FR3089814A1 - METHOD FOR TREATING KERATINIC FIBERS COMPRISING THE APPLICATION OF A COUPLING AGENT AND A PHOSPHOLIPID, COMPOSITION AND USE - Google Patents
METHOD FOR TREATING KERATINIC FIBERS COMPRISING THE APPLICATION OF A COUPLING AGENT AND A PHOSPHOLIPID, COMPOSITION AND USE Download PDFInfo
- Publication number
- FR3089814A1 FR3089814A1 FR1873221A FR1873221A FR3089814A1 FR 3089814 A1 FR3089814 A1 FR 3089814A1 FR 1873221 A FR1873221 A FR 1873221A FR 1873221 A FR1873221 A FR 1873221A FR 3089814 A1 FR3089814 A1 FR 3089814A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- composition
- chosen
- linear
- salts
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/20—Halogens; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/556—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application, de manière séquentielle ou simultanément, sur les fibres kératiniques d’une composition A comprenant un ou plusieurs agents de couplage et d’une composition B comprenant un ou plusieurs agents lubrifiants, étant entendu qu’au moins une des compositions A et/ou B une composition saline. L’invention concerne également une composition cosmétique capillaire comprenant i) un ou plusieurs agents de couplage et ii) un ou plusieurs agents lubrifiants et iii) un ou plusieurs sels additionnels, et son utilisation pour le traitement notamment la lubrification des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.The present invention relates to a process for treating keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, comprising the application, sequentially or simultaneously, to the keratin fibers of a composition A comprising one or more coupling agents and of a composition B comprising one or more lubricating agents, it being understood that at least one of the compositions A and / or B a saline composition. The invention also relates to a hair cosmetic composition comprising i) one or more coupling agents and ii) one or more lubricating agents and iii) one or more additional salts, and its use for the treatment in particular the lubrication of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair.
Description
DescriptionDescription
Titre de l’invention : PROCEDE DE TRAITEMENT DES FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT L’APPLICATION D’UN AGENT DE COUPLAGE ET D’UN PHOSPHOLIPIDE, COMPOSITION ET UTILISATIONTitle of the invention: PROCESS FOR THE TREATMENT OF KERATINIC FIBERS COMPRISING THE APPLICATION OF A COUPLING AGENT AND A PHOSPHOLIPID, COMPOSITION AND USE
[0001] La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application, de manière séquentielle ou simultanément, sur les fibres kératiniques d’une composition A comprenant un ou plusieurs agents de couplage et d’une composition B comprenant un ou plusieurs agents lubrifiants, étant entendu qu’au moins une des compositions A et/ou B une composition saline.The present invention relates to a process for treating keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, comprising the application, sequentially or simultaneously, to the keratin fibers of a composition A comprising one or more coupling agents and of a composition B comprising one or more lubricating agents, it being understood that at least one of the compositions A and / or B a saline composition.
[0002] L’invention concerne également une composition cosmétique capillaire comprenant i) un ou plusieurs agents de couplage et ii) un ou plusieurs agents lubrifiants et iii) un ou plusieurs sels additionnels, et son utilisation pour le traitement notamment la lubrification des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.The invention also relates to a hair cosmetic composition comprising i) one or more coupling agents and ii) one or more lubricating agents and iii) one or more additional salts, and its use for the treatment in particular the lubrication of keratin fibers , in particular human keratin fibers such as the hair.
[0003] Il est connu de mettre en œuvre des procédés de traitement des fibres kératiniques pour notamment améliorer le conditionnement des cheveux. Ces procédés consistent généralement en l’application sur les fibres kératiniques de compositions capillaires comprenant des polymères cationiques ou protonables selon le pH, à de fortes concentrations. Ces compositions capillaires présentent certes un pouvoir conditionneur mais peut rester insuffisant pour la bonne mise en forme et la réparation des cheveux, ou alourdissant les fibres kératiniques en les rendant par exemple plus rêches, avec un toucher peu agréable, plus difficiles à coiffer. En outre les fibres ne sont pas toujours convenablement lubrifiées de sorte que les fibres paraissent rêches, sont difficiles à peigner ce qui provoquer des dommages pouvant conduire à une rupture desdites fibres. Les fibres kératiniques peuvent également être porteuses d’électricité statique qui perturbe leur coiffage, leur discipline et la tenue de la coiffure au fil de la journée, les cheveux étant indisciplinés, mal alignés. Il existe donc un réel besoin de mettre au point des procédés de traitement des fibres kératiniques qui soient capables de conserver voire d’améliorer la qualité de la fibre telles que la douceur, le toucher, la discipline, le lissage, le démêlage, la brillance, la sensibilité à l’humidité, la réduction de frisottis, la force des cheveux par exemple en réduisant la casse des cheveux ; de diminuer la teneur en polymères cationiques.It is known to implement methods for treating keratin fibers, in particular to improve the conditioning of the hair. These methods generally consist in the application to keratin fibers of hair compositions comprising cationic or protonable polymers depending on the pH, at high concentrations. These hair compositions certainly have a conditioning power but may remain insufficient for proper shaping and repair of the hair, or weighing down the keratin fibers, for example making them rougher, with an unpleasant feel, more difficult to style. In addition, the fibers are not always suitably lubricated so that the fibers appear rough, are difficult to comb, which causes damage which can lead to breakage of said fibers. Keratin fibers can also carry static electricity which disrupts their styling, their discipline and the behavior of the hairstyle throughout the day, the hair being unruly, misaligned. There is therefore a real need to develop processes for treating keratin fibers which are capable of preserving or even improving the quality of the fiber such as softness, feel, discipline, smoothing, disentangling, shine. , sensitivity to humidity, reduction of frizz, hair strength for example by reducing hair breakage; to decrease the content of cationic polymers.
[0004] Ce(s) but(s) est(sont) atteint(s) par la présente invention qui a notamment pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application, de manière séquentielle ou simultanément, sur les fibres kératiniques :This (s) goal (s) is (are) achieved by the present invention which relates in particular to a process for treating keratin fibers, in particular human keratin fibers such as hair, comprising application, sequentially or simultaneously, to keratin fibers:
- d’une composition A comprenant i) un ou plusieurs agents de couplage choisis parmi les polymères cationiques, les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, et leurs mélanges ; de préférence parmi les polymères cationiques ; et- of a composition A comprising i) one or more coupling agents chosen from cationic polymers, amphoteric or zwitterionic surfactants, and mixtures thereof; preferably from cationic polymers; and
- d’une composition B comprenant ii) un ou plusieurs agents lubrifiants, de préférence un ou plusieurs phospholipides, étant entendu qu’au moins une des compositions A et/ou B est une composition saline i.e. qu’elle comprend en outre iii) un ou plusieurs sels additionnels, différents du ou des agents lubrifiants ii).of a composition B comprising ii) one or more lubricating agents, preferably one or more phospholipids, it being understood that at least one of the compositions A and / or B is a saline composition ie that it further comprises iii) a or several additional salts, different from the lubricant (s) ii).
[0005] Un autre objet de l’invention est un dispositif ou kit comprenant plusieurs compartiments dans lequel, dans au moins un des compartiments, se trouve la composition A telle que définie précédemment, dans un autre compartiment se trouve la composition B telle que défini précédemment, étant entendu que dans au moins une des compositions A ou B se trouvent en outre iii) un ou plusieurs sels additionnels.Another object of the invention is a device or kit comprising several compartments in which, in at least one of the compartments, is the composition A as defined above, in another compartment is the composition B as defined above, it being understood that in at least one of compositions A or B there are also iii) one or more additional salts.
[0006] Certains utilisateurs de compositions de traitement des fibres kératiniques peuvent présenter des cheveux plus ou moins sensibilisés, c’est-à-dire des cheveux qui se trouvent généralement abîmés ou fragilisés par l’action des agents atmosphériques extérieurs tels que la lumière et les intempéries, et/ou l’action des traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes et/ou les défrisages.Some users of compositions for treating keratin fibers may have more or less sensitized hair, that is to say hair which is generally damaged or weakened by the action of external atmospheric agents such as light and bad weather, and / or the action of mechanical or chemical treatments such as brushing, combing, dyeing, discoloration, perms and / or straightening.
[0007] La demanderesse a constaté, de façon surprenante, que le procédé selon l’invention permet d’améliorer la lubrification des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, ce qui permet d’améliorer les propriétés cosmétiques conférées aux fibres kératiniques telles que la douceur, le toucher, la discipline, le lissage, le démêlage, la brillance, la force des cheveux, notamment aux cheveux sensibilisés. Il permet une bonne protection du cheveu sensibilisé, tout en conservant un bon pouvoir conditionneur.The Applicant has found, surprisingly, that the method according to the invention makes it possible to improve the lubrication of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, which makes it possible to improve the cosmetic properties imparted to keratin fibers such as softness, touch, discipline, straightening, detangling, shine, strength of the hair, especially to sensitized hair. It provides good protection for sensitized hair, while retaining good conditioning power.
[0008] La demanderesse a également constaté que le procédé selon l’invention permet de diminuer sensiblement la concentration en polymères cationiques, ainsi que la valeur de l’empreinte eau par rapport à un procédé de conditionnement des cheveux classique. Les propriétés ont été constatées même avec une faible quantité en agent(s) de couplage et en agent(s) lubrifiant(s) de préférence phospholipides (i.e. inférieur à 1% en poids voire même inférieur à 0.8% en poids).The Applicant has also found that the process according to the invention makes it possible to significantly reduce the concentration of cationic polymers, as well as the value of the water footprint compared to a conventional hair conditioning process. The properties have been observed even with a small amount of coupling agent (s) and lubricating agent (s), preferably phospholipids (i.e. less than 1% by weight or even less than 0.8% by weight).
[0009] Un autre objet de la présente invention concerne une composition cosmétique capillaire, destinée au traitement des fibres kératiniques, comprenant :Another object of the present invention relates to a hair cosmetic composition, intended for the treatment of keratin fibers, comprising:
- un ou plusieurs agents de couplage i) choisis parmi les polymères cationiques, les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, et leurs mélanges ; plus préférentiellement choisis parmi les polymères cationiques ;- one or more coupling agents i) chosen from cationic polymers, amphoteric or zwitterionic surfactants, and mixtures thereof; more preferably chosen from cationic polymers;
- un ou plusieurs agents lubrifiants ii), en particulier un ou plusieurs phospholipides ; et - un ou plusieurs sels additionnels iii), différents du ou des agents lubrifiants ii), en particulier différents du ou des phospholipides, choisis parmi les sels d’halogénures, les sels d’acides organiques en Ci-C6, et leurs mélanges ; de préférence parmi les sels de métaux alcalins tels que le chlorure de sodium ; les sels d’alcalino terreux tels que le CaCl2 ; les sels d’acides organiques tels que le citrate de sodium, le lactate de sodium, l’acétate de sodium, et leurs mélanges ; plus préférentiellement les sels de métaux alcalins et en particulier le chlorure de sodium.- one or more lubricating agents ii), in particular one or more phospholipids; and - one or more additional salts iii), different from the lubricant (s) ii), in particular different from the phospholipid (s), chosen from halide salts, salts of C 1 -C 6 organic acids, and mixtures thereof ; preferably from alkali metal salts such as sodium chloride; alkaline earth salts such as CaCl 2 ; salts of organic acids such as sodium citrate, sodium lactate, sodium acetate, and mixtures thereof; more preferably the alkali metal salts and in particular sodium chloride.
[0010] La présente invention a également trait à l’utilisation de la composition cosmétique capillaire de l’invention pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux ; de préférence pour la mise en forme, le conditionnement, la lubrification, et la réparation desdites fibres.The present invention also relates to the use of the hair cosmetic composition of the invention for the treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair; preferably for shaping, conditioning, lubrication, and repair of said fibers.
[0011] D'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de la présente invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples suivants.Other features, aspects, objects and advantages of the present invention will appear even more clearly on reading the following description and examples.
[0012] Au sens de l’invention, sauf si indication contraire :Within the meaning of the invention, unless otherwise indicated:
- les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ...» ;- the limits of a domain of values are included in this domain, in particular in the expressions "included between" and "going from ... to ...";
- l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs » et peut lui être substituée ;- the expression "at least one" used in the present description is equivalent to the expression "one or more" and can be substituted for it;
- Par composition saline, on entend au sens de la présente invention une composition renfermant un ou plusieurs sels additionnels.- By saline composition is meant within the meaning of the present invention a composition containing one or more additional salts.
[0013] Les agents de couplageCoupling agents
La composition A selon la présente invention comprend un ou plusieurs agents de couplage choisis parmi les polymères cationiques ou zwitterioniques, les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, et leurs mélanges, ladite composition A pouvant en outre contenir un ou plusieurs sels additionnels tels que définis précédemment.Composition A according to the present invention comprises one or more coupling agents chosen from cationic or zwitterionic polymers, amphoteric or zwitterionic surfactants, and mixtures thereof, said composition A can also contain one or more additional salts as defined above.
[0014] De préférence, le ou les agents de couplage i) sont choisis parmi les polymères cationiques.Preferably, the coupling agent (s) i) are chosen from cationic polymers.
[0015] Les polymères cationiquesCationic polymers
Au sens de la présente invention, l'expression polymère cationique désigne tout polymère non siliconé (ne comprenant pas d’atome de silicium) contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques, et ne contenant pas de groupements anioniques et/ou des groupements ionisables en groupements anioniques, ledit polymère pouvant être un homopolymère ou un copolymère.Within the meaning of the present invention, the expression cationic polymer designates any non-silicone polymer (not comprising a silicon atom) containing cationic groups and / or groups which can be ionized into cationic groups, and which does not contain anionic groups and / or groups which can be ionized into anionic groups, said polymer possibly being a homopolymer or a copolymer.
