JP3016647B2 - Ｌ−セリン溶液の調製法 - Google Patents
Ｌ−セリン溶液の調製法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｌ−セリンの製造法に
関する。さらに詳しくは、酵素セリンヒドロキシメチル
トランスフェラーゼの反応を利用してグリシンとホルム
アルデヒドからＬ−セリンを製造するに際し、反応液に
残存するホルムアルデヒドを除去する方法に関する。
関する。さらに詳しくは、酵素セリンヒドロキシメチル
トランスフェラーゼの反応を利用してグリシンとホルム
アルデヒドからＬ−セリンを製造するに際し、反応液に
残存するホルムアルデヒドを除去する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】Ｌ−
セリンは医薬品、化粧品、化学原料等に利用されるアミ
ノ酸であり、現在は化学合成法またはグリシンを前駆体
とする酵素法により製造されている。
セリンは医薬品、化粧品、化学原料等に利用されるアミ
ノ酸であり、現在は化学合成法またはグリシンを前駆体
とする酵素法により製造されている。
【０００３】Ｌ−セリンの製造法として、グリシンとホ
ルムアルデヒドを原料とし、酵素セリンヒドロキシメチ
ルトランスフェラーゼ（Ｅ．Ｃ．２．１．２．１以下
「ＳＨＭＴ」と称する）の反応を利用する方法が開示さ
れている（特開平０３−２０６８９２号公報）。
ルムアルデヒドを原料とし、酵素セリンヒドロキシメチ
ルトランスフェラーゼ（Ｅ．Ｃ．２．１．２．１以下
「ＳＨＭＴ」と称する）の反応を利用する方法が開示さ
れている（特開平０３−２０６８９２号公報）。
【０００４】ところで、ＳＨＭＴの触媒する反応は平衡
反応であることが知られており〔Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉ
ｎ Ｅｎｚｙｍｏｌ．ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ Ａｒｅ
ａｓｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌ．，５３，ｐ
８３−１１２，（１９８２）〕、上記の文献による製法
においては、原料であるホルムアルデヒドを全て反応さ
せることができない。実際、特開平０３−２０６８９２
号公報による方法でＬ−セリンを合成すると、反応液に
は通常０．１〜０．２％程度のホルムアルデヒドが未反
応のまま残存する。
反応であることが知られており〔Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉ
ｎ Ｅｎｚｙｍｏｌ．ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ Ａｒｅ
ａｓｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌ．，５３，ｐ
８３−１１２，（１９８２）〕、上記の文献による製法
においては、原料であるホルムアルデヒドを全て反応さ
せることができない。実際、特開平０３−２０６８９２
号公報による方法でＬ−セリンを合成すると、反応液に
は通常０．１〜０．２％程度のホルムアルデヒドが未反
応のまま残存する。
【０００５】ホルムアルデヒドは有毒物質であるので、
前記の製法で得られた反応液から単離したＬ−セリンに
は、ホルムアルデヒドは含有されていてはならない。ま
た、ホルムアルデヒドは反応性が高いため、ホルムアル
デヒドが混在するＬ−セリンを他の医薬品やアミノ酸の
原料として用いると、種々の副反応が生じ、製品の不純
物あるいは純度低下の原因となる。
前記の製法で得られた反応液から単離したＬ−セリンに
は、ホルムアルデヒドは含有されていてはならない。ま
た、ホルムアルデヒドは反応性が高いため、ホルムアル
デヒドが混在するＬ−セリンを他の医薬品やアミノ酸の
原料として用いると、種々の副反応が生じ、製品の不純
物あるいは純度低下の原因となる。
【０００６】したがって、前記の製法で得られた反応液
から、何らかの方法でホルムアルデヒドを除去する必要
があり、Ｌ−セリンを単離するには、ホルムアルデヒド
とＬ−セリンを分離するプロセスが必要となっている。
から、何らかの方法でホルムアルデヒドを除去する必要
があり、Ｌ−セリンを単離するには、ホルムアルデヒド
とＬ−セリンを分離するプロセスが必要となっている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ＳＨＭＴ活性
を有する微生物の細胞もしくは細胞処理物の存在下、グ
リシンとホルムアルデヒドからＬ−セリンを製造する方
法において、反応終了液にケトン類を加えて加熱するこ
とが、ホルムアルデヒドの除去に有効であることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ＳＨＭＴ活性
を有する微生物の細胞もしくは細胞処理物の存在下、グ
リシンとホルムアルデヒドからＬ−セリンを製造する方
法において、反応終了液にケトン類を加えて加熱するこ
とが、ホルムアルデヒドの除去に有効であることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち本発明は、ＳＨＭＴ活性を有する微生
物の細胞もしくは細胞処理物の存在下、グリシンとホル
ムアルデヒドより、Ｌ−セリンを製造する方法（特開平
０３−２０６８９２号公報）において、反応終了後、反
応液にケトン類を加え、加熱することにより、残存ホル
