JP2872745B2 - 接着促進剤 - Google Patents
接着促進剤Info
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- curable organopolysiloxane
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、接着促進剤に関するものであり、詳しく
は、各種基材に対して接着性に優れ、特に、透明な硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に添加すれば、該組成
物の透明性を損うことなく接着性を付与できる接着促進
剤に関するものである。
は、各種基材に対して接着性に優れ、特に、透明な硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に添加すれば、該組成
物の透明性を損うことなく接着性を付与できる接着促進
剤に関するものである。
［従来技術］ 従来、硬化性オルガノポリシロキサン組成物に接着性
を付与するための接着促進剤は数多く提案されている。
例えば、ビニルトリメトキシシラン，γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン，γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン等の有機官能性トリアルコキシ
シランまたはその部分加水分解物が挙げられる。また、
特開昭64−85224号公報には、エポキシ基およびアルコ
キシ基を有するオルガノポリシロキサンからなる接着促
進剤が開示されており、特に、該接着促進剤を添加配合
した硬化性オルガノポリシロキサン組成物は各種基材に
対して良好な接着性を示すとされている。
を付与するための接着促進剤は数多く提案されている。
例えば、ビニルトリメトキシシラン，γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン，γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン等の有機官能性トリアルコキシ
シランまたはその部分加水分解物が挙げられる。また、
特開昭64−85224号公報には、エポキシ基およびアルコ
キシ基を有するオルガノポリシロキサンからなる接着促
進剤が開示されており、特に、該接着促進剤を添加配合
した硬化性オルガノポリシロキサン組成物は各種基材に
対して良好な接着性を示すとされている。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、特開昭64−85224号公報に開示された接着促
進剤は、これを透明な硬化性オルガノポリシロキサン組
成物に添加すると、該組成物の透明性を損い、このため
該組成物を光学的分野には使用できないという欠点があ
った。また、有機官能性トリアルコキシシランまたはそ
の部分加水分解物は、これを透明な硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に添加しても、該組成物の透明性を損
わないものの、該組成物の接着性を十分付与できるもの
ではなかった。
進剤は、これを透明な硬化性オルガノポリシロキサン組
成物に添加すると、該組成物の透明性を損い、このため
該組成物を光学的分野には使用できないという欠点があ
った。また、有機官能性トリアルコキシシランまたはそ
の部分加水分解物は、これを透明な硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に添加しても、該組成物の透明性を損
わないものの、該組成物の接着性を十分付与できるもの
ではなかった。
本発明者らは接着促進剤、特に、透明な硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物にこれを添加した場合に、該組
成物の透明性を損わない接着促進剤について鋭意研究し
た結果、特定の官能基および構造を有する接着促進剤を
用いれば、上記のような問題のない接着促進剤を得るこ
とができることを確認し本発明に到達した。
ノポリシロキサン組成物にこれを添加した場合に、該組
成物の透明性を損わない接着促進剤について鋭意研究し
た結果、特定の官能基および構造を有する接着促進剤を
用いれば、上記のような問題のない接着促進剤を得るこ
とができることを確認し本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、各種基材に対して接着性に優
れ、特に、透明な硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に添加すれば、該組成物の透明性を損うことなく、該組
成物に接着性を付与できる接着促進剤を提供することに
ある。
れ、特に、透明な硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に添加すれば、該組成物の透明性を損うことなく、該組
成物に接着性を付与できる接着促進剤を提供することに
ある。
［課題を解決するための手段およびその作用］ 上記目的は、 式:R1 aR2 (1-a)SiO3/2で示される単位 1〜20モル％、 式:R1 bR2 cR3 dSiO2/2で示される単位 20〜80モル％、 および、 式:R1 eR2 fR3 gSiO1/2で示される単位 20〜60モル％、 （式中、R1はアルケニル基、R2はアルキル基またはアル
