JP2786038B2 - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電界発光素子に関し、特
に、ホール輸送層に新規な有機材料を用いた有機電界発
光素子（有機ＥＬ素子）に関する。
に、ホール輸送層に新規な有機材料を用いた有機電界発
光素子（有機ＥＬ素子）に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、ＣＲ
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイなどがあるが、特
に、最近は自己発光型で、表示が鮮明な電界発光素子
〔エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子〕が注目され
ている。
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイなどがあるが、特
に、最近は自己発光型で、表示が鮮明な電界発光素子
〔エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子〕が注目され
ている。
【０００３】ここで、上記ＥＬ素子は構成する材料によ
り無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別することがで
き、無機ＥＬ素子は既に実用化されている。しかしなが
ら、上記無機ＥＬ素子の駆動方式は、高電界の印加によ
って、加速された電子が発光中心を衝突励起して発光さ
せるという、所謂「衝突励起型発光」であるため、高電
圧で駆動させる必要がある。このため、周辺機器の高コ
スト化を招来するという課題を有していた。これに対
し、上記有機ＥＬ素子は電極から注入された電荷（ホー
ル、および電子）が発光体中で再結合して発光するとい
う、所謂「注入発光型」であるため、低電圧で駆動する
ことができる。しかも、有機化合物の分子構造を変更す
ることによって任意の発光色を容易に得ることができる
といった利点もある。従って、有機ＥＬ素子はこれから
の表示素子として非常に有望である。
り無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別することがで
き、無機ＥＬ素子は既に実用化されている。しかしなが
ら、上記無機ＥＬ素子の駆動方式は、高電界の印加によ
って、加速された電子が発光中心を衝突励起して発光さ
せるという、所謂「衝突励起型発光」であるため、高電
圧で駆動させる必要がある。このため、周辺機器の高コ
スト化を招来するという課題を有していた。これに対
し、上記有機ＥＬ素子は電極から注入された電荷（ホー
ル、および電子）が発光体中で再結合して発光するとい
う、所謂「注入発光型」であるため、低電圧で駆動する
ことができる。しかも、有機化合物の分子構造を変更す
ることによって任意の発光色を容易に得ることができる
といった利点もある。従って、有機ＥＬ素子はこれから
の表示素子として非常に有望である。
【０００４】ここで、有機ＥＬ素子は、一般に２層構造
〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸送
層と発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構造）、また
はホール注入電極と電子注入電極との間に発光層と電子
輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）〕、或いは
３層構造〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホ
ール輸送層と発光層と電子輸送層とが形成された構造
（ＤＨ構造）〕のような素子構造をしている。上記ホー
ル注入電極としては、金やＩＴＯ（インジウム−スズ酸
化物）のような仕事関数の大きな電極材料を用い、上記
電子注入電極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さな
電極材料を用いる。また上記ホール輸送層、発光層、電
子輸送層には有機材料が用いられ、ホール輸送層はｐ型
半導体の性質、電子輸送層はｎ型半導体の性質を有する
材料が用いられる。上記発光層は、上記ＳＨ−Ａ構造で
はｎ型半導体の性質、上記ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型半導体
の性質、ＤＨ構造では中性に近い性質を有する材料が用
いられる。いずれにしてもホール注入電極から注入され
たホールと電子注入電極から注入された電子が、発光層
とホール（または電子）輸送層の界面、および発光層内
で再結合して発光するという原理である。
〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸送
層と発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構造）、また
はホール注入電極と電子注入電極との間に発光層と電子
輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）〕、或いは
