FR2907670A1 - Composition pour la teinture directe des fibres keratiniques comprenant au moins un sel d'ammonium du 18mea et au moins un colorant direct cationique, procede de coloration a partir de la composition. - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne une composition pour la teinture directe des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, i) au moins un colorant direct cationique à charge cationique endocyclique et ii) au moins un sel d'ammonium particulier dérivé du 18MEA. L'invention concerne également le procédé de teinture mettant en oeuvre ladite composition.Les compositions de teinture de l'invention possèdent des propriétés cosmétiques améliorées notamment elles laissent un excellent toucher du cheveu après coloration des fibres kératiniques.

Description

1 COMPOSITION POUR LA TEINTURE DIRECTE DES FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT

AU MOINS UN SEL D'AMMONIUM DU 18MEA ET AU MOINS UN COLORANT DIRECT CATIONIQUE, PROCEDE DE COLORATION A PARTIR DE LA COMPOSITION La présente invention concerne une composition pour la teinture directe des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture au moins un colorant direct cationique et au moins un sel d'ammonium particulier.

Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de teinture contenant des colorants directs. Les colorants classiques qui sont utilisés sont en particulier des colorants du type nitrés benzèniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, azoïques cationiques, xanthéniques, acridiniques aziniques, triarylméthane benzéniques nitrés ou des colorants naturels. Ces colorants qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres sont appliqués sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincés. Les colorations qui en résultent sont des colorations particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du coeur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration. Ces colorants directs sont en outre généralement sensibles à la lumière du fait de la faible résistance du chromophore vis-à-vis des attaques photochimiques et conduisent dans le temps à un affadissement de la coloration des cheveux. Parmi les colorants directs cationiques disponibles dans le domaine de la teinture des fibres kératiniques notamment humaines, on connaît les colorants généralement appelés colorants ARIANORS, comprenant un groupement trialkylammonium quaternaire exocyclique, qui conduisent à des colorations présentant des caractéristiques encore insuffisantes. De plus, pour améliorer le pouvoir colorant et l'effet de traitement ou de mise en forme des cheveux, il est connu d'ajouter aux colorant de type ARIANOR un sel d'ammonium quaternaire (JP 2004-099475). Cependant, que ce soit sur le 2907670 2 plan de la puissance et de la chromaticité des nuances obtenues, sur le plan de l'homogénéité de la couleur répartie le long de la fibre, sur le plan de la tenacité, en terme de résistance aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux, ou sur le plan de l'aspect esthétique et cosmétique des fibres, la coloration 5 obtenue n'est pas satisfaisante. Le but de la présente invention est de développer des compositions de teinture directe à propriétés cosmétiques améliorées, et qui permettent aussi d'obtenir des nuances puissantes et chromatiques, lumineuses, avec de faibles 10 sélectivités et de bonnes rémanence vis-à-vis des agents chimiques tels que les shampooing, permanentes, ou les agents naturels tels que la lumière, transpiration ou le sébum. Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet une 15 composition pour la teinture directe des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture : i) au moins un colorant direct cationique à charge cationique endocyclique ; et ii) au moins un sel d'ammonium de formule (I) : R1 \+/R2 R~ X-y (1) 20 Q formule (I) dans laquelle : • R représente un groupement CH3CH2-CH(R3)-CH2-(CH2)m-, avec R3 représentant un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et m représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 30 ; 25 • R, et R2, identiques ou différents, représentent un groupement choisi parmi i) alkyle ; ii) alkényle ; iii) alkoxy et iv) alkényloxy et v) aryle ; le groupement alkyle ou alkényle des groupements de i) à iv) pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, le soufre ou N(Ra) avec Ra représentant un atome d'hydrogène 30 ou un groupement alkyle ; 2907670 3 ^ X représente le groupement aminoalkylène suivant ûN(R4)-(CH2)p , avec R4 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié, préférentiellement un atome d'hydrogène, et p représentant un entier compris inclusivement entre 1 et 6, préférentiellement 3 ; 5 ^ Y représente un groupement alkyle ou alkoxy ; le groupement alkyle des groupements alkyle ou alkoxy pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, le soufre ou N(Ra) avec Ra tel que défini précédemment ; Q" représente le contreion anionique associé à l'ammonium quaternaire.

10 L'invention vise également un procédé de coloration des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres la composition de l'invention.

15 La présente invention a de plus pour objet l'utilisation à titre de colorant direct dans des compositions de teinture directe pour fibres kératiniques d'une association comprenant, i) au moins un colorant direct basique cationique à charge cationique endocyclique; et ii) au moins un sel d'ammonium de formule (I) tel que défini précédemment.

