FR2815256A1 - Composition, notamment cosmetique, comprenant au moins un derive de sapogenine et au moins un solubilisant du derive de sapogenine - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de sapogénine, et de préférence d'hécogénine, et au moins un solubilisant du dérivé de sapogénine choisi parmi les filtres UV organiques lipophiles. L'invention concerne également l'utilisation d'une telle composition pour la fabrication de produits de soin, de produits de nettoyage, de produits de maquillage de la peau et de produits capillaires.
Description
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La présente invention concerne une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de sapogénine, et de préférence d'hécogénine, et un solubilisant du dérivé de sapogénine choisi parmi les filtres UV organiques lipophiles.
Les sapogénines sont des composés résultant de l'hydrolyse acide des saponosides, qui sont des hétérosides de poids moléculaire très élevé présents dans le règne végétal. Parmi les sapogénines, on citera en particulier la diosgénine, l'hécogénine, la smilagénine, la sarsapogénine, la tigogénine, la yamogénine et la yuccagénine. Les sapogénines ont en commun une structure stéroïde comprenant un nombre de substituants hydroxyle et/ou oxo variable et/ou un nombre variable de double liaisons. Ils sont connus comme précurseurs chimiques naturels d'hormones stéroïdiennes et décrits à ce titre, comme constituants de choix de diverses préparations cosmétiques ou pharmaceutiques.
L'hécogénine ( (3BETA, 5ALPHA, 25R)-3-HYDROXYSPIROS- TAN-12-ONE) est un précurseur chimique de la DHEA appartenant à la famille des sapogénines, dérivés des saponosides végétaux.
Par dérivé de sapogénine, on entend au sens de l'invention un composé obtenu par la transformation au cours d'une réaction chimique de la sapogénine (par exemple un ester de sapogénine).
Les dérivés de sapogénine préférés sont les dérivés d'hécogénine, et de préférence les esters d'hécogénine.
Un ester d'hécogénine particulièrement préféré est l'acétate d'hécogénine.
Toutefois, on a constaté que les dérivés de sapogénine, et notamment les dérivés d'hécogénine étaient difficiles à solubiliser, et donc à formuler, dans les solvants physiologiquement acceptables pour une application topique sur la peau, en raison de leur tendance à la recristallisation dans ces solvants et en raison de leur point de fusion élevé, par exemple de 264 à 266OC pour l'acétate d'hécogénine.
Le but de la présente invention est donc de proposer un moyen physiologiquement acceptable qui permette de solubiliser
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les dérivés de sapogénine, et plus particulièrement les dérivés d'hécogénine, en une quantité suffisante pour obtenir l'effet recherché et pendant une période de temps suffisante à température ambiante pour assurer une durée de conservation correcte de la composition renfermant le dérivé de sapogénine.
La demanderesse a découvert que l'utilisation de certains solubilisants particuliers permettait d'atteindre ce but.
Plus particulièrement, la demanderesse a constaté de façon étonnante, que certains solubilisants cosmétiques choisis parmi les filtres UV organiques permettent préférentiellement la solubilisation et la formulation de l'acétate d'hécogénine, sans aucun problème de recristallisation de la molécule dans le temps et en température.
La présente invention a donc pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de sapogénine, de préférence un dérivé d'hécogénine, et au moins un solubilisant du dérivé de sapogénine choisi parmi les fibres UV organiques lipophiles liquides.
Le dérivé de sapogénine peut être choisi parmi les dérivés de diosgénine, les dérivés d'hécogénine, les dérivés de smilagénine, les dérivés de sarsapogénine, les dérivés de tigogénine, les dérivés de yamogénine et les dérivés de yuccagénine.
La présente invention concerne toutefois plus particulièrement les dérivés d'hécogénine.
