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JP2661666B2 - 抗消化性潰瘍剤 - Google Patents

抗消化性潰瘍剤

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Publication number
JP2661666B2
JP2661666B2 JP63035484A JP3548488A JP2661666B2 JP 2661666 B2 JP2661666 B2 JP 2661666B2 JP 63035484 A JP63035484 A JP 63035484A JP 3548488 A JP3548488 A JP 3548488A JP 2661666 B2 JP2661666 B2 JP 2661666B2
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JP
Japan
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group
carbon atoms
compound
dihydroxyhexyl
formula
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JP63035484A
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エアハルト・ボルフ
ウルリッヒ・ゲーベルト
ハラルト・フルレル
俊三 田中
正義 後藤
真夫 桜井
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HEKISUTO YAKUHIN KOGYO KK
Original Assignee
HEKISUTO YAKUHIN KOGYO KK
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52—Purines, e.g. adenine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な抗消化性潰瘍剤に関するものである。
消化性潰瘍は、胃及び十二指腸の防御因子の低下、即
ち粘膜の抵抗性が様々な肉体的、精神的ストレス等によ
り減弱し、そこに攻撃因子である塩酸、ペプシン等が作
用することにより、粘膜を損傷し、潰瘍を形成したもの
である。本発明の薬剤はこのような消化性潰瘍の治療剤
として有用である。
［従来の技術及びその問題点］ 従来より、攻撃因子としての酸を中和する目的で重
曹、アルミニウム塩などが用いられてきた。近年、抗コ
リン剤、粘膜保護剤、粘膜血流改善剤、また最近ではヒ
スタミンH2−受容体拮抗剤など消化性潰瘍の成因に基づ
く抗潰瘍剤が多く開発されている。しかしながらいずれ
の薬剤も、その効力あるいは副作用の発現という観点か
ら、必ずしも充分であるとは言えない。
例えば、最近消化性潰瘍治療薬として汎用されている
ヒスタミンH2−受容体拮抗薬は極めて強力な胃酸分泌抑
制効果を有し、胃、十二指腸潰瘍の治療に効果を発揮し
ている。しかしながら潰瘍治癒後の再発率が高い。消化
性潰瘍の薬物治療は通常長時間連用されるので、優れた
治療効果とともに高い安全性が求められる。
本発明者等はこのような現状に基づき、抗消化性潰瘍
作用が顕著でありかつ安全性の高い化合物を検索した結
果、特定のキサンチン誘導体がこれに適してしているこ
とを見出し、本発明を完成した。
［発明の構成］ 本発明は、有効成分として式（Ｉ） 〔式中、R1およびR3は同一であるか又は異なって、炭素
数１〜８のアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、 R2は炭素数１〜４のアルキル基である。R4及びR5は同一
であるかまたは異なって水素又は炭素数１〜２のアルキ
ル基であり、R6は炭素数１〜２のアルキル基であり、m,
n,pは同一であるか又は異なり、１〜６の整数である。
但しR1及びR3のどちらか一方は もしくは であるか、R3が であるものとする〕で示される化合物を含む抗消化性潰
瘍剤を提供するものである。
本発明の抗消化性潰瘍剤は、有効成分として、式
