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JP2003267856A - しわ防止用化粧料 - Google Patents

しわ防止用化粧料

Info

Publication number
JP2003267856A
JP2003267856A JP2002074746A JP2002074746A JP2003267856A JP 2003267856 A JP2003267856 A JP 2003267856A JP 2002074746 A JP2002074746 A JP 2002074746A JP 2002074746 A JP2002074746 A JP 2002074746A JP 2003267856 A JP2003267856 A JP 2003267856A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
salt
cosmetic
ascorbic acid
wrinkle
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2002074746A
Other languages
English (en)
Inventor
Eiko Kato
詠子 加藤
Eiji Ogata
英二 小方
Satoshi Tsuzuki
敏 続木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Resonac Holdings Corp
Original Assignee
Showa Denko KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Showa Denko KK filed Critical Showa Denko KK
Priority to JP2002074746A priority Critical patent/JP2003267856A/ja
Publication of JP2003267856A publication Critical patent/JP2003267856A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れたコラーゲン合成促進効果、コラーゲン分
解抑制効果を有し、皮膚の加齢による形態変化を予防・
改善し、かつ安定なしわ防止用化粧料を提供すること。 【解決手段】アスコルビン酸−２−リン酸エステルおよ
び／またはその塩と、アスコルビン酸−２−リン酸エス
テルの高級脂肪酸エステルおよび／またはその塩を、共
に含有することを特徴とするしわ防止用化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】（ａ）本発明は、下記一般式
（１）
【０００２】
【化４】
【０００３】で示されるアスコルビン酸−２−リン酸エ
ステルまたは／およびその塩と、（ｂ）下記一般式
（２）
【０００４】
【化５】
【０００５】（式中、Ｒは高級脂肪酸のアシル基を表
す。）で示されるアスコルビン酸−２−リン酸エステル
の高級脂肪酸エステルまたは／およびその塩を、ともに
含有することを特徴とするしわ防止用化粧料に関する。
しわ防止とは、しわの予防、除去などしわの形成を抑制
する効果全般を意味するものである。
【０００６】
【従来の技術】皮膚は常に外界の刺激にさらされてお
り、加齢とともにしわ、たるみ、くすみ、色素沈着等が
生じ、その性状が変化する。なかでもしわやたるみとい
った形態的変化は真皮の主要なマトリックス成分である
コラーゲン繊維の減少が主たる原因と考えられている。
よって、皮膚のしわやたるみの発生を防ぐにはコラーゲ
ンの合成促進およびコラーゲンの分解抑制を計ることが
有効な手段であると考えられる。
【０００７】近年、皮膚の加齢による形態変化を予防・
改善する薬剤としてレチノイドが注目され、レチノイン
酸やレチノールがコラーゲン合成を促進するしわ防止用
化粧料として用いられるようになった。
【０００８】しかしながらこれらの剤は皮膚刺激性が強
いのみならず、非常に不安定な物質であり、特殊な製剤
化技術や特殊なパッケージをもってしか配合可能となり
