FR2815255A1

FR2815255A1 - Composition, notamment cosmetique, comprenant au moins un derive de sapogenine et au moins un solubilisant du derive de sapogenine

Info

Publication number: FR2815255A1
Application number: FR0100890A
Authority: FR
Inventors: Carole Guiramand; Suzanne Dreher
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2001-01-23
Filing date: 2001-01-23
Publication date: 2002-04-19

Abstract

L'invention concerne une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de sapogénine et au moins un solubilisant du dérivé de sapogénine choisi parmi :- les esters non émulsifiants d'acide gras et/ ou d'alcool gras, ou les huiles végétales, et- les alcools gras ramifiés.L'invention concerne également l'utilisation d'une telle composition pour la fabrication de produits de soin, de produits de nettoyage, de produits de maquillage de la peau et de produits capillaires.

Description

La présente invention concerne une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de sapogénine, et de préférence d'hécogénine, et au moins un solubilisant choisi parmi les esters d'acides gras et/ou d'alcools gras, ou les huiles végétales, et les alcools gras.

Les sapogénines sont des composés résultant de l'hydrolyse acide des saponosides, qui sont des hétérosides de poids moléculaire très élevé présents dans le règne végétal. Parmi les sapogénines, on citera en particulier la diosgénine, l'hécogénine, la smilagénine, la sarsapogénine, la tigogénine, la yamogénine et la yuccagénine. Les sapogénines ont en commun une structure stéroïde comprenant un nombre de substituants hydroxyle et/ou oxo variable et/ou un nombre variable de double liaisons. Ils sont connus comme précurseurs chimiques naturels d'hormones stéroïdiennes et décrits à ce titre, comme constituants de choix de diverses préparations cosmétiques ou pharmaceutiques.

L'hécogénine ( (3BETA, 5ALPHA, 25R)-3-HYDROXYSPIROS- TAN-12-ONE) est un précurseur chimique de la DHEA appartenant à la famille des sapogénines, dérivés des saponosides végétaux.

Par dérivé de sapogénine, on entend au sens de l'invention un composé obtenu par la transformation au cours d'une réaction chimique de la sapogénine (par exemple un ester de sapogénine).

Les dérivés de sapogénine préférés sont les dérivés d'hécogénine, et de préférence les esters d'hécogénine.

Un ester d'hécogénine particulièrement préféré est l'acétate d'hécogénine.

Toutefois, on a constaté que les dérivés de sapogénine, et notamment les dérivés d'hécogénine étaient difficiles à solubiliser, et donc à formuler, dans les solvants physiologiquement acceptables pour une application topique sur la peau, en raison de leur tendance à la recristallisation dans ces solvants, et de leur point de fusion généralement élevé, par exemple de l'ordre de 264 à 266OC pour l'acétate d'hécogénine.

Le but de la présente invention est donc de proposer un moyen physiologiquement acceptable qui permette de solubiliser

les dérivés de sapogénine, et plus particulièrement les dérivés d'hécogénine, en une quantité suffisante pour obtenir l'effet recherché et pendant une période de temps suffisante à température ambiante pour assurer une durée de conservation correcte de la composition renfermant le dérivé de sapogénine.

Or, la demanderesse a découvert que l'utilisation de certains solubilisants particuliers permettait d'atteindre ce but.

Plus particulièrement, la demanderesse a constaté de façon étonnante, que certains stabilisants cosmétiques permettent préférentiellement la solubilisation et la formulation de l'acétate d'hécogine, sans aucun problème de recristallisation de la molécule ni dans le temps, ni sous l'effet de la température.

La présente invention a donc pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de sapogénine, de préférence d'hécogénine, et au moins un solubilisant choisi parmi les esters non émulsifiants d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaîne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou les huiles végétales, et les alcools gras ramifiés dont la chaîne hydrocarbonée renferme au moins 6 atomes de carbone.