A titre d'exemples de dérivés d'hécogénine, on peut citer les dérivés suivants tels que référencés selon la nomenclature Registry Number (Chemical Abstracts) : 1 HECOGENIN BETA-0-CELLOBtOStDE 1 HECOGENIN 2, 4-DINITROPHENYLHYDRAZONE 1 HECOGENIN ACETATE 1 HECOGENIN ACETATE OXIME 1 HECOGENIN BENZOATE 1 HECOGENIN BUTYRATE 1 HECOGENIN CHLOROFORMATE 1 HECOGENIN HOMOPHTHALATE 1 HECOGENIN HOMOPHTALATE METHYL ESTER
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1 HECOGENIN PHTHALATE 1 HECOGEN) N PHTHALATE METHYL ESTER 1 HECOGENIN PROPIONATE 1 HECOGENIN SEMICARBAZONE 1 HECOGENIN SUCCINATE 1 HECOGEN) N SUCONATE METHYL ESTER 1 HECOGENIN TETRAHYDROPYRANYL ETHER 1 HECOGENIN TOSYLATE 1 HECOGENIN,11.ALPHA.,23-DIBROMO-,ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA.,23.ALPHA.-DIBROMO-,ACETATE
1 HECOGENIN, 11.ALPHA.,23.BETA.-DIBROMO 1 HECOGENIN, 11. ALPHA, 23. BETA.-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23A-DIBROMO 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23A-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23B-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA.-HYDROXY-, D) ACETATE 1 HECOGENIN, 11. BETA., 23-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. BETA.-BROMO 1 HECOGENIN, 11. BETA.-BROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY-, 3-ACETATE 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY-, OXIME 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY-, OXIME,3-ACETATE 1 HECOGENIN, 23-BROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 23-BROMO-9 (11)-DEHYDRO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 23. ALPHA.-BROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 23A-BROMO 1 HECOGENIN, 3-DEOXY 1 HECOGENIN, 3-DEOXY-, CYCLIC ETHYLENE ACETAL 1 HECOGENIN, 9, 11-DIDEHYDRO 1 HECOGENIN, 9,11-DIDEHYDRO-/ACETATE 1 HECOGENINE, 9, 11-DIDEHYDRO-CYCLIC ETHYLENE MERCAPTOLE, ACETATE 1 HECOGENIN, 9, 11-DIDEHYDRO-, OXIME, ACETATE 1 HECOGENIN, AZINE
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1 HECOGENIN, AZINE DIACETATE 1 HECOGENIN, AZINE WITH ACETONE 1 HECOGENIN, CYCLIC ETHYLENE MONOTHIOACETAL, ACETATE 1 HECOGENIN, CYCLIC TRIMETHYLENE MONOTHIOACETAL, ACETATE 1 HECOGENIN, HYDRAZONE 1 HECOGENIN, METHYL (D-GLUCO-2, 3,4, 5,6-PENTAHYDROXYHEXYL) CARBAMATE 1 HECOGENIN, 0-ACETYLOXttvtE, ACETATE 1 HECOGENIN, OXIME 1 HECOGENIN, OXIME, ACETATE 1 HECOGENIN, TETRAHYDROPYRAN-2-YL ETHER 1 HECOGENIN, TRIFLUOROACETATE 1 HECOGENIN-11, 11-D2 1 HECOGENIN-23, 23, ?-D3, ACETATE 1 HECOGENIN-23, 23-D2 1 HECOGENIN-23, 23-D2, ACETATE
Préférentiellement selon l'invention, on utilise un dérivé d'hécogénine choisi parmi les esters d'hécogénine, en particulier les acétates d'hécogénine, les diacétates d'hécogénine, les benzoates d'hécogénine, les butyrates d'hécogénine, les chloroformiates d'hécogénine, les phtalates d'hécogénine, les homophtalates d'hécogénine, les propionates d'hécogénine et les succinates d'hécogénine
Un ester d'hécogénine particulièrement préféré est l'acétate d'hécogénine.
A titre d'exemple d'ester d'hécogénine, on citera l'acétate d'hécogénine commercialisé par la société SIGMA-ALDRICH FINE CHEMICALS sous la dénomination HECOGENIN ACETATE.
Le dérivé de sapogénine selon l'invention peut représenter de 0,001 à 10%, et de préférence de 0,05 à 5% du poids total de la composition selon l'invention.
Les solubilisants selon l'invention seront maintenant décrits plus en détail.