えず、その代替剤の登場が望まれていた。
【０００９】一方、コラーゲン合成促進効果を有する剤
としては、アスコルビン酸リン酸エステルおよびその塩
が知られている。アスコルビン酸リン酸エステルおよび
その塩は皮膚に移行してアスコルビン酸に変換され、コ
ラーゲンの合成を促進し、マトリックスメタロプロテア
ーゼ（MMP）の活性阻害をすることでコラーゲンの分解
を抑制する働きを持つものである。しかしながら加齢に
よる形態変化に対する充分な効果についてはまだ確認さ
れていない。
【００１０】さらに、特公平５−２８６８６号公報に
は、６−O−高級アシルアスコルビン酸リン酸エステル
塩を含有する皮膚化粧料が開示されており、皮膚老化防
止効果と美白効果を同時に発現するという記載がある。
【００１１】しかしながら、この皮膚化粧料の使用によ
って皮膚コラーゲンの合成促進または分解抑制がなされ
ているか否かの記載はなく、その効果がどのようなメカ
ニズムに基づくものであるかは定かでない。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
たコラーゲン合成促進効果、コラーゲン分解抑制効果を
有し、皮膚の加齢による形態変化を予防・改善し、かつ
安定なしわ防止用化粧料を提供することである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記状況
に鑑み鋭意検討した結果、下記一般式（１）
【００１４】
【化６】
【００１５】で示されるアスコルビン酸−２−リン酸エ
ステルまたは／およびその塩と、下記一般式（２）
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、Ｒは高級脂肪酸のアシル基を表
す。）で示されるアスコルビン酸−２−リン酸エステル
の高級脂肪酸エステルまたは／およびその塩を、ともに
含有することを特徴とするしわ防止用化粧料が、有用で
あることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１８】即ち、本発明は以下の事項に関する。 ［１］ （ａ）下記一般式（１）
【００１９】
【化８】
【００２０】で示されるアスコルビン酸−２−リン酸エ
ステルおよび／またはその塩と、（ｂ）下記一般式
（２）
【００２１】
【化９】
【００２２】（式中、Ｒは高級脂肪酸のアシル基を表
す。）で示されるアスコルビン酸−２−リン酸エステル
の高級脂肪酸エステルおよび／またはその塩を、ともに
含有することを特徴とするしわ防止用化粧料。 ［２］アスコルビン酸−２−リン酸エステルの塩が、ナ
トリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩または亜鉛塩
であることを特徴とする上記［１］に記載のしわ防止用
化粧料。 ［３］下記一般式（２）
【００２３】
【化１０】
【００２４】（式中、Ｒは高級脂肪酸のアシル基を表
す。）において、Ｒが、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸またはステアリン酸であることを特徴とする
上記［１］または［２］に記載のしわ防止用化粧料。 ［４］アスコルビン酸−２−リン酸エステルの高級脂肪
酸エステルの塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネ
シウム塩または亜鉛塩であることを特徴とする上記
［１］ないし［３］のいずれかに記載のしわ防止用化粧
料。
【００２５】［５］紫外線防御剤を含有することを特徴
とする上記［１］ないし［４］に記載のしわ防止用化粧
料。 ［６］紫外線防御剤として、有機系紫外線防御剤及び無
機系紫外線防御剤からなる群より選ばれる少なくとも１
種以上を用いることを特徴とする上記［５］に記載のし
わ防止用化粧料。
【００２６】［７］有機系紫外線防御剤が、安息香酸エ
ステル系、サリチル酸系、ケイ皮酸系、ウロカニン酸
系、ベンゾフェノン系及びオキシベンゾン系紫外線防御
剤からなる群より選ばれる1種以上であることを特徴と
する上記［６］に記載のしわ防止用化粧料。 ［８］コラーゲン合成促進作用を有することを特徴とす
る上記［１］ないし［７］のいずれかに記載のしわ防止
用化粧料。
