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JP2010537010A - 液晶ディスプレイ - Google Patents

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Abstract

【課題】液晶ディスプレイを提供する。
【解決手段】本発明は、PSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)型の液晶(liquid−crystal:LC)ディスプレイに関し、PSAディスプレイにおいて使用するための重合性化合物およびLC媒体に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、PS(polymer stabilised:ポリマー安定化)またはPSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)型の液晶(liquid−crystal:LC)ディスプレイに関し、PS(A)ディスプレイにおいて使用するための新規な重合性化合物および新規なLC媒体に関する。
現在使用されている液晶ディスプレイ(LCディスプレイ)は、ほとんどがTN(twisted nematic:ツイストネマチック)型のものである。しかしながら、これらは、コントラストの視野角依存性が強い不都合を有する。
加えて、より広い視野角を有する所謂VA(vertical alignment:垂直配向)ディスプレイが知られている。VAディスプレイのLCセルは2つの透明電極の間にLC媒体の層を含有しており、通常、LC媒体は負の値の誘電(DC)異方性を有する。スイッチが切れている状態で、LC層の分子は電極表面に垂直に配向しているか(ホメオトロピック)、または、チルトホメオトロピック配向を有している。電極に電圧を印加すると、電極表面に平行なLC分子の再配向が起きる。
更に、複屈折効果に基づくOCB(optically compensated bend:光学補償ベンド)ディスプレイが知られており、所謂「ベンド」した配向のLC層および通常は正の(DC)異方性を有している。電圧を印加すると、電極表面に垂直なLC分子の再配向が起きる。加えて、暗状態においてベンドセルの光に対する望ましくない透明性を防ぐために、通常、OCBディスプレイは1枚以上の複屈折光学的位相差フィルムを含有する。OCBディスプレイは、TNディスプレイと比較して、より広い視野角およびより短い応答時間を有する。
また、2枚の基板の間にLC層を含有するIPS(in−plane switching:面内スイッチング)ディスプレイも知られており、一方の基板のみが通常、櫛形構造の電極層を有する。電圧を印加すると、LC層に平行な有意な成分を有する電界が電圧によって生成される。これにより、層面内でLC分子の再配向が生じる。更に、所謂FFS(fringe Field switching:フリンジ場スイッチング)ディスプレイが提案されており(とりわけ、S.H.Jungら、Jpn.J.Appl.Phys.、43巻、3号、2004年、1028頁を参照;非特許文献1)、同様に同一の基板上に2つの電極を含有するが、IPSディスプレイとは対照的に、2つの電極の一方のみが構造化された(櫛形)電極の形状であり、他方の電極は構造化されていない。それによって強力な所謂「フリンジ場」、即ち、電極端の近傍における強力な電界およびセル全体にわたって強力な垂直成分および強力な水平成分の両者を有する電界が生成される。IPSディスプレイおよびFFSディスプレイの両者とも、コントラストの視野角依存性が低い。
最近のタイプのVAディスプレイにおいて、LC分子の均一な配向は、LCセル内の複数の比較的小さなドメインに限定されている。チルトドメインとしても知られるこれらのドメイン間には、ディスクリネーションが存在する場合がある。従来のVAディスプレイと比較して、チルトドメインを有するVAディスプレイは、コントラストおよび中間諧調の視野角非依存性がより大きい。加えて、スイッチが入っている状態での分子の均一配向のための電極表面の追加処理、例えばラビングなどが、もはや必要ないため、このタイプのディスプレイの製造は、より簡便である。代わりに、チルトまたはプレチルト角の優先的方向は、電極を特別に設計することで制御される。所謂MVA(multidomain vertical alignment:マルチドメイン垂直配向)ディスプレイにおいては、通常、これは突起を有する電極によって達成され、局所的なプレチルトが生じる。結果として、電圧を印加すると、LC分子は電極表面に平行に、セルで異なって定義される領域中で異なる方向に配向する。それによって「制御された」スイッチングが達成され、干渉ディスクリネーション線の形成が妨げられる。この配向によってディスプレイの視野角が改良されるが、しかしながら、光に対する透明性が低下する結果となる。MVAの更なる開発のために片方の電極側のみの突起が利用され、一方で反対側の電極はスリットを有しており、光に対する透明性が改良されている。電圧を印加するとスリットが施された電極はLCセル内に不均質な電界を生じ、制御されたスイッチングが依然として達成されることを意味する。光に対する透明性を更に改良するためにスリットと突起との間隔を大きくすることもできるが、これにより応答時間が長くなる結果となる。所謂PVA(patterned VA:パターン化VA)においては、突起は完全に不要なものとなり、両電極は対向するスリットにより構造化されており、コントラストの増加および光に対する透明性が改良される結果となるが、技術的に困難でありディスプレイが機械的影響(指打など)により敏感となる。しかしながら、例えばモニターおよび特にTVスクリーンなどの多くの用途においては、ディスプレイの応答時間を短縮しコントラストおよび輝度(透過性)を改良することが望まれている。
更なる開発は、所謂PSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)ディスプレイである。これらにおいては、少量(例えば、0.3重量%、典型的には1重量%未満)の重合性化合物をLC媒体に添加し、LCセルに導入後、電極間に電圧を印加しながら、通常UV光重合により、その場で重合または架橋する。「反応性メソゲン」(RM:reactive mesogen)としても知られる重合性メソゲンまたは液晶化合物をLC混合物に添加することが、特に適切であることが証明されている。
当面のところ、PSまたはPSAの原理は、さまざまな古典的LCディスプレイ中で使用されている。よって、例えば、PSA−VA、PSA−OCB、PS−IPSおよびPS−TNディスプレイが知られている。試験用セルで示される通り、PSA法は、結果としてセル中にプレチルトを生じる。従って、PSA−OCBディスプレイの場合、オフセット電圧が不必要となるか低減できるように、ベンド構造を安定化することが可能である。PSA−VAディスプレイの場合、このプレチルトは応答時間に対して正の効果を有する。PSA−VAディスプレイに対しては、標準的なMVAまたはPVAピクセルおよび電極レイアウトを使用できる。加えて、しかしながら、例えば、電極の一方側のみを構造化して突起を設けないで操作することが可能であり、製造が著しく簡略化され、同時に結果としてコントラストが非常に良好となり、同時に光に対する透明性が非常に良好となる。
PSA−VAディスプレイは、例えば、特開平10−036847号公報(特許文献1)、欧州特許出願公開第1 170 626号公報(特許文献2)、欧州特許出願公開第1 378 557号公報(特許文献3)、欧州特許出願公開第1 498 468号公報(特許文献4)、米国特許出願公開第2004/0191428号公報(特許文献5)、米国特許出願公開第2006/0066793号公報(特許文献6)および米国特許出願公開第2006/0103804号公報(特許文献7)に記載されている。PSA−OCBディスプレイは、例えば、T.−J−Chenら、Jpn.J.Appl.Phys.45巻、2006年、2702〜2704頁(非特許文献2)およびS.H.Kim、L.−C−Chien、Jpn.J.Appl.Phys.43巻、2004年、7643〜7647頁(非特許文献3)に記載されている。PS−IPSディスプレイは、例えば、米国特許第6,177,972号明細書(特許文献8)およびAppl.Phys.Lett.1999年、75巻(21号)、3264頁(非特許文献4)に記載されている。PS−TNディスプレイは、例えば、Optics Express 2004年、12巻(7号)、1221頁(非特許文献5)に記載されている。
特にモニター用および特にはTV用途では、LCディスプレイの応答時間、ただしコントラストおよび輝度(即ち、透過性も)も最適化することが依然望まれている。この場合、PSA法は、更に重要な利点を与えるはずである。特にPSA−VAの場合、他のパラメータに著しい悪影響を及ぼすことなく、試験用セル中で測定可能なプレチルトと相関する応答時間の短縮を達成できる。
しかしながら、先行技術から既知のLC混合物およびRMは、PS(A)ディスプレイにおいて使用する際に幾つかの不都合を依然として有している。よって、これまでの全ての望ましい可溶性RMがPS(A)ディスプレイ用に適しているわけではなく、プレチルトを測定する直接PSA実験よりも適切な選択要件を見出すことは、しばしば困難であるように見受けられる。光開始剤を添加することなくUV光を用いる重合が望ましい場合、特定の用途に好都合のことがあるが、選択の余地は更に狭くなる。
加えて、LC混合物の選択された「材料系」(下では「LCホスト混合物」とも言う)+重合性成分は可能な限り良好な電気特性、特に、「電圧保持率」(HRまたはVHR)を有していなければならない。PSA−VAに関しては、(UV)光の照射が製造において不可欠な工程であるが、もちろん製造済みのディスプレイに「法線」応力として生じるため、(UV)光照射後の高いHRが特に中心的に重要である。
しかしながら、例えば不適切なチルトが確立されるか全くチルトが確立されなかったり、または、例えばTFTディスプレイの用途にはHRが不適切であったりするため、全てのLC混合物+重合性成分の組み合わせが「機能」するわけではないことが問題である。
よって、上記の不都合を有していないか僅かな程度にのみ有しており改良された特性を有する、特にVAおよびOCB型のPS(A)ディスプレイ、およびそのようなディスプレイにおいて使用するためのLC媒体および重合性成分に対する多大な要求が継続としてある。特に、高い比抵抗と同時に、広い作動温度範囲で更に低温においても短い応答時間、および多数の中間諧調を促進する低い閾電圧、高いコントラストおよび広い視野角を有し、UV曝露後に高い値の電圧保持率(HR)を有するPS(A)ディスプレイまたは材料に対する多大な要求がある。
