0053】合成例A7 合成例A1のN,N−ジメチルアミノプロピルアミンに
代えて、N−アミノプロピル−4−ピペコリン使用した
他は合成例A1と同様の操作を繰り返し、下記式の分散
剤A7を得た。
代えて、N−アミノプロピル−4−ピペコリン使用した
他は合成例A1と同様の操作を繰り返し、下記式の分散
剤A7を得た。
【0054】
【0055】合成例A8 合成例A1のN,N−ジメチルアミノプロピルアミンに
代えて、N,N−ジエタノールアミノプロピルアミンを
使用した他は合成例A1と同様の操作を繰り返し、下記
式の分散剤A8を得た。
代えて、N,N−ジエタノールアミノプロピルアミンを
使用した他は合成例A1と同様の操作を繰り返し、下記
式の分散剤A8を得た。
【0056】
【0057】参考例A1 アクリル樹脂(メタクリル酸/ブチルアクリレート/ス
チレン/ヒドロキシエチルアクリレート=25/50/
15/10のモル比で重合させたもの。分子量12,0
00で固形分30%)にブロム化フタロシアニングリー
ン(P.G.36)と前記分散剤A1及び溶剤(プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート)(以下
PGMAcと略す。)を下記の表1に示す如く配合し、
プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、緑色の
ベースカラーを得た。
チレン/ヒドロキシエチルアクリレート=25/50/
15/10のモル比で重合させたもの。分子量12,0
00で固形分30%)にブロム化フタロシアニングリー
ン(P.G.36)と前記分散剤A1及び溶剤(プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート)(以下
PGMAcと略す。)を下記の表1に示す如く配合し、
プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、緑色の
ベースカラーを得た。
【0058】参考例A2〜3 前記分散剤A1に代えて前記分散剤A2〜3をそれぞれ
使用したことを除いて参考例A1と同様にして下記の表
1に示した配合で2種の緑色のベースカラーを得た。
使用したことを除いて参考例A1と同様にして下記の表
1に示した配合で2種の緑色のベースカラーを得た。
【0059】参考例A4〜7参考 例A1で使用したブロム化フタロシアニングリーン
に代えてアンスラキノニルレッド(P.R.177)を
使用し、分散剤として前記分散剤A4〜7をそれぞれ使
用したことを除いて参考例A1と同様の操作にて4種の
赤色のベースカラーを得た。配合を表1に示す。
に代えてアンスラキノニルレッド(P.R.177)を
使用し、分散剤として前記分散剤A4〜7をそれぞれ使
用したことを除いて参考例A1と同様の操作にて4種の
赤色のベースカラーを得た。配合を表1に示す。
【0060】参考例A8〜10参考 例A1で使用したブロム化フタロシアニングリーン
に代えて黄色顔料イソインドリン(P.Y.139)を
使用し、分散剤として前記分散剤A8、A1、A2をそ
れぞれ使用したことを除いて参考例A1と同様の操作に
て黄色のベースカラーを得た。配合を表1に示す。
に代えて黄色顔料イソインドリン(P.Y.139)を
使用し、分散剤として前記分散剤A8、A1、A2をそ
れぞれ使用したことを除いて参考例A1と同様の操作に
て黄色のベースカラーを得た。配合を表1に示す。
【0061】比較参考例A1 市販の青色顔料の誘導体である分散剤(BDと略記)を
使用したことを除いて参考例A1と同様にして、下記の
表1に示した配合で緑色のベースカラーを得た。
使用したことを除いて参考例A1と同様にして、下記の
表1に示した配合で緑色のベースカラーを得た。
【0062】比較参考例A2 市販の黄色顔料の誘導体である分散剤(YDと略記)を
使用したことを除いて参考例A4と同様にして、下記の
表1に示した配合で赤色のベースカラーを得た。
使用したことを除いて参考例A4と同様にして、下記の
表1に示した配合で赤色のベースカラーを得た。
【0063】比較参考例A3 前記分散剤(YDと略記)を使用したことを除いて参考
例A8と同様にして、下記の表1に示した配合で黄色の
ベースカラーを得た。
例A8と同様にして、下記の表1に示した配合で黄色の
ベースカラーを得た。
【0064】表1 参考例A1〜10及び比較参考例A
1〜3の配合表(数値は「部」数を表わす)
1〜3の配合表(数値は「部」数を表わす)
【0065】参考例A11参考 例A1〜10及び比較参考例A1〜3のベースカラ
ーをスピンナーでガラス基板に塗布し、乾燥後、塗膜の
最大透過率及び最大吸収波長を測定した。又、ベースカ
ラーを室温で一ケ月間貯蔵し、その粘度の変化を測定し
た。その結果を表2に示す。赤色及び黄色のそれぞれの
最大透過率については、表中に示された数値はその色の
650nmにおける透過率の1/2である。
ーをスピンナーでガラス基板に塗布し、乾燥後、塗膜の
最大透過率及び最大吸収波長を測定した。又、ベースカ
ラーを室温で一ケ月間貯蔵し、その粘度の変化を測定し
た。その結果を表2に示す。赤色及び黄色のそれぞれの
最大透過率については、表中に示された数値はその色の
650nmにおける透過率の1/2である。
【0066】 表2 参考例A1〜10及び比較参考例A1〜3の光透
過特性及び貯蔵安定性
過特性及び貯蔵安定性
【0067】参考例A1〜3で得られる緑色ベースカラ
ーは比較参考例A1の緑色ベースカラーに比較して最大
吸収波長は長波長側にシフトしており、粘度も低く、1
ケ月貯蔵後の粘度上昇も小さい。比較参考例A2の赤色
ベースカラー及び比較参考例A3の黄色ベースカラーに
比較して、参考例A4〜7及び参考例A8〜10の赤色
ベースカラー及び黄色ベースカラーは色相に殆ど差はな
かったが、当初及び1ケ月後のいずれにおいても粘度が
大幅に低い。
ーは比較参考例A1の緑色ベースカラーに比較して最大
吸収波長は長波長側にシフトしており、粘度も低く、1
ケ月貯蔵後の粘度上昇も小さい。比較参考例A2の赤色
ベースカラー及び比較参考例A3の黄色ベースカラーに
比較して、参考例A4〜7及び参考例A8〜10の赤色
ベースカラー及び黄色ベースカラーは色相に殆ど差はな
かったが、当初及び1ケ月後のいずれにおいても粘度が
大幅に低い。
【0068】参考例A12 RGBのCFを得るために、下記の表3の配合により
R、G及びBの感光性顔料分散液を得た。ブルーのベー
スカラーについては比較参考例A1のシアニングリーン
に代えて、シアニンブルーP.B.15:6及び市販の
銅フタロシアニンブルーの誘導体を分散剤として使用す
ることにより調製した。
R、G及びBの感光性顔料分散液を得た。ブルーのベー
スカラーについては比較参考例A1のシアニングリーン
に代えて、シアニンブルーP.B.15:6及び市販の
銅フタロシアニンブルーの誘導体を分散剤として使用す
ることにより調製した。
【0069】 表3 R、G及びB感光性顔料分散液の配合(数値は
「部」数を表わす)
「部」数を表わす)
【0070】シランカップリング剤処理を行ったガラス
基板をスピンコーターにセットし、上記のRのCF用感
光性顔料分散液を最初300rpmで5秒間、次いで
1,200rpmで5秒間の条件でスピンコートした。
次いで80℃で10分間プリベークを行い、モザイク状
のパターンを有するフォトマスクを密着させ、超高圧水
銀灯を用い100mJ/cm2の光量で露光を行った。
次いで専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行
い、ガラス基板上に赤色のモザイク状パターンを形成さ
せた。
基板をスピンコーターにセットし、上記のRのCF用感
光性顔料分散液を最初300rpmで5秒間、次いで
1,200rpmで5秒間の条件でスピンコートした。
次いで80℃で10分間プリベークを行い、モザイク状
のパターンを有するフォトマスクを密着させ、超高圧水
銀灯を用い100mJ/cm2の光量で露光を行った。
次いで専用現像液及び専用リンスで現像及び洗浄を行
い、ガラス基板上に赤色のモザイク状パターンを形成さ
せた。
【0071】引き続いて緑色モザイク状パターン及び青
色のモザイク状パターンを上記のG及びBのCF用感光
性顔料分散液を用いて上記の方法に準じて塗布及び焼き
付けを行って形成し、RGBのCFを得た。上記で得ら
れたCFは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性、耐熱
性等の堅牢性に優れ、又、光の透過性にも優れた性質を
有し、液晶カラーディスプレイ用CFとして優れた性質
を有した。
色のモザイク状パターンを上記のG及びBのCF用感光
性顔料分散液を用いて上記の方法に準じて塗布及び焼き
付けを行って形成し、RGBのCFを得た。上記で得ら
れたCFは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性、耐熱
性等の堅牢性に優れ、又、光の透過性にも優れた性質を
有し、液晶カラーディスプレイ用CFとして優れた性質
を有した。
【0072】分散剤Bについての実施例 合成例B1 2,4,6−トリス[アントラキノニル(−1′)−ア
ミノ]−s−トリアジン140部を、その15倍の98
%濃硫酸に溶解させ、パラホルムアルデヒド147部及
び2−クロロ酢酸アミド96部を添加し、80℃で5時
間反応させた。反応後、反応混合物を大量の氷水中に投
入し、生成した固形物を濾過及び水洗を行った。そのよ
うにして得られたペーストの一部を乾燥し、元素分析し
た結果、置換基数は一分子当たり2.0個導入されてい
た。次いで得られたペーストを20倍の水に投入し、
N,N−ジメチルアミノプロピルアミン68部を加えて
70℃で3時間反応を行い、生成した固形物を濾過及び
水洗後乾燥し、下記式の分散剤B1を得た。得られた分
散剤は酢酸に溶解した。
ミノ]−s−トリアジン140部を、その15倍の98
%濃硫酸に溶解させ、パラホルムアルデヒド147部及
び2−クロロ酢酸アミド96部を添加し、80℃で5時
間反応させた。反応後、反応混合物を大量の氷水中に投
入し、生成した固形物を濾過及び水洗を行った。そのよ
