[go: up one dir, main page]

FR3000080A1 - WATER INSOLUBLE CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATE; USES AS CAPTURE AGENT - Google Patents

WATER INSOLUBLE CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATE; USES AS CAPTURE AGENT Download PDF

Info

Publication number
FR3000080A1
FR3000080A1 FR1262394A FR1262394A FR3000080A1 FR 3000080 A1 FR3000080 A1 FR 3000080A1 FR 1262394 A FR1262394 A FR 1262394A FR 1262394 A FR1262394 A FR 1262394A FR 3000080 A1 FR3000080 A1 FR 3000080A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
acid
cyclodextrin
polycondensate
anhydride
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1262394A
Other languages
French (fr)
Other versions
FR3000080B1 (en
Inventor
Gerard Malle
Tiina Luukas
Laurent Sabatie
Julien Portal
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR1262394A priority Critical patent/FR3000080B1/en
Priority to CA2897853A priority patent/CA2897853A1/en
Priority to RU2015129060A priority patent/RU2662778C2/en
Priority to CN201380073487.XA priority patent/CN105008403B/en
Priority to EP13802608.3A priority patent/EP2935340A1/en
Priority to PCT/EP2013/075816 priority patent/WO2014095427A1/en
Publication of FR3000080A1 publication Critical patent/FR3000080A1/en
Application granted granted Critical
Publication of FR3000080B1 publication Critical patent/FR3000080B1/en
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • A61K8/738Cyclodextrins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00Formulations or additives for perfume preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C08B37/0015Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L5/00Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
    • C08L5/16Cyclodextrin; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10General cosmetic use
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/56Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention a pour objet un polycondensat de cyclodextrine insoluble dans l'eau susceptible d'être obtenu par réaction d'estérification/polycondensation : A) d'au moins une cyclodextrine et B) d'au moins un acide polycarboxylique, linéaire ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé ou aromatique et/ ou au moins un ester ou un anhydride d'acide ou un halogénure d'acide dudit acide polycarboxylique et C) d'au moins un polymère polyol thermoplastique et D) éventuellement d'au moins un catalyseur d'estérification et/ou E) éventuellement d'au moins un anhydride cyclique d'acide polycarboxylique choisi pour être différent de l'anhydride d'acide polycarboxylique du paragraphe B) et/ou F) éventuellement d'au moins un polyol non polymérique comprenant de 3 à 6 groupes hydroxyles. L'invention concerne aussi l'utilisation dudit polycondensat de cyclodextrine ent comme agent de capture d'une substance ou d'un mélange de substances choisies parmi : (i) celles susceptibles de polluer l'environnement, (ii) celles susceptibles d'avoir un impact négatif sur un produit de consommation ; (iii) celles susceptibles de se détériorer sous l'influence des agents atmosphériques ou au contact d'un ou plusieurs ingrédients dans une composition ; (iv) celles susceptibles de générer des réactions d'inconfort sur une matière kératinique en particulier humaine. (v) les agents bénéfiques.The subject of the present invention is a water-insoluble cyclodextrin polycondensate obtainable by esterification / polycondensation reaction: A) of at least one cyclodextrin and B) of at least one linear or branched polycarboxylic acid or cyclic, saturated or unsaturated or aromatic and / or at least one acid ester or anhydride or acid halide of said polycarboxylic acid and C) at least one thermoplastic polyol polymer and D) optionally at least one esterification catalyst and / or E) optionally at least one cyclic anhydride of polycarboxylic acid chosen to be different from the polycarboxylic acid anhydride of paragraph B) and / or F) optionally of at least one non-polyol polymer comprising from 3 to 6 hydroxyl groups. The invention also relates to the use of said cyclodextrin polycondensate as a capture agent for a substance or a mixture of substances chosen from: (i) those likely to pollute the environment, (ii) those likely to have a negative impact on a consumer product; (iii) those liable to deteriorate under the influence of atmospheric agents or in contact with one or more ingredients in a composition; (iv) those capable of generating discomfort reactions on a particular keratinous material. (v) beneficial agents.

Description

POLYCONDENSAT DE CYCLODEXTRINE INSOLUBLE DANS L'EAU; UTILISATIONS COMME AGENT DE CAPTURE La présente invention a pour objet un polycondensat de cyclodextrine insoluble dans l'eau susceptible d'être obtenu par réaction d'estérification/polycondensation : A) d'au moins une cyclodextrine et B) d'au moins un acide polycarboxylique, linéaire ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé ou aromatique et/ ou au moins un ester ou un anhydride d'acide ou un halogénure d'acide dudit acide polycarboxylique et C) d'au moins un polymère polyol thermoplastique et D) éventuellement d'au moins un catalyseur d'estérification et/ou E) éventuellement d'au moins un anhydride cyclique d'acide polycarboxylique choisi pour être différent de l'anhydride d'acide polycarboxylique du paragraphe B) et/ou F) éventuellement d'au moins un polyol non polymérique comprenant de 3 à 6 groupes hydroxyles. L'invention concerne également les utilisations de ces polycondensats de cyclodextrine comme agents de capture d'une grande variété de substances dans de nombreux domaines industriels.WATER INSOLUBLE CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATE; The present invention relates to a water-insoluble cyclodextrin polycondensate obtainable by esterification / polycondensation reaction: A) at least one cyclodextrin and B) at least one acid polycarboxylic acid, linear or branched or cyclic, saturated or unsaturated or aromatic and / or at least one acid ester or anhydride or an acid halide of said polycarboxylic acid and C) at least one thermoplastic polyol polymer and D) optionally at least one esterification catalyst and / or E) optionally at least one polycarboxylic acid cyclic anhydride chosen to be different from the polycarboxylic acid anhydride of paragraph B) and / or F) optionally at least one nonpolymeric polyol comprising from 3 to 6 hydroxyl groups. The invention also relates to the uses of these cyclodextrin polycondensates as capturing agents of a wide variety of substances in many industrial fields.

L'objectif de la présente invention est de rechercher de nouveaux matériaux permettant de piéger dans leur matrice une très large gamme de substances ou de mélanges de substances comme par exemple celles susceptibles de polluer l'environnement, celles susceptibles d'avoir un impact négatif sur une grande diversité de produits de consommation dans de nombreux domaines industriels ou bien dans le domaine cosmétique, celles susceptibles de générer par exemple des réactions d'inconfort sur une matière kératinique notamment humaine.The objective of the present invention is to find new materials for trapping in their matrix a very wide range of substances or mixtures of substances such as those likely to pollute the environment, those likely to have a negative impact on the environment. a wide variety of consumer products in many fields of industry or in the cosmetic field, those likely to generate for example reactions of discomfort on a keratinous material including human.

Un autre objectif de la présente invention est également de rechercher de nouveaux matériaux permettant de piéger au moins un agent bénéfique et de retarder sa durée de libération à l'extérieur dans le but de (i) soit de le protéger par exemple durant son stockage ou durant son transport afin de l'empêcher de se détériorer par exemple sous l'influence des agents atmosphériques comme la chaleur ou le froid, les variations de température, l'humidité ambiante, l'oxygène de l'air, les radiations UV, (ii) ou bien du fait de sa nature chimique ou physique sensibles, de l'isoler et d'empêcher ou retarder son contact avec un ou plusieurs autres ingrédients d'une composition ou du site sur lequel il doit être appliqué avec lequel il est incompatible ; (iii) soit de le piéger et de prolonger la durée de sa libération hors du matériau de capture afin d'améliorer son efficacité, et/ou sa tenue et/ou son dépôt sur la zone où il doit être appliqué.Another object of the present invention is also to find new materials for trapping at least one beneficial agent and to delay its release time to the outside in order to (i) protect it for example during storage or during transport to prevent it from deteriorating for example under the influence of atmospheric agents such as heat or cold, temperature variations, ambient humidity, oxygen of the air, UV radiation, ( (ii) because of its sensitive chemical or physical nature, to isolate it and to prevent or delay its contact with one or more other ingredients of a composition or the site to which it is to be applied with which it is incompatible ; (iii) trap it and extend the duration of its release from capture material in order to improve its effectiveness, and / or its keeping and / or deposit on the area where it is to be applied.

Parmi les agents bénéfiques employés notamment dans l'industrie cosmétique, ou pharmaceutique, dans la parfumerie, dans l'industrie agro-alimentaire ou dans les produits issus de l'industrie des textiles ou du cuir notamment dans les matières textiles ou encore dans les produits d'entretien, on peut citer plus particulièrement les parfums, les essences parfumées, les huiles essentielles, les blanchissants, les insecticides, les matières colorantes, les lipides, les silicones, les cires, les arômes, les enzymes, les oxydants, les micro-organismes, les actifs phyto-sanitaires, les additifs alimentaires comme les exhausteurs de goût, les agents adoucissants des textiles, les antibactériens, les agents refroidissants, les principes actifs de médicaments, les actifs cosmétiques ou dermatologiques. De tels agents bénéfiques sont en général coûteux et/ou volatiles et/ou physico-chimiquement instables et/ou efficaces sur des durées trop courtes. Il existe donc un besoin d'optimiser leur quantité pour limiter les coûts, d'améliorer leur stabilité, de les protéger de leur environnement et/ou d'améliorer leur efficacité dans le temps.Among the beneficial agents used in particular in the cosmetics industry, or the pharmaceutical industry, in the perfume industry, in the food industry or in the products of the textile or leather industry, in particular in textiles or in products in particular, perfumes, scented essences, essential oils, whiteners, insecticides, dyestuffs, lipids, silicones, waxes, flavors, enzymes, oxidants, micro-organisms, -organisms, phyto-sanitary assets, food additives such as flavor enhancers, fabric softening agents, antibacterials, cooling agents, active ingredients of drugs, cosmetic or dermatological active ingredients. Such beneficial agents are generally expensive and / or volatile and / or physico-chemically unstable and / or effective over too short periods. There is therefore a need to optimize their quantity in order to limit costs, improve their stability, protect them from their environment and / or improve their efficiency over time.

Un des moyens connu de l'art antérieur permettant d'atteindre ces objectifs est la microencapsulation de ces substances. Outre les avantages précédemment cités, cette encapsulation peut également permettre de rendre le matériau plus facile d'utilisation en le diluant et en favorisant sa répartition homogène au sein du support. La microencapsulation regroupe l'ensemble des technologies permettant l'enrobage ou le piégeage de substances sous forme solide, liquide, ou gazeuse au sein de particules individualisées dont la taille s'échelonne entre quelques microns et quelques millimètres. Si ces microparticules sont creuses (vésiculaires) on parle de microcapsules, si elles sont pleines (matricielles) on parle de microsphères. Leur taille varie de 1 pm à plus de 1000 pm. Ces microparticules peuvent être biodégradables ou non et peuvent contenir entre 5 et 90 % (en masse) de substance encapsulée.One of the known means of the prior art to achieve these objectives is the microencapsulation of these substances. In addition to the advantages mentioned above, this encapsulation can also make the material easier to use by diluting it and promoting its homogeneous distribution within the support. Microencapsulation brings together all the technologies allowing the coating or the trapping of substances in solid, liquid, or gaseous form within individualized particles whose size ranges between a few microns and a few millimeters. If these microparticles are hollow (vesicular) we speak of microcapsules, if they are full (matrix) we speak of microspheres. Their size varies from 1 pm to more than 1000 pm. These microparticles can be biodegradable or not and can contain between 5 and 90% (by weight) of encapsulated substance.

Les substances encapsulées sont d'origines très variées : principes actifs pharmaceutiques, cosmétiques, additifs alimentaires, produits phytosanitaires, essences parfumées, micro-organismes, cellules, ou encore catalyseurs de réaction chimique... Tout l'intérêt de ces microcapsules connues réside dans la présence d'une membrane polymérique, qui isole et protège le contenu du milieu extérieur. Selon les cas, la membrane sera détruite lors de l'utilisation pour libérer son contenu (exemple : encarts publicitaires "scratch and sniff" libérant le parfum lorsqu'on écrase les microcapsules), ou bien la membrane restera présente tout le long de la libération du contenu, dont elle contrôlera la vitesse de diffusion (exemple : encapsulation de médicaments pour libération ralentie). Les principaux procédés de l'art antérieur pour réaliser l'encapsulation de substances dans des microparticules sont la polymérisation interfaciale, la réticulation interfaciale, l'émulsion suivie d'une évaporation ou d'une extraction du solvant, la double émulsion évaporation/extraction de solvant, le spray drying, le prilling, la coacervation,...The encapsulated substances have very different origins: pharmaceutical active ingredients, cosmetics, food additives, phytosanitary products, scented essences, micro-organisms, cells, or catalysts of chemical reaction ... All the interest of these known microcapsules resides in the presence of a polymeric membrane, which insulates and protects the contents of the external environment. Depending on the case, the membrane will be destroyed during use to release its contents (example: advertising inserts "scratch and sniff" releasing the perfume when crushing the microcapsules), or the membrane will remain present throughout the release content, which it will control the rate of diffusion (example: encapsulation of drugs for slowed release). The main processes of the prior art to carry out the encapsulation of substances in microparticles are interfacial polymerization, interfacial crosslinking, emulsion followed by evaporation or extraction of the solvent, double emulsion evaporation / extraction of solvent, spray drying, prilling, coacervation, ...

On connaît également les microbilles constituées de matériaux polymèriques hydrophobes qui sont généralement préparées par des techniques de séparation de phase (coacervation ou extraction-évaporation de solvant) ou par polymérisation ou polycondensation. Les techniques de séparation de phase utilisent généralement des solvants organiques qui présentent un certain nombre d'inconvénients : élimination dans l'atmosphère, rémanence au sein des systèmes galéniques, dénaturation de certaines molécules micro-encapsulées. Les méthodes par polymérisation ou polycondensation connues jusqu'à présent, présentent l'inconvénient d'utiliser des matériaux très réactifs capables de réagir avec les substances encapsulées au sein des microbilles. On connaît également de l'art antérieur les microbilles formées à partir de matériaux polymèriques hydrophiles qui sont généralement préparées par des techniques de gélification ou de coacervation. Cette technique qui permet d'encapsuler des molécules sous forme liquide ou solide est basée sur la désolvatation de macromolécules conduisant à une séparation de phases au sein d'une solution. En ce qui concerne l'encapsulation dans des matériaux lipidiques, on connaît la technique de micro-encapsulation par gélification thermique. Ce procédé appelé "hot melt" repose sur la fusion du matériau d'enrobage. La substance à encapsuler est dissoute ou dispersée dans ce matériau fondu. L'ensemble est émulsionné dans une phase dispersante dont la température est maintenue supérieure à la température de fusion de l'enrobage. La solidification des globules dispersés est obtenue en refroidissant brutalement le milieu. A côté de ce type de micro-encapsulation particulaire, on connaît également l'encapsulation moléculaire (cyclodextrines). Cette dernière 30 constitue une alternative intéressante aux encapsulations conventionnelles décrites ci-avant. Les cyclodextrines sont en effet utilisées à cette fin de façon croissante depuis les années 1980 car ce sont des molécules-cages qui peuvent 35 complexer de façon sélective et réversible une grande diversité de molécules organiques sous la forme de complexes d'inclusion de type « hôte-invité ». Les complexes d'inclusion de cyclodextrines sont particulièrement utiles pour transporter, protéger et relarguer des ingrédients chimiquement et thermiquement sensibles. Le relargage des ingrédients complexés est généralement provoqué par l'eau ou la température. Les cyclodextrines sont une famille d'oligosaccharides cycliques naturels obtenus par dégradation enzymatique de l'amidon. Elles sont constituées d'unités d'alpha-D-glucose (6 à 12 unités) liées entre elles pour former des cycles délimitant en leur centre une cavité en tronc de cône. Les plus abondantes sont les hexamères (a-cyclodextrine), heptamères ([3-cyclodextrine) et octamères (rcyclodextrine) qui diffèrent par le nombre d'unités glucose et par suite par la taille de la cavité cyclique conique qui en résulte. Tous les groupes polaires hydroxyles (OH) sont localisés à l'extérieur, rendant l'extérieur hydrophile et expliquant leur solubilité dans l'eau. L'intérieur de la cavité contenant uniquement les atomes d'oxygène glycosidiques et les atomes d'hydrogène liés directement aux carbones, celle-ci est hydrophobe et considérablement moins polaire. Ce caractère amphiphile permet aux cyclodextrines d'inclure dans leur cavité des molécules lipophiles (hydrophobes),pour autant que la taille et la forme géométrique des molécules s'y prête, pour former des complexes d'inclusion généralement solubles dans l'eau. Leur caractère non toxique et biodégradable les prédispose à des applications importantes dans les domaines agro-alimentaires et pharmaceutiques. L'encapsulation dans les cyclodextrines permet en effet de protéger des molécules fragiles ou d'assurer leur libération lente et contrôlée. De plus, la solubilisation de médicaments insolubles dans l'eau sous forme de complexes d'inclusion dans les cyclodextrines permet de disposer de préparations injectables. Les cyclodextrines natives peuvent être chimiquement modifiées, par exemple en éthers ou esters, ce qui modifiera la solubilité aussi bien des cyclodextrines modifiées que des complexes d'inclusion. Les avantages qui en découlent sont multiples et permettent aux cyclodextrines d'être largement utilisées dans différents domaines industriels. Les cyclodextrines sont ainsi couramment utilisées comme excipient de formulation dans les médicaments. Elles permettent notamment de transformer des composés liquides en solides (poudres, comprimés) par précipitation des complexes d'inclusion. La complexation des principes actifs permet de mieux contrôler leur passage dans le circuit sanguin ou la progressivité de leur diffusion. Une autre application est le traitement par voie sub-linguale. La complexation des principes actifs photosensibles ou très réactifs permet souvent de les protéger ou de les stabiliser. L'industrie agroalimentaire se sert également communément des cyclodextrines comme exhausteur de goût en permettant un ajout facile de composés gustatifs ou pour fixer des molécules trop volatiles et prolonger par exemple la durée gustative des chewing-gums. Elles sont aussi utilisées pour au contraire enlever certaines molécules indésirables, notamment pour réduire les taux de cholestérol ou de composés amers des plats cuisinés ou encore comme agents masquants contre les mauvaises odeurs. Les cyclodextrines sont aussi employées pour stabiliser des émulsions comme la mayonnaise ou les margarines. En cosmétique, elles permettent également de stabiliser des émulsions et des molécules odorantes ou actives.Microbeads made of hydrophobic polymeric materials are also known which are generally prepared by phase separation techniques (coacervation or extraction-evaporation of solvent) or by polymerization or polycondensation. Phase separation techniques generally use organic solvents which have a certain number of disadvantages: elimination in the atmosphere, remanence within the galenic systems, denaturation of certain microencapsulated molecules. The polymerization or polycondensation methods known hitherto have the disadvantage of using highly reactive materials capable of reacting with the substances encapsulated within the microbeads. Also known from the prior art are microbeads formed from hydrophilic polymeric materials which are generally prepared by gelation or coacervation techniques. This technique which makes it possible to encapsulate molecules in liquid or solid form is based on the desolvation of macromolecules leading to a phase separation within a solution. As regards the encapsulation in lipid materials, the technique of microencapsulation by thermal gelation is known. This process called "hot melt" is based on the melting of the coating material. The substance to be encapsulated is dissolved or dispersed in this molten material. The whole is emulsified in a dispersing phase whose temperature is maintained higher than the melting temperature of the coating. The solidification of the dispersed globules is obtained by rapidly cooling the medium. In addition to this type of particulate microencapsulation, molecular encapsulation (cyclodextrins) is also known. The latter is an interesting alternative to the conventional encapsulations described above. Cyclodextrins have in fact been used increasingly for this purpose since the 1980s because they are caged molecules which can selectively and reversibly complex a large variety of organic molecules in the form of "host" type inclusion complexes. -invite ". Cyclodextrin inclusion complexes are particularly useful for transporting, protecting and releasing chemically and thermally sensitive ingredients. The release of complexed ingredients is usually caused by water or temperature. Cyclodextrins are a family of natural cyclic oligosaccharides obtained by enzymatic degradation of starch. They consist of alpha-D-glucose units (6 to 12 units) linked together to form cycles delimiting at their center a truncated cone cavity. The most abundant are the hexamers (α-cyclodextrin), heptamers ([3-cyclodextrin) and octamers (rcyclodextrin) which differ in the number of glucose units and consequently in the size of the conical cyclic cavity that results. All hydroxyl (OH) polar groups are located outside, making the exterior hydrophilic and explaining their solubility in water. The interior of the cavity containing only the glycosidic oxygen atoms and the hydrogen atoms directly attached to the carbons, the latter is hydrophobic and considerably less polar. This amphiphilic nature allows the cyclodextrins to include in their cavity lipophilic (hydrophobic) molecules, provided that the size and geometric shape of the molecules is suitable for forming inclusion complexes generally soluble in water. Their non-toxic and biodegradable nature predisposes them to important applications in the agri-food and pharmaceutical fields. Encapsulation in cyclodextrins makes it possible to protect fragile molecules or to ensure their slow and controlled release. In addition, the solubilization of water-insoluble drugs in the form of inclusion complexes in cyclodextrins makes it possible to dispose of injectable preparations. Native cyclodextrins can be chemically modified, for example as ethers or esters, which will modify the solubility of both modified cyclodextrins and inclusion complexes. The resulting benefits are multiple and allow cyclodextrins to be widely used in different industrial fields. Cyclodextrins are thus commonly used as a formulation excipient in drugs. They make it possible in particular to transform liquid compounds into solids (powders, tablets) by precipitation of the inclusion complexes. The complexation of the active ingredients makes it possible to better control their passage in the blood circuit or the progressivity of their diffusion. Another application is sub-lingual treatment. The complexation of photosensitive or highly reactive active ingredients can often protect or stabilize them. The agri-food industry also commonly uses cyclodextrins as a flavor enhancer by allowing an easy addition of taste compounds or to fix too volatile molecules and prolong for example the taste duration of chewing gums. They are also used to instead remove some unwanted molecules, especially to reduce cholesterol or bitter compounds of cooked dishes or as masking agents against odors. Cyclodextrins are also used to stabilize emulsions such as mayonnaise or margarines. In cosmetics, they also make it possible to stabilize emulsions and odorous or active molecules.

Dans l'industrie textile, elles sont utilisées pour fixer au tissu des composés actifs (parfums, antibactériens) Les cyclodextrines couramment utilisées présentent cependant des 30 inconvénients. D'un point de vue géométrique, l'inclusion va dépendre de la taille relative de la cavité de la cyclodextrine par rapport à la taille de la molécule invitée : si celle-ci est de taille trop importante, elle ne pourra pas 35 pénétrer à l'intérieur de la cavité de la cyclodextrine et si, par contre, sa taille est trop petite, elle aura peu d'interactions avec la cyclodextrine.In the textile industry, they are used to attach active compounds (perfumes, antibacterials) to the fabric. However, the cyclodextrins commonly used have drawbacks. From a geometric point of view, the inclusion will depend on the relative size of the cavity of the cyclodextrin in relation to the size of the guest molecule: if it is too large, it will not be able to penetrate. inside the cavity of the cyclodextrin and if, on the other hand, its size is too small, it will have few interactions with the cyclodextrin.

L'effet stérique joue donc un rôle important dans le phénomène de complexation. De plus, le rapport molaire cyclodextrine : molécule invitée des complexes 5 d'inclusion est en général 1:1 ou supérieur; autrement exprimé, au maximum une molécule est transportée par molécule de cyclodextrine. Enfin, la nature chimique des composés pouvant former des complexes d'inclusion stables avec les cyclodextrines est restreinte aux composés lipophiles (hydrophobes) puisqu'il doivent déplacer les molécules d'eau 10 présentes dans la cavité. La solubilité relativement faible dans l'eau des cyclodextrines, en particulier des cyclodextrines commerciales, et notamment de la plus accessible d'entre elles sur le plan économique, la 8-cyclodextrine (18 g/L, soit 15 mmo1/1, à 25°C), peut constituer une limite dans leur 15 utilisation. Afin de remédier à cet état de fait, on a proposé dans l'art antérieur des cyclodextrines modifiées chimiquement. Par exemple les alcools primaires ont été substitués par des groupes monosaccharidiques ou oligosaccharidiques, de façon à améliorer leur solubilité dans l'eau d'une 20 part et, d'autre part, pour incorporer dans leur structure des signaux de reconnaissance cellulaire (demandes internationales PCT VVO 95/19994, VVO 95/21870 et VVO 97/33919). Cependant, les dérivés de cyclodextrines de l'art antérieur peuvent présenter certaines limitations, notamment vis-à-vis des substances 25 susceptibles d'être transportées, de la capacité de charge de substance par unité de masse du dérivé de cyclodextrine, de leur capacité à complexer certaines familles de molécules notamment hydrophiles, de leur coût, de leur toxicité, de leur facilité à être synthétisés. On connaît également dans l'art antérieur des polymères de 30 cyclodextrines qui présentent des constantes de stabilité des complexes polymère-substrat qui sont souvent plus importantes que celles des complexes cyclodextrine native-substrat, et pour lesquels les composés hydrophobes, hydrophiles et les supramolécules sont plus facilement complexés et moins facilement libérés par les polymères de cyclodextrines que par les cyclodextrines natives.The steric effect therefore plays an important role in the phenomenon of complexation. In addition, the molar ratio cyclodextrin: guest molecule of inclusion complexes is generally 1: 1 or greater; otherwise expressed, at most one molecule is transported per molecule of cyclodextrin. Finally, the chemical nature of compounds capable of forming stable inclusion complexes with cyclodextrins is restricted to lipophilic (hydrophobic) compounds since they must displace the water molecules present in the cavity. The relatively low solubility in water of cyclodextrins, in particular commercial cyclodextrins, and in particular the most economically accessible of them, 8-cyclodextrin (18 g / L, ie 15 mmol / l, at 25.degree. ° C), may constitute a limit in their use. In order to remedy this state of affairs, chemically modified cyclodextrins have been proposed in the prior art. For example, the primary alcohols have been substituted with monosaccharide or oligosaccharide groups, so as to improve their solubility in water on the one hand and, on the other hand, to incorporate in their structure cellular recognition signals (international applications PCT VVO 95/19994, VVO 95/21870 and VVO 97/33919). However, the cyclodextrin derivatives of the prior art may have certain limitations, particularly with respect to the substances which may be transported, of the substance loading capacity per unit mass of the cyclodextrin derivative, of their capacity. to complex certain families of molecules including hydrophilic, their cost, their toxicity, their ease to be synthesized. Also known in the prior art are cyclodextrin polymers which exhibit stability constants of the polymer-substrate complexes which are often larger than those of native-substrate cyclodextrin complexes, and for which the hydrophobic, hydrophilic and supramolecular compounds are more easily complexed and less easily released by cyclodextrin polymers than by native cyclodextrins.

Différents types de polymères de cyclodextrine et différentes méthodes de préparation sont ainsi connues dans l'art antérieur (voir par exemple Comprehensive Supramolecular Chemistry vol.3, J.L. Atwwood et al., Eds Pergamon Press (1996)).Different types of cyclodextrin polymers and different methods of preparation are thus known in the prior art (see for example Comprehensive Supramolecular Chemistry vol.3, J.L. Atwwood et al., Eds Pergamon Press (1996)).

On peut classer ces polymères de cyclodextrine en 2 types selon que la cyclodextrine constitue le squelette du polymère ou bien est un substituant latéral d'une chaîne de polymère. Les méthodes de synthèse de ces polymères de cyclodextrine de l'art antérieur dont la cyclodextrine constitue le squelette sont basées sur l'utilisation d'agents réticulants généralement bi-fonctionnels tels que l'épichlorhydrine, les dialdéhydes, les diacides, les diesters, les diisocyanates, les dérivés dihalogénés, les polyisocyanates, les bis époxydes, les dihalogénures d'acides dans un solvant organique ou encore l'acide phytique. Un procédé de fabrication de copolymères de cyclodextrine(s) utilisant l'épichlorhydrine a été proposé par Solms et Egi (Helv. Chim. Acta 48, 1225 (1965) ; US3420788). De même, plusieurs modifications de la méthode de réticulation par l'épichlorhydrine ont été plus tard proposées dans les documents VViedenhof N. et al, Die Starke 21(5), 119-123 (1989), Hoffman J.L., J. Macromol. Sci.-Chem, A7(5),1147-1157 (1973), JP58171404 et JP61283601.These cyclodextrin polymers can be classified into 2 types depending on whether the cyclodextrin is the backbone of the polymer or is a lateral substituent of a polymer chain. The methods of synthesis of these cyclodextrin polymers of the prior art in which the cyclodextrin constitutes the backbone are based on the use of generally bi-functional crosslinking agents such as epichlorohydrin, dialdehydes, diacids, diesters, diisocyanates, dihalogenated derivatives, polyisocyanates, bis epoxides, acid dihalides in an organic solvent or phytic acid. A process for making cyclodextrin (s) copolymers using epichlorohydrin has been proposed by Solms and Egi (Helv Chim Acta 48, 1225 (1965), US3420788). Also, several modifications of the crosslinking method with epichlorohydrin were later proposed in VViedenhof N. et al, Die Starke 21 (5), 119-123 (1989), Hoffman J.L., J. Macromol. Sci.-Chem, A7 (5), 1147-1157 (1973), JP58171404 and JP61283601.

