JP2993778B2 - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加水分解性珪素基含有
重合体を含む室温硬化性組成物に関する。
重合体を含む室温硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】大気水分中に暴露するとゴム状物質へと
硬化しうる珪素官能基含有有機重合体の配合物はシーリ
ング材等の用途に使用されている。
硬化しうる珪素官能基含有有機重合体の配合物はシーリ
ング材等の用途に使用されている。
【０００３】一方ビスマス化合物は、ウレタン化の触媒
として有効であることは既に知られており、例えば特開
昭６１−２３５４２０号公報に記載されている。しかし
これまで、加水分解性珪素基含有重合体の硬化触媒とし
て用いられた例は知られていない。
として有効であることは既に知られており、例えば特開
昭６１−２３５４２０号公報に記載されている。しかし
これまで、加水分解性珪素基含有重合体の硬化触媒とし
て用いられた例は知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来加水分解性珪素基
含有重合体を室温で硬化させる触媒としては、スズ、鉛
の有機金属触媒を使用することが一般的である。しかし
これらの触媒はポリウレタン製造に適した触媒であり、
加水分解性珪素基含有重合体の硬化触媒として使用した
場合得られる硬化物の伸びが十分でなく、新たな硬化触
媒の開発が望まれている。
含有重合体を室温で硬化させる触媒としては、スズ、鉛
の有機金属触媒を使用することが一般的である。しかし
これらの触媒はポリウレタン製造に適した触媒であり、
加水分解性珪素基含有重合体の硬化触媒として使用した
場合得られる硬化物の伸びが十分でなく、新たな硬化触
媒の開発が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の問題点
を解決すべくなされたものであり、重合体１分子あたり
少なくとも１つの加水分解性珪素基を含有する加水分解
性珪素基含有重合体（Ａ）、および（Ａ）１００重量部
に対しビスマス化合物（Ｂ）を０重量部超１０重量部以
下含有する室温硬化性組成物を提供する。
を解決すべくなされたものであり、重合体１分子あたり
少なくとも１つの加水分解性珪素基を含有する加水分解
性珪素基含有重合体（Ａ）、および（Ａ）１００重量部
に対しビスマス化合物（Ｂ）を０重量部超１０重量部以
下含有する室温硬化性組成物を提供する。
【０００６】本発明はまた、重合体１分子あたり少なく
とも１つの加水分解性珪素基を含有する加水分解性珪素
基含有重合体（Ａ）、（Ａ）１００重量部に対しビスマ
ス化合物（Ｂ）を０重量部超１０重量部以下、および
（Ａ）１００重量部に対し酸性物質または塩基性物質
（Ｃ）を０重量部超１０重量部以下含有する室温硬化性
組成物を提供する。
とも１つの加水分解性珪素基を含有する加水分解性珪素
基含有重合体（Ａ）、（Ａ）１００重量部に対しビスマ
ス化合物（Ｂ）を０重量部超１０重量部以下、および
（Ａ）１００重量部に対し酸性物質または塩基性物質
（Ｃ）を０重量部超１０重量部以下含有する室温硬化性
組成物を提供する。
【０００７】今回、検討の結果、加水分解性珪素基含有
重合体（Ａ）の室温における硬化触媒としてビスマス化
合物が非常に有効であることが新たに判明した。ビスマ
ス化合物（Ｂ）を硬化触媒として使用した硬化性組成物
は伸びが改良され、また、安全性の問題も少ない。
重合体（Ａ）の室温における硬化触媒としてビスマス化
合物が非常に有効であることが新たに判明した。ビスマ
ス化合物（Ｂ）を硬化触媒として使用した硬化性組成物
は伸びが改良され、また、安全性の問題も少ない。
【０００８】本発明で使用するビスマス化合物（Ｂ）と
しては特開昭６１−２３５４２０号公報に記載されてい
るようなビスマス塩と炭素数２〜２０個好ましくは８〜
１２個有する有機カルボン酸との反応物が挙げられる。
具体的にはビスマス−トリス（ネオデカノエート）、ビ
スマス−トリス（２−エチルヘキサノエート）等があ
る。
しては特開昭６１−２３５４２０号公報に記載されてい
るようなビスマス塩と炭素数２〜２０個好ましくは８〜