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Filtres UV lipophiles
Comme filtres UV lipophiles convenant à une mise en oeuvre dans la présente invention, on peut notamment citer : les dérivés d'acide p-aminobenzoïque, tels que les esters, sels ou amides d'acide p-aminobenzoïque ; les dérivés d'acide salicylique tels que les esters ou sels d'acide salicylique ; les dérivés de benzophénone ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés de diphénylacrylates ; les dérivés de benzofurannes ; les filtres UV polymères contenant un ou plusieurs résidus silico-organiques ; les esters d'acide cinnamique ; les dérivés de camphre ; les dérivés de trianilino-s-triazine ; l'acide phénylbenzimidazole sulfonique et ses sels ; l'acide urocanique ou son ester éthylique ; les benzotriazoles ; les dérivés d'hydroxyphényltriazine ; les bis-résorcinoldialkylaminotriazine ; et leurs mélanges.
Le filtre solaire lipophile selon l'invention est de préférence choisi parmi : l'octyl salicylate ; la benzophénone-3 ; le butyl méthoxydibenzoylméthane ; l'octocrylène ; l'octyl méthoxycinnamate et le composé de formule (1) suivante, ou 2- (2H-benzotriazole-2-yl)- 4-méthyl-6-[2-méthyl-3-[ 1, 3,3, 3-tétraméthyl-1- [ (triméthylsityl) oxy] disiloxanyl] propynyl] phénol, décrit dans la demande de brevet EPA-0392883 :
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La quantité de filtre UV lipophile utilisé dans la présente invention dépend non seulement de la quantité de dérivé de sapogénine à solubiliser, mais est également fonction du Facteur de Protection Solaire (SPF) que l'on souhaite conférer à la composition.
Le filtre peut ainsi représenter de 0,001 à 30% du poids total de la composition. Dans le cas où la composition est destinée au soin quotidien de la peau, on utilise de préférence une quantité de filtre UV représentant de 1 à 10% du poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique sur la peau, notamment sous forme d'une solution huileuse, d'une émulsion huil-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'une émulsion siliconée, d'une microémulsion ou nanoémulsion, d'un gel huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse en présence de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanocapsules ou mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique.
Cette composition peut être plus ou moins fluide eta voir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel.
Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple, sous forme de stick.
Les compositions utilisées dans le procédé selon l'invention peuvent en outre comporter au moins une matière grasse, liquide ou solide.
Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut utiliser, outre le système solubilisant défini précédemment, les huiles minérales, les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (myristate d'isopropyle), les huiles siliconées (cyclopentadiméthylsilane) et les huiles fluorées. On peut utiliser
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comme matières grasses des acides gras, des cires et des gommes et en particulier les gommes de silicone.
De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique dans la mesure où l'adjuvant n'altère pas les propriétés recherchées pour la composition de l'invention, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres hydrophiles, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les neutralisants, les polymères et les émulsionnants.
Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 30% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans les vésicules lipidiques et/ou dans les nanoparticules.
Les émulsionnants et les coémulsionnants éventuellement utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis suivant le sens de l'émulsion (E/H ou H/E), parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré.
Ces émulsionnants et coémulsionnants sont de préférence présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30% en poids, et de préférence de 0,5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de PEG-100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40 ; le tristéarate de sorbitane, les stéarates de sorbitane oxyéthylénés comprenant par exemple de 20 à 100 OE, et par exemple ceux disponibles sous les dénominations commerciales Tween@ 20 ou Tween@ 60, et leurs mélanges, tels que le mélange de monostéarate de glycéryle et de stéarate de polyéthylèneglycol (100 OE), commercialisé sous la dénomination SIMULSOL 165 par la société SEPPIC.
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On peut aussi citer comme émulsionnants les émulsionnants siliconés tels que les diméthicone copolyols et les alkyl diméthicone copolyols. On peut citer par exemple comme diméthicone coplyol, le mélange de diméthicone copolyol, de cyclométhicone et d'eau (10/88/2), commercialisé par la société Dow Corning sous la dénomination DC3225C ou DC2-5225C, et comme alkyl diméthicone copolyol, ceux ayant un radical alkyle comportant de 10 à 22 atomes de carbone, tels que le cétyl diméthicone copolyol comme le produit commercialisé sous la dénomination Abil EM-90 par la société Goldschmidt et le mélange de diméthicone copolyol et de cyclopentasiloxane (85/15) commercialisé sous la dénomination Abil EM-97 par la société Goldschmidt ; le lauryl diméthicone copolyol et par exemple le mélange d'environ 91% de lauryl diméthicone copolyol et d'environ 9% d'alcool isostéarylique, commercialisé sous la dénomination Q2-5200 par la société Dow Cormning, et leurs mélanges.
Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles.
Comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras et la silice hydrophobe.
Comme actifs, on peut utiliser notamment les dépigmentants, les émollients, les hydratants, les anti-séborrhéiques, les antiacnéiques, les agents favorisant la repousse des cheveux, les agents kératolytiques et/ou desquamants, les agents antirides et tenseurs, les agents anti-irritants, les agents apaisants, les vitamines et leurs mélanges.
En cas d'incompatibilité entre eux ou avec le dérivé de sapogénine, les actifs indiqués ci-dessus et/ou le dérivé de sapogénine peuvent être incorporés dans des sphérules, notamment des vésicules ioniques ou non-ioniques et/ou des
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nanoparticules (nanocapsules et/ou nanosphères), de manière à les isoler les uns des autres dans la composition.
Comme matières colorantes utilisables selon l'invention, on peut citer les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments et les nacres habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, et leurs mélanges Cette matière colorante est généralement présente à raison de 0,01 à 30% du poids total de la composition, de préférence de 0,5 à 10%.
Les colorants liposolubles sont, par exemple, le rouge
Soudan, le DC Red 17, 1 DC Green 6, le carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le De Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Ils peuvent représenter de 0 à 10% du poids de la composition et mieux de 0,05 à 5%.
Soudan, le DC Red 17, 1 DC Green 6, le carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le De Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Ils peuvent représenter de 0 à 10% du poids de la composition et mieux de 0,05 à 5%.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non.
On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique.
Les pigments minéraux préférés sont les oxydes de fer, notamment l'oxyde de fer rouge, l'oxyde de fer jaune, l'oxyde de fer rouge et jaune, l'oxyde de fer brun, l'oxyde de fer noir et le dioxyde de titane.
Parmi les pigments organiques, on peut citer : - le noir de carbone, - les pigments de type D & C, tel que le D & C Red No 36, et - les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, de strontium, de calcium telle que le D & C Red No 7 calcium lake, d'aluminium, telles que le D & C Red No 27 aluminium lake, le D & C Red No 21 aluminium lake, le FD & C Yellow No 5 aluminium lake, le FD & C Yellow No 6 aluminium lake, le D & C Red No 7 et le FD & D Blue No 1.
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Les pigments peuvent représenter de 0 à 30% du poids total de la composition, et de préférence de 1 à 20%.
Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs, tels que le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité, ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Ils peuvent représenter de 0 à 30% du poids total de la composition et mieux de 0,1 à 10%.
Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80% en poids, et de préférence de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter aux compositions selon l'invention, ainsi que leur concentration, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée. En particulier, ces composés ne devront pas nuire aux propriétés avantageuses du dérivé de sapogénine, ni favoriser sa recristallisation.
La composition selon l'invention peut être utilisée comme produit de soin (par exemple produit anti-âge), comme produit de nettoyage, et/ou comme produit de maquillage de la peau, ou comme produit capillaire, par exemple comme shampooing ou après-shampooing.
Aussi, l'invention a encore pour objet l'utilisation cosmétique de la composition telle que définie ci-dessus, pour le soin et/ou le maquillage et/ou le nettoyage de la peau et/ou des cheveux.
La composition selon l'invention trouve aussi une application dans la prévention et le traitement des signes du vieillissement.
La présente invention concerne donc également l'utilisation cosmétique de la composition mentionnée ci-dessus pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané.
