JP2009531362A - 殺虫剤のための浸透増強剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、記号及び指標が以下のように定義される式（Ｉ）のポリアルキレンオキシド誘導体

（Ｒ^ａは、Ｃ_８−Ｃ_３０炭化水素基であり；Ｒ^ｂは、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルキル、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルケニル、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルキニルなどのＣ_８−Ｃ_３０−炭化水素基であり；ａは、０又は１であり；ｂは、０又は１であり；ｃは、０又は１であり、及びＡは、１つ又はそれ以上のアルキレンオキシド部分を表す。）に関する。本発明の誘導体は、植物中への殺虫因子の浸透を増強するのに適している。

Description

本発明は、化学的な作物保護の分野に関し、特に、殺虫性活性物質に対する浸透剤としての特殊な界面活性剤の使用及びこれらの界面活性剤を含有する殺虫性組成物に関する。

植物のクチクラを通じた農芸化学的活性物質の浸透を増加させる物質（浸透剤とも称される。）は、化学的な作物保護において貴重な補助物質である。物質の様々なクラスが浸透剤として既知であるが（例えば、ＷＯ２００５／１０４８４４参照）、様々な見地から、このような特性を有する化合物に対してさらなる要望が存在する。

従って、殺虫性活性物質に対して浸透特性を有するさらなる物質を提供することが本発明の目的である。

ポリアルキレンオキシドジアルカノアートからなる群から得られる界面活性剤及び作物保護におけるその使用が公知である。除草剤の分野では、例えば、ＷＯ０１／９７６１４Ａ、ＷＯ０１／９７６１５Ａ２及びＷＯ０２／４９４３２Ａ１から公知であり、最後に挙げた２つの文献は、それぞれ、少なくとも１０及び１２のアルキレンオキシド単位を有する界面活性剤を使用する。殺真菌剤の分野では、ＷＯ９８／４８６２８Ａ１から、湿潤剤として、及び殺虫剤では、湿潤剤として、ＪＰ３２７２１０５Ｂ２からエアロゾル用途において公知である。

さらに、これまでのところ、ポリアルキレンオキシドジアルカノアートからなる群から得られる界面活性剤の使用は、ミクロエマルジョン濃縮物の物理的安定化のため（ＷＯ０２／４５５０７Ａ２）、保存安定性製剤の調製のため（ＪＰ１１１００３０１Ａ）、及び外部から施用される油をベースとしたアジュバントの乳化のため（ＷＯ９４／２４８５８Ａ１、ＷＯ０３／０９４６１３Ａ１）にのみ知られているに過ぎない。

この群から得られる特殊な界面活性剤が殺虫性活性物質に対する浸透剤として適していることがここに見出された。

従って、本発明は、殺虫性活性物質の植物中への浸透を促進するための式（Ｉ）のポリアルキレンオキシド誘導体の使用に関する。
Ｒ^ａ−（ＣＯ）_ａ−［Ｏ］_ｃ−Ａ−（ＣＯ）_ｂ−Ｒ^ｂ （Ｉ）
（式（Ｉ）中の記号及び指数は、以下の意味を有する。
Ｒ^ａは、Ｃ_８−Ｃ_３０−炭化水素基、好ましくは、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルキル、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルケニル又はＣ_８−Ｃ_３０−アルキニルであり；
Ｒ^ｂは、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルキル、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルケニル又はＣ_８−Ｃ_３０−アルキニルなどのＣ_８−Ｃ_３０−炭化水素基であり；
ａは、０又は１であり；
ｂは、０又は１であり；
ｃは、０又は１であり；及び
Ａは、１つ又はそれ以上のアルキレンオキシド単位である。）

炭化水素基は、好ましくは、ハロゲン、好ましくはＦ及びＣｌ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ基によって場合によって置換された、飽和された又は予め飽和された（ｐｒｅｓａｔｕｒａｔｅｄ）脂肪族炭化水素基、特に好ましくは、アルキル、アルキレン及びアルキニル、特に、好ましくは４から２４個の、特に好ましくは８から１８個の炭素原子を有するアルキルを表す。

アルキレンオキシド単位という用語は、好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はヘキシレンオキシドなどのＣ_２−Ｃ_１０−アルキレンオキシドの単位を意味するものとして理解され、該単位は、界面活性剤内において、同一であり、又は互いに異なることが可能である。エチレンオキシド及びプロピレンオキシドの単位が特に好ましく、エチレンオキシドが極めて特に好ましい。

界面活性剤（Ｉ）が異なるアルキレンオキシド単位を含有する場合には、これらは、交互に、ブロック状に又はランダムに配置され得る。

式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、Ａ_ｎアルキレンオキシド単位を含有し、ｎ＞１及び＜６００、好ましくはｎ＞３及び＜４００、特に好ましくはｎ＞５及び＜１００、極めて特に好ましくはｎ＞５及び＜８０である。

