FI95025B - Tupakan aromiaineina käyttökelpoiset oksoionolikarbonaatit - Google Patents
Tupakan aromiaineina käyttökelpoiset oksoionolikarbonaatit Download PDFInfo
- Publication number
- FI95025B FI95025B FI914688A FI914688A FI95025B FI 95025 B FI95025 B FI 95025B FI 914688 A FI914688 A FI 914688A FI 914688 A FI914688 A FI 914688A FI 95025 B FI95025 B FI 95025B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- tobacco
- cigarettes
- derivatives
- ethyl
- oxo
- Prior art date
Links
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 title claims abstract description 26
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- -1 oxo ionol derivative Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 2
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 23
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- KAFNSOMSQJFRKA-UHFFFAOYSA-N ethyl hydrogen carbonate;4-(3-hydroxybut-1-enyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCOC(O)=O.CC(O)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C KAFNSOMSQJFRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000023 Kugelrohr distillation Methods 0.000 description 2
- YKVWPZJHENXDAJ-VOTSOKGWSA-N Megastigmatrienone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1\C=C\C=C YKVWPZJHENXDAJ-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- CBQXHTWJSZXYSK-DVIJZSFDSA-N (4z)-4-[(e)-but-2-enylidene]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound C\C=C\C=C1/C(C)=CC(=O)CC1(C)C CBQXHTWJSZXYSK-DVIJZSFDSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- SYUDWHBTLCSZPX-UHFFFAOYSA-N ethyl hydrogen carbonate;3-(3-hydroxybut-1-enyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCOC(O)=O.CC(O)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C SYUDWHBTLCSZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C403/12—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by esterified hydroxy groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/301—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
95025
Tupakan aromiaineina käyttökelpoiset oksoionolikarbonaatit - Oxo-ionolkarbonater användbara som tobaksaromämnen
Megastigmatrienoni (3,5,5, -trimetyyli-4-(2-butenylideeni)-5 sykloheks-2-en-l-oni, isomeeriseoksena) 1 on Burley- sekä turkkilaisten ja kreikkalaisten tupakoiden aineosa (katso Roberts, D. L. ja Rhode, W. A., Tobacco Science 16 (1972) 107; Demole, B. ja Berthet, D., Helv. Chim. Acta, 55 (1972) 1866; Aasen, A. J., Kimland, B., Almqvist, S. ja 10 Bnzell, C. R., Acta Chem. Scand. 26 (1972) 2573; ja
Schumacher, J. W. ja Vestal, L., Tobacco Science (1974) 43), ja sen tiedetään vaikuttavan merkittävästi tupakan kokonaisaromiin.
15 OH
20 i 2
Megastigmatrienonia 1 voidaan pitää 3-okso- -ionolin 2 dehydrataatiotuotteena, joka yhdiste on myös tupakan aineosa (katso Aasen, A. J., Kimland, B. ja Enzell, C.
. R., Acta Chem. Scand., 25 (1971) 1481). Yhdisteen 2 \ 25 glykosidyylijohdannaisia on kuvattu käyttökelpoisiksi ·’ savun aromiainekoostumuksiksi (katso Anderson, R. C., .: Gunn, D. M. ja Andrew, J. A., Ger. Offen. 2 634 304). R.
• ·* Kaiser (eurooppalainen patenttihakemus EP-175 251) on *: hiljattain julkaissut kaavan 2 oksoionolien erilaisten 30 estereiden käyttökelpoisuuden tupakan aromiaineina.
*
β R °n Ci - CiQ -alkyyli; Z
• f TT v R
I jl on okso ja-----tarkoittaa " 35 U yksöis- tai kaksoissidosta.
' O
*: z 3 « m 5 2 95025
Megastigmatrienoniin i liittyy kuitenkin vaikeutena sen taipumus polymeroitumiseen/ mikä tekee sen vaikeasti varastoitavaksi, kuljetettavaksi ja valmistettavaksi.
Keksinnön tarkoituksena on kehittää sellainen tupakan aromiaine, jolla on vain vähän tai ei ollenkaan taipumusta polymeroitua ja joka on helppo varastoida, kuljettaa ja valmistaa.
