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ES3023588T3 - Aldehyde composition - Google Patents

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ES3023588T3
ES3023588T3 ES21891712T ES21891712T ES3023588T3 ES 3023588 T3 ES3023588 T3 ES 3023588T3 ES 21891712 T ES21891712 T ES 21891712T ES 21891712 T ES21891712 T ES 21891712T ES 3023588 T3 ES3023588 T3 ES 3023588T3
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ES
Spain
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aldehyde
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composition
represented
mass
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ES21891712T
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English (en)
Inventor
Tatsuya Utamura
Junya Nishiuchi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
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Publication date
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Abstract

Se proporciona una composición de aldehído que contiene un aldehído representado por la fórmula (1) y un aldehído representado por la fórmula (2). La relación másica entre el aldehído representado por la fórmula (1) y el aldehído representado por la fórmula (2), