JP2003500377A - ハロゲン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、新規なハロゲン化合物、それらの製造方法、及び植物病原性の微生物及び昆虫からの攻撃に対抗して植物を保護すべく植物を処理するためのそれらの使用に関する。本発明は、新規な中間体生成物及び中間体生成物の製造方法にも係る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規なハロゲン化合物、それらの製造方法、並びに植物病原性の微
生物及び昆虫による攻撃に備えて植物を処理するための、それらの使用に関する
。本発明は、さらに新規な中間体及びそれらの製造方法に関する。

【０００２】 後述する化学薬品化合物と僅かに類似点を有する化学薬品化合物が殺虫作用を
発揮するか、又は殺虫剤製造用の中間体として用いられることは既に開示されて
いる（例えば、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．（１９８６），５９（４
），１０２１−６；Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｃｉ．（１９８３），１４（１），１−８
又はＤＥ ２８ １０ ０３１参照）。殺菌・殺カビ作用もしくは抵抗誘発作用
は、今までのところでは記述されたことがない。

【０００３】 今や、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１９】

【０００５】 ｛式中、Ｒ¹ は置換もしくは非置換アリールもしくはヘテロアリールを表し、
Ｒ² は、水素、それぞれの場合に置換されたもしくは置換されていないアルキル
、アリールもしくはヘテロアリールを表し、その場合、アルキル基における適切
な置換基はハロゲン、アルコキシ及びアリールオキシ基であり、アリールもしく
はヘテロアリール基における適切な置換基はハロゲン、アルキル及びアルコキシ
基、そしてまた、ＣＦ₃ 及びＣＦ₃ Ｏ基並びにＮＯ₂ であり、 Ｘ¹ 及びＸ² は同一であるかもしくは異なっていると共に、相互に独立して弗素
、塩素もしくは臭素を表し、 Ｘ³ は水素、弗素、塩素もしくは臭素を表し、そして Ｙは、窒素を介して結合する、場合により置換されたヘテロシクリルを表すか、
又は基−Ｅ−Ａ−Ｒ⁴ ［該基中、Ｅは酸素、硫黄、

【０００６】

【化２０】

【０００７】 （ここでＲ³ はアルキルを表す。）を表し、 Ａは、単結合を表すか、又はアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル
、−Ｎ＝ＣＨ−もしくは−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−を表し、これらのそれぞれは酸素
、硫黄もしくは窒素で場合により遮断されていると共に、フェニル、トリル、４
−クロロフェニルで場合により置換されており、そして Ｒ⁴ は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアリール、
シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表す。］ を表す。｝ の新規なハロゲン化合物が見出だされた。

【０００８】 定義に関しては、アルキル、アルカンジイル、アルケニルもしくはアルキニル
等の飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖は、アルコキシ、アルキルチオもしくはア
ルキルアミノのようにヘテロ原子に結合している場合にも、特に１個乃至６個の
炭素原子を伴う場合にはそれぞれの場合に直鎖のもしくは枝分れしたものとする
。アルキル鎖もしくはアルカンジイル鎖が１個以上のヘテロ原子で遮断される場
合には、これらの原子は同一であっても異なっていてもよい。アルキル鎖もしく
はアルカンジイル鎖が１個を超える酸素原子で遮断される場合には、２個の酸素
原子は直接隣接しない。

【０００９】 ハロゲンは、通常弗素、塩素、臭素もしくはヨウ素、好ましくは弗素、塩素も
しくは臭素、特に弗素もしくは塩素を表す。

【００１０】 ハロゲノアルキルは、特に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する、部分的にもしくは完全にハロゲン化された
アルキルを表す。ポリハロゲン化されたハロゲノアルキルの場合、ハロゲン原子
は同一であっても異なっていてもよい。好ましいハロゲン原子は弗素及び塩素、
特に弗素である。ハロゲノアルキルがさらに別の置換基を結合した場合には、ハ
ロゲン原子の最大可能な数は残っている自由原子価まで減少する。

【００１１】 アリールは単環式もしくは多環式の芳香族炭化水素環、例えばフェニル、ナフ
チル、アントリル、フェナントリル、好ましくはフェニルもしくはナフチル、特
にフェニルを表す。

【００１２】 ヘテロアリールは、好ましくは５個もしくは６個の環構成要素を有する単環式
もしくは多環式ヘテロアリール化合物、例えばチエニル、ピリジルもしくはチア
ゾリルを表す。

【００１３】 ヘテロシクリルは、少なくとも１個の環構成要素がヘテロ原子、すなわち炭素
以外の原子である、飽和もしくは不飽和であり且つ環状の芳香族化合物を表す。
環が１個以上のヘテロ原子を含む場合、これらの原子は同一であっても異なって
いてもよい。ヘテロ原子は、好ましくは酸素、窒素もしくは硫黄である。環が１
個を超える酸素原子を含む場合には、これらは隣り合わない。適切であれば、環
式化合物は、別の炭素環式環もしくは複素環式環、縮合環もしくは橋かけ環と一
緒になって多環式環系を形成する。多環式環系は複素環式環もしくは縮合炭素環
式環を介して結合することができる。単環式環系もしくは二環式環系特に単環式
もしくは二環式の芳香族環系が好ましい。

【００１４】 さらに、一般式（Ｉ）の新規なハロゲン化合物は、式（ＩＩ）

【００１５】

【化２１】

【００１６】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ³ は上で定義した通りであり、そして Ｘ⁴ はハロゲンを表す。］ のカルボン酸ハロゲン化物を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であ
れば酸受容体の存在下で、式（ＩＩＩ） Ｈ−Ｙ （ＩＩＩ） ［式中、Ｙは上で定義した通りである。］ の求核剤と反応させると得られる（方法ａ）ことが判明した。

【００１７】 最終的には、一般式（Ｉ）の新規なハロゲン化合物は極めて強い殺菌・殺カビ
作用を発揮することが分かった。

【００１８】 適切であれば、本発明化合物は考えられる異なる異性形、特に立体異性体、例
えばＥ及びＺ異性体もしくは光学異性体の混合物として存在することができる。
本発明はＥ及びＺ異性体、個々の鏡像異性体、ラセミ化合物、そしてまたこれら
の異性体の任意の混合物を必要とする(claim)。

【００１９】 本出願は、好ましくは、Ｒ¹ がそれぞれの場合に場合により一置換乃至四置換
されたフェニル、ナフチルもしくは５個乃至６個の環構成要素を有するヘテロア
リールを表し、その場合可能な置換基は好ましくは以下に列挙する基： ハロゲン、シアノ、ニトロ； １個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； １個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
それぞれ有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； 個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルカルボ
ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルコキ
シカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル；
それぞれの場合に二価のアルキレンもしくはジオキシアルキレン、（これらのそ
れぞれは１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン及び／又は１個乃至
４個の炭素原子を有する直鎖のもしくは枝分れしたアルキル及び／又は１個乃至
４個の炭素原子と１個乃至９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖
のもしくは枝分れしたハロゲノアルキルから成る系列からの同一もしくは異なる
置換基で場合により一置換乃至四置換されている。）；又は ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル の中から選択され、 Ｒ² は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により一置換乃至四置換され
たフェニル、ナフチルもしくは５個乃至６個の環構成要素を有するヘテロアリー
ルを表し、その場合可能な置換基は、好ましくは以下に列挙する基： ハロゲン、シアノ、ニトロ； １個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； １個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
それぞれ有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； 個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルカルボ
ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルコキ
シカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル；
それぞれの場合に二価のアルキレンもしくはジオキシアルキレン（これらのそれ
ぞれは１個乃至６個の炭素原子を有すると共にハロゲン及び／又は１個乃至４個
の炭素原子を有する直鎖のもしくは枝分れしたアルキル及び／又は１個乃至４個
の炭素原子と１個乃至９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖のも
しくは枝分れしたハロゲノアルキルから成る系列からの同一もしくは異なる置換
基で場合により一置換乃至四置換されている。）；又は ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル の中から選択され、 Ｘ¹ 及びＸ² は同一であるかもしくは異なると共に、相互に独立して弗素、塩素
もしくは臭素を表し、並びに Ｘ³ は水素、弗素、塩素もしくは臭素を表し、そして Ｙは、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合により一置換乃至四置換
された、３個乃至６個の環構成要素を有するヘテロシクリルを表すか、又は基−
Ｅ−Ａ−Ｒ⁴ ［該基中、Ｅは酸素、硫黄、

【００２０】

【化２２】

【００２１】 （その場合、Ｒ³ は１個−４個の炭素原子を有するアルキルを 表す。）を表し、 Ａは、単結合を表すか、又は１個乃至７個の鎖構成要素を有するアルカンジイル
、２個乃至７個の鎖構成要素を有するアルケンジイル、アルキンジイル、−Ｎ＝
ＣＨ−もしくは−Ｎ−Ｃ（ＣＨ₃ ）−を表し、これらのそれぞれは１個又は２個
の酸素、硫黄もしくは窒素原子で場合により遮断されていると共に、フェニル、
トリル、４−クロロフェニルで場合により置換されており、そして Ｒ⁴ は、水素を表すか、又はフェニル、イソキノリル、ナフチル、５個乃至６個
の環構成要素を有するヘテロシクリルもしくは３個乃至７個の炭素原子を有する
シクロアルキルを表し、これらのそれぞれは場合により一置換乃至四置換されて
おり、その場合可能な置換基は好ましくは以下に列挙する基： ハロゲン、シアノ、ニトロ； １個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； １個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
それぞれ有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； 個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルカルボ
ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルコキ
シカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル；
それぞれの場合に二価のアルキレンもしくはジオキシアルキレン（これらのそれ
ぞれは１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン及び／又は１個乃至４
個の炭素原子を有する直鎖のもしくは枝分れしたアルキル及び／又は１個乃至４
個の炭素原子と１個乃至９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖の
もしくは枝分れしたハロゲノアルキルから成る系列からの同一もしくは異なる置
換基で場合により一置換乃至四置換されている。）；又は ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル、 フェニル、フェニルチオもしくはフェノキシ の中から選択される。］ を表す、式（Ｉ）のハロゲン化合物に関する。