Un procédé utilisant un agent bi-fonctionnel tel qu'un dialdéhyde, un diacide, un diester, un dichlorure d'acide, un diépoxyde, un diisocyanate ou un dérivé dihalogéné a été décrit dans le document US3472835. Cette méthode prévoit l'activation des cyclodextrines par action du sodium métallique dans l'ammoniaque liquide puis la réaction avec l'agent bi- fonctionnel de réticulation.A process using a bifunctional agent such as a dialdehyde, a diacid, a diester, an acid dichloride, a diepoxide, a diisocyanate or a dihalogenated derivative has been described in US3472835. This method provides for the activation of cyclodextrins by the action of sodium metal in liquid ammonia and then the reaction with the bi-functional crosslinking agent.

Un procédé utilisant les polyisocyanates dans les solvants organiques aprotiques a été décrit dans les documents US4917956, Asanuma H. et al Chem. Commun, 1971-1972 (1997) et W09822197.A process using polyisocyanates in aprotic organic solvents has been described in US4917956, Asanuma H. et al Chem. Common, 1971-1972 (1997) and WO9822197.

Un procédé utilisant l'éthylène glycol bis-(époxypropyléther) a été décrit par Fenyvesi E. et al dans le document Ann. Univ. Sci. Budapest, Rolando Eotvos Nominatae, Sect. Chim. 15, 13-22 (1979). Un procédé utilisant d'autres composés diépoxy a été également décrit par Sugiura I. et al dans le document Bull. Chem. Soc. Jpn, (62, 1643-1651 (1989)). Un procédé utilisant les dihalogénures de diacides carboxyliques dans un solvant organique a été développé dans les documents U54958015 et US4902788.A process using ethylene glycol bis (epoxypropyl ether) has been described by Fenyvesi E. et al in Ann. Univ. Sci. Budapest, Rolando Eotvos Nominatae, Sect. Chim. 15, 13-22 (1979). A process using other diepoxy compounds has also been described by Sugiura I. et al in Bull. Chem. Soc. Jpn, (62, 1643-1651 (1989)). A process using dihalides of dicarboxylic acids in an organic solvent has been developed in U54958015 and US4902788.

Un procédé à base d'acide phytique (qui est un acide polyphosphorique) utilisé pour réticuler la cyclodextrine par un traitement thermique sous vide a été décrit dans le document U55734031.A process based on phytic acid (which is a polyphosphoric acid) used to crosslink the cyclodextrin by vacuum heat treatment has been described in U55734031.

Les procédés de réticulation des cyclodextrines avec l'épichlorhydrine ont pour principal inconvénient les propriétés corrosives et toxiques de ce réactif. Les procédés basés sur l'utilisation des composés diépoxy se révèlent toxiques et d'un coût de revient élevé. Les réticulations avec les polyisocyanates et les dihalogénures de diacides nécessitent l'utilisation de solvants organiques nuisibles pour l'environnement et ne peuvent donc pas être utilisés à grande échelle. Le second type de polymère est celui où la cyclodextrine est un groupe pendant d'une chaîne polymère ; il est produit par greffage de cyclodextrine(s) ou de dérivé(s) de cyclodextrine (s) sur une chaîne de polymère préexistante. Ainsi, il est connu dans le document DE19520989 de greffer des cyclodextrines sur des polymères. D'autre part, des cyclodextrines ont été 35 également fonctionnalisées avec des groupements aldéhydes puis greffées sur le chitosane par réaction d'amination réductive ; une telle réaction est décrite par Tomoya T. et al dans J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem. 36 (11), 1965-1968 (1998). Ces polymères à base de cyclodextrine peuvent également être synthétisés par fonctionnalisation de celle-ci par des groupes fonctionnels polymérisables tels que acryloyle ou méthacryloyle. Cette fonctionnalisation est suivie d'une polymérisation ou copolymérisation de ces dérivés. De tels procédés ont été décrits dans les documents DE4009825, par VVimmer T. et al dans Minutes Int. Symp. Cyclodextrins 6th 106-109, (1992) Ed Hedges AL Ed. Sant Paris, par Harada A. et al dans Macromolecules 9(5), 701-704 (1976). Enfin, un procédé utilisant des acrylates, l'acide acrylique et le styrène avec insolubilisation de la cyclodextrine a été réalisé par une polymérisation en émulsion dans le document EP780401. Pour obtenir des polymères de cyclodextrine dans des conditions non polluantes, non toxiques et moins coûteuses que celles des procédés évoqués ci-dessus, MARTEL et al ont décrit dans le brevet EP1165621B1 la synthèse de polymères à partir d'un mélange solide de cyclodextrine, d'acide polycarboxylique ou d'anhydride d'acide polycarboxylique et d'un catalyseur de réticulation, à une température de 100 à 200°C sans l'utilisation de solvant organique. Les propriétés mécaniques et le poids moléculaire de ces polymères sont non contrôlables, avec une faible stabilité et un faible poids moléculaire. Les travaux de B. Martel et al (Journal of Applied Polymer Science, Vol.97, 433- 442 (2005)) décrivent un rendement de 10% pour l'obtention de polymères solubles et de 70% pour l'obtention de polymères insolubles. Ces rendements sont faibles et nécessitent une étape de purification très longue (60 heures de dialyse) suivie d'une lyophilisation. Il subsiste donc le besoin de proposer de nouveaux polymères de cyclodextrine qui peuvent capturer et/ou encapsuler de grandes quantités de substances sans les inconvénients évoqués précédemment et qui peuvent être facilement préparés sans utilisation de réactifs toxiques et /ou coûteux. Pour pallier les inconvénients de l'art antérieur, l'objectif de la présente invention est d'immobiliser des cyclodextrines dans un réseau polymérique réticulé ayant des propriétés absorbantes et fonctionnant comme une éponge. Après d'importantes recherches, la demanderesse a découvert de façon surprenante et inattendue qu'il était possible d'immobiliser de façon efficace, rapide et peu coûteuse des cyclodextrines dans un réseau polymérique réticulé par réaction d'estérification/ polycondensation d'acide(s) polycarboxylique(s) simultanément avec un polymère polyol thermoplastique et une cyclodextrine et que ces polycondensats de cyclodextrine réticulés et insolubles dans l'eau conduisaient à des performances améliorées en terme de capacité d'encapsulation tout en étant véhiculables dans de nombreux supports. Cette découverte est à la base de la présente invention. La présente invention a donc pour objet un polycondensat de cyclodextrine insoluble dans l'eau susceptible d'être obtenu par réaction d'estérification/polycondensation : A) d'au moins une cyclodextrine et B) d'au moins un acide polycarboxylique, linéaire ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé ou aromatique et/ou au moins un ester, un anhydride d'acide ou un halogénure d'acide dudit acide polycarboxylique et C) d'au moins un polymère polyol thermoplastique et D) éventuellement d'au moins un catalyseur d'estérification et E) éventuellement d'au moins un anhydride cyclique d'acide polycarboxylique choisi pour être différent de l'anhydride d'acide polycarboxylique du paragraphe B) et/ou F) éventuellement d'au moins un polyol non polymérique comprenant de 3 à 6 groupes hydroxyles.The main disadvantage of the methods for crosslinking cyclodextrins with epichlorohydrin is the corrosive and toxic properties of this reagent. Methods based on the use of diepoxy compounds are found to be toxic and cost-effective. Crosslinking with polyisocyanates and diacid diacids requires the use of environmentally harmful organic solvents and therefore can not be used on a large scale. The second type of polymer is one in which the cyclodextrin is a pendant group of a polymer chain; it is produced by grafting cyclodextrin (s) or derivative (s) of cyclodextrin (s) on a pre-existing polymer chain. Thus, it is known in document DE19520989 to graft cyclodextrins onto polymers. On the other hand, cyclodextrins have also been functionalized with aldehyde groups and then grafted onto chitosan by reductive amination reaction; such a reaction is described by Tomoya T. et al in J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 36 (11), 1965-1968 (1998). These cyclodextrin-based polymers can also be synthesized by functionalizing it with polymerizable functional groups such as acryloyl or methacryloyl. This functionalization is followed by a polymerization or copolymerization of these derivatives. Such methods have been described in DE4009825, by VVimmer T. et al in Minutes Int. Symp. Cyclodextrins 106-109, (1992) Ed Hedges AL Ed. Sant Paris, by Harada A. et al in Macromolecules 9 (5), 701-704 (1976). Finally, a process using acrylates, acrylic acid and styrene with insolubilization of the cyclodextrin was carried out by emulsion polymerization in EP780401. To obtain cyclodextrin polymers under non-polluting, non-toxic and less costly conditions than those of the processes mentioned above, MARTEL et al have described in EP1165621B1 the synthesis of polymers from a solid mixture of cyclodextrin, d polycarboxylic acid or polycarboxylic acid anhydride and a crosslinking catalyst, at a temperature of 100 to 200 ° C without the use of organic solvent. The mechanical properties and molecular weight of these polymers are uncontrollable, with low stability and low molecular weight. The work of B. Martel et al (Journal of Applied Polymer Science, Vol.97, 433-442 (2005)) describes a yield of 10% for obtaining soluble polymers and 70% for obtaining insoluble polymers. . These yields are low and require a very long purification step (60 hours of dialysis) followed by lyophilization. There is therefore still a need to propose novel cyclodextrin polymers which can capture and / or encapsulate large quantities of substances without the disadvantages mentioned above and which can be easily prepared without the use of toxic and / or expensive reagents. To overcome the disadvantages of the prior art, the object of the present invention is to immobilize cyclodextrins in a crosslinked polymeric network having absorbent properties and functioning as a sponge. After extensive research, we have surprisingly and unexpectedly found that cyclodextrins can be effectively, rapidly, and inexpensively immobilized in a polymer network crosslinked by esterification / polycondensation reaction of acid (s). ) polycarboxylic (s) simultaneously with a thermoplastic polyol polymer and a cyclodextrin and that these crosslinked and insoluble water-soluble cyclodextrin polycondensates led to improved performance in terms of encapsulation capacity while being conveyable in many media. This discovery is the basis of the present invention. The subject of the present invention is therefore a water-insoluble cyclodextrin polycondensate obtainable by esterification / polycondensation reaction: A) at least one cyclodextrin and B) at least one linear or polycarboxylic acid, branched or cyclic, saturated or unsaturated or aromatic and / or at least one ester, acid anhydride or acid halide of said polycarboxylic acid and C) at least one thermoplastic polyol polymer and D) optionally at least an esterification catalyst and E) optionally at least one polycarboxylic acid cyclic anhydride chosen to be different from the polycarboxylic acid anhydride of paragraph B) and / or F) optionally at least one non-polymeric polyol comprising from 3 to 6 hydroxyl groups.

Un autre objet de l'invention consiste en l'utilisation d'un polycondensat de cyclodextrine tel que défini précédemment comme agent de capture. Un autre objet de l'invention concerne en particulier l'utilisation d'un polycondensat de cyclodextrine tel que défini précédemment comme agent de capture d'une substance ou d'un mélange de substances susceptibles de polluer l'environnement ou bien d'une substance ou mélange de substances susceptibles d'avoir un impact négatif sur un produit de consommation.Another subject of the invention consists in the use of a cyclodextrin polycondensate as defined previously as a capture agent. Another subject of the invention relates in particular to the use of a cyclodextrin polycondensate as defined previously as a capture agent for a substance or a mixture of substances likely to pollute the environment or a substance or a mixture of substances that may have a negative impact on a consumer product.

Un autre objet de l'invention concerne en particulier l'utilisation cosmétique non-thérapeutique d'un polycondensat de cyclodextrine tel que défini précédemment comme agent de capture d'une substance ou d'un mélange de substances susceptibles de générer par exemple des réactions d'inconfort sur une matière kératinique notamment humaine. Un autre objet de l'invention concerne en particulier l'utilisation d'un polycondensat de cyclodextrine tel que défini précédemment comme agent de capture d'au moins un actif bénéfique.Another subject of the invention relates in particular to the non-therapeutic cosmetic use of a cyclodextrin polycondensate as defined above as an agent for capturing a substance or a mixture of substances capable of generating, for example, reaction reactions. discomfort on a particular keratinous material. Another subject of the invention relates in particular to the use of a cyclodextrin polycondensate as defined previously as agent for capturing at least one beneficial active agent.

Un autre objet de l'invention consiste en un produit de consommation comprenant au moins un polycondensat de cyclodextrine tel que défini précédemment et plus particulièrement le produit de consommation est une composition cosmétique ou dermatologique comprenant un milieu physiologiquement acceptable. Définitions Par « polycondensat », on entend, au sens de l'invention, tout polymère obtenu par polymérisation par étapes où chaque étape est une réaction de condensation qui se fait avec élimination d'eau ou d'un alcool ou d'un acide halogéné dans le cas d'une estérification. Les monomères avec deux ou plusieurs groupements fonctionnels réagissent pour former d'abord des dimères, ensuite des trimères et oligomères plus longs, et ensuite des polymères à chaine longue.Another subject of the invention consists of a consumer product comprising at least one cyclodextrin polycondensate as defined above and more particularly the consumer product is a cosmetic or dermatological composition comprising a physiologically acceptable medium. Definitions "Polycondensate" means, within the meaning of the invention, any polymer obtained by stage polymerization where each stage is a condensation reaction which is carried out with removal of water or an alcohol or a halogenated acid. in the case of an esterification. Monomers with two or more functional groups react to first form dimers, then longer trimers and oligomers, and then long chain polymers.

Par « polycondensat de cyclodextrine insoluble dans l'eau », on entend tout polycondensat de cyclodextrine présentant une solubilité dans l'eau à 25°C inférieure à 1% en poids voire inférieure à 0,5% en poids voire encore inférieure à 0,1% en poids.By "water-insoluble cyclodextrin polycondensate" is meant any polycondensate of cyclodextrin having a solubility in water at 25 ° C. of less than 1% by weight or even less than 0.5% by weight or even less than 0, 1% by weight.

Par « agent de capture », on entend au sens de l'invention, tout composé chimique en particulier tout polymère capable de piéger une substance ou un mélange de substances dans sa structure, de l'immobiliser et/ou de retarder sa libération vers l'extérieur, Les polymères polycondensats de cyclodextrine de l'invention présentent un réseau poreux qui combine des propriétés super-absorbantes de type éponge avec la capacité à former des complexes d'inclusion dans les cavités de cyclodextrines immobilisées au sein du réseau polymérique, permettant ainsi de capturer des substances ayant une affinité avec ledit réseau polymérique.For the purposes of the invention, the term "capture agent" is intended to mean any chemical compound, in particular any polymer capable of trapping a substance or a mixture of substances in its structure, of immobilizing it and / or of delaying its release to the body. The polycondensate cyclodextrin polymers of the invention have a porous network which combines super-absorbent properties of the sponge type with the ability to form inclusion complexes in the cyclodextrin cavities immobilized within the polymeric network, thereby permitting to capture substances having an affinity with said polymeric network.

Au sens de la présente invention, on entend désigner par « milieu physiologiquement acceptable », un milieu convenant à l'administration d'une composition par voie topique.For the purposes of the present invention, the term "physiologically acceptable medium" means a medium suitable for the administration of a composition topically.

Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique.A physiologically acceptable medium is preferably a cosmetically or dermatologically acceptable medium, that is to say without odor, or unpleasant appearance, and which is perfectly compatible with the topical route of administration.

Par "matières kératiniques", on entend la peau, les cuirs, le cuir chevelu, les lèvres, et/ou les phanères tels que les ongles et les fibres kératiniques, telles que par exemple, les fourrures animales, les poils, la laine, les cils, les sourcils et les cheveux .By "keratin materials" is meant the skin, the leather, the scalp, the lips, and / or the integuments such as the nails and the keratin fibers, such as, for example, animal furs, hair, wool, eyelashes, eyebrows and hair.

Par "matières kératiniques humaines", on entend la peau, le cuir chevelu, les lèvres, et/ou les phanères tels que les ongles et les fibres kératiniques humaines telles que par exemple les poils, les cils, les sourcils et les cheveux, .By "human keratin materials" is meant the skin, the scalp, the lips, and / or the integuments such as the nails and the human keratinous fibers such as, for example, the hairs, the eyelashes, the eyebrows and the hair,.

Par « composition cosmétique », on entend au sens de l'invention toute composition ayant un effet non-thérapeutique d'hygiène, de soin, de conditionnement ou de maquillage contribuant à l'amélioration du bien-être et/ou à l'embellissement ou la modification de l'aspect de la matière kératinique humaine sur laquelle on applique ladite composition.By "cosmetic composition" is meant in the sense of the invention any composition having a non-therapeutic effect of hygiene, care, conditioning or makeup contributing to the improvement of well-being and / or embellishment or the modification of the appearance of the human keratin material to which said composition is applied.

Par « produit de consommation », on entend tout produit fabriqué destiné à être utilisé ou consommé dans la forme où il est commercialisé et qui n'est pas destiné à une fabrication ou modification ultérieure. Sans que les exemples soient limitatifs, les produits de consommation selon l'invention peuvent être des produits cosmétiques incluant aussi bien des formulations cosmétiques que des supports ou articles d'application comprenant de telles formulations tels que des patchs, des lingettes, des supports non-tissés ; des produits d'hygiène intime incluant des formulations de soin et d'hygiène ainsi que des articles destinés à cet usage tels que des tampons périodiques, des lingettes, des serviettes ; des produits pour l'hygiène buccale tels que des dentifrices, des produits pour le soin de la bouche, des désodorisants tels que sprays, chewing-gums, bonbons, pastilles pour l'haleine ; des produits cosmétiques ou dermatologiques : crèmes, laits, lotions, baumes, sticks, talcs ; des produits de maquillage ; des produits capillaires ; des produits pour le soin des bébés incluant des formulations et des articles destinés à cet usage comme des lingettes, des couches ; des produits pharmaceutiques ainsi que des articles médicaux et paramédicaux comme des pansements, des patches, des prothèses ; des produits à usage vétérinaire comme les litières pour animaux ; des produits d'hygiène et/ou le soin des animaux ; des produits d'entretien ménager comme les produits pour le soin et/ou le nettoyage du linge (lessives, adoucissants), les produits de vaisselle, les produits de nettoyage et/ou d'entretien des appareils électroménagers, les produits de nettoyage et/ou d'entretien des sols, carrelages, bois etc ; des produits sanitaires comme des désodorisants, des produits détartrants , des produits déboucheurs ; les matières textiles, les vêtements , les produits de maroquinerie comme les chaussures, les semelles et leurs produits d'entretien ; des produits issus de l'industrie agro-alimentaire ; des produits issus de l'agriculture ; des produits phyto-sanitaires ; des produits issus de l'industrie du bois et du papier ; les peintures ; les encres."Consumer product" means any product manufactured for use or consumption in the form in which it is marketed and which is not intended for subsequent manufacture or modification. Without the examples being limiting, the consumer products according to the invention may be cosmetic products including both cosmetic formulations and carriers or application articles comprising such formulations as patches, wipes, woven; personal hygiene products including care and hygiene formulations and articles therefor such as periodical tampons, wipes, towels; oral care products such as toothpastes, mouth care products, deodorants such as sprays, chewing gums, sweets, breath tablets; cosmetic or dermatological products: creams, milks, lotions, balms, sticks, talcs; makeup products; hair products; baby care products including formulations and articles therefor such as wipes, diapers; pharmaceutical products as well as medical and paramedical articles such as dressings, patches, prostheses; veterinary products such as animal litter; hygiene products and / or animal care; household cleaning products such as products for the care and / or cleaning of laundry (detergents, softeners), dishwashing products, cleaning and / or maintenance products for household appliances, cleaning products and / or or maintenance of floors, tiles, wood etc .; sanitary products such as deodorants, descaling products, unblocking products; textile materials, clothing, leather goods such as shoes, soles and their cleaning products; products from the agri-food industry; products from agriculture; phytosanitary products; products from the wood and paper industry; the paintings ; inks.

Par « agent bénéfique », on entend au sens de l'invention tout composé chimique présent dans un produit de consommation produisant un effet bénéfique perçu par le consommateur lors de son utilisation et/ou obtenu sur le produit de consommation lui-même, ledit effet bénéfique pouvant être une amélioration sensorielle notamment visuelle et/ou olfactive et/ou gustative et/ou tactile, une amélioration ou modification du confort et/ou de la facilité d'application, un effet esthétique, un effet hygiénique, une sensation de propreté, un effet curatif et/ou prophylactique.For the purposes of the invention, the term "beneficial agent" means any chemical compound present in a consumer product producing a beneficial effect perceived by the consumer during his use and / or obtained on the consumer product itself, said effect beneficial that can be a sensory improvement including visual and / or olfactory and / or taste and / or tactile, an improvement or modification of comfort and / or ease of application, an aesthetic effect, a hygienic effect, a feeling of cleanliness, a curative and / or prophylactic effect.

POLYCONDENSATS DE CYCLODEXTRINE Les polycondensats de cyclodextrine selon l'invention peuvent être préparés aisément, en une seule étape de synthèse, et sans produire de déchets, ceci à faible coût, notamment en effectuant la réaction dans une extrudeuse. Par ailleurs, il est aisément possible de modifier la structure et/ou les propriétés des polycondensats de cyclodextrine selon l'invention, en faisant varier la nature chimique des différents constituants et/ou leurs 20 proportions. Les polycondensats de cyclodextrine selon l'invention permettent de générer un réseau polymérique poreux qui combine des propriétés super-absorbantes de type éponge avec la capacité à former des complexes 25 d'inclusion dans les cavités de cyclodextrines immobilisées au sein du réseau polymérique. Les polycondensats de cyclodextrine selon l'invention sont susceptibles d'être obtenus par estérification/polycondensation, selon les méthodes 30 connues de l'homme du métier, des constituants décrits ci-après. CYCLODEXTRINES L'un des constituants nécessaires pour la préparation des polycondensats 35 de cyclodextrine selon l'invention est une cyclodextrine.CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATES The cyclodextrin polycondensates according to the invention can be prepared easily, in a single synthetic step, and without generating waste, at low cost, in particular by carrying out the reaction in an extruder. Furthermore, it is easily possible to modify the structure and / or the properties of the cyclodextrin polycondensates according to the invention, by varying the chemical nature of the various constituents and / or their proportions. The cyclodextrin polycondensates according to the invention make it possible to generate a porous polymeric network which combines sponge-type superabsorbent properties with the ability to form inclusion complexes in the cyclodextrin cavities immobilized within the polymeric network. The cyclodextrin polycondensates according to the invention are capable of being obtained by esterification / polycondensation, according to the methods known to those skilled in the art, of the constituents described below. CYCLODEXTRINS One of the constituents necessary for the preparation of the cyclodextrin polycondensates according to the invention is a cyclodextrin.

On entend par « cyclodextrine » au sens de l'invention, tout composé de structure générale OH ou l'un de ses dérivés comme les dérivés méthyles, hydroxyalkylés, sulfoalkylés, sulfatés, les cyclodextrines substituées par des sucres. Parmi les cyclodextrines préférées on peut citer l' a-cyclodextrine, la F3cyclodextrine, la y- cyclodextrine et leurs dérivés méthyles comme les TRIMEB (heptakis(2,3,6-trimethy1)13-CD), les DIMEB (heptakis(2,6- dimethy1)13-CD) ou encore les RAMEB (Randomly Methylated [3- Cyclodextrine) ; leurs dérivés hydroxyalkylés comme la 2-hydroxypropy113- cyclodextrine (HP[3CD; Kleptose® HPB), la 3-hydroxypropy113- cyclodextrine, la 2,3-dihydroxypropy113-cyclodextrine, la 2-hydroxyethy113- cyclodextrine, la 2-hydroxypropyl-y-cyclodextrine et la 2-hydroxyethyl-y- cyclodextrine ; leurs dérivés sulfobutylés comme le Sulfobutylether [3- cyclodextrin sodium sait (SBE[3CD; CaptisolO) ; les cyclodextrines sulfatées comme le sulfate de [3-Cyclodextrine ; les cyclodextrines substituées par des sucres telles que la glucosy113-cyclodextrine, la diglucosy113-cyclodextrine, la maltosy113-cyclodextrine ou la dimaltosy113- cyclodextrine, On peut bien évidemment utiliser un mélange de telles cyclodextrines. De préférence, la cyclodextrine est choisie parmi les a-cyclodextrine, F3- cyclodextrine, y- cyclodextrine et leurs mélanges et encore mieux la [3- cyclodextrine. La ou les cyclodextrines représentent de préférence 10 à 70% en poids, notamment 20 à 65% en poids, et mieux 30 à 60% en poids du poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat de cyclodextrine.For the purposes of the invention, the term "cyclodextrin" is intended to mean any compound of general structure OH or one of its derivatives, such as methylated, hydroxyalkylated, sulphoalkylated or sulphated derivatives or cyclodextrins substituted by sugars. Among the preferred cyclodextrins, α-cyclodextrin, F3cyclodextrin, γ-cyclodextrin and their methyl derivatives, such as TRIMEB (heptakis (2,3,6-trimethyl) 13-CD), DIMEB (heptakis (2, 6- dimethyl) 13-CD) or RAMEB (Randomly Methylated [3- Cyclodextrin); their hydroxyalkylated derivatives such as 2-hydroxypropyl-cyclodextrin (HP [3CD, Kleptose® HPB), 3-hydroxypropyl-3-cyclodextrin, 2,3-dihydroxypropyl-3-cyclodextrin, 2-hydroxyethyldi-cyclodextrin, 2-hydroxypropyl-y- cyclodextrin and 2-hydroxyethyl-γ-cyclodextrin; their sulphobutyl derivatives such as Sulfobutyl ether [3-cyclodextrin sodium know (SBE [3CD, CaptisolO); sulfated cyclodextrins such as [3-cyclodextrin sulfate; sugar-substituted cyclodextrins such as glucosyl-cyclodextrin, diglucosyl-cyclodextrin, maltosyl-cyclodextrin or dimaltosyl-cyclodextrin. A mixture of such cyclodextrins can of course be used. Preferably, the cyclodextrin is selected from α-cyclodextrin, F3-cyclodextrin, γ-cyclodextrin and mixtures thereof and most preferably β-cyclodextrin. The cyclodextrin or cyclodextrins preferably represent 10 to 70% by weight, especially 20 to 65% by weight, and more preferably 30 to 60% by weight of the total weight used in the synthesis of the cyclodextrin polycondensate.

ACIDES POLYCARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES a) Acides polycarboxyliques Un autre constituant nécessaire pour la préparation des polymères de cyclodextrine selon l'invention est un acide polycarboxylique, linéaire ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé ou aromatique, comprenant au moins 2 groupes carboxyliques COOH, de préférence 2 à 4 groupes COOH. Ledit acide polycarboxylique peut notamment être choisi parmi les acides polycarboxyliques linéaires, ramifiés et/ou cycliques, saturés ou insaturés, voire aromatiques, comprenant 2 à 50 atomes de carbone, notamment 2 à 40 atomes de carbone, en particulier 3 à 36, voire 3 à 18, et encore mieux 4 à 12 atomes de carbone, voire 4 à 10 atomes de carbone; ledit acide comprend au moins deux groupes carboxyliques COOH, de préférence de 2 à 4 groupes COOH.POLYCARBOXYLIC ACIDS AND THEIR DERIVATIVES a) Polycarboxylic acids Another constituent necessary for the preparation of the cyclodextrin polymers according to the invention is a polycarboxylic acid, linear or branched or cyclic, saturated or unsaturated or aromatic, comprising at least 2 carboxylic groups COOH, preferably 2 to 4 COOH groups. Said polycarboxylic acid may in particular be chosen from linear, branched and / or cyclic, saturated or unsaturated or even aromatic polycarboxylic acids comprising 2 to 50 carbon atoms, especially 2 to 40 carbon atoms, in particular 3 to 36, or even 3 at 18, and more preferably 4 to 12 carbon atoms, or even 4 to 10 carbon atoms; said acid comprises at least two carboxylic groups COOH, preferably from 2 to 4 COOH groups.

