JP2013010749A - カルバゾール化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents
カルバゾール化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
(式中、αは、フェニレン基を表し、Ar1、Ar2、Ar3は、置換されてもよいフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基等を表す。)
【選択図】なし
Description
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物について説明する。
下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物の合成方法の一例について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態1で示したカルバゾール化合物を正孔輸送層に用いた発光素子について図1を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、燐光性化合物と他の2種類以上の有機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構造の発光素子(以下、タンデム型発光素子という)について説明する。
本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振器(マイクロキャビティー)構造を有しており、図4に示す様に一対の電極(反射電極401及び半透過・半反射電極402)間に少なくともEL層405を有する構造である発光素子を複数、有している。また、EL層405は、少なくとも発光領域となる発光層404を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層(E)などが含まれていても良い。なお、本発明の一態様であるカルバゾール化合物は、EL層405に含まれる正孔注入層、正孔輸送層、または発光層404に用いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を発光層に用いた発光素子を有する発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を含む発光素子を適用して作製された発光装置を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図6を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様であるカルバゾール化合物を含む発光素子を適用して作製された発光装置を用いて完成させた照明装置の一例について、図7を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様であるカルバゾール化合物、4−フェニルジフェニル−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−アミン(略称:PCA1BP)の合成方法について説明する。なお、PCA1BP(略称)の構造を以下に示す。
200mL三口フラスコへ、3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールを3.2g(10mmol)、4−フェニル−ジフェニルアミンを2.5g(10mmol)、ナトリウム tert−ブトキシドを1.5g(15mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を0.1g(0.2mmol)加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)1.2mL(0.6mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、110℃で6.5時間加熱撹拌し、反応させた。
本実施例では、実施の形態1の構造式(101)で表される本発明の一態様であるカルバゾール化合物、ジ−ビフェニル−4−イル−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−アミン(略称:PCzBBA1)の合成方法について説明する。なお、PCzBBA1(略称)の構造を以下に示す。
200mL三口フラスコへ、3−ヨード−9−フェニル−9H−カルバゾールを3.7g(10mmol)、4,4’−ジフェニルジフェニルアミンを3.2g(10mmol)、ナトリウム tert−ブトキシドを1.5g(15mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を0.1g(0.2mmol)加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン25mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)1.2mL(0.6mmol)を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、110℃で4.5時間加熱撹拌し、反応させた。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
作製した発光素子1の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
作製した発光素子2の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
作製した発光素子3の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、ガラス製の基板1100上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
作製した発光素子4の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
116 電荷発生層
201 陽極
202 陰極
203 EL層
204 発光層
205 燐光性化合物
206 第1の有機化合物
207 第2の有機化合物
301 第1の電極
302(1) 第1のEL層
302(2) 第2のEL層
304 第2の電極
305 電荷発生層(I)
401 反射電極
402 半透過・半反射電極
403a 第1の透明導電層
403b 第2の透明導電層
404B 第1の発光層(B)
404G 第2の発光層(G)
404R 第3の発光層(R)
405 EL層
410R 第1の発光素子(R)
410G 第2の発光素子(G)
410B 第3の発光素子(B)
501 素子基板
502 画素部
503 駆動回路部(ソース線駆動回路)
504 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
505 シール材
506 封止基板
507 配線
508 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
509 nチャネル型TFT
510 pチャネル型TFT
511 スイッチング用TFT
512 電流制御用TFT
513 第1の電極(陽極)
514 絶縁物
515 EL層
516 第2の電極(陰極)
517 発光素子
518 空間
1100 基板
1101 第1の電極
1102 EL層
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
Claims (10)
- 一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
(式中、αは、フェニレン基を表し、Ar1は、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar2は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、R1は水素、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、nは、0または1である。) - 一般式(G2)で表されるカルバゾール化合物。
(式中、αは、フェニレン基を表し、Ar1は、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar2は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、R1は水素、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、nは、0または1である。) - 一般式(G3)で表されるカルバゾール化合物。
(式中、Ar2は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表す。) - 一般式(G4)で表されるカルバゾール化合物。
(式中、Ar2は、水素、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表し、Ar3は、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基のいずれかを表す。) - 構造式(100)で表されるカルバゾール化合物。
- 構造式(101)で表されるカルバゾール化合物。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか一に記載のカルバゾール化合物を用いた発光素子。
- 請求項7に記載の発光素子を用いた発光装置。
- 請求項8に記載の発光装置を用いた電子機器。
- 請求項8に記載の発光装置を用いた照明装置。
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