WO2024096037A1

WO2024096037A1 - 香料組成物および消費者製品

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Publication number: WO2024096037A1
Application number: PCT/JP2023/039359
Authority: WO
Inventors: 健司田沼; ケントエイチ．ロンバード; 結菜寄立
Original assignee: Takasago International Corp; Takasago Perfumery Industry Co
Current assignee: Takasago International Corp
Priority date: 2022-11-02
Filing date: 2023-10-31
Publication date: 2024-05-10
Anticipated expiration: 2025-05-02
Also published as: EP4613833A1; JPWO2024096037A1

Abstract

下記の混合物（Ａ）および混合物（Ｂ）の少なくとも一方を含有する香料組成物。（Ａ）下記化合物（１ａ）を１５質量％以上、および下記化合物（１ｂ）を８５質量％以下含む混合物（Ｂ）下記化合物（２ａ）を５５質量％以上、および下記化合物（２ｂ）を４５質量％以下含む混合物　（ただし、前記化合物（１ａ）と前記化合物（１ｂ）の総計は１００質量％である。前記化合物（２ａ）と前記化合物（２ｂ）の総計は１００質量％である）

Description

香料組成物および消費者製品

　本発明は、香料組成物および消費者製品に関する。

　現在の人々の生活の中で好ましい香りを有する様々な製品が販売されているが、さらに多様化した付香製品の要望を踏まえ、嗜好性が高い香りの提供が求められており、多数の化合物が開発されている。

　一方、開発された化合物は、それぞれが香気等に様々な特徴を持っているため、使用目的によっては香調の異なる化合物が求められている。

　本発明者らは、プレゴンオキシム構造を有する化合物もしくはピペリトンオキシム構造を有する化合物、または該化合物を特定の比率で含有する混合物が、特有な香気を有することを見出し、本発明を完成させた。
　本発明は下記の香料組成物等に関する。
〔１〕下記の混合物（Ａ）および混合物（Ｂ）の少なくとも一方を含有する香料組成物。
（Ａ）下記式（１ａ）で表される化合物（１ａ）を１５質量％以上、および下記式（１ｂ）で表される化合物（１ｂ）を８５質量％以下含む混合物
　　（ただし、前記化合物（１ａ）と前記化合物（１ｂ）の総計は１００質量％である）
（Ｂ）下記式（２ａ）で表される化合物（２ａ）を５５質量％以上、および下記式（２ｂ）で表される化合物（２ｂ）を４５質量％以下含む混合物
　　（ただし、前記化合物（２ａ）と前記化合物（２ｂ）の総計は１００質量％である）

〔２〕下記式（１ａ）で表される化合物（１ａ）および下記式（２ａ）で表される化合物（２ａ）の少なくとも一方を含有する香料組成物。

　本発明の化合物または混合物を添加することにより、特有な香気を有する香料組成物が得られる。この組成物は、香料あるいは香粧品類、保険衛生材料等の香気付組成物として、消費者製品等の広い範囲に用いられる。

　以下、本発明について詳細に説明する。
　本明細書において、本発明の実施形態に係る香料組成物を「本実施形態に係る香料組成物」とも記載する。
　本明細書において、式（１ａ）で表される化合物を「化合物（１ａ）」と記載する。他の化合物についても同様である。

　本実施形態に係る香料組成物は、下記の化合物（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）、及び（２ｂ）または該化合物を特定の比率で含有する混合物を含有することを特徴とする香料組成物である。化合物（１ａ）、（１ｂ）はプレゴンオキシム構造を有する化合物であり、化合物（２ａ）、（２ｂ）はピペリトンオキシム構造を有する化合物である。

