FR3070113B1 - Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’imidazolidinyluree, et composition cosmetique le contenant - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl )butan-2-one et de l'imidazolidinylurée, ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange. Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques.
Description
La présente invention a pour objet un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’imidazolidinylurée, ainsi qu’une composition cosmétique contenant un tel mélange.
Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO2011/039445.
Toutefois, il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres composés présentant une efficacité antimicrobienne.
Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one avec de l’imidazolidinylurée permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, et sur les levures, en particulier sur Candida albicans. Les résultats de l’exemple 1 décrits ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 20 %.
De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou constitué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’imidazolidinylurée. L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, le dit mélange décrit précédemment. L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques. L’invention a également pour objet un procédé de conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que décrit précédemment.
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule :
L’imidazolidinylurée correspond au composé 1,T-méthylènebis{3-[4-(hydroxyméthyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]urée} (n° CAS : 39236-46-9) qui a pour formule :
Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et l’imidazolidinylurée sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / imidazolidinylurée va de 0,1 à 0,8, et plus préférentiellement va de 0,15 à 0,45.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / imidazolidinylurée allant de 0,2 à 0,8, et plus préférentiellement allant de 0,4 à 0,6. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger.
Le mélange antimicrobien peut avoir un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / imidazolidinylurée allant de 0,1 à 0,6, et plus préférentiellement allant de 0,15 à 0,45. Un tel mélange présente une bonne activité antimicrobienne sur les levures, notamment sur Candida Albicans. L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Le dit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et de l’imidazolidinylurée.
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention, en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids.
La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.
La composition peut comprendre de l’eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35% à 75% en poids.
La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, lepentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.
Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huile dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.
La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme : - d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ; - d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ; - d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol) - d'une crème dépilatoire; - sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing; - d'une composition pharmaceutique; - d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage; - d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression; - d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ; - d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau. L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4- hydroxyphényl)butan-2-one, de l’imidazolidinylurée, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment. L'invention est illustrée plus en détail dans l’exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.
Exemple 1 : Détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMI
La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et de l’imidazolidinylurée (appelée substance B) est réalisée par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante : FIC Index = (CMI de A avec B / CMI de A) + (CMI de B avec A/ CMI de B) avec : - CMI de A avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur ; - CMI de B avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur ; - CMI de A : concentration minimale inhibitrice du produit A seul ; - CMI de B : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20%.
Concernant les associations testées, CMI de A avec B et CMI de B avec A sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 20%.
Interprétation du FIC Index :
Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.
La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants. L’association des composés A et B a été testée sur les souches suivantes : Aspergillus niger, et Candida albicans.
On a utilisé la souche microbienne Aspergillus niger ATCC 6275, et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud additionné de monopalmitate de sorbitane polyoxyéthyléné (20 OE) (Tween 40 de chez Croda) et de Phytagel© BioReagent, à double concentration (soit un mélange de 5 g de Phytagel +0,6 g tween 40 + 60g bouillon Sabouraud).
On a utilisé la souche microbienne Candida albicans ATCC 10231 et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud, à double concentration.
On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.
La durée d’incubation de la microplaque est : - de 18 à 24h en aérobiose pour Candida albicans ATCC 10231; - de 24 à 30h en aérobiose pour Aspergillus niger ATCC 6275.
Essais
Pour chaque composé : 4 = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one B = composé imidazolidinyl urée
On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1%o. Des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1%o.
Essais des composés A et B seul 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger et 50 pL de solution aqueuse d’agar à 1%o.
Essais des composés A et B en mélange 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50 pL de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger. Témoin de croissance microbienne
On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100 pL d’une solution aqueuse d’agar 1%o avec 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Aspergillus niger en l’absence des composés A et B. Témoin d’absorbance des composés A et B seul
On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 100 pL de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 100 pL du composé A ou B à double concentration.
Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200 pL.
Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche Aspergillus niger présente dans le volume final des puits (200 pl_) et est compris entre 2 et 6.105 UFC/mL en Aspergillus niger.
La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde de 620 nm.