３層構造〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホ
ール輸送層と発光層と電子輸送層とが形成された構造
（ＤＨ構造）〕のような素子構造をしている。上記ホー
ル注入電極としては、金やＩＴＯ（インジウム−スズ酸
化物）のような仕事関数の大きな電極材料を用い、上記
電子注入電極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さな
電極材料を用いる。また上記ホール輸送層、発光層、電
子輸送層には有機材料が用いられ、ホール輸送層はｐ型
半導体の性質、電子輸送層はｎ型半導体の性質を有する
材料が用いられる。上記発光層は、上記ＳＨ−Ａ構造で
はｎ型半導体の性質、上記ＳＨ−Ｂ構造ではｐ型半導体
の性質、ＤＨ構造では中性に近い性質を有する材料が用
いられる。いずれにしてもホール注入電極から注入され
たホールと電子注入電極から注入された電子が、発光層
とホール（または電子）輸送層の界面、および発光層内
で再結合して発光するという原理である。
【０００５】上記有機ＥＬ素子において、発光材料に
は、電子輸送性を示すものが多い。例えば、代表的な発
光材料である８−キノリノールアルミ錯体（C.W. Tang
and S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett., Vol. 51, N
o. 12, P913 (1987年))、ペリノン誘導体(C. Adachi,
S. Tokito, T. Tsutsui, and S. Saito, Jpn. J. Appl.
Phys.,Vol. 27, No. 4, L713 (1988)) などがあげられ
る。この場合、素子の最適構造は、ＳＨ−Ａ構造もしく
はＤＨ構造であり、いずれの場合も安定なホール輸送材
料が必要となる。
は、電子輸送性を示すものが多い。例えば、代表的な発
光材料である８−キノリノールアルミ錯体（C.W. Tang
and S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett., Vol. 51, N
o. 12, P913 (1987年))、ペリノン誘導体(C. Adachi,
S. Tokito, T. Tsutsui, and S. Saito, Jpn. J. Appl.
Phys.,Vol. 27, No. 4, L713 (1988)) などがあげられ
る。この場合、素子の最適構造は、ＳＨ−Ａ構造もしく
はＤＨ構造であり、いずれの場合も安定なホール輸送材
料が必要となる。
【０００６】現在、このホール輸送材料として、幾種類
かの材料が知られている。その代表的なものとして、分
子骨格内に１個のオキサジアゾール環を有する化合物、
またはジアミン誘導体が挙げられる。これらの化合物
は、ホール輸送性においては、非常に優れていており、
有機ＥＬ材料としての実績がある。
かの材料が知られている。その代表的なものとして、分
子骨格内に１個のオキサジアゾール環を有する化合物、
またはジアミン誘導体が挙げられる。これらの化合物
は、ホール輸送性においては、非常に優れていており、
有機ＥＬ材料としての実績がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来ホ
ール輸送層材料として用いられている化合物は、結晶し
やすいという性質を有しており、製膜後、結晶が析出
し、素子自体が破壊されるという問題がある。本発明
は、上記問題点に鑑み、結晶化がおこりにくいホール輸
送材料を有し、発光寿命の長い電界発光素子を提供する
ことを目的とする。
ール輸送層材料として用いられている化合物は、結晶し
やすいという性質を有しており、製膜後、結晶が析出
し、素子自体が破壊されるという問題がある。本発明
は、上記問題点に鑑み、結晶化がおこりにくいホール輸
送材料を有し、発光寿命の長い電界発光素子を提供する
ことを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するために、請求項１の発明は、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、有機ホール輸送層と有機発光層と
有機電子輸送層とがホール注入電極側から順に形成され
た有機３層素子構造、或はホール注入電極と電子注入電
極との間に、有機ホール輸送層と有機発光層とがホール
注入電極側から順に形成された有機２層素子構造を有す
る電界発光素子において、前記有機ホール輸送層には、
オキサジアゾール環の数が２であり、オキサジアゾール
環の間に炭素数がｎ（ｎ＝１〜１０）個のアルキル鎖を
有するオキサジアゾール系化合物を用いていることを特
徴とする。
成するために、請求項１の発明は、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、有機ホール輸送層と有機発光層と
有機電子輸送層とがホール注入電極側から順に形成され
た有機３層素子構造、或はホール注入電極と電子注入電
極との間に、有機ホール輸送層と有機発光層とがホール