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La présente invention concerne également l'utilisation de la composition mentionnée ci-dessus pour fabriquer une préparation destinée à prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané.
La présente invention concerne également un procédé de solubilisation d'au moins un dérivé de sapogénine, caractérisé en ce qu'il comprend l'étape consistant à mélanger le dérivé de sapogénine à au moins un solubilisant choisi parmi les filtres UV lipophiles.
Le mélange du ou des dérivés de sapogénine et du ou des solubilisants se fait généralement à chaud, par exemple à une température voisine de 70OC.
L'invention sera maintenant illustrée à l'aide des exemples non limitatifs suivants. Les quantités sont indiquées en pourcentage en poids sauf mention contraire.
EXEMPLES Produits actif : - acétate d'hécogénine commercialisé par la société SIGMAALDRICH FINE CHEMICALS sous la dénomination Hecogénin Acetate solubilisants - filtres UV organiques lipophiles, - t'octocrytène commercia) isé par la société BASF sous la dénomination commerciale UVINUL N539, - l'octyl méthoxycinnamate commercialisé par la société HOFFMANN-LAROCHE sous la dénomination Parsol MCX.
EXEMPLE 1 Solubilisation simple
On cherche à solubiliser l'acétate d'hécogénine dans des filtres UV lipophiles selon l'invention.
On cherche à solubiliser l'acétate d'hécogénine dans des filtres UV lipophiles selon l'invention.
Pour cela, on procède de la manière suivante :
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- l'hécogénine acétate est pesée et placée dans un pilulier hermétique ; - on ajoute la quantité requise de filtre UV selon l'invention.
- la suspension est agitée (par agitation magnétique) à 70 C pendant une heure au plus.
Le comportement de l'actif lors de la solubilisation (recristallisation ou non), ainsi que l'évolution dans le temps de la composition sont reportés dans le tableau 1.
TABLEAU 1
<tb>
<tb> Solvant <SEP> taux <SEP> Stabilité <SEP> à <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> Stabilité <SEP> à <SEP> 1 <SEP> mois
<tb> d'acétate <SEP> à <SEP> température <SEP> à <SEP> température
<tb> d'hécogénine <SEP> ambiante <SEP> ambiante
<tb> (Uvinul <SEP> N <SEP> 539 <SEP> 1% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> OCTOCRYLENE <SEP> 2% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> (Parsol <SEP> MCX) <SEP> 1% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> OCTYL <SEP> METHOXY <SEP> 2% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> CINNAMA <SEP> TE <SEP> 3% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb>
<tb> Solvant <SEP> taux <SEP> Stabilité <SEP> à <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> Stabilité <SEP> à <SEP> 1 <SEP> mois
<tb> d'acétate <SEP> à <SEP> température <SEP> à <SEP> température
<tb> d'hécogénine <SEP> ambiante <SEP> ambiante
<tb> (Uvinul <SEP> N <SEP> 539 <SEP> 1% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> OCTOCRYLENE <SEP> 2% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> (Parsol <SEP> MCX) <SEP> 1% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> OCTYL <SEP> METHOXY <SEP> 2% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb> CINNAMA <SEP> TE <SEP> 3% <SEP> Aucune <SEP> recristallisation <SEP> OK
<tb>
Par température ambiante, on entend une température d'environ 20 à 25OC.
Le tableau 1 montre que les filtres UV selon l'invention permettent la solubilisation de l'acétate d'hécogénine sans aucun problème de recristallisation au cours du temps.
EXEMPLES 2 à 5 : émulsions
Pour la mise en solution du solubilisant et de l'actif, on utilise quatre émulsions E1, E2, E3 et E4 dont les compositions sont respectivement présentées dans les tableaux 2,3, 4 et 5.
Pour la mise en solution du solubilisant et de l'actif, on utilise quatre émulsions E1, E2, E3 et E4 dont les compositions sont respectivement présentées dans les tableaux 2,3, 4 et 5.