うにして得られたペーストの一部を乾燥し、元素分析し
た結果、置換基数は一分子当たり2.0個導入されてい
た。次いで得られたペーストを20倍の水に投入し、
N,N−ジメチルアミノプロピルアミン68部を加えて
70℃で3時間反応を行い、生成した固形物を濾過及び
水洗後乾燥し、下記式の分散剤B1を得た。得られた分
散剤は酢酸に溶解した。
【0073】
【0074】合成例B2 2,4−ビス[アントラキノニル(−1′)−アミノ]
−6−フェニルアミノ−s−トリアジンを用いた他は合
成例B1と同様な反応を行い、下記式の分散剤B2を得
た。このものは酢酸に溶解した。
−6−フェニルアミノ−s−トリアジンを用いた他は合
成例B1と同様な反応を行い、下記式の分散剤B2を得
た。このものは酢酸に溶解した。
【0075】
【0076】合成例B3 2,4,6−トリス[5′−ベンズアミド−アントラキ
ノニル(−1′)−アミノ]−s−トリアジンを用いた
以外は、合成例B1と同様な反応を行い、下記式の分散
剤B3を得た。このものは酢酸に溶解した。
ノニル(−1′)−アミノ]−s−トリアジンを用いた
以外は、合成例B1と同様な反応を行い、下記式の分散
剤B3を得た。このものは酢酸に溶解した。
【0077】
【0078】合成例B4 2,4−ビス[5′−ベンズアミド−アントラキノニル
(−1′)−アミノ]−6−フェニルアミノ−s−トリ
アジンを用いた以外は合成例B1と同様な反応を行い、
下記式の分散剤B4を得た。このものは酢酸に溶解し
た。
(−1′)−アミノ]−6−フェニルアミノ−s−トリ
アジンを用いた以外は合成例B1と同様な反応を行い、
下記式の分散剤B4を得た。このものは酢酸に溶解し
た。
【0079】
【0080】合成例B5 2,4−ビス[アントラキノニル(−1′)−アミノ]
−6−クロロ−s−トリアジン80部をo−ジクロロベ
ンゼン1600部に溶解し、前記トリアジン誘導体の3
倍モルのN,N−ジメチルアミノプロピルアミンを添加
し、170℃で6時間反応させ、冷却後生成した固形物
を濾過及びアルコール洗浄及び乾燥した。
−6−クロロ−s−トリアジン80部をo−ジクロロベ
ンゼン1600部に溶解し、前記トリアジン誘導体の3
倍モルのN,N−ジメチルアミノプロピルアミンを添加
し、170℃で6時間反応させ、冷却後生成した固形物
を濾過及びアルコール洗浄及び乾燥した。
【0081】得られた黄色粉末100部を15倍の98
%濃硫酸に溶解させ、パラホルムアルデヒド40部、モ
ノクロロ酢酸アミド93部を添加し80℃で6時間反応
させた。反応後、大量の氷水中に投入し、生成した固形
物を濾過及び水洗を行った。そのようにして得られたペ
ーストの一部を乾燥し、元素分析した結果、置換基数は
一分子当たり2.0個導入されていた。次いで得られた
ペーストを20倍の氷水に投入し、N,N−ジメチルア
ミノプロピルアミン100部を加えて70℃で4時間反
応を行い、生成した固形物を濾過及び水洗後乾燥し、下
記式の分散剤B5を得た。得られた分散剤は酢酸に溶解
した。
%濃硫酸に溶解させ、パラホルムアルデヒド40部、モ
ノクロロ酢酸アミド93部を添加し80℃で6時間反応
させた。反応後、大量の氷水中に投入し、生成した固形
物を濾過及び水洗を行った。そのようにして得られたペ
ーストの一部を乾燥し、元素分析した結果、置換基数は
一分子当たり2.0個導入されていた。次いで得られた
ペーストを20倍の氷水に投入し、N,N−ジメチルア
ミノプロピルアミン100部を加えて70℃で4時間反
応を行い、生成した固形物を濾過及び水洗後乾燥し、下
記式の分散剤B5を得た。得られた分散剤は酢酸に溶解
した。
【0082】
【0083】合成例B6 2,4−ビス[5−ベンズアミド−アントラキノニル
(−1′)−アミノ]−6−クロロ−s−トリアジンを
使用した他は合成例B5と同様の操作を繰り返し、下記
式の分散剤B6を得た。得られた分散剤は酢酸に溶解し
た。
(−1′)−アミノ]−6−クロロ−s−トリアジンを
使用した他は合成例B5と同様の操作を繰り返し、下記
式の分散剤B6を得た。得られた分散剤は酢酸に溶解し
た。
【0084】
【0085】合成例B7 2,4,6−トリス[アントラキノニル(−1′)−ア
ミノ]−s−トリアジン80部を98%硫酸150部及
びクロロスルホン酸200部の混合液に20℃以下で加
え、これにパラフォルムアルデヒド45部を30℃以下
で加えて1時間撹拌した。更に80℃にて6時間加熱し
た。反応後、大量の氷水中に投入し、生成した固形物を
濾過及び水洗を行った。そのようにして得られたペース
トの一部を乾燥し、元素分析した結果、置換基数は一分
子あたり、2.0個導入されていた。次いで得られたペ
ーストを20倍の水に投入し、N,N−ジメチルアミノ
プロピルアミン80部を加えて70℃で4時間反応を行
い、生成した固形物を濾過及び水洗後乾燥し、下記式の
分散剤B7を得た。得られた分散剤は酢酸に溶解した。
ミノ]−s−トリアジン80部を98%硫酸150部及
びクロロスルホン酸200部の混合液に20℃以下で加
え、これにパラフォルムアルデヒド45部を30℃以下