注入電極側から順に形成された有機２層素子構造を有す
る電界発光素子において、前記有機ホール輸送層には、
オキサジアゾール環の数が２であり、オキサジアゾール
環の間に炭素数がｎ（ｎ＝１〜１０）個のアルキル鎖を
有するオキサジアゾール系化合物を用いていることを特
徴とする。
【０００９】請求項２の発明は、前記オキサジアゾール
系化合物が下記化１、又は化２から選択されたものであ
ることを特徴とする。請求項３の発明は、ホール注入電
極と電子注入電極との間に、有機ホール輸送層と有機発
光層と有機電子輸送層とがホール注入電極側から順に形
成された有機３層素子構造、或はホール注入電極と電子
注入電極との間に、有機ホール輸送層と有機発光層とが
ホール注入電極側から順に形成された有機２層素子構造
を有する電界発光素子において、前記有機ホール輸送層
には、オキサジアゾール環の数が３であり、ベンゼン環
の３箇所にオキサジアゾール環が置換されているオキサ
ジアゾール系化合物を用いていることを特徴とする。
系化合物が下記化１、又は化２から選択されたものであ
ることを特徴とする。請求項３の発明は、ホール注入電
極と電子注入電極との間に、有機ホール輸送層と有機発
光層と有機電子輸送層とがホール注入電極側から順に形
成された有機３層素子構造、或はホール注入電極と電子
注入電極との間に、有機ホール輸送層と有機発光層とが
ホール注入電極側から順に形成された有機２層素子構造
を有する電界発光素子において、前記有機ホール輸送層
には、オキサジアゾール環の数が３であり、ベンゼン環
の３箇所にオキサジアゾール環が置換されているオキサ
ジアゾール系化合物を用いていることを特徴とする。
【００１０】請求項４の発明は、前記オキサジアゾール
系化合物がベンゼン環の１，３，５位がオキサジアゾー
ル環によって置換されていることを特徴とする。請求項
５の発明は、前記オキサジアゾール系化合物が、下記化
３、又は化４から選択されたものであることを特徴とす
る。
系化合物がベンゼン環の１，３，５位がオキサジアゾー
ル環によって置換されていることを特徴とする。請求項
５の発明は、前記オキサジアゾール系化合物が、下記化
３、又は化４から選択されたものであることを特徴とす
る。
【００１１】請求項６の発明は、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、有機ホール輸送層と有機発光層と有
機電子輸送層とがホール注入電極側から順に形成された
有機３層素子構造、或はホール注入電極と電子注入電極
との間に、有機ホール輸送層と有機発光層とがホール注
入電極側から順に形成された有機２層素子構造を有する
電界発光素子において、前記有機ホール輸送層には、２
つのオキサジアゾール環を有し、当該オキサジアゾール
環がベンゼン環のオルト位（１，２位）に置換されたオ
キサジアゾール系化合物を用いていることを特徴とす
る。請求項７の発明は、前記オキサジアゾール系化合物
が、下記化５、又は化６から選択されたものであること
を特徴とする。
注入電極との間に、有機ホール輸送層と有機発光層と有
機電子輸送層とがホール注入電極側から順に形成された
有機３層素子構造、或はホール注入電極と電子注入電極
との間に、有機ホール輸送層と有機発光層とがホール注
入電極側から順に形成された有機２層素子構造を有する
電界発光素子において、前記有機ホール輸送層には、２
つのオキサジアゾール環を有し、当該オキサジアゾール
環がベンゼン環のオルト位（１，２位）に置換されたオ
キサジアゾール系化合物を用いていることを特徴とす
る。請求項７の発明は、前記オキサジアゾール系化合物
が、下記化５、又は化６から選択されたものであること
を特徴とする。
【００１２】請求項８の発明は、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、有機ホール輸送層と有機発光層と有
機電子輸送層とがホール注入電極側から順に形成された
有機３層素子構造、或はホール注入電極と電子注入電極
との間に、有機ホール輸送層と有機発光層とがホール注
入電極側から順に形成された有機２層素子構造を有する
電界発光素子において、前記有機ホール輸送層には、２
つのオキサジアゾール環を有し、当該オキサジアゾール
環が２個のベンゼン環からなるビフェニル基の２，２’
位の位置に置換されたオキサジアゾール系化合物を用い
ていることを特徴とする。請求項９の発明は、前記オキ
サジアゾール系化合物が、下記化７、又は化８から選択
されたものであることを特徴とする。
注入電極との間に、有機ホール輸送層と有機発光層と有
機電子輸送層とがホール注入電極側から順に形成された
有機３層素子構造、或はホール注入電極と電子注入電極
との間に、有機ホール輸送層と有機発光層とがホール注
入電極側から順に形成された有機２層素子構造を有する
電界発光素子において、前記有機ホール輸送層には、２
つのオキサジアゾール環を有し、当該オキサジアゾール
環が２個のベンゼン環からなるビフェニル基の２，２’
位の位置に置換されたオキサジアゾール系化合物を用い
ていることを特徴とする。請求項９の発明は、前記オキ
サジアゾール系化合物が、下記化７、又は化８から選択