Parmi les acides polycarboxyliques, susceptibles d'être employés, on peut citer, seul ou en mélange : - les acides dicarboxyliques tels que l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide succinique, l'acide glutarique, l'acide adipique, l'acide pimélique, l'acide subérique, l'acide azélaïque, l'acide sébacique, l'acide dodécanedioïque, l'acide malique, l'acide tartrique, l'acide tartronique, l'acide citramalique, l'acide dioxymaléique, l'acide dioxymalonique, l'acide maléïque, l'acide fumarique, l'acide glutaconique, l'acide itaconique, les dimères d'acides gras (notamment en 036) tels que les produits commercialisés sous les dénominations Pripol 1006, 1009, 1013 et 1017, par Uniqema, l'acide glutamique, l'acide aspartique, l'acide oxaloacétique, l'acide cyclopropanedicarboxylique, l'acide cyclohexanedicarboxylique, l'acide cyclobutanedicarboxylique, l'acide naphtalène-1,4-dicarboxylique, l'acide naphtalène-2,3-dicarboxylique, l'acide naphtalène-2,6- dicarboxylique, l'acide phtalique, l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique, l'acide tétrahydrophtalique, l'acide hexahydrophtalique, - les acides tricarboxyliques tels que l'acide citrique, l'acide aconitique, l'acide isocitrique, l'acide oxalosuccinique, l'acide 1,2,3-propane tricarboxylique, l'acide 1,2,5-pentanetricarboxylique, l'acide 1,3,5- pentanetricarboxylique, l'acide transaconitique, l'acide 3-butene-1,2,3- tricarboxylique, l'acide 3-butene-1,1,3-tricarboxylique, l'acide 1,3,5- cyclohexanetricarboxylique, l'acide trimellitique, l'acide 1,2,3- benzènetricarboxylique, l'acide 1,3,5-benzènetricarboxylique; les acides tétracarboxyliques tels que l'acide 1,2,3,4- butanetétracarboxylique, l'acide pyroméllitique, l'acide oxydisuccinique, l'acide thiodisuccinique, l'acide N-[1,2-dicarboxyethyI]-L-aspartique, l'acide , ethylenediamine tetraacetic acid, l'acide ethylenediamine tetrapropionique, l'acide N,N'-ethylene di-(L-aspartique). De préférence, ledit acide polycarboxylique, utilisé seul ou en mélange, est aliphatique saturé, linéaire et comprend 2 à 36 atomes de carbone, notamment 3 à 18 atomes de carbone, voire 4 à 12 atomes de carbone; ou bien est aromatique et comprend 8 à 12 atomes de carbone. Il comprend de préférence 2 à 4 groupes COOH. De préférence, on peut utiliser l'acide citrique, l'acide aconitique, l'acide tartrique, l'acide 1,2,3-propane tricarboxylique, l'acide 1,2,3,4- butanetétracarboxylique, seuls ou en mélange, de préférence seuls, et encore mieux l'acide citrique seul. b) Esters d'acide polycarboxylique Parmi les dérivés esters de l'acide polycarboxylique, on peut citer les mono, di-, tri- ou tétra-esters d'alkyle en Cl-04 notamment les esters méthylique, éthylique, isopropylique ou n-butylique et plus préférentiellement les esters méthylique ou éthylique.Among the polycarboxylic acids that may be used, mention may be made, alone or as a mixture: dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid , pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, dodecanedioic acid, malic acid, tartaric acid, tartronic acid, citramalic acid, dioxymaleic acid , dioxymalonic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaconic acid, itaconic acid, fatty acid dimers (especially at 036), such as the products sold under the names Pripol 1006, 1009, 1013 and 1017 by Uniqema, glutamic acid, aspartic acid, oxaloacetic acid, cyclopropanedicarboxylic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, cyclobutanedicarboxylic acid, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid, naphthalene-2,3-dicarboxylic acid, naphthalene-2,6-dicarboxylic acid, phthalic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, tricarboxylic acids such as citric acid, aconitic acid, isocitric acid, oxalosuccinic acid, 1,2,3-propane tricarboxylic acid, 1,2,5-pentanetricarboxylic acid, 1,3,5-pentanetricarboxylic acid, transaconitic acid, 3-butene-1,2-acid, 3-tricarboxylic acid, 3-butene-1,1,3-tricarboxylic acid, 1,3,5-cyclohexanetricarboxylic acid, trimellitic acid, 1,2,3-benzenetricarboxylic acid, acid 1 , 3,5-benzenetricarboxylic; tetracarboxylic acids such as 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, pyromellitic acid, oxydisuccinic acid, thiodisuccinic acid, N- [1,2-dicarboxyethyl] -L-aspartic acid, acid, ethylenediamine tetraacetic acid, ethylenediamine tetrapropionic acid, N, N'-ethylene di- (L-aspartic acid). Preferably, said polycarboxylic acid, used alone or as a mixture, is saturated, linear aliphatic and comprises 2 to 36 carbon atoms, especially 3 to 18 carbon atoms, or even 4 to 12 carbon atoms; or is aromatic and comprises 8 to 12 carbon atoms. It preferably comprises 2 to 4 COOH groups. Preferably, citric acid, aconitic acid, tartaric acid, 1,2,3-propane tricarboxylic acid, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, can be used alone or as a mixture preferably alone, and even more preferably citric acid alone. (b) Polycarboxylic acid esters Among the ester derivatives of the polycarboxylic acid, mention may be made of C 1 -C 4 alkyl mono-, di-, tri- or tetraesters, in particular the methyl, ethyl, isopropyl or n-methyl esters. butyl and more preferably the methyl or ethyl esters.

Les esters d'acide polycarboxylique préférés sont les esters méthylique, éthylique, isopropylique ou n-butylique et plus préférentiellement les esters méthylique ou éthylique de polyacides (2 à 4 groupes COOH) aliphatiques saturés, linéaires et comprenant 2 à 36 atomes de carbone, notamment 3 à 18 atomes de carbone, voire 4 à 12 atomes de carbone; ou bien d'acide aromatique et comprenant 8 à 12 atomes de carbone. De façon préférée, on peut utiliser les esters méthylique, éthylique, isopropylique ou n-butylique et plus préférentiellement les esters éthylique ou butylique d'acide citrique, d'acide aconitique, d'acide tartrique, d'acide 1,2,3-propane tricarboxylique, d'acide 1,2,3,4- butanetétracarboxylique, seuls ou en mélange et encore mieux les esters éthylique ou butylique de l'acide citrique tels que le triéthylcitrate, l'acétyltriéthylcitrate, le tributylcitrate et l'acétyltributylcitrate. c) Anhydride d'acide polycarboxylique Parmi les anhydrides d'acide dérivés de l'acide polycarboxylique, on peut citer : a) les anhydrides mixtes avec un acide carboxylique en 02-04 notamment acide acétique, acide propionique ou acide butyrique, de préférence acétique. b) les anhydrides cycliques d'acides polycarboxyliques, comme l'anhydride phtalique, l'anhydride trimellitique, l'anhydride maléïque, l'anhydride succinique, le dianhydride de l'acide N,N,N',N'- éthylènediamine-tétraacéti que.The preferred polycarboxylic acid esters are the methyl, ethyl, isopropyl or n-butyl esters and more preferably the methyl or ethyl esters of polyacids (2 to 4 COOH groups) which are saturated, linear and containing 2 to 36 carbon atoms, in particular 3 to 18 carbon atoms, or even 4 to 12 carbon atoms; or else aromatic acid and comprising 8 to 12 carbon atoms. Preferably, it is possible to use the methyl, ethyl, isopropyl or n-butyl esters and more preferably the ethyl or butyl esters of citric acid, aconitic acid, tartaric acid, 1,2,3- propane tricarboxylic, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid, alone or in mixture and even better the ethyl or butyl esters of citric acid such as triethyl citrate, acetyltriethyl citrate, tributyl citrate and acetyl tributyl citrate. c) Polycarboxylic Acid Anhydride Among the acid anhydrides derived from the polycarboxylic acid, mention may be made of: a) mixed anhydrides with a carboxylic acid of 02-04, in particular acetic acid, propionic acid or butyric acid, preferably acetic acid; . b) cyclic anhydrides of polycarboxylic acids, such as phthalic anhydride, trimellitic anhydride, maleic anhydride, succinic anhydride, N, N, N ', N'-ethylenediamine tetraacetic acid dianhydride than.

De préférence, l'anhydride d'acide polycarboxylique seul ou en mélange est choisi parmi l'anhydride maléique, l'anhydride succinique et plus préférentiellement est l'anhydride maléique seul. d) Halogénures d'acide polycarboxylique Parmi les halogénures d'acide dérivés desdits acides polycarboxyliques, on peut citer les chlorures ou bromures d'acides desdits acides polycarboxyliques de préférence les chlorures d'acide polycarboxylique. De préférence, les halogénures d'acide, utilisés seul ou en mélange, sont les halogénures d'acide aconitique, d'acide tartrique, d'acide 1,2,3-propane tricarboxylique, d'acide 1,2,3,4-butanetétracarboxylique et de préférence les chlorures de ces acides. 35 Ledit ou lesdits acides polycarboxyliques et /ou leurs dérivés esters, anhydrides ou halogénures d'acide, utilisés seuls ou en mélange, représentent de préférence 5 à 40% en poids, plus préférentiellement de 7 à 35% en poids, et mieux 10 à 30% en poids, du poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat de cyclodextrine. POLYMERES POLYOLS THERMOPLASTIQUES Un autre constituant nécessaire pour la préparation des polycondensats de cyclodextrine selon l'invention est un polymère polyol thermoplastique. On entend par « polymère polyol », un polymère (de masse moléculaire moyenne allant de 1000 à 200 000 Daltons contenant au moins 2 fonctions hydroxyles. 15 On entend par « polymère polyol thermoplastique » un polymère polyol qui se fluidifie (ramollit) à la chaleur à une température comprise entre 100 et 250°C. Différents types de polymères polyols thermoplastiques peuvent être 20 utilisés selon l'invention. On citera les polyéthers-polyols, les polyesters- polyols, les polycarbonates-polyols, les polyamides-polyols, les polyuréthanes-polyols, les polyalkylènes-polyols, les polycaprolactonespolyols et les polysaccharides. 25 Parmi les polyéthers-polyols, on citera les polyoxyéthylène glycols, les polyoxypropylène glycols, les copolymères blocs ou statistiques des oxydes d'éthylène et de propylène, les copolymères blocs ou statistiques des oxydes d'éthylène et/ou propylène avec le tétrahydrofurane, et plus particulièrement les polytétraméthylene glycols et les polypropylène 30 glycols. Parmi les polyesters polyols, on citera notamment ceux obtenus par polycondensation d'acides di ou tricarboxyliques avec des polyols (di, tri ou tétra-ols) comme par exemple le poly (hexaméthylène adipate) ainsi-35 que ceux obtenus par polycondensation d'hydroxyacides tels que les 10 polyhydroxyalcanoates et notamment l'acide polylactique, les polyhydroxybutyrate (PH B) et polyhydrovybutyrate-valérate(PHBV). Parmi les polycarbonates-polyols, on citera ceux préparés par réaction de diols (propane-1,3-diol, butane-1,4-diol, hexane-1,6-diol, 1,9-nonanediol, 2-méthyloctane-1,8-diol, diéthylène glycol,...) avec des carbonates de diaryle tel que le carbonate de diphényle ou bien avec le phosgène. Parmi les polyamides-polyols, on citera plus particulièrement ceux obtenus par réaction d'une diamine et/ou d'une diamine polymérique avec un acide di ou polycarboxylique et un hydroxy acide tel que par exemple l'acide 12-hydroxystéarique. Parmi les polyuréthanes-polyols, on citera ceux obtenus par un procédé 15 de polyaddition consistant à faire réagir des polyisocyanates, de préférence des diisocyanates avec des diols et/ou ou polyols Parmi les polycaprolactones-polyols, on citera notamment les polycaprolactones- polyols obtenues par polymérisation de l'epsilon 20 caprolactone avec ouverture de cycle par des polyols tels que l'éthylène glycol, le 1,2-propanediol, le 1,3-propanediol, le glycérol, le triméthylolpropane Parmi les polyalkylènes polyols, on citera l'alcool polyvinylique, l'alcool 25 polyvinylique modifié ayant une teneur en unités éthylène de 4 à 15% en moles et les polybutadiène diols. Parmi les polysaccharides, on citera tout particulièrement les amidons thermoplastiques qui sont obtenus en déstructurant le granule natif en 30 présence d'un plastifiant sous contraintes thermomécaniques ; les dérivés de la cellulose tels que l'acétate de cellulose, l'acétobutyrate de cellulose, l'acétopropionate de cellulose, la méthylcellulose, l'éthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxyethylcellulose, l'hydroxypropylmethylcellulose, l'hydroxyethylmethylcellulose, la 35 carboxymethylcellulose, seuls ou en mélange avec des alginates, des gommes telle que la gomme de guar, des amidons tel que l'amidon de tapioca, des amidons modifiés tel que l'octényle succinate d'amidon (E1450), des amidons oxydés (E.1404), des amidons réticulés (E.1412 ou 1413), des amidons stabilisés (E.1420 ou E1440), des amidons réticulés/stabilisés comme l'adipate de diamidon acétyle (E.1422) ou le phosphate de diamidon hydroxypropylé (E.1442), des polysaccharides sulfatés tels que les carraghénanes, des aminopolysaccharides tel que le chitosane ou la chitine, des polysaccharides oxydés tels que ceux décrits dans la demande la demande W02010/070235, le brevet FR2944967 et la demande W02011/161020, et plus particulièrement les amidons, les inulines, les carraghénanes, les alginates et les glucomannanes. Les polysaccharides sont particulièrement préférés car ils ont une origine renouvelable, sont disponibles à fort tonnage et à un faible coût.Preferably, the polycarboxylic acid anhydride alone or as a mixture is chosen from maleic anhydride, succinic anhydride and more preferably maleic anhydride alone. d) Halides of Polycarboxylic Acid Among the acid halides derived from said polycarboxylic acids, there may be mentioned acid chlorides or bromides of said polycarboxylic acids, preferably polycarboxylic acid chlorides. Preferably, the acid halides, used alone or as a mixture, are the halides of aconitic acid, tartaric acid, 1,2,3-propane tricarboxylic acid, 1,2,3,4 -butanetetracarboxylic acid and preferably the chlorides of these acids. Said polycarboxylic acid or acids and / or their ester, anhydride or acid halide derivatives, used alone or as a mixture, preferably represent 5 to 40% by weight, more preferably 7 to 35% by weight, and more preferably 10 to 35% by weight. 30% by weight, of the total weight used in the synthesis of the cyclodextrin polycondensate. THERMOPLASTIC POLYOL POLYMERS Another constituent necessary for the preparation of the cyclodextrin polycondensates according to the invention is a thermoplastic polyol polymer. By "polyol polymer" is meant a polymer (of average molecular weight ranging from 1000 to 200,000 Daltons containing at least 2 hydroxyl functional groups.) The term "thermoplastic polyol polymer" means a polyol polymer which becomes fluid (softened) with heat. at a temperature between 100 and 250 ° C. Various types of thermoplastic polyol polymers may be used according to the invention: polyether polyols, polyester polyols, polycarbonate polyols, polyamide polyols, polyurethanes polyols, polyalkylene-polyols, polycaprolactonespolyols and polysaccharides Among the polyether polyols, mention may be made of polyoxyethylene glycols, polyoxypropylene glycols, block or random copolymers of ethylene and propylene oxides, block or statistical copolymers. oxides of ethylene and / or propylene with tetrahydrofuran, and more particularly polytetramethylene glycol Examples of polyol polyols include those obtained by polycondensation of di or tricarboxylic acids with polyols (di-, tri- or tetra-ools) such as, for example, poly (hexamethylene adipate) and the like. those obtained by polycondensation of hydroxy acids such as polyhydroxyalkanoates and especially polylactic acid, polyhydroxybutyrate (PH B) and polyhydrovybutyrate-valerate (PHBV). Among the polycarbonates-polyols, those prepared by reaction of diols (propane-1,3-diol, butane-1,4-diol, hexane-1,6-diol, 1,9-nonanediol, 2-methyloctane-1, , 8-diol, diethylene glycol, etc.) with diaryl carbonates such as diphenyl carbonate or with phosgene. Among the polyamide-polyols, mention will be made more particularly of those obtained by reacting a diamine and / or a polymeric diamine with a di or polycarboxylic acid and a hydroxy acid such as, for example, 12-hydroxystearic acid. Among the polyurethane polyols, mention may be made of those obtained by a polyaddition process consisting of reacting polyisocyanates, preferably diisocyanates, with diols and / or or polyols. Among the polycaprolactone polyols, polycaprolactone polyols obtained by polymerization of epsilon caprolactone with ring opening by polyols such as ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, glycerol, trimethylolpropane Among the polyalkylene polyols, mention will be made of alcohol polyvinyl alcohol, the modified polyvinyl alcohol having an ethylene unit content of 4 to 15 mol% and polybutadiene diols. Among the polysaccharides, mention will be made especially of thermoplastic starches which are obtained by destructuring the native granule in the presence of a plasticizer under thermomechanical stresses; cellulose derivatives such as cellulose acetate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate, methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, hydroxyethyl methyl cellulose, cellulose acetate, carboxymethylcellulose, alone or in admixture with alginates, gums such as guar gum, starches such as tapioca starch, modified starches such as starch octenyl succinate (E1450), oxidized starches (E .1404), crosslinked starches (E.1412 or 1413), stabilized starches (E.1420 or E1440), crosslinked / stabilized starches such as acetylated diamidon adipate (E.1422) or hydroxypropylated diamidon phosphate ( E.1442), sulphated polysaccharides such as carrageenans, aminopolysaccharides such as chitosan or chitin, oxidized polysaccharides such as those described in the application W02010 / 070235, FR2944967 and the application WO2011 / 161020, and more particularly starches, inulins, carrageenans, alginates and glucomannans. Polysaccharides are particularly preferred because they have a renewable origin, are available at high tonnage and at a low cost.

De préférence, parmi les polysaccharides, on peut utiliser, seul ou en mélange, l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxyethylcellulose et encore mieux l'hydroxypropylcellulose seule. Ledit ou lesdits polymères polyols thermoplastiques représentent de préférence 10 à 50% en poids, notamment 15 à 45% en poids, et mieux 17 à 40% en poids, du poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat de cyclodextrine. ANHYDRIDES CYCLIQUES D'ACIDE POLYCARBOXYLIQUE Selon une forme particulière de l'invention, pour la préparation des polycondensats de cyclodextrine selon l'invention, on utilise en plus au moins un anhydride cyclique d'un acide polycarboxylique choisi pour être différent du premier anhydride d'acide polycarboxylique cité précédemment. L'anhydride cyclique d'un acide polycarboxylique additionnel peut notamment répondre à l'une des formules suivantes : 3 0000 80 23 A B A B o 0 0 0 0 dans lesquelles les groupements A et B sont, indépendamment l'un de l'autre : - un atome d'hydrogène, 5 - un radical carboné, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié et/ou cyclique, ou bien aromatique; comprenant 1 à 16 atomes de carbone, notamment 2 à 10 atomes de carbone, voire 4 à 8 atomes de carbone, notamment méthyle ou éthyle; - ou bien A et B pris ensemble forment un cycle comprenant au total 5 à 7, 10 notamment 6 atomes de carbone, saturé ou insaturé, voire aromatique. De préférence, A et B représentent un atome d'hydrogène ou forment ensemble un cycle aromatique comprenant au total 6 atomes de carbone. 15 Parmi les anhydrides cycliques d'acides polycarboxyliques, susceptibles d'être employés, on peut citer, seul ou en mélange l'anhydride phtalique, l'anhydride trimellitique, l'anhydride maléïque et l'anhydride succinique. De préférence, on peut utiliser, seul ou en mélange, l'anhydride maléïque 20 et l'anhydride succinique et encore mieux l'anhydride maléïque seul. Lorsque ledit anhydride cyclique d'un acide polycarboxylique est présent parmi les ingrédients mis en oeuvre, il représente de préférence 0,1 à 10% en poids, notamment 0,5 à 5% en poids, voire 0,7 à 4% en poids, par 25 rapport au poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat de cyclodextri ne. CATALYSEURS D'ESTERIFICATION 30 Selon une forme particulière de l'invention, on utilisera pour la préparation des polycondensats de cyclodextrine selon l'invention au moins un catalyseur d'estérification.Preferably, among the polysaccharides, it is possible to use, alone or as a mixture, hydroxypropylcellulose, hydroxyethylcellulose and even more preferably hydroxypropylcellulose alone. Said thermoplastic polyol polymer (s) preferably represent 10 to 50% by weight, especially 15 to 45% by weight, and more preferably 17 to 40% by weight, of the total weight used in the synthesis of the cyclodextrin polycondensate. CYCLIC ANHYDRIDES OF POLYCARBOXYLIC ACID According to one particular form of the invention, for the preparation of the cyclodextrin polycondensates according to the invention, at least one cyclic anhydride of a polycarboxylic acid chosen to be different from the first anhydride of a polycarboxylic acid is also used. polycarboxylic acid mentioned above. The cyclic anhydride of an additional polycarboxylic acid may in particular correspond to one of the following formulas: ## STR3 ## in which the groups A and B are, independently of one another: a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, linear, branched and / or cyclic, or aromatic aromatic carbon radical; comprising 1 to 16 carbon atoms, especially 2 to 10 carbon atoms, or even 4 to 8 carbon atoms, especially methyl or ethyl; or A and B taken together form a ring comprising in total 5 to 7, in particular 6 carbon atoms, saturated or unsaturated, or even aromatic. Preferably, A and B represent a hydrogen atom or together form an aromatic ring comprising a total of 6 carbon atoms. Among the cyclic anhydrides of polycarboxylic acids which may be used, mention may be made, alone or as a mixture, of phthalic anhydride, trimellitic anhydride, maleic anhydride and succinic anhydride. Preferably, maleic anhydride and succinic anhydride, and more preferably maleic anhydride alone, may be used alone or as a mixture. When said cyclic anhydride of a polycarboxylic acid is present among the ingredients used, it preferably represents 0.1 to 10% by weight, in particular 0.5 to 5% by weight, or even 0.7 to 4% by weight. , relative to the total weight used in the synthesis of the cyclodextrin polycondensate. ESTERIFICATION CATALYSTS According to one particular form of the invention, at least one esterification catalyst will be used for the preparation of the cyclodextrin polycondensates according to the invention.

Le catalyseur d'estérification peut notamment être choisi parmi les dihydrogénophosphates , les hydrogénophosphates , les phosphates, les hypophosphites , les phosphites de métaux alcalins, les sels de métaux alcalins des acides polyphosphoriques , les carbonates, les bicarbonates, les acétates, les borates, les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, les amines aliphatiques et l'ammoniaque, éventuellement associés à un support solide inorganique comme l'alumine, les gels de silice, les silicate d'Al, les zéolithes, les oxydes de titane ou de zirconium.The esterification catalyst may especially be chosen from dihydrogenphosphates, hydrogenphosphates, phosphates, hypophosphites, alkali metal phosphites, alkali metal salts of polyphosphoric acids, carbonates, bicarbonates, acetates, borates, alkali or alkaline-earth metal hydroxides, aliphatic amines and ammonia, optionally combined with an inorganic solid support such as alumina, silica gels, Al silicate, zeolites, titanium or zirconium oxides .

Le catalyseur d'estérification peut également être choisi parmi les acides sulfoniques ou les titanates. De préférence, on peut utiliser 1"hydrogénophosphate de sodium, le dihydrogénophosphate de sodium et l'hypophosphite de sodium et encore mieux le dihydrogénophosphate de sodium. Lorsque ledit catalyseur d'estérification est présent parmi les ingrédients mis en oeuvre, il représente de préférence 0,1 à 5% en poids, notamment 0,5 à 4% en poids, voire 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat de cyclodextrine. POLYOLS NON POLYMERIQUES Selon une forme particulière de l'invention, on utilisera en plus pour la 25 préparation des polycondensats de cyclodextrine selon l'invention au moins un polyol non polymérique comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles. On peut bien évidemment utiliser un mélange de tels polyols. Ledit polyol peut notamment être un composé carboné, notamment 30 hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant 3 à 18 atomes de carbone, notamment 3 à 12, voire 4 à 10 atomes de carbone, et 3 à 6 groupes hydroxyles (OH), et pouvant comprendre en outre un ou plusieurs atomes d'oxygène intercalés dans la chaîne (fonction éther). 35 Ledit polyol est de préférence un composé hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, comprenant 3 à 18 atomes de carbone, notamment 3 à 12, voire 4 à 10 atomes de carbone, et 3 à 6 groupes hydroxyles (OH). Il peut être choisi parmi, seul ou en mélange : - les triols, tels que le 1,2,4-butanetriol, le 1,2,6-hexanetriol, le triméthyloléthane, le triméthylolpropane, le glycérol; - les tétraols, tels que le pentaérythritol (tétraméthylolméthane), l'érythritol, le diglycérol ou le ditriméthylolpropane; - les pentols tels que le xylitol, - les hexols tels que le sorbitol et le mannitol; ou encore le dipentaérythritol ou le triglycérol. De préférence, le polyol est choisi parmi le glycérol, le pentaérythritol, le diglycérol, le sorbitol et leurs mélanges; et encore mieux le polyol est le glycérol seul. Lorsque ledit polyol comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles est présent parmi les ingrédients mis en oeuvre, celui-ci représente de préférence 1 à 30% en poids, notamment 2 à 25% en poids, voire 10 à 20% en poids, par rapport au poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat de cyclodextrine. . Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, le rapport entre le nombre de mole d'acide polycarboxylique et le nombre de mole de la cyclodextrine varie de préférence de 0,5 à 5 notamment de 0,6 à 4, en particulier de 0,7 à 3. On a constaté que ces proportions permettent d'obtenir un polycondensat de cyclodextrine avantageusement insoluble dans l'eau et qui par ailleurs, présente à la fois une capacité adéquate de capture et d'imprégnation de divers ingrédients. De préférence, le polycondensat de cyclodextrine selon l'invention présente un indice d'acide, exprimé en mg d'hydroxyde de potassium par g de polycondensat, supérieur ou égal à 20, notamment allant de 20 à 250, et encore mieux allant de 40 à 180.The esterification catalyst may also be chosen from sulphonic acids or titanates. Preferably, sodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogenphosphate and sodium hypophosphite, and most preferably sodium dihydrogenphosphate, may be used.When said esterification catalyst is present among the ingredients used, it preferably represents from 0.degree. , 1 to 5% by weight, in particular 0.5 to 4% by weight, or even 0.5 to 3% by weight, relative to the total weight used in the synthesis of the cyclodextrin polycondensate NON-POLYMERIC POLYOLS According to a form In addition, for the preparation of the cyclodextrin polycondensates according to the invention, at least one non-polymeric polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups will be used, and it is of course possible to use a mixture of such polyols. be a linear or branched or cyclic, saturated or unsaturated, hydrocarbon-based compound comprising 3 to 18 carbon atoms, especially 3 to 12 or even 4 to 10 atoms; s, and 3 to 6 hydroxyl groups (OH), and may further comprise one or more oxygen atoms intercalated in the chain (ether function). Said polyol is preferably a saturated hydrocarbon compound, linear or branched, comprising 3 to 18 carbon atoms, especially 3 to 12 or even 4 to 10 carbon atoms, and 3 to 6 hydroxyl groups (OH). It may be chosen from, alone or as a mixture: triols, such as 1,2,4-butanetriol, 1,2,6-hexanetriol, trimethylolethane, trimethylolpropane or glycerol; tetraols, such as pentaerythritol (tetramethylolmethane), erythritol, diglycerol or ditrimethylolpropane; pentols such as xylitol; hexols such as sorbitol and mannitol; or dipentaerythritol or triglycerol. Preferably, the polyol is chosen from glycerol, pentaerythritol, diglycerol, sorbitol and their mixtures; and most preferably the polyol is glycerol alone. When said polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups is present among the ingredients used, it is preferably 1 to 30% by weight, especially 2 to 25% by weight, or even 10 to 20% by weight, relative to total weight used in the synthesis of the cyclodextrin polycondensate. . In a preferred embodiment of the invention, the ratio between the number of moles of polycarboxylic acid and the number of moles of the cyclodextrin preferably varies from 0.5 to 5, especially from 0.6 to 4, in particular from 0.7 to 3. It has been found that these proportions make it possible to obtain a cyclodextrin polycondensate which is advantageously insoluble in water and which moreover has both an adequate capacity for capturing and impregnating various ingredients. Preferably, the cyclodextrin polycondensate according to the invention has an acid number, expressed in mg of potassium hydroxide per g of polycondensate, greater than or equal to 20, in particular ranging from 20 to 250, and even better ranging from 40 at 180.