Le test tel que décrit ci-dessus (essais, témoins absorbance et témoin de croissance) a de nouveau été réalisé pour tester l’association A + B sur la souche Candida albicans.
On a obtenu les résultats suivants :
Aspergillus niger
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour le mélange : i) 0,125 % de A et 0,25 % de B soit ratio A/B = 0,5 ii) 0,125 % de A et 0,5 % de B soit ratio A/B = 0,25
Candida Albicans
Claims (12)
1. Mélange antimicrobien comprenant de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’imidazolidinylurée.
2. Mélange selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il comprend du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’imidazolidinylurée en quantités telles que le rapport pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / imidazolidinylurée va de 0,1 à 0,8, et plus préférentiellement va de 0,15 à 0,45.
3. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur les moisissures, notamment sur Aspergillus niger, et sur les levures, en particulier sur Candida albicans.
4. Mélange antimicrobien selon la revendication 1, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / imidazolidinylurée allant de 0,2 à 0,8, et plus préférentiellement allant de 0,4 à 0,6.
5. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la moisissure Aspergillus niger.
6. Mélange antimicrobien selon la revendication 1, caractérisé en ce qu’il a un ratio pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl) butan-2-one / imidazolidinylurée allant de 0,1 à 0,6, et plus préférentiellement allant de 0,15 à 0,45.
7. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il présente une activité antimicrobienne sur la levure Candida Albicans.
8. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 à 7.
9. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
10. Composition selon l’une des revendications 8 ou 9, caractérisée en ce que la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est présente en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids.
11. Procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de soin et/ou de maquillage et/ou de nettoyage des matières kératiniques comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’une quelconque des revendications 8 à 10.
12. Procédé de conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier une composition cosmétique ou dermatologique, caractérisé en ce qu’il consiste à incorporer à ladite composition un mélange antimicrobien tel que défini à l'une des revendications 1 à 7. N° d'enregistrement national : FR1757749 N° de publication : FR3070113 RAPPORT DE RECHERCHE articles L.612-14, L.612-53 à 69 du code de la propriété intellectuelle OBJET DU RAPPORT DE RECHERCHE L'I.N.P.I. annexe à chaque brevet un "RAPPORT DE RECHERCHE" citant les éléments de l'état de la technique qui peuvent être pris en considération pour apprécier la brevetabilité de l'invention, au sens des articles L. 611-11 (nouveauté) et L. 611-14 (activité inventive) du code de la propriété intellectuelle. Ce rapport porte sur les revendications du brevet qui définissent l'objet de l'invention et délimitent l'étendue de la protection. Après délivrance, ΓΙ.Ν.Ρ.Ι. peut, à la requête de toute personne intéressée, formuler un "AVIS DOCUMENTAIRE" sur la base des documents cités dans ce rapport de recherche et de tout autre document que le requérant souhaite voir prendre en considération. CONDITIONS D'ETABLISSEMENT DU PRESENT RAPPORT DE RECHERCHE [x] Le demandeur a présenté des observations en réponse au rapport de recherche préliminaire. [x] Le demandeur a maintenu les revendications. □ Le demandeur a modifié les revendications. □ Le demandeur a modifié la description pour en éliminer les éléments qui n'étaient plus en concordance avec les nouvelles revendications. □ Les tiers ont présenté des observations après publication du rapport de recherche préliminaire. □ Un rapport de recherche préliminaire complémentaire a été établi. DOCUMENTS CITES DANS LE PRESENT RAPPORT DE RECHERCHE La répartition des documents entre les rubriques 1, 2 et 3 tient compte, le cas échéant, des revendications déposées en dernier lieu et/ou des observations présentées. [x] Les documents énumérés à la rubrique 1 ci-après sont susceptibles d'être pris en considération pour apprécier la brevetabilité de l'invention. □ Les documents énumérés à la rubrique 2 ci-après illustrent l'arrière-plan technologique général. □ Les documents énumérés à la rubrique 3 ci-après ont été cités en cours de procédure, mais leur pertinence dépend de la validité des priorités revendiquées. □ Aucun document n'a été cité en cours de procédure. ÏT2
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