されたものであることを特徴とする。
【００１３】
【００１４】
【作用】前記複数のオキサジアゾール環を有するオキサ
ジアゾール系化合物は、実験より製膜性が優れており、
結晶化しにくいことが確認された。従って、上記オキサ
ジアゾール系化合物をホール輸送層に用いた電界発光素
子は、長期間保存或いは作動させた場合であっても結晶
が析出するようなことがない。この結果、電界発光素子
の長寿命化を図ることができる。
ジアゾール系化合物は、実験より製膜性が優れており、
結晶化しにくいことが確認された。従って、上記オキサ
ジアゾール系化合物をホール輸送層に用いた電界発光素
子は、長期間保存或いは作動させた場合であっても結晶
が析出するようなことがない。この結果、電界発光素子
の長寿命化を図ることができる。
【００１５】また、前記オキサジアゾール系化合物のケ
イ光は、４６０〜５３０ｎｍの範囲であり、発光層に青
色〜赤色の全ての発光材料を用いた場合であっても、励
起エネルギーが発光層からホール輸送層に移動するよう
なことがなく、励起子を発光層内に閉じ込めることが可
能となる。ここで、上記オキサジアゾール系化合物は、
一般に、下記化１７或いは化１８に示すような方法で合
成する。尚、反応時間については、各々の化合物により
異なっている。
イ光は、４６０〜５３０ｎｍの範囲であり、発光層に青
色〜赤色の全ての発光材料を用いた場合であっても、励
起エネルギーが発光層からホール輸送層に移動するよう
なことがなく、励起子を発光層内に閉じ込めることが可
能となる。ここで、上記オキサジアゾール系化合物は、
一般に、下記化１７或いは化１８に示すような方法で合
成する。尚、反応時間については、各々の化合物により
異なっている。
【００１６】
【化１７】
【００１７】
【化１８】
【００１８】但し、上記Ａｒは、下記化１９〜化２４か
ら成る群から選択される。
ら成る群から選択される。
【００１９】
【化１９】
【００２０】
【化２０】
【００２１】
【化２１】
【００２２】
【化２２】
【００２３】
【化２３】
【００２４】
【化２４】
【００２５】
【実施例】本発明の実施例を、図１に基づいて、以下に
説明する。 （実施例１）図１は本発明の一実施例に係る電界発光素
子の断面図であり、ガラス基板１上には、インジウム−
スズ酸化物（ＩＴＯ）から成るホール注入電極（陽極）
２と、オキサジアゾール化合物（下記化２５に示す）か
ら成る有機ホール輸送層３（厚み：５００Å）と、８−
キノリノールアルミ錯体（下記化２６に示す）から成る
有機発光層４（厚み：５００Å）と、ＭｇとＡｇとが１
０：１の比率で混合された電子注入電極（陰極）６（厚
み：２０００Å）とが、順に形成されている。
説明する。 （実施例１）図１は本発明の一実施例に係る電界発光素
子の断面図であり、ガラス基板１上には、インジウム−
スズ酸化物（ＩＴＯ）から成るホール注入電極（陽極）
２と、オキサジアゾール化合物（下記化２５に示す）か
ら成る有機ホール輸送層３（厚み：５００Å）と、８−
キノリノールアルミ錯体（下記化２６に示す）から成る
有機発光層４（厚み：５００Å）と、ＭｇとＡｇとが１
０：１の比率で混合された電子注入電極（陰極）６（厚
み：２０００Å）とが、順に形成されている。
【００２６】
【化２５】
【００２７】
【化２６】
【００２８】ここで、上記構造の電界発光素子を、以下
のようにして作製した。先ず、ガラス基板１上にインジ
ウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が形成された基板を中性洗
剤により洗浄した後、アセトン中で２０分間、エタノー
ル中で約２０分間超音波洗浄をした。次いで、上記基板
を沸騰したエタノール中に約１分間入れ、取り出した
後、すぐに送風乾燥を行った。この後、上記ＩＴＯから
成るホール注入電極２上に、オキサジアゾール化合物を
真空蒸着してホール輸送層３を形成した後、この有機ホ
ール輸送層３上に、８−キノリノールアルミ錯体を真空
蒸着して、有機発光層４を形成した。更に、有機発光層
４上に、ＭｇとＡｇとを１０：１の比率で共蒸着して、
電子注入電極５を形成した。尚、これらの蒸着はいずれ
も、真空度１×１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機
層の蒸着速度２Å／ｓｅｃという条件下で行った。
のようにして作製した。先ず、ガラス基板１上にインジ
ウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が形成された基板を中性洗
剤により洗浄した後、アセトン中で２０分間、エタノー
ル中で約２０分間超音波洗浄をした。次いで、上記基板
を沸騰したエタノール中に約１分間入れ、取り出した
後、すぐに送風乾燥を行った。この後、上記ＩＴＯから
成るホール注入電極２上に、オキサジアゾール化合物を
真空蒸着してホール輸送層３を形成した後、この有機ホ
ール輸送層３上に、８−キノリノールアルミ錯体を真空
蒸着して、有機発光層４を形成した。更に、有機発光層
４上に、ＭｇとＡｇとを１０：１の比率で共蒸着して、
電子注入電極５を形成した。尚、これらの蒸着はいずれ