で加えて1時間撹拌した。更に80℃にて6時間加熱し
た。反応後、大量の氷水中に投入し、生成した固形物を
濾過及び水洗を行った。そのようにして得られたペース
トの一部を乾燥し、元素分析した結果、置換基数は一分
子あたり、2.0個導入されていた。次いで得られたペ
ーストを20倍の水に投入し、N,N−ジメチルアミノ
プロピルアミン80部を加えて70℃で4時間反応を行
い、生成した固形物を濾過及び水洗後乾燥し、下記式の
分散剤B7を得た。得られた分散剤は酢酸に溶解した。
【0086】
【0087】合成例B8 2,4−ビス[アントラキノニル(−1′)−アミノ]
−6−フェニルアミノ−s−トリアジンを用いた以外は
合成例B7と同様な反応を行い、下記式の分散剤B8を
得た。このものは酢酸に溶解した。
−6−フェニルアミノ−s−トリアジンを用いた以外は
合成例B7と同様な反応を行い、下記式の分散剤B8を
得た。このものは酢酸に溶解した。
【0088】
【0089】実施例B1 アクリル樹脂(メタクリル酸/ブチルアクリレート/ス
チレン/ヒドロキシエチルアクリレート=25/50/
15/10のモル比で重合させたもの。分子量12,0
00で固形分30%)にブロム化フタロシアニングリー
ン(P.G.36)と前記分散剤B1及びPGMAcを
下記の表4に示す如く配合し、プレミキシングの後、横
型ビーズミルで分散し、緑色のベースカラーを得た。
チレン/ヒドロキシエチルアクリレート=25/50/
15/10のモル比で重合させたもの。分子量12,0
00で固形分30%)にブロム化フタロシアニングリー
ン(P.G.36)と前記分散剤B1及びPGMAcを
下記の表4に示す如く配合し、プレミキシングの後、横
型ビーズミルで分散し、緑色のベースカラーを得た。
【0090】実施例B2〜8 前記分散剤B2〜B8を使用したことを除いて実施例B
1と同様にして下記の表4に示した配合で緑色のベース
カラーを得た。
1と同様にして下記の表4に示した配合で緑色のベース
カラーを得た。
【0091】実施例B9 実施例B1で使用したブロム化フタロシアニングリーン
に代えてアンスラキノニルレッド(P.R.177)を
使用したことを除いて実施例B1と同様の操作にて赤色
のベースカラーを得た。配合を表4に示す。
に代えてアンスラキノニルレッド(P.R.177)を
使用したことを除いて実施例B1と同様の操作にて赤色
のベースカラーを得た。配合を表4に示す。
【0092】実施例B10 実施例B1で使用したブロム化フタロシアニングリーン
に代えて黄色顔料イソインドリン(P.Y.139)を
使用したことを除いて実施例B1と同様の操作にて黄色
のベースカラーを得た。配合を表4に示す。
に代えて黄色顔料イソインドリン(P.Y.139)を
使用したことを除いて実施例B1と同様の操作にて黄色
のベースカラーを得た。配合を表4に示す。
【0093】比較例B1 BDを使用したことを除いて実施例B1と同様にして、
下記の表4に示した配合で緑色のベースカラーを得た。
下記の表4に示した配合で緑色のベースカラーを得た。
【0094】比較例B2 YDを使用したことを除いて実施例B9と同様にして、
前記の表4に示した配合で赤色のベースカラーを得た。
前記の表4に示した配合で赤色のベースカラーを得た。
【0095】比較例B3 YDを使用したことを除いて実施例B10と同様にし
て、前記の表4に示した配合で黄色のベースカラーを得
た。
て、前記の表4に示した配合で黄色のベースカラーを得
た。
【0096】 表4 実施例B1〜10及び比較例B1〜3の配合表
【0097】実施例B11実施例B1〜10及び比較例
B1〜3のベースカラーをスピンナーでガラス基板に塗
布し、乾燥後、塗膜の最大透過率及び最大吸収波長を測
定した。又、ベースカラーを室温で一ケ月間貯蔵し、そ
の粘度の変化を測定した。その結果を表5に示す。赤色
及び黄色のそれぞれの最大透過率については、表中に示
された数値はその色の650nmにおける透過率の1/
2である。
B1〜3のベースカラーをスピンナーでガラス基板に塗
布し、乾燥後、塗膜の最大透過率及び最大吸収波長を測
定した。又、ベースカラーを室温で一ケ月間貯蔵し、そ
の粘度の変化を測定した。その結果を表5に示す。赤色
及び黄色のそれぞれの最大透過率については、表中に示
された数値はその色の650nmにおける透過率の1/
2である。
【0098】 表5 実施例B1〜10及び比較例B1〜3の光透過特
性及び貯蔵安定性
性及び貯蔵安定性
【0099】実施例B1〜8で得られる緑色ベースカラ
ーは比較例B1の緑色ベースカラーに比較して最大吸収
波長は長波長側にシフトしており、粘度も低く、1ケ月
貯蔵後の粘度上昇も小さい。比較例B9及び実施例B1
0の赤色ベースカラー及び黄色ベースカラーは色相に殆
ど差はなかったが、当初及び1ケ月後のいずれにおいて
も粘度が大幅に低い。
ーは比較例B1の緑色ベースカラーに比較して最大吸収
波長は長波長側にシフトしており、粘度も低く、1ケ月
貯蔵後の粘度上昇も小さい。比較例B9及び実施例B1
0の赤色ベースカラー及び黄色ベースカラーは色相に殆