コキシアルキル基、R3は炭素数１〜４のアルコキシ基で
ある。ａは０または１の整数であり、b,c,dはそれぞれ
ｂ＋ｃ＋ｄ＝２を満たす整数の内、ｂは０または１の整
数、ｃは０〜２の整数、ｄは０または１の整数であり、
またe,f,gはそれぞれｅ＋ｆ＋ｇ＝３を満たす整数の
内、ｅは０または１の整数、ｆは０〜３の整数、ｇは０
〜２の整数である。またケイ素原子結合全有機基に対す
るR1の含有率は２モル％以上であり、ケイ素原子結合全
有機基に対するR3の含有率は５モル％以上である。） からなる接着促進剤により達成される。
コキシアルキル基、R3は炭素数１〜４のアルコキシ基で
ある。ａは０または１の整数であり、b,c,dはそれぞれ
ｂ＋ｃ＋ｄ＝２を満たす整数の内、ｂは０または１の整
数、ｃは０〜２の整数、ｄは０または１の整数であり、
またe,f,gはそれぞれｅ＋ｆ＋ｇ＝３を満たす整数の
内、ｅは０または１の整数、ｆは０〜３の整数、ｇは０
〜２の整数である。またケイ素原子結合全有機基に対す
るR1の含有率は２モル％以上であり、ケイ素原子結合全
有機基に対するR3の含有率は５モル％以上である。） からなる接着促進剤により達成される。
本発明を説明すると、本発明の接着促進剤は、式:R1 a
R2 (1-a)SiO3/2で示される単位が１〜20モル％、式:R1 bR
2 cR3 dSiO2/2で示される単位が20〜80モル％、および式:
R1 eR2 fR3 gSiO1/2で示される単位が20〜60モル％からな
る。これは式:R1 aR2 (1-a)SiO3/2で示される単位が１モ
ル％未満の場合、この接着促進剤を硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に添加しても、該組成物の金属に対す
る接着性を十分に付与することができず、一方、20モル
％を越えると、本発明の接着促進剤を再現良く製造でき
なくなり、また、この接着促進剤を硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に添加した場合、該組成物の透明性を
損うためである。また式:R1 bR2 cR3 dSiO2/2で示される単
位が20モル％未満の場合、この接着促進剤を硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物に添加しても、前記同様該組
成物の金属に対する接着性を十分に付与することができ
ず、一方、80モル％を越えると接着促進剤の保存安定性
が悪化するためである。また式:R1 eR2 fR3 gSiO1/2で示さ
れる単位が20モル％未満の場合、前記同様、この接着促
進剤を硬化性オルガノポリシロキサン組成物に添加して
も、該組成物の金属に対する接着性を十分に付与するこ
とができず、一方、60モル％を越えると前記同様に接着
促進剤の保存安定性が悪化するためである。
R2 (1-a)SiO3/2で示される単位が１〜20モル％、式:R1 bR
2 cR3 dSiO2/2で示される単位が20〜80モル％、および式:
R1 eR2 fR3 gSiO1/2で示される単位が20〜60モル％からな
る。これは式:R1 aR2 (1-a)SiO3/2で示される単位が１モ
ル％未満の場合、この接着促進剤を硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に添加しても、該組成物の金属に対す
る接着性を十分に付与することができず、一方、20モル
％を越えると、本発明の接着促進剤を再現良く製造でき
なくなり、また、この接着促進剤を硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に添加した場合、該組成物の透明性を
損うためである。また式:R1 bR2 cR3 dSiO2/2で示される単
位が20モル％未満の場合、この接着促進剤を硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物に添加しても、前記同様該組
成物の金属に対する接着性を十分に付与することができ
ず、一方、80モル％を越えると接着促進剤の保存安定性
が悪化するためである。また式:R1 eR2 fR3 gSiO1/2で示さ
れる単位が20モル％未満の場合、前記同様、この接着促
進剤を硬化性オルガノポリシロキサン組成物に添加して
も、該組成物の金属に対する接着性を十分に付与するこ
とができず、一方、60モル％を越えると前記同様に接着
促進剤の保存安定性が悪化するためである。
上式中、R1はアルケニル基であり、具体的にはビニル
基，アリル基，ヘキセニル基等のアルケニル基である。
ここで本発明の接着促進剤においてケイ素原子結合全有
機基に対するR1の含有率は２モル％以上である。これは
ケイ素原子結合全有機基に対するR1の含有率が２モル％
未満であると、この接着促進剤を硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に添加した場合、硬化後の硬化物より該
接着促進剤の滲み出しがあるためである。
基，アリル基，ヘキセニル基等のアルケニル基である。
ここで本発明の接着促進剤においてケイ素原子結合全有
機基に対するR1の含有率は２モル％以上である。これは
ケイ素原子結合全有機基に対するR1の含有率が２モル％
