JP2008031461A - 帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 従来、熱可塑性樹脂に導電性を付与する方法では、多量の導電性物質を配合した樹脂組成物を用いる必要があることから、樹脂組成物の流動性の低下により成形性が悪化するという問題があったため、成形性に優れ、優れた帯電防止性および機械特性を有する成形品を与える帯電防止性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】 カーボンナノチューブおよび共役二重結合を有する分散剤の混合物と、１×１０⁶〜１×１０¹²Ω・ｃｍの体積固有抵抗値を有する親水性基含有ポリマーからなる
ことを特徴とする帯電防止剤。
【選択図】 なし

Description

本発明は、カーボンナノチューブを含有してなることを特徴とする帯電防止剤に関する。さらに詳しくは、カーボンナノチューブの分散性に優れた帯電防止剤、および該帯電防止剤を熱可塑性樹脂に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物に関する。

従来、エラストマー（オレフィンエラストマー、塩化ビニルエラストマー、スチレンエラストマー、ウレタンエラストマー、ポリエステルエラストマー、ポリアミドエラストマー、フッ素エラストマー、シンジオタクチック−１，２−ＰＢエラストマー、塩素化エチレンコポリマー架橋体アロイ、塩素化ポリエチレンおよびエステル・ハロゲンポリマーアロイ等）に導電性を付与する方法としては、カーボンや金属繊維あるいは金属粉等の導電性物質を配合する方法（例えば、特許文献１参照）等が知られている。

特開平７−２１６２２４号公報

しかしながら、上記方法では、多量の導電性物質を配合する必要があることから、樹脂組成物の流動性の低下により成形性が悪化したり、成形品が重くなるという問題があった。本発明の目的は、成形性に優れた帯電防止性樹脂組成物、および永久帯電防止性、機械物性に優れた成形品を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決するべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、カーボンナノチューブ（Ａ）および共役二重結合を有する分散剤（Ｂ）の混合物と、１×１０⁶〜１×１０¹²の体積固有抵抗値を有する親水性基含有ポリマー（Ｃ
）からなることを特徴とする帯電防止剤；該帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｄ）に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物；該組成物を成形してなる成形品；並びに、該成形品に塗装および／または印刷を施してなる成形物品である。

本発明の帯電防止剤を熱可塑性樹脂に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物は、成形性に優れ、しかも該組成物を成形してなる成形品は機械特性に優れ、従来にない高度な永久帯電防止性を有するという効果を奏する。

本発明におけるカーボンナノチューブ（Ａ）は、炭素原子が２次元的に配列したグラファイト層が円筒状に閉じた構造を有するものである。
（Ａ）には、単層構造のもの（単層カーボンナノチューブ）、複数のカーボンナノチューブが入れ子状となった多層構造のもの（多層カーボンナノチューブ）、部分的にカーボンナノチューブの構造を有している炭素材料、およびこれらの混合物が含まれる。
（Ａ）のアスペクト比（長さ／直径比）は、導電性および成形性の観点から好ましくは１０〜１，０００、さらに好ましくは３０〜８００である。
また、（Ａ）の直径は、工業上および導電性の観点から好ましくは１〜５０ｎｍ、さらに好ましくは１〜４０ｎｍである。

（Ａ）の製造方法としては、例えば炭素電極間にアーク放電を発生させ、放電用電極の
陰極表面に成長させる方法、シリコンカーバイドにレーザービームを照射して加熱・昇華させる方法、遷移金属触媒を用いて炭化水素を還元雰囲気下の気相で炭化させる方法が挙げられる。

本発明における共役二重結合を有する分散剤（Ｂ）には、分子中に共役二重結合を有する、炭素数（以下Ｃと略記）３〜２２の有機化合物であればとくに限定されず、例えば下記のものが挙げられる。
（１）炭化水素
（１−１）脂肪族炭化水素
Ｃ４〜２０、例えばブタジエン、１，３−ペンタジエン、イソプレン、１，３−および２，４−ヘキサジエン、１，３，５−ヘキサトリエン、２−、３−および４−メチル−１，３−ペンタジエン、２−エチル−１，３−ブタジエン、１，３−および２，４−ヘプタジエン、１，３，５−ヘプタトリエン、２−および３−メチル−１，３−ヘキサジエン、２−および３−メチル−２，４−ヘキサジエン、２−および３−メチル−１，３，５−ヘキサトリエン、２−、３−および４−エチル−１，３−ペンタジエン等；
（１−２）脂環含有炭化水素
Ｃ５〜２０、例えばシクロペンタジエン、シクロヘプタトリエン等；
（１−３）芳香環含有炭化水素
Ｃ６〜２２、例えば単環（Ｃ６〜２２、例えばベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレン、１，２，３−トリメチルベンゼン、メシチレン、クメン、ｏ−、ｍ−およびｐ−シメン、スチレン、１，４−ジビニルベンゼン、）、および多環（Ｃ１０〜２２、例えばビフェニル、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、ａｓ−およびｓ−インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アンスラセン、フルオランテン、アセフェナントリエン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン）炭化水素が挙げられ、これらのうちカーボンナノチューブの分散性の観点から好ましいのはフルオレン、アンスラセンおよびペリレンである；
（２）エーテル
（２−１）直鎖状もしくは分岐状エーテル
Ｃ７〜２０、例えばアニソール、エチルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、イソブチルフェニルエーテル、ｔ−ブチルフェニルエーテル等；
（２−２）環状（チオ）エーテル
フラン、２−および３−メチルフラン、２−および３−エチルフラン、２−および３−フランアセトニトリル、２−および３−フランエチルアミン、チオフェン、２−および３−メチルチオフェン、２−および３−エチルチオフェン、２−および３−チオフェンアセトニトリル、２−および３−チオフェンエチルアミン等；
（３）ケトン
Ｃ７〜２０、例えばメチルフェニルケトン、エチルフェニルケトン、ブチルフェニルケトン、イソブチルフェニルケトン、ｔ−ブチルフェニルケトン、ベンゾフェノン等；
（４）エステル
Ｃ７〜２０、例えば安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、安息香酸イソブチル、安息香酸ｔ−ブチル等；
（５）有機酸（塩）
Ｃ７〜２０、例えば安息香酸、ｏ−、ｍ−およびｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−、ｍ−およびｐ−メチル安息香酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸およびこれらの塩〔アルカリもしくはアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン［但し下記（５）のアミンを除く］塩等〕等；

（６）アミン（塩）〔アミン、その塩および４級アンモニウム塩を表す。以下同じ。〕
（６−１）脂肪族アミン（塩）
Ｃ４〜２０、例えば１−および２−アミノ−１，３−ブタジエン、１−、２−、３−、４−および５−アミノ−１，３−ペンタジエン、１−、２−、３−、４−、５−および６−アミノ１，３−ヘキサジエン、１−、２−および３−アミノ−２，４−ヘキサジエン、これらの塩および４級アンモニウム塩；
（６−２）環を有するアミン（塩）
（６−２−１）ベンゼン環含有アミン（塩）
Ｃ６〜２０、例えばアニリン、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、これらの塩および４級アンモニウム塩；
（６−２−２）複素環含有アミン（塩）
Ｃ３〜２０、例えばイミダゾール化合物（イミダゾール、メチルイミダゾール、エチルイミダゾール、１，２，４−トリメチルイミダゾール、１，４−ジメチル−２−エチルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、２−ジエチルアミノ−１，４−ジメチルイミダゾール、２−ジエチルアミノ−１−エチル−４−メチルイミダゾール、２−ジメチルアミノ−４−エチル−１−メチルイミダゾール、２−ジメチルアミノ−１，４−ジメチルイミダゾール、２−ジエチルアミノ−１，４−ジメチルイミダゾール、２−ジエチルアミノ−４−エチル−１−メチルイミダゾール、２−ジメチルアミノ−４−エチル−１−メチルイミダゾリウム等）、ピリジン化合物（ピリジン、４−メチルピリジン等）、ピリミジン化合物（ピリミジン、２−メチルピリミジン等）、ピラジン化合物（ピラジン、２−メチルピラジン等）、トリアゾール化合物（１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール等）、これらの塩および４級アンモニウム塩が挙げられ、カーボンナノチューブの分散性の観点から好ましいのはイミダゾール化合物、およびこれらの４級アンモニウム塩である。

上記アミン塩としては、該アミンの無機酸（塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等）塩、有機酸（Ｃ１〜１５のカルボン酸等）塩等；４級アンモニウム塩としては、該アミンを４級化剤（メチルクロライド、ジメチル硫酸、ベンジルクロライド、ジメチルカーボネート等）を用いて４級化したもの、および該４級化したものをさらに後述の方法で酸交換したもの等（該４級アンモニウム塩を構成するカチオンおよびアニオンについては後述する。）が挙げられる。

上記（Ｂ）のうち、カーボンナノチューブの分散性の観点から好ましいのは炭化水素およびアミン（塩）、さらに好ましいのは複素環含有アミン（塩）、とくに好ましいのはイミダゾール化合物およびその４級アンモニウム塩である。

上記４級アンモニウム塩を構成するカチオンとしては、例えばアミジニウムカチオンおよびグアニジニウムカチオンが挙げられる。
アミジニウムカチオンとしては、例えばイミダゾリニウムカチオン［１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウム、１，３，４−トリメチル−２−エチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチルイミダゾリニウム、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウムなど］、イミダゾリウムカチオン［１，３−ジメチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムなど]、ピリミジニウムカチオン［１，３−ジメチルピリミジニウム、
１，２，３−トリメチルピリミジニウム、１，２，３，４−テトラメチルピリミジニウム、１，２，３，５−テトラメチルピリミジニウムなど］；

グアニジニウムカチオンとしては、例えばイミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン［２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウム、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウムなど］が挙げられる。

上記４級アンモニウム塩を構成するアニオンには、有機酸または無機酸のアニオンが含まれ、該有機酸としては、例えばカルボン酸、硫酸エステル、高級アルキルエーテル硫酸エステル、スルホン酸およびリン酸エステル；無機酸としては、例えば超強酸（例えばホウフッ素酸、四フッ化ホウ素酸、過塩素酸、六フッ化リン酸、六フッ化アンチモン酸および六フッ化ヒ素酸）、リン酸およびホウ酸が挙げられる。上記有機酸および無機酸は１種単独でも２種以上の併用でもいずれでもよい。
上記有機酸および無機酸のうち、（Ａ）の分散性の観点から好ましいのはアニオンのＨａｍｍｅｔｔ酸度関数（−Ｈ0）が１２〜１００である、超強酸、超強酸の共役塩基以外
のアニオンを形成する酸およびこれらの混合物である。

超強酸の共役塩基以外のアニオンとしては、例えばハロゲン（例えばフッ素、塩素および臭素）イオン、アルキル（Ｃ１〜１２）ベンゼンスルホン酸（例えばｐ−トルエンスルホン酸およびドデシルベンゼンスルホン酸）イオンおよびポリ（ｎ＝１〜２５）フルオロアルカンスルホン酸（例えばウンデカフルオロペンタンスルホン酸）イオンが挙げられる。

超強酸としては、プロトン酸およびプロトン酸とルイス酸との組み合わせから誘導されるもの、およびこれらの混合物が挙げられる。
超強酸としてのプロトン酸としては、例えばビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド酸、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド酸、トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタン、過塩素酸、フルオロスルホン酸、アルカン（Ｃ１〜３０）スルホン酸［例えばメタンスルホン酸、ドデカンスルホン酸など）、ポリ（ｎ＝１〜３０）フルオロアルカン（Ｃ１〜３０）スルホン酸（例えばトリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸およびトリデカフルオロヘキサンスルホン酸）、ホウフッ素酸および四フッ化ホウ素酸が挙げられる。
これらのうち合成の容易さの観点から好ましいのはホウフッ素酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド酸である。

ルイス酸と組合せて用いられるプロトン酸としては、例えばハロゲン化水素（例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素）、過塩素酸、フルオロスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸、トリデカフルオロヘキサンスルホン酸およびこれらの混合物が挙げられる。

ルイス酸としては、例えば三フッ化ホウ素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン、五フッ化ヒ素、五フッ化タンタルおよびこれらの混合物が挙げられる。
プロトン酸とルイス酸の組み合わせは任意であるが、これらの組み合わせからなる超強酸としては、例えばテトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、六フッ化タンタル酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化タンタルスルホン酸、四フッ化ホウ素酸、六フッ化リン酸、塩化三フッ化ホウ素酸、六フッ化ヒ素酸およびこれらの混合物が挙げられる。

上記４級アンモニウム塩の製法としては、例えばジメチルカーボネート等で４級化して得られるアミジニウムカチオンおよび／またはグアニジニウムカチオンのジメチルカーボネート塩に、酸［該４級アンモニウム塩においてアニオンを構成する前記の有機酸または無機酸］を加えて酸交換を行う方法、または、アミジニウムカチオンおよび／またはグアニジニウムカチオンを一旦加水分解してモノアミドアミンを生成した後、そのモノアミドアミンを酸（前記に同じ）で中和する方法が挙げられる。

本発明における親水性基含有ポリマー（Ｃ）は、１×１０⁶〜１×１０¹²（好ましくは５×１０⁶〜１×１０¹¹、さらに好ましくは１×１０⁷〜１×１０¹⁰）Ω・ｃｍの体積固有抵抗値を有する親水性基含有ポリマーである。（Ｃ）の体積固有抵抗値が１×１０⁶Ω・ｃｍ未満では組成物の成形性が悪くなり、１×１０¹²Ω・ｃｍを超えると帯電防止性が悪くなる。
（Ｃ）には、下記のもの、およびこれらの２種以上の混合物が含まれる。
（Ｃ１）：数平均分子量［以下Ｍｎと略記。測定はゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による。］が好ましくは２００〜５，０００のポリアミド（ｃ１１）と、Ｍｎが好ましくは３００〜５，０００のビスフェノール化合物のアルキレンオキシド（以下ＡＯと略記）付加物（ｃ１２）とから誘導されるポリエーテルエステルアミド
（Ｃ２）：ポリオレフィン（ｃ２１）のブロックとポリオキシアルキレン鎖含有化合物（（ｃ２２）のブロックとがエステル結合、アミド結合、エーテル結合、イミド結合およびウレタン結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰り返し交互に結合した構造を有するブロックポリマー
（Ｃ３）：ポリエーテルアミドイミド
（Ｃ４）：ポリエーテルエステル
これらのうち、帯電防止性の観点から好ましいのは（Ｃ１）〜（Ｃ３）、さらに好ましいのは（Ｃ１）および（Ｃ２）である。

（Ｃ１）としては、例えば特開平６−２８７５４７号公報および特公平４−５６９１号公報に記載のポリエーテルエステルアミドが使用できる。これらのうち耐熱性の観点から、Ｍｎの好ましい下限が２００、さらに好ましくは５００，Ｍｎの好ましい上限が５，０００、さらに好ましくは３，０００のポリアミド（ｃ１１）と、Ｍｎの好ましい下限が３００、さらに好ましくは５００、Ｍｎの好ましい上限が５，０００、さらに好ましくは４，０００のビスフェノール化合物のＡＯ付加物（ｃ１２）とから誘導されるポリエーテルエステルアミドである。