ど差はなかったが、当初及び1ケ月後のいずれにおいて
も粘度が大幅に低い。
【0100】実施例B12 RGBカラーフィルターを得るために、下記の表6の配
合によりR、G及びBの感光性顔料分散液を得た。ブル
ーのベースカラーについては比較例B1のシアニングリ
ーンに代えて、シアニンブルーP.B.15:6、及び
市販の銅フタロシアニンブルーの誘導体を使用すること
により調製した。
合によりR、G及びBの感光性顔料分散液を得た。ブル
ーのベースカラーについては比較例B1のシアニングリ
ーンに代えて、シアニンブルーP.B.15:6、及び
市販の銅フタロシアニンブルーの誘導体を使用すること
により調製した。
【0101】 表6 R、G及びB感光性顔料分散液の配合
【0102】シランカップリング剤処理を行ったガラス
基板をスピンコーターにセットし、上記のRのカラーフ
ィルター用感光性顔料分散液を最初300rpmで5秒
間、次いで1,200rpmで5秒間の条件でスピンコ
ートした。次いで80℃で10分間プリベークを行い、
モザイク状のパターンを有するフォトマスクを密着さ
せ、超高圧水銀灯を用い100mJ/cm2の光量で露
光を行った。次いで専用現像液及び専用リンスで現像及
び洗浄を行い、ガラス基板上に赤色のモザイク状パター
ンを形成させた。
基板をスピンコーターにセットし、上記のRのカラーフ
ィルター用感光性顔料分散液を最初300rpmで5秒
間、次いで1,200rpmで5秒間の条件でスピンコ
ートした。次いで80℃で10分間プリベークを行い、
モザイク状のパターンを有するフォトマスクを密着さ
せ、超高圧水銀灯を用い100mJ/cm2の光量で露
光を行った。次いで専用現像液及び専用リンスで現像及
び洗浄を行い、ガラス基板上に赤色のモザイク状パター
ンを形成させた。
【0103】引き続いて緑色モザイク状パターン及び青
色のモザイク状パターンを上記のG及びBのカラーフィ
ルター用感光性顔料分散液を用いて上記の方法に準じて
塗布及び焼き付けを行って形成し、RGBカラーフィル
ターを得た。上記で得られたカラーフィルターは優れた
分光カーブ特性を有し、耐光性、耐熱性等の堅牢性に優
れ、又、光の透過性にも優れた性質を有し、液晶カラー
ディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を有
した。
色のモザイク状パターンを上記のG及びBのカラーフィ
ルター用感光性顔料分散液を用いて上記の方法に準じて
塗布及び焼き付けを行って形成し、RGBカラーフィル
ターを得た。上記で得られたカラーフィルターは優れた
分光カーブ特性を有し、耐光性、耐熱性等の堅牢性に優
れ、又、光の透過性にも優れた性質を有し、液晶カラー
ディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を有
した。
【0104】他の用途の実施例 実施例C1 分散剤A1の10部を氷酢酸5部を含む100部の水溶
液に溶解させ、この溶液を黄色顔料(PY−110)ス
ラリー(顔料分100部)中に添加して60分間撹拌す
る。次に水酸化ナトリウムの10%水溶液を徐々に加え
て系のpHを8.5に調整する。更に30分間撹拌した
後、生成した固形物を濾過及び洗浄して90℃で乾燥及
び粉砕して108部の表面処理黄色顔料粉末を得た。
液に溶解させ、この溶液を黄色顔料(PY−110)ス
ラリー(顔料分100部)中に添加して60分間撹拌す
る。次に水酸化ナトリウムの10%水溶液を徐々に加え
て系のpHを8.5に調整する。更に30分間撹拌した
後、生成した固形物を濾過及び洗浄して90℃で乾燥及
び粉砕して108部の表面処理黄色顔料粉末を得た。
【0105】このようにして得られた顔料組成物を、市
販のメラミン/アルキド塗料中にボールミルにて分散
(顔料分15%)したところ、低粘度であり、ほぼニュ
ートニアン流動に近い流動性を示した。又、この黄色塗
料を市販のメラミン/アルキドの白塗料と混合して淡黄
色塗料を作成し、1週間保存したところ、色の分離が無
く均一な状態であった。比較例として分散剤A1で表面
処理をしない黄色顔料(PY−110)を使用し、同一
配合にて分散したところ、高粘度であり、白塗料との混
合塗料では黄色顔料が凝集を起こして、分離及び沈降を
起こしていた。
販のメラミン/アルキド塗料中にボールミルにて分散
(顔料分15%)したところ、低粘度であり、ほぼニュ
ートニアン流動に近い流動性を示した。又、この黄色塗
料を市販のメラミン/アルキドの白塗料と混合して淡黄
色塗料を作成し、1週間保存したところ、色の分離が無
く均一な状態であった。比較例として分散剤A1で表面
処理をしない黄色顔料(PY−110)を使用し、同一
配合にて分散したところ、高粘度であり、白塗料との混
合塗料では黄色顔料が凝集を起こして、分離及び沈降を
起こしていた。
【0106】実施例C2 分散剤A1の8部を氷酢酸5部を含む100部の水溶液
に溶解させ、この溶液を黄色顔料(PY−154)スラ
リー(顔料分100部)中に添加して60分撹拌する。
次に水酸化ナトリウムの10%水溶液を徐々に加え、系
のpHを8.5に調整する。更に30分間撹拌した後、
