FR2763241A1 - Composition de teinture des fibres keratiniques comprenant une pyrazolin-4,5-dione et une amine primaire aromatique - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant au moins une pyrazolin-4, 5-dione et au moins une amine primaire aromatique. Ladite composition permet de teindre les fibres kératiniques en l'absence d'agent oxydant en des nuances puissantes, variées, résistantes, et moins sélectives que celles de l'art antérieur.L'invention concerne également les procédés et dispositifs de teinture mettant en oeuvre la dite composition.
Description
La présente invention concerne une composition de teinture des fibres
kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une pyrazolin-4,5-dione et au moins une amine primaire aromatique ou hétéroaromatique, et les procédés et dispositifs de teinture mettant en oeuvre cette composition. Pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, il est connu d'utiliser des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorants d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, qui sont des composés incolores ou faiblement colorés, et qui, associés à des produits oxydants, donnent naissance à des
composés colorés et colorants par un processus de condensation oxydative.
On sait également faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation, en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration. La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. Les colorations obtenues sont généralement intenses avec de bonnes propriétés de tenue dans le temps (tenacité) face aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavages, ondulations permanente, transpiration, frottements). Cependant, le développement de la couleur nécessite la présence d'un oxydant, le plus généralement, I'eau oxygénée, ce qui a pour conséquences des détériorations plus ou moins
marquées de l'état de la fibre.
Il est également connu de teindre les fibres kératiniques avec des colorants directs qui sont appliqués dans des conditions douces et qui, en conséquence, respectent généralement l'état de la fibre. Cependant, les nuances obtenues avec ces colorants directs sont peu intenses et ont souvent besoin d'être renforcées. En outre, leur tenue face aux agents extérieurs est moins bonne, en
particulier la résistance aux lavages, et elle est souvent jugée insuffisante.
Pour remédier à ces divers inconvénients, il a déjà été proposé de teindre les cheveux sans oxydant, avec des compositions tinctoriales associant soit (a) la 2,3-indolinedione encore appelée " isatine" ou un de ses dérivés, soit (b) un dérivé de 1,2-éthanedione, soit (c) un dérivé de 1,3-propanedione, soit (d) un dérivé d'indolinone, avec une ou plusieurs amines aromatiques et/ou des acides aminés et/ou des oligopeptides et/ou des sucres aminés et/ou des dérivés phénoliques. De telles compositions tinctoriales ont été décrites dans les documents suivants: - pour la 2,3-indolinedione et ses dérives: les brevets et demandes de brevets US- 4 750 408, EP- 0359465, EP- 0497697, EP- 0502783,
EP- 0502784, EP- 0634923, EP- 0750490, DE- 4 314 317, DE- 4314318,
DE- 4 409143,
- pour les dérivés de 1,2-éthanedione: les demandes de brevets
DE- 4317855, DE- 4318742, DE- 4335625,
- pour les dérivés de 1,3-propanedione: les demandes de brevets
DE- 4335626, DE- 4335627, DE- 4335628
- pour les dérivés d'indolinone: la demande de brevet DE- 4335623.
Toutefois, les colorations obtenues à l'aide desdites associations ne sont pas toujours satisfaisantes, notamment en ce qui concerne certaines propriétés telles que la brillance, la puissance, la tenacité et la sélectivité. A propos de sélectivité, une bonne teinture capillaire doit être aussi homogène que possible de la racine
à la pointe du cheveu, on dit alors qu'elle n'est pas ou peu sélective.
Or, les colorations capillaires ne comprenant pas d'agent oxydant, telles que les colorations directes ou les colorations obtenues à l'aide des associations d'isatine, de 1,2-éthanedione, de 1,3-propanedione, ou d'indolinone
susmentionnées, présentent généralement l'inconvénient d'être très sélectives.
Il existe donc un réel besoin de pouvoir disposer de compositions tinctoriales capillaires qui ne contiennent pas d'agent oxydant, pour respecter l'état de la
fibre, et engendrent des nuances puissantes tout en étant peu sélectives.
C'est après d'importantes recherches menées sur la question que la demanderesse a maintenant découvert, de façon totalement inattendue et surprenante, qu'on pouvait obtenir des nuances variées et à la fois, brillantes, puissantes, tenaces et peu sélectives, en appliquant sur les fibres kératiniques, en l'absence d'agent oxydant, une composition tinctoriale contenant au moins une pyrazolin-4,5-dione de formule (I) et au moins une amine aromatique ou
hétéroaromatique de formule (Il) définies ci-après.
Cette découverte est a la base de la présente invention.
La présente invention concerne une composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, (i) au moins une pyrazolin-4,5-dione de formule (I) et (ii) au moins une amine aromatique ou
hétéroaromatique de formule (Il), définies ci-après.
L'invention a pour autre objet une composition à deux composants pour lesquels,
dans un milieu approprié pour la teinture, I'un contient au moins une pyrazolin-
4,5-dione de formule (I), I'autre une amine aromatique ou hétéroaromatique de formule (Il), formules (I) et (Il) définies ci-après, et qui, stockés de façon séparée, sont (i) mélangés au moment de l'emploi pour l'application sur les fibres
kératiniques ou (ii) appliqués séquentiellement sur lesdites fibres.
Elle a également pour objet les procédés de teinture mettant en oeuvre ces compositions. Un autre objet de l'invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments, ou "kits", pour la teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait qu'il comporte au moins deux compartiments, dont l'un d'eux renferme une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une pyrazolin-4,5-dione de formule (I), et l'autre renferme une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une amine aromatique ou hétéroaromatique de formule (Il) qui est susceptible de réagir sans oxydant avec la pyrazolin-4,5-dione de formule (I) pour former un colorant (formules (I) et (Il)
definies ci-après.
Mais d'autres caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront
encore plus clairement à la lecture de la description qui va suivre, ainsi que des
divers exemples concrets, mais nullement limitatifs, destinés à l'illustrer.