【００２２】 特に、本出願は、Ｒ¹ が、それぞれ場合により一置換乃至四置換されたフェニ
ル、ナフチル、チエニル、ピリジルもしくはチアゾリルを表し、その場合可能な
置換基は好ましくは以下に列挙する基： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスル
ホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル
オロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル； アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、ヒドロキシエ
トキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキ
シイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキ
シイミノエチル； それぞれの場合に二価のトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、メチレン
ジオキシもしくはエチレンジオキシ（これらのそれぞれは、弗素、塩素、メチル
、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルから成る系列からの
同一もしくは異なる置換基で場合により一置換もしくは多置換されている。）、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル の中から選択され、 Ｒ² は、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチルを表すか、又はそれぞれ場合により一置換乃至四置換された
フェニル、ナフチル、チエニル、ピリジルもしくはチアゾリルを表し、その場合
可能な置換基は好ましくは以下に列挙する基： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスル
ホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル
オロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル； アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、ヒドロキシエ
トキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキ
シイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキ
シイミノエチル； それぞれの場合に二価のトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、メチレン
ジオキシもしくはエチレンジオキシ（これらのそれぞれは、弗素、塩素、メチル
、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルから成る系列からの
同一もしくは異なる置換基で場合により一置換もしくは多置換されている。）、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル の中から選択され、 Ｘ¹ 及びＸ² は、同一であるかもしくは異なっていると共に、相互に独立して弗
素、塩素もしくは臭素を表し、そして Ｘ³ は水素、弗素、塩素もしくは臭素を表し、そして Ｙは、メチルもしくはエチルでそれぞれ場合により一置換乃至四置換されると共
に、窒素を介してそれぞれ結合したピロリジン、ピペリジン、モルホリンもしく
はピペラジンを表すか、又は基−Ｅ−Ａ−Ｒ⁴ ［該基中、Ｅは酸素、硫黄、

【００２３】

【化２３】

【００２４】 （この場合Ｒ³ はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表す。）を表し、 Ａは、単結合を表すか、又はメチレン、１，１−エタンジイル、１，２−エタン
ジイル、１，１−、１，２−、１，３−もしくは２，２−プロパンジイル、１，
１−、１，２−、１，３−、１，４−、２，２−、２，３−ブタンジイルもしく
は１，１−、１，２−もしくは１，３−（２−メチルプロパンジイル）を表し、
そしてまた−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ −Ｏ−、ペンタンジイル
、ヘキサンジイル、ヘプタンジイル、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）−、−
Ｃ（ＣＨ₃）₂、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ（Ｃ₆ Ｈ₅ ）−、−ＣＨ（４−Ｃｌ−Ｃ₆ Ｈ ₄ ）−もしくは−ＣＨ（４−メチル−Ｃ₆ Ｈ₄ ）−を表し、 Ｒ⁴ は、水素、シクロヘキシル、ベンゾチアゾリル、シクロヘキサノチエニル、
ジオキソアニルを表すか、又はそれぞれ場合により一置換乃至四置換されたフェ
ニル、イソキノリル、ナフチル、チエニル、ピリジルもしくはチアゾリルを表し
、その場合可能な置換基は好ましくは以下に列挙する基： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスル
ホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル
オロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル； アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、ヒドロキシエ
トキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキ
シイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキ
シイミノエチル； それぞれの場合に二価のトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、メチレン
ジオキシもしくはエチレンジオキシ（これらのそれぞれは、弗素、塩素、メチル
、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルから成る系列からの
同一もしくは異なる置換基で場合により一置換もしくは多置換されている。）、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、 フェニル、フェニルチオ、フェノキシ の中から選択される。］ を表す式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２５】 とりわけ好ましい化合物はＸ¹ が塩素を表す化合物である。

【００２６】 とりわけ好ましい化合物はＸ² が塩素を表す化合物である。

【００２７】 とりわけ好ましい化合物はＸ³ が水素を表す化合物である。

【００２８】 とりわけ好ましい化合物は、Ｒ¹ が４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニ
ル、フェニル、３−クロロフェニル、特に４−クロロフェニルを表す化合物であ
る。

【００２９】 とりわけ好ましい化合物はＲ² が水素を表す化合物である。

【００３０】 一般的な表現においてもしくは好ましい範囲において上で述べた基の定義は、
式（Ｉ）の最終生成物に対して、そしてそれに応じて、その都度それらの製造に
必要な出発物質もしくは中間体に対しても適用される。

【００３１】 基の個々の組み合わせもしくは好ましい組み合わせにおけるこれらの基につい
て個別的に述べた基の定義を、述べた基に関する特定の組み合わせにかかわりな
く、所望のように別の組み合わせの基に関する定義に置き替えることもできる。

【００３２】 本発明の範囲を限定するものとしてでなく、例として下記の化合物を挙げるこ
とができよう： ３−（４−クロロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸エチル、３−
（４−クロロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸ベンジル、３−
（２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−５，５−ジクロロ−４−ペンテン
酸エチル及び３−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−５，５−ジクロロ−４
−ペンテン酸メチル等のエステル類、本発明方法で製造されるペンテン酸類のア
ミド類も生物活性化合物（ｂｉｏａｃｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）として用
いることができる。言及し得る例は、３−（４−クロロフェニル）−５，５−ジ
クロロ−４−ペンテン酸Ｎ−（４−クロロフェニル）アミド、３−（４−クロロ
フェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸Ｎ−シクロヘキシル−アミド、
３−（４−クロロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸Ｎ−α−フェ
ネチルアミド、３−（４−クロロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン
酸Ｎ−α−ｐ−クロロフェネチルアミド、３−（４−クロロフェニル）−５，５
−ジクロロ−４−ペンテン酸Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アミド、３−
（２，６−ジクロロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸Ｎ−α−ｐ
−メチル−フェネチルアミド、３−（４−クロロフェニル）−５，５−ジクロロ
−４−ペンテン酸Ｎ−（６−クロロ−ピリド−２−イル）アミド、３−（２，６
−ジクロロ−ピリド−４−イル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸Ｎ−（４
−クロロフェニル）アミド及び３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５
，５−ジクロロ−４−ペンテン酸Ｎ−メチル−Ｎ−（４−クロロフェニル）アミ
ドである。

【００３３】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための、本発明方法ａ）を行うの
に出発物質として必要なカルボン酸ハロゲン化物に関する一般的な定義を与える
。この式（ＩＩ）においてＲ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ³ は、本発明による式
（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に述べた意味と同じであり、好ましい
か又は特に好ましいとされるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ³ の意味も好ましい
か又は特に好ましいと上で既に述べた意味と同じである。Ｘ⁴ はハロゲン、特に
塩素を表す。

【００３４】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法ａ）を行うのに出発物質として
さらに必要な式（ＩＩＩ）の求核剤は公知の合成用の化学薬品である。

【００３５】 式（ＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物はこれまで知られておらず、新しい物質
なので、それらの化合物も本出願の主題である。

【００３６】 それらのハロゲン化物は、式（ＩＶ）

【００３７】

【化２４】

【００３８】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ³ は上で定義した通りである。］ のカルボン酸を、適切であれば希釈剤、例えば好ましくはジクロロメタン、トリ
クロロエタンもしくはクロロベンゼンの存在下で、また適切であれば触媒、例え
ば好ましくはピリジンもしくはジメチルホルムアミドの存在下で、ハロゲン化剤
、例えば好ましくはホスゲン、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、塩化ホス
ホリル、塩化チオニルもしくは臭化チオニルと反応させると得られる（方法ｂ）
。

【００３９】 式（ＩＶ）は、式（ＩＩ）の化合物を製造するための本発明方法ｂ）を行うの
に出発物質として必要なカルボン酸に関する一般的な定義を与える。この式（Ｉ
Ｖ）において、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ³ は、本発明による式（Ｉ）の化
合物の説明に関連して既に述べた意味と同じであり、好ましいか又は特に好まし
いとされるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ³ の意味も、好ましいか又は特に好ま
しいと既に述べた意味と同じである。

【００４０】 式（ＩＶ）のカルボン酸はこれまでに知られておらず、それらは新しい物質で
あると共に式（Ｉ）の化合物の下位群（ｓｕｂｇｒｏｕｐ）である。それらのカ
ルボン酸は、本出願の主題にもなっている。

