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JP2761293B2 - ヒト乳脂の代替物の製造方法 - Google Patents

ヒト乳脂の代替物の製造方法

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JP2761293B2
JP2761293B2 JP6524866A JP52486694A JP2761293B2 JP 2761293 B2 JP2761293 B2 JP 2761293B2 JP 6524866 A JP6524866 A JP 6524866A JP 52486694 A JP52486694 A JP 52486694A JP 2761293 B2 JP2761293 B2 JP 2761293B2
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RODERUSU KUROKURAAN
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Description

【発明の詳細な説明】 飽和脂肪酸の総量の40重量％以上が２位に存在する、
ヒト乳脂の代替物として使用し得る脂肪の酵素的製造
は、我々の以前のヨーロッパ特許第0209327号（出願番
号86305325.2号）及びヨーロッパ特許出願第91300496.6
号の主題である。
これらの方法によって、３飽和トリグリセリド（＝
S3、ＳはC16以上の飽和脂肪酸、好ましくはパルミチン
酸）の含有量の高い脂肪（Ａ）はオレイン酸成分を提供
する源（Ｂ）で変換される。源（Ｂ）は例えばオレイン
酸に富む遊離脂肪酸混合物又は、例えば高オレイン酸ヒ
マワリ油のような、1,3位に高いオレイン酸含量を有す
るトリグリセリドである。
変換は1,3−特異酵素の存在下で実施する。残留量の
未変換のS3、SSOのような部分的変換物及び所望の変換
物（OSO）を含むこの酵素性変換の生成物は、分別工程
を経てOSOに富む生成物が得られる一方SSOに富む生成物
は回収され変換区域にリサイクルされる。使用済みオレ
イン酸源（Ｂ）をストリップ区域で回収し、適切な場合
と時に該方法で再び使用し得る。
ヒト乳脂の代替物は非常に限定された量の３飽和トリ
グリセリド（S3、Ｓは少なくとも16個の炭素原子を有す
る飽和脂肪酸）しか含み得ない。S3の量が高すぎると脂
肪は固くなりすぎて、同時に子供による脂肪吸収が阻害
される。
しかし、酵素性変換区域で得られる生成物は一般に許
容し得ると見なされるレベル（約４％）を越える、７重
量％以上のS3をまだ含んでいる。これらの生成物は溶剤
分別を受けて始めて、このレベルが所望のレベルに下が
り得た。しかし、湿式分別は装置、時間及びエネルギー
に高い投資を必要とするので商業上の観点からすると興
味をひかない。
S3が最大レベルで３重量％という所望の油が得られて
分別が回避できる新しい方法が見いだされた。
従ってわれわれの発明は、３飽和物の含有量の高いト
リグリセリド（Ａ）をC18以上の不飽和脂肪酸成分を提
供する源（Ｂ）で酵素エステル交換することによって飽
和脂肪酸の総量の40重量％以上が２位にあるトリグリセ
リド組成物を製造する方法であって、前記方法は、USU
（Ｕ＝C18以上の不飽和脂肪酸;S＝C16以上の飽和脂肪
酸）及び／又はSSUに富む生成物と、パルミチン及び／
又はステアリン酸以外の酸を1,3位に有するトリグリセ
リドを多く含むが16個以上の炭素原子を有する飽和脂肪
酸である脂肪酸を２位に40重量％以上有するトリグリセ
リド組成物ではない油ブレンドとを接触させることによ
って、USU及び／又はSSU型由来の２−飽和脂肪酸に富む
トリグリセリドの含有量の高い生成物から、３飽和トリ
グリセリド（＝S3、Ｓ＝C16以上の飽和脂肪酸）、特にP
3及び／又はSt3（Ｐ＝パルミチン酸、St＝ステアリン
酸）あるいはその組み合せ物（PStP.等）の含有量の高
い３飽和トリグリセリドを1,3−特異酵素を使用して酵
素的に除去することによって特徴づけられる。
好ましくはオレインもしくはリノール酸のような不飽
和脂肪酸、又はC8:0;C10:0;C12:0のような短鎖飽和脂肪
酸を少なくとも1,3位に高レベルで有するトリグリセリ
ドに富むブレンドを使用する。
好ましい方法は、 １）第一の酵素性変換区域でトリグリセリドＡを1,3−
特異酵素及び不飽和脂肪酸源Ｂとで酵素的に変換する； ２）使用済の不飽和脂肪酸源Ｂの１）の粗な生成物から
除去する； ３）２）の残留部分から任意にジグリセリドを酵素的に
除去する； ４）1,3−特異酵素の存在下、第二の酵素性変換区域で
２）の残留部分及び／又は３）の生成物を新しい不飽和