10 Nämä ja muut tavoitteet saavutetaan tässä esitetyllä keksinnöllä, jonka kohteena ovat kaavojen i ja 5 oksoi-onolijohdannaisista, missä R on alempi alkyyli jossa on 1 - 6 hiiliatomia, valmistetut tupakan aromiaineet.
15
OCO2R 0C02R
20 o Ij
O
i 5.
Kaavojen 4. ja 5. oksoionolijohdannaiset ovat stabiileja 25 huoneen lämpötilassa. Pysyvyys tekee niistä käyttökelpoisia monissa tupakan aromaattisissa sovelluksissa. Eli ne eivät * itse aiheuta polttamattomaan tupakkaan hajua, mutta poltettaessa tapahtuu terminen eliminaatioreaktio, joka : tuottaa savuvirtaan megastigmatrienoneja JL ja 6, hiilidiok- : 30 sidia ja etanolia (tässä tapauksessa R = etyyli).
: 35 T
ί O 6 3 95025
Keksinnön oksoionolijohdannaiset sekoittuvat poltettaessa erityisen hyvin muihin aromiaineisiin, ja toimivat ensisijaisesti aromin muuntajina tai lisääjinä pyöristämällä ja tasoittamalla kokonaisaromia. Lisäksi ne aiheuttavat 5 lievän, toivotun heinän kaltaisen vivahteen aromiin ja peittävät paperimaiset sivumaut ja muut savun vähemmän toivotut makuvivahteet.
Keksinnön oksoionolijohdannaisia voidaan lisätä tupakkaan 10 tai poltettavaan tuotteeseen tai sen aineosaan 1 - 1000 ppm:n määränä. Lisättävä määrä on edullisesti välillä 10 - 500 ppm. Edullisin lisäainemäärä on 25 - 150 ppm. Ne voidaan tyypillisesti sumuttaa tai suihkuttaa käsiteltyyn tai kuivaan kokonaiseen tupakkaan tai niitä voidaan käyttää 15 kostutteina tai liuoksina, joilla tupakka käsitellään.
Tällainen kostutteisiin, sumutteisiin tai suihkeisiin sopiva liuos sisältää sopivan määrän oksoionolijohdannaista ja etanolia. Oksoionoli johdannaiset voidaan vaihtoehtoisesti laittaa jo valmiiseen tupakkatuotteeseen.
20
Kaavojen 4. ja i1 oksoionoli johdannaiset voidaan valmistaa vastaavista oksoionoleista 2 ja 7 alan ammattilaisille tunnetuilla standardimenetelmillä. (Katso Buehler, C. A.
ja Pearson, D. E., Survey of Organic Synthesis, Voi. 1, s.
V 25 802-822 (1970), ja Voi. 2, s. 715-724 (1977), Wiley *;1 Interscience). Esimerkiksi alkoholien 2 ja 2 reaktio • · alkyylihaloformiaattien kanssa emäksen läsnäollessa tuottaa I” yhdisteitä 4 ja S· Vaihtoehtoisesti voidaan tehdä vaihtoes- teröintireaktio alkoholien 2 ja 7 ja dialkyylikarbonaattien 30 välillä erilaisten katalyyttien läsnäollessa.
OH
l i • · · • · • 1 m · * 4 >ουζο
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksinnön oksoionolijohdannaisten synteesimenetelmiä ja yhdisteiden käyttöä tupakan aromiaineina. Esimerkit ainostaan kuvaavat keksinnön suoritusmuotoja, eivätkä rajoita keksinnön aihepiiriä.