生成した固形物を濾過及び洗浄して90℃で乾燥及び粉
砕して105部の表面処理黄色顔料粉末を得た。
に溶解させ、この溶液を黄色顔料(PY−154)スラ
リー(顔料分100部)中に添加して60分撹拌する。
次に水酸化ナトリウムの10%水溶液を徐々に加え、系
のpHを8.5に調整する。更に30分間撹拌した後、
生成した固形物を濾過及び洗浄して90℃で乾燥及び粉
砕して105部の表面処理黄色顔料粉末を得た。
【0107】このようにして得られた顔料組成物を、市
販のアクリルラッカーにビーズミルを使用して分散し、
顔料分13%の黄色塗料を作成した。この塗料をラッカ
ー用シンナーにて粘度調製し、鉄板にスプレー塗装を行
い、乾燥膜厚32μmの黄色塗装板を得た。このものは
鮮映性に優れ、高光沢を示した。比較として分散剤A1
で表面処理をしない黄色顔料(PY−154)を同一配
合にて分散し、粘度調整後、スプレー塗装して黄色塗装
板を作成した。このものは塗膜表面が平滑ではなく光沢
も低いものであった。
販のアクリルラッカーにビーズミルを使用して分散し、
顔料分13%の黄色塗料を作成した。この塗料をラッカ
ー用シンナーにて粘度調製し、鉄板にスプレー塗装を行
い、乾燥膜厚32μmの黄色塗装板を得た。このものは
鮮映性に優れ、高光沢を示した。比較として分散剤A1
で表面処理をしない黄色顔料(PY−154)を同一配
合にて分散し、粘度調整後、スプレー塗装して黄色塗装
板を作成した。このものは塗膜表面が平滑ではなく光沢
も低いものであった。
【0108】実施例C3 緑色顔料(PG−7)を市販メラミン/アルキッド塗料
に分散する際に、分散剤A3を緑色顔料に対して8%の
量で添加し、全顔料分15%の緑色塗料を作成した。こ
の塗料は、分散剤A3を添加しない塗料と比較すると、
色相はやや黄色ではあるが、流動性を測定すると低粘度
であり、ニュートニアン流動に近い流動挙動を示した。
又、市販メラミン/アルキッド白塗料と混合して淡緑色
塗料を作成し50℃にて1週間保存したところ、分散剤
A3を添加したものは、均一な淡緑色塗料であったが、
分散剤A3を添加しないで作成された塗料では緑色顔料
と白色顔料が凝集しており、塗料上部に透明に近い液媒
体が上層として現れた。
に分散する際に、分散剤A3を緑色顔料に対して8%の
量で添加し、全顔料分15%の緑色塗料を作成した。こ
の塗料は、分散剤A3を添加しない塗料と比較すると、
色相はやや黄色ではあるが、流動性を測定すると低粘度
であり、ニュートニアン流動に近い流動挙動を示した。
又、市販メラミン/アルキッド白塗料と混合して淡緑色
塗料を作成し50℃にて1週間保存したところ、分散剤
A3を添加したものは、均一な淡緑色塗料であったが、
分散剤A3を添加しないで作成された塗料では緑色顔料
と白色顔料が凝集しており、塗料上部に透明に近い液媒
体が上層として現れた。
【0109】以上の説明においては、本発明の顔料分散
剤をCFの製造例及び塗料の製造例を代表例として説明
したが、本発明はCFや塗料の製造のみに限定されるも
のではなく、例えば、本発明の顔料分散剤は、従来公知
の各種顔料の分散剤として有用であり、前記以外の各種
塗料、各種印刷インキ、各種顔料捺染剤、合成樹脂の着
色剤等に使用される各種顔料の分散剤として有用であ
る。
剤をCFの製造例及び塗料の製造例を代表例として説明
したが、本発明はCFや塗料の製造のみに限定されるも
のではなく、例えば、本発明の顔料分散剤は、従来公知
の各種顔料の分散剤として有用であり、前記以外の各種
塗料、各種印刷インキ、各種顔料捺染剤、合成樹脂の着
色剤等に使用される各種顔料の分散剤として有用であ
る。
【0110】
【発明の効果】上記本発明によれば、本発明の分散剤を
CFのR色及びG色パターン形成用顔料分散液の分散剤
として添加して使用することにより、顔料分散液を安定
に製造することができ、又、最終的にCF用顔料分散液
として使用すると、得られた着色皮膜は優れた分光カー
ブ特性を有し、鮮明で冴えた、透明感の高い、しかも耐
光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢
性に優れており、従ってこれらの優れた特性を有するC
Fを得ることができる。
CFのR色及びG色パターン形成用顔料分散液の分散剤
として添加して使用することにより、顔料分散液を安定
に製造することができ、又、最終的にCF用顔料分散液
として使用すると、得られた着色皮膜は優れた分光カー
ブ特性を有し、鮮明で冴えた、透明感の高い、しかも耐
光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢
性に優れており、従ってこれらの優れた特性を有するC