【００２７】［９］コラーゲン合成促進効果が、皮膚組
織中のヒドロキシプロリン含量をアミノ酸分析法で測定
して、コラーゲン合成促進効果の指標としたときに、試
験区のヒドロキシプロリン量が対照区の１．２〜２倍の
範囲であることを特徴とする上記［８］に記載のしわ防
止用化粧料。 ［１０］しわ抑制効果を有することを特徴とする上記
［１］ないし［９］のいずれかに記載のしわ防止用化粧
料。
【００２８】
【発明の実施の形態】本発明においては、下記一般式
（１）
【００２９】
【化１１】
【００３０】で表されるアスコルビン酸−２−リン酸エ
ステル及び／またはその塩が使用できるが、好ましくは
塩であり、以下塩について説明する。
【００３１】本発明に使用されるアスコルビン酸−２−
リン酸エステルは、Ｄ体、Ｌ体、ＤＬ体のいずれでもよ
く、好ましくはＬ体であり、塩としては、アスコルビン
酸の２位にリン酸エステルが結合し、そのリン酸エステ
ルのリン酸基と塩基とで塩を形成した化合物である。
【００３２】アスコルビン酸−２−リン酸エステルの塩
としては、アルカリ金属塩、アルカリ度類金属塩、Ｚｎ
塩、Ａｌ塩、Ｔｉ塩などが挙げられるが、好ましくは、
Ｎａ塩、Ｋ塩、Ｍｇ塩、Ｚｎ塩等を挙げることができ
る。より好ましいのはＮａ塩、Ｍｇ塩である。これらは
１種でも２種以上混合して使用してもよい。
【００３３】本発明のしわ防止用化粧料において、アス
コルビン酸−２−リン酸エステル塩の配合量は、しわ防
止用化粧料総量に対して０．０１〜２０質量％、好まし
くは０．０３〜２０質量％、より好ましくは０．０５〜
１２質量％である。
【００３４】次いで、本発明においては下記一般式
（２）
【００３５】
【化１２】
【００３６】で表されるアスコルビン酸−２−リン酸エ
ステルの高級脂肪酸エステル及び／またはその塩が使用
できるが、好ましくは塩であり、以下塩について説明す
る。
【００３７】前記一般式（２）において、Ｒは高級脂肪
酸のアシル基を表す。高級脂肪酸とは、Ｃ８〜Ｃ２１の
直鎖高級脂肪酸を表し、例えば、カプリル酸、カプリン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、アラキン酸、ベヘン酸などを挙げることができ
る。これらの中でもカプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましく、特に好
ましいものは、パルミチン酸である。
【００３８】本発明に使用されるアスコルビン酸−２−
リン酸エステルの高級脂肪酸エステルは、Ｄ体、Ｌ体、
ＤＬ体のいずれでもよく、好ましくはＬ体であり、塩と
しては、２位にリン酸エステルが結合し、６位に高級脂
肪酸がエステル結合し、そのリン酸エステルのリン酸基
と塩基とで塩を形成した化合物である。
【００３９】アスコルビン酸−２−リン酸エステルの高
級脂肪酸エステルの塩として、アルカリ金属、アルカリ
度類金属、Ｚｎ塩、Ａｌ塩、Ｔｉ塩等が挙げられる。好
ましいものを挙げれば、Ｎａ塩、Ｋ塩、Ｍｇ塩、Ｚｎ塩
などを挙げることができるが、最も好ましいのはＮａ塩
である。これらは１種でも２種以上混合して使用しても
よい。
【００４０】本発明のしわ防止用化粧料において、アス
コルビン酸−２−リン酸エステルの高級脂肪酸エステル
塩の配合量は０．０１〜２０質量％、好ましくは０．０
３〜２０質量％、より好ましくは０．０５〜１２質量％
である。
【００４１】本発明のしわ防止用化粧料に使用される紫
外線防御剤について説明する。本発明に使用される紫外
線防御剤は、通常皮膚外用剤に配合されるものであれば
特に限定はなく、例えば安息香酸エステル系、サリチル
酸系、ケイ皮酸系、ウロカニン酸系、ベンゾフェノン
系、オキシベンゾン系等からなる有機系紫外線吸収剤お
よび無機顔料等からなる無機系紫外線防御剤からなる群
より選択される。
【００４２】本発明において用いられる紫外線防御剤と
しては、例えば、パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息
香酸エチル、パラアミノ安息香酸グリセリル、パラジメ
チルアミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香