[0016] De préférence, le ou les polymères cationiques ont une densité de charge cationique supérieure ou égale à 3 milliéquivalents/gramme (meq/g), mieux supérieure ou égale à méq/g, voire supérieure ou égale à 5 méq/g, en particulier allant de 3 à 20 méq/g, notamment de 4 à 20 méq/g, encore mieux de 5 à 20 méq/g. Ces valeurs de densité de charge sont de préférence déterminées à un pH compris entre 4 et 7, tel que 5.Preferably, the cationic polymer (s) have a cationic charge density greater than or equal to 3 milliequivalents / gram (meq / g), better still greater than or equal to meq / g, or even greater than or equal to 5 meq / g, in particular ranging from 3 to 20 meq / g, in particular from 4 to 20 meq / g, even better from 5 to 20 meq / g. These charge density values are preferably determined at a pH of between 4 and 7, such as 5.
[0017] La densité de charge cationique d’un polymère correspond au nombre de moles de charges cationiques par unité de masse de polymère dans les conditions où celui-ci est totalement ionisé. Elle peut être déterminée par calcul si on connaît la structure du polymère, c’est-à-dire la structure des monomères constituant le polymère et leur proportion molaire ou pondérale. Elle peut être aussi déterminée expérimentalement par la méthode Kjeldahl.The cationic charge density of a polymer corresponds to the number of moles of cationic charge per unit mass of polymer under the conditions where it is fully ionized. It can be determined by calculation if the structure of the polymer is known, that is to say the structure of the monomers constituting the polymer and their molar or weight proportion. It can also be determined experimentally by the Kjeldahl method.
[0018] Le ou les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés ont de préférence une masse molaire moyenne en poids (Mw) supérieure à 500, particulièrement supérieure à 1000, plus particulièrement supérieure à 10000. Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les polymères cationiques ont une masse molaire moyenne en poids (Mw) inférieure à 4 000 000, de préférence 3 000 000, plus préférentiellement 2 000 000 encore plus préférentiellement inférieure à 1 000 000.The cationic polymer (s) capable of being used preferably have a weight-average molar mass (Mw) greater than 500, particularly greater than 1000, more particularly greater than 10000. According to a particular embodiment of the invention , the cationic polymer (s) have a weight-average molar mass (Mw) of less than 4,000,000, preferably 3,000,000, more preferably 2,000,000 even more preferably less than 1,000,000.
[0019] Selon un autre mode de réalisation particulier, le ou les polymères cationiques de l’invention ont une masse molaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 500 et 200000, de préférence comprise entre 1000 et 180000.According to another particular embodiment, the cationic polymer or polymers of the invention have a weight-average molar mass (Mw) of between 500 and 200,000, preferably between 1,000 and 180,000.
[0020] Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement :Among the cationic polymers, there may be mentioned more particularly:
(1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (I), (II), (III) et (IV) suivantes :(1) homopolymers or copolymers derived from acrylic or methacrylic esters or amides and comprising at least one of the units of formulas (I), (II), (III) and (IV) below:
CH-— C — (II)CH-— C - (II)
H—G — IH — G - I
R±-—N+—R ± -—N + -
% (IV) — CH— . Ί o=c rdans lesquelles:% (IV) - CH—. Ί o = c rin which:
- R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3;- R 3 , identical or different, denote a hydrogen atom or a CH 3 radical;
- A, identiques ou différents, représentent un groupe divalent alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ;- A, identical or different, represent a divalent alkyl group, linear or branched, from 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group from 1 to 4 carbon atoms;
- R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle; de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone;- R4, R 5 , R 6 , identical or different, represent an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms or a benzyl radical; preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;
- Ri et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle;- Ri and R 2 , identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, preferably methyl or ethyl;
- X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.- X denotes an anion derived from a mineral or organic acid such as a methosulfate anion or a halide such as chloride or bromide.
[0021] Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des esters d’acides acrylique ou méthacrylique, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.The copolymers of the family (1) may also contain one or more units deriving from comonomers which can be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones, acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on nitrogen by lower alkyls (C1 -C4), esters of acrylic or methacrylic acids, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters.
[0022] Parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer :Among these copolymers of the family (1), there may be mentioned:
- les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle,- copolymers of acrylamide and of dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with dimethyl sulphate or with a dimethyl halide,
- les DMAPMA ou N[3-(dimethylamino)propyl]methacrylamide- DMAPMA or N [3- (dimethylamino) propyl] methacrylamide
- les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium,- copolymers of acrylamide and methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride,
- le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium,- the copolymer of acrylamide and methacryloyloxyethyltrimethylammonium methosulfate,
- les copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylamido-propyldimethylamine, tels que ceux commercialisés sous la dénomination STYLEZE CC 10 par Ashland;- vinylpyrrolidone / methacrylamido-propyldimethylamine copolymers, such as those marketed under the name STYLEZE CC 10 by Ashland;
- les polymères, de préférence réticulés, de sels de méthacryloyloxyalkyl(Ci-C4) trialkyl(Ci-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de Γ acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l’homo- ou la copolymérisation étant suivie d’une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bisacrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion comprenant 50% en poids dudit copolymère dans de l’huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de SALCARE® SC 92 par la société BASF. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium comprenant environ 50% en poids de l’homopolymère dans de l’huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms SALCARE® SC 95 et SALCARE® SC 96 par la société BASF.- polymers, preferably crosslinked, of methacryloyloxyalkyl (Ci-C 4 ) trialkyl (Ci-C 4 ) ammonium salts such as the polymers obtained by homopolymerization of dimethylaminoethylmethacrylate quaternized with methyl chloride, or by copolymerization of Γ acrylamide with dimethylaminoethylmethacrylate quaternized by methyl chloride, homo- or copolymerization being followed by crosslinking with an olefinically unsaturated compound, in particular methylene bisacrylamide. One can more particularly use a crosslinked acrylamide / methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride copolymer (20/80 by weight) in the form of a dispersion comprising 50% by weight of said copolymer in mineral oil. This dispersion is marketed under the name SALCARE® SC 92 by the company BASF. It is also possible to use a crosslinked homopolymer of methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride comprising approximately 50% by weight of the homopolymer in mineral oil or in a liquid ester. These dispersions are sold under the names SALCARE® SC 95 and SALCARE® SC 96 by the company BASF.
[0023] Plus préférentiellement, les polymères cationiques de la famille (1) sont choisis parmi les copolymères de formule (III).More preferably, the cationic polymers of the family (1) are chosen from the copolymers of formula (III).
[0024] (2) les polysaccharides cationiques, notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques. Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et les gommes de galactomannanes cationiques.(2) cationic polysaccharides, especially celluloses and cationic galactomannan gums. Among the cationic polysaccharides, there may be mentioned more particularly the cellulose ether derivatives comprising quaternary ammonium groups, the cationic cellulose copolymers or the cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer and the cationic galactomannan gums.
[0025] Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires sont notamment décrits dans FR1492597, et on peut citer les polymères commercialisés sous la dénomination UCARE POLYMER JR (JR 400,PQ10, JR 125, JR 30M) ou LR (LR 400, LR 30M) par la Société DOW CHEMICAL. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammoniums quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.The cellulose ethers derivatives comprising quaternary ammonium groups are described in particular in FR1492597, and mention may be made of the polymers marketed under the name UCARE POLYMER JR (JR 400, PQ10, JR 125, JR 30M) or LR (LR 400, LR 30M) by the company DOW CHEMICAL. These polymers are also defined in the CTFA dictionary as quaternary ammoniums of hydroxyethylcellulose having reacted with an epoxide substituted by a trimethylammonium group.
[0026] Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US4131576, et on peut citer les hydroxyalkylcelluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylamidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium. Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination Celquat L 200 et Celquat H 100 par la Société AKZO NOBEL.Cationic cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer, are described in particular in patent US4131576, and there may be mentioned hydroxyalkylcelluloses, such as hydroxymethyl-, hydroxyethyl- or hydroxypropyl cellulose grafted in particular with a salt of methacryloylethyl trimethylammonium, of methacrylamidopropyl trimethylammonium, of dimethyl-diallylammonium. The marketed products meeting this definition are more particularly the products sold under the name Celquat L 200 and Celquat H 100 by the company AKZO NOBEL.
[0027] Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US3589578 et US4031307, et on peut citer les gommes de guar comprenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par exemple un chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium. De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société SOLVAY ou sous la dénomination commerciale N-HANCE CG 13 de chez Ashland.Cationic galactomannan gums are described more particularly in patents US3589578 and US4031307, and there may be mentioned guar gums comprising cationic trialkylammonium groups. For example, guar gums modified with a salt (for example a chloride) of 2,3-epoxypropyl trimethylammonium are used. Such products are sold in particular under the names JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 or JAGUAR C162 by the company SOLVAY or under the trade name N-HANCE CG 13 from Ashland.
[0028] (3) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes linéaires ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères.(3) polymers consisting of piperazinyl units and divalent alkylene or hydroxyalkylene radicals with linear or branched chains, optionally interrupted by oxygen, sulfur, nitrogen atoms or by aromatic or heterocyclic rings, as well as the oxidation and / or quaternization products of these polymers.
[0029] (4) les polyaminoamides solubles dans l'eau, préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bishaloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bisazétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quatemisés.(4) water-soluble polyaminoamides, prepared in particular by polycondensation of an acidic compound with a polyamine; these polyaminoamides can be crosslinked by an epihalohydrin, a diepoxide, a dianhydride, an unsaturated dianhydride, a bis-unsaturated derivative, a bis-halohydrin, a bis-azetidinium, a bishaloacyldiamine, or also by an alkyl bis-halide oligomer resulting from the reaction of a bifunctional compound reactive with a bis-halohydrin, a bisazetidinium, a bis-haloacyldiamine, a alkyl bis-halide, an epilhalohydrin, a diepoxide or a bis-unsaturated derivative; the crosslinking agent being used in proportions ranging from 0.025 to 0.35 mol per amine group of the polyaminoamide; these polyaminoamides can be alkylated or if they contain one or more tertiary amine functions, quaternized.
[0030] (5) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipiquediacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylamino-hydroxypropyl/diéthylène triamine.(5) polyaminoamide derivatives resulting from the condensation of polyalkylene polyamines with polycarboxylic acids followed by alkylation by bifunctional agents. Mention may be made, for example, of the adipiquediacoylaminohydroxyalkoyldialoylene triamine acid polymers in which the alkyl radical contains from 1 to 4 carbon atoms and preferably denotes methyl, ethyl, propyl. Among these derivatives, there may be mentioned more particularly the adipic acid / dimethylamino-hydroxypropyl / diethylene triamine polymers.
[0031] (6) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone; le rapport molaire entre le polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant de préférence compris entre 0,8:1 et 1,4:1; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris de préférence entre 0,5:1 et 1,8:1.(6) the polymers obtained by reaction of a polyalkylene polyamine comprising two primary amine groups and at least one secondary amine group with a dicarboxylic acid chosen from diglycolic acid and saturated aliphatic dicarboxylic acids having from 3 to 8 atoms of carbon; the molar ratio between the polyalkylene polyamine and the dicarboxylic acid preferably being between 0.8: 1 and 1.4: 1; the resulting polyaminoamide being reacted with epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin relative to the secondary amine group of the polyaminoamide preferably between 0.5: 1 and 1.8: 1.
[0032] (7) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (V) ou (VI) :(7) cyclopolymers of alkyl diallyl amine or dialkyl diallyl ammonium such as homopolymers or copolymers comprising, as main constituent of the chain, units corresponding to formulas (V) or (VI):
(CH2)k(V) îR“ T21’0*2’(CH 2 ) k (V) î R “T 21 ' 0 * 2 '
H2c / CH2 N+ y_ (CH?)k(VI)H 2 c / CH 2 N + y_ (CH ? ) K (VI)
-(Ô-L)t----CR}. C(R,2)-CH2I I h2cch- (Ô-L) t ---- CR } . C (R, 2 ) -CH 2 II h 2 cch
NNOT
Rtc* dans lesquelles :Rtc * in which:
- k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; de préférence k=0 ;- k and t are equal to 0 or 1, the sum k + t being equal to 1; preferably k = 0;
- Ri2 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; de préférence R[2 désigne un atome d’hydrogène ;- Ri2 denotes a hydrogen atom or a methyl radical; preferably R [2 denotes a hydrogen atom;
- Rio et Rn, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle en CrC 6, un groupement hydroxyalkyle en Ci-C5, un groupement amidoalkyle en Ci-C4; ou bien R10 et Rn peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un groupement hétérocyclique tel que pipéridinyle ou morpholinyle; R10 et R n, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle en Ci -C4tel que méthyle; En particulier R[0 = Rn= méthyle ;- Rio and Rn independently of one another, denote an alkyl group C r -C 6 hydroxyalkyl group Ci-C 5, an amidoalkyl group in Ci-C 4; or alternatively R 10 and Rn can denote, jointly with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocyclic group such as piperidinyl or morpholinyl; R 10 and R n independently of each other, preferably denote an alkyl group Ci -C 4 alkyl such as methyl; In particular R [0 = Rn = methyl;
- Y est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.- Y is an anion such as bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
[0033] On peut citer plus particulièrement l'homopolymère de sels (par exemple halogénure tel que chlorure) de diméthyldiallylammonium par exemple vendu sous la dénomination MERQUAT 100 encore nommé Polyquatemium 6 par la société LUBRIZOL, et les copolymères de sels (par exemple chlorure) de diallyldiméthy lammonium et d'acrylamide commercialisés notamment sous la dénomination MERQUAT 550 ou MERQUAT 7SPR, en particulier le « Merquat 100 » encore nommé Polyquatemium 6.Mention may be made more particularly of the homopolymer of salts (for example halide such as chloride) of dimethyldiallylammonium for example sold under the name MERQUAT 100 also called Polyquatemium 6 by the company LUBRIZOL, and the copolymers of salts (for example chloride) of diallyldimethy lammonium and of acrylamide marketed in particular under the name MERQUAT 550 or MERQUAT 7SPR, in particular the "Merquat 100" also known as Polyquatemium 6.