　各化合物を特定の比率で含有する場合、本実施形態に係る香料組成物は、下記の混合物（Ａ）および混合物（Ｂ）の少なくとも一方を含有する香料組成物である。
（Ａ）化合物（１ａ）を１５質量％以上、および化合物（１ｂ）を８５質量％以下含む混合物（ただし、化合物（１ａ）と前記化合物（１ｂ）の総計は１００質量％である）
（Ｂ）化合物（２ａ）を５５質量％以上、および化合物（２ｂ）を４５質量％以下含む混合物（ただし、化合物（２ａ）と化合物（２ｂ）の総計は１００質量％である）

　混合物（Ａ）としては、化合物（１ａ）を３０質量％以上、および化合物（１ｂ）を７０質量％以下含むことが好ましい。
　混合物（Ｂ）としては、化合物（２ａ）を９０質量％以上、および化合物（２ｂ）を１０質量％以下含むことが好ましい。

　化合物（１ａ）は化合物（１ｂ）よりも香気強度が高く、化合物（２ａ）は化合物（２ｂ）よりも香気強度が高い。したがって本実施形態に係る香料組成物は、化合物（１ａ）および化合物（２ａ）の少なくとも一方のみを含有することがより好ましい。このとき、化合物（１ａ）と化合物（２ａ）の割合は、化合物（１ａ）と化合物（２ａ）の総計を１００質量％としたときに、化合物（１ａ）が～１００質量％、化合物（２ａ）が０～１００質量％であることが好ましい。
　上記化合物の中でも、実質的に化合物（１ａ）および化合物（２ａ）の少なくとも一方のみを含む香料組成物が特に好ましい。

　本実施形態に係る香料組成物における、化合物（１ａ）、（１ｂ）、（２ａ）、及び（２ｂ）の含有量は、配合によって決まるが、それぞれ、全香料組成物の好ましくは０．００００１～３０質量％であり、より好ましくは０．０１～２０質量％であり、さらに好ましくは０．０１～１０質量％である。

　本発明の香料組成物における化合物（１ａ）、化合物（１ｂ）、化合物（２ａ）、化合物（２ｂ）は、後述の実施例に記載される方法で合成することができる。

　また、本実施形態に係る香料組成物は、通常使用される他の香料保留剤の１種又は２種以上を含んでいても良い。他の香料保留剤としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシレングリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド等が挙げられる。

　本実施形態に係る香料組成物は、通常使用される調合香料を含有してもよい。この様にして得られる香料組成物は、新鮮で嗜好性の高い香気を付与できる。
　また、本実施形態に係る香料組成物を香気成分として、消費者製品に対し、この業界で通常配合されている量を配合して、そのユニークな香気を付与でき、商品価値を高めることができる。消費者製品としては、例えば、フレグランス製品、化粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用品、雑貨、オーラルケア製品、洗剤、柔軟剤、および医薬部外品等が挙げられる。

　フレグランス製品としては、例えば、香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン、など；を挙げることができる。
　化粧品としては、例えば、洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落とし、などの基礎化粧品；ファンデーション、口紅、などのメイクアップ化粧品；ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、などの頭髪化粧品；サンタン製品、サンスクリーン製品、などの日焼け止め化粧品；制汗剤、ボディデオドラント、アフターシェービングローション及びジェル、パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料、などの薬用化粧品、を挙げることができる。

　トイレタリー製品としては、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメント、ヘアパック、などのヘアケア製品；リップクリーム、ハンドクリーム等のスキンケア製品、化粧石鹸、浴用石鹸、などの石鹸類；ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、などのボディケア製品；入浴剤（バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、等）、フォームバス（バブルバス、等）、バスオイル（バスパフューム、バスカプセル、等）、ミルクバス、バスジェリー、バスキューブ、などの浴用剤、を挙げることができる。