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EXEMPLE 2 : Emulsion HIE (E1) Tableau 2
<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 41, <SEP> 1
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 30
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> xanthane <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Mono-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> oxyéthyléné <SEP> 0,9
<tb> (20 <SEP> OE) <SEP> (Tween@60)
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> mono-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle,
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (100 <SEP> OE) <SEP> 2,1
<tb> (50/50) <SEP> (SIMULSOL <SEP> 165)
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 2, <SEP> 6
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 7,5
<tb> Iso-paraffine <SEP> hydrogénée <SEP> 7, <SEP> 5
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 3
<tb>
Mode opératoire : On mélange les constituants de la phase A à 75-80OC sous agitation jusqu'à obtention d'un gel. Par ailleurs, on prépare la phase B par mélange des constituants à 75-80OC jusqu'à dissolution complète. Ensuite, on fait l'émulsion sous agitation à environ 75 C en ajoutant la phase B dans la phase A. La phase C est préparée à température ambiante par dissolution de la triéthanolamine dans l'eau sous agitation et on l'ajoute au mélange précédemment obtenu. On prépare la phase D à la température
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 41, <SEP> 1
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 30
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> xanthane <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Mono-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> oxyéthyléné <SEP> 0,9
<tb> (20 <SEP> OE) <SEP> (Tween@60)
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> mono-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle,
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (100 <SEP> OE) <SEP> 2,1
<tb> (50/50) <SEP> (SIMULSOL <SEP> 165)
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 2, <SEP> 6
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 7,5
<tb> Iso-paraffine <SEP> hydrogénée <SEP> 7, <SEP> 5
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 3
<tb>
Mode opératoire : On mélange les constituants de la phase A à 75-80OC sous agitation jusqu'à obtention d'un gel. Par ailleurs, on prépare la phase B par mélange des constituants à 75-80OC jusqu'à dissolution complète. Ensuite, on fait l'émulsion sous agitation à environ 75 C en ajoutant la phase B dans la phase A. La phase C est préparée à température ambiante par dissolution de la triéthanolamine dans l'eau sous agitation et on l'ajoute au mélange précédemment obtenu. On prépare la phase D à la température
<Desc/Clms Page number 14>
ambiante et on l'ajoute aussi au mélange précédent refroidi à 40 C sous agitation. On laisse refroidir l'émulsion jusqu'à la température ambiante (20 à 25OC).
EXEMPLE 3 : Emulsion HIE (E2)
Tableau 3
Tableau 3
<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 41, <SEP> 1
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 30
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> xanthane <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Mono-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> oxyéthyléné <SEP> 0,9
<tb> (20 <SEP> OE) <SEP> (Tween@60)
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> mono-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle, <SEP> 2,1
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (100
<tb> OE) <SEP> (50/50) <SEP> (SIMULSOL <SEP> 165)
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 2, <SEP> 6
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> E <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 3
<tb>
Le mode opératoire est le même que celui de l'exemple 2.
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 41, <SEP> 1
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 30
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> xanthane <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Mono-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> oxyéthyléné <SEP> 0,9
<tb> (20 <SEP> OE) <SEP> (Tween@60)
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> mono-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle, <SEP> 2,1
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (100
<tb> OE) <SEP> (50/50) <SEP> (SIMULSOL <SEP> 165)
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 2, <SEP> 6
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> E <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 3
<tb>
Le mode opératoire est le même que celui de l'exemple 2.
<Desc/Clms Page number 15>
EXEMPLE 4 : Emulsion HIE (E3)
Tableau 4
Tableau 4
<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 66, <SEP> 9
<tb> Conservateur <SEP> 0,25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Tri-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (SPAN <SEP> 52) <SEP> 0, <SEP> 9
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (40 <SEP> OE) <SEP> 2
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 4
<tb> Mono-di-tri-palmito-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> 3
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservateur0, <SEP> 3
<tb>
Le mode opératoire est le même que celui de l'exemple 2.
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 66, <SEP> 9
<tb> Conservateur <SEP> 0,25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Tri-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (SPAN <SEP> 52) <SEP> 0, <SEP> 9
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (40 <SEP> OE) <SEP> 2
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 4
<tb> Mono-di-tri-palmito-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> 3
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservateur0, <SEP> 3
<tb>
Le mode opératoire est le même que celui de l'exemple 2.