[0034] (8) les polymères de diammonium quaternaire comprenant des motifs récurrents de formule (VII) suivante :(8) quaternary diammonium polymers comprising recurring units of formula (VII) below:
(vid — N —A™ N — 8 ;— X Ru X' dans laquelle :(vid - N —A ™ N - 8; - X R u X 'in which:
- Rb, Ru, Rb et Rie, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques en C1-C12, ou bien Rn, Ru, R[5 et R[6, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles comprenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien Rn, Ru, R[5 et R[6 représentent un radical alkyle en Ci-C6 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-Rp-D ou -CO-NH-R π-D où Rn est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;- Rb, Ru, Rb and Rie, identical or different, represent aliphatic, alicyclic or arylaliphatic radicals comprising from 1 to 20 carbon atoms or C1-C12 hydroxyalkylaliphatic radicals, or else R n , R u , R [5 and R [6 , together or separately, constitute with the nitrogen atoms to which they are attached heterocycles optionally comprising a second heteroatom other than nitrogen or else R n , R u , R [5 and R [6 represent a radical alkyl-C 6 linear or branched substituted with a nitrile, ester, acyl, amide or -CO-O-Rp-D or -CO-NH-R-π D where Rn is an alkylene and D a quaternary ammonium group ;
- Ai et Bi représentent des groupements divalents polyméthyléniques comprenant de 2 à 20 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester ; et- Ai and Bi represent divalent polymethylenic groups comprising from 2 to 20 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated, and which may contain, linked to or inserted in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups; and
- X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;- X denotes an anion derived from a mineral or organic acid;
étant entendu que Ab Rn et Ri5 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ;it being understood that A b R n and Ri 5 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring;
en outre si Ai désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Bl peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2 )p-, avec n et p, identiques ou différents, étant des entiers variant de 2 à 20, et D désignant :in addition if Ai denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene radical, Bl can also denote a group (CH 2 ) n -CO-D-OC- (CH 2 ) p -, with n and p, identical or different, being integers varying from 2 to 20, and D denoting:
a) un reste de glycol de formule -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes: -(CH2 CH2O)x-CH2CH2- et -[CH2CH(CH3)O]y-CH2CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;a) a glycol residue of formula -OZO-, where Z denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas: - (CH 2 CH 2 O) x -CH 2 CH 2 - and - [CH 2 CH (CH 3 ) O] y -CH 2 CH (CH 3 ) - where x and y denote an integer from 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number from 1 to 4 representing an average degree of polymerization;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;b) a bis-secondary diamine residue such as a piperazine derivative;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule -NH-Y-NH- où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical divalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule -NH-CO-NH-.c) a bis-primary diamine residue of formula -NH-Y-NH- where Y denotes a linear or branched hydrocarbon radical, or else the divalent radical -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2-; d) a ureylene group of formula -NH-CO-NH-.
[0035] De préférence, X est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Ces polymères ont une masse molaire moyenne en nombre (Mn) généralement comprise entre 1000 et 100000.Preferably, X is an anion such as chloride or bromide. These polymers have a number-average molar mass (Mn) generally between 1000 and 100,000.
[0036] On peut citer plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule (VIII):Mention may more particularly be made of polymers which consist of recurring units corresponding to formula (VIII):
R. R... (VIII)R. R ... (VIII)
G t >. Jri X x χ~ 4 4 x” dans laquelle Rb R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20, et X est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.G t >. Jri X x χ ~ 4 4 x ”in which R b R 2 , R 3 and R4, identical or different, denote an alkyl or hydroxyalkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, n and p are whole numbers varying from 2 to 20, and X is an anion derived from a mineral or organic acid.
[0037] Un composé de formule (VIII) particulièrement préféré est celui pour lequel Rh R2, R3 et R4 représentent un radical méthyle, n=3, p=6 et X = Cl.A particularly preferred compound of formula (VIII) is that for which R h R 2 , R 3 and R 4 represent a methyl radical, n = 3, p = 6 and X = Cl.
[0038] (9) les polymères de polyammonium quaternaires comprenant des motifs de formule (IX):(9) quaternary polyammonium polymers comprising units of formula (IX):
R,s Ral <IX) — H4· - CO *CO -HH · (CHÂ — hH—A—X- i iR, s R al <IX) - H4 · - CO * CO -HH · (CHÂ - hH — A — X- ii
FU FUFU FU
Xdans laquelle :Xin which:
- Ris, R19, R20 θί R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2 (OCH2CH2)POH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18, R19, R20 et R2i ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène,Ris, R19, R20 θί R21, identical or different, represent a hydrogen atom or a methyl, ethyl, propyl, β-hydroxyethyl, β-hydroxypropyl or -CH 2 CH 2 (OCH 2 CH 2 ) P OH radical, where p is equal to 0 or to an integer between 1 and 6, provided that R 18 , R 19 , R 20 and R 2 i do not simultaneously represent a hydrogen atom,
- r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6,- r and s, identical or different, are whole numbers between 1 and 6,
- q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,- q is equal to 0 or to an integer between 1 and 34,
- X désigne un anion tel qu'un halogénure,- X denotes an anion such as a halide,
- A désigne un radical divalent d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2 CH2OCH2CH2-.- A denotes a divalent radical of a dihalide or preferably represents -CH 2 CH2OCH2CH2-.
[0039] On peut par exemple citer les produits Mirapol® A 15, Mirapol® ADI, Mirapol® AZ1 et Mirapol® 175 vendus par la société SOLVAY.Mention may for example be made of the products Mirapol® A 15, Mirapol® ADI, Mirapol® AZ1 and Mirapol® 175 sold by the company SOLVAY.
[0040] (10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 , LUVIQUAT Excellence et FC 370 par la société B.A.S.F plus particulièrement LUVIQUAT FC905 ou LUVIQUAT Excellence.(10) Quaternary polymers of vinylpyrrolidone and vinylimidazole such as for example the products marketed under the names Luviquat® FC 905, FC 550, LUVIQUAT Excellence and FC 370 by the company B.A.S.F more particularly LUVIQUAT FC905 or LUVIQUAT Excellence.
[0041] (11) les polymères comportant dans leur structure :(11) polymers comprising in their structure:
(a) un ou plusieurs motifs répondant à la formule (A) suivante :(a) one or more motifs corresponding to the following formula (A):
—CH î— C H —- , z I nh '2:—CH î— CH —-, z I nh '2:
(b) éventuellement un ou plusieurs motifs répondant à la formule (B) suivante :(b) optionally one or more units corresponding to the following formula (B):
—CH -—CH— z | ' (B)—CH -—CH— z | '(B)
HH—C—HHH — C — H
Ii οII ο
[0042] Autrement dit, ces polymères peuvent être notamment choisis parmi les homo- ou copolymères comportant un ou plusieurs motifs issus de la vinylamine et éventuellement un ou plusieurs motifs issus du vinylformamide.In other words, these polymers can in particular be chosen from homo- or copolymers comprising one or more units from vinylamine and optionally one or more units from vinylformamide.
[0043] De préférence, ces polymères cationiques sont choisis parmi les polymères comportant, dans leur structure, de 5 à 100% en moles de motifs répondant à la formule (A) et de 0 à 95% en moles de motifs répondant à la formule (B), préférentiellement de 10 à 100% en moles de motifs répondant à la formule (A) et de 0 à 90% en moles de motifs répondant à la formule (B).Preferably, these cationic polymers are chosen from polymers comprising, in their structure, from 5 to 100% by moles of units corresponding to formula (A) and from 0 to 95% by moles of units corresponding to formula (B), preferably from 10 to 100 mol% of units corresponding to formula (A) and from 0 to 90 mol% of units corresponding to formula (B).
[0044] Les polymères comportant des motifs de formule (A) et éventuellement des motifs de formule (B) sont notamment vendus sous la dénomination LUPAMIN par la société BASF, tels que par exemple, et de manière non limitative, les produits proposés sous la dénomination LUPAMIN 9095, LUPAMIN 5095, LUPAMIN 1095, LUPAMIN 9030 (ou LUVIQUAT 9030) et LUPAMIN 9010 et CATIOFAST et ceux décrit dans la demande EP2331059A2.The polymers comprising units of formula (A) and optionally units of formula (B) are sold in particular under the name LUPAMIN by the company BASF, such as for example, and without limitation, the products offered under name LUPAMIN 9095, LUPAMIN 5095, LUPAMIN 1095, LUPAMIN 9030 (or LUVIQUAT 9030) and LUPAMIN 9010 and CATIOFAST and those described in application EP2331059A2.
[0045] (12) les polyaminoacides et dérivés tels que les copolymères de polylysine et de polyéthylèneglycol comme les polylysine-g-PEG commercialisées par SUSOS.(12) polyamino acids and derivatives such as polylysine and polyethylene glycol copolymers such as polylysine-g-PEG sold by SUSOS.
[0046] (13) et les mélanges des polymères ci-avant.(13) and mixtures of the above polymers.
[0047] D’autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l’invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères comprenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensais de polyamines et d’épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.Other cationic polymers which can be used in the context of the invention are cationic proteins or cationic protein hydrolysates, polyalkyleneimines, in particular polyethyleneimines, polymers comprising vinylpyridine or vinylpyridinium units, condensates of polyamines and d epichlorohydrin, quaternary polyuretylenes and chitin derivatives.
[0048] De préférence, les polymères cationiques sont choisis parmi ceux des familles (1), (7), (10) et (12) ci-dessus citées, et leurs mélanges.Preferably, the cationic polymers are chosen from those of the families (1), (7), (10) and (12) mentioned above, and their mixtures.
[0049] Plus préférentiellement, les polymères cationiques sont choisis parmi ceux des familles (1), (7) et (10) ci-dessus citées, et leurs mélanges, et encore plus préférentiellement parmi la famille (7).More preferably, the cationic polymers are chosen from those of the families (1), (7) and (10) mentioned above, and their mixtures, and even more preferably from the family (7).
[0050] Parmi les polymères cationiques mentionnés ci-dessus, on peut utiliser de préférence les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymères ou copolymères de sels (par exemple chlorure) de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations MERQUAT 100, MERQUAT 550 et MERQUAT S par la société LUBRIZOL, en particulier le MERQUAT 100.Among the cationic polymers mentioned above, it is preferably possible to use cationic cyclopolymers, in particular homopolymers or copolymers of salts (for example chloride) of dimethyldiallylammonium, sold under the names MERQUAT 100, MERQUAT 550 and MERQUAT S by the LUBRIZOL company, in particular the MERQUAT 100.
[0051] Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les polymères cationiques sont choisis parmi :According to a preferred embodiment of the invention, the cationic polymer (s) are chosen from:
- les cyclopolymères d’alkyldiallylamine ou de dialkyldiallyl-ammonium, en particulier ceux de formule (7) telle que décrite précédemment,- the cyclopolymers of alkyldiallylamine or of dialkyldiallyl-ammonium, in particular those of formula (7) as described above,
- les homopolymères ou copolymères dérivés d’esters ou d’amides acryliques ou méthacryliques et comportant des motifs tels que définis dans la famille (1), en particulier ceux de formule (III) tel que le DMAPMA ;- homopolymers or copolymers derived from acrylic or methacrylic esters or amides and comprising units as defined in family (1), in particular those of formula (III) such as DMAPMA;
- les polymères de formule 10) décrits précédemment ;- the polymers of formula 10) described above;
- et leurs mélanges.- and their mixtures.
[0052] Plus préférentiellement selon ce mode de réalisation de l’invention, le ou les polymères cationiques sont choisis parmi les familles (10) et (7), et encore plus préférentiellement parmi la famille (7).More preferably according to this embodiment of the invention, the cationic polymer (s) are chosen from families (10) and (7), and even more preferably from family (7).
[0053] Selon une forme particulièrement préférée, la composition A contient à titre d’agent de coupage au moins un composé choisi parmi un polymère cationique, de préférence un composé choisi parmi : l'homopolymère des sels (par exemple halogénure tel que chlorure) de diméthyldiallylammonium.According to a particularly preferred form, the composition A contains as cutting agent at least one compound chosen from a cationic polymer, preferably a compound chosen from: the homopolymer of the salts (for example halide such as chloride) of dimethyldiallylammonium.
[0054] De préférence, la teneur totale en polymère(s) cationique(s) est comprise entre 0,01 et 10% en poids, de préférence entre 0,02 et 8% en poids, et plus préférentiellement entre 0,03 et 3% en poids, encore mieux entre 0,04 et 1% en poids, par rapport au poids total de la composition A.Preferably, the total content of cationic polymer (s) is between 0.01 and 10% by weight, preferably between 0.02 and 8% by weight, and more preferably between 0.03 and 3% by weight, even better between 0.04 and 1% by weight, relative to the total weight of composition A.
[0055] Les tensioactifs amphotères ou zwittérioniquesAmphoteric or zwitterionic surfactants
Le ou les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques susceptibles d'être utilisés dans l'invention peuvent être des dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 40 atomes de carbone, lesdits dérivés d’amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate.The amphoteric or zwitterionic surfactant (s) capable of being used in the invention may be derivatives of secondary or tertiary aliphatic amines, optionally quaternized, in which the aliphatic group is a linear or branched chain containing 8 to 40 carbon atoms, said amine derivatives containing at least one anionic group such as, for example, a carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate group.
[0056] On peut citer en particulier les alkyl(C8-C2o)bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C 2o)sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C2o)amidoalkyl(Ci-C6)bétaïnes telles que la cocoamidopropylbétaïne, les alkyl(C8-C2o)amidoalkyl(Ci-C6)sulfobétaïnes, ainsi que leurs mélanges.[0056] Mention may in particular (C 8 -C 2 o) alkylbetaines, sulfobetaines, (C 8 -C 2o) sulfobetaines, (C8 -C2o) alkylamido (Ci-C6) alkylbetaines such as cocoamidopropyl betaine, (C 8 -C 20) alkyl amidoalkyl (Ci-C 6) sulfobetaines, as well as their mixtures.