20 La composition de la présente invention permet d'obtenir une coloration des fibres kératiniques de très bonne qualité en terme de puissance, homogénéité, tenacité et présentant en outre, après coloration, un toucher particulièrement agréable sur les fibres notamment sur les fibres sèches. La 25 coloration est rémanente vis-à-vis notamment des shampoings. De plus, le démêlage des fibres est facilité et l'aspect particulièrement brillant des fibres kératiniques est très esthétique. Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication 30 différente ne soit donnée : un radical alkyle est un radical hydrocarboné en C1-C16, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C4 ; 2907670 4 - un radical alkényle est un radical hydrocarboné en C2-C16, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 5 doubles liaisons tt, conjuguées ou non, de préférence en C1-C6 comprenant une ou deux doubles liaisons ; - un radical alkoxy est un radical alkyl-oxy (Alkyl-O-) pour lequel le radical 5 alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16 préférentiellement en C1-C6 ; - un radical alkényloxy est un radical alkényle-oxy pour lequel le radical alkényle est un radical tel que défini précédemment ; un radical aryle représente un groupement mono ou polycyclique, 10 condensé ou non, comprenant de 6 à 19 atomes de carbones, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, xylyle, anthracyle, phénanthryle, indényle, ou tétrahydronaphtyle ; le radical aryle pouvant être substitué par un ou plusieurs substituants 15 choisis parmi i) un atome d'halogène ; ii) un groupement alkyle; iii) un groupement alkoxy préférentiellement en C1-4 ; iv) un groupement hydroxy : OH ; v) un groupement nitro : NO2 ; vi) un groupement nitroso : NO ; vii) un groupement cyano : CN ; viii) un groupement R"O-C(0)-, R5-C(0)O- ou R"2N-C(0)-NR6- avec R5 représentant un atome d'hydrogène, un 20 groupement alkyle en C1-4 ou hydroxy, R" et R6, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle préférentiellement en C1-C4; ix) un groupement sulfamoyle ; x) un groupement trihalogénoalkyle préférentiellement CF3 ; xi) un groupement aminoalkoxy préférentiellement en C1-C4 ; xii) un groupement 25 (di)(alkyl)amino ; xiii) un groupement (di)(alkyl)aminocarbonyle ; xiv) un groupement R"'C(0)-N(R")- avec R" et R"', identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle préférentiellement en C1-C4 ; - un radical hétérocyclique est un radical non aromatique, monocyclique, 30 contenant de 5 à 6 chaînons, comportant de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, et de soufre; préférentiellement les hétérocycles sont choisis parmi les groupements pyridyle, pipérazyle, morpholinyle, thiomorpholinyle, pipéridyle, et pyrolidynyle ; 2907670 5 - un contre-ion est un anion ou un groupement anionique associé à la charge cationique de l'ammonium ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que : le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les C1-C6 5 alkylsulfonates : Alk-S(0)2O-tels que le méthylsulfonate et l'éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(0)2O- tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates : Alk-O-S(0)O- tels que le méthysulfate et l'éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(0)O- tels que le benzènesulfate et 10 le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-O-S(0)2O- tel que le méthoxy sulfate et l'éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(0)2O- ; xiii) le phosphate ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate.

15 Au sens de la présente invention, on entend par colorant direct cationique azoïque, méthinique ou azométhinique un colorant apte à colorer les fibres kératiniques en l'absence de tout agent oxydant comportant dans sa structure au moins un groupement -T1=T2-, T1 et T2 désignant indépendamment l'un de l'autre un atome d'azote ou un groupement CH.

20 Au sens de la présente invention on entend par colorant direct cationique à charge cationique endocyclique tout colorant direct comprenant dans sa structure au moins un atome d'azote quaternisé inclus dans un cycle. On parle de colorant avec charge cationique permanente par opposition aux colorants comportant des fonctions avec amines primaires, secondaires ou tertiaires.

25 Particulièrement, on entend par colorant direct cationique à groupement ammonium quaternaire endocyclique un colorant apte à colorer les fibres kératiniques en l'absence de tout agent oxydant comportant dans sa structure au moins un hétérocycle saturé ou insaturé comportant dans son enchaînement de chaînons au moins un atome d'azote porteur d'une charge permanente positive, 30 le dit hétérocycle comportant de 4 à 8 chaînons et étant éventuellement condensé avec un ou plusieurs autres hétérocycles ou noyaux aromatiques et comportant éventuellement un ou plusieurs autres hétéroatomes choisis parmi l'azote, le soufre et l'oxygène. Chacun de ces cycles peut être éventuellement substitué.

2907670 6 L'atome d'azote porteur d'une charge positive permanente est de préférence substitué par un radical alkyle en C1-C30 éventuellement substitué ou par un radical phényle éventuellement substitué. Les substituants éventuels des groupements alkyle sont de préférence 5 choisis parmi les atomes d'halogène, les groupements hydroxyle, amino, mono ou dialkyleCl -C4amino, mono ou dihydroxyalkyleCl C4amino, aryle C6-C30, cyano. Les substituants éventuels des groupements aryle sont de préférence choisis parmi les atomes d'halogène, les groupements alkyleC1-C30, hydroxyle, amino, mono ou dialkyleC1-C4amino, mono ou dihydroxyalkyleC1-C4amino, cyano, 10 nitro, acyle C2-C10. De préférence ce substituant sur l'atome d'azote porteur d'une charge permanente est un groupement alkyle C1-C4. Encore plus préférentiellement ce substituant est un groupement méthyle.