【００４１】 式（ＩＶ）のカルボン酸も、強い殺菌・殺カビ作用及び抵抗力誘発作用を示し
、植物病害の処理に用いることができる。

【００４２】 本発明の範囲を限定しない、式（ＩＶ）の化合物の例として下記の化合物を挙
げることができよう： ３−フェニル−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（４−クロロフェニル
）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（３−クロロフェニル）−５，５
−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（２−クロロフェニル）−５，５−ジクロロ
−４−ペンテン酸、３−（４−フルオロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペ
ンテン酸、３−（３−フルオロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸
、３−（２−フルオロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（
４−ブロモフェニル）−５，５−ジクロロペンテン酸、３−（４−メチルフェニ
ル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（２−メチルフェニル）−５，
５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−５
，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）
−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（４−ドテシルフェニル）−５，５
−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５，５
−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（２−イソプロピルフェニル）−５，５−ジ
クロロ−４−ペンテン酸、３−（４−メトキシフェニル）−５，５−ジクロロ−
４−ペンテン酸、３−（２−イソプロポキシフェニル）−５，５−ジクロロ−４
−ペンテン酸、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５，５−ジクロロ
−４−ペンテン酸、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−５，５−ジク
ロロ−４−ペンテン酸、３−（２，４−ジクロロフェニル）−５，５−ジクロロ
−４−ペンテン酸、３−（２，６−ジクロロフェニル）−５，５−ジクロロ−４
−ペンテン酸、３−（２，５−ジクロロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペ
ンテン酸、３−（２，３−ジクロロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテ
ン酸、３−（３，４−ジクロロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸
、３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテ
ン酸、３−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５，５−ジクロ
ロ−４−ペンテン酸、３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（４−
クロロフェニル）−３−メチル−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（３
−クロロフェニル）−３−メチル−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（
２，６−ジクロロフェニル）−３−メチル−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸
、３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−メチル−５，５−ジクロロ
−４−ペンテン酸、３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−３−イソプロピル−
５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（２−クロロフェニル）−５，５−ジ
フルオロ−４−ペンテン酸、３−（４−メチルフェニル）−５，５−ジフルオロ
−４−ペンテン酸、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−５，５−ジフル
オロ−４−ペンテン酸、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−５，５−
ジフルオロ−４−ペンテン酸、３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５
，５−ジフルオロ−４−ペンテン酸、３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル
）−３−メチル−５，５−ジフルオロ−４−ペンテン酸、３−（２−クロロ−６
−フルオロフェニル）−５，５−ジブロモ−４−ペンテン酸、３−（ピリド−２
−イル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（ピリド−３−イル）−５
，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（ピリド−４−イル）−５，５−ジクロ
ロ−４−ペンテン酸、３−（２−クロロピリド−３−イル）−５，５−ジクロロ
−４−ペンテン酸、３−（２，６−ジクロロピリド−４−イル）−５，５−ジク
ロロ−４−ペンテン酸、３−（２，６−ジクロロピリド−４−イル）−５，５−
ジフルオロ−４−ペンテン酸、３−（２，６−ジクロロピリド−４−イル）−５
，５−ジブロモ−４−ペンテン酸、３−（２，３−ジブロモチオフェニル−５−
）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸、３−（３，４−ジクロロ−１，２−チ
アゾール−５−イル）−５，５−ジクロロ−４−ペンテン酸。

【００４３】 Ｘ³ が水素の意味を有する式（ＩＶ）のカルボン酸類は式（Ｖ）

【００４４】

【化２５】

【００４５】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² は上で定義した通りであり、そして Ｚは、酸性の状態のもとで除去されてカルボニウムイオンを形成する基を表す。
］のジハロゲノエテン誘導体を、水性酸の存在下で、１，１−ジクロロエテンと
反応させると得られる（方法ｃ）。

【００４６】 式（Ｖ）は、式（ＩＶ）のカルボン酸類を製造するための本発明方法ｃ）を行
うのに出発物質として必要なジハロゲノエテン誘導体に関する一般的な定義を与
える。この式（Ｖ）においてＲ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² は本発明による式（Ｉ）
の化合物の説明に関連して既に述べた意味と同じであり、好ましいか又は特に好
ましいとされるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² の意味も、好ましいか又は特に好まし
いと既に述べた意味と同じである。Ｚは、反応条件下で除去されてカチオン反応
中間体を生じる基を表す。このカチオン反応中間体は、その後加溶媒分解される
さらなる反応中間体の形成を伴ってオレフィン化合物（１，１−ジクロロエタン
）と求電子的に反応する。適切な基Ｚは、例えば塩素、臭素、ヒドロキシル、ア
ルコキシ、好ましくはメトキシもしくはエトキシ、又はアリールオキシ、好まし
くはフェノキシである。

【００４７】 Ｘ³ が水素の意味を有する式（ＩＶ）の新規なカルボン酸類を製造するための
本発明方法ｃ）は、図式的な反応式（Ａ）に従って行われる。

【００４８】

【化２６】

【００４９】 強い酸の存在下で反応物を混合するとこの反応が起こる、その場合過剰の１，
１−ジクロロエタンを用いるのが適当である。

【００５０】 この反応は０℃〜３０℃の温度、好ましくは０℃〜１０℃で行う。たとえ出発
化合物の基−ＣＨ＝ＣＸ¹ Ｘ² が求電子的に加溶媒分解され得る場合でも、式
（ＩＶ）の生成物が簡単且つ高収量で得られるということは驚くべきことである
。

【００５１】 合成反応の媒介物質として用いることができる酸類は、強酸類、例えば好まし
くは硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸もしくはリン酸である。硫酸は
とりわけ好ましく、特に６０〜９５％の濃度範囲が好ましい。

【００５２】 式（Ｖ）の幾つかの化合物は知られており、そしてそれ自体公知の方法で得る
ことができる（例えばＩｚｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ Ｓｅｒ．Ｋｈｉ
ｍ．，１９５６，３１３，３１７；英語版ｐ．３０３，３０６参照）。しかしな
がら、反応の収率と、記述されている製造方法の適応性には遺憾な点が若干認め
られる。

【００５３】 式（Ｖ）の化合物は、式（ＶＩ）

【００５４】

【化２７】

【００５５】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² は上で定義した通りであり、 Ｘ⁵ はハロゲンを表し、そして Ｚ¹ はハロゲンを表す。］ のトリハロゲノメチル化合物を、水性塩基、例えば水酸化ナトリウム水溶液と反
応させる（方法ｄ）ととりわけ有利に得られる。

【００５６】 式（ＶＩ）は、式（Ｖ）のトリハロゲノメチル化合物を製造するための本発明
方法ｄ）を行うのに出発物質として必要なトリハロゲノエタン誘導体に関する一
般的な定義を与える。この式（ＶＩ）においてＲ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² は、本
発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に述べた意味と同じであり、好
ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² の意味も、好まし
いか又は特に好ましいと既に述べた意味と同じである。Ｘ⁵ はハロゲン、特に塩
素もしくは臭素を表す。Ｚ¹ もハロゲン、好ましくは塩素もしくは臭素を表す。

【００５７】 式（ＶＩ）の化合物は知られており、公知の方法で得ることができる（例えば
、Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ Ｓｕｌｆｕｒ １９，１９８４，１９９−２０４参照
）。

【００５８】 Ｘ³ がハロゲンの意味を有する式（ＩＶ）のカルボン酸類は、式（ＶＩＩ）

【００５９】

【化２８】

【００６０】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² は上で定義した通りであり、 Ｘ⁶ はハロゲンを表し、そして Ｒ⁵ はアルキルを表す。］ のエステル類を、適切であれば水の存在下で、また適切であれば別の希釈剤、例
えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタンもしくはジオキサンの存在下で、塩
基好ましくはアルカリ土類金属の水酸化物もしくはアルカリ金属の水酸化物、例
えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムと反応させると
得られる。（方法ｅ））。

【００６１】 式（ＶＩＩ）は、Ｘ³ がハロゲンの意味を有する式（ＩＶ）のカルボン酸類を
製造するための本発明方法（ｅ）を行うのに出発物質として必要なエステル類に
関する一般的な定義を与える。この式（ＶＩＩ）においてＲ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及び
Ｘ² は、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に述べた意味と同じ
であり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² の意味
も、好ましいか又は特に好ましいと既に述べた意味と同じである。Ｘ⁶ はハロゲ
ン、好ましくは弗素、塩素もしくは臭素を表す。Ｒ⁵ はアルキル、好ましくはメ
チルもしくはエチルを表す。

【００６２】 式（ＶＩＩ）のエステル類はこれまでに知られていない；それらは新規な物質
であると共に、式（Ｉ）の化合物の下位の群であって本出願の主題でもある。そ
れらのエステル類は、式（ＶＩＩＩ）

【００６３】

【化２９】

【００６４】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ⁶ は上で定義した通りであり、そ
して Ｘ⁷ はハロゲンを表す。］ のハロゲノアルキルエステル類を、適切であれば希釈剤、例えばメタノール、エ
タノール、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、ジメチルホル
ムアミドもしくはジメチルスルホキシドの存在下で、塩基好ましくはアルカリ土
類金属の水素化物、アルカリ金属の水素化物、アルカリ土類金属のアルコキシド
もしくはアルカリ金属のアルコキシド、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと反応
させると得られる。

