JP2003238985A

JP2003238985A - 香料組成物

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Publication number: JP2003238985A
Application number: JP2002045985A
Authority: JP
Inventors: Masaya Ishida; 賢哉石田; Kenji Arata; 賢治荒田; Kenji Maruyama; 賢次丸山
Original assignee: Takasago International Corp; Takasago Perfumery Industry Co
Current assignee: Takasago International Corp
Priority date: 2002-02-22
Filing date: 2002-02-22
Publication date: 2003-08-27
Anticipated expiration: 2022-02-22
Also published as: US7196052B2; JP4177002B2; US20030216283A1

Abstract

(57)【要約】【課題】香料組成物の香調を変えることなく、かつ香
り立ち、持続性等の芳香特性が高い香料組成物、及び香
り立ち、持続性等の芳香特性の良好な香粧品、トイレタ
リー製品、入浴剤、医薬品などの各種製品類を提供す
る。【解決手段】保留剤あるいは香質改善剤として、２−
エチルヘキシルオキシプロパンジオールのような下記一
般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体を０．
１乃至９０重量％含有する香料組成物、及びこの香料組
成物を最終製品組成物中に０．０１乃至５０重量％配合
した香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、医薬品などの
賦香製品。【化】（式中、Ｒ^１は、炭素数４乃至１２の、分岐鎖を有して
いてもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有していても
よい芳香族炭化水素基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、香料組成物、更に
詳細には、香り立ち、残香性などの芳香特性及び保留効
果に優れた香料組成物、及びそれを含有する香粧品、ト
イレタリー製品、入浴剤、医薬品等の各種製品類に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、有香物質を調香し、優れた香料組
成物を調製する際、所望の香気を持続させるため、有香
物質の芳香特性及び保留性を調整する各種保留剤又は香
質改善剤が、香料に配合されている。このような保留剤
又は香質改善剤として、具体的にはジプロピレングリコ
ール、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、
ベンジルサリシレート、ジエチルフタレート、イソプロ
ピルミリステート等が提案され、利用されている。これ
らの内、ベンジルサリシレートには遅延型接触皮膚炎を
誘起することが報告されており（「皮膚」、第２３巻、
第４号、４２１−４４１頁）、安全性上好ましくない。
また、ジエチルフタレートは、内分泌撹乱物質としてそ
の使用が自粛されており好ましくない。その他の保留剤
も残香性付与効果が低くかったり、保留剤自体の香気が
香料組成物の香質を望ましくない方向に変調させたりす
る場合があり、このため、優れた香気持続性を付与する
ことが可能で、かつ香料組成物の香質の変調をきたさな
い無臭性の香質改善剤の開発が望まれている。

【０００３】かかる状況下、こうような要求を満たすべ
く、種々の保留剤、香質改善剤が提案されている。例え
ば、特開平４−３３７３９５号公報には、ｐ−メンタン
−３，８−ジオールが、特開平５−２９５３８８号公報
には、２−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導
体が、特開平７−６２３８３号公報には、特定のビフェ
ニル化合物等が保留剤として提示されている。しかしこ
れらの化合物も、保留剤として汎用性、保留効果等の条
件を満足させるものとはいい難いものであった。

【０００４】また、上述のような保留剤、香質改善剤に
ついては、調合香料としての匂い紙上での官能評価によ
る効果について述べられているものの、該調合香料を賦
香してなる製品類での効果には全く触れられておらず、
製品形態において優れた香質改善効果を反映した調合香
料、及び該香質改善剤の開発が望まれる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、香
料組成物の芳香特性及び残香性を改善させると共に、そ
の改善効果を反映した製品類を提供することを目的とす
る。すなわち、より具体的には、ベースとなる香料組成
物の香調を変えることなく、香り立ち、持続性等の芳香
特性、保留特性の高い香質改善剤、及びそれを含有する
香料組成物、更に該香料組成物が配合され、香り立ち、
持続性等の芳香特性、保留特性の良好な各種製品類を提
供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解消すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で
表されるグリセリルエーテル誘導体が香料組成物の香り
立ち、残香性を著しく高めることを見出し本発明を完成
するに至った。

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒ^１は、分岐鎖を有していてもよ
い炭素数４乃至１２の脂肪族炭化水素基又は置換基を有
していてもよい芳香族炭化水素基を表す。）