15 A titre de colorants directs azoïques, méthiniques ou azométhiniques à groupement ammonium quaternaire inclus dans un cycle dans le cadre de la présente invention on peut plus particulièrement citer : i) les colorants décrits dans la demande de brevet EP 1 025 834 suivants : de formule (II) 20 G-N=N-J (II) dans laquelle : - le symbole G représente un groupement choisi parmi les structures G1 à G3 suivantes : R26 2907670 7 R- 29 G3 dans lesquelles : - R24 désigne un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle pouvant être substitué par un radical alkyle en C1-C4 ou un atome d'halogène choisi 5 parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor ; - R25 désigne un radical alkyle en C1-C4 ou un radical phényle; - R26 et R27, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle, ou forment ensemble dans G1 un cycle benzénique substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 , alcoxy en C1-C4, 10 ou NO2, ou forment ensemble dans G2 un cycle benzénique éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 , alcoxy en C1-C4, ou NO2; -R26 peut désigner en outre un atome d'hydrogène ; - Z désigne un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement -NR25; 15 - M représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR28(X-)r ; - K représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4),ou NR28(X )r ; - P représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4),ou - 20 NR28(X-)r; - r désigne zéro ou 1; - R28 représente un atome 0- , un radical alcoxy en C1-C4, ou un radical alkyle en C1-C4; - R29 et R30, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou 25 d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 , un radical -NO2; - Xreprésente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate et le perchlorate; 2907670 8 -le symbole J représente : a) un groupement de structure J, suivante : -p-R33 JI R31 R32 dans laquelle, 5 - R31 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, un radical -OH, -NO2, -NHR34, -NR35R36, -NHCOalkyle en C1-C4, ou forme avec R32 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre; 10 - R32 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 - ou forme avec R33 ou R34 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre; 15 - R33 représente un atome d'hydrogène, un radical -OH, un radical -NHR34, un radical -NR35R36 ; - R34 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, un radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, un radical phényle ; 20 - R35 et R36, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4 , un radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4 ; b) un groupement hétérocyclique azoté à 5 ou 6 chaînons susceptible de renfermer d'autres hétéroatomes et/ou des groupements carbonylés et 25 pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4, amino ou phényle, et notamment un groupement de structure J2 suivante : 2907670 9 R37 (Yrl\ J2 dans laquelle, - R37 et R38, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C13-C10 , un radical phényle ; 5 - Y désigne le radical -CO- ou le radical ûC(CH3)= ; - n représente 0 ou 1, avec, lorsque n désigne 1, U désigne le radical -CO- ; ii) de formule (III) suivante : 10 dans laquelle : - R12 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, - R13 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle pouvant être substitué par un radical -CN ou par un groupement amino, un radical 4'-aminophényle ou forme avec R12 un hétérocycle éventuellement 15 oxygéné et/ou azoté pouvant être substitué par un radical alkyle en C1-C4, - R14 et R15, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, un radical alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, un radical -CN, 20 X-représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, - B représente un groupement choisi par les structures B1 à B6 suivantes : 2907670 10 R16 R16 N+ N J + S R16 J NR17Il R16 S R16 R18 B1 B2 B3 R16 et 10 16 B4 B5 B6 5 dans lesquelles R16 représente un radical alkyle en C1-C4, R17 et R18, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ; iii) les composés de formules (IV) et (V) suivantes : 19 R22 (V) dans lesquelles : - Rio représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en C1-C4, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor ou un radical amino, 15 - R20 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou forme avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1-C4, 2907670 11 - R21 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, - R22 et R23, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, 5 - D1 et D2, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupement -CH, - m représente 0 ou 1, étant entendu que lorsque R19 représente un groupement amino non substitué, alors D1 et D2 représentent simultanément un groupement -CH et 10 m=0, - X- représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, - E représente un groupement