ポリアミド（ｃ１１）としては、ラクタム開環重合体（ｃ１１１）、アミノカルボン酸の重縮合体（ｃ１１２）およびジカルボン酸とジアミンの重縮合体（ｃ１１３）およびこれらの共重合ポリアミド（ｃ１１４）が挙げられる。
これらのポリアミドを形成するアミド形成性モノマーのうち、（ｃ１１１）におけるラクタムとしては、Ｃ６〜１２、例えばカプロラクタム、エナントラクタム、ラウロラクタム、ウンデカノラクタムが挙げられる。
ラクタムの開環重合体としては、例えばナイロン４、−５、−６、−８および−１２が挙げられる。
（ｃ１１２）におけるアミノカルボン酸としては、Ｃ２〜１２、例えばグリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、ω−アミノカプロン酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカプリル酸、ω−アミノペルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノドデカン酸が挙げられる。
アミノカルボン酸の重縮合体としては、例えばアミノエナント酸の重縮合によるナイロン７、ω−アミノウンデカン酸の重縮合によるナイロン１１および１２−アミノドデカン酸の重縮合によるナイロン１２が挙げられる。
（ｃ１１３）におけるジカルボン酸としては、脂肪族ジカルボン酸、芳香（脂肪）族ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸、これらのアミド形成性誘導体［酸無水物、低級（Ｃ１〜４）アルキルエステル］およびこれらの２種以上の混合物等が挙げられる。

脂肪族ジカルボン酸としては、Ｃ４〜２０、例えばコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸が挙げられる。
芳香（脂肪）族ジカルボン酸としては、Ｃ８〜２０、例えばオルト−、イソ−およびテレフタル酸、ナフタレン−２，６−および−２，７−ジカルボン酸、ジフェニル−４，４’ジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸および３−スルホイソフタル酸のアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウムなど）塩が挙げられる。
脂環式ジカルボン酸としては、Ｃ７〜１４、例えばシクロプロパンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、ジシクロヘキシル−４，４−ジカルボン酸が挙げられる。
アミド形成性誘導体のうち酸無水物としては、上記ジカルボン酸の無水物、例えば無水
マレイン酸、無水イタコン酸、無水フタル酸が挙げられ、低級（Ｃ１〜４）アルキルエステルとしては上記ジカルボン酸の低級アルキルエステル、例えばアジピン酸ジメチル、オルト−、イソ−およびテレフタル酸ジメチルが挙げられる。
また、ジアミンとしては、Ｃ６〜１２、例えばヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、デカメチレンジアミン等が挙げられる。

ジカルボン酸とジアミンの重縮合体（ｃ１１３）としては、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸またはドデカン二酸の重縮合による、それぞれナイロン６６、−６１０、−６９または−６１２、およびテトラメチレンジアミンとアジピン酸の重縮合によるナイロン４６等が挙げられる。
また、共重合ポリアミド（ｃ１１４）としては、ナイロン６／６６〔ナイロン６とナイロン６６の共重合体［共重合比（重量比）＝５／９５〜９５／５］〕およびナイロン６／１２〔ナイロン６とナイロン１２の共重合体［共重合比（重合比）＝５／９５〜９５／５］〕等が挙げられる。

上記アミド形成性モノマーとして例示したものは２種以上併用してもよい。これらのうち帯電防止性の観点から好ましいのは、カプロラクタム、１２−アミノドデカン酸およびアジピン酸／ヘキサメチレンジアミンであり、さらに好ましいのはカプロラクタムである。

ポリアミド（ｃ１１）は、Ｃ４〜２０のジカルボン酸の１種以上を分子量調整剤として使用し、その存在下に上記アミド形成性モノマーを常法により開環重合あるいは重縮合させることによって得られる。
該Ｃ４〜２０のジカルボン酸としては、前記の（ｃ１１３）において例示したものが挙げられ、これらのうち帯電防止性の観点から好ましいのは脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸および３−スルホイソフタル酸アルカリ金属塩、さらに好ましいのはアジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸および３−スルホイソフタル酸ナトリウムである。

上記分子量調整剤の使用量は、アミド形成性モノマーと分子量調整剤合計の重量に基づいて帯電防止性、耐熱性の観点から好ましくは２〜８０％、さらに好ましくは４〜７５％である。

ポリアミド（ｃ１１）のＭｎは、後述のビスフェノール化合物のＡＯ付加物（ｃ１２）との反応性と得られる（Ｃ１）の耐熱性の観点から好ましくは２００〜５，０００、さらに好ましくは５００〜３，０００である。

ビスフェノール化合物のＡＯ付加物（ｃ１２）を構成するビスフェノール化合物としては、Ｃ１３〜２０、例えばビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓが挙げられ、これらのうち分散性の観点から好ましいのはビスフェノールＡである。また、ビスフェノール化合物に付加させるＡＯとしては、Ｃ２〜１２、例えばエチレンオキシド（以下ＥＯと略記）、プロピレンオキシド（以下ＰＯと略記）、１，２−、２，３−および１，４−ブチレンオキシド、Ｃ５〜１２のα−オレフィンのエポキシ化物、スチレンオキシドおよびエピハロヒドリン（例えばエピクロルヒドリンおよびエピブロモヒドリン）およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。これらのうち帯電防止性の観点から好ましいのはＥＯである。

（ｃ１２）のＭｎは、帯電防止性の観点から好ましくは３００〜５，０００、さらに好ましくは５００〜４，０００である。

（ｃ１１）と（ｃ１２）の合計重量に基づく（ｃ１２）の割合は、（Ｃ１）の帯電防止性と耐熱性の観点から、好ましくは２０〜８０％、さらに好ましくは３０〜７０％である。

ポリエーテルエステルアミド（Ｃ１）の製法としては、下記（１）、（２）が挙げられるが、特に限定されるものではない。
製法（１） アミド形成性モノマーとジカルボン酸（分子量調整剤）を反応させて（ｃ１１）を形成させ、これに（ｃ１２）を加えて、高温（１６０〜２７０℃）、減圧下（０．０３〜３ｋＰａ）で重合させる方法。
製法（２） アミド形成性モノマーおよびジカルボン酸（分子量調整剤）と（ｃ１２）
の一部を同時に反応槽に仕込み、水の存在下または非存在下に、高温（１６０〜２７０℃）で加圧（０．１〜１ＭＰａ）反応させることによってポリアミド中間体（ｃ１１）を生成させ、その後減圧下（０．０３〜３ｋＰａ）で残りの（ｃ１２）と重合させる方法。上記製法のうち、反応制御の観点から好ましいのは製法（１）である。

（Ｃ１）の製法としては、上記の他に、（ｃ１２）の末端水酸基をアミノ基またはカルボキシル基に置換し、カルボキシル基またはアミノ基を末端に有するポリアミドと反応させる方法を用いてもよい。
（ｃ１２）の末端水酸基をアミノ基に置換する方法としては、公知の方法、例えば水酸基をシアノアルキル化して得られる末端シアノアルキル基を還元してアミノ基とする方法［例えば、（ｃ１２）とアクリロニトリルを反応させ、得られるシアノエチル化物を水素添加する方法］が挙げられる。
（ｃ１２）の末端水酸基をカルボキシル基に置換する方法としては、酸化剤で酸化する方法［例えば、（ｃ１２）の水酸基をクロム酸により酸化する方法］等が挙げられる。

上記の重合反応においては、通常用いられる公知のエステル化触媒が使用される。該触媒としては、アンチモン触媒（三酸化アンチモン等）、スズ触媒（モノブチルスズオキシド等）、チタン触媒（テトラブチルチタネート等）、ジルコニウム触媒（テトラブチルジルコネートなど）、有機酸金属塩[ジルコニウム有機酸塩（酢酸ジルコニル等）、酢酸亜
鉛等]等が挙げられる。
触媒の使用量は、（ｃ１１）と（ｃ１２）の合計重量に基づいて、通常０．１〜５％、反応性および樹脂物性の観点から好ましくは０．２〜３％である。

（Ｃ１）の還元粘度［η_sp／Ｃ、Ｃ＝０．５重量％（ｍ−クレゾール溶液、２５℃）］は、（Ｃ１）の耐熱性と樹脂組成物の成形性の観点から好ましくは０．５〜４、さらに好ましくは０．６〜３である。

ブロックポリマー（Ｃ２）としては、国際公開ＷＯ００／４７６５２号公報明細書に記載されているブロックポリマーが使用できる。
（Ｃ２）は、ポリオレフィン（ｃ２１）のブロックと、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物（ｃ２２）のブロックとが、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、ウレタン結合およびイミド結合からなる群より選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰り返し交互に結合した構造を有する。
（ｃ２１）と（ｃ２２）の合計重量に基づく（ｃ２２）の割合は、（Ｃ２）の帯電防止性と耐熱性の観点から、好ましくは２０〜８０％、さらに好ましくは３０〜７０％である。
（Ｃ２）を構成する（ｃ２１）のブロックとしては、カルボニル基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｃ２１１）、水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｃ２１２）およびアミノ基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｃ２１３）等が使用できる。

（ｃ２１１）としては、両末端に変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ｃ２１０）の両末端にカルボニル基を導入したものが用いられる。
（ｃ２１２）としては、（ｃ２１０）の両末端に水酸基を導入したものが用いられる。
（ｃ２１３）としては、（ｃ２１０）の両末端にアミノ基を導入したものが用いられる。
（ｃ２１０）は、通常、両末端に変性可能なポリオレフィン、片末端に変性可能なポリオレフィンおよび変性可能な末端基を持たないポリオレフィンの混合物であるが、主成分として両末端に変性可能なポリオレフィンが含有していれば使用できる。
（ｃ２１０）の主成分となる両末端に変性可能なポリオレフィンの含量は、（ｃ２１０
）の重量に基づいて、５０〜１００％が好ましく、さらに好ましくは７５〜１００％、特に好ましくは８０〜１００％である。

（ｃ２１０）には、Ｃ２〜３０（好ましくは２〜１２、さらに好ましくは２〜１０）のオレフィンの１種または２種以上の混合物の（共）重合（重合または共重合を意味する。以下同様。）によって得られるポリオレフィン（重合法）および減成されたポリオ レフ
ィン［高分子量ポリオレフィン（好ましくはＭｎ５０，０００〜１５０，０００）を機械的、熱的および化学的に減成してなるもの］（減成法）が含まれる。カルボニル基、水酸基またはアミノ基を導入する変性のしやすさおよび入手のしやすさの観点から好ましいのは、減成されたポリオレフィン、とくに熱減成されたポリオレフィンである。
熱減成されたポリオレフィンは特に限定されないが、高分子量ポリオレフィンを不活性ガス中で加熱する（通常３００〜４５０℃で０．５〜１０時間）ことにより熱減成されたもの（例えば特開平３−６２８０４号公報記載のもの）が挙げられる。
該熱減成法に用いられる高分子量ポリオレフィンとしては、Ｃ２〜３０（好ましくは２〜１２、さらに好ましくは２〜１０）のオレフィンの１種または２種以上の混合物の（共）重合体等が使用できる。Ｃ２〜３０のオレフィンとしては、後述のポリオレフィン（重合法）製造に用いられるものと同じものが使用でき、これらのうち好ましいのはエチレン、プロピレンおよびＣ４〜１２のα−オレフィン、さらに好ましいのはエチレン、プロピレンおよびＣ４〜１０のα−オレフィン、特に好ましいのはエチレンおよびプロピレンである。

上記ポリオレフィン（重合法）の製造に用いられるＣ２〜３０のオレフィンとしては、例えば、エチレン、プロピレン、Ｃ４〜３０（好ましくは４〜１２、さらに好ましくは４〜１０）のα−オレフィンおよびＣ４〜３０（好ましくは４〜１８、さらに好ましくは４〜８）のジエンが用いられる。
α−オレフィンとしては、例えば、１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、１−ペンテン、１−オクテン、１−デセンおよび１−ドデセン等が挙げられる。
ジエンとしては、例えば、ブタジエン、イソプレン、シクロペンタジエンおよび１，１１−ドデカジエン等が挙げられる。
これらのうち、エチレン、プロピレン、Ｃ４〜１２のα−オレフィン、ブタジエンおよびイソプレンが好ましく、さらに好ましいのはエチレン、プロピレン、Ｃ４〜１０のα−オレフィンおよびブタジエン、特に好ましいのはエチレン、プロピレンおよびブタジエンである。

重合法によって得られるポリオレフィンは種々の方法で製造でき、例えば、ラジカル触媒、金属酸化物触媒、Ｚｉｅｇｌｅｒ触媒またはＺｉｅｇｌｅｒ−Ｎａｔｔａ触媒存在下で（共）重合反応させる方法等により容易に得ることができる。
ラジカル触媒としては、種々のものが使用でき、例えば、有機過酸化物（ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、デカノールパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、パーオキシジカーボネートエステル等）、アゾ化合物（アゾニトリル、アゾアミジン、アゾアミド化合物）およびγ−アルミナ担体に酸化モリブデンを付着させたものが挙げられる。
金属酸化物触媒としては、シリカ−アルミナ担体に酸化クロムを付着させたもの等が挙げられる。Ｚｉｅｇｌｅｒ触媒またはＺｉｅｇｌｅｒ−Ｎａｔｔａ触媒としては、（Ｃ₂
Ｈ₅）₃Ａｌ−ＴｉＣｌ₄等が挙げられる。

（ｃ２１０）のＭｎは、好ましくは８００〜２０，０００、さらに好ましくは１，０００〜１０，０００、特に好ましくは１，２００〜６，０００である。Ｍｎがこの範囲であるとカーボンナノチューブの分散性および帯電防止性がさらに良好になる。
（ｃ２１０）中の二重結合の量は、Ｃ１，０００個当たり、１〜４０個が好ましく、さ
らに好ましくは２〜３０個、特に好ましくは４〜２０個である。二重結合の量がこの範囲であるとカーボンナノチューブ分散性および帯電防止性がさらに良好になる。
１分子当たりの二重結合の平均数は、１．１〜５．０が好ましく、さらに好ましくは１．３〜３．０、特に好ましくは１．５〜２．５、最も好ましくは１．８〜２．２である。二重結合の平均数がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、カーボンナノチューブ分散性および帯電防止性がさらに良好になる。
熱減成法によると、Ｍｎが８００〜６，０００の範囲で、一分子当たりの平均末端二重結合量が１．５〜２個の低分子量ポリオレフィンが容易に得られる〔村田勝英、牧野忠彦、日本化学会誌、１９２頁（１９７５）〕。

（ｃ２１１）としては、（ｃ２１０）の末端をα、β不飽和カルボン酸（無水物）（α，β−不飽和カルボン酸、そのＣ１〜４のアルキルエステルまたはその無水物を意味する。以下、同様。）で変性した構造を有するポリオレフィン（ｃ２１１−１）、（ｃ２１１−１）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性した構造を有するポリオレフィン（ｃ２１１―２）、（ｃ２１０）を酸化またはヒドロホルミル化による変性をした構造を有するポリオレフィン(ｃ２１１−３）、（ｃ２１１―３）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性した構造を有するポリオレフィン（ｃ２１１―４）およびこれらの２種以上の混合物等が使用できる。