[0057] Parmi les dérivés d’amines aliphatiques secondaires ou tertiaires éventuellement quaternisées susceptibles d'être employés, on peut également citer les produits de structures respectives (Al) et (A2) suivantes :Among the derivatives of secondary or tertiary aliphatic amines which may be quaternized which may be used, there may also be mentioned the products of the following respective structures (Al) and (A2):
(Al) Ra-CON(Z)CH2 (CH2)m-N+(Rb)(Rc)(CH2COO ) dans laquelle :(Al) R a -CON (Z) CH 2 (CH 2 ) m -N + (R b ) (R c ) (CH 2 COO) in which:
- Ra représente un groupe alkylé ou alkényle en Cio-C3o dérivé d'un acide Ra-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle,R a represents a Cio-C 3 alkyl or alkenyl group derived from an acid R a -COOH preferably present in hydrolyzed coconut oil, a heptyl, nonyl or undecyl group,
- Rb représente un groupe beta-hydroxyéthyle,- R b represents a beta-hydroxyethyl group,
- Rc représente un groupe carboxyméthyle ;- R c represents a carboxymethyl group;
- m est égal à 0,1 ou 2,- m is equal to 0.1 or 2,
- Z représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyéthyl ou carboxyméthyl;- Z represents a hydrogen atom or a hydroxyethyl or carboxymethyl group;
(A2) Ra -CON(Z)CH2.(CH2)m -N(B)(B') dans laquelle :(A2) R a -CON (Z) CH 2. (CH 2 ) m -N (B) (B ') in which:
- B représente -CH2CH2OX', avec X' représentant -CH2-COOH, CH2-COOZ’, -CH2 CH2-COOH, -CH2CH2-COOZ’, ou un atome d'hydrogène,- B represents -CH 2 CH 2 OX ', with X' representing -CH 2 -COOH, CH 2 -COOZ ', -CH 2 CH 2 -COOH, -CH 2 CH 2 -COOZ', or a hydrogen atom ,
- B' représente -(CH2)Z-Y', avec z = 1 ou 2, et Y' représentant -COOH, -COOZ’, -CH2 -CHOH-SO3H ou -CH2-CHOH-SO3Z’,- B 'represents - (CH 2 ) Z -Y', with z = 1 or 2, and Y 'represents -COOH, -COOZ', -CH 2 -CHOH-SO 3 H or -CH 2 -CHOH-SO 3 Z ',
- m’ est égal à 0,1 ou 2,- m is equal to 0.1 or 2,
- Z représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyéthyl ou carboxyméthyl,- Z represents a hydrogen atom or a hydroxyethyl or carboxymethyl group,
- Z’ représente un ion issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, le potassium ou le magnésium; un ion ammonium; ou un ion issu d’une amine organique et notamment d’un aminoalcool, tel que la mono-, di- et triéthanolamine, la mono-, dion tri-isopropanol-amine, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et le tris(hydroxyméthyl)amino méthane,- Z 'represents an ion derived from an alkali or alkaline earth metal, such as sodium, potassium or magnesium; an ammonium ion; or an ion derived from an organic amine and in particular from an amino alcohol, such as mono-, di- and triethanolamine, mono-, tri-isopropanol-amine dion, 2-amino 2-methyl 1-propanol, 2-amino 2-methyl 1,3-propanediol and tris (hydroxymethyl) amino methane,
- Ra· représente un groupe alkylé ou alkényle en Ci0-C30 d'un acide Ra COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkylé, notamment en Cp et sa forme iso, un groupe en Cp insaturé.- R a · represents a C 1 -C 30 alkyl or alkenyl group of an acid R a COOH preferably present in coconut oil or in hydrolyzed linseed oil, an alkyl group, in particular in Cp and its iso form, an unsaturated Cp group.
[0058] Les composés répondant à la formule (A2) sont particulièrement préférés.The compounds corresponding to formula (A2) are particularly preferred.
[0059] Parmi les composés de formule (A2) pour lesquels X’ représente un atome d’hydrogène, on peut citer les composés connus sous les dénominations (CTFA) cocoamphoacétate de sodium, lauroamphoacétate de sodium, caproamphoacétate de sodium et capryloamphoacétate de sodium.Among the compounds of formula (A2) for which X ′ represents a hydrogen atom, mention may be made of the compounds known under the names (CTFA) sodium cocoamphoacetate, sodium lauroamphoacetate, sodium caproamphoacetate and sodium capryloamphoacetate.
[0060] D’autres composés de formule (A2) sont connus sous les dénominations (CTFA) cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caproamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caproamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique et acide cocoamphodipropionique.Other compounds of formula (A2) are known by the names (CTFA) disodium cocoamphodiacetate, disodium lauroamphodiacetate, disodium caproamphodiacetate, disodium capryloamphodiacetate, disodium cocoamphodipropionate, disodium lauroamphodipropionate, caproamod disodium propionate, caproamodium propionate disodium, lauroamphodipropionic acid and cocoamphodipropionic acid.
[0061] Comme exemples de composés de formule (A2), on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL ® C2M concentré, le cocoamphoacétate de sodium commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL ULTRA C 32 et le produit commercialisé par la société CHIMEX sous la dénomination commerciale CHIMEXANE HA.As examples of compounds of formula (A2), mention may be made of cocoamphodiacetate sold by the company RHODIA under the trade name MIRANOL® C2M concentrated, sodium cocoamphoacetate sold under the trade name MIRANOL ULTRA C 32 and the product sold by CHIMEX under the trade name CHIMEXANE HA.
[0062] On peut aussi utiliser des composés de formule (A3) :One can also use compounds of formula (A3):
(A3) Ra—NH-CH(Y”)-(CH2)n-C(O)-NH-(CH2)n’-N(Rd)(Re) dans laquelle :(A3) R a —NH-CH (Y ”) - (CH 2 ) nC (O) -NH- (CH 2 ) n'-N (R d ) (R e ) in which:
- Ra représente un groupe alkyle ou alcényle en Cio-Cw d'un acide Ra -C(O)OH, de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée;- R a represents a Cio-Cw alkyl or alkenyl group of an acid R a -C (O) OH, preferably present in coconut oil or in hydrolysed linseed oil;
- Y” représente le groupe -C(O)OH, -C(O)OZ”, -CH2-CH(OH)-SO3H ou le groupe CH2-CH(OH)-SO3-Z” avec Z” représentant un cation issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique;- Y ”represents the group -C (O) OH, -C (O) OZ”, -CH 2 -CH (OH) -SO 3 H or the group CH 2 -CH (OH) -SO 3 -Z ”with Z ”representing a cation derived from an alkali or alkaline-earth metal, such as sodium, an ammonium ion or an ion derived from an organic amine;
- Rd et Re, indépendamment l’un de l’autre, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en Ci-C4; et- R d and R e, independently of one another represent an alkyl or hydroxyalkyl radical Ci-C 4; and
- n et n’, indépendamment l’un de l’autre, désignent un nombre entier allant de 1 à 3. [0063] Parmi les composés de formule (A3), on peut notamment citer le composé classé dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide, et notamment celui commercialisé par la société CHIMEX sous l’appellation CHIMEXANE HB.- n and n ', independently of one another, denote an integer ranging from 1 to 3. Among the compounds of formula (A3), mention may be made in particular of the compound classified in the CTFA dictionary under the name sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide, and in particular that marketed by the company CHIMEX under the name CHIMEXANE HB.
[0064] Selon une forme particulièrement préférée, la composition A contient à titre d’agent(s) de couplage, un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques ; de préférence choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(Ci-C6 )bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amphoacétates et les alkyl(C8-C20)amphodiacétates, et leurs mélanges ; plus préférentiellement parmi la cocobétaïne et la cocoamidopropylbétaïne.According to a particularly preferred form, composition A contains, as coupling agent (s), one or more amphoteric or zwitterionic surfactants; preferably chosen from (C 8 -C 20 ) alkyl betaines, (C 8 -C 20 ) alkyl (Ci-C 6 ) amidoalkyl betaines, (C 8 -C 20 ) alkyl amphoacetates and (C 8 - alkyl) C 20 ) amphodiacetates, and mixtures thereof; more preferably among cocobetaine and cocoamidopropyl betaine.
[0065] De préférence, la teneur totale en tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s) est comprise entre 0,01 et 15% en poids, de préférence entre 0,05 et 10% en poids, et plus préférentiellement entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition A.Preferably, the total content of amphoteric (s) or zwitterionic surfactant (s) is between 0.01 and 15% by weight, preferably between 0.05 and 10% by weight, and more preferably between 0.1 and 5% by weight, relative to the total weight of composition A.
[0066] De préférence, la teneur totale en agent(s) de couplage i) est comprise entre 0,01 et 15% en poids, plus préférentiellement entre 0,03 et 10% en poids, et plus préférentiellement encore entre 0,05 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition A.Preferably, the total content of coupling agent (s) i) is between 0.01 and 15% by weight, more preferably between 0.03 and 10% by weight, and even more preferably between 0.05 and 5% by weight, relative to the total weight of composition A.
[0067] De préférence, la composition A comprend de l’eau en une quantité allant de 10 à 99% en poids, plus préférentiellement de 20 à 95% en poids, mieux de 30 à 90% en poids, voire de 40 à 88% en poids, par rapport au poids total de la composition A.Preferably, composition A comprises water in an amount ranging from 10 to 99% by weight, more preferably from 20 to 95% by weight, better still from 30 to 90% by weight, or even from 40 to 88 % by weight, relative to the total weight of composition A.
[0068] Les agents lubrifiantsLubricants
[0069][0069]
[0070][0070]
[0071][0071]
La composition B selon la présente invention comprend un ou plusieurs agents lubrifiants, ladite composition B pouvant en outre contenir un ou plusieurs sels additionnels tels que définis précédemment.Composition B according to the present invention comprises one or more lubricating agents, said composition B can also contain one or more additional salts as defined above.
Le ou les agents lubrifiants de l’invention comportent de préférence :The lubricant (s) of the invention preferably comprise:
- un groupe hydrophile comprenant un ou plusieurs groupements hydrocarbonés anioniques comportant au moins un ion phosphate, tel qu’un groupement glycérol3-phosphate,a hydrophilic group comprising one or more anionic hydrocarbon groups comprising at least one phosphate ion, such as a glycerol3-phosphate group,
- un ou plusieurs groupements i) poly(oxyalkyléné) ledit groupe oxyalkyléné ou -O-ALK- étant tel que le groupe ALK est une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturés, de préférence saturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, et étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy tel que polyglycérolé, ou polyéthoxylé et/ou ii) un ou plusieurs groupements cationiques en particulier ammonium, de préférence tri(Ci-C6)alkylammonium ; etone or more groups i) poly (oxyalkylenated) said oxyalkylenated group or -O-ALK- being such that the group ALK is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain, preferably saturated, linear or branched, preferably linear, comprising from 1 to 6 carbon atoms, linear or branched, and being optionally substituted by one or more hydroxy groups such as polyglycerolated, or polyethoxylated and / or ii) one or more cationic groups in particular ammonium, preferably tri (Ci-C6) alkylammonium; and
- un ou plusieurs groupements hydrophobes comprenant de 10 à 40 atomes de carbone, saturés ou insaturés, éventuellement interrompus et/ou terminés par un ou plusieurs atomes ou groupes choisi parmione or more hydrophobic groups comprising from 10 to 40 carbon atoms, saturated or unsaturated, optionally interrupted and / or terminated by one or more atoms or groups chosen from
- O-, -C(O)-, -N(R)- ou leurs associations telles que -C(O)-O, -O-C(O)-, N(R)-C(O)- ou -C(O)-N(R)- avec R représentant un atome d’hydrogène ou (C1-C4 )alkyle par exemple choisis parmi les esters d’acides gras tels que les esters d’acide stéarique, d’acide palmitique, d’acide myristique, d’acide oléique, de préférence choisis parmi les esters d’acides gras linéaires saturés en Ci2-C20.- O-, -C (O) -, -N (R) - or their associations such as -C (O) -O, -OC (O) -, N (R) -C (O) - or -C (O) -N (R) - with R representing a hydrogen atom or (C1-C4) alkyl, for example chosen from esters of fatty acids such as esters of stearic acid, palmitic acid, myristic acid, oleic acid, preferably chosen from esters of saturated linear Ci 2 -C 20 fatty acids.
De préférence, le ou les lubrifiants ii) susceptibles d'être utilisés sont des phospholipides et plus particulièrement des phosphoglycérides.Preferably, the lubricant (s) ii) capable of being used are phospholipids and more particularly phosphoglycerides.