choisi par les structures E1 à E$ suivantes : 15 El E2 E3 E4 E5 R' N-N+ 1 et L) NI+ N R' R' E6 E7 E8 dans lesquelles R' représente un radical alkyle en C1-C4 ; 5 2907670 12 lorsque m représente 0 et que D1 représente un atome d'azote, alors E peut également désigner un groupement de structure E9 suivante : R' E9 Ti dans laquelle R' représente un radical alkyle en C1-C4 ; iv) les composés de formule (VI) suivante : R' Aùz=D X R7 N R8 dans laquelle : - Z et D représentent, identiques ou différents, un atome d'azote ou le 10 groupement -CH, - R7 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1C4 pouvant être substitué par un radical -CN, -OH ou -NH2 ou forment avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné ou azoté, pouvant 15 être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 ; un radical 4'-aminophényle, - R9 et R'9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical cyano, alkyl en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou acétyloxy, 20 - X- représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl sulfate et l'acétate, - A représente un groupement choisi par les structures Al à A19 suivantes : 2907670 13 Rio A2 Rio A3 Rio /Rio /Rio NùN\~ Nù N R10 Rio A4 Rio A5 Rio A6 Rio A7 A5 Rio A9 R11 R10 A11 Rio Al2 R10 A10 5 /R10 R10 Î+ ; Î j+ s S Rio A13 A14 A15 2907670 14 Rio R10 A16 A17 Al8 et N+ \ A19 Rio 5 dans lesquelles R10, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un radical hydroxyle et R11 représente un radical alcoxy en C1-C4, v) les colorants décrits dans la demande de brevet EP 714 954 de formules 10 (VII), (VIII), ou (IX) : A -N -Z-NX A -N-z1-N=N-KK (VII) 1 1 R2 n R1 A-Î-Z2-Î-Al R1 R2 dans lesquelles 15 - A et A1, indépendamment l'un de l'autre, sont les restes de formule : (VIII) 2907670 - Z représente un reste de diamine aliphatique ou aromatique, - R, et R2, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou peuvent former ensemble 5 avec 2 atomes d'azote auxquels ils sont rattachés ou avec Z et Z2 un cycle à 5, 6 ou 7 chaînons, - X représente le reste d'un chaînon formant un pont, - n représente un nombre entier 2, 3 ou 4, - Z, représente un reste de diamines aromatique, 10 - Z2 représente un reste de diamines aliphatique, - KK représente un reste de composé coupleur, - R3 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, - R5 et R6, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome 15 d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe alkoxy en C1-C4, An- représente un anion incolore, ainsi que les colorants cationiques décrits dans les demandes de brevet WO 95/01 772, WO 95/15 144, EP 714 954, EP 1 170 000 EP 1 166 753, 20 EP 1 166 754 et EP 1 170 001, différents des colorants ci-dessus. Le passage de ces demandes consacré aux colorants cationiques est incorporé dans la présente demande. De manière préférée, on utilisera les colorants Basic Red 51 de formule R4 15 25 (X) : 2907670 16 le Basic Yellow 87 de formule (XI) : CH3 SO4_ ainsi que le Basic Orange 31 de formule (XII) : (N7 BN%L N NH2 (XII) A titre d'exemples de colorants à charge cationique endocyclique selon l'invention on peut citer les colorants suivants : 10 - les colorants cationiques à cycles xanthèniques comme le Basic Red 1, le Basic Red 3, le Basic Red 4, le Basic Violet 10 et le Basic Violet 11 ; - les colorants cationiques à cycles acridiniques comme le Basic Orange 15, le Basic Orange 16, le Basic Orange 17 ; - les colorants cationiques à cycles benzothiazoles comme le Basic Blue 41 et le 15 Basic Blue 67 ; - les colorants cationiques à cycles phénothiazines comme le Basic Blue 9 ; - les colorants cationiques à cycles triazoles comme le Basic Red 22 et le Basic Red 46 ; - les colorants cationiques à cycles thiazoles comme le Basic Red 29 ; 20 - les colorants cationiques à cycles phénazines comme le Basic Red 2 ; - les colorants cationiques à cycles indolénines comme le Basic Red 14, le Basic Yellow 13 , le Basic Yellow 28 et le Basic Yellow 29 ; - les colorants cationiques à cycles phénoxazines comme le Basic Blue 6. (X) 5 Cl- 2907670 17 Le ou les colorants directs azoïque, méthiniques ou azométhiniques à charge cationique endocyclique selon l'invention, représentent de préférence de 0,0001 à 20 % en poids environ du poids total de la composition de teinture et encore plus particulièrement de 0,001 à 10 % en poids environ de ce poids. Très 5 avantageusement le ou les colorants directs à charge cationique endocyclique représentent de 0,01 à 5 % en poids environ du poids total de la composition de teinture. La composition de l'invention contient également au moins un sel 10 d'ammonium de formule (I) tel que défini précédemment. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le sel d'ammonium de formule (I) comporte un groupe R représentant un groupe alkyle comprenant entre 8 et 40 atomes de carbone, m est un entier compris inclusivement entre 3 et 25, avantageusement entre 10 et 20.