-(i) Les pyrazolin-4,5-diones selon la présente invention sont des composés de formule (I) suivante R2 o
N (1
I R1 dans laquelle, R1 représente: -un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 éventuellement substitué par un radical OH, COOH, alcoxy en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4 ou dialkylamino en C1-C4, - un radical: -- CH2) o-CH- R4 m in4 R3 danslequel m=1,2ou3; n=1,2ou3; R3 = hydrogène ou méthyle; R4 = méthyle, hydroxy, alcoxy en C1-C5 linéaire ou ramifié, hydroxyalkyle en C1-C5 linéaire ou ramifié, -un radical OCH2 --O- Rs dans lequel p = 1 ou 2 et R5 représente un radical phényle substitué ou non, -un radical -(--CH2 q- R6 dans lequel q = 1 ou 2, et R6 représente un radical thinyle, furyle, pyridyle ou pipridinyle ou un radical phnyle non un radical thiényle, furyle, pyridyle ou pipéridinyle ou un radical phényle non substitué ou substitué par au maximum 2 radicaux choisis parmi les radicaux méthyle, trifluorométhyle, sulfonyle ou méthoxy, -un radical phényle non substitué ou substitué par un à cinq radicaux choisis parmi: -COOH, -CH2COOH, -NO2, -OH, -SO3H, CH2OH, -OCF3, -CF3,
-SO2CH3, -SO2NH2, -SO2NHC2H5, -SO2NHCH2CH2OH, -CON(CH3)2,
-CON(C2H5)2, -CH2N(CH3)2, -CH2N(C2Hs)2, -NHCOCH3, -NHCOC2H5, un atome d'halogène tel que Cl, Br ou F, un radical alkyle en C1-C3 linéaire ou ramifié, un radical -Z-R7 dans lequel Z désigne O ou S et R7 désigne H, ou alkyle en C1-C3 linéaire ou ramifié, -un radical benzyle non substitué ou substitué par un radical -COOH, -OCH3, ou -SO3H, - un radical pyridyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, thiazinyle, benzothiazolyle, benzimidazolyle, thiényle, imidazolyle, thiazolyle, 1, 2,4-triazolyle, indazolyle, indolyle, quinolyle ou isoquinolyle, et R2 représente: -un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, -un radical phényle substitué ou non par un atome d'halogène (Cl, Br, F), un radical nitro, un radical trifluorométhyle, - un radical phényle substitué au maximum par 3 radicaux choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, dialkylamino en C1-C4 ou alkylthio en C1-C2, -un radical CH2 -)r ---R8 dans lequel r = 1, 2 ou 3, et R8 désigne un radical -SO3H, alkylthio en C1-C2, ou benzylthio, un radical méthoxycarbonyle, ou éthoxycarbonyle, un radical phényle éventuellement substitué par un atome d'halogène (Cl, Br, F), un radical alkyle en C1-C3, un radical alcoxy en C1-C3, un radical dialkylamino en C1-C4, ou alkylthio en C1-C2, -un radical alcoxy en C1C4; un radical phénoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène (Cl, Br, F); un radical trifluorométhyle, acétamido, carboxyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle; un radical thiényle, furyle, pyridyle ou pyrazolyle, étant entendu que lorsque R2 désigne un radical alkyle ou phényle, R2 peut être relié à l'atome de carbone du noyau pyrazolinique par l'intermédiaire d'un hétéroatome désignant O, NH, ou S,
et les sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
Parmi les pyrazolin-4,5-diones de formule (I) utilisables dans les compositions de teinture selon la présente invention, on préfère plus particulièrement les composés de formule (I) pour laquelle, R1 désigne: -un atome d'hydrogène, -un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un radical hydroxy ou alcoxy en C1- C2, -un radical (-CH2-)- R6 dans lequel q = 1 ou 2, et R6 désigne un radical phényle éventuellement substitué par un radical méthyle, trifluorométhyle ou sulfonyle, -un radical phényle éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C2, un radical alcoxy en C1-C2, un radical -SO3H, -COOH, -OH, -CF3, -NO2, ou un atome d'halogène (Cl, Br, F), et ceux de formule (I) pour laquelle R2 désigne: -un atome d'hydrogène, -un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C2, -un radical phényle éventuellement substitué par un atome d'halogène (Cl, Br, F), un radical alkyle en C1-C4, un radical alcoxy en C1-C2, un radical dialkylamino en C-C2, -un radical alcoxy en C1-C3, un radical trifluorométhyle, un radical acétamido, un radical dialkylamino en C1-C2, un radical carboxyle, un radical méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, un radical furyle, thiényle, pyridyle ou pyrazolyle. Parmi lesdites pyrazolin-4,5-diones, on peut notamment citer les composés suivants:
- la 3-méthyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-phényl-pyrazolin-4,5dione la 3-
tert-butyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 1,3-diphényl-pyrazolin-4,5dione la 1-
phényl-3-(4'-méthylphényl)-pyrazolin-4,5-dione, la 1-phényl-3-(4'méthoxyphényl)-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-phényl-3-(4'-nitrophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 3-
méthoxy-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-éthoxy-1-phényl-pyrazolin-4,5dione;
la 3-acétamido-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-carboxy-1 -phénylpyrazolin-
4,5-dione; la 3-méthoxycarbonyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 2'furyl-1-
phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-phényl-3-trifluorométhyl-pyrazolin-4,5dione; la
i1-[(3'-trifluorométhyl)-benzyl)]-3-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1[(1'-phényl)-
éthyl)]-3-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1,3-
diméthyl-pyrazolin -4,5-dione; la 3-méthyl-1 -(4'-nitrophényl)-pyrazolin4,5-dione;
la 3-méthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 3-éthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 1méthyl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-méthyl-3-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 1méthyl-3-(4'-
chlorophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-méthyl-3-(3'-méthoxyphényl)pyrazolin-
4,5-dione; la 1-méthyl-3-(4'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1méthyl-3-
(3'-nitrophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-méthyl-3-(4'-méthylphényl)pyrazolin-
4,5-dione; la 1-méthyl-3-(2'-furyl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-méthyl-3méthoxy-
pyrazolin-4,5-dione; la 3-éthoxy-1-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3acétamido-1-
méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-carboxy-1-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-
méthoxycarbonyl-1-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-méthyl-3trifluorométhyl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-méthyl-3-tert-butyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1 -éthyl-
pyrazolin-4,5-dione la 1-éthyl-3-méthyl-pyrazolin-4,5-dione;la 1-éthyl3-phényl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3-(4'-chlorophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl
3-(3'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3-(4'méthoxyphényl)-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3-(3'-nitrophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3- (4'-méthylphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3-(2'furyl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3-méthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3-éthoxy-pyrazolin-4,5-dione;
la 1-éthyl-3-acétamido-pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3-carboxypyrazolin-4,5-
dione; la 1-éthyl-3-méthoxycarbonyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1- éthyl-3-
trifluorométhyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3-tert-butyl-pyrazolin-4, 5-dione; la
1-isopropyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-3-méthyl-pyrazolin-4,5dione; la 1-
isopropyl-3-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-3-(4'chlorophényl)-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-3-(3'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5dione; la
i1-isopropyl-3-(4'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl3-(3'-
nitrophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-3-(4'-méthylphényl)pyrazolin-4,5-
dione; la 1-isopropyl-3-(2'-furyl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-3méthoxy-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-3-éthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 1isopropyl-
3-acétamido-pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-3-carboxy-pyrazolin-4,5dione;
la 1-isopropyl-3-méthoxycarbonyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-3tert-butyl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-3-trifluorométhyl-pyrazolin-4,5dione; la 1-tert-
butyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-tert-butyl-3-méthyl-pyrazolin-4,5-dione la 1-tert-
butyl-3-phényl pyrazolin-4,5-dione; la 1-tert-butyl-3-(4'-chlorophényl)pyrazolin-
4,5-dione; la 1-tert-butyl-3-(3'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-tert-butyl
-3-(4'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-tert-butyl-3-(3'nitrophényl)-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-tert-butyl-3-(4'-méthylphényl)-pyrazolin-4,5dione; la 1-
tert-butyl-3-(2'-furyl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1- tert-butyl-3-méthoxypyrazolin-4,5-
dione; la 1-tert-butyl-3-acétamido-pyrazolin-4,5-dione; la 1-tert-butyl3-carboxy-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-tert-butyl-3-méthoxycarbonyl-pyrazolin-4,5dione; la 1-
tert-butyl-3-trifluorométhyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1,3-ditert-butylpyrazolin-4,5-
dione; la 1-(4'-méthylphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'méthylphényl)-3-
méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-méthylphényl)-3-phényl-pyrazolin-4, 5-dione;