１２個有する有機カルボン酸との反応物が挙げられる。
具体的にはビスマス−トリス（ネオデカノエート）、ビ
スマス−トリス（２−エチルヘキサノエート）等があ
る。
【０００９】ビスマス化合物（Ｂ）の使用量は、加水分
解性珪素基含有重合体（Ａ）１００重量部に対し０重量
部超１０重量部以下であり、０．０１〜５重量部が好ま
しく、特に０．０１〜３重量部が好ましい。
解性珪素基含有重合体（Ａ）１００重量部に対し０重量
部超１０重量部以下であり、０．０１〜５重量部が好ま
しく、特に０．０１〜３重量部が好ましい。
【００１０】本発明ではビスマス化合物（Ｂ）は単独で
用いてもよいが、酸性物質または塩基性物質（Ｃ）と併
用することもできる。酸性物質または塩基性物質（Ｃ）
との併用は硬化促進効果がある。酸性物質または塩基性
物質（Ｃ）を使用する場合、その使用量は加水分解性珪
素基含有重合体（Ａ）１００重量部に対し１０重量部以
下であり、特に０．００１〜５重量部が適当である。最
も好ましくは０．０１〜３重量部である。
用いてもよいが、酸性物質または塩基性物質（Ｃ）と併
用することもできる。酸性物質または塩基性物質（Ｃ）
との併用は硬化促進効果がある。酸性物質または塩基性
物質（Ｃ）を使用する場合、その使用量は加水分解性珪
素基含有重合体（Ａ）１００重量部に対し１０重量部以
下であり、特に０．００１〜５重量部が適当である。最
も好ましくは０．０１〜３重量部である。
【００１１】酸性物質としては有機酸または無機酸が使
用できるが特に有機カルボン酸化合物が好ましい。例え
ば酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、カプリル酸、ステ
アリン酸、クエン酸、クロル酢酸、アクリル酸、メタク
リル酸、ｍ−ニトロ安息香酸または、ｐ−ニトロ安息香
酸など通常炭素数１〜２０の有機カルボン酸が使用でき
る。また、無機酸としてはクレイやケイ酸アルミニウム
等の固体酸が使用できる。
用できるが特に有機カルボン酸化合物が好ましい。例え
ば酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、カプリル酸、ステ
アリン酸、クエン酸、クロル酢酸、アクリル酸、メタク
リル酸、ｍ−ニトロ安息香酸または、ｐ−ニトロ安息香
酸など通常炭素数１〜２０の有機カルボン酸が使用でき
る。また、無機酸としてはクレイやケイ酸アルミニウム
等の固体酸が使用できる。
【００１２】塩基性物質としては特に有機アミン化合物
が好ましく、例えばジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ブチルアミ
ン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、
ラウリルアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエタノ
ールアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンジ
アミン、ベンジルアミン、ジメチルエチレンジアミン、
ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチルエチレンジアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアニリン等が使
用できる。
が好ましく、例えばジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ブチルアミ
ン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、
ラウリルアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエタノ
ールアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンジ
アミン、ベンジルアミン、ジメチルエチレンジアミン、
ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチルエチレンジアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアニリン等が使