脂肪酸成分供給源（Ｂ）で変換する； ５）使用済み不飽和脂肪酸源Ｂを４）の粗な生成物から
除去する； ６）５）からの使用済み不飽和脂肪酸源Ｂを工程１）へ
任意にリサイクルする； ７）パルミチン及び／又はステアリン酸以外の酸を1,3
位に有するトリグリセリドを多く含むが16個以上の炭素
原子の飽和脂肪酸を２位に40重量％以上有するトリグリ
セリド組成物ではない油ブレンドで1,3−特異酵素を使
用してさらに酵素処理することによって、５）の残留部
分の３飽和物（S3、Ｓ＝C16以上の飽和脂肪酸）のレベ
ルを下げる段階を含む多段式方法である。
この場合、初めの先行する２つの酵素性変換後のS3レ
ベルがまだ高すぎたので、第３の酵素性変換をすること
によって分別手順に代替し得ることが驚くべきことを見
いだされている。本方法の別の態様では、第二の酵素性
変換（工程４及び５）を省略し、工程（１）の十分に高
い比の酸対油を使用して直接工程７に進み得る。
上記で述べた方法は特にオレイン酸の含有量の高い脂
肪酸混合物をオレイン酸成分提供源（Ｂ）として使用す
る系に適用される。
３飽和物S3（Ｓとしてパルミチン及び／又はステアリ
ン酸）の含有量の高い脂肪として使用され得る脂肪Ａは
特にパーム油分別のトップ画分である。これらの脂肪は
好ましくは60重量％より多くのS3（Ｓ＝パルミチン及び
／又はステアリン酸）を含んでいるが、20重量％より多
いSSU（Ｕ＝C18以上の不飽和脂肪酸）も存在する。
1:2〜2:1の重量比の３飽和脂肪A:不飽和酸源Ｂを工程
１）及び／又は４）の第一及び／又は第二の酵素性変換
区域に適用する場合、最良の結果が得られる。
これらの酵素反応区域における他の実施条件は例え
ば、GB 1,577,933、ヨーロッパ特許第0209327（8630532
5.2）号及びヨーロッパ特許出願第91300496.6号に記載
の実施条件の中から選択し得る。特に水分量、水分活
性、溶剤、1,3−特異酵素の選択、触媒支持材料が上記
の文献で述べられている。
どんな酵素性変換からもいくらかのジグリセリドの形
成は避けられないので、酵素性変換の粗なトリグリセリ
ド生成物を、ジグリセリドからグリセロールへ変換する
ための特異的な触媒によって処理することが非常に有効
である。非常に有効なのは、この目的の為に慣用的に使
用されるアマノＧ−触媒である。
工程７）では、1,3位にパルミチン及び／又はステア
リン酸以外の酸を有するトリグリセリドの含有量が高い
油ブレンドを使用する酵素性変換によってS3のレベルが
下がる。この目的に使用するのに非常に適しているの
は、中鎖トリグリセリド（つまり、C8〜C14脂肪酸ベー
スのMCT油）、ヤシ油、パーム核油、大豆油、パーム
油、菜種油、高オレイン酸ヒマワリ油、オリーブ油、魚
油、かび、藻又はC20:４ω６もしくはC22:６ω３のよう
な長鎖ポリ不飽和脂質酸に富む他の脂肪源からの油脂及
び乳脂肪、或いはそれらの混合物である。
ヒト乳脂肪の代替物のような子供用製剤及び子供用食
品に適用するのに適しているともに、上記方法から誘導
される脂肪は消化しやすく、例えば糖菓、スプレッド、
クリーム、パン製品、調理用油及び健康食品のような他
の食品で、及び臨床製品の成分として適用してもよい。
我々の発明を以下の非限定的実施例に従ってさらに説
明する。
実施例Ｉ SP−392を充填したカラムを通過させることによって
パームステアリンと高オレイン酸ヒマワリ油の脂肪酸
（重量比1:1）とを反応させた。この反応の生成物を蒸
留して脂肪酸を除去し、リパーゼＧで処理してジグリセ
リドのレベルを下げた。この生成物中の残留するS3のレ
ベルは7.6％であった。この生成物を高オレイン酸ひま
わり油と混合し（重量比1:1）、SP−392を触媒として使
用してエステル交換した。エステル交換前後の脂肪ブレ
ンドの銀相（silver phase）HPLC分析は以下のとおりで
ある： （エステル交換されていない）このブレンドの脂肪酸
組成は下表のとおりであった： 物理的ブレンドのエステル交換によってS3レベルは40
％近く下がった。
実施例II パームステアリンを重量比1:0.75で脂肪酸（普通及び
高オレイン酸ひまわり油とカノーラ油（canola））と混
合し、供給材料を水で部分飽和して固定化リパーゼ（ド
ュオライト上のmucor miehei）（Novo;コードSP−392）
を充填したカラムを通過させた。工程１の生成物を集
め、脂肪酸を蒸留によって除去した（工程２）。油の画
分をリパーゼＧ（ジグリセリド特異リパーゼ；アマノ製
薬会社）で処理してジグリセリドレベルを下げた。新た
な酸を前と同じ比で得られたトリグリセリドに添加し、
第二の酵素カラムを通過させた（工程４）。脂肪酸のス
トリッピング（stripping）とリパーゼＧ工程を繰り返
した（工程５及び６）。得られたトリグリセリド（50