（Ｉ）においてR1及びR3が炭素数６までの直鎖もしくは
分岐鎖アルキル基、アリル基、炭素数４〜７の（ω，ω
−１）−又は（ω−1,ω−２）−ジヒドロキシアルキル
基、炭素数が３〜６の（ω−１）−ヒドロキシアルキル
基もしくは（ω−１）−オキソアルキル基であり、R2が
炭素数３までのアルキル基である（但しR1及びR3のどち
らか一方が先に定義したジヒドロキシアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基であるか、R3が先に定義したオ
キソアルキル基であるものとする。）化合物を含有する
ことが好適である。
抗消化性潰瘍剤に関する本発明のさらに好ましい具体
例は、式（Ｉ）においてR1が炭素数２〜５の直鎖もしく
は分岐鎖アルキル基又はアリル基であり、R2がメチル基
又はエチル基であり、R3が5,6−ジヒドロシヘキシル
基、6,7−ジヒドロキシヘプチル基、4,5−ジヒドロキシ
ヘキシル基もしくは５−ヒドロキシヘキシル基で表わさ
れる化合物の少なくとも一つを含むものである。これら
の抗消化性潰瘍剤のうちとりわけ好ましい例は式（Ｉ）
においてR1がプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
イソブチル基もしくはアリル基であり、R2がメチル基又
はエチル基であり、R3が5,6−ジヒドロキシヘキシル基
で表わされる化合物を少なくとも一つ含むものである。
本発明は、さらに新規なトリ置換キサンチン誘導体を
提供する。すなわち、式（Ｉ）においてR2は炭素数１〜
４のアルキル基であり、R3が5,6−ジヒドロキシヘキシ
ル基、５−ヒドロキシヘキシル基又は５−オキソヘキシ
ル基であってかつR1が各々の炭素数が３〜６のアルケニ
ル基、（ω−１）−ヒドロキシアルキル基又は（ω−
１）−オキソアルキル基であるか、又はR1が５−ヒドロ
シヘキシル基、5,6−ジヒドロキシヘキシル基又は4,5−
ジヒドロキシヘキシル基であってかつR3がアリル基、２
−ヒドロキシプロピル基又は２−オキソプロピル基であ
る化合物にも関する。
このうちR1が各々炭素数３〜６のアルケニル基（ω−
１）−ヒドロキシアルキル基又は（ω−１）−オキソア
ルキル基であり、R2が炭素数１〜４のアルキル基であ
り、R3が5,6−ジヒドロキシヘキシル基で表わされるも
のが好ましい化合物の例である。特に好ましい化合物の
例は、R1のアルケニル基が炭素数３〜６であり、R2のア
ルキル基が炭素数１〜４である１−アルケニル−３−ア
ルキル−７−（5,6−ジヒドロキシヘキシル）−キサン
チン類、例えば１−アリル−３−エチル−７−（5,6−
ジヒドロキシヘキシル）−キサンチンである。
式（Ｉ）において、R1が５−オキソヘキシル基であ
り、R2及びR3がメチル基である化合物（ペントキシフィ
リン）が抗潰瘍作用を有することがVorobyevら（Ter.Ar
kh.57（２）52−55,1985）により報告されている。しか
しながらその効力は必ずしも十分ではなくより強い効力
を有する薬剤が要望されている。
本発明の化合物は後に示すようにペントキシフィリン
に比較して非常に優れた抗潰瘍効果を示し毒性作用も弱
いことから、抗潰瘍剤として極めて有用である。
本発明において有効成分の一部は、例えば特開昭58−
67687号に記載されている。またその一部は新規な化合
物である。新規な化合物は公知の化合物を出発原料とし
て公知の方法によって製造することができる。適当な製
造方法は、R1もしくはR3に相当する基をアルキル化によ
って導入する方法である。このアルキル化反応は、式
（Ｉ）においてR1もしくはR3が水素である化合物をR1−
ハロゲン又はR3−ハロゲンの化合物とアルカリ条件下に
おいて反応させることによって行なわれる。R1もしくは
R3がヒドロキシアルキルである化合物は、対応するオキ
ソアルキル化合物を還元することによっても製造され
る。
本発明の化合物は経口投与、静脈内投与、皮下注射、
筋肉内注射及び直腸内投与が可能である。本化合物の臨
床的な投与量は、１日当り100〜900mg/60kg体重であ
り、好ましくは300〜600mg/60kg体重である。本化合物
は錠剤、糖衣錠、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、坐