【０００９】すなわち、本発明は、上記一般式（Ｉ）で
表されるグリセリルエーテル誘導体を０．１乃至９０重
量％含有することを特徴とする香料組成物に関する。ま
た、本発明は、上記香料組成物が最終製品組成物中に
０．０１乃至５０重量％配合されてなることを特徴とす
る香粧品、トイレタリー製品、入浴剤または医薬品に関
する。

【００１０】

【発明の具体的態様】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において用いられる、上記一般式（Ｉ）で表され
るグリセリルエーテル誘導体は、Ｒ^１が分岐鎖を有して
いてもよい炭素数４乃至１２の脂肪族炭化水素基または
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す化合
物であるが、Ｒ ^１は好ましくは炭素数５乃至１０の分岐
鎖を有する脂肪族炭化水素基であり、特に好ましくは、
２−エチルヘキシル基である。上記式中、Ｒ^１の脂肪族
炭化水素基の炭素数が４より少ないと、保留効果が低い
ばかりでなく、グリセリルエーテル自体の香気により、
調合香料及びこれら調合香料を添加した製品の香調の変
化が起ることが多いという問題がある。一方、脂肪族炭
化水素基の炭素数が１２より多いと、室温で固化し調合
香料との相溶性が低くなったり、香り立ちが抑えられた
りする上、保留効果も低いという問題が起るため好まし
くない。また、芳香族炭化水素基の置換基としては、分
岐していてもよい脂肪族炭化水素基、より好ましくはメ
チル基などの低級アルキル基が好ましいものとして挙げ
られる。

【００１１】上記一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエ
ーテル誘導体としては、例えば、ｎ−ブトキシプロパン
−１，２−ジオール、ｉｓｏ−ブトキシプロパン−１，
２−ジオール、３−メチルブトキシプロパン−１，２−
ジオール、ｎ−ヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオ
ール、ｎ−オクチルオキシプロパン−１，２−ジオー
ル、２−エチルヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオ
ール、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシプロパン
−１，２−ジオール、ｎ−デシルオキシプロパン−１，
２−ジオール、フェニルオキシプロパン−１、２−ジオ
ール、２−メチルフェニルオキシプロパン−１，２−ジ
オール、４−メチルフェニルオキシプロパン−１，２−
ジオール等を挙げることができるが、本発明において用
いられるグリセリルエーテル誘導体がこれらに限定され
るものではない。なお、これらの中では、２−エチルヘ
キシロキシプロパン−１，２−ジオールが効果面から特
に好ましい。上記一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエ
ーテル誘導体は、単独で、あるいは２種以上を組み合わ
せて使用することができる。これらグリセリルエーテル
誘導体を公知あるいは周知香料組成物に配合することに
より、その香質を変えることなく、香り立ち及び残香性
を著しく高めることが可能となる。すなわち、所望の芳
香特性、及び保留性を有する香料組成物を得ることが可
能となる。

【００１２】本発明において用いられる上記一般式
（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体は公知の化
合物であり、特開２００１−４９２９１号公報、特開２
００１−４０３９５号公報、或いは特開昭４７−１６６
４７号公報、特公昭６１−４８８１３号公報等に記載さ
れた製法により得ることができる。これらの製法のうち
代表的なものを例示すると、例えば、アルコール類とエ
ポハロヒドリンやグリシドール等のエポキシ化合物をＢ
Ｆ_３等の酸触媒あるいは一般式；Ａｌ（ＯＳＯ_２−Ｒ^２）_ｋ（ＯＲ^３）_ｍ（ＯＲ^４）_ｎ〔式中、Ｒ^２は置換基を有していてもよい炭化水素基を
表し、Ｒ^３及びＲ^４は同一または異なっていてもよく、
置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。ｋは１〜
３、ｍ及びｎはそれぞれ０〜２の数であって、ｋ＋ｍ＋
ｎ＝３である。〕を用いて反応させる方法などが挙げら
れる。