式（Ｉ）の界面活性剤は、好ましくは、式（ＩＩ）
−（ＥＯ）_ｘ（ＲＯ）_ｙ（ＥＯ）_ｚ− （ＩＩ）
のアルキレンオキシド単位Ａを含有する。
（式中、
ＥＯは、エチレンオキシド単位を表し；
ＲＯは、単位−ＣＨＲ^ｘ−ＣＨＲ^ｙ−Ｏ−（Ｒ^ｘ、Ｒ^ｙは、互いに独立に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルを表し、好ましくは、Ｈ、メチル、エチルを表し、特に、ＲＯは、プロピレンオキシド単位（ＰＯ）を表す。）を表し；
ｘは、０から６００、好ましくは１から５０の整数を表し；
ｙは、０から６００の整数を表し；
ｚは、０から６００の整数を表し；
（ｘ＋ｙ＋ｚ）の合計は、＞２及び＜６００、好ましくは＞３及び＜４００、特に好ましくは＞５及び＜１００である。）

式（ＩＩ）中の略号ＥＯ及びＰＯは、それぞれ、エチレンオキシド単位及びプロピレンオキシド単位を表し、記述の他の部分で使用される場合も同様である。

特に好ましい界面活性剤（Ｉ）は、以下の式Ｉ−１）からＩ−３）の界面活性剤である。
Ｉ−１）Ｒ^ａ−Ｏ−Ａ−Ｒ^ｂ（Ｒ^ａ、Ａ及びＲ^ｂは、式（Ｉ）に定義されているとおりである。）、好ましくは、（Ｃ_８−Ｃ_３０）アルキル−Ｏ−［（ＥＯ）_ｘ（ＰＯ）_ｙ］−（Ｃ_８−Ｃ_３０）アルキル、
Ｉ−２）Ｒ^ａ−ＣＯ−Ｏ−Ａ−Ｒ^ｂ（Ｒ^ａ、Ａ及びＲ^ｂは、式（Ｉ）に定義されているとおりである。）、好ましくは、（Ｃ_８−Ｃ_３０）アルキル−ＣＯ−Ｏ−［（ＥＯ）_ｘ（ＰＯ）_ｙ］−（Ｃ_８−Ｃ_３０）アルキル、
Ｉ−３）Ｒ^ａ−ＣＯ−Ｏ−Ａ−ＣＯ−Ｒ^ｂ（Ｒ^ａ、Ａ及びＲ^ｂは、式（Ｉ）に定義されているとおりである。）、好ましくは、（Ｃ_８−Ｃ_３０）アルキル−ＣＯ−Ｏ−［（ＥＯ）_ｘ（ＰＯ）_ｙ］−ＣＯ−（Ｃ_８−Ｃ_３０）アルキル、
（ｘは、０から６００の整数であり、
ｙは、０から６００の整数であり、及び
ｘ＋ｙは、＞１及び＜６００、好ましくは３から４００、特に好ましくは５から１００、極めて特に好ましくは５から８０の整数である。）

特に好ましく使用される界面活性剤は、
Ｉ−１１）（Ｃ_１０−Ｃ_２４）アルキル−Ｏ−［（ＥＯ）_ｘ（ＰＯ）_ｙ］−（Ｃ_１０−Ｃ_２４）アルキル
Ｉ−２２）（Ｃ_９−Ｃ_２３）アルキル−ＣＯ−Ｏ−［（ＥＯ）_ｘ（ＰＯ）_ｙ］−（Ｃ_１０−Ｃ_２４）アルキル
Ｉ−３３）（Ｃ_９−Ｃ_２３）アルキル−ＣＯ−Ｏ−［（ＥＯ）_ｘ（ＰＯ）_ｙ］−ＣＯ（Ｃ_９−Ｃ_２３）アルキル
（式中、
ｘは、０から６００の整数を表し；
ｙは、０から６００の整数であり；及び
ｘ＋ｙは、＞１及び＜６００、好ましくは３から４００、特に好ましくは５から１００、極めて特に好ましくは５から８０の整数である。）である。

式（Ｉ）の界面活性剤は、文献から公知であり、例えば、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ^’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＆Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ １９９４， Ｖｏｌ．１：Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｅｄｉｔｉｏｎ ａｎｄ Ｖｏｌ．２， Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ， Ｇｌｅｎ Ｒｏｃｋ ＮＪ」から公知である。ここに挙げられている界面活性剤は、参照により、本明細書の一部を成す。さらに、式（Ｉ）の界面活性剤は、例えば、Ｃｉｔｈｒｏｌ（登録商標）の製品名でＣｒｏｄａから市販されており、又は公知の合成反応によって、当業者が容易に入手することができる。

特に好ましい式（Ｉ）のポリアルキレンオキシド誘導体は、式（ＩＩＩ）のものである。

（式中、記号及び指数は、以下の意味を有する。
Ｒは、オレイル、ステアリル又はラウリル基である；
ｎは、２から２０までの自然数であり及び
Ｘは、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒである。）