も、真空度１×１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機
層の蒸着速度２Å／ｓｅｃという条件下で行った。
【００２９】ところで、上記オキサジアゾール化合物
は、以下に示すように、オキサジアゾール化合物の前駆
体の合成、オキサジアゾール化合物の合成という工程を
経て作成した。 １．オキサジアゾール化合物の前駆体の合成 先ず、３つ口フラスコ（容量：５００ｍｌ）に4-Dimeth
ylaminobenzhydrazide１０．３１ｇ（５７．５３ｍｍｏ
ｌ）を装填し、さらに脱水ピリジン１００ｍｌを入れ
る。次に、上記口部に冷却管を装着して、フラスコ内に
Ｎ2 ガスを導入し、フラスコ内をＮ2 雰囲気とし、室温
で攪拌して4-Dimethylaminobenzhydrazideをピリジンに
溶解させる。さらに、３つ口フラスコの側管よりIsopht
haloyl Chloride ６．２６ｇ（３０．８３ｍｍｏｌ）を
反応系内に添加し、その後８時間ピリジンを還流させ
る。反応が終了したら、蒸留により、ピリジンを反応系
より除去する。反応物はよく水洗し、真空デシケータ中
で真空乾燥を行う。これにより、オキサジアゾール前駆
体が作成される。上記反応を下記化２７に示す。
は、以下に示すように、オキサジアゾール化合物の前駆
体の合成、オキサジアゾール化合物の合成という工程を
経て作成した。 １．オキサジアゾール化合物の前駆体の合成 先ず、３つ口フラスコ（容量：５００ｍｌ）に4-Dimeth
ylaminobenzhydrazide１０．３１ｇ（５７．５３ｍｍｏ
ｌ）を装填し、さらに脱水ピリジン１００ｍｌを入れ
る。次に、上記口部に冷却管を装着して、フラスコ内に
Ｎ2 ガスを導入し、フラスコ内をＮ2 雰囲気とし、室温
で攪拌して4-Dimethylaminobenzhydrazideをピリジンに
溶解させる。さらに、３つ口フラスコの側管よりIsopht
haloyl Chloride ６．２６ｇ（３０．８３ｍｍｏｌ）を
反応系内に添加し、その後８時間ピリジンを還流させ
る。反応が終了したら、蒸留により、ピリジンを反応系
より除去する。反応物はよく水洗し、真空デシケータ中
で真空乾燥を行う。これにより、オキサジアゾール前駆
体が作成される。上記反応を下記化２７に示す。
【００３０】
【化２７】
【００３１】２．オキサジアゾール化合物の合成 ３つ口フラスコ（容量：５００ｍｌ）に上記オキサジア
ゾール前駆体１３．２３ｇを入れ、さらにオキソ塩化リ
ン（ＰＯＣｌ ）１００ｍｌを入れる。次に、上記口部
に冷却管を装着して、オキソ塩化リンを６時間還流させ
る。反応終了後、オキソ塩化リンを蒸留により反応系外
へ除去する。反応系に残った残留オキソ塩化リンを水と
反応させながら、反応物をよく水洗する。反応物は、真
空デシケータ中で真空乾燥させる。これにより、オキサ
ジアゾール化合物が合成される。尚、このオキサジアゾ
ールは、昇華精製により精製を行う。この場合の精製収
率は２３％であった。上記反応を下記化２８に示す。
ゾール前駆体１３．２３ｇを入れ、さらにオキソ塩化リ
ン（ＰＯＣｌ ）１００ｍｌを入れる。次に、上記口部
に冷却管を装着して、オキソ塩化リンを６時間還流させ
る。反応終了後、オキソ塩化リンを蒸留により反応系外
へ除去する。反応系に残った残留オキソ塩化リンを水と
反応させながら、反応物をよく水洗する。反応物は、真
空デシケータ中で真空乾燥させる。これにより、オキサ
ジアゾール化合物が合成される。尚、このオキサジアゾ
ールは、昇華精製により精製を行う。この場合の精製収
率は２３％であった。上記反応を下記化２８に示す。
【００３２】
【化２８】
【００３３】尚、上記オキサジアゾールの元素分析を行
ったので、その結果を下記に示す。尚、括弧内は理論値
である。 Ｈ： ５．３７％（ ５．３５％） Ｃ：６９．００％（６９．０１％） Ｎ：１６．６６％（１８．５７％） また、融点は３２９℃であった。
ったので、その結果を下記に示す。尚、括弧内は理論値
である。 Ｈ： ５．３７％（ ５．３５％） Ｃ：６９．００％（６９．０１％） Ｎ：１６．６６％（１８．５７％） また、融点は３２９℃であった。
【００３４】上記のようにして作製した有機電界発光素
子を、以下（Ａ1 ）素子と称する。 （実施例２）ホール輸送層の材料として下記化２９に示
すオキサジアゾール化合物を用いる他は、上記実施例１
と同様に有機電界発光素子を作製した。
子を、以下（Ａ1 ）素子と称する。 （実施例２）ホール輸送層の材料として下記化２９に示
すオキサジアゾール化合物を用いる他は、上記実施例１
と同様に有機電界発光素子を作製した。
【００３５】
【化２９】
【００３６】以下この素子を（Ａ2 ）素子と称する。 （実施例３）ホール輸送層の材料として下記化３０に示
すオキサジアゾール化合物を用い、また発光層の材料と
して下記化３１に示すペリノン誘導体を用いる他は、上
記実施例１と同様に有機電界発光素子を作製した。
すオキサジアゾール化合物を用い、また発光層の材料と
して下記化３１に示すペリノン誘導体を用いる他は、上
記実施例１と同様に有機電界発光素子を作製した。
【００３７】
【化３０】
【００３８】
【化３１】