（ｃ２１１−１）は、（ｃ２１０）をα，β−不飽和カルボン酸（無水物）により変性することにより得ることができる。
変性に用いられるα，β−不飽和カルボン酸（無水物）としては、モノカルボン酸、ジカルボン酸、これらのアルキル（Ｃ１〜４）エステルおよびこれらの無水物が使用でき、例えば（メタ）アクリル酸（アクリル酸またはメタアクリル酸を意味する。以下同じ。）、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸ブチル、マレイン酸（無水物）、マレイン酸ジメチル、フマル酸、イタコン酸（無水物）、イタコン酸ジエチルおよびシトラコン酸（無水物）等が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、ジカルボン酸、これらのアルキルエステルおよびこれらの無水物、さらに好ましいのはマレイン酸（無水物）およびフマル酸、特に好ましいのはマレイン酸（無水物）である。

変性に使用するα、β−不飽和カルボン酸（無水物）の量は、ポリオレフィン（ｃ２１０）の重量に基づき、好ましくは０．５〜４０％、さらに好ましくは１〜３０％、特に好ましくは２〜２０％である。α、β−不飽和カルボン酸（無水物）の量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、フィラー分散性および帯電防止性がさらに良好になる。
α，β−不飽和カルボン酸（無水物）による変性は、種々の方法で行うことができ、例えば、（ｃ２１０）の末端二重結合に、溶液法または溶融法のいずれかの方法で、α，β−不飽和カルボン酸（無水物）を熱的に付加（エン反応）させることにより行うことができる。（ｃ２１０）にα，β−不飽和カルボン酸（無水物）を反応させる温度は、通常１７０〜２３０℃である。

（ｃ２１１−２）は、（ｃ２１１−１）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性することにより得ることができる。
二次変性に用いるラクタムとしては、Ｃ６〜１２（好ましくは６〜８、さらに好ましくは６）のラクタム等が使用でき、例えば、カプロラクタム、エナントラクタム、ラウロラクタムおよびウンデカノラクタム等が挙げられる。
また、アミノカルボン酸としては、Ｃ２〜１２（好ましくは４〜１２、さらに好ましくは６〜１２）のアミノカルボン酸等が使用でき、例えば、アミノ酸（グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシンおよびフェニルアラニン等）、ω−アミノカプロン酸
、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカプリル酸、ω−アミノペルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、１１−アミノウンデカン酸および１２−アミノドデカン酸等が挙げられる。
これらのうち、カプロラクタム、ラウロラクタム、グリシン、ロイシン、ω−アミノカプリル酸、１１−アミノウンデカン酸および１２−アミノドデカン酸が好ましく、さらに好ましくはカプロラクタム、ラウロラクタム、ω−アミノカプリル酸、１１−アミノウンデカン酸および１２−アミノドデカン酸、特に好ましくはカプロラクタムおよび１２−アミノドデカン酸である。
二次変性に用いるラクタムまたはアミノカルボン酸の量は、α、β不飽和カルボン酸（無水物）のカルボキシル基１個当たり、好ましくは０．１〜５０個、さらに好ましくは０．３〜２０個、特に好ましくは０．５〜１０個、最も好ましくは１〜２個である。この量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、フィラー分散性および帯電防止性がさらに良好になる。

（ｃ２１１−３）は、（ｃ２１０）を酸素および／もしくはオゾンによる酸化法またはオキソ法によるヒドロホルミル化によりカルボニル基を導入することにより得ることができる。
酸化法によるカルボニル基の導入は、公知の方法で行うことができ、例えば、米国特許第３，６９２，８７７号明細書記載の方法で行うことができる。
ヒドロホルミル化によるカルボニル基の導入は、公知の方法で行うことができ、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、Ｖｏｌ．３１、５９４３頁記載の方法で行うことができる。
（ｃ２１１−４）は、（ｃ２１１−３）をラクタムまたはアミノカルボン酸で二次変性することにより得ることができる。
ラクタムおよびアミノカルボン酸およびこれらの好ましい範囲は、（ｃ２１１−２）の製造で使用できるものと同じである。ラクタムおよびアミノカルボン酸の使用量も同じである。

（ｃ２１１）のＭｎは、耐熱性および後述するポリオキシアルキレン鎖含有化合物（ｃ２２）との反応性の観点から、好ましくは８００〜２５，０００、さらに好ましくは１，０００〜２０，０００、特に好ましくは２，５００〜１０，０００である。
また、（ｃ２１１）の酸価は、（ｃ２２）との反応性の観点から、好ましくは４〜２８０（ｍｇＫＯＨ／ｇ。以下においては数値のみを記載する。）、さらに好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。

水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｃ２１２）としては、（ｃ２１１）をヒドロキシルアミンで変性したヒドロキシル基を有するポリオレフィンおよびこれらの２種以上の混合物が使用できる。
変性に使用できるヒドロキシルアミンとしては、Ｃ２〜１０（好ましくは２〜６、さらに好ましくは２〜４）のヒドロキシルアミン等が挙げられ、例えば、２−アミノエタノール、３−アミノプロパノール、１−アミノ−２−プロパノール、４−アミノブタノール、５−アミノペンタノール、６−アミノヘキサノールおよび３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノールが挙げられる。
これらのうち、好ましいのは２−アミノエタノール、３−アミノプロパノール、４−アミノブタノール、５−アミノペンタノールおよび６−アミノヘキサノール、さらに好ましいのは２−アミノエタノールおよび４−アミノブタノール、特に好ましいのは２−アミノエタノールである。
ヒドロキシルアミンによる変性は、種々の方法で行うことができ、例えば、（ｃ２１１）とヒドロキシルアミンとを直接反応させることにより行うことができる。反応温度は、通常１２０℃〜２３０℃である。

変性に用いるヒドロキシルアミンの量は、α、β不飽和カルボン酸（無水物）の残基１個当たり、好ましくは０．１〜２個、さらに好ましくは０．３〜１．５個、特に好ましくは０．５〜１．２個、最も好ましくは１個である。ヒドロキシルアミンの量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、カーボンナノチューブ分散性および帯電防止性がさらに良好になる。
（ｃ２１２）のＭｎは、耐熱性および後述するポリオキシアルキレン鎖含有化合物（ｃ２２）との反応性の観点から、好ましくは８００〜２５，０００、さらに好ましくは１，０００〜２０，０００、特に好ましくは２，５００〜１０，０００である。
また、（ｃ２１２）の水酸基価は、（ｃ２２）との反応性の観点から、好ましくは４〜２８０（ｍｇＫＯＨ／ｇ。以下においては数値のみを記載する。）、さらに好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。

（ｃ２１３）としては、（ｃ２１１）をジアミン（Ｑ１）で変性したアミノ基を有するポリオレフィンおよびこれらの２種以上の混合物が使用できる。
この変性に用いるジアミン（Ｑ１）としては、Ｃ２〜１２（好ましくは２〜８、さらに好ましくは２〜６）のジアミン等が使用でき、例えば、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミンおよびデカメチレンジアミン等が挙げられる。
これらのうち、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミンおよびオクタメチレンジアミンが好ましく、さらに好ましいのはエチレンジアミンおよびヘキサメチレンジアミン、特に好ましいのはエチレンジアミンである。
ジアミンによる変性は、公知の方法で行うことができ、例えば、（ｃ２１１）とジアミン（Ｑ１）とを直接反応させることにより行うことができる。反応温度は、通常１２０℃〜２３０℃である。

変性に用いるジアミンの量は、α、β不飽和カルボン酸（無水物）の残基１個当たり、０．１〜２個が好ましく、さらに好ましくは０．３〜１．５個、さらに好ましくは０．５〜１．２個、特に好ましくは１個である。ジアミンの量がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、フィラー分散性および帯電防止性がさらに良好になる。
なお、実際の製造に当たっては、ポリアミド（イミド）化を防止するため、α、β不飽和カルボン酸（無水物）の残基１個当たり、２〜１，０００個、さらに好ましくは５〜８００個、特に好ましくは１０〜５００個のジアミンを使用し、未反応の過剰ジアミンを減圧下で（通常１２０℃〜２３０℃）除去することが好ましい。

（ｃ２１３）のＭｎは、耐熱性および後述するポリオキシアルキレン鎖含有化合物（ｃ２２）との反応性の観点から、８００〜２５，０００が好ましく、さらに好ましくは１，０００〜２０，０００、特に好ましくは２，５００〜１０，０００である。
また、（ｃ２１３）のアミン価は、（ｃ２２）との反応性の観点から、４〜２８０（ｍｇＫＯＨ／ｇ、以下、数値のみを記載する。）が好ましく、さらに好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。

ブロックポリマー（Ｃ２）を構成するポリオキシアルキレン鎖含有化合物（ｃ２２）としては、ポリエーテルジオール（ｃ２２１）、ポリエーテルジアミン（ｃ２２２）およびこれらの変性物（ｃ２２３）が使用できる。
（ｃ２２）の体積固有抵抗値（後述の方法で、２３℃、５０％ＲＨの雰囲気下で測定される値）は、帯電防止性の観点から好ましい上限は１０¹¹Ω・ｃｍ、さらに好ましくは１０¹⁰Ω・ｃｍ、特に好ましくは１０⁹Ω・ｃｍ、機械物性の観点から好ましい下限は１０⁵Ω・ｃｍ、さらに好ましくは１０⁶Ω・ｃｍ、特に好ましくは１０⁷Ω・ｃｍである。
また、（ｃ２２）のＭｎは、耐熱性および（ｃ２１）との反応性の観点から好ましくは１５０〜２０，０００、さらに好ましくは３００〜２０，０００、特に好ましくは１，０
００〜１５，０００、最も好ましくは１，２００〜８，０００である。

ポリエーテルジオール（ｃ２２１）は、ジオール（ｃ２２０）または二価フェノールにＡＯを付加反応させることにより得られる構造のものが使用でき、例えば、一般式：

Ｈ−（ＯＡ¹）_m−Ｏ−Ｅ¹−Ｏ−（Ａ¹Ｏ）_m'−Ｈ

で示されるものが挙げられる。
式中、Ｅ¹は、ジオール（ｃ２２０）または二価フェノールから水酸基を除いた残基を
表し、Ａ¹は、ハロゲン原子を含んでいてもよいＣ２〜１２（好ましくは２〜８、さらに
好ましくは２〜４）のアルキレン基を表す。また、ｍおよびｍ’は、１〜３００、好ましくは２〜２５０、さらに好ましくは８〜１５０の整数である。また、ｍとｍ’とは同一でも異なっていてもよい。ｍ個の（ＯＡ¹）とｍ’個の（Ａ¹Ｏ）とは、同一でも異なっていてもよく、また、これらが２種以上のオキシアルキレン基で構成される場合の結合形式はブロックもしくはランダムまたはこれらの組合せのいずれでもよい。

ジオール（ｃ２２０）としては、Ｃ２〜１２（好ましくは２〜１０、さらに好ましくは２〜８）の二価アルコール（例えば、脂肪族、脂環含有もしくは芳香脂肪族二価アルコール）、Ｃ６〜１８（好ましくは８〜１８、さらに好ましくは１０〜１５）の二価フェノールおよび三級アミノ基含有ジオール等が使用できる。
脂肪族二価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコールおよび１，１２−ドデカンジオールが挙げられる。
脂環含有二価アルコールとしては、例えば、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，４−シクロオクタンジオールおよび１，３−シクロペンタンジオールが挙げられる。
芳香脂肪族二価アルコールとしては、例えば、キシリレンジオール、１−フェニル−１，２−エタンジオールおよび１，４−ビス（ヒドロキシエチル）ベンゼンが挙げられる。

三級アミノ基含有ジオールとしては、例えば、脂肪族または脂環含有一級モノアミン（Ｃ１〜１２、好ましくは２〜１０、さらに好ましくは２〜８）のビスヒドロキシアルキル（Ｃ１〜１２、好ましくは２〜１０、さらに好ましくは２〜８）化物および芳香（脂肪）族一級モノアミン（Ｃ６〜１２）のビスヒドロキシアルキル（Ｃ１〜１２）化物が挙げられる。
なお、モノアミンのビスヒドロキシアルキル化物は、種々の方法で容易に得ることができ、例えば、モノアミンとＣ２〜４のＡＯ（例えば、ＥＯ、ＰＯ、ブチレンオキサイド）とを反応させるか、Ｃ１〜１２のモノアミンとＣ１〜１２のハロゲン化ヒドロキシアルキル（例えば、２−ブロモエチルアルコール、３−クロロプロピルアルコール）とを反応させることにより得ることができる。

脂肪族または脂環式一級モノアミンとしては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、シクロプロピルアミン、１−プロピルアミン、２−プロピルアミン、アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、１，３−ジメチルブチルアミン、３，３−ジメチルブチルアミン、２−アミノヘプタン、３−アミノヘプタン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミンおよびドデシルアミンが挙げられる。
芳香（脂肪）族一級モノアミンとしては、例えば、アニリンおよびベンジルアミンが挙げられる。

二価フェノールとしては、例えば、単環二価フェノール（ハイドロキノン、カテコール
、レゾルシン、ウルシオール等）、ビスフェノール（ビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓ、４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ブタン等）、ジヒドロキビフェニルおよび縮合多環二価フェノール（ジヒドロキシナフタレン、ビナフトール等）が挙げられる。

これらのジオール（ｃ２２０）および二価フェノールうち、反応性の観点から好ましいのは二価アルコールおよび二価フェノール、さらに好ましいのは脂肪族二価アルコールおよびビスフェノール、特に好ましいのはエチレングリコールおよびビスフェノールＡである。

ポリエーテルジオール（ｃ２２１）は、例えば、ジオール（ｃ２２０）または二価フェノールにＡＯを付加反応させることにより製造することができる。
ＡＯとしては、Ｃ２〜４のＡＯ（ＥＯ、ＰＯ、１，２−、１，４−、２，３−および１，３−ブチレンオキサイドおよびこれらの２種以上の混合物）等が用いられるが、必要により他のＡＯまたは置換ＡＯを併用してもよい（本発明において、これらも含めてＡＯと総称する。）。他のＡＯまたは置換ＡＯとしては、例えば、Ｃ５〜１２のα−オレフィンのエポキシ化物、スチレンオキサイドおよびエピハロヒドリン（エピクロルヒドリンおよびエピブロモヒドリン等）が挙げられる。他のＡＯまたは置換ＡＯの量は、全ＡＯの重量に基づいて、３０％以下が好ましく、さらに好ましくは０〜２５％、特に好ましくは０〜２０％である。