これらの化合物は、例えば、ＣｒｏｄａのＣｉｔｈｒｏｌ（登録商標）シリーズから市販されている。

式（ＩＩＩ）の好ましい化合物の例は、以下のとおりである。

指数ａ及びｂが１に等しい式（Ｉ）のポリアルキレンオキシド誘導体が極めて特に好ましい。

市販の産物は、値ｎが通常平均値を表すように、特にアルキレンオキシド基Ａの異なる内容を有する式（Ｉ）の化合物の一般的な混合物である。

式（Ｉ）の界面活性剤の例は、下表１から３に列記されている。

浸透剤という用語は、植物のクチクラを通じて、植物中への殺虫性活性物質の吸収を促進する、すなわち、吸収速度を加速し、及び／又は植物中に吸収された活性物質の量を増加させる化合物を意味するものと理解される。

浸透剤としての界面活性剤（Ｉ）の作用機序は、原理的に、使用される農芸化学的活性物質の種類とは無関係であるので、適切な殺虫剤は、栽培された植物中への増加した浸透によって、その生物活性を増加させることができる全ての殺虫剤である。

殺虫剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤、げっ歯動物駆除剤及び浸透性特性を有する忌避剤及び組み合わせ対として適切な接触組成物を、好ましいものとして挙げることができる。以下では、文脈から異なることが明らかである場合を除き、殺虫剤という用語には、殺虫剤及びダニ駆除剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤、げっ歯類駆除剤及び忌避剤が何れも含まれる。

浸透性の活性物質（すなわち、葉を通じて、又は根を介して、植物によって吸収され、樹液流、輸送系又は植物中に移行される活性物質）も好ましい。４以下のｌｏｇＰ値（ＥＥＣ指令７９／８３１附則Ｖ．Ａ８に従って、ＨＰＬＣ、グラジエント法、アセトニトリル／０．１％リン酸水溶液によって求められる。）を有する活性物質、特に４以下及び０．１以上のｌｏｇＰ値を有する活性物質が特に好ましい。

各殺虫剤の例は、以下のとおりである。

アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
ナトリウムチャンネル調節物質／電位依存性ナトリウムチャンネルブロッカー
ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）
例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）
ＤＤＴ
オキサジアジン、
例えば、インドキサカルブ
セミカルバゾン
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）
ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）
ＧＡＢＡ調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロロ（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒｏ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロロ（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）
フィプロール（ｆｉｐｒｏｌ）、
例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
塩化物チャンネル活性因子
メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）、
例えば、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−安息香酸（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
幼若ホルモン模倣物
例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｉｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ））
エクジソンアゴニスト／撹乱物質
ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）、
例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）、
例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）
ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）化合物
例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）
Ｈプロトン勾配の崩壊による酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えば、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）
ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）、
例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ
部位Ｉ電子輸送阻害剤
ＭＥＴＩ、
例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
ヒドラメチルノン
ジコフォール
部位ＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
部位ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
脂肪合成の阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）
マグネシウムによって刺激されるＡＴＰアーゼの阻害剤
プロパルギット
ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
リアノジン受容体のアゴニスト、
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）
アンスラニラミド（ａｎｔｈｒａｎｉｌａｍｉｄｅ）、
例えば、ＤＰＸＥ２Ｙ４５（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）。
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）
アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）。

本発明は、さらに、式（Ｉ）の少なくとも１つの殺虫性活性物質（Ａ）及び少なくとも１つの界面活性剤を含有する殺虫性組成物に関する。本発明の殺虫性組成物は、優れた作用を示し、好ましい実施形態であれば、相乗効果を示す。本発明の殺虫性組成物による有害生物の改善された駆除のために、施用される量を低下させ、又は安全域を増加させることが可能である。何れも、経済的に及び環境的に適切である。使用されるべき成分（Ａ）＋（Ｂ）の量及び成分（Ａ）：（Ｂ）の比の選択は、一連の多数の要因に依存する。

適切な製剤の種類には、植物又はその生殖物質に施用される全ての製剤が含まれる。その調製のために使用される方法は、当業者に周知であり、例えば、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］”Ｖｏｌ．７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｃｈｅｎ， ４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ， １９８６；Ｊ．Ｗ． ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ Ｎ．Ｙ．， １９７３， Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ３ｒｄ Ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ又はＭｏｌｌｅｔ， Ｇｒｕｂｅｎｍａｎｎ， “Ｆｏｒｍｕｌｉｅｒｕｎｇｓｔｅｃｈｎｉｋ［Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ−Ｖｅｒｌａｇ， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， ２０００に記載されている。