Le dérivé de sapogénine peut être choisi parmi les dérivés de diosgénine, les dérivés d'hécogénine, les dérivés de smilagénine, les dérivés de sarsapogénine, les dérivés de tigogénine, les dérivés de yamogénine et les dérivés de yuccagénine.

La présente invention concerne toutefois plus particulièrement les esters de sapogénine, et de préférence les esters d'hécogénine.

A titre d'exemples de dérivés d'hécogénine, on peut citer les dérivés suivants tels que référencés selon la nomenclature Registry Number (Chemical Abstracts) : 1 HECOGENIN BETA-O-cELLOBIOSIDE 1 HECOGENIN 2, 4-DINITROPHENYLHYDRAZONE 1 HECOGENIN ACETATE 1 HECOGENIN ACETATE OXIME 1 HECOGENIN BENZOATE

1 HECOGENIN BUTYRATE 1 HECOGEN) N CHLOROFORMATE 1 HECOGEN) N HOMOPHTHALATE 1 HECOGEN) N HOMOPHTALATE METHYL ESTER 1 HECOGENIN PHTHALATE 1 HECOGENIN PHTHALATE METHYL ESTER 1 HECOGENIN PROPIONATE 1 HECOGENIN SEMICARBAZONE 1 HECOGENIN SUCCINATE 1 HECOGENIN SUCCINATE METHYL ESTER 1 HECOGEN ! N TETRAHYDROPYRANYL ETHER 1 HECOGEN) N TOSYLATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23. ALPHA.-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23. BETA.-DIBROMO 1 HECOGENIN, 11. ALPHA, 23. BETA.-DIBROMO-, ACETATE

1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23A-DIBROMO 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23A-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. ALPHA., 23B-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENtN, 11. ALPHA.-HYDROXY-, D) ACETATE 1 HECOGENIN, 11. BETA., 23-DIBROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 11. BETA.-BROMO 1 HECOGENIN, 11. BETA.-BROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY-, 3-ACETATE 1 HECOGEN) N, 14-HYDROXY-, OXIME 1 HECOGENIN, 14-HYDROXY-, OXIME, 3-ACETATE 1HECOGENIN, 23-BROMO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 23-BROMO-9 (11)-DEHYDRO-, ACETATE 1 HECOGENIN, 23. ALPHA.-BROMO- ; ACETATE 1 HECOGENIN, 23A-BROMO 1 HECOGENIN, 3-DEOXY 1 HECOGENIN, 3-DEOXY-, CYCLIC ETHYLENE ACETAL 1 HECOGENIN, 9, 11-DIDEHYDRO 1 HECOGENIN, 9, 11-DIDEHYDRO-/ACETATE

1 HECOGENINE, 9, 11-DIDEHYDRO-CYCLIC ETHYLENE MERCAPTOLE, ACETATE 1 HECOGENIN, 9, 11-DIDEHYDRO-, OXIME, ACETATE 1 HECOGENIN, AZINE 1 HECOGENIN, AZINE DIACETATE 1 HECOGENIN, AZINE WITH ACETONE 1 HECOGENIN, CYCLIC ETHYLENE MONOTHIOACETAL, ACETATE 1 HECOGENIN, CYCLIC TRIMETHYLENE MONOTHIOACETAL, ACETATE 1 HECOGENIN, HYDRAZONE 1 HECOGENIN, METHYL (D-GLUCO-2, 3,4, 5,6-PENTAHYDROXYHEXYL) CARBAMATE 1 HEcOGENIN, O-AcETYLOXIME, AcETATE 1 HECOGENIN, OXIME 1 HECOGENIN, OXIME, ACETATE 1 HECOGENIN, TETRAHYDROPYRAN-2-YL ETHER

1 HECOGENIN, TRIFLUOROACETATE 1 HECOGENIN-11, 11-D2 1 HECOGENIN-23, 23, ?-D3, ACETATE 1 HECOGENIN-23, 23-D2 1 HECOGENIN-23, 23-D2, ACETATE
Préférentiellement selon l'invention, on utilise un dérivé d'hécogénine choisi parmi les esters d'hécogénine, en particulier les acétates d'hécogénine, les diacétates d'hécogénine, les benzoates d'hécogénine, les butyrates d'hécogénine, les chloroformiates d'hécogénine, les phtalates d'hécogénine, les homophtalates d'hécogénine, les propionates d'hécogénine et les succinates d'hécogénine
Un ester d'hécogénine particulièrement préféré est l'acétate d'hécogénine.

A titre d'exemple d'ester d'hécogénine, on citera l'acétate d'hécogénine commercialisé par la société SIGMA-ALDRICH FINE CHEMICALS sous la dénomination HECOGENIN ACETATE.

Le dérivé de sapogénine selon l'invention peut représenter de 0, 001 à 10%, et de préférence de 0, 05 à 5% du poids total de la composition selon l'invention.

Les solubilisant selon l'invention seront maintenant décrits plus en détail.

Ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras
L'ester solubilisant selon l'invention peut être un mono-, un di-ou un triester obtenu à partir d'un acide gras et/ou d'un alcool gras dont la chaîne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone. Cet ester ne présente pas de propriétés émulsifiantes, c'est-à-dire qu'il n'est généralement pas porteur de groupements polaires tels que des groupes oxyalkylénés ou des fonctions sulfate ou phosphate, par exemple, susceptibles de lui conférer un caractère amphiphile.

Comme monoesters, on utilise de préférence les benzoates d'alkyle en C12-C15, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octoxyglycéryle, lisostéarate de propylène glycol et l'hyd roxystéa rate d'octyle, et leurs mélanges.

A titre d'exemple de monoester, on citera l'acétyltributylcitrate commercialisé par la société REILLY CHEMICALS sous la dénomination CITROFLEX A-4, les benzoates d'alkyle en C12-CI5 commercialisés par la société FINETEX sous la dénomination FINSOLV TN.

Comme triesters, on utilise avantageusement l'acétyl tributyl citrate, ou les triesters d'acide gras monocarboxylique et de glycérol, comme par exemple les triglycérides caprylique/caprique, et les triglycérides d'origine végétale, et leurs mélanges.

Ainsi, en variante, l'ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras selon l'invention peut être remplacé par une huile végétale telle que l'huile d'amande d'abricot, l'huile de ricin, l'huile de tournesol, l'huile d'arachide, l'huile de pépins de raison, l'huile de noix, etc.

Alcool gras ramifié L'alcool gras ramifié constituant l'un des composés utilisables comme solubilisant selon l'invention est tel que sa chaîne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone. Il s'agit de préférence d'un alcool de Guerbet ou 2-alkylalcanol.

Des exemples d'alcools de Guerbet utilisables sont : le

butyloctanol, l'hexyldécanol, l'octyldécanol, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le décyltétradécanol, le undécylpentadécanol, le dodécylhexadécanol, le tétradécyloctadécanol, l'hexyldécylocta- décanol, le tétradécyleicosanol, le cétylarachidol et leurs mélanges. On utilise de préférence l'octyldodécanol.

Le solubilisant selon l'invention représente habituellement de 0,001 à 90%, de préférence de 0,05 à 60% du poids total de la composition, et mieux de 0,5 à 30% du poids total de la composition.

La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique sur la peau, notamment sous forme d'une solution huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'une émulsion siliconée, d'une microémulsion ou nanoémulsion, d'un gel huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse en présence de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique.

Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel.

Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.

Les compositions utilisées dans le procédé selon l'invention peuvent en outre comporter au moins une matière grasse, liquide ou solide.

Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut utiliser, outre le système solubilisant défini précédemment, les huiles minérales, les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (myristate d'isopropyle), les huiles siliconées (cyclopentadiméthylsilane) et les huiles fluorées. On peut utiliser comme matières grasses des acides gras, des cires et des gommes et en particulier les gommes de silicone.