２種以上のＡＯを併用するときの結合形式はブロックおよび／またはランダムのいずれでもよい。
ＡＯとして好ましいのは、ＥＯ単独およびＥＯと他のＡＯとの併用（ブロックおよび／またはランダム付加）、さらに好ましいのはＥＯ、ＥＯ／ＰＯの併用、特に好ましいのはＥＯ単独である。
ＡＯの付加モル数は、（ｃ２２０）または二価フェノールの水酸基１個当り、１〜３００モルが好ましく、さらに好ましくは２〜２５０モル、特に好ましくは１０〜１００モルである。ＡＯの付加モル数がこの範囲であると（ｃ２２）の体積固有抵抗値がさらに好ましい範囲になりやすい。

ＡＯの付加は、公知の方法、例えばアルカリ触媒の存在下、１００〜２００℃の温度で行なうことができる。
ポリエーテルジオール（ｃ２２１）中のＣ２〜４のオキシアルキレン単位の含量は、（ｃ２２１）の重量に基づいて、５〜９９．８％が好ましく、さらに好ましくは８〜９９．６％、特に好ましくは１０〜９８％である。
ポリオキシアルキレン鎖中のオキシエチレン単位の含量は、ポリオキシアルキレン鎖の重量に基づいて、好ましくは５〜１００％、さらに好ましくは１０〜１００％、特に好ましくは５０〜１００％、最も好ましくは６０〜１００％である。オキシエチレン単位の含量がこの範囲であると（ｃ２２）の体積固有抵抗値がさらに好ましい範囲になりやすい。

ポリエーテルジアミン（ｃ２２２）は、（ｃ２２１）の水酸基をアミノ基に変性した構造のものが使用でき、例えば、一般式：

ＲＮＨ−Ａ²−（ＯＡ¹）_m−Ｏ−Ｅ¹−Ｏ−（Ａ¹Ｏ）_m'−Ａ²−ＮＨＲ

で示されるものが挙げられる。
式中の記号Ｅ¹、Ａ¹、ｍおよびｍ’は（ｃ２２１）で示した式と同様であり、Ａ²はハ
ロゲン原子を含んでいてもよいＣ２〜１２（好ましくは２〜８、さらに好ましくは２〜４）のアルキレン基を表し、Ａ¹とＡ²とは同じでも異なっていてもよい。ＲはＨまたはＣ１〜４（好ましくは１または２）のアルキル基を表す。
（ｃ２２２）は、（ｃ２２１）の水酸基を公知の方法によりアミノ基に変えることにより、容易に得ることができる。
水酸基をアミノ基に変える方法としては、種々の方法が使用でき、例えば、（ｃ２２１）の水酸基をシアノアルキル化して得られる末端シアノアルキル基を還元してアミノ基とする方法［例えば、（ｃ２２１）とアクリロニトリルとを反応させ、得られるシアノエチル化物を水素添加する方法］、（ｃ２２１）と、アミノカルボン酸またはラクタムとを反応させる方法、およびハロゲン化アミンをアルカリ条件下で反応する方法が挙げられる。

（ｃ２２１）または（ｃ２２２）の変性物（ｃ２２３）としては、例えば、（ｃ２２１）または（ｃ２２２）のイソシアネート変性物（末端イソシアネート基）および同じくエポキシ変性物（末端エポキシ基）が挙げられる。
イソシアネート変性物は、（ｃ２２１）または（ｃ２２２）と、有機ジイソシアネートとを反応させるか、（ｃ２２２）とホスゲンとを反応させることにより得ることができる。
エポキシ変性物は、（ｃ２２１）または（ｃ２２２）と、ジエポキシド（ジグリシジルエーテル、ジグリシジルエステル、脂環式ジエポキシド等のエポキシ樹脂：エポキシ当量８５〜６００）とを反応させるか、（ｃ２２１）とエピハロヒドリン（エピクロルヒドリン等）とを反応させることにより得ることができる。

有機ジイソシアネートとしては、Ｃ（ＮＣＯ基中の炭素を除く、以下同様）６〜２０（好ましくは６〜１８、さらに好ましくは８〜１４）の芳香族ジイソシアネート、Ｃ２〜１８（好ましくは４〜１６、さらに好ましくは６〜１４）の脂肪族ジイソシアネート、Ｃ４〜１５（好ましくは４〜１３、さらに好ましくは６〜１１）の脂環式ジイソシアネート、Ｃ８〜１５（好ましくは８〜１３、さらに好ましくは９〜１１）の芳香脂肪族ジイソシアネート、これらのジイソシアネートの変性体およびこれらの２種以上の混合物が使用できる。

芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、１，３−または１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−または２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、２，４’−または４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタンおよび１，５−ナフチレンジイソシアネートが挙げられる。

脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ドデカメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート、ビス（２−イソシアナトエチル）カーボネートおよび２−イソシアナトエチル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエート等が挙げられる。

脂環式ジイソシアネートとしては、例えば、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート（水添ＭＤＩ）、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート（水添ＴＤＩ）、ビス（２−イソシアナトエチル）−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシレートおよび２，５−または２，６−ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられる。

芳香脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、ｍ−またはｐ−キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）およびα，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート
（ＴＭＸＤＩ）等が挙げられる。
また、ジイソシアネートの変性体としては、例えば、ウレタン変性体、ウレア変性体、カルボジイミド変性体およびウレトジオン変性体が挙げられる。
これらの有機ジイソシアネートのうち、反応性の観点から好ましいのは芳香族および脂肪族ジイソシアネート、さらに好ましいのはＴＤＩ、ＭＤＩおよびＨＤＩ、特に好ましいのはＨＤＩである。

ポリウレタン化反応を促進するために、必要により通常用いられる触媒を使用してもよい。このような触媒としては、金属触媒、アミン触媒およびこれらの２種以上の混合物が使用できる。
金属触媒としては、例えば、錫触媒（トリメチルチンラウレート、トリメチルチンヒドロキサイド、ジメチルチンジラウレート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチンジラウレート、スタナスオクトエート、ジブチルチンマレエート等）；鉛触媒（オレイン酸鉛、２−エチルヘキサン酸鉛、ナフテン酸鉛、オクテン酸鉛等）；その他の金属触媒（ナフテン酸コバルト等のナフテン酸金属塩、フェニル水銀プロピオン酸塩等）等が挙げられる。

アミン触媒として、例えば、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルヘキシレンジアミン、ジアザビシクロアルケン｛１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７［サンアプロ（株）製、登録商標ＤＢＵ］等｝、ジアルキルアミノアルキルアミン（ジメチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノオクチルアミン、ジプロピルアミノプロピルアミン等）および複素環式アミノアルキルアミン｛２−（１−アジリジニル）エチルアミン、４−（１−ピペリジニル）−２−ヘキシルアミン等｝の炭酸塩および有機酸塩（ギ酸塩等）等が使用でき、このほかＮ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、トリエチルアミン、ジエチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン等が使用できる。

本発明における（Ｃ２）には、一般式（１）で示される繰り返し単位を有するポリマーが含まれる。

一般式（１）において、ｎは２〜５０、好ましくは３〜４０、さらに好ましくは４〜３０の整数である。また、Ｒ¹およびＲ²の一方はＨであり他方はＨまたはＣ１〜１０（好ましくは１〜８、さらに好ましくは１〜６）のアルキル基である。また、ｙは１５〜８００、好ましくは２０〜５００、さらに好ましくは３０〜４００の整数である。
Ｅ¹、Ａ¹、ｍおよびｍ’は前記と同様であり、ＸおよびＸ’は、一般式（２）〜（８）で示される基から選ばれる基および対応する（２’）〜（８’）で示される基から選ばれる基、すなわち、Ｘが一般式（２）で示される基のとき、Ｘ’は一般式（２’）で示される基であり、一般式（３）〜（８）および（３’）〜（８’）についても同様の関係である。

一般式（２）〜（８）および（２’）〜（８’）において、Ｒ³およびＲ^3'は、Ｃ２〜３の三価の炭化水素基を表し、Ｒ⁴は、Ｃ１〜１１（好ましくは１〜８、さらに好ましく
は１〜６）の２価の炭化水素基を表し、Ｒ⁵は、ＨまたはＣ１〜１０（好ましくは１〜８
、さらに好ましくは１〜６）のアルキル基を表し、Ｒ⁶は、Ｃ２〜２２（好ましくは４〜
１８、さらに好ましくは６〜１２）の炭化水素基を表し、Ｅ²は、有機ジイソシアネート
残基を表し、ｒは、１〜１０（好ましくは１〜８、さらに好ましくは１〜６）の整数、ｕおよびｖは、０または１を表し、Ａ²、Ｒは前記に同じである。
また、Ｑ、Ｑ’、ＴおよびＴ’は次式で示される基である。

但し、Ｒ⁵は、ＨまたはＣ１〜１０（好ましくは１〜８、さらに好ましくは１〜６）の
アルキル基を表し、Ｒ⁷は、Ｈまたはメチル基を表し、ｔは、Ｒ⁷がメチル基のとき１、Ｈのとき０または１である。
一般式（１）で示される繰り返し単位中の｛ ｝内のポリエーテルセグメント｛（ＯＡ¹）_m−Ｏ−Ｅ¹−Ｏ−（Ａ¹Ｏ）_m'｝は、ポリエーテルジオール（ｃ２２１）により構成される構造であり、式中のＥ¹、Ａ¹、ｍおよびｍ’は前記と同様である。

一般式（１）において、Ｘが一般式（２）で示される基、Ｘ’が一般式（２’）で示される基であるブロックポリマー（Ｃ２１）は、前記のカルボニル基を有するポリオレフィン（ｃ２１１−１）とポリエーテルジオール（ｃ２２１）とを反応させることにより得ることができる。一般式（２）および（２’）中のＲ³およびＲ^3'は、不飽和ジカルボン酸から形成される式

（Ｒ’はＨまたはメチル基、ｔはＲ’がＨのとき１または０、Ｒ’がメチル基のとき１である。）
で示される基であり、例えば、ポリオレフィンのカルボニル変性に、マレイン酸またはフマル酸を用いた場合は、Ｒ³は−ＣＨ²−ＣＨ＜であり、Ｒ^3'は＞ＣＨ−ＣＨ²−である。

（Ｃ２１）は、種々の方法で製造でき、例えば、カルボニル基を有するポリオレフィン（ｃ２１１−１）に、ポリエーテルジオール（ｃ２２１）を加えて減圧下通常２００〜２５０℃で重合（重縮合）反応を行う方法により製造することができる。一軸または二軸の押出機を用いて、製造することもできる。通常、１６０〜２５０℃、滞留時間０．１〜２０分で重合する方法により製造することができる。また、上記の重合反応には、種々の触媒を使用することができる。
触媒としては、アンチモン触媒（三酸化アンチモン等）、スズ触媒（モノブチルスズオ
キサイド等）、チタン触媒（テトラブチルチタネート等）、ジルコニウム触媒（テトラブチルジルコネート等）、有機酸金属塩[ジルコニウム有機酸塩（酢酸ジルコニル等）、酢
酸亜鉛等]、およびこれらの２種以上の混合物等が挙げられる。
これらのうち、好ましいのはジルコニウム触媒および有機酸金属塩、さらに好ましいのは酢酸ジルコニルである。
触媒の使用量は、（ｃ２１１−１）と（ｃ２２１）の合計重量に対して、通常０．００１〜５％である。

一般式（１）において、Ｘが一般式（３）で示される基、およびＸ’が一般式（３’）で示される基のブロックポリマー（Ｃ２２）は、カルボニル基を有するポリオレフィン（ｃ２１１−１）とポリエーテルジアミン（ｃ２２２）とを反応させることにより得ることができる。（ｃ２１１−１）と（ｃ２２２）との重合反応は、（ｃ２１１−１）と（ｃ２２１）との重合反応と同様の方法で行うことができる。

一般式（１）において、Ｘが一般式（４）で示される基、およびＸ’が一般式（４’）で示される基であるブロックポリマー（Ｃ２３）は、（ｃ２１１−２）と（ｃ２２１）とを反応させることにより得ることができる。（ｃ２１１−２）と（ｃ２２１）との重合反応は、（ｃ２１１−１）と（ｃ２２１）との重合反応と同様の方法で行うことができる。

一般式（１）において、Ｘが一般式（５）で示される基、およびＸ’が一般式（５’）で示される基であるブロックポリマー（Ｃ２４）は、（ｃ２１１−２）と（ｃ２２２）とを反応させることにより得ることができる。また、（ｃ２２２）を前記ラクタムもしくはアミノカルボン酸で二次変性してから、これと（ｃ２１１−１）と反応させて製造してもよい。これらの重合反応は、（ｃ２１１−１）と（ｃ２２１）との重合反応と同様の方法で行うことができる。

一般式（１）において、Ｘが一般式（６）で示される基、およびＸ’が一般式（６’）で示される基であるブロックポリマー（Ｃ２５）は、（ｃ２１１−３）（ｒ＝１の場合）または（ｃ２１１−４）（ｒ≧２の場合）と、（ｃ２２１）（ｕ＝０の場合）またはポリエーテルジアミン（ｃ２２２）（ｕ＝１の場合）とを反応させることにより得ることができる。（ｃ２１１−３）または（ｃ２１１−４）と、（ｃ２２１）または（ｃ２２２）との重合反応は、（ｃ２１１−１）と（ｃ２２１）との重合反応と同様の方法で行うことができる。

一般式（１）において、Ｘが一般式（７）で示される基、およびＸ’が一般式（７’）で示される基であるブロックポリマー（Ｃ２６）は、水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｃ２１２）と、ポリエーテルジオール（ｃ２２１）（ｕ＝０の場合）またはポリエーテルジアミン（ｃ２２２）（ｕ＝１の場合）とを、有機ジイソシアネートを介して結合させたものであり、これらを同時に反応させるか、順次に反応させて得ることができる。順次反応させる方法として、例えば（ｃ２１２）と有機ジイソシアネートとを反応させてイソシアネート変性ポリオレフィンを得た後、これと（ｃ２２１）または（ｃ２２２）とを反応させることにより得ることができる。

一般式（１）において、Ｘが一般式（８）で示される基、およびＸ’が一般式（８’）で示される基であるブロックポリマー（Ｃ２６）は、（ｃ２１１−３）（ｖ＝０の場合）または（ｃ２１２）（ｖ＝１の場合）と、（ｃ２２１）または（ｃ２２２）とを、有機ジイソシアネートを介して結合させたものであり、これらを同時に反応させるか、順次反応させて得ることができる。順次反応させる方法として、例えば（ｃ２１１−３）または（ｃ２１２）と、有機ジイソシアネートとを反応させてイソシアネート変性ポリオレフィンを得た後、これと（ｃ２２１）または（ｃ２２２）と反応させることにより得ることがで
きる。
（ｃ２１２）と有機ジイソシアネートとの反応、（ｃ２２１）または（ｃ２２２）と有機ジイソシアネート反応、およびイソシアネート変性ポリオレフィンと（ｃ２２１）または（ｃ２２２）との反応は、通常のウレタン化またはウレア化反応と同様の方法で行うことができる。