酸オクチル、パラジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘ
キシル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシプロピル）
アミノ］安息香酸エチル等の安息香酸エステル系；サリ
チル酸エチレングリコール、サリチル酸フェニル、サリ
チル酸オクチル、サリチル酸２−エチルヘキシル、サリ
チル酸ベンジル、サリチル酸ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、サリチル酸ホモメンチル等のサリチル酸系；ケイ
皮酸ベンジル、パラメトキシケイ皮酸２−エトキシエチ
ル、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系；パ
ラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル、ジパラメトキ
シケイ皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル、パ
ラメトキシケイ皮酸イソプロピル・ジイソプロピルケイ
皮酸エステル混合物等のケイ皮酸系、ウロカニン酸、ウ
ロカニン酸エチル等のウロカニン酸系；ヒドロキシメト
キシベンゾフェノン、ヒドロキシメトキシベンゾフェノ
ンスルホン酸、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスル
ホン酸ナトリウム、
【００４３】ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノン、
ジヒドロキシジメトキシベンゾフェノンジスルホン酸ナ
トリウム、ジヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロ
キシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系等が挙げら
れ、その他有機系紫外線防御剤として４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４’−メトキシ−ジベンゾイルメタン、２，４，
６−トリアニリノ−ｐ−（カルボ−２’−エチルヘキシ
ル−１’−オキシ）−１，３，５−トリアジン、アント
ラニル酸メンチル、２−（２−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
【００４４】さらに、無機系紫外線防御剤としては、ベ
ンガラ、酸化チタン、酸化クロム、黒酸化鉄、酸化ジル
コニウム、黄酸化鉄、酸化亜鉛、アルミナ、酸化マグネ
シウム、硫酸バリウム、マイカ、タルク、セリサイト、
紺青、カオリン、水酸化アルミニウム、群青、モンモリ
ロナイト、炭酸カルシウム、無水ケイ酸等が挙げられ
る。
【００４５】本発明において用いられる紫外線防御剤の
配合量は、要求される紫外線防御効果により適宜選択さ
れるが、しわ防止用化粧料総量に対して０．０１〜４０
質量％、好ましくは０．０３〜３０質量％、好ましくは
０．０５〜２０質量％である。
【００４６】本発明のしわ防止用化粧料は、例えばエタ
ノール、プロピレングリコールなどのアルコール類；パ
ラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸
エチル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル、パラヒドロキ
シ安息香酸プロピルなどの防腐剤；精製水などに、アス
コルビン酸−２−リン酸エステルおよびその塩とアスコ
ルビン酸−２−リン酸エステルの高級脂肪酸エステルお
よびその塩を配合することにより得ることができる。
【００４７】本発明は、アスコルビン酸−２−リン酸エ
ステルおよびその塩とアスコルビン酸−２−リン酸エス
テルの高級脂肪酸エステルおよびその塩を、ともに含有
することを特徴とするしわ防止用化粧料に関するもので
あり、コラーゲン合成促進作用およびしわ形成抑制作用
を有することを特徴とする。本発明において、コラーゲ
ン合成促進効果とは、皮膚組織中のヒドロキシプロリン
含量をアミノ酸分析法で測定して、コラーゲン合成促進
効果の指標としたときに、試験区のヒドロキシプロリン