<Desc/Clms Page number 16>
EXEMPLE 5 : Emulsion E/H (E4) Tableau 5
<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> (%)
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> stérilisée <SEP> 76, <SEP> 1
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 1
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium, <SEP> 7H20 <SEP> 0, <SEP> 7
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Cétyl <SEP> diméthicone <SEP> copolyol <SEP> (Abil <SEP> EM90) <SEP> 2,5
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> stéarate <SEP> d'éthylène <SEP> glycol <SEP> acétyle, <SEP> 1
<tb> tristéarate <SEP> de <SEP> glycéryle
<tb> (UNITWIX <SEP> de <SEP> la <SEP> société <SEP> GUARDIAN)
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb>
Mode opératoire : On mélange les constituants de la phase A à 75-80OC sous agitation jusqu'à obtention d'un liquide parfaitement limpide. Par ailleurs, on prépare la phase B par mélange des constituants à 75- 80 C jusqu'à dissolution complète. Ensuite, on fait l'émulsion sous agitation à environ 75 C en ajoutant la phase A dans la phase B.
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> (%)
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> stérilisée <SEP> 76, <SEP> 1
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 1
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium, <SEP> 7H20 <SEP> 0, <SEP> 7
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Cétyl <SEP> diméthicone <SEP> copolyol <SEP> (Abil <SEP> EM90) <SEP> 2,5
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> stéarate <SEP> d'éthylène <SEP> glycol <SEP> acétyle, <SEP> 1
<tb> tristéarate <SEP> de <SEP> glycéryle
<tb> (UNITWIX <SEP> de <SEP> la <SEP> société <SEP> GUARDIAN)
<tb> p-méthoxy-4 <SEP> cinnamate <SEP> d'éthyl-2 <SEP> hexyle <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb>
Mode opératoire : On mélange les constituants de la phase A à 75-80OC sous agitation jusqu'à obtention d'un liquide parfaitement limpide. Par ailleurs, on prépare la phase B par mélange des constituants à 75- 80 C jusqu'à dissolution complète. Ensuite, on fait l'émulsion sous agitation à environ 75 C en ajoutant la phase A dans la phase B.
On laisse refroidir l'émulsion jusqu'à la température ambiante (20 à 25OC).
La stabilité physico-chimique de ces émulsions est vérifiée par un contrôle macroscopique et microscopique, dans le temps et en fonction de la température.
Le comportement de l'actif lors de la solubilisation, ainsi que l'évolution dans le temps sont reportés dans le tableau 6 ci-après.
Le tableau 6 montre que la solubilisation de l'acétate d'hécogénine par un stabilisant selon l'invention est bien réalisable en émulsion, sans aucune problème de recristallisation, et permet
<Desc/Clms Page number 17>
donc la formulation de compositions cosmétiques et/ou dermatologiques contenant de l'acétate d'hécogénine.