イソシアネート変性ポリオレフィンを形成する際の、有機ジイソシアネートと（ｃ２１２）との当量比（ＮＣＯ／ＯＨ比）、およびイソシアネート変性ポリオレフィンと（ｃ２２１）または（ｃ２２２）との当量比（ＮＣＯ／ＯＨ比）は、好ましくは１．８／１〜３／１、さらに好ましくは１．９／１〜２．５／１、特に好ましくは２／１である。当量比がこの範囲であると繰り返し構造をさらにとりやすくなり、フィラー分散性および帯電防止性がさらに良好になる。有機ジイソシアネートおよび反応を促進するための触媒は前述のものが使用できる。

一般式（１）で示される繰り返し単位を有するブロックポリマー（Ｃ２）のうちで、好ましいのは（Ｃ２１）、（Ｃ２２）、（Ｃ２３）、（Ｃ２４）、さらに好ましいのは（Ｃ２１）および（Ｃ２３）、特に好ましいのは（Ｃ２３）である。
ブロックポリマー（Ｃ２）を構成するポリオキシアルキレン鎖含有化合物（ｃ２２）の量は、帯電防止性の観点から、（ｃ２１）と（ｃ２２）との合計重量に基づいて、好ましくは２０〜９０％、さらに好ましくは２５〜９０％、特に好ましくは３０〜７０％である。 また、（Ｃ２）のＭｎは、カーボンナノチューブ分散性および帯電防止性能の観点から、好ましくは２，０００〜６０，０００、さらに好ましくは５，０００〜４０，０００、特に好ましくは８，０００〜３０，０００である。

ブロックポリマー（Ｃ２）の構造において、ポリオレフィン（ｃ２１）のブロックと、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物（ｃ２２）のブロックとの繰り返し単位の平均繰り返し数（Ｎｎ）は、カーボンナノチューブ分散性および帯電防止性の観点から、好ましくは２〜５０、さらに好ましくは２．３〜３０、特に好ましくは２．７〜２０、最も好ましくは３〜１０である。
Ｎｎは、（Ｃ２）のＭｎおよび¹Ｈ−ＮＭＲ分析によって求めることができる。例えば
、（ｃ２１１）のブロックと（ｃ２２１）のブロックとが繰り返し交互に結合した構造を有する（Ｃ２１）の場合について説明すると、¹Ｈ−ＮＭＲ分析において、４．０〜４．
１ｐｐｍのエステル結合｛−Ｃ（Ｃ＝Ｏ）−ＯＣＨ₂−｝のプロトンに帰属されるシグナ
ル、および３．２〜３．７ｐｐｍのポリエチレングリコールのプロトンに帰属されるシグナルが観測できる。これらのプロトン積分値の比を求めて、この比とＭｎとからＮｎを求めることができる。

（Ｃ２）の両末端は、（ｃ２１）由来のカルボニル基、アミノ基、水酸基および／または無変性ポリオレフィン末端、並びに（ｃ２２）由来の水酸基、アミノ基、イソシアネート基および／またはエポキシ基を有する。なお、無変性ポリオレフィンとは、何ら変性がなされていないポリオレフィン末端、すなわち、アルキル基またはアルケニル基を意味する。

ポリエーテルアミドイミド（Ｃ３）としては、例えば特公平７−１１９３４２号公報および特開平０６−１７２６０９公報に記載のポリエーテルアミドイミドが挙げられる。
これらのうち耐熱性の観点から好ましいのは、カプロラクタム、アミノ基と反応して少なくとも１個のイミド環を形成しうる３価もしくは４価の芳香族ポリカルボン酸およびポリエチレングリコールもしくは少なくとも５０重量％のポリエチレングリコールとポリエチレングリコール以外のポリアルキレングリコールとの混合物から誘導され、該混合物の含有量が３０〜８５重量％、３０℃での還元粘度が１．５〜４であるポリエーテルアミド
イミドが挙げられる。
（Ｃ３）の還元粘度は、帯電防止性および樹脂組成物の成形性の観点から好ましくは１．５〜４、さらに好ましくは１．７〜３．５である。

ポリエーテルエステル（Ｃ４）としては、ポリエーテルジオールまたはコポリエーテルジオールからなるセグメントを有するポリエステル、例えば、特公昭５８−１９６９６号公報記載のポリエーテルエステルが挙げられる。
（Ｃ４）の融点［測定は示差走査熱量測定法（以下、ＤＳＣ法と略記）による］は耐熱性の観点から好ましくは１００℃以上、さらに好ましくは１２０〜２１０℃である。
（Ｃ４）のＭｎは、カーボンナノチューブ分散性および帯電防止性能の観点から好ましくは２，０００〜６０，０００、さらに好ましくは５，０００〜４０，０００である。

本発明の帯電防止剤は、カーボンナノチューブ（Ａ）および共役二重結合を有する分散剤（Ｂ）の混合物と、上記（Ｃ）からなる。
該帯電防止剤中の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づく割合は要求される性能に応じて種々変えることができるが、（Ａ）は、帯電防止性および樹脂組成物の成形性の観点から好ましくは１〜２０％、さらに好ましくは２〜１５％；（Ｂ）は、カーボンナノチューブの分散性および樹脂組成物の成形性の観点から１〜４０％、さらに好ましくは２〜３５％；（Ｃ）は、カーボンナノチューブの分散性および帯電防止性の観点から好ましくは４０〜９８％、さらに好ましくは５０〜９６％である。

本発明の帯電防止剤は、カーボンナノチューブ（Ａ）と共役二重結合を有する分散剤（Ｂ）を予め混合した後、これを（Ｃ）に含有させることにより製造される。
（Ａ）と（Ｂ）との混合方法は、特に限定はないが、乳鉢ですり潰して混合してもよいし、ボールミル、ローラーミルなどを使用することもできる。混合時間はカーボンナノチューブの分散性および工業的観点から好ましくは１分〜３時間、さらに好ましくは５分〜２時間；混合温度は、カーボンナノチューブの分散性および工業的観点から好ましくは０〜１５０℃、さらに好ましくは２０〜１００℃；混合の終点は、（Ａ）と（Ｂ）の混合物がペースト状になったことを目視により確認することにより判断することができる。
また、（Ａ）と（Ｂ）の混合物を（Ｃ）に含有させる方法については、特に限定はないが、該混合物の（Ｃ）への効果的な分散の観点から、親水性基含有ポリマー（Ｃ）中に予め分散させておくことが好ましく、その場合、（Ｃ）の製造（重合）時に予め該混合物を分散させておくのが特に好ましい。該混合物を（Ｃ）の製造時に含有、分散させるタイミングは特に制限はなく、重合前、重合中および重合直後のいずれでもよい。

本発明の帯電防止性樹脂組成物は、上記帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｄ）に含有させてなるものである。
（Ｄ）としては、ポリフェニレンエーテル樹脂（Ｄ１）；ビニル樹脂〔ポリオレフィン樹脂（Ｄ２）［例えばポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂（ＥＶＡ）、エチレン−エチルアクリレート共重合樹脂］、ポリアクリル樹脂（Ｄ３）［例えばポリメタクリル酸メチル］、ポリスチレン樹脂（Ｄ４）［ビニル基含有芳香族炭化水素単独またはビニル基含有芳香族炭化水素と、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリロニトリルおよびブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも１種とを構成単位とする共重合体、例えばポリスチレン、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＮ樹脂）、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、メタクリル酸メチル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）、スチレン／メタクリル酸メチル共重合体（ＭＳ樹脂）］等〕；ポリエステル樹脂（Ｄ５）［例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリブチレンアジペート、ポリエチレンアジペート］；ポリアミド樹脂（Ｄ６）［例えばナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１２、ナイロン６、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロン４６、ナイロン６／６６、ナイロン６／１２］；ポリカーボネート樹脂（Ｄ７）［例えばポリカーボネート、ポリカーボネート／ＡＢＳアロイ樹脂］；ポリアセタール
樹脂（Ｄ８）、およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。

これらのうち、後述する成形品の機械特性および（Ａ）と（Ｂ）の混合物、および（Ｃ）からなる帯電防止剤の（Ｄ）への分散性の観点から好ましいのは（Ｄ１）、（Ｄ２）、（Ｄ３）、（Ｄ４）および（Ｄ７）、さらに好ましいのは（Ｄ２）、（Ｄ４）および（Ｄ７）である。

（Ｄ）の使用量は、成形品の帯電防止性および機械特性の観点から、（Ａ）と（Ｂ）の混合物、および（Ｃ）からなる帯電防止剤と（Ｄ）の重量比［帯電防止剤／（Ｄ）］で好ましくは１／９９〜３０／７０、さらに好ましくは５／９５〜２０／８０となる量である。

ポリフェニレンエーテル樹脂（Ｄ１）としては、例えば下記一般式（９）で示されるものが挙げられる。

一般式（９）においてｐは５０以上の整数、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、Ｈ、ハロゲン原子、Ｃ１〜１２の炭化水素基、Ｃ２〜１２の置換炭化水素基、アルコキシ基、シアノ基、フェノキシ基またはニトロ基を表す。Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹はそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。また、（Ｄ１）は一般式（９）で示される重合体の１種単独であっても、２種以上の構成単位からなる共重合体や、２種以上の重合体の配合物であってもよい。

（Ｄ１）の具体例としては、ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２，６−ジエチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジプロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−エチル−６−プロピル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジメトキシ−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジクロロメチル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジブロモ−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジフェニル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジクロロ−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、６−ジベンジル−１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２、５−ジメチル−１，４−フェニレン）エーテル等が挙げられる。
また、これらの（Ｄ１）に前記のスチレンおよび／またはその誘導体のモノマーをグラフトしたもの（変性ポリフェニレンエーテル）も（Ｄ１）に含まれる。

（Ｄ１）の固有粘度［η］は、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．１〜４、さらに好ましくは０．２〜３．５、とくに好ましくは０．３〜３である。［η］はポリマーの０．５重量％クロロホルム溶液について、３０℃でウベローデ１Ａ粘度計を用いて
測定される。
（Ｄ１）のガラス転移温度（以下、Ｔｇと略記）は、成形性の観点から好ましくは１９０〜２４０℃、さらに好ましくは２１０〜２３０℃である。Ｔｇは示差走査熱量測定（ＤＳＣ）法により測定される。

ビニル樹脂［（Ｄ２）〜（Ｄ４）］としては、以下のビニルモノマーを種々の重合法（ラジカル重合法、チーグラー触媒重合法、メタロセン触媒重合法等）により（共）重合させることにより得られるものが挙げられる。

ビニルモノマーとしては、不飽和炭化水素（脂肪族炭化水素、芳香環含有炭化水素、脂環式炭化水素等）、アクリルモノマー、その他の不飽和モノ−およびジカルボン酸およびその誘導体、不飽和アルコールのカルボン酸エステル、不飽和アルコールのアルキルエーテル、ハロゲン含有ビニルモノマー並びにこれらの２種以上の組合せ （ランダムおよび
／またはブロック）等が挙げられる。

脂肪族炭化水素としては、Ｃ２〜３０のオレフィン［エチレン、プロピレン、 Ｃ４〜
３０のα−オレフィン（１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、 １−ペンテン、１−
オクテン、１−デセン、１−ドデセン等）等］、Ｃ４〜３０のジエン［アルカジエン（ブタジエン、イソプレン等）、シクロアルカジエン（シクロペンタジエン等）等］等が挙げられる。

芳香環含有炭化水素としては、Ｃ８〜３０の、スチレンおよびその誘導体 、例えばｏ
−、ｍ−およびｐ−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（ビニルトルエン等）、α−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（α−メチルスチレン等）およびハロゲン化スチレン（クロロスチレン等）が挙げられる。

アクリルモノマーとしては、Ｃ３〜３０、例えば（メタ）アクリル酸およびその誘導体が挙げられる。
（メタ）アクリル酸の誘導体としては、例えばアルキル（Ｃ１〜２０）（メタ）アクリレート［メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリ レート、ブチル（メタ）
アクリレート等］、モノ−およびジ−アルキル（Ｃ１〜４）アミノアルキル（Ｃ２〜４）（メタ）アクリレート［メチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ ート等］、（メタ）アクリロニトリルおよび（メタ）アクリルアミ
ドが挙げられる。

その他の不飽和モノ−およびジカルボン酸としては、Ｃ２〜３０（好ましくは３〜２０、さらに好ましくは４〜１５）の不飽和モノ−およびジカルボン酸、例えば、クロトン酸、マレイン酸、フマール酸およびイタコン酸等が挙げられ、その誘導体としては、Ｃ５〜３０、例えばモノ−およびジアルキル（Ｃ１〜２０）エステル、酸無水物（無水マレイン酸等）および酸イミド（マレイン酸イミド等）等が挙げられる。

不飽和アルコールのカルボン酸エステルとしては、不飽和アルコール［Ｃ２〜６、例えばビニルアルコール 、（メタ）アリルアルコール］のカルボン酸（Ｃ２〜４、例えば酢
酸、プロピオン酸）エステル（酢酸ビニル等）が挙げられる。
不飽和アルコールのアルキルエーテルとしては、上記不飽和アルコールのアルキル（Ｃ１〜２０）エーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等）が挙げられる。ハロゲン含有ビニルモノマーとしては、Ｃ２〜１２、例えば塩化ビニル、塩化ビニリデン
およびクロロプレンが挙げられる。

ポリオレフィン樹脂（Ｄ２）としては、例えばポリプロピレン、ポリエチレン、プロピ
レン−エチレン共重合体［共重合比（重量比）＝０．１／９９．９〜９９．９／０．１］、プロピレンおよび／またはエチレンと他のα−オレフィン（Ｃ４〜１２）の１種以上との共重合体（ランダムおよび／またはブロック付加）［共重合比（重量比）＝９９／１〜５／９５］、エチレン／酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）［共重合比（重量比）＝９５／５〜６０／４０］、エチレン／エチルアクリレート共重合体（ＥＥＡ）［共重合比（重量比）＝９５／５〜６０／４０］が挙げられる。
これらのうち好ましいのは、ポリプロピレン、ポリエチレン、プロピレン−エチレン共重合体、プロピレンおよび／またはエチレンとＣ４〜１２のα−オレフィンの１種以上との共重合体［共重合比（重量比）＝９０／１０〜１０／９０、ランダムおよび／またはブロック付加］である。

（Ｄ２）のメルトフローレート（以下ＭＦＲと略記）は、樹脂物性、帯電防止性付与の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ６７５８に準じて（ポリプロピレンの場合：２３０℃、荷重２．１６ｋｇｆ、ポ
リエチレンの場合：１９０℃、荷重２．１６ｋｇｆ）測定される。
（Ｄ２）の結晶化度は、帯電防止性の観点から好ましくは０〜９８％、さらに好ましくは０〜８０％、とくに好ましくは０〜７０％である。
結晶化度は、Ｘ線回折、赤外線吸収スペクトル等の方法によって測定される〔「高分子の固体構造−高分子実験学講座２」（南篠初五郎）、４２頁、共立出版１９５８年刊参照〕。