特開平10−036847号公報 欧州特許出願公開第1 170 626号公報 欧州特許出願公開第1 378 557号公報 欧州特許出願公開第1 498 468号公報 米国特許出願公開第2004/0191428号公報 米国特許出願公開第2006/0066793号公報 米国特許出願公開第2006/0103804号公報 米国特許第6,177,972号明細書
S.H.Jungら、Jpn.J.Appl.Phys.、43巻、3号、2004年、1028頁 T.−J−Chenら、Jpn.J.Appl.Phys.45巻、2006年、2702〜2704頁 S.H.Kim、L.−C−Chien、Jpn.J.Appl.Phys.43巻、2004年、7643〜7647頁 Appl.Phys.Lett.1999年、75巻(21号)、3264頁 Optics Express 2004年、12巻(7号)、1221頁
本発明は、上に示された不都合を有していないか低減された程度にのみ有しており、プレチルト角の設定を可能とし、好ましくは同時に非常に高い比抵抗値、低い閾電圧および短い応答時間を有するPS(A)ディスプレイを提供する目的に基づいている。
驚くべきことに、本発明において記載される通りのLC媒体を含有する本発明によるPS(A)ディスプレイを使用することで、この目的を達成できることが見出された。特に、非末端二重結合を含有するアルケニル化合物を含むLC混合物を使用すると、RMの重合挙動は僅かな程度にしか影響を受けないことが驚くべきことに見出された。よって、試験セルにおいて(非末端二重結合を含有するアルケニル化合物を含む)本発明によるVA混合物を使用すると、アルケニルを含まない混合物と比較して、プレチルト角が僅かに減少するのみであることが観察されたが、一方で、末端二重結合を含有するアルケニル化合物を含むVA混合物の場合、プレチルトは測定できなかった。しかしながら、上で述べた通り、より短い応答時間を達成できるためには、プレチルトが望ましい。このことは、本発明によるLC媒体に関連して、VAチルト測定セルにおけるプレチルトの測定を用いて示された。特に、光開始剤を添加することなくプレチルトを達成することができた。
よって、本発明は、2枚の基板(ただし、該基板の少なくとも一方は光に対して透明であり、該基板の少なくとも一方は電極層を有する)と、該基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むLC媒体層(ただし、該重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、該LCセルの該基板間において該LC媒体中で、電圧を印加した状態で重合することで得ることができる)とから成るLCセルを含有するPS(polymer stabilised:ポリマー安定化)またはPSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)型の液晶(liquid−crystal:LC)ディスプレイに関し、
該低分子量成分は、式Aの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする。
Figure 2010537010
式中、個々の基は以下の意味を有する:
Figure 2010537010
a1は0または1を表し、
およびLは、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
は、それぞれの出現において同一または異なって、−(CH−CH=CH−C2n+1を表し、
は1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、a1が0で環Aがシクロヘキシレンを表す場合、RはRも表し、
mは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1、2、3、4または5を表し、
nは、それぞれの出現において同一または異なって、1、2、3、4、5または6を表し、ただし、n+mは6以下である。
本発明は、更に、上および下で記載される通りの1種類以上の重合性化合物および1種類以上の低分子量化合物を含むLC媒体に関する。
本発明は、更に、
−少なくとも1種類が式Aより選択され、1種類以上、好ましくは2種類以上の低分子量(即ち、モノマー性または未重合の)化合物を含み、下では「LCホスト混合物」とも言う液晶成分A)と、
−上および下で記載される通りの、1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分B)と
を含むLC媒体に関する。
本発明は、更に、PSおよびPSAディスプレイにおける式Aの化合物の使用に関する。
本発明は、更に、式Aの1種類以上の化合物または本発明によるLC媒体を含有するLCディスプレイに関し、特に、PSまたはPSAディスプレイであり、特に好ましくは、PSA−VA、PSA−OCB、PS−IPS、PS−FFSまたはPS−TNディスプレイである。
mが0である式Aの化合物が特に好ましい。nが1、2または3である式Aの化合物が更に好ましい。
は、好ましくは、CH−CH=CH−、CH−CH−CH=CH−、CH−(CH−CH=CH−、CH−(CH−CH=CH−またはCH−CH=CH−(CH−である。
は、好ましくは、1〜8個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシで、特に好ましくは、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシまたはn−ブトキシであるか、または、Rに示される意味の1つを有する。
式Aの更に好ましい化合物は、LおよびLがFを表すもの、LおよびLがHを表すもの、および、LがClを表しLがFを表すか、LがFを表しLがClを表すものである。
式Aの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。
Figure 2010537010
式中、Rは、それぞれの出現において同一または異なって、上記の意味を有し、oは0または1であり、「alkyl」はC1〜6アルキルを表し、好ましくは、直鎖状である。式Aa、Ab、Ad、Ae、Af、Ahの化合物が特に好ましい。
成分A)はネマチック液晶相を有するLC化合物またはLC混合物であるLC媒体が特に好ましい。
上および下で記載される通りの1種類、2種類または3種類の重合性化合物を含むLC媒体が更に好ましい。
アキラルな重合性化合物、およびアキラルな化合物を含み、好ましくはアキラルな化合物から排他的に成るLC媒体が更に好ましい。
重合性成分または成分B)は、重合性基を含有する1種類以上の重合性化合物(単反応性)と、2個以上、好ましくは2個の重合性基を含有する1種類以上の重合性化合物(二反応性または多反応性)とを含むPS(A)ディスプレイおよびLC媒体が更に好ましい。
重合性成分または成分B)は、2個の重合性基を含有する重合性化合物(二反応性)から排他的に成るPS(A)ディスプレイおよびLC媒体が更に好ましい。
重合性化合物をLC媒体に個々に加えることができるが、本発明による2種類以上の重合性化合物を含む混合物を使用することも可能である。そのような混合物を重合すると、共重合体が形成される。本発明は、更に、上記および下記の重合性混合物に関する。重合性化合物はメソゲンまたは非メソゲンであり、好ましくはメソゲンまたは液晶である。
本発明の好ましい実施形態において、重合性化合物は式Iより選択される。
Figure 2010537010
式中、個々の基は以下の意味を有する:
およびRは、それぞれ互いに独立に、P−Sp−、H、ハロゲン、SF、NO、炭素基または炭化水素基を表し、ただし、基RおよびRの少なくとも一方はP−Sp−を表し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
およびAは、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、好ましくは4〜25個のC原子を有しており、縮合環を含有してもよく、Lにより単置換または多置換されていてもよく、
は、それぞれの出現において同一または異なって、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH−、−CHO−、−SCH−、−CHS−、−CFO−、−OCF−、−CFS−、−SCF−、−(CHn1−、−CFCH−、−CHCF−、−(CFn1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CR00−または単結合を表し、
Lは、P−Sp−、H、OH、CHOH、ハロゲン、SF、NO、炭素基または炭化水素基を表し、
およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表す。
特に好ましい式Iの化合物は、
およびAは、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイル(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよく)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよく)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であるか、またはLにより単置換または多置換されていてもよく、
Lは、P−Sp−、OH、CHOH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R、−C(=O)Y、−C(=O)R、−N(R、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく6〜20個のC原子を有するアリール、または直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はF、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
は、ハロゲンを表し、
は、P−Sp−、H、ハロゲン、直鎖状、分岐状または環状で1〜25個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はF、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく)、置換されていてもよい6〜40個のC原子を有するアリールまたはアリールオキシ基、または置換されていてもよい2〜40個のC原子を有するヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
およびRは、それぞれ互いに独立に、P−Sp−、H、上で定義される通りのL、直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、互いに独立に、−C(R)=C(R)−、−C≡C−、−N(R)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
ただし、基R、RおよびLの少なくとも1つは少なくとも1個の基P−Sp−を含むものである。
片方または両方の基RおよびRがP−Sp−を表す式Iの化合物が特に好ましい。
特に好ましい式Iの化合物は、以下のサブ式より選択される。
Figure 2010537010
Figure 2010537010
式中、P、Sp、L、Zおよびoは、それぞれの出現において同一または異なって、上記の意味の1つを有し、
RはRに示される意味の1つを有し、好ましくは、P−Sp−または直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
m2およびm3は、それぞれ互いに独立に、1〜8の整数を表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
およびRは、それぞれ互いに独立に、HまたはCHを表し、
Lは、好ましくは、FまたはCHを表し、
は、好ましくは、−COO−、−OCO−または単結合を表す。
本発明の更に好ましい実施形態において、重合性化合物は式IIより選択されるキラル化合物である:
Figure 2010537010
式中、A、Zおよびm1は、それぞれの出現において同一または異なって、式Iで示される意味の1つを有し、
は、それぞれの出現において同一または異なって、式IにおいてRに示される意味の1つを有し、
Qは、Lにより単置換または多置換されていてもよいk価のキラル基を表し、
kは、1、2、3、4、5または6であり、
ただし、化合物は、上で定義される通りの基P−Sp−を表すか含む基RまたはLを少なくとも1個含有する。
特に好ましい式IIの化合物は、式IIIの一価基Qを含有する。
Figure 2010537010
式中、Lおよびrは、それぞれの出現において同一または異なって、上で示される意味を有し、
およびBは、それぞれ互いに独立に、縮合されたベンゼン、シクロヘキサンまたはシクロヘキセンを表し、
tは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1または2を表し、
uは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1または2を表す。
xが1または2を表す式IIIの基が特に好ましい。
式IIの更に好ましい化合物は、一価基Qまたは1個以上の式IVの基Rを含有する。
Figure 2010537010
式中、
は、1〜9個のC原子を有するアルキレンまたはアルキレンオキシまたは単結合を表し、
は、1〜10個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表し、ただし加えて、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、1個または2個の隣接していないCH基は、−O−、−S−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
は、F、Cl、CNまたはQに定義される通りであるがQとは異なるアルキルまたはアルコキシを表す。
式IVの好ましい基は、例えば、2−ブチル(即ち、1−メチルプロピル)、2−メチルブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、特に、2−メチルブチル、2−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシ、2−オクチルオキシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、2−ヘキシル、2−オクチル、2−ノニル、2−デシル、2−ドデシル、6−メトキシオクトキシ、6−メチルオクトキシ、6−メチルオクタノイルオキシ、5−メチルヘプチルオキシカルボニル、2−メチルブチリルオキシ、3−メチルバレロイルオキシ、4−メチルヘキサノイルオキシ、2−クロロプロピオニルオキシ、2−クロロ−3−メチルブチリルオキシ、2−クロロ−4−メチルバレリルオキシ、2−クロロ−3−メチルバレリルオキシ、2−メチル−3−オキサペンチル、2−メチル−3−オキサヘキシル、1−メトキシプロピル−2−オキシ、1−エトキシプロピル−2−オキシ、1−プロポキシプロピル−2−オキシ、1−ブトキシプロピル−2−オキシ、2−フルオロオクチルオキシ、2−フルオロデシルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル、2−フルオロメチルオクチルオキシである。
式IIの更に好ましい化合物は、式Vの二価基Qを含む。
Figure 2010537010
式中、L、r、t、AおよびBは、上に示される意味を有する。
式IIの更に好ましい化合物は、以下の式より選択される二価基Qを含有する。
Figure 2010537010
式中、Pheは、Lにより単置換または多置換されていてもよいフェニルを表し、Rは、Fまたは1〜4個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアルキルを表す。
特に好ましい式IIの化合物は、以下のサブ式より選択される。
Figure 2010537010
Figure 2010537010
Figure 2010537010
式中、L、P、Sp、m1、rおよびtは、上に示される意味を有し、ZおよびAは、それぞれの出現において同一または異なって、それぞれZまたはAに示される意味の1つを有し、t1は、それぞれの出現において同一または異なって、0または1を表す。
以下の意味を上および下で適用する。
他に示さない限り、用語「PSA」をPSディスプレイおよびPSAディスプレイを表すために使用する。
用語「メソゲン基」は当業者には既知であり文献に記載されており、引力および斥力的相互作用の異方性により、低分子量または高分子物質中で液晶(LC)相の発生に本質的に寄与する基を表す。メソゲン基を含む化合物(メソゲン化合物)は、それ自身では必ずしもLC相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および/または重合後のみに、メソゲン化合物がLC相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状の単位である。メソゲンまたはLC化合物に関して使用される用語および定義の概説が、Pure Appl.Chem.73巻(5号)、888頁(2001年)およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340〜6368頁において与えられている。
用語「スペーサー基」は、上および下で「Sp」とも言われ、当業者には既知であり文献に記載されており、例えば、Pure Appl.Chem.73巻(5号)、888頁(2001年)およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340〜6368頁を参照。他に示さない限り、用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、上および下において屈曲性基を表し、重合性メソゲン化合物(「RM」)中でメソゲン基と重合性基(1個または複数)とを互いに連結している。
用語「反応性メソゲン」または「RM」は、メソゲン基および重合に適切な1個以上の官能基(重合性基または基Pとしても知られる)を含有する化合物を表す。
用語「低分子量化合物」および「非重合性化合物」は、通常、モノマー性で、当業者に既知の通常の条件下、特にRMの重合のために使用される条件下において重合に適切な官能基を一切含有しない化合物を表す。
用語「有機基」は、炭素基または炭化水素基を表す。
用語「炭素基」は、少なくとも1個の炭素原子を含有する一価または多価の有機基を表し、更なる原子を含有していない(例えば、−C≡C−など)か、例えば、N、O、S、P、Si、Se、As、TeまたはGeなどの更なる1個以上の原子を含有してもよい(例えば、カルボニルなど)かのいずれかである。用語「炭化水素基」は、1個以上のH原子を付加的に含有し、例えば、N、O、S、P、Si、Se、As、TeまたはGeなどの1個以上ヘテロ原子を含有してもよい炭素基を表す。
「ハロゲン」は、F、Cl、BrまたはIを表す。
炭素基または炭化水素基は、飽和基または不飽和基のいずれでも構わない。不飽和基は、例えば、アリール、アルケニルまたはアルキニル基である。3個より多いC原子を有する炭素基または炭化水素基は、直鎖状、分岐状および/または環状のいずれでもよく、また、スピロ結合または縮合環を有していてもよい。
用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などは多価の基も包含し、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなどである。
用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれらより誘導される基を表す。用語「ヘテロアリール」は、1個以上のヘテロ原子を含有し、上の定義による「アリール」を表す。
好ましい炭素基および炭化水素基は、置換されていてもよい1〜40個、好ましくは1〜25個、特に好ましくは1〜18個のC原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、置換されていてもよい6〜40個、好ましくは6〜25個のC原子を有するアリールまたはアリールオキシ、または置換されていてもよい6〜40個、好ましくは6〜25個のC原子を有するアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシである。
更に好ましい炭素基および炭化水素基は、C〜C40アルキル、C〜C40アルケニル、C〜C40アルキニル、C〜C40アリル、C〜C40アルキルジエニル、C〜C40ポリエニル、C〜C40アリール、C〜C40アルキルアリール、C〜C40アリールアルキル、C〜C40アルキルアリールオキシ、C〜C40アリールアルキルオキシ、C〜C40ヘテロアリール、C〜C40シクロアルキル、C〜C40シクロアルケニルなどである。特に好ましくは、C〜C22アルキル、C〜C22アルケニル、C〜C22アルキニル、C〜C22アリル、C〜C22アルキルジエニル、C〜C12アリール、C〜C20アリールアルキルおよびC〜C20ヘテロアリールである。