製剤の種類の例は、“Ｍａｎｕａｌ ｏｎ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ”（ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ， ２００２， 附則Ｅ）に記載されている。（何れの事例においても、ＧＣＰＦ製剤の使用は、英語の略号及び表記で符号化される。）：ＡＬ全ての他の液体；ＡＰ全ての他の粉末；ＣＦ種子処理のためのカプセル懸濁液；ＣＧカプセル封入された粒剤；ＣＬ接触液体又はゲル；ＣＰ接触粉末；ＣＳカプセル懸濁液；ＤＣ分散可能な濃縮物；ＤＰ粉塵化可能な粉末；ＤＳ乾燥種子処理のための粉末；ＥＣ乳化可能な濃縮物；ＥＤ帯電可能な液体；ＥＧ乳化可能な粒剤；ＥＯエマルジョン、油中水；ＥＰ乳化可能な粉末；ＥＳ種子処理のためのエマルジョン；ＥＷエマルジョン、水中油；ＦＧ微細粒剤；ＦＳ種子処理のための流動可能な濃縮物；ＧＦ種子処理のためのゲル；ＧＧ巨大粒剤；ＧＬ乳化可能なゲル；ＧＰ極微粒子粉剤（Ｆｌｏ−ｄｕｓｔ）；ＧＲ粒剤；ＧＳ油脂；ＧＷ水溶性ゲル；ＨＮ熱い噴霧濃縮物（Ｈｏｔ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）；ＫＫコンビパック固体／液体（ｃｏｍｂｉ−ｐａｃｋ ｓｏｌｉｄ／ｌｉｑｕｉｄ）；ＫＬコンビパック液体／液体；ＫＮ冷たい噴霧濃縮物；ＫＰコンビパック固体／固体；ＬＡラッカー；ＬＳ種子試料のための溶液；ＯＤ油分散物；ＯＦ油混和性流動可能濃縮物／油混和性懸濁液；ＯＬ油混和性液体；ＯＰ油分散性粉末；ＰＡペースト；ＰＣゲル又はペースト濃縮物；ＰＯポアオン（Ｐｏｕｒ−ｏｎ）；ＰＲ植物棹状物（Ｐｌａｎｔ ｒｏｄｌｅｔ）；ＰＴペレット；ＳＡスポットオン（Ｓｐｏｔ−ｏｎ）；ＳＣ懸濁液濃縮物；ＳＤ直接施用のための懸濁液濃縮物；ＳＥ懸濁液−エマルジョン;ＳＧ水溶性粒剤；ＳＬ可溶性濃縮物；ＳＯ拡散油（Ｓｐｒｅａｄｉｎｇ ｏｉｌ）；ＳＰ水溶性粉末；ＳＳ種子処理のための水溶性粉末；ＳＴ水溶性錠剤；ＳＵ超微量（ＵＬＶ）懸濁液；ＴＢ錠剤；ＴＣ技術物質（Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ ｍａｔｅｒｉａｌ）；ＴＫ技術濃縮物（Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）；ＵＬ超微量（ＵＬＶ）液体；ＷＧ水分散性粒剤；ＷＰ湿潤可能粉末；ＷＳスラリー種子処理のための水分散性粉末；ＷＴ水分散性錠剤；ＸＸその他。

液体製剤種が好ましい。これらには、製剤種ＤＣ（分散可能な濃縮物に対するＧＣＰＦ製剤コード）；ＥＣ（エマルジョン濃縮物に対するＧＣＰＦ製剤コード）；ＥＷ（水中油エマルジョンに対するＧＣＰＦ製剤コード）；ＥＳ（エマルジョン処理に対するＧＣＰＦ製剤コード）；ＦＳ（種子処理のための多相濃縮物に対するＧＣＰＦ製剤コード）；ＥＯ（油中水エマルジョンに対するＧＣＰＦ製剤コード；ＯＤ（油分散液に対するＧＣＰＦ製剤コード）；ＳＥ（懸濁エマルジョンに対するＧＣＰＦ製剤コード）；ＳＬ（水溶性濃縮物に対するＧＣＰＦ製剤コード）；ＣＳ（カプセル懸濁液に対するＧＣＰＦ製剤コード）及びＡＬ（即時使用液体製剤、希釈されない用途のための他の液体に対するＧＣＰＦ製剤コード）が含まれる。

エマルジョン濃縮物（製剤種ＥＣとして）及び油分散物（製剤種ＯＤとして）が特に好ましい。

本発明の好ましくは液体製剤中に存在し得る適切な添加物は、有機溶媒、消泡剤、乳化剤、分散剤、防腐剤、酸及び塩基、染料、充填剤などの全ての慣用の製剤補助剤並びに水である。

適切な消泡剤は、農芸化学的活性物質の製剤中に存在する慣用の消泡剤である。例えば、シリコーン油、シリコーン油の分散物、ステアリン酸マグネシウム、ホスフィン酸及びホスホン酸、特に、ＦｌｕｏｗｅｔＰＬ８０（登録商標）を挙げることができる。

適切な有機溶媒又は分散液は、全ての慣用の有機溶媒である。トルエン、キシレン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）などの場合によってハロゲン化された脂肪族及び芳香族炭化水素、石油スピリット、石油、アルキルベンゼン及びスピンドル油などの鉱物油、さらに、テトラクロロメタン、クロロホルム、塩化メチレン及びジクロロメタン、並びに、酢酸エチル、乳酸エチルなどのエステル、さらに、ブチロラクトンなどのラクトン、並びにＮ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ドデシルピロリドン、Ｎ−オクチルカプロラクタム及びＮ−メチルカプロラクタムなどのラクタム、γ−ブチロラクトン、ジメチルホルムアミド及びリン酸トリブチル、並びに動物及び植物脂肪及び油などのトリグリセリド、並びに脂肪酸アルキルエステルなどのそのトランスエステル化産物を、好ましいものとして挙げ得る。