　エアケア製品としては、例えば、エアゾール剤、スプレー剤、パウダースプレー剤等を挙げることができる。

　日用品としては、例えば、消臭・芳香剤等を挙げることができる。

　雑貨としては、例えば、ティッシュペーパー、トイレットペーパー等を挙げることができる。

　オーラルケア製品としては、例えば、歯みがき剤、マウスウォッシュ、マウススプレー、うがい薬等を挙げることができる。

　洗剤としては、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石鹸、など；柔軟仕上げ剤としては、リキッドソフナー、ドライヤーシート、など；洗浄剤としては、クレンザー、ファーニチアケアー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤、など；台所用洗剤としては、台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤、食洗器用洗剤など；漂白剤としては、酸化型漂白剤（塩素系漂白剤、酸素系漂白剤、等）、還元型漂白剤（硫黄系漂白剤、等）、光学的漂白剤、など；エアケア製品としてはエアゾール剤(スプレータイプ、パウダースプレー)、キャンドル、ワックスメルト、カーフレッシュナー、置き型、スプレータイプまたはプラグインタイプの消臭・芳香剤(固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプ、など)；ペットケア製品としては、ペット用消臭剤、、ペットトイレ用消臭剤、ペット用シャンプー、ペット用コンディショナー；雑貨としては、ティッシュペーパー、トイレットペーパー、ディスインフェクタントワイプ、ディスインフェクタントスプレーなどの種々の形態を挙げることができる。

　医薬部外品としては、例えば、ハップ剤、軟膏剤等を挙げることができる。

　本実施形態に係る香料組成物を、前記製品に使用する場合、このままの状態、或いはこれらを、例えば、アルコール類、プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール類に溶解した液体状態；界面活性剤、例えば、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤などを用いて可溶化或いは分散化した可溶化状態或いは分散化状態；又はカプセル化剤で処理して得られるマイクロカプセル状態など；その目的に応じて任意の形状を選択して用いられている。

　さらに、本実施形態に係る香料組成物を、サイクロデキストリンなどの包接剤に包接して、上記香料組成物を安定化且つ徐放性にして用いることもある。これらは、最終製品の形態、例えば、液体状、固体状、粉末状、ゲル状、ミスト状、エアゾール状などに適したもので適宜に選択して用いられる。

　上記のとおり、本明細書は下記の香料組成物および消費者製品を開示する。
〔１〕下記の混合物（Ａ）および混合物（Ｂ）の少なくとも一方を含有する香料組成物。
（Ａ）下記式（１ａ）で表される化合物（１ａ）を１５質量％以上、および下記式（１ｂ）で表される化合物（１ｂ）を８５質量％以下含む混合物
　　（ただし、前記化合物（１ａ）と前記化合物（１ｂ）の総計は１００質量％である）
（Ｂ）下記式（２ａ）で表される化合物（２ａ）を５５質量％以上、および下記式（２ｂ）で表される化合物（２ｂ）を４５質量％以下含む混合物
　　（ただし、前記化合物（２ａ）と前記化合物（２ｂ）の総計は１００質量％である）

〔２〕下記の混合物（Ａ）および混合物（Ｂ）の少なくとも一方を含有する〔１〕に記載の香料組成物。
（Ａ）前記化合物（１ａ）を３０質量％以上、および前記化合物（１ｂ）を７０質量％以下含む混合物
（Ｂ）前記化合物（２ａ）を９０質量％以上、および前記化合物（２ｂ）を１０質量％以下含む混合物
〔３〕下記式（１ａ）で表される化合物（１ａ）および下記式（２ａ）で表される化合物（２ａ）の少なくとも一方を含有する香料組成物。

〔４〕〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の香料組成物を含む消費者製品。
〔５〕前記消費者製品が、フレグランス製品、化粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用品、雑貨、オーラルケア製品、洗剤、および医薬部外品から選択される〔４〕に記載の消費者製品。

　以下に実施例等を挙げ、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。なお、実施例中における物性の測定には、下記の装置を使用した。
　ＮＭＲ：ＤＲＸ５００（Ｂｒｕｋｅｒ社製）
　ＧＣ／ＭＳ：ＨＰ５９７７Ａ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
　　カラム：Ｉｎｅｒｔｃａｐ－１（長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）（ジーエルサイエンス社製）

