JP2000096059A - 液晶媒体およびこれを含有する液晶ディスプレイ - Google Patents
液晶媒体およびこれを含有する液晶ディスプレイInfo
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】従来技術の欠点がないか少ない、低い回転粘度
または短い応答時間、低いしきい値電圧およびしきい値
電圧の小さい温度依存性、およびしきい値電圧（または
誘電異方性）の小さい周波数依存性を有するＴＮ液晶デ
ィスプレイおよびこれ使用する液晶媒体を提供する。 【解決手段】１種以上の一般式Ｉの化合物および１種以
上の一般式ＩＩの化合物を含有する液晶媒体およびこの
ような液晶媒体を含有する液晶ディスプレイ。 例えばＲ１はＣ３Ｈ７、ＬはＦ、Ｒ２１はＣ５Ｈ１１、
Ｒ２２はＨ、ｎとｍはＯ、Ｙ２１とＹ２２は存在しな
い。
または短い応答時間、低いしきい値電圧およびしきい値
電圧の小さい温度依存性、およびしきい値電圧（または
誘電異方性）の小さい周波数依存性を有するＴＮ液晶デ
ィスプレイおよびこれ使用する液晶媒体を提供する。 【解決手段】１種以上の一般式Ｉの化合物および１種以
上の一般式ＩＩの化合物を含有する液晶媒体およびこの
ような液晶媒体を含有する液晶ディスプレイ。 例えばＲ１はＣ３Ｈ７、ＬはＦ、Ｒ２１はＣ５Ｈ１１、
Ｒ２２はＨ、ｎとｍはＯ、Ｙ２１とＹ２２は存在しな
い。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、その電
気光学用途における使用、この媒体を含有する電気光学
表示素子および電気光学液晶ディスプレイ、特に低いア
ドレス電圧（ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ ｖｏｌｔａｇｅ）
を有する液晶ディスプレイに関する。これらの液晶ディ
スプレイは、ＴＮ（ねじれネマティック）またはＳＴＮ
モードで動作する。アドレスは、直接に、または低時分
割比で時分割駆動により生起する。ＴＮディスプレイ
は、グーチおよびテリー(Gooch and Tarry)の光透過率
の第一極小値で動作させると好ましい。ＴＮおよびＳＴ
Ｎディスプレイは、中でも、野外用途に適しており、ま
た一般用途に適していることから、「一般用−ディスプ
レイ」（ｃｏｍｍｏｎ−ｕｓｅ ｄｉｓｐｌａｙ）とし
ても知られている。
気光学用途における使用、この媒体を含有する電気光学
表示素子および電気光学液晶ディスプレイ、特に低いア
ドレス電圧（ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ ｖｏｌｔａｇｅ）
を有する液晶ディスプレイに関する。これらの液晶ディ
スプレイは、ＴＮ（ねじれネマティック）またはＳＴＮ
モードで動作する。アドレスは、直接に、または低時分
割比で時分割駆動により生起する。ＴＮディスプレイ
は、グーチおよびテリー(Gooch and Tarry)の光透過率
の第一極小値で動作させると好ましい。ＴＮおよびＳＴ
Ｎディスプレイは、中でも、野外用途に適しており、ま
た一般用途に適していることから、「一般用−ディスプ
レイ」（ｃｏｍｍｏｎ−ｕｓｅ ｄｉｓｐｌａｙ）とし
ても知られている。
【０００２】
【従来の技術】液晶は、本質的に表示デバイスの誘電体
として使用される。この理由は、これらの物質の光学的
性質は、電場の作用により目標を定めた様相で変更する
ことができるからである。液晶に基づく電気光学デバイ
スは、当業者に充分に周知であり、各種効果に基づくこ
とができる。このようなデバイスの例には、動的散乱を
有するセル、ＤＡＰまたはＥＣＢセル（ＤＡＰ＝整列相
の変形；ＥＣＢ＝電圧制御複屈折）、ゲスト／ホストセ
ル、ねじれネマティック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ
（スーパーツィストネマティック）セル、ＳＰＥ（超複
屈折効果）セル、ＯＭＩ（光学モード干渉）セル、ＩＰ
Ｓ（イン−プレーンスイッチング）セルあるいはコレス
テリック−ネマティック相変換を有するセルがある。
として使用される。この理由は、これらの物質の光学的
性質は、電場の作用により目標を定めた様相で変更する
ことができるからである。液晶に基づく電気光学デバイ
スは、当業者に充分に周知であり、各種効果に基づくこ
とができる。このようなデバイスの例には、動的散乱を
有するセル、ＤＡＰまたはＥＣＢセル（ＤＡＰ＝整列相
の変形；ＥＣＢ＝電圧制御複屈折）、ゲスト／ホストセ
ル、ねじれネマティック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ
（スーパーツィストネマティック）セル、ＳＰＥ（超複
屈折効果）セル、ＯＭＩ（光学モード干渉）セル、ＩＰ
Ｓ（イン−プレーンスイッチング）セルあるいはコレス
テリック−ネマティック相変換を有するセルがある。
【０００３】大部分の慣用の表示デバイスは、ＴＮセル
である。これらは、シャット−ヘルフリッヒ(Schadt-He
lfrich)効果に基づいており、ねじれネマティック構造
を有する。このようなＴＮ液晶ディスプレイを工業的に
使用するには、多くの条件を満たす液晶材料が必要であ
る。長い作業寿命を達成するためには、液晶材料は、例
えば良好な化学的安定性および熱に対する安定性を有
し、かつまた良好な電場および電磁波照射線に対する安
定性を有していなければならない。さらにまた、液晶材
料は、通常の動作温度で、すなわち室温（２０℃）以上
および以下のできるだけ広い範囲において、適当な中間
相(mesophase)を有していなければならない。これらを
野外用途、例えば自動車または航空機に適するものにし
ようとする場合、これらは、特に良好な低温挙動を有す
るべきであり、これは、例えば結晶化が−２０℃の低温
で生じないものであるべきことを意味する。さらに、こ
の混合物は、５５℃以上の透明点ＴN,I を有していなけ
ればならない。
である。これらは、シャット−ヘルフリッヒ(Schadt-He
lfrich)効果に基づいており、ねじれネマティック構造
を有する。このようなＴＮ液晶ディスプレイを工業的に
使用するには、多くの条件を満たす液晶材料が必要であ
る。長い作業寿命を達成するためには、液晶材料は、例
えば良好な化学的安定性および熱に対する安定性を有
し、かつまた良好な電場および電磁波照射線に対する安
定性を有していなければならない。さらにまた、液晶材
料は、通常の動作温度で、すなわち室温（２０℃）以上
および以下のできるだけ広い範囲において、適当な中間
相(mesophase)を有していなければならない。これらを
野外用途、例えば自動車または航空機に適するものにし
ようとする場合、これらは、特に良好な低温挙動を有す
るべきであり、これは、例えば結晶化が−２０℃の低温
で生じないものであるべきことを意味する。さらに、こ
の混合物は、５５℃以上の透明点ＴN,I を有していなけ
ればならない。
【０００４】グーチおよびテリーの光透過率の第一極小
値におけるＴＮ液晶ディスプレイの動作は、ディスプレ
イを見ることができる視野角の大きさに好ましく影響す
る（米国特許Ｎｏ．４，３９８，８０３）。この場合、
液晶混合物の光学異方性△ｎは、光路差（＝ＴＮ液晶デ
ィスプレイのセル厚さｄと液晶混合物の光学異方性△ｎ
との積）は、約０．５μｍであるように選択する。この
ような用途に対しては、約０．０６〜０．１２の光学異
方性値△ｎが好適である。しかしながら、ＴＮ液晶ディ
スプレイはまた、さらに高次のグーチおよびテリーの光
透過率の極小値で動作させることもできる。一例とし
て、これらを光透過率の第二極小値で動作させる場合、
その光路差は、約１．０μｍ〜１．１μｍである。この
ような用途では、約０．１０〜０．２１の光学異方性値
△ｎを有する液晶混合物が好適である。一般に、光透過
率の第二極小値または第三以上の極小値で動作する液晶
ディスプレイは、光透過率の第一極小値で動作するＴＮ
液晶ディスプレイに比較して、大きい視野角依存性を有
する。他方で、これらは通常、生産が容易であり、従っ
て良好な生産率を有することを特徴としている。
値におけるＴＮ液晶ディスプレイの動作は、ディスプレ
イを見ることができる視野角の大きさに好ましく影響す
る（米国特許Ｎｏ．４，３９８，８０３）。この場合、
液晶混合物の光学異方性△ｎは、光路差（＝ＴＮ液晶デ
ィスプレイのセル厚さｄと液晶混合物の光学異方性△ｎ
との積）は、約０．５μｍであるように選択する。この
ような用途に対しては、約０．０６〜０．１２の光学異
方性値△ｎが好適である。しかしながら、ＴＮ液晶ディ
スプレイはまた、さらに高次のグーチおよびテリーの光
透過率の極小値で動作させることもできる。一例とし
て、これらを光透過率の第二極小値で動作させる場合、
その光路差は、約１．０μｍ〜１．１μｍである。この
ような用途では、約０．１０〜０．２１の光学異方性値
△ｎを有する液晶混合物が好適である。一般に、光透過
率の第二極小値または第三以上の極小値で動作する液晶
ディスプレイは、光透過率の第一極小値で動作するＴＮ
液晶ディスプレイに比較して、大きい視野角依存性を有
する。他方で、これらは通常、生産が容易であり、従っ
て良好な生産率を有することを特徴としている。
【０００５】さらに、液晶材料は、できるだけ低い回転
粘度および流動粘度を有していなければならない。低い
回転粘度γ1 は、特に短い応答時間に好ましい。これに
対して、低い流動粘度μ20は、ＴＮ液晶ディスプレイの
充填を簡単にする。ＴＮ液晶ディスプレイは、例えばバ
ッテリイにより得ることができる低い動作電圧ＶOPで動
作させることができることから、液晶材料は、できるだ
け低いしきい値電圧（Ｖ(10,0,20) ［これはまた、Ｖ10
（０゜，２０℃）としても知られている］を有するべき
である。しきい値電圧Ｖ(10,0,20) にかかわる３種の指
数は、相対コントラスト（この場合、１０％）、視野角
（この場合、φ＝０度においてθ＝０度）および温度
（この場合、２０℃）に関するものである。液晶混合物
のしきい値電圧Ｖ(10,0,20) は、誘電異方性△εの大き
さにより本質的に影響される。すなわち、混合物の誘電
異方性が大きいほど、しきい値電圧は低くなる。一例と
して、正の誘電異方性△εを有する混合物は、一般用用
途に使用される。これらの混合物は好ましくは、１．５
〜３９の誘電異方性値△εを有する。
粘度および流動粘度を有していなければならない。低い
回転粘度γ1 は、特に短い応答時間に好ましい。これに
対して、低い流動粘度μ20は、ＴＮ液晶ディスプレイの
充填を簡単にする。ＴＮ液晶ディスプレイは、例えばバ
ッテリイにより得ることができる低い動作電圧ＶOPで動
作させることができることから、液晶材料は、できるだ
け低いしきい値電圧（Ｖ(10,0,20) ［これはまた、Ｖ10
（０゜，２０℃）としても知られている］を有するべき
である。しきい値電圧Ｖ(10,0,20) にかかわる３種の指
数は、相対コントラスト（この場合、１０％）、視野角
（この場合、φ＝０度においてθ＝０度）および温度
（この場合、２０℃）に関するものである。液晶混合物
のしきい値電圧Ｖ(10,0,20) は、誘電異方性△εの大き
さにより本質的に影響される。すなわち、混合物の誘電
異方性が大きいほど、しきい値電圧は低くなる。一例と
して、正の誘電異方性△εを有する混合物は、一般用用
途に使用される。これらの混合物は好ましくは、１．５
〜３９の誘電異方性値△εを有する。
【０００６】液晶材料は、大きいコントラストを付与す
るものであるべきである。ＴＮ液晶ディスプレイが種々
の視野角でさえも容易に読むことができるためには、コ
ントラストの視野角依存性は、できるだけ小さくなけれ
ばならない。液晶材料それら自体、すなわちいずれの二
色性染料も添加されていない液晶材料は、可視光線スペ
クトル範囲を吸収してはならない。すなわち、ＴＮ液晶
ディスプレイが、黒／白画像にかかわり良好なコントラ
ストを有し、またできるだけ長い作業寿命を得るために
は、これらは無色でなければならない。液晶材料は、別
段では、そのアドレス電圧のほとんどの部分が導電プロ
セスにより失われるので、小さい導電率を有するべきで
ある。高度情報ＴＮ液晶ディスプレイは、弾性定数Ｋ33
（ベンド）およびＫ11（スプレイ）の大きい比Ｋ33／Ｋ
11を有することを特徴とする急峻な電気光学特性曲線を
有する液晶物質を必要とする。特にここでは、ＳＴＮデ
ィスプレイが使用される。これに対して、このような要
件は、低時分割比でアドレスされるＴＮ液晶ディスプレ
イで使用しようとする液晶材料には要求されない。これ
に対して、平らな電気光学特性曲線を有する物質の使用
は、中間調のディスプレイに好ましい。
るものであるべきである。ＴＮ液晶ディスプレイが種々
の視野角でさえも容易に読むことができるためには、コ
ントラストの視野角依存性は、できるだけ小さくなけれ
ばならない。液晶材料それら自体、すなわちいずれの二
色性染料も添加されていない液晶材料は、可視光線スペ
クトル範囲を吸収してはならない。すなわち、ＴＮ液晶
ディスプレイが、黒／白画像にかかわり良好なコントラ
ストを有し、またできるだけ長い作業寿命を得るために
は、これらは無色でなければならない。液晶材料は、別
段では、そのアドレス電圧のほとんどの部分が導電プロ
セスにより失われるので、小さい導電率を有するべきで
ある。高度情報ＴＮ液晶ディスプレイは、弾性定数Ｋ33
（ベンド）およびＫ11（スプレイ）の大きい比Ｋ33／Ｋ
11を有することを特徴とする急峻な電気光学特性曲線を
有する液晶物質を必要とする。特にここでは、ＳＴＮデ
ィスプレイが使用される。これに対して、このような要
件は、低時分割比でアドレスされるＴＮ液晶ディスプレ
イで使用しようとする液晶材料には要求されない。これ
に対して、平らな電気光学特性曲線を有する物質の使用
は、中間調のディスプレイに好ましい。
【０００７】要求の全部を同時に満たす液晶物質は、従
来知られていないことから、適当な性質を有する材料を
得るためには、５〜３０種の化合物の液晶混合物が一般
に製造される。これらの液晶材料は、相互に容易に混和
されるものでなければならない。従来技術の液晶ディス
プレイの主要問題は、固有電圧、例えばしきい値電圧、
従って動作電圧の温度依存性にある。液晶材料は、しき
い値電圧ｄ［Ｖ(10,0,T)／Ｖ(10,0,20) ］／ｄＴ（また
は誘電異方性ｄ△ε（Ｔ）／ｄＴ）のできるだけ小さい
温度依存性を有するべきである。これは、アドレス電圧
の温度補償が、完全に、または少なくとも部分的に排除
されるという利点を有する。一般用途用のＴＮ液晶ディ
スプレイで使用することができる従来技術からの公知の
液晶混合物には、例えばＥ７（Ｍｅｒｃｋ Ｌｔｄ，Ｐ
ｏｏｌｅ，英国）がある。この混合物は、シアノビフェ
ニル化合物およびシアノ−ターフェニル化合物を含有
し、そして下記の性質を有する：
来知られていないことから、適当な性質を有する材料を
得るためには、５〜３０種の化合物の液晶混合物が一般
に製造される。これらの液晶材料は、相互に容易に混和
されるものでなければならない。従来技術の液晶ディス
プレイの主要問題は、固有電圧、例えばしきい値電圧、
従って動作電圧の温度依存性にある。液晶材料は、しき
い値電圧ｄ［Ｖ(10,0,T)／Ｖ(10,0,20) ］／ｄＴ（また
は誘電異方性ｄ△ε（Ｔ）／ｄＴ）のできるだけ小さい
温度依存性を有するべきである。これは、アドレス電圧
の温度補償が、完全に、または少なくとも部分的に排除
されるという利点を有する。一般用途用のＴＮ液晶ディ
スプレイで使用することができる従来技術からの公知の
液晶混合物には、例えばＥ７（Ｍｅｒｃｋ Ｌｔｄ，Ｐ
ｏｏｌｅ，英国）がある。この混合物は、シアノビフェ
ニル化合物およびシアノ−ターフェニル化合物を含有
し、そして下記の性質を有する：
【０００８】 透明点ＴN,I ： ６０．５℃ 光学異方性△ｎ： ０．２２５ 粘度： ３９ｃＳｔ しきい値電圧Ｖ(10,0,20) ：１．５Ｖ 許容できる透明点ＴN,I および比較的良好な粘度にもか
かわらず、この種の混合物は、例えばそれらの過度に大
きい光学異方性△ｎおよび／または過度に高いしきい値
電圧Ｖ(10,0,20) により、かなり多くの用途に適してい
ない。一例として、しきい値電圧Ｖ(10,0,20) を低下さ
せるためには、末端シアノ基を有する高度に極性のネマ
ティック化合物が、従来公知の液晶混合物に添加され
る。しかしながら、これらの化合物の有効双極子モーメ
ントは、これらの分子の種々の程度の逆平行会合によっ
て相当な程度にまで減少される。このことは、比較的多
量の極性化合物を添加しなければならないことを意味す
る。これは次いで、種々の欠点、例えば液晶相の好まし
くない弾性物性および高い粘度をもたらす。
かわらず、この種の混合物は、例えばそれらの過度に大
きい光学異方性△ｎおよび／または過度に高いしきい値
電圧Ｖ(10,0,20) により、かなり多くの用途に適してい
ない。一例として、しきい値電圧Ｖ(10,0,20) を低下さ
せるためには、末端シアノ基を有する高度に極性のネマ
ティック化合物が、従来公知の液晶混合物に添加され
る。しかしながら、これらの化合物の有効双極子モーメ
ントは、これらの分子の種々の程度の逆平行会合によっ
て相当な程度にまで減少される。このことは、比較的多
量の極性化合物を添加しなければならないことを意味す
る。これは次いで、種々の欠点、例えば液晶相の好まし
くない弾性物性および高い粘度をもたらす。
【０００９】ＺＬＩ−１９５７／５（これは、Ｍｅｒｃ
ｋ ＫＧａＡ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔから市販されている
混合物であり、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシ
ルビフェニルおよびビスシクロヘキシルビフェニル化合
物およびフェニル４−シクロヘキシルベンゾエート化合
物を含有する）に、高極性成分として、４−シアノ−３
−フルオロフェニル ４−アルキルベンゾエート化合物
を添加すると、しきい値電圧Ｖ(10,0,20) を低下させる
ことができる（Ｈ．Ｓｃｈａｄｔ、Ｓ．Ｍ．Ｋｅｌｌｙ
によるＪ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，８１（３），１５１
４〜１５（１９８４））。これは、添加された化合物の
会合程度が低いことにより説明される。しかしながら、
これらの液晶媒体はまた、前記要件の全部を満していな
い。例えば、得られるしきい値電圧Ｖ(10,0,20) は依然
として、かなりの用途に対しては好ましくなく、そして
／または粘度値および／または複屈折値は、大き過ぎ
る。
ｋ ＫＧａＡ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔから市販されている
混合物であり、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシ
ルビフェニルおよびビスシクロヘキシルビフェニル化合
物およびフェニル４−シクロヘキシルベンゾエート化合
物を含有する）に、高極性成分として、４−シアノ−３
−フルオロフェニル ４−アルキルベンゾエート化合物