Cet indice d'acide peut être aisément déterminé par l'homme du métier par les méthodes analytiques classiques. La quantité de -COOH présents est évaluée d'après le nombre de milligramme d'hydroxyde de potassium nécessaires pour neutraliser 1g de polycondensat de cyclodextrine, la mise en dispersion s'effectuant dans un mélange de solvants (1 partie d'eau et 1 partie d'éthanol absolu). De préférence, le polycondensat de cyclodextrine selon l'invention présente un taux de gonflement dans l'eau mesuré à 20°C, supérieur ou égal à 100%; notamment allant de 100 à 1000%, et encore mieux allant de 300 à 900%; Ce taux de gonflement est mesuré de la manière décrite ci-après.This acid number can easily be determined by those skilled in the art by conventional analytical methods. The amount of -COOH present is evaluated according to the number of milligrams of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of cyclodextrin polycondensate, the dispersion being carried out in a mixture of solvents (1 part of water and 1 part absolute ethanol). Preferably, the cyclodextrin polycondensate according to the invention has a degree of swelling in water measured at 20 ° C., greater than or equal to 100%; especially ranging from 100 to 1000%, and even better ranging from 300 to 900%; This degree of swelling is measured as described below.

Protocole de mesure du taux de gonflement : On met en suspension 2g de polycondensat dans 20g d'eau déminéralisée sous légère agitation pendant 24h à température ambiante. On centrifuge pour séparer le surnageant puis on réalise un extrait sec sur le centrifugeat à l'aide d'une thermo-balance. Le taux de gonflement en % est obtenu en faisant le rapport masse évaporée/masse sèche x 100. Le polycondensat selon l'invention peut être préparé par les procédés d'estérification/polycondensation usuellement employés par l'homme du métier. A titre d'illustration, un procédé général de préparation consiste : - à mélanger une ou plusieurs cyclodextrines, un acide polycarboxylique et/ou l'un de ses dérivés (esters, anhydrides d'acide ou halogénures d'acide), au moins un polymère polyol thermoplastique et éventuellement au moins un anhydride cyclique d'acide polycarboxylique choisi pour être différent de l'anhydride d'acide polycarboxylique précédent et/ ou au moins un catalyseur d'estérification et/ ou au moins un polyol non polymérique comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles - à chauffer le mélange de préférence sous atmosphère inerte, à une température allant de 100 à 250°C de préférence en éliminant au fur et à mesure l'eau, l'alcool ou l'acide formé, puis - à refroidir le mélange à température ambiante. Il est également possible de réaliser la réaction, en tout ou en partie, dans un solvant inerte tel que le xylène et/ou sous une pression réduite, pour faciliter l'élimination de l'eau, de l'alcool ou de l'acide formé. Avantageusement, on n'utilise aucun solvant.Protocol for Measuring the Swelling Rate: 2 g of polycondensate are suspended in 20 g of deionized water with gentle stirring for 24 hours at room temperature. It is centrifuged to separate the supernatant and then a dry extract is made on the centrifugate using a thermo-balance. The degree of swelling in% is obtained by making the ratio evaporated mass / dry mass x 100. The polycondensate according to the invention can be prepared by the esterification / polycondensation processes usually employed by those skilled in the art. By way of illustration, a general method of preparation consists in: - mixing one or more cyclodextrins, a polycarboxylic acid and / or one of its derivatives (esters, acid anhydrides or acid halides), at least one thermoplastic polyol polymer and optionally at least one cyclic anhydride of polycarboxylic acid chosen to be different from the preceding polycarboxylic acid anhydride and / or at least one esterification catalyst and / or at least one non-polymeric polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups - to heat the mixture preferably under an inert atmosphere, at a temperature ranging from 100 to 250 ° C preferably by eliminating as the water, the alcohol or the acid formed, and then - to cool the mixing at room temperature. It is also possible to carry out the reaction, in whole or in part, in an inert solvent such as xylene and / or under reduced pressure, to facilitate the removal of water, alcohol or acid form. Advantageously, no solvent is used.

Ledit procédé de préparation peut comprendre en outre une étape d'addition d'au moins un agent antioxydant dans le milieu réactionnel, notamment à une concentration pondérale allant de préférence de 0,01 à 2%, par rapport au poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat de cyclodextrine, de façon à limiter les éventuelles dégradations liées à un chauffage prolongé. L'agent antioxydant peut être choisi parmi les phénols encombrés, les amines secondaires aromatiques, les composés organophosphorés, les composés soufrés, les lactones, les bis-phénols et leurs mélanges.Said method of preparation may further comprise a step of adding at least one antioxidant agent to the reaction medium, in particular at a concentration by weight ranging preferably from 0.01 to 2%, relative to the total weight used in the reaction medium. the synthesis of the cyclodextrin polycondensate, so as to limit any degradation associated with prolonged heating. The antioxidant may be selected from hindered phenols, aromatic secondary amines, organophosphorus compounds, sulfur compounds, lactones, bis-phenols and mixtures thereof.

Parmi les antioxydants particulièrement préférés, on peut notamment citer le BHT, le BHA , le TBHQ, le 1,3,5-trimethy1-2,4,6,tris(3,5-di-tertbuty1-4- hydroxybenzy1)-benzène, l'octadecy1-3,5,di-tertbuty1-4-hydroxycinnamate, le tetrakis-methylene-3-(3,5-di-tertbuty1-4-hydroxy-phenyl)propionate méthane, l'octadecy1-3-(3,5-di-tertbuty1-4-hydroxyphenyl)propionate 2,5- di-tertbutyl hydroquinone, le 2,2-methyl-bis-(4-methy1-6-tertbutyl phénol), le 2,2-methylene-bis-(4-ethy1-6-tertbutyl phénol), le 4,4-butylidene-bis(6- tertbutyl-m-cresol), le N,N-hexamethylene bis(3,5-di-tertbuty1-4- hydroxyhydrocinnamamide), le pentaerythritol tetrakis (3-(3,5-di-tertbutyl- 4-hydroxyphenyl)propionate) notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1010; l'octadecyl 3-(3,5-di-tertbuty1-4- hydroxphenyl) propionate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1076; la 1,3,5-tris(3,5-di-tertbuty1-4-hydroxybenzy1)- 1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)trione notamment celui commercialisée par Mayzo of Norcross, Ga sous le nom BNX 3114; le di(stearyl)pentaerythritol diphosphite, le tris(2,4-ditertbutyl phenyl)phosphite notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS 168; le dilauryl thiodipropionate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX P5800; le bis(2,4-ditertbutyl)pentaerythritol diphosphite notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS 126; le bis(2,4-bis)[2-phénylpropan-2- yl]phényl)pentaérythritol diphosphite, le triphénylphosphite, le (2,4-ditertbutylphenyl)pentaerythritol diphosphite notamment celui commercialisé par GE Specialty Chemicals sous le nom ULTRANOX 626; le tris(nonylphenyl)phosphite notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS TNPP; le mélange 1:1 de N,N-hexamethylenebis(3,5-di- tertbuty1-4-hydroxy-hydrocinnamamide) et de tris(2,4-di- tertbutylphenyl)phosphate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom lrganox B 1171; le tétrakis (2,4-di-tert-butylphényl)phosphite notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGAFOS P-EPQ; le distéarylthiodipropionate notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX PS802; le 2,4-bis(octylthiométhyl)o-crésol notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1520; le 4,6- bis(dodécylthiométhyl)o-crésol notamment celui commercialisé par CIBA sous le nom IRGANOX 1726.Particularly preferred antioxidants include BHT, BHA, TBHQ, 1,3,5-trimethyl-2,4,6, tris (3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl) benzene, and the like. , octadecy1-3,5, di-tertbuty1-4-hydroxycinnamate, tetrakis-methylene-3- (3,5-di-tertbutyl-4-hydroxy-phenyl) propionate methane, octadecy1-3- (3 2,5-di-tert-butyl-hydroquinone, 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 2,2-methyl-bis- (4-methyl-6-tertbutyl phenol), 2,2-methylene-bis- (4-Ethyl-6-tert-butyl phenol), 4,4-butylidene bis (6-tertbutyl-m-cresol), N, N-hexamethylene bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamamide), pentaerythritol tetrakis (3- (3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphenyl) propionate), especially that marketed by CIBA under the name IRGANOX 1010; octadecyl 3- (3,5-di-tertbutyl-4-hydroxphenyl) propionate, especially that marketed by CIBA under the name IRGANOX 1076; 1,3,5-tris (3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) trione, especially that marketed by Mayzo of Norcross , Ga under the name BNX 3114; di (stearyl) pentaerythritol diphosphite, tris (2,4-ditertbutylphenyl) phosphite, especially that marketed by CIBA under the name IRGAFOS 168; dilauryl thiodipropionate, in particular that marketed by CIBA under the name IRGANOX P5800; bis (2,4-ditertbutyl) pentaerythritol diphosphite, especially that marketed by CIBA under the name IRGAFOS 126; bis (2,4-bis) [2-phenylpropan-2-yl] phenyl) pentaerythritol diphosphite, triphenylphosphite, (2,4-ditertbutylphenyl) pentaerythritol diphosphite, especially that marketed by GE Specialty Chemicals under the name ULTRANOX 626; tris (nonylphenyl) phosphite, in particular that marketed by CIBA under the name IRGAFOS TNPP; the 1: 1 mixture of N, N-hexamethylenebis (3,5-di-tertbutyl-4-hydroxy-hydrocinnamamide) and tris (2,4-di-tertbutylphenyl) phosphate, in particular that marketed by CIBA under the name Irrganox B 1171 ; tetrakis (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, in particular that marketed by CIBA under the name IRGAFOS P-EPQ; distearyl thiodipropionate especially that marketed by CIBA under the name IRGANOX PS802; 2,4-bis (octylthiomethyl) o-cresol, especially that marketed by CIBA under the name IRGANOX 1520; 4,6-bis (dodecylthiomethyl) o-cresol including that marketed by CIBA under the name IRGANOX 1726.

Un mode de préparation particulièrement préféré des polycondensats de cyclodextrine de la présente invention consiste à mélanger au moins une cyclodextrine, au moins un acide polycarboxylique et/ou l'un de ses dérivés esters, anhydride d'acide ou halogénure d'acide, au moins un polymère polyol thermoplastique et éventuellement au moins un anhydride cyclique d'acide polycarboxylique choisi comme différent de l'anhydride d'acide polycarboxylique précédent et/ou éventuellement au moins un catalyseur d'estérification et/ou éventuellement au moins un polyol non polymérique dans un appareil permettant d'amener le mélange dans un état thermoplastique en conjuguant des conditions de température et de forces de cisaillement suffisantes rendant ainsi les différents composants compatibles. De préférence, on utilisera un extrudeur comme par exemple du type bi-vis Clextral BC 21® ou tout autre appareil pouvant répondre à ces critères qui opère à une température allant de 100 à 250°C, préférentiellement de 110 à 200°C. Le mode de préparation préféré des matériaux de l'invention consiste à incorporer en une seule étape tous les ingrédients dans un extrudeur à une température allant de 110 à 200°C, de préférence allant de 120 à 190°C et encore mieux de 150 à 180°C. Le temps de séjour dans un extrudeur varie de préférence de 1 à 10 minutes, et encore mieux de 1 à 5 minutes. Selon l'usage auquel est destiné le polycondensat de cyclodextrine de l'invention, celui-ci peut être ensuite broyé si besoin.A particularly preferred method of preparation of the cyclodextrin polycondensates of the present invention is to mix at least one cyclodextrin, at least one polycarboxylic acid and / or one of its ester derivatives, acid anhydride or acid halide, at least a thermoplastic polyol polymer and optionally at least one cyclic anhydride of polycarboxylic acid chosen as different from the preceding polycarboxylic acid anhydride and / or optionally at least one esterification catalyst and / or optionally at least one non-polymeric polyol in a apparatus for bringing the mixture into a thermoplastic state by conjugating conditions of temperature and sufficient shear forces thus making the various components compatible. Preferably, an extruder such as, for example, the Clextral BC 21® twin-screw type or any other apparatus that can meet these criteria, which operates at a temperature ranging from 100 to 250 ° C., preferably from 110 to 200 ° C., will be used. The preferred method of preparation of the materials of the invention is to incorporate in one step all the ingredients in an extruder at a temperature ranging from 110 to 200 ° C, preferably from 120 to 190 ° C and more preferably from 150 to 150 ° C. 180 ° C. The residence time in an extruder preferably varies from 1 to 10 minutes, and even better from 1 to 5 minutes. Depending on the use for which the cyclodextrin polycondensate of the invention is intended, it may then be milled if necessary.

Un autre objet de l'invention consiste en l'utilisation d'un polycondensat de cyclodextrine tel que défini précédemment comme agent de capture d'une substance ou d'un mélange de substances susceptibles de polluer l'environnement comme les polluants gazeux (composés organiques volatils), les cations métalliques, les huiles et graisses, les substances polluantes contenues dans les eaux potables, les eaux industrielles et les effluents aqueux ainsi que dans les sols et les molécules odorantes volatiles environnantes. Parmi les polluants gazeux (COV), on peut notamment citer les composés chlorés comme par exemple le chorobenzène, le tétrachlorure de carbone et le monochlorure de vinyle. Parmi les cations métalliques, on peut plus particulièrement citer les cations de plomb, de cadmium, de mercure,de fer et de cuivre.Another subject of the invention consists in the use of a cyclodextrin polycondensate as defined above as a capture agent for a substance or a mixture of substances likely to pollute the environment, such as gaseous pollutants (organic compounds volatiles), metal cations, oils and greases, polluting substances contained in drinking water, industrial water and aqueous effluents as well as in the surrounding volatile soils and odor molecules. Among the gaseous pollutants (VOCs), there may be mentioned chlorinated compounds such as, for example, chorobenzene, carbon tetrachloride and vinyl monochloride. Among the metal cations, mention may be made more particularly of lead, cadmium, mercury, iron and copper cations.

Parmi les huiles et graisses, celles-ci sont d'origine d'origine minérale, animale, végétale, marine ou synthétique. Parmi elles, on peut citer les mélanges complexes d'hydrocarbures pétroliers constituants les carburants, lubrifiants et liquides de frein ainsi que les additifs ajoutés en petites quantités pour améliorer les propriétés techniques comme par exemple les produits antidétonants, antioxydants, antigels, substituts du plomb et colorants. Parmi les sustances polluantes contenues dans les eaux potables, les eaux industrielles et les effluents aqueux, on peut notamment citer les polluants naturels malodorants de l'eau potable comme par exemple la (-) géosmine et le (+) 2-méthyl isobornéol. Parmi les substances polluantes contenues dans les sols, on citera tout 10 particulièrement les chlorophénols (tri et penta-chlorophénol) et les hydrocarbures aromatiques polycycliques (naphtalène, phénantrène) Les polycondensats de cyclodextrine de l'invention par leur nature chimique et leur réseau polymérique super-absorbant présentent en 15 particulier une forte capacité à absorber les corps gras tels que les huiles végétales, les huiles minérales comme les hydrocarbures tels que l'isohexadécane, la paraffine liquide, les terpènes, le squalène, les isoparaffines, la cérésine, la vaseline, les huiles hydrogénées, les huiles de silicone, les acides gras saturés ou insaturés (tels que l'acide 20 oléique), les esters d'acide gras, les alcools gras (tels que l'alcool myristylique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool myricylique), les beurres, les cire-esters, ou un mélange de ceux-ci. Les polycondensats de cyclodextrine permettent notamment la capture de 25 graisses, de salissures, de déchets gras pouvant être produits lors de la fabrication ou la consommation de nombreux produits de consommation notamment les produits de l'industrie agro-alimentaire, les produits d'entretien ménager comme les lessives, les produits détergents pour les textiles comme les détachants, les produits de nettoyage et/ou d'entretien 30 des sols, les produits cosmétiques de nettoyage comme les démaquillants. Un autre objet de l'invention consiste en l'utilisation d'un polycondensat de cyclodextrine tel que défini précédemment comme agent de capture et de protection d'une substance ou d'un mélange de substances 35 susceptibles de se détériorer sous l'influence des agents atmosphériques (humidité, chaleur, oxygène, lumière...) ou au contact d'un ou plusieurs ingrédients dans une composition. Parmi ces substances dites particulièrement sensibles, fragiles ou 5 instables, on peut notamment citer les parfums (ingrédients de parfumerie) et arômes, les vitamines, les hormones et les colorants. Un autre objet de l'invention consiste en l'utilisation cosmétique non-thérapeutique d'un polycondensat de cyclodextrine tel que défini 10 précédemment comme agent de capture d'une substance ou d'un mélange de substances susceptibles de générer par exemple des réactions d'inconfort sur une matière kératinique et en particulier humaine. Les substances susceptibles de générer des réactions d'inconfort sur une 15 matière kératinique en particulier humaine sont choisies en particulier parmi (i) les molécules malodorantes en particulier corporelles, (ii) les constituants de la sueur humaine ; (iii) les constituants du sébum. 20 Parmi les substances susceptibles de générer des inconforts à l'égard des matières kératiniques et en particulier humaines, on peut citer les molécules malodorantes en particulier les odeurs corporelles produites par la sueur et les bactéries qui s'y développent durant son évolution. 25 Parmi les molécules malodorantes corporelles, on peut citer : a) Les acides gras en 02-020, linéaires ou ramifiés saturés ou insaturés et/ou éventuellement substitué tels que ceux de formule (1) suivante : R1-C(0)-OH (1) 30 dans laquelle R1 représente i) un groupe (C1-C20)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué de préférence par au moins un groupe hydroxy, ii) un groupe (C2-C20)alcényle, linéaire ou ramifié, éventuellement 35 substitué de préférence par au moins un groupe hydroxy ; particulièrement le groupe alkyle ou alcényle contient de 2 à 14 atomes de carbone.Among the oils and fats, these are of mineral, animal, plant, marine or synthetic origin. These include complex mixtures of petroleum hydrocarbons consisting of fuels, lubricants and brake fluids as well as additives added in small quantities to improve the technical properties such as antiknock products, antioxidants, antifreezes, lead substitutes and dyes. Among the pollutant substances contained in drinking water, industrial water and aqueous effluents, mention may be made of the natural pollutants that are malodorous in drinking water, for example (-) geosmin and (+) 2-methyl isoborneol. Among the polluting substances contained in the sols, chlorophenols (tri and pentachlorophenol) and polycyclic aromatic hydrocarbons (naphthalene, phenanthrene) are particularly suitable. The cyclodextrin polycondensates of the invention by their chemical nature and their super polymeric network. In particular, the absorbent has a high capacity to absorb fatty substances such as vegetable oils, mineral oils such as hydrocarbons such as isohexadecane, liquid paraffin, terpenes, squalene, isoparaffins, ceresin and petrolatum. hydrogenated oils, silicone oils, saturated or unsaturated fatty acids (such as oleic acid), fatty acid esters, fatty alcohols (such as myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, myricyl alcohol), butters, wax-esters, or a mixture thereof. The cyclodextrin polycondensates make it possible, in particular, to capture fats, soils, greasy wastes that may be produced during the manufacture or consumption of many consumer products, in particular products from the food industry, household cleaning products. such as laundry detergents, detergent products for textiles such as stain removers, floor cleaning and / or care products, cosmetic cleaning products such as make-up removers. Another object of the invention is the use of a cyclodextrin polycondensate as defined above as a capture and protection agent for a substance or a mixture of substances liable to deteriorate under the influence of atmospheric agents (moisture, heat, oxygen, light, etc.) or in contact with one or more ingredients in a composition. Among these so-called particularly sensitive, fragile or unstable substances, there may be mentioned perfumes (perfume ingredients) and flavorings, vitamins, hormones and dyes. Another subject of the invention consists of the non-therapeutic cosmetic use of a cyclodextrin polycondensate as defined above as a capture agent for a substance or a mixture of substances capable of generating, for example, reaction reactions. discomfort on a keratin material and in particular human. The substances capable of generating discomfort reactions on a particularly human keratinous material are chosen in particular from (i) malodorous molecules, in particular body molecules, (ii) the constituents of human sweat; (iii) the constituents of sebum. Among the substances likely to generate discomfort with regard to keratinous and in particular human materials, mention may be made of the malodorous molecules, in particular the body odors produced by sweat and the bacteria which develop during its evolution. Among the malodorous body molecules, mention may be made of: a) saturated or unsaturated and / or optionally substituted 02-020 fatty acids, linear or branched, such as those of formula (1) below: R1-C (O) -OH (1) in which R1 represents i) a linear or branched (C1-C20) alkyl group, optionally substituted preferably by at least one hydroxyl group; ii) a linear or branched (C2-C20) alkenyl group, optionally Preferably substituted by at least one hydroxy group; particularly the alkyl or alkenyl group contains from 2 to 14 carbon atoms.

Parmi les molécules malodorantes corporelles, on peut citer en particulier l'acide acétique, l'acide 2-propènoïque, l'acide propanoïque, l'acide propionique , l'acide 2-méthylpropanoïque, l'acide 2-méthylpropenoïque, l'acide 2-butènoïque, l'acide 2-methy1-2-butènoïque, l'acide 3-méthy1-2- butènoïque, l'acide butanoïque, l'acide 2-méthylbutanoïque, l'acide 3- méthylbutanoïque, l'acide 3-hydroxybutanoïque, l'acide 3-hydroxy-3- méthylbutanoïque, l'acide 2-méthylbutyrique, l'acide isovalérique l'acide 2-pentènoïque, l'acide 2-méthy1-2-pentènoïque, l'acide 3-methy1-2- pentènoïque, l'acide pentanoïque, l'acide 2-méthylpentanoïque, l'acide 3- méthylpentanoïque, l'acide 3-hydroxypentanoïque, l'acide 3-hydroxy-3- méthylpentanoïque, l'acide 3-méthylhexanoique, l'acide 3-hydroxy-3- methyl-hexanoïque l'acide hexandique, l'acide (E)-3-méthy1-2-hexénoique, l'acide 2-heptènoïque, l'acide 2-méthy1-2-heptènoïque, l'acide 3-methyl- 2-heptènoïque, l'acide heptanoïque, l'acide 2-méthylheptanoïque, l'acide 3-méthylheptanoïque, l'acide 3-hydroxyheptanoïque, l'acide 3-hydroxy-3- méthylheptanoïque, l'acide 2-octenoïque, l'acide 2-méthy1-2-octenoïque, l'acide 3-methy1-2-octenoïque, l'acide octanoïque, l'acide 2- méthyloctanoïque, l'acide 3-méthyloctanoïque, l'acide 3- hydroxyoctanoïque, l'acide 3-hydroxy-3-méthyloctanoïque, l'acide nonandique , l'acide 2-nonenoïque, l'acide 2-methy1-2-nonenoïque, l'acide 3-methy1-2-nonenoïque, l'acide nonanoïque, l'acide 2-méthylnonanoïque, l'acide 3-méthylnonanoïque, l'acide 3-hydroxynonanoïque, l'acide 3- hydroxy-3-méthyl-nonanoïque, l'acide 2-décènoïque, l'acide 2-méthy1-2- décènoïque, l'acide 3-méthy1-2-décènoïque, l'acide décanoïque, l'acide 2- méthyldécanoïque, l'acide 3-méthyl-décanoïque, l'acide 3- hydroxydécanoïque, l'acide 3-hydroxy-3-méthyldécanoïque, l'acide 10- hydroxydécanoïque, l'acide 2-undécènoïque, l'acide 2-méthy1-2- undécènoïque, l'acide 3-méthy1-2-undécènoïque, l'acide undécanoïque, l'acide 2-méthylundécanoïque, l'acide 3-methylundecanoïque, l'acide 3- hydroxyundecanoïque, l'acide 3-hydroxy-3-methylundecanoïque, l'acide dodecanoïque, l'acide 2-hydroxydodecanoïque, l'acide tridecanoïque, l'acide 2-hydroxydodecanoïque, l'acide tridecanoïque.Among the malodorous body molecules, mention may in particular be made of acetic acid, 2-propenoic acid, propanoic acid, propionic acid, 2-methylpropanoic acid, 2-methylpropenoic acid, 2-butenoic acid, 2-methyl-2-butenoic acid, 3-methyl-2-butenoic acid, butanoic acid, 2-methylbutanoic acid, 3-methylbutanoic acid, 3- hydroxybutanoic acid, 3-hydroxy-3-methylbutanoic acid, 2-methylbutyric acid, isovaleric acid 2-pentenoic acid, 2-methyl-2-pentenoic acid, 3-methyl-2-acid pentenoic acid, pentanoic acid, 2-methylpentanoic acid, 3-methylpentanoic acid, 3-hydroxypentanoic acid, 3-hydroxy-3-methylpentanoic acid, 3-methylhexanoic acid, acid 3-hydroxy-3-methylhexanoic acid hexandic acid, (E) -3-methyl-2-hexenoic acid, 2-heptenoic acid, 2-methyl-2-heptenoic acid, acid 3-methyl-2-heptenoic, the aci heptanoic acid, 2-methylheptanoic acid, 3-methylheptanoic acid, 3-hydroxyheptanoic acid, 3-hydroxy-3-methylheptanoic acid, 2-octenoic acid, 2-methyl-2-acid -octoic acid, 3-methyl-2-octenoic acid, octanoic acid, 2-methyloctanoic acid, 3-methyloctanoic acid, 3-hydroxyoctanoic acid, 3-hydroxy-3-methyloctanoic acid , nonandic acid, 2-nonenoic acid, 2-methyl-2-nonenoic acid, 3-methyl-2-nonenoic acid, nonanoic acid, 2-methylnonanoic acid, 3-methylnonanoic acid, 3-hydroxynonanoic acid, 3-hydroxy-3-methyl-nonanoic acid, 2-decenoic acid, 2-methyl-2-decenoic acid, 3-methyl-2-acid decenoic acid, 2-methyldecanoic acid, 3-methyl-decanoic acid, 3-hydroxydecanoic acid, 3-hydroxy-3-methyldecanoic acid, 10-hydroxydecanoic acid, 2-undecenoic acid, 2-methyl-2-undecenoic acid ics, 3-methyl-2-undecenoic acid, undecanoic acid, 2-methylundecanoic acid, 3-methylundecanoic acid, 3-hydroxyundecanoic acid, 3-hydroxy-3-methylundecanoic acid, dodecanoic acid, 2-hydroxydodecanoic acid, tridecanoic acid, 2-hydroxydodecanoic acid, tridecanoic acid.

Particulièrement les acides gras odorants sont choisis parmi l'acide propionique, l'acide 3-méthy1-2-hexenoïque, l'acide isovalérique, l'acide 2- méthylbutyrique, l'acide hexanoïque, l'acide octanoïque' l'acide nonanoïque, l'acide decanoïque, l'acide dodécanoïque, b) Les mercaptoalcanols tels que ceux de formule (2) suivante : HS-R2-0H (2) dans laquelle R2 représente un groupe (C1-C10)alkylène, linéaire ou ramifié, de préférence en (Cl-06).Particularly the odorous fatty acids are chosen from propionic acid, 3-methyl-2-hexenoic acid, isovaleric acid, 2-methylbutyric acid, hexanoic acid, octanoic acid and nonanoic acid. , decanoic acid, dodecanoic acid, b) mercaptoalkanols such as those of formula (2) below: HS-R2-OH (2) in which R2 represents a linear or branched (C1-C10) alkylene group, preferably in (Cl-06).

