JP2010537010A - 液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、PSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)型の液晶(liquid−crystal:LC)ディスプレイに関し、PSAディスプレイにおいて使用するための重合性化合物およびLC媒体に関する。
【選択図】なし
Description
該低分子量成分は、式Aの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする。
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
R1は、それぞれの出現において同一または異なって、−(CH2)m−CH=CH−CnH2n+1を表し、
R2は1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、a1が0で環A1がシクロヘキシレンを表す場合、R2はR1も表し、
mは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1、2、3、4または5を表し、
nは、それぞれの出現において同一または異なって、1、2、3、4、5または6を表し、ただし、n+mは6以下である。
−少なくとも1種類が式Aより選択され、1種類以上、好ましくは2種類以上の低分子量(即ち、モノマー性または未重合の)化合物を含み、下では「LCホスト混合物」とも言う液晶成分A)と、
−上および下で記載される通りの、1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分B)と
を含むLC媒体に関する。
RaおよびRbは、それぞれ互いに独立に、P−Sp−、H、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方はP−Sp−を表し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、好ましくは4〜25個のC原子を有しており、縮合環を含有してもよく、Lにより単置換または多置換されていてもよく、
Z1は、それぞれの出現において同一または異なって、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CR0R00−または単結合を表し、
Lは、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表す。
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよく)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよく)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であるか、またはLにより単置換または多置換されていてもよく、
Lは、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく6〜20個のC原子を有するアリール、または直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はF、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P−Sp−、H、ハロゲン、直鎖状、分岐状または環状で1〜25個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はF、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく)、置換されていてもよい6〜40個のC原子を有するアリールまたはアリールオキシ基、または置換されていてもよい2〜40個のC原子を有するヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
RaおよびRbは、それぞれ互いに独立に、P−Sp−、H、上で定義される通りのL、直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、互いに独立に、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
ただし、基Ra、RbおよびLの少なくとも1つは少なくとも1個の基P−Sp−を含むものである。
RはRxに示される意味の1つを有し、好ましくは、P−Sp−または直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
m2およびm3は、それぞれ互いに独立に、1〜8の整数を表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、HまたはCH3を表し、
Lは、好ましくは、FまたはCH3を表し、
Z1は、好ましくは、−COO−、−OCO−または単結合を表す。
R*は、それぞれの出現において同一または異なって、式IにおいてRaに示される意味の1つを有し、
Qは、Lにより単置換または多置換されていてもよいk価のキラル基を表し、
kは、1、2、3、4、5または6であり、
ただし、化合物は、上で定義される通りの基P−Sp−を表すか含む基R*またはLを少なくとも1個含有する。
A*およびB*は、それぞれ互いに独立に、縮合されたベンゼン、シクロヘキサンまたはシクロヘキセンを表し、
tは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1または2を表し、
uは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1または2を表す。
Q1は、1〜9個のC原子を有するアルキレンまたはアルキレンオキシまたは単結合を表し、
Q2は、1〜10個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表し、ただし加えて、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、1個または2個の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
Q3は、F、Cl、CNまたはQ2に定義される通りであるがQ2とは異なるアルキルまたはアルコキシを表す。
alkylは、単結合または直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はF、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただしRx上述の意味を有し、好ましくは、上で定義される通りのR0を表し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、Pに上で示される意味の1つを有する。
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、F、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、好ましくは、単結合であり、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、好ましくは、単結合である。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、好ましくは単結合であり、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表す。
R0は、それぞれの出現において同一か異なって、それぞれ9個までのC原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、
X0は、F、Cl、または、それぞれの場合でハロゲン化されており、それぞれ6個までのC原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシを表し、
Z0は、−CF2O−または単結合を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
X0は、好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、特に好ましくはFまたはOCF3である。
(n、mおよびzは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6である。)
V0は20℃における容量閾電圧(V)を表し、
neは20℃および589nmにおける異常光屈折率を表し、
n0は20℃および589nmにおける常光屈折率を表し、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性を表し、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率を表し、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率を表し、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性を表し、
cl.p.、T(N,I)は透明点(℃)を表し、
γ1は20℃における回転粘度(mPa・s)を表し、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数(pN)を表し、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数(pN)を表し、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数(pN)を表し、
LTSは試験用セル中で決定される低温安定性(相)を表し、
HR20は20℃における電圧保持率(%)を表し、
HR100は100℃における電圧保持率(%)を表す。
ネマチック基礎LC混合物N1を以下の通り調合する:
Claims (12)
- PS(polymer stabilised:ポリマー安定化)またはPSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)型の液晶(liquid−crystal:LC)ディスプレイにおける式Aの化合物の使用。
(式中、個々の基は以下の意味を有する:
a1は0または1を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
R1は、それぞれの出現において同一または異なって、−(CH2)m−CH=CH−CnH2n+1を表し、
R2は1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、a1が0で環A1がシクロヘキシレンを表す場合、R2はR1も表し、
mは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1、2、3、4または5を表し、
nは、それぞれの出現において同一または異なって、1、2、3、4、5または6を表し、ただし、n+mは6以下である。) - 2枚の基板(ただし、該基板の少なくとも一方は光に対して透明であり、該基板の少なくとも一方は電極層を有する)と、該基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むLC媒体層(ただし、該重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、該LCセルの該基板間において該LC媒体中で、電圧を印加した状態で重合することで得ることができ、ただし、該低分子量成分は、式Aの1種類以上の化合物を含む)とから成るLCセルを含有するPSまたはPSA型LCディスプレイにおける請求項1に記載の式Aの化合物の使用。
- 該重合性化合物は式IまたはIIより選択されることを特徴とする請求項2に記載の使用。
(式中、個々の基は以下の意味を有する:
RaおよびRbは、それぞれ互いに独立に、P−Sp−、H、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方はP−Sp−を表し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
A1およびA2は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、好ましくは4〜25個のC原子を有しており、縮合環を含有してもよく、Lにより単置換または多置換されていてもよく、
Z1は、それぞれの出現において同一または異なって、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CR0R00−または単結合を表し、
Lは、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
R*は、それぞれの出現において同一または異なって、式IにおいてRaに示される意味の1つを有し、
Qは、Lにより単置換または多置換されていてもよいk価のキラル基を表し、
kは、1、2、3、4、5または6を表す。) - 該LC媒体は、以下の式より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
(式中、個々の基は、以下の意味を有する:
aは1または2を表し、
bは0または1を表し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。) - 該LC媒体は、以下の式より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
(式中、個々の基は、以下の意味を有する:
R3およびR4は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表す。) - 該LC媒体は、式IまたはIIの重合性化合物以外で、末端ビニルまたはビニルオキシ基を含有する化合物を含まないことを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 請求項1〜7のいずれか一項で定義される通りのLCディスプレイ。
- PSA−VA、PSA−OCB、PS−IPS、PS−FFSまたはPS−TNディスプレイであることを特徴とする請求項8に記載のLCディスプレイ。
- 請求項3〜6のいずれか一項に記載の式I、II、Aa〜Ah、CY、PYおよびZKより選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項10に記載のLC媒体。
- 請求項1〜6のいずれか一項で定義される通りの1種類以上の低分子量液晶化合物を1種類以上の重合性化合物と、任意成分として更なる液晶化合物および/または添加剤と混合することによる請求項10または11に記載のLC媒体の調製方法。
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