Plus particulièrement le ou les phospholipides de l’invention sont choisis parmi les composés de formule (X) et les composés de formule (X’), leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates :More particularly the phospholipid (s) of the invention are chosen from the compounds of formula (X) and the compounds of formula (X ’), their optical isomers, their geometric isomers, as well as their solvates such as hydrates:
Ο (X)Ο (X)
FL o-Ay<~rFL o-Ay <~ r
AUV 0 A UC —Ü (.AlK* ! (X’)AUV 0 A UC —Ü (.AlK * ! (X ')
Formules (X) et (X’) dans lesquelles :Formulas (X) and (X ’) in which:
- n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence compris entre 5 et 200 ;- N represents an integer greater than or equal to 1, preferably between 5 and 200;
- q vaut 1, 2, 3 ou 4- q is 1, 2, 3 or 4
- 1 vaut 0, 1, 2 ou 3 étant entendu que la somme q + t = 4 ;- 1 is 0, 1, 2 or 3 on the understanding that the sum q + t = 4;
- v vaut 0 ou 1 ;- v is 0 or 1;
- Ri et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, de préférence saturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, comportant entre 10 et 30 atomes de carbone ;- Ri and R 2 , identical or different, preferably identical, represent a saturated or unsaturated hydrocarbon chain, preferably saturated, linear or branched, preferably linear, comprising between 10 and 30 carbon atoms;
- R3 représente :- R 3 represents:
avecwith
- R représentant un atome d’hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, de préférence saturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, comportant entre 1 et 6 atomes de carbone tel que méthyle- R representing a hydrogen atom or a saturated or unsaturated hydrocarbon chain, preferably saturated, linear or branched, preferably linear, comprising between 1 and 6 carbon atoms such as methyl
- p représentant un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence compris entre 5 et 200 ;- p representing an integer greater than or equal to 1, preferably between 5 and 200;
- R4 représente un atome d’hydrogène, une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, de préférence saturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, comportant entre 1 et 6 atomes de carbone tel que méthyle, ou un groupe R3 tel que défini précédemment ;- R4 represents a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbon chain, preferably saturated, linear or branched, preferably linear, comprising between 1 and 6 carbon atoms such as methyl, or a group R 3 as defined above;
- ALK, ALK’, et ALK” identiques ou différents, de préférence identiques, représentent une chaîne divalente hydrocarbonée saturée ou insaturée, de préférence saturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, comprenant de 1 à 6 atomes, telle que éthylène ou propylène, de préférence -CH2-CH2- ;- ALK, ALK ', and ALK ”, identical or different, preferably identical, represent a divalent saturated or unsaturated hydrocarbon chain, preferably saturated, linear or branched, preferably linear, comprising from 1 to 6 atoms, such as ethylene or propylene , preferably -CH 2 -CH 2 -;
- ALK’ ’ ’, représente une chaîne divalente hydrocarbonée saturée ou insaturée, de préférence saturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, comprenant de 1 à 6 atomes, telle que méthylène ;- ALK "," represents a divalent saturated or unsaturated hydrocarbon chain, preferably saturated, linear or branched, preferably linear, comprising from 1 to 6 atoms, such as methylene;
- X et Y, identiques ou différents, représentent une chaîne divalente hydrocarbonée, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes hydroxy, de préférence méthylène ;- X and Y, identical or different, represent a divalent hydrocarbon chain, linear or branched, comprising from 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by one or more hydroxy groups, preferably methylene;
- T représente une liaison, un atome d’oxygène, ou un groupe amino -N(R’)- avec R’ représentant un atome d’hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturés, de préférence saturée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, comportant entre 1 et 4 atomes;- T represents a bond, an oxygen atom, or an amino group -N (R ') - with R' representing a hydrogen atom or a saturated or unsaturated hydrocarbon chain, preferably saturated, linear or branched, preferably linear, having between 1 and 4 atoms;
- M+ représente un contre ion cationique en particulier choisi parmi les métaux alcalin, alcalino-terreux ou ammonium, plus particulièrement K+ ou Na+, préférentiellement Na 4-- M + represents a cationic counter ion in particular chosen from alkali, alkaline-earth or ammonium metals, more particularly K + or Na + , preferably Na 4-
[0072] Parmi les phospholipides utilisables, on peut plus préférentiellement citer :Among the phospholipids which can be used, there may be more preferably mentioned:
* Les sels de N-(carbonyl-méthoxypolyéthylèneglycol 5000)-l,2-distéaroyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine de formule (XI) suivante, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates :* The salts of N- (carbonyl-methoxypolyethylene glycol 5000) -1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine of formula (XI) below, their optical isomers, their geometric isomers, as well as their solvates such as hydrates:
Q 0 Ο(XI)Q 0 Ο (XI)
H Il HJ-S, <Χ·χ ',ζ-χ. ! —-'—O jJ |O.H He HJ-S, <Χ · χ ', ζ-χ. ! —-'— O jJ | O.
π..·-' -·α·- ν' -o' \ v -χΓ' 1erπ .. · - '- · α · - ν' -o '\ v -χΓ' 1st
Ο X5 HΟ X5 H
Lormule (XI) dans laquelle :Lormule (XI) in which:
- Ri et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire comportant entre 14 et 20 atomes de carbone tel que 17 atomes de carbone ;- Ri and R 2 , identical or different, preferably identical, represent a linear saturated hydrocarbon chain comprising between 14 and 20 carbon atoms such as 17 carbon atoms;
- n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1, en particulier supérieur ou égal à 20, plus particulièrement supérieur ou égal 50, et préférentiellement inférieur à 200, encore plus préférentiellement compris inclusivement entre 100 et 120 tel que 117 ;- N represents an integer greater than or equal to 1, in particular greater than or equal to 20, more particularly greater than or equal to 50, and preferably less than 200, even more preferentially inclusive between 100 and 120 such as 117;
- M+ représente un contre ion cationique en particulier choisi parmi les métaux alcalin, alcalino-terreux ou ammonium, plus particulièrement K+ ou Na+, préférentiellement Na+, etM + represents a cationic counter ion in particular chosen from alkali, alkaline-earth or ammonium metals, more particularly K + or Na + , preferably Na + , and
- la masse moléculaire PEG est comprise entre 4000 et 6000 telle que 5000.- The PEG molecular mass is between 4000 and 6000 such as 5000.
[0073] Ces phospholipides sont par exemple commercialisés par la société NOE sous la référence SUNBRIGHT® DSPE-050CN (DSPE-PEG).These phospholipids are for example sold by the company NOE under the reference SUNBRIGHT® DSPE-050CN (DSPE-PEG).
[0074] * Les sels de N-(carbonyl-méthoxypolyéthylèneglycol 2000)-l,2-distéaroyl- snglycéro-3-phosphoéthanolamine de formule (XII) suivante, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates :* The N- (carbonyl-methoxypolyethylene glycol 2000) -l, 2-distearoyl-snglycero-3-phosphoethanolamine salts of formula (XII) below, their optical isomers, their geometric isomers, as well as their solvates such as hydrates :
Formule (XII) dans laquelle :Formula (XII) in which:
- Ri et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire comportant entre 14 et 20 atomes de carbone tel que 17 atomes de carbone ;- Ri and R 2 , identical or different, preferably identical, represent a linear saturated hydrocarbon chain comprising between 14 and 20 carbon atoms such as 17 carbon atoms;
- n représente un nombre entier compris inclusivement entre 20 et 80 tel que 50 ;- n represents an integer inclusive between 20 and 80 such as 50;
- M+ représente un contre ion cationique en particulier choisi parmi les métaux alcalin, alcalino-terreux ou ammonium, plus particulièrement K+ ou Na+, préférentiellement Na +, etM + represents a cationic counter ion in particular chosen from alkali, alkaline-earth or ammonium metals, more particularly K + or Na + , preferably Na + , and
- la masse moléculaire PEG est comprise entre 100 et 300 telle que 200.the PEG molecular mass is between 100 and 300 such as 200.
[0075] Ces phospholipides sont par exemple commercialisés par la société NOF sous la référence SUNBRIGHT® DSPE-020CN (DSPE-PEG).These phospholipids are for example sold by the company NOF under the reference SUNBRIGHT® DSPE-020CN (DSPE-PEG).
[0076] * Les sels de N-[Carbonyl-2’,3’-Bis(méthoxypolyéthylèneglycol* The salts of N- [Carbonyl-2 ’, 3’-Bis (methoxypolyethylene glycol
2000)]-l,2-distéaroyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine, de formule (XIII) suivante, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates :2000)] - 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, of formula (XIII) below, their optical isomers, their geometric isomers, as well as their solvates such as hydrates:
(xni) ( O H * ' k (xni) (OH * ' k
ÔÔ
G—/G— /
Formule (XIII) dans laquelle :Formula (XIII) in which:
- Ri et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire comportant entre 14 et 20 atomes de carbone tel que 17 atomes de carbone ;- Ri and R 2 , identical or different, preferably identical, represent a linear saturated hydrocarbon chain comprising between 14 and 20 carbon atoms such as 17 carbon atoms;
- n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence supérieur ou égal à 10, en particulier n est compris entre 20 et 60 tel que 45;- N represents an integer greater than or equal to 1, preferably greater than or equal to 10, in particular n is between 20 and 60 such that 45;
- M+ représente un contre ion cationique en particulier choisi parmi les métaux alcalin, alcalino-terreux ou ammonium, plus particulièrement K+ ou Na+, préférentiellement Na+ ; et- M + represents a cationic counter ion in particular chosen from alkali, alkaline-earth or ammonium metals, more particularly K + or Na + , preferably Na + ; and
- la masse moléculaire PEG est comprise entre 1000 et 3000 telle que 2000.- the PEG molecular mass is between 1000 and 3000 such as 2000.
[0077] Ces phospholipides sont par exemple commercialisés par la société NOF sous la référence SUNBRIGHT® DSPE-020GL2U* (DSPE-2arm-PEG).These phospholipids are for example sold by the company NOF under the reference SUNBRIGHT® DSPE-020GL2U * (DSPE-2arm-PEG).
[0078] * Les sels de N-(carbonyl-méthoxypolyéthylèneglycol* N- (carbonyl-methoxypolyethylene glycol) salts
2000)-l,2-dipalmitoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine, de formule (XIV) suivante, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates :2000) -l, 2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, of formula (XIV) below, their optical isomers, their geometric isomers, as well as their solvates such as hydrates:
(XIV)(XIV)
Formule (XIV) dans laquelle :Formula (XIV) in which:
- Ri et R2 représentent une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire de 15 atomes de carbone ;- Ri and R 2 represent a linear saturated hydrocarbon chain of 15 carbon atoms;
- n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence supérieur ou égal à 10, plus particulièrement n est compris entre 20 et 60 et tel que 45; et- N represents an integer greater than or equal to 1, preferably greater than or equal to 10, more particularly n is between 20 and 60 and such that 45; and
- la masse moléculaire PEG est comprise entre 1000 et 3000 telle que 2000 ;- The PEG molecular mass is between 1000 and 3000 such as 2000;
- M+ représente un contre ion cationique en particulier choisi parmi les métaux alcalin, alcalino-terreux ou ammonium, plus particulièrement K+ ou Na+, préférentiellement Na+.- M + represents a cationic counter ion in particular chosen from alkali, alkaline-earth or ammonium metals, more particularly K + or Na + , preferably Na + .
[0079] Ce phospholipide est par exemple commercialisé par la société NOF sous la référence SUNBRIGHT® PP-020CN (DPPE-PEG).This phospholipid is for example marketed by the company NOF under the reference SUNBRIGHT® PP-020CN (DPPE-PEG).
[0080] * Les sels de N-(carbonyl-méthoxypolyéthylèneglycol* N- (carbonyl-methoxypolyethylene glycol) salts
5000)-l,2-dipalmitoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine, de formule (XV) suivante, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates :5000) -1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, of formula (XV) below, their optical isomers, their geometric isomers, as well as their solvates such as hydrates:
Ο Μ (XV)Ο Μ (XV)
IIII
R, ·—CO—CH,R, · —CO — CH,
OO
IIII
R;--CO·—-CH o OR ; --CO · —-CH o O
Il IIHe II
CHyOPO —C HC(OCH2CH2)p OCHS CHyOPO —C HC (OCH 2 CH 2 ) p OCH S
I O’I O ’
Formule (XV) dans laquelle :Formula (XV) in which:
- Ri et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire comportant entre 12 à 18 atomes de carbone tel que 15 atomes de carbone ;- Ri and R 2 , identical or different, preferably identical, represent a linear saturated hydrocarbon chain comprising between 12 to 18 carbon atoms such as 15 carbon atoms;
- n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence supérieur ou égal à 50, plus préférentiellement n est compris entre 90 et 140 tel que 115 ;- N represents an integer greater than or equal to 1, preferably greater than or equal to 50, more preferably n is between 90 and 140 such as 115;
- M+ représente un contre ion cationique en particulier choisi parmi les métaux alcalin, alcalino-terreux ou ammonium, plus particulièrement K+ ou Na+, préférentiellement Na + ; et- M + represents a cationic counter ion in particular chosen from alkali, alkaline-earth or ammonium metals, more particularly K + or Na + , preferably Na + ; and
- la masse moléculaire PEG est comprise entre 4000 et 6000 telle que 5000.- The PEG molecular mass is between 4000 and 6000 such as 5000.
[0081] Ces phospholipides sont par exemple commercialisés par la société NOF sous la référence SUNBRIGHT® PP-050CN(DPPE-PEG).These phospholipids are for example sold by the company NOF under the reference SUNBRIGHT® PP-050CN (DPPE-PEG).
[0082] * Les sels de N-(carbonyl-méthoxypolyéthylèneglycol* N- (carbonyl-methoxypolyethylene glycol) salts
2000)-l,2-dimyristoyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine, de formule (XVI) suivante, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates :2000) -1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, of formula (XVI) below, their optical isomers, their geometric isomers, as well as their solvates such as hydrates:
Ο M+ (XVI)Ο M + (XVI)
FÇ—CG—QH2 FÇ — CG — QH 2
OO
IIII
Rj--CO—CHRj - CO — CH
G OG O
Il , , IlHe,, He
CH~QPO—CH-CH JCH ~ QPO — CH-CH J
O”O ”
Formule (XVI) dans laquelle :Formula (XVI) in which:
- Ri et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire comportant entre 10 à 15 atomes de carbone tel que 13 atomes de carbone ;- Ri and R 2 , identical or different, preferably identical, represent a linear saturated hydrocarbon chain comprising between 10 to 15 carbon atoms such as 13 carbon atoms;
- n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence supérieur ou égal à 10, plus particulièrement n est compris entre 20 et 60 et tel que 45; et- N represents an integer greater than or equal to 1, preferably greater than or equal to 10, more particularly n is between 20 and 60 and such that 45; and
- la masse moléculaire PEG est comprise entre 1000 et 3000 telle que 2000 ;- The PEG molecular mass is between 1000 and 3000 such as 2000;
- M+ représente un contre ion cationique en particulier choisi parmi les métaux alcalin, alcalino-terreux ou ammonium, plus particulièrement K+ ou Na+, préférentiellement Na+.- M + represents a cationic counter ion in particular chosen from alkali, alkaline-earth or ammonium metals, more particularly K + or Na + , preferably Na + .
[0083] Ces phospholipides sont par exemple commercialisés par la société NOF sous la référence SUNBRIGHT® PM-020CN (DMPE-PEG).These phospholipids are for example sold by the company NOF under the reference SUNBRIGHT® PM-020CN (DMPE-PEG).