【００６５】 式（ＶＩＩＩ）は、式（ＶＩＩ）のエステル類を製造するための本発明方法ｆ
）を行うのに出発物質として必要なハロゲノアルキルエステル類に関する一般的
な定義を与える。この式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ 、Ｘ¹ 、Ｘ²
及びＸ⁶ は、本発明による式（ＶＩＩ）の化合物の説明に関連して上で既に言及
した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵
、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ⁶ の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に言及し
た意味と同じである。Ｘ⁷ はハロゲン、好ましくは弗素、塩素もしくは臭素を表
す。

【００６６】 式（ＶＩＩＩ）のハロゲノアルキルエステル類はこれまでに知られておらず、
新規な物質である。それらのエステル類は同様に本出願の主題である。

【００６７】 それらのエステル類は、式（Ｉ−ａ）

【００６８】

【化３０】

【００６９】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ 、Ｘ¹ 及びＸ² は上述した意味を有する。］ のハロゲン化合物を、適切であれば希釈剤、例えばテトラクロロメタンの存在下
で、通例の塩素化剤、臭素化剤もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素
もしくは塩化スルフリルと反応させると得られる（方法ｇ））。

【００７０】 式（Ｉ−ａ）は、式（ＶＩＩＩ）のハロゲノアルキルエステル類を製造するた
めの本発明方法ｇ）を行うのに出発物質として必要なハロゲン化合物に関する一
般的な定義を与える。この式（Ｉ−ａ）においてＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ 、Ｘ¹ 及びＸ ² は、本発明による式（ＶＩＩ）の化合物の説明に関連して上で既に述べた意味
と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ 、Ｘ¹ 及
びＸ² の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に述べた意味と同じであ
る。

【００７１】 式（Ｉ−ａ）のハロゲン化合物は、本発明による式（Ｉ）の化合物の下位にあ
る群であって、方法ａ）に従って得ることができる。

【００７２】 本発明方法ａ）を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の全てである。こ
れらのものとしては、例えば好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類
、例えば好ましくは石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチ
ルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭
化水素類、例えば好ましくはクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタン
；エーテル類、例えば好ましくはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソ
ール；又はアミド類、例えば好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン
又はヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。

【００７３】 適切であれば、本発明方法ａ）は適切な酸受容体の存在下で行う。適切な酸受
容体は、通例の無機塩基もしくは有機塩基の全てである。これらのものとしては
、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩類、炭酸
塩類又は重炭酸塩類、例えば好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢
酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム；並びに第三級アミン類、例えば好まし
くはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロ
オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロ
ウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。

【００７４】 本発明方法ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般に、本方法は０℃〜１５０℃の温度、好ましくは０℃〜８０℃の温度で
行う。

【００７５】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法を行うためには、通常式（ＩＩ
）のカルボン酸ハロゲン化物のモル当たり式（ＩＩＩ）の求核剤１〜１５モル、
好ましくは１〜８モルを用いる。

【００７６】 本発明による全ての方法は、通常大気圧下で行う。しかしながら、本方法を高
圧もしくは減圧下で、一般に０．１バール〜１０バールで行うこともできる。

【００７７】 本発明物質は、強力な殺微生物作用を発揮し、作物保護の際及び材料保存の際
に、望ましくない微生物、例えば菌・カビ類及びバクテリアを防除するのに用い
ることができる。

【００７８】 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ
ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ
トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防
除するのに用いられる。

【００７９】 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ
ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔ
ａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いられる。

【００８０】 上に列挙した一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こ
す幾つかの病原体を非限定的例として次に挙げる： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ
ｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅ
ｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ
と病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃ
ｔｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃ
ｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，
同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａ
ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅ
ｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕ
ｄａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌
（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例
えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔ
ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【００８１】 本活性化合物は、植物の病害を防除するのに必要な濃度において、植物によっ
て十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並び
に土壌の処理を可能にする。

【００８２】 本発明によれば、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。
用語植物は望ましいもしくは望ましくない野生植物及び栽培植物（自然に発生す
る栽培植物を含む。）等の全ての植物並びに植物集団を包含する。栽培植物は、
形質転換植物を含めると共に、植物特許もしくは植物変種権で保護し得るか又は
保護し得ない変種植物を含めて、通常の繁殖処理及び最適化処理もしくは生物工
学的方法及び遺伝工学的方法又は前述の処理と前述の方法の組み合わせによって
得られる植物であり得る。植物の一部分は、土壌表面の上方又は下方に存在する
植物の全ての部分及び器官、例えば若枝、葉、針状葉、茎及び葉柄、幹、花、果
実及び種子並びに根、塊茎、鱗茎及び根茎である。用語植物の一部分としては、
収穫した作物及び繁殖材料、例えば切り穂、塊茎、鱗茎、根茎、若枝及び種子も
挙げられる。

【００８３】 本発明によれば、活性成分もしくは活性成分を含む組成物を植物もしくは植物
の一部分もしくはそれらの環境（土壌を含む）もしくは貯蔵室に直接施用して、
例えば浸漬、噴霧、粉剤散布、フォギング（ｆｏｇｇｉｎｇ）、液剤散布により
、また繁殖材料の場合には一層又は多層を用いる被覆により植物及び植物の一部
分を通例の方法を用いて処理する。

【００８４】 このような関係において、本発明活性化合物は、例えばピリキュラリア種の菌
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に対抗してイネの病害防除用に特
に首尾よく用いることができる。本発明活性化合物は、収量を増加させるのにも
適している。さらに、それらの活性化合物は低毒性を示すと共に、植物によって
十分に許容される。

【００８５】 本活性化合物は、それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、
通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング
組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること
ができる。

【００８６】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製
造する。増量剤として水を用いる場合には、有機溶媒は例えば共同溶媒として用
いることもできる。液体溶媒として本質的に適しているものは次に挙げるもので
ある：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩
素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分等の
脂肪族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれ
らのエーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメ
チルスルホキシド等の強い極性溶媒、並びに水。液化ガス増量剤又は担体は、周
囲温度並びに大気圧下でガス状である液体（例えばハロゲノ炭化水素類等のエー
ロゾル推進薬）、並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味するもの
と解釈すべきである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天
然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物で
ある。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに無機粗粉及び有機粗粉から
なる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸及び
タバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形
成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類、並びにタンパク質水解物がある。適切な分散剤と
しては、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースがある。

【００８７】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質
等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油
を用いることができる。

【００８８】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；及び有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに鉄、マン
ガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａ
ｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【００８９】 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。

【００９０】 本発明活性化合物は、そのまま、又は、それらの製剤の状態において、例えば
作用の幅を広げるため、もしくは抵抗力の発生を妨げるために、公知の殺菌・殺
カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として用い
ることができる。多くの場合、共働薬効果が生じる、すなわち、混合物の活性は
個々の成分の活性をしのぐ。

【００９１】 混合成分の例は下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆ
ｏｓ）、アムプロピルホス−ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓ
ｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉ
ｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａ
ｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベ
ノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベ
ンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、
ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、
ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブ
ラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏ
ｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベー
ト（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ
ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン
（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン
（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ
ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ
ｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃ
ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサ
ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉ
ｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａ
ｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒ
ｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム
（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド
（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジク
ロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒ
ｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモール
（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、
ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉ
ｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄ
ｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタ
リムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデ
モルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄ
ｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｐｈｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル
（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）
、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ
ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ
ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ
ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン
チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ
ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ
ｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏ
ｒｏｍｉｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フル
ルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌ
ａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル
（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペ
ト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎ
ｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（
ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキ
シル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカ
ルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシク
ロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、 グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ
ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン
アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノ
クタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ
）、ヨウドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉ
ｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオ
ラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏ
ｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ
ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、
酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等
の銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ
ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ
ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ
ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ
スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆ
ｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃ
ｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン
（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）
、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ
ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ
カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）
、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘ
ｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅ
ｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシク
ロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマ
リシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキ
シン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベ
ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）
、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃ
ａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）
，プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉ
ｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉ
ｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ｐ
ｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ
ｚｅｎ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ
ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙ
ｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベン
ダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）
、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈ
ｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド
（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔ
ｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリ
アズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ
）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙ
ｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール
（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、トリチコ
ナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ
ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａ
ｍ）、そしてまた ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 １−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチ
ル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアン［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 Ｎ−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９Ｈ−キサンテン−９−カルボヒ
ドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−
オキシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル
）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ
ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア
ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ
´−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１´（３´Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３´−オン。 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カ
スガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏ
ｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オ
キシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐ
ｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、
テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ア
セタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈ
ｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａ
ｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファシペルメスリン
（ａｌｐｈａｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅ
ｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃ
ｔｉｎ）、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、
アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏ
ｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏ
ｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・
スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシラス・サブ
チリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロビルセス（ｂａｃ
ｕｌｏｖｉｒｕｓｅｓ）、ベアウベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂ
ａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌ
ａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕ
ｒａｃａｒｂ）、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂ
ｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉ
ｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎ
ｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビ
オペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモホス Ａ
（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロ
フェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）
、ブトカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕ
ｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カル
ボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎ
ｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃ
ａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシ
ホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎ
ａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロ
ルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒ
ｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホ
ス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、クロバポルスリン（ｃｈｌｏｖａｐ
ｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シ
スペルメスリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔ
ｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン
（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプ
レン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉ
ｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔ
ｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅ
ｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍ
ｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒ
ｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート
（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏ
ｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆ
ｏｔｏｎ）、ドクサト−ソジウム（ｄｏｃｕｓａｔ−ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナ
ピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、 エルフシラネート（ｅｌｆｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃ
ｔｉｎ）、エムペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎ
ｄｏｓｕｌｆａｎ）、エントモフトラ（ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．
）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカル
ブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（
ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、
エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ
）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニ
トロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉ
ｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ
（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ
）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔ
ｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンバ
レレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フ
ルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フ
ルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロ
ン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎ
ａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン
（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォ
ノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホス
チアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐ
ｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 グラニュローシス ウイルス（ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓｅｓ）、 ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐ
ｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシ
チアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎ
ｅ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏ
ｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａ
ｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 核多角体病ウイルス（ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｓｅ
ｓ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌ
ロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタル
デヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏ
ｓ）、メサルヒジウム・アニソプリアエ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓ
ｏｐｌｉａｅ）、メサルヒジウム・フラボビリデ（ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ
ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチ
オカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシ
フェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃ
ａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍ
ｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロト
ホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン
（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデ
メトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、 パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒ
ｏｓｅｕｓ）、パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ
（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェン
ソエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔ）、ホサロン （
ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏ
ｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍ
ｉｃａｒｂ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミホス Ｍ
（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、
プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プ
ロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）
、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆ
ｏｓ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅ
ｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄ
ａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフ
ェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフル
オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スル
フォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド
（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ
）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔ
ｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホ
ス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンホス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフ
ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ
ｎｐｈｏｓ）、セタ−シペルメスリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ
）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐ
ｒｏｎｉｌ）、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム ハイ
ドロジェン オギザレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａ
ｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈ
ｉｏｆａｎｏｘ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロ
シスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈ
ｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉ
ａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔ
ｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ
）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌ
ｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒ
ｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカンニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎ
ｉｉ）、 ＹＩ ５３０２、 ゼタ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス
（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、 （１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−
［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、 （３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、 １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチ
ル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、 ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−（アセチルオキシ）−３−ドセシル−１，４−ナフタリンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］
−カルボニル］−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ
）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、 ３−メチルフェニルプロピルカルバメート、 ４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−
２−フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチ
ル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−
３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４
−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 バシラス・スリンギエンシス 株 ＥＧ−２３４８（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕ
ｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｔｒａｉｎ ＥＧ−２３４８）、 ［２−ベゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）］−ベンゾヒドラジド、 ２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキ
サスピロ［４，５］デク−３−エン−４−イルブタノエート、 Ｎ−［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデ
ン］−シアナミド、 ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カ
ルボクスアルデヒド、 エチル−［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−
４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、 Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−
４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボクスアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ´−メチル−Ｎ´´−ニト
ロ−グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ´−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ´−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート。