Particulièrement les molécules odorantes mercaptoalcanols sont choisies parmi le 3-méthy1-3-sulfanylhexan-1-ol, le 3-sulfanylhexan-1-ol, le 2- méthy1-3-sulfanylbutan-1-ol, le 3-sulfanylpentan-1-ol, le 3-sulfanylbutan-1- ol, le 3-méthy1-3-sulfanylpentan-1-ol et le 3-methy1-3-sulfanylbutan-1-ol. c) Les stéroïdes tels que ceux choisis parmi les androst-16-ène-stéroïdes notamment les 5a-androst-16-en-3-one et 5a-androst-16-en-3a-ol , androst-2-en-17-one, androsta-4,16-dien-3-one, androsta-5,16-dièn-3-ol, androst-4-en-3,17-dione, androstan-3-one, DHEA (dehydroepiandrosterone), testosterone, DHT (dehydrotestosterone), et 320 hydroxy-5-androstan-17-one. d) Les stéroïdes sulfoconjugués en particulier les dérivés sulfates des composés définis dans le paragraphe c) précédent. 25 Particulièrement les composés stéroïdes sulfoconjugués odorants sont choisis préférentiellement parmi les sulfates dérivés de la déhydroepiandrosterone (DHEA), de l'androstérone et de la testostérone, le 5a-androst-16-en-3a-sulfate, le androsta-5,16-dien-3[3-sulfate, le déhydroepiandrosterone sulfate, la testosterone sulfate, la 5a- 30 dehydrotestosterone sulfate, la 5a-androstan-17-on-3a-sulfate. e) Les précurseurs de molécules odorantes choisis parmi les acides aminés gras conjugués tels que le produit conjugué de la glutamine avec l'acide (E)-3-methy1-2-hexenoïque (a) et le produit conjugué de la 35 glutamine avec l'acide 3-hydroxy-3-methyl-hexanoïque (b) On peut aussi citer les composés suivants : N2-[3-méthylhex-2-énoyl]glutamine, N2-[3-méthy1-3-hydroxyhexanoy1]- glutamine, N2-acétylglutamine, N2-[prop-2-ènoyl]glutamine, N2-[2- méthylprop-2-enoyl]glutamine, N2-propanoylglutamine, N2-[2- méthylpropanoyl]glutamine, N2-[but-2-ènoyl]glutamine, N2-[2-méthylbut-2- enoyl]glutamine, N2-butanoyl-glutamine, N2-[2-methylbutanoyl]glutamine, N2-[3-méthylbutanoyl]glutamine, N2-[3-hydroxybutanoyl]glutamine, N2-[3- hydroxy-3-méthylbutanoyl]glutamine, N2-[pent-2-ènoyl]glutamine, N2-[2- méthylpent-2-ènoyl]glutamine, N2-pentanoyl-glutamine, N2-[2- méthylpentanoyl]glutamine, N2-[3-méthylpentanoyl]glutamine, N2-[3- hydroxypentanoyl]glutamine, N2-[3-hydroxy-3-méthylpentanoyl]glutamine, N2-[hex-2-ènoyl]glutamine, N2-[2-méthylhex-2-enoyl]glutamine, N2- hexanoyl-glutamine, N2-[2-méthylhexanoyl]glutamine, N2-[3- méthylhexanoyl]glutamine, N2-[3-hydroxyhexanoyl]glutamine, N2-[hept-2- ènoyl]glutamine, N2-[2-méthylhept-2-ènoyl]glutamine, N2- heptanoylglutamine, N2-[2-méthylheptanoyI]-glutamine, N2-[3- méthylheptanoyl]glutamine, N2-[3-hydroxyheptanoyl]glutamine N2-[3-hydroxy-3-méthylheptanoyl]glutamine, N 2-[oct-2-ènoyl]glutami ne, N2-[2-méthyloct-2-enoyl]glutamine, N2-octanoylglutamine, N2-[2- méthyloctanoyI]-glutamine, N2-[3-méthyloctanoyl]glutamine, N2-[3- hydroxyoctanoyl]glutamine, N2-[3-hydroxy-3-méthyloctanoyl]glutamine, N2-[non-2-ènoyl]glutamine, N2-[2-méthylnon-2-ènoyl]glutamine, N2- nonanoylglutamine, N2-[2-méthylnonanoyI]-glutamine, N2-[3- méthylnonanoyl]glutamine, N2-[3-hydroxynonanoyl]glutamine, N2-[3- hydroxy-3-méthylnonanoyl]glutamine, N2-[déc-2-enoyl]glutamine, N2-[2- méthyldéc-2-ènoyl]glutamine, N2-décanoylglutamine, N2-[2- méthyldecanoyI]-glutamine, N2-[3-méthyldécanoyl]glutamine, N2-[3- hydroxydécanoyl]glutamine, N2-[3-hydroxy-3-méthyldécanoyl]glutamine, N2-[undéc-2-ènoyl]glutamine, N2-[2-méthylundec-2-ènoyl]glutamine, N2- undécanoylglutamine, N2-[2-méthyl-undécanoyl]glutamine, N2-[3- méthylundécanoyl]glutamine, N2-[3-hydroxy-undécanoyl]glutamine, N2-[3- hydroxy-3-méthylundécanoyl]glutamine, N2-[dodéc-2-ènoyl]glutamine, N2- [2-méthyldodec-2-ènoyl]glutamine, N2-dodécanoyl-glutamine, N2-[2- méthyldodécanoyl]glutamine, N2-[3-méthyldodécanoy1]-glutamine, N2-[3- hydroxydodécanoyl]glutamine, et N2-[3-hydroxy-3-méthyldo- décanoyl]glutamine et Na-hexanoyle glutamine. f) les esters d'acides gras tels que les esters d'acide de formule (1) tels que définis précédemment, préférentiellement les esters de formule (3) suivante : R1-C(0)-OR'1 (3) dans laquelle : R1 est tel que défini précédemment ; et R'1 représente i) un groupe (C1-C20)alkyle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué de préférence par au moins un groupe hydroxy, ii) un groupe (C2-C20)alcényle, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué de préférence par au moins un groupe hydroxy ; Selon une forme particulière, R'1 contient de 1 à 14 atomes de carbone, et plus particulièrement R'1 représente un groupe (C1-C6)alkyle, linéaire ou ramifié tel que méthyle. En particulier, on peut citer les esters d'alkyle (C1-06) linéaires ou ramifiés et en particulier l'ester méthylique des acides 3-hydroxy-3- méthylhexanoïque, 3-hydroxy-4-méthy10ctanoïque, (E)-3-méthy1-2- hexenoïque, 3-hydroxyhexanoïque et 3-hydroxyoctanoïque. On peut également citer les esters d'alkyle (C1-06) linéaires ou ramifiés et en particulier les esters méthylique des acides suivants : acide acétique, acide 2-propènoïque, acide propanoïque, acide 2- méthylpropanoïque, acide 2-méthylpropenoïque, acide 2-butènoïque, acide 2-méthy1-2-butènoïque, acide 3-méthy1-2-butènoïque, acide butanoïque, acide 2-méthylbutanoïque, acide 3-méthylbutanoïque, acide 3-hydroxybutanoïque, acide 3-hydroxy-3-méthylbutanoïque, acide 2- pentènoïque, acide 2-méthy1-2-pentènoïque, acide 3-méthy1-2- pentènoïque, acide pentanoïque, acide 2-méthylpentanoïque, acide 3- méthylpentanoïque, acide 3-hydroxypentanoïque, acide 3-hydroxy-3- méthylpentanoïque, acide 2-heptènoïque, acide 2-méthy1-2-heptènoïque, acide 3-méthy1-2-heptènoïque, acide heptanoïque, acide 2- méthylheptanoïque, acide 3-méthylheptanoïque, acide 3- hydroxyheptanoïque, acide 3-hydroxy-3-méthyl-heptanoïque, acide 2- octénoïque, acide 2-méthy1-2-octénoïque, acide 3-méthy1-2-octénoïque, acide octanoïque, acide 2-méthyloctanoïque, acide 3-méthyloctanoïque, acide 3-hydroxyoctanoïque, acide 3-hydroxy-3-méthyloctanoïque, acide 2- nonénoïque, acide 2-méthy1-2-nonénoïque, acide 3-méthy1-2-nonénoïque, acide nonanoïque, acide 2-méthylnonanoïque, acide 3-méthylnonanoïque, acide 3-hydroxynonanoïque, acide 3-hydroxy-3-méthyl-nonanoïque, acide 2-décènoïque, acide 2-méthy1-2-décènoïque, acide 3-méthy1-2- décènoïque, acide décanoïque, acide 2-méthyldécanoïque, acide 3- méthyl-décanoïque, acide 3-hydroxydécanoïque, acide 3-hydroxy-3- méthyldécanoïque, acide 10-hydroxydécanoïque, acide 2-undécènoïque, acide 2-méthy1-2-undécènoïque, acide 3-méthy1-2-undécènoïque, acide undécanoïque, acide 2-méthylundécanoïque, acide 3- méthylundecanoïque, acide 3-hydroxyundécanoïque, acide 3-hydroxy-3- méthylundecanoïque, acide dodécanoïque, acide 2-hydroxydodécanoïque, acide tridécanoïque, acide 2-hydroxydodécanoïque, ou acide tridécanoïque. g) Les produits conjugués du 3-méthy1-3-sulfanylhexan-1-ol et en particulier les composés de formule (4) suivante : R4-X2-C(X1)-ALK-X'2-C(X'1)-CH(X"2H)- ALK'-S-R'4 (4) dans laquelle : R4 et R'4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C8)alkyle, linéaire ou ramifié, ou (C2-C8)alcényle, linéaire ou ramifié, tel que méthyle, éventuellement substitué par un groupe hydroxy ; de préférence R4 représente un atome d'hydrogène et R'4 représente un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxy, ALK et ALK', identiques ou différents, représentent un groupe (CiC8)alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un groupement -X2-R4, avec R4 ; X1 et X2, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, de préférence X1 = X2 = O; X'1 et X'2, et X"2, identiques ou différents, sont tels que définis pour X1 et X2 respectivement, de préférence X'2 = X"2 = NH et/ou X'1 = O.Especially the odorant mercaptoalkanol molecules are chosen from 3-methyl-3-sulfanylhexan-1-ol, 3-sulfanylhexan-1-ol, 2-methyl-3-sulfanylbutan-1-ol and 3-sulfanylpentan-1. ol, 3-sulfanylbutan-1-ol, 3-methyl-3-sulfanylpentan-1-ol and 3-methyl-3-sulfanylbutan-1-ol. c) Steroids such as those selected from androst-16-ene-steroids including 5a-androst-16-en-3-one and 5a-androst-16-en-3a-ol, androst-2-en-17 -one, androsta-4,16-dien-3-one, androsta-5,16-dien-3-ol, androst-4-en-3,17-dione, androstan-3-one, DHEA (dehydroepiandrosterone), testosterone, DHT (dehydrotestosterone), and 320-hydroxy-5-androstan-17-one. d) Sulphonated steroids, in particular sulphate derivatives of the compounds defined in the preceding paragraph c). Particularly the odoriferous sulfoconjugated steroidal compounds are preferentially selected from the sulphates derived from dehydroepiandrosterone (DHEA), androsterone and testosterone, 5a-androst-16-en-3a-sulfate, androsta-5,16- dien-3 [3-sulfate, dehydroepiandrosterone sulfate, testosterone sulfate, 5α-dehydrotestosterone sulfate, 5α-androstan-17-α-3α-sulfate. e) Precursors of odorant molecules selected from conjugated fatty amino acids such as the conjugated product of glutamine with (E) -3-methyl-2-hexenoic acid (a) and the conjugated product of glutamine with 3-hydroxy-3-methylhexanoic acid (b) The following compounds may also be mentioned: N 2 - [3-methylhex-2-enoyl] glutamine, N 2 - [3-methyl-3-hydroxyhexanoyl] glutamine, N 2 acetylglutamine, N2- [prop-2-enoyl] glutamine, N2- [2-methylprop-2-enoyl] glutamine, N2-propanoylglutamine, N2- [2-methylpropanoyl] glutamine, N2- [but-2-enoyl] glutamine N2- [2-methylbut-2-enoyl] glutamine, N2-butanoyl-glutamine, N2- [2-methylbutanoyl] glutamine, N2- [3-methylbutanoyl] glutamine, N2- [3-hydroxybutanoyl] glutamine, N2- [ 3-hydroxy-3-methylbutanoyl] glutamine, N 2 - [pent-2-enyl] glutamine, N 2 - [2-methylpent-2-enoyl] glutamine, N 2 -pentanoyl-glutamine, N 2 - [2-methylpentanoyl] glutamine, N 2 - [3-methylpentanoyl] glutamine, N 2 - [3-hydroxypentanoyl] glutamine, N 2 - [3-hydroxy-3-methylpent anoyl] glutamine, N2- [hex-2-enyl] glutamine, N2- [2-methylhex-2-enoyl] glutamine, N2-hexanoyl-glutamine, N2- [2-methylhexanoyl] glutamine, N2- [3-methylhexanoyl] glutamine, N2- [3-hydroxyhexanoyl] glutamine, N2- [hept-2-enyl] glutamine, N2- [2-methylhept-2-enoyl] glutamine, N2-heptanoylglutamine, N2- [2-methylheptanoyl] -glutamine, N2 - [3-methylheptanoyl] glutamine, N 2 - [3-hydroxyheptanoyl] glutamine N 2 - [3-hydroxy-3-methylheptanoyl] glutamine, N 2- [oct-2-enyl] glutamine, N 2 - [2-methyloct-2 -enoyl] glutamine, N2-octanoylglutamine, N2- [2-methyloctanoyl] -glutamine, N2- [3-methyloctanoyl] glutamine, N2- [3-hydroxyoctanoyl] glutamine, N2- [3-hydroxy-3-methyloctanoyl] glutamine, N2- [non-2-enyl] glutamine, N2- [2-methylnon-2-enyl] glutamine, N2-nonanoylglutamine, N2- [2-methylnonanoyl] -glutamine, N2- [3-methylnonanoyl] glutamine, N2- [ 3-hydroxynonanoyl] glutamine, N2- [3-hydroxy-3-methylnonanoyl] glutamine, N2- [dec-2-enoyl] glutamine, N2- [2-methyldec-2-enoyl] glutamine, N2-decanoylglutamine, N2- [2-methyldecanoyl] -glutamine, N2- [3-methyldecanoyl] glutamine, N2- [3-hydroxydecanoyl] glutamine, N2- [3-hydroxy-3-methyldecanoyl] glutamine, N2- [undec-2-enoyl] glutamine, N2- [2-methylundec-2-enyl] glutamine, N2-undecanoylglutamine, N2- [2-methyl-undecanoyl] glutamine, N2- [3-methylundecanoyl] glutamine, N2- [3-hydroxy-undecanoyl] glutamine, N2- [3-hydroxy-3-methylundecanoyl] glutamine, N2- [dodec-2-enyl] glutamine, N2- [2-methyldodec-2-enoyl] glutamine, N2-dodecanoyl-glutamine, N2- [2-methyldodecanoyl] glutamine, N2- [3-methyldodecanoyl] -glutamine, N2- [3-hydroxydodecanoyl] glutamine, and N2- [3-hydroxy-3-methyldodecanoyl] glutamine and Na-hexanoyl glutamine. f) esters of fatty acids such as the acid esters of formula (1) as defined above, preferably the esters of formula (3) below: R1-C (O) -OR'1 (3) in which : R1 is as defined previously; and R'1 represents i) a linear or branched (C1-C20) alkyl group, optionally substituted preferably by at least one hydroxyl group, ii) a linear or branched (C2-C20) alkenyl group, preferably substituted preferably by at least one hydroxy group; According to a particular form, R'1 contains from 1 to 14 carbon atoms, and more particularly R'1 represents a linear or branched (C1-C6) alkyl group such as methyl. In particular, mention may be made of linear or branched alkyl (C1-C6) esters and in particular the methyl ester of 3-hydroxy-3-methylhexanoic acid, 3-hydroxy-4-methyl-octanoic acid, (E) -3- methyl-2-hexenoic, 3-hydroxyhexanoic and 3-hydroxyoctanoic. Mention may also be made of linear or branched (C 1 -C 6) alkyl esters and in particular the methyl esters of the following acids: acetic acid, 2-propenoic acid, propanoic acid, 2-methylpropanoic acid, 2-methylpropenoic acid, acid 2 2-Methyl-2-butenoic acid, 3-methyl-2-butenoic acid, butanoic acid, 2-methylbutanoic acid, 3-methylbutanoic acid, 3-hydroxybutanoic acid, 3-hydroxy-3-methylbutanoic acid, 2-butenoic acid - Pentenoic, 2-methyl-2-pentenoic acid, 3-methyl-2-pentenoic acid, pentanoic acid, 2-methylpentanoic acid, 3-methylpentanoic acid, 3-hydroxypentanoic acid, 3-hydroxy-3-methylpentanoic acid, 2-acid heptenoic acid, 2-methyl-2-heptenoic acid, 3-methyl-2-heptenoic acid, heptanoic acid, 2-methylheptanoic acid, 3-methylheptanoic acid, 3-hydroxyheptanoic acid, 3-hydroxy-3-methyl-heptanoic acid, 2-octenoic acid, 2-methyl acid 1-2-octenoic acid, 3-methyl-2-octenoic acid, octanoic acid, 2-methyloctanoic acid, 3-methyloctanoic acid, 3-hydroxyoctanoic acid, 3-hydroxy-3-methyloctanoic acid, 2- nonenoic acid, 2- methyl-2-nonenoic acid, 3-methyl-2-nonenoic acid, nonanoic acid, 2-methylnonanoic acid, 3-methylnonanoic acid, 3-hydroxynonanoic acid, 3-hydroxy-3-methyl-nonanoic acid, 2-decenoic acid, acid 2-methyl-2-decenoic acid, 3-methyl-2-decenoic acid, decanoic acid, 2-methyldecanoic acid, 3-methyl-decanoic acid, 3-hydroxydecanoic acid, 3-hydroxy-3-methyldecanoic acid, 10-hydroxydecanoic acid 2-undecenoic acid, 2-methyl-2-undecenoic acid, 3-methyl-2-undecenoic acid, undecanoic acid, 2-methylundecanoic acid, 3-methylundecanoic acid, 3-hydroxyundecanoic acid, 3-hydroxy-3-methylundecanoic acid , dodecanoic acid, 2-hydroxydodecanoic acid, t-acid ridecanoic, 2-hydroxydodecanoic acid, or tridecanoic acid. g) The conjugated products of 3-methyl-3-sulfanylhexan-1-ol and in particular the compounds of formula (4) below: R4-X2-C (X1) -ALK-X'2-C (X'1) In which: R4 and R'4, which may be identical or different, represent a hydrogen atom branched, or (C2-C8) alkenyl, linear or branched, such as methyl, optionally substituted by a hydroxy group, preferably R4 represents a hydrogen atom and R'4 represents a (C1-C6) alkyl group optionally substituted by a hydroxy, ALK and ALK 'group, which may be identical or different, represent a linear or branched (CiC8) alkylene group, optionally substituted with a group -X2-R4, with R4; X1 and X2, which may be identical or different, are as defined previously, preferably X1 = X2 = O; X'1 and X'2, and X "2, which are identical or different, are as defined for X1 and X2 respectively, preferably X'2 = X" 2 = NH and / where X'1 = O.

Particulièrement les composés odorants de cette classe sont choisis parmi les composés suivants (c) S-(1-hydroxy-3-methylhexan-3-yl)cysteinylglycine, S-(1-hydroxy-2- methylhexan-3-yl)cysteinylglycine, S-(1-hydroxy-2-methylbutan-3- yl)cysteinylglycine, S-(1-hydroxy-pentan-3-yl)cysteinylglycine, S-(1- hydroxy-butan-3-yl)cysteinylglycine, S-(1-hydroxy-3-methyl-pentan-3- yl)cysteinylglycine, S-(1-hydroxy-3-methyl-butan-3-yl)cysteinylglycine, S- (1-hydroxy-hexan-3-yl)cysteinylglycine, et S-(1-hydroxy-2-methylhexan-3- yl)cysteinylglycine. h) les composés cétones comme le 6,10-diméthy1-5,9-undécadien-2-one, le tridécanone i) les alcanols comme l'isopentanol, le 1-décanol. Plus particulièrement les molécules odorantes susceptibles d'être capturées efficacement par les polycondensats de cyclodextrine de l'invention sont choisies parmi l'acide 3-méthy1-2-hexenoïque, l'acide octanoïque, l'acide nonanoïque, l'acide décanoïque, le 6,10-diméthy1-5,9- undécadien-2-one, le tridécanone, l'isopentanol, le 1-décanol. Parmi les substances susceptibles de générer des inconforts à l'égard des 30 matières kératiniques, on peut citer la sueur (eccrine ou apocrine) secrétée par les glandes sudoripares lors du phénomène de transpiration.Particularly the odorous compounds of this class are chosen from the following compounds (c) S- (1-hydroxy-3-methylhexan-3-yl) -cysteinylglycine, S- (1-hydroxy-2-methylhexan-3-yl) -cysteinylglycine, S- (1-hydroxy-2-methylbutan-3-yl) -cysteinylglycine, S- (1-hydroxy-pentan-3-yl) -cysteinylglycine, S- (1-hydroxy-butan-3-yl) -cysteinylglycine, S- ( 1-hydroxy-3-methyl-pentan-3-yl) cysteinylglycine, S- (1-hydroxy-3-methyl-butan-3-yl) -cysteinylglycine, S- (1-hydroxy-hexan-3-yl) -cysteinylglycine, and S- (1-hydroxy-2-methylhexan-3-yl) -cysteinylglycine. h) ketone compounds such as 6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one, tridecanone i) alkanols such as isopentanol, 1-decanol. More particularly, the odorant molecules that can be efficiently captured by the cyclodextrin polycondensates of the invention are chosen from 3-methyl-2-hexenoic acid, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, 6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one, tridecanone, isopentanol, 1-decanol. Among the substances likely to generate discomfort with regard to keratin materials, mention may be made of the sweat (eccrine or apocrine) secreted by the sweat glands during the transpiration phenomenon.

La sueur contient principalement de l'eau. Elle contient aussi des minéraux, en plus du lactate qui est une forme ionisée de l'acide lactique et de l'urée.Sweat contains mainly water. It also contains minerals, in addition to lactate which is an ionized form of lactic acid and urea.

La forte capacité absorbante en eau des polycondensats de cyclodextrine de l'invention permet de capturer efficacement les constituants de la sueur lorsqu'ils sont appliqués sur les matières kératiniques. Un objet de l'invention consiste donc en un procédé de traitement cosmétique de la transpiration humaine et/ou des odeurs corporelles consistant à appliquer sur la surface d'une matière kératinique humaine une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un polycondensat de cyclodextrine tel que défini dans l'une précédemment.The high water-absorbing capacity of the cyclodextrin polycondensates of the invention makes it possible to effectively capture the constituents of sweat when they are applied to keratin materials. An object of the invention therefore consists in a process for the cosmetic treatment of human perspiration and / or body odors consisting in applying to the surface of a human keratin material a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one cyclodextrin polycondensate. as defined in one previously.

Parmi les substances susceptibles de générer des inconforts à l'égard des matières kératiniques, on peut citer l'excès de sébum produit par les glandes sébacées chez les peaux grasses ou sur les personnes ayant tendance à des cheveux gras. Le sébum humain comprend en général dans sa composition des lipides comprenant le squalène (15% environ), des cires esters (25% environ), des esters de cholestérol (2% environ), des triglycerides (57% environ) et du cholesterol (1% environ). Le forte capacité absorbante en lipides des polycondensats de cyclodextrine de l'invention permet de capturer efficacement l'excès de sébum lorsque ces derniers sont appliqués sur la surface de la peau, des cheveux ou du cuir chevelu et de traiter les peaux grasses, les cheveux gras contre la séborrée et l'apparition de pellicules grasses et de prévenir les désordres cutanés ou capillaires en résultant.Among the substances likely to generate discomfort with regard to keratin materials, mention may be made of the excess of sebum produced by the sebaceous glands in oily skin or on persons with a tendency to oily hair. The human sebum generally comprises in its composition lipids comprising squalene (about 15%), ester waxes (about 25%), cholesterol esters (about 2%), triglycerides (about 57%) and cholesterol ( About 1%). The high lipid-absorbing capacity of the cyclodextrin polycondensates of the invention makes it possible to effectively capture the excess of sebum when they are applied to the surface of the skin, hair or scalp and to treat oily skin, hair fat against the seborea and the appearance of fatty dandruff and to prevent the resulting cutaneous or capillary disorders.

Un autre objet de l'invention consiste donc en un procédé cosmétique non-thérapeutique de soin et/ou de nettoyage d'une matière kératinique humaine grasse ou à tendance grasse, comprenant au moins une étape d'application topique sur ladite matière kératinique d'une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un polycondensat de cyclodextrine tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes. AGENTS BENEFIQUES Les polycondensats de cyclodextrine selon l'invention peuvent également être utilisés pour piéger au moins un agent bénéfique, comme exposé précédemment. Ces agents bénéfiques sont choisis parmi : a) Les corps gras Les corps gras sont couramment utilisés dans la formulation de compositions pharmaceutiques, cosmétiques et/ou agroalimentaires. Ils peuvent être choisis dans le groupe comprenant (i) les huiles naturelles d'origine végétale, animale ou marine telles que l'huile d'olive, l'huile de sésame, l'huile d'argan, l'huile de palme, l'huile de soja, l'huile de pastel, l'huile de babassu, l'aloe vera, l'huile d'avocat, l'allantoïne, le bisabol, l'huile de pépins de raisin, l'huile d'abricot, l'huile de germe de blé, l'huile d'amande, l'huile d'arachide, l'huile de noix de macadamia, l'huile d'argousier, l'huile d'onagre, l'huile de bourrache, l'huile de gingembre, le géraniol, l'huile de jujube, l'huile de vison, la lanoline (ii) les huiles synthétiques, (iii) les huiles minérales telles que l'isohexadécane, para-isoparaffine, la cérésine, la vaseline, (iv) les huiles hydrogénées, (v) les huiles de silicone, (vi) les composés hydrocarbonés tels que la paraffine liquide, (vii) les terpènes, (viii) le squalène, (ix) les acides gras saturés ou insaturés tels que l'acide myristique (x), les esters d'acide gras, (xi) les cires la cire d'abeille, l'huile de jojoba qui est en fait une cire liquide, les cire-esters, (xii) les alcools gras (tels que l'alcool myristylique, l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool myricylique' (xiii) les beurres comme le beurre de karité ou le beurre de cacao, (xiv) ou un mélange de ceux-ci. Une des applications envisageable selon l'invention est la vectorisation de corps gras à usage cosmétique ou à usage alimentaire ou à usage cosmétique alimentaire comme les compléments nutritifs. b) Les substances arômatisantes et exhausteurs de goût Une des applications envisageable selon l'invention est la vectorisation de substance arômatisantes et/ou d'exhausteurs de goût à usage alimentaire ou à usage de cosmétique alimentaire comme les compléments nutritifs. 1) Substances arômatisantes Parmi les substances arômatisantes on peut citer celles choisies : (i) parmi celles indiquées dans la liste officielle établie par le Conseil de l'Europe dans l'ouvrage « Substances arômatisantes et sources naturelles de matières arômatisantes vol 1 - 4ème édition- 1992- Maisonneuve ». (ii) par celles indiquées dans les listes officielles FEMA/GRAS publiées par la Food and Drug Administration (FDA). 2) Exhausteurs de goût L'Union européenne définit les exhausteurs de goût dans la liste des additifs alimentaires par un numéro E. Ils sont numérotés de E620 (acide glutamique) à E641 (L-leucine). Parmi les exhausteurs de goût, on peut citer i) les glutamates tels que l'acide glutamique (E620), E621 le glutamate monosodique (E621), le glutamate monopotassique(E622), le diglutamate de calcium (E623), Glutamate d'ammonium (E624), le diiglutamate de magnésium (E625) ; (ii)les guanylates tels que l'acide guanylique ou guanisine monophosphate (E626), E627 le guanylate disodique (E627), le guanylate dipotassique (E628), le guanylate de calcium (E629) ; (iii) les inosinates tels que l'acide inosinique (E630), l'inosinate disodique (E631), l'inosinate dipotassique (E632), l'inosinate de calcium (E633) ; On peut citer également le 5'-ribonucléotide calcique (E634), le 5'- ribonucléotide disodique (E635), le maltol E636, l'éthyl-maltol (E637), la glycine (E640), la L-Leucine (E641).Another subject of the invention therefore consists of a non-therapeutic cosmetic process for the care and / or the cleaning of a fat or oily human keratinous material, comprising at least one stage of topical application to said keratinous material of a composition comprising in a physiologically acceptable medium at least one cyclodextrin polycondensate as defined in any one of the preceding claims. BENEFICIAL AGENTS The cyclodextrin polycondensates according to the invention may also be used for trapping at least one beneficial agent, as described above. These beneficial agents are chosen from: a) Fatty substances Fatty substances are commonly used in the formulation of pharmaceutical, cosmetic and / or agri-food compositions. They may be chosen from the group comprising (i) natural oils of plant, animal or marine origin such as olive oil, sesame oil, argan oil, palm oil, soybean oil, pastel oil, babassu oil, aloe vera, avocado oil, allantoin, bisabol, grapeseed oil, olive oil apricot, wheat germ oil, almond oil, peanut oil, macadamia nut oil, sea buckthorn oil, evening primrose oil, borage, ginger oil, geraniol, jujube oil, mink oil, lanolin (ii) synthetic oils, (iii) mineral oils such as isohexadecane, para-isoparaffin, ceresin , petroleum jelly, (iv) hydrogenated oils, (v) silicone oils, (vi) hydrocarbon compounds such as liquid paraffin, (vii) terpenes, (viii) squalene, (ix) saturated fatty acids or unsaturated such as myristic acid (x), acid esters fatty, (xi) waxes beeswax, jojoba oil which is in fact a liquid wax, wax-esters, (xii) fatty alcohols (such as myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, myricyl alcohol (xiii) butters such as shea butter or cocoa butter, (xiv) or a mixture thereof. One of the applications that can be envisaged according to the invention is the vectorization of fatty substances for cosmetic use or for food use or for cosmetic food use, such as nutritional supplements. b) Aromatizing substances and flavor enhancers One of the applications that can be envisaged according to the invention is the vectorization of flavoring substances and / or flavor enhancers for food use or for use as food supplements such as nutritional supplements. 1) Aromatizing substances Among the flavoring substances that may be mentioned are those chosen: (i) from those indicated in the official list drawn up by the Council of Europe in the work 'Aromatizing substances and natural sources of flavoring substances vol 1 - 4th edition - 1992- Maisonneuve ". (ii) by those indicated in the official FEMA / GRAS lists published by the Food and Drug Administration (FDA). 2) Flavor enhancers The European Union defines flavor enhancers in the list of food additives by an E number. They are numbered from E620 (glutamic acid) to E641 (L-leucine). Among the flavor enhancers are: i) glutamates such as glutamic acid (E620), E621 monosodium glutamate (E621), monopotassium glutamate (E622), calcium diglutamate (E623), ammonium glutamate (E624), magnesium diiglutamate (E625); (ii) guanylates such as guanylic acid or guanisine monophosphate (E626), E627 disodium guanylate (E627), dipotassic guanylate (E628), calcium guanylate (E629); (iii) inosinates such as inosinic acid (E630), disodium inosinate (E631), dipotassic inosinate (E632), calcium inosinate (E633); Calcium 5'-ribonucleotide (E634), disodium 5'-ribonucleotide (E635), maltol E636, ethyl-maltol (E637), glycine (E640), L-Leucine (E641) can also be mentioned. .