未満であると、この接着促進剤を硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に添加した場合、硬化後の硬化物より該
接着促進剤の滲み出しがあるためである。
上式中、R2はアルキル基またはアルコキシアルキル基
であり、本発明の特徴を有するために必須の有機基であ
る。ここでR2は具体的にはメチル基，エチル基等のアル
キル基；メトキシプロピル基、エトキシプロピル基等の
アルコキシアルキル基であり、本発明のR2においてアル
キル基とアルコキシアルキル基が混在していてもよい。
また本発明の目的を損わない限りにおいて、他の一価有
機基が混在していてもよい。このような一価有機基とし
てはγ−グリシドキシプロピル基、γ−メタクリロキシ
プロピル基、γ−メルカプトプロピル基、γ−アミノプ
ロピル基等が例示される。
であり、本発明の特徴を有するために必須の有機基であ
る。ここでR2は具体的にはメチル基，エチル基等のアル
キル基；メトキシプロピル基、エトキシプロピル基等の
アルコキシアルキル基であり、本発明のR2においてアル
キル基とアルコキシアルキル基が混在していてもよい。
また本発明の目的を損わない限りにおいて、他の一価有
機基が混在していてもよい。このような一価有機基とし
てはγ−グリシドキシプロピル基、γ−メタクリロキシ
プロピル基、γ−メルカプトプロピル基、γ−アミノプ
ロピル基等が例示される。
上式中、R3は炭素数１〜４のアルコキシ基であり、具
体的にはメトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブト
キシ基であり、接着性の点からR3は好ましくはメトキシ
基である。本発明の接着促進剤において、R3は各種基材
に対して、該接着促進剤を添加した硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を接着させるために必須の有機基成分
であり、ケイ素原子結合全有機基に対するR3の含有率が
５モル％以上である。これはケイ素原子結合全有機基に
対するR3の含有率が５モル％未満であると、この接着促
進剤を硬化性オルガノポリシロキサン組成物に添加した
場合、該組成物の金属に対する接着性が悪化するためで
ある。
体的にはメトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブト
キシ基であり、接着性の点からR3は好ましくはメトキシ
基である。本発明の接着促進剤において、R3は各種基材
に対して、該接着促進剤を添加した硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を接着させるために必須の有機基成分
であり、ケイ素原子結合全有機基に対するR3の含有率が
５モル％以上である。これはケイ素原子結合全有機基に
対するR3の含有率が５モル％未満であると、この接着促
進剤を硬化性オルガノポリシロキサン組成物に添加した
場合、該組成物の金属に対する接着性が悪化するためで
ある。
本発明の接着促進剤は、例えば、アルキル基またはア
ルコキシアルキル基を有するオルガノアルコキシシラン
と、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンを、
水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，水酸化リチウム等
のアルカリ金属水酸化物；ジメチルポリシロキサンやメ
チルフェニルポリシロキサンのアルカリ金属アルコラー
ト等のアルカリ金属アルコラート；トリエチルアミン等
のアミン類；テトラメチルアンモニウムヒドロキド等の
水酸化アンモニウムの存在下、平衡化反応させることに
より得られる。ここで、アルキル基またはアルコキシア
ルキル基を有するオルガノアルコキシシランとしては、
メチルトリメトキシシラン，エチルトリメトキシシラ
ン，プロピルトリメトキシシラン，フェニルトリメトキ
シシラン，γ−メトキシプロピルトリメトキシシラン，
γ−エトキシプロピルトリメトキシシランなどが例示さ
れる。
ルコキシアルキル基を有するオルガノアルコキシシラン
と、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンを、
水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，水酸化リチウム等
のアルカリ金属水酸化物；ジメチルポリシロキサンやメ
チルフェニルポリシロキサンのアルカリ金属アルコラー
ト等のアルカリ金属アルコラート；トリエチルアミン等
のアミン類；テトラメチルアンモニウムヒドロキド等の
水酸化アンモニウムの存在下、平衡化反応させることに
より得られる。ここで、アルキル基またはアルコキシア
ルキル基を有するオルガノアルコキシシランとしては、
メチルトリメトキシシラン，エチルトリメトキシシラ
ン，プロピルトリメトキシシラン，フェニルトリメトキ
シシラン，γ−メトキシプロピルトリメトキシシラン，
γ−エトキシプロピルトリメトキシシランなどが例示さ
れる。
また、アルケニル基を有するポリシロキサンとして
は、両末端水酸基封鎖のメチルアルケニルポリシロキサ
ン，両末端トリメチルシロキシ基封鎖のメチルアルケニ
ルポリシロキサン，両末端水酸基封鎖のメチルアルケニ
ルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体，両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖のメチルアルケニルシロキサン