【００９２】 他の公知の活性化合物、例えば除草剤と混合するか、又は肥料及び生長調節物
質と混合することもできる。

【００９３】 本活性化合物は、そのまま、又はそれらの製剤の形態、又はそれらから調製し
た使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏ
ｎｓ）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いること
ができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）、噴霧
、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）
、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化
合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用
するか、又は活性化合物製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入する
こともできる。植物の種子を処理することもできる。

【００９４】 本発明活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には、施用率は、施用方
法に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理する
には、本活性化合物の施用率は、通例０．１乃至１０，０００ｇ／ヘクタール、
好ましくは、１０乃至１０００ｇ／ヘクタールである。種子の処理には、本活性
化合物の施用率は、通常種子キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは
種子キログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌処理には、本活性化合物の
施用率は、通常０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５０００
ｇ／ヘクタールである。

【００９５】 本活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護の際、並びに衛生の分
野において見られる有害生物、特に昆虫、クモガタ綱の動物及び線虫類を防除す
るのに適しているが、それらの化合物は植物によって十分に許容されると共に、
温血種に対して好都合な毒性を示す。それらの化合物は、好ましくは作物保護剤
として用いることができる。それらの活性化合物は、普通に感受性があり且つ耐
性のある種族及び発育の全ての段階もしくは個々の段階に対して活性である。上
述の有害生物としては次のものが挙げられる： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ
ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇ
ａｒｅ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。 倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グットラタス（Ｂｌ
ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス・カルポファグス（Ｇ
ｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、スカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒ
ａ ｓｐｐ．）。 結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕ
ｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレプシマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓ
ｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス・アルマッス
（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばアチータ・ドメスチクス（Ａｃｈ
ｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）
、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、シストセ
ルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。 ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂ
ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ
ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）。 革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア
（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌ
ｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えばヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕ
ｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏ
ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ
．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ダマリネア（
Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒ
ｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ミ
カンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉ
ｓ）。 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇ
ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａ
ｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニ
ウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ（Ｔｒ
ｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅ
ｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａ
ｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ
）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ク
リプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・フ
ァバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ
）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキア
ブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロックセラ・
バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグ
ス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓ
ｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ホッ
プイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ
（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ
ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔ
ｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）
、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカ
イガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅ
ｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａ
ｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒ
ａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ
）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、キジラミ（
Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏ
ｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌ
ｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉ
ａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏ
ｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌ
ｌａ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキン
ケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙ
ｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕ
ｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユ
ークソア（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、
エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、シロナヨ
トウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏ
ｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏ
ｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃ
ｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチ
ミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ
（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア ペリオネラ（Ｔｉ
ｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（
Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア
・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕ
ａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔ
ｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉ
ａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ
）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、ナファロ
セルス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎ
ｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉ
ｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉ
ｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅ
ｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎ
ｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオ
デス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ア
トマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオ
リンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バ
ショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリ
ンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）
、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅ
ｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．
）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇ
ｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲ
テス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（
Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏ
ｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅ
ｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴ
ミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロ
ンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイ
マロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉ
ｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉ
ｃａ）。膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒ
ｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシ
ウス（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈ
ａｒａｏｎｉｓ）スズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマ
ダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、
キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）
、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．
）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅ
ｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒ
ｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、
ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ（Ｈｙｐｐｏ
ｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヒツジバ
エ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）
、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ケ
バエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎ
ｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、アカザモ
グリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピ
タータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕ
ｓ ｏｌｅａｅ）、カガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）
、ハイレミイア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍ
ｙｚａ ｓｐｐ．）。 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎ
ｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、ナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ
ｓｐｐ．）。 蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐ
ｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ
ｍａｃｔａｎｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ヒメダニ
（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．
）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・
リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓ
ｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ）、アンブリオ
マ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ
．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏ
ｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．
）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎ
ｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ
）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ナミハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎ
ｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）。

【００９６】 植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍ
ｉｌｉｓ）、茎センチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカ
ンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シ
ストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏ
ｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．
）、ハセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハリセンチュ
ウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オオガタハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉ
ｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ
．）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が
挙げられる。

【００９７】 衛生に関する有害生物及び貯蔵製品に関する有害生物に対して用いる場合、本
活性化合物は、材木及びクレイに対する顕著な残留作用、及び石灰を入れた基質
からのアルカリに対する優れた安定性によって特徴づけられる。

【００９８】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えることが
できる。

【００９９】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造する。 増量剤として水を用いる場合には、有機溶媒は例えば共同溶媒として用いること
もできる。液体溶媒として本質的に適しているものは次に挙げるものである：キ
シレン、トルエン又はアルキルナフタレン等の芳香族化合物；クロロベンゼン類
、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族
炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油及び植物
油等の脂肪族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並び
にそれらのエーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒、並びに水。 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩；及びカオリン、クレイ、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天
然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩類等の粉砕された合成鉱
物である。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石、白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに無機粗粉及び有機粗粉か
らなる合成粒状物、並びにおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸
及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡
沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエ
チレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアル
キルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫
酸塩類、アリールスルホン酸塩類、並びにタンパク質水解物がある。適切な分散
剤としては、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースがある。

【０１００】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質
等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油
を用いることができる。

【０１０１】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；及び有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに鉄、マン
ガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａ
ｃｅ ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【０１０２】 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。

【０１０３】 本発明活性化合物は、商習慣上の製剤の状態及びこれらの製剤から調製した使
用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺バクテリ
ア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節物質又は除草剤との混合
物として、含まれることができる。殺虫剤としては、例えばリン酸エステル類、
カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素類、フェニル尿素類及
び微生物による産生物質及び同効物が挙げられる。

【０１０４】 さらに、殺虫剤として用いる場合、本発明活性化合物はそれらの商習慣上の製
剤及びこれらの製剤から調製した商習慣上の製剤中に協働薬との混合物として含
まれていてもよい。協働薬は加えられる協働薬自体が活性になることを必要とせ
ずに活性化合物の作用を増加させる化合物である。

【０１０５】 商習慣上の製剤から調製した使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内で変
えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量
％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であり得る。

【０１０６】 施用は、使用形態に適合した通例の方法で行う。

【０１０７】 衛生に関する有害生物及び貯蔵製品に関する有害生物に対して用いる場合、本
活性化合物は、材木及びクレイに対する顕著な残留作用、及び石灰を入れた基質
上のアルカリに対する優れた安定性によって特徴づけられる。

【０１０８】 本発明活性化合物の製造と使用は次に続く実施例から理解することができる。

【０１０９】 次に続く実施例は本発明を具体的に説明することを意図したものである。しか
しながら、本発明はこれらの実施例に限定されない。

【０１１０】 製造実施例 実施例１ ５，５−ジクロロ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロ
フェニル）−４−ペンテンアミド（方法ａ） ジクロロメタン１０ｍｌ中に５，５−ジクロロ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−ペンテノイルクロリド１．５ｇを
含む溶液を、ジクロロメタン１０ｍｌ中の３，５−ジクロロアニリン０．９４ｇ
と１０％の水酸化ナトリウム溶液５．３ｍｌとからなる、撹拌された混合物に対
して０℃で滴加する。反応が完結（薄層クロマトグラフィーで検査）したときに
、相を分離し、有機相を真空中で濃縮する（２．３ｇ）。粗成生物を、トルエン
／酢酸エチル（１０：２〜１：１）を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィー
にかける。このようにして、５，５−ジクロロ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−３−（４−フルオロフェニル）−４−ペンテンアミド２．１ｇ（理論値の
９７％）が得られる。