ムアルデヒドの極めて少ないＬ−セリン溶液を調製する
方法である。
物の細胞もしくは細胞処理物の存在下、グリシンとホル
ムアルデヒドより、Ｌ−セリンを製造する方法（特開平
０３−２０６８９２号公報）において、反応終了後、反
応液にケトン類を加え、加熱することにより、残存ホル
ムアルデヒドの極めて少ないＬ−セリン溶液を調製する
方法である。
【０００９】本発明に係るＬ−セリン溶液は特開平０３
−２０６８９２号公報の実施例に準じて容易に製造する
ことができる。
−２０６８９２号公報の実施例に準じて容易に製造する
ことができる。
【００１０】本発明方法で使用するケトン類としては、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノ
ン、アセトフェノンなどの脂肪族、脂環族または芳香族
ケトン類を挙げることができる。
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノ
ン、アセトフェノンなどの脂肪族、脂環族または芳香族
ケトン類を挙げることができる。
【００１１】ケトン類の使用量は、Ｌ−セリン生産反応
の終了時に残存するホルムアルデヒドのモル数に対し、
１倍モル以上加えればよい。１倍モル未満ではホルムア
ルデヒド除去効果が少ない。また、過剰に加えても効果
の程は変わらない。ｐＨは６〜９で処理される。ｐＨ６
未満では効果が少なく、また不必要に高いｐＨでの処理
はＬ−セリンの単離プロセスにおいて脱塩工程が必要と
なり好ましくない。特開平０３−２０６８９２号公報の
方法によってＬ−セリンを合成する場合、反応終了時の
ｐＨは通常６〜７であるので、特にｐＨを調整する必要
はない。処理温度は７０℃以上であるが好ましくは ９
０〜９５℃である。７０℃未満では効果が少ない。処理
時間は３０分以上であればよく、１時間も処理すれば充
分である。
の終了時に残存するホルムアルデヒドのモル数に対し、
１倍モル以上加えればよい。１倍モル未満ではホルムア
ルデヒド除去効果が少ない。また、過剰に加えても効果
の程は変わらない。ｐＨは６〜９で処理される。ｐＨ６
未満では効果が少なく、また不必要に高いｐＨでの処理
はＬ−セリンの単離プロセスにおいて脱塩工程が必要と
なり好ましくない。特開平０３−２０６８９２号公報の
方法によってＬ−セリンを合成する場合、反応終了時の
ｐＨは通常６〜７であるので、特にｐＨを調整する必要
はない。処理温度は７０℃以上であるが好ましくは ９
０〜９５℃である。７０℃未満では効果が少ない。処理
時間は３０分以上であればよく、１時間も処理すれば充
分である。
【００１２】本発明を特開平０３−２０６８９２号公報
に適用することにより、残存ホルムアルデヒドの極めて
少ないＬ−セリン溶液を調製することができる。
に適用することにより、残存ホルムアルデヒドの極めて
少ないＬ−セリン溶液を調製することができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例、比較例および実験例により、
本発明を詳細に説明する。本発明の実施例、比較例およ
び実験例において、ホルムアルデヒドの定量は、酵素ホ
ルムアルデヒドデヒドロゲナーゼを用いた定量法によっ
て以下のごとく行なった。
本発明を詳細に説明する。本発明の実施例、比較例およ
び実験例において、ホルムアルデヒドの定量は、酵素ホ
ルムアルデヒドデヒドロゲナーゼを用いた定量法によっ
て以下のごとく行なった。
【００１４】キュベットに試料１ｍｌをとり、０．１Ｍ
リン酸カリウムバッファー（ｐＨ７．５）（０．５％牛
血清アルブミンおよび０．１％ＮＡＤ＋を含む）（反応
用バッファーとする）１ｍｌおよび純水１ｍｌを加え
た。次に、ホルムアルデヒドデヒドロゲナーゼ（フナコ
シ製）０．１８ｕｎｉｔ（反応用バッファー３０μｌに
溶解）を加えて、３５℃に保温した。３４０ｎｍにおい
て吸光度の変化がなくなるまで反応を行い、この際の吸
光度の増加量を測定した。
リン酸カリウムバッファー（ｐＨ７．５）（０．５％牛
血清アルブミンおよび０．１％ＮＡＤ＋を含む）（反応
用バッファーとする）１ｍｌおよび純水１ｍｌを加え
た。次に、ホルムアルデヒドデヒドロゲナーゼ（フナコ
シ製）０．１８ｕｎｉｔ（反応用バッファー３０μｌに
溶解）を加えて、３５℃に保温した。３４０ｎｍにおい
て吸光度の変化がなくなるまで反応を行い、この際の吸
光度の増加量を測定した。
【００１５】実験例 特開平０３−２０６８９２号公報に準じてＬ−セリン溶
液を調製した。即ち、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌ
ｉ ＭＴ−１０３５０（微工研菌寄第７４３７号）の培
養菌体４０ｇを３６ｇのグリシンを含む水溶液１６１ｇ
に接触後、通気処理を施し、該処理液２００ｇを３４０
ｇのグリシン、１．０ｇのテトラヒドロ葉酸および２０
ｍｇのピリドキサルリン酸を含む反応液に加え、５０
℃、ｐＨ６．７において、ホルマリンを断続的に添加
し、３５時間反応を行い、Ｌ−セリンを合成した。反応
終了後、残存ホルムアルデヒド濃度は０．１９７％であ
った。
液を調製した。即ち、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌ
ｉ ＭＴ−１０３５０（微工研菌寄第７４３７号）の培
養菌体４０ｇを３６ｇのグリシンを含む水溶液１６１ｇ
に接触後、通気処理を施し、該処理液２００ｇを３４０
ｇのグリシン、１．０ｇのテトラヒドロ葉酸および２０
ｍｇのピリドキサルリン酸を含む反応液に加え、５０