適切な乳化剤は、農芸化学的活性物質の製剤中に存在する慣用の界面活性物質である。エトキシル化されたノニルフェノール、直鎖アルコールのポレエチレングリコールエーテル、末端がキャッピングされた及び末端がキャッピングされていない、アルコキシル化された直鎖及び分岐の飽和及び不飽和アルコール、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドとアルキルフェノールの反応産物、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール、さらに、脂肪酸エステル、末端がキャッピングされた及び末端がキャッピングされていないアルコキシル化された直鎖及び分岐飽和及び不飽和脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールサルファート、例えば、分子当り平均１６のエチレンオキシド単位を有するトリスチリルフェノールエトキシラートなどのエトキシル化されたアリールアルキルフェノール、並びに、さらに、エトキシル化された及びプロポキシル化されたアリールアルキルフェノール及び硫酸化又はリン酸化されたアリールアルキルフェノールエトキシラート又はエトキシラート及びプロポキシラートを、例として挙げることができる。

適切な分散剤は、作物保護剤中で、この目的のために使用される全ての慣用物質である。乳化剤の下で上記されている例の他に、ゼラチン、デンプン及びセルロース誘導体、特に、セルロースエステル及びセルロースエーテルなどの天然及び合成の水溶性ポリマー、並びに、さらに、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリラートの共重合体、並びにアルカリ金属水酸化物で中和されたメタクリル酸とメタクリラートの共重合体、リグニンスルホナート及びアルキルナフタレンスルホナートのホルムアルデヒドとの縮合物などのイオン性ポリマーも、好ましいものとして挙げることができる。

適切な防腐剤は、作物処理剤中で、この目的のために通常存在する全ての物質である。Ｐｒｅｖｅｎｔｏｌ（登録商標）及びＰｒｏｘｅｌ（登録商標）を、例として挙げることができる。

適切な染料は、作物保護剤の調製のために慣用されている全ての無機又は有機染料である。脂肪性二酸化チタン、Ｆａｒｂｒｕｓｓ、酸化亜鉛及び青色顔料を、例として挙げることができる。

適切な充填剤は、作物保護剤中で、この目的のために通常使用される全ての物質である。０．００５から５μｍ、特に好ましくは０．０２から２μｍの平均粒子サイズを有するカルボナート、シリカート及び酸化物などの無機粒子を、好ましいものとして挙げることができる。シリカ、いわゆる微粉シリカ、シリカゲル並びに天然及び合成のシリカート並びにアルモシリカートを、例として挙げることができる。

エマルジョン安定化剤及び／又は結晶化阻害剤として作用する適切な化合物は、作物保護剤中で、この目的のために通常使用される全ての物質である。

当初成分の含量は、本発明の製剤中において、比較的大きな範囲内を変動し得る。

本発明の作物保護剤の調製は、例えば、各事例において望まれる比で、互いに成分を混合することによって実施される。殺虫性活性物質が固体物質である場合には、一般に、細かく粉砕された形態又は有機溶媒若しくは水中の溶液若しくは懸濁液の形態で使用される。殺虫性活性物質が液体であれば、しばしば、有機溶媒の使用は不要である。融解物の形態の固体殺虫性活性物質を使用することも可能である。

本方法を実施する場合、温度は、一定の範囲内を変動し得る。一般に、０℃と８０℃の間の温度、好ましくは１０℃と６０℃の間の温度が使用される。

本発明の組成物を調製する場合、一般に、ポリアルキレン誘導体（Ｉ）が１つ又はそれ以上の活性物質と、及び場合によって添加物と混合される操作が採用される。成分を互いに混合する順序は、任意である。

殺虫性製剤の調製のために使用される慣用の装置が、本方法を実施するのに適している。

当業者に慣用的であるとして知られている全ての方法を、施用形態として使用することができる。以下を例として挙げることができる。噴霧、浸漬、微粒化、並びに、例えば、木の場合には幹注射又は多年生植物の場合には、茎包帯法など、植物の全体又は一部（種子、根、芽茎、茎、幹、葉）の直接的地下又は地上処置のための多数の特殊な方法及び多数の特殊な間接的施用方法。

前記有害生物を駆除するための極めて多岐にわたる製剤種の作物保護剤の領域関連及び／又は対象関連の各施用割合は、極めて大幅に変動する。一般に、それぞれの使用分野において慣用であるとして当業者に知られた施用媒体は、例えば、標準的な噴霧法の場合における水数百リットル／ヘクタールから超低容量飛行機施用の場合における油数リットル／ヘクタールないし注射法の場合における生理的溶液の数ミリリットルなど、この目的のために慣用されている量で使用される。従って、対応する施用媒体中での本発明の穀物保護剤の濃度は、幅広い範囲内を変動し、各使用分野に依存する。一般に、各使用分野に関して、慣用であるとして当業者に公知の濃度が使用される。０．０１重量％から９９重量％の濃度が好ましく、０．１重量％から９０重量％が特に好ましい。