【０１１１】 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ）：δ＝７．３５（３，２Ｈ）ｐｐｍ 実施例２ ５，５−ジクロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテン酸メチル（方
法ａ） メタノール５０ｍｌ中に５，５−ジクロロ−３−（４−クロロフェニル）−４
−ペンテノイルクロリド３．０ｇを含む溶液を還流させる。冷却後、反応溶液を
真空中で濃縮し、ジクロロメタンを用いて取り出し、水で洗浄する。有機相を硫
酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。このようにして、５，５−ジクロ
ロ−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテン酸メチル２．７ｇ（理論値の９
１％）が得られる。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ）：δ＝３．６３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ 実施例（１）及び（２）に類似的に、また、本発明による製造方法ａ）に関す
る一般的な説明に従って得られる、Ｒ² が水素を表す本発明による式（Ｉ）のそ
の他の化合物を下記表１に列挙する：

【０１１２】

【化３１】

【０１１３】

【表１】

【０１１４】

【表２】

【０１１５】

【表３】

【０１１６】

【表４】

【０１１７】

【表５】

【０１１８】

【表６】

【０１１９】

【表７】

【０１２０】

【表８】

【０１２１】

【表９】

【０１２２】

【表１０】

【０１２３】

【表１１】

【０１２４】

【表１２】

【０１２５】

【表１３】

【０１２６】

【表１４】

【０１２７】

【表１５】

【０１２８】

【表１６】

【０１２９】

【表１７】

【０１３０】

【表１８】

【０１３１】 前駆物質の製造 式（ＩＩ）の前駆物質 実施例ＩＩ−１ ５，５−ジクロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテノイルクロリド
（方法ｂ） ５，５−ジクロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテン酸２８．１ｇ
、ジクロロメタン１５０ｍｌ及び塩化チオニル７５ｇの混合物を、ガス放出が終
わってしまうまで還流下で沸騰させる。この混合物を真空中で濃縮し、高真空下
で分別蒸留にかける。このようにして、０．４ミリバールにおける沸点１３５〜
１５０℃の５，５−ジクロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテノイル
クロリド２４ｇ（理論値の８０％）が得られる。

【０１３２】 実施例（ＩＩ−１）に類似的に、また、本発明の製造方法ｂ）に関する一般的
説明に従って得られる、本発明による式（ＩＩ）のその他の化合物を下記表２に
列挙する：

【０１３３】

【化３２】

【０１３４】

【表１９】

【０１３５】 式（ＩＶ）の前駆物質 実施例ＩＶ−１ ５，５−ジクロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテン酸（方法ｃ） １−クロロ−４−（１，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）ベンゼンと３
，３−ジクロロ−１−（４−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オールの混
合物１０９．７ｇ、並びに塩化ビニリデン１６６．３ｇの混合物を、ほぼ５℃に
おいて８８％の硫酸４５０ｍｌに撹拌しながら滴加する。添加が終了したときに
、混合物を１．５時間撹拌し、氷１５００ｇ上に注ぎ、ジクロロメタンを用いて
繰り返して抽出する。一緒にした有機相を水酸化ナトリウム溶液で抽出し、抽出
物を濃塩酸で酸性化し、ジクロロメタンで再び抽出する。一緒にした有機相を硫
酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。このようにして５，５−ジクロロ
−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテン酸６３．７ｇが得られる。

【０１３６】 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ）：δ＝２．８１（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ 実施例ＩＶ−２ ４，５，５−トリクロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテン酸（方
法ｅ） ４，５，５−トリクロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテン酸メチ
ル６．９ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌ中に溶解し、水３０ｍｌ中に水酸化リ
チウム２．６ｇを含む溶液で処理する。反応が終了するまで混合物を２０℃で撹
拌する。次にこの溶液を１Ｎ塩酸で弱く酸性化し、テトラヒドロフランを真空中
で留去し、残っている水性混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を１Ｎ塩酸で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。このようにして、４，
５，５−トリクロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテン酸５．７ｇ
（理論値の８７％）が得られる。

【０１３７】 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ）：δ＝４．８２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ）ｐｐｍ 実施例（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）と類似的に、また、本発明による製造方
法ｃ）及びｅ）に関する一般的説明に従って得られる、本発明による式（ＩＶ）
の他の化合物を下記表３に列挙する：

【０１３８】

【化３３】

【０１３９】

【表２０】

【０１４０】 式（Ｖ）の前駆物質 実施例Ｖ−１ １−クロロ−４−（１，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）ベンゼン及び
３，３−ジクロロ−１−（４−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オール
（方法ｄ） １−クロロ−４−（１，３，３，３−テトラクロロプロピル）ベンゼン１７５
．４ｇをジクロロメタン５００ｍｌ中に溶解し、水５００ｍｌ中に水酸化ナトリ
ウム２６．４ｇを含む溶液で処理する。臭化テトラブチルアンモニウム２．５ｇ
を加え、この混合物を還流させ１６時間撹拌する。相を分離させ、水性相をジク
ロロメタンで抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空
中で濃縮し、残留物を高真空下で分別蒸留にかける。このようにして、１−クロ
ロ−４−（１，３，３−トリクロロ−２−プロペニル）ベンゼンと３，３−ジク
ロロ−１−（４−クロロフェニル）−２−プロペン−１−オールとの混合物が得
られ、この両者は混合物としてさらなる合成に用いられる。

【０１４１】 沸点：１２１℃（０．７４〜０．８１ミリバール） 下記のものが類似的に得られる：

【０１４２】

【表２１】

【０１４３】 化合物Ｖ−２〜Ｖ−５は精製せずにさらに反応させた。

【０１４４】 式（ＶＩ）の前駆物質 実施例ＶＩ−１ １−クロロ−４−（１，３，３，３−テトラクロロプロピル）ベンゼン （Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ Ｓｕｌｆｕｒ １９，１９８４，１９９〜２０４）
４−クロロスチレン２００ｇ、テトラクロロメタン２０００ｍｌ及びレニウム−
トリス−トリフェニルホスフィンジクロリド３．５ｇを、反応が完結するまで還
流下で撹拌する。反応の完結は、反応混合物を正規のガスクロマトグラフィー分
析（ｒｅｇｕｌａｒ ＧＣ ａｎａｌｙｓｅｓ）にかけることにより検査する。
溶媒は真空中で除去し、残留物を高真空下で分別蒸留にかける。このようにして
、１ミリバールにおける沸点１３０℃の１−クロロ−４−（１，３，３，３−テ
トラクロロプロピル）ベンゼン３３８ｇ（理論値の８０％）が得られる。

【０１４５】 下記の化合物が類似的に得られた。

【０１４６】

【表２２】

【０１４７】 式（ＶＩＩ）の前駆物質 実施例ＶＩＩ−１ ４，５，５−トリクロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテン酸メチ
ル（方法ｆ） メタノール５０ｍｌ中の４，５，５，５−テトラクロロ−３−（４−クロロフ
ェニル）−ペンタン酸メチル１４．１ｇを、メタノール２００ｍｌ中に水素化ナ
トリウム（鉱油中６０％）１．７ｇを含む溶液に滴加する。反応混合物を室温で
１時間撹拌した後に、４倍の飽和塩化アンモニウム溶液に反応混合物を導入し、
塩化メチレンで３回抽出する。一緒にした有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し
、溶媒を減圧下で除去する。残留物を石油エーテル／トルエン（３：１〜０：１
）を用いてシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける。このようにして、４，
５，５−トリクロロ−３−（４−クロロフェニル）−４−ペンテン酸メチル７．
１ｇ（理論値の６８％）が得られる。

【０１４８】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、ＴＭＳ）：δ＝３．６８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ 式（ＶＩＩＩ）の前駆物質 実施例ＶＩＩＩ−１ ４，５，５，５−テトラクロロ−３−（４−クロロフェニル）−ペンタン酸メ
チル（方法ｇ） ほぼ１時間後に反応が完結するまで（正規のガスクロマトグラフィー分析で監
視する）、テトラクロロメタン１００ｍｌ中に５，５−ジクロロ−３−（４−ク
ロロフェニル）−４−ペンテン酸メチル１２．３ｇを含む溶液に塩素を導入する
。溶解した塩素をアルゴンで追い出し、その後に減圧下で溶媒を除去する。この
ようにして、４，５，５，５−テトラクロロ−３−（４−クロロフェニル）−ペ
ンタン酸メチル１５．２ｇ（理論値の９９％）が２種のジアステレオマーの混合
物として得られる。

【０１４９】 異性体Ａ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、ＴＭＳ）：δ＝４．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈ
ｚ）ｐｐｍ 異性体Ｂ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、ＴＭＳ）：δ＝４．５９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ）ｐｐｍ 使用実施例 実施例Ａ ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）テスト（イネ）／抵抗力の誘発 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ４８．８重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １．２重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、濃厚液を水及び上述量の乳化剤で希釈して所定の濃度にする。

【０１５０】 抵抗力−誘発活性についてテストするために、活性化合物製剤を指定された施
用率で若いイネの苗に噴霧する。処理後５日に、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子水性懸濁液を苗に接種する。次に、苗を相対大気
湿度１００％で２５℃の温度の温室に入れる。

【０１５１】 接種後４日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味する
のに対して、１００％の効力は病害が全く認められないことを意味する。