<Desc/Clms Page number 18>
TABLEAU 6
<tb>
<tb> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> Formule <SEP> HIE <SEP> avec <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> SIMULSOL <SEP> 165/
<tb> Tween@ <SEP> 60
<tb> E1 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> E2 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> EMULSION <SEP> HIE <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> avecMYRJ <SEP> 65/
<tb> SPAN <SEP> 52
<tb> E3 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> EMULSION <SEP> E/H <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> avec <SEP> Abil <SEP> EM90
<tb> E4 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb>
<tb> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> Formule <SEP> HIE <SEP> avec <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> SIMULSOL <SEP> 165/
<tb> Tween@ <SEP> 60
<tb> E1 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> E2 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> EMULSION <SEP> HIE <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> avecMYRJ <SEP> 65/
<tb> SPAN <SEP> 52
<tb> E3 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> EMULSION <SEP> E/H <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> avec <SEP> Abil <SEP> EM90
<tb> E4 <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes <SEP> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb>
Claims (20)
1. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de sapogénine et au moins un solubilisant du dérivé de sapogénine choisi parmi les filtres UV organiques lipophiles liquides.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dérivé de sapogénine est choisi parmi les dérivés de diosgénine, les dérivés d'hécogénine, les dérivés de smilagénine, les dérivés de sarsapogénine, les dérivés de tigogénine, les dérivés de yamogénine, les dérivés de yuccagénine et leurs mélanges.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le dérivé de sapogénine est un dérivé d'hécogénine, et de préférence un ester d'hécogénine.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que l'ester d'hécogénine est l'acétate d'hécogénine.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé de sapogénine représente de 0,001 à 10%, et de préférence de 0,05 à 5% du poids total de la composition.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit filtre UV lipophile est choisi parmi : les dérivés d'acide p-aminobenzoïque, tels que les esters, sels ou amides d'acide p-aminobenzoïque ; les dérivés d'acide salicylique tels que les esters ou sels d'acide salicylique ; les dérivés de benzophénone ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés de diphénylacrylates ; les dérivés de benzofurannes ; les filtres UV polymères contenant un ou plusieurs résidus silicoorganiques ; les esters d'acide cinnamique ; les dérivés de camphre ;
<Desc/Clms Page number 20>
les dérivés de trianilino-s-triazine ;l'acide phénylbenzimidazole sulfonique et ses sels ; l'acide urocanique ou son ester éthylique ; les benzotriazoles ; les dérivés d'hydroxyphényltriazine ; les bis- résorcinol-dialkylaminotriazine ; et leurs mélanges.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que ledit filtre UV lipophile est choisi parmi : l'octyl salicylate ; la benzophénone-3 ; le butyl méthoxydibenzoylméthane ; l'octocrylène ; l'octyl méthoxycinnamate ; et le composé de formule (1) :
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le solubilisant représente de 0,001 à 30% du poids total de la composition.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une matière grasse liquide ou solide, choisie parmi les huiles minérales, les huiles d'origine animale, les huiles de synthèse, les huiles siliconées, les huiles fluorées, les acides gras, les cires et les gommes.
<Desc/Clms Page number 21>
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un adjuvant choisi parmi les antioxydants, les solvants, les conservateurs, les neutralisants, les polymères, les charges, les parfums, les émulsionnants, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les filtres hydrophiles, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de solution huileuse ou d'un gel huileux pour une application topique sur la peau.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H) ou d'une émulsion multiple, ou sous forme de microémulsion ou de nanoémulsion, pour une application topique sur la peau.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse en présence de sphérules, de préférence les nanocapsules, et mieux les vésicules lipidiques de type ionique ou non ionique, pour une application topique sur la peau.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle a la consistance d'une crème, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel, pour une application topique sur la peau
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle est conditionnée sous forme
<Desc/Clms Page number 22>
d'aérosol et comprend également un agent propulseur sous pression, pour une application topique sur la peau
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme solide et qu'elle est conditionnée sous forme de stick.
17. Procédé de solubilisation d'un dérivé de sapogénine, caractérisé en ce qu'il comprend une étape consistant à mélanger le dérivé de sapogénine à un solubilisant choisi parmi les filtres UV organiques lipophiles.
18. Utilisation cosmétique de la composition telle que définie selon les revendications 1 à 16, pour le soin et/ou le maquillage et/ou le nettoyage de la peau et/ou des cheveux.
19. Utilisation cosmétique de la composition telle que définie selon les revendications 1 à 16, pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané.
20. Utilisation cosmétique de la composition telle que définie selon les revendications 1 à 16, pour fabriquer une préparation destinée à pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0100892A FR2815256A1 (fr) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | Composition, notamment cosmetique, comprenant au moins un derive de sapogenine et au moins un solubilisant du derive de sapogenine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0100892A FR2815256A1 (fr) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | Composition, notamment cosmetique, comprenant au moins un derive de sapogenine et au moins un solubilisant du derive de sapogenine |
Publications (1)
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0100892A Pending FR2815256A1 (fr) | 2001-01-23 | 2001-01-23 | Composition, notamment cosmetique, comprenant au moins un derive de sapogenine et au moins un solubilisant du derive de sapogenine |
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|---|---|
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