[0084] * Les sels de N-[carbonyl-2’,3’-bis(méthoxypolyéthylèneglycol* The salts of N- [carbonyl-2 ’, 3’-bis (methoxypolyethylene glycol
2000)]-l,2-distéaroyl-sn-glycéro-3-phosphoéthanolamine, de formule (XVII) suivante, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates :2000)] - 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, of formula (XVII) below, their optical isomers, their geometric isomers, as well as their solvates such as hydrates:
tCH CH qA—J (XVII) /0 2 ' 2 55 tCH CH qA — J (XVII) / 0 2 ' 2 55
Formule (XVII) dans laquelle :Formula (XVII) in which:
- n représente le nombre entier supérieur ou égale à 1, de préférence supérieur ou égal à 10, en particulier n est compris entre 20 et 60 tel que 45; et- N represents the whole number greater than or equal to 1, preferably greater than or equal to 10, in particular n is between 20 and 60 such that 45; and
- J représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, ou le groupe suivant (- J represents a hydrogen atom, a (Ci-C 4 ) alkyl group, or the following group (
XVIIa)XVIIa)
(XVIIa)(XVIIa)
- la masse moléculaire PEG est comprise entre 1000 et 3000 telle que 2000 ;the PEG molecular mass is between 1000 and 3000 such as 2000;
- M+ représente un contre ion cationique en particulier choisi parmi les métaux alcalin, alcalino-terreux ou ammonium, plus particulièrement K+ ou Na+, préférentiellement Na 4- ·- M + represents a cationic counter ion in particular chosen from alkali, alkaline-earth or ammonium metals, more particularly K + or Na + , preferably Na 4- ·
- étant entendu que la formule (XVII) comporte au moins un groupe J représentant un groupe (XVIIa)- it being understood that the formula (XVII) comprises at least one group J representing a group (XVIIa)
[0085] Ces phospholipides sont par exemple choisis parmi les sels (notamment de sodium) de copolymère de distearoylphosphatidylethanolamine de polyoxyethylene monoallyle monomethyl ether et d’anhydride maléique, de préférence DSPE-AM0530K.These phospholipids are for example chosen from the salts (in particular sodium) of the copolymer of distearoylphosphatidylethanolamine of polyoxyethylene monoallyl monomethyl ether and of maleic anhydride, preferably DSPE-AM0530K.
[0086] * Les sels de formule (XVIII) suivante, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates :* The salts of formula (XVIII) below, their optical isomers, their geometric isomers, as well as their solvates such as hydrates:
(XVIII) dans laquelle :(XVIII) in which:
- X représente le groupe suivant :- X represents the following group:
ouor
- n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1; n de préférence comprise entre 10 et 1000 tel que 500 ;- n represents an integer greater than or equal to 1; n preferably between 10 and 1000 such as 500;
- R1 et R2, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C i-C4)alkyle tel que méthyle ;- R 1 and R 2 , identical or different, represent a hydrogen atom or a (C iC 4 ) alkyl group such as methyl;
- k représente un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence supérieur ou égal à 5, en particulier supérieur ou égal à 10, plus particulièrement supérieur ou égal à 20 et inférieur ou égal à 100 ;- k represents an integer greater than or equal to 1, preferably greater than or equal to 5, in particular greater than or equal to 10, more particularly greater than or equal to 20 and less than or equal to 100;
- plus préférentiellement la masse moléculaire du groupe PEG est comprise entre 1000 et 30 000 telle que 20 000.more preferably the molecular mass of the PEG group is between 1000 and 30,000 such as 20,000.
[0087] Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les agents lubrifiants ii) sont des phospholipides choisis parmi les sels de N(carbonyl-methoxypolyethyleneglycol-5000)-l,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoetha nolamine, les sels de N(carbonyl-methoxypolyethyleneglycol-2000)-l,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoetha nolamine, les sels de N[carbonyl-2’,3’-bis(methoxypolyethyleneglycol-2000)]-l,2-distearoyl-sn-glycero-3-ph osphoethanolamine, les sels de N(carbonyl-methoxypolyethyleneglycol-2000)-l,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoeth anolamine, les sels de N(carbonyl-methoxypolyethyleneglycol-5000)-l,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoeth anolamine, les sels de N(carbonyl-methoxypolyethyleneglycol-2000)-l,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoeth anolamine, les sels de N[carbonyl-2’,3’-bis(methoxypolyethyleneglycol-2000)]-l,2-distearoyl-sn-glycero-3-ph osphoethanolamine, les sels de N[carbonyl-2’,3’-bis(methoxypolyethyleneglycol-20000)]-l,2-distearoyl-sn-glycero-3-p hosphoethanolamine, et leurs mélanges.According to a preferred embodiment of the invention, the lubricant or agents ii) are phospholipids chosen from N (carbonyl-methoxypolyethyleneglycol-5000) -l, 2-distearoyl-sn-glycero-3- salts phosphoetha nolamine, the salts of N (carbonyl-methoxypolyethyleneglycol-2000) -l, 2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoetha nolamine, the salts of N [carbonyl-2 ', 3'-bis (methoxypolyethyleneglycol-2000)] -1,2-distearoyl-sn-glycero-3-ph osphoethanolamine, N salts (carbonyl-methoxypolyethyleneglycol-2000) -1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoeth anolamine, N salts (carbonyl- methoxypolyethyleneglycol-5000) -l, 2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoeth anolamine, N salts (carbonyl-methoxypolyethyleneglycol-2000) -l, 2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoeth anolamine, salts of N [carbonyl-2 ', 3'-bis (methoxypolyethyleneglycol-2000)] - 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-ph osphoethanolamine, salts of N [carbonyl-2', 3'-bis (methoxypolyethyleneglycol- 20000)] - l, 2-distearoyl-sn-glycero-3-p hosphoethano laminate, and mixtures thereof.
[0088] Selon une forme particulièrement préférée, la composition B contient à titre d’agent lubrifiant ii) au moins un composé choisi parmi les sels de formule (XI) et plus préférentiellement l’agent lubrifiant de l’invention est le N(carbonyl-methoxypolyethyleneglycol 5000)-l,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine de sodium (DSPE-050CN).According to a particularly preferred form, composition B contains, as a lubricating agent ii) at least one compound chosen from the salts of formula (XI) and more preferably the lubricating agent of the invention is N (carbonyl -methoxypolyethyleneglycol 5000) -l, 2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine sodium (DSPE-050CN).
[0089] De préférence, le ou les agents lubrifiants de l’invention, en particulier les phospholipides, sont sous forme salifiés, préférentiellement salifiés par un atome de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que l’atome de sodium ou l’atome de potassium.Preferably, the lubricant or agents of the invention, in particular the phospholipids, are in salified form, preferentially salified by an alkali or alkaline earth metal atom such as the sodium atom or the atom of potassium.
[0090] Plus préférentiellement encore, le ou les agents lubrifiants de l’invention, en particulier les phospholipides, sont sous forme de sel de sodium.Even more preferably, the lubricant or agents of the invention, in particular the phospholipids, are in the form of the sodium salt.
[0091] De préférence, la teneur totale en agent(s) lubrifiant(s) ii) de l’invention, en particulier les phospholipides, est comprise entre 0,01 et 10% en poids, plus préférentiellement entre 0,03 et 8% en poids, et plus préférentiellement encore entre 0,05 et 3% en poids, par rapport au poids total de la composition B.Preferably, the total content of lubricant (s) ii) of the invention, in particular the phospholipids, is between 0.01 and 10% by weight, more preferably between 0.03 and 8 % by weight, and more preferably still between 0.05 and 3% by weight, relative to the total weight of composition B.
[0092] Les sels additionnelsThe additional salts
Selon l’invention, au moins une des compositions A et/ou B comprend en outre un ou plusieurs sels additionnels iii), différents du ou des agents lubrifiants ii) sous forme de sel tels que les phospholipides sous forme de sel.According to the invention, at least one of compositions A and / or B further comprises one or more additional salts iii), different from the lubricant or agents ii) in the form of a salt such as phospholipids in the form of a salt.
[0093] Par « sels additionnels », on entend au sens de la présente invention les sels de métaux alcalins tels que le chlorure de sodium ; les sels d’alcalino-terreux tel que le CaCl2 ; les sels d’acides organiques tels que le citrate de sodium, le lactate de sodium, l’acétate de sodium, et leurs mélanges ; plus préférentiellement les sels de métaux alcalins et en particulier le chlorure de sodium.By "additional salts" is meant in the sense of the present invention the alkali metal salts such as sodium chloride; alkaline earth salts such as CaCl 2 ; salts of organic acids such as sodium citrate, sodium lactate, sodium acetate, and mixtures thereof; more preferably the alkali metal salts and in particular sodium chloride.
[0094] De préférence, la composition A et/ou la composition B comprend un ou plusieurs sels additionnels iii), différents du ou des agents lubrifiants ii), choisis parmi les sels d’halogénures, les sels d’acides organiques en Ci-C6, et leurs mélanges ; plus préférentiellement parmi le chlorure de sodium, le citrate de sodium, le lactate de sodium, l’acétate de sodium, et leurs mélanges.Preferably, composition A and / or composition B comprises one or more additional salts iii), different from the lubricant or agents ii), chosen from halide salts, salts of organic acids with Ci- C 6 , and mixtures thereof; more preferably from sodium chloride, sodium citrate, sodium lactate, sodium acetate, and mixtures thereof.
[0095] De préférence, la teneur du ou des sels additionnels iii), différents du ou des agents lubrifiants ii), est comprise entre 0,3 et 8% en poids, de préférence entre 0,4 et 6% en poids, et plus préférentiellement entre 0,5 et 5% en poids, par rapport au poids total de la(les) composition(s) A et/ou B le(s) contenant.Preferably, the content of the additional salt (s) iii), different from the lubricant (s) ii), is between 0.3 and 8% by weight, preferably between 0.4 and 6% by weight, and more preferably between 0.5 and 5% by weight, relative to the total weight of the composition (s) A and / or B containing it (s).
[0096] La composition A et/ou la composition B selon l'invention peuvent comprendre en outre un ou plusieurs additifs, tels que des épaississants ou régulateurs de viscosité, naturels ou synthétiques ; des alcools gras en Ci2-C30 ; des céramides ; des esters gras en C[2-C32, tels que le myristate d'isopropyle, le myristate de myristyle, le palmitate de cétyle et le stéarate de stéaryle ; des huiles minérales, végétales ou synthétiques ; des vitamines ou provitamines ; des polymères non ioniques, anioniques ; des tensioactifs anioniques, cationiques ; des agents de stabilisation du pH, des conservateurs ; des colorants ; des parfums ; des agents anti-chute des cheveux, des agents antiséborrhéiques, des agents antipelliculaires.Composition A and / or composition B according to the invention may also comprise one or more additives, such as thickeners or viscosity regulators, natural or synthetic; Ci 2 -C 30 fatty alcohols; ceramides; C [2 -C 32 fatty esters, such as isopropyl myristate, myristyl myristate, cetyl palmitate and stearyl stearate; mineral, vegetable or synthetic oils; vitamins or provitamins; nonionic, anionic polymers; anionic, cationic surfactants; pH stabilizers, preservatives; dyes; perfumes ; anti-hair loss agents, antiseborrheic agents, anti-dandruff agents.
[0097] L'homme de métier veillera à choisir les éventuels additifs et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions A et B de la présente invention.Those skilled in the art will take care to choose any additives and their quantity so that they do not harm the properties of compositions A and B of the present invention.
[0098] Ces additifs sont généralement présents dans la composition A et/ou la composition B selon l'invention en une quantité allant de 0 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition A et/ou de la composition B.These additives are generally present in composition A and / or composition B according to the invention in an amount ranging from 0 to 20% by weight relative to the total weight of composition A and / or of composition B.
[0099] Selon un mode de réalisation particulier, les compositions A et B sont telles que la concentration molaire en agent(s) de couplage dans la composition A peut être identique ou différente de la concentration molaire en agent(s) lubrifiant(s) dans la composition B.According to a particular embodiment, the compositions A and B are such that the molar concentration of coupling agent (s) in the composition A can be identical to or different from the molar concentration of lubricating agent (s) in composition B.
[0100] Selon un mode de réalisation préféré, la concentration molaire en agent(s) couplage dans la composition A est différente de la concentration molaire en agent(s) lubrifiant(s) dans la composition B, et en particulier, la concentration molaire en agent(s) de couplage dans la composition A est supérieure à la concentration molaire en agent(s) lubrifiant(s) dans la composition B.According to a preferred embodiment, the molar concentration of coupling agent (s) in composition A is different from the molar concentration of lubricating agent (s) in composition B, and in particular, the molar concentration of coupling agent (s) in composition A is greater than the molar concentration of lubricating agent (s) in composition B.
[0101] Selon ce mode de réalisation, le rapport « concentration molaire en agent de couplage / concentration molaire en agent lubrifiant » est supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 50, de préférence compris entre 1 et 10, plus préférentiellement entre 5 et 15.According to this embodiment, the ratio "molar concentration of coupling agent / molar concentration of lubricating agent" is greater than or equal to 1 and less than or equal to 50, preferably between 1 and 10, more preferably between 5 and 15.
[0102] Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition A contient un seul agent de couplage.According to a particular embodiment of the invention, composition A contains a single coupling agent.
[0103] Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, la composition B contient un seul lubrifiant.According to another particular embodiment of the invention, composition B contains a single lubricant.
[0104] Selon un mode préféré de l’invention, la composition A contient un seul agent de couplage et la composition B contient un seul lubrifiant, l’une au moins des deux compositions étant une composition saline.According to a preferred embodiment of the invention, composition A contains a single coupling agent and composition B contains a single lubricant, at least one of the two compositions being a saline composition.
[0105] Selon l’invention, la composition A et la composition B sont appliquées sur les fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux de manière séquentielle ou simultanément.According to the invention, composition A and composition B are applied to keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair sequentially or simultaneously.
[0106] De préférence, les compositions A et B sont mises en œuvre sur les fibres kératiniques en particulier humaines telles que les cheveux à une température comprise entre 15 et 60°C, de préférence à température ambiante.Preferably, compositions A and B are used on keratin fibers, in particular human fibers such as the hair, at a temperature of between 15 and 60 ° C., preferably at room temperature.
[0107] Par « de manière séquentielle », on entend au sens de la présente invention que la composition A est appliquée avant ou après la composition B, c’est-à-dire en pré- ou post-traitement, de préférence en pré-traitement, étant entendu que l’une au moins des deux compositions est une composition saline.For the purposes of the present invention, by “sequentially”, it is meant that composition A is applied before or after composition B, that is to say in pre- or post-treatment, preferably in pre -treatment, it being understood that at least one of the two compositions is a saline composition.
[0108] Selon un mode réalisation préféré de l’invention, l’application sur lesdites fibres kératiniques de la composition A et de la composition B est mise en œuvre de manière séquentielle sur les fibres kératiniques.According to a preferred embodiment of the invention, the application to said keratin fibers of composition A and of composition B is carried out sequentially on keratin fibers.