【０１５２】 このテストにおいて、実施例（１８）、（５）、（４）、（６）、（１５）、
（１６）及び（２０）に列挙した本発明による物質が３７５ｇ／ヘクタールの施
用率で９０％以上の効力を示している。

【０１５３】 実施例Ｂ プルーテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１５４】 キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所定濃度の活性化
合物製剤中に浸漬して処理し、これらの葉がまだ湿っている間にコナガ［ｄｉａ
ｍｏｎｄ−ｂａｃｋ ｍｏｔｈ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
）］の幼虫を住まわせる。

【０１５５】 所定期間後に、駆除を％で決定する。１００％は幼虫の全てが殺害されたこと
を意味し、０％は幼虫のいずれもが殺害されなかったことを意味する。

【０１５６】 このテストにおいて、例えば製造実施例（１０）の化合物は０．１％という典
型的な活性化合物濃度で３日後に１００％の駆除を生じさせる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 37/28 Ａ０１Ｎ 37/28 37/30 37/30 37/34 １０３ 37/34 １０３ 43/12 43/12 Ｂ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｂ １０１Ｃ １０１Ｊ １０１Ｋ 43/60 43/60 43/78 43/78 Ｂ １０１ １０１ 43/84 １０１ 43/84 １０１ Ｃ０７Ｃ 17/25 Ｃ０７Ｃ 17/25 25/24 25/24 29/58 29/58 33/48 33/48 51/09 51/09 51/60 51/60 57/60 57/60 67/14 67/14 67/307 67/307 67/317 67/317 69/65 69/65 231/02 231/02 233/11 233/11 233/13 233/13 233/15 233/15 233/22 233/22 233/29 233/29 233/51 233/51 233/55 233/55 249/12 249/12 251/66 251/66 253/30 253/30 255/60 255/60 259/06 259/06 259/10 259/10 319/20 319/20 323/41 323/41 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/40 213/40 213/61 213/61 213/75 213/75 215/12 215/12 277/28 277/28 277/64 277/64 295/18 295/18 Ａ Ｚ 317/22 317/22 333/68 333/68 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 エルベ，ハンス−ルートビヒ ドイツ・デー−42329ブツペルタール・ダ スネツケル59 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 クツク，カール−ハインツ ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ パストア−レー−シユトラーセ30アー (72)発明者 エアデレン，クリストフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ウ ンタービユシヤーホーフ15 (72)発明者 沢田 治子 茨城県結城市小田林848−４ Ｆターム(参考） 4C031 BA02 4C033 AD06 AD17 AD18 4C055 AA01 BA01 BA02 BA06 BA39 CA02 CA16 CA28 CB02 CB07 CB17 DA01 4H006 AA01 AA02 AA03 AB03 AC24 AC30 AC46 AC47 AC53 AC59 BA92 BB31 BE10 BE53 BJ50 BM10 BM30 BM71 BM72 BM73 BN10 BP10 BP30 BS10 BV22 BV25 KA14 KA34 QN30 TA04 TB14 4H011 AA01 AC01 BA01 BB06 BB08 BB09 BB10 BC06 BC18 BC19 DA16 DD03 DH03

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｒ¹ は置換もしくは非置換アリール又はヘテロアリールを表し、 Ｒ² は水素；それぞれの場合に置換されたもしくは置換されていないアルキル、
   アリール又はヘテロアリールを表し、その場合アルキル基における適切な置換基
   はハロゲン、アルコキシ及びアリールオキシ基であり、アリールもしくはヘテロ
   アリール基における適切な置換基はハロゲン、アルキル及びアルコキシ、そして
   またＣＦ₃ 及びＣＦ₃ Ｏ基並びにＮＯ₂ であり、 Ｘ¹ 及びＸ² は同一もしくは異なっていると共に、相互に独立して弗素、塩素も
   しくは臭素を表し、 Ｘ³ は水素、弗素、塩素もしくは臭素を表し、そして Ｙは、窒素を介して結合した、場合により置換されたヘテロシクリルを表すか、
   又は基−Ｅ−Ａ−Ｒ⁴ ［該基中：Ｅは酸素、硫黄、 【化２】 （その場合、Ｒ³ はアルキルを表す。）を表し、 Ａは、単結合を表すか、又はアルカンジイル、アルケンジイルもしくはアルキン
   ジイル；−Ｎ＝ＣＨ−もしくは−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃ ）−、シクロアルキル又はヘテ
   ロシクリルを表し、これらのそれぞれは、酸素、硫黄もしくは窒素で場合により
   遮断されていると共にフェニル、トリル、４−クロロフェニルで場合により置換
   されており、そして Ｒ⁴ は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアリールも
   しくはヘテロアリールを表す。］ を表す。｝ のハロゲン化合物。
2. 【請求項２】 Ｒ¹ は、それぞれの場合に場合により一置換乃至四置換され
   たフェニル、ナフチル、もしくは５個乃至６個の環構成要素を有するヘテロアリ
   ールを表し、可能な置換基は、好ましくは以下に列挙する基： ハロゲン、シアノ、ニトロ； それぞれ１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
   、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； それぞれ１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一もしくは異なるハロゲ
   ン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
   、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； 個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルカルボ
   ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−アルコ
   キシカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル
   ；１個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場合に２価のアルキレ
   ンもしくはジオキシアルキレン（これらのそれぞれはハロゲン及び／又は１個乃
   至４個の炭素原子を有する直鎖のもしくは枝分れしたアルキル及び／又は１個乃
   至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直
   鎖のもしくは枝分れしたハロゲノアルキルから成る系列からの同一もしくは異な
   る置換基で場合により一置換乃至四置換されている。）；又は ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル の中から選択され、 Ｒ² は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により一置換乃至四置換され
   たフェニル、ナフチル、もしくは５個乃至６個の環構成要素を有するヘテロアリ
   ールを表し、可能な置換基は、好ましくは以下に列挙する基： ハロゲン、シアノ、ニトロ； １個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
   、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； １個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
   それぞれ有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
   、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； 個々のアルキル部分にそれぞれ１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルカルボ
   ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−アルコ
   キシカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル
   ；１個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場合に二価のアルキレ
   ンもしくはジオキシアルキレン（これらのそれぞれは、ハロゲン及び／又は１個
   乃至４個の炭素原子を有する直鎖のもしくは枝分れしたアルキル及び／又は１個
   乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
   直鎖のもしくは枝分れしたハロゲノアルキルから成る系列からの同一もしくは異
   なる置換基で場合により一置換乃至四置換されている。）；もしくは ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル の中から選択され、 Ｘ¹ 及びＸ² は、同一であるかもしくは異なっていると共に、相互に独立して弗
   素、塩素もしくは臭素を表し、そして Ｘ³は水素、弗素、塩素もしくは臭素を表し、そして Ｙは、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合により一置換乃至四置換
   された、３個〜６個の環構成要素を有するヘテロシクリルを表すか、又は基−Ｅ
   −Ａ−Ｒ⁴ ［該基中、Ｅは酸素、硫黄、 【化３】 （ここでＲ³ は１個〜４個の炭素原子を有するアルキルを表す。） を表し、 Ａは、単結合を表すか、又は１個乃至７個の鎖構成要素を有するアルカンジイル
   、２個乃至７個の鎖構成要素を有するアルケンジイル、アルキンジイル、−Ｎ＝
   ＣＨ−、もしくは−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃ ）−を表し、これらは１個もしくは２個の酸
   素、硫黄もしくは窒素原子で場合により遮断されていると共に、フェニル、トリ
   ルもしくは４−クロロフェニルで場合により置換されており、そして Ｒ⁴ は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により一置換乃至四置換され
   たフェニル、イソキノリル、ナフチルもしくは５個乃至６個の環構成要素を有す
   るヘテロアリールを表し、その場合可能な置換基は、好ましくは以下に列挙する
   基： ハロゲン、シアノ、ニトロ； １個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
   、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル； １個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
   それぞれ有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
   、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル； 個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルカルボ
   ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルコキ
   シカルボニル、ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル；
   １個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に二価のアルキレンもしくは
   ジオキシアルキレン（これらのそれぞれは、ハロゲン及び／又は１個乃至４個の
   炭素原子を有する直鎖のもしくは枝分れしたアルキル及び／又は１個乃至４個の
   炭素原子と１個乃至９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖のもし
   くは枝分れしたハロゲノアルキルから成る系列からの同一もしくは異なる置換基
   で場合により一置換乃至四置換されている。）；もしくは ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル フェニル、フェニルチオもしくはフェニルオキシ の中から選択される。］ を表すことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のハロゲン化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ¹ は、それぞれ場合により一置換乃至四置換されたフェニ
   ル、ナフチル、チエニル、ピリジルもしくはチアゾリルを表し、その場合可能な
   置換基は、好ましくは以下に列挙する基： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
   ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メ
   チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスル
   ホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリ
   フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル
   オロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリ
   フルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル； アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、ヒドロキシ−
   エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メト
   キシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエト
   キシイミノエチル； 弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   から成る系列からの同一もしくは異なる置換基でそれぞれ場合により一置換もし
   くは多置換された、それぞれの場合に二価のトリメチレン（プロパン−１，３−
   ジイル）、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル の中から選択され、 Ｒ² は、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
   もしくはｔ−ブチルを表すか、又はそれぞれ場合により一置換乃至四置換された
   フェニル、ナフチル、チエニル、ピリジルもしくはチアゾリルを表し、その場合
   可能な置換基は、好ましくは以下に列挙する基： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
   ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メ
   チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスル
   ホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリ
   フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル
   オロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリ
   フルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル； アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、ヒドロキシエ
   トキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキ
   シイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキ
   シイミノエチル； 弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   から成る系列からの同一もしくは異なる置換基でそれぞれ場合により一置換もし
   くは多置換された、それぞれの場合に二価のトリメチレン（プロパン−１，３−
   ジイル）、メチレンジオキシもしくはエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル から選択され、 Ｘ¹ 及びＸ² は同一であるかもしくは異なっていると共に、相互に独立して弗素
   、塩素もしくは臭素を表し、及び Ｘ³ は水素、弗素、塩素もしくは臭素を表し、そして Ｙは、メチルもしくはエチルでそれぞれ場合により一置換乃至四置換されると共
   に窒素を介してそれぞれ結合しているピロリジン、ピペリジン、モルホリンもし
   くはピペラジンを表すか、又は基−Ｅ−Ａ−Ｒ⁴ ［該基中、Ｅは酸素、硫黄、 【化４】 （ここでＲ³ はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表す。）を表し、 Ａは、単結合を表すか、又はメチレン、１，１−エタンジイル、１，２−エタン
   ジイル、１，１−、１，２−、１，３−もしくは２，２−プロパンジイル、１，
   １−、１，２−、１，３−、１，４−、２，２−、２，３−ブタンジイルもしく
   は１，１−、１，２−、もしくは１，３−（２−メチルプロパンジイル）を表し
   、そしてまた−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ −Ｏ−、ペンタンジイ
   ル、ヘキサンジイル、ヘプタンジイル、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＣ（ＣＨ₃ ）−、−
   Ｃ（ＣＨ₃ ）₂ −、−Ｃ＝Ｃ−、−ＣＨ（Ｃ₆ Ｈ₅ ）−、（ＣＨ（４−Ｃｌ−Ｃ ₆ Ｈ₄ ）−もしくは−ＣＨ（４−メチル−Ｃ₆ Ｈ₄ ）−を表し、そして Ｒ⁴ は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
   しくはｔ−ブチル又はフェニル、イソキノリル、ナフチル、チエニル、ピリジル
   もしくはチアゾリルを表し、これらのそれぞれは場合により一置換乃至四置換さ
   れており、その場合可能な置換基は、好ましくは以下に列挙する置換基： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
   ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メ
   チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスル
   ホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリ
   フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ト
   リフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル； アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、ヒドロキシエ
   トキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキ
   シイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルもしくはエトキ
   シイミノエチル； 弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   から成る系列からの同一もしくは異なる置換基でそれぞれ場合により一置換もし
   くは多置換された、それぞれの場合に二価のトリメチレン（プロパン−１，３−
   ジイル）、メチレンジオキシ又はエチレンジオキシ、 シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル、 フェニル、フェニルチオ、フェノキシ の中から選択される。］ を表すことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 式（ＩＩ） 【化５】 の化合物であって、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ³ が請求項１において定義し
   た通りであり、そして Ｘ⁴ はハロゲンを表すことを特徴とする前記化合物。
5. 【請求項５】 式（ＩＶ） 【化６】 の化合物であって、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ³ が請求項１において定義し
   た通りであることを特徴とする前記化合物。
6. 【請求項６】 式（ＶＩＩ） 【化７】 の化合物であって、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² は請求項１において定義した通り
   であり、 Ｘ⁶ はハロゲンを表し、そして Ｒ⁵ はアルキルを表すことを特徴とする前記化合物。
7. 【請求項７】 式（ＶＩＩＩ） 【化８】 の化合物であって、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² は請求項１において定義した通り
   であり、 Ｘ⁶ 及びＸ⁵ は請求項６において定義した通りであり、そして Ｘ⁷ はハロゲンを表すことを特徴とする前記化合物。
8. 【請求項８】 増量剤及び／又は担体そして適切であれば界面活性剤を含有
   する組成物であって、請求項１から３及び５において定義した少なくとも１種の
   化合物を含むことを特徴とする前記組成物。
9. 【請求項９】 請求項１から３及び５において定義した化合物、もしくは請
   求項８において定義した組成物を、有害生物及び／又はそれらの環境に作用させ
   ることを特徴とする、有害生物の防除方法。
10. 【請求項１０】 有害生物を防除するための、請求項１から３及び５におい
    て定義した化合物、又は請求項８において定義した組成物の使用。
11. 【請求項１１】 式（ＩＩ） 【化９】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ³ は請求項１においてのべた意味を有し
    、そして Ｘ⁴ はハロゲンを表す。］ の化合物を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸受容体の存
    在下で、式（ＩＩＩ） Ｈ−Ｙ （ＩＩＩ） ［式中、Ｙは請求項１においてのべた意味を有する。］ の求核剤と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の
    製造方法。
12. 【請求項１２】 式（ＩＶ） 【化１０】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ³ は請求項４において述べた意味を有す
    る。］ のカルボン酸類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また適切であれば触媒の存
    在下で、ハロゲン化剤と反応させることを特徴とする、請求項４に記載の式（Ｉ
    Ｉ）の化合物の製造方法。
13. 【請求項１３】 式（Ｖ） 【化１１】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² は請求項５において述べた意味を有し、そし
    て Ｚは酸性状態下で除去されてカルボニウムイオンを形成する基を表す。］ の化合物を、水性酸の存在下で１，１−ジクロロエタンと反応させて、Ｘ³ が水
    素を表す式（ＩＶ）の化合物を製造するか、 又は式（ＶＩＩ） 【化１２】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² が請求項５において述べた意味を表し、 Ｘ⁶ はハロゲンを表し、そして Ｒ⁵ はアルキルを表す。］ のエステル類を、適切であれば水の存在下で、また、適切であればさらなる希釈
    剤の存在下で、塩基と反応させて、Ｘ³ がハロゲンの意味を有する、請求項５に
    記載の式（ＩＶ）の化合物を製造することを特徴とする、請求項５に記載の式
    （ＩＶ）の化合物の製造方法。
14. 【請求項１４】 式（Ｖ） 【化１３】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² は請求項５において述べた意味を表し、そし
    て Ｚは酸性状態下で除去されてカルボニウムイオンを形成する基を表す。］ の化合物の製造方法であって、式（ＶＩ） 【化１４】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² は請求項５において述べた意味を表し、 Ｘ⁵ はハロゲンを表し、そして Ｚ¹ はハロゲンを表す。］ のトリハロゲノメチル化合物を水性塩基と反応させることを特徴とする前記製造
    方法。
15. 【請求項１５】 式（ＶＩＩＩ） 【化１５】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ 、Ｘ¹ 、Ｘ² 及びＸ⁶ は請求項６において述べた意味
    を表し、そして Ｘ⁷ はハロゲンを表す。］ の化合物を、適切であれば希釈剤の存在下で、塩基と反応させることを特徴とす
    る、請求項６に記載の式（ＶＩＩ）の化合物の製造方法。
16. 【請求項１６】 式（Ｉ−ａ） 【化１６】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ¹ 及びＸ² は請求項１において述べた意味を表し、そし
    て Ｒ⁵ はアルキルを表す。］ の化合物を、適切であれば希釈剤の存在下で、通例の塩素化剤、臭素化剤もしく
    はヨウ素化剤と反応させることを特徴とする、請求項７に記載の式（ＶＩＩＩ）
    の化合物の製造方法。
17. 【請求項１７】 請求項１から３及び５に記載の化合物を増量剤及び／又は
    担体及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、組成物の製造方法。
18. 【請求項１８】 一般式（Ｉ） 【化１７】 ｛式中、Ｒ¹ は、置換もしくは非置換のアリールもしくはヘテロアリールを表し
    、Ｒ² は水素、それぞれの場合に置換されたもしくは置換されていないアルキル
    、アリールもしくはヘテロアリールを表し、その場合アルキル基における適切な
    置換基はハロゲン、アルコキシ及びアリールオキシ基であり、アリールもしくは
    ヘテロアリール基における適切な置換基はハロゲン、アルキル及びアルコキシ基
    、そしてまたＣＦ₃ 及びＣＦ₃ Ｏ基並びにＮＯ₂ であり、 Ｘ¹ 及びＸ² は同一であるかもしくは異なると共に、相互に独立して弗素、塩素
    もしくは臭素を表し、 Ｘ³ は水素、弗素、塩素もしくは臭素を表し、そして Ｙは、窒素を介して結合した、場合により置換されたヘテロシクリルを表すか、
    又は基−Ｅ−Ａ−Ｒ⁴ ［該基中、Ｅは酸素、硫黄、 【化１８】 （ここでＲ³ はアルキルを表す。）を表し、 Ａは、単結合を表すか、又はアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル
    、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃ ）、シクロアルキルもしくはヘテロシクリル
    を表し、これらのそれぞれは、酸素、硫黄もしくは窒素で場合により遮断されて
    いると共に、フェニル、トリルもしくは４−クロロフェニルで場合により置換さ
    れており、 Ｒ⁴ は、水素を表すか、又は場合により置換されたアリールもしくはヘテロアリ
    ールを表す。］ を表す。｝ の殺菌・殺カビ性化合物。