剤、注射剤のごとき剤型で適用し得る。経口投与の場合
は、錠剤、糖衣錠、カプセル剤、顆粒剤として投与され
ることが好ましく、非経口投与の場合は注射剤又は坐剤
として投与されることが好ましい。
また本発明の化合物は、それのみを有効成分として用
いる外に、従来の薬剤と同様に、他の抗消化性潰瘍剤、
制酸剤その他の薬剤と一緒に製剤としたり、同時に投与
したりすることも可能である。
注射用製剤としては、例えば注射用粉末製剤とするこ
とが出来る。その場合は適当な水溶性賦形剤例えばマン
ニトール、蔗糖、乳糖、マルトース、ブドウ糖、フルク
トース等の一種又は二種以上を加えて水で溶解し、バイ
アル又はアンプルに分注した後凍結乾燥し密封して製剤
とすることができる。
経口用製剤としては、通常の錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、細粒剤、散剤とする他、腸溶性の製剤とすることが
できる。
腸溶性の製剤とする場合は、マンニトール、蔗等、乳
糖、マルトース、デンプン、無水ケイ酸、リン酸カルシ
ウム等の賦形剤、タルク、ステアリン酸マグネシウム等
の滑沢剤、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロ
ース、ゼラチン、アラビアゴム等の結合剤、カルボキシ
メチルセルロースカルシウム等の崩解剤等の添加剤を必
要に応じて加えて錠剤、顆粒剤、細粒剤等とした上で、
セルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピル
メチルセルロースフタレート、ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロースアセチルサクシネート、ポリビニルアルコ
ールフタレート、スチレン、無水マレイン酸共重合体、
スチレン・マレイン酸共重合体、メタアクリル酸メチル
・メタアクリル酸共重合体、アクリル酸メチル・メタア
クリル酸共重合体等の腸溶性基剤の一種又は二種以上及
び必要に応じ酸化チタンなどの着色剤を加えてコーチン
グを行って製剤とする他、こゝで製造した腸溶性の顆粒
剤又は細粒剤をカプレスに充填しカプセル剤とすること
ができる。
また、通常の方法で製造したカプセル剤を、前記の腸
溶性基剤でコーチングを行って腸溶性としたり、また前
記の腸溶性基剤単独又はこれにゼラチンを混合して作っ
たカプセルを用いて腸溶性カプセル剤とすることも可能
である。
坐剤用としては、カカオ脂や、脂肪酸トリグリセライ
ドに脂肪酸モノグリセライド、脂肪酸ジグリセライドを
種々の割合で混合した半合成基剤等の親油性基剤、ポリ
エチレングリコールやグリセロゼラチン等の親水性基剤
を加温溶解したものを加えて均一に混和し型に入れて成
形し坐剤とすることができる。
式（Ｉ）の有効成分及びそれぞれの基剤もしくは賦形
剤との重量比は広い範囲で変化させることができる。好
ましくはおよそ1:100からおよそ100:1の範囲内である。
以下に本発明化合物の抗潰瘍効果及び毒性学的特性を
示す。テストに用いた化合物は表１の通りである。R1が
５−オキソヘキシル基であり、R2及びR3がメチル基であ
る化合物25（ペントキシフィリン）を薬理学的実験の対
照薬として用いた。
（１）抗潰瘍作用 （ａ） ラットにおける水浸拘束ストレス誘発潰瘍に対
する予防効果 １群５〜34例の体重250〜300gの雄性SD系ラットを１
晩絶食後、被検薬物を経口投与し、直ちにエーテル軽麻
酔下、拘束箱に入れ、20℃に保った水槽中に、６ないし
７時間浸漬し、拘束と水浸によりストレスを負荷せしめ
た。浸漬終了後直ちに、動物をエーテル麻酔下、開復
し、胃を摘出、１％ホルマリン4mlを胃腔内に注入し
た。約10分後に胃を大弯部に沿って切開し、腺胃部に発
生している潰瘍及びびらんの長径を測定し、それらの和
を各動物の潰瘍係数として算出し予防効果を検討した。
なお比較のため、R1が５−オキソヘキシル基であり、R2
及びR3がメチル基である化合物（ペントキシフィリン）
の効果についても併せて検討した。結果は表２の通りで
ある。
（ｂ） ラットにおけるエタノール潰瘍に対する予防効
果 体重250〜300gの雄性SD系ラット１群５〜24例を用