De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique dans la mesure où l'adjuvant n'altère pas les propriétés recherchées pour la composition de l'invention, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres hydrophiles, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les neutralisants, les polymères, et les émulsionnants.

Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 30% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans les vésicules lipidiques et/ou dans les nanoparticules.

Les émulsionnants et les coémulsionnants éventuellement utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis suivant le sens de l'émulsion (E/H ou H/E) parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré.

Ces émulsionnants et coémulsionnants sont de préférence présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30% en poids, et de préférence de 0,5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.

Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de

polyol tels que le stéarate de PEG-100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40 ; le tristéarate de sorbitane, les stéarates de sorbitane oxyéthylénés comprenant par exemple de 20 à 100 OE, et par exemple ceux disponibles sous les dénominations commerciales Tween@ 20 ou Tween@ 60, et leurs mélanges tels que le mélange de mono-stéarate de glycéryle et de stéarate de polyéthylène glycol (100 OE) commercialisé sous la dénomination SIMULSOL 165 par la société SEPPIC.

On peut citer aussi les émulsionnants siliconés tels que les diméthicone copolyols et les alkyl diméthicone copolyols. ON peut citer par exemple comme diméthicone copolyol, le mélange de diméthicone copolyol, de cyclométhicone et d'eau (10/88/2), commercialisé par la société Dow Corning sous la dénomination DC3225C ou DC2-5225C, et comme alkyl diméthicone copolyol, ceux ayant un radical alkyle comportant de 10 à 22 atomes de carbone, tels que le cétyl diméthicone copolyol comme le produit commercialisé sous la dénomination Abil EM-90 par la société Goldschmidt et le mélange de diméthicone copolyol et de cyclopentasiloxane (85/15) commercialisé sous la dénomination Abil EM-97 par la société Goldschmidt ; le lauryl diméthicone copolyol et par exemple le mélange d'environ 91% de lauryl diméthicone copolyol et d'environ 9% d'alcool isostéarylique, commercialisé sous la dénomination Q2-5200 par la société Dow Corning, et leurs mélanges.

Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles.

Comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras et la silice hydrophobe.

Comme actifs, on peut utiliser notamment les dépigmentants, les émollients, les hydratants, les anti-séborrhéiques, les antiacnéiques, les agents favorisant la repousse des cheveux, les

agents kératolytiques et/ou desquamants, les agents antirides et tenseurs, les agents anti-irritants, les agents apaisants, les vitamines, et leurs mélanges.

En cas d'incompatibilité entre eux ou avec le dérivé de sapogénine, les actifs indiqués ci-dessus et/ou le dérivé de sapogénine peuvent être incorporés dans des sphérules, notamment des vésicules ioniques ou non-ioniques et/ou des nanoparticules (nanocapsules et/ou nanosphères), de manière à les isoler les uns des autres dans la composition.

Comme matières colorantes utilisables selon l'invention, on peut citer les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments et les nacres habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, et leurs mélanges Cette matière colorante est généralement présente à raison de 0,01 à 30% du poids total de la composition, de préférence de 0,5 à 10%.

Les colorants liposolubles sont, par exemple, le rouge Soudan, le DC Red 17, 1 DC Green 6, le carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Ils peuvent représenter de 0 à 10% du poids de la composition et mieux de 0,05 à 5%.

Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non.

On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique.

Les pigments minéraux préférés sont les oxydes de fer, notamment l'oxyde de fer rouge, l'oxyde de fer jaune, l'oxyde de fer rouge et jaune, l'oxyde de fer brun, l'oxyde de fer noir et le dioxyde de titane.

Parmi les pigments organiques, on peut citer : - le noir de carbone, - les pigments de type D & C, tel que le D & C Red No 36, et

- les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, de strontium, de calcium telle que le D & C Red No 7 calcium lake, d'aluminium, telles que le D & C Red No 27 aluminium lake, le D & C Red No 21 aluminium lake, le FD & C Yellow No 5 aluminium lake, le FD & C Yellow No 6 aluminium lake, le D & C Red No 7 et le FD & D Blue No 1.