量が少なくとも対照区の１．２〜２倍の範囲をいう。
【００４８】しわ形成抑制効果については、皮膚組織中
でのコラーゲンの合成促進効果により、マトリックスメ
タロプロテアーゼ（ＭＭＰ）の活性阻害をすることでコ
ラーゲンの分解を抑制し、結果としてしわの形成を抑制
するものである。
【００４９】しわ防止用化粧料としては、例えばスキン
ミルク、スキンクリーム、ファンデーションクリーム、
マッサージクリーム、クレンジングクリーム、シェービ
ングクリーム、クレンジングフォーム、化粧水、ローシ
ョン、パック、シャンプー、リンス、育毛剤、養毛剤、
染毛剤、整髪料、歯磨き、うがい剤、パーマネントウェ
ーブ剤、軟膏、入浴剤、ボディーソープ等が広義には含
まれ、使用時に皮膚に接触させるものなら種類を問わな
い。また使用者の性別、老若を問わない。
【００５０】また、本発明のしわ防止用化粧料には、本
発明の効果を損なわない範囲で、一般に皮膚外用剤に用
いられる他の成分を配合することができる。例えば、皮
膚老化に対して有効な公知成分、しわの抑制のために有
効な公知成分、公知美白剤等が挙げられる。
【００５１】具体的には、茶エキス、Ｌ−リジン、Ｌ−
アルギニン、カフェイン、タンニン、ベラパミル、トラ
ネキサム酸、トラネキサム酸誘導体、甘草抽出物、グラ
ブリジン、カリンの果実の熱水抽出物、各種の生薬、酢
酸トコフェロール、グリチルリチン酸、グリチルリチン
酸誘導体、アルブチン、コウジ酸等の美白剤；グルコー
ス、フルクトース、マンノース、ショ糖、トレハロース
等の糖類；レチノイン酸、レチノール、レチノール酢
酸、レチノールパルミチン酸等のビタミンＡ誘導体類等
を、配合することが可能である。
【００５２】また、皮膚用剤の剤形に応じて、種々の基
剤成分等も添加可能である。具体的には液体油脂、固体
油脂、ロウ類、エステル油、炭化水素油、シリコーン樹
脂、シリコーン、陰イオン性界面活性剤、アニオン系界
面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非
イオン性界面活性剤、低級アルコール、ステロール類、
水溶性高分子、金属イオン封鎖剤（エデト酸二ナトリウ
ム、エデト酸三ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリ
リン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸
等）、中和剤、ｐＨ調整剤、抗菌剤、香料を、具体的な
用途や目的に応じて配合可能である。
【００５３】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例になんら限定されるものでは
ない。
【００５４】［実施例１］ヒト皮膚組織３次元モデル
（ＴＥＳＴＳＫＩＮTM ＬＳＤ−ｄ，東洋紡株式会社）
の組織表面に下記１）〜３）の被験物質をダルベッコＰ
ＢＳ（−）に溶解した溶液を４０μＬのせて、３７℃、
５％ＣＯ2存在下で２時間培養した。その後、被験物質
溶液を吸引除去し、３７℃、５％ＣＯ2存在下で２，
６，１２時間培養した。
【００５５】各培養時間でサンプリングした皮膚モデル
はダルベッコＰＢＳ（−）で洗浄し、被験物質をのせた
組織表面をφ６ｍｍのパンチで打ち抜き、ＨＥＰＥＳ緩
衝液（ｐＨ７．２）中でホモジネートし、皮膚モデル中
のアスコルビン酸の定量分析は高速液体クロマトグラフ
ィーを用いて行った。皮膚モデル中のタンパク含量はＬ
ｏｗｒｙ法によって定量分析した。
【００５６】１）２％ アスコルビン酸−２−リン酸エ
ステルナトリウム塩 ２）１％ アスコルビン酸−２−リン酸エステル−６−
パルミチン酸ナトリウム塩 ３）１％ アスコルビン酸−２−リン酸エステルナトリ
ウム塩、０．５％ アスコルビン酸−２−リン酸エステ
ル−６−パルミチン酸ナトリウム塩
【００５７】高速液体クロマトグラフィーの測定条件 ＜アスコルビン酸＞ カラム ：Ｓｈｏｄｅｘ（昭和電工株式会社登録商標）
Ａｓａｈｉｐａｋ ＮＨ２Ｐ−５０ ４Ｅ 温度 ：４０℃ 溶離液 ：アセトニトリル：６０ｍＭ Ｈ3ＰＯ4＝８
０：２０ 流速 ：０．８ｍｌ／ｍｉｎ 検出 ：ＵＶ２４５ｎｍ
【００５８】＜アスコルビン酸誘導体＞ カラム ：Ｓｈｏｄｅｘ（昭和電工株式会社登録商標）