ポリアクリル樹脂（Ｄ３）としては、例えば前記アクリルモノマー〔アルキル（Ｃ１〜２０）（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロニトリル等〕の１種以上の（共）重合体［ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ（メタ）アクリル酸ブチル等］およびこれらのモノマーの１種以上と共重合可能な前記ビニルモノマーの１種以上との共重合体［アクリルモノマー／ビニルモノマー共重合比（重量比）は樹脂物性の観点から好ましくは５／９５〜９５／５、さらに好ましくは５０／５０〜９０／１０］［但し、（Ｄ２）に含まれるものは除く］が含まれる。

（Ｄ３）のＭＦＲは、樹脂物性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好まし
くは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ７２１０（１９９４年）に準じて（ポリアクリル樹脂の場合は２３０℃、荷重１．２ｋｇｆ）測定される。

ポリスチレン樹脂（Ｄ４）としては、ビニル基含有芳香族炭化水素単独またはビニル基含有芳香族炭化水素と、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリロニトリルおよびブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも１種とを構成単位とする共重合体が挙げられる。
ビニル基含有芳香族炭化水素としては、Ｃ８〜３０の、スチレンおよびその誘導体 、
例えばｏ−、ｍ−およびｐ−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（ビニルトルエン等）、α−アルキル（Ｃ１〜１０）スチレン（α−メチルスチレン等）およびハロゲン化スチレン（クロロスチレン等）が挙げられる。
（Ｄ４）の具体例としては、ポリスチレン、ポリビニルトルエン、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝７０／３０〜８０／２０］、スチレン／メタクリル酸メチル共重合体（ＭＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝６０／４０〜９０／１０］、スチレン／ブタジエン共重合体［共重合比（重量比）＝６０／４０〜９５／５］、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝（２０〜３０）／（５〜４０）／（４０〜７０）］、メタクリル酸メチル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）［共重合比（重量比）＝（２０〜３０）／（５〜４０）／（４０〜７０）］等が挙げられる。

（Ｄ４）のＭＦＲは、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ６８７１（１９９４年）に準じて（ポリスチレン樹脂の場合は２３０℃、荷重１．２ｋｇｆ）測定される。

ポリエステル樹脂（Ｄ５）としては、芳香環含有ポリエステル（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート等）および脂肪族ポリエステル（ポリブチレンアジペート、ポリエチレンアジペート、ポリ−ε−カプロラクトン等）が挙げられる。

（Ｄ５）の固有粘度［η］は、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．１〜４、さらに好ましくは０．２〜３．５、とくに好ましくは０．３〜３である。［η］はポリマーの０．５重量％オルトクロロフェノール溶液について、２５℃でウベローデ１Ａ粘度計を用いて測定される。

ポリアミド樹脂（Ｄ６）としては、ラクタム開環重合体（Ｄ６１）、ジアミンとジカルボン酸の脱水重縮合体（Ｄ６２）、アミノカルボン酸の自己重縮合体（Ｄ６３）およびこれらの重（縮）合体を構成するモノマー単位が２種類以上である共重合ナイロン等が挙げられる。

（Ｄ６１）におけるラクタムとしては、前記（ｃ１１１）で例示したものが挙げられ、（Ｄ６１）としては、ナイロン４、ナイロン５、ナイロン６、ナイロン８、ナイロン１２等が挙げられる。
（Ｄ６２）におけるジアミンとジカルボン酸としては、前記（ｃ１１３）で例示したものが挙げられ、（Ｄ６２）としては、ヘキサンメチレンジアミンとアジピン酸の縮重合によるナイロン６６、ヘキサメチレンジアミンとセバシン酸の重縮合によるナイロン６１０等が挙げられる。
（Ｄ６３）におけるアミノカルボン酸としては、前記（ｃ１１２）で例示したものが挙げられ、（Ｄ６３）としては、アミノエナント酸の重縮合によるナイロン７、ω−アミノウンデカン酸の重縮合によるナイロン１１、１２−アミノドデカン酸の重縮合によるナイロン１２等が挙げられる。

（Ｄ６）の製造に際しては、分子量調整剤を使用してもよく、分子量調整剤としては、（ｃ１１３）で例示したジカルボン酸および／またはジアミンが挙げられる。
分子量調整剤としてのジカルボン酸のうち、好ましいのは脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸および３−スルホイソフタル酸アルカリ金属塩であり、さらに好ましいのはアジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸および３−スルホイソフタル酸ナトリウムである。また、分子量調整剤としてのジアミンのうち、好ましいのはヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジアミンである。

（Ｄ６）のＭＦＲは、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ７２１０（１９９４年）に準じ
て（ポリアミド樹脂の場合は、２３０℃、荷重０．３２５ｋｇｆ）測定される。

ポリカーボネート樹脂（Ｄ７）としては、ビスフェノール（Ｃ１２〜２０、例えばビスフェノールＡ、−Ｆおよび−Ｓ、４，４’−ジヒドロキシジフェニル−２，２−ブタン）系およびジヒドロキシビフェニル系ポリカーボネート、例えば上記ビスフェノールとホスゲンまたは炭酸ジエステルとの縮合物が挙げられる。上記ビスフェノールのうち（Ａ）の分散性の観点から好ましいのはビスフェノールＡである。
（Ｄ７）のＭＦＲは、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ７２１０（１９９４年）に準じ
て（ポリカーボネート樹脂の場合は２８０℃、荷重２．１６ｋｇｆ）測定される。

ポリアセタール樹脂（Ｄ８）としては、ホルムアルデヒドまたはトリオキサンのホモポリマー（ポリオキシメチレンホモポリマー）、およびホルムアルデヒドまたはトリオキサンと環状エーテル［前記ＡＯ（ＥＯ、ＰＯ、ジオキソラン等）等］との共重合体（ポリオキシメチレン／ポリオキシエチレンコポリマー［ポリオキシメチレン／ポリオキシエチレン（重量比）＝９０／１０〜９９／１のブロック共重合体等］等が挙げられる。
（Ｄ８）のＭＦＲは、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．５〜１５０、さらに好ましくは１〜１００である。ＭＦＲは、ＪＩＳ Ｋ７２１０（１９９４年）に準じ
て（ポリアセタール樹脂の場合は１９０℃、荷重２．１６ｋｇｆ）測定される。
（Ｄ８）の固有粘度［η］は、樹脂物性、帯電防止性の観点から好ましくは０．１〜４、さらに好ましくは０．２〜３．５、とくに好ましくは０．３〜３である。

本発明の樹脂組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲において、必要により帯電防止性向上剤（Ｅ）、相溶化剤（Ｆ）、およびその他の樹脂用添加剤（Ｇ）からなる群から選ばれる少なくとも一種の添加剤を含有させてもよい。

（Ｅ）には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩（Ｅ１）および界面活性剤（Ｅ２）からなる群から選ばれる１種または２種以上が含まれる。
（Ｅ１）としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）および／またはアルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム等）の有機酸（Ｃ１〜１２のモノ−およびジ−カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、コハク酸；Ｃ１〜２０のスルホン酸、例えばメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸；チオシアン酸）の塩、および無機酸（ハロゲン化水素酸、例えば塩酸、臭化水素酸；過塩素酸；硫酸；硝酸；リン酸）の塩が使用できる。

（Ｅ１）の具体例としては、ハライド［フッ化物（フッ化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、塩化物（塩化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、臭化物（臭化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）およびヨウ化物（ヨウ化リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）等］、過塩素酸塩（過塩素酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、フッ化スルホン酸塩（フルオロスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、メタンスルホン酸塩（メタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、トリフルオロメタンスルホン酸塩（トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、ペンタフルオロエタンスルホン酸塩（ペンタフルオロエタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、ノナフルオロブタンスルホン酸塩（ノナフルオロブタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸塩（ウンデカフルオロペンタンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、トリデカフルオロヘキサンスルホン酸塩（トリデカフルオロヘキサンスルホン酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、酢酸塩（酢酸リチウム、−ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、硫酸塩（硫酸ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、燐酸塩（燐酸ナトリウム、−カリウム、−マグネシウムおよび−カルシウム等）、チオシアン酸塩（チオシアン酸カリウム等）等が挙げられる。
これらのうち帯電防止性の観点から好ましいのは、ハライド、過塩素酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、酢酸塩、さらに好ましいのは塩化リチウム、−カリウムおよび−
ナトリウム、過塩素酸リチウム、−カリウムおよび−ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、−カリウムおよび−ナトリウム、酢酸カリウムである。

（Ｅ１）の使用量は、樹脂表面に析出せず良好な外観の樹脂成形品を与える観点から、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）の合計重量に基づいて、好ましくは０．００１〜３％、さらに好ましくは０．０１〜２．５％、特に好ましくは０．１〜２％、最も好ましくは０．１５〜１％である。
（Ｅ１）を含有させる方法については特に限定はないが、組成物中への効果的な分散のさせ易さから、親水性基含有ポリマー（Ｃ）中に予め分散させておくことが好ましい。
また、（Ｃ）中へ（Ｅ１）を分散させる場合、（Ｃ）の製造（重合）時に予め（Ｅ１）を含有、分散させておくのが特に好ましい。（Ｅ１）を（Ｃ）の製造時に含有させるタイミングは特に制限なく、重合前、重合中および重合直後のいずれでもよい。

（Ｅ２）のうち、非イオン性界面活性剤としては、高級アルコール（Ｃ８〜１８）ＥＯ付加物、脂肪酸（Ｃ８〜２４）ＥＯ付加物、高級アルキルアミン（Ｃ８〜２４）ＥＯ付加物、ポリプロピレングリコールＥＯ付加物等のポリエチレングリコール型非イオン界面活性剤；ポリエチレンオキサイド、グリセリンの脂肪酸エステル、ペンタエリスリットの脂肪酸エステル、ソルビットもしくはソルビタンの脂肪酸エステル、多価アルコールのアルキルエーテル、アルカノールアミンの脂肪族アミド等の多価アルコール型非イオン界面活性剤等が挙げられる。

アニオン性界面活性剤としては、上記（Ｅ１）を除く化合物が使用でき、例えば、高級脂肪酸塩等のカルボン酸塩；高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルキルエーテル硫酸エステル塩等の硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩等のスルホン酸塩；高級アルコールリン酸エステル塩等のリン酸エステル塩等が挙げられる。

カチオン性界面活性剤としては、第４級アンモニウム塩型［例えばテトラアルキル（Ｃ４〜１００）アンモニウム塩（例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジオクチルジメチルアンモニウムブロマイドおよびステアリルトリメチルアンモニウムブロマイド）、トリアルキル（Ｃ３〜８０）ベンジルアンモニウム塩（例えばラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド（塩化ベンザルコニウム）、アルキル（Ｃ２〜６０）ピリジニウム塩（例えばセチルピリジニウムクロライド）、ポリオキシアルキレン（Ｃ２〜４）トリアルキルアンモニウム塩（例えばポリオキシエチレントリメチルアンモニウムクロライド）およびサパミン型第４級アンモニウム塩（例えばステアラミドエチルジエチルメチルアンモニウムメトサルフェート）］；およびアミン塩型［例えば高級脂肪族アミン（Ｃ１２〜６０、例えばラウリルアミン、ステアリルアミン、セチルアミン、硬化牛脂アミンおよびロジンアミン）の無機酸（例えば塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸）塩または有機酸（Ｃ２〜２２、例えば酢酸、プロピオン酸、ラウリル酸、オレイン酸、安息香酸、コハク酸、アジピン酸およびアゼライン酸）塩、脂肪族アミン（Ｃ１〜３０）のエチレンオキシド付加物などの無機酸（上記のもの）塩または有機酸（上記のもの）塩および３級アミン（Ｃ３〜３０、例えばトリエタノールアミンモノステアレートおよびステアラミドエチルジエチルメチルエタノールアミン）の無機酸（上記のもの）塩または有機酸（上記のもの）塩］が挙げられる。

両性界面活性剤としては、高級アルキルアミノプロピオン酸塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、高級アルキルジメチルベタイン、高級アルキルジヒドロキシエチルベタイン等のベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、アミノ酸型両性界面活性剤［例えば高級アルキルアミン（Ｃ８〜２４）のプロピオン酸塩］、ベタイン型両性界面活性剤［例えば高級アルキル（Ｃ１２〜１８）ジメチルベタイン、高級アルキルジヒドロキシエチルベタイン］、硫酸エステ
ル塩型両性界面活性剤［例えば高級アルキルアミン（Ｃ８〜２４）の硫酸エステル塩およびヒドロキシエチルイミダゾリン硫酸エステル塩］、スルホン酸塩型両性界面活性剤（例えばペンタデシルスルホタウリン塩およびイミダゾリンスルホン酸塩）およびリン酸エステル塩型両性界面活性剤［例えばグリセリン高級脂肪酸（Ｃ８〜２４）エステル化物のリン酸エステル塩］が挙げられる。

これらは単独でも２種以上を併用してもよい。
上記のアニオン性および両性界面活性剤における塩には、金属塩、例えばアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）およびＩＩＢ族金属（亜鉛等）の塩；アンモニウム塩；並びに、アミン塩［アルキルアミン（Ｃ１〜２０）塩およびアルカノールアミン（Ｃ２〜１２、例えばモノ−、ジ−およびトリエタノールアミン）塩等］および４級アンモニウム塩が含まれる。
これらのうち、帯電防止性の観点から好ましいのはアニオン性界面活性剤、さらに好ましいのはスルホン酸塩、特に好ましいのはアルキルベンゼンスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等）、アルキルスルホン酸塩およびパラフィンスルホン酸塩である。

（Ｅ２）の使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）の合計重量に基づいて、好ましくは０．００１〜５％、さらに好ましくは０．０１〜３％、特に好ましくは０．１〜２．５％である。
（Ｅ２）を含有させる方法についても特に限定はないが、樹脂組成物中へ効果的に分散させるためには、（Ｃ）中に予め分散させておくことが好ましい。また、（Ｃ）中へ（Ｅ２）を分散させる場合、（Ｃ）の製造（重合）時に該（Ｅ２）を予め含有、分散させておくのが特に好ましい。（Ｅ２）を（Ｃ）の製造時に含有させるタイミングは特に制限なく、重合前、重合中および重合直後の何れでもよい。

相溶化剤（Ｆ）としては、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基およびポリオキシアルキレン基からなる群より選ばれる少なくとも１種の官能基（極性基）を有する変性ビニル重合体等が使用でき、例えば、特開平３−２５８８５０号公報に記載の重合体が挙げられる。また、例えば、特開平６−３４５９２７号公報に記載のスルホニル基を有する変性ビニル重合体、ポリオレフィン部分と芳香族ビニル重合体部分とを有するブロック重合体等も使用できる。
（Ｆ）の使用量は、樹脂物性の観点から、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）の合計重量に基づいて、好ましくは０．１〜１５％、さらに好ましくは１〜１０％、特に好ましくは１．５〜８％である。
（Ｆ）を含有させる方法については特に限定はないが、組成物中への効果的な分散もしくは溶解のさせ易さから、親水性基含有ポリマー（Ｃ）中に予め分散させておくことが好ましい。
また、（Ｃ）中へ（Ｆ）を分散もしくは溶解させる場合、（Ｃ）の製造（重合）時に予め（Ｆ）を含有させておくのが特に好ましい。（Ｆ）を（Ｃ）の製造時に含有させるタイミングは特に制限なく、重合前、重合中および重合直後のいずれでもよい。