本発明の殺虫性製剤は、例えば、そのまま、又は水での事前希釈後に、液体調製物に対して慣用されている調製形態で、すなわち、例えば、エマルジョン、懸濁液又は溶液として散布することができる。施用は、慣用の様式によって、例えば、噴霧、注入又は注射によって実施される。

本発明の殺虫性製剤の施用速度は、比較的大きな範囲内を変動し得る。施用速度は、それぞれの殺虫性活性物質及び製剤中のその含量に依存する。

本発明は、さらに、植物中への殺虫性活性物質の浸透を促進するための方法であり、殺虫性活性物質が、式（Ｉ）の１つ又はそれ以上のポリアルキレンオキシド誘導体と同時に又は順次に、植物へ施用される前記方法に関する。

本発明の作物保護剤の幾つかは公知であり、幾つかは新規である。

本発明は、
Ａ）殺虫剤からなる群から得られる１つ又はそれ以上の農芸化学的活性物質と、及び
Ｂ）１つ又はそれ以上の式（Ｉ）のポリアルキレンオキシド誘導体と、
Ｒ^ａ−（ＣＯ）_ａ−［Ｏ］_ｃ−Ａ−（ＣＯ）_ｂ−Ｒ^ｂ （Ｉ）
（記号及び指数は、式（Ｉ）に対して上述されている意味を有する。）
を含有する作物保護剤にも関する。

好ましい殺虫剤は、クロロニコチニル、特に、イミダクロプリドからなる群から得られる殺虫剤である。

本発明の殺虫性組成物は、概ね、１つ又はそれ以上の殺虫性活性物質（Ａ）の０．０１から９９重量％、特に０．１から９５重量％を含有する。

スプレー粉末において、活性物質の濃度は、例えば、約１０から９０重量％であり、１００重量％までの残りは、慣用の製剤成分及び場合によって使用される界面活性剤（Ｂ）からなる。乳化可能な濃縮物の場合には、活性物質の濃度は、約１から９０、好ましくは５から８０重量％であり得る。粉塵様製剤は、活性物質の１から３０重量％、好ましくは、一般に、活性物質の５から２０重量％を含有し、噴霧可能な溶液は、活性物質の約０．０５から８０、好ましくは２から５０重量％を含有する。水分散可能な粒剤の場合には、活性物質含量は、１つには、活性な化合物が液体又は固体形態で存在するかどうか、及び何れの粒剤化補助剤、充填剤などが使用されているかどうかに依存する。水分散可能な粒剤の場合には、活性物質の含量は、例えば、１と９５重量％の間、好ましくは、１０と８０重量％の間である。

本発明に従って使用される界面活性剤（Ｂ）は、一般に、１つ若しくは複数の殺虫性活性物質（Ａ）と一緒に、又は連続して直接的に、好ましくは、有効量の界面活性剤（Ｂ）及び殺虫性活性物質（Ａ）を含有し、場合によって、さらなる慣用の補助剤を含有するスプレー液の形態で散布される。スプレー液は、好ましくは、水及び／又は油、例えば、ケロセン又はパラフィンなどの高沸点炭化水素を基礎として調製される。本発明の組成物は、タンクミックスとして、又は「即時使用製剤」を介して実現することができる。

界面活性剤（Ｂ）に対する殺虫性活性物質（Ａ）の重量比は幅広い範囲内を変動し得、例えば、殺虫性活性物質の活性に依存する。一般に、界面活性剤（Ｂ）に対する殺虫性活性物質（Ａ）の重量比は、１０：１から１：５０００、好ましくは、４：１から１：２０００、４：１から１：２００、４：１から１：５０、２：１から１：１０、２：１から１：５、２：１から１：２の範囲内である。

殺虫性活性物質（Ａ）の施用割合は、一般に、ａ．ｓ．の１０ｇ／ｈａと２００ｇ／ｈａ（ａ．ｓ．＝活性物質、すなわち、活性物質に基づく施用速度）、好ましくは、ａ．ｓ．の５０と１０００ｇ／ｈａの間である。界面活性剤（Ｂ）の施用割合は、一般に、界面活性剤の１ｇ／ｈａと５０００ｇ／ｈａの間、好ましくは、界面活性剤の１０ｇ／ｈａと２０００ｇ／ｈａの間、特に、界面活性剤の２０ｇ／ｈａから１０００ｇ／ｈａ、２０から５００ｇ／ｈａ、５０から５００ｇ／ｈａである。

本発明に従って使用されるべき界面活性剤（Ｂ）の濃度は、一般に、スプレー液中の界面活性剤の０．０５から４重量％、好ましくは、０．１から１重量％、特に、０．１から０．３重量％である。