更に好ましい炭素基および炭化水素基は、1〜40個、好ましくは1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状アルキル基であり、無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R)=C(R)−、−C≡C−、−N(R)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよい。
は、好ましくは、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状アルキル鎖(ただし加えて、1個以上の隣接していないC原子は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子はフッ素により置き換えられていてもよく)、6〜40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または2〜40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す。
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、s−ペンチル、シクロペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、2−エチルヘキシル、n−ヘプチル、シクロヘプチル、n−オクチル、シクロオクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、ペルフルオロ−n−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシルなどである。
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、2−メチルブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキソキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、n−ウンデシルオキシ、n−ドデシルオキシなどである。
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。
アリールおよびヘテロアリール基は単環または多環のいずれでも構わず、即ち、1個の環(例えば、フェニルなど)、または2個以上の環を有することができ、また、それらは縮合されていてもよく(例えば、ナフチルなど)、または、共有結合によって連結されていてもよく(例えば、ビフェニルなど)、または、縮合および連結環の組み合わせを含有していてもよい。ヘテロアリール基は1個以上のヘテロ原子を含有し、好ましくは、O、N、SおよびSeより選択される。
6〜25個のC原子を有する単環、二環または三環式アリール基および2〜25個のC原子を有する単環、二環または三環式ヘテロアリール基が特に好ましく、これらは縮合環を含有していてもよく置換されていてもよい。更に、5員、6員または7員のアリールおよびヘテロアリール基が好ましく、ただし加えて、1個以上のCH基は、O原子および/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、N、SまたはOで置き換えられていてもよい。
好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、[1,1’:3’,1”]ターフェニル−2’−イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンなどである。
好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、1,2−チアゾール、1,3−チアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾールなどの5員環;ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジンなどの6員環;またはインドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフタイミダゾール、フェナントライミダゾール、ピリダイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ−5,6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンなどの縮合基;またはこれらの基の組み合わせである。また、ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フルオリン、フルオロアルキルまたは更なるアリールまたはヘテロアリール基で置換されてよい。
(非芳香族)脂環式およびヘテロ環式基は、飽和環、即ち、排他的に単結合を含有するものと、部分的に不飽和な環、即ち、多重結合も含有するものとの両者を包含する。ヘテロ環式環は1個以上のヘテロ原子を含有しており、好ましくは、Si、O、N、SおよびSeより選択される。
(非芳香族)脂環式およびヘテロ環式基は、単環式、即ち、1個のみの環を含有する(例えば、シクロヘキサンなど)か、または、多環式、即ち、複数の環を含有して(例えば、デカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタンなど)よい。飽和基が、特に好ましい。更に、3〜25個のC原子を有する単環、二環または三環式基が好ましく、縮合環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、5員、6員、7員または8員炭素環式基が好ましく、ただし加えて、1個以上のC原子はSiで置き換えられていてもよく、および/または1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよく、および/または1個以上の隣接していないCH基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよい。
好ましい脂環式およびヘテロ環式基は、例えば、シクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジンなどの5員基、シクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、1,3−ジオキサン、1,3−ジチアン、ピペリジンなどの6員基、シクロヘプタンなどの7員基、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、オクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルなどの縮合基である。
アリール、ヘテロアリール、炭素および炭化水素基は、1個以上の置換基を有していてもよく、好ましくは、シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1〜12アルキル、C6〜12アリール、C1〜12アルコキシ、水酸基、またはこれらの基の組み合わせを含む群より選択される。
好ましい置換基は、例えば、アルキルまたはアルコキシなどの溶解促進基、フッ素、ニトロまたはニトリルなどの電子吸引基、またはポリマーにおいてガラス転移温度(Tg)を上昇させる基で、特に例えば、t−ブチルまたは置換されていてもよいアリール基などの嵩高い基である。
下で「L」とも言われる好ましい置換基は、例えば、F、Cl、Br、I、−CN、−NO、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(R、−C(=O)Y、−C(=O)R、−N(Rであり、式中、Rは上述の意味を有し、Yはハロゲン、6〜40個、好ましくは6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいシリルまたはアリール、および1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい。
「置換されたシリルまたはアリール」は、好ましくは、ハロゲン、−CN、−R、−OR、−CO−R、−CO−O−R、−O−CO−Rまたは−O−CO−O−Rによる置換を意味し、ただし、Rは上述の意味を有する。
特に好ましい置換基Lは、例えば、F、Cl、CN、NO、CH、C、OCH、OC、COCH、COC、COOCH、COOC、CF、OCF、OCHF、OC、更にフェニルである。
Figure 2010537010
式中、Lは上述の意味の1つを有する。
重合性基Pは、例えば、フリーラジカルまたはイオン性連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応に適するか、または、例えば、ポリマー主鎖上への付加または縮合といったポリマー類似反応に適する基である。特に好ましくは、連鎖重合のための基、特に、C=C二重結合またはC≡C三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適する基である。
好ましい重合性基は、CH=CW−COO−、CH=CW−CO−、
Figure 2010537010
CH=CW−(O)k3−、CW=CH−CO−(O)k3−、CW=CH−CO−NH−、CH=CW−CO−NH−、CH−CH=CH−O−、(CH=CH)CH−OCO−、(CH=CH−CHCH−OCO−、(CH=CH)CH−O−、(CH=CH−CHN−、(CH=CH−CHN−CO−、HO−CW−、HS−CW−、HWN−、HO−CW−NH−、CH=CW−CO−NH−、CH=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、CH=CH−(CO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−、HOOC−、OCN−およびWSi−より選択され、式中、Wは、H、F、Cl、CN、CF、フェニルまたは1〜5個のC原子を有するアルキルを表し、特に、H、F、ClまたはCHであり、WおよびWは、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜5個のC原子を有するアルキルを表し、特に、H、メチル、エチルまたはn−プロピルであり、W、WおよびWは、それぞれ互いに独立に、Cl、1〜5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、WおよびWは、それぞれ互いに独立に、H、Clまたは1〜5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは、上で定義される通りの1個以上の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレンを表し、k、kおよびkは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、kは、好ましくは、1を表す。