De préférence selon ce mode de réalisation de l’invention, l’application sur lesdites fibres de la composition A est réalisée avant l’application sur lesdites fibres de la composition B.Preferably according to this embodiment of the invention, the application to said fibers of composition A is carried out before the application to said fibers of composition B.
De préférence selon ce mode de réalisation de l’invention, une étape intermédiaire de rinçage est réalisée entre l’application sur lesdites fibres de la composition A et l’application sur lesdites fibres de la composition B.Preferably according to this embodiment of the invention, an intermediate rinsing step is carried out between the application to said fibers of composition A and the application to said fibers of composition B.
[0109] Selon une variante de ce mode de réalisation, une étape de rinçage est réalisée après application de la seconde composition.According to a variant of this embodiment, a rinsing step is carried out after application of the second composition.
[0110] Selon un mode particulier de réalisation, la composition A est appliquée sur les fibres kératiniques de préférence humaines telles que les cheveux, puis lesdites fibres sont rincées, essorées, puis la composition B est appliquée et ensuite rincée.According to a particular embodiment, composition A is applied to preferably human keratin fibers such as the hair, then said fibers are rinsed, wrung, then composition B is applied and then rinsed.
[0111] Selon un autre mode de réalisation préféré, la composition A et la composition B sont appliquées simultanément sur lesdites fibres kératiniques.According to another preferred embodiment, composition A and composition B are applied simultaneously to said keratin fibers.
[0112] De préférence selon ce mode de réalisation de l’invention, la composition A et la composition B sont mélangées extemporanément avant l’application sur lesdites fibres kératiniques, étant entendu que la composition A et /ou la composition B est une composition saline ie au moins une des compositions A et/ou B comprend un ou plusieurs sels additionnels iii).Preferably according to this embodiment of the invention, composition A and composition B are mixed extemporaneously before application to said keratin fibers, it being understood that composition A and / or composition B is a saline composition ie at least one of compositions A and / or B comprises one or more additional salts iii).
[0113] Selon l’invention, la composition A et/ou la composition B peuvent être appliquées sur des fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur fibres kératiniques mouillées ou humides.According to the invention, composition A and / or composition B can be applied to dry or wet keratin fibers, preferably to wet or wet keratin fibers.
[0114] Le temps de pose de la composition A et/ou de la composition B sur les fibres kératiniques peut être compris entre quelques secondes et 30 minutes et de préférence entre 30 secondes et 20 minutes.The exposure time of composition A and / or of composition B on the keratin fibers can be between a few seconds and 30 minutes and preferably between 30 seconds and 20 minutes.
[0115] De préférence, une étape de rinçage est réalisée après l’application sur lesdites fibres de la composition A et de la composition B.Preferably, a rinsing step is carried out after the application to said fibers of composition A and of composition B.
[0116] Une éventuelle étape de séchage des fibres kératiniques peut être mise en œuvre. [0117] La présente invention concerne également une composition cosmétique capillaire comprenant :A possible step of drying the keratin fibers can be implemented. The present invention also relates to a hair cosmetic composition comprising:
- un ou plusieurs agents de couplage i) choisis parmi les polymères cationiques de préférence ceux définis précédemment, les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques de préférence ceux définis précédemment, et leurs mélanges ; plus préférentiellement choisis parmi les polymères cationiques définis précédemment ;- one or more coupling agents i) chosen from cationic polymers preferably those defined above, amphoteric or zwitterionic surfactants preferably those defined above, and mixtures thereof; more preferably chosen from the cationic polymers defined above;
- un ou plusieurs lubrifiants ii), de préférence ceux définis précédemment ; et- one or more lubricants ii), preferably those defined above; and
- un ou plusieurs sels additionnels iii), différents du ou des agents lubrifiants ii), en particulier différents du ou des phospholipides, choisis parmi les sels d’halogénures tels que les halogénures de métaux alcalins, les sels d’acides organiques en Ci-C6, et leurs mélanges ; de préférence parmi le chlorure de sodium, le citrate de sodium, le lactate de sodium, l’acétate de sodium, et leurs mélanges, de préférence les halogénures alcalins, plus préférentiellement le chlorure de sodium.one or more additional salts iii), different from the lubricant (s) ii), in particular different from the phospholipid (s), chosen from halide salts such as the alkali metal halides, the salts of organic acids with Ci- C 6 , and mixtures thereof; preferably from sodium chloride, sodium citrate, sodium lactate, sodium acetate, and mixtures thereof, preferably alkali halides, more preferably sodium chloride.
[0118] La composition cosmétique capillaire peut également comprendre en outre un ou plusieurs additifs, tels que ceux décrits précédemment.The hair cosmetic composition can also further comprise one or more additives, such as those described above.
[0119] La présente invention concerne également rutilisation de la composition cosmétique capillaire, pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux ; de préférence pour la mise en forme, le conditionnement, la lubrification, et la réparation desdites fibres.The present invention also relates to the use of the cosmetic hair composition, for the treatment of keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair; preferably for shaping, conditioning, lubrication, and repair of said fibers.
[0120] La présente invention concerne également rutilisation de la composition cosmétique capillaire, pour le traitement des fibres kératiniques abîmées ou sensibilisées, en particulier des fibres kératiniques abîmées ou sensibilisées humaines telles que les cheveux abîmés ou sensibilisés.The present invention also relates to the use of the cosmetic hair composition, for the treatment of damaged or sensitized keratin fibers, in particular damaged or sensitized human keratin fibers such as damaged or sensitized hair.
[0121] L’invention a également un dispositif ou kit comprenant plusieurs compartiments, comprenant dans le premier compartiment la composition A telle que définie précédemment, dans le deuxième compartiment la composition B telle que définie précédemment, étant entendu que dans au moins une des compositions A ou B se trouve un ou plusieurs sels additionnels iii) tels que définis précédemment.The invention also has a device or kit comprising several compartments, comprising in the first compartment composition A as defined above, in the second compartment composition B as defined above, it being understood that in at least one of the compositions A or B is one or more additional salts iii) as defined above.
[0122] Une autre variante du kit est que dans le premier compartiment se trouve la composition A telle que définie précédemment, dans le second compartiment se trouve la composition B telle que définie précédemment, et dans un troisième compartiment se trouve le ou les sels c) tels que définis précédemment.Another variant of the kit is that in the first compartment is the composition A as defined above, in the second compartment is the composition B as defined above, and in a third compartment is the salt or salts c ) as defined above.
[0123] Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.The examples which follow serve to illustrate the invention without, however, being limiting in nature.
[0124] Exemples :Examples:
Mode opératoire :Procedure:
Pour chaque exemple, des mèches de 2,5g sont préparées : elles sont d’abord mouillées puis lavées par malaxage 15 secondes avec 1 g de shampooing L’Oréal Professionnel Optimiseur Anti-résidu ne contenant ni silicone, ni polymères. Les mèches sont ensuite rincées et essorées.For each example, 2.5 g locks are prepared: they are first wetted and then washed by mixing for 15 seconds with 1 g of L’Oréal Professionnel Optimizer Anti-residue shampoo containing neither silicone nor polymers. The locks are then rinsed and wrung out.
Une fois préparées, les mèches sont mises en contact avec une ou plusieurs solutions S (SI à S7). L’immersion de chaque mèche se fait dans 2g de solution S.Once prepared, the locks are brought into contact with one or more solutions S (SI to S7). Each wick is immersed in 2g of solution S.
solutions S ont été testées sur les mèches :S solutions were tested on the locks:
SI : Après-shampooing commercial COLOR VIVE conditioner l’OREAL ParisSI: COLOR VIVE commercial conditioner condition the OREAL Paris
S2 : Eau distilléeS2: Distilled water
S3 : Solution aqueuse à 0.5M en NaCl comprenant 0,1 % en poids de matière active de polyquaternium-6 (PQ-6)S3: 0.5M aqueous NaCl solution comprising 0.1% by weight of active ingredient polyquaternium-6 (PQ-6)
S4 : Solution aqueuse à 0.5M en NaCl comprenant 0,1 % en poids de matière active de N-(carbonyl-methoxypolyethyleneglycol 5000)-l,2-distearoyl- sn-glycero3-phosphoethanolamine de sodium (DSPE-050CN)S4: 0.5M aqueous NaCl solution comprising 0.1% by weight of active ingredient of N- (carbonyl-methoxypolyethyleneglycol 5000) -l, 2-distearoyl- sn-glycero3-sodium phosphoethanolamine (DSPE-050CN)
S5 : Solution aqueuse à 0.5M en NaCl, résultante d’un mélange 1:1 de polyquatemium-6 (PQ-6) 0,1 % massique et de N-(carbonyl-methoxypolyethyleneglycol 5000)-l,2-distearoyl- sn-glycero- 3-phosphoethanolamine de sodium (DSPE-050CN).S5: 0.5M aqueous NaCl solution, resulting from a 1: 1 mixture of polyquatemium-6 (PQ-6) 0.1% by mass and N- (carbonyl-methoxypolyethyleneglycol 5000) -l, 2-distearoyl- sn -glycero- 3-sodium phosphoethanolamine (DSPE-050CN).
S6 : Solution aqueuse à 0.5M en NaCl, comprenant 0,35 % en poids de matière active de cocoamidopropylbétaïne (CAPB)S6: 0.5M aqueous NaCl solution, comprising 0.35% by weight of active ingredient cocoamidopropylbetaine (CAPB)
S7 : Solution aqueuse à 0.5M en NaCl, résultante d’un mélange 1:1 de cocoamidopropylbétaïne (CAPB) 0,35 % en poids et de N-(carbonyl-methoxypolyethyleneglycol 5000)-l,2-distearoyl- sn-glycero- 3-phosphoethanolamine de sodium (DSPE-050CN) 0,6 % en poids.S7: 0.5M aqueous NaCl solution, resulting from a 1: 1 mixture of cocoamidopropyl betaine (CAPB) 0.35% by weight and N- (carbonyl-methoxypolyethyleneglycol 5000) -l, 2-distearoyl- sn-glycero- Sodium 3-phosphoethanolamine (DSPE-050CN) 0.6% by weight.
[0125] Tous les traitements sont suivis d’un rinçage à l’eau puis d’un essorage. Chaque examinateur estime alors la perception au toucher pour chacune des mèches ainsi que la perception au démêlage avec le peigne.All the treatments are followed by rinsing with water and then spinning. Each examiner then estimates the perception of touch for each strand as well as the perception of disentangling with the comb.
[0126] Les notes attribuées sont:The scores assigned are:
: pour le traitement à l’eau constituant la référence toucher rêche et pas démêlable : pour le traitement avec l’après-shampoing, constituant la référence toucher lisse et facilement démêlable.: for the treatment with water constituting the reference rough and not detachable touch: for the treatment with the conditioner, constituting the reference smooth and easily detangled touch.
[0127] Exemple 1 : Comparaison sur cheveux sensibilisés des traitements par les solutionsExample 1: Comparison of treatments with solutions on sensitized hair
S1.S2, S3.S4 et S3 puis S4 mèches de cheveux faiblement sensibilisées SA 10 ont été utilisées pour cet exemple.S1.S2, S3.S4 and S3 then S4 locks of weakly sensitized hair SA 10 were used for this example.
mèches Ml à M4 de cheveux SA10 ont respectivement été traitées par les solutions SI àS4.strands M1 to M4 of hair SA10 were respectively treated with the solutions SI to S4.
La 5ème mèche M5 de cheveux SA 10 a été traitée une première fois par la solution S3, puis une seconde fois par la solution S4.The 5th hair M5 wick SA 10 was treated first by solution S3, then a second time by the S4 solution.
[0128] L’évaluation sensorielle a été réalisée après une minute de repos pour les mèches Ml à M3 traitées respectivement par SI à S3, et après 5 minutes de repos pour les mèches M4 et M5 traitées respectivement par S4 et S3 puis S4.The sensory evaluation was carried out after one minute of rest for the wicks M1 to M3 treated respectively by SI to S3, and after 5 minutes of rest for the wicks M4 and M5 treated respectively with S4 and S3 then S4.
L’évaluation sensorielle du toucher et du démêlage des cheveux a été réalisée en deux sessions. Une première session de 3 examinateurs, et une seconde session de 2 examinateurs.The sensory assessment of touch and detangling of hair was carried out in two sessions. A first session of 3 examiners, and a second session of 2 examiners.
[0129] Résultats :Results:
TOUCHERTO TOUCH
[Tableaux 1][Tables 1]
[0130] DEMELAGE [Tableaux2][0130] DISMANTLING [Tables2]
[0131] La mèche de cheveux M5 (invention) traitée une première fois par la solution S3, puis une seconde fois par la solution S4 présente un meilleur toucher et se démêle plus facilement par rapport aux mèches Ml à M4 (hors invention).The lock of hair M5 (invention) treated a first time with the solution S3, then a second time with the solution S4 has a better feel and is more easily disentangled compared to the locks M1 to M4 (outside the invention).
[0132] Exemple 2 : Comparaison sur cheveux naturels des traitements par les solutions SI. S2, S4 et S3 nuis S4 mèches de cheveux naturels ont été utilisées pour cet exemple.Example 2: Comparison of treatments with SI solutions on natural hair. S2, S4 and S3 nuis S4 locks of natural hair were used for this example.
mèches Ml, M2, M4 de cheveux naturels ont respectivement été traitées par les solutions SI, S2 et S4.Ml, M2, M4 locks of natural hair were respectively treated with solutions SI, S2 and S4.
La 4ème mèche M5 de cheveux naturels a été traitée une première fois par la solution S3, puis une seconde fois par la solution S4.The 4th M5 natural hair strand was treated first by solution S3, then a second time by the S4 solution.
[0133] L’évaluation sensorielle a été réalisée après 5 minutes de repos pour chaque traitement.The sensory evaluation was carried out after 5 minutes of rest for each treatment.
L’évaluation sensorielle du toucher et du démêlage des cheveux a été réalisée par un examinateur.The sensory evaluation of touch and detangling of hair was carried out by an examiner.