部）を液状の植物油（30部）及びヤシ油（20部）と混合
し、SP−392触媒を含む第３の酵素カラムを通過させた
（工程７）。最後の油ブレンドを精製した。工程７によ
って、精製した油のSSSレベルは10％から2.7％に下がっ
た。
結果 実施例III パームステアリン（１部）を植物源から誘導した不飽
和脂肪酸（２部）と混合し、部分的に湿らせてSP−392
リパーゼを充填したカラムを通過させることによって反
応させた（工程１）。この反応の生成物を蒸留して脂肪
酸を除去し（工程２）、リパーゼＧで処理して、ジグリ
セリドレベルを下げた（工程３）。この生成物（50部）
を20部のヤシ油及び30部の混合植物油（ひまわり、高オ
レイン酸ひまわり、カノーラ、大豆油）と混合し、第二
の酵素カラムを通過させて反応させた（工程４）。最終
生成物を集め、よく精製した。S3のレベルは工程３の後
で11.8％、工程４の後で2.5％に下がった。

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】存在する飽和脂肪酸の総量の40重量％以上
    が２位にあるトリグリセリド組成物を、３飽和物の含有
    量の高いトリグリセリド（＝Ａ）と炭素原子18個以上の
    不飽和脂肪酸部分を提供する源（＝Ｂ）とを酵素的エス
    テル交換することによって製造する方法であって、USU
    及び／又はSSUに富む生成物と、パルミチン及び／又は
    ステアリン酸以外の酸を1,3位に有するトリグリセリド
    を多く含むが16個以上の炭素原子の飽和脂肪酸である脂
    肪酸を２位に40重量％以上有するトリグリセリド組成物
    ではない油ブレンドとを接触させることによって、USU
    及びSSU型由来の２−飽和脂肪酸に富むトリグリセリド
    の含有量の高い生成物から、３飽和トリグリセリド（＝
    S3、Ｓ＝16以上の炭素原子を有する飽和脂肪酸）を1,3
    −特異酵素を使用して酵素的に除去することによって特
    徴づけられる前記方法。
  2. 【請求項２】存在する飽和脂肪酸の総量の40重量％以上
    が２位にあるトリグリセリド組成物を、３飽和物の含有
    量の高いトリグリセリド（＝Ａ）と不飽和脂肪酸部分を
    提供する源（＝Ｂ）とを酵素的エステル交換することに
    よって製造する方法であって、 １）第一の酵素性変換区域でトリグリセリドＡを1,3−
    特異酵素及び不飽和酸源Ｂとで酵素的に変換する； ２）使用済の不飽和酸源Ｂを１）の粗な生成物から除去
    する； ３）２）の残留部分から任意にジグリセリドを酵素的に
    除去する； ４）1,3−特異酵素の存在下、第二の酵素性変換区域で
    ２）の残留部分及び／又は３）の生成物を新しい不飽和
    酸部分供給源（Ｂ）で変換する； ５）使用済み不飽和酸源Ｂを４）の粗な生成物から除去
    する； ６）５）からの使用済み不飽和酸源Ｂを工程１）へ任意
    にリサイイクルする； ７）パルミチン及び／又はステアリン酸以外の酸を1,3
    位に有するトリグリセリドを多く含むが16個以上の炭素
    原子の飽和脂肪酸を２位に40重量％以上有するトリグリ
    セリド組成物ではない油ブレンドで1,3−特異酵素を使
    用してさらに酵素処理することによって、５）の残留部
    分の３飽和物（S3、Ｓ＝C16以上の飽和脂肪酸）のレベ
    ルを下げる段階を含む多段式方法によって特徴づけられ
    る前記方法。
  3. 【請求項３】オレイン酸の含有量の高い脂肪酸混合物を
    不飽和酸部分源Ｂとして使用する請求項１又は２に記載
    の方法。
  4. 【請求項４】重量比1:2〜2:1の３飽和脂肪A:不飽和酸源
    Ｂを工程１）及び／又は４）の第一及び／又は第二の酸
    素性変換区域で使用する請求項２に記載の方法。
  5. 【請求項５】工程３）でアマノＧ型酵素を使用する請求
    項２に記載の方法。
  6. 【請求項６】MCT油（中鎖トリグリセリド;C8〜C14脂肪
    酸）、ヤシ油、パーム核油、大豆油、オリーブ油、高オ
    レイン酸ヒマワリ油、魚油、菜種油、パーム油及び乳脂
    肪、或いはそれらの画分から成る群から選択されるブレ
    ンドを使用する請求項１又は２に記載の方法。
  7. 【請求項７】混合物Ａが60重量％以上のS3（Ｓとしてパ
    ルミチン酸及び／又はステアリン酸）及び20重量％以上
    のSSU（Ｕ＝C18以上の不飽和脂肪酸）を有するパルミチ
    ン酸に富む混合物を含む請求項１又は２に記載の方法。
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