用できる。
【００１３】本発明の加水分解性珪素基含有重合体
（Ａ）としては、１分子中１個以上の加水分解性珪素基
を有し主鎖が本質的にポリエーテルやポリエステルから
なる様々な重合体が使用できる。具体的には下記の文献
に記載されている化合物が挙げられる。
（Ａ）としては、１分子中１個以上の加水分解性珪素基
を有し主鎖が本質的にポリエーテルやポリエステルから
なる様々な重合体が使用できる。具体的には下記の文献
に記載されている化合物が挙げられる。
【００１４】例えば、特公昭４６−１２５１４号公報、
特開平３−４７８２５号公報、特開平３−７２５２７号
公報にはポリオキシアルキレン化合物の末端に下記に述
べるような方法で加水分解性珪素基を導入した加水分解
性珪素基含有重合体が記載されている。
特開平３−４７８２５号公報、特開平３−７２５２７号
公報にはポリオキシアルキレン化合物の末端に下記に述
べるような方法で加水分解性珪素基を導入した加水分解
性珪素基含有重合体が記載されている。
【００１５】特公昭４５−３６３１９号公報には特定の
結合基によって結合した加水分解性珪素基を末端に有す
るポリグリコールやポリエステル系の重合体が記載され
ている。
結合基によって結合した加水分解性珪素基を末端に有す
るポリグリコールやポリエステル系の重合体が記載され
ている。
【００１６】特開平３−７９６２７号公報にはアルキレ
ンオキシド等のモノエポキシドとアリルグリシジルエー
テル等の不飽和基含有モノエポキシドとの共重合体に加
水分解性珪素基を導入したものが記載されている。
ンオキシド等のモノエポキシドとアリルグリシジルエー
テル等の不飽和基含有モノエポキシドとの共重合体に加
水分解性珪素基を導入したものが記載されている。
【００１７】更に、水酸基末端ポリブタジエンにプロピ
レンオキシドなどのアルキレンオキシドを付加して得ら
れる重合体に加水分解性珪素基を導入したものなどの主
鎖が液状ゴムおよび／または水添液状ゴムの残基を有し
かつポリエーテル鎖を有する重合体鎖で分子量３００〜
３００００の加水分解性珪素基含有重合体（本出願人の
出願にかかわる特願平２−１１０５８８号明細書参照）
を使用できる。
レンオキシドなどのアルキレンオキシドを付加して得ら
れる重合体に加水分解性珪素基を導入したものなどの主
鎖が液状ゴムおよび／または水添液状ゴムの残基を有し
かつポリエーテル鎖を有する重合体鎖で分子量３００〜
３００００の加水分解性珪素基含有重合体（本出願人の
出願にかかわる特願平２−１１０５８８号明細書参照）
を使用できる。
【００１８】加水分解性珪素基含有重合体（Ａ）の主鎖
は本質的にポリオキシアルキレン鎖からなるか、側鎖に
ポリオキシアルキレン鎖を有するものが好ましい。加水
分解性珪素基含有重合体はこのようなポリオキシアルキ
レン鎖を有しかつ官能基を有する化合物に加水分解性珪
素基を導入して製造される。
は本質的にポリオキシアルキレン鎖からなるか、側鎖に
ポリオキシアルキレン鎖を有するものが好ましい。加水
分解性珪素基含有重合体はこのようなポリオキシアルキ
レン鎖を有しかつ官能基を有する化合物に加水分解性珪
素基を導入して製造される。
【００１９】ポリオキシアルキレン鎖を有する化合物の
ポリオキシアルキレン鎖は、アルカリ金属触媒、複合金
属シアン化物錯体触媒、金属ポルフィリンなどの触媒の
存在下少なくとも１個の水酸基を有するヒドロキシ化合
物などのイニシエータにアルキレンオキシドなどのモノ
エポキシドなどを反応させて製造される。ポリオキシア
ルキレン鎖を有する化合物の官能基数は２以上が好まし
く、特に、２または３が好ましい。
ポリオキシアルキレン鎖は、アルカリ金属触媒、複合金
属シアン化物錯体触媒、金属ポルフィリンなどの触媒の
存在下少なくとも１個の水酸基を有するヒドロキシ化合
物などのイニシエータにアルキレンオキシドなどのモノ
エポキシドなどを反応させて製造される。ポリオキシア
ルキレン鎖を有する化合物の官能基数は２以上が好まし
く、特に、２または３が好ましい。
【００２０】特に好ましい化合物はポリオキシプロピレ
ン鎖を有し、２個または３個の水酸基を有する化合物で
ある。具体的にはポリオキシプロピレンジオール、ポリ