15 Particulièrement le sel d'ammonium de formule (I) contient un groupe R3 qui représente un groupe alkyle comprenant moins de 12 atomes de carbone, particulièrement de 1 à 6 atomes de carbone, à titre d'exemple R3 représente un groupement méthyle et R, et R2 représentent particulièrement un groupement alkyle ou alkoxy comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, tel que : éthoxy, 20 polyéthoxy, propoxy, polypropoxy ou méthyle. Une autre variante concerne le sel d'ammonium de formule (I) contenant un groupe Y représentant un groupe alkoxy tel que : éthoxy, polyéthoxy, propoxy, polypropoxy, ou alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone. Selon un mode de réalisation particulier, Y représente un groupement 25 éthyle. Q- représente le contre-ion du sel d'ammonium de formule (I), pouvant être choisi parmi les halogénure, les alkylsulfates tel que le méthyl sulfate et l'éthylsulfate ; les alkoxysulfates tels que le méthoxysulfate et l'éthoxysulfate ; les phosphates ; le lactate ; le citrate ; l'acétate et le tatrate.

30 Selon un mode de réalisation particulier le sel d'ammonium de formule (I) est le 18MEA sous forme quaternisée qui comporte un groupe R provenant de l'acide 18-méthyleicosanoïque, i.e. R3 est un méthyle et m vaut 16.

2907670 18 Par 18MEA sous forme quaternisé est sous entendu un sel d'ammonium quaternaire dérivé de l'acide gras méthyleicosanoïque (Methyl Eicosanoic Acid ù 18MEA). Un tel composé 18MEA sous forme quaternisée est commercialisé par 5 CRODA (Incroquat Behenyl 18 MEA). Plus spécifiquement le 18MEA sous forme quaternisé correspond aux derivés quaternalisés d'acide eicosanoïque du méthosulfate de C10-C40 Isoalkylamidopropyléthyldimonium : R-C(0)-NH-(CH2)3-N+(Me)2Et, CH3CH2-OSO3- avec R représentant le groupement alkyle suivant : CH3CH2-CH(CH3)-CH2-(CH2)16ù.

10 Le sel d'ammonium de formule (I) ci-dessus se trouve dans la composition de l'invention en quantité comprise entre 0,001 et 2 % en poids par rapport au poids total de la composition. Particulièrement entre 0,01 et 1%. Avantageusement le sel d'ammonium se trouve dans la composition en quantité comprise entre 0,02 et 0,4 %.

15 La composition tinctoriale peut en outre contenir des colorants directs autres que les colorants directs basiques cationiques. Ces autres colorants directs, utiles selon l'invention sont par exemple choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, ou anionique, les colorants directs azoïques neutres ou 20 anionique, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres ou anioniques, les colorants directs aziniques neutre ou anioniques, les colorants directs triarylméthaniques neutres ou anioniques, les colorants directs indoaminiques, les colorants directs naturels neutres ou anioniques et les colorants directs cationiques à charge cationique exocyclique.

25 Parmi les colorants directs benzéniques, on peut citer de manière non limitative les composés suivants: 1,4-diamino-2-nitrobenzène, 1-amino-2 nitro-4-3-hydroxyéthylaminobenzène, l - amino-2 nitro-4-bis(13-hydroxyéthyl)-aminobenzène, 1,4-Bis((3-hydroxyéthylamino)-2-nitrobenzène, 1-33-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis-(3-hydroxyéthylamino)- 30 benzène, 1-3-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène, 1-33-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-(éthyl)(3-hydroxyéthyl)-aminobenzène, 1-amino-3-méthyl-4-3-hydroxy- éthylamino-6-nitrobenzène, 1-amino-2-nitro-4-33-hydroxyéthylamino-5-chloro- benzène, 1,2-Diamino-4-nitrobenzène, 1-amino-2-3-hydroxyéthylamino-5- 2907670 19 nitrobenzène, 1,2-Bis-(13-hydroxyéthylamino)-4-nitrobenzène, 1-amino-2-tris- (hydroxyméthyl)méthylamino-5-nitrobenzène, 1-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène, 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène, 1 -Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène, 1- Hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzène, 1-3-hydroxyéthyloxy-2-3-hydroxyéthylamino- 5 5-nitrobenzène, 1-Méthoxy-2-3-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène, 1-33-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène, 1-(3,y-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène, 1-33-hydroxyéthylamino-4-(3,y-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzène, 1-3,y-dihydroxypropylamino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène, 1-3-hydroxyéthyl- amino-4-trifluorométhyl-2-nitrobenzène, 1-3-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitro- 10 benzène, 1-33-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène, 1-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène, 1-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène, 1-Hydroxy-6-bis-U3-hydroxyéthyl)-amino-3-nitrobenzène, 1-3-hydroxyéthylamino-2- nitrobenzène, 1-Hydroxy-4-3-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène.

15 Parmi les colorants directs azoïques, on peut également citer les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : Disperse Red 17, Acid Yellow 9, Acid Black 1, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Yellow 23, Acid Orange 24, Disperse Black 9. On peut aussi citer le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4bis-(3- 20 hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-1-naphtalène sulfonique. Parmi les colorants directs quinoniques, on peut citer les colorants suivants : Disperse Red 15 ; Solvent Violet 13 ; Acid Violet 43 ; Disperse Violet 1 ; Disperse 25 Violet 4 ; Disperse Blue 1 ; Disperse Violet 8 ; Disperse Blue 3 ; Disperse Red 11 ; Acid Blue 62 ; Disperse Blue 7 ; Basic Blue 22 ; Disperse Violet 15 ; ainsi que les composés suivants : 1-Aminopropyl-amino-4-méthylaminoanthraquinone ; 1 -Aminopropylamino- anthraquinone ;5-33-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone ; 2-Aminoéthylaminoanthraquinone, 1,4-Bis-(3,y-dihydroxypropylamino)-anthraquinone. Parmi les colorants triarylméthaniques, on peut citer les composés suivants : 2907670 20 Basic Green 1 ; Acid blue 9 ; Basic Violet 3 ; Basic Violet 14 ; Basic Blue 7 ; Acid Violet 49 ; Basic Blue 26 ; Acid Blue 7. Parmi les colorants indoaminiques, on peut citer les composés suivants : 5 -2-[3-hydroxyéthlyamino-5-[bis-([3-4'-hydroxyéthyl)amino]anilino-1, 4-benzoquinone ; -2-[3-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)anilino-1,4-benzoquinone ; -3-N(2'-Chloro-4'-hydroxy)phényl-acétylamino-6-méthoxy-1,4-benzoquinone imine ; 10 -3-N(3'-Chloro-4'-méthylamino)phényl-uréido-6-méthyl-1,4-benzoquinone imine ; -3-[4'-N-(Ethyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1, 4-benzoquinone imine. Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide 15 kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.