Les pigments peuvent représenter de 0 à 30% du poids total de la composition, et de préférence de 1 à 20%.

Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs, tels que le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité, ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Ils peuvent représenter de 0 à 30% du poids total de la composition et mieux de 0,1 à 10%.

Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80% en poids, et de préférence de 5 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter aux compositions selon l'invention, ainsi que leur concentration, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée. En particulier, ces composés ne devront pas nuire aux propriétés avantageuses du dérivé de sapogénine, ni favoriser sa recristallisation.

La composition selon l'invention peut être utilisée comme produit de soin (par exemple produit anti-âge) et/ou comme produit de nettoyage et/ou comme produit de maquillage de la peau, ou comme produit capillaire, par exemple comme shampooing ou après-shampooing.

Aussi, l'invention a aussi pour objet l'utilisation cosmétique de la composition telle que définie ci-dessus, pour le soin et/ou le maquillage et/ou le nettoyage de la peau et/ou des cheveux.

La composition selon l'invention trouve aussi une application dans la prévention et le traitement des signes du vieillissement.

La présente invention concerne donc également l'utilisation cosmétique de la composition mentionnée ci-dessus pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané.

La présente invention concerne également l'utilisation de la composition mentionnée ci-dessus pour fabriquer une préparation destinée à prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané.

La présente invention concerne également un procédé de solubilisation d'au moins un dérivé de sapogénine, caractérisé en ce qu'il comprend une étape consistant à mélanger le dérivé de sapogénine à au moins un solubilisant choisi parmi : - les esters non émulsifiants d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaîne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou les huiles végétales, et - les alcools gras ramifiés dont la chaîne hydrocarbonée renferme au moins 6 atomes de carbone.

Le mélange du dérivé de sapogénine et du système solubilisant se fait généralement à chaud, par exemple à une température voisine de 70OC.

L'invention sera mieux illustrée à l'aide des exemples non limitatifs suivants. Les quantités sont indiquées en pourcentage en poids sauf mention contraire.

EXEMPLES Produits actif : - acétate d'hécogénine commercialisé par la société SIGMAALDRICH FINE CHEMICALS sous la dénomination Hecogénin Acetate

solubilisant benzoate d'alcools en C12-C15 commercialisé par la société FINETEX sous la dénomination FINSOLV TN, - acétyl-tributylcitrate commercialisé par la société REILLY CHEMICALS sous la dénomination CITROFLEX A-4, - huile de ricin, - palmitate d'octoglycéryle, - triglycérides caprylique/caprique EXEMPLE 1 : Solubilisation simple
On cherche à solubiliser l'acétate d'hécogénine dans des solvants selon l'invention. Pour cela, on procède de la manière suivante : - l'acétate d'hécogénine est pesée et placée dans un pilulier hermétique, - on ajoute ensuite la quantité requise de solvant selon l'invention, pour être à 100%, puis - la suspension est agitée (agitation magnétique) à une température de 70"C pendant 1 heure au plus.

Le comportement de l'actif lors de la solubilisation (recristallisation ou non), ainsi que'évolution dans le temps sont reportés dans le tableau 1 ci-après.

TABLEAU 1

<tb>
<tb> Solvants <SEP> taux <SEP> d'acétate <SEP> Stabilité <SEP> à <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> Stabilité <SEP> à <SEP> un
<tb> d'hécogénine <SEP> à <SEP> température <SEP> mois <SEP> à
<tb> ambiante <SEP> température
<tb> ambiante
<tb> Benzoate <SEP> d'alcool <SEP> 1% <SEP> Aucune <SEP> OK
<tb> C12-C15 <SEP> recristallisation
<tb> 2% <SEP> Aucune <SEP> OK
<tb> recristallisation
<tb> Acétyl <SEP> tributyl <SEP> citrate <SEP> 1 <SEP> % <SEP> Aucune <SEP> OK
<tb> recristallisation
<tb> Huile <SEP> de <SEP> ricin <SEP> 1% <SEP> Aucune <SEP> OK
<tb> recristallisation
<tb> CAPRYLIC/CAPRIC <SEP> 1% <SEP> Aucune <SEP> OK
<tb> TRIGLYCERIDE <SEP> recristallisation
<tb> OCTOXYGLYCERYL <SEP> 1% <SEP> Aucune <SEP> OK
<tb> PALMITAT <SEP> recristallisation
<tb>