【００１３】本発明において用いられる一般式（Ｉ）で
表されるグリセリルエーテル誘導体は、いずれも無色、
ほぼ無臭の油状物質であり、通常の香料組成物との相溶
性は極めて高い。これらグリセリルエーテル類は、衿・
袖口汚れ等の頑固な皮脂汚れや、台所周りの変性油汚れ
に対して高い洗浄効果を有する液体洗剤の洗剤成分とし
て用いることが知られている（特開２００１−４９２９
１号公報、特開２００１−４０３９５号公報）ものの、
香料組成物の芳香特性、香り立ち、及び保留効果を高め
る機能は全く知られていない。

【００１４】本発明の香料組成物は、一般式（Ｉ）で表
されるグリセリルエーテル誘導体を必須成分とするが、
他に調香成分として公知あるいは周知のケトン類、アル
デヒド類、エステル類、アルコール類、エーテル類、テ
ルペン類、天然精油、合成ムスク、等が単独であるいは
適宜組み合わせ配合され、香料組成物とされる。

【００１５】一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテ
ル誘導体が適用される香料組成物としては、例えば、化
粧料及び医薬品などの外用剤、身体・衣料などの洗浄
剤、漂白剤、柔軟剤、入浴剤などの各種製品に通常使用
される香料などが挙げられる。

【００１６】一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテ
ル誘導体の香料組成物への配合量は、適用される香料組
成物により、あるいは香料組成物が更に適用される製品
の形態、使用態様などにより適宜の量とされるが、一般
的には、適用されるグリセリルエーテル誘導体をも含む
香料組成物全量に対し０．１〜９０重量％が好ましく、
更に好ましくは０．５〜３０重量％である。また、本発
明により得られる香料組成物は、製品の種類、使用目的
などにより、製品への配合量や適用方法を適宜変えるこ
とができる。通常、製品への香料組成物の配合量は最終
製品組成物中０．０１乃至５０重量％であり、好ましく
は０．０５乃至３０重量％である。

【００１７】本発明の香料組成物が適用される製品とし
ては、例えば、皮膚化粧料、シャンプー、リンス、コン
ディショナー類、ヘアートニック、ヘアークリーム類等
の頭髪化粧料、香水、コロン類、石鹸、室内芳香剤、歯
磨、等の香粧品、洗剤、ソフトナー類、等のトイレタリ
ー製品、入浴剤、パップ剤、軟膏等の医薬品等を挙げる
ことができる。しかし、本発明の香料組成物が適用でき
る製品が上記記載のものに限定されるものではない。

【００１８】また、香料組成物の製品への配合量を一般
式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体の量とし
て各製品毎に示すと、皮膚化粧料、シャンプー、リン
ス、コンディショナー類、ヘアートニック、ヘアークリ
ーム類等の頭髪化粧料、香水、コロン類、石鹸、等の香
粧品類、入浴剤等に対しては、通常、製品の全組成に対
して０．０１〜３０重量％、特に０．０５〜１０重量％
の濃度で用いるのが好ましい。また、洗剤、ソフトナー
類、等のトイレタリー製品においての同グリセリルエー
テル誘導体の配合量は、通常、製品の全組成に対して
０．０１〜１重量％、特に０．０５〜０．３重量％の濃
度で用いるのが好ましい。

【００１９】更に、その適用対象となる製品には、それ
ぞれの製品の使用目的に応じた任意の成分が適宜配合さ
れ、香粧品類、トイレタリー製品、入浴剤、保険衛生材
料、医薬品、など最終製品として提供される。また、上
記一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体
は、製品に配合される際香料組成物中に含有された状態
で配合されると、前記グリセリルエーテル誘導体と香料
組成物とを別々の配合成分として配合する場合に比べ、
製品の香り立ち、残香性などの芳香特性、残留特性など
が格段に優れた製品を得ることができる。このため、本
発明の香料組成物は、最終製品へ配合される香料組成物
として特に好ましいものである。

【００２０】

【実施例】以下、合成例、実施例を挙げて本発明を具体
的に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定され
るものではない。