On peut citer également les additifs suivants considérés comme exhausteurs : l'acide lactique (acidifiant) (E270), les édulcorants comme l'acésulfame-K (E950), l'aspartame (E951), la thaumatine (E957), la néohespéridine dihydrochalcone (E959), le néotame (E961), l'érythritol (E968).We can also mention the following additives considered as enhancers: lactic acid (acidifier) (E270), sweeteners such as acesulfame-K (E950), aspartame (E951), thaumatin (E957), neohesperidin dihydrochalcone (E959), neotame (E961), erythritol (E968).

C) Les substances parfumantes Par « substance parfumante », on entend tout parfum ou arôme susceptible de dégager une odeur agréable.C) Perfuming substances "Perfuming substance" means any perfume or aroma likely to give off a pleasant odor.

Les parfums sont des compositions contenant notamment les matières premières décrites dans S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, N.J., 1969), dans S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elizabeth, N.J., 1960) et dans "Flavor and Fragrance Materials - 1991", Allured Publishing Co. VVheaton, III. Il peut également s'agir de produits naturels, comme des huiles essentielles, des absolus, des résinoïdes, des résines, des concrètes, et/ou des produits synthétiques (hydrocarbures terpéniques ou sesquiterpéniques, alcools, phénols, aldéhydes, cétones, éthers, acides, esters, nitriles, peroxydes, saturés ou insaturés, aliphatiques ou cycliques). Selon la définition donnée dans la norme internationale ISO 9235 et adoptée par la Commission de la Pharmacopée Européenne, une huile essentielle est un produit odorant généralement de composition complexe, obtenu à partir d'une matière première végétale botaniquement définie, soit par entraînement à la vapeur d'eau, soit par distillation sèche, soit par un procédé mécanique approprié sans chauffage (Expression à froid). L'huile essentielle est le plus souvent séparée de la phase aqueuse par un procédé physique n'entraînant pas de changement significatif de la composition. Parmi les huiles essentielles utilisables selon l'invention, on peut citer celles obtenues à partir des plantes appartenant aux familles botaniques suivantes : Abiétaceés ou Pinacées : conifères ; Amaryllidacées ; Anacardiacées ; Anonacées : ylang ; Apiacées (par exemple les ombellifères) : aneth, angénique, coriandre, criste marine, carotte, persil ; Aracées ; Aristolochiacées ; Astéracées : achilée, armoise, camomille, hélichryse ; Bétulacées ; Brassicacées ; Burséracées : encens ; Caryophyllacées ; Canellacées ; Césalpiniacées : copaffera (copahu) ; Chénopodacées ; Cistacées : ciste ; Cypéracées ; Diptérocarpacées ; Ericacées : gaulthérie (wintergreen) ; Euphorbiacées ; Fabacées ; Geraniacées : géranium ; Guttifères ; Hamamélidacées ; Hernandiacées ; Hypéricacées : millepertuis ; Iridacées ; Juglandacées ; Lamiacées : thym, origan, monarde, sarriette, basilic, marjolaines, menthes, patchouli, lavandes, sauges, cataire, romarin, hysope, mélisse, romarin ; Lauracées : ravensara, laurier, bois de rose, cannelle, litséa ; Liliacées : ail ; Magnoliacées : magnolia ; Malvacées ; Méliacées ; Monimiacées ; Moracées : chanvre, houblon ; Myricacées ; Mysristicacées : muscade ; Myrtacées : eucalyptus, tea tree, niaouli, cajeput, backousia, girofle, myrte; Oléacées ; Pipéracées : poivre ; Pittosporacées ; Poacées : citronnelle, lemongrass, vétiver ; Polygonacées ; Renonculacées ; Rosacées : roses ; Rubiacées ; Rutacées : tous les citrus ; Salicacées ; Santalacées : santal ; Saxifragacées ; Schisandracées ; Styracacées : benjoin ; Thymélacées : bois d'agar ; Tilliacées ; Valérianacées : valériane, nard ; Verbénacées : lantana, verveine ; Violacées ; Zingibéracées : galanga, curcuma, cardamome, gingembre ; Zygophyllacées.Fragrances are compositions containing in particular the raw materials described in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, NJ, 1969), in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elizabeth, NJ, 1960) and in " Flavor and Fragrance Materials - 1991 ", Allured Publishing Co. VHheaton, III. It can also be natural products, such as essential oils, absolutes, resinoids, resins, concretes, and / or synthetic products (terpene or sesquiterpenic hydrocarbons, alcohols, phenols, aldehydes, ketones, ethers, acids esters, nitriles, peroxides, saturated or unsaturated, aliphatic or cyclic). According to the definition given in International Standard ISO 9235 and adopted by the European Pharmacopoeia Commission, an essential oil is a fragrant product generally of complex composition, obtained from a botanically defined plant raw material, either by steam distillation of water, either by dry distillation or by a suitable mechanical process without heating (cold expression). The essential oil is most often separated from the aqueous phase by a physical process that does not entail a significant change in the composition. Among the essential oils that may be used according to the invention, mention may be made of those obtained from plants belonging to the following botanical families: Abietaceous or Pinaceae: conifers; Amaryllidaceae; Anacardiaceae; Anonaceae: ylang; Apiaceae (eg umbelliferae): dill, angelica, coriander, sea fennel, carrot, parsley; Aracées; Aristolochiaceae; Asteraceae: achiliate, mugwort, chamomile, helichrysum; Betulaceae; Brassicaceae; Burseraceae: incense; Caryophyllaceae; Canellaceae; Caesalpiniaceae: copaffera (copahu); Chenopodaceae; Cistaceae: rockrose; Cyperaceae; Dipterocarpaceae; Ericaceae: wintergreen; Euphorbiaceae; Fabaceae; Geraniaceae: geranium; Guttifers; Hamamelidaceae; Hernandiaceae; Hypericaceae: St. John's wort; Iridaceae; Juglandaceae; Lamiaceae: thyme, oregano, shrimps, savory, basil, marjoram, mint, patchouli, lavender, sage, catnip, rosemary, hyssop, lemon balm, rosemary; Lauraceae: ravensara, laurel, rosewood, cinnamon, litsea; Liliaceae: garlic; Magnoliaceae: magnolia; Malvaceae; Meliaceae; Monimiaceae; Moraceae: hemp, hops; Myricaceae; Mysristicaceae: nutmeg; Myrtaceae: eucalyptus, tea tree, niaouli, cajeput, backousia, clove, myrtle; Oleaceae; Piperaceae: pepper; Pitosporaceae; Poaceae: lemongrass, lemongrass, vetiver; Polygonaceae; Renonculaceae; Rosaceae: roses; Rubiaceae; Rutaceae: all citrus; Salicaceae; Santalaceae: sandalwood; Saxifragaceae; Schisandracées; Styracaceae: benzoin; Thymelaceae: agarwood; Tilliaceae; Valerianaceae: valerian, nard; Verbenaceae: lantana, verbena; Violaceae; Zingiberaceae: galangal, turmeric, cardamom, ginger; Zygophyllaceae.

On peut citer également les huiles essentielles extraites de fleurs (lys, lavande, rose, jasmin, Ylang-Ylang, néroli), de tiges et de feuilles (patchouli, géranium, petit-grain), de fruits (coriandre, anis, cumin, genièvre), d'écorces de fruits (bergamote, citron, orange), de racines (angélique, céleri, cardamome, iris, acore, gingembre), de bois (bois de pin, santal, gaïac, cèdre rose, camphre), d'herbes et de graminées (estragon, romarin, basilic, lemon grass, sauge, thym), d'aiguilles et de branches (épicéa, sapin, pin, pin nain), de résines et de baumes ( galbanum, élémi, benjoin, myrrhe, oliban, opopanax).We can also mention the essential oils extracted from flowers (lily, lavender, rose, jasmine, ylang-ylang, neroli), stems and leaves (patchouli, geranium, petit-grain), fruits (coriander, anise, cumin, juniper), fruit peel (bergamot, lemon, orange), roots (angelica, celery, cardamom, iris, acore, ginger), wood (pine wood, sandalwood, guaiac, rose cedar, camphor), d herbs and grasses (tarragon, rosemary, basil, lemon grass, sage, thyme), needles and branches (spruce, fir, pine, dwarf pine), resins and balms (galbanum, elemi, benzoin, myrrh , oliban, opopanax).

Des exemples de substances parfumantes sont notamment : le géraniol, l'acétate de géranyle, le farnésol, le bornéol, l'acétate de bornyle, le linalol, l'acétate de linalyle, le propionate de linalyle, le butyrate de linalyle, le tétrahydrolinalol, le citronellol, l'acétate de citronellyle, le formate de citronellyle, le propionate de citronellyle, le dihydromyrcenol, l'acétate de dihydromyrcenyle, le tétrahydromyrcenol, le terpinéol, l'acétate de terpinyle, le nopol, l'acétate de nopyle, le nérol, l'acétate de néryle, le 2-phényléthanol, l'acétate de 2-phényléthyle, l'alcool benzylique, l'acétate de benzyle, le salicylate de benzyle, l'acétate de styrallyle, le benzoate de benzyle, le salicylate d'amyle, le diméthylbenzyl-carbinol, l'acétate de trichlorométhylphénylcarbinyle, l'acétate de p-tert-butylcyclohexyle, l'acétate d'isononyle, l'acétate de vétivéryle, le vétivérol, l'alpha -hexylcinnamaldéhyde, le 2-méthy1-3-(ptert-butylphényl)propanal, le 2-méthy1-3-(p-isopropylphényl)propanal, le 3- (p-tert-butylphényI)-propanal, le 2,4-diméthylcyclohex-3-enyl- carboxaldéhyde, l'acétate de tricyclodécènyle, le propionate de tricyclodécènyle, le 4-(4-hydroxy-4-méthylpentyI)-3- cyclohexènecarboxaldéhyde, le 4-(4-méthy1-3-pentènyl)-3- cyclohexènecarboxaldéhyde, le 4-acétoxy-3-pentyl-tétrahydropyrane, le 3- carboxyméthy1-2-pentylcyclopentane, la 2-n-4-heptylcyclopentanone, la 3- méthy1-2-penty1-2-cyclopentènone, la menthone, la carvone, la tagétone, la géranyl acétone, le n-décanal, le n-dodécanal, le 9-décèno1-1, l'isobutyrate de phénoxyéthyle, le phényl-acétaldéhyde diméthyl-acétal, le phénylacétaldéhyde diéthylacétal, le géranonitrile, le citronellonitrile, l'acétate de cédryle, le 3-isocamphylcyclohexanol, le cédryl méthyl éther, l'isolongifolanone, l'aubépinonitrile, l'aubépine, l'héliotropine, la coumarine, l'eugénol, la vanilline, l'oxyde de diphényle, le citral, le citronellal, l'hydroxycitronellal, la damascone, les ionones, les méthylionones, les isométhylionones, la solanone, les irones, le cis-3- hexènol et ses esters, les muscs-indanes, les muscs-tétralines, les muscs-isochromanes, les cétones macrocycliques, les muscs- macrolactones, les muscs aliphatiques, le brassylate d'éthylène, l'essence de rose et leurs mélanges. Une autre des applications envisageable est par exemple la vectorisation des substances parfumantes pour la fabrication des produits de parfumerie (parfums, eaux de toilette, eaux de parfum, lotions après- rasage), de produits cosmétiques pour le soin et/ou le nettoyage des matières kératiniques, en particulier humaines, les produits de maquillage, les produits de nettoyage et /ou de soin du linge, de produits d'entretien ménager, dans la fabrication des vêtements, des chaussures, semelles et leurs produits d'entretien, dans les produits destinés à l'hygiène des animaux comme les litières, dans les encres, les produits issus de l'industrie du papier, dans les produits destinés au soin du bébé (lingettes, couches), dans les produits destinés à l'hygiène intime (tampons, lingettes, serviettes), dans les produits à usage sanitaire, dans les produits agro-alimentaires et issus de l'agriculture. d) Les principes actifs pharmaceutiques On entend par « principe actif pharmaceutique » une molécule qui possède un effet thérapeutique curatif et/ou prophylactique. Par exemple, il peut s'agir de toute molécule ayant des propriétés thérapeutiques entrant dans la composition d'un médicament. On pourra citer par exemple les anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS), les abortifs, les alpha-bloquants, les alpha2-agonistes, les aminosides, les analgésiques, les anesthésiques, les anesthésiques locaux, les anorexigènes, les antagonistes 5HT3, les Antagonistes du calcium, les Antiangoreux, les antiarythmiques, les antibiotiques, les anticholinergiques, les anticholinestérasiques, les antidiabétiques, les 35 antidiarrhéiques, les antidépresseurs, les antihistaminiques, les antihypertenseurs, les antimycosiques, les antipaludéens, les antiparasitaires, les antipsychotiques, les antipyrétiques, les antirétroviraux, les antiseptiques, les antispasmodiques, les antiviraux, les antiémétiques, les antiépileptiques, les anxiolytiques, les barbituriques, les benzodiazépines, les bronchodilatateurs, les beta- bloquants, les agents chimiothérapeutiques, les borticostéroïdes, les diurétiques, les diurétiques de l'anse, les biurétiques osmotique, les dépresseurs, les glucocorticoïdes, les hallucinogènes, les hypnotiques, les immunosuppresseurs, les inhibiteurs de l'anhydrase carbonique, les inhibiteurs de la neuraminidase, les inhibiteurs de la pompe à protons, les inhibiteurs du TNF, les inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine, les inhibiteurs de la HMG-CoA réductase (ou statines), les kératolytiques, les laxatifs, les minéralocorticoïdes, les myorelaxants, les neuroleptiques, les psychotropes, les spasmolytiques, les stimulants, les sédatifs, les tocolytiques ou les vasodilatateurs. Cette liste n'est pas exhaustive et s'étend à tout principe actif thérapeutique connu de l'homme du métier. e) Les actifs cosmétiques On entend par «actif cosmétique » toute molécule qui possède un effet d'hygiène, de soin, de maquillage, de coloration contribuant à l'amélioration, du bien-être et/ou à l'embellissement de l'aspect de la matière kératinique humaine sur laquelle on applique ladite composition.Examples of perfuming substances are in particular: geraniol, geranyl acetate, farnesol, borneol, bornyl acetate, linalool, linalyl acetate, linalyl propionate, linalyl butyrate, tetrahydrolinalol citronellol, citronellyl acetate, citronellyl formate, citronellyl propionate, dihydromyrcenol, dihydromyrcenyl acetate, tetrahydromyrcenol, terpineol, terpinyl acetate, nopol, nopyl acetate, glycerol, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzyl salicylate, amyl salicylate, dimethylbenzyl-carbinol, trichloromethylphenylcarbinyl acetate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, isononyl acetate, vettiveryl acetate, vetiferol, alpha-hexylcinnamaldehyde, 2 -methyl-3- (ptert-butylphenyl) propanal, the 2-methyl-3- (p-isopropylphenyl) propanal, 3- (p-tert-butylphenyl) propanal, 2,4-dimethylcyclohex-3-enylcarboxaldehyde, tricyclodecenyl acetate, tricyclodecenyl propionate, 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde, 4- (4-methyl-3-pentenyl) -3-cyclohexenecarboxaldehyde, 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran, 3-carboxymethyl; 2-pentylcyclopentane, 2-n-4-heptylcyclopentanone, 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopentenone, menthone, carvone, tagetone, geranyl acetone, n-decanal, n-dodecanal, 9-decheno-1, phenoxyethyl isobutyrate, phenylacetaldehyde dimethylacetal, phenylacetaldehyde diethylacetal, geranonitrile, citronellonitrile, cyroyl acetate, 3-isocamphylcyclohexanol, cedaryl methyl ether, isolongifolanone, beetroepinonitrile, hawthorn, heliotropine, coumarin, eugenol, vanillin, diphenyl ether, citral, citronellal, hydroxycitronellal, damascone, ionones, methylionones, isomethylionones, solanone, irones, cis-3-hexenol and its esters, musks-indanes, musks-tetralines, musks-isochromanes, macrocyclic ketones, musks-macrolactones, aliphatic musks, ethylene brassylate, rose essence and mixtures thereof. Another of the possible applications is for example the vectorization of perfuming substances for the manufacture of perfumery products (perfumes, eau de toilette, eau de parfum, aftershave lotions), cosmetic products for the care and / or cleaning of materials. keratinous, in particular human, make-up products, cleaning and / or laundry care products, household cleaning products, in the manufacture of clothing, footwear, insoles and their cleaning products, in products for animal hygiene, such as bedding, inks, products from the paper industry, baby care products (wipes, diapers), intimate hygiene products (tampons wipes, towels), in sanitary products, in agri-food products and from agriculture. d) Active Pharmaceutical Ingredients The term "active pharmaceutical ingredient" means a molecule that has a curative and / or prophylactic therapeutic effect. For example, it may be any molecule having therapeutic properties involved in the composition of a drug. For example, nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), abortives, alpha-blockers, alpha2-agonists, aminoglycosides, analgesics, anesthetics, local anesthetics, anorectics, 5HT3 antagonists, Antagonists may be mentioned. Calcium, Antiangorous, antiarrhythmics, antibiotics, anticholinergics, anticholinesterase agents, antidiabetics, antidiarrheals, antidepressants, antihistamines, antihypertensives, antimycotics, antimalarials, antiparasitics, antipsychotics, antipyretics, antiretrovirals, antiseptics, antispasmodics, antivirals, antiemetics, anti-epileptics, anxiolytics, barbiturates, benzodiazepines, bronchodilators, beta-blockers, chemotherapeutic agents, borticosteroids, diuretics, loop diuretics , osmotic biuretics, depressants, glucocorticoids, hallucinogens, hypnotics, immunosuppressants, carbonic anhydrase inhibitors, neuraminidase inhibitors, proton pump inhibitors, TNF inhibitors, selective serotonin reuptake inhibitors, inhibitors of HMG-CoA reductase (or statins), keratolytics, laxatives, mineralocorticoids, muscle relaxants, neuroleptics, psychotropics, spasmolytics, stimulants, sedatives, tocolytics or vasodilators. This list is not exhaustive and extends to any therapeutic active ingredient known to those skilled in the art. e) Cosmetic active ingredients The term "cosmetic active ingredient" is understood to mean any molecule that has the effect of hygiene, skincare, make-up, coloring contributing to the improvement, well-being and / or embellishment of the skin. aspect of the human keratin material to which said composition is applied.

Les actifs cosmétiques peuvent donc être choisis parmi toutes les substances qui répondent à cette définition et qui sont présentes dans les produits tels que (i) les produits d'hygiène : démaquillants, dentifrices, déodorants, antitranspirants, gels douche, les préparations pour bain (bain moussant, 30 huile de bain, sels de bain), gels nettoyants intimes, savons, shampooings, (ii) les produits de soin : crème antirides, crème de jour, crème de nuit, crème hydratante, eau florale, gommage, lait, masque de beauté, baume pour les lèvres, tonique 35 iii) les produits de soin et/ou de traitement capillaire tels que les produits de coiffage, les produits de teinture, les produits de permanente, les produits de conditionnement : après-shampoing, défrisant, lissant ; gel, huile, laque, masque, (iv) les produits de maquillage : anti-cerne, ligneur (eyeliner), fard, fond de teint, khôl, mascara, poudre, produit pour blanchir la peau, rouge à lèvres, vernis à ongles, (v) les parfums : eau de Cologne, eau de toilette, parfum, (vi) les produits solaires : autobronzants, crèmes, laits, huiles, sticks ou lotions après-soleil et solaires, (vii) les produits pour le rasage et les produits dépilatoires : après-rasage, crème dépilatoire, mousse et gels à raser, Parmi les actifs pour le soin des matières kératiniques humaines telles que la peau, les lèvres, le cuir chevelu, les cheveux, les cils ou les ongles, on peut citer par exemple : - les vitamines et leurs dérivés ou précurseurs, seuls ou en mélanges, - les agents anti-oxydants ; - les agents nettoyants ; - les colorants capillaires - les agents conditionneurs, - les agents pour le défrisage et/ou le lissage et/ou la mise en forme des 20 cheveux - les agents anti-radicalaires ; - les agents anti-polluants, - les agents photoprotecteurs comme les filtres organiques, les filtres UV inorganiques, 25 - les agents autobronzants, - les agents anti-glycation ; - les agents apaisants, - les agents dépilatoires, - les agents déodorants 30 - les agents anti-transpirants, - les huiles essentielles, - les inhibiteurs de NO-synthase ; - les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ; 35 - les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ; - les agents stimulant la prolifération des kératinocytes ; - les agents dermorelaxants, - les agents rafraîchissants, - les agents tenseurs, - les agents matifiants, - les agents dépigmentants - les agents pro-pigmentants - les agents kératolytiques, - les agents desquamants ; - les agents hydratants, - les agents anti-microbiens, - les agents amincissants, - les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules, - les agents répulsifs contre les insectes, - les antagonistes de substances P ou de CRGP. - les agents anti-chute des cheveux - les agents anti-rides, - les agents anti-vieillissement. Les polycondensats de cyclodextrine selon l'invention peuvent être 20 utilisés très avantageusement dans une composition cosmétique ou dermatologique, qui comprend par ailleurs un milieu physiologiquement acceptable. La quantité de polycondensat de cyclodextrine présente dans les 25 compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées et peut varier à l'intérieur d'une gamme très large, allant généralement de 0,1 à 100% en poids, de préférence de 0,5 à 95% en poids, notamment de 1 à 70% en poids, voire de 1,5 à 50% en poids, et mieux de 2 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. 30 La composition peut alors comprendre, selon l'application envisagée, les constituants habituels à ce type de composition. La composition selon l'invention peut avantageusement comprendre au 35 moins une phase grasse qui peut comprendre au moins un composé choisi parmi les huiles, les cires et/ou les solvants d'origine minérale, animale, végétale ou synthétique, carbonés, hydrocarbonés, fluorés et/ou silicones, volatils ou non volatils, seuls ou en mélange dans la mesure où ils forment un mélange homogène et stable et sont compatibles avec l'utilisation envisagée.The cosmetic active ingredients can therefore be chosen from all substances that meet this definition and that are present in products such as (i) hygiene products: make-up removers, dentifrices, deodorants, antiperspirants, shower gels, bath preparations ( bubble bath, 30 bath oil, bath salts), intimate cleansing gels, soaps, shampoos, (ii) skincare products: wrinkle cream, day cream, night cream, moisturizer, floral water, scrub, milk, beauty mask, lip balm, tonic 35 iii) skincare and / or hair treatment products such as hair styling products, dyeing products, permanent products, conditioning products: hair conditioner, hair straightener smoothing; gel, oil, lacquer, mask, (iv) makeup products: anti-ring, liner (eyeliner), makeup, foundation, kohl, mascara, powder, skin whitening product, lipstick, nail polish , (v) perfumes: eau de Cologne, eau de toilette, perfume, (vi) sun products: self-tanning products, creams, milks, oils, after-sun and solar sticks or lotions, (vii) products for shaving and depilatories: aftershave, depilatory cream, mousse and shaving gels, Among the active ingredients for the care of human keratin materials such as skin, lips, scalp, hair, eyelashes or nails, it is possible to for example: - vitamins and their derivatives or precursors, alone or in mixtures, - anti-oxidants; cleaning agents; hair dyes, conditioning agents, agents for straightening and / or smoothing and / or shaping of hair, anti-radical agents; anti-pollutants, photoprotective agents such as organic filters, inorganic UV filters, self-tanning agents, anti-glycation agents; soothing agents, depilatory agents, deodorant agents, antiperspirant agents, essential oils, NO-synthase inhibitors; agents stimulating the synthesis of dermal or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation; Agents stimulating the proliferation of fibroblasts; agents stimulating the proliferation of keratinocytes; the skin-relaxing agents, the cooling agents, the tensing agents, the matting agents, the depigmenting agents, the pro-pigmenting agents, the keratolytic agents, the desquamating agents; moisturizing agents, anti-microbial agents, slimming agents, agents acting on the energetic metabolism of cells, insect repellents, P-substance antagonists or CRGP antagonists. - anti-hair loss agents - anti-wrinkle agents, - anti-aging agents. The cyclodextrin polycondensates according to the invention can be used very advantageously in a cosmetic or dermatological composition, which moreover comprises a physiologically acceptable medium. The amount of cyclodextrin polycondensate present in the compositions will of course depend on the type of composition and the desired properties and may vary within a very wide range, generally from 0.1 to 100% by weight, preferably from 0.5 to 95% by weight, especially from 1 to 70% by weight, or even from 1.5 to 50% by weight, and more preferably from 2 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition. The composition may then comprise, according to the intended application, the usual constituents for this type of composition. The composition according to the invention may advantageously comprise at least one fatty phase which may comprise at least one compound chosen from oils, waxes and / or solvents of mineral, animal, vegetable or synthetic origin, carbonaceous, hydrocarbon, fluorinated and / or silicones, which are volatile or non-volatile, alone or as a mixture, provided that they form a homogeneous and stable mixture and are compatible with the intended use.

Par 'volatil', on entend au sens de l'invention, tout composé susceptible de s'évaporer au contact des matières kératiniques en moins d'une heure, à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (1 atm). Notamment, ce composé volatil a une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg).By "volatile" is meant in the sense of the invention, any compound capable of evaporating in contact with keratin materials in less than one hour, at room temperature (25 ° C) and atmospheric pressure (1 atm). In particular, this volatile compound has a non-zero vapor pressure, at ambient temperature and atmospheric pressure, in particular ranging from 0.13 Pa to 40 000 Pa (10-3 to 300 mmHg), in particular ranging from 1.3 Pa. at 13,000 Pa (0.01 to 100 mmHg), and more particularly ranging from 1.3 Pa to 1300 Pa (0.01 to 10 mmHg).

Par opposition, on entend par 'non volatil', un composé restant sur les matières kératiniques humaines à température ambiante et pression atmosphérique, au moins une heure et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10-3 mm de Hg (0,13Pa).By contrast, the term "non-volatile" means a compound remaining on human keratin materials at ambient temperature and atmospheric pressure, at least one hour and having in particular a vapor pressure of less than 10 -3 mm Hg (0.13 Pa). .