い、１晩絶食後、被検薬物を経口投与した。その30分後
に純エタノール1ml/動物を経口投与した。純エタノール
投与の60分後に動物をエーテル麻酔下、開腹し、胃を摘
出、（ａ）と同様の実験操作により、予防効果を検討し
た。
結果は表３の通りである。
（２） 毒性学的性質 マウスを用いた急性毒性試験では、本発明化合物の、
静脈内投与時もしくは腹腔内投与時における各々の、LD
50値を求めた。実験は体重19〜21gの雄性及び雌性NMRI
マウス（一群３例）を用いた。被検薬物は二次蒸留水に
溶解もしくは１％カルボキシメチルセルロースナトリウ
ムに懸濁し、それぞれの経路から投与し、７日間観察し
た。結果は表４の通りである。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １ ７−（5,6−ジヒドロキシヘキシル）−３−メチル−１
−（５−オキソヘキシル）−キサンチン（化合物11）の
合成 ７−（5,6−イソプロピリデンジオキシヘキシル）−
３−メチルキサンチン29.6g、炭酸カリウム13g及び１−
クロロヘキサノン−（５）12.8gをジメチルホルムアミ
ド140ml中で120℃、８時間攪拌した。減圧下で溶媒を除
去した後、残渣は塩化メチレンで抽出し、希苛性ソーダ
溶液で洗浄し中和した後、塩化メチレン相を蒸発乾固さ
せた。残渣をpH0.5の硫酸400ml中で100℃２時間加熱し
た。冷却後、混液を希苛性ソーダ溶液で中和し、減圧下
で蒸発させた。
残渣を塩化メチレンで抽出し、該混合液を希苛性ソー
ダ溶液及び水で洗浄し、乾燥後減圧下で蒸発乾固した。
粗生成物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し（移動相：塩化メチレン／エタノール容量比8:3）、
その後、塩化メチレン／エーテル混液で再結晶させた。
収率:19.3g（理論値の55.3％） 融点:93〜94℃ C18H28N4O5（分子量＝380.45） 元素分析： 計算値：炭素56.83％ 水素7.42％ 窒素14.73％ 実測値：炭素57.06％ 水素7.39％ 窒素14.75％ 実施例 ２ ７−アリル−１−（５−ヒドロキシヘキシル）−３−メ
チルキサンチン（化合物21）の合成 ７−アリル−３−メチル−１−（５−オキソヘキシ
ル）−キサンチン11.8g（７−アリル−３−メチルキサ
ンチンを１−クロロヘキサノン−（５）で炭酸カリウム
の存在下でジメチルホルムアミド中で100℃,5時間でア
ルキル化することにより製造；融点:71℃）をエタノー
ル200mlに溶解し、水素化硼素ナトリウム1.5gを最高30
℃の温度で徐々に攪拌しながら添加した。混液は室温で
６時間攪拌の後、減圧下で蒸発させた。残渣は希苛性ソ
ーダ及び塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン相を合
わせて蒸留水で洗浄し、乾燥後減圧下で蒸発乾固した。
残渣はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
（移動相：塩化メチレン／エタノール/28％アンモニア
水、容量比8:2:0.2）、塩化メチレン／エーテル混液よ
り再結晶させた。
収率:7.8g（理論値の65.5％） 融点:86℃ C15H22N4O3（分子量＝306.37） 元素分析： 計算値：炭素58.81％ 水素7.24％ 窒素18.29％ 実測値：炭素58.99％ 水素7.38％ 窒素18.39％ 実施例 ３ 実施例１もしくは２と同様の方法を用いて下記の化合
物を得た。
１−アリル−３−エチル−７−（5,6−ジヒドロキシヘ
キシル）−キサンチン（化合物６）の合成 本化合物は３−エチル−７−（5,6−イソプロピリデ
ンジオキシヘキシル）−キサンチン20.2g及びアリルブ
ロマイド7.5gから実施例１で記述した如く製造した。
収率:10.5g（理論値の52％） 融点:91℃ C16H24N4O4（分子量＝336.39） 元素分析： 計算値：炭素57.13％ 水素7.19％ 窒素16.66％ 実測値：炭素57.02％ 水素7.20％ 窒素16.62％ ３−エチル−７−（5,6−ジヒドロキシヘキシル）−１
−（２−オキソプロピル）−キサンチン（化合物７）の
合成 本化合物は３−エチル−７−（5,6−イソプロピリデ