有害な動物の場合には、これらの有害な生物から保護される保護されるべき植物への施用が好ましい。ヒト及び動物中での治療的使用のための方法は除外される。

さらに、本発明は、有害な動物、好ましくは、昆虫及びクモ類、蠕虫及び軟体動物、特に好ましくは、有害な節足動物及び蠕虫などの有害な節足動物を駆除するための方法に関する。

Ａ）殺虫剤からなる群から得られる１つ又はそれ以上の農芸化学的活性物質と、
Ｂ）１つ又はそれ以上の式（Ｉ）のポリアルキレンオキシド誘導体と、
Ｒ^ａ−（ＣＯ）_ａ−［Ｏ］_ｃ−（Ａ）_ｎ−（ＣＯ）_ｂ−Ｒ^ｂ （Ｉ）
（記号及び指数は、上記の意味を有する。）が、好ましくは有効量で、有害な動物又はその生息環境に、好ましくは、これらの有害な動物から保護されるべき植物へ施用される。ヒト及び動物中での治療的使用のための方法は除外される。

本発明に従って処理される栽培された植物は、穀類、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、雑穀、米、マニオク及びとうもろこしなどの有用な及び装飾用の（ｄｅｃｏｒａｔｉｖｅ）植物の経済的に重要な全ての培養物（例えば、トランスジェニック培養物を含む。）、並びに落花生、サトウダイコン、綿、大豆、セイヨウアブラナ、芋、トマト、豆及びその他の植物変種の培養物である。

本発明は、実施例によって、さらに詳しく説明されるが、実施例に限定されるものではない。

実施例
浸透試験
本試験では、リンゴの木の葉の酵素的に単離されたクチクラを通じた活性物質の浸透を測定した。

ゴールデンデリシャス変種のリンゴの木の完全な発達段階中で切除された葉を使用した。クチクラの単離は、
−色素で下側に印が施され、打ち抜かれた第一の葉盤（ｌｅａｆ ｄｉｓｃ）が、真空浸潤を用いて、ｐＨ３と４の間になるように緩衝化されたペクチナーゼ溶液（０．２から２％強度）で満たされた、
−次いで、アジ化ナトリウムが添加され、及び
−元の葉構造の崩壊及び非細胞性クチクラの剥離まで、このようにして処理された葉盤を放置される、
ように実施した。

その後、スタルトア（ｓｔａｌｔｏａ）及び毛を含まない葉の上側のクチクラのみをさらに使用した。水及びｐＨ７の緩衝溶液で交互に、それらを数回洗浄した。最後に、フッ素加工された小さなプレート上に、得られたきれいなクチクラを引き込み、滑らかにし、穏やかな空気ジェットで乾燥させた。

次の段階では、膜輸送を調べるために、ステンレス鋼拡散セル（＝輸送チャンバー）中に、このようにして得られたクチクラ膜を配置した。この目的のために、拡散セルのシリコーン油脂で被覆された端部の中央に、鉗子を用いてクチクラを配置し、同様に油脂化された輪で閉じた。クチクラの形態学的な外側が外方向に（すなわち、空気の方に）面するのに対して、元の内側は拡散セルの内側に面するように、配置を選択した。拡散セルには、水又は水と溶媒の混合物を満たした。

浸透を測定するために、各事例において、実施例に挙げられている組成物のスプレー液の９μＬをクチクラの外側に施用した。

各事例において、スプレー液中に水道水を使用した。

スプレー液の施用後、各事例において、水を蒸発させ、各事例において、次いで、チャンバーを反転させ、温度を一定に保ったトレイ中に配置し、所定の温度及び大気湿度を有する空気をクチクラの外側上に吹き付けた。従って、最初の浸透は、６０％の相対湿度及び２５℃の設定温度で起こった。放射能によって標識された活性物質を用いて、活性物質の浸透を測定した。

表中に示されている実施例から明らかなように、式（Ｉ）の化合物（ここでの例としては、Ｃｉｔｈｒｏｌ（登録商標）シリーズの製品）の存在は、式（Ｉ）の化合物が存在しない製剤と比べて、吸収の大幅な増加をもたらす。使用されている式（Ｉ）中の化合物の代替物は、製剤用の市販の溶媒の例である。

Claims (8)