℃、ｐＨ６．７において、ホルマリンを断続的に添加
し、３５時間反応を行い、Ｌ−セリンを合成した。反応
終了後、残存ホルムアルデヒド濃度は０．１９７％であ
った。
【００１６】実施例１ 実験例で得られた溶液５００ｇ（ｐＨ６．７、ホルムア
ルデヒド０．９８７ｇを含む）にアセトン３．８５ｇを
加えて、９５℃に加熱し、１時間保った。室温まで冷却
後、残存ホルムアルデヒド量を測定したところ、０．０
０８８ｇであった。Ｌ−セリンおよびグリシンの量に変
化はなかった。また、Ｌ−セリンのラセミ化は認められ
なかった。
ルデヒド０．９８７ｇを含む）にアセトン３．８５ｇを
加えて、９５℃に加熱し、１時間保った。室温まで冷却
後、残存ホルムアルデヒド量を測定したところ、０．０
０８８ｇであった。Ｌ−セリンおよびグリシンの量に変
化はなかった。また、Ｌ−セリンのラセミ化は認められ
なかった。
【００１７】比較例１ 実験例で得られた溶液５００ｇを９５℃に加熱し、１時
間保った。室温まで冷却後、残存ホルムアルデヒド量を
測定したところ、０．１３２ｇであった。
間保った。室温まで冷却後、残存ホルムアルデヒド量を
測定したところ、０．１３２ｇであった。
【００１８】実施例２〜３ 実施例１において、添加するケトン類を各々メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンに変えて加熱処理した。残
存ホルムアルデヒド量はメチルエチルケトンの場合０．
００９１ｇ、シクロヘキサノンの場合は０．０１０７ｇ
であった。
ルケトン、シクロヘキサノンに変えて加熱処理した。残
存ホルムアルデヒド量はメチルエチルケトンの場合０．
００９１ｇ、シクロヘキサノンの場合は０．０１０７ｇ
であった。
【００１９】比較例２ 実施例１において、Ｌ−セリン溶液のｐＨを５に調製し
た他は同様に加熱処理を行った。残存ホルムアルデヒド
の量は０．０９７ｇであった。
た他は同様に加熱処理を行った。残存ホルムアルデヒド
の量は０．０９７ｇであった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によって、ＳＨＭＴ活性を有する
微生物の細胞もしくは細胞処理物の存在下、グリシンと
ホルムアルデヒドからＬ−セリンを製造する方法におい
て得られるＬ−セリン溶液から、未反応のホルムアルデ
ヒドを除去する方法が確立された。
微生物の細胞もしくは細胞処理物の存在下、グリシンと
ホルムアルデヒドからＬ−セリンを製造する方法におい
て得られるＬ−セリン溶液から、未反応のホルムアルデ
ヒドを除去する方法が確立された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 13/00 - 13/24 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- 【請求項１】 酵素セリンヒドロキシメチルトランスフ
ェラーゼ活性を有する微生物の細胞もしくは細胞処理物
の存在下、グリシンとホルムアルデヒドよりＬ−セリン
を製造する方法において、酵素反応終了後、ｐＨ６以上
において、ケトン類を添加し、加熱することを特徴とす
るホルムアルデヒド含有量の極めて少ないＬ−セリン溶
液の調製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32292091A JP3016647B2 (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | Ｌ−セリン溶液の調製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32292091A JP3016647B2 (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | Ｌ−セリン溶液の調製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05153987A JPH05153987A (ja) | 1993-06-22 |
| JP3016647B2 true JP3016647B2 (ja) | 2000-03-06 |
Family
ID=18149108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32292091A Expired - Lifetime JP3016647B2 (ja) | 1991-12-06 | 1991-12-06 | Ｌ−セリン溶液の調製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3016647B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0628638A3 (en) * | 1993-05-25 | 1995-09-06 | Lilly Co Eli | Process for the preparation of 2-amino-3-hydroxy-carboxylic acids. |
-
1991
- 1991-12-06 JP JP32292091A patent/JP3016647B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05153987A (ja) | 1993-06-22 |
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