オキシプロピレントリオール、液状ゴムおよび／または
水添液状ゴムのプロピレンオキシド付加体等である。
ン鎖を有し、２個または３個の水酸基を有する化合物で
ある。具体的にはポリオキシプロピレンジオール、ポリ
オキシプロピレントリオール、液状ゴムおよび／または
水添液状ゴムのプロピレンオキシド付加体等である。
【００２１】また、下記（１）の方法に用いる場合、ア
リル末端ポリオキシプロピレンモノオールなどのオレフ
ィン末端のポリオキシアルキレン化合物も使用できる。
リル末端ポリオキシプロピレンモノオールなどのオレフ
ィン末端のポリオキシアルキレン化合物も使用できる。
【００２２】上記ポリオキシアルキレン鎖を有する化合
物に導入される加水分解性珪素基としては、一般式
（ａ）で表されるシリル基がよい。 −ＳｉＸa Ｒ3-a ・・・（ａ）
物に導入される加水分解性珪素基としては、一般式
（ａ）で表されるシリル基がよい。 −ＳｉＸa Ｒ3-a ・・・（ａ）
【００２３】式中Ｒは１価の炭化水素基またはハロゲン
化炭化水素基であり、炭素数８以下、好ましくは６以下
のアルキル基やフルオロアルキル基である。特に好まし
くは、メチル基やエチル基などの低級アルキル基であ
る。
化炭化水素基であり、炭素数８以下、好ましくは６以下
のアルキル基やフルオロアルキル基である。特に好まし
くは、メチル基やエチル基などの低級アルキル基であ
る。
【００２４】Ｘは加水分解性基であり、例えばハロゲン
原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミド基、アミ
ノ基、アミノオキシ基、ケトキシメート基などがある。
これらのうち炭素原子を有する加水分解性基の炭素数は
６以下が好ましく、特に４以下が好ましい。好ましい加
水分解性基は炭素数４以下の低級アルコキシ基、特にメ
トキシ基やエトキシ基である。
原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミド基、アミ
ノ基、アミノオキシ基、ケトキシメート基などがある。
これらのうち炭素原子を有する加水分解性基の炭素数は
６以下が好ましく、特に４以下が好ましい。好ましい加
水分解性基は炭素数４以下の低級アルコキシ基、特にメ
トキシ基やエトキシ基である。
【００２５】ａは１、２または３であり、特に２または
３であることが好ましい。
３であることが好ましい。
【００２６】一般式（ａ）で表されるシリル基は全末端
基中で平均して５０％以上、好ましくは７０％以上含有
することが好ましい。
基中で平均して５０％以上、好ましくは７０％以上含有
することが好ましい。
【００２７】一般式（ａ）で表されるシリル基のポリオ
キシアルキレン鎖を有する化合物への導入の方法は特に
は限定されないが、例えば以下の方法で導入することが
できる。
キシアルキレン鎖を有する化合物への導入の方法は特に
は限定されないが、例えば以下の方法で導入することが
できる。
【００２８】（１）ポリオキシアルキレン鎖を有する化
合物の末端にオレフィン基を導入したものと、一般式
（ｂ）で表されるヒドロシリル化合物を反応させる方
法。
合物の末端にオレフィン基を導入したものと、一般式
（ｂ）で表されるヒドロシリル化合物を反応させる方
法。
【００２９】ＨＳｉＸa Ｒ3-a ・・・（ｂ） （式中Ｒ、Ｘ、ａは前記に同じ）
【００３０】ここでオレフィン基を導入する方法として
は、不飽和基および官能基を有する化合物をポリオキシ
アルキレンを有する化合物の末端水酸基に反応させて、
エーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、カーボネ
ート結合などにより結合させる方法、またはアルキレン
オキシドを重合する際に、アリルグリシジルエーテルな
どのオレフィン基含有エポキシ化合物を添加して共重合
させることにより側鎖にオレフィン基を導入する方法な
どが挙げられる。
は、不飽和基および官能基を有する化合物をポリオキシ
アルキレンを有する化合物の末端水酸基に反応させて、
エーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、カーボネ
ート結合などにより結合させる方法、またはアルキレン