Par température ambiante, on entend au sens de la demande une température d'environ 20 à 25 C.

Le tableau 1 montre que les solubilisants selon l'invention permettent la solubilisation de l'acétate d'hécogine sans aucun problème de recristallisation de la molécule au cours du temps.

EXEMPLES 2 à 5 Emulsions
On a utilisé cinq émulsions El, Elbis, E2, E3 et E4 dont les compositions sont respectivement présentés dans les tableaux 2,3, 4 et 5.

EXEMPLE 2 : Emulsion HIE (El) TABLEAU 2

<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> (%)
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> stérilisée <SEP> 41, <SEP> 1
<tb> P-hydroxybenzoate <SEP> de <SEP> méthyle <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> stérilisée <SEP> 30
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> xanthane <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Mono-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> oxyéthyléné <SEP> 0,9
<tb> (20 <SEP> OE) <SEP> (Tween@60)
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> mono-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle, <SEP> 2,1
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (100 <SEP> OE)
<tb> (50/50) <SEP> (SIMULSOL <SEP> 165)
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 2, <SEP> 6
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> Benzoate <SEP> d'alcools <SEP> en <SEP> C12-C15 <SEP> 7,5
<tb> Iso-paraffine <SEP> hydrogénée <SEP> 7, <SEP> 5
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> E <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 3
<tb>
Mode opératoire
On mélange les constituants de la phase A à 70 C sous agitation. Quand le mélange est homogène, on y ajoute la phase B préalablement homogénéisée.

Par ailleurs, on chauffe les constituants de la phase C à 70 C. Ensuite, on fait l'émulsion sous agitation à 70 C en ajoutant la phase C au mélange des phases A et B.

La phase D est préparée à température ambiante par dissolution de la triéthanolamine dans l'eau sous agitation et on l'ajoute au mélange précédemment obtenu.

On prépare la phase E et on l'ajoute aussi au mélange précédent refroidi à environ 40 C sous agitation. On laisse refroidir l'émulsion jusqu'à température ambiante (20 à 25OC).

La composition obtenue est stable en température et dans le temps, et peut être utilisée pour le soin de la peau.

EXEMPLE 2 bis :
On réalise la même émulsion que dans l'exemple 2 mais avec 15% de benzoate d'alcools en C12-C15. C'est émulsion E1 bis.

EXEMPLE 3 : Emulsion HIE (E2) TABLEAU 3

<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 66, <SEP> 9
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Tri-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (SPAN <SEP> 52) <SEP> 0, <SEP> 9
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (40 <SEP> OE) <SEP> 2
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 4
<tb> Mono-di-tri-palmito-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle <SEP> 3
<tb> Benzoate <SEP> d'alcool <SEP> en <SEP> C12-C15 <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 15
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 1,5
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 3
<tb>
Mode opératoire :
On mélange les constituants de la phase A à 75-80OC sous agitation jusqu'à obtention d'un gel.

Par ailleurs, on prépare la phase B par mélange des constituants à 75-80OC jusqu'à dissolution complète.

Ensuite, on fait l'émulsion sous agitation à environ 75 C en ajoutant la phase B dans la phase A.

La phase C est préparée à température ambiante par dissolution de la triéthanolamine dans l'eau sous agitation et on l'ajoute au mélange précédemment obtenu.

On prépare la phase D à la température ambiante et on l'ajoute aussi au mélange précédent refroidi à environ 40 C sous

agitation. On laisse refroidir l'émulsion jusqu'à température ambiante (20 à 25OC).