Fを得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI G03F 7/004 505 G03F 7/004 505 (72)発明者 山崎 三雄 東京都足立区堀ノ内1−9−4 大日精 化工業株式会社 技術研究センター内 (72)発明者 福田 哲男 東京都足立区堀ノ内1−9−4 大日精 化工業株式会社 技術研究センター内 (72)発明者 山宮 士郎 東京都足立区堀ノ内1−9−4 大日精 化工業株式会社 技術研究センター内 (72)発明者 阿部 好夫 東京都足立区堀ノ内1−9−4 大日精 化工業株式会社 技術研究センター内 (72)発明者 中村 道衛 東京都足立区堀ノ内1−9−4 大日精 化工業株式会社 技術研究センター内 (56)参考文献 特開 昭63−305173(JP,A) 特開 平8−295808(JP,A) 特開 平7−207179(JP,A) 特開 平3−153780(JP,A) 特開 平1−247468(JP,A) 特開 平1−247467(JP,A) 特開 平1−217078(JP,A) 特開 平8−48890(JP,A) 特開 平8−338906(JP,A) 特開 昭60−88185(JP,A) 米国特許4664714(US,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09B 67/20 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (10)
- 【請求項1】 下記の一般式(1)で表わされることを
特徴とする顔料の分散剤。 (但し、上記式中のXは、水素原子又はアシルアミノ基
であり、Yは5位に水素原子又はアシルアミノ基を有す
るアントラキノニルアミノ基、フェニルアミノ基或いは
フェノキシ基であり、Zは5位に水素原子又はアシルア
ミノ基を有するアントラキノニルアミノ基、フェニルア
ミノ基、フェノキシ基或いは少なくとも1個のアミノ基
を有する炭素数2〜30の脂肪族、脂環族又はヘテロ脂
環族アミンの反応残基であり、Gはそれぞれ少なくとも
1個のアミノ基を有する炭素数2〜30の脂肪族、脂環
族又はヘテロ脂環族炭化水素から選ばれた少なくとも1
種の化合物の反応残基であり、nは1〜3の整数であ
る。) - 【請求項2】 Gが (但し、R1及びR2は、置換若しくは無置換のアルキル
基又はシクロアルキル基であり、又はR1とR2は隣接す
る窒素原子とともに、所望により、窒素、酸素又は硫黄
原子を含むヘテロ環を形成してもよい。mは2〜30の
整数である。)で表わされる基である請求項1に記載の
顔料の分散剤。 - 【請求項3】 顔料と分散剤と皮膜形成樹脂と液媒体と
からなる顔料分散液において、顔料が、緑色顔料、赤色
顔料又は黄色顔料であって、分散剤が請求項1に記載の
分散剤であることを特徴とする顔料分散液。 - 【請求項4】 顔料分散剤を顔料100重量部に対して
0.5〜50重量部の割合で含有する請求項3に記載の
顔料分散液。 - 【請求項5】 緑色顔料がC.I.ピグメントグリーン
36であり、赤色顔料がC.I.ピグメントレッド17
7である請求項3に記載の顔料分散液。 - 【請求項6】 皮膜形成樹脂が感光性樹脂を含む請求項
3に記載の顔料分散液。 - 【請求項7】 感光性樹脂が分子内にフリーのカルボキ
シル基を有するアクリル系樹脂を含む請求項6に記載の
顔料分散液。 - 【請求項8】 カラーフイルターを製造するための請求
項3に記載の顔料分散液。 - 【請求項9】 カラーフイルター用基板に着色パターン
を形成する工程を含むカラーフイルターの製造方法にお
いて、着色パターンを請求項3に記載の顔料分散液を使
用して形成することを特徴とするカラーフイルターの製
造方法。 - 【請求項10】 請求項9に記載の方法によって形成さ
れたカラーフイルター。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP32343797A JP3268748B2 (ja) | 1996-12-16 | 1997-11-25 | 顔料の分散剤、顔料分散液、カラーフイルター用顔料分散液 |
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|---|---|---|---|
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| JP9-308088 | 1997-10-23 | ||
| JP30808897 | 1997-10-23 | ||
| JP8-352568 | 1997-10-23 | ||
| JP32343797A JP3268748B2 (ja) | 1996-12-16 | 1997-11-25 | 顔料の分散剤、顔料分散液、カラーフイルター用顔料分散液 |
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|---|---|
| JPH11189732A JPH11189732A (ja) | 1999-07-13 |
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Family
ID=27338942
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| JP32343797A Expired - Fee Related JP3268748B2 (ja) | 1996-12-16 | 1997-11-25 | 顔料の分散剤、顔料分散液、カラーフイルター用顔料分散液 |