la 1-(4'-méthylphényl)-3-(4'-chlorophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1- (4'-
méthylphényl)-3-(3'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'méthylphényl)-
3-(4'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione la 1-(4'-méthylphényl)-3-(3'-
nitrophényl)-pyrazolin-4,5-dione la 1-(4'-méthylphényl)-3-(4'méthylphényl)
pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-méthylphényl)-3-(2'-furyl)-pyrazolin-4,5dione; 1-(4'-
méthylphényl)-3-(2'-thiényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-méthylphényl)3-(5'-
pyrazolyl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-méthylphényl)-3-méthoxypyrazolin-4,5-
dione; la 1-(4'-méthylphényl)-3-éthoxy-pyrazolin-4,5-dione la 1-(4'-
méthylphényl)-3-diméthylamino-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'méthylphényl)-3-
diéthylamino-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-méthylphényl)-3-acétamidopyrazolin-
4,5-dione; la 1-(4'-méthylphényl)-3-carboxy-pyrazolin-4,5-dione; la 1(4'-
méthylphényl)-3-méthoxycarbonyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'méthylphényl)-3-
éthoxycarbonyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-benzyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-benzyl
-3-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-benzyl-3-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-
benzyl-3-(4'méthylphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-benzyl-3-(3'méthoxyphényl)-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-benzyl-3-(4'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5dione; la 1-
benzyl-3-(3'-nitrophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-benzyl-3-tert-butylpyrazolin-
4,5-dione; la 1-benzyl-3-méthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 1-benzyl-3acétamido-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-benzyl-3-carboxy-pyrazolin-4,5-dione; la 1benzyl-3-
méthoxycarbonyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-benzyl-3-(2'-furyl)-pyrazolin4,5-dione;
la 1-(4'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-méthoxyphényl)-3méthyl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-méthoxyphényl)-3-(3'-méthoxyphényl)pyrazolin-4,5-
dione la 1-(4'-méthoxyphényl)-3-phényl-pyrazolin-4,5-dione la 1-(4'-
méthoxyphényl)-3-(4'-chlorophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'méthoxyphényl)-
3-(4'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-méthoxyphényl)-3- (3'-
nitrophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-méthoxyphényl)-3-méthoxypyrazolin-
4,5-dione; la 1-(4'-méthoxyphényl)-3-éthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 1(4'-
méthoxyphényl)-3-acétamido-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-méthoxyphényl)3-
carboxy-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-méthoxyphényl)-3-méthoxycarbonyl-
pyrazolin-4,5-dione; la 3-(2'-furyl)-1-(4'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5dione;
la 1-(4'-méthoxyphényl)-3-trifluorométhyl-pyrazolin-4,5-dione la 1- (4'-
chlorophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-chlorophényl)-3-méthylpyrazolin-4,5-
dione; la 1-(4'-chlorophényl)-3-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'chlorophényl)-
3-(4'-méthylphényl)-pyrazolin-4,5-dione la 1-(4'-chlorophényl)-3- (3'-
méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-chlorophényl)-3-(4'méthoxyphényl)-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-chlorophényl)-3-(3'-nitrophényl)-pyrazolin4,5-dione;
la 1-(4'-chlorophényl)-3-méthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'chlorophényl)-3-
éthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-chlorophényl)-3-acétamido-pyrazolin4,5-
dione; la 1-(4'-chlorophényl)-3-carboxy-pyrazolin-4,5-dione; la 1- (4'-
chlorophényl)-3-méthoxycarbonyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'chlorophényl)-3-
(2'-furyl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-chlorophényl)-3-trifluoromethylpyrazolin-
4,5-dione; la 1-(4'-nitrophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'nitrophényl)-3-
méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-nitrophényl)-3-phényl-pyrazolin-4,5dione; la
1-(4'-nitrophényl)-3-(4'-méthylphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'nitrophényl)-3-
(3'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione la 1-(4'-nitrophényl)-3- (4'-
méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione la 1-(4'-nitrophényl)-3-(3'nitrophényl)-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-(4'-nitrophényl)-3-carboxypyrazolin-4,5-dione; 1-(4'-
nitrophényl)-3-(2'-furyl)-pyrazolin-4,5-dione; 1-(4'-nitrophényl)-3trifluorométhyl-
pyrazolin-4,5-dione; la 3-trifluorométhyl-pyrazolin-4,5-dione; la pyrazolin-4,5-
dione; la 3-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-(4'-
méthylphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 3-(4'-méthoxyméthyl)-pyrazolin-4,5dione;
la 3-(4'-nitrophényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 3-méthoxy-pyrazolin-4,5dione; la 3-
acétamido-pyrazolin-4,5-dione; la 3-carboxy-pyrazolin-4,5-dione la 3-
méthoxycarbonyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-(2'-furyl)-pyrazolin-4,5-dione.
Selon la présente invention, on préfère tout particulièrement utiliser les pyrazolin-
4,5-diones de formule (I) pour laquelle, cumulativement, R1 est choisi parmi r' hydrogène ou les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, tertiobutyle ou phényle, et R2 est choisi parmi l'hydrogène ou les radicaux méthyle, phényle, méthoxyphényle, méthoxy, éthoxy, carboxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle,
acétamido, trifluorométhyle ou furyle.
Ainsi, dans les compositions de teinture selon l'invention, on préfère plus
particulièrement utiliser la 3-méthyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 3méthyl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1,3-diméthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3méthyl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-3-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1tert-butyl-3-
méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-méthyl-3-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-
méthyl-3-(3'-méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione; la 3-(2'-furyl)-1 méthyl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-méthyl-3-méthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 3éthoxy-1-
méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-diéthylamino-1-méthyl-pyrazolin-4,5dione; la 3-
acétamido-1-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-
méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1isopropyl-
pyrazolin-4,5-dione la 1-tert-butyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-méthoxy-1phényl-
pyrazolin-4,5-dione; la 3-éthoxy-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 3acétamido-1-
phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-phényl-3-trifluorométhyl-pyrazolin-4,5dione; la
1-méthyl-3-trifluorométhyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1 -isopropyl-3trifluorométhyl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3-trifluorométhyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-
trifluorométhyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-carboxy-1-phényl-pyrazolin-4,5dione; la
3-méthoxycarbonyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-éthoxycarbonyl-1phényl-
pyrazolin-4,5-dione; la 3-méthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 3-éthoxypyrazolin-4,5-
dione; la 3-carboxy-1-méthyl-pyrazolin-4,5-dione la 3-méthoxycarbonyl-1-
méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-éthoxycarbonyl-1-méthyl-pyrazolin-4,5dione; la
1-(n-propyl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(n-propyl)-3-trifluorométhylpyrazolin-4,5-
dione; la 3-(2'-furyl)-1-(n-propyl)-pyrazolin-4,5-dione; la 3-(2'-furyl)1-phényl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-phényl-3-tert-butyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1, 3-diphényl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-méthyl-3-tert-butyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1(n-propyl)-
3-tert-butyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-carboxy-1-méthyl-pyrazolin-4,5dione; la 3-
méthoxycarbonyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione. Les pyrazolin-4,5- diones selon l'invention peuvent être préparées suivant des procédés connus comprenant les étapes suivantes (les significations de R1 et R2
sont telles que données ci-avant).
Le premier procédé consiste à: a) faire réagir une pyrazolin-5-one O( avec un composé nitroso-aromatique O) de façon à obtenir la 4-aryliminopyrazolin-5-one correspondante ( : R2 R2 N-Ar N_ + Ar-NO > N I I
R1 R1
O O) (
cette réaction étant conduite de préférence dans un alcool inférieur tel que le méthanol, l'éthanol ou l'isopropanol, à une température comprise entre 65 C et 85 C, au reflux du solvant utilisé, et de préférence en présence d'une base faible de type carbonate ou bicarbonate, en quantité catalytique, b) puis à hydrolyser la 4-arylimino pyrazolin-5- one (), de préférence en milieu acide fort, pour obtenir le dérivé de pyrazolin-4,5 dione correspondant de formule
():
R N-Ar R o
C H20/H+
N l N
R1 R.
Dans un tel procédé, le dérivé nitroso aromatique de la première étape est de préférence une p-nitrosodialkylaniline de formule Q)': / R'
ON N
R
dans laquelle R' et R" représentent un radical alkyle en Cl-C4, linéaire ou ramifié.