を添加すると、しきい値電圧Ｖ(10,0,20) を低下させる
ことができる（Ｈ．Ｓｃｈａｄｔ、Ｓ．Ｍ．Ｋｅｌｌｙ
によるＪ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，８１（３），１５１
４〜１５（１９８４））。これは、添加された化合物の
会合程度が低いことにより説明される。しかしながら、
これらの液晶媒体はまた、前記要件の全部を満していな
い。例えば、得られるしきい値電圧Ｖ(10,0,20) は依然
として、かなりの用途に対しては好ましくなく、そして
／または粘度値および／または複屈折値は、大き過ぎ
る。
【００１０】液晶混合物の種々の成分は、好ましくない
効果をまた有することができ、これは時には、予想外の
様相で現れるから、各種要件を同時に満たすのに必要な
液晶混合物の製造は今日まで、当業者にとって困難な仕
事であった。この理由で、従来公知の液晶混合物は、多
くの場合、下記の欠点の１つまたは２つ以上を有する：
過度に高いしきい値電圧Ｖ(10,0,20) 、しきい値電圧の
大きい温度依存性、過度に高い粘度、好ましくないほど
大きい光学異方性値△ｎおよびコントラストの大きい視
野角依存性。従来技術の液晶ディスプレイのもう一つの
主要問題は、誘電物性の周波数依存性（ｆｒｅｑｕｅｎ
ｃｙ ｄｅｐｅｎｄｅｎｃｅ）および従って、アドレス
電圧の周波数依存性にある。ここでの特別の問題点は、
低温（例えば、−２０℃）で非常に際立つ、この効果の
温度依存性にある。アドレス電圧の周波数依存性は、大
きい時分割比においてさえも、良好な時分割駆動を可能
にする。周波数依存性の温度依存性の低下は、特にディ
スプレイを低温で動作させることを可能にする。
効果をまた有することができ、これは時には、予想外の
様相で現れるから、各種要件を同時に満たすのに必要な
液晶混合物の製造は今日まで、当業者にとって困難な仕
事であった。この理由で、従来公知の液晶混合物は、多
くの場合、下記の欠点の１つまたは２つ以上を有する：
過度に高いしきい値電圧Ｖ(10,0,20) 、しきい値電圧の
大きい温度依存性、過度に高い粘度、好ましくないほど
大きい光学異方性値△ｎおよびコントラストの大きい視
野角依存性。従来技術の液晶ディスプレイのもう一つの
主要問題は、誘電物性の周波数依存性（ｆｒｅｑｕｅｎ
ｃｙ ｄｅｐｅｎｄｅｎｃｅ）および従って、アドレス
電圧の周波数依存性にある。ここでの特別の問題点は、
低温（例えば、−２０℃）で非常に際立つ、この効果の
温度依存性にある。アドレス電圧の周波数依存性は、大
きい時分割比においてさえも、良好な時分割駆動を可能
にする。周波数依存性の温度依存性の低下は、特にディ
スプレイを低温で動作させることを可能にする。
【００１１】２〜３Ｖ［マックス（ｍｕｘ．）１：３，
バイアス（ｂｉａｓ）１：３；マックス１：８，バイア
ス１：４またはマックス１：６，バイアス１：５）の範
囲の低いアドレス電圧を有する液晶ディスプレイ用の液
晶媒体において、大きい誘電異方性値（△ε＝ε‖−ε
⊥、ここでε‖ は、ディレクターに対して平行の誘電
定数であり、そしてε⊥は、ディレクターに対して垂直
の誘電定数である）を有する液晶またはメソゲン化合物
が用いられる。このような化合物およびこれらの化合物
を含有する媒体は典型的に、高い粘度値および従って、
長い応答時間を有する、すなわち切換えは、比較的遅
い。低温挙動にかかわるもう一つの問題点は、低温にお
ける液晶媒体の粘度の劇的増加にある。これは特に、低
いアドレス電圧において高極性の媒体に見出される。Ｔ
ＮおよびＳＴＮディスプレイにおける切換えにとって必
要不可欠である、粘度、特に回転粘度（γl ）の増加
は、かなりの用途で許容されない応答時間の増大をもた
らす。
バイアス（ｂｉａｓ）１：３；マックス１：８，バイア
ス１：４またはマックス１：６，バイアス１：５）の範
囲の低いアドレス電圧を有する液晶ディスプレイ用の液
晶媒体において、大きい誘電異方性値（△ε＝ε‖−ε
⊥、ここでε‖ は、ディレクターに対して平行の誘電
定数であり、そしてε⊥は、ディレクターに対して垂直
の誘電定数である）を有する液晶またはメソゲン化合物
が用いられる。このような化合物およびこれらの化合物
を含有する媒体は典型的に、高い粘度値および従って、
長い応答時間を有する、すなわち切換えは、比較的遅
い。低温挙動にかかわるもう一つの問題点は、低温にお
ける液晶媒体の粘度の劇的増加にある。これは特に、低
いアドレス電圧において高極性の媒体に見出される。Ｔ
ＮおよびＳＴＮディスプレイにおける切換えにとって必
要不可欠である、粘度、特に回転粘度（γl ）の増加
は、かなりの用途で許容されない応答時間の増大をもた
らす。
【００１２】指定温度において、（△ε＝ε‖−ε⊥）
は、印加（直交）電圧の周波数に依存する。これはま
た、アドレス電圧の周波数またはＶアドレス周波数の短
縮化に関連する。代表的液晶ディスプレイで生じる典型
的アドレス周波数を包含する１００Ｈｚ〜１０００ｋＨ
ｚの範囲において、△εは初期に、周波数が増加しても
一定のまま止まる。より大きい周波数において、△εは
次いで、減少する。典型的挙動は、図３をまた、参照で
きる。僅かな初期減少は、周波数の増加に従い、さらに
際立つようになる。ｄ△ε／ｄｆの負の傾斜値は、変曲
点(inflection point)で最高値に達するまで増加し、次
いで再び、減少する。周波数がさらに増加すると、△ε
は次いで、代表的に負の絶対値の領域で、最低値を通過
する。一定の挙動からの偏差は、実験的測定が困難であ
り、また若干の誤差許容度をもって測定することができ
るのみであることから（例えば、図３参照）、周波数依
存性の特色である周波数、すなわち（負の傾斜におけ
る）変曲点(inflectionpoint)の周波数（ｆ（△ε ｍ
ａｘ））および最低値の周波数（ｆ（△ε ｍｉｎ））
を使用すると好ましい。
は、印加（直交）電圧の周波数に依存する。これはま
た、アドレス電圧の周波数またはＶアドレス周波数の短
縮化に関連する。代表的液晶ディスプレイで生じる典型
的アドレス周波数を包含する１００Ｈｚ〜１０００ｋＨ
ｚの範囲において、△εは初期に、周波数が増加しても
一定のまま止まる。より大きい周波数において、△εは
次いで、減少する。典型的挙動は、図３をまた、参照で
きる。僅かな初期減少は、周波数の増加に従い、さらに
際立つようになる。ｄ△ε／ｄｆの負の傾斜値は、変曲
点(inflection point)で最高値に達するまで増加し、次
いで再び、減少する。周波数がさらに増加すると、△ε
は次いで、代表的に負の絶対値の領域で、最低値を通過
する。一定の挙動からの偏差は、実験的測定が困難であ
り、また若干の誤差許容度をもって測定することができ
るのみであることから（例えば、図３参照）、周波数依
存性の特色である周波数、すなわち（負の傾斜におけ
る）変曲点(inflectionpoint)の周波数（ｆ（△ε ｍ
ａｘ））および最低値の周波数（ｆ（△ε ｍｉｎ））
を使用すると好ましい。
【００１３】この場合、良好な測定可能性および問題の
範囲の中央領域の位置の観点に基づいて、屈曲点の周波
数が使用される。特に時分割駆動式ディスプレイの場
合、および特に比較的大きい時分割比（例えば、１：１
６）を有するこのようなディスプレイの場合、より大き
い周波数が使用されるばかりでなく、またそれらの倍増
が生じることから、△εの周波数依存性は、液晶ディス
プレイのアドレスに問題を生じさせる。しかしながら、
液晶媒体が、発生するさらに大きい周波数において小さ
い△ε値を示す場合、固有電圧、例えばしきい値電圧Ｖ
10が△εに依存することから、コントラストは低下す
る。従って、周波数−独立性であって、大きい周波数ま
で可能である媒体が望ましい。
範囲の中央領域の位置の観点に基づいて、屈曲点の周波
数が使用される。特に時分割駆動式ディスプレイの場
合、および特に比較的大きい時分割比（例えば、１：１
６）を有するこのようなディスプレイの場合、より大き
い周波数が使用されるばかりでなく、またそれらの倍増
が生じることから、△εの周波数依存性は、液晶ディス
プレイのアドレスに問題を生じさせる。しかしながら、
液晶媒体が、発生するさらに大きい周波数において小さ
い△ε値を示す場合、固有電圧、例えばしきい値電圧Ｖ
10が△εに依存することから、コントラストは低下す
る。従って、周波数−独立性であって、大きい周波数ま
で可能である媒体が望ましい。
【００１４】温度が降下すると、小さい周波数におい
て、△εは増大する。しかしながら、固有周波数（ｃｈ
ａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ ｆｒｅｑｕｅｎｃｉｅｓ）
は、温度の降下に従い同時に格別に減少することから、
この効果は、大きい周波数では過剰補償になる。従っ
て、２種の相違する温度Ｔ1 およびＴ2 にかかわる△ε
（ｆq Ｔu ）曲線は、或る周波数ｆx （Ｔ1 ,Ｔ2 ）で
典型的に交差する。従って、この交差点の周波数は、こ
のような媒体の周波数依存性および特に、その温度依存
性の両方に固有である。温度降下に従う△εの増加の作
用は、使用されるアドレス電圧を変更することによって
比較的簡単に補償することができる。低温における格別
に大きい周波数依存性、特に△εが減少する周波数範囲
の移動は、格別に妨害的であり、またかなりの用途では
禁止されることである。
て、△εは増大する。しかしながら、固有周波数（ｃｈ
ａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ ｆｒｅｑｕｅｎｃｉｅｓ）
は、温度の降下に従い同時に格別に減少することから、
この効果は、大きい周波数では過剰補償になる。従っ
て、２種の相違する温度Ｔ1 およびＴ2 にかかわる△ε
（ｆq Ｔu ）曲線は、或る周波数ｆx （Ｔ1 ,Ｔ2 ）で
典型的に交差する。従って、この交差点の周波数は、こ
のような媒体の周波数依存性および特に、その温度依存
性の両方に固有である。温度降下に従う△εの増加の作
用は、使用されるアドレス電圧を変更することによって
比較的簡単に補償することができる。低温における格別
に大きい周波数依存性、特に△εが減少する周波数範囲
の移動は、格別に妨害的であり、またかなりの用途では
禁止されることである。
【００１５】従って、高い透明点、低い融点、低いしき
い値電圧Ｖ(10,0,20) 、しきい値電圧の小さい温度依存
性および／または誘電異方性およびしきい値電圧の小さ
い周波数依存性（従って、短い応答時間）を有すると同
時に、ＴＮおよび／またはＳＴＮ液晶セルで使用するの
に適する光学異方性△ｎおよび良好な低温挙動を伴うコ
ントラストの非常に小さい視野角依存性の組合わせを有
する、液晶混合物に対する多大の要望が継続して存在し
ている。
い値電圧Ｖ(10,0,20) 、しきい値電圧の小さい温度依存
性および／または誘電異方性およびしきい値電圧の小さ
い周波数依存性（従って、短い応答時間）を有すると同
時に、ＴＮおよび／またはＳＴＮ液晶セルで使用するの
に適する光学異方性△ｎおよび良好な低温挙動を伴うコ
ントラストの非常に小さい視野角依存性の組合わせを有
する、液晶混合物に対する多大の要望が継続して存在し
ている。
【００１６】
【発明が解消しようとする課題】本発明の課題は、上記
欠点を有していないか、または有していても少ない程度
のみであり、特に低い回転粘度γ1 または短い応答時
間、低いしきい値電圧Ｖ(1 0,0,20) およびしきい値電圧
Ｖ(10,0,20) の小さい温度依存性ｄ［Ｖ(10,0,T)／Ｖ
(10,0,20) ／ｄＴおよび／または特に低温における、し
きい値電圧（または誘電異方性）の小さい周波数依存性
を有するＴＮ液晶ディスプレイおよびこのディスプレイ
で使用するための液晶媒体を提供することにある。
欠点を有していないか、または有していても少ない程度
のみであり、特に低い回転粘度γ1 または短い応答時
間、低いしきい値電圧Ｖ(1 0,0,20) およびしきい値電圧
Ｖ(10,0,20) の小さい温度依存性ｄ［Ｖ(10,0,T)／Ｖ
(10,0,20) ／ｄＴおよび／または特に低温における、し
きい値電圧（または誘電異方性）の小さい周波数依存性
を有するＴＮ液晶ディスプレイおよびこのディスプレイ
で使用するための液晶媒体を提供することにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】ここに、本発明による新
規媒体をディスプレイで使用すると、この課題が達成さ
れることが見出された。本発明の目的の一つは、特に低
温における、小さい周波数依存性を有する媒体を提供す
ることにある。ここに、Ｔ＝０℃において、周波数ｆ
（△ε ｍａｘ，Ｔ）の関数として△εの変曲点が８０
ｋＨｚまたはそれ以上である液晶媒体が、この形式のデ
ィスプレイ用に非常に特に適することが見出された。さ
らにまた、０℃および−２０℃における周波数依存性曲
線が、４ｋＨｚまたはそれ以上の周波数で交差する媒体
は、この形式のディスプレイ用に格別に適することが見
出された。
規媒体をディスプレイで使用すると、この課題が達成さ
れることが見出された。本発明の目的の一つは、特に低
温における、小さい周波数依存性を有する媒体を提供す
ることにある。ここに、Ｔ＝０℃において、周波数ｆ
（△ε ｍａｘ，Ｔ）の関数として△εの変曲点が８０
ｋＨｚまたはそれ以上である液晶媒体が、この形式のデ
ィスプレイ用に非常に特に適することが見出された。さ
らにまた、０℃および−２０℃における周波数依存性曲
線が、４ｋＨｚまたはそれ以上の周波数で交差する媒体
は、この形式のディスプレイ用に格別に適することが見
出された。
【００１８】さらにまた、この種の液晶媒体は、１種ま
たは２種以上の下記式Ｉで表わされる化合物：
たは２種以上の下記式Ｉで表わされる化合物：
【化１３】 式中、Ｒ1 は、炭素原子１〜１２個、好ましくは１〜７
個、特に好ましくは３〜７個を有するアルキルまたはア
ルコキシであるか、あるいは炭素原子２〜１２個、好ま
しくは２〜７個、特に好ましくは２〜５個を有するアル
ケニル、アルコキシアルキルまたはアルケニルオキシ基
であり、そしてＬは、ＨまたはＦ、好ましくはＦであ
る；
個、特に好ましくは３〜７個を有するアルキルまたはア
ルコキシであるか、あるいは炭素原子２〜１２個、好ま
しくは２〜７個、特に好ましくは２〜５個を有するアル
ケニル、アルコキシアルキルまたはアルケニルオキシ基
であり、そしてＬは、ＨまたはＦ、好ましくはＦであ
る；
【００１９】および１種または２種以上の下記式ＩＩで
表わされる化合物：
表わされる化合物：
【化１４】 式中、Ｒ21は、炭素原子１〜７個、好ましくは１〜５個
を有するアルキルまたはアルコキシであるか、あるいは
炭素原子２〜７個を有するアルケニル、アルコキシアル
キルまたはアルケニルオキシ基であるか、あるいはＦ、
Ｃｌ、ＯＣＦ3 またはＯＣＦ2 Ｈであり、Ｒ22は、Ｈで
あるか、あるいは炭素原子１〜１０個、好ましくは１〜
５個を有するアルキルであり、特に好ましくはＨであ
り、Ｙ21およびＹ22は、それぞれ相互に独立して、Ｈま
たはＦであり、ｎは、０〜５、好ましくは０〜３であ
り、そしてｍは、０または１である；
を有するアルキルまたはアルコキシであるか、あるいは
炭素原子２〜７個を有するアルケニル、アルコキシアル
キルまたはアルケニルオキシ基であるか、あるいはＦ、
Ｃｌ、ＯＣＦ3 またはＯＣＦ2 Ｈであり、Ｒ22は、Ｈで
あるか、あるいは炭素原子１〜１０個、好ましくは１〜
５個を有するアルキルであり、特に好ましくはＨであ
り、Ｙ21およびＹ22は、それぞれ相互に独立して、Ｈま
たはＦであり、ｎは、０〜５、好ましくは０〜３であ
り、そしてｍは、０または１である；
【００２０】を含有し、慣用の媒体に比較して、上記欠
点を有していないか、または有していても際立って少な
い程度のみである媒体として得られることが見出され
た。「アルキル」および「アルコキシ」の用語は、炭素
原子１〜１２個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキ
ル基およびアルコキシ基、特に直鎖状基を包含する。特
に好適なアルキル基およびアルコキシ基は、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ
またはヘプトキシであり、さらにまたメチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、メトキ
シ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシま
たはドデコキシであることができる。本明細書におい
て、アルキルは好ましくは、ｎ−アルキルを表わし、ア
ルケニルは好ましくは、ｎ−１−Ｅ−アルケニルを表わ
し、アルコキシアルキルは好ましくは、アルキルオキシ
メチルを表わし、そしてアルコキシは好ましくは、ｎ−
アルコキシを表わす。
点を有していないか、または有していても際立って少な
い程度のみである媒体として得られることが見出され
た。「アルキル」および「アルコキシ」の用語は、炭素
原子１〜１２個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキ
ル基およびアルコキシ基、特に直鎖状基を包含する。特
に好適なアルキル基およびアルコキシ基は、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ
またはヘプトキシであり、さらにまたメチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、メトキ
シ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシま
たはドデコキシであることができる。本明細書におい
て、アルキルは好ましくは、ｎ−アルキルを表わし、ア
ルケニルは好ましくは、ｎ−１−Ｅ−アルケニルを表わ
し、アルコキシアルキルは好ましくは、アルキルオキシ
メチルを表わし、そしてアルコキシは好ましくは、ｎ−
アルコキシを表わす。
【００２１】「アルケニル」の用語は、炭素原子２〜１
２個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル基、特
に直鎖状基を包含する。特に好適なアルケニル基は、Ｃ
2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニ
ル、Ｃ5〜Ｃ7−４−アルケニル、Ｃ6〜Ｃ7−５−アルケ
ニルおよびＣ7−６−アルケニル、特にＣ2〜Ｃ7−１Ｅ
−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニルおよびＣ5
〜Ｃ7−４−アルケニルである。好適アルケニル基の例
には、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１
Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニ
ル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニ
ル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセ
ニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキ
セニル、６−ヘプテニルなどがある。アルケニル基の中
で、炭素原子２〜５個を有する基は、特に好適である。
２個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル基、特
に直鎖状基を包含する。特に好適なアルケニル基は、Ｃ
2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニ
ル、Ｃ5〜Ｃ7−４−アルケニル、Ｃ6〜Ｃ7−５−アルケ
ニルおよびＣ7−６−アルケニル、特にＣ2〜Ｃ7−１Ｅ
−アルケニル、Ｃ4〜Ｃ7−３Ｅ−アルケニルおよびＣ5
〜Ｃ7−４−アルケニルである。好適アルケニル基の例
には、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１
Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニ
ル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニ
ル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセ
ニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキ
セニル、６−ヘプテニルなどがある。アルケニル基の中
で、炭素原子２〜５個を有する基は、特に好適である。
【００２２】「アルケニルオキシ」の用語は、炭素原子
２〜１２個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル
キオキシ基、特に直鎖状基を包含する。この基は特に、
ビニルオキシ、プロペ−１−または−２−エニルオキシ
（ｐｒｏｐ−１− ｏｒ −２−ｅｎｙｌｏｘｙ）、ブ
テ−１−、−２−または−３−エニルオキシ（ｂｕｔ−
１−，−２− ｏｒ −３−ｅｎｙｌｏｘｙ）、ペンテ
−１−、−２−、−３−または−４−エニルオキシ（ｐ
ｅｎｔ−１−，−２−，−３− ｏｒ −４−ｅｎｙｌ
ｏｘｙ）、ヘキセ−１−、−２−、−３−、−４−また
は−５−エニルオキシ（ｈｅｘ−１−，−２−，−３
−，−４− ｏｒ −５−ｅｎｙｌｏｘｙ）あるいはヘ
プテ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−または−
６−エニルオキシ（ｈｅｐｔ−１−，−２−，−３−，
−４−，−５− ｏｒ −６−ｅｎｙｌｏｘｙ）であ
り、さらにまたオクテ−１−、−２−、−３−、−４
−、−５−、−６−または−７−エニルオキシ（ｏｃｔ
−１−，−２−，−３−，−４−，−５−，−６− ｏ
ｒ −７−ｅｎｙｌｏｘｙ）、ノネ−１−、−２−、−
３−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−エ
ニルオキシ（ｎｏｎ−１−，−２−，−３−，−４−，
−５−，−６−，−７− ｏｒ −８−ｅｎｙｌｏｘ
ｙ）、デセ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、
−６−、−７−、−８−または−９−エニルオキシ（ｄ
ｅｃ−１−，−２−，−３−，−４−，−５−，−６
−，−７−，−８− ｏｒ −９−ｅｎｙｌｏｘｙ）、
ウンデセ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−
６−、−７−、−８−、−９−または−１０−エニルオ
キシ（ｕｎｄｅｃ−１−，−２−，−３−，−４−，−
５−，−６−，−７−，−８−，−９− ｏｒ −１０
−ｅｎｙｌｏｘｙ）あるいはドデセ−１−、−２−、−
３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−、−９
−、−１０−または−１１−エニルオキシ（ｄｏｄｅｃ
−１−，−２−，−３−，−４−，−５−，−６−，−
７−，−８−，−９−，−１０− ｏｒ −１１−ｅｎ
ｙｌｏｘｙ）であることができる。
２〜１２個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル
キオキシ基、特に直鎖状基を包含する。この基は特に、
ビニルオキシ、プロペ−１−または−２−エニルオキシ
（ｐｒｏｐ−１− ｏｒ −２−ｅｎｙｌｏｘｙ）、ブ
テ−１−、−２−または−３−エニルオキシ（ｂｕｔ−
１−，−２− ｏｒ −３−ｅｎｙｌｏｘｙ）、ペンテ
−１−、−２−、−３−または−４−エニルオキシ（ｐ
ｅｎｔ−１−，−２−，−３− ｏｒ −４−ｅｎｙｌ
ｏｘｙ）、ヘキセ−１−、−２−、−３−、−４−また
は−５−エニルオキシ（ｈｅｘ−１−，−２−，−３
−，−４− ｏｒ −５−ｅｎｙｌｏｘｙ）あるいはヘ
プテ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−または−
６−エニルオキシ（ｈｅｐｔ−１−，−２−，−３−，
−４−，−５− ｏｒ −６−ｅｎｙｌｏｘｙ）であ
り、さらにまたオクテ−１−、−２−、−３−、−４
−、−５−、−６−または−７−エニルオキシ（ｏｃｔ
−１−，−２−，−３−，−４−，−５−，−６− ｏ
ｒ −７−ｅｎｙｌｏｘｙ）、ノネ−１−、−２−、−
３−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−エ
ニルオキシ（ｎｏｎ−１−，−２−，−３−，−４−，
−５−，−６−，−７− ｏｒ −８−ｅｎｙｌｏｘ
ｙ）、デセ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、
−６−、−７−、−８−または−９−エニルオキシ（ｄ
ｅｃ−１−，−２−，−３−，−４−，−５−，−６
−，−７−，−８− ｏｒ −９−ｅｎｙｌｏｘｙ）、
ウンデセ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−
６−、−７−、−８−、−９−または−１０−エニルオ
キシ（ｕｎｄｅｃ−１−，−２−，−３−，−４−，−
５−，−６−，−７−，−８−，−９− ｏｒ −１０
−ｅｎｙｌｏｘｙ）あるいはドデセ−１−、−２−、−
３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−、−９
−、−１０−または−１１−エニルオキシ（ｄｏｄｅｃ
−１−，−２−，−３−，−４−，−５−，−６−，−
７−，−８−，−９−，−１０− ｏｒ −１１−ｅｎ
ｙｌｏｘｙ）であることができる。
【００２３】式Ｉおよび式ＩＩで表わされる化合物は、
刊行物（例えばＨｏｕｂｅｎ- ＷｅｙｌによるＭｅｔｈ
ｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍ
ｉｅ［有機化学の方法］，Ｇｅｏｒｇ- Ｔｈｉｅｍｅ出
版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの標準的学術書）に記載
されているようなそれ自体公知の方法により、正確には
当該反応に適する、公知の反応条件の下に、製造するこ
とができる。それ自体は公知であるが、本明細書には詳
細に記載されていない変法を使用することもできる。第
一の好適態様において、本発明による媒体は、誘電異方
性およびしきい値電圧の周波数依存性の改良に特に適し
ている。一般に好適であって、また特にこの好適態様に
おいて、液晶媒体は、下記の成分を含有する。
刊行物（例えばＨｏｕｂｅｎ- ＷｅｙｌによるＭｅｔｈ
ｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍ
ｉｅ［有機化学の方法］，Ｇｅｏｒｇ- Ｔｈｉｅｍｅ出
版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの標準的学術書）に記載
されているようなそれ自体公知の方法により、正確には
当該反応に適する、公知の反応条件の下に、製造するこ
とができる。それ自体は公知であるが、本明細書には詳
細に記載されていない変法を使用することもできる。第
一の好適態様において、本発明による媒体は、誘電異方
性およびしきい値電圧の周波数依存性の改良に特に適し
ている。一般に好適であって、また特にこの好適態様に
おいて、液晶媒体は、下記の成分を含有する。
【００２４】媒体は好ましくは、式Ｉにおいて、Ｒ
1が、アルキルまたはアルケニルであり、そしてＬが、
Ｆである、１種または２種以上の化合物、特にＲ1が、
アルキルである、化合物を含有する。本発明による媒体
中に存在する式Ｉで表わされる化合物において、Ｒ1は
好ましくは、炭素原子３〜７個、特に好ましくは炭素原
子５〜７個を有するアルキルである。
1が、アルキルまたはアルケニルであり、そしてＬが、
Ｆである、１種または２種以上の化合物、特にＲ1が、
アルキルである、化合物を含有する。本発明による媒体
中に存在する式Ｉで表わされる化合物において、Ｒ1は
好ましくは、炭素原子３〜７個、特に好ましくは炭素原
子５〜７個を有するアルキルである。
【００２５】この好適態様において、液晶媒体は好まし
くは、１種または２種以上の下記式ＩＩａで表わされる
化合物を含有する：
くは、１種または２種以上の下記式ＩＩａで表わされる
化合物を含有する：
【化１５】 式中、Ｒ21およびＲ22は、式ＩＩについて定義されてい
るとおりであり、好ましくは、Ｒ21は、アルキルまたは
アルケニルであり、Ｒ22は、Ｈであるか、あるいは炭素
原子１〜３個を有するアルキルであり、そしてｎは、０
である。
るとおりであり、好ましくは、Ｒ21は、アルキルまたは
アルケニルであり、Ｒ22は、Ｈであるか、あるいは炭素
原子１〜３個を有するアルキルであり、そしてｎは、０
である。
【００２６】液晶媒体は、特に好ましくは、２種または
３種以上の式Ｉで表わされる化合物および１種または２
種以上の式ＩＩで表わされる化合物、好ましくは式ＩＩ
ａで表わされる化合物を含有する。液晶媒体は、特に好
ましくは、式Ｉにおいて、Ｒ1が、炭素原子３〜７個を
有するアルケニルであり、そしてＬが、Ｆである、１種
または２種以上の化合物を含有する。もう一つの態様に
おいて、液晶媒体は、式Ｉにおいて、Ｒ1が、炭素原子
３〜７個を有するアルキルであり、そしてＬが、Ｈまた
はＦ、好ましくはＦである、１種または２種以上の化合
物を含有する。
３種以上の式Ｉで表わされる化合物および１種または２
種以上の式ＩＩで表わされる化合物、好ましくは式ＩＩ
ａで表わされる化合物を含有する。液晶媒体は、特に好
ましくは、式Ｉにおいて、Ｒ1が、炭素原子３〜７個を
有するアルケニルであり、そしてＬが、Ｆである、１種
または２種以上の化合物を含有する。もう一つの態様に
おいて、液晶媒体は、式Ｉにおいて、Ｒ1が、炭素原子
３〜７個を有するアルキルであり、そしてＬが、Ｈまた
はＦ、好ましくはＦである、１種または２種以上の化合
物を含有する。
【００２７】式ＩＩａにおいて、Ｒ21が、アルキルであ
り、そしてＲ22が、Ｈである、１種または２種以上の化
合物を含有する液晶媒体は、好ましいものとしてまた挙
げられる。さらにまた、式ＩＩａにおいて、Ｒ21が、ア
ルケニルであり、そしてＲ22は、Ｈである、１種または
２種以上の化合物を含有する液晶媒体は、好ましいもの
として挙げられる。
り、そしてＲ22が、Ｈである、１種または２種以上の化
合物を含有する液晶媒体は、好ましいものとしてまた挙
げられる。さらにまた、式ＩＩａにおいて、Ｒ21が、ア
ルケニルであり、そしてＲ22は、Ｈである、１種または
２種以上の化合物を含有する液晶媒体は、好ましいもの
として挙げられる。
【００２８】式Ｉおよび式ＩＩ、好ましくは式ＩＩａで
表わされる化合物以外に、本発明による液晶媒体は、追
加の液晶またはメソゲン化合物を含有する。液晶媒体
は、好ましくは１種または２種以上の下記式ＩＩＩで表
わされる化合物を含有する：
表わされる化合物以外に、本発明による液晶媒体は、追
加の液晶またはメソゲン化合物を含有する。液晶媒体
は、好ましくは１種または２種以上の下記式ＩＩＩで表
わされる化合物を含有する：
【化１６】
【００２９】式中、Ｒ31およびＲ32はそれぞれ相互に独
立して、Ｈであるか、または炭素原子１〜１５個を有す
るアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置
換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣ
Ｆ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個
のハロゲンを有しており、これらの基中に存在する１個
または２個以上のＣＨ2基はまた相互に独立して、酸素
原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−
Ｓ−、
立して、Ｈであるか、または炭素原子１〜１５個を有す
るアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置
換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣ
Ｆ3を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個
のハロゲンを有しており、これらの基中に存在する１個
または２個以上のＣＨ2基はまた相互に独立して、酸素
原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−
Ｓ−、
【化１７】 −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
Ｏ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
【００３０】Ａ31およびＡ32はそれぞれ相互に独立し
て、 ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、こ
の基中に存在する１個のＣＨ2 基または隣接していない
２個以上のＣＨ2 基はまた、−Ｏ−および／または−Ｓ
−により置き換えられていてもよく、 ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する
１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられ
ていてもよく、 ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ
［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基、で
あり、上記基ａ）およびｂ）は、１個または２個以上の
フッ素原子により置換されていてもよく、そして
て、 ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、こ
の基中に存在する１個のＣＨ2 基または隣接していない
２個以上のＣＨ2 基はまた、−Ｏ−および／または−Ｓ
−により置き換えられていてもよく、 ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する
１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられ
ていてもよく、 ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ
［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基、で
あり、上記基ａ）およびｂ）は、１個または２個以上の
フッ素原子により置換されていてもよく、そして
【００３１】Ｚ3は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−
ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは−（Ｃ
Ｈ2） 4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であること
ができ、そして好ましくは、Ｒ31およびＲ32はそれぞれ
相互に独立して、炭素原子１〜７個を有するアルキル基
またはアルコキシ基であるか、あるいは炭素原子２〜７
個を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコ
キシアルキルであり、Ａ31およびＡ32は、相互に独立し
て、１，４−トランス−シクロヘキシレン基、１，４−
フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基ま
たは２，３−ジフルオロフェニレン基であり、Ｚ3 は、
−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｃ≡Ｃ−または単結合である。
ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは−（Ｃ
Ｈ2） 4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であること
ができ、そして好ましくは、Ｒ31およびＲ32はそれぞれ
相互に独立して、炭素原子１〜７個を有するアルキル基
またはアルコキシ基であるか、あるいは炭素原子２〜７
個を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコ
キシアルキルであり、Ａ31およびＡ32は、相互に独立し
て、１，４−トランス−シクロヘキシレン基、１，４−
フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基ま
たは２，３−ジフルオロフェニレン基であり、Ｚ3 は、
−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｃ≡Ｃ−または単結合である。
【００３２】液晶媒体は、特に好ましくは下記式ＩＩＩ
ａ〜ＩＩＩｃからなる群から選択される１種または２種
以上の化合物を含有する：
ａ〜ＩＩＩｃからなる群から選択される１種または２種
以上の化合物を含有する：
【化１８】
【００３３】各式中、Ｒ31およびＲ32は、相互に独立し
て、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキ
シであるか、あるいは炭素原子２〜７個を有するアルケ
ニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであ
る。本発明による液晶媒体は、特に好ましくは式ＩＩＩ
ａ〜ＩＩＩｃにおいて、Ｒ31が、アルキルまたはアルケ
ニルであり、そしてＲ32が、アルキル、アルコキシまた
はアルケニルである、１種または２種以上の化合物を含
有する。本発明による液晶媒体は、好ましくは１種また
は２種以上の下記式ＩＶで表わされる化合物を含有す
る：
て、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキ
シであるか、あるいは炭素原子２〜７個を有するアルケ
ニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであ
る。本発明による液晶媒体は、特に好ましくは式ＩＩＩ
ａ〜ＩＩＩｃにおいて、Ｒ31が、アルキルまたはアルケ
ニルであり、そしてＲ32が、アルキル、アルコキシまた
はアルケニルである、１種または２種以上の化合物を含
有する。本発明による液晶媒体は、好ましくは１種また
は２種以上の下記式ＩＶで表わされる化合物を含有す
る：
【００３４】
【化１９】 式中、Ｒ41、Ｒ42、Ａ41、Ａ42、Ａ43、Ｚ41およびＺ42
はそれぞれ相互に独立して、式ＩＩＩにおけるＲ31、Ｒ
32、Ａ31、Ａ32およびＺ3 にかかわる上記定義のとおり
である。本発明による液晶媒体は、好ましくはこの種の
追加の化合物として、下記式ＩＶａおよび式ＩＶｂで表
わされる化合物からなる群から選択される１種または２
種以上の化合物を含有する：
はそれぞれ相互に独立して、式ＩＩＩにおけるＲ31、Ｒ
32、Ａ31、Ａ32およびＺ3 にかかわる上記定義のとおり
である。本発明による液晶媒体は、好ましくはこの種の
追加の化合物として、下記式ＩＶａおよび式ＩＶｂで表
わされる化合物からなる群から選択される１種または２
種以上の化合物を含有する：
【００３５】
【化２０】
【００３６】各式中、Ｒ41およびＲ42は、相互に独立し
て、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキ
シであるか、あるいは炭素原子２〜７個を有するアルケ
ニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであ
り、そしてＬ41は、ＨまたはＦである。さらにまた、本
発明による媒体は、１種または２種以上の下記式Ｖで表
わされる化合物を含有する：
て、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキ
シであるか、あるいは炭素原子２〜７個を有するアルケ
ニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであ
り、そしてＬ41は、ＨまたはＦである。さらにまた、本
発明による媒体は、１種または２種以上の下記式Ｖで表
わされる化合物を含有する：
【００３７】
【化２１】 式中、Ｒ51、Ｒ52、Ａ51、Ａ52、Ａ53、Ａ54、Ｚ51、Ｚ
52およびＺ53はそれぞれ相互に独立して、式ＩＩＩにお
けるＲ31、Ｒ32、Ａ31、Ａ32およびＺ3 にかかわる上記
定義のとおりである。これらの化合物は、下記式Ｖａお
よび式Ｖｂで表わされる化合物からなる群から選択する
と好ましい：
52およびＺ53はそれぞれ相互に独立して、式ＩＩＩにお
けるＲ31、Ｒ32、Ａ31、Ａ32およびＺ3 にかかわる上記
定義のとおりである。これらの化合物は、下記式Ｖａお
よび式Ｖｂで表わされる化合物からなる群から選択する
と好ましい：
【００３８】
【化２２】
【００３９】式中、Ｒ51およびＲ52は、相互に独立し
て、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキ
シであるか、あるいは炭素原子２〜７個を有するアルケ
ニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであ
り、そしてＬ51は、ＨまたはＦである。本発明による媒
体は、非常に特に好ましくは、１種または２種以上の下
記式ＶＩで表わされる化合物を含有する：
て、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキ
シであるか、あるいは炭素原子２〜７個を有するアルケ
ニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであ
り、そしてＬ51は、ＨまたはＦである。本発明による媒
体は、非常に特に好ましくは、１種または２種以上の下
記式ＶＩで表わされる化合物を含有する：
【００４０】
【化２３】
【００４１】式中、Ｒ6は、炭素原子１〜７個、好まし
くは炭素原子２〜５個、特に好ましくは炭素原子３個を
有するアルキルであり、Ｘは、Ｆ、ＣｌまたはＯＣＦ3
であり、好ましくはＦであり、そしてＹ61およびＹ
62は、相互に独立して、ＨまたはＦであり、好ましくは
一方はＦであり、特に好ましくは両方ともにＦである。
この媒体は任意に、１種または２種以上の下記式ＶＩＩ
で表わされる化合物を含有することができる：
くは炭素原子２〜５個、特に好ましくは炭素原子３個を
有するアルキルであり、Ｘは、Ｆ、ＣｌまたはＯＣＦ3
であり、好ましくはＦであり、そしてＹ61およびＹ
62は、相互に独立して、ＨまたはＦであり、好ましくは
一方はＦであり、特に好ましくは両方ともにＦである。
この媒体は任意に、１種または２種以上の下記式ＶＩＩ
で表わされる化合物を含有することができる：
【００４２】
【化２４】
【００４３】式中、Ｒ7は、炭素原子２〜７個を有する
ｎ−アルキルまたは炭素原子２〜７個を有するアルケニ
ルであり、Ｘ7は、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＦ2
Ｃｌ、−ＣＦＨＣｌ、−ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ
2Ｃｌ、−ＯＣＦＨＣｌまたは−ＯＣＨＦ2であり、好ま
しくはＣＮ、Ｆ、−ＯＣＦ3または−ＯＣＨＦ2であり、
l は、０または１であり、そしてＹ71およびＹ72はそれ
ぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、そしてＡ71、
Ａ72、Ｚ71およびＺ72はそれぞれ相互に独立して、式Ｉ
ＩＩにおける、Ａ31、Ａ32、Ｚ31およびＺ32にかかわる
上記定義のとおりであり、ただし、式ＶＩＩで表わされ
る化合物から式ＶＩで表わされる化合物は一般に除かれ
る。これらの化合物は好ましくは、下記式ＶＩＩａ〜Ｖ
ＩＩｃで表わされる化合物からなる群から選択する：
ｎ−アルキルまたは炭素原子２〜７個を有するアルケニ
ルであり、Ｘ7は、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＦ2
Ｃｌ、−ＣＦＨＣｌ、−ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ
2Ｃｌ、−ＯＣＦＨＣｌまたは−ＯＣＨＦ2であり、好ま
しくはＣＮ、Ｆ、−ＯＣＦ3または−ＯＣＨＦ2であり、
l は、０または１であり、そしてＹ71およびＹ72はそれ
ぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、そしてＡ71、
Ａ72、Ｚ71およびＺ72はそれぞれ相互に独立して、式Ｉ
ＩＩにおける、Ａ31、Ａ32、Ｚ31およびＺ32にかかわる
上記定義のとおりであり、ただし、式ＶＩＩで表わされ
る化合物から式ＶＩで表わされる化合物は一般に除かれ
る。これらの化合物は好ましくは、下記式ＶＩＩａ〜Ｖ
ＩＩｃで表わされる化合物からなる群から選択する：
【００４４】
【化２５】
【００４５】各式中、Ｒ7は、炭素原子２〜７個を有す
るｎ−アルキルまたは炭素原子２〜７個を有するアルケ
ニルであり、Ｘ7は、ＦまたはＣＮであり、そしてＹ71
は、ＨまたはＦである。式ＶＩＩａにおいて、Ｘ＝ＣＮ
である化合物は、好ましい化合物として挙げられる。混
合物中の式Ｉで表わされる化合物の濃度は、全体とし
て、１０〜５０％、好ましくは２０〜４０％、特に好ま
しくは２５〜３５％である。
るｎ−アルキルまたは炭素原子２〜７個を有するアルケ
ニルであり、Ｘ7は、ＦまたはＣＮであり、そしてＹ71
は、ＨまたはＦである。式ＶＩＩａにおいて、Ｘ＝ＣＮ
である化合物は、好ましい化合物として挙げられる。混
合物中の式Ｉで表わされる化合物の濃度は、全体とし
て、１０〜５０％、好ましくは２０〜４０％、特に好ま
しくは２５〜３５％である。
【００４６】混合物中の式ＩＩで表わされる化合物、特
に式ＩＩａで表わされる化合物の濃度は、全体として、
５〜４０％、好ましくは７〜３０％、特に好ましくは９
〜２５％である。式ＩＩＩで表わされる化合物、特に式
ＩＩＩａ〜ＩＩＩｃで表わされる化合物の群からの化合
物の濃度は、０〜２５％、好ましくは１〜２０％、特に
好ましくは４〜１６％である。式ＩＶで表わされる化合
物、好ましくは式ＩＶａ〜ＩＶｂで表わされる化合物
は、合わせて０〜３０％、好ましくは５〜２５％、特に
好ましくは７〜２０％の量で使用される。式Ｖで表わさ
れる化合物、好ましくは式Ｖａおよび式Ｖｂで表わされ
る化合物は、合わせて０〜３０％、好ましくは３〜２０
％、特に好ましくは５〜１５％の濃度で使用される。
に式ＩＩａで表わされる化合物の濃度は、全体として、
５〜４０％、好ましくは７〜３０％、特に好ましくは９
〜２５％である。式ＩＩＩで表わされる化合物、特に式
ＩＩＩａ〜ＩＩＩｃで表わされる化合物の群からの化合
物の濃度は、０〜２５％、好ましくは１〜２０％、特に
好ましくは４〜１６％である。式ＩＶで表わされる化合
物、好ましくは式ＩＶａ〜ＩＶｂで表わされる化合物
は、合わせて０〜３０％、好ましくは５〜２５％、特に
好ましくは７〜２０％の量で使用される。式Ｖで表わさ
れる化合物、好ましくは式Ｖａおよび式Ｖｂで表わされ
る化合物は、合わせて０〜３０％、好ましくは３〜２０
％、特に好ましくは５〜１５％の濃度で使用される。
【００４７】式ＶＩで表わされる化合物を使用する場
合、それらの濃度は、５〜２５％、好ましくは１０〜２
０％である。式ＶＩＩで表わされる化合物、好ましくは
式ＶＩＩａ〜ＶＩＩｃで表わされる化合物は、０〜２０
％、好ましくは５〜１５％の量で使用される。一般に、
そして小さい温度依存性を達成するのに特に適する追加
の好適態様において、この媒体は、下記の組成および性
質を有する。正の誘電異方性（△ε≧１．５）を有する
ネマティック液晶媒体は好ましくは、１種または２種以
上の下記式Ｉａで表わされる化合物：
合、それらの濃度は、５〜２５％、好ましくは１０〜２
０％である。式ＶＩＩで表わされる化合物、好ましくは
式ＶＩＩａ〜ＶＩＩｃで表わされる化合物は、０〜２０
％、好ましくは５〜１５％の量で使用される。一般に、
そして小さい温度依存性を達成するのに特に適する追加
の好適態様において、この媒体は、下記の組成および性
質を有する。正の誘電異方性（△ε≧１．５）を有する
ネマティック液晶媒体は好ましくは、１種または２種以
上の下記式Ｉａで表わされる化合物：
【００４８】
【化２６】 式中、Ｒ1は、式Ｉにかかわる上記定義のとおりであ
る、および１種または２種以上の下記式ＩＩｂで表わさ
れる化合物：
る、および１種または２種以上の下記式ＩＩｂで表わさ
れる化合物：
【００４９】
【化２７】 式中、Ｒ22とnは、式ＩＩにかかわる上記定義のとおり
であり、そしてＹ21およびＹ22はそれぞれ相互に独立し
て、ＨまたはＦであり、好ましくはＹ 21およびＹ22の少
なくとも一方、特に好ましくはＹ21およびＹ22の一方の
みはＦである、を含有する。
であり、そしてＹ21およびＹ22はそれぞれ相互に独立し
て、ＨまたはＦであり、好ましくはＹ 21およびＹ22の少
なくとも一方、特に好ましくはＹ21およびＹ22の一方の
みはＦである、を含有する。
【００５０】式Ｉａで表わされる好適化合物は、Ｒが直
鎖状アルキル基である化合物である。式ＩＩｂで表わさ
れる好適化合物は、Ｒ22がビニルまたは炭素原子３〜１
２個、好ましくは炭素原子３〜５個を有する直鎖状１Ｅ
−または３Ｅ−アルケニル基である化合物である。これ
らの化合物の中で、Ｒ22がビニルまたは１Ｅ−プロペニ
ルである化合物は、非常に特に好ましい。本発明による
ＴＮ液晶ディスプレイ用の混合物中に式Ｉａで表わされ
る化合物および式ＩＩｂで表わされる化合物を使用する
と、特に低い回転粘度γ1 または短い応答時間と同時
に、低いしきい値電圧Ｖ(10,0,20) およびしきい値電圧
の小さい温度依存性ｄ［Ｖ(10,0,T)／Ｖ(10,0,20) ］ｄ
Ｔが生じる。特に、厚い層厚さを有するＴＮ液晶ディス
プレイで使用する場合、本発明による混合物は、短い総
合応答時間（t(overall) ＝ｔon＋ｔoff ）の点で際立
っている。
鎖状アルキル基である化合物である。式ＩＩｂで表わさ
れる好適化合物は、Ｒ22がビニルまたは炭素原子３〜１
２個、好ましくは炭素原子３〜５個を有する直鎖状１Ｅ
−または３Ｅ−アルケニル基である化合物である。これ
らの化合物の中で、Ｒ22がビニルまたは１Ｅ−プロペニ
ルである化合物は、非常に特に好ましい。本発明による
ＴＮ液晶ディスプレイ用の混合物中に式Ｉａで表わされ
る化合物および式ＩＩｂで表わされる化合物を使用する
と、特に低い回転粘度γ1 または短い応答時間と同時
に、低いしきい値電圧Ｖ(10,0,20) およびしきい値電圧
の小さい温度依存性ｄ［Ｖ(10,0,T)／Ｖ(10,0,20) ］ｄ
Ｔが生じる。特に、厚い層厚さを有するＴＮ液晶ディス
プレイで使用する場合、本発明による混合物は、短い総
合応答時間（t(overall) ＝ｔon＋ｔoff ）の点で際立
っている。
【００５１】本発明による液晶混合物はさらにまた、高
い安定性および電気抵抗値およびしきい値電圧の周波数
依存性にかかわり好ましい数値を有する点で際立ってい
る。本発明によるＴＮ液晶ディスプレイはまた、広い動
作温度範囲を有する。特に、本発明によるＴＮ液晶ディ
スプレイを、光透過率の第一次極小値で動作させる場
合、これらは、コントラストの良好な角度依存性を有す
る点でさらに際立っている。好適態様において、本発明
による液晶混合物は、３種、４種、５種または６種の式
Ｉａおよび式ＩＩｂで表わされる化合物を含有する。こ
れらの化合物の含有量は、全体として、混合物に基づ
き、一般に２０〜７０重量％、好ましくは４０〜７０重
量％である。
い安定性および電気抵抗値およびしきい値電圧の周波数
依存性にかかわり好ましい数値を有する点で際立ってい
る。本発明によるＴＮ液晶ディスプレイはまた、広い動
作温度範囲を有する。特に、本発明によるＴＮ液晶ディ
スプレイを、光透過率の第一次極小値で動作させる場
合、これらは、コントラストの良好な角度依存性を有す
る点でさらに際立っている。好適態様において、本発明
による液晶混合物は、３種、４種、５種または６種の式
Ｉａおよび式ＩＩｂで表わされる化合物を含有する。こ
れらの化合物の含有量は、全体として、混合物に基づ
き、一般に２０〜７０重量％、好ましくは４０〜７０重
量％である。
【００５２】式Ｉａで表わされる化合物の含有量は、全
体として、混合物に基づき、好ましくは５〜４５重量
％、特に好ましくは１５〜４０重量％、特別に好ましく
は２０〜４０重量％である。式ＩＩｂで表わされる化合
物の含有量は、全体として、混合物に基づき、好ましく
は５〜３０重量％、特に好ましくは５〜２５重量％、特
別に好ましくは１０〜２５重量％である。本発明による
液晶混合物は、式Ｉａで表わされる化合物および式ＩＩ
ｂで表わされる化合物に加えて、好ましくは上記式ＶＩ
および式ＶＩＩを包含する群から選択される１種または
２種以上の誘電的に正である化合物（△ε＞＋１．５）
を含有する：
体として、混合物に基づき、好ましくは５〜４５重量
％、特に好ましくは１５〜４０重量％、特別に好ましく
は２０〜４０重量％である。式ＩＩｂで表わされる化合
物の含有量は、全体として、混合物に基づき、好ましく
は５〜３０重量％、特に好ましくは５〜２５重量％、特
別に好ましくは１０〜２５重量％である。本発明による
液晶混合物は、式Ｉａで表わされる化合物および式ＩＩ
ｂで表わされる化合物に加えて、好ましくは上記式ＶＩ
および式ＶＩＩを包含する群から選択される１種または
２種以上の誘電的に正である化合物（△ε＞＋１．５）
を含有する：
【００５３】
【化２８】 式中、パラメーターは、式ＶＩＩにかかわる上記定義の
とおりであり、好ましくは、Ｒ7は、炭素原子２〜７個
を有するｎ−アルキルまたは炭素原子２〜７個を有する
アルケニルであり、好ましくは炭素原子２〜７個を有す
るｎ−アルキル基であるか、あるいは炭素原子２〜７個
を有するアルケニル基であり、Ｘ7は、ＣＮ、Ｆ、−Ｏ
ＣＦ3または−ＯＣＨＦ2であり、l は、０または１であ
り、そして
とおりであり、好ましくは、Ｒ7は、炭素原子２〜７個
を有するｎ−アルキルまたは炭素原子２〜７個を有する
アルケニルであり、好ましくは炭素原子２〜７個を有す
るｎ−アルキル基であるか、あるいは炭素原子２〜７個
を有するアルケニル基であり、Ｘ7は、ＣＮ、Ｆ、−Ｏ
ＣＦ3または−ＯＣＨＦ2であり、l は、０または１であ
り、そして
【００５４】Ｙ71および７2はそれぞれ相互に独立し
て、ＨまたはＦであり、そしてＡ71、Ａ72、Ｚ71および
Ｚ72はそれぞれ相互に独立して、式ＩＩＩにおける、Ａ
31、Ａ32、Ｚ31およびＺ32にかかわる上記定義のとおり
であり、そて好ましくは、Ｚ71は、−ＣＯＯ−、−ＣＨ
2ＣＨ2−または単結合であり、そしてＺ72は、−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
る、ただし、式ＶＩＩで表わされる化合物は、式Ｉ、式
ＩＩおよび式ＶＩで表わされる化合物とは相違してい
る。下記式ＶＩ、式ＶＩＩａ〜ＶＩＩｃおよび式ＶＩＩ
ｄ〜ＶＩＩｊで表わされる化合物からなる群から選択さ
れる化合物は好適化合物として挙げられる：
て、ＨまたはＦであり、そしてＡ71、Ａ72、Ｚ71および
Ｚ72はそれぞれ相互に独立して、式ＩＩＩにおける、Ａ
31、Ａ32、Ｚ31およびＺ32にかかわる上記定義のとおり
であり、そて好ましくは、Ｚ71は、−ＣＯＯ−、−ＣＨ
2ＣＨ2−または単結合であり、そしてＺ72は、−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
る、ただし、式ＶＩＩで表わされる化合物は、式Ｉ、式
ＩＩおよび式ＶＩで表わされる化合物とは相違してい
る。下記式ＶＩ、式ＶＩＩａ〜ＶＩＩｃおよび式ＶＩＩ
ｄ〜ＶＩＩｊで表わされる化合物からなる群から選択さ
れる化合物は好適化合物として挙げられる：
【００５５】
【化２９】
【００５６】各式中、Ｒ7は、式ＶＩＩにかかわる上記
定義のとおりであり、そしてＹ71、Ｙ７2およびＬ5はそ
れぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。式ＶＩおよ
び式ＶＩＩａ〜ＶＩＩｊで表わされる化合物の中で、式
ＶＩ、式ＶＩＩａおよび式ＶＩＩｆで表わされる化合
物、特に式ＶＩＩａで表わされる化合物および式ＶＩＩ
ｆにおいて、基Ｙ71およびＹ７2の一方がＦであり、そ
してこれらの基の他方がＨである化合物は、好適化合物
として挙げられる。さらにまた、下記付属式ＶＩＩｋ〜
ＶＩＩｎを包含する式ＶＩＩで表わされる三環化合物
は、好適化合物として挙げられる：
定義のとおりであり、そしてＹ71、Ｙ７2およびＬ5はそ
れぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。式ＶＩおよ
び式ＶＩＩａ〜ＶＩＩｊで表わされる化合物の中で、式
ＶＩ、式ＶＩＩａおよび式ＶＩＩｆで表わされる化合
物、特に式ＶＩＩａで表わされる化合物および式ＶＩＩ