5
Esimerkki 1 oco2c2h2
O
Liuosta, joka sisälsi etyylikloroformiaattia (5,42 g, 15 0,05 mol) dikloorimetaanissa (10 ml) lisättiin pisaroittain 30 minuutin aikana kylmään (10°C) 3-okso-OC-ionolin (5,20 g, 0,025 mol; joka voidaan valmistaa seuraavassa julkaisussa kuvatulla tavalla: Aasen, A. J., Kimland, B. ja Enzell, C. R., Acta Chem. Scand. 27 (1973) 2107-2114) 20 ja pyridiinin (3,96 g, 0,05 mol) dikloorimetaanissa (80 ml) . Seosta sekoitettiin 25°C:ssa 18 tuntia. Sen jälkeen lisättiin dikloorimetaania (100 ml) ja seosta pestiin 5 % fosforihappoliuoksella (3 x 100 ml), kylläisellä natriumbi- . . karbonaattiliuoksella, kunnes se oli neutraali, ja kuivat- • · · ·"·' 25 tiin (natriumsulfaatilla). Liuottimen haihdutuksen ja jäännöksen kromatogpafoinnin jälkeen tuote tislattiin Kugelrohr-tislauksella (molemmat lämpötilat 150°C, 0,5 mm) , jolloin saatiin 4-(3-hydroksi-l-butenyyli)-3,5,5- ·:··: trimetyyli-2-sykloheksen-l-onietyylikarbonaatti (2,15 g, 30 GLC -puhtaus 87 %). 1H-NMR (CDC13) £. 0,97 (3H,s), 1,05 (3H, s), 1,31 (3H, t, J=7Hz), 1,41 (3H, d J=7Hz), 1,92 ....: (3H, s), 2,1-2,3 (2H,dd), 2,4-2,7 (lH,m), 4,25 (2H,q, H=7Hz), 5,0-5,4 (lH,m), 5,5-5,8 (2H,m), 5,95 (lH,s); IR (filmi) V max 2960, 1750, 1670, 1630, 1470, 1450, 1370, 35 1260 cm-1; MS m/e 280, 224, 190, 175, 134, 108.
m 1 • » • · · • « · • 1 · · · · f I • · • t 1 95025 5
Esimerkki 2 oco2c2h5 10 Seosta, jossa oli 3-okso- oc.-ionolia (271 g, 1,3 moolia), dietyylikarbonaattia (1,5 1) ja dibutyylitinaoksidia (16 g) kuumennettiin 105 - 115°C:ssa 40 tuntia. Reaktion aikana etanolia poistettiin tislaamalla. Raakatuote tislattiin, jolloin saatiin 173,2 g materiaalia, joka 15 GLC -analyysin mukaan sisälsi 51,5 % 4-(3-hydroksi-l- butenyyli)-3,5,5-trimetyyli-2-sykloheksen-l-onietyylikar-bonaattia. Lisäpuhdistus kromatografisesti tuotti 72,56 g karbonaattia 4 (GLC -puhtaus 85 %).
20 Esimerkki 3 OC02C2H5 *> ^ * ·
O
m • · * · • · · • · · * M· :·: Liuosta, joka sisälsi etyyliklooriformiaattia (1,74 g, 30 0,016 moolia) dikloorimetaanissa (10 ml) lisättiin pisa- roittain yhden tunnin aikana kylmään (5°C) 4-okso-J1-ionolin (3,33 g, 0,016 moolia; joka voidaan valmistaa • · ...# seuraavassa julkaisussa kuvatulla tavalla: Kaiser, R. ja
Lamparsky, D., Helv. Chim. Acta, 61 (1978) 2328-2335), « 35 pyridiinin (1,28 g, 0,016 moolia) ja dikloorimetaanin (30 *.**: ml) liuokseen. Seosta sekoitettiin 5 - 10°C:ssa kaksi « • « · • · · 9 · · * · · 95025 6 tuntia, minkä jälkeen se kaadettiin jääveteen (20 ml). Orgaanista kerrosta pestiin 5 % fosforihappoliuoksella, kunnes se oli neutraali, minkä jälkeen se kuivattiin natriumsulfaatilla. Liuotin poistettiin ja jäännös kromato-5 grafoltiin. Kugelrohr -tislauksella (hauteen lämpötila 150°C, 0,5 mm) saatiin 2,0 g (GLC -puhtaus 85 %) 3-(3-hydroksi-l-butenyyli) -2-4,4-trimetyyli-2-sykloheksen-l-onietyylikarbonaattia. 1H-NMR (CDCI3) t) 1,12 (6H,s), 1,35 (3H,d,H=7Hz), 1,40 (3H,t,H=7Hz), 1,77 (3H,s), 1,7 - 2,7 10 (4H,m), 4,20 (2H,q,J»7Hz), 4,8 - 5,4 (lH,m), 5,53 (lH,dd- ,J=16 ja 6Hz), 6,31 (lH,d,J=16Hz); IR (filmi) Vmax 2960, 1745, 1665, 1460, 1440, 1365, 1250 cm-1; MS m/e 280, 265, 236, 207, 191, 134.