20 Le ou les colorants directs additionnels représentent de préférence de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition prête à l'emploi et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ. La composition de la présente invention peut de plus contenir des 25 bases d'oxydations et des coupleurs classiquement utilisés pour la coloration par oxydation. A titre d'exemple, on peut citer les paraphénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition.

30 Les coupleurs sont par exemple les coupleurs métaphénylènediamines, les coupleurs méta-aminophénols, les coupleurs métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leurs sels d'addition.

2907670 21 L'agent oxydant utile pour la coloration d'oxydation est choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée.

5 On peut également utiliser à titre d'agent oxydant une ou plusieurs enzymes d'oxydoréduction telles que les laccases, les peroxydases et les oxydoréductases à 2 électrons telles que l'uricase, le cas échéant en présence de leur donneur ou cofacteur respectif. Lorsqu'ils sont présents, les bases et les coupleurs sont chacun 10 généralement présents en quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, de préférence entre 0,005 et 6 %. Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est 15 généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le 20 monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges. Les solvants sont, de préférence, présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total 25 de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ. La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, 30 non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques autres que ceux de fomule (I), non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de 2907670 22 pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.

5 La composition selon l'invention peut également contenir un ou plusieurs alcools gras : R""-OH avec R"" représentant un groupement alkyle ou alkényle, ayant de 8 à 30 atomes de carbone, ces alcools gras étant introduits sous forme pure ou de mélange. On peut citer parmi eux plus particulièrement les alcools laurique, cétylique, stéarylique, oléique et leurs mélanges.

10 Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. La composition de l'invention peut également contenir des agents 15 réducteurs ou antioxydants. Ceux-ci peuvent être choisis en particulier parmi le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le bisulfite de sodium, les borohydrures tel que le borohydrure de sodium, l'acide déhydroascorbique, l'hydroquinone, la 2-méthyl-hydroquinone, la ter-butyl-hydroquinone et l'acide homogentisique, et ils sont alors généralement présents dans des quantités allant 20 d'environ 0,05 à 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les 25 adjonctions envisagées. Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 2 et 11,5 environ, et de préférence entre 6 et 11,5 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou 30 alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di-et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxyalkylamines telles que le 2- 2907670 23 amino-2-méthylpropanol, et les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (VI) suivante : Ra \ / Rb N ùWùNx Rd 5 formule (VI) dans laquelle : W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxy ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.

10 Les agents acidifiants sont classiquement, à titre d'exemple, des acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, des acides carboxyliques comme l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, ou des acides sulfoniques.

15 La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes galéniques diverses, telles que sous forme de liquide, de lotion, de crème, de gel, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. Elle peut également être conditionnée sous pression en flacon aérosol 20 en présence d'un agent propulseur et former une mousse. La présente invention a aussi pour objet un procédé de teinture à partir de la composition décrite précédemment. Selon un mode réalisation particulier, ce procédé de teinture selon 25 l'invention consiste à appliquer la composition de l'invention et à la laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher.

30 Des exemples concrets illustrant l'invention sont indiqués ci-après, sans pour autant présenter un caractère limitatif.

5 10 2907670 24 EXEMPLES On a préparé les compositions suivantes : Composition colorante : (exprimée en pourcentage massique tel que) Diéthanolamide Oléique 3 g% Acide Laurique 1 g% Propylène glycol 5 g% Cellulose WPO 3H (Union CARBIDE) 2 g% Incroquat Béhényl 18MEA (CRODA) 3,1 g% Colorant 0,2 g% formule direct cationique à charge cationique endocyclique de X : ÇH3 N ÇH3 ÇN__N=N N CI CH3 CH3 Basic Red 51 2-amino-2-méthylpropanol-1 qs pH = 9,5 Eau déminéralisée qs 100 g Mode d'application Le shampooing colorant préparé dans les proportions mentionnées précédemment est appliqué sur cheveux gris à 90% de blancs et permanentés. Après 30 minutes de pause les cheveux sont rincés et séchés. Les cheveux colorés avec ces compositions présentent de bonnes propriétés tinctoriales, un très bon toucher en particulier sur cheveux secs. 15

Claims (11)

