FI3592732T3 - Kiteisen farmaseuttisen tuotteen valmistus - Google Patents
Kiteisen farmaseuttisen tuotteen valmistus Download PDFInfo
- Publication number
- FI3592732T3 FI3592732T3 FIEP18709661.5T FI18709661T FI3592732T3 FI 3592732 T3 FI3592732 T3 FI 3592732T3 FI 18709661 T FI18709661 T FI 18709661T FI 3592732 T3 FI3592732 T3 FI 3592732T3
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- solvent
- water
- crystalline particles
- cyanophenyl
- pyrazol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (14)
1. N-((S)-1-(3-(3-kloori-4-syanofenyyli)-1H-pyratsol-1-yyli)-propan-2- yyli)-5-(1-hydroksietyyli)-1 H-pyratsoli-3-karboksamidin (I) kiteisiä hiukkasia, joilla on: - ominaispinta-ala (SSA) välillä 8-16 m?/g, edullisesti välillä 10-15 m?/g, mitattuna Brunauerin, Emmettin ja Tellerin (BET) teoriaan perustuvalla kolmen pisteen typpiadsorptiotekniikalla; - tilavuuden mediaaniläpimitta (Dv50) 100—1 000 um, edullisesti 120-800 um, edullisemmin 150—750 um, mitattuna laservalodiffraktiolla käyttäen ilmaa dispersioväliaineena ja soveltaen Fraunhoferin optista mallia; ja - pyöreä hiukkasmuoto, jolloin kiteisille hiukkasille on edelleen tunnusomaista keskimääräinen sivusuhde, joka on yli 0,8, edullisesti yli 0,82, ja/tai keskimääräinen korkean herkkyyden (HS) ympyrämäisyys, joka on yli 0,89, edullisesti yli 0,9, määritettynä optisella mikroskopiamenetelmällä kuivajauhedispersiosta.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaisia kiteisiä hiukkasia, joille on tunnusomaista keskimääräinen sivusuhde, joka on suurempi kuin 0,8, ja keskimääräinen korkean herkkyyden (HS) ympyrämäisyys, joka on suurempi kuin 0,89, edullisesti keskimääräinen sivusuhde, joka on suurempi kuin 0,82 ja keskimääräinen korkean herkkyyden (HS) ympyrämäisyys, joka on suurempi kuin 0,9, määritettynä optisella mikroskopiamenetelmällä kuivasta jauhedispersiosta.
3. Farmaseuttinen annosmuoto, joka käsittää vaikuttavana aineena N- ((S)-1-(3-(3-kloori-4-syanofenyyli)-1 H-pyratsol-1-yyli)-propan-2-yyli)-5-(1- hydroksietyyli)-1H-pyratsoli-3-karboksamidia (1), jolloin vaikuttava aine on patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaisten kiteisten hiukkasten muodossa.
4. Farmaseuttinen annosmuoto, joka käsittää vaikuttavana aineena N- ((S)-1-(3-(3-kloori-4-syanofenyyli)-1 H-pyratsol-1-yyli)-propan-2-yyli)-5-(1- hydroksietyyli)-1H-pyratsoli-3-karboksamidia (1), jolloin vaikuttava aine on valmistettu patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaisista kiteisistä hiukkasista.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen farmaseuttinen annosmuoto, jossa kiteiset hiukkaset jauhetaan siten, että niiden tilavuuden mediaaniläpimitta (Dv50) on 10—100 um, edullisesti 15-95 um, edullisemmin 20-90 um, mitattuna laserdiffraktiolla käyttäen ilmaa dispersioväliaineena ja soveltaen Fraunhoferin optista mallia.
6. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaisten kiteisten hiukkasten valmistamiseksi, menetelmän käsittäessä seuraavat vaiheet: a) aikaansaadaan N-((S)-1-(3-(3-kloori-4-syanofenyyli)-1 H-pyratsol-1-yyli)- propan-2-yyli)-5-(1-hydroksietyyli)-1H-pyratsoli-3-karboksamidia (|) liuottimessa, joka käsittää etanolia ja vettä, jolloin veden määrä on 35-60 %, edullisesti 40-58 %, edullisemmin 42—55 %, liuottimen painosta; b) kuumennetaan seos noin refluksointilämpötilaan, kunnes N-((S)-1-(3-(3- kloori-4-syanofenyyli)-1H-pyratsol-1-yyli)-propan-2-yyli)-5-(1-hydroksietyyli)- 1H-pyratsoli-3-karboksamidi (1) on liuennut; c) jäähdytetään seos noin 20—35 *C:seen vähintään 3 tunnin ajan, edullisesti noin 4—8 tunnin ajan, valinnaisesti ymppäämällä; d) lisätään, valinnaisesti samanaikaisesti vaiheen c) kanssa, vettä vähintään 1 tunnin ajan, edullisesti noin 2 — noin 10 tunnin ajan siten, että vaiheen d) jälkeen veden määrä liuottimessa on 55-80 %, edullisesti 58-78 %, edullisemmin 60—75 %, mainitun liuottimen painosta; ja e) eristetään sakka.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, jossa vaiheessa a) liuotin koostuu pääasiassa etanolista ja vedestä.
8. Patenttivaatimuksen / mukainen menetelmä, jossa vaiheessa a) liuotin sisältää 35-60 % vettä ja 40-65 % etanolia liuottimen painosta.
9. Jonkin patenttivaatimuksista 6-8 mukainen menetelmä, jossa vaiheessa d) seoksen lämpötila pidetään noin 20-35 *C:ssa veden lisäyksen aikana.
10. Jonkin patenttivaatimuksista 6-9 mukainen menetelmä, jossa vaiheet c) ja d) suoritetaan samanaikaisesti.
11. Jonkin patenttivaatimuksista 6-10 mukainen menetelmä, jossa vaiheen d) jälkeen seosta jäähdytetään edelleen, edullisesti noin 10-30 *C:seen, vähintään 1 tunnin ajan.
12. Jonkin patenttivaatimuksista 6-11 mukainen menetelmä, jossa vaiheen c) aikana seos ympätään noin 50-70 °C:ssa.
13. Jonkin patenttivaatimuksista 6-12 mukainen menetelmä, jossa yhdisteen (I) määrä vaiheessa a) on noin 1-20 %, edullisesti noin 5-15 %, liuottimen painosta.
14. Jonkin patenttivaatimuksista 6-13 mukainen menetelmä, jossa eristetty sakka kuivataan alennetussa paineessa vähintään 30 °C:n, edullisesti 40-60 *C:n lämpötilassa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20175202 | 2017-03-07 | ||
| PCT/FI2018/050143 WO2018162793A1 (en) | 2017-03-07 | 2018-02-27 | Manufacture of a crystalline pharmaceutical product |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI3592732T3 true FI3592732T3 (fi) | 2025-05-28 |
Family
ID=61599196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FIEP18709661.5T FI3592732T3 (fi) | 2017-03-07 | 2018-02-27 | Kiteisen farmaseuttisen tuotteen valmistus |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11168058B2 (fi) |
| EP (2) | EP3592732B1 (fi) |
| JP (1) | JP7157071B2 (fi) |
| KR (3) | KR20250065940A (fi) |
| CN (2) | CN121021396A (fi) |
| AU (1) | AU2018229817B2 (fi) |
| BR (1) | BR112019018458A2 (fi) |
| CA (1) | CA3055019A1 (fi) |
| CL (2) | CL2019002540A1 (fi) |
| DK (1) | DK3592732T3 (fi) |
| EA (1) | EA201992103A1 (fi) |
| ES (1) | ES3027971T3 (fi) |
| FI (1) | FI3592732T3 (fi) |
| HR (1) | HRP20250684T1 (fi) |