【００２１】合成例１（３−メチルブトキシプロパン−
１，２−ジオールの合成）３−メチルブタノール１５８ｇ（１．７８ｍｏｌ）、ア
ルミニウムトリイソプロポキシド３．６１ｇ（１７．７
ｍｍｏｌ）及びｐ−フェノールスルホン酸９．４０ｇ
（５４ｍｍｏｌ）を１リットル反応槽に入れ、攪拌しな
がら９０℃迄昇温した。更に減圧下（２６６ｈＰａ）１
時間攪拌後、１００℃迄昇温し、エピクロルヒドリン１
７０ｇ（１．７８ｍｏｌ）を３０分で滴下し、更に３時
間攪拌した。この反応混合物を５０℃に保ち、５０％水
酸化ナトリウム水溶液２８５ｇ（３．５６ｍｏｌ）を１
時間かけて滴下し、更に３時間攪拌後、４００ｍｌの水
を加え、分層させた。水層を除去した後、油層にトルエ
ン１００ｍｌを加え３００ｍｌの５％食塩水で３回洗浄
後、濃縮して粗反応物２１８ｇを得た。これを蒸留し、
３−メチルブチルグリシジルエーテル１５０ｇ（ｂｐ：
６３−６４℃／５ｈＰａ、収率９８％）を得た。

【００２２】こうして得られた３−メチルブチルグリシ
ジルエーテル１００ｇと、アセトン２００ｍｌ、及び３
％硫酸水１００ｍｌとを２時間還流し、次いで５０℃／
２６ｈＰａにて濃縮後、トルエン２００ｍｌを加え、３
％水酸化ナトリウム水溶液１７０ｇにて洗浄した。これ
を更に飽和食塩水１５０ｇにて３回洗浄し、濃縮、蒸留
精製を行って、３−メチルブトキシプロパン−１，２−
ジオール６３ｇ（ｂｐ：１１５−１１６℃／２．６ｈＰ
ａ）を得た。

【００２３】合成例２（２−エチルヘキシルオキシプロ
パン−１，２−ジオールの合成）２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（東京化成工業
（株）製）１００ｇより、合成例１と同様の方法にて２
−エチルヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオール８
０ｇ（ｂｐ：１１５℃／１．１ｈＰａ）を合成した。

【００２４】実施例１及び比較例１〜３下記表１の処方に従い、実施例１及び比較例１〜３の香
料組成物を調製した。

【００２５】

【表１】

【００２６】これら実施例１及び比較例１〜３の香料組
成物について、下記「香り立ち、残香性試験方法」に従
って、各香料組成物の「香り立ち」及び「残香性」を評
価した。結果を表２及び３に示す。

【００２７】（香り立ち、残香性試験方法）直径４０ｍ
ｍ、高さ５０ｍｍの広口瓶底に敷いた濾紙上に、香料組
成物約１０．０ｍｇを量り込み、蓋を締めて３０分放置
し、評価サンプルとした。蓋を開けた直後の香りの強さ
を「香り立ち」として評価し、また開放系で約５時間経
過時点での香りの強さを「残香性」として評価した。

【００２８】評価は、５年以上経験した調香専門パネル
１０人で３回繰り返して判定し（合計３０人）、比較例
３に対する対比による実施例１、比較例１及び比較例２
の各香料組成物の相対的評価により行った。具体的に
は、「香り立ち」については、比較例３に対して実施例
１、比較例１、比較例２の内最も香り立ちが高いと感じ
た人数をトータルし、合計人数を各例毎に示し、「香り
立ち」の評価とした。また、「残香性」については、比
較例３に対して実施例１、比較例１、比較例２の内最も
残香性が強いと感じた人数をトータルし、合計人数を各
例毎に示し、「残香性」の評価とした。

【００２９】

【表２】

【００３０】

【表３】

【００３１】上記表２及び表３から明らかなように、本
発明において用いられる一般式（Ｉ）で表されるグリセ
リルエーテル誘導体は、従来保留剤あるいは香質改善剤
として用いられているジプロピレングリコール及びトリ
エチルシトレートに比べ、調合香料に対し香り立ち、残
香性、共に優れた結果を示す。

【００３２】実施例２及び比較例４（入浴剤での効果試
験）下記表４に示されるように、無水硫酸ナトリウム６８．
４５ｇ、炭酸水素ナトリウム３０．００ｇ、無水ケイ酸
０．５０ｇ及び色素０．０５ｇからなる入浴剤に、実施
例１又は比較例１の調合香料を１．００％賦香し、各１
００ｇの実施例２及び比較例４の入浴剤を調製した。