オキシドを重合する際に、アリルグリシジルエーテルな
どのオレフィン基含有エポキシ化合物を添加して共重合
させることにより側鎖にオレフィン基を導入する方法な
どが挙げられる。
【００３１】（２）ポリオキシアルキレンを有する化合
物の末端に一般式（ｃ）で表される化合物を反応させる
方法。
物の末端に一般式（ｃ）で表される化合物を反応させる
方法。
【００３２】 Ｒ3-a −ＳｉＸa −Ｒ1 ＮＣＯ・・・（ｃ） （式中Ｒ、Ｘ、ａは前記に同じ。Ｒ1 は炭素数１〜１７
の２価炭化水素基。）
の２価炭化水素基。）
【００３３】（３）ポリオキシアルキレンを有する化合
物の末端にトリレンジイソシアネートなどのポリイソシ
アネート化合物を反応させてイソシアネート基末端とし
た後、該イソシアネート基に一般式（ｄ）で表される珪
素化合物のＷ基を反応させる方法。
物の末端にトリレンジイソシアネートなどのポリイソシ
アネート化合物を反応させてイソシアネート基末端とし
た後、該イソシアネート基に一般式（ｄ）で表される珪
素化合物のＷ基を反応させる方法。
【００３４】 Ｒ3-a −ＳｉＸa −Ｒ1 Ｗ・・・（ｄ） （式中Ｒ、Ｒ1 、Ｘ、ａは前記に同じ。Ｗは水酸基、カ
ルボキシル基、メルカプト基およびアミノ基（１級また
は２級）から選ばれた活性水素含有基。）
ルボキシル基、メルカプト基およびアミノ基（１級また
は２級）から選ばれた活性水素含有基。）
【００３５】（４）ポリオキシアルキレンを有する化合
物の末端にオレフィン基を導入し、そのオレフィン基
と、Ｗがメルカプト基である一般式（ｄ）で表される珪
素化合物のメルカプト基を反応させる方法。
物の末端にオレフィン基を導入し、そのオレフィン基
と、Ｗがメルカプト基である一般式（ｄ）で表される珪
素化合物のメルカプト基を反応させる方法。
【００３６】本発明における加水分解性珪素基含有重合
体（Ａ）は水分と接触すると架橋反応により３次元化し
て硬化する。
体（Ａ）は水分と接触すると架橋反応により３次元化し
て硬化する。
【００３７】本発明における加水分解性珪素基含有重合
体（Ａ）の分子量は２０００〜５００００、特に６００
０〜５００００が好ましく、１６０００〜３００００が
最も好ましい。
体（Ａ）の分子量は２０００〜５００００、特に６００
０〜５００００が好ましく、１６０００〜３００００が
最も好ましい。
【００３８】本発明の組成物は更に種々の充填剤、添加
剤等を含むことができる。充填剤としては炭酸カルシウ
ム、カオリン、タルク、酸化チタン、ケイ酸アルミニウ
ムま たはカーボンブラック等一般的なものが挙げられる
が、硬化を速めるためにはカオリン、ケイ酸アルミニウ
ム等の酸性系充填剤が特に好ましい。
剤等を含むことができる。充填剤としては炭酸カルシウ
ム、カオリン、タルク、酸化チタン、ケイ酸アルミニウ
ムま たはカーボンブラック等一般的なものが挙げられる
が、硬化を速めるためにはカオリン、ケイ酸アルミニウ
ム等の酸性系充填剤が特に好ましい。
【００３９】これらは必須ではないが、使用する場合
の、その使用量は加水分解性珪素基含有重合体（Ａ）１
００重量部に対して０重量部超３００重量部以下の範囲
が好ましい。
の、その使用量は加水分解性珪素基含有重合体（Ａ）１
００重量部に対して０重量部超３００重量部以下の範囲
が好ましい。
【００４０】可塑剤としてはＤＯＰ（ジオクチルフタレ
ート）、ＢＢＰ（ブチルベンジルフタレート）、塩素化
パラフィン、エポキシ化大豆油その他の通常のものが加
水分解性珪素基含有重合体（Ａ）１００重量部に対して
０重量部超２００重量部以下の範囲で使用できる。
ート）、ＢＢＰ（ブチルベンジルフタレート）、塩素化
パラフィン、エポキシ化大豆油その他の通常のものが加
水分解性珪素基含有重合体（Ａ）１００重量部に対して
０重量部超２００重量部以下の範囲で使用できる。
【００４１】タレ防止剤は水添ヒマシ油、無水ケイ酸ま
たは有機ベントナイト等が適当である。老化防止剤は紫
外線吸収剤、ラジカル連鎖禁止剤、または過酸化物分解
剤等に分類される各種のものを単独でまたは併用して用
いることができる。
たは有機ベントナイト等が適当である。老化防止剤は紫
外線吸収剤、ラジカル連鎖禁止剤、または過酸化物分解
剤等に分類される各種のものを単独でまたは併用して用
いることができる。