L'hydrolyse acide de la deuxième étape du procédé de préparation selon l'invention est réalisée de préférence avec de l'acide sulfurique dilué ou de l'acide chlorhydrique aqueux, a température ambiante, en présence d'un cosolvant de la pyrazolin-4,5-dione non miscible à l'eau, ce qui permet d'extraire avantageusement le composé au fur et à mesure de sa formation facilitant son isolement avec une très grande pureté. Le cosolvant non miscible à l'eau peut
être un solvant halogéné tel que par exemple le dichlorométhane ou le 1, 2-
dichloroéthane. Dans une forme préférée de réalisation de l'invention, le cosolvant non miscible à l'eau est un éther tel que l'éther diéthylique ou diisopropylique. Le deuxième procédé consiste à:
a) faire réagir du brome sur une pyrazolin-5-one de formule O pour obtenir la 4,4-
dibromo-pyrazolin-5-one correspondante de formule (étape a), b) puis à faire réagir du diacétate de plomb de façon à former le diacétate correspondant de formule O), produit intermédiaire instable qui conduit
spontanément, par élimination d'anhydride acétique, au dérivé de pyrazolin-4,5-
dione de formule (I) désiré (étape b), ces deux étapes a et b étant donc conduites selon le schéma réactionnel suivant: R R Br Br -HBr Etape a X -HBr2 >
R1 R1
o Etape b R OAC R2 / OCA Pb (OAC)2 N -Ac2O N -Pb Br2 > IRi
R1 R1
(1)
L'étape a de dibromation est réalisée de préférence en milieu aqueux en présence de 2 équivalents de brome, à température ambiante. La réaction est généralement complète en quelques heures: le dérivé dibromé précipite au fur et à mesure de sa formation, ce qui permet un isolement par simple filtration avec
une grande pureté.
L'étape b est conduite avantageusement en quelques heures au reflux de l'acide acétique, le dibromure de plomb qui se forme pouvant être séparé très facilement
par simple filtration.
-(ii) Les amines aromatiques ou hétéroaromatiques utilisables selon la présente invention présentent la formule (Il) suivante: R9 NH2 (Il) dans laquelle R9 représente: -un cycle à 5 ou 6 chaînons pouvant contenir au maximum 3 hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, I'azote ou le soufre, -un ensemble de 2 ou 3 cycles comportant chacun 5 à 6 chaînons, l'ensemble contenant au maximum 9 hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, I'azote ou le soufre, lesdits cycles étant accolés ou reliés ensemble par l'intermédiaire d'un hétéroatome (O, N, S) ou d'un radical polyméthylénique comportant de 1 à 5 atomes de carbone, pouvant être linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et contenir, lié(s) ou intercalé(s) dans la chaîne principale, un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre, d'azote, ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino en C1-C2, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester; le(s) cycle(s) ou hétérocycle(s) désignés par R9 peuvent être non substitués ou substitués par au maximum 7 substituants choisis parmi les radicaux amino, hydroxy, cyano, trifluorométhyle, alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, alcoxy en C1-C4, mono- ou di- alkylamino en C1-C4, carboxyle, alcoxycarbonyle en C1-C2, sulfonyle, sulfonamido, acétamido, amido, mercapto, alkylthio en C1-C4, nitro, alkylsulfone en C1-C2, hydroxyalkyle en C1-C4, céto, ou un atome de Cl, Br, ou F,
et leurs sels cosmétiquement acceptables.
Lesdites amines aromatiques ou hétéroaromatiques sont de préférence choisies parmi les anilines, les aminoindoles, les aminoisoindoles, les aminobenzothiazoles, les aminobenzimidazoles, les aminobenzoxazoles, les aminoquinolines, les aminoisoquinolines, les aminobenzoxazines, les aminotétrahydroquinoxalines, les aminobenzothiazines, les aminotétrahydroisoquinolines, les aminoindazoles, les aminopyridines, lesaminopyrimidines, les aminotriazines, les aminonaphtalénes, les aminopyrroles, les aminopyrazoles, les aminofuranes, les aminothiophènes, les aminoimidazoles, les aminooxazoles, les aminothiazoles, les aminoisoxazoles, les aminoisothiazoles, les aminotriazoles, les aminouraciles, les
aminothiouraciles, les aminojulolidines, les aminopyrazolones.
De telles amines sont connues en tant que telles, ont été préparées dans l'art antérieur, et sont notamment les suivantes: - la paraphénylènediamine, - la paratoluènediamine, - la 2-isopropylparaphénylènediamine, - la 2- 3-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, - la 2-3-hydroxyéthyloxy- paraphénylènediamine, - la 2,6-diméthylparatoluènediamine, - la 2,6-diéthyl-paraphénylènediamine, - la 2,3diméthyl-paraphénylènediamine, - la N,N-bis-(2-hydroxyéthyl)paraphénylènediamine, - le 4-amino-1l-(2-méthoxyéthyl)- aminobenzène, - la 2-chloro-paraphénylènediamine, - le paraaminophénol, - le 4-amino-3-méthylphénol, - le 4-amino-3-fluorophénol, - le 4-amino-3-hydroxyméthylphénol, - le 4-amino-2-méthylphénol, - le 4-amino2-hydroxyméthylphénol, - le 4-amino-2-méthoxyméthylphénol, - le 4-amino2-aminométhylphénol, - le 4-amino-2-(2- hydroxyéthylaminométhyl)-phénol, le 2-aminophénol, - le 2-amino-1- hydroxy-5-méthylbenzène, - le 2-amino-1-hydroxy-6-méthylbenzène, - le 5- acétamido-2-aminophénol, - le 4,5-diamino-1,3-diméthylpyrazole, - le 4,5-diamino-1-éthyl-3-méthylpyrazole, - le 4,5-diamino-1-n-propyl3-méthylpyrazole, - le 4,5-diamino-1-isopropyl-3-méthylpyrazole, - le 3, 4-diamino-5-méthylpyrazole, - le 1-méthyl-4,5-diaminopyrazole, - le 3,4-diaminopyrazole, - le 4,5-diamino-1-propyl-pyrazole, - le 4,5diamino-1-méthyl-3-tert-butyl-pyrazole, - la 9-aminojulolidine, - la 3,7diaminopyrazolopyrimidine, - le 1,2-méthylènedioxy-4-méthoxy5-aminobenzène, - le 2-méthyl-3,5-diaminoindazole, - le 3,4-diamino-1,5diméthylpyrazole, - le 4,5-diamino-1,3-diméthylisoxazole, - le 4,5diamino-1,3-diméthylisothiazole, - le 4,5-diamino-thiouracile, - le 4,5diamino-uracile, - le 2-(2-acétamidoéthoxy)-1,4-diaminobenzène, - la 3amino-1-(4-aminophényl)-pyrazoline, - le 4-amino-1-(4aminophényl)-pyrazole, - la 2,3-diaminopyridine,
et leurs sels cosmétiquement acceptables.
Au sens de la présente invention, les sels cosmétiquement acceptables des composés de formule (I) et des amines aromatiques ou hétéroaromatiques de formule (Il) peuvent être des chlorhydrates, des sulfates, des bromhydrates ou
des tartrates.
La concentration en pyrazolin-4,5-dione de formule (I) dans la composition de teinture selon la présente invention est de préférence comprise entre environ 0,01 et 5%, et encore plus préférentiellement entre environ 0,15 et 2 % en
poids, par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
La concentration en amine aromatique ou hétéroaromatique dans la composition de teinture selon la présente invention est de préférence comprise entre environ 0,01 et 5 %, et encore plus préférentiellement entre environ 0,15 et 2 % en
poids, par rapport au poids total de la composition tinctoriale.
Le milieu approprié pour la teinture est de préférence un milieu aqueux constitué par de l'eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, et plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, I'alcool isopropylique, I'alcool benzylique, et l'alcool phényléthylique, ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, I'éthylèneglycol et ses éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol, dans des concentrations comprises entre environ 0,5 et 20% et, de préférence, entre
environ 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter à la composition tinctoriale selon l'invention des amides gras tels que les mono- et di-éthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléïque, à des concentrations comprises
entre environ 0,05 et 10% en poids.
On peut encore ajouter à la composition tinctoriale selon l'invention des agents tensio-actifs bien connus de l'état de la technique et de type anionique, cationique, non-ionique, amphotère, zwittérionique ou leurs mélanges, de préférence en une proportion comprise entre environ 0, 1 et 50% en poids et avantageusement entre environ 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut également utiliser des agents épaississants dans une proportion allant
d'environ 0,2 à 20%.