【００３３】

【表４】

【００３４】これら実施例２及び比較例４の入浴剤各２
０ｇを、４０〜４２℃のさら湯１８０リットルに溶解
し、溶解直後の香気強度（「香り立ち」）及び３０分後
の香気強度（「残香性」）を専門パネラーにより比較評
価した。評価は、５年以上経験した調香専門パネル１０
人で３回繰り返して判定することにより行った（合計３
０人）。「香り立ち」が高い、あるいは「残香性」が強
いと感じた人数の結果を、各例毎に表５及び表６に示
す。

【００３５】

【表５】

【００３６】

【表６】

【００３７】表５及び表６から明らかなように、本発明
の香料組成物を含有する入浴剤は、従来保留剤あるいは
香質改善剤として知られたジプロピレングリコールを含
有する入浴剤よりも香り立ち、残香性、共に優れた結果
を示す。

【００３８】実施例３及び比較例５（オーデコロンでの
効果試験）下記表７の処方に従い、実施例３及び比較例５の香料組
成物を調製した。

【００３９】

【表７】

【００４０】実施例４及び比較例６上記実施例３及び比較例５の香料組成物を５％賦香し、
実施例４及び比較例６のオーデコロン（９５％エタノー
ル溶液）を各１００ｇ調製した。各々の適量を左右前腕
部内側にアトマイザー噴霧し、噴霧直後の香り立ち、及
び約４時間経過時点での残香性を評価した。評価は５年
以上経験した調香専門パネル１０人で判定し評価した。
香り立ちが高いと感じた人数及び残香性が強いと感じた
人数の結果を表７及び８に示す。

【００４１】

【表８】

【００４２】

【表９】

【００４３】表８及び表９から明らかなように、本発明
の香料組成物を含有するオーデコロンは、保留剤として
知られたｐ−メンタン−３，８−ジオールを含有するオ
ーデコロンよりも特に残香性に優れた結果を示す。

【００４４】実施例５及び比較例７下記表１０の処方に従い、実施例５及び比較例７の香料
組成物を調製した。

【００４５】

【表１０】

【００４６】実施例６及び比較例８（シャンプーでの効
果試験）下記表１１の処方に従い、上記実施例５又は比較例７の
香料組成物を０．５０％賦香した、実施例６及び比較例
８のシャンプー各１００ｇを製造した。

【００４７】

【表１１】

【００４８】実施例６及び比較例８のシャンプーを用
い、以下の方法によりシャンプーの「香り立ち」及び
「残香性」の比較評価を行った。評価は５年以上経験し
た調香専門パネル１０人で３回繰り返して判定し（合計
３０人）、「香り立ち」が高いあるいは「残香性」が強
いと感じた人数をトータルでカウントした。結果を表１
２及び表１３に示す。

【００４９】（評価方法）かもじ（人毛）５ｇを、シャ
ンプー２．５ｇ及び温水（４０℃）５ｍｌにて１分間処
理した後、温水（４０℃）１０００ｍｌにてすすぎ、タ
オルドライしたものをアルミホイル上に固定放置し、評
価サンプルとした。固定直後の香り立ち、及び室温で約
５時間経過時点での残香性を評価した。

【００５０】

【表１２】

【００５１】

【表１３】

【００５２】実施例７及び比較例９（コンディショナー
での効果試験）下記表１４の処方に従い、上記実施例５及び比較例７の
香料組成物を０．５０％賦香した、実施例７及び比較例
９のコンディショナー各１００ｇを製造した。

【００５３】

【表１４】

【００５４】実施例７及び比較例９のコンディショナー
を用い、以下の方法によりコンディショナーの「香り立
ち」及び「残香性」の比較評価を行った。評価は５年以
上経験した調香専門パネル１０人で３回繰り返して判定
し（合計３０人）、「香り立ち」が高い、あるいは「残
香性」が強いと感じた人数をトータルでカウントした。
結果を表１５及び表１６に示す。

【００５５】（評価方法）かもじ（人毛）５ｇを、コン
ディショナー５．０ｇ及び温水（４０℃）５ｍｌにて１
分間処理した後、温水（４０℃）１０００ｍｌにてすす
ぎ、タオルドライしたものをアルミホイル上に固定放置
し、評価サンプルとした。固定直後の香り立ち、及び室
温で約５時間経過時点での残香性を評価した。