（実施例１）化合物（１ａ）および化合物（１ｂ）の合成

　窒素雰囲気下、反応フラスコにｄ－プレゴン２００ｇ（１．３ｍｏｌ）、エタノール１００ｍＬ、およびピリジン２００ｍＬを加えて６０℃に加熱した。そこにヒドロキシルアミン塩酸塩を１０８ｇ（２．０８ｍｍｏｌ）分割投入し、６０℃で２時間反応させた（転化率９８％）。室温まで冷却し、１０％塩酸を５０ｍＬ加え、酢酸エチルを１５０ｍＬ加えて、水層を除去した。有機層を水洗し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをフィルターで濾別し、濾液の溶剤を留去することで、（１ａ）：（１ｂ）＝１８：７８（ＧＣエリア比＝質量比、以下同様）の混合物が得られた。
香気：Ｅａｒｔｈｙ，ｇａｌｂａｎｕｍ

（実施例２）化合物（１ａ）の比率増加
　窒素雰囲気下、実施例１で得られた（１ａ）：（１ｂ）＝１８：７８の混合物２２１ｇを１２０℃で７時間加熱攪拌した。その後、室温まで冷却させ、ビグロー蒸留にて８２～８６℃／４４Ｐａの留分を取得することで、粘性のある淡いピンク色のオイルとして（１ａ）：（１ｂ）＝３２：６６の比率で、化合物（１ａ）が増加した混合物を１２２ｇ得た。
香気：Ｓｔｒｏｎｇ，ｅａｒｔｈｙ，ｇａｌｂａｎｕｍ

（実施例３、参考例１）化合物（１ａ）および化合物（１ｂ）の単離
　実施例２で得られた（１ａ）：（１ｂ）＝３２：６６の混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、淡赤色固体として純粋な化合物（１ａ）を得た（実施例３）。
ＧＣ／ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）１６７．１（Ｍ^＋，２），１５２．１（８），１５０．１（６），１３４．１（１），１２４．１（２），１１０．１（６），１０８．１（４）．９４．１（７），８５．１（１０），６７．１（４），５７．１（３），４３．０（４），４１．１（５）
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：　δ　（ｐｐｍ）２．７３（ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１．９１－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７４（ｍ，６Ｈ），１．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ），１．１５－１．０５（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：　δ　（ｐｐｍ）１５９．７（Ｃ），１３０．１（Ｃ），１２５．４（Ｃ），４２．２（ＣＨ_２），３５．７（ＣＨ_２），３５．１（ＣＨ），３０．２（ＣＨ_２），２３．４（ＣＨ_３），２２．１（ＣＨ_３），１９．３（ＣＨ_３）
比旋光度［α］^２０ _Ｄ＝－９．７ｄｅｇ（ｃ＝１，ＣＨＣｌ_３）
香気：Ｓｔｒｏｎｇ，ｅａｒｔｈｙ，ｇａｌｂａｎｕｍ

　また、無色固体として純粋な化合物（１ｂ）を得た（参考例１）。
ＧＣ／ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）１６７．１（Ｍ^＋，３），１５２．１（９），１５０．１（６），１２４．１（１），１１０．１（５），１０８．１（３）．９４．１（６），９３．１（２），８５．１（４），６７．１（２），５３．１（１），４１．１（３）
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：　δ　（ｐｐｍ）３．１１（ｔｄ，Ｊ＝３．７，１２．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４６（ｔｄ，Ｊ＝４．１，１４．４Ｈｚ，１Ｈ），２．１１－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），１．８０－１．６８（ｍ，６Ｈ），１．２２－１．１３（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：　δ　（ｐｐｍ）１５９．７（Ｃ），１３０．５（Ｃ），１２７．４（Ｃ），３４．１（ＣＨ_２），３３．７（ＣＨ_２），３１．６（ＣＨ），２９．４（ＣＨ_２），２２．２（ＣＨ_３），２１．８（ＣＨ_３），２０．６（ＣＨ_３）
比旋光度［α］^２０ _Ｄ＝－２０．５ｄｅｇ（ｃ＝１，ＣＨＣｌ_３）
香気：Ｗｅａｋ，ｇｒｅｅｎ，ｈｅｒｂａｌ