ＯＨｐａｋ ＳＢ８０２．５ ＨＱ温度 ：４０℃ 溶離液：０．０３Ｍ Ｎａ2ＳＯ4 ＋ ０．０３Ｍ Ｈ
3ＰＯ4／テトラヒドロフラン＝１：２ 流速 ：０．５ｍｌ／ｍｉｎ 検出 ：ＵＶ ２７０ｎｍ
【００５９】各被験物質、各培養時間でのアスコルビン
酸量（単位：ｎｍｏｌ／ｍｇ皮膚タンパク）は以下のと
おりであった。 培養２時間後 培養６時間後 培養１２時間後 １） ３０ ２４ ５ ２） ６ １０ ２３ ３） ３０ ３０ ２６
【００６０】アスコルビン酸−２−リン酸エステルナト
リウム塩とアスコルビン酸−２−リン酸エステル−６−
パルミチン酸ナトリウム塩を同時に投与すると、それぞ
れを単独で投与するより、コラーゲン合成促進に有効な
アスコルビン酸の組織内濃度を、投与直後から長時間に
わたって効率的に富化させることが可能であることがわ
かった。
【００６１】［実施例２］モルモット切創モデル系を用
い、下記の１）〜３）の被験物質のコラーゲン合成促進
効果を比較した。それぞれの被験物質を溶解させる基剤
は、２０％ エタノール、３％ プロピレングリコール
を含有する精製水とした。
【００６２】１）２％ アスコルビン酸−２−リン酸エ
ステルナトリウム塩 ２）１％ アスコルビン酸−２−リン酸エステル−６−
パルミチン酸ナトリウム塩 ３）１％ アスコルビン酸−２−リン酸エステルナトリ
ウム塩、０．５％ アスコルビン酸−２−リン酸エステ
ル−６−パルミチン酸ナトリウム塩
【００６３】モルモット背部に、２ｃｍの切創を背中心
に対称に２ヶ所作成後、被験物質溶液０．２ｍｌを１日
２回、４日間にわたって投与した。最終投与後、切創部
分を中心に皮膚を２ｃｍ四方で切除し、切創面の剥離に
要する張力を測定した。１被験物質に対してモルモット
を５匹使用した。
【００６４】張力測定後の皮膚の切創部分を断面から５
ｍｍ幅で取り、０．５Ｍ酢酸中でホモジネートした。ホ
モジネート溶液にジエチルエーテル−エタノール（容量
比１：３）を２倍容量添加して攪拌混合し、遠心後溶媒
層を除去した。ここにペプシンを添加して１５℃で１６
時間反応し、遠心分離後、上澄を凍結乾燥した。こうし
て得られた皮膚のタンパク成分を、塩酸加水分解し、ア
ミノ酸分析を行った。
【００６５】各被験物質を塗布した切創部分の剥離張力
とヒドロキシプロリン含量は以下のとおりであった。な
おヒドロキシプロリンはコラーゲンの指標となる物質で
ある。
【００６６】 剥離張力 ヒドロキシプロリン含量 （ｇ／ｃｍ） （ｎｍｏｌ／皮膚湿重量） １） １２３ ５．１ ２） １８１ ７．０ ３） ２０８ ９．０
【００６７】アスコルビン酸−２−リン酸エステルナト
リウム塩とアスコルビン酸−２−リン酸エステル−６−
パルミチン酸ナトリウム塩を同時に投与すると、それぞ
れを単独で投与するより、コラーゲンの合成を促進し、
切創面の回復を促進する効果があることが明らかとなっ
た。
【００６８】［実施例３］下記（１）〜（２）のクリー
ムを作成し、それぞれを時計皿に広げ、紫外線照射装置
内で２００ｋＪ／ｍ2の紫外線を照射した。その後、ク
リーム中のアスコルビン酸−２−リン酸エステルナトリ
ウム塩とアスコルビン酸−２−リン酸エステル−６−パ
ルミチン酸ナトリウム塩を、高速液体クロマトグラフィ
ーで分析した。
【００６９】 クリーム（１） 縮合リシノール酸ヘキサグリセリル １．０％ 微粒子酸化チタン ５．０％ ピバリン酸２−オクチルドデシル ８．０％ トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリル ３．０％ メチルフェニルポリシロキサン ７．０％ デカメチルシクロペンタシロキサン ２．０％ セタノール ２．０％ パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ６．０％ ４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシベンゾイルメタン ２．０％ モノイソステアリン酸デカグリセリル ３．０％ キサンタンガム ０．３％ アスコルビン酸−２−リン酸エステルナトリウム塩 ２．０％ アスコルビン酸−２−リン酸エステル−６−パルミチン酸ナトリウム塩 ２．０％ 精製水で全量１００％に調整