ンジオキシヘキシル）−キサンチン及びクロロアセトン
から実施例１に記した方法に従って得た。
C16H24N4O5（分子量＝352.39） 融点:101〜103℃ ３−エチル−７−（5,6−ジヒドロキシヘキシル）−１
−（２−ヒドロキシプロピル）−キサンチン（化合物
８）の合成 実施例２に記載した方法に従って対応するオキソプロ
ピル基を還元する方法及び実施例１に記載した方法に従
って３−エチル−７−（5,6−イソプロピリデンジオキ
シヘキシル）−キサンチンを１−クロロ−プロパノール
（２）によってアルキル化する方法によって得た。
C16H26N4O5（分子量＝354.41） 融点:118〜123℃ ７−（5,6−ジヒドロキシヘキシル）−１−（５−オキ
ソヘキシル）３−ｎ−プロピルキサンチン（化合物９）
の合成 本化合物は、７−（5,6−イソプロピリデンジオキシ
ヘキシル）−３−プロピルキサンチン41.5gと１−クロ
ロヘキサノン−（５）16.8gから実施例１の如く製造し
た。
収率:29.5g（理論値の61％） 融点:80〜82℃ C20H32N4O5（分子量＝408.50） 元素分析： 計算値：炭素58.80％ 水素7.90％ 窒素13.72％ 実測値：炭素58.71％ 水素7.81％ 窒素13.85％ １−アリル−７−（５−ヒドロキシヘキシル）−３−メ
チルキサンチン（化合物18）の合成 実施例１と同様に、炭酸カリウム存在下で、７−（５
−ヒドロキシヘキシル）−３−メチルキサンチンをジメ
チルホルムアミド中におけてアリルブロマイドによって
アルキル化して得た。しかし硫酸による処理は要しな
い。
C15H22N4O3（分子量＝306.37） 融点:57〜58℃ ７−（５−ヒドロキシヘキシル）−３−メチル−１−
（２−オキソプロピル）−キサンチン（化合物19）の合
成 実施例１と同様に、７−（５−ヒドロキシヘキシル）
−３−メチルキサンチンをクロロアセトンによってアル
キル化して得た。しかし硫酸による処理は要しない。
C15H22N4O4（分子量＝322.37） 融点:97〜98℃ １−（５−ヒドロキシヘキシル）−３−メチル−７−
（２−オキソプロピル）−キサンチン（化合物番号23）
の合成 実施例１と同様に、３−メチル−７−（２−オキソプ
ロピル）−キサンチンを１−クロロヘキサノール（５）
によってアルキル化して得た。しかし硫酸処理は要しな
い。
C15H22N4O4（分子量＝322.37） 融点:139〜141℃ ３−メチル−７−（５−オキソヘキシル）−１−（２−
オキソプロピル）−キサンチン（化合物24）の合成 ３−メチル−７−（５−オキソヘキシル）−キサンチ
ンを炭酸カリウムの存在下、ジメチルホルムアミド中で
クロロアセトンにより100℃,1.5時間アルキル化して得
られた。
C15H20N4O4（分子量＝320.35） 融点:105〜106℃ 実施例 ４ 化合物1 20g及び塩化ナトリウム16gに注射用蒸留水を
加えて全量2,000mlとする。これを0.22ミクロンのミリ
ポアフィルターを用いて無菌過し、容量5mlのアンプ
ルに5mlずつ分注、融封した後、オートクレーブ滅菌し
注射剤を得た。
実施例 ５ 化合物1 500gに乳糖250g、トウモロコシデンプン150
g、カルボキシメチルセルロースカルシウム150g、タル
ク42g、ステアリン酸マグネシウム5g、無水ケイ酸3gを
加え、常法により化合物1 115mgを含有する錠剤とす
る。別にヒドロキシプロピルメチルセルロース40g、マ
クロゴール6000 2g、酸化チタン3.5g、タルク3gを水500
mlに分散させておき、この液で先に得た錠剤をコーチン
グし１錠中の化合物1 115mgの錠剤を得た。
［発明の効果］ 上述した薬理試験の結果からも明らかなように、本発
明の化合物は優れた抗潰瘍作用を有し、かつ毒性も弱い
という特長を有する。
例えば化合物１をペントキシフィリンと比較すると、
ストレス潰瘍に対する効果は６〜７倍強力であり、毒性
が弱い。
また化合物１以外の本発明化合物も、ペントキシフィ
リンと比較して優れた抗潰瘍作用を有している。
フロントページの続き (72)発明者 田中 俊三 埼玉県川越市旭町２―９―１ (72)発明者 後藤 正義 東京都板橋区高島平３―10―22―403 (72)発明者 桜井 真夫 埼玉県入間郡日高町高萩2168―38