【００３９】以下この素子を（Ａ3 ）素子と称する。 （実施例４）ホール輸送層の材料として下記化３２に示
すオキサジアゾール化合物を用い、また発光層の材料と
して下記化３３に示すペリレン誘導体を用いる他は、上
記実施例１と同様に有機電界発光素子を作製した。
すオキサジアゾール化合物を用い、また発光層の材料と
して下記化３３に示すペリレン誘導体を用いる他は、上
記実施例１と同様に有機電界発光素子を作製した。
【００４０】
【化３２】
【００４１】
【化３３】
【００４２】以下この素子を（Ａ4 ）素子と称する。 （比較例１）ホール輸送層の材料として下記化３４に示
すオキサジアゾール環を一つ含んだ化合物を用いる他
は、上記実施例１と同様に有機電界発光素子を作製し
た。
すオキサジアゾール環を一つ含んだ化合物を用いる他
は、上記実施例１と同様に有機電界発光素子を作製し
た。
【００４３】
【化３４】
【００４４】以下この素子を（Ｘ1 ）素子と称する。 （比較例２）ホール輸送層の材料として下記化３５に示
すジアミン誘導体を用いる他は、上記実施例３と同様に
有機電界発光素子を作製した。
すジアミン誘導体を用いる他は、上記実施例３と同様に
有機電界発光素子を作製した。
【００４５】
【化３５】
【００４６】以下この素子を（Ｘ2 ）素子と称する。 （実験）本実施例の（Ａ1 ）〜（Ａ4 ）素子、および比
較例（Ｘ1 ）、（Ｘ2 ）素子について、ホール注入電極
をプラスに、電子注入電極をマイナスにバイアスして直
流電流を印加し、輝度、ＥＬ発光のピーク波長、連続発
光させたときの寿命を測定した。
較例（Ｘ1 ）、（Ｘ2 ）素子について、ホール注入電極
をプラスに、電子注入電極をマイナスにバイアスして直
流電流を印加し、輝度、ＥＬ発光のピーク波長、連続発
光させたときの寿命を測定した。
【００４７】表１に測定時の駆動電圧、電流密度、およ
び測定結果を示した。また図２には（Ａ1 ）素子の発光
スペクトル図が示されている。
び測定結果を示した。また図２には（Ａ1 ）素子の発光
スペクトル図が示されている。
【００４８】
【表１】
【００４９】表１から明らかなように本実施例の
（Ａ1 ）〜（Ａ4 ）素子は、比較例（Ｘ1 ）、（Ｘ2 ）
素子と比べて寿命が長く安定であることがわかった。ま
た、比較例（Ｘ1 ）素子の表面を顕微鏡で観察すると、
微結晶の析出がみらた。これらのことから、本実施例の
ホール輸送材料の方が製膜性がよく素子駆動時の安定性
も高いことがわかった。 （その他の実施例）上記実施例では、測定を行っていな
いが、前記化１に示されるような、オキサジアゾール環
の間に炭素数がｎ個のアルキル鎖を有するオキサジアゾ
ール系化合物と、前記化５に示されるような、ベンゼン
環のオルト位（１，２位）、がオキサジアゾール環によ
って置換されているオキサジアゾール系化合物と、前記
化６に示されるような、ビフェニル基の２，２´位がオ
キサジアゾール環によって置換されているオキサジアゾ
ール系化合物とについても、ホール輸送層に用いること
によって、同様の効果が期待できる。
（Ａ1 ）〜（Ａ4 ）素子は、比較例（Ｘ1 ）、（Ｘ2 ）
素子と比べて寿命が長く安定であることがわかった。ま
た、比較例（Ｘ1 ）素子の表面を顕微鏡で観察すると、
微結晶の析出がみらた。これらのことから、本実施例の
ホール輸送材料の方が製膜性がよく素子駆動時の安定性
も高いことがわかった。 （その他の実施例）上記実施例では、測定を行っていな
いが、前記化１に示されるような、オキサジアゾール環
の間に炭素数がｎ個のアルキル鎖を有するオキサジアゾ
ール系化合物と、前記化５に示されるような、ベンゼン
環のオルト位（１，２位）、がオキサジアゾール環によ
って置換されているオキサジアゾール系化合物と、前記
化６に示されるような、ビフェニル基の２，２´位がオ
キサジアゾール環によって置換されているオキサジアゾ
ール系化合物とについても、ホール輸送層に用いること
によって、同様の効果が期待できる。
【００５０】尚、オキサジアゾール環の間に炭素数がｎ
個のアルキル鎖を有するオキサジアゾール系化合物につ
いては、炭素数ｎ＝０〜１０のものを用いることがで
き、そのうち、アルキル鎖の炭素数が１〜６のものがさ
らに望ましい。
個のアルキル鎖を有するオキサジアゾール系化合物につ
いては、炭素数ｎ＝０〜１０のものを用いることがで
き、そのうち、アルキル鎖の炭素数が１〜６のものがさ
らに望ましい。
【００５１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
複数のオキサジアゾール環を有するオキサジアゾール系
化合物は製膜性に優れており、これを有機ホール輸送層
に用いた電界発光素子の長寿命化をはかることができ
た。
複数のオキサジアゾール環を有するオキサジアゾール系
化合物は製膜性に優れており、これを有機ホール輸送層
に用いた電界発光素子の長寿命化をはかることができ
た。
【図１】本発明の実施例に係る有機電界発光素子の断面
図である。
図である。
【図２】本発明の実施例１の素子のスペクトル図であ
る。
る。
１ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ 有機ホール輸送層 ４ 有機発光層 ５ 電子注入電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浜田 祐次 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (56)参考文献 日本化学会誌、社団法人 日本化学会 平成３年11月10日，1991，Ｎｏ．11. Ｐ1540〜1547 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 11/06
Claims (9)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機ホール輸送層と有機発光層と有機電子輸送層と
がホール注入電極側から順に形成された有機３層素子構
造、或いはホール注入電極と電子注入電極との間に、有
機ホール輸送層と有機発光層とがホール注入電極側から
順に形成された有機２層素子構造を有する電界発光素子
において、前記有機ホール輸送層には、オキサジアゾー
ル環の数が２であり、オキサジアゾール環の間に炭素数
がｎ（ｎ＝１〜１０）個のアルキル鎖を有するオキサジ
アゾール系化合物を用いていることを特徴とする電界発
光素子。 - 【請求項２】 前記オキサジアゾール系化合物が下記化
１、又は化２から選択されたものであることを特徴とす
る請求項１記載の電界発光素子。 【化１】 【化２】 尚、上記Ｒ，Ｒ 1 ，Ｒ 2 ，Ｒ 3 ，は、ＮＨ 2 ，Ｎ（ＣＨ
2 ） 2 ，Ｎ（Ｃ 2 Ｈ 5 ） 2 からなる群から選択される。
上記Ｒ’はＨ，Ｃ n Ｈ 2n+1 （ｎ＝１〜１０），ＯＣ
Ｈ 3 ，ＯＣ 2 Ｈ 5 ，フェニル、シクロヘキシル及びオキ
サジアゾール環から成る群から選択される。 - 【請求項３】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機ホール輸送層と有機発光層と有機電子輸送層と
がホール注入電極側から順に形成された有機３層素子構
造、或はホール注入電極と電子注入電極との間に、有機
ホール輸送層と 有機発光層とがホール注入電極側から順
に形成された有機２層素子構造を有する電界発光素子に
おいて、前記有機ホール輸送層には、オキサジアゾール
環の数が３であり、ベンゼン環の３箇所にオキサジアゾ
ール環が置換されているオキサジアゾール系化合物を用
いていることを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項４】 前記オキサジアゾール系化合物がベンゼ
ン環の１，３，５位がオキサジアゾール環によって置換
されていることを特徴とする請求項３記載の電界発光素
子。 - 【請求項５】 前記オキサジアゾール系化合物が、下記
化３、又は化４から選択されたものであることを特徴と
する請求項４記載の電界発光素子。 【化３】 【化４】 尚、上記Ｒ，Ｒ 1 ，Ｒ 2 ，Ｒ 3 ，は、ＮＨ 2 ，Ｎ（ＣＨ
2 ） 2 ，Ｎ（Ｃ 2 Ｈ 5 ） 2 からなる群から選択される。
上記Ｒ’はＨ，Ｃ n Ｈ 2n+1 （ｎ＝１〜１０），ＯＣ
Ｈ 3 ，ＯＣ 2 Ｈ 5 ，フェニル、シクロヘキシル及びオキ
サジアゾール環から成る群から選択される。 - 【請求項６】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機ホール輸送層と有機発光層と有機電子輸送層と
がホール注入電極側から順に形成された有機３層素子構
造、或はホール注入電極と電子注入電極との間に、有機
ホール輸送層と有機発光層とがホール注入電極側から順
に形成された有機２層素子構造を有する電界発光素子に
おいて、前記有機ホール輸送層には、２つのオキサジア
ゾール環を有し、当該オキサジアゾール環がベンゼン環
のオルト位（１，２位）に置換されたオキサジアゾール
系化合物を用いていることを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項７】 前記オキサジアゾール系化合物が、下記
化５、又は化６から選択されたものであることを特徴と
する請求項６記載の電界発光素子。 【化５】 【化６】 尚、上記Ｒ，Ｒ 1 ，Ｒ 2 ，Ｒ 3 ，は、ＮＨ 2 ，Ｎ（ＣＨ
2 ） 2 ，Ｎ（Ｃ 2 Ｈ 5 ） 2 からなる群から選択される。
上記Ｒ’はＨ，Ｃ n Ｈ 2n+1 （ｎ＝１〜１０），ＯＣ
Ｈ 3 ，ＯＣ 2 Ｈ 5 ，フェニル、シクロヘキシル及びオキ
サジアゾール環から成る群から選択される。 - 【請求項８】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機ホール輸送層と有機発光層と有機電子輸送層と
がホール注入電極側から順に形成された有機３層素子構
造、或はホール注入電極と電子注入電極との間に、有機
ホール輸送層と有機発光層とがホール注入電極側から順
に形成された有機２層素子構造を有する電界発光素子に
おいて、前記有機ホール輸送層には、２つのオキサジア
ゾール環を有し、当該オキサジアゾール環が２個のベン
ゼン環からなるビフェニル基の２，２’位の位置に置換
されたオキサジアゾール系化合物を用いていることを特