特に好ましい基Pは、CH=CH−COO−、CH=C(CH)−COO−、CH=CF−COO−、CH=CH−、CH=CH−O−、(CH=CH)CH−OCO−、(CH=CH)CH−O−、
Figure 2010537010
であり、特に、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドである。
本発明の更に好ましい実施形態において、式Iおよびそれのサブ式の重合性化合物は、1個以上の基−P−Sp−の代わりに、2個以上の重合性基Pを含有する分岐状の基(多官能重合性基)を1個以上含有する。このタイプの適切な基、およびそれらを含有する重合性化合物は、例えば、米国特許第7,060,200号明細書または米国特許出願公開第2006/0172090号公報に記載されている。以下の式より選択される多官能重合性基が特に好ましい。
Figure 2010537010
式中、
alkylは、単結合または直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(R)=C(R)−、−C≡C−、−N(R)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はF、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただしR上述の意味を有し、好ましくは、上で定義される通りのRを表し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、
1〜5は、それぞれ互いに独立に、Pに上で示される意味の1つを有する。
好ましいスペーサー基Spは、基「P−Sp−」が式「P−Sp’−X’−」に合致するように式Sp’−X’より選択され、ただし、
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、F、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−SiR00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR−CO−O−、−O−CO−NR−、−NR−CO−NR−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−NR−CO−NR−、−OCH−、−CHO−、−SCH−、−CHS−、−CFO−、−OCF−、−CFS−、−SCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR−、−CY=CY−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
およびYは、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
X’は、好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−NR−CO−NR−または単結合である。
典型的なスペーサー基Sp’は、例えば、−(CHp1−、−(CHCHO)q1−CHCH−、−CHCH−S−CHCH−、−CHCH−NH−CHCH−または−(SiR00−O)p1−であり、式中、p1は1〜12の整数、q1は1〜3の整数、およびRおよびR00は上述の意味を有する。
特に好ましい基−X’−Sp’−は、−(CHp1−、−O−(CHp1−、−OCO−(CHp1−、−OCOO−(CHp1−である。
特に好ましい基Sp’は、例えば、それぞれの場合で直鎖状のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
重合性化合物は、当業者に既知で、例えば、Houben−Weyl編、Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Thieme−Verlag社、Stuttgart市などの有機化学の標準的な著作に記載される方法に類似して調製される。式Iの重合性アクリレート類およびメタクリレート類の合成は、米国特許第5,723,066号明細書に記載される方法に類似して行うことができる。更に、特に好ましい方法が例で与えられる。
最も単純な場合、一般式HO−A−(Z−Am1−OH(ただし、A、A、Zおよびmは上述の意味を有する)の商業的に入手可能なジオール類、例えば、2,6−ジヒドロキシナフタレン(ナフタレン−2,6−ジオール)または1−(4−ヒドロキシフェニル)フェニル−4−オールなどを、基Pを含有する対応する酸、酸誘導体、ハロゲン化化合物、例えば塩化メタクリロイルまたはメタクリル酸などを使用して、例えば、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)などの脱水剤存在下でエステル化またはエーテル化することで合成を行う。
重合性化合物は、電圧を印加した状態でLCディスプレイの基板間のLC媒体中において、その場での重合により重合または架橋(化合物が2個以上の重合性基を含有する場合)される。適切で好ましい重合方法は、例えば、熱または光重合で、好ましくは光重合であり、特にはUV光重合である。この場合、必要に応じて1種類以上の開始剤を加えてもよい。重合のための適切な条件および開始剤の適切な型および量は当業者に既知であり、文献に記載されている。フリーラジカル重合に適するものは、例えば、商業的に入手可能な光重合開始剤Irgacure651(登録商標)、Irgacure184(登録商標)、Irgacure907(登録商標)、Irgacure369(登録商標)またはDarocure1173(登録商標)(Ciba社)である。開始剤を用いる場合、それの混合物全体における割合は、好ましくは0.001〜5重量%、特に好ましくは0.001〜1重量%である。しかしながら、開始剤を添加することなく、重合を行うこともできる。更なる好ましい実施形態において、LC媒体は重合開始剤を含まない。
また、例えば保存または輸送中におけるRMの好ましくない自発的な重合を防止するために、重合性成分またはLC媒体は1種類以上の安定剤を含むこともできる。安定剤の適切な型および量は当業者に既知であり、文献に記載されている。特に適切なのは、例えば、Irganox(登録商標)シリーズ(Ciba社)の商業的に入手可能な安定剤である。安定剤を用いる場合、RMまたは重合性成分A)の総量に基づく安定剤の割合は、好ましくは10〜5000ppm、特に好ましくは50〜500ppmである。
本発明による重合性化合物は開始剤のない重合にも適しており、例えば材料費がより低く、開始剤の残存し得る量またはそれの劣化生成物によるLC媒体の不純物が特に少ないなどの特筆すべき利点を伴う。
本発明によるLC媒体は、好ましくは5%未満、特に好ましくは1%未満、非常に特に好ましくは0.5%未満の重合性化合物、特に上述の式の重合性化合物を含む。
本発明による重合性化合物をLC媒体に個々に加えることができるが、2種類以上の重合性化合物を含む混合物を使用することも可能である。このタイプの混合物を重合すると、共重合体が形成される。本発明は、更に、上述および下述の重合性混合物に関する。
上記の重合性化合物に加え、本発明によるLCディスプレイにおいて使用するためのLC媒体は、1種類以上、好ましくは2種類以上の低分子量(即ち、モノマー性または未重合の)化合物を含むLC混合物(「ホスト混合物」)を含む。低分子量化合物は、重合性化合物の重合のために使用される条件下において重合反応に対して安定または非反応性である。原理的には、従来のVAおよびOCBディスプレイにおける使用に適する任意のLC混合物がホスト混合物として適する。適切なLC混合物は当業者に既知で文献に記載されており、例えば、VAディスプレイにおける混合物は欧州特許出願公開第1 378 557号公報に記載されており、OCBディスプレイ用の混合物は欧州特許出願公開第1 306 418号公報およびドイツ国特許出願公開第102 24 046号公報に記載されている。
特に好ましいホスト混合物およびLC媒体を下に示す。
a)以下の式より選択される1種類以上の化合物を含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、個々の基は、以下の意味を有する:
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
Figure 2010537010
およびRは、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであり、
およびZは、それぞれ互いに独立に、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−CH=CHCHO−または単結合を表し、好ましくは、単結合であり、
1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF、CF、CH、CHF、CHFを表す。
好ましくは、両方の基LおよびLがFを表すか、または、基LおよびLの一方がFを表し、他方がClを表すか、または、両方の基LおよびLがFを表すか、または、基LおよびLの一方がFを表し、他方がClを表す。
式CYの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される:
Figure 2010537010
Figure 2010537010
Figure 2010537010
式中、aは1または2を表し、alkylおよびalkylは、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表す。
式PYの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される:
Figure 2010537010
Figure 2010537010
式中、alkylおよびalkylは、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表す。
b)以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、個々の基は、以下の意味を有する:
Figure 2010537010
Figure 2010537010
およびRは、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
は、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−CH=CHCHO−または単結合を表し、好ましくは、単結合である。