【００４２】本発明の室温硬化性組成物は例えば建築用
シーリング材として用いる場合、１成分型または２成分
型どちらの型にも応用できる。１成分型にする場合は、
該組成物を無水状態でニーダー等で調製し、水分を遮断
できる容器に詰めて製造する。また、２成分型の場合に
は、硬化を促進する成分とそれ以外の成分を２つに分離
して製造する。
シーリング材として用いる場合、１成分型または２成分
型どちらの型にも応用できる。１成分型にする場合は、
該組成物を無水状態でニーダー等で調製し、水分を遮断
できる容器に詰めて製造する。また、２成分型の場合に
は、硬化を促進する成分とそれ以外の成分を２つに分離
して製造する。
【００４３】
【実施例】以下に具体的に製造例、実施例および比較例
を挙げて、本発明を説明するが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
を挙げて、本発明を説明するが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【００４４】［製造例］ （重合体Ａ） 特開平３−７２５２７号公報に記載の方法で、ジプロピ
レングリコールにプロピレンオキシドを付加させた分子
量１７０００の線状のポリオキシプロピレンポリオール
の末端に−ＳｉＣＨ3 （ＯＣＨ3 ）2 基を導入した有機
重合体。
レングリコールにプロピレンオキシドを付加させた分子
量１７０００の線状のポリオキシプロピレンポリオール
の末端に−ＳｉＣＨ3 （ＯＣＨ3 ）2 基を導入した有機
重合体。
【００４５】（重合体Ｂ） 特開平３−７２５２７号公報に記載の方法で、グリセリ
ンにプロピレンオキシドを付加させた分子量２２０００
の線状のポリオキシプロピレンポリオールの末端に−Ｓ
ｉＣＨ3 （ＯＣＨ3 ）2 基を導入した有機重合体。
ンにプロピレンオキシドを付加させた分子量２２０００
の線状のポリオキシプロピレンポリオールの末端に−Ｓ
ｉＣＨ3 （ＯＣＨ3 ）2 基を導入した有機重合体。
【００４６】（重合体Ｃ） 特開平３−４７８２５号公報に記載の方法で、ジプロピ
レングリコールにプロピレンオキシドを付加させた分子
量１００００の線状のポリオキシプロピレンポリオール
に−ＳｉＣＨ3 （ＯＣＨ3 ）2 基を導入した有機重合
体。
レングリコールにプロピレンオキシドを付加させた分子
量１００００の線状のポリオキシプロピレンポリオール
に−ＳｉＣＨ3 （ＯＣＨ3 ）2 基を導入した有機重合
体。
【００４７】（重合体Ｄ） 特開平２−１１０５８８号公報に記載の方法で、水添ポ
リイソプレン系ポリオール（出光石油化学製エポール；
分子量２４００、平均官能基数２．２）にプロピレンオ
キシドを付加させた分子量１００００の変成オキシプロ
ピレン化合物の末端に−ＳｉＣＨ3 （ＯＣＨ3 ）2 基を
導入した有機重合体。
リイソプレン系ポリオール（出光石油化学製エポール；
分子量２４００、平均官能基数２．２）にプロピレンオ
キシドを付加させた分子量１００００の変成オキシプロ
ピレン化合物の末端に−ＳｉＣＨ3 （ＯＣＨ3 ）2 基を
導入した有機重合体。
【００４８】以下に上記重合体Ａ〜Ｄを使用して調製し
た硬化性組成物の例を示す。なお、例１〜７は実施例、
例８は比較例を示す。
た硬化性組成物の例を示す。なお、例１〜７は実施例、
例８は比較例を示す。
【００４９】［例１］ 表１に示す重合体各１００重量部に対し炭酸カルシウム
１４０重量部、ＤＯＰ３０重量部、酸化チタン２０重量
部、水添ヒマシ油６重量部、老化防止剤１重量部を実質
的に水分の存在しない系で混練した後、表１に示す硬化
触媒を１重量部添加して均一に混練し硬化性組成物を得
た。
１４０重量部、ＤＯＰ３０重量部、酸化チタン２０重量
部、水添ヒマシ油６重量部、老化防止剤１重量部を実質
的に水分の存在しない系で混練した後、表１に示す硬化
触媒を１重量部添加して均一に混練し硬化性組成物を得
た。
【００５０】［例２〜８］ 表１に示す酸性物質または塩基性物質０．３重量部を硬
化触媒とともに添加すること以外は例１と同様の操作を
行って硬化性組成物を得た。
化触媒とともに添加すること以外は例１と同様の操作を
行って硬化性組成物を得た。
【００５１】例１〜８で得た組成物を用い、ＪＩＳ−Ａ