Ladite composition tinctoriale peut contenir en outre divers adjuvants usuels tels que des agents anti-oxydants, des parfums, des agents séquestrants, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé
habituellement en teinture des matières kératiniques.
Bien entendu, I'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les
adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale selon l'invention peut être formulée à pH acide, neutre ou alcalin, le pH pouvant varier par exemple de 2 à 12 et de préférence de 3 à 9, et pouvant être ajusté au moyen d'agents d'alcalinisation ou d'agents
d'acidification ou de tampons antérieurement bien connus.
Comme agents alcalinisants, on peut citer l'ammoniaque, les carbonates alcalins,
les alcanolamines, par exemple les mono- di- et tri- éthanolamines et leurs déri-
vés, les hydroxydes de sodium ou de potassium, et les composés de formule R10o /R12 1-l N - R - N Rl, \R13 dans laquelle, R est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C0-C4; Rio R11, R12 et R3, simultanément ou indépendamment l'un de l'autre, représentent un atome
d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C,4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.
Les agents acidifiants sont classiquement des acides minéraux ou organiques
comme par exemple les acides chlorhydrique, tartrique, citrique et phosphorique.
Parmi les tampons, on peut citer par exemple, le phosphate diacide de
potassium/hydroxyde de sodium.
La composition appliquée sur les cheveux peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquide, de crème, de gel ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. En particulier, elle peut être conditionnée sous pression en flacon aérosol en présence d'un
agent propulseur et former une mousse.
Un autre objet de la présente invention porte sur un procédé de teinture des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer une composition tinctoriale renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une pyrazolin-4,5-dione de formule (I) et une amine aromatique ou hétéroaromatique de formule (Il), sur les fibres kératiniques sèches ou humides, à laisser agir la composition sur les fibres pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes environ, de préférence entre 5 et 45 minutes environ, à une température variant entre 20 C et 50 C
environ, à rincer, éventuellement laver, puis à rincer à nouveau, et à sécher.
* Une variante de procédé constitue un autre objet de l'invention, et consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, simultanément ou séquentiellement (i) une composition tinctoriale renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une pyrazolin-4,5-dione de formule (1), et (ii) une composition renfermant essentiellement une amine aromatique ou hétéroaromatique de formule (Il) dans
un milieu approprié pour la teinture.
Des exemples concrets illustrant l'invention vont maintenant être donnés.
EXEMPLES DE COMPOSITIONS TINCTORIALES
Dans les exemples 1 à 4 les nuances obtenues sur cheveux ont été chiffrées au
colorimètre Minolta CM 2002.
Le critère de sélectivité de la teinture a été évalué au moyen de l'indice de variation de couleur 1, calculé selon l'équation de NICKERSON suivante: I = (C/5) x 2AH + 6AV + 3AC (voir à cet égard "Journal of the Optical Society of America", 1944, Sept., Vol 34, n 9, pp 550-570), équation dans laquelle, les paramètres H, V, C, représentent ceux de la notation MUNSELL (Norme ASTM D 1535-68), qui définit la couleur [ H désignant la nuance ou HUE, V: désignant l'intensité ou VALUE, et C
désignant la pureté ou CHROMATICITE].
EXEMPLE 1:
On a préparé, juste avant emploi, la composition de teinture conforme à l'invention suivante: 3-méthyl-1 -phényl-pyrazolin-4,5-dione.............
..... 0,940 g (0,005 mole) Paraphénylènediamine,........................ DTD: .................. 0,540 g (0,005 mole) Alcool éthylique................ DTD: ........................................ 40,0 g Acide citrique......... DTD: ....................q.s......................... pH 2 Eau.............. DTD: ..............................q.s.p..................... 100,0 g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux naturels, gris à 90% de blancs, permanentés et non permanentés, à raison de 6g de composition pour 3g de cheveux, et on a laissé poser pendant 30 minutes à la température d'environ 20 C. Après rinçage à l'eau courante, lavage avec un shampooing conventionnel, rinçage à nouveau et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance chiffrée 8.0R 4.0 / 2.4 sur cheveux non permanentés et..DTD: 6.4R 3.4 / 3.1 sur cheveux permanentés.
A partir de ces données chiffrées Munsell, on a calculé l'écart de coloration (au moyen de l'équation de Nickerson), qui existe entre les cheveux permanentés et les cheveux non permanentés. Cet écart qui représente la "sélectivité" de la
teinture était égal à 7,2.
EXEMPLE 2 comparatif: On a préparé, juste avant emploi, la composition de teinture selon l'art antérieur suivante: Isatine (colorant de l'art antérieur)........................... 0,735 g (0,005 mole) Paraphénylènediamine........................................... 0,540 g (0,o005 mole) Alcool éthylique...........................................
.......... 40,0 g Acide citrique..............................q.s...... DTD: .................. pH 2 eau............................................ DTD: q.s.p...................... 100, 00 g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux naturels, gris à 90% de blancs, permanentés et non permanentés, suivant le même protocole..DTD: quà l'exemple 1.
Les cheveux ont été teints dans une nuance chiffrée 6.9 YR 4.9 / 4.3 sur cheveux
non permanentés et 3.6 YR 4.0/ 5.6 sur cheveux permanentés.
A partir de ces données chiffrées Munsell, on a calculé l'écart de coloration (au moyen de l'équation de Nickerson), qui existe entre les cheveux permanentés et les cheveux non permanentés. Cet écart qui représente la "sélectivité" de la
teinture était égal à 15,0.
Par comparaison avec la sélectivité de la teinture de l'exemple 1 selon l'invention qui n'était que de 7,2, la sélectivité de la teinture de l'exemple 2 (15,0) selon l'art antérieur, est beaucoup plus élevée; on a donc ainsi démontré qu'une chevelure permanentée comportant des racines non permanentées présentera, après teinture au moyen de la composition 1 selon l'invention, une coloration plus
uniforme (moins sélective) qu'au moyen de la composition 2 de l'art antérieur.
EXEMPLE 3:
On a préparé, juste avant emploi, la composition de teinture conforme à l'invention suivante: 3-méthyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione..............
.... 0,940 g (0,005 mole) 2-j3-hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, 2HCI....... 1,120 g (0,005 mole) Alcool éthylique........................ DTD: ................................ 40,0 g Acide citrique................. DTD: ............q.s......................... pH 2 Eau....................... DTD: .....................q.s.p..................... 100,0 g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux naturels, gris à 90% de blancs, permanentés et non permanentés, suivant le même protocole.. DTD: qu'à l'exemple 1.
Les cheveux ont été teints dans une nuance chiffrée 4.9 R 3.6 / 2.3 sur cheveux
non permanentés et 2.7 R 3.0 / 2.9 sur cheveux permanentés.
A partir de ces données chiffrées Munsell, on a calculé l'écart de coloration (au moyen de l'équation de Nickerson), qui existe entre les cheveux permanentés et les cheveux non permanentés. Cet écart qui représente la "sélectivité" de la
teinture était égal a 7,4.
EXEMPLE 4 comparatif: On a préparé, juste avant emploi, la composition de teinture selon l'art antérieur suivante: Isatine (colorant de l'art antérieur)........................... 0,735 g (0,005 mole) 2-13hydroxyéthyl-paraphénylènediamine, 2HCI....... 1,120 g (0,005 mole) Alcool éthylique....................................................... 40,0 g Acide citrique..............................q.s..................
.... pH 2 eau............................................q.s.p.......... DTD: ............ 100, 00 g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux naturels; gris à 90% de blancs, permanentés et non permanentés, suivant le même protocole..DTD: qu'à l'exemple 1.
Les cheveux ont été teints dans une nuance chiffrée 5.6 YR 4.4 / 3.3 sur cheveux non permanentés et 0.9 YR 3.4 / 4.9 sur cheveux permanentés. A partir de ces données chiffrées Munsell, on a calculé l'écart de coloration (au moyen de l'équation de Nickerson), qui existe entre les cheveux permanentés et les cheveux non permanentés. Cet écart qui représente la "sélectivité" de la
teinture était égal à 17,0.
Par comparaison avec la sélectivité de la teinture de l'exemple 3 selon l'invention qui n'était que de 7,4, la sélectivité de la teinture de l'exemple 4 (17,0) selon l'art antérieur est beaucoup plus élevée; on a donc ainsi démontré qu'une chevelure permanentée comportant des racines non permanentées présentera, après teinture au moyen de la composition 3 selon l'invention une coloration plus
uniforme (moins sélective) qu'au moyen de la composition 4 de l'art antérieur.
EXEMPLE 5
On a préparé, juste avant emploi, la composition de teinture conforme à lI'invention suivante: 3-méthyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione............
......... 0,94 g (0,005 mole) 4,5-diamino-1-méthyl-3-tert-butyl- pyrazole, 2HCI....... 1,21 g (0,005 mole) Hydroxypropylguar vendu sous la dénomination Jaguar HP-60 par la société Mayhall....................... .DTD: .. 1,00 g Alkyl (C8/C10 50/50) polyglucoside (2) en solution aqueuse à 60%, vendu sous la dénomination Oramix CG110 par la société Seppic...... .DTD: .................. 5,00 g MA* Alcool éthylique.......................... DTD: ................................ 10,00 g Conservateurs.................. DTD: ......................................... q.s Monoéthanolamine.......... DTD: ...............................q.s....... pH 6 Eau déminéralisée......... DTD: .................................q.s.p.... 100,00 g MA*= Matière Active On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux naturels, gris à 90% de blancs, permanentés et non permanentés, à raison de 6g de composition pour 3g de cheveux, et on a laissé poser pendant 30 minutes à la température d'environ 20 C. Apres rinçage à l'eau courante, lavage avec un shampooing conventionnel, rinçage à nouveau et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance irisé-cuivré sur cheveux non permanentés et cuivré-rouge..DTD: sur cheveux permanentés.
EXEMPLE 6
On a préparé, juste avant emploi, la composition de teinture conforme à l'invention suivante: 3-méthyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione..............
....... 0,94 g (0,005 mole) 3,7-diaminopyrazolopyrimidine, 2HCI......... DTD: ................ 1,11 g (0,005 mole) Hydroxypropylguar vendu sous la dénomination Jaguar HP-60 par la société Mayhall......................... . 1,00 g Alkyl (C8/C10 50/50) polyglucoside (2) en solution aqueuse à 60%, vendu sous la dénomination Oramix CG110 par la société Seppic........ .DTD: ................ 5,00 g MA* Alcool éthylique............................ DTD: .............................. 10,00 g Conservateurs................... DTD: ........................................ q.s Monoéthanolamine........... DTD: ..............................q.s....... pH 4 Eau déminéralisée........ DTD: ..................................q.s.p.... 100,00 g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux naturels, gris à 90% de blancs, permanentés et non permanentés, à raison de 6g de composition pour 3g de cheveux, et on a laissé poser pendant 30 minutes à la température d'environ 50 C. Après rinçage à l'eau courante, lavage avec un shampooing conventionnel, rinçage a nouveau et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance cuivré-rouge intense sur cheveux non permanentés et..DTD: rouge-cuivré puissant sur cheveux permanentés.
EXEMPLE 7
On a préparé, juste avant emploi, la composition de teinture conforme à l'invention suivante: 3-méthyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione..............
....... 0,94 g (0,005 mole) 2-(2-acétamidoéthoxy)-1,4-diaminobenzène, 2HCI.... 1,41 g (0,005 mole) Hydroxypropylguar vendu sous la dénomination Jaguar HP-60 par la société Mayhall......................... . 1,00 g Alkyl (C8/C10 50/50) polyglucoside (2) en solution aqueuse à 60%, vendu sous la dénomination Oramix CG110 par la société Seppic........ .DTD: ................ 5,00 g MA* Alcool éthylique............................ DTD: .............................. 10,00 g Conservateurs................... DTD: ........................................ q.s Monoéthanolamine........... DTD: ..............................q.s....... pH 6 Eau déminéralisée.......... DTD: ................................q.s.p.... 100,00 g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux naturels, gris à 90% de blancs, permanentés et non permanentés, à raison de 6g de composition pour 3g de cheveux, et on a laissé poser pendant 30 minutes à la température d'environ 50 C. Après rinçage à l'eau courante, lavage avec un shampooing conventionnel, rinçage à nouveau et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance rouge-violacé intense sur cheveux non permanentés et..DTD: sur cheveux permanentés.
EXEMPLE 8
On a préparé, juste avant emploi, la composition de teinture conforme à l'invention suivante: 1-méthyl-3-tert-butyl-pyrazolin-4,5-dione..........
........ 0,84 g (0,005 mole) paraphénylènediamine....................... DTD: ........................ 0,54 g (0,005 mole) Hydroxypropylguar vendu sous la dénomination Jaguar HP-60 par la société Mayhall.................. .DTD: ....... 1,00 g Alkyl (C8/C10 50/50) polyglucoside (2) en solution aqueuse à 60%, vendu sous la dénomination Oramix CG1I 10 par la société Seppic......................... 5,00 g MA* Alcool éthylique............... DTD: ........................................... 10,00 g Conservateurs....... DTD: .................................................... q.s Monoéthanolamine.........................................q.s....... pH 6 Eau déminéralisée..........................................q.s.p.... 100,00 g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux naturels, gris à 90% de blancs, permanentés et non permanentés, à raison de 6g de composition pour 3g de cheveux, et on a laissé poser pendant 30 minutes à la température d'environ 50 C. Après rinçage à l'eau courante, lavage avec un shampooing conventionnel, rinçage à nouveau et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance irisé- cuivré sur cheveux non permanentés et sur cheveux permanentés...DTD: EXEMPLE 9
On a préparé, juste avant emploi, la composition de teinture conforme à l'invention suivante: 1-méthyl-3-phényl-pyrazolin-4,5-dione..............
....... 0,94 g (0,005 mole) paraphénylènediamine........................ DTD: ....................... 0,54 g (0,005 mole) Hydroxypropylguar vendu sous la dénomination Jaguar HP-60 par la société Mayhall.................. .DTD: ....... 1,00 g Alkyl (C8/C10 50/50) polyglucoside (2) en solution aqueuse à 60%, vendu sous la dénomination Oramix CG110 par la société Seppic......................... 5,00 g MA* Alcool éthylique............... DTD: ........................................... 10,00 g Conservateurs....... DTD: .................................................... q.s Monoéthanolamine.........................................q.s....... pH 6 Eau déminéralisée..........................................q.s.p.... 100,00 g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux naturels, gris à 90% de blancs, permanentés et non permanentés, à raison de 6g de composition pour 3g de cheveux, et on a laissé poser pendant 30 minutes à la température d'environ 50 C. Après rinçage à l'eau courante, lavage avec un shampooing conventionnel, rinçage à nouveau et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance violet- irisé profond sur cheveux non permanentés et sur..DTD: cheveux permanentés.
EXEMPLE 10
On a préparé, juste avant emploi, la composition de teinture conforme à l'invention suivante: 1,3-diphényl-pyrazolin-4,5-dione...................