15 Esimerkki 4 Käyttö täysitervaisessa amerikkalaisessa seossavukkeessa
Seuraavia tupakkalaatuja käyttäen valmistettiin savukkeet, jotka olivat laadultaan tyypillistä täysitervaista amerik-20 kalaista seosta:
Aineosa Paino-osia . . Flue Cured 45 • · « ·’;1 25 Burley 30
Oriental 20
Flue Cured Stems 5 *· · • · · :**: Osaan edellä mainituista savukkeista lisättiin injektoimal- 30 la 4-(3-hydroksi-l-butenyyli)-3,5,5-trimetyyli-2-syklohek- sen-l-onietyylikarbonaattia (4, R = etyyli) 90 ppm:n määrä. Koesavukkeet poltettiin, ja niiden savua verrattiin • m ... maustamattomien vertailusavukkeiden savuun. Koesavukkeiden m · savu oli tasaisempaa, pyöreämpää ja vähemmän ärsyttävää m 35 kuin vertailusavukkeiden. Yhdisteestä 4 itsestään peräisin :**: olevaa selvää makua ei havaittu, mutta sen läsnäolo edisti • · • · • · ♦ » ♦ ♦ · · 7 95025 savukkeen savun maun tasapainottumista.
Esimerkki 5 Käyttö hiilifiltterillisissä amerikkalaisissa seossavuk-5 keissa
Tyypillisiä hiilisuodattimellisia amerikkalaisia seossavuk-keita valmistettiin käyttäen seuraavaa tupakkaseosta.
10 Aineosa Paino-osia
Flue Cured 50
Burley 26
Oriental 14 15 Homogenoitu lehti 10
Osaan edellä mainituista savukkeista lisättiin injektoimalla 4 - (3-hydroksi-l-butenyyli) -3,5,5-trimetyyli-2-syklohek-sen-l-onietyylikarbonaattia (4, R = etyyli) 75 ppm:n 20 määrä. Poltettaessa todettiin injektoiduissa savukkeissa huomattavasti vähemmän hiilen sivumakua, jota puolestaan todettiin vertailusavukkeissa. Injektoitujen savukkeiden savu on puhtaampaa ja se aiheuttaa vähemmän jälkimakua.
• * • · ’·’ 25 Esimerkki 6 * · • · • · * m
Tyypillisiä amerikkalaisia vähätervaisia seossavukkeita *:* valmistettiin käyttäen seuraavaa tupakkakoostumusta: • · j*; 30 Aineosat Paino-osia
Expanded Flue Cured 40 .. Expanded Burley 40 * »
Oriental 15 35 Expanded Flue Stems 5
• I
* 9 8 95025
Osaan edellä mainittuja savukkeita lisättiin injektoimalla 4- (3-hydroksi-l-butenyyli)-3,5,5-trimetyyli-2-sykloheksen- 1-onietyylikarbonaattia (4, R = etyyli) 125 ppmsn määrä. Poltettaessa todettiin injektoiduissa savukkeissa tupakan 5 maun lisääntyneen ja paperin maun, joka oli tyypillinen vertailusavukkeiden savulle, todettiin vähentyneen. Lisäksi injektoitujen savukkeiden maku on miellyttävästi heinämäi-nen ja sopii seoksen makuun.
10 Esimerkki 7
Tyypillisiä täysi tervaisia amerikkalaisia savukkeita valmistettiin käyttäen seuraavaa tupakkaseosta.
15 Aineosat Paino-osia
Flue Cured 45
Burley 30
Oriental 20 20 Flue Cured Stems 5
Osaan edellä mainituista savukkeista lisättiin injektoimalla 3-(3-hydroksi-l-butenyyli )-2,4,4-trimetyyli-2-syklohek-sen-l-onietyylikarbonaattia (]>, R = etyyli) 100 ppm:n 25 määrä. Poltettaessa todettiin injektoitujen savukkeiden : savun laadun olevan yleisesti ottaen parempi verrattuna ' maustamattomiin savukkeisiin.