５７５８に則してＨ型試験片を作製し２３℃、６０％湿
度雰囲気下で１４日間養生すると、いずれの場合も内部
まで完全に硬化したゴム状弾性体が得られた。
５７５８に則してＨ型試験片を作製し２３℃、６０％湿
度雰囲気下で１４日間養生すると、いずれの場合も内部
まで完全に硬化したゴム状弾性体が得られた。
【００５２】これらについて、５０ｍｍ／ｍｉｎの速度
で引っ張り試験を行った結果を表１に示す。
で引っ張り試験を行った結果を表１に示す。
【００５３】さらにこれらの硬化物を５０℃、３０％圧
縮の状態で２４時間セットし、続いてセットを解除して
復元率を測定した結果を併せて表１に示す。
縮の状態で２４時間セットし、続いてセットを解除して
復元率を測定した結果を併せて表１に示す。
【００５４】なお例１〜８で用いた硬化触媒、酸性物質
及び塩基性物質は次のとおり。 （硬化触媒） 触媒化合物Ｅ：ビスマス−トリス（２−エチルヘキサノ
エート） 触媒化合物Ｆ：ビスマス−トリス（ネオデカノエート） 触媒化合物Ｇ：２−エチルヘキサン酸スズ
及び塩基性物質は次のとおり。 （硬化触媒） 触媒化合物Ｅ：ビスマス−トリス（２−エチルヘキサノ
エート） 触媒化合物Ｆ：ビスマス−トリス（ネオデカノエート） 触媒化合物Ｇ：２−エチルヘキサン酸スズ
【００５５】（酸性物質または塩基性物質） 酸性物質：カプリル酸 塩基性物質：ラウリルアミン
【００５６】
【表１】
【００５７】
【発明の効果】本発明により優れた物性を有する硬化性
組成物が得られる。特に従来触媒としてスズ化合物を使
用するものに比較して伸びが改良される。
組成物が得られる。特に従来触媒としてスズ化合物を使
用するものに比較して伸びが改良される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 1/00 - 101/14 C08K 3/00 - 13/08 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】重合体１分子あたり少なくとも１つの加水
分解性珪素基を含有する加水分解性珪素基含有重合体
（Ａ）、および（Ａ）１００重量部に対しビスマス化合
物（Ｂ）を０重量部超１０重量部以下含有する室温硬化
性組成物。 - 【請求項２】重合体１分子あたり少なくとも１つの加水
分解性珪素基を含有する加水分解性珪素基含有重合体
（Ａ）、（Ａ）１００重量部に対しビスマス化合物
（Ｂ）を０重量部超１０重量部以下、および（Ａ）１０
０重量部に対し酸性物質または塩基性物質（Ｃ）を０重
量部超１０重量部以下含有する室温硬化性組成物。 - 【請求項３】加水分解性珪素基が下記一般式で表される
珪素官能基である、請求項１または請求項２に記載の室
温硬化性組成物。 −ＳｉＸa Ｒ3-a （式中、Ｒは１価の炭化水素基またはハロゲン化炭化水
素基、Ｘは加水分解性基、ａは１、２または３の整数） - 【請求項４】加水分解性珪素基含有重合体（Ａ）の分子
量が２０００〜５００００である、請求項１、請求項２
または請求項３に記載の室温硬化性組成物。
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|---|---|---|---|
| JP3219271A JP2993778B2 (ja) | 1991-08-06 | 1991-08-06 | 室温硬化性組成物 |
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| JP2993778B2 true JP2993778B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=16732912
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-
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- 1991-08-06 JP JP3219271A patent/JP2993778B2/ja not_active Expired - Lifetime
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