1. 殺虫性活性物質の植物中への浸透を促進するための式（Ｉ）のポリアルキレンオキシド誘導体の使用。
   Ｒ^ａ−（ＣＯ）_ａ−［Ｏ］_ｃ−Ａ−（ＣＯ）_ｂ−Ｒ^ｂ （Ｉ）
   （式（Ｉ）中の記号及び指数は、以下の意味を有する。
   Ｒ^ａは、Ｃ_８−Ｃ_３０−炭化水素基、好ましくは、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルキル、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルケニル又はＣ_８−Ｃ_３０−アルキニルであり；
   Ｒ^ｂは、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルキル、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルケニル、Ｃ_８−Ｃ_３０−アルキニルなどのＣ_８−Ｃ_３０−炭化水素基であり；
   ａは、０又は１であり；
   ｂは、０又は１であり；
   ｃは、０又は１であり；及び
   Ａは、１つ又はそれ以上のアルキレンオキシド単位である。）
2. 式（ＩＩ）
   −（ＥＯ）_ｘ（ＲＯ）_ｙ（ＥＯ）_ｚ− （ＩＩ）
   のアルキレンオキシド単位Ａを含有する式（Ｉ）のポリアルキレンオキシド誘導体の、請求項１に記載の使用。
   （式中、
   ＥＯは、エチレンオキシド単位を表し；
   ＲＯは、単位−ＣＨＲ^ｘ−ＣＨＲ^ｙ−Ｏ−（Ｒ^ｘ、Ｒ^ｙは、互いに独立に、Ｈ又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルを表す。）を表し；
   ｘは、０から６００の整数を表し；
   ｙは、０から６００の整数を表し；
   ｚは、０から６００の整数を表し；
   （ｘ＋ｙ＋ｚ）の合計は２以上及び６００以下である。）
3. ポリアルキレンオキシド誘導体が、以下の式Ｉ−１）からＩ−３）の化合物である、請求項１又は２に記載の使用。
   Ｉ−１）Ｒ^ａ−Ｏ−Ａ−Ｒ^ｂ（Ｒ^ａ、Ａ及びＲ^ｂは、請求項１に記載の式（Ｉ）に定義されているとおりである。）；
   Ｉ−２）Ｒ^ａ−ＣＯ−Ｏ−Ａ−Ｒ^ｂ（Ｒ^ａ、Ａ及びＲ^ｂは、請求項１に記載の式（Ｉ）に定義されているとおりである。）；
   Ｉ−３）Ｒ^ａ−ＣＯ−Ｏ−Ａ−ＣＯ−Ｒ^ｂ（Ｒ^ａ、Ａ及びＲ^ｂは、請求項１に記載の式（Ｉ）に定義されているとおりである。）；
4. 式（Ｉ−１１）、（Ｉ−２２）又は（Ｉ−３３）のポリアルキレンオキシド誘導体が使用される、請求項３に記載の使用
   Ｉ−１１）（Ｃ_１０−Ｃ_２４）アルキル−Ｏ−［（ＥＯ）_ｘ（ＰＯ）_ｙ］−（Ｃ_１０−Ｃ_２４）アルキル
   Ｉ−２２）（Ｃ_９−Ｃ_２３）アルキル−ＣＯ−Ｏ−［（ＥＯ）_ｘ（ＰＯ）_ｙ］−（Ｃ_１０−Ｃ_２４）アルキル
   Ｉ−３３）（Ｃ_９−Ｃ_２３）アルキル−ＣＯ−Ｏ−［（ＥＯ）_ｘ（ＰＯ）_ｙ］−ＣＯ（Ｃ_９−Ｃ_２３）アルキル
   （式中、
   ｘは、０から６００の整数を表し；
   ｙは、０から６００の整数を表し；及び
   ｘ＋ｙは、１以上及び６００以下の整数である。）
5. ポリアルキレンオキシド誘導体が式（ＩＩＩ）のポリアルキレンオキシド誘導体である、請求項１から４の一項又はそれ以上に記載の使用。
   

   

   （式中、記号及び指数は、以下の意味を有する。
   Ｒは、オレイル、ステアリル又はラウリル基であり；
   ｎは、２から２０までの自然数であり及び
   Ｘは、Ｈ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒである。）
6. 請求項１に記載の式（Ｉ）の１つ又はそれ以上のポリアルキレンオキシド誘導体とともに、殺虫性活性物質が同時又は順次に植物に施用される、植物中の殺虫性活性物質の浸透を促進させるための方法。
7. Ａ）殺虫剤からなる群から得られる１つ又はそれ以上の農芸化学的活性物質と、及び
   Ｂ）１つ又はそれ以上の式（Ｉ）のポリアルキレンオキシド誘導体と、
   Ｒ^ａ−（ＣＯ）_ａ−［Ｏ］_ｃ−Ａ−（ＣＯ）_ｂ−Ｒ^ｂ （Ｉ）
   （記号及び指数は、請求項１に記載の式（Ｉ）に対して表記されている意味を有する。）
   を含有する作物保護剤。
8. Ａ）殺虫剤からなる群から得られる１つ又はそれ以上の農芸化学的活性物質、
   Ｂ）１つ又はそれ以上の式（Ｉ）のポリアルキレンオキシド誘導体が、
   Ｒ^ａ−（ＣＯ）_ａ−［Ｏ］_ｃ−（Ａ）_ｎ−（ＣＯ）_ｂ−Ｒ^ｂ （Ｉ）
   （記号及び指数は、請求項１に記載の式（Ｉ）に対して表記されている意味を有する。）
   有害な動物又はその生息環境に施用される、有害な動物を駆除するための方法。