* »
Claims (4)
1. Kaavan I tai II oksoionolijohdannainen,
5 OCO2R 10 tai O oco2r
15 O tunnettu siitä, että R on alempi alkyyli, joka sisältää 1-6 hiiliatomia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen johdannainen, tunnettu siitä, että R on etyyli.
3. Tupakkakoostumus, tunnettu siitä, että se sisältää tupakkaa ja noin 1 - 1000 ppm patenttivaatirauk- « · ·1·’ 25 sen 1 oksoionolijohdannaista. • · m
· • · • · .·.· 4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen tupakkakoostumus, \y tunnettu siitä, että R on etyyli. • •M • · • · · • · « · • · · · • · • 1 · * · • · m • · · · • · ···« m • · • · · · • · · 9 m 9E025
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/159,252 US4827012A (en) | 1988-02-23 | 1988-02-23 | Oxo-ionol carbonates |
| US15925288 | 1988-02-23 | ||
| PCT/US1989/001423 WO1990011995A1 (en) | 1988-02-23 | 1989-04-06 | Oxo-ionol carbonates useful as tobacco flavorants |
| US8901423 | 1989-04-06 | ||
| CA596038 | 1989-04-07 | ||
| CA000596038A CA1329395C (en) | 1988-02-23 | 1989-04-07 | Oxo-ionol carbonates useful as tobacco flavorants |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI914688A0 FI914688A0 (fi) | 1991-10-04 |
| FI95025B true FI95025B (fi) | 1995-08-31 |
Family
ID=25672589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI914688A FI95025B (fi) | 1988-02-23 | 1991-10-04 | Tupakan aromiaineina käyttökelpoiset oksoionolikarbonaatit |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4827012A (fi) |
| EP (1) | EP0509983B1 (fi) |
| CA (1) | CA1329395C (fi) |
| DE (1) | DE68924989T2 (fi) |
| FI (1) | FI95025B (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4827012A (en) * | 1988-02-23 | 1989-05-02 | Basf Corporation | Oxo-ionol carbonates |
| US5172705A (en) * | 1991-09-25 | 1992-12-22 | Philip Morris Incorporated | Smoking compositions containing an oxalate flavorant-release additive |
| CN102286034B (zh) * | 2011-09-05 | 2014-05-07 | 川渝中烟工业有限责任公司 | 单糖α-紫罗兰醇碳酸双酯类化合物及其制备方法和用途 |
| CN102304154B (zh) * | 2011-09-05 | 2014-05-07 | 川渝中烟工业有限责任公司 | 单糖α-紫罗兰醇碳酸单酯类化合物及其制备方法和用途 |
| CN112625018A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-04-09 | 河南中烟工业有限责任公司 | 2,3-二氢-3-羟基-6-甲基-4h-吡喃-4-酮-5-o-碳酸芳樟醇酯及应用 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3342186A (en) * | 1964-08-07 | 1967-09-19 | Allied Chem | Aromatized tobaccos |
| GB1054346A (fi) * | 1964-10-01 | 1900-01-01 | ||
| US3545452A (en) * | 1968-11-29 | 1970-12-08 | Brown & Williamson Tobacco Corp | Tobacco product including releasable flavorant |
| CH588443A5 (fi) * | 1974-09-25 | 1977-06-15 | Lonza Ag | |
| US4068012A (en) * | 1976-11-11 | 1978-01-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of 1-(2-propenyl)-3-(4-methyl-3-pentenyl)-Δ3 -cyclohexene-1-carboxaldehyde and 1-(2-propenyl)-4-(4-methyl-3-pentenyl)-Δ3 -cyclohexene-1-carboxaldehyde |
| US4175569A (en) * | 1976-08-11 | 1979-11-27 | International Flavors & Fragrances Inc. | Substituted-1-ocetyl-3,3-dimethylcyclohexane employed in flavoring tobacco compositions |
| CH648015A5 (de) * | 1977-03-28 | 1985-02-28 | Givaudan & Cie Sa | Cyclohexenonderivate mit riech- und/oder geschmackstoffeigenschaften. |
| US4390556A (en) * | 1978-11-24 | 1983-06-28 | Givaudan Corporation | Microbiological transformations of alpha-ionone |
| US4311860A (en) * | 1978-11-24 | 1982-01-19 | Givaudan Corporation | Microbiological transformations of ionone compounds |
| US4337354A (en) * | 1979-10-19 | 1982-06-29 | Merck & Co., Inc. | [(5,6,9a-Substituted-3-oxo-1,2,9,9a-tetrahydro-3H-fluoren-7-yl)oxy]alkanoic and cycloalkanoic acids, their analogs, esters, salts, and derivatives |