ｆにおいて、基Ｙ71およびＹ７2の一方がＦであり、そ
してこれらの基の他方がＨである化合物は、好適化合物
として挙げられる。さらにまた、下記付属式ＶＩＩｋ〜
ＶＩＩｎを包含する式ＶＩＩで表わされる三環化合物
は、好適化合物として挙げられる：
【００５７】
【化３０】
【００５８】各式中、Ｒ7は、式ＶＩＩにかかわる上記
定義のとおりであり、Ｘ7は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ
3またはＯＣＨＦ2であり、Ｙ71、Ｙ72およびＬ5はそれ
ぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、そして式ＶＩ
Ｉｋで表わされる化合物は、式ＩＩｂおよび式ＶＩＩｂ
で表わされる化合物とは異なる。１種または２種以上の
式ＶＩで表わされる化合物を含有する混合物は、特に好
適なものとして挙げられる。式ＶＩＩｋ〜ＶＩＩｎで表
わされる化合物の中で、Ｙ71がＦである化合物、さらに
Ｙ71およびＹ72がＦである化合物は、好適化合物として
挙げられる。式ＶＩで表わされる化合物の中で、Ｙ61お
よびＹ62がＦである化合物は、好適化合物として挙げら
れる。式ＶＩ、式ＶＩＩａおよび式ＶＩＩｄ〜ＶＩＩｊ
で表わされる化合物の全部の含有量は、全体として、混
合物に基づき、好ましくは５〜３５重量％、特に好まし
くは５〜２５重量％である。
定義のとおりであり、Ｘ7は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ
3またはＯＣＨＦ2であり、Ｙ71、Ｙ72およびＬ5はそれ
ぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、そして式ＶＩ
Ｉｋで表わされる化合物は、式ＩＩｂおよび式ＶＩＩｂ
で表わされる化合物とは異なる。１種または２種以上の
式ＶＩで表わされる化合物を含有する混合物は、特に好
適なものとして挙げられる。式ＶＩＩｋ〜ＶＩＩｎで表
わされる化合物の中で、Ｙ71がＦである化合物、さらに
Ｙ71およびＹ72がＦである化合物は、好適化合物として
挙げられる。式ＶＩで表わされる化合物の中で、Ｙ61お
よびＹ62がＦである化合物は、好適化合物として挙げら
れる。式ＶＩ、式ＶＩＩａおよび式ＶＩＩｄ〜ＶＩＩｊ
で表わされる化合物の全部の含有量は、全体として、混
合物に基づき、好ましくは５〜３５重量％、特に好まし
くは５〜２５重量％である。
【００５９】式ＶＩＩｋ〜ＶＩＩｌで表わされる化合物
の全部の含有量は、全体として、混合物に基づき、好ま
しくは５〜３５重量％、特に好ましくは５〜２５重量％
である。末端フッ素化化合物または末端にフッ素基を有
する化合物の全部の含有量は、全体として、混合物に基
づき、好ましくは５〜６５重量％、特に好ましくは１５
〜４０重量％である。式ＶＩおよび式ＶＩＩで表わされ
る化合物、好ましくは式ＶＩおよび式ＶＩＩａ〜ＶＩＩ
ｎで表わされる化合物の全部の含有量は、全体として、
混合物に基づき、好ましくは１０〜４０重量％、特に好
ましくは１０〜３５重量％である。式Ｉ、式ＩＩ、式Ｖ
Ｉおよび式ＶＩＩで表わされる化合物、好ましくは式Ｉ
ａ、式ＩＩａ、式ＶＩおよび式ＶＩＩａ〜ＶＩＩｎで表
わされる化合物の全部の含有量は、全体として、混合物
に基づき、好ましくは４０〜９０重量％、特に好ましく
は５０〜８０重量％、特別に好ましくは６０〜８０重量
％である。
の全部の含有量は、全体として、混合物に基づき、好ま
しくは５〜３５重量％、特に好ましくは５〜２５重量％
である。末端フッ素化化合物または末端にフッ素基を有
する化合物の全部の含有量は、全体として、混合物に基
づき、好ましくは５〜６５重量％、特に好ましくは１５
〜４０重量％である。式ＶＩおよび式ＶＩＩで表わされ
る化合物、好ましくは式ＶＩおよび式ＶＩＩａ〜ＶＩＩ
ｎで表わされる化合物の全部の含有量は、全体として、
混合物に基づき、好ましくは１０〜４０重量％、特に好
ましくは１０〜３５重量％である。式Ｉ、式ＩＩ、式Ｖ
Ｉおよび式ＶＩＩで表わされる化合物、好ましくは式Ｉ
ａ、式ＩＩａ、式ＶＩおよび式ＶＩＩａ〜ＶＩＩｎで表
わされる化合物の全部の含有量は、全体として、混合物
に基づき、好ましくは４０〜９０重量％、特に好ましく
は５０〜８０重量％、特別に好ましくは６０〜８０重量
％である。
【００６０】式Ｉａおよび式ＩＩｂから選択される１種
または２種以上の化合物以外に、好適混合物は、式ＶＩ
Ｉａ、式ＶＩＩｅ、式ＶＩＩｆおよび式ＶＩから選択さ
れる１種、２種、３種または４種以上の化合物を含有す
る。これらの混合物は好ましくは、式Ｉａで表わされる
化合物および式ＩＩｂで表わされる化合物の群から選択
される２〜４種の化合物、式ＶＩＩａおよび式ＶＩＩｆ
において、基Ｙ71またはＹ72の一方がＦであり、そして
これらの基の他方がＨである化合物からなる群から選択
される１種または２種以上の化合物、および式ＶＩにお
いて、基Ｙ61およびＹ62の一方がＦであり、そしてこれ
らの基の他方がＨである化合物からなる群から選択され
る１〜４種の化合物を含有する。本明細書中に、式ＩＩ
Ｉ、式ＩＶ、式Ｖ、式ＶＩおよび式ＶＩＩに相当する付
属式で表わされている好適化合物において、基Ｒ31、Ｒ
32、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ6およびＲ7は、別段の
記載がないかぎり、好ましくは直鎖状アルキル、アルケ
ニルまたはアルコキシ、特に炭素原子１〜１２個を有す
るアルキルまたは炭素原子２〜７個を有する１Ｅ−アル
ケニル、特にそれぞれ炭素原子２〜７個および炭素原子
２〜７個を有する基である。
または２種以上の化合物以外に、好適混合物は、式ＶＩ
Ｉａ、式ＶＩＩｅ、式ＶＩＩｆおよび式ＶＩから選択さ
れる１種、２種、３種または４種以上の化合物を含有す
る。これらの混合物は好ましくは、式Ｉａで表わされる
化合物および式ＩＩｂで表わされる化合物の群から選択
される２〜４種の化合物、式ＶＩＩａおよび式ＶＩＩｆ
において、基Ｙ71またはＹ72の一方がＦであり、そして
これらの基の他方がＨである化合物からなる群から選択
される１種または２種以上の化合物、および式ＶＩにお
いて、基Ｙ61およびＹ62の一方がＦであり、そしてこれ
らの基の他方がＨである化合物からなる群から選択され
る１〜４種の化合物を含有する。本明細書中に、式ＩＩ
Ｉ、式ＩＶ、式Ｖ、式ＶＩおよび式ＶＩＩに相当する付
属式で表わされている好適化合物において、基Ｒ31、Ｒ
32、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ6およびＲ7は、別段の
記載がないかぎり、好ましくは直鎖状アルキル、アルケ
ニルまたはアルコキシ、特に炭素原子１〜１２個を有す
るアルキルまたは炭素原子２〜７個を有する１Ｅ−アル
ケニル、特にそれぞれ炭素原子２〜７個および炭素原子
２〜７個を有する基である。
【００６１】本発明による液晶混合物は、好ましくは式
ＩＩＩ〜Ｖで表わされる化合物からなる群から選択され
る１種または２種以上の化合物を含有する。式ＩＩＩ〜
Ｖで表わされる化合物は、主として誘電的に中性（−
１．５≦△ε≦＋１．５）である。これらの化合物は、
特にそれらの回転粘度γ1 にかかわる数値が小さい点で
際立っている。好適液晶混合物は、式ＩＩＩ〜Ｖで表わ
される化合物からなる群から選択される１種または２種
以上の化合物を、好ましくは１０〜５０重量％の量で含
有する。 本発明による液晶混合物は、好ましくは下記
式ＩＩＩａ、式ＩＩＩｂおよび式ＩＩＩｄ〜ＩＩＩｊで
表わされる化合物からなる群から選択される１種または
２種以上の化合物を含有する：
ＩＩＩ〜Ｖで表わされる化合物からなる群から選択され
る１種または２種以上の化合物を含有する。式ＩＩＩ〜
Ｖで表わされる化合物は、主として誘電的に中性（−
１．５≦△ε≦＋１．５）である。これらの化合物は、
特にそれらの回転粘度γ1 にかかわる数値が小さい点で
際立っている。好適液晶混合物は、式ＩＩＩ〜Ｖで表わ
される化合物からなる群から選択される１種または２種
以上の化合物を、好ましくは１０〜５０重量％の量で含
有する。 本発明による液晶混合物は、好ましくは下記
式ＩＩＩａ、式ＩＩＩｂおよび式ＩＩＩｄ〜ＩＩＩｊで
表わされる化合物からなる群から選択される１種または
２種以上の化合物を含有する：
【００６２】
【化３１】
【００６３】各式中、Ｒ31およびＲ32はそれぞれ相互に
独立して、式ＩＩＩにかかわり上記定義のとおりであ
る。本発明による液晶混合物は、特に好ましくは下記式
ＩＶａ、式ＩＶｂおよび式ＩＶｃ〜ＩＶｏで表わされる
化合物からなる群から選択される１種または２種以上の
化合物をさらに含有する：
独立して、式ＩＩＩにかかわり上記定義のとおりであ
る。本発明による液晶混合物は、特に好ましくは下記式
ＩＶａ、式ＩＶｂおよび式ＩＶｃ〜ＩＶｏで表わされる
化合物からなる群から選択される１種または２種以上の
化合物をさらに含有する：
【００６４】
【化３２】
【００６５】
【化３３】
【００６６】各式中、Ｒ41およびＲ42はそれぞれ、式Ｉ
Ｖにかかわる上記定義のとおりである。式ＩＶｃ〜ＩＶ
ｇ、式ＩＶｈおよび式ＩＶｏで表わされる化合物中に存
在する１，４−フェニレン基はそれぞれ相互に独立し
て、置換基として１個または２個以上のフッ素を有する
ことができる。本発明による液晶混合物は、特に好まし
くは式Ｖａ、式Ｖｂおよび下記式Ｖｃ〜Ｖｇで表わされ
る化合物からなる群から選択される１種または２種以上
の化合物をさらに含有する：
Ｖにかかわる上記定義のとおりである。式ＩＶｃ〜ＩＶ
ｇ、式ＩＶｈおよび式ＩＶｏで表わされる化合物中に存
在する１，４−フェニレン基はそれぞれ相互に独立し
て、置換基として１個または２個以上のフッ素を有する
ことができる。本発明による液晶混合物は、特に好まし
くは式Ｖａ、式Ｖｂおよび下記式Ｖｃ〜Ｖｇで表わされ
る化合物からなる群から選択される１種または２種以上
の化合物をさらに含有する：
【００６７】
【化３４】
【００６８】各式中、Ｒ51およびＲ52はそれぞれ、式Ｖ
にかかわる上記定義のとおりであり、そしてＬ51は、Ｆ
またはＨである。式Ｖａ〜Ｖｇで表わされる化合物中に
存在する１，４−フェニレン基はそれぞれ相互に独立し
て、置換基として１個または２個以上のフッ素を有する
ことができる。式ＩＶａ〜ＩＶｏおよび式Ｖａ〜Ｖｇで
表わされる化合物中に存在するＲ41、Ｒ42、Ｒ51および
Ｒ52は、好ましくはそれぞれ相互に独立して、炭素原子
１〜１２個を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシで
ある。式ＩＶａ〜ＩＶｏおよび式Ｖａ〜Ｖｇにおいて、
Ｒ41およびＲ51が炭素原子１〜７個を有するアルキルで
あり、そしてＲ42およびＲ52が炭素原子１〜７個を有す
るアルキルまたはアルコキシである化合物は、特に好適
な化合物として挙げられる。しかしながら、式ＩＶａ〜
ＩＶｏで表わされる化合物の中で、Ｒ41および／または
Ｒ42がそれぞれ相互に独立して、炭素原子２〜１２個、
特に炭素原子２〜７個を有する直鎖状アルケニルである
化合物はまた、好適化合物として挙げられる。
にかかわる上記定義のとおりであり、そしてＬ51は、Ｆ
またはＨである。式Ｖａ〜Ｖｇで表わされる化合物中に
存在する１，４−フェニレン基はそれぞれ相互に独立し
て、置換基として１個または２個以上のフッ素を有する
ことができる。式ＩＶａ〜ＩＶｏおよび式Ｖａ〜Ｖｇで
表わされる化合物中に存在するＲ41、Ｒ42、Ｒ51および
Ｒ52は、好ましくはそれぞれ相互に独立して、炭素原子
１〜１２個を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシで
ある。式ＩＶａ〜ＩＶｏおよび式Ｖａ〜Ｖｇにおいて、
Ｒ41およびＲ51が炭素原子１〜７個を有するアルキルで
あり、そしてＲ42およびＲ52が炭素原子１〜７個を有す
るアルキルまたはアルコキシである化合物は、特に好適
な化合物として挙げられる。しかしながら、式ＩＶａ〜
ＩＶｏで表わされる化合物の中で、Ｒ41および／または
Ｒ42がそれぞれ相互に独立して、炭素原子２〜１２個、
特に炭素原子２〜７個を有する直鎖状アルケニルである
化合物はまた、好適化合物として挙げられる。
【００６９】式Ｖａおよび式Ｖｇにおいて、ＬがＦであ
る化合物は、好適化合物として挙げられる。特に好適な
態様において、本発明による混合物は、式ＩＩＩｂ、式
ＩＶｂおよび式Ｖｂで表わされる化合物からなる群から
選択される１種または２種以上の化合物を含有する。さ
らに特に好適な態様において、例えば本発明による液晶
ディスプレイを、光透過率の第二次または第三次以上の
極小値で動作させる場合、本発明による混合物は、液晶
トラン化合物を、約５〜５０重量％、好ましくは５〜３
５重量％、特に５〜２５重量％の量で含有する。これに
より、使用される層厚さは薄くすることができ、そして
応答時間を相当に短縮することができる。これらの液晶
混合物中に存在させるトラン化合物は、好ましく下記式
式ＩＩＩk、式ＩＩｏ、式ＩＶｐおよび式ＩＶｑで表わ
される化合物からなる群から選択する：
る化合物は、好適化合物として挙げられる。特に好適な
態様において、本発明による混合物は、式ＩＩＩｂ、式
ＩＶｂおよび式Ｖｂで表わされる化合物からなる群から
選択される１種または２種以上の化合物を含有する。さ
らに特に好適な態様において、例えば本発明による液晶
ディスプレイを、光透過率の第二次または第三次以上の
極小値で動作させる場合、本発明による混合物は、液晶
トラン化合物を、約５〜５０重量％、好ましくは５〜３
５重量％、特に５〜２５重量％の量で含有する。これに
より、使用される層厚さは薄くすることができ、そして
応答時間を相当に短縮することができる。これらの液晶
混合物中に存在させるトラン化合物は、好ましく下記式
式ＩＩＩk、式ＩＩｏ、式ＩＶｐおよび式ＩＶｑで表わ
される化合物からなる群から選択する：
【００７０】
【化３５】
【００７１】各式中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ41、Ｒ42およびＲ
7 はそれぞれ相互に独立して、式ＩＩＩ、式ＩＶおよび
式ＶＩＩにかかわる上記定義のとおりであり、ｂは０ま
たは１であり、Ｘ7はＦ、ＣｌまたはＯＣＦ3であり、Ｚ
41は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結合、特に単
結合であり、そしてＬC〜Ｌh、Ｌ5およびＬ6はそれぞれ
相互に独立して、ＨまたはＦであるが、３つの置換基対
ＬCとＬdまたはＬeとＬfまたはＬgとＬhのいずれにおい
ても、各対の両方の置換基は同時に、Ｆではない。もう
一つの好適態様において、本発明による混合物は、好ま
しくは１種または２種以上の誘電的に負である化合物
（△ε＜−１．５）を、約５〜２０重量％の量で含有す
る。これらの化合物は好ましくは、例えばＤＥ−Ａ−３
８０７８０１、同３８０７８６１、同３８０７８６３、
同３８０７８６４または同３８０７９０８に記載されて
いるような構造要素、２，３−ジフルオロ−１，４−フ
ェニレンを含有する。国際特許出願ＰＣＴ／ＤＥ８８／
００１３３に記載されている、この構造要素を含有する
トラン化合物、特に下記式ＩＩＩmおよび式ＶＩｒで表
わされる化合物は、好適化合物として挙げられる：
7 はそれぞれ相互に独立して、式ＩＩＩ、式ＩＶおよび
式ＶＩＩにかかわる上記定義のとおりであり、ｂは０ま
たは１であり、Ｘ7はＦ、ＣｌまたはＯＣＦ3であり、Ｚ
41は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結合、特に単
結合であり、そしてＬC〜Ｌh、Ｌ5およびＬ6はそれぞれ
相互に独立して、ＨまたはＦであるが、３つの置換基対
ＬCとＬdまたはＬeとＬfまたはＬgとＬhのいずれにおい
ても、各対の両方の置換基は同時に、Ｆではない。もう
一つの好適態様において、本発明による混合物は、好ま
しくは１種または２種以上の誘電的に負である化合物
（△ε＜−１．５）を、約５〜２０重量％の量で含有す
る。これらの化合物は好ましくは、例えばＤＥ−Ａ−３
８０７８０１、同３８０７８６１、同３８０７８６３、
同３８０７８６４または同３８０７９０８に記載されて
いるような構造要素、２，３−ジフルオロ−１，４−フ
ェニレンを含有する。国際特許出願ＰＣＴ／ＤＥ８８／
００１３３に記載されている、この構造要素を含有する
トラン化合物、特に下記式ＩＩＩmおよび式ＶＩｒで表
わされる化合物は、好適化合物として挙げられる：
【００７２】
【化３６】
【００７３】各式中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ41およびＲ42はそ
れぞれ相互に独立して、式ＩＩＩおよび式ＩＶにかかわ
り定義されているとおりであり、そしてＺ41は−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結合である。追加の公知
の誘電的に負である化合物は、例えばＤＥ−Ａ−３２３
１７０７またはＤＥ−Ａ−３４０７０３１に記載されて
いるような、下記構造単位を含有するシクロヘキサン誘
導体または２，３−ジシアノハイドロキノンの誘導体で
ある：
れぞれ相互に独立して、式ＩＩＩおよび式ＩＶにかかわ
り定義されているとおりであり、そしてＺ41は−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結合である。追加の公知
の誘電的に負である化合物は、例えばＤＥ−Ａ−３２３
１７０７またはＤＥ−Ａ−３４０７０３１に記載されて
いるような、下記構造単位を含有するシクロヘキサン誘
導体または２，３−ジシアノハイドロキノンの誘導体で
ある：
【化３７】
【００７４】式ＩＩＩ〜ＶＩＩおよびそれらの付属式で
表わされる化合物およびまたその他の本発明によるディ
スプレイで使用することができる化合物は、公知である
か、あるいは公知化合物と同様に製造することができる
かのどちらかである。追加の好適態様において、混合物
は、下記成分を含有する： −式ＶＩＩｄにおいて、Ｙ71、Ｙ72およびＬ5 がＨであ
る化合物、式ＶＩＩｅにおいて、Ｙ71がＨである化合
物、および式ＶＩＩｆにおいて、基Ｙ71およびＹ 72のう
ちの１個または２個がＦであり、これらの基の残りがＨ
である化合物から選択される１種、２種または３種以上
の化合物。これらの化合物中に存在する基Ｒ7は式ＶＩ
Ｉにかかわる上記定義のとおりであり、そして好ましく
は、特に炭素原子２個、３個、４個または５個を有する
直鎖状アルキルである。これらの化合物の含有量は、全
体として、混合物に基づき、好ましくは０〜６０重量
％、特に１０〜４５重量％である；
表わされる化合物およびまたその他の本発明によるディ
スプレイで使用することができる化合物は、公知である
か、あるいは公知化合物と同様に製造することができる
かのどちらかである。追加の好適態様において、混合物
は、下記成分を含有する： −式ＶＩＩｄにおいて、Ｙ71、Ｙ72およびＬ5 がＨであ
る化合物、式ＶＩＩｅにおいて、Ｙ71がＨである化合
物、および式ＶＩＩｆにおいて、基Ｙ71およびＹ 72のう
ちの１個または２個がＦであり、これらの基の残りがＨ