〔香気強度比較〕
　実施例１～３、参考例１で得られたオキシム類の香気比較を行った。
　それぞれの混合物および化合物の１％クエン酸トリエチル溶液を作成し、香気強度比較を行った（調香師によるスコア、強度が強い順で１０～１のスコア）。

　実施例１の混合物に対し、Ｚ体（化合物（１ａ））の比率を向上させた実施例２の混合物は明らかに香気強度が高く、純粋なＺ体（実施例３、化合物（１ａ））はさらに香気強度が高いことが見出された。一方、Ｅ体（参考例１、化合物（１ｂ））はかなり香気強度が低く、香気の質もＺ体とは異なりＨｅｒｂａｌ香を有していた。

（実施例４）：化合物（２ａ）および化合物（２ｂ）の合成

　窒素雰囲気下、反応フラスコにＬ－ピペリトン１００ｇ（６５７ｍｍｏｌ）、エタノール５０ｍＬ、ピリジンを１００ｍＬ加えて６０℃に加熱した。そこにヒドロキシルアミン塩酸塩を７３．０ｇ（１．０５ｍｏｌ）を分割投入し、６０℃で２時間反応させた（転化率９８％）。室温まで冷却し、１０％塩酸を５０ｍＬ加え、酢酸エチルを１５０ｍＬ加えて、水層を除去した。有機層を水洗し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムをフィルターで濾別し、濾液の溶剤を留去することで、化合物（２ａ）：化合物（２ｂ）＝５５：４５の粘性固体状の混合物１１０ｇが得られた。
香気：Ｇｒｅｅｎ，ｅａｒｔｈｙ，ｃａｓｓｉｓ

（実施例５）化合物（２ａ）の比率増加
　実施例４で得られた混合物１１０ｇに対し、ヘキサン１００ｍＬ、酢酸エチル１００ｍＬを加えて５０℃まで加熱し溶解させた。これを室温まで冷却し、析出してきた肌色の固体を回収することで化合物（２ａ）：化合物（２ｂ）＝９０：１０の、化合物（２ａ）が増加した混合物が５０ｇ得られた。
比旋光度［α］^２０ _Ｄ＝＋１２．９ｄｅｇ（ｃ＝１，ＣＨＣｌ_３）
香気：Ｓｔｒｏｎｇ，ｅａｒｔｈｙ，ｇａｌｂａｎｕｍ

（実施例６、参考例２）化合物（２ａ）および化合物（２ｂ）の単離
　実施例５で得られた混合物を分取ＬＣ（Ｃｏｓｍｏｓｉｌ　５ＬＳ－２×２本、溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０）にて分離することにより、無色油状物として化合物（２ａ）を単離した（実際例６）。
化合物（２ａ）：
ＧＣ／ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）１６７．１（Ｍ^＋，５），１５２．１（１），１５０．１（１），１３９．１（２），１３５．１（１），１２６．１（１），１２６．１（１），１２５．１（１１），１２４．１（５），１１０．１（２），１０９．１（２），１０８．１（８），１０６．１（２），９４．１（１），９３．１（２），９１．１（２），８１．１（２），７９．１（２），７７．１（２），４１．１（２）
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：　δ　（ｐｐｍ）６．５３（ｓ，１Ｈ），２．２５－２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０１－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．９５－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ），１．８４－１．７７（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：　δ　（ｐｐｍ）１５６．５（Ｃ），１４８．８（Ｃ），１１２．５（ＣＨ），４４．０（ＣＨ），２８．６（ＣＨ_２），２６．８（ＣＨ），２４．１（ＣＨ_２），２４．１（ＣＨ_３），２１．５（ＣＨ_３），１９．９（ＣＨ_３）
香気：Ｓｔｒｏｎｇ，ｅａｒｔｈｙ，ｇａｌｂａｎｕｍ