式ZKの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される:
Figure 2010537010
式中、alkylおよびalkylは、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表す。
c)以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、個々の基は、それぞれの出現において同一または異なって、以下の意味を有する:
およびRは、それぞれ互いに独立に、上でRに示される意味の1つを有し、
Figure 2010537010
Figure 2010537010
eは、1または2を表す。
式DKの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される:
Figure 2010537010
式中、alkylおよびalkylは、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表す。
d)以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、個々の基は以下の意味を有する:
Figure 2010537010
fは、0または1を表し、
およびRは、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
およびZは、それぞれ互いに独立に、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−CH=CHCHO−または単結合を表し、好ましくは単結合であり、
およびLは、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF、CF、CH、CHFまたはCHFを表す。
好ましくは、両方の基LおよびLがFを表すか、または、基LおよびLの一方がFを表し、他方がClを表す。
式LYの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される:
Figure 2010537010
Figure 2010537010
Figure 2010537010
式中、Rは上述の意味を有し、vは、1〜6の整数を表す。Rは、好ましくは、直鎖状のアルキルを表し、特に、CH、C、n−C、n−C、n−C11である。
e)以下の式より選択される1種類以上の化合物を付加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、alkylはC1〜6アルキルを表し、LはHまたはFを表し、Xは、F、Cl、OCF、OCHFまたはOCH=CFを表す。XがFを表す式G1の化合物が特に好ましい。
f)以下の式より選択される1種類以上の化合物を付加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
Figure 2010537010
式中、RはRについて上で示される意味の1つを有し、alkylはC1〜6アルキルを表し、dは0または1を表し、zおよびmは、それぞれ互いに独立に、1〜6の整数を表す。これらの化合物においてRは、特に好ましくは、C1〜6アルキルまたはアルコキシであり、dは、好ましくは、1である。本発明によるLC媒体は、好ましくは、上述の式の1種類以上の化合物を5重量%以上の量で含む。
g)以下の式の1種類以上のビフェニル化合物を付加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、alkylおよびalkylは、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表す。
LC混合物における式B1のビフェニル類の割合は、好ましくは、少なくとも3重量%、特に5重量%以上である。
式B1の化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される:
Figure 2010537010
式中、alkylは、1〜6個のC原子を有するアルキル基を表す。本発明による媒体は、特に好ましくは、式B1aの1種類以上の化合物を含む。
h)以下の式の1種類以上のターフェニル化合物を付加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、RおよびRは、それぞれ互いに独立に、上でRに示される意味の1つを有し、
Figure 2010537010
式中、LはFまたはCl、好ましくは、Fを表し、LはF、Cl、OCF、CF、CH、CHFまたはCHF、好ましくはFを表す。
式Tの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される:
Figure 2010537010
Figure 2010537010
Figure 2010537010
式中、Rは直鎖状で1〜7個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、mは1〜6の整数を表す。
Rは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを表す。
本発明によるLC媒体は、好ましくは、式Tおよびそれの好ましいサブ式のターフェニル類を、2〜30重量%、特には5〜20重量%の量で含む。
式T1、T2、T3およびT21の化合物が特に好ましい。これらの化合物において、Rは好ましくはアルキルを表し、更にアルコキシであり、それぞれ1〜5個のC原子を有する。
混合物のΔn値を0.1以上とする場合、本発明による混合物においてターフェニル類が好ましく使用される。好ましい混合物は2〜20重量%の1種類以上の式Tのターフェニル化合物類を含み、好ましくは、T1〜T21の化合物群より選択される。
i)以下の式の1種類以上の化合物を付加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、RおよびRは上述の意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、直鎖状のアルキルを表す。
好ましい媒体は、式O1、O3およびO4より選択される1種類以上の化合物を含む。
k)以下の式の1種類以上の化合物を付加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、
Figure 2010537010
は、H、CH、Cまたはn−Cを表し、qは1、2または3を表し、RはRに示される意味の1つを有し、好ましくは3重量%を超える量、特に5重量%以上、非常に特に好ましくは5〜30重量%である。
式FIの特に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される:
Figure 2010537010
Figure 2010537010
式中、Rは、好ましくは、直鎖状のアルキルを表し、Rは、CH、Cまたはn−Cを表す。式FI1、FI2およびFI3の化合物が特に好ましい。
m)以下の式の1種類以上の化合物を付加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、RはRに示される意味を有し、alkylは直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表す。
n)例えば以下の式より選択される化合物などのテトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する1種類以上化合物を付加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
Figure 2010537010
式中、R10およびR11は、それぞれ互いに独立に、Rに示される意味の1つを有し、好ましくは直鎖状のアルキルまたは直鎖状のアルコキシを表し、Z、ZおよびZは、それぞれ互いに独立に、−C−、−CH=CH−、−(CH−、−(CHO−、−O(CH−、−CH=CHCHCH−、−CHCHCH=CH−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CH−または単結合を表す。
o)以下の式の1種類以上のジフルオロジベンゾクロマン類および/またはクロマン類を付加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、上述の意味を有し、cは0または1を表し、好ましくは3〜20重量%の量、特に3〜15重量%の量である。
式BCおよびCRの特に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される:
Figure 2010537010
式中、alkylおよびalkylは、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキル基を表す。
1種類、2種類または3種類の式BC−2の化合物を含む混合物が、非常に特に好ましい。
p)1種類以上の以下の式のフッ素化されたフェナントレン類またはジベンゾフラン類を付加的に含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、上述の意味を有し、bは0または1を表し、LはFを表し、rは1、2または3を表す。
式PHおよびBFの特に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される:
Figure 2010537010
式中、RおよびR’は、それぞれ互いに独立に、直鎖状で1〜7個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表す。
q)好ましくはPSA−OCBディスプレイにおいて使用するための、1種類以上の以下の式の化合物を含むLC媒体:
Figure 2010537010
式中、
は、それぞれの出現において同一か異なって、それぞれ9個までのC原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、
は、F、Cl、または、それぞれの場合でハロゲン化されており、それぞれ6個までのC原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシを表し、
は、−CFO−または単結合を表し、
1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
は、好ましくは、F、Cl、CF、CHF、OCF、OCHF、OCFHCF、OCFHCHF、OCFHCHF、OCFCH、OCFCHF、OCFCHF、OCFCFCHF、OCFCFCHF、OCFHCFCF、OCFHCFCHF、OCFCFCF、OCFCFCClF、OCClFCFCFまたはCH=CF、特に好ましくはFまたはOCFである。
式AAの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される:
Figure 2010537010
Figure 2010537010
式中、RおよびXは上述の意味を有し、Xは好ましくはFを表す。式AA2およびAA6の化合物が特に好ましい。
式BBの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される:
Figure 2010537010
式中、RおよびXは上述の意味を有し、Xは好ましくはFを表す。式BB1、BB2およびBB5の化合物が特に好ましい。
式CCの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される:
Figure 2010537010
式中、Rは、それぞれの出現において同一または異なって、上述の意味を有し、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルを表す。
r)式IまたはIIまたはそのサブ式およびコモノマーの重合性化合物以外には、末端ビニルまたはビニルオキシ基(−CH=CH、−O−CH=CH)を含有する化合物を含まないLC媒体。
s)1〜5種類、好ましくは、1種類、2種類または3種類の重合性化合物を含むLC媒体。
t)混合物全体における重合性化合物の割合が0.05〜5%、好ましくは0.1〜1%であるLC媒体。
u)1〜8種類、好ましくは1〜5種類の式CY1、CY2、PY1および/またはPY2の化合物を含むLC媒体。混合物全体におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは5〜60%、特に好ましくは10〜35%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で2〜20%である。
v)1〜8種類、好ましくは1〜5種類の式CY9、CY10、PY9および/またはPY10の化合物を含むLC媒体。混合物全体におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは5〜60%、特に好ましくは10〜35%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で2〜20%である。
w)1〜10種類、好ましくは1〜8種類の式ZKの化合物、特にZK1、ZK2および/またはZK6の化合物を含むLC媒体。混合物全体におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは3〜25%、特に好ましくは5〜45%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で2〜20%である。
x)混合物全体における式CY、PYおよびZKの化合物の割合は70%を超え、好ましくは80%を超えるLC媒体。
上述の好ましい実施形態a)〜x)の化合物を上記の重合された化合物と組み合わせることは、本発明によるLC媒体の高い透明点および高いHR値を保持しつつ、低い閾電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温安定性にとって効果的であり、PS(A)ディスプレイにおいてプレチルト角を設定できる。特に、先行技術からの媒体と比べ、PS(A)ディスプレイにおいて、LC媒体は非常に短縮された応答時間、また、特に中間諧調の応答時間を示す。
液晶混合物は、好ましくは少なくとも80K、特に好ましくは少なくとも100Kのネマチック相範囲、および20℃において250mPa・s以下、好ましくは200mPa・s以下の回転粘度を有する。
VA型のディスプレイにおいて使用するための本発明によるLC媒体は負の誘電異方性Δεを有し、20℃および1kHzで、好ましくは約−0.5〜−7.5、特に約−2.5〜−5.5である。
OCB型のディスプレイにおいて使用するための本発明によるLC媒体は正の誘電異方性Δεを有し、20℃および1kHzで、好ましくは約+7〜+17である。
VA型のディスプレイにおいて使用するための本発明によるLC媒体の複屈折Δnは、好ましくは0.16未満であり、特に好ましくは0.06および0.14の間であり、特に0.07および0.12の間である。
OCB型のディスプレイにおいて使用するための本発明によるLC媒体の複屈折Δnは、好ましくは0.14および0.22の間であり、特に0.16および0.22の間である。
また、誘電体は、当業者に既知で文献に記載される更なる添加剤を含んでもよい。例えば、0〜15重量%の多色性色素を加えてもよく、更には、ナノ粒子、導電性塩、好ましくは、エチルジメチルドデシルアンモニウム4−ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩(例えば、Hallerら、Mol.Cryst.Liq.Cryst.24巻、249〜258頁(1973年)参照)を導電性改良のために添加してもよく、または誘電異方性、粘度および/またはネマチック相の配向を改変するために、物質を加えることができる。この型の物質は、例えば、独国特許出願公開第22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430および28 53 728号公報に記載されている。
本発明によるLC媒体の好ましい実施形態a)〜x)の個々の成分は既知であるか、文献に記載されている標準的な方法に拠っているため、当業者により先行技術から容易に誘導できる方法によって調製される。式CYに対応する化合物は、例えば、欧州特許出願公開第0 364 538号公報に記載されている。式ZKに対応する化合物は、例えば、ドイツ国特許出願公開第26 36 684号公報およびドイツ国特許出願公開第33 21 373号公報に記載されている。
本発明によって使用できるLC媒体は、それ自身は従来の方法で調製され、例えば、1種類以上の上述の化合物を、上で定義される通りの1種類以上の重合性化合物と、および、任意成分として更なる液晶化合物および/または添加剤と混合する。一般に、より少量で使用される成分の所望量を、主要成分を構成する成分に、有利には加温して、溶解する。また、成分の溶液を、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノールといった有機溶媒に混合し、完全に混合後、例えば蒸留により、溶媒を再び除去することも可能である。本発明は、更に、本発明によるLC媒体を調製するための方法にも関する。
また、本発明によるLC媒体が、例えば、H、N、O、Cl、Fが対応する同位体に置き換えられた化合物も含んで構わないことは、当業者に言うまでもない。
本発明によるLCディスプレイの構成は、冒頭で引用した先行技術に記載される通りのPS(A)ディスプレイの従来の構造に対応している。突起のない構造が好ましく、特に加えて、カラーフィルター側の電極が構造化されておらず、TFT側の電極のみがスリットを有するものが好ましい。PSA−VAディスプレイ用に特に適切で好ましい電極構造は、例えば、米国特許出願公開第2006/0066793号公報に記載されている。
以下の例は、本発明を限定することなく説明する。しかしながら、それらは、当業者に対して、好ましく使用される化合物、それらのそれぞれの濃度およびそれらの互いの組み合わせに関する好ましい混合の考え方を示す。加えて、例は、いかなる特性および特性の組み合わせが達成可能であるかを説明する。
以下の略称を使用する:
(n、mおよびzは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6である。)
Figure 2010537010
Figure 2010537010
Figure 2010537010
Figure 2010537010
本発明の好ましい実施形態において、本発明によるLC媒体は表Aからの化合物より成る群より選択される1種類以上の化合物を含む。
表Bに、本発明によるLC媒体に添加できる使用可能なドーパントを示す。
Figure 2010537010
LC媒体は、好ましくは0〜10重量%、特に0.01〜5重量%、特に好ましくは0.1〜3重量%のドーパントを含む。LC媒体は、好ましくは、表Bからの化合物より成る群より選択される1種類以上のドーパントを含む。
表Cに、本発明によるLC媒体に添加できる使用可能な安定剤を示す(この場合、nは1〜12の整数を表す)。
Figure 2010537010
Figure 2010537010
Figure 2010537010
Figure 2010537010
LC媒体は、好ましくは0〜10重量%、特に0.01〜5重量%、特に好ましくは0.1〜3重量%の安定剤を含む。LC媒体は、好ましくは、表Cからの化合物より成る群より選択される1種類以上の安定剤を含む。
加えて、以下の略称および記号も使用する:
は20℃における容量閾電圧(V)を表し、
は20℃および589nmにおける異常光屈折率を表し、
は20℃および589nmにおける常光屈折率を表し、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性を表し、
εは20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率を表し、
εは20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率を表し、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性を表し、
cl.p.、T(N,I)は透明点(℃)を表し、
γは20℃における回転粘度(mPa・s)を表し、
は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数(pN)を表し、
は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数(pN)を表し、
は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数(pN)を表し、
LTSは試験用セル中で決定される低温安定性(相)を表し、
HR20は20℃における電圧保持率(%)を表し、
HR100は100℃における電圧保持率(%)を表す。
他に明記しない限り、本出願における全ての濃度は重量パーセントで示されており、他に明らかに示さない限り、対応する混合物または混合成分に関する。
他に明記しない限り、例えば、融点T(C,N)、スメクチック(S)からネマチック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)などの本出願において示される全ての温度の値は摂氏度(℃)で示される。
全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」1997年11月刊、メルク社、ドイツ国に従って決定されるか決定されたものであり、それぞれの場合で他に明らかに示さない限り、20℃の温度が適用され、Δnは589nmで決定され、Δεは1kHzで決定される。
本発明において、用語「閾電圧」は、他に明らかに示さない限り、フレデリックス閾値としても知られる容量閾値(V)に関する。例において、一般的に通常であるが、10%相対コントラストに対する光学的閾値(V10)も示される場合がある。
容量閾電圧の測定用に使用されるディスプレイは4μmの間隔で離れている2枚の平坦で平行な外板と、外板の内側上のラビングされたポリイミドの被覆配向層を有する電極層とを有しており、配向層は液晶分子のホメオトロピックエッジ配向を生じさせる。
重合性化合物は、ディスプレイ中で、所定の時間のUV照射により、同時に電圧をディスプレイに印加(通常、10V〜30Vの交流、1kHz)して重合される。例において他に示さない限り、28mW/cmの水銀蒸気ランプを使用し、365nm帯域通過フィルターが装着された標準的なUVメーター(モデルUshio UNIメーター)を使用して強度を測定した。
チルト角は、回転結晶実験(Autronic−Melchers TBA−105)によって決定される。この場合、小さい値(即ち、角度90°から大きく外れている)が大きなチルトに対応する。
<例1>
ネマチック基礎LC混合物N1を以下の通り調合する:
Figure 2010537010
基礎混合物N1に、0.3%の重合性化合物RM1と、非末端二重結合を含有する本発明による式Aの種々のパーセンテージのアルケニル化合物とを添加して、本発明による混合物M1〜7を調製する。比較の目的のために、基礎混合物N1に、0.3%の化合物RM1と、末端二重結合を含有する種々のパーセンテージのアルケニル化合物とを添加して、混合物C1〜6を追加的に調製する。加えて、N1に0.3%の化合物RM1を加えるが、アルケニル化合物は添加せずに、参考混合物R1を調製する。
Figure 2010537010
混合物をVA試験用セル中に導入し、上記の通り20分間、UVを照射して重合する。第2の一連の実験においては、0.006%の光開始剤Irgacure651(登録商標)を媒体に追加して加え、照射時間を2分に短縮する。次いで、全ての試料について、チルト角を決定する。結果を表1に示す。
Figure 2010537010
関連するパーセンテージにおいて、末端二重結合を含有するアルケニル化合物を含む比較混合物C1〜6のいずれにおいても、有意なチルト角を測定できない(即ち、LC長分子軸の優先的な配向が90°に近い)ことを表1は示している。対照的に、非末端二重結合を含有する本発明による式Aのアルケニル化合物を含む本発明による混合物M1〜7の全てにおいて有意なチルトを測定できる。このチルトは、アルケニル化合物を含まない参考混合物R1と同一の程度の大きさである。

Claims (12)

  1. PS(polymer stabilised:ポリマー安定化)またはPSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)型の液晶(liquid−crystal:LC)ディスプレイにおける式Aの化合物の使用。
    Figure 2010537010
    (式中、個々の基は以下の意味を有する:
    Figure 2010537010
    a1は0または1を表し、
    およびLは、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
    は、それぞれの出現において同一または異なって、−(CH−CH=CH−C2n+1を表し、
    は1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、a1が0で環Aがシクロヘキシレンを表す場合、RはRも表し、
    mは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1、2、3、4または5を表し、
    nは、それぞれの出現において同一または異なって、1、2、3、4、5または6を表し、ただし、n+mは6以下である。)
  2. 2枚の基板(ただし、該基板の少なくとも一方は光に対して透明であり、該基板の少なくとも一方は電極層を有する)と、該基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むLC媒体層(ただし、該重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、該LCセルの該基板間において該LC媒体中で、電圧を印加した状態で重合することで得ることができ、ただし、該低分子量成分は、式Aの1種類以上の化合物を含む)とから成るLCセルを含有するPSまたはPSA型LCディスプレイにおける請求項1に記載の式Aの化合物の使用。
  3. 該重合性化合物は式IまたはIIより選択されることを特徴とする請求項2に記載の使用。
    Figure 2010537010
    (式中、個々の基は以下の意味を有する:
    およびRは、それぞれ互いに独立に、P−Sp−、H、ハロゲン、SF、NO、炭素基または炭化水素基を表し、ただし、基RおよびRの少なくとも一方はP−Sp−を表し、
    Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
    Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
    およびAは、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、好ましくは4〜25個のC原子を有しており、縮合環を含有してもよく、Lにより単置換または多置換されていてもよく、
    は、それぞれの出現において同一または異なって、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH−、−CHO−、−SCH−、−CHS−、−CFO−、−OCF−、−CFS−、−SCF−、−(CHn1−、−CFCH−、−CHCF−、−(CFn1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CR00−または単結合を表し、
    Lは、P−Sp−、H、OH、CHOH、ハロゲン、SF、NO、炭素基または炭化水素基を表し、
    およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
    m1は、0、1、2、3または4を表し、
    n1は、1、2、3または4を表し、
    は、それぞれの出現において同一または異なって、式IにおいてRに示される意味の1つを有し、
    Qは、Lにより単置換または多置換されていてもよいk価のキラル基を表し、
    kは、1、2、3、4、5または6を表す。)
  4. 式Aの化合物は以下の式より選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
    Figure 2010537010
    (式中、Rは、それぞれの出現において同一または異なって、請求項1において示される意味を有し、oは0または1であり、「alkyl」はC1〜6アルキルを表す。)
  5. 該LC媒体は、以下の式より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
    Figure 2010537010
    (式中、個々の基は、以下の意味を有する:
    aは1または2を表し、
    bは0または1を表し、
    Figure 2010537010
    およびRは、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
    およびZは、それぞれ互いに独立に、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−CH=CHCHO−または単結合を表し、
    1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF、CF、CH、CHF、CHFを表す。)
  6. 該LC媒体は、以下の式より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
    Figure 2010537010
    (式中、個々の基は、以下の意味を有する:
    Figure 2010537010
    Figure 2010537010
    およびRは、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
    は、−CHCH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−、−CHO−、−OCH−、−COO−、−OCO−、−C−、−CF=CF−、−CH=CHCHO−または単結合を表す。)
  7. 該LC媒体は、式IまたはIIの重合性化合物以外で、末端ビニルまたはビニルオキシ基を含有する化合物を含まないことを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用。
  8. 請求項1〜7のいずれか一項で定義される通りのLCディスプレイ。
  9. PSA−VA、PSA−OCB、PS−IPS、PS−FFSまたはPS−TNディスプレイであることを特徴とする請求項8に記載のLCディスプレイ。
  10. −式Aの1種類以上の化合物を含む液晶成分A)と、
    −1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分B)と
    を含むLC媒体。
    Figure 2010537010
    (式中、R、R、A、L、Lおよびa1は、請求項1で示される意味を有する。)
  11. 請求項3〜6のいずれか一項に記載の式I、II、Aa〜Ah、CY、PYおよびZKより選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項10に記載のLC媒体。
  12. 請求項1〜6のいずれか一項で定義される通りの1種類以上の低分子量液晶化合物を1種類以上の重合性化合物と、任意成分として更なる液晶化合物および/または添加剤と混合することによる請求項10または11に記載のLC媒体の調製方法。
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