である化合物から選択される１種、２種または３種以上
の化合物。これらの化合物中に存在する基Ｒ7は式ＶＩ
Ｉにかかわる上記定義のとおりであり、そして好ましく
は、特に炭素原子２個、３個、４個または５個を有する
直鎖状アルキルである。これらの化合物の含有量は、全
体として、混合物に基づき、好ましくは０〜６０重量
％、特に１０〜４５重量％である；
【００７５】−式ＶＩＩｋにおいて、Ｘ7がＯＣＦ3また
はＯＣＨＦ2であり、そしてＹ71およびＹ72がそれぞれ
相互に独立して、ＨまたはＦである化合物、式ＶＩＩｅ
において、Ｙ71、Ｙ72およびＬ5 がそれぞれ相互に独立
して、ＨまたはＦである、特にＬ5がＨであり、そして
Ｙ71およびＹ72がそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦ
である化合物、および式ＶＩＩｍにおいて、Ｘ7および
Ｙ71がＦであり、そしてＹ72がＨまたはＦであるか、あ
るいはＸ7がＯＣＦ3であり、そしてＹ71およびＹ72がそ
れぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである化合物から選
択される１種または２種以上、特に１種、２種、３種ま
たは４種の化合物。これらの化合物中に存在する基Ｒ7
は式ＶＩＩにかかわる上記定義のとおりであり、そして
好ましくは、特に炭素原子２個、３個、４個または５個
を有する直鎖状アルキル、あるいは直鎖状アルケニル、
特にビニルまたは炭素原子３個、４個または５個を有す
る１Ｅ−アルケニルである。式ＶＩＩｋで表わされる化
合物と式ＩＩｂで表わされる化合物とは相違している。
これらの化合物の含有量は、全体として、混合物に基づ
き、好ましくは０〜３０重量％、特に５〜２５重量％で
ある； −下記式で表わされる化合物から選択される１種または
２種以上の化合物：
はＯＣＨＦ2であり、そしてＹ71およびＹ72がそれぞれ
相互に独立して、ＨまたはＦである化合物、式ＶＩＩｅ
において、Ｙ71、Ｙ72およびＬ5 がそれぞれ相互に独立
して、ＨまたはＦである、特にＬ5がＨであり、そして
Ｙ71およびＹ72がそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦ
である化合物、および式ＶＩＩｍにおいて、Ｘ7および
Ｙ71がＦであり、そしてＹ72がＨまたはＦであるか、あ
るいはＸ7がＯＣＦ3であり、そしてＹ71およびＹ72がそ
れぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである化合物から選
択される１種または２種以上、特に１種、２種、３種ま
たは４種の化合物。これらの化合物中に存在する基Ｒ7
は式ＶＩＩにかかわる上記定義のとおりであり、そして
好ましくは、特に炭素原子２個、３個、４個または５個
を有する直鎖状アルキル、あるいは直鎖状アルケニル、
特にビニルまたは炭素原子３個、４個または５個を有す
る１Ｅ−アルケニルである。式ＶＩＩｋで表わされる化
合物と式ＩＩｂで表わされる化合物とは相違している。
これらの化合物の含有量は、全体として、混合物に基づ
き、好ましくは０〜３０重量％、特に５〜２５重量％で
ある； −下記式で表わされる化合物から選択される１種または
２種以上の化合物：
【００７６】
【化３８】
【００７７】各式中、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ41およびＲ42はそ
れぞれ相互に独立して、炭素原子１〜１２個、好ましく
は炭素原子１〜７個を有する直鎖状アルキルまたはアル
コキシであるか、あるいは炭素原子２〜１２個、好まし
くは炭素原子２〜７個を有する直鎖状アルケニルであ
る。上記化合物中に存在する１，４−フェニレン基はま
た、フッ素により置換されていてもよい。これらの化合
物の含有量は、全体として、混合物に基づき、好ましく
は０〜３５重量％、特に５〜３０重量％である； −下記式で表わされる化合物から選択される１種または
２種以上の化合物：
れぞれ相互に独立して、炭素原子１〜１２個、好ましく
は炭素原子１〜７個を有する直鎖状アルキルまたはアル
コキシであるか、あるいは炭素原子２〜１２個、好まし
くは炭素原子２〜７個を有する直鎖状アルケニルであ
る。上記化合物中に存在する１，４−フェニレン基はま
た、フッ素により置換されていてもよい。これらの化合
物の含有量は、全体として、混合物に基づき、好ましく
は０〜３５重量％、特に５〜３０重量％である； −下記式で表わされる化合物から選択される１種または
２種以上の化合物：
【００７８】
【化３９】
【００７９】各式中、Ｒ51およびＲ52はそれぞれ相互に
独立して、炭素原子１〜１２個、好ましくは炭素原子１
〜７個を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシであ
り、そしてＬ51は、ＨまたはＦ、好ましくはＦである。
これらの化合物の含有量は、全体として、混合物に基づ
き、好ましくは０〜４５重量％、特に４〜３０重量％で
ある； −式ＶＩＩｏ、式ＩＩＩｄ、式ＩＶｐおよび式ＩＶｑで
表わされる化合物から選択される１種または２種以上の
化合物、特に式ＩＩＩｄにおいて、ＬC〜ＬfがＨである
化合物、および式ＩＶｐにおいて、ＬC〜ＬfがＨであ
り、そしてＺ41が単結合である化合物から選択される１
種または２種以上の化合物。これらの化合物の含有量
は、全体として、混合物に基づき、好ましくは０〜２５
重量％、特に１〜１５重量％である；
独立して、炭素原子１〜１２個、好ましくは炭素原子１
〜７個を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシであ
り、そしてＬ51は、ＨまたはＦ、好ましくはＦである。
これらの化合物の含有量は、全体として、混合物に基づ
き、好ましくは０〜４５重量％、特に４〜３０重量％で
ある； −式ＶＩＩｏ、式ＩＩＩｄ、式ＩＶｐおよび式ＩＶｑで
表わされる化合物から選択される１種または２種以上の
化合物、特に式ＩＩＩｄにおいて、ＬC〜ＬfがＨである
化合物、および式ＩＶｐにおいて、ＬC〜ＬfがＨであ
り、そしてＺ41が単結合である化合物から選択される１
種または２種以上の化合物。これらの化合物の含有量
は、全体として、混合物に基づき、好ましくは０〜２５
重量％、特に１〜１５重量％である；
【００８０】−Ｒ1またはＲ21が、トランス−アルケニ
ル基またはトランス−アルケニルオキシ基である１種ま
たは２種以上の化合物； −式ＶＩＩｅにおいて、Ｙ71がＨである１種または２種
以上、特に１種、２種または３種の化合物、式ＶＩにお
いて、Ｙ61およびＹ62がＦである１種または２種以上、
特に１種または２種の化合物、１種または２種以上、特
に１種または２種の式ＩＩＩｂで表わされる化合物、１
種または２種以上、特に１種または２種の式ＩＶｂで表
わされる化合物、および１種または２種以上、特に１
種、２種または３種の式Ｖｂで表わされる化合物。式Ｖ
ＩＩｅおよび式ＶＩ、式ＩＩＩｂ、式ＩＶｂおよび式Ｖ
ｂで表わされる化合物中に存在するアルキル基は、好ま
しくは直鎖状アルキル、特に炭素原子２個、３個、４個
または５個を有する直鎖状アルキルであり、あるいは式
ＩＩＩｂで表わされる化合物中に存在する基Ｒ32は、好
ましくは直鎖状アルコキシ、特に炭素原子２個、３個、
４個または５個を有する直鎖状アルコキシである。
ル基またはトランス−アルケニルオキシ基である１種ま
たは２種以上の化合物； −式ＶＩＩｅにおいて、Ｙ71がＨである１種または２種
以上、特に１種、２種または３種の化合物、式ＶＩにお
いて、Ｙ61およびＹ62がＦである１種または２種以上、
特に１種または２種の化合物、１種または２種以上、特
に１種または２種の式ＩＩＩｂで表わされる化合物、１
種または２種以上、特に１種または２種の式ＩＶｂで表
わされる化合物、および１種または２種以上、特に１
種、２種または３種の式Ｖｂで表わされる化合物。式Ｖ
ＩＩｅおよび式ＶＩ、式ＩＩＩｂ、式ＩＶｂおよび式Ｖ
ｂで表わされる化合物中に存在するアルキル基は、好ま
しくは直鎖状アルキル、特に炭素原子２個、３個、４個
または５個を有する直鎖状アルキルであり、あるいは式
ＩＩＩｂで表わされる化合物中に存在する基Ｒ32は、好
ましくは直鎖状アルコキシ、特に炭素原子２個、３個、
４個または５個を有する直鎖状アルコキシである。
【００８１】本発明による液晶混合物は、−２０℃ま
で、好ましくは−３０℃まで、特に好ましくは−４０℃
までの降下温度でネマティック相を保有しながら、≧６
０℃、好ましくは≧６５℃、特に好ましくは≧７０℃の
透明点ＴN,I を達成することができる。このネマティッ
ク相範囲は、少なくとも８５度、特に好ましくは少なく
とも９５度の幅を有する。この範囲は好ましくは、少な
くとも−２５℃から＋６３℃まで拡大している。−２０
℃、好ましくは−３０℃における試験セルの保存寿命
は、５００時間よりも長く、好ましくは１０００時間よ
りも長い。同時に、本発明は、≧４、好ましくは≧５、
特に好ましくは≧８、特別に好ましくは≧１０、非常に
特に好ましくは≧１２の誘電異方性値△εを得ることを
可能にする。従って、達成されるしきい値電圧Ｖ
(10,0,20) は、＜１．５Ｖ、好ましくは＜１．３Ｖ、特
に好ましくは＜１．１Ｖである。従って、この混合物
は、低い動作電圧ＶOPを有することを特徴とするもので
ある。
で、好ましくは−３０℃まで、特に好ましくは−４０℃
までの降下温度でネマティック相を保有しながら、≧６
０℃、好ましくは≧６５℃、特に好ましくは≧７０℃の
透明点ＴN,I を達成することができる。このネマティッ
ク相範囲は、少なくとも８５度、特に好ましくは少なく
とも９５度の幅を有する。この範囲は好ましくは、少な
くとも−２５℃から＋６３℃まで拡大している。−２０
℃、好ましくは−３０℃における試験セルの保存寿命
は、５００時間よりも長く、好ましくは１０００時間よ
りも長い。同時に、本発明は、≧４、好ましくは≧５、
特に好ましくは≧８、特別に好ましくは≧１０、非常に
特に好ましくは≧１２の誘電異方性値△εを得ることを
可能にする。従って、達成されるしきい値電圧Ｖ
(10,0,20) は、＜１．５Ｖ、好ましくは＜１．３Ｖ、特
に好ましくは＜１．１Ｖである。従って、この混合物
は、低い動作電圧ＶOPを有することを特徴とするもので
ある。
【００８２】特に、低い周波数依存性の態様において、
ｄ・△ｎ＝０．５μｍにおけるＴＮセルのしきい値電圧
は、１.２Ｖまたはそれ以下、好ましくは１.５Ｖまたは
それ以下、特に好ましくは１.０５Ｖまたはそれ以下で
ある。本発明による液晶混合物のｄ・△ｎ＝０．５μｍ
におけるＴＮセルのしきい値電圧の平均温度依存度ｄ
［Ｖ(10,0,T)／Ｖ(10,0,20) ］ｄＴは、０℃〜４０℃の
範囲において、好ましくは≦０．１５％／度、特に好ま
しくは≦０．０８％／度、特別に好ましくは≦０．０５
％／度である。本発明による液晶混合物の回転粘度γ1
は、２０℃において、２００ｍＰａ・ｓよりも低く、好
ましくは≦１９０ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは≦１６０
ｍＰａ・ｓ、非常に特に好ましくは≦１４５ｍＰａ・ｓ
または１４０ｍＰａ・ｓ、特別に好ましくは≦１２０ｍ
Ｐａ・ｓである。２０℃における流動粘度Ｖ20は、好ま
しくは≦６０ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは≦５０ｍＰａ
・ｓである。
ｄ・△ｎ＝０．５μｍにおけるＴＮセルのしきい値電圧
は、１.２Ｖまたはそれ以下、好ましくは１.５Ｖまたは
それ以下、特に好ましくは１.０５Ｖまたはそれ以下で
ある。本発明による液晶混合物のｄ・△ｎ＝０．５μｍ
におけるＴＮセルのしきい値電圧の平均温度依存度ｄ
［Ｖ(10,0,T)／Ｖ(10,0,20) ］ｄＴは、０℃〜４０℃の
範囲において、好ましくは≦０．１５％／度、特に好ま
しくは≦０．０８％／度、特別に好ましくは≦０．０５
％／度である。本発明による液晶混合物の回転粘度γ1
は、２０℃において、２００ｍＰａ・ｓよりも低く、好
ましくは≦１９０ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは≦１６０
ｍＰａ・ｓ、非常に特に好ましくは≦１４５ｍＰａ・ｓ
または１４０ｍＰａ・ｓ、特別に好ましくは≦１２０ｍ
Ｐａ・ｓである。２０℃における流動粘度Ｖ20は、好ま
しくは≦６０ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは≦５０ｍＰａ
・ｓである。
【００８３】本発明による液晶媒体の△εの周波数依存
性は、特に低温において、小さい。周波数の関数として
の△εの屈曲点の周波数ｆ［△εmax Ｔ］は、−２０℃
において、２５０ｋＨｚまたはそれ以上、好ましくは３
００ｋＨｚまたはそれ以上、特に好ましくは３３０ｋＨ
ｚまたはそれ以上、非常に特に好ましくは３８０ｋＨｚ
またはそれ以上であり；−０℃において、８０ｋＨｚま
たはそれ以上、好ましくは１６０ｋＨｚまたはそれ以
上、特に好ましくは２００ｋＨｚまたはそれ以上、非常
に特に好ましくは２２０ｋＨｚまたはそれ以上であり；
そして −−２０℃において、１０ｋＨｚまたはそれ以上、好ま
しくは２５ｋＨｚまたはそれ以上、特に好ましくは４０
ｋＨｚまたはそれ以上、非常に特に好ましくは５０ｋＨ
ｚまたはそれ以上である。
性は、特に低温において、小さい。周波数の関数として
の△εの屈曲点の周波数ｆ［△εmax Ｔ］は、−２０℃
において、２５０ｋＨｚまたはそれ以上、好ましくは３
００ｋＨｚまたはそれ以上、特に好ましくは３３０ｋＨ
ｚまたはそれ以上、非常に特に好ましくは３８０ｋＨｚ
またはそれ以上であり；−０℃において、８０ｋＨｚま
たはそれ以上、好ましくは１６０ｋＨｚまたはそれ以
上、特に好ましくは２００ｋＨｚまたはそれ以上、非常
に特に好ましくは２２０ｋＨｚまたはそれ以上であり；
そして −−２０℃において、１０ｋＨｚまたはそれ以上、好ま
しくは２５ｋＨｚまたはそれ以上、特に好ましくは４０
ｋＨｚまたはそれ以上、非常に特に好ましくは５０ｋＨ
ｚまたはそれ以上である。
【００８４】本発明による媒体の場合、周波数依存性曲
線が指定温度について交差する周波数ｆx （Ｔ1 ，
Ｔ2 ）は、 −Ｔ1＝０℃およびＴ2＝２０℃において、３０ｋＨｚま
たはそれ以上、好ましくは５０ｋＨｚまたはそれ以上、
特に好ましくは７０ｋＨｚまたはそれ以上、非常に特に
好ましくは８０ｋＨｚまたはそれ以上であり、 −Ｔ1＝−２０℃およびＴ2＝０℃において、４ｋＨｚま
たはそれ以上、好ましくは６ｋＨｚまたはそれ以上、特
に好ましくは８ｋＨｚまたはそれ以上、非常に特に好ま
しくは１０ｋＨｚまたはそれ以上である。本発明による
媒体の２種の温度の変曲点における周波数間の比、ｆ
（△εmaxＴ2 ）／ｆ（△εmax Ｔ1 ）は、 −Ｔ1 ＝０℃およびＴ2 ＝２０℃において、３またはそ
れ以下、好ましくは２またはそれ以下、特に好ましくは
１．７またはそれ以下、非常に特に好ましくは１．６ま
たはそれ以下であり、 −Ｔ1＝−２０℃およびＴ2＝０℃において、１０または
それ以下、好ましくは８またはそれ以下、特に好ましく
は６またはそれ以下、非常に特に好ましくは５またはそ
れ以下である。
線が指定温度について交差する周波数ｆx （Ｔ1 ，
Ｔ2 ）は、 −Ｔ1＝０℃およびＴ2＝２０℃において、３０ｋＨｚま
たはそれ以上、好ましくは５０ｋＨｚまたはそれ以上、
特に好ましくは７０ｋＨｚまたはそれ以上、非常に特に
好ましくは８０ｋＨｚまたはそれ以上であり、 −Ｔ1＝−２０℃およびＴ2＝０℃において、４ｋＨｚま
たはそれ以上、好ましくは６ｋＨｚまたはそれ以上、特
に好ましくは８ｋＨｚまたはそれ以上、非常に特に好ま
しくは１０ｋＨｚまたはそれ以上である。本発明による
媒体の２種の温度の変曲点における周波数間の比、ｆ
（△εmaxＴ2 ）／ｆ（△εmax Ｔ1 ）は、 −Ｔ1 ＝０℃およびＴ2 ＝２０℃において、３またはそ
れ以下、好ましくは２またはそれ以下、特に好ましくは
１．７またはそれ以下、非常に特に好ましくは１．６ま
たはそれ以下であり、 −Ｔ1＝−２０℃およびＴ2＝０℃において、１０または
それ以下、好ましくは８またはそれ以下、特に好ましく
は６またはそれ以下、非常に特に好ましくは５またはそ
れ以下である。
【００８５】本発明による液晶混合物は、ＴＮ液晶ディ
スプレイをグーチおよびテリーの光透過率の第一次極小
値で動作させる場合に好適である（Ｃ．Ｈ．Ｇｏｏｃ
ｈ，Ｈ．Ａ．ＴａｒｒｙによるＥｌｅｃｔｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔ．，１０，２〜４．１９７４；Ｃ．Ｈ．Ｇｏｏｃ
ｈ，Ｈ．Ａ．ＴａｒｒｙによるＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，
Ｖｏｌ．８，１５７５〜１５８４，１９７５）。この場
合、本発明による液晶混合物の光学異方性値△ｎは、２
０℃において、好ましくは０．０８〜０．１２の範囲、
特に好ましくは０．０９〜０．１１の範囲にある。しか
ながら、本発明による液晶混合物はまた、ＴＮ液晶ディ
スプレイを光透過率の第二次または第三次以上の極小値
で動作させるためにも使用することができる。この場
合、本発明による液晶混合物の光学異方性値△ｎは、２
０℃において、好ましくは０．１０〜０．２０の範囲、
特に好ましくは０．１４〜０．１６の範囲にある。
スプレイをグーチおよびテリーの光透過率の第一次極小
値で動作させる場合に好適である（Ｃ．Ｈ．Ｇｏｏｃ
ｈ，Ｈ．Ａ．ＴａｒｒｙによるＥｌｅｃｔｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔ．，１０，２〜４．１９７４；Ｃ．Ｈ．Ｇｏｏｃ
ｈ，Ｈ．Ａ．ＴａｒｒｙによるＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，
Ｖｏｌ．８，１５７５〜１５８４，１９７５）。この場
合、本発明による液晶混合物の光学異方性値△ｎは、２
０℃において、好ましくは０．０８〜０．１２の範囲、
特に好ましくは０．０９〜０．１１の範囲にある。しか
ながら、本発明による液晶混合物はまた、ＴＮ液晶ディ
スプレイを光透過率の第二次または第三次以上の極小値
で動作させるためにも使用することができる。この場
合、本発明による液晶混合物の光学異方性値△ｎは、２
０℃において、好ましくは０．１０〜０．２０の範囲、
特に好ましくは０．１４〜０．１６の範囲にある。
【００８６】当業者は、各成分およびそれらの重量割合
を適当に選択することによって、簡単な常習的方法を用
いて、ＴＮ液晶ディスプレイの指定層厚さｄに要する光
学異方性値△ｎを設定することができる。光路差ｄ・△
ｎの数値が特定されている場合、光学異方性値△ｎは、
層厚さｄによって決定される。特にｄ・△ｎ値が大きい
場合、例えば本発明によるＴＮ液晶ディスプレイを光透
過率の第二次または第三次以上の極小値で動作させる場
合、大きい光学異方性値△ｎを有する本発明による液晶
混合物を使用すると一般に好ましい。この理由は、ｄ値
が比較的小さくなるように選択することができ、これに
よりより良好な応答時間値を得ることができるからであ