REVENDICATIONS

1. Composition pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture : i) au moins un colorant direct cationique à charge cationique endocyclique; et ii) au moins un sel d'ammonium de formule (I) : R1 \+/R2 X-Y (1) Q formule (I) dans laquelle : • R représente un groupement CH3CH2-CH(R3)-CH2-(CH2)n,û, avec R3 représentant un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et m représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 30 ; ^ R, et R2, identiques ou différents, représentent un groupement choisi parmi i) alkyle ; ii) alkényle ; iii) alkoxy et iv) alkényloxy et v) aryle ; le groupement alkyle ou alkényle des groupements de i) à iv) pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, le soufre ou N(Ra) avec Ra représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ; ^ X représente le groupement aminoalkylène suivant ûN(R4)-(CH2)p , avec R4 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié, et p représentant un entier compris inclusivement entre 1 et 6 ; ^ Y représente un groupement alkyle ou alkoxy ; le groupement alkyle des groupements alkyle ou alkoxy pouvant être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, le soufre ou N(Ra) avec Ra tel que défini précédemment ; • Q" représente le contre-ion anionique associé à l'ammonium quaternaire.

2. Composition selon la revendication précédente dans laquelle le colorant direct cationique à charge cationique endocyclique est choisi parmi les formules (II) à (IX) et leurs formes mésomères, tautomères : 2907670 i) les colorants de formule (II) G-N=N-J (II) dans laquelle : - le symbole G représente un groupement choisi parmi les structures G, à G3 5 suivantes : 26 R26 R27 Ni. 1 X-R 24 G, G2 R- 29 G3 dans lesquelles : - R24 désigne un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle pouvant être 10 substitué par un radical alkyle en C1-C4 ou un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor ; - R25 désigne un radical alkyle en C1-C4 ou un radical phényle; - R26 et R27, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle, ou forment ensemble dans G1 un cycle benzénique 15 substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 , alcoxy en C1-C4, ou NO2, ou forment ensemble dans G2 un cycle benzénique éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 , alcoxy en C1-C4, ou NO2; - R26 peut désigner en outre un atome d'hydrogène ; 20 - Z désigne un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement -NR25; - M représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4), ou -NR23(X-)r ; 2907670 27 - K représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4),ou - NR28(X )r ; - P représente un groupement -CH, -CR (R désignant alkyle en C1-C4),ou - NR28(X )r; 5 - r désigne zéro ou 1; - R28 représente un atome O- , un radical alcoxy en C1-C4, ou un radical alkyle en C1-C4; - R29 et R30, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical 10 alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 , un radical -NO2; - X- représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, l'iodure, le méthyl sulfate, l'éthyl sulfate, l'acétate et le perchlorate; - le symbole J représente : a) un groupement de structure J, suivante : -p- R33 JI 15 R31 R32 dans laquelle, - R31 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, un radical -OH, -NO2, -NHR34, -NR35R36, -NHCOalkyle en C1-C4, ou 20 forme avec R32 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre; -R32 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 25 - ou forme avec R33 ou R34 un cycle à 5 ou 6 chaînons contenant ou non un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène ou le soufre; - R33 représente un atome d'hydrogène, un radical -OH, un radical -NHR34, un radical -NR35R36 ; - R34 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4, un 30 radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, un radical phényle ; 2907670 28 -R35 et R36, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4 , un radical monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4 ; b) un groupement hétérocyclique azoté à 5 ou 6 chaînons susceptible de 5 renfermer d'autres hétéroatomes et/ou des groupements carbonylés et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4, amino ou phényle, et notamment un groupement de structure J2 suivante : 10 dans laquelle, - R37 et R38, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C13-C10 , un radical phényle ; - Y désigne le radical -CO- ou le radical ûC(CH3)= ; - n représente 0 ou 1, avec, lorsque n désigne 1, U désigne le radical -CO- ; 15 ii) de formule (III) suivante : R37 J2 R 12 BùN=N R13 R15 X dans laquelle : - R12 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, 20 - R13 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle pouvant être substitué par un radical -CN ou par un groupement amino, un radical 4'-aminophényle ou forme avec R12 un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou azoté pouvant être substitué par un radical alkyle en Cl-C4, 2907670 29 - R14 et R15, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor, un radical alkyle en C1-C4 ou alcoxy en C1-C4, un radical -CN, - X- représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl 5 sulfate et l'acétate, - B représente un groupement choisi par les structures B1 à B6 suivantes : R16 R16 N+ N J + S R16 J N^ R17Il R16 S R16 R18 B1 B2 B3 R16 et 10 16 B4 B5 B6 dans lesquelles R16 représente un radical alkyle en C1-C4, R17 et R18, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou 15 un radical alkyle en C1-C4 ; iii) les composés de formules (IV) et (V) suivantes : R19 R22 (V) 2907670 30 dans lesquelles : - R19 représente un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en C1-C4, un atome d'halogène tel que le brome, le chlore, l'iode ou le fluor ou un radical amino, 5 - R20 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou forme avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné et/ou substitué par un ou plusieurs groupements alkyle en C1-C4, - R21 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène tel que le brome, 10 le chlore, l'iode ou le fluor, - R22 et R23, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, - D1 et D2, identiques ou différents, représentent un atome d'azote ou le groupement -CH, 15 - m représente 0 ou 1, étant entendu que lorsque R19 représente un groupement amino non substitué, alors D1 et D2 représentent simultanément un groupement -CH et m = 0, - X- représente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl 20 sulfate et l'acétate, - E représente un groupement choisi par les structures E1 à E$ suivantes : El E2 E3 E4 E5 2907670 31 R' TL .N+ et N R' R' E7 E8 dans lesquelles R' représente un radical alkyle en C1-C4 ; lorsque m représente 0 et que D1 représente un atome d'azote, alors E peut 5 également désigner un groupement de structure E9 suivante : R' E6 E9 dans laquelle R' représente un radical alkyle en C1-C4 ; dans laquelle : -Z et D représentent, identiques ou différents, un atome d'azote ou le groupement -CH, - R7 et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; 15 un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un radical -CN, -OH ou -NH2 ou forment avec un atome de carbone du cycle benzénique un hétérocycle éventuellement oxygéné ou azoté, pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux alkyle en C1-C4 ; un radical 4'-aminophényle, iv) les composés de formule (VI) suivante : R' Aùz=D X 10 2907670 32 - R9 et R'9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène choisi parmi le chlore, le brome, l'iode et le fluor, un radical cyano, alkyl en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou acétyloxy, -Xreprésente un anion de préférence choisi parmi le chlorure, le méthyl 5 sulfate et l'acétate, - A représente un groupement choisi par les structures Al à A19 suivantes : Rio A3 Rio N A4 / Rio NùN JL Rio / Rio Rio A6 Rio A7 Rio A8 Rio A9 10 /10 N ' Rii Rio Rio Aio Rio Rio Ai 2 2907670 33 Rio R10 Rio A13 A14 A15 Rio Rio Rio A16 A17 A18 N+ dans lesquelles R10, identiques ou différents, représentent un radical alkyle en C1-C4 pouvant être substitué par un radical hydroxyle et R11 représente un radical alcoxy en C1-C4, v) les colorants de formules (VII), (VIII), ou (IX) : A-N-Z-N_X A-N-z1-N=N-KK (VII) R1 R2 n R1 (VIII) A -N -Z2- i -A1 R1 R2 15 dans lesquelles - A et A1, indépendamment l'un de l'autre, sont les restes de formule : R F/l10 "\iN et 5 10 2907670 - Z représente un reste de diamine aliphatique ou aromatique, - R, et R2, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou peuvent former ensemble 5 avec 2 atomes d'azote auxquels ils sont rattachés ou avec Z et Z2 un cycle à 5, 6 ou 7 chaînons, - X représente le reste d'un chaînon formant un pont, - n représente un nombre entier 2, 3 ou 4, - Z, représente un reste de diamines aromatique, 10 - Z2 représente un reste de diamines aliphatique, - KK représente un reste de composé coupleur, - R3 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, - R5 et R6, indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome 15 d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe alkoxy en C1-C4, - An- représente un anion incolore.

3. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le colorant direct cationique à charge cationique endocyclique est choisi 20 parmi les formules (X), (XI) et (XII) : eN NLN %N I cl- (X) R4 34 ,N CH3SO4-- 2907670 eNr 7N Cl-35NHZ (XII).

4. Composition selon une quelconque des revendications précédentes, dans 5 laquelle le sel d'ammonium de formule (I) comprend un groupe R représentant un groupe alkyle qui comprend entre 8 et 40 atomes de carbone, m est un entier compris inclusivement entre 3 et 25.

5. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans 10 laquelle le sel d'ammonium de formule (I) comprend un groupe R3 alkyle comprenant moins de 12 atomes de carbone, et R1 et R2 représentant un groupement aryle, alkyle ou alkoxy comprenant de 1 à 8 atomes de carbone.

6. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans 15 laquelle le sel d'ammonium de formule (I) comprend un groupe Y alkoxy, ou alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.

7. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le sel d'ammonium de formule (I) comprend un groupe R dans lequel R3 20 représente un méthyle et m vaut 16.

8. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le sel d'ammonium de formule (I) est un dérivé quaternalisé d'acide eicosanoïque du méthosulfate de de C10-C40 Isoalkylamidopropyléthyl- 25 dimonium.

9. Composition selon une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le sel d'ammonium de formule (I) se trouve dans la composition de l'invention en quantité comprise entre 0,001 et 2 % en poids par rapport au poids 30 totale de la composition. 2907670 36

10. Procédé de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres une composition telle que définie dans une quelconque des revendications précédentes. 5

11. Utilisation d'une association comprenant i) au moins un colorant direct basique cationique tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 3 ; et ii) au moins un sel d'ammonium de formule (I) tel que défini dans une quelconque des revendications 1 et 4 à 9 ; pour la coloration des fibres 10 kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.