【００７０】 クリーム（２） 縮合リシノール酸ヘキサグリセリル １．０％ ピバリン酸２−オクチルドデシル ８．０％ トリ（カプリル酸・カプリン酸）グリセリル ３．０％ メチルフェニルポリシロキサン ７．０％ デカメチルシクロペンタシロキサン ２．０％ セタノール ２．０％ モノイソステアリン酸デカグリセリル ３．０％ キサンタンガム ０．３％ アスコルビン酸−２−リン酸エステルナトリウム塩 ２．０％ アスコルビン酸−２−リン酸エステル−６−パルミチン酸ナトリウム塩 ２．０％ 精製水で全量１００％に調整
【００７１】それぞれのクリーム中に残存していたアス
コルビン酸−２−リン酸エステルナトリウム塩とアスコ
ルビン酸−２−リン酸エステル−６−パルミチン酸ナト
リウム塩は下記のとおりであった。紫外線防御剤である
微粒子酸化チタン、パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘ
キシル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシベンゾイ
ルメタンの添加は、クリーム中のアスコルビン酸−２−
リン酸エステルナトリウム塩とアスコルビン酸−２−リ
ン酸エステル−６−パルミチン酸ナトリウム塩の安定化
に有効であることが確認された。
【００７２】 クリーム（１） クリーム（２） アスコルビン酸−２−リン酸エステルナトリウム塩 ９８．７％ ９０．１％ アスコルビン酸−２−リン酸エステル−６−パルミチン酸ナトリウム塩 ９５．６％ ８７．３％
【００７３】 ［処方例１］ 化粧水 アスコルビン酸−２−リン酸エステルナトリウム塩 ２．０％ アスコルビン酸−２−リン酸エステル−６−パルミチン酸ナトリウム塩 ２．０％ クエン酸 ０．０１６％ クエン酸ナトリウム ２．０％ １，３−ブチレングリコール ３．０％ エタノール ３．０％ 精製水で全量１００％に調整 （製法）５０℃で加温溶解し、攪拌しながら冷却し３０
℃で攪拌を止め、放置する。
【００７４】 ［処方例２］ クリーム アスコルビン酸−２−リン酸エステルナトリウム塩 ２．０％ アスコルビン酸−２−リン酸エステル−６−パルミチン酸ナトリウム塩 ２．０％ セタノール ５．０％ シクロメチコン ４．０％ オクタン酸セチル ４．０％ トリオクタノイン ２．０％ パルミチルアルコール １．０％ ジメチコン ０．３％ ブチレングリコール ７．０％ 水添レシチン １．０％ ミリスチン酸ポリグリセリル−１０ １．０％ クエン酸ナトリウム ２．０％ メチルパラベン ０．１５％ プロピルパラベン ０．０５％ キサンタンガム ０．１％ 精製水で全量１００％に調整
【００７５】（製法）アスコルビン酸−２−リン酸エス
テルナトリウム塩、アスコルビン酸−２−リン酸エステ
ル−６−パルミチン酸ナトリウム塩を除いたものを８０
℃で加温溶解し、攪拌しながら冷却し、５０℃でアスコ
ルビン酸−２−リン酸エステルナトリウム塩、アスコル
ビン酸−２−リン酸エステル−６−パルミチン酸ナトリ
ウム塩を徐々に加え、３５〜３０℃で攪拌を止め、放置
する。
【００７６】 ［処方例３］ 乳液 アスコルビン酸−２−リン酸エステルナトリウム塩 ２．０％ アスコルビン酸−２−リン酸エステル−６−パルミチン酸ナトリウム塩 ２．０％ グリセリン ８．０％ ブチレングリコール ２．０％ 水添レシチン ０．１％ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０５％ ヒドロキシエチルセルロース ０．３％ キサンタンガム ０．３％ クエン酸ナトリウム １．０％ ポリエチレングリコール−５０ 水添ヒマシ油 ０．５％ メチルパラベン ０．２％ 精製水で全量１００％に調整
【００７７】（製法）アスコルビン酸−２−リン酸エス
テルナトリウム塩、アスコルビン酸−２−リン酸エステ
ル−６−パルミチン酸ナトリウム塩を除いたものを８０
℃で加温溶解し、攪拌しながら冷却し、５０℃でアスコ
ルビン酸−２−リン酸エステルナトリウム塩、アスコル
ビン酸−２−リン酸エステル−６−パルミチン酸ナトリ
ウム塩を徐々に加え、４０〜３５℃で攪拌を止め、放置
する。
【００７８】
【発明の効果】本発明のしわ防止用化粧料は、優れたコ
ラーゲン合成促進効果、コラーゲン分解抑制効果を有
し、皮膚の加齢による形態変化を予防・改善することが
できるため、医薬品、医薬部外品、化粧品等に幅広く適
用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/665 Ａ６１Ｋ 31/665 Ａ６１Ｐ 17/16 Ａ６１Ｐ 17/16 43/00 43/00 (72)発明者 続木 敏 千葉県千葉市緑区大野台一丁目１番１号 昭和電工株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AB242 AC012 AC072 AC102 AC122 AC211 AC212 AC311 AC341 AC342 AC352 AC422 AC432 AC482 AC851 AC902 AD152 AD172 AD282 AD332 AD352 AD572 AD641 AD642 BB46 CC02 CC04 CC05 DD23 DD27 DD31 EE12 4C086 AA01 AA02 DA37 MA02 MA04 MA16 MA22 MA28 MA63 NA14 ZA89 ZC41

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）下記一般式（１） 【化１】 で示されるアスコルビン酸−２−リン酸エステルおよび
    ／またはその塩と、（ｂ）下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒは高級脂肪酸のアシル基を表す。）で示され
    るアスコルビン酸−２−リン酸エステルの高級脂肪酸エ
    ステルおよび／またはその塩を、ともに含有することを
    特徴とするしわ防止用化粧料。
  2. 【請求項２】アスコルビン酸−２−リン酸エステルの塩
    が、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩または
    亜鉛塩であることを特徴とする請求項１に記載のしわ防
    止用化粧料。
  3. 【請求項３】下記一般式（２） 【化３】 （式中、Ｒは高級脂肪酸のアシル基を表す。）におい
    て、Ｒが、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸ま
    たはステアリン酸であることを特徴とする請求項１また
    は２に記載のしわ防止用化粧料。
  4. 【請求項４】アスコルビン酸−２−リン酸エステルの高
    級脂肪酸エステルの塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、
    マグネシウム塩または亜鉛塩であることを特徴とする請
    求項１ないし３のいずれかに記載のしわ防止用化粧料。
  5. 【請求項５】紫外線防御剤を含有することを特徴とする
    請求項１ないし４に記載のしわ防止用化粧料。
  6. 【請求項６】紫外線防御剤として、有機系紫外線防御剤
    及び無機系紫外線防御剤からなる群より選ばれる少なく
    とも１種以上を用いることを特徴とする請求項５に記載
    のしわ防止用化粧料。
  7. 【請求項７】有機系紫外線防御剤が、安息香酸エステル
    系、サリチル酸系、ケイ皮酸系、ウロカニン酸系、ベン
    ゾフェノン系及びオキシベンゾン系紫外線防御剤からな
    る群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求
    項６に記載のしわ防止用化粧料。
  8. 【請求項８】コラーゲン合成促進作用を有することを特
    徴とする請求項１ないし７のいずれかに記載のしわ防止
    用化粧料。
  9. 【請求項９】コラーゲン合成促進効果が、皮膚組織中の
    ヒドロキシプロリン含量をアミノ酸分析法で測定して、
    コラーゲン合成促進効果の指標としたときに、試験区の
    ヒドロキシプロリン量が対照区の１．２〜２倍の範囲で
    あることを特徴とする請求項８に記載のしわ防止用化粧
    料。
  10. 【請求項１０】しわ抑制効果を有することを特徴とする
    請求項１ないし９のいずれかに記載のしわ防止用化粧
    料。
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