La composition obtenue est stable en température et dans le temps et peut être utilisée pour le traitement des signes du vieillissement de la peau.

EXEMPLE 4

Emulsion HIE TABLEAU 4 (E3)

<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité <SEP> (%)
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 66, <SEP> 9
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Polymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> (Carbomer) <SEP> 0,4
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Tri-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (SPAN <SEP> 52) <SEP> 0,9
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> (40 <SEP> OE) <SEP> 2
<tb> Alcool <SEP> cétylique <SEP> 4
<tb> Mono-di-tri-palmito-stéarate <SEP> de <SEP> 3
<tb> glycéryle
<tb> Benzoate <SEP> d'alcool <SEP> en <SEP> C12-C15 <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Conservateur0, <SEP> 15
<tb> Phase <SEP> C <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 2
<tb> Tri-éthanolamine <SEP> 0,3
<tb> Phase <SEP> D <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> stérilisée <SEP> 1, <SEP> 5
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 3
<tb>

Le mode opératoire est le même que dans l'exemple 3.

La composition obtenue est stable et peut être utilisée pour le traitement des signes cutanés du vieillissement.

EXEMPLE 5 Emulsion E/H (E4) TABLEAU 5

<tb>
<tb> Nom <SEP> chimique <SEP> Quantité
<tb> (%)
<tb> Phase <SEP> A <SEP> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> 76, <SEP> 1
<tb> Glycérine <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 1
<tb> Sulfate <SEP> de <SEP> magnésium, <SEP> 7H20 <SEP> 0, <SEP> 7
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Phase <SEP> B <SEP> Cétyl <SEP> diméthicone <SEP> copolyol <SEP> (Abil <SEP> EM-90) <SEP> 2,5
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> stéarate <SEP> d'éthylène <SEP> glycol <SEP> acétyle, <SEP> 1
<tb> tri-stéarate <SEP> de <SEP> glycéryle
<tb> (UNITWIX <SEP> de <SEP> la <SEP> société <SEP> GUARDIAN)
<tb> Benzoate <SEP> d'atcoots <SEP> en <SEP> Ci2-Ci5 <SEP> 15
<tb> Acétate <SEP> d'hécogénine <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Conservateur <SEP> 0,15
<tb>
Mode opératoire
On mélange les constituants de la phase A à 75-80OC sous agitation jusqu'à obtention d'un liquide parfaitement limpide.

Ensuite, on fait l'émulsion sous agitation à environ 75 C en ajoutant la phase A dans la phase B. On laisse refroidir l'émulsion jusqu'à température (20 à 25OC).

La stabilité physico-chimique de ces émulsions est vérifiée par un contrôle macroscopique et microscopique, dans le temps et en fonction de la température.

Le comportement de l'actif lors de la solubilisation, ainsi que l'évolution dans le temps sont reportés dans le tableau 6 ci-après.

Le tableau 6 montre que la solubilisation de l'acétate d'hécogénine par un solubilisant selon l'invention est bien réalisable en émulsion, sans aucun problème de recristallisation, et permet donc la formulation de compositions cosmétiques et/ou dermatologiques contenant de l'acétate d'hécogénine. TABLEAU 6

<tb>
<tb> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> Emulsion <SEP> H/E <SEP> avec <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> SIMULSOL <SEP> 165/Tween@ <SEP> 60
<tb> Ei <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OKTAet45 C
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> Ei <SEP> bis <SEP> pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes
<tb> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> EMULSION <SEP> avec <SEP> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> MYRJ <SEP> 65/SPAN <SEP> 52 <SEP> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> E2 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes
<tb> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> E3 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes
<tb> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb> EMULSION <SEP> E/H <SEP> avec <SEP> Stabilité <SEP> physico-chimique
<tb> Abil <SEP> EM-90
<tb> 24 <SEP> heures <SEP> 1 <SEP> semaine
<tb> E4 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> cristaux <SEP> OK <SEP> toutes
<tb> températures
<tb> Pas <SEP> de <SEP> cristaux
<tb>

Claims

REVENDICATIONS

1. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de sapogénine et au moins un solubilisant du dérivé de sapogénine choisi parmi : - les esters non émulsifiants d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaîne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou les huiles végétales, et - les alcools gras ramifiés dont la chaîne hydrocarbonée renferme au moins 6 atomes de carbone.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit ester est un monoester d'alcool gras et/ou d'acide gras.