| US4403686A (en) * | 1981-06-01 | 1983-09-13 | Rycenga Jacob L | Modular chute assembly |
| EP0175251B1 (de) * | 1984-09-21 | 1988-07-13 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an Ionylestern, die Ionylester, deren Herstellung und Verwendung |
| US4654169A (en) * | 1985-02-06 | 1987-03-31 | Givaudan Corporation | Phenyl-aliphatic oximes as odorants |
| US4827012A (en) * | 1988-02-23 | 1989-05-02 | Basf Corporation | Oxo-ionol carbonates |
-
1988
- 1988-02-23 US US07/159,252 patent/US4827012A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-04-06 EP EP89905851A patent/EP0509983B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-06 DE DE68924989T patent/DE68924989T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-07 CA CA000596038A patent/CA1329395C/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-10-04 FI FI914688A patent/FI95025B/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0509983A1 (en) | 1992-10-28 |
| EP0509983A4 (en) | 1992-03-26 |
| US4827012A (en) | 1989-05-02 |
| FI914688A0 (fi) | 1991-10-04 |
| EP0509983B1 (en) | 1995-11-29 |
| DE68924989T2 (de) | 1996-08-08 |
| DE68924989D1 (de) | 1996-01-11 |
| CA1329395C (en) | 1994-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI95025B (fi) | Tupakan aromiaineina käyttökelpoiset oksoionolikarbonaatit | |
| US4036237A (en) | Smoking composition | |
| US4992106A (en) | Novel oxo-ionol carbonates useful as tobacco flavorants | |
| US5172704A (en) | Smoking compositions containing a vanillin-release additive | |
| EP0470766A2 (en) | Smoking composition containing a vanillin-release additive | |
| US5137036A (en) | Smoking compositions containing a vanillin-release additive | |
| US4532944A (en) | Smoking compositions containing a dicarbonate ester flavorant-release additive | |
| US5228461A (en) | Smoking compositions containing a vanillin-release additive | |
| US5172705A (en) | Smoking compositions containing an oxalate flavorant-release additive | |
| US5904148A (en) | Delayed release flavorant compositions | |
| JP2763637B2 (ja) | タバコ風味剤として有用なオキソ―イオノールカーボネート | |
| US5172706A (en) | Smoking compositions containing an oxalate flavorant-release additive | |
| EP0515622A1 (en) | ORGANOLEPTIC COMPOSITIONS. | |
| KR970010464B1 (ko) | 담배 향미제로서 유용한 옥소-이오놀 카보네이트 | |
| JPS6045909B2 (ja) | たばこ香喫味の改善方法 | |
| US5174308A (en) | Smoking compositions containing a pyrazineethanol flavorant-release additive | |
| US5137035A (en) | Benzofuranone compounds, and production of smoking compositions containing a benzofuranone flavorant additive | |
| US4083373A (en) | Novel tobacco product comprising one or more sulfides and process | |
| EP0007582B1 (de) | Kompositionen und Verfahren zur Verstärkung, Modifizierung oder Verbesserung der organoleptischen Eigenschaften von Tabakerzeugnissen und dazu verwendbare Verbindungen | |
| EP0746986A2 (en) | Delayed release flavourant compositions | |
| EP0461872A2 (en) | Smoking compositions containing a vanillin-release beta-hydroxyester additive | |
| US3605760A (en) | Tobacco composition containing 3,5-disubstituted-2-hydroxyacetophenones | |
| HU208107B (en) | Process for modifying tobacco aroma by using oxoionol carbonates | |
| DE1921560B2 (de) | 2-phenyl-2-alkenale, deren herstellung und verwendung | |
| US5218118A (en) | Smoking compositions containing a pyrazine-ethanol flavorant-release additive |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| FD | Application lapsed |