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、R1およびR3は同一であるかまたは異なって、炭
    素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル
    基、 であり、R2は炭素数１〜４のアルキル基である。R4およ
    びR5は同一であるかまたは異なって水素または炭素数１
    〜２のアルキル基であり、R6は炭素数１〜２のアルキル
    基であり、ｍ、ｎ、ｐは同一であるかまたは異なり、１
    〜６の整数である。但し、R1およびR3のどちらか一方は であるか、あるいはR3は であるものとする〕で示される化合物を少なくとも一つ
    有効成分として含む抗消化性潰瘍剤。
  2. 【請求項２】式（Ｉ）においてR1およびR3が炭素数６ま
    での直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、アリル基、炭素数
    ４〜７の（ω，ω−１）−または（ω−1,ω−２）−ジ
    ヒドロキシアルキル基、炭素数が各々３〜６の（ω−
    １）−ヒドロキシアルキル基もしくは（ω−１）−オキ
    ソアルキル基であり、R2が炭素数３までのアルキル基で
    ある（但しR1およびR3のどちらか一方が先に定義したジ
    ヒドロキシアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基で
    あるか、あるいはR3が先に定義したオキソアルキル基で
    あるものとする。）化合物を少なくとも一つを有効成分
    として含む特許請求の範囲第１項記載の抗消化性潰瘍
    剤。
  3. 【請求項３】式（Ｉ）においてR1が炭素数２〜５の直鎖
    もしくは分岐鎖アルキル基またはアリル基であり、R2が
    メチル基またはエチル基であり、R3が5,6−ジヒドロシ
    ヘキシル基、6,7−ジヒドロキシヘプチル基、4,5−ジヒ
    ドロキシヘキシル基もしくは５−ヒドロキシヘキシル基
    である化合物の少なくとも一つを有効成分として含む特
    許請求の範囲第１項もしくは第２項記載の抗消化性潰瘍
    剤。
  4. 【請求項４】式（Ｉ）においてR1がプロピル基、イソプ
    ロピル基、ブチル基、イソブチル基もしくはアリル基で
    あり、R2がメチル基またはエチル基であり、R3が5,6−
    ジヒドロキシヘキシル基である化合物の少なくとも一つ
    を有効成分として含む特許請求の範囲第１項、第２項も
    しくは第３項記載の抗消化性潰瘍剤。
  5. 【請求項５】式（Ｉ）においてR2は炭素数１〜４のアル
    キル基であり、R3が5,6−ジヒドロキシヘキシル基、５
    −ヒドロキシヘキシル基または５−オキソヘキシル基で
    あってかつR1が各々の炭素数が３〜６のアルケニル基、
    （ω−１）−ヒドロキシアルキル基または（ω−１）−
    オキソアルキル基であるか、またはR1が５−ヒドロキシ
    ヘキシル基、5,6−ジヒドロキシヘキシル基または4,5−
    ジヒドロキシヘキシル基であってかつR3がアリル基また
    は２−オキソプロピル基である化合物。
  6. 【請求項６】式（Ｉ）においてR1が各々炭素数が３〜６
    のアルケニル基、（ω−１）−ヒドロキシアルキル基ま
    たは（ω−１）−オキソアルキル基であり、R2が炭素数
    １〜４のアルキル基であり、R3が5,6−ジヒドロキシヘ
    キシル基である特許請求の範囲第５項記載の化合物。
  7. 【請求項７】式（Ｉ）においてR1が炭素数３〜６のアル
    ケニル基、R2が炭素数１〜４のアルキル基およびR3が5,
    6−ジヒドロキシヘキシル基である特許請求の範囲第５
    項もしくは第６項記載の化合物。
  8. 【請求項８】１−アリル−３−エチル−７−（5,6−ジ
    ヒドロキシヘキシル）−キサンチンである特許請求の範
    囲第５項、第６項もしくは第７項記載の化合物。
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