........... 1,25 g (0,005 mole) paraphénylènediamine.................... DTD: ........................... 0,54 g (0005 mole) Hydroxypropylguar vendu sous la dénomination Jaguar HP-60 par la société Mayhall............ .DTD: ............. 1,00 g AIkyl (C8/C10 50/50) polyglucoside (2) en solution aqueuse à 60%, vendu sous la dénomination Oramix CG1 0 par la société Seppic......................... 5,00 g MA* Alcool éthylique....... DTD: ................................................... 10,00 g Conservateurs........................................................... q.s Monoéthanolamine.........................................q.s....... pH 9 Eau déminéralisée..........................................q.s.p... . 100,00 g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux naturels, gris à 90% de blancs, permanentés et non permanentés, à raison de 6g de composition pour 3g de cheveux, et on a laissé poser pendant 30 minutes à la température d'environ 50 C. Après rinçage à l'eau courante, lavage avec un shampooing conventionnel, rinçage à nouveau et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance doré- cendré sur cheveux non permanentés et doré..DTD: légèrement cuivré sur cheveux permanentés.
Claims (14)
1- Composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, (i) au moins une pyrazolin- 4,5-dione de formule (I)
R2 0
I
NO (I)
N R1 dans laquelle, R1 représente: -un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 éventuellement substitué par un radical OH, COOH, alcoxy en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4 ou dialkylamino en C1-C4, - un radical:
-(-CH2 --0 -( CH-)-- R4
m i n R3 danslequel m = 1, 2 ou3; n = 1, 2 ou3; R3 = hydrogène ou méthyle; R4 = méthyle, hydroxy, alcoxy en C1-C5 linéaire ou ramifié, hydroxyalkyle en C1-C5 linéaire ou ramifié, -un radical --( CH2 -O R5 dans lequel p = 1 ou 2 et R5 représente un radical phényle substitué ou non, -un radical --(-CH2 q R6 dans lequel q = 1 ou 2, et R6 représente q un radical thiényle, furyle, pyridyle ou pipéridinyle ou un radical phényle non substitué ou substitué par au maximum 2 radicaux choisis parmi les radicaux méthyle, trifluorométhyle, sulfonyle ou méthoxy, -un radical phényle non substitué ou substitué par un à cinq radicaux choisis parmi: -COOH, - CH2COOH, -NO2, -OH, -SO3H, -CH2OH, -OCF3, -CF3,
-SO2 CH3, -SO2NH2, -SO2NHC2H5, -SO2NHCH2CH2OH, -CON(CH3)2,
-CON(C2H5)2, -CH2N(CH3)2, -CH2N(C2H5)2, -NHCOCH3, -NHCOC2H5, un atome d'halogène tel que CI, Br ou F, un radical alkyle en C1-C3 linéaire ou ramifié, un radical -Z-R7 dans lequel Z désigne O ou S et R7 désigne H, ou alkyle en C1-C3 linéaire ou ramifié, -un radical benzyle non substitué ou substitué par un radical -COOH, -OCH3, ou -SO3H, -un radical pyridyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, thiazinyle, benzothiazolyle, benzimidazolyle, thiényle, imidazolyle, thiazolyle, 1,2,4-triazolyle, indazolyle, indolyle, quinolyle ou isoquinolyle, et R2 représente: -un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, -un radical phényle substitué ou non par un atome d'halogène (Cl, Br, F), un radical nitro, un radical trifluorométhyle, -un radical phényle substitué au maximum par 3 radicaux choisis parmi les radicaux alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, dialkylamino en C1-C4 ou alkylthio en C1-C2, - un radical (CH2 r- ---R8 dans lequel r = 1, 2 ou 3, et R8 désigne un radical -SO3H, alkylthio en C1-C2, ou benzylthio, un radical méthoxycarbonyle, ou éthoxycarbonyle, un radical phényle éventuellement substitué par un atome d'halogène (Cl, Br, F), un radical alkyle en C1-C3, un radical alcoxy en C1-C3, un radical dialkylamino en C1-C4, ou alkylthio en C1-C2, -un radical alcoxy en C1-C4; un radical phénoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène (Cl, Br, F); un radical trifluorométhyle, acétamido, carboxyle, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle; un radical thiényle, furyle, pyridyle ou pyrazolyle, étant entendu que lorsque R2 désigne un radical alkyle ou phényle, R2 peut être relié à l'atome de carbone du noyau pyrazolinique par l'intermédiaire d'un hétéroatome désignant O, NH, ou S, et, (ii) une amine aromatique ou hétéroaromatique de formule (Il) Rg- NH2 (Il) dans laquelle R9 représente: -un cycle à 5 ou 6 chaînons pouvant contenir au maximum 3 hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, I'azote ou le soufre, -un ensemble de 2 ou 3 cycles comportant chacun 5 à 6 chaînons, I'ensemble contenant au maximum 9 hétéroatomes, identiques ou différents, choisis parmi l'oxygène, I'azote ou le soufre, lesdits cycles étant accolés ou reliés ensemble par l'intermédiaire d'un hétéroatome (O, N, S) ou d'un radical polyméthylénique comportant de 1 à 5 atomes de carbone, pouvant être linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et contenir, lié(s) ou intercalé(s) dans la chaîne principale, un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre, d'azote, ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino en C1-C2, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester; le(s) cycle(s) ou hétérocycle(s) désignés par R9 peuvent être non substitués ou substitués par au maximum 7 substituants choisis parmi les radicaux amino, hydroxy, cyano, trifluorométhyle, alkyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, alcoxy en C1-C4, mono- ou di- alkylamino en C1-C4, carboxyle, alcoxycarbonyle en C1-C2, sulfonyle, sulfonamido, acétamido, amido, mercapto, alkylthio en C1-C4, nitro, alkylsulfone en C1-C2, hydroxyalkyle en C1-C4, céto, ou un atome de Cl, Br, ou F, et les sels cosmétiquement acceptables de ces composés de formules (I) et (Il). 2- Composition de teinture selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les pyrazolin-4,5-diones sont choisies parmi celles de formule (I) pour laquelle R1 désigne: -un atome d'hydrogène, -un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C2,
- (-CH2-) R6
-un radical (C2 q dans lequel q = 1 ou 2, et R6 désigne un radical phényle éventuellement substitué par un radical méthyle, trifluorométhyle ou sulfonyle, -un radical phényle éventuellement substitué par un radical alkyle en C1-C2, un radical alcoxy en C1-C2, un radical -SO3H, -COOH, -OH, -CF3, -NO2, ou un atome d'halogène (Cl, Br, F), et celles de formule (I) pour laquelle R2 désigne -un atome d'hydrogène, -un radical alkyle en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C2, -un radical phényle éventuellement substitué par un atome d'halogène (Cl, Br, F), un radical alkyle en C1-C4, un radical alcoxy en C1-C2, un radical dialkylamino en C1-C2, -un radical alcoxy en C1-C3, un radical trifluorométhyle, un radical acétamido, un radical dialkylamino en C1-C2, un radical carboxyle, un radical méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, un radical furyle, thiényle, pyridyle ou pyrazolyle.
3- Composition de teinture selon les revendications 1 et 2, caractérisée par le
fait que les pyrazolin-4,5-diones sont choisies parmi celles de formule (I) pour laquelle, cumulativement, R1 est choisi parmi l'hydrogène ou les radicaux méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, tertiobutyle ou phényle, et R2 est choisi parmi l'hydrogène ou les radicaux méthyle, phényle, méthoxyphényle, méthoxy, éthoxy, carboxy, méthoxycarbonyle, éthoxycarbonyle, acétamido, trifluorométhyle
ou furyle.
4- Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications 1 à 3,
caractérisée par le fait que les pyrazolin-4,5-diones de formule (I) sont: la 3-
méthyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-méthyl-pyrazolin-4,5-dione la 1,3-
diméthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-éthyl-3-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-
isopropyl-3-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-tert-butyl-3-méthylpyrazolin-4,5-
dione la 1-méthyl-3-phényl-pyrazolin-4,5-dione la 1-méthyl-3-(3'-
méthoxyphényl)-pyrazolin-4,5-dione;la 3-(2'-furyl)-1 -méthyl-pyrazolin-4, 5-dione;
la 1-méthyl-3-méthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 3-éthoxy-1-méthylpyrazolin-4,5-
dione; la 3-diéthylamino-1-méthyl-pyrazolin-4,5-dione la 3-acétamido-1méthyl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-phényl-pyrazolin-4,5-dione la 1-méthylpyrazolin-4,5-
dione; la 1-éthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-pyrazolin-4,5dione; la 1-
tert-butyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-méthoxy-1-phényl-pyrazolin-4,5- dione la 3-
éthoxy-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-acétamido-1-phényl-pyrazolin-4, 5-
dione; la 1-phényl-3-trifluorométhyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-méthyl-3-
trifluorométhyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1-isopropyl-3-trifluorométhylpyrazolin-4,5-
dione; la 1-éthyl-3-trifluorométhyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3trifluorométhyl-
pyrazolin-4,5-dione la 3-carboxy-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione la 3-
méthoxycarbonyl-1-phényl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-éthoxycarbonyl-1phényl-
pyrazolin-4,5-dione; la 3-méthoxy-pyrazolin-4,5-dione; la 3-éthoxypyrazolin-4,5-
dione; la 3-carboxy-1-méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-méthoxycarbonyl-1-
méthyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-éthoxycarbonyl-1-méthyl-pyrazolin-4,5dione; la
1-(n-propyl)-pyrazolin-4,5-dione; la 1-(n-propyl)-3-trifluorométhylpyrazolin-4,5-
dione; 3-(2'-furyl)-1-(n-propyl)-pyrazolin-4,5-dione; la 3-(2'-furyl)-l1phényl-
pyrazolin-4,5-dione; la 1-phényl-3-tert-butyl-pyrazolin-4,5-dione la 1,3diphényl-
pyrazolin-4,5-dione la 1-méthyl-3-tert-butyl-pyrazolin-4,5-dione; la 1(n-propyl)-
3-tert-butyl-pyrazolin-4,5-dione; la 3-carboxy-1-méthyl-pyrazolin-4,5dione; la 3-
méthoxycarbonyl-1 -phényl-pyrazolin-4,5-dione, et leurs sels cosmétiquement acceptables. - Composition de teinture selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les amines aromatiques ou hétéroaromatiques de formule (Il) sont choisies parmi les anilines, les aminoindoles, les aminoisoindoles, les aminobenzothiazoles, les aminobenzimidazoles, les aminobenzoxazoles, les aminoquinolines, les aminoisoquinolines, les aminobenzoxazines, les aminotétrahydroquinoxalines, les aminobenzothiazines, les aminotétrahydroisoquinolines, les aminoindazoles, les aminopyridines, les aminopyrimidines, les aminotriazines, les aminonaphtalènes, les aminopyrroles, les aminopyrazoles, les aminofuranes, les aminothiophènes, les aminoimidazoles, les aminooxazoles, les aminothiazoles, les aminoisoxazoles, les aminoisothiazoles, les aminotriazoles, les aminouraciles, les
aminothiouraciles, les aminojulolidines, les aminopyrazolones.
6- Composition de teinture selon la revendication 5, caractérisée par le fait que
les amines sont: la paraphénylènediamine; la paratoluènediamine; la 2-
isopropyl-paraphénylènediamine; la 2-3-hydroxyéthyl- paraphénylènediamine;
la 2-p-hydroxyéthyloxy- paraphénylènediamine; la 2,6-diméthyl-
paratoluènediamine; la 2,6-diéthyl-paraphénylènediamine; la 2,3- diméthyl-
paraphénylènediamine; la N,N-bis-(2-hydroxyéthyl)-paraphénylène-diamine; le 4-amino-l1-(2-méthoxyéthyl)-aminobenzène; la 2-chloroparaphénylènediamine; le paraaminophénol; le 4-amino-3-méthylphénol; le 4-amino-3-fluorophénol; le
4-amino-3-hydroxyméthylphénol; le 4-amino-2-méthylphénol; le 4-amino-2-
hydroxyméthylphénol; le 4-amino-2-méthoxyméthylphénol; le 4-amino-2-
aminométhylphénol; le 4-amino-2-(2-hydroxyéthylaminométhyl)-phénol; le 2-
aminophénol; le 2-amino-l1-hydroxy-5-méthylbenzène; le 2-amino-l1hydroxy-6-
méthylbenzène; le 5-acétamido-2-aminophénol; le 4,5-diamino-l1,3-
diméthylpyrazole; le 4,5-diamino-1-isopropyl-3-méthylpyrazole; le 4,5diamino-
1-éthyl-3-méthylpyrazole; le 4,5-diamino-1-n-propyl-3-méthylpyrazole; le 3,4-
diamino-5-méthylpyrazole; le 1-méthyl-4,5-diaminopyrazole; le 3,4-
diaminopyrazole; le 4,5-diamino-1-propyl-pyrazole; le 4,5-diamino-1 méthyl-3-
tert-butyl-pyrazole; la 9-aminojulolidine; la 3,7diaminopyrazolopyrimidine; le
1,2-méthylènedioxy-4-méthoxy-5-aminobenzène; le 2-méthyl-3,5-
diaminoindazole; le 3,4-diamino-1,5-diméthylpyrazole; le 4,5-diamino-1, 3-
diméthylisoxazole; le 4,5-diamino-1,3-diméthylisothiazole; le 4,5diamino-
thiouracile; le 4,5-diamino-uracile; le 2-(2-acétamidoéthoxy)-1,4-
diaminobenzène; la 3-amino-1l-(4-aminophényl)-pyrazoline; le 4-amino-1(4-
aminophényl)-pyrazole; la 2,3-diaminopyridine,
et leurs sels cosmétiquement acceptables.
7- Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications
précédentes, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 2 et 12.
8- Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications
précédentes, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une concentration allant de 0,01 à 5% en poids par rapport au poids total
de la composition.
9- Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications
précédentes, caractérisée par le fait que l'amine aromatique ou hétéroaromatique de formule (Il) est présente dans une concentration allant de 0,01 à 5% en poids
par rapport au poids total de la composition.
- Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications
précédentes, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un milieu aqueux constitué par de l'eau et/ou des solvants organiques choisis parmi les alcools, les glycols et les éthers de glycol, dans des proportions
comprises entre 0,5 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
11- Composition de teinture à deux composants pour lesquels, dans un milieu approprié pour la teinture, I'un contient au moins une pyrazolin4,5-dione de
formule (I) définie aux revendications 1 à 4, I'autre une amine aromatique ou
hétéroaromatique de formule (Il) définie aux revendications 1, 5 et 6, et qui,
stockés de façon séparée, sont (i) mélangés au moment de l'emploi pour l'application sur les fibres kératiniques ou (ii) appliqués séquentiellement sur
lesdites fibres.
12- Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique la composition tinctoriale définie selon l'une quelconque des
revendications 1 à 11, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et qu'après
avoir laissé agir la composition pendant 3 a 60 minutes environ, à une température variant entre 20 C et 50 C environ, on rince les fibres, on les lave
éventuellement, on les rince à nouveau puis on les sèche.
13- Dispositif à plusieurs compartiments, ou "kits", pour la teinture des fibres kératiniques, caractérisé par le fait qu'il comporte au moins deux compartiments, dont l'un d'eux renferme une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une pyrazolin-4,5- dione de formule (I) telle que définie
dans les revendications 1 à 4, et l'autre renferme une composition contenant,
dans un milieu approprié pour la teinture, une amine aromatique ou
hétéroaromatique de formule (Il) telle que définie dans les revendications 1, 5 et
6, susceptible de réagir sans oxydant avec la pyrazolin-4,5-dione de formule (I)
pour former un colorant.
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| US10/192,524 US6679923B2 (en) | 1997-05-13 | 2002-07-11 | Composition for dyeing keratin fibers, comprising a pyrazoline-4,5-dione and an aromatic primary amine |
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Cited By (2)
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