【００５６】

【表１５】

【００５７】

【表１６】

【００５８】表１２、１３、１５、１６から明らかなよ
うに、本発明の香料組成物を含有するシャンプー並びに
コンディショナーは、公知の保留剤あるいは香質改善剤
を含有するものに比べ、香り立ち、残香性共に優れた結
果を示し、特に残香性に顕著な効果を与える。

【００５９】実施例８、比較例１０及び比較例１１（シ
ャンプーでの効果試験）下記表１７の処方に従い、フローラル・フルーティー・
グリーンタイプの香料組成物：ＴＳＰ−３０５５（高砂
香料工業（株）製）を賦香率０．３％にて添加した、実
施例８、比較例１０及び比較例１１のシャンプー各１０
０ｇを常法により製造した。

【００６０】

【表１７】

【００６１】これら実施例８、比較例１０及び比較例１
１のシャンプーについて、実施例６及び比較例８と同様
の評価方法により、「香り立ち」及び「残香性」を評価
した。結果を表１８及び表１９に示す。

【００６２】

【表１８】

【００６３】

【表１９】

【００６４】実施例９、比較例１２及び比較例１３（コ
ンディショナーでの効果試験）下記表２０の処方に従い、フローラル・フルーティー・
グリーンタイプの香料組成物：ＴＳＰ−３０５５（高砂
香料工業（株）製）を賦香率０．３％にて添加した、実
施例９、比較例１２及び比較例１３のコンディショナー
各１００ｇを常法により製造した。

【００６５】

【表２０】

【００６６】これら実施例９、比較例１２及び比較例１
３のコンディショナーについて、実施例７及び比較例９
と同様の評価方法により、「香り立ち」及び「残香性」
を評価した。結果を表２１及び表２２に示す。

【００６７】

【表２１】

【００６８】

【表２２】

【００６９】表１８、１９、２１、２２から明らかなよ
うに、本発明の香料組成物を含有する実施例８及び９の
シャンプー、コンディショナーは、香り立ち、残香性共
に優れた結果を示し、特に残香性に顕著な効果を与え
る。また、表１８、１９、２１、２２の実施例８及び９
と比較例１０及び１２の対比結果から、グリセリルエー
テル誘導体は同一組成でも予め香料組成物に含有させた
場合においてはじめて高い香質改善効果が得られること
が分る。

【００７０】実施例１０〜１３及び比較例１４〜１５実施例９における香料組成物中の２−エチルヘキシルオ
キシプロパン−１，２−ジオールを、ｎ−ブトキシプロ
パン−１，２−ジオール（実施例１０）、３−メチルブ
トキシプロパン−１，２−ジオール（実施例１１）、ｎ
−オクチルオキシプロパン−１，２−ジオール（実施例
１２）、４−メチルフェニルオキシプロパン−１，２−
ジオール（実施例１３）、エトキシプロパン−１，２−
ジオール（比較例１４）、９−オクタデセニルオキシプ
ロパン−１，２−ジオール（比較例１５）に各々置き換
えることを除き、表２０の処方と同一の処方により、実
施例１０〜１３及び比較例１４、１５のコンディショナ
ーを製造した。

【００７１】実施例１０〜１３及び比較例１４、１５の
コンディショナー、更には実施例９のコンディショナー
をも含め、におい紙にて香り立ち、残香性を上記比較例
１３（無添加のＴＳＰ−３０５５を香料組成物として使
用したコンディショナー）との対比により評価した。評
価は、５年以上経験した調香専門パネル１０人により行
い、評価点を以下の７段階にて評価し、各コンディショ
ナー毎にその平均点を求めることによって行った。結果
を表２３に示す。

【００７２】（評価点）７：比較例１３に比べ非常に高い６：比較例１３に比べ高い５：比較例１３に比べ僅かに高い４：比較例１３と同等３：比較例１３が僅かに高い２：比較例１３が高い１：比較例１３が明らかに高い