| HU (1) | HUE071505T2 (fi) |
| LT (1) | LT3592732T (fi) |
| MX (1) | MX2019010452A (fi) |
| NZ (1) | NZ797194A (fi) |
| PL (1) | PL3592732T3 (fi) |
| PT (1) | PT3592732T (fi) |
| RS (1) | RS66855B1 (fi) |
| SI (1) | SI3592732T1 (fi) |
| UA (1) | UA126071C2 (fi) |
| WO (1) | WO2018162793A1 (fi) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20210087175A1 (en) | 2018-02-27 | 2021-03-25 | Sandoz Ag | Crystalline Form II of Darolutamide |
| WO2020157699A1 (en) | 2019-01-30 | 2020-08-06 | Aragon Pharmaceuticals, Inc. | Anti-androgens for the treatment of metastatic castration-sensitive prostate cancer |
| TW202440088A (zh) * | 2019-07-02 | 2024-10-16 | 芬蘭商奧利安公司 | 達洛魯胺之醫藥組成物 |
| WO2022036782A1 (zh) * | 2020-08-18 | 2022-02-24 | 拜耳消费者护理股份有限公司 | 一种雄激素受体拮抗剂药物的晶型csvi及其制备方法和用途 |
| WO2022144926A1 (en) * | 2020-12-31 | 2022-07-07 | Msn Laboratories Private Limited, R&D Center | Process for the preparation of amorphous n-{(2s)-1-[3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1h-pyrazol-1-yl]propan-2-yl}-5-(1-hydroxyethyl)-1h-pyrazole-3-carboxamide |
| CA3251180A1 (en) | 2022-02-28 | 2023-08-31 | Quim Sintetica S A | CRYSTALLINE FORM OF DAROLUTAMIDE |
| WO2025229051A1 (en) | 2024-05-03 | 2025-11-06 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Use of atr inhibitors in combination with antiandrogen agent |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009513622A (ja) * | 2005-10-27 | 2009-04-02 | ルピン・リミテッド | ロサルタンの医薬製剤 |
| BRPI0810978B1 (pt) * | 2007-05-28 | 2021-05-25 | Mitsubishi Shoji Foodtech Co., Ltd | Partícula esférica de manitol cristalino |
| CN102438979A (zh) * | 2009-03-12 | 2012-05-02 | 麦迪凯姆股份公司 | 苯甲酰基苯乙酰胺衍生物的新型晶体 |
| AR078793A1 (es) | 2009-10-27 | 2011-12-07 | Orion Corp | Derivados de carboxamidas no esteroidales y acil hidrazona moduladores de receptores androgenicos de tejido selectivo (sarm), composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del cancer de prostata entre otros |
| CA2831338C (en) * | 2011-04-21 | 2018-07-17 | Orion Corporation | Androgen receptor modulating carboxamides |
| KR20140022855A (ko) * | 2011-05-04 | 2014-02-25 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | C형 간염 바이러스의 억제제의 제조 방법 |
| US10010530B2 (en) * | 2015-01-30 | 2018-07-03 | Orlon Corporation | Carboxamide derivative and its diastereomers in stable crystalline form |
| HRP20210667T1 (hr) * | 2016-08-26 | 2021-05-28 | Crystal Pharmaceutical (Suzhou) Co., Ltd. | Kristalni oblici antagonista androgenog receptora, postupak pripreme i njihova upotreba |
-
2018
- 2018-02-27 HU HUE18709661A patent/HUE071505T2/hu unknown
- 2018-02-27 US US16/491,642 patent/US11168058B2/en active Active
- 2018-02-27 EA EA201992103A patent/EA201992103A1/ru unknown
- 2018-02-27 DK DK18709661.5T patent/DK3592732T3/da active
- 2018-02-27 KR KR1020257014818A patent/KR20250065940A/ko active Pending
- 2018-02-27 UA UAA201910164A patent/UA126071C2/uk unknown
- 2018-02-27 LT LTEPPCT/FI2018/050143T patent/LT3592732T/lt unknown
- 2018-02-27 ES ES18709661T patent/ES3027971T3/es active Active
- 2018-02-27 PL PL18709661.5T patent/PL3592732T3/pl unknown
- 2018-02-27 KR KR1020197029193A patent/KR102676383B1/ko active Active
- 2018-02-27 CN CN202511412369.8A patent/CN121021396A/zh active Pending
- 2018-02-27 NZ NZ797194A patent/NZ797194A/en unknown
- 2018-02-27 HR HRP20250684TT patent/HRP20250684T1/hr unknown
- 2018-02-27 PT PT187096615T patent/PT3592732T/pt unknown
- 2018-02-27 KR KR1020247018685A patent/KR20240096691A/ko not_active Ceased
- 2018-02-27 CA CA3055019A patent/CA3055019A1/en active Pending
- 2018-02-27 WO PCT/FI2018/050143 patent/WO2018162793A1/en not_active Ceased
- 2018-02-27 EP EP18709661.5A patent/EP3592732B1/en active Active
- 2018-02-27 AU AU2018229817A patent/AU2018229817B2/en active Active
- 2018-02-27 RS RS20250547A patent/RS66855B1/sr unknown
- 2018-02-27 CN CN201880016135.3A patent/CN110382467B/zh active Active
- 2018-02-27 JP JP2019548560A patent/JP7157071B2/ja active Active
- 2018-02-27 EP EP25162995.2A patent/EP4559527A3/en active Pending
- 2018-02-27 BR BR112019018458A patent/BR112019018458A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-02-27 MX MX2019010452A patent/MX2019010452A/es unknown
- 2018-02-27 FI FIEP18709661.5T patent/FI3592732T3/fi active
- 2018-02-27 SI SI201831234T patent/SI3592732T1/sl unknown
-
2019
- 2019-09-04 CL CL2019002540A patent/CL2019002540A1/es unknown
-
2023
- 2023-09-20 CL CL2023002780A patent/CL2023002780A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI3592732T3 (fi) | Kiteisen farmaseuttisen tuotteen valmistus | |
| JP6054289B2 (ja) | 活性成分を含むカプセル | |
| JP2017533240A5 (fi) | ||
| JP2012184267A (ja) | 安定性の向上した固形製剤およびその製造方法 | |
| MX2013006497A (es) | Derivados de estrigolactama y su uso como reguladores del crecimiento de plantas. | |
| WO2020100093A3 (en) | Novel oil dispersion composition | |
| ZA200507231B (en) | Indolone-acetamide derivatives, processes for preparing them and their uses | |
| CN101730471A (zh) | 控制昆虫的方法 | |
| DE60008917T2 (de) | Neue 1,8-naphtyridin-2(1h)-on-derivate | |
| DE60308699T2 (de) | 2-phenylamino-4-trifluoromethyl-5-(benzyl- oder pyridin-4-ylmethyl)carbamoylpyrimidin-derivate als selektive cb2 cannabinoid-rezeptor modulatoren | |
| NZ757848B2 (en) | Manufacture of a crystalline pharmaceutical product | |
| FR2925043A1 (fr) | Procede de fabrication d'un composite a base de complexes de stabilite controlee | |
| US20190282990A1 (en) | Capsule comprising active ingredient | |
| CN101677578B (zh) | 防治昆虫的方法 | |
| US20150225380A1 (en) | Novel Method to Obtain Olmesartan Medoxomil With Reduced Particle Size | |
| JPH07508500A (ja) | Ｎ−フェニルインドールおよびｎ−ピリジルインドール誘導体，それらの調製と除草剤としての使用 | |
| US11805773B1 (en) | Nanocomposite including water-soluble nano-polymer and mesoporous silica nanoparticles encapsulated with azole derivatives | |
| JP2003095806A (ja) | 粒状農薬組成物 | |
| CN118164982B (zh) | 一种硝基二环癸烯衍生物及其制备方法和应用 | |
| Benítez et al. | Azadirachtin-based formulation in combination with mesoporous silica materials as a plague control agent | |
| JP2019089976A (ja) | 徐放性材料 | |
| CN106632563A (zh) | 一种工业制备微粉化氟米龙及其衍生物的方法 | |
| Feng et al. | Rational design of microparticels for respiratory drug delivery using L-Leucine | |
| HK40025958A (en) | Manufacture of a crystalline pharmaceutical product | |
| CN121181479A (zh) | 结晶药物产品的制备 |