る。
を適当に選択することによって、簡単な常習的方法を用
いて、ＴＮ液晶ディスプレイの指定層厚さｄに要する光
学異方性値△ｎを設定することができる。光路差ｄ・△
ｎの数値が特定されている場合、光学異方性値△ｎは、
層厚さｄによって決定される。特にｄ・△ｎ値が大きい
場合、例えば本発明によるＴＮ液晶ディスプレイを光透
過率の第二次または第三次以上の極小値で動作させる場
合、大きい光学異方性値△ｎを有する本発明による液晶
混合物を使用すると一般に好ましい。この理由は、ｄ値
が比較的小さくなるように選択することができ、これに
よりより良好な応答時間値を得ることができるからであ
る。
【００８７】適当な成分を選択することによって、本発
明による液晶混合物の光学異方性△ｎ以外の性質を、或
る範囲内で変えることができることは言うまでもない。
例えば、別種の有利な性質を保有しながら、小さい誘電
異方性値、従って低いしきい値電圧Ｖ(10,0,20) で、高
い透明点ＴN,I を得ることができ、あるいは大きい誘電
異方性値、従って低いしきい値電圧で、低い透明点を得
ることができる。対応して僅かに増加した粘度において
さえも、大きい△ε値を有する、従って低いしきい値電
圧を有する混合物をまた、得ることができる。本発明に
よる液晶媒体は好ましくは、５〜２５種、特に好ましく
は６〜２０種、特に８〜１５種の化合物を含有する。本
発明はまた、本発明による液晶媒体の電気光学ディスプ
レイ用の電気光学表示素子における使用に関する。本発
明はさらにまた、本発明による液晶媒体を含有する表示
素子を備えた電気光学ディスプレイ、特にＴＮおよびＳ
ＴＮディスプレイに関する。
明による液晶混合物の光学異方性△ｎ以外の性質を、或
る範囲内で変えることができることは言うまでもない。
例えば、別種の有利な性質を保有しながら、小さい誘電
異方性値、従って低いしきい値電圧Ｖ(10,0,20) で、高
い透明点ＴN,I を得ることができ、あるいは大きい誘電
異方性値、従って低いしきい値電圧で、低い透明点を得
ることができる。対応して僅かに増加した粘度において
さえも、大きい△ε値を有する、従って低いしきい値電
圧を有する混合物をまた、得ることができる。本発明に
よる液晶媒体は好ましくは、５〜２５種、特に好ましく
は６〜２０種、特に８〜１５種の化合物を含有する。本
発明はまた、本発明による液晶媒体の電気光学ディスプ
レイ用の電気光学表示素子における使用に関する。本発
明はさらにまた、本発明による液晶媒体を含有する表示
素子を備えた電気光学ディスプレイ、特にＴＮおよびＳ
ＴＮディスプレイに関する。
【００８８】偏光板、電極基板および表面処理した電極
からの本発明によるＴＮおよびＳＴＮディスプレイの構
造は、この方式のディスプレイに慣用の構造に相当す
る。ここで、「慣用の構造」の用語は、広く解釈される
べきであり、特に「大きいねじれ」および「小さいねじ
れ」のＴＮを包含するＴＮディスプレイの誘導型および
修正型の全部、およびＯＭＩ、ＥＶＡ、Ｄ−ＳＴＮおよ
び補償ＳＴＮ（特に膜−補償型）などのＳＴＮディスプ
レイの誘導型および修正型の全部、およびまた非常に特
に反射型ディスプレイを包含する。１個または２個以上
の偏光板、電極基板および各場合に隣接する液晶分子の
好ましい方向（ディレクター）が、通常７０゜〜１１０
゜の角度で１方の電極から他方の電極まで相互関係でね
じれているように表面処理されている電極からの本発明
による液晶表示素子の構築は、この方式の表示素子に慣
用の構築に相当する。ここで、「慣用の構築」の用語
は、広く解釈されるべきであり、ＴＮ液晶ディスプレイ
の誘導型および修正型の全部を包含する。
からの本発明によるＴＮおよびＳＴＮディスプレイの構
造は、この方式のディスプレイに慣用の構造に相当す
る。ここで、「慣用の構造」の用語は、広く解釈される
べきであり、特に「大きいねじれ」および「小さいねじ
れ」のＴＮを包含するＴＮディスプレイの誘導型および
修正型の全部、およびＯＭＩ、ＥＶＡ、Ｄ−ＳＴＮおよ
び補償ＳＴＮ（特に膜−補償型）などのＳＴＮディスプ
レイの誘導型および修正型の全部、およびまた非常に特
に反射型ディスプレイを包含する。１個または２個以上
の偏光板、電極基板および各場合に隣接する液晶分子の
好ましい方向（ディレクター）が、通常７０゜〜１１０
゜の角度で１方の電極から他方の電極まで相互関係でね
じれているように表面処理されている電極からの本発明
による液晶表示素子の構築は、この方式の表示素子に慣
用の構築に相当する。ここで、「慣用の構築」の用語
は、広く解釈されるべきであり、ＴＮ液晶ディスプレイ
の誘導型および修正型の全部を包含する。
【００８９】２枚の外側基板の表面チルト角は、同一ま
たは相違することができる。同一チルト角が好ましい。
好ましいＴＮ液晶ディスプレイは、外側基板の表面の分
子の長軸と外側基板の表面との間に、０゜〜７゜、好ま
しくは０．０１゜〜５゜、特に０．１゜〜２゜のプレチ
ルト角を有する。ＴＮ液晶ディスプレイ中の混合物のね
じれ角は、２２．５゜〜１７０゜、好ましくは４５゜〜
１３０゜、特に好ましくは６０゜〜１１５゜の数値を有
する。７０゜〜１１０゜の数値を有するねじれ角は、特
に好ましい。しかしながら、ねじれネマティックセルに
基づく、従来技術の慣用のディスプレイと本発明による
ディスプレイとの本質的相違点は、液晶層の液晶パラメ
ーターの選択にある。
たは相違することができる。同一チルト角が好ましい。
好ましいＴＮ液晶ディスプレイは、外側基板の表面の分
子の長軸と外側基板の表面との間に、０゜〜７゜、好ま
しくは０．０１゜〜５゜、特に０．１゜〜２゜のプレチ
ルト角を有する。ＴＮ液晶ディスプレイ中の混合物のね
じれ角は、２２．５゜〜１７０゜、好ましくは４５゜〜
１３０゜、特に好ましくは６０゜〜１１５゜の数値を有
する。７０゜〜１１０゜の数値を有するねじれ角は、特
に好ましい。しかしながら、ねじれネマティックセルに
基づく、従来技術の慣用のディスプレイと本発明による
ディスプレイとの本質的相違点は、液晶層の液晶パラメ
ーターの選択にある。
【００９０】本発明に従い使用することができる液晶混
合物は、それ自体公知の方法で製造される。一般に、少
ない方の量で使用される成分の所望量を主成分を構成す
る化合物中に、有利には高められた温度で溶解する。別
の慣用の方法、例えば均質混合物などの予備混合物を用
いて、あるいはいわゆる「マルチボトルシステム」
（“ｍｕｌｔｉｂｏｔｔｌｅ ｓｙｓｔｅｍ”）を用い
て、液晶混合物を製造することもできる。誘電体はま
た、当業者に公知であって、刊行物に記載されている添
加剤を含有することができる。例えば、０〜１５％、好
ましくは０〜１０％の多色性染料および／またはカイラ
ルドープ剤を添加することができる。添加される各化合
物は、０．０１〜６％、好ましくは０．１〜３％の濃度
で使用する。しかしながら、液晶混合物の残りの成分、
すなわち液晶またはメソゲン化合物にかかわる濃度デー
タは、これらの添加剤の濃度を考慮することなく示され
ている。
合物は、それ自体公知の方法で製造される。一般に、少
ない方の量で使用される成分の所望量を主成分を構成す
る化合物中に、有利には高められた温度で溶解する。別
の慣用の方法、例えば均質混合物などの予備混合物を用
いて、あるいはいわゆる「マルチボトルシステム」
（“ｍｕｌｔｉｂｏｔｔｌｅ ｓｙｓｔｅｍ”）を用い
て、液晶混合物を製造することもできる。誘電体はま
た、当業者に公知であって、刊行物に記載されている添
加剤を含有することができる。例えば、０〜１５％、好
ましくは０〜１０％の多色性染料および／またはカイラ
ルドープ剤を添加することができる。添加される各化合
物は、０．０１〜６％、好ましくは０．１〜３％の濃度
で使用する。しかしながら、液晶混合物の残りの成分、
すなわち液晶またはメソゲン化合物にかかわる濃度デー
タは、これらの添加剤の濃度を考慮することなく示され
ている。
【００９１】本明細書に示されている液晶混合物の物理
的性質は、別段の記載がないかぎり、“Ｐｈｙｓｉｃａ
ｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌｓ”，Ｍ．Ｂｅｃｋｅｒ編集、Ｍｅｒｃｋ
ＫＧａＡで測定されたものとして示されている。本明細
書全体をとおして、別段の記載がないかぎり、全部の温
度は、摂氏度で示されており、そして組成物の全部のパ
ーセンテージは、重量％で示されている。応答時間およ
び粘度を包含する全部の物理データは、２０℃における
数値であり、そして応答時間は、スイッチ−オン時間お
よびスイッチ−オフ時間の各数値が同等の大きさである
動作電圧におけるこれら２種の時間の平均値ｔave とし
て示されている。容量しきい値Ｖ0 は、誘電定数から２
０℃で決定した。
的性質は、別段の記載がないかぎり、“Ｐｈｙｓｉｃａ
ｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌｓ”，Ｍ．Ｂｅｃｋｅｒ編集、Ｍｅｒｃｋ
ＫＧａＡで測定されたものとして示されている。本明細
書全体をとおして、別段の記載がないかぎり、全部の温
度は、摂氏度で示されており、そして組成物の全部のパ
ーセンテージは、重量％で示されている。応答時間およ
び粘度を包含する全部の物理データは、２０℃における
数値であり、そして応答時間は、スイッチ−オン時間お
よびスイッチ−オフ時間の各数値が同等の大きさである
動作電圧におけるこれら２種の時間の平均値ｔave とし
て示されている。容量しきい値Ｖ0 は、誘電定数から２
０℃で決定した。
【００９２】保存寿命は、それぞれの場合、０℃、−１
０℃、−２０℃、−３０℃および−４０℃の固定温度で
５個の結合した試験セルで評価した。両側で交差偏光板
と相互に結合させたセルを、２４時間の間隔で、目視評
価した。各温度において安定のまま保存された時間ｔ
store （Ｔ）を、いずれのセルにも変化が見られない最
終時間として記録した。本明細書および下記例におい
て、液晶化合物の構造は、略号を用いて示す。またその
化学式への変換は、下記表ＡおよびＢに従い得られる。
基ＣnＨ2n+1およびＣmＨ2m+1は全部が、ｎ個またはｍ個
の炭素原子をそれぞれ有する直鎖状アルキル基である。
表Ｂのコードは自明である。表Ａには基本構造にかかわ
る頭文字のみが示されている。各場合、基本構造にかか
わる頭文字の後に、ハイフンで分離して、置換基Ｒ1、
Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関するコードが示されている：
０℃、−２０℃、−３０℃および−４０℃の固定温度で
５個の結合した試験セルで評価した。両側で交差偏光板
と相互に結合させたセルを、２４時間の間隔で、目視評
価した。各温度において安定のまま保存された時間ｔ
store （Ｔ）を、いずれのセルにも変化が見られない最
終時間として記録した。本明細書および下記例におい
て、液晶化合物の構造は、略号を用いて示す。またその
化学式への変換は、下記表ＡおよびＢに従い得られる。
基ＣnＨ2n+1およびＣmＨ2m+1は全部が、ｎ個またはｍ個
の炭素原子をそれぞれ有する直鎖状アルキル基である。
表Ｂのコードは自明である。表Ａには基本構造にかかわ
る頭文字のみが示されている。各場合、基本構造にかか
わる頭文字の後に、ハイフンで分離して、置換基Ｒ1、
Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関するコードが示されている：
【００９３】
【表１】
【００９４】好適混合物成分は、表ＡおよびＢに示され
ている。本発明による混合物は好ましくは、表Ｂに示さ
れている式の群から選択される２種の相違する種類の化
合物の各少なくとも１種を含有する。本発明による混合
物は、特に好ましくは、表ＡおよびＢに示されている式
の群から選択される４種の相違する種類の化合物の各少
なくとも１種を含有する。本発明による媒体は好ましく
は、表Ａの式で表わされる化合物の群からのそれぞれ１
種または２種以上の化合物および表Ｂの式の群からの１
種または２種以上の化合物を含有する。本発明による媒
体は、特に好ましくは、表ＡおよびＢに示されている化
合物の群から選択すると好ましい、少なくとも４種、特
に５種または６種以上の相違する種類の化合物を含有す
る。
ている。本発明による混合物は好ましくは、表Ｂに示さ
れている式の群から選択される２種の相違する種類の化
合物の各少なくとも１種を含有する。本発明による混合
物は、特に好ましくは、表ＡおよびＢに示されている式
の群から選択される４種の相違する種類の化合物の各少
なくとも１種を含有する。本発明による媒体は好ましく
は、表Ａの式で表わされる化合物の群からのそれぞれ１
種または２種以上の化合物および表Ｂの式の群からの１
種または２種以上の化合物を含有する。本発明による媒
体は、特に好ましくは、表ＡおよびＢに示されている化
合物の群から選択すると好ましい、少なくとも４種、特
に５種または６種以上の相違する種類の化合物を含有す
る。
【００９５】表 Ａ
【化４０】
【００９６】表 Ｂ
【化４１】
【００９７】
【化４２】
【００９８】下記の略号を使用する： Ｔ（Ｓ−Ｎ） スメクティック−ネマティック相転移温度 Ｔ（Ｎ−Ｉ） ネマティック−アイソトロピック相転移温度 ｃｌ．ｐ． 透明点 ｖｉｓｃ． ｍＰａ・ｓによる回転粘度γ1 （２０℃） △ε 誘電異方性（１ ｋＨｚ、２０℃） △ｎ 光学異方性（５８０ｎｍ、２０℃） 急峻度 （（Ｖ90／Ｖ20）−１）×１００％ Ｖ0 Ｖによる容量しきい値（２０℃） Ｖ10 しきい値（＝１０％の相対コントラストにおける固有電圧 （これはまた、Ｖ(10,0,20) の略号で表わされる） Ｖ90 ９０％の相対コントラストにおける固有電圧
【００９９】
【数１】 Ｔon スイッチ−オンから最高コントラスト
の９０％が達成されるまでの時間［不動作時間（ｄｅａ
ｄ ｔｉｍｅ）または遅延時間（ｄｅｌａｙｔｉｍｅ）
を包含する］ Ｔoff スイッチ−オフから最高コントラスト
の１０％が達成されるまでの時間 ＶOP Ｖによる動作電圧 ｄ μｍによる層厚さ Ｋ11 弾性定数（スプレイ） Ｋ13 弾性定数（ベンド）
の９０％が達成されるまでの時間［不動作時間（ｄｅａ
ｄ ｔｉｍｅ）または遅延時間（ｄｅｌａｙｔｉｍｅ）
を包含する］ Ｔoff スイッチ−オフから最高コントラスト
の１０％が達成されるまでの時間 ＶOP Ｖによる動作電圧 ｄ μｍによる層厚さ Ｋ11 弾性定数（スプレイ） Ｋ13 弾性定数（ベンド）
【０１００】図面の簡単な説明 図１は、各種固定温度における例１からの液晶媒体Ａ−
１にかかわる△εの周波数依存性を示している。２０℃
におけるデータが三角印で示されており、０℃における
データが四角印で示されており、そして−２０℃におけ
るデータが菱形印で示されている。図１と同様に、図２
は、例２からの液晶媒体Ａ−２にかかわる△εの周波数
依存性を示している。温度にかかわる形印は、次のとお
りである：四角：２０℃、三角：０℃および菱形：−２
０℃。図１と同様に、図３は、比較例１からの液晶媒体
Ｃ−１にかかわる△εの周波数依存性を示している。温
度にかかわる形印は、次のとおりである：四角：２０
℃、菱形：０℃および三角：−２０℃。
１にかかわる△εの周波数依存性を示している。２０℃
におけるデータが三角印で示されており、０℃における
データが四角印で示されており、そして−２０℃におけ
るデータが菱形印で示されている。図１と同様に、図２
は、例２からの液晶媒体Ａ−２にかかわる△εの周波数
依存性を示している。温度にかかわる形印は、次のとお
りである：四角：２０℃、三角：０℃および菱形：−２
０℃。図１と同様に、図３は、比較例１からの液晶媒体
Ｃ−１にかかわる△εの周波数依存性を示している。温
度にかかわる形印は、次のとおりである：四角：２０
℃、菱形：０℃および三角：−２０℃。
【０１０１】
【実施の形態】以下の例は、本発明を制限することな
く、本発明を説明しようとするものである。温度は全部
が、摂氏度で示されている。ｍ．ｐ．は融点を表わし、
ｃｌ．ｐ．またはＴ(N,I) は透明点を表わす。△ｎは光
学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を表わし、△εは誘電
異方性（１ ｋＨｚ、２０℃）を表わし、そして粘度
（ｍｍ2／秒）は２０℃で測定した数値である。Ｃは結
晶相を表わし、Ｓはスメクティック相を表わし、ＳC は
スメクティックＣ相を表わし、ＳB はスメクティックＢ
相を表わし、Ｎはネマティック相を表わし、そしてＩは
アイソトロピック相を表わす。Ｖ10は、１０％の相対コ
ントラストにおける電圧を表わす（基板表面に対して垂
直の視覚方向）。△ｎは光学異方性を表わし、そしてｎ
o は常光線屈折率を表わす。これは、各場合に、別段の
記載がないかぎり、５８９ｎｍで測定した。
く、本発明を説明しようとするものである。温度は全部
が、摂氏度で示されている。ｍ．ｐ．は融点を表わし、
ｃｌ．ｐ．またはＴ(N,I) は透明点を表わす。△ｎは光
学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を表わし、△εは誘電
異方性（１ ｋＨｚ、２０℃）を表わし、そして粘度
（ｍｍ2／秒）は２０℃で測定した数値である。Ｃは結
晶相を表わし、Ｓはスメクティック相を表わし、ＳC は
スメクティックＣ相を表わし、ＳB はスメクティックＢ
相を表わし、Ｎはネマティック相を表わし、そしてＩは
アイソトロピック相を表わす。Ｖ10は、１０％の相対コ
ントラストにおける電圧を表わす（基板表面に対して垂
直の視覚方向）。△ｎは光学異方性を表わし、そしてｎ
o は常光線屈折率を表わす。これは、各場合に、別段の
記載がないかぎり、５８９ｎｍで測定した。
【０１０２】△εは誘電異方性を表わす（△ε＝ε‖−
ε⊥、ここで、ε‖は分子長軸に対して平行の誘電定数
を表わし、そしてε⊥は分子長軸に対して垂直の誘電定
数を表わす）。別段の記載がないかぎり、△εは、１
ｋＨｚ、２０℃で測定した。γ1 は回転粘度を表わし、
ｋi は弾性定数を表わす。回転粘度は、目盛り付き測定
装置を用いて測定した。Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡからのＺ
ＬＩ−４７９２の２０℃における回転粘度値は、１３３
ｍＰａ・ｓであった。別段の記載がないかぎり、電気光
学データは、ＴＮセルにおいて、第一次極小値（すなわ
ち、０．５μｍのｄ・△ｎ）で２０℃において測定し
た。別段の記載がないかぎり、全部の物理的性質は、２
０℃に関するものであり、２０℃で測定した。本明細書
全体の全部の濃度にかかわるデータは、重量パーセント
で示されている。
ε⊥、ここで、ε‖は分子長軸に対して平行の誘電定数
を表わし、そしてε⊥は分子長軸に対して垂直の誘電定
数を表わす）。別段の記載がないかぎり、△εは、１
ｋＨｚ、２０℃で測定した。γ1 は回転粘度を表わし、
ｋi は弾性定数を表わす。回転粘度は、目盛り付き測定
装置を用いて測定した。Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡからのＺ
ＬＩ−４７９２の２０℃における回転粘度値は、１３３
ｍＰａ・ｓであった。別段の記載がないかぎり、電気光
学データは、ＴＮセルにおいて、第一次極小値（すなわ