（Ｇ）としては、核剤（Ｇ１）、滑剤（Ｇ２）、可塑剤（Ｇ３）、離型剤（Ｇ４）、酸化防止剤（Ｇ５）、難燃剤（Ｇ６）、紫外線吸収剤（Ｇ７）および抗菌剤（Ｇ８）からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。

（Ｇ１）としては、有機系核剤［例えば１，３，２，４−ジ−ベンジリデン−ソルビトール、アルミニウム−モノ−ヒドロキシ−ジ−ｐ−ｔ−ブチルベンゾエート、ソジウム−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ホスフェートおよび安息香酸ナトリウム］および無機系核剤（例えばグラファイト、カーボンブラック、酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、タルク、カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、酸化亜鉛、アルミナ、硫酸バリウムおよび硫酸カルシウム）が挙げられる。
（Ｇ２）としては、ワックス（例えばカルナバロウワックス、パラフィンワックスおよびポリオレフィンワックス）、高級脂肪酸（Ｃ８〜２４、例えばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸およびリノレン酸）、高級アルコール（Ｃ８〜１８、例えばステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコールおよびベヘニルアルコール）および高級脂肪酸アミド（Ｃ８〜２４、例えばステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、リノール酸アミドおよびリノレン酸アミド）が挙げられる。

（Ｇ３）としては、芳香族カルボン酸エステル［例えばフタル酸エステル（例えばジオクチルフタレートおよびジブチルフタレート）］、脂肪族モノカルボン酸エステル［例えばメチルアセチルリシノレートおよびトリエチレングリコールジベンゾエート］、脂肪族ジカルボン酸エステル［例えばジ（２−エチルヘキシル）アジペートおよびアジピン酸−プロピレングリコール系ポリエステル（Ｍｎ２００〜２０００）］、脂肪族トリカルボン酸エステル［例えばクエン酸エステル（例えばクエン酸トリエチル）］、リン酸トリエステル［例えばトリフェニルホスフェート］および石油樹脂が挙げられる。
（Ｇ４）としては、高級脂肪酸（上記のもの）の低級（Ｃ１〜４）アルコールエステル（例えばステアリン酸ブチル）、脂肪酸（Ｃ２〜１８）の多価（２価〜４価またはそれ以上）アルコールエステル（例えば硬化ヒマシ油）、脂肪酸（Ｃ２〜１８）のグリコール（Ｃ２〜８）エステル（例えばエチレングリコールモノステアレート）および流動パラフィンが挙げられる。

（Ｇ５）としては、フェノール系〔例えば単環フェノール［例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールおよびブチル化ヒドロキシアニソール］、ビスフェノール［例えば２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル）−６−ｔ−ブチルフェノールおよび４，４’−チオビス（３−メチル）−６−ｔ−ブチルフェノール］および多環フェノール［例えば１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンおよび１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン］〕；硫黄系〔例えばジラウリル３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリル３，３’−チオジプロピオネート、ラウリルステアリル３，３’−チオジプロピオネート、ジミリスチル３，３’−チオジプロピオネート、ジステアリルβ，β’−チオジブチレートおよびジラウリルサルファイド〕；リン系〔例えばトリフェニルホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファイト、４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニルジトリデシル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（オクタデシルホスファイト）、サイクリックネオペンタンテトライルビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイトおよびジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト〕；およびアミン系〔例えばオクチル化ジフェニルアミン、Ｎ−ｎ−ブチル−ｐ−アミノフェノール、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミンおよびフェノチアジン〕が挙げられる。

（Ｇ６）としては、有機難燃剤〔例えば含窒素系［例えば尿素化合物、グアニジン化合物およびトリアジン化合物（例えばメラミンおよびグアナミン）の塩（例えば無機酸（前
記のもの）塩、シアヌール酸塩およびイソシアヌール酸塩）］、含硫黄系〔例えば硫酸エステル、有機スルホン酸、スルファミン酸、有機スルファミン酸、およびそれらの塩、エステルおよびアミド〕、含珪素系（例えばポリオルガノシロキサン）および含リン系［例えばリン酸エステル（例えばトリクレジルホスフェート）］〕および無機難燃剤〔例えば三酸化アンチモン、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛、メタホウ酸バリウム、水酸化アルミニウム、赤リンおよびポリリン酸アンモニム〕が挙げられる。

（Ｇ７）としては、ベンゾトリアゾール系［例えば２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール］、ベンゾフェノン系［例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンおよび２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン］、サリチレート系［例えばフェニルサリチレートおよびエチレングリコールモノサリチレート］およびアクリレート系［例えば２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３’１−ジフェニルアクリレート］が挙げられる。

（Ｇ８）としては、安息香酸、パラオキシ安息香酸エステル、ソルビン酸、ハロゲン化フェノール（例えば２，４，６−トリブロモフェノールナトリウム塩）、有機ヨウ素（例えば４−クロロフェニル−３−ヨードプロパギルホルマール）、ニトリル（例えば２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル）、チオシアノ（例えばメチレンビスチアノシアネート）、Ｎ−ハロアルキルチオイミド（例えばＮ−テトラクロロエチル−チオ−テトラヒドロフタルイミド）、銅剤（例えば８−オキシキノリン銅）、ベンズイミダゾール（例えば２−４−チアゾリルベンズイミダゾール）、ベンゾチアゾール（例えば２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール）、トリハロアリル（例えば３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカルボナート）、トリアゾール（例えばアザコナゾール）、有機窒素硫黄化合物（例えばスラオフ３９）、４級アンモニウム化合物（例えばトリメトキシシリル−プロピルオクタデシルアンモニウムクロライド）およびピリジン系化合物［例えば２，３，５，６−チトクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン］が挙げられる。

（Ｇ）の使用量は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）の合計重量に基づいて、（Ｇ１）、（Ｇ２）および（Ｇ４）はそれぞれ通常１０％以下、好ましくは１〜１０％；（Ｇ３）および（Ｇ６）はそれぞれ通常２０％以下、好ましくは１〜１０％；（Ｇ５）および（Ｇ７）は通常５％以下、好ましくは０．１〜３％；（Ｇ８）は通常３％以下、好ましくは０．０５〜１％である。

本発明の樹脂組成物は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）並びに必要に応じて（Ｅ）、（Ｆ）および／または（Ｇ）とを溶融混合することにより得られる。溶融混合する方法としては、一般的にはペレット状または粉体状の成分を適切な混合機、例えばヘンシェルミキサー等で混合した後、押出機で溶融混合してペレット化する方法が適用できる。
溶融混合時の各成分の添加順序には特に限定はないが、例えば、（１）（Ａ）、（Ｂ）を混合し、その後（Ｃ）を溶融混合してから、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）および／または（Ｇ）を一括して溶融混合する方法、（２）（Ａ）、（Ｂ）を混合し、その後（Ｃ）を溶融混合してから、（Ｄ）の一部を予め溶融混合して（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の高濃度組成物（マスターバッチ樹脂組成物）を作成し、その後、残りの（Ｄ）並びに必要に応じて（Ｅ）、（Ｆ）および／または（Ｇ）を溶融混合する方法、が挙げられる。
（２）の方法におけるマスターバッチ樹脂組成物中の（Ｃ）の濃度は好ましくは４０〜８０重量％、さらに好ましくは５０〜７０重量％である。
これらのうち（２）の方法は、マスターバッチ法またはマスターペレット法と呼ばれる方法で、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の（Ｄ）への効率的な分散の観点から好ましい方法である。

本発明の成形品は、上記帯電防止性樹脂組成物を成形して得られる。該成形方法としては、射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、フィルム成形（キャスト法、テンター法、インフレーション法等）、発泡成形等が挙げられ、目的に応じて任意の方法で成形できる。

本発明の成形品の体積固有抵抗値（Ω・ｃｍ）は、成形品の機械物性および帯電防止性の観点から好ましくは１×１０²〜１×１０⁹、さらに好ましくは１×１０³〜１×１０⁷、とくに好ましくは１×１０⁴〜１×１０⁶である。

上記成形品は、優れた機械特性、耐熱性および永久帯電防止性を有すると共に、良好な塗装性および印刷性を有する。
該成形品を塗装する方法としては、エアスプレー法、エアレススプレー法、静電スプレー法、浸漬法、ローラー法、刷毛塗り法等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。塗料としては、ポリエステルメラミン、エポキシメラミン、アクリルメラミンおよびアクリルウレタン樹脂塗料等の種々の塗料が挙げられる。
塗装膜厚（乾燥後膜厚）は、目的に応じて適宜選択することができるが塗膜物性の観点から好ましくは１０〜５０μｍ、さらに好ましくは１５〜４０μｍである。
また、該成形品に印刷する方法としては、種々の印刷法、例えばグラビア印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷およびオフセット印刷が挙げられる。
印刷インキとしてはプラスチックの印刷に通常用いられるものが挙げられる。

以下実施例をもって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、実施例中の部は重量部。％は重量％を表す。

実施例１
単層カーボンナノチューブ（Ａ−１）[商品名「Ｓ−ＳＷＮＴ」、ＮＴＰ（Ｓｈｅｎｔ
ｅｎ Ｎａｎｏｔｅｃｈ Ｐｏｒｔ Ｃｏ．）(株)製、直径１０ｎｍ、アスペクト比５００]１０部と１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（Ｂ−１）
９０部を配合し、乳鉢で３０分間２５℃で混合した。（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物がペースト状になったことを確認した。
次に、ステンレス製オートクレーブに、ε−カプロラクタム８３．５部、テレフタル酸１６．５部、酸化防止剤［商品名「イルガノックス１０１０」、チバスペシャリティーケミカルズ（株）製、以下同じ。］０．３部および水６部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２２０℃で加圧（０．３〜０．５ＭＰａ）密閉下、４時間加熱撹拌し、両末端にカルボキシル基を有する酸価１１２、Ｍｎ１，０００のポリアミド９６部を得た。
次に、Ｍｎ２，０００のビスフェノールＡのＥＯ付加物１９２部および酢酸ジルコニル０．５部を加え、２４５℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で５時間重合させ、ポリエーテルエステルアミド（Ｃ１−１）を得た。（Ｃ１−１）の体積固有抵抗値は２×１０⁸Ω・
ｃｍであった。
ステンレス製オートクレーブに（Ｃ１−１）８０部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２３０℃で加熱撹拌した。前記（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物２０部を添加混合し、２３０℃で１時間溶融撹拌後、得られた混合物をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化することによって帯電防止剤（Ｘ１）を得た。

実施例２
（Ａ−１）５０部と（Ｂ−１）５０部を配合し、乳鉢で３０分間２５℃で混合した。（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物がペースト状になったことを確認した。
次に、ステンレス製オートクレーブに、ε−カプロラクタム６７部、テレフタル酸３３部、酸化防止剤０．３部および水６部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２２０℃で加圧（０．３〜０．５ＭＰａ）密閉下、４時間加熱撹拌し、両末端にカルボキシル基を有する酸価２２４、Ｍｎ５００のポリアミド９６部を得た。
次に、Ｍｎ５００のビスフェノールＡのＥＯ付加物９６部および酢酸ジルコニル０．５部を加え、２４５℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で５時間重合させ、ポリエーテルエステルアミド（Ｃ１−２）を得た。（Ｃ１−２）の体積固有抵抗値は１×１０¹²Ω・ｃｍであった。
ステンレス製オートクレーブに（Ｃ１−２）９８部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２３０℃で加熱撹拌した。前記（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物２部を添加混合し、２３０℃で１時間溶融撹拌後、得られた混合物をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化することによって帯電防止剤（Ｘ２）を得た。

実施例３
（Ａ−１）２０部と（Ｂ−１）４０部を配合し、乳鉢で３０分間２５℃で混合した。（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物がペースト状になったことを確認した。
次に、ステンレス製オートクレーブに、ε−カプロラクタム５０部、テレフタル酸５０部、酸化防止剤０．３部および水６部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２２０℃で加圧（０．３〜０．５ＭＰａ）密閉下、４時間加熱撹拌し、両末端にカルボキシル基を有する酸価５６０、Ｍｎ２００のポリアミド９６部を得た。
次に、Ｍｎ３００のビスフェノールＡのＥＯ付加物６４部および酢酸ジルコニル０．５部を加え、２４５℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で５時間重合させ、ポリエーテルエステルアミド（Ｃ１−３）を得た。（Ｃ１−３）の体積固有抵抗値は１×１０¹¹Ω・ｃｍであった。
ステンレス製オートクレーブに（Ｃ１−３）４０部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２３０℃で加熱撹拌した。前記（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物６０部を添加混合し、２３０℃で１時間溶融撹拌後、得られた混合物をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化することによって帯電防止剤（Ｘ３）を得た。

実施例４
（Ａ−１）１５部と（Ｂ−１）３５部を配合し、乳鉢で３０分間２５℃で混合した。（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物がペースト状になったことを確認した。
次に、ステンレス製オートクレーブに、ε−カプロラクタム９４部、テレフタル酸６部、酸化防止剤０．３部および水６部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２２０℃で加圧（０．３〜０．５ＭＰａ）密閉下、４時間加熱撹拌し、両末端にカルボキシル基を有する酸価３７、Ｍｎ３，０００のポリアミド９６部を得た。
次に、Ｍｎ４，０００のビスフェノールＡのＥＯ付加物７２部および酢酸ジルコニル０．５部を加え、２４５℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で５時間重合させ、ポリエーテルエステルアミド（Ｃ１−４）を得た。（Ｃ１−４）の体積固有抵抗値は５×１０⁶Ω・ｃｍであった。
ステンレス製オートクレーブに（Ｃ１−４）５０部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２３０℃で加熱撹拌した。前記（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物５０部を添加混合し、２３０℃で１時間溶融撹拌後、得られた混合物をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化することによって帯電防止剤（Ｘ４）を得た。

実施例５
（Ａ−１）１０部と（Ｂ−１）９０部を配合し、乳鉢で３０分間２５℃で混合した。（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物がペースト状になったことを確認した。
次に、ステンレス製オートクレーブに、ε−カプロラクタム９６部、テレフタル酸４部、酸化防止剤０．３部および水６部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２２０℃で加圧（０．３〜０．５ＭＰａ）密閉下、４時間加熱撹拌し、両末端にカルボキシル基を有する酸価２２、Ｍｎ５，０００のポリアミド９６部を得た。
次に、Ｍｎ５，０００のビスフェノールＡのＥＯ付加物９６部および酢酸ジルコニル０．５部を加え、２４５℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で５時間重合させ、ポリエーテルエステルアミド（Ｃ１−５）を得た。（Ｃ１−５）の体積固有抵抗値は１×１０⁶Ω・ｃｍであった。
ステンレス製オートクレーブに（Ｃ１−５）８０部を仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２３０℃で加熱撹拌した。前記（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物２０部を添加混合し、２３０℃で１時間溶融撹拌後、得られた混合物をベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化することによって帯電防止剤（Ｘ５）を得た。