−ジメチルシロキサン共重合体，両末端水酸基封鎖のメ
チルアルケニルシロキサン−ジフェニルシロキサン共重
合体，環状メチルアルケニルポリシロキサン，環状メチ
ルアルケニルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体
などが例示される。
は、両末端水酸基封鎖のメチルアルケニルポリシロキサ
ン，両末端トリメチルシロキシ基封鎖のメチルアルケニ
ルポリシロキサン，両末端水酸基封鎖のメチルアルケニ
ルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体，両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖のメチルアルケニルシロキサン
−ジメチルシロキサン共重合体，両末端水酸基封鎖のメ
チルアルケニルシロキサン−ジフェニルシロキサン共重
合体，環状メチルアルケニルポリシロキサン，環状メチ
ルアルケニルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体
などが例示される。
このようにして得られた本発明の接着促進剤は、透明
な硬化性オルガノポリシロキサン組成物に添加しても、
該組成物の透明性を損うことなく、また該組成物は各種
基材に対して良好な接着性を発現する。このような透明
な硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、例えば、付
加反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，脱アル
コール反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，脱
オキシム反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，
脱酢酸反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，脱
アセトン反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，
脱アミン反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，
有機過酸化物硬化型オルガノポリシロキサン組成物，高
エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン組成物等が
あり、特に付加反応型硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は本発明の接着促進剤を添加するとことにより、飛
躍的に各種基材に対して良好な接着性を付与することが
できる。
な硬化性オルガノポリシロキサン組成物に添加しても、
該組成物の透明性を損うことなく、また該組成物は各種
基材に対して良好な接着性を発現する。このような透明
な硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、例えば、付
加反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，脱アル
コール反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，脱
オキシム反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，
脱酢酸反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，脱
アセトン反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，
脱アミン反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成物，
有機過酸化物硬化型オルガノポリシロキサン組成物，高
エネルギー線硬化型オルガノポリシロキサン組成物等が
あり、特に付加反応型硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は本発明の接着促進剤を添加するとことにより、飛
躍的に各種基材に対して良好な接着性を付与することが
できる。
また、本発明の接着促進剤は硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に添加するだけでなく、接着用下塗剤（プ
ライマー）として使用することが可能である。本発明の
接着促進剤を接着用下塗剤に使用する場合には、他の成
分を併用できる。このとき使用できる他の成分として
は、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン，γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン，メチルトリメト
キシシラン等のオルガノアルコキシシラン類；チタン，
スズ，アルミニウムなどの金属のアルコキシ化合物ある
いはキレート化合物；トルエン，キシレン，ヘキサン等
の有機溶剤がある。
キサン組成物に添加するだけでなく、接着用下塗剤（プ
ライマー）として使用することが可能である。本発明の
接着促進剤を接着用下塗剤に使用する場合には、他の成
分を併用できる。このとき使用できる他の成分として
は、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン，γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン，メチルトリメト
キシシラン等のオルガノアルコキシシラン類；チタン，
スズ，アルミニウムなどの金属のアルコキシ化合物ある
いはキレート化合物；トルエン，キシレン，ヘキサン等
の有機溶剤がある。
［実施例］ 以下、実施例をあげて本発明を説明する。実施中、
「部」とあるのは「重量部」を意味する。特性は特に断
わらない限り25℃で測定したものである。また、式中、
Meはメチル基、Viはビニル基を示す。
「部」とあるのは「重量部」を意味する。特性は特に断
わらない限り25℃で測定したものである。また、式中、
Meはメチル基、Viはビニル基を示す。
参考例１ 両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖の平均分子量11
000であるジメチルポリシロキサン100部、塩化白金酸の
２重量％イソプロプルアルコール溶液0.15部、３−メチ
ル−１−ブチン−３−オール0.01部および両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖の平均分子量700であるジメチルシ
ロキサン−メチルハイドロジェンシロキサン共重合体
（ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェンシロ
キサン単位とのモル比が3:5である。）５部をよく混合
し、透明な硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た
（以下、この組成物を硬化性オルガノポリシロキサン組
成物ベースＩとした。）。
000であるジメチルポリシロキサン100部、塩化白金酸の
２重量％イソプロプルアルコール溶液0.15部、３−メチ
ル−１−ブチン−３−オール0.01部および両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖の平均分子量700であるジメチルシ
ロキサン−メチルハイドロジェンシロキサン共重合体
（ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェンシロ
キサン単位とのモル比が3:5である。）５部をよく混合
し、透明な硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た
（以下、この組成物を硬化性オルガノポリシロキサン組
成物ベースＩとした。）。
参考例２ 両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖の平均分子量22
000であるジメチルポリシロキサン100部、塩化白金酸の
２重量％イソプロピルアルコール溶液0.15部、３−メチ
ル−１−ブチン−３−オール0.01部および両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖の平均分子量1200であるジメチルシ
ロキサン−メチルハイドロジェンシロキサン共重合体
（ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェンシロ
キサン単位とのモル比が5:5である。）５部をよく混合
し、透明な硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た
（以下、このものを硬化性オルガノポリシロキサン組成
物ベースIIとした。）。
000であるジメチルポリシロキサン100部、塩化白金酸の
２重量％イソプロピルアルコール溶液0.15部、３−メチ
ル−１−ブチン−３−オール0.01部および両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖の平均分子量1200であるジメチルシ
ロキサン−メチルハイドロジェンシロキサン共重合体
（ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェンシロ
キサン単位とのモル比が5:5である。）５部をよく混合
し、透明な硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た
（以下、このものを硬化性オルガノポリシロキサン組成
物ベースIIとした。）。
実施例１ 撹拌装置、温度計および還流冷却器を備えた４つ口フ
ラスコに、テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロ
キサン100部、３−メトキシプロピルトリメトキシシラ
ン70部および水酸化カリウム0.14部を投入し、撹拌しな
がら加熱した。120℃の温度で３時間反応させたのち、
ジメチルジクロロシランで中和し、110℃、5mmHgの減圧
蒸留により低沸点物を留去した。得られた生成物は、フ
ーリエ変換核磁気共鳴分析（以下、FT−NMRと略記す
る。）で分析したところ、第１表に示す構造式を有する
ことが判明した（以下、このものを接着促進剤Ａとし
た。）。
ラスコに、テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロ
キサン100部、３−メトキシプロピルトリメトキシシラ
ン70部および水酸化カリウム0.14部を投入し、撹拌しな
がら加熱した。120℃の温度で３時間反応させたのち、
ジメチルジクロロシランで中和し、110℃、5mmHgの減圧
蒸留により低沸点物を留去した。得られた生成物は、フ
ーリエ変換核磁気共鳴分析（以下、FT−NMRと略記す
る。）で分析したところ、第１表に示す構造式を有する
ことが判明した（以下、このものを接着促進剤Ａとし
た。）。
またテトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサ
ンおよび３−メトキシプロピルトリメトキシシランの別
ロットを使用した以外は全く同様に接着促進剤を製造し
たところ、得られた生成物の構造式はFT−NMR分析の結
果、接着促進剤Ａと全く同一であった。
ンおよび３−メトキシプロピルトリメトキシシランの別
ロットを使用した以外は全く同様に接着促進剤を製造し
たところ、得られた生成物の構造式はFT−NMR分析の結
果、接着促進剤Ａと全く同一であった。
次に参考例１で得られた硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物ベースI100部に接着促進剤A1部を混合し、硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を得た。このものの光
透過率の測定結果およびガラス板、アルミ板、鉄板に対
する接着性の測定結果を第２表に示した。なお、光透過
率は厚さ10mmの硬化物の波長589nmにおける光透過率を
測定した（同条件における純水の光透過率の値を100％
とした）。また、接着性はせん断接着力をASTM D−1002
に従って測定した。硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の硬化条件は120℃、１時間とした。また比較のため
硬化性オルガノポリシロキサン組成物ベースＩについて
の特性を上記と同様にして測定した。この結果を第２表
に併記した。
ン組成物ベースI100部に接着促進剤A1部を混合し、硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を得た。このものの光
透過率の測定結果およびガラス板、アルミ板、鉄板に対
する接着性の測定結果を第２表に示した。なお、光透過
率は厚さ10mmの硬化物の波長589nmにおける光透過率を
測定した（同条件における純水の光透過率の値を100％
とした）。また、接着性はせん断接着力をASTM D−1002
に従って測定した。硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の硬化条件は120℃、１時間とした。また比較のため
硬化性オルガノポリシロキサン組成物ベースＩについて
の特性を上記と同様にして測定した。この結果を第２表
に併記した。
実施例２ 実施例１同様の装置で、両末端水酸基封鎖の平均分子
量700であるメチルビニルポリシロキサン100部、３−メ
トキシプロピルトリメトキシシラン140部および水酸化
カリウム0.14部を投入し、撹拌しながら加熱した。120
℃の温度で３時間反応させたのち、ジメチルジクロロシ
ランで中和し、110℃、5mmHgの減圧蒸留により低沸点物
を留去した。得られた生成物は、FT−NMRで分析したと
ころ、第３表に示す構造式を有することが判明した（以
下、このものを接着促進剤Ｂとした。）。
量700であるメチルビニルポリシロキサン100部、３−メ
トキシプロピルトリメトキシシラン140部および水酸化
カリウム0.14部を投入し、撹拌しながら加熱した。120
℃の温度で３時間反応させたのち、ジメチルジクロロシ
ランで中和し、110℃、5mmHgの減圧蒸留により低沸点物
を留去した。得られた生成物は、FT−NMRで分析したと
ころ、第３表に示す構造式を有することが判明した（以
下、このものを接着促進剤Ｂとした。）。
次に参考例１で得られた硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物ベースI100部に接着促進剤B1部の割合で混合
し、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。この
硬化物の光透過率および接着性を実施例１同様に測定し
た。この結果を第４表に示した。
ン組成物ベースI100部に接着促進剤B1部の割合で混合
し、硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た。この
硬化物の光透過率および接着性を実施例１同様に測定し
た。この結果を第４表に示した。
実施例３ 撹拌装置、温度計およびジーンスターク冷却器を備え
た４つ口フラスコに、両末端水酸基封鎖の平均分子量45
0であるジメチルシロキサン−メチルビニルシロキサン
共重合体（ジメチルシロキサン単位とメチルビニルシロ
キサン単位のモル比が3:1である。）100部、ビニルトリ
メトキシシラン130部およびα，ω−ジメチルシロキサ
ンジオールのカリウム塩（アルカリ当量1200g/eq）0.2
部を投入し、撹拌しながら加熱した。120℃の温度で反
応させながら低沸点物（主にメタノールである。）を留
去した。２時間反応後、酢酸により中和し、100℃、5mm
Hgの減圧蒸留により低沸点物を除去した。得られた生成