La phase grasse peut représenter de 1 à 99% en poids de la composition, notamment de 5 à 95% en poids, en particulier de 10 à 90% en poids, voire de 20 à 85% en poids, du poids total de la composition. La composition peut comprendre, en outre, d'autres ingrédients utilisés couramment dans les compositions cosmétiques. De tels ingrédients peuvent être choisis parmi les antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les conservateurs, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vitamines, les céramides, les filtres solaires, les tensioactifs, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les anti- mousses, les neutralisants, les stabilisants, les polymères et notamment les polymères filmogènes liposolubles, et leurs mélanges. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les 35 propriétés avantageuses de la composition pour l'utilisation selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toute forme acceptable et usuelle pour une composition cosmétique ou 5 dermatologique. L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part de la nature des constituants utilisés, 10 notamment de leur solubilité dans le support, et d'autre part de l'application envisagée pour la composition. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. 15 Exemples de préparation Les informations concernant les différentes matières premières mises en oeuvre dans les exemples qui suivent sont résumées dans le tableau suivant. Dénomination INCI Fournisseur Non commercial p-cyclodextrine VVACKER CAVAMAX W7 FOOD GRADE® a-cyclodextrine VVACKER CAVAMAX VV6 FOOD GRADE® y- cyclodextrine VVACKER CAVAMAX VV8 PHARMA GRADE® Hydroxypropylcellulose 80K ASH LAND KLUCELO Anhydride maléique ALDRICH M625® Acide citrique DSM CITRIC ACIDE MONOHYDRATE Dihydrogenophosphate de MERCK SODIUM DIHYDROGEN Sodium PHOSPHATE DEHYDRATE, (RECTAPURO) Glycérine ALDRICH GLYCEROL 1) Synthèse de polycondensats de cyclodextrines Exemple la Le polycondensat de 8-cyclodextrine la a été obtenu après extrusion de la [3- cyclodextrine (CD) en présence d'hydroxypropylcellulose (HPC), d'acide citrique et de dihydrogénophosphate de sodium (DHPS). Les proportions de chaque constituant sont indiquées en pourcentages en poids ci-dessous: Polymère -CD HPC Acide Dihydrogénophosphate de citrique sodium la 45,16 30 22,58 2,28 Selon ce mode de préparation, tous les ingrédients entrant dans la composition permettant d'obtenir le polycondensat la ont été incorporés en même temps dans l'outil d'extrusion (extrudeuse bi-vis Clextral BC 21) à une température de 170°C. Les conditions d'extrusion sont résumées ci-après: Température (°C) Vitesse d'extrusion Débit d'extrusion (r.p.m.) (kg/h) 170 115 3 Après broyage, on a obtenu le polycondensat la sous la forme d'une poudre de couleur 20 crème de granulométrie moyenne de lOpm. Protocole de mesure du taux de gonflement dans l'eau : On a mis en suspension 2g de polycondensat de cyclodextrine broyé la dans 20g d'eau 25 déminéralisée sous légère agitation pendant 24h à température ambiante. On a centrifugé pour séparer le surnageant puis on a réalisé un extrait sec sur le centrifugeat à l'aide d'une thermo-balance. Le taux de gonflement en % a été obtenu en faisant le rapport masse évaporée/masse sèche x 100. 15 Le polycondensat de cyclodextrine la possède un indice d'acide de 150 mg d'hydroxyde de potassium par g de polycondensat et un taux de gonflement dans l'eau de 805%. Exemples lb, 2a, 2b et 2c Suivant le même procédé, on a synthétisé les polycondensats de cyclodextrine suivants (composition et conditions de synthèse) : Les proportions de chaque constituant sont indiquées en pourcentages en poids ci-après : Polycondensats 13-GO a D y-CD HPC Acide Anhydride DHPS de citrique maléique cyclodextrine lb 44,71 0 0 29,7 22,35 1 2,24 2a 40,63 0 4,51 30 22,58 0 2,28 2b 31,61 13,53 0 30 22,58 0 2,28 2c 31,61 9,02 4,51 30 22,58 0 2,28 Les conditions d'extrusion, l'indice d'acide des polycondensats de cyclodextrine obtenus ainsi que leur taux de gonflement dans l'eau mesuré selon les mêmes conditions que l'exemple la sont résumés ci-après.The fatty phase may represent from 1 to 99% by weight of the composition, in particular from 5 to 95% by weight, in particular from 10 to 90% by weight, or even from 20 to 85% by weight, of the total weight of the composition. . The composition may further include other ingredients commonly used in cosmetic compositions. Such ingredients may be chosen from antioxidants, perfumes, essential oils, preservatives, cosmetic active agents, moisturizers, vitamins, ceramides, sunscreens, surfactants, spreading agents, wetting agents, dispersing agents, antifoams, neutralizers, stabilizers, polymers and in particular liposoluble film-forming polymers, and mixtures thereof. Of course, those skilled in the art will take care to choose this or these optional additional compounds, and / or their quantity, in such a way that the advantageous properties of the composition for use according to the invention are not, or not substantially, , altered by the addition envisaged. The compositions according to the invention may be in any acceptable and customary form for a cosmetic or dermatological composition. Those skilled in the art may choose the appropriate dosage form, as well as its method of preparation, on the basis of its general knowledge, taking into account, on the one hand, the nature of the constituents used, in particular their solubility in the support, and on the other hand the application envisaged for the composition. The invention is illustrated in more detail in the following examples. Preparation Examples The information relating to the different raw materials used in the examples which follow is summarized in the following table. INCI name Supplier Non-commercial p-cyclodextrin VVACKER CAVAMAX W7 FOOD GRADE® a-cyclodextrin VVACKER CAVAMAX VV6 FOOD GRADE® y-cyclodextrin VVACKER CAVAMAX VV8 PHARMA GRADE® Hydroxypropylcellulose 80K ASH LAND KLUCELO Maleic anhydride ALDRICH M625® Citric acid DSM CITRIC ACID MONOHYDRATE Dihydrogenophosphate MERCK SODIUM DIHYDROGEN Sodium PHOSPHATE DEHYDRATE, (RECTAPURO) Glycerin ALDRICH GLYCEROL 1) Synthesis of polycondensates of cyclodextrins Example la The polycondensate of 8-cyclodextrin was obtained after extrusion of [3-cyclodextrin (CD) in the presence of hydroxypropylcellulose (HPC) ), citric acid and sodium dihydrogenphosphate (DHPS). The proportions of each constituent are given in percentages by weight below: Polymer -CD HPC Acid Dihydrogen phosphate of sodium citrate 45.16 22.58 2.28 According to this method of preparation, all the ingredients used in the composition making it possible to The polycondensate was incorporated at the same time into the extrusion tool (twin-screw extruder Clextral BC 21) at a temperature of 170 ° C. The extrusion conditions are summarized below: Temperature (° C) Extrusion rate Extrusion rate (rpm) (kg / h) 170 115 3 After grinding, the polycondensate la was obtained in the form of a cream color powder of average particle size of 10 μm. Protocol for Measuring the Swelling Ratio in Water: 2 g of crushed cyclodextrin polycondensate was suspended in 20 g of deionized water with gentle stirring for 24 h at room temperature. The supernatant was centrifuged to separate and then a dry extract was made on the centrifugate using a thermo-balance. The swelling ratio in% was obtained by the ratio of evaporated mass to dry mass x 100. The cyclodextrin la polycondensate has an acid number of 150 mg of potassium hydroxide per g of polycondensate and a degree of swelling. in the water of 805%. Examples Ib, 2a, 2b and 2c According to the same process, the following polycondensates of cyclodextrin (composition and synthesis conditions) were synthesized: The proportions of each constituent are given in percentages by weight as follows: Polycondensates 13-GO to D y-CD HPC Acid Anhydride DHPS maleic citrate cyclodextrin lb 44.71 0 0 29.7 22.35 1 2.24 2a 40.63 0 4.51 30 22.58 0 2.28 2b 31.61 13.53 The extrusion conditions, the acid number of the cyclodextrin polycondensates obtained as well as their swelling rate are calculated according to the extrusion conditions and the acid number of the cyclodextrin polycondensates obtained. in the water measured according to the same conditions as the example are summarized below.

Polycondensats Température Vitesse Débit Indice Taux de de (°C) d'extrusion d'extrusion d'acide gonflement cyclodextrine (r.p.m.) (kg/h) dans l'eau lb 170 110 3 161 740% 2a 180 110 3 127 520% 2b 175 130 3 130 440% 2c 180 110 3 128 530% Exemple comparatif A de synthèse de polycondensat de cyclodextrine selon le procédé du brevet E P1165621 B1 Dans un ballon de 2 litres on a introduit litre d'eau déminéralisée, 50g de dihydrogénophosphate de sodium H2PO4Na, 500g d'acide citrique monohydraté et 1Kg de 8-cyclodextrine. Le milieu réactionnel a été agité et chauffé à 60°C -70°C pour bien solubiliser les composés de départ. La solution obtenue a été transférée dans un cristallisoir dont la taille est choisie pour obtenir une hauteur de liquide d'environ 6 cm. Le cristallisoir a été placé dans une étuve chauffée à 100°C pendant 80h (on a obtenu un gel mou). On a monté alors la température à 140°C pendant 4h puis laissé revenir à température ambiante. Le solide obtenu a été décollé du cristallisoir puis broyé finement à l'aide d'un broyeur à couteaux de type moulin à café. Il a été analysé par RMN2D DOSY qui a permis de mettre en évidence le greffage covalent de l'acide citrique sur la F3cyclodextrine pour former un oligomère dont le coefficient de diffusion est de 173 pm2/s, ce qui correspond à une masse moléculaire estimée à environ 3800 g/mole. Son indice d'acide est de 195 mg d'hydroxyde de potassium par g de polycondensat et son taux de gonflement dans l'eau est de 0% car il est entièrement soluble à température ambiante (solubilité supérieure à 30%). 2) Capture de composés malodorants On a réalisé une analyse par chromatographie gazeuse bidimensionnelle (GCxGC/MS) dans le but d'évaluer et cartographié la capacité des polycondensats de cyclodextrine selon l'invention à capturer/piéger les composés malodorants issus de la sueur en 25 évolution. Protocole du test On a introduit 500 pl de sueur dans un flacon Headspace de 6 ml, et ajouté 2; 5; 10 30 ou 25 mg de polycondensat de cyclodextrine à évaluer. On a serti le flacon (avec septum Al/Si) et on l'a placé pendant 24 heures dans une étuve à 37°C puis acidifié par un ajout de 50 pl d'HCI 1N. On a utilisé une sueur témoin : même protocole mais sans ajout de polycondensat de 35 cyclodextrine On a réalisé une microextraction en phase solide (SPME) sur fibre PDMS / DVB 65 pm 45 min à 37°C. La fibre a été désorbée dans l'injecteur du chromatographe GC1 pendant 5 minutes, puis conditionnée pendant 30 minutes dans un autre injecteur d'un chromatographe GC2. On a évalué la cartographie des molécules odorantes produites par la sueur en évolution par spectographie de masse respectivement sur la sueur témoin et sur la sueur incubée en présence de polycondensat de cyclodextrine la. Instrumentation GCxGC/MS Chromatographe gazeux 1 Auto-injecteur : GC-2010 and AOC-20i (Shimadzu) 15 Colonne : Rxi-5ms (Restek) ; 30 m x 0.25 mm ID x 0.25 pm df Température de programme : 60°C (1 min) -> 270°C à 6°C/min Vitesse linéaire constante : 27 cm/sec (initial Helium pressure : 36.1 psi) Mode d'injection : avec diviseur (rapport du diviseur : 10/1) Température d'injection : 250°C 20 Mode d'injection : microextraction en phase solide température de la ligne de transfert : 280°C Chromatographe gazeux 2 Auto-injecteur : GC-2010 (Shimadzu) 25 Colonne : Rtx-200 (Restek) ; 1.5 m x 0.1 mm ID x 0.1 pm df Température de programme : 40°C (2 min) -> 245°C à 6°C/min Spectromètre de masse : QP2010 plus MS Detector (Shimadzu) 30 Cartographeur (Chrom Square) Correction de l'enrouleur : 0.5 sec Echelle 20000 -> 1.0E6 10 35 Résultats obtenus avec le polycondensat la Résultats obtenus avec le polycondensat la On a observé qu'avec l'ajout de 25mg de polycondensat, les composés malodorants suivants produits par la sueur : acide 3-méthy1-2-hexénoïque, acide octanoïque, 6,10-diméthy1-5,9-undécadien-2-one, tridécanone, acide nonandique, acide décanoïque, acide dodécandique, isopentanol, 1-décanol ont totalement été capturés 3) Encapsulation d'une substance parfumante Les propriétés d'encapsulation du polymère de p-cyclodextrine la ont été mesurées et comparées à la p-cyclodextrine seule mais également à - au polycondensat de p-cyclodextrine de l'exemple comparatif A tel que décrit ci- dessus - au polycondensat de p-cyclodextrine réticulé à l'épichlorhydrine contenant 54% de CD commercialisé par Cyclolab sous la référence CY-2009.® (exemple comparatif B) Protocole de mesure de la capacité d'encapsulation A lg de chaque composé testé, on a ajouté 5g de dihydromyrcénol (parfum) puis laissé sous légère agitation, pendant 24 heures. Après centrifugation pour éliminer le parfum non imprégné, séchage à l'air à température ambiante et à l'abri de l'humidité pendant 24h, le composé imprégné a été chauffé à 150°C à l'aide d'une thermobalance encore appelée dessicateur halogène (modèle METTLER TOLEDO HG63) jusqu'à poids constant. On a mesuré ainsi la quantité dihydromyrcénol encapsulée dans la matrice de chaque composé testé. On a déposé sur la coupelle une quantité comprise entre 0,5g et 1g de composé imprégné puis on a démarré la chauffe avec enregistrement automatique de la perte de masse toutes les 2 minutes. Lorsque la masse a été constante, l'appareil a arrêté automatiquement la chauffe et a édité les données suivantes : masse initiale, masse finale, extrait sec en % de 2 minutes en 2 minutes, durée totale d'évaporation.Polycondensates Temperature Speed Flow Rate Index Rate of (° C) extrusion of acid extrusion swelling cyclodextrin (rpm) (kg / h) in water lb 170 110 3 161 740% 2a 180 110 3 127 520% 2b 175 130 3 130 440% 2c 180 110 3 128 530% Comparative Example A of cyclodextrin polycondensate synthesis according to the process of patent EP1165621 B1 In a 2 liter flask was introduced liter of demineralized water, 50 g of sodium dihydrogenphosphate H2PO4Na, 500g citric acid monohydrate and 1Kg 8-cyclodextrin. The reaction medium was stirred and heated at 60 ° C. -70 ° C. in order to solubilize the starting compounds. The solution obtained was transferred to a crystallizer whose size was chosen to obtain a liquid height of about 6 cm. The crystallizer was placed in an oven heated at 100 ° C. for 80 h (a soft gel was obtained). The temperature was then raised to 140 ° C. for 4 hours and then allowed to return to ambient temperature. The solid obtained was removed from the crystallizer and then finely ground using a grinder-type coffee grinder. It was analyzed by DOSY NMR2D which made it possible to demonstrate the covalent grafting of citric acid on F3cyclodextrin to form an oligomer whose diffusion coefficient is 173 pm 2 / s, which corresponds to a molecular mass estimated at about 3800 g / mole. Its acid number is 195 mg of potassium hydroxide per g of polycondensate and its rate of swelling in water is 0% because it is fully soluble at room temperature (solubility greater than 30%). 2) Capture of Smelly Compounds A two-dimensional gas chromatographic analysis (GCxGC / MS) was carried out in order to evaluate and map the capacity of the cyclodextrin polycondensates according to the invention to capture / trap malodorous compounds derived from sweat. 25 evolution. Test Protocol 500 μl of sweat was introduced into a 6 ml Headspace vial, and added 2; 5; 30 or 25 mg of cyclodextrin polycondensate to be evaluated. The vial (with Al / Si septum) was crimped and placed in an oven at 37 ° C. for 24 hours and then acidified by addition of 50 μl of 1N HCl. Control sweat was used: same protocol but without addition of cyclodextrin polycondensate. Solid phase microextraction (SPME) on PDMS / DVB fiber 65 μm 45 min at 37 ° C was performed. The fiber was desorbed in the GC1 chromatograph injector for 5 minutes and then conditioned for 30 minutes in another injector of a GC2 chromatograph. The mapping of odor molecules produced by evolving sweat was evaluated by mass spectography respectively on control sweat and sweat incubated in the presence of cyclodextrin polycondensate 1a. Instrumentation GCxGC / MS Gas Chromatograph 1 Auto-Injector: GC-2010 and AOC-20i (Shimadzu) 15 Column: Rxi-5ms (Restek); 30 mx 0.25 mm ID x 0.25 pm df Program temperature: 60 ° C (1 min) -> 270 ° C at 6 ° C / min Constant linear velocity: 27 cm / sec (initial Helium pressure: 36.1 psi) Mode of operation injection: with divider (divider ratio: 10/1) Injection temperature: 250 ° C Injection mode: solid phase microextraction Transfer line temperature: 280 ° C Gas chromatograph 2 Auto-injector: GC- 2010 (Shimadzu) Column: Rtx-200 (Restek); 1.5m x 0.1mm ID x 0.1pm df Program Temperature: 40 ° C (2 min) -> 245 ° C at 6 ° C / min Mass Spectrometer: QP2010 plus MS Detector (Shimadzu) 30 Mapper (Chrom Square) Fix the reel: 0.5 sec Scale 20000 -> 1.0E6 10 35 Results obtained with the polycondensate the results obtained with the polycondensate It was observed that with the addition of 25 mg of polycondensate, the following malodorous compounds produced by the sweat: acid 3-methyl-2-hexenoic, octanoic acid, 6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one, tridecanone, nonandic acid, decanoic acid, dodecandic acid, isopentanol, 1-decanol were completely captured 3) Encapsulation The encapsulation properties of the p-cyclodextrin polymer were measured and compared with p-cyclodextrin alone but also with the p-cyclodextrin polycondensate of Comparative Example A as described above. - the polycondensate of reticulated p-cyclodextrin Epichlorohydrin containing 54% of CD marketed by Cyclolab under the reference CY-2009. (Comparative Example B) Protocol for Measurement of the Encapsulation Capacity At 1 g of each test compound, 5 g of dihydromyrcenol (perfume) were added. ) then left under slight agitation for 24 hours. After centrifugation to remove the non-impregnated perfume, air-dried at room temperature and protected from moisture for 24 hours, the impregnated compound was heated to 150 ° C. using a thermobalance still called a desiccator. halogen (METTLER TOLEDO model HG63) to constant weight. The amount of dihydromyrcenol encapsulated in the matrix of each test compound was thus measured. A quantity of between 0.5 g and 1 g of impregnated compound was placed on the cup and then the heating was started with automatic recording of the loss of mass every 2 minutes. When the mass was constant, the device automatically stopped the heating and edited the following data: initial mass, final mass, dry extract in% of 2 minutes in 2 minutes, total duration of evaporation.

Les résultats d'encapsulation du dihydromyrcénol selon le protocole décrit précédemment sont résumés dans le tableau ci-après : Matériau étudié Quantité de parfum encapsulé (%) Polycondensat de [3 cyclodextrine la 68 (invention) [3 cyclodextrine 18 Polycondensat de [3 cyclodextrine comparatif 18 A Polycondensat de [3 cyclodextrine comparatif 18 B On a observé que le polycondensat de [3 cyclodextrine de l'exemple la selon l'invention présente un taux d'encapsulation en parfum 3,7 fois plus important que celui de la [3 cyclodextrine, que celui du polycondensat de [3 cyclodextrine comparatif A et que celui du polycondensat de [3 cyclodextrine comparatif B. Exemple 1 : Formulation déodorante et anti-transpirante Ingrédients Quantité % en poids POLYCONDENSAT DE CYCLODEXTRINE la 5% DIMETHICONE (and) DIMETHICONE CROSSPOLYMER (DOW CORNING(R) 9041 SILICONE ELASTOMER BLEND) 2% HYDROGENATED POLYDECENE (SILKFLO 366 POLYDECENE -INEOS) 26.3% PPG-14 BUTYL ETHER 2% TRIBEHENIN 6% (SYNCROVVAX HRC-PA- CRODA) TRIGLYCERIDES D'ACIDES GRAS EN C18/C36 (SYNCROVVAX HGLC-PA-(MH) - CRODA) 1.5% DIMETHICONE 10 cst qsp 100 La composition présente une bonne efficacité anti-transpirante et une bonne efficacité déodorante.The results of encapsulation of dihydromyrcenol according to the protocol described above are summarized in the table below: Test material Amount of encapsulated perfume (%) Polycondensate of [3 cyclodextrin la 68 (invention) [3 cyclodextrin 18 Polycondensate of [3 cyclodextrin comparative 18 A Polycondensate of [3 cyclodextrin Comparative 18 B It has been observed that the polycondensate of [3 cyclodextrin of Example la according to the invention has a degree of encapsulation in perfume 3.7 times greater than that of the [3 cyclodextrin] , that of the polycondensate of [3 comparative cyclodextrin A and that of the polycondensate of [3 comparative cyclodextrin B. Example 1: Deodorant and antiperspirant formulation Ingredients Quantity% by weight POLYCONDENSATE OF CYCLODEXTRIN the 5% DIMETHICONE (and) DIMETHICONE CROSSPOLYMER ( DOW CORNING (R) 9041 SILICONE ELASTOMER BLEND) 2% HYDROGENATED POLYDECENE (SILKFLO 366 POLYDECENE -INEOS) 26.3% PPG-14 BUTYL ETHER 2% TRIBEHENIN 6% (SYN CROVVAX HRC-PA-CRODA) TRIGLYCERIDES OF C18 / C36 FATTY ACIDS (SYNCROVVAX HGLC-PA- (MH) - CRODA) 1.5% DIMETHICONE 10 cst qs 100 The composition has good antiperspirant efficacy and good deodorant efficacy.

Claims (22)