実施例６
実施例１において、（Ａ−１)に代えて多層カーボンナノチューブ（Ａ−２）[商品名「ＭＷＮＴ−Ａ−Ｐ」、サンナノテック(株)製］、直径１ｎｍ、アスペクト比５００]を用いたこと以外は実施例１と同様にして、帯電防止剤（Ｘ６）を得た。

実施例７
実施例１において（Ａ−１）１０部と（Ｂ−１）９０部を配合することに代えて（Ａ−１）５０部と（Ｂ−１）５０部を配合したこと以外は実施例１と同様にして、帯電防止剤（Ｘ７）を得た。

実施例８
実施例１において（Ｂ−１）に代えてイミダゾールトリフルオロメタンスルホナート（Ｂ−２）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、帯電防止剤（Ｘ８）を得た。

実施例９
（Ａ−１）１０部と（Ｂ−１）９０部を混合し、乳鉢で３０分間５０℃で混合した。（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物がペースト状になったことを確認した。
ステンレス製オートクレーブに、熱減成法で得られた低分子量ポリプロピレン（Ｍｎ２，５００、密度０．８９、Ｃ１，０００個当たりの二重結合量１０．５個、１分子当たりの二重結合の平均数１．９個、両末端変性可能なポリオレフィンの含有量９５％）８５部と無水マレイン酸１５部を仕込み、窒素ガス雰囲気下（密閉下）、２００℃で溶融し、２００℃、２０時間反応させた。
その後、過剰の無水マレイン酸を減圧下、２００℃、３時間で留去して、酸変性ポリプロピレン（ｃ２１−１）を得た。（ｃ２１−１）は、酸価３９．８、Ｍｎ２，８００であった。
次に、ステンレス製オートクレーブに、（ｃ２１−１）５０部、ポリエチレングリコール（ｃ２２−１）（Ｍｎ２，８００、体積固有抵抗値１×１０⁷Ω・ｃｍ）５０部、酸化
防止剤０．３部および酢酸ジルコニル０．５部を仕込み、２３０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で３時間重合させ、粘稠なポリマー（Ｃ２−１）を得た。（Ｃ２−１）のＭｎは２２，０００、該Ｍｎと¹Ｈ−ＮＭＲ分析より求めた平均繰り返し数（Ｎｎ）は３．９で
あった。（Ｃ２−１）の体積固有抵抗値は５×１０⁸Ω・ｃｍであった。
該（Ｃ２−１）８０部をステンレス製オートクレーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２００℃で加熱撹拌し、上記（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物２０部を添加混合し、２００℃で１時間溶融撹拌後、得られたポリマーをベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化することによって帯電防止剤（Ｘ９）を得た。

実施例１０
（Ａ−１）１５部と（Ｂ−１）３５部を配合し、乳鉢で３０分間２５℃で混合した。（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物がペースト状になったことを確認した。
ステンレス製オートクレーブに、熱減成法で得られた低分子量ポリプロピレン（Ｍｎ３，４００、密度０．８９、Ｃ１，０００個当たりの二重結合量７．０個、１分子当たりの二重結合の平均数１．８個、両末端変性可能なポリオレフィンの含有量９０％）９０部と無水マレイン酸１０部とを、窒素ガス雰囲気下（密閉下）、２００℃で溶融し、２００℃、２０時間反応させた。
その後、過剰の無水マレイン酸を減圧下、２００℃、３時間で留去して、酸変性ポリプロピレン（ｃ２１−２）を得た。（ｃ２１−２）は、酸価２７．５、Ｍｎ３，６００であった。
次に、ステンレス製オートクレーブに、（ｃ２１−２）９７部とエタノールアミン５部を窒素ガス雰囲気下、１８０℃で溶融し、１８０℃、２時間反応させた。その後、過剰のエタノールアミンを減圧下、１８０℃、２時間で留去して、水酸基を有する変性ポリプロピレン（ｂ２１−３）を得た。（ｂ２１−３）の水酸基価は２６．７、アミン価は０．０１、Ｍｎは３，７００であった。
次に、ステンレス製オートクレーブに、ポリエチレングリコール（ｃ２２−２）（Ｍｎ３，２００、体積固有抵抗値１×１０⁷Ω・ｃｍ）とＭＤＩを反応させて得られたイソシ
アネート変性ポリエチレングリコール（ｃ２２−３）（ＮＣＯ含量３．０％、体積固有抵抗値１×１０⁷Ω・ｃｍ）４３部と、水酸基を有する変性ポリプロピレン（ｃ２１−３）
５７部とを２軸押出機にて、２００℃、滞留時間３０秒で混練し、これをストランド状に取り出し、ペレット化することにより粘稠なポリマー（Ｃ２−２）を得た。（Ｃ２−２）の体積固有抵抗値は４×１０⁸Ω・ｃｍであった。
該（Ｃ２−１）８０部をステンレス製オートクレーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２００℃で加熱撹拌し、上記（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物２０部を添加混合し、２００℃で１時間溶融撹拌後、得られたポリマーをベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化することによって帯電防止剤（Ｘ１０）を得た。

実施例１１
実施例９において、（ｃ２２−１）に代えてポリエーテルジアミン（ｃ２２−４）（Ｍｎ２，８００、体積固有抵抗値２×１０⁷Ω・ｃｍ）を用いたこと以外は実施例９と同様にして、粘稠なポリマー（Ｃ２−３）を得た。（Ｃ２−３）のＭｎは２０，０００、該Ｍｎと¹Ｈ−ＮＭＲ分析より求めた平均繰り返し数（Ｎｎ）は３．６であった。（Ｃ２−３）の体積固有抵抗値は１×１０⁷Ω・ｃｍであった。さらに実施例９と同様にして、帯電防止剤（Ｘ１１）を得た。

実施例１２
（Ａ−１）５０部と（Ｂ−１）５０部を配合し、乳鉢で３０分間２５℃で混合した。（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物がペースト状になったことを確認した。
ステンレス製オートクレーブに、熱減成法で得られた低分子量ポリプロピレン（Ｍｎ１９，０００、密度０．８９、Ｃ１，０００個当たりの二重結合量６．８個、１分子当たりの二重結合の平均数１．７個、両末端変性可能なポリオレフィンの含有量９０％）２５０部と無水マレイン酸１０部とを、窒素ガス雰囲気下（密閉下）、２２０℃で溶融し、２２０℃、２９時間反応させた。
その後、過剰の無水マレイン酸を減圧下、２２０℃、３時間で留去して、酸変性ポリプロピレン（ｃ２１−４）を得た。（ｃ２１−４）は、酸価５．５、Ｍｎ１９，２００であった。
次に、酸変性ポリプロピレン（ｃ２１−４）１３５部とビス（２−アミノエチル）エーテル１０部を窒素ガス雰囲気下、撹拌下、２００℃で溶融し、２００℃、２時間反応させた。その後、過剰のビス（２−アミノエチル）エーテルを減圧下、２００℃、２時間で留去して、両末端にアミノ基を有する変性ポリプロピレン（ｃ２１−５）を得た。（ｃ２１−５）のアミン価は５．８、Ｍｎは１９，４００であった。
次に、ステンレス製オートクレーブに、（ｃ２１−５）５０部、ポリエチレングリコール（ｃ２２−５）（Ｍｎ２０，０００、体積固有抵抗値１×１０⁸Ω・ｃｍ）４０部、ド
デカン二酸５．２部、酸化防止剤０．３部および酢酸亜鉛０．５部を仕込み、２３０℃、０．１３ｋＰａ以下の減圧下で１５時間重合させ、粘稠なポリマー（Ｃ２−４）を得た。（Ｃ２−４）の体積固有抵抗値は１×１０¹⁰Ω・ｃｍであった。
該（Ｃ２−４）９６部をステンレス製オートクレーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２００℃で加熱撹拌し、上記（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物４部を添加混合し、２００℃で１時間溶融撹拌後、得られたポリマーをベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化することによって帯電防止剤（Ｘ１２）を得た。

実施例１３
（Ａ−１）１０部と（Ｂ−１）９０部を混合し、乳鉢で３０分間５０℃で混合した。（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物がペースト状になったことを確認した。
次にポリエーテルエステルアミド（Ｃ１−１）４０部と、粘稠なポリマー（Ｃ２−１）４０部をステンレス製オートクレーブに仕込み、オートクレーブ内を窒素置換後、２００℃で加熱撹拌し、上記（Ａ−１）と（Ｂ−１）の混合物２０部を添加混合し、２００℃で１時間溶融撹拌後、得られたポリマーをベルト上にストランド状で取り出し、ペレット化することによって帯電防止剤（Ｘ１３）を得た。

比較例１
実施例１において、（Ａ−１)に代えて、カーボンナノチューブとは異なる炭素材料で
あるケッチェンブラック（比Ａ−１）[商品名「ＥＣ３００Ｊ」、ライオン(株)製、アス
ペクト比１]を用いたこと以外は実施例１と同様にして、帯電防止剤（比Ｘ１）を得た。

比較例２
実施例１において、（Ａ−１）を用いないこと以外は実施例１と同様にして、帯電防止剤（比Ｘ２）を得た。

比較例３
実施例１において、（Ｂ−１）に代えて１−ヘプタン−スルホン酸（比Ｂ−１）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、帯電防止剤（比Ｘ３）を得た。

比較例４
実施例１において、（Ｂ−１）を用いないこと以外は実施例１と同様にして、帯電防止剤（比Ｘ４）を得た。

比較例５
カーボンナノチューブ（Ａ−１）１０部と（Ｂ−１）９０部を混合し、乳鉢で３０分間混合し、ペースト状の混合物（帯電防止剤）（比Ｘ５）を得た。

比較例６
実施例９において、（Ａ−１)に代えて、（比Ａ−１）を用いたこと以外は実施例５と同様にして、帯電防止剤（比Ｘ６）を得た。

比較例７
実施例９において、（Ａ−１）を用いないこと以外は実施例９と同様にして、帯電防止剤（比Ｘ７）を得た。

実施例１４〜２８、比較例８〜１５
表１に示す配合組成に従って、（Ｘ１）〜（Ｘ１３）または（比Ｘ１）〜（比Ｘ７）と熱可塑性樹脂（Ｄ−１）または（Ｄ−２）とを、場合により帯電防止性向上剤（Ｅ−１）、相溶化剤（Ｆ−１）と共に、ヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、２２０℃、１００ｒｐｍ、滞留時間５分の条件で溶融混練して、それぞれ樹脂組成物（実施例１４〜２８および比較例８〜１５）を得た。

（Ｄ−１）：ＡＢＳ樹脂[商品名「セビアン−Ｖ３２０」、ダイセルポリマー（株）製]
（Ｄ−２）：ポリプロピレン樹脂[商品名「サンアロマーＰＭ７７１Ｍ」、サンアロマー
（株）製]
（Ｅ−１）：ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
（Ｆ−１）：相溶化剤[商品名「エポフレンド」、ダイセル化学（株）製、変性ビニル重
合体]

＜性能評価＞
上記樹脂組成物を用いて、それぞれ射出成形機[ＰＳ４０Ｅ５ＡＳＥ、日精樹脂工業（
株）製]により、金型温度５０℃で成形し、試験片を各々作成し、衝撃強度、帯電防止性
、成形性の評価を行った。結果を表２に示す。

［１］機械特性
（１）衝撃強度
ＡＳＴＭ Ｄ２５６（ノッチ付、３．２ｍｍ厚）Ｍｅｔｈｏｄ Ａに準拠。
［２］帯電防止性
（１）体積固有抵抗値
試験片（１００×１００×２ｍｍ）について、超絶縁計［ＤＳＭ−８１０３（平板
試料用電極ＳＭＥ−８３１０）、東亜電波工業（株）、以下同じ。］により２３℃
、湿度５０％ＲＨの雰囲気下で測定した（ＡＳＴＭ Ｄ２５７に準拠）。
（２）水洗後の体積固有抵抗値
斜めに立てかけた試験片（１００×１００×２ｍｍ）の表面を、流量１００ｍｌ
／分のイオン交換水（２３℃）１００ｍｌで水洗し、その後８０℃の循風乾燥機で
３時間乾燥させる。該水洗−乾燥の操作を１０回繰り返した試験片について、（１
）と同様に測定した。
［３］成形性
熱可塑性樹脂単体での成形と同条件にて成形し、下記の基準で成形品の表面状態を熱可塑性樹脂単体の成形品と比較した。
○：成形品表面が熱可塑性樹脂単体の成形品と同等。
×：成形品表面が熱可塑性樹脂単体の成形品に比べ凸凹している。

表２から明らかなように、本発明の樹脂組成物（実施例１４〜２８）は、比較の樹脂組成物（比較例８〜１５）に比べ、成形品の機械特性、永久帯電防止性および成形性に優れることがわかる。

本発明の帯電防止性樹脂組成物は成形性に優れ、優れた永久帯電防止性および機械物性を有する成形品を与えることから、各種成形法［射出成形、圧縮成型、カレンダ成形、ス
ラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形およびフィルム成形（キャスト法、テンター法、インフレーション法等）等］で成形され、帯電防止性が求められる、家電・ＯＡ機器、ゲーム機器および事務機器用のハウジング製品、ＩＣトレー等の各種プラスチック容器、各種包材用フィルム、床材用シート、人工芝、マット、並びに自動車部品等の各種成形材料として極めて有用である。

Claims (7)

1. カーボンナノチューブ（Ａ）および共役二重結合を有する分散剤（Ｂ）の混合物と、１×１０⁶〜１×１０¹²Ω・ｃｍの体積固有抵抗値を有する親水性基含有ポリマー（Ｃ）からなることを特徴とする帯電防止剤。
2. （Ｃ）が、下記の（Ｃ１）および（Ｃ２）からなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１記載の帯電防止剤。
   （Ｃ１）：数平均分子量２００〜５，０００のポリアミド（ｃ１１）と数平均分子量３０
   ０〜５，０００のビスフェノール化合物のアルキレンオキシド付加物（ｃ１２）
   とから誘導されるポリエーテルエステルアミド
   （Ｃ２）：ポリオレフィン（ｃ２１）のブロックと、ポリオキシアルキレン鎖含有化合物
   （ｃ２２）のブロックとがエステル結合、アミド結合、エーテル結合、イミド結
   合およびウレタン結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰
   り返し交互に結合した構造を有するブロックポリマー
3. （Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の合計重量に基づく割合が、（Ａ）が１〜２０％、（Ｂ）が１〜４０％、（Ｃ）が４０〜９８％である請求項１または２記載の帯電防止剤。
4. 請求項１〜３のいずれか記載の帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｄ）に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物。
5. さらに、帯電防止性向上剤、相溶化剤およびその他の樹脂用添加剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有させてなる請求項４記載の組成物。
6. 請求項４または５記載の組成物を成形してなる成形品。
7. 請求項６記載の成形品に塗装および／または印刷を施してなる成形物品。