ち、０．５μｍのｄ・△ｎ）で２０℃において測定し
た。別段の記載がないかぎり、全部の物理的性質は、２
０℃に関するものであり、２０℃で測定した。本明細書
全体の全部の濃度にかかわるデータは、重量パーセント
で示されている。
【０１０３】保存時間ｔstore （Ｔ）は、交差偏光板を
備え、ｄ・△ｎ＝０．５μｍを有し、Ｄｕ Ｐｏｎｔ，
米国からのＣＵ−１５１１を含有する、シールされたＴ
Ｎ試験セルにおいて固定温度で測定した。示されている
安定保存時間は、５個の試験セルのいずれにおいても、
目で見て変化が見られなかった時間である。 例１ 液晶混合物Ａ−１を、常習的方法で製造した。 表１：液晶混合物Ａ−１ 組成
備え、ｄ・△ｎ＝０．５μｍを有し、Ｄｕ Ｐｏｎｔ，
米国からのＣＵ−１５１１を含有する、シールされたＴ
Ｎ試験セルにおいて固定温度で測定した。示されている
安定保存時間は、５個の試験セルのいずれにおいても、
目で見て変化が見られなかった時間である。 例１ 液晶混合物Ａ−１を、常習的方法で製造した。 表１：液晶混合物Ａ−１ 組成
【０１０４】
【表２】
【０１０５】物理的性質：
【表３】
【０１０６】誘電定数、特に△εの周波数依存性を評価
した。ここでは、２０℃、０℃および−２０℃の３種の
温度における誘電定数を、各場合、０．３Ｖの電圧にお
いてＨｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ（米国）からのＨ
Ｐ４１９２ＡＬＦインピーダンス分析計を用い、０．１
ｋＨｚ（１００Ｈｚ）から１０００ｋＨｚまでのアドレ
ス電圧で測定した。この結果は、図１にグラフで示され
ている。指定温度において、△εは初期には、周波数が
増加しても一定のままとどまるが、周波数がさらに大き
くなると、例えば２０℃で約３０ｋＨｚにおいて、降下
を始める（三角印）。さらに大きい周波数において、ｄ
ε／ｄｆの負の傾斜は、初期に絶対値で増加するが、変
曲点後に、再降下する（２０℃で約３３０ｋＨｚ）。さ
らに大きい周波数において、△εは、一般に負の符号を
有する最低値を通過する（Ｔ＝−２０℃の場合の数値
(菱型）参照）。この場合の最低値は約３３０ｋＨｚで
ある。
した。ここでは、２０℃、０℃および−２０℃の３種の
温度における誘電定数を、各場合、０．３Ｖの電圧にお
いてＨｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ（米国）からのＨ
Ｐ４１９２ＡＬＦインピーダンス分析計を用い、０．１
ｋＨｚ（１００Ｈｚ）から１０００ｋＨｚまでのアドレ
ス電圧で測定した。この結果は、図１にグラフで示され
ている。指定温度において、△εは初期には、周波数が
増加しても一定のままとどまるが、周波数がさらに大き
くなると、例えば２０℃で約３０ｋＨｚにおいて、降下
を始める（三角印）。さらに大きい周波数において、ｄ
ε／ｄｆの負の傾斜は、初期に絶対値で増加するが、変
曲点後に、再降下する（２０℃で約３３０ｋＨｚ）。さ
らに大きい周波数において、△εは、一般に負の符号を
有する最低値を通過する（Ｔ＝−２０℃の場合の数値
(菱型）参照）。この場合の最低値は約３３０ｋＨｚで
ある。
【０１０７】温度が降下するのに従い、△εは、一方で
小さい周波数において増加し、例えば１ｋＨｚにおい
て、２０℃から０℃を経て−２０℃の温度で、１２．７
から１５．４を経て１８．２まで増加する。しかしなが
ら、低温において、△εは、他方で小さい周波数におい
てさえも降下を開始する。従って、種々の温度にかかわ
る曲線は交差する。例えば、１０ｋＨｚの周波数におい
て、０℃にかかわる曲線（四角印）は、−２０℃にかか
わる曲線（菱形印）を切断する。この固有周波数および
△ε値を、表１および２に示す。
小さい周波数において増加し、例えば１ｋＨｚにおい
て、２０℃から０℃を経て−２０℃の温度で、１２．７
から１５．４を経て１８．２まで増加する。しかしなが
ら、低温において、△εは、他方で小さい周波数におい
てさえも降下を開始する。従って、種々の温度にかかわ
る曲線は交差する。例えば、１０ｋＨｚの周波数におい
て、０℃にかかわる曲線（四角印）は、−２０℃にかか
わる曲線（菱形印）を切断する。この固有周波数および
△ε値を、表１および２に示す。
【０１０８】表１：媒体の固有周波数
【表４】
【０１０９】表２：媒体の固有誘電異方性
【表５】
【０１１０】例２ 液晶混合物Ａ−２を、例１に記載のとおりに製造した。 表２：液晶混合物Ａ−２ 組成
【表６】
【０１１１】物理的性質：
【表７】
【０１１２】例１と同様に、誘電定数、特に△εの周波
数依存性を上記温度で評価した。この結果は、図２に示
されている。固有数値は、表１および２に示されてい
る。例１の混合物Ａ−１と比較して、混合物Ａ−２の場
合に、周波数の増加に従う△εの減少は、全温度におい
て、大きい周波数の方に移動する。これは、図１と図２
との直接比較から見ることができ、対応して、固有周波
数から証明される。混合物Ａ−２の場合、混合物Ａ−１
と比較して、各温度において、△εの減少にかかわる固
有の数値は、大きい周波数の方に移動するばかりでな
く、またこの移動は、特に高温よりも低温でいっそう際
立つ。従って、全部の温度にかかわる曲線は、Ａ−１の
場合と比較して、Ａ−２の場合には、一緒に密接してい
る。すなわち、周波数依存性は、各種温度で、より類似
する。
数依存性を上記温度で評価した。この結果は、図２に示
されている。固有数値は、表１および２に示されてい
る。例１の混合物Ａ−１と比較して、混合物Ａ−２の場
合に、周波数の増加に従う△εの減少は、全温度におい
て、大きい周波数の方に移動する。これは、図１と図２
との直接比較から見ることができ、対応して、固有周波
数から証明される。混合物Ａ−２の場合、混合物Ａ−１
と比較して、各温度において、△εの減少にかかわる固
有の数値は、大きい周波数の方に移動するばかりでな
く、またこの移動は、特に高温よりも低温でいっそう際
立つ。従って、全部の温度にかかわる曲線は、Ａ−１の
場合と比較して、Ａ−２の場合には、一緒に密接してい
る。すなわち、周波数依存性は、各種温度で、より類似
する。
【０１１３】比較例１ 下記表に示されている組成を有する液晶混合物Ｃ−１を
製造した。 表３：液晶混合物Ｃ−１ 組成
製造した。 表３：液晶混合物Ｃ−１ 組成
【表８】
【０１１４】物理的性質：
【表９】
【０１１５】例１と同様に、△εの周波数依存性を３種
の温度で評価した。この結果は、図３に示されており、
そして表１および２に包含されている。混合物Ｃ−１の
場合、△εは、−２０℃において約０．１ｋＨｚ（２０
０ｋｈｚ）における一定の数値からすでに移動を始め
る。Ａ−１およびＡ−２の両方と比較して、Ｃ−１の場
合に、△εの温度依存性は、いっそう際立っている。全
温度において、△εの周波数依存性は、Ａ−１およびＡ
−２の場合と比較してＣ−１の場合にいっそう大きい。
すなわち、各場合、△εは小さい周波数ですでに降下を
始める。さらにまた、Ａ−１およびＡ−２の場合との差
は、温度が低いほど、いっそう際立つ。
の温度で評価した。この結果は、図３に示されており、
そして表１および２に包含されている。混合物Ｃ−１の
場合、△εは、−２０℃において約０．１ｋＨｚ（２０
０ｋｈｚ）における一定の数値からすでに移動を始め
る。Ａ−１およびＡ−２の両方と比較して、Ｃ−１の場
合に、△εの温度依存性は、いっそう際立っている。全
温度において、△εの周波数依存性は、Ａ−１およびＡ
−２の場合と比較してＣ−１の場合にいっそう大きい。
すなわち、各場合、△εは小さい周波数ですでに降下を
始める。さらにまた、Ａ−１およびＡ−２の場合との差
は、温度が低いほど、いっそう際立つ。
【０１１６】例３ 例１に記載されているとおりに、液晶混合物Ａ−３を製
造した。 表４：液晶混合物Ａ−３ 組成および性質
造した。 表４：液晶混合物Ａ−３ 組成および性質
【表１０】
【０１１７】比較例２ 下記表に示されている組成を有する液晶混合物Ｃ−２を
製造した。 表５：液晶混合物Ｃ−２ 組成および性質
製造した。 表５：液晶混合物Ｃ−２ 組成および性質
【表１１】
【図１】例１からの液晶媒体Ａ−１にかかわる、各種固
定温度における△εの周波数依存性を示すグラフ。
定温度における△εの周波数依存性を示すグラフ。
【図２】例２からの液晶媒体Ａ−２にかかわる、各種固
定温度における△εの周波数依存性を示すグラフ。
定温度における△εの周波数依存性を示すグラフ。
【図３】比較例１からの液晶媒体Ｃ−１にかかわる、各
種固定温度における△εの周波数依存性を示すグラフ。
種固定温度における△εの周波数依存性を示すグラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 樽見 和明 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マーカス・ロイター ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 アイケ・ポーチュ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ミヒャエル・シュワルツ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (11)
- 【請求項１】正の誘電異方性を有する液晶媒体であっ
て、１種または２種以上の下記式Ｉで表わされる化合
物： 【化１】 式中、 Ｒ1 は、炭素原子１〜１２個、好ましくは１〜７個、特
に好ましくは３〜７個を有するアルキルまたはアルコキ
シであるか、あるいは炭素原子２〜１２個、好ましくは
２〜７個、特に好ましくは２〜５個を有するアルケニ
ル、アルコキシアルキルまたはアルケニルオキシであ
り、そしてＬは、ＨまたはＦ、好ましくはＦである；お
よび１種または２種以上の下記式ＩＩで表わされる化合
物： 【化２】 式中、 Ｒ21は、炭素原子１〜７個、好ましくは１〜５個を有す
るアルキルまたはアルコキシであるか、あるいは炭素原
子２〜７個を有するアルケニル、アルコキシアルキルま
たはアルケニルオキシであるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｏ
ＣＦ3 またはＯＣＦ2 Ｈであり、 Ｒ22は、Ｈであるか、あるいは炭素原子１〜１０個、好
ましくは１〜５個を有するアルキルであり、特に好まし
くはＨであり、 Ｙ21およびＹ22は、それぞれ相互に独立して、Ｈまたは
Ｆであり、 ｎは、０〜５、好ましくは０〜３であり、そしてｍは、
０または１である；を含有することを特徴とする液晶媒
体。 - 【請求項２】１種または２種以上の下記式Ｉａで表わさ
れる化合物を含有することを特徴とする、請求項１に記
載の液晶媒体： 【化３】 式中、 Ｒ1は、アルキルまたはアルケニル基である。 - 【請求項３】１種または２種以上の下記式ＩＩａで表わ
される化合物を含有することを特徴とする、請求項１お
よび２のいずれか一項に記載の液晶媒体： 【化４】 式中、 Ｒ21は、炭素原子１〜７個、好ましくは１〜５個を有す
るアルキルまたはアルコキシであるか、あるいは炭素原
子２〜７個を有するアルケニル、アルコキシアルキルま
たはアルケニルオキシ基であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、
ＯＣＦ3 またはＯＣＦ2 Ｈであり、 Ｒ22は、Ｈであるか、あるいは炭素原子１〜１０個、好
ましくは１〜５個を有するアルキルであり、特に好まし
くはＨであり、 式中、Ｒ21およびＲ22は、式ＩＩについて定義されてい
るとおりであり、好ましくは、 Ｒ21は、アルキルまたはアルケニルであり、 Ｒ22は、Ｈであるか、あるいは炭素原子１〜３個を有す
るアルキルであり、そしてｎは、０である。 - 【請求項４】式ＩＩにおいて、 Ｒ21が、アルキルまたはアルケニル基であり、 Ｒ22が、Ｈであるか、あるいは炭素原子１〜３個を有す
るアルキルであり、そしてｎが、０である、化合物の１
種または２種以上を含有することを特徴とする、請求項
１〜３のいずれか一項に記載の液晶媒体。 - 【請求項５】２種まは３種以上の式Ｉで表される化合物
を含有することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか
１項に記載の液晶媒体。 - 【請求項６】式Ｉａにおいて、 Ｒ1 が、炭素原子３〜５個を有するアルケニル基であ
る、化合物の１種または２種以上を含有することを特徴
とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の液晶媒
体。 - 【請求項７】１種または２種以上の下記式Ｉａで表され
る化合物： 【化５】 式中、 Ｒ1 は、請求項１に定義されているとおりである、およ
び１種または２種以上の下記式ＩＩｂで表される化合
物： 【化６】 式中、 Ｒ22、Ｙ21、Ｙ22およびｎは、請求項１に定義されてい
るとおりである、を含有することを特徴とする、請求項
１〜６のいずれか一項に記載の液晶媒体。 - 【請求項８】式ＩＩＩ〜ＶＩＩで表される化合物からな
る群から選択される１種または２種以上の化合物を含有
することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に
記載の液晶媒体。 【化７】 式中、 Ｒ31およびＲ32はそれぞれ相互に独立して、Ｈである
か、または炭素原子１〜１５個を有するアルキル基また
はアルケニル基であり、この基は未置換であるか、ある
いは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ3を有するか、
あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有し
ており、これらの基中に存在する１個または２個以上の
ＣＨ2基はまた相互に独立して、酸素原子が相互に直接
に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、 【化８】 −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、 Ａ31およびＡ32はそれぞれ相互に独立して、 ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、こ
の基中に存在する１個のＣＨ2 基または隣接していない
２個以上のＣＨ2 基はまた、−Ｏ−および／または−Ｓ
−により置き換えられていてもよく、 ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する
１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられ
ていてもよく、 ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ
［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基、で
あり、上記基ａ）およびｂ）は、１個または２個以上の
フッ素原子により置換されていてもよく、そしてＺ
3は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−または単結合であり、あるいは−（ＣＨ2） 4−または
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であることができ、そして
好ましくは、 Ｒ31およびＲ32はそれぞれ相互に独立して、炭素原子１
〜７個を有するアルキル基またはアルコキシ基である
か、あるいは炭素原子２〜７個を有するアルケニル、ア
ルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、 Ａ31およびＡ32は、相互に独立して、１，４−トランス
−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フ
ルオロ−１，４−フェニレン基または２，３−ジフルオ
ロフェニレン基であり、 Ｚ3 は、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合である。 【化９】 式中、Ｒ41、Ｒ42、Ａ41、Ａ42、Ａ43、Ｚ41およびＺ42
はそれぞれ相互に独立して、式ＩＩＩにおけるＲ31、Ｒ
32、Ａ31、Ａ32およびＺ3 にかかわる上記定義のとおり
である。 【化１０】 式中、Ｒ51、Ｒ52、Ａ51、Ａ52、Ａ53、Ａ54、Ｚ51、Ｚ
52およびＺ53はそれぞれ相互に独立して、式ＩＩＩにお
けるＲ31、Ｒ32、Ａ31、Ａ32およびＺ3 にかかわる上記
定義のとおりである。 【化１１】 式中、 Ｒ6は、炭素原子１〜７個、好ましくは炭素原子２〜５
個、特に好ましくは炭素原子３個を有するアルキルであ
り、 Ｘは、Ｆ、ＣｌまたはＯＣＦ3であり、好ましくはＦで
あり、そしてＹ61およびＹ62は、相互に独立して、Ｈま
たはＦであり、好ましくは一方はＦであり、特に好まし
くは両方ともにＦである。 【化１２】 式中、 Ｒ7は、炭素原子２〜７個を有するｎ−アルキルまたは
炭素原子２〜７個を有するアルケニルであり、 Ｘ7は、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｃｌ、−Ｃ
ＦＨＣｌ、−ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−
ＯＣＦＨＣｌまたは−ＯＣＨＦ2であり、好ましくはＣ
Ｎ、Ｆ、−ＯＣＦ3または−ＯＣＨＦ2であり、 l は、０または１であり、そしてＹ71およびＹ72はそれ
ぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、そしてＡ71、
Ａ72、Ｚ71およびＺ72はそれぞれ相互に独立して、式Ｉ
ＩＩにおける、Ａ31、Ａ32、Ｚ31およびＺ32にかかわる
上記定義のとおりである。 - 【請求項９】請求項１〜８のいずれか一項に記載の液晶
媒体を含有することを特徴とする電気光学表示素子。 - 【請求項１０】１個または２個以上の請求項９に記載の
電気光学表示素子を備えていることを特徴とする電気光
学ディスプレイ。 - 【請求項１１】請求項１〜７のいずれか一項に記載の液
晶媒体の電気光学ディスプレイまたは電気光学表示素子
における使用。
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|---|---|---|---|
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| DE19851513.8 | 1998-11-09 | ||
| DE19841833.7 | 1998-11-09 | ||
| DE19851513 | 1998-11-09 |
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|---|---|
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-
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