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| JP4601267B2 (ja) * | 2003-06-20 | 2010-12-22 | 東洋インキ製造株式会社 | 感光性黒色組成物、それを用いたブラックマトリックス基板およびカラーフィルタ |
| JP2006299050A (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 顔料分散剤およびこれを含む顔料組成物 |
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| EP2048539A1 (en) | 2007-09-06 | 2009-04-15 | FUJIFILM Corporation | Processed pigment, pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element |
| US9442372B2 (en) | 2007-09-26 | 2016-09-13 | Fujifilm Corporation | Pigment dispersion composition, photocurable composition and color filter |
| US8273167B2 (en) | 2007-11-01 | 2012-09-25 | Fujifilm Corporation | Pigment dispersion composition, curable color composition, color filter and method for producing the same |
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| JP5079653B2 (ja) | 2008-09-29 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
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| KR101659382B1 (ko) | 2009-02-16 | 2016-09-23 | 후지필름 가부시키가이샤 | 안료 분산 조성물, 착색 경화성 조성물, 컬러필터, 액정 표시 장치, 및 고체 촬상 소자 |
| JP5513043B2 (ja) * | 2009-09-10 | 2014-06-04 | 大日精化工業株式会社 | 水性顔料分散液および筆記具用またはインクジェット用水性顔料インク |
| KR20110098638A (ko) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 경화성 조성물, 컬러필터와 그 제조방법, 고체촬상소자 및 액정표시장치 |
| TWI491676B (zh) | 2010-06-01 | 2015-07-11 | Fujifilm Corp | 顏料分散液組成物、紅色著色組成物、著色硬化組成物、用於固態攝影元件的彩色濾光片及其製造方法、及固態攝影元件 |
| JP6162165B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-07-12 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、有機エレクトロルミネッセンス素子、色素および色素の製造方法 |
| JP6532410B2 (ja) * | 2016-01-12 | 2019-06-19 | 大日精化工業株式会社 | 顔料添加剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4664714A (en) | 1983-10-18 | 1987-05-12 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Pigment composition |
-
1997
- 1997-11-25 JP JP32343797A patent/JP3268748B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4664714A (en) | 1983-10-18 | 1987-05-12 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Pigment composition |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11189732A (ja) | 1999-07-13 |
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