　また、同様に分取ＬＣにより無色油状物として化合物（２ｂ）を単離した（参考例２）。
化合物（２ｂ）：
ＧＣ／ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ（％）１６７．１（Ｍ^＋，５），１５２．１（１），１５０．１（１），１３９．１（２），１２６．１（１），１２５．１（１１），１２４．１（４），１１０．１（２），１０９．１（２），１０８．１（７），１０６．１（２），９４．１（１），９３．１（２），９１．１（１），８１．１（２），７９．１（２），７７．１（２），５３．１（１），４１．１（２），３９．１（１）
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：　δ　（ｐｐｍ）５．８２（ｓ，１Ｈ），２．９８（ｄｔ，Ｊ＝３．４，１２．８Ｈｚ，１Ｈ），２．２４－２．１７（ｍ，１Ｈ），１．９８－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），１．７５－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．００（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：　δ　（ｐｐｍ）１９０．４（Ｃ），１４４．５（Ｃ），１１９．２（ＣＨ），３６．７（ＣＨ），２７．４（ＣＨ），２７．０（ＣＨ_２），２４．０（ＣＨ_２），２３．８（ＣＨ_３），２１．４（ＣＨ_３），２０．７（ＣＨ_３）
香気：Ｇｒｅｅｎ，ｃａｓｓｉｓ，ｗｅａｋ

〔香気強度比較〕
　実施例４～６、参考例２で得られたオキシム類の香気比較を行った。
　それぞれの混合物および化合物の５％エタノール溶液を作成し、香気強度比較を行った（調香師によるスコア、強度が高い順で１０～１のスコア）。結果を以下の表２に示す。

　Ｚ体（化合物（２ａ））の比率を向上させた実施例５の混合物は、実施例４の混合物に比較して明らかに香気強度が高く、純粋なＺ体（実施例６、化合物（２ａ））はさらに香気強度が高いことが見出された。一方、Ｅ体（参考例２、化合物（２ｂ））は香気強度が低く、香気の質もＺ体とは異なりＧｒｅｅｎ，ｃａｓｓｉｓ香を有することが分かった。

（実施例７）シャンプー用香料組成物
　下記表に示す処方で、シャンプー用香料組成物を調製した。

　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は２０２２年１１月２日出願の米国特許出願（６３／４２１，７７２）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims

　下記の混合物（Ａ）および混合物（Ｂ）の少なくとも一方を含有する香料組成物。
（Ａ）下記式（１ａ）で表される化合物（１ａ）を１５質量％以上、および下記式（１ｂ）で表される化合物（１ｂ）を８５質量％以下含む混合物
　　（ただし、前記化合物（１ａ）と前記化合物（１ｂ）の総計は１００質量％である）
（Ｂ）下記式（２ａ）で表される化合物（２ａ）を５５質量％以上、および下記式（２ｂ）で表される化合物（２ｂ）を４５質量％以下含む混合物
　　（ただし、前記化合物（２ａ）と前記化合物（２ｂ）の総計は１００質量％である）
　下記の混合物（Ａ）および混合物（Ｂ）の少なくとも一方を含有する請求項１に記載の香料組成物。
（Ａ）前記化合物（１ａ）を３０質量％以上、および前記化合物（１ｂ）を７０質量％以下含む混合物
（Ｂ）前記化合物（２ａ）を９０質量％以上、および前記化合物（２ｂ）を１０質量％以下含む混合物
　下記式（１ａ）で表される化合物（１ａ）および下記式（２ａ）で表される化合物（２ａ）の少なくとも一方を含有する香料組成物。
　請求項１から３のいずれか１項に記載の香料組成物を含む消費者製品。
　前記消費者製品が、フレグランス製品、化粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用品、雑貨、オーラルケア製品、洗剤、および医薬部外品から選択される請求項４に記載の消費者製品。