[0134] Résultats : [Tableaux3][0134] Results: [Tables3]
[0135] La mèche de cheveux M5 (invention) traitée une première fois par la solution S3, puis une seconde fois par la solution S4 présente un meilleur toucher et se démêle plus facilement par rapport aux mèches Ml, M2 et M4 (hors invention).The lock of hair M5 (invention) treated a first time with the solution S3, then a second time with the solution S4 has a better feel and is more easily disentangled compared to the locks M1, M2 and M4 (outside the invention) .
[0136] Exemple 3 : Comparaison sur cheveux faiblement sensibilisés des traitements par les solutions SI. S2, S3 puis S4, S6 puis S4, et S7 mèches de cheveux faiblement sensibilisés SA 10 ont été utilisées pour cet exemple. Les 2 mèches Ml et M2 de cheveux faiblement sensibilisés ont respectivement été traitées par les solutions S1 et S2.Example 3: Comparison on weakly sensitized hair of treatments with SI solutions. S2, S3 then S4, S6 then S4, and S7 locks of weakly sensitized hair SA 10 were used for this example. The 2 locks M1 and M2 of weakly sensitized hair were treated with solutions S1 and S2 respectively.
La 3ème mèche M5 de cheveux faiblement sensibilisés a été traitée une première fois par la solution S3, puis une seconde fois par la solution S4.The 3rd bit M5 weakly sensitized hair was treated first by solution S3, and then a second time by the S4 solution.
La 4ème mèche M6 de cheveux faiblement sensibilisés a été traitée une première fois par la solution S6, puis une seconde fois par la solution S4.The 4 th bit from M6 weakly sensitized hair was treated first by the S6 solution and then a second time by the S4 solution.
La 5ème mèche M7 de cheveux faiblement sensibilisés a été traitée par la solution S7.The 5th bit M7 weakly sensitized hair was treated with the solution S7.
[0137] L’évaluation sensorielle a été réalisée après 5 minutes de repos pour chaque traitement.The sensory evaluation was carried out after 5 minutes of rest for each treatment.
L’évaluation sensorielle du toucher et du démêlage des cheveux a été réalisée par trois examinateurs.The sensory assessment of touch and detangling of hair was carried out by three examiners.
[0138] Résultats :Results:
[Tableaux4][Tables4]
[0139] Les mèches de cheveux M5, M6 et M7 (invention) présentent un meilleur toucher et se démêlent plus facilement par rapport aux mèches Ml et M2 (hors invention).The strands of hair M5, M6 and M7 (invention) have a better feel and are disentangled more easily compared to the strands Ml and M2 (outside the invention).
[0140] Evaluation de l’empreinte eau (IEE) du procédé selon l’invention : L’empreinte eau d’un procédé P selon l’invention a été comparée à celles des procédés comparatifs Cl et C2 (hors invention).[0140] Evaluation of the water footprint (IEE) of the process according to the invention: The water footprint of a process P according to the invention was compared with that of the comparative processes Cl and C2 (outside the invention).
[0141] Le procédé P selon l’invention comprend l’application sur les cheveux d’une composition A aqueuse à 0,5M de NaCl contenant 0,1% en poids de polyquatemium-6 par rapport au poids total de la composition A, puis l’application sur les cheveux d’une composition B aqueuse à 0,5M de NaCl contenant 0,1% en poids de DSPE-050CN par rapport au poids total de la composition B.The method P according to the invention comprises the application to the hair of an aqueous composition A containing 0.5M NaCl containing 0.1% by weight of polyquatemium-6 relative to the total weight of composition A, then the application to the hair of a 0.5M aqueous composition B of NaCl containing 0.1% by weight of DSPE-050CN relative to the total weight of composition B.
Le procédé Cl comprend l’application sur les cheveux d’une composition conditionnante commerciale contenant 0,3 % en poids de polyquatemium-6 par rapport au poids total de la composition.Method C1 comprises the application to the hair of a commercial conditioning composition containing 0.3% by weight of polyquatemium-6 relative to the total weight of the composition.
Le procédé C2 comprend l’application sur les cheveux d’une crème de coloration d’oxydation commerciale contenant 1,36 % en poids de polyquaternium-6 par rapport au poids total de la composition.The C2 process includes the application to the hair of a commercial oxidation coloring cream containing 1.36% by weight of polyquaternium-6 relative to the total weight of the composition.
[0142] Résultats :Results:
[Tableaux5][Tables5]
[0143] Le procédé P selon l’invention améliore donc l’empreinte eau par rapport aux procédés classiques comparatifs Cl et C2.The method P according to the invention therefore improves the water footprint compared to the conventional comparative methods Cl and C2.
Claims (11)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1873221A FR3089814B1 (en) | 2018-12-18 | 2018-12-18 | PROCESS FOR TREATMENT OF KERATINIC FIBERS INCLUDING THE APPLICATION OF A COUPLING AGENT AND A PHOSPHOLIPID, COMPOSITION AND USE |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1873221 | 2018-12-18 | ||
| FR1873221A FR3089814B1 (en) | 2018-12-18 | 2018-12-18 | PROCESS FOR TREATMENT OF KERATINIC FIBERS INCLUDING THE APPLICATION OF A COUPLING AGENT AND A PHOSPHOLIPID, COMPOSITION AND USE |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3089814A1 true FR3089814A1 (en) | 2020-06-19 |
| FR3089814B1 FR3089814B1 (en) | 2021-04-02 |
Family
ID=66676690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1873221A Active FR3089814B1 (en) | 2018-12-18 | 2018-12-18 | PROCESS FOR TREATMENT OF KERATINIC FIBERS INCLUDING THE APPLICATION OF A COUPLING AGENT AND A PHOSPHOLIPID, COMPOSITION AND USE |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3089814B1 (en) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1492597A (en) | 1965-09-14 | 1967-08-18 | Union Carbide Corp | New cellulose ethers containing quaternary nitrogen |
| US3589578A (en) | 1968-01-20 | 1971-06-29 | Monforts Fa A | Tension-relieving device for stretchable sheet material |
| US4031307A (en) | 1976-05-03 | 1977-06-21 | Celanese Corporation | Cationic polygalactomannan compositions |
| US4131576A (en) | 1977-12-15 | 1978-12-26 | National Starch And Chemical Corporation | Process for the preparation of graft copolymers of a water soluble monomer and polysaccharide employing a two-phase reaction system |
| WO1993006813A2 (en) * | 1991-09-27 | 1993-04-15 | Proteus Molecular Design Limited | Hair treatment composition |
| US6165501A (en) * | 1995-12-11 | 2000-12-26 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Radiation-protective phospholipid and method |
| US6723688B1 (en) * | 1999-09-27 | 2004-04-20 | Shaklee Corporation | Cleanser that is gentle to human skin |
| WO2005074869A1 (en) * | 2004-01-05 | 2005-08-18 | L'oreal | Cosmetic composition of the water-in-water type emulsion based on surfactants and cationic polymers |
| EP2331059A2 (en) | 2008-09-03 | 2011-06-15 | Alberto-Culver Company | Method for strengthening keratinous fibers |
-
2018
- 2018-12-18 FR FR1873221A patent/FR3089814B1/en active Active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1492597A (en) | 1965-09-14 | 1967-08-18 | Union Carbide Corp | New cellulose ethers containing quaternary nitrogen |
| US3589578A (en) | 1968-01-20 | 1971-06-29 | Monforts Fa A | Tension-relieving device for stretchable sheet material |
| US4031307A (en) | 1976-05-03 | 1977-06-21 | Celanese Corporation | Cationic polygalactomannan compositions |
| US4131576A (en) | 1977-12-15 | 1978-12-26 | National Starch And Chemical Corporation | Process for the preparation of graft copolymers of a water soluble monomer and polysaccharide employing a two-phase reaction system |
| WO1993006813A2 (en) * | 1991-09-27 | 1993-04-15 | Proteus Molecular Design Limited | Hair treatment composition |
| US6165501A (en) * | 1995-12-11 | 2000-12-26 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Radiation-protective phospholipid and method |
| US6723688B1 (en) * | 1999-09-27 | 2004-04-20 | Shaklee Corporation | Cleanser that is gentle to human skin |
| WO2005074869A1 (en) * | 2004-01-05 | 2005-08-18 | L'oreal | Cosmetic composition of the water-in-water type emulsion based on surfactants and cationic polymers |
| EP2331059A2 (en) | 2008-09-03 | 2011-06-15 | Alberto-Culver Company | Method for strengthening keratinous fibers |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| DATABASE GNPD [online] MINTEL; 3 October 2017 (2017-10-03), ANONYMOUS: "Regular No-Lye Relaxer Kit", XP055630747, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 5145915 * |
| DATABASE GNPD [online] MINTEL; 30 October 2007 (2007-10-30), ANONYMOUS: "No-Lye Relaxer Kit with Plants", XP055630833, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 810822 * |
| DATABASE GNPD [online] MINTEL; 5 June 2018 (2018-06-05), ANONYMOUS: "Treatment 2", XP055630771, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 5722883 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3089814B1 (en) | 2021-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1029533B1 (en) | Cosmetic compositions containing a hydroxyalkylether anionic surfactant and a cationic polymer, and their uses | |
| EP0974335B1 (en) | Cosmetic detergent compositions and their use | |
| EP1025839B1 (en) | Cosmetic composition containing an antionic and amphoteric surfactant, a polyolefin, a cationic polymer and a salt or watersoluble alcohol, use and process. | |
| FR3052057A1 (en) | COMPOSITION COMPRISING ANIONIC SURFACTANT, ORGANOSILANE, AND POLYOXYALKYLENE OR QUATERNIZED AMINE SILICONE, AND COSMETIC TREATMENT METHOD | |
| FR3010900A1 (en) | COSMETIC COMPOSITION COMPRISING AN ASSOCIATION OF SURFACTANTS AGAINST CARBOXYLATE, ACYL-ISETHIONATE, AND ALKYL (POLY) GLYCOSIDE. | |
| FR3060324A1 (en) | COMPOSITION COMPRISING AT LEAST TWO ANIONIC SURFACTANTS, NON-IONIC SURFACTANT AND AMPHOTERIC SURFACTANT, AND AT LEAST ONE ANTI-DELL AGENT | |
| FR3029778A1 (en) | COSMETIC COMPOSITION COMPRISING LINEAR ALPHA-OLEFINE SULFONATES, ANIONIC SURFACTANTS AND NON-IONIC AND / OR AMPHO-TERES SURFACTANTS, AND COSMETIC TREATMENT METHOD | |
| FR3060326B1 (en) | COMPOSITION COMPRISING AT LEAST TWO ANIONIC SURFACTANTS, A NON-IONIC SURFACTANT AND AN AMPHOTERIC SURFACTANT, AND AT LEAST ONE ORGANOSILANE | |
| FR2831815A1 (en) | REDUCING COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF KERATINIC FIBERS COMPRISING A PARTICULAR AMINO SILICONE | |
| FR3052056A1 (en) | COMPOSITION COMPRISING ANIONIC SURFACTANT, AN ORGANOSILANE, AN AMINATED SI-LICONE AND AN ASSOCIATIVE CATIONIC POLYMER, AND A COSMETIC TREATMENT METHOD | |
| FR3060381A1 (en) | COSMETIC COMPOSITION COMPRISING AN ORGANOSILANE, AT LEAST ONE CATIONIC POLYMER AND A PARTICULAR ASSOCIATION OF SURFACTANTS | |
| US20210267866A1 (en) | Composition comprising at least two different anionic surfactants, non-ionic and amphoteric surfactants, and cationic or amphoteric polymers | |
| FR3010899A1 (en) | COSMETIC COMPOSITION COMPRISING AN ASSOCIATION OF ANIONIC SURFACTANTS OF CARBOXYLATE AND ACYL ISETHIONATE TYPES | |
| FR3136978A1 (en) | WASHING COMPOSITION FOR KERATIN FIBERS COMPRISING AT LEAST ONE GLUCAMIDE, A (POLY)GLYCEROL ESTER AND AN ALKYL(POLY)GLYCOSIDE | |
| FR3068241B1 (en) | COSMETIC COMPOSITION COMPRISING A MIXTURE OF PARTICULAR CARBOXY-LIQUID SURFACTANTS, NONIONIC AND AMPHOTERIC SURFACTANTS, AND CATIONIC PO-LYMERS, COSMETIC TREATMENT METHOD AND USE | |
| EP1557155A1 (en) | Cleansing cosmetic composition containing anionic and amphoteric surfactants, a highly charged cationic polymer and a water-soluble salt | |
| FR3098721A1 (en) | Cosmetic composition comprising anionic and amphoteric surfactants, cationic polysaccharides and unsaturated fatty alcohols, and cosmetic treatment method | |
| FR3089814A1 (en) | METHOD FOR TREATING KERATINIC FIBERS COMPRISING THE APPLICATION OF A COUPLING AGENT AND A PHOSPHOLIPID, COMPOSITION AND USE | |
| FR3136158A1 (en) | Cosmetic composition comprising amino acids, hydroxylated (poly)carboxylic acids and amphoteric surfactants, and cosmetic treatment method | |
| FR2984164A1 (en) | Cosmetic composition, useful for washing/cleaning body or conditioning hair, comprises hydrophobically modified celluloses having hydrophobic groups, and anionic surfactants having sulfur trioxide group containing compound | |
| WO2000028965A1 (en) | Cosmetic compositions containing an anionic alkylpolyglycoside ester surfactant and a cationic polymer and their uses | |
| FR3060369A1 (en) | USE OF A WASHING COMPOSITION COMPRISING PARTICULAR-SURFACTANTS IN ASSOCIATION WITH A CARE COMPOSITION COMPRISING CATIONIC POLYMERES AND ORGANOSILANES, FOR OBTAINING REMANENT CONDITIONING, AND METHOD FOR COSMETIC TREATMENT OF HAIR | |
| FR3104967A1 (en) | Hair treatment process | |
| FR3090348A1 (en) | Cosmetic composition comprising a particular combination of surfactants and cationic polymers | |
| WO2023247688A1 (en) | Washing composition for keratin fibres comprising at least one anionic surfactant, at least one amphoteric or zwitterionic surfactant, at least one glucamide compound and at least one cationic galactomannan gum |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20200619 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 8 |