徴とする電界発光素子。 - 【請求項９】 前記オキサジアゾール系化合物が、下記
化７、又は化８から 選択されたものであることを特徴と
する請求項８記載の電界発光素子。 【化７】 【化８】 尚、上記Ｒ，Ｒ 1 ，Ｒ 2 ，Ｒ 3 ，は、ＮＨ 2 ，Ｎ（ＣＨ
2 ） 2 ，Ｎ（Ｃ 2 Ｈ 5 ） 2 からなる群から選択される。
上記Ｒ’はＨ，Ｃ n Ｈ 2n+1 （ｎ＝１〜１０），ＯＣ
Ｈ 3 ，ＯＣ 2 Ｈ 5 ，フェニル、シクロヘキシル及びオキ
サジアゾール環から成る群から選択される。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3312380A JP2786038B2 (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | 電界発光素子 |
| US07/840,174 US5382477A (en) | 1991-02-27 | 1992-02-24 | Organic electroluminescent element and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3312380A JP2786038B2 (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05152072A JPH05152072A (ja) | 1993-06-18 |
| JP2786038B2 true JP2786038B2 (ja) | 1998-08-13 |
Family
ID=18028562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3312380A Expired - Fee Related JP2786038B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-11-27 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2786038B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5821003A (en) * | 1994-03-16 | 1998-10-13 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US6143433A (en) * | 1994-09-14 | 2000-11-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Organic electroluminescent device and process for producing the same |
| DE69630737T2 (de) * | 1995-07-17 | 2004-09-30 | Chisso Corp. | Silacyclopentadienderivate und diese enthaltende organische Elektrolumineszenzelemente |
| US7282275B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-10-16 | 3M Innovative Properties Company | Materials for organic electronic devices |
| US7192657B2 (en) | 2003-04-15 | 2007-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Ethynyl containing electron transport dyes and compositions |
| US7271406B2 (en) * | 2003-04-15 | 2007-09-18 | 3M Innovative Properties Company | Electron transport agents for organic electronic devices |
| JP4879734B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2012-02-22 | 保土谷化学工業株式会社 | ピリジル基で置換されたオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1991
- 1991-11-27 JP JP3312380A patent/JP2786038B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 日本化学会誌、社団法人 日本化学会 平成３年１１月１０日，１９９１，Ｎｏ．１１．Ｐ１５４０〜１５４７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05152072A (ja) | 1993-06-18 |
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