REVENDICATIONS1. Polycondensat de cyclodextrine insoluble dans l'eau susceptible d'être obtenu par réaction d'estérification/polycondensation : A) d'au moins une cyclodextrine et B) d'au moins un acide polycarboxylique, linéaire ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé ou aromatique et/ ou au moins un ester ou un anhydride d'acide ou un halogénure d'acide dudit acide polycarboxylique et C) d'au moins un polymère polyol thermoplastique et D) éventuellement d'au moins un catalyseur d'estérification et/ou E) éventuellement d'au moins un anhydride cyclique d'acide polycarboxylique choisi pour être différent de l'anhydride d'acide polycarboxylique du paragraphe B) et/ou F) éventuellement d'au moins un polyol non polymérique comprenant de 3 à 6 groupes hydroxyles.REVENDICATIONS1. Water-insoluble cyclodextrin polycondensate obtainable by esterification / polycondensation reaction: A) at least one cyclodextrin and B) at least one polycarboxylic acid, linear or branched or cyclic, saturated or unsaturated or aromatic and / or at least one acid ester or anhydride or an acid halide of said polycarboxylic acid and C) at least one thermoplastic polyol polymer and D) optionally at least one esterification catalyst and / or E) optionally at least one polycarboxylic acid cyclic anhydride chosen to be different from the polycarboxylic acid anhydride of paragraph B) and / or F) optionally of at least one non-polymeric polyol comprising from 3 to 6 groups hydroxyls. 2. Polycondensat selon la revendication 1, dans lequel le rapport entre le nombre de moles d'acide polycarboxylique et le nombre de moles de la cyclodextrine varie de 0,5 à 5 notamment de 0,6 à 4, en particulier de 0,7 à2. Polycondensate according to claim 1, in which the ratio between the number of moles of polycarboxylic acid and the number of moles of the cyclodextrin varies from 0.5 to 5, in particular from 0.6 to 4, in particular 0.7 at 3. 3. Polycondensat selon la revendication 1 ou 2, présentant un indice d'acide, exprimé en mg d'hydroxyde de potassium par g de polycondensat, supérieur ou égal à 20; de préférence allant de 20 à 250, et encore mieux allant de 40 à 180;3. Polycondensate according to claim 1 or 2, having an acid number, expressed in mg of potassium hydroxide per g of polycondensate, greater than or equal to 20; preferably from 20 to 250, and more preferably from 40 to 180; 4. Polycondensat selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que celui-ci présente un taux de gonflement dans l'eau mesuré à 20°C, supérieur ou égal à 100%; notamment allant de 100 à 1000%, et encore mieux allant de 300 à 900%.4. Polycondensate according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it has a degree of swelling in water measured at 20 ° C, greater than or equal to 100%; in particular ranging from 100 to 1000%, and even better ranging from 300 to 900%. 5. Polycondensat selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, où la cyclodextrine est choisi parmi la a-cyclodextrine, la 8-cyclodextrine, la y- cyclodextrine et leurs mélanges et encore mieux est la 8-cyclodextrine.5. Polycondensate according to any one of claims 1 to 4, wherein the cyclodextrin is selected from α-cyclodextrin, 8-cyclodextrin, γ-cyclodextrin and mixtures thereof and most preferably is 8-cyclodextrin. 6. Polycondensat selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, où l'acide polycarboxylique est aliphatique saturé, linéaire et comprend de 2 à 36 atomes de carbone, notamment 3 à 18 atomes de carbone, voire 4 à 12 atomes de carbone; ou bien l'acide polycarboxylique est aromatique et comprend 8 à 12 atomes de carbone ; plus préférentiellement il comprend de 2 à 4 groupes COOH et est choisi plus particulièrement parmi l'acide citrique, l'acide aconitique, l'acide tartrique, l'acide 1,2,3-propane tricarboxylique, l'acide 1,2,3,4- butanetétracarboxylique, seuls ou en mélange, de préférence seuls, et encore mieux l'acide citrique seul.6. Polycondensate according to any one of claims 1 to 5, wherein the polycarboxylic acid is saturated aliphatic, linear and comprises from 2 to 36 carbon atoms, in particular 3 to 18 carbon atoms, or even 4 to 12 carbon atoms; or the polycarboxylic acid is aromatic and comprises 8 to 12 carbon atoms; more preferably it comprises from 2 to 4 COOH groups and is chosen more particularly from citric acid, aconitic acid, tartaric acid, 1,2,3-propane tricarboxylic acid, 1,2-acid, 3,4-butanetetracarboxylic, alone or in a mixture, preferably alone, and even better citric acid alone. 7. Polycondensat selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, où : (i) l'ester dudit acide polycarboxylique est un mono, di-, tri- ou tétra-ester d'alkyle en Cl-04 et notamment les esters méthylique, éthylique, isopropylique ou n-butylique et plus préférentiellement les esters méthylique ou éthylique et plus préférentiellement les esters méthylique ou éthylique de polyacides ayant de 2 à 4 groupes COOH aliphatiques saturés, linéaires et comprenant 2 à 36 atomes de carbone, notamment 3 à 18 atomes de carbone, voire 4 à 12 atomes de carbone ; ou bien d'acide aromatique et comprenant 8 à 12 atomes de carbone ; (ii) l'anhydride d'acide est choisi parmi a) les anhydrides mixtes avec un acide carboxylique en 02-04 en particulier de l'acide acétique, propionique ou butyrique, de préférence de l'acide acétique ou bien b) les anhydrides cycliques comme l'anhydride phtalique, l'anhydride trimellitique, l'anhydride maléïque, l'anhydride succinique, le dianhydride de l'acide N, N, N', N'-éthylènediamine-tétraacétique. (iii) l'halogénure d'acide est choisi parmi les chlorures et les bromures d'acide dudit acide polycarboxylique, de préférence les halogénures d'acide aconitique, d'acide tartrique, d'acide 1,2,3-propane tricarboxylique, d'acide 1,2,3,4-butanetétracarboxylique et de préférence les chlorures de ces acides.7. Polycondensate according to any one of claims 1 to 6, wherein: (i) the ester of said polycarboxylic acid is a mono, di-, tri- or tetra-alkyl ester of Cl-04 and in particular the methyl esters ethyl, isopropyl or n-butyl and more preferably the methyl or ethyl esters and more preferably the methyl or ethyl esters of polyacids having from 2 to 4 linear saturated aliphatic COOH groups comprising from 2 to 36 carbon atoms, in particular from 3 to 18 carbon atoms; carbon atoms, or even 4 to 12 carbon atoms; or else aromatic acid and comprising 8 to 12 carbon atoms; (ii) the acid anhydride is chosen from a) mixed anhydrides with a carboxylic acid at 02-04, in particular acetic acid, propionic acid or butyric acid, preferably acetic acid or else b) anhydrides cyclic such as phthalic anhydride, trimellitic anhydride, maleic anhydride, succinic anhydride, N, N, N ', N'-ethylenediamine tetraacetic acid dianhydride. (iii) the acid halide is selected from the chlorides and acid bromides of said polycarboxylic acid, preferably the halides of aconitic acid, tartaric acid, 1,2,3-propane tricarboxylic acid, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid and preferably the chlorides of these acids. 8. Polycondensat selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, où le polyol thermoplastique est choisi parmi les polyéthers-polyols, les polyesters-polyols, les polycarbonates-polyols, les polyamides-polyols, les polyuréthanes-polyols, les polyalkylènes-polyols, les polycaprolactones-polyols et les polysaccharides et de préférence les polysaccharides et plus préférentiellement les dérivés de la cellulose et plus particulièrement l'hydroxypropylcellulose, l'hydroxyethylcellulose et encore mieux l'hydroxypropylcellulose seule.8. Polycondensate according to any one of claims 1 to 7, wherein the thermoplastic polyol is selected from polyether-polyols, polyesters-polyols, polycarbonates-polyols, polyamides-polyols, polyurethane-polyols, polyalkylenes-polyols. polycaprolactone-polyols and polysaccharides and preferably polysaccharides and more preferably cellulose derivatives and more particularly hydroxypropylcellulose, hydroxyethylcellulose and even more preferably hydroxypropylcellulose alone. 9. Polycondensat selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, où l'anhydride cyclique d'un acide polycarboxylique, lorsque présent, répond à l'une des formules suivantes : A B A B o 00 0 dans lesquelles les groupements A et B sont, indépendamment l'un de l'autre, : - un atome d'hydrogène, - un radical carboné, aliphatique, saturé ou insaturé, linéaire, ramifié 15 et/ou cyclique, ou bien aromatique; comprenant 1 à 16 atomes de carbone, notamment 2 à 10 atomes de carbone, voire 4 à 8 atomes de carbone, notamment méthyle ou éthyle; - ou bien A et B pris ensemble forment un cycle comprenant au total 5 à 7, notamment 6 atomes de carbone, saturé ou insaturé, voire aromatique ; 20 plus préférentiellement A et B représentent un atome d'hydrogène ou forment ensemble un cycle aromatique comprenant au total 6 atomes de carbone et plus particulièrement, seul ou en mélange l'anhydride phtalique, l'anhydride trimellitique, l'anhydride maléïque et l'anhydride succinique et encore mieux l'anhydride maléïque seul. 25The polycondensate according to any one of claims 1 to 8, wherein the cyclic anhydride of a polycarboxylic acid, when present, corresponds to one of the following formulas: ABAB o 00 0 in which the groups A and B are, independently of each other: - a hydrogen atom, - a linear, branched and / or cyclic, or aromatic, aliphatic, saturated or unsaturated carbon radical; comprising 1 to 16 carbon atoms, especially 2 to 10 carbon atoms, or even 4 to 8 carbon atoms, especially methyl or ethyl; - Or A and B taken together form a ring comprising in total 5 to 7, in particular 6 carbon atoms, saturated or unsaturated, or even aromatic; More preferably A and B represent a hydrogen atom or together form an aromatic ring comprising in total 6 carbon atoms and more particularly, alone or as a mixture phthalic anhydride, trimellitic anhydride, maleic anhydride and succinic anhydride and even better maleic anhydride alone. 25 10. Polycondensat selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, où le catalyseur d'estérification, lorsque présent, est choisi parmi les dihydrogénophosphates , les hydrogénophosphates , les phosphates, les hypophosphites , les phosphites de métaux alcalins, les sels de métaux 30 alcalins des acides polyphosphoriques , les carbonates, les bicarbonates, les acétates, les borates, les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, les amines aliphatiques et l'ammoniaque, éventuellement associés à un support solide inorganique comme l'alumine, les gels de 10silice, les silicate d'aluminium, les zéolithes, les oxydes de titane ou de zirconium, les acides sulfoniques ou les titanates et de préférence est choisi parmi 1"hydrogénophosphate de sodium, le dihydrogénophosphate de sodium et l'hypophosphite de sodium et encore mieux le dihydrogénophosphate de sodium.The polycondensate according to any one of claims 1 to 9, wherein the esterification catalyst, when present, is selected from dihydrogen phosphates, hydrogen phosphates, phosphates, hypophosphites, alkali metal phosphites, metal salts, and the like. alkali metals of polyphosphoric acids, carbonates, bicarbonates, acetates, borates, hydroxides of alkali or alkaline earth metals, aliphatic amines and ammonia, optionally combined with an inorganic solid support such as alumina, gels of Silicate, aluminum silicate, zeolites, titanium or zirconium oxides, sulphonic acids or titanates and preferably is selected from sodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate and sodium hypophosphite and even better sodium dihydrogenphosphate. 11. Polycondensat selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 où le polyol non polymérique comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles, lorsque présent, est un composé carboné, notamment hydrocarboné, linéaire, ramifié et/ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant 3 à 18 atomes de carbone, notamment 3 à 12, voire 4 à 10 atomes de carbone, et 3 à 6 groupes hydroxy (OH), et pouvant comprendre en outre un ou plusieurs atomes d'oxygène intercalés dans la chaîne (fonction éther) et de préférence est un composé hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, comprenant 3 à 18 atomes de carbone, notamment 3 à 12, voire 4 à 10 atomes de carbone et encore plus préférentiellement choisi parmi les triols, les tétraols, les pentols, les hexols et plus particulièrement choisi parmi le glycérol, le pentaérythritol, le diglycérol, le sorbitol et leurs mélanges; et encore mieux le glycérol seul.11. Polycondensate according to any one of claims 1 to 10, wherein the non-polymeric polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups, when present, is a linear, branched and / or cyclic, saturated or unsaturated, hydrocarbon compound, in particular comprising 3 to 18 carbon atoms, especially 3 to 12 or even 4 to 10 carbon atoms, and 3 to 6 hydroxy groups (OH), and may further comprise one or more oxygen atoms intercalated in the chain (ether function) and is preferably a saturated hydrocarbon compound, linear or branched, comprising 3 to 18 carbon atoms, especially 3 to 12, or even 4 to 10 carbon atoms and even more preferably selected from triols, tetraols, pentols, hexols and more particularly chosen from glycerol, pentaerythritol, diglycerol, sorbitol and mixtures thereof; and even better glycerol alone. 12. Polycondensat selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 dans lequel : - la ou les cyclodextrines représente de 10 à 70% en poids par rapport au poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat ; - l'acide ou les acides polycarboxyliques et/ou leurs dérivés esters, anhydrides d'acide ou halogénures d'acide représentent de 5 à 40% en poids par rapport au poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat ; - le ou les polymères polyols thermoplastiques représentent de 10 à 50% en poids par rapport au poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat ; - l'anhydride ou les anhydrides cycliques d'acide polycarboxylique, lorsque présents représentent de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat ; - le ou les catalyseurs d'estérification, lorsqu'ils sont présents, représentent de 0,1 à 5% en poids par rapport au poids total mis enoeuvre dans la synthèse du polycondensat; - le ou les polyols non polymériques comprenant 3 à 6 groupes hydroxyles représentent, lorsque présents, de 1 à 30% en poids par rapport au poids total mis en oeuvre dans la synthèse du polycondensat.12. Polycondensate according to any one of claims 1 to 11 wherein: the cyclodextrin (s) represents from 10 to 70% by weight relative to the total weight used in the synthesis of the polycondensate; the acid or the polycarboxylic acids and / or their ester derivatives, acid anhydrides or acid halides represent from 5 to 40% by weight relative to the total weight used in the synthesis of the polycondensate; the thermoplastic polyol polymer or polymers represent from 10 to 50% by weight relative to the total weight used in the synthesis of the polycondensate; the anhydride or cyclic anhydrides of polycarboxylic acid, when present represent from 0.1 to 10% by weight relative to the total weight used in the synthesis of the polycondensate; the esterification catalyst (s), when present, represent from 0.1 to 5% by weight relative to the total weight used in the synthesis of the polycondensate; the non-polymeric polyol (s) comprising 3 to 6 hydroxyl groups represent, when present, from 1 to 30% by weight relative to the total weight used in the synthesis of the polycondensate. 13. Procédé de préparation d'un polycondensat de cyclodextrine tel que défini selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé par le fait qu'il comprend au moins les étapes suivantes : i) on mélange, au moins une cyclodextrine, au moins un acide polycarboxylique et/ou l'un de ses dérivés esters, anhydrides d'acide ou halogénures d'acide, au moins un polymère polyol thermoplastique et éventuellement au moins un anhydride cyclique d'acide polycarboxylique différent de l'anhydride d'acide polycarboxylique précédent et/ou au moins un catalyseur d'estérification et/ou au moins un polyol non polymérique comprenant 3 à 6 groupe hydroxyles ii) on ajoute éventuellement audit mélange un agent antioxydant iii) on chauffe le mélange ainsi obtenu à une température allant de 100 à 250°C, de préférence en éliminant au fur et à mesure l'eau, l'alcool ou l'acide formé, puis iv) on refroidit le mélange ainsi obtenu à température ambiante ; la réaction d'estérification/polycondensation pouvant être réalisée, en tout ou en partie, dans un solvant inerte tel que le xylène et/ou sous une pression réduite, pour faciliter l'élimination de l'eau ; ledit procédé étant effectué de préférence sans solvant.13. Process for the preparation of a cyclodextrin polycondensate as defined in any one of the preceding claims, characterized in that it comprises at least the following stages: i) at least one cyclodextrin is mixed with at least one acid; polycarboxylic acid and / or one of its ester derivatives, acid anhydrides or acid halides, at least one thermoplastic polyol polymer and optionally at least one cyclic anhydride of polycarboxylic acid different from the preceding polycarboxylic acid anhydride and at least one esterification catalyst and / or at least one non-polymeric polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups ii) an antioxidant agent is optionally added to said mixture iii) the mixture thus obtained is heated to a temperature ranging from 100 to 250 ° C., preferably by gradually eliminating the water, the alcohol or the acid formed, then iv) the mixture thus obtained is cooled to room temperature; the esterification / polycondensation reaction can be carried out, in whole or in part, in an inert solvent such as xylene and / or under reduced pressure, to facilitate the removal of water; said process being preferably carried out without a solvent. 14. Procédé de préparation d'un polycondensat de cyclodextrine tel que défini selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé par le fait qu'on mélange au moins une cyclodextrine, au moins un acide polycarboxylique et/ou l'un de ses dérivés esters, de ses dérivés anhydrides d'acide ou de ses halogénures d'acide, au moins un polymère polyol thermoplastique et éventuellement au moins un anhydride cyclique d'acide polycarboxylique différent de l'anhydride d'acide polycarboxylique précédent et/ou au moins un catalyseur d'estérification et/ou au moins un polyol non polymérique comprenant 3 à 6 groupe hydroxyles dans un appareil exerçant des forces de cisaillement suffisantes pour amener leditmélange dans un état thermoplastique et opérant de préférence à une température allant de 100 à 250°C, préférentiellement de 110 à 200°C.14. Process for the preparation of a cyclodextrin polycondensate as defined in any one of the preceding claims, characterized in that at least one cyclodextrin, at least one polycarboxylic acid and / or one of its ester derivatives is mixed together. , its acid anhydride derivatives or its acid halides, at least one thermoplastic polyol polymer and optionally at least one cyclic anhydride of polycarboxylic acid different from the preceding polycarboxylic acid anhydride and / or at least one catalyst esterification agent and / or at least one non-polymeric polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups in an apparatus exerting sufficient shearing forces to bring said mixture into a thermoplastic state and preferably operating at a temperature ranging from 100 to 250 ° C., preferentially from 110 to 200 ° C. 15. Procédé de préparation selon la revendication 14, caractérisé par le fait que l'on incorpore en une seule étape tous les ingrédients dans un extrudeur à une température allant de 110 à 200°C, de préférence allant de 120 à 190°C et encore mieux de 150 à 180°C et avec un temps de séjour dans l'extrudeur variant de préférence de 1 à 10 minutes, et encore mieux de 1 à 5 minutes.15. Preparation process according to claim 14, characterized in that it incorporates in a single step all the ingredients in an extruder at a temperature ranging from 110 to 200 ° C, preferably from 120 to 190 ° C and still more preferably from 150 to 180 ° C and with a residence time in the extruder preferably varying from 1 to 10 minutes, and still more preferably from 1 to 5 minutes. 16. Utilisation d'un polycondensat de cyclodextrine tel que défini dans l'une quelconque des revendications comme agent de capture.16. Use of a cyclodextrin polycondensate as defined in any one of the claims as a capture agent. 17. Utilisation selon la revendication 16, comme agent de capture d'une substance ou d'un mélange de substances choisies parmi : (i) celles susceptibles de polluer l'environnement, (ii) celles susceptibles d'avoir un impact négatif sur un produit de consommation ; (iii) celles susceptibles de se détériorer sous l'influence des agents atmosphériques ou au contact d'un ou plusieurs ingrédients dans une composition ; (iv) celles susceptibles de générer des réactions d'inconfort sur une matière kératinique en particulier humaine. (v) les agents bénéfiques. 2517. The use as claimed in claim 16, as a capture agent for a substance or a mixture of substances chosen from: (i) those likely to pollute the environment, (ii) those likely to have a negative impact on a consumer Product ; (iii) those liable to deteriorate under the influence of atmospheric agents or in contact with one or more ingredients in a composition; (iv) those capable of generating discomfort reactions on a particular keratinous material. (v) beneficial agents. 25 18. Utilisation selon la revendication 17, où les agents bénéfiques sont choisis parmi : (i) les corps gras ; (ii) les substances aromatisantes et/ou les exhausteurs de goût ; 30 (iii) les substances parfumantes ; (iv) les principes actifs pharmaceutiques ; (v) les actifs cosmétiques.18. Use according to claim 17, wherein the beneficial agents are chosen from: (i) fatty substances; (ii) flavoring substances and / or flavor enhancers; (Iii) perfumes; (iv) pharmaceutical active ingredients; (v) cosmetic assets. 19. Utilisation selon la revendication 17, où la substance ou le mélange 35 de substances susceptibles de générer des réactions d'inconfort sur une matière kératinique en particulier humaine sont choisies parmi(i) les molécules malodorantes en particulier corporelles, (ii) les constituants de la sueur humaine ; (iii) les constituants du sébum.19. Use according to claim 17, wherein the substance or the mixture of substances likely to generate discomfort reactions on a particularly human keratinous material are chosen from (i) malodorous molecules, in particular bodily molecules, (ii) constituents human sweat; (iii) the constituents of sebum. 20. Produit de consommation comprenant au moins un polycondensat de cyclodextrine tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes ; ledit produit de consommation est en particulier une composition cosmétique ou dermatologique comprenant un milieu physiologiquement acceptable.20. Consumer product comprising at least one cyclodextrin polycondensate as defined in any one of the preceding claims; said consumer product is in particular a cosmetic or dermatological composition comprising a physiologically acceptable medium. 21. Procédé de traitement cosmétique de la transpiration humaine et/ou des odeurs corporelles consistant à appliquer sur la surface d'une matière kératinique humaine une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un polycondensat de cyclodextrine tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes.21. A process for the cosmetic treatment of human perspiration and / or body odor consisting in applying to the surface of a human keratin material a composition comprising in a physiologically acceptable medium at least one cyclodextrin polycondensate as defined in any one of the following: of the preceding claims. 22. Procédé cosmétique non-thérapeutique de soin et/ou de nettoyage d'une matière kératinique humaine grasse ou à tendance grasse, comprenant au moins une étape d'application topique sur ladite matière kératinique d'une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un polycondensat de cyclodextrine tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes.2522. Non-therapeutic cosmetic process for the care and / or cleaning of a fat or fat-oily human keratinous material, comprising at least one step of topical application to said keratinous material of a composition comprising in a physiologically acceptable medium at room temperature. minus a cyclodextrin polycondensate as defined in any one of the preceding claims.
FR1262394A 2012-12-20 2012-12-20 WATER INSOLUBLE CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATE; USES AS CAPTURE AGENT Expired - Fee Related FR3000080B1 (en)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1262394A FR3000080B1 (en) 2012-12-20 2012-12-20 WATER INSOLUBLE CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATE; USES AS CAPTURE AGENT
CA2897853A CA2897853A1 (en) 2012-12-20 2013-12-06 Water-insoluble cyclodextrin polycondensate; uses as a capturing agent
RU2015129060A RU2662778C2 (en) 2012-12-20 2013-12-06 Water-insoluble cyclodextrine polycondensate: application as a capturing agent
CN201380073487.XA CN105008403B (en) 2012-12-20 2013-12-06 Water-insoluble cyclodextrin polycondensates; use as capture agents
EP13802608.3A EP2935340A1 (en) 2012-12-20 2013-12-06 Water-insoluble cyclodextrin polycondensate; uses as a capturing agent
PCT/EP2013/075816 WO2014095427A1 (en) 2012-12-20 2013-12-06 Water-insoluble cyclodextrin polycondensate; uses as a capturing agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1262394A FR3000080B1 (en) 2012-12-20 2012-12-20 WATER INSOLUBLE CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATE; USES AS CAPTURE AGENT

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3000080A1 true FR3000080A1 (en) 2014-06-27
FR3000080B1 FR3000080B1 (en) 2015-01-30

Family

ID=47882290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1262394A Expired - Fee Related FR3000080B1 (en) 2012-12-20 2012-12-20 WATER INSOLUBLE CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATE; USES AS CAPTURE AGENT

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP2935340A1 (en)
CN (1) CN105008403B (en)
CA (1) CA2897853A1 (en)
FR (1) FR3000080B1 (en)
RU (1) RU2662778C2 (en)
WO (1) WO2014095427A1 (en)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105239410A (en) * 2015-11-12 2016-01-13 长兴永杰纺织有限公司 Anti-pilling deodorization finishing agent for cashmere sweater
US9816049B2 (en) * 2015-11-17 2017-11-14 Panaceanano, Inc. Fragrance-containing cyclodextrin-based metal organic frameworks
WO2017120111A1 (en) 2016-01-05 2017-07-13 Panaceanano, Inc. Method of preparing cyclodextrin complexes
FR3047484B1 (en) * 2016-02-05 2018-03-09 Biostart CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATE, COMPOSITION COMPRISING SUCH POLYCONDENSATE AND USES THEREOF AS CAPTURE AGENT
CN109152711B (en) 2016-02-29 2021-10-22 西姆莱斯股份公司 Method for producing perfume capsules with improved surfactant stability
EP3413919A4 (en) 2016-03-24 2019-11-13 Panaceanano, Inc. Compositions containing cyclodextrin-based metal organic frameworks
JP6808737B2 (en) * 2016-08-18 2021-01-06 株式会社山田養蜂場本社 Composition for improving female alopecia
CN106750331B (en) * 2016-11-21 2020-08-11 东华大学 High-adsorbability polyester material and preparation method thereof
CN106519244B (en) * 2016-11-21 2019-10-08 东华大学 A kind of efficient absorption biodegradable polyesters and preparation method thereof
US11149135B2 (en) 2017-04-04 2021-10-19 The Florida International University Board Of Trustees Application of cyclodextrins (CDS) for remediation of perfluoroalkyl substances (PFASS)
CN106947244B (en) * 2017-04-21 2019-06-28 武汉理工大学 A kind of preparation method of nylon gel body
CN110841601B (en) * 2018-08-21 2022-06-28 中国石油大学(华东) A β-cyclodextrin dimer for removing organic pollutants in water and its preparation and use method
WO2021257626A1 (en) * 2020-06-15 2021-12-23 Nanosynthons Llc Excipients providing stabilization and enhanced water solubilization and their uses
CN116940383A (en) * 2021-02-25 2023-10-24 诺布帕那刻亚实验室公司 Assembly of organic supramolecular carriers for controlled drug release
CN113016634B (en) * 2021-04-16 2023-07-21 安徽省农业科学院农产品加工研究所 Method for preparing urethra-protecting cat litter by utilizing mixed fermentation of probiotics
CN114984928A (en) * 2022-05-19 2022-09-02 中南大学 A kind of modified porous cyclodextrin polymer material and its preparation method and application
CN114931553B (en) * 2022-06-09 2023-05-30 山东百晟药业有限公司 Coated enrofloxacin soluble powder and preparation method thereof
CN118258994B (en) * 2022-12-20 2025-04-08 菲鹏生物股份有限公司 Immunoturbidimetric Detection Sensitizer
CN119431639B (en) * 2024-12-09 2025-11-07 西北师范大学 Cyclodextrin grafted N-cation borneol ester polymer antibacterial material and synthesis thereof
CN121021815A (en) * 2025-10-31 2025-11-28 湖北国信聚智新材料科技有限公司 Methyl propylene glycol modified polyester and preparation method thereof

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000047630A1 (en) * 1999-02-15 2000-08-17 Universite Des Sciences Et Technologies De Lille Cyclodextrin polymers and/or cyclodextrin derivatives with complexing properties and ion-exchange properties and method for the production thereof
WO2000076472A1 (en) * 1999-06-14 2000-12-21 The Procter & Gamble Company Anhydrous antiperspirant cream compositions having improved perfume longevity
WO2001048025A1 (en) * 1999-12-28 2001-07-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Cyclodextrins covalently bound to polysaccharides
EP1179338A1 (en) * 2000-08-10 2002-02-13 Beiersdorf AG Cosmetic and dermatological compositions comprising cyclodextrines for removing sebum
US20120083467A1 (en) * 2010-10-01 2012-04-05 Nelson Ayala Deodorant compositions

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3472835A (en) 1964-02-12 1969-10-14 American Mach & Foundry Schardinger dextrins
CH445129A (en) 1964-04-29 1967-10-15 Nestle Sa Process for the preparation of high molecular weight inclusion compounds
JPS6011961B2 (en) 1982-03-31 1985-03-29 工業技術院長 Manufacturing method of polycyclodextrin beads
JPH0749442B2 (en) 1985-06-10 1995-05-31 日本純薬株式会社 Method for producing polycyclodextrin beads
US4917956A (en) 1988-07-11 1990-04-17 Uop Method of preparing cyclodextrin-coated surfaces
US4902788A (en) 1988-09-29 1990-02-20 Uop Crosslinked cyclodextrins supported on porous refractory inorganic oxides
US4958015A (en) 1988-09-30 1990-09-18 Uop Preparation of crosslinked cyclodextrin resins with enhanced porosity
DE4009825A1 (en) 1990-03-27 1991-10-02 Consortium Elektrochem Ind WATER-INSOLUBLE CYCLODEXTRIN POLYMERISATES AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
US5429628A (en) * 1993-03-31 1995-07-04 The Procter & Gamble Company Articles containing small particle size cyclodextrin for odor control
FR2715307B1 (en) 1994-01-25 1996-04-05 Commissariat Energie Atomique Method for solubilization in an aqueous medium of antitumor agents of the taxol family, and branched cyclodextrins usable for this solubilization.
FR2716200B1 (en) 1994-02-11 1996-04-26 Commissariat Energie Atomique Process for the preparation of branched cyclomaltooligosaccharides, in particular branched cyclodextrins.
DE19520989A1 (en) 1995-06-08 1996-12-12 Consortium Elektrochem Ind Polymer with covalently bound reactive cyclodextrin with N-heterocycle
US5734031A (en) 1995-09-25 1998-03-31 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Cation exchange resin
DE19548038A1 (en) 1995-12-21 1997-06-26 Basf Ag Process for the preparation of polymers by emulsion polymerization
FR2746103B1 (en) 1996-03-14 1998-07-24 THIOUREIDO-CYCLODEXTRINS, IN PARTICULAR FOR SOLUBILIZING ANTI-TUMOR AND PEST CONTROL AGENTS AND METHODS OF PREPARING THE SAME
AU7299198A (en) 1996-11-22 1998-06-10 Dequan Li Cyclodextrin polymer separation materials
FR2838642B1 (en) * 2002-04-22 2004-07-30 Oreal USE OF A CYCLODEXTRIN AS A NACRANT AND PEARL COMPOSITIONS
CA2504283A1 (en) * 2002-10-31 2004-05-21 Umd, Inc. Therapeutic compositions for drug delivery to and through covering epithelia
EP1793673A4 (en) * 2004-09-27 2009-08-12 Cargill Inc Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same
FR2877846B1 (en) * 2004-11-15 2008-12-05 Univ Lille Sciences Tech BIOMATERIAL CARRIERS OF CYCLODEXTRINS WITH IMPROVED ABSORPTION PROPERTIES AND PROGRESSIVE AND DELAYED RELEASE OF THERAPEUTIC MOLECULES
US20080215023A1 (en) * 2007-03-01 2008-09-04 Timothy Alan Scavone Compositions and/or articles comprising cyclodextrin complexing material
ES2310122B1 (en) * 2007-04-20 2009-10-30 Instituto Cientifico Y Tecnologico De Navarra, S.A NANOPARTICLES THAT INCLUDE A CYCLODEXTRINE AND A BIOLOGICALLY ACTIVE MOLECULA AND ITS APPLICATIONS.
FR2940073B1 (en) 2008-12-19 2011-01-21 Oreal MAKE-UP COMPOSITION OF KERATINIC MATERIAL COMPRISING AT LEAST ONE NON-CATIONIC OXIDE POLYSACCHARIDE
FR2944967B1 (en) 2009-04-30 2011-04-08 Oreal USE OF AN OXIDE POLYSACCHARIDE FOR PROTECTING THE COLOR OF KERATIN FIBERS; COLORING PROCESSES
FR2961394B1 (en) 2010-06-21 2012-06-01 Oreal COSMETIC COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE NON-CATIONIC OXIDE POLYSACCHARIDE AND OIL, OF POLAR PREFERENCE

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000047630A1 (en) * 1999-02-15 2000-08-17 Universite Des Sciences Et Technologies De Lille Cyclodextrin polymers and/or cyclodextrin derivatives with complexing properties and ion-exchange properties and method for the production thereof
WO2000076472A1 (en) * 1999-06-14 2000-12-21 The Procter & Gamble Company Anhydrous antiperspirant cream compositions having improved perfume longevity
WO2001048025A1 (en) * 1999-12-28 2001-07-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Cyclodextrins covalently bound to polysaccharides
EP1179338A1 (en) * 2000-08-10 2002-02-13 Beiersdorf AG Cosmetic and dermatological compositions comprising cyclodextrines for removing sebum
US20120083467A1 (en) * 2010-10-01 2012-04-05 Nelson Ayala Deodorant compositions

Also Published As

Publication number Publication date
RU2662778C2 (en) 2018-07-30
FR3000080B1 (en) 2015-01-30
CN105008403B (en) 2019-03-19
CA2897853A1 (en) 2014-06-24
EP2935340A1 (en) 2015-10-28
CN105008403A (en) 2015-10-28
WO2014095427A1 (en) 2014-06-26
RU2015129060A (en) 2017-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2662778C2 (en) Water-insoluble cyclodextrine polycondensate: application as a capturing agent
FR2999916A1 (en) COMPOSITION FOR RELEASING A BENEFICIAL AGENT COMPRISING A WATER-INSOLUBLE CYCLODEXTRIN POLYCONDENSATE AND AT LEAST ONE BENEFICATED AGENT
CN100356901C (en) Body odor composition and fragrance composition for suppressing body odor
EP3166580B1 (en) Solid anhydrous cosmetic or dermatologic composition based on delivery particles containing a benefit agent
JP2003190264A (en) Aromatic deodorizing composition for environment and aromatic deodorizer for environment containing the aromatic deodorizing composition for environment
CN1355687A (en) Anhydrous antiperspirant cream compositions having improved perfume longevity
JP2004262900A (en) Body odor suppressing fragrance composition
CN102078263B (en) Aqueous flavouring composition including at least one volatile linear alkane and aromatic method
WO2019059375A1 (en) Perfume precursor
EP3166586B1 (en) Anhydrous oil based on delivery particles containing a benefit agent
EP3166575B1 (en) Anhydrous soft solid composition based on particles encapsulating a benefit agent
EP3166578B1 (en) Anhydrous aerosol composition based on particules containing an encapsulated benefic agent
US20160303037A1 (en) Composition for a perfume delivery system having a triple-action and a bi-modal release
EP3166579B1 (en) Anhydrous powder in free or compact form based on particles encapsulating a benefit agent
JP2000186025A (en) Deodorant composition
WO2019154892A1 (en) Perfume complex and scented water composition
JP6497732B2 (en) Packing composition and method for producing the same
EP4489721A1 (en) Ready-for-use milky, viscous and sticky perfume complex and associated perfumed composition
JP2013512867A (en) Perfume method, perfume kit combining topical fragrance with oral fragrance
EP3749281B1 (en) Perfuming complex and composition of perfumed water
JP2000136113A (en) Skin cosmetic for scented wet skin
WO2023067179A1 (en) Fragrancing complex, fragrancing composition and fragranced aqueous composition of natural origin

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8

ST Notification of lapse

Effective date: 20210805