【００７３】

【表２３】

【００７４】実施例９と実施例１２の評価点から、一般
式（Ｉ）中のＲ^１は分岐鎖を有するものがより効果が高
く、また芳香環を有するものも高い効果を与え（実施例
１３）、さらに、比較例との対比から、Ｒ^１の炭素数は
芳香特性に非常に大きな影響を及ぼすことが分かる。

【００７５】実施例１４下記表２４の処方に従い、２−エチルヘキシルオキシプ
ロパン−１，２−ジオールを５％含有するフローラル・
ウッディー・ムスク調香料組成物：ＴＩＣ２００２（高
砂香料工業（株）製）を香料組成物として用いて、ソフ
トナー１００ｇを常法により製造した。

【００７６】

【表２４】

【００７７】実施例１５下記表２５の処方に従い、３−メチルブトキシプロパン
−１，２−ジオールを１０％含有するフローラルパウダ
リー調香料組成物：ＢＦ−６３７０−Ｃ（高砂香料工業
（株）製）を香料組成物として用いて、エモリエントク
リーム１００ｇを常法により製造した。

【００７８】

【表２５】

【００７９】実施例１６下記表２６の処方に従い、２−エチルヘキシルオキシプ
ロパン−１，２−ジオールを３％含有するフローラルパ
ウダリー調香料組成物：ＢＦ−６３７２（高砂香料工業
（株）製）を香料組成物として用いて、エモリエントミ
ルク１００ｇを常法により製造した。

【００８０】

【表２６】

【００８１】実施例１７下記表２７の処方に従い、２−エチルヘキシルオキシプ
ロパン−１，２−ジオールを５％含有するフルーティー
グリーンフローラル調香料組成物：ＢＦ−６０３２（高
砂香料工業（株）製）を香料組成物として用いて、ヘア
ーリンス１００ｇを常法により製造した。

【００８２】

【表２７】

【００８３】実施例１８下記表２８の処方に従い、２−エチルヘキシルオキシプ
ロパン−１，２−ジオールを１０％含有するレモン調香
料組成物：ＪＣ−００５Ａ（高砂香料工業（株）製）を
香料組成物として用いて、液体入浴剤１００ｇを常法に
より製造した。

【００８４】

【表２８】

【００８５】上記実施例１４〜１８の各製品は、香り立
ち、及び、残香性はいずれも良好であった。

【００８６】

【発明の効果】以上詳述したように、一般式（Ｉ）で表
されるグリセリルエーテル誘導体を香料組成物に配合す
ることにより、公知あるいは周知の香料の香調を変える
ことなく、かつ従来知られた保留剤、香質改善剤に比べ
香り立ち、及び残香性を著しく高めることが可能とな
り、本発明により、所望の芳香特性、及び保留性の著し
く高い香料組成物を得ることが可能となる。また、その
効果は本発明の香料組成物を含有してなる製品形態にお
いても同様であり、所望の芳香特性を有し、香り立ち、
残香性の高い香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、医薬
品などの製品を得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｋ 7/50 Ａ６１Ｋ 7/50 (72)発明者丸山賢次神奈川県平塚市西八幡一丁目４番11号高砂香料工業株式会社総合研究所内Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB032 AB172 AB312 AB352 AC022 AC072 AC112 AC122 AC171 AC172 AC182 AC242 AC302 AC392 AC442 AC482 AC692 AC712 AC782 AC792 AD262 BB41 CC05 CC25 CC33 CC38 DD31 EE06 4H059 BA15 BB01 BC41 DA09 EA31

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式；【化１】（式中、Ｒ^１は、分岐鎖を有していてもよい炭素数４乃
至１２の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよ
い芳香族炭化水素基を表す。）で表されるグリセリルエ
ーテル誘導体を０．１乃至９０重量％含有することを特
徴とする香料組成物。
【請求項２】前記一般式（Ｉ）のＲ^１が炭素数５乃至１
０の分岐鎖を有する脂肪族炭化水素基であることを特徴
とする請求項１記載の香料組成物。
【請求項３】前記一般式（Ｉ）のＲ^１が２−エチルヘキ
シル基であることを特徴とする請求項２記載の香料組成
物。
【請求項４】請求項１乃至３のいずれか一項に記載の香
料組成物が最終製品組成物中に０．０１乃至５０重量％
配合されてなることを特徴とする香粧品、トイレタリー
製品、入浴剤または医薬品。