物をFT−NMRで分析したところ、第５表に示される構造
式を有することが判明した（以下、このものを接着促進
剤Ｃとした。）。
た４つ口フラスコに、両末端水酸基封鎖の平均分子量45
0であるジメチルシロキサン−メチルビニルシロキサン
共重合体（ジメチルシロキサン単位とメチルビニルシロ
キサン単位のモル比が3:1である。）100部、ビニルトリ
メトキシシラン130部およびα，ω−ジメチルシロキサ
ンジオールのカリウム塩（アルカリ当量1200g/eq）0.2
部を投入し、撹拌しながら加熱した。120℃の温度で反
応させながら低沸点物（主にメタノールである。）を留
去した。２時間反応後、酢酸により中和し、100℃、5mm
Hgの減圧蒸留により低沸点物を除去した。得られた生成
物をFT−NMRで分析したところ、第５表に示される構造
式を有することが判明した（以下、このものを接着促進
剤Ｃとした。）。
またジメチルシロキサン−メチルビニルシロキサン共
重合体およびビニルトリメトキシシランの別ロットを使
用した以外は全く同様に接着促進剤を製造したところ、
得られた生成物の構造式は分析の結果上記接着促進剤Ｃ
と全く同一であった。
重合体およびビニルトリメトキシシランの別ロットを使
用した以外は全く同様に接着促進剤を製造したところ、
得られた生成物の構造式は分析の結果上記接着促進剤Ｃ
と全く同一であった。
また、同様に、上記のジメチルシロキサン−メチルビ
ニルシロキサン共重合体のかわりに、平均分子量520で
あるジメチルシロキサン−メチルヘキセニルシロキサン
共重合体（ジメチルシロキサン単位とメチルヘキセニル
シロキサン単位のモル比が3:1である。）を110部用いた
以外は実施例３と全く同様にして製造した（以下、この
ものを接着促進剤Ｄとした。）。
ニルシロキサン共重合体のかわりに、平均分子量520で
あるジメチルシロキサン−メチルヘキセニルシロキサン
共重合体（ジメチルシロキサン単位とメチルヘキセニル
シロキサン単位のモル比が3:1である。）を110部用いた
以外は実施例３と全く同様にして製造した（以下、この
ものを接着促進剤Ｄとした。）。
次に参考例２で得られた硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物ベースII100部に接着促進剤C1.5部の割合で混
合した硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および硬
化性オルガノポリシロキサン組成物ベースII100部に接
着促進剤D1.5部の割合で混合した硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物をそれぞれ得た。実施例１同様にこれら
の光透過率および接着性を測定した。これらの結果を第
６表に示した。硬化性オルガノポリシロキサン組成物の
硬化条件は130℃、30分とした。比較のため硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物ベースIIの特性について上記
方法と同様にして測定した。この結果を第６表に併記し
た。
ン組成物ベースII100部に接着促進剤C1.5部の割合で混
合した硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および硬
化性オルガノポリシロキサン組成物ベースII100部に接
着促進剤D1.5部の割合で混合した硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物をそれぞれ得た。実施例１同様にこれら
の光透過率および接着性を測定した。これらの結果を第
６表に示した。硬化性オルガノポリシロキサン組成物の
硬化条件は130℃、30分とした。比較のため硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物ベースIIの特性について上記
方法と同様にして測定した。この結果を第６表に併記し
た。
実施例４ 実施例１で製造した接着促進剤A2部、エチルシリケー
ト２部、テトラブチルチタネート１部およびヘキサン10
0部を均一に混合して下塗剤（プライマー）を調整し
た。これを鉄板に塗布後、室温で１時間乾燥させた。次
いで、参考例１で調整した硬化性オルガノポリシロキサ
ンベースＩを塗布し、100℃で２時間加熱硬化させた。
また比較のためこの下塗剤を使用しないで、上記と同様
に鉄板に硬化性オルガノポリシロキサンベースＩを塗布
し、上記と同様に加熱硬化させた。これらのオルガノポ
リシロキサン硬化物と鉄板との接着部分をナイフによる
引き剥し試験を行なったところ、前者の下塗剤を塗布し
たものは、硬化物が鉄板から剥がれなかったが、後者の
下塗剤を塗布しなかったものは容易に剥がれた。
ト２部、テトラブチルチタネート１部およびヘキサン10
0部を均一に混合して下塗剤（プライマー）を調整し
た。これを鉄板に塗布後、室温で１時間乾燥させた。次
いで、参考例１で調整した硬化性オルガノポリシロキサ
ンベースＩを塗布し、100℃で２時間加熱硬化させた。
また比較のためこの下塗剤を使用しないで、上記と同様
に鉄板に硬化性オルガノポリシロキサンベースＩを塗布
し、上記と同様に加熱硬化させた。これらのオルガノポ
リシロキサン硬化物と鉄板との接着部分をナイフによる
引き剥し試験を行なったところ、前者の下塗剤を塗布し
たものは、硬化物が鉄板から剥がれなかったが、後者の
下塗剤を塗布しなかったものは容易に剥がれた。
［発明の効果］ 本発明の接着促進剤は、特定のオルガノシロキサン単
位からなるので、各種基材に対して接着性に優れ、特に
透明な硬化性オルガノポリシロキサン組成物に添加すれ
ば、該組成物の透明性を損うことなく、接着性を付与で
きるという特徴を有する。
位からなるので、各種基材に対して接着性に優れ、特に
透明な硬化性オルガノポリシロキサン組成物に添加すれ
ば、該組成物の透明性を損うことなく、接着性を付与で
きるという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 77/20 C08G 77/18 C08L 83/04 C09J 183/04
Claims (1)
- 【請求項１】式:R1 aR2 (1-a)SiO3/2で示される単位 1〜2
0モル％、 式:R1 bR2 cR3 dSiO2/2で示される単位 20〜80モル％、 および、 式:R1 eR2 fR3 gSiO1/2で示される単位 20〜60モル％ （式中、R1はアルケニル基、R2はアルキル基またはアル
コキシアルキル基、R3は炭素数１〜４のアルコキシ基で
ある。ａは０または１の整数であり、b,c,dはそれぞれ
ｂ＋ｃ＋ｄ＝２を満たす整数の内、ｂは０または１の整
数、ｃは０〜２の整数、ｄは０または１の整数であり、
またe,f,gはそれぞれｅ＋ｆ＋ｇ＝３を満たす整数の
内、ｅは０または１の整数、ｆは０〜３の整数、ｇは０
〜２の整数である。またケイ素原子結合全有機基に対す
るR1の含有率は２モル％以上であり、ケイ素原子結合全
有機基に対するR3の含有率は５モル％以上である。） からなる接着促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11417890A JP2872745B2 (ja) | 1990-04-28 | 1990-04-28 | 接着促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11417890A JP2872745B2 (ja) | 1990-04-28 | 1990-04-28 | 接着促進剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0411634A JPH0411634A (ja) | 1992-01-16 |
| JP2872745B2 true JP2872745B2 (ja) | 1999-03-24 |
Family
ID=14631138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11417890A Expired - Lifetime JP2872745B2 (ja) | 1990-04-28 | 1990-04-28 | 接着促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2872745B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160092216A (ko) * | 2015-01-27 | 2016-08-04 | 주식회사 케이씨씨 | 접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4143203A1 (de) * | 1991-12-30 | 1993-07-01 | Wacker Chemie Gmbh | Alkenylgruppenhaltige organo(poly)siloxane |
| JPH06107951A (ja) * | 1992-09-30 | 1994-04-19 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物用接着付与剤および光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP4513966B2 (ja) * | 2005-03-07 | 2010-07-28 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物及びそれを用いた電気電子部品 |
| JP5060074B2 (ja) | 2006-05-11 | 2012-10-31 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 接着促進剤、硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および半導体装置 |
-
1990
- 1990-04-28 JP JP11417890A patent/JP2872745B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160092216A (ko) * | 2015-01-27 | 2016-08-04 | 주식회사 케이씨씨 | 접착 촉진제, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 이용한 광학 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0411634A (ja) | 1992-01-16 |
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