3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que ledit ester est choisi parmi les benzoates d'alkyle en C12-C-5, le palmitat d'isopropyle, le palmitate d'octoxyglycéryle, l'isostéarate de propylène glycol, l'h yd roxystéa rate d'octyle, et leurs mélanges.

4. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'ester est choisi parmi les triesters d'acide gras monocarboxylique et de glycérol, l'acétyl tributyl citrate, et leurs mélanges.

5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'alcool gras ramifié est un alcool de Guerbet.

6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que l'alcool de Guerbet est choisi parmi le butyloctanol,

l'hexyldécanol, l'octyldécanol, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le décyltétradécanol, le undécylpentadécanol, le dodécylhexadécanol, le tétradécyloctadécanol, l'hexyldécyl

octadécanol, le tétradécyleicosanol, le cétylarachidol, et leurs mélanges.

7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le solubilisant représente de 0,001 à 90% du poids total de ladite composition.

8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé de sapogénine est choisi parmi les dérivés de diosgénine, les dérivés d'hécogénine, les dérivés de smilagénine, les dérivés de sarsapogénine, les dérivés de tigogénine, les dérivés de yamogénine et les dérivés de yuccagénine.

9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le dérivé de sapogénine est un dérivé d'hécogénine, et de préférence un ester d'hécogénine.

10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que l'ester d'hécogénine est l'acétate d'hécogénine.

11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle renferme de 0,001 à 10% en poids, et de préférence de 0,05 à 5% en poids de dérivé de sapogénine par rapport au poids total de la composition.

12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une matière grasse liquide ou solide, choisie parmi les huiles minérales, les huiles d'origine animale, les huiles de synthèse, les huiles siliconées, les huiles fluorées, les acides gras, les cires et les gommes.

13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un

adjuvant choisi parmi les antioxydants, les solvants, les conservateurs, les neutralisants, les polymères, les charges, les parfums, les émulsionnants, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les filtres hydrophiles, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes.

14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de solution huileuse ou d'un gel huileux, pour une application topique sur la peau.

15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H) ou d'une émulsion multiple, ou sous forme de microémulsion ou de nanoémulsion, pour une application topique sur la peau.

16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse en présence de sphérules, telles que les nanosphères, les nanocapsules et de préférence les vésicules lipidiques de type ionique ou non ionique, pour une application topique sur la peau.

17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée en ce qu'elle a la consistance d'un lait, d'une lotion, d'une crème, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel, pour une application topique sur la peau.

18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée en ce qu'elle est conditionnée sous forme d'aérosol et comprend également un agent propulseur sous pression, pour une application topique sur la peau.

19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme solide et qu'elle est conditionnée sous forme de stick.

20. Procédé de solubilisation d'un dérivé de sapogénine, caractérisé en ce qu'il comprend l'étape consistant à mélanger le dérivé de sapogénine à au moins un solubilisant du dérivé de sapogénine choisi parmi : - les esters non émulsifiants d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaîne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou les huiles végétales, et - les alcools gras ramifiés dont la chaîne hydrocarbonée renferme au moins 6 atomes de carbone.

21. Utilisation cosmétique de la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, pour le soin et/ou le maquillage et/ou le nettoyage de la peau et/ou des cheveux.

22. Utilisation cosmétique de la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 19 pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané.

23. Utilisation de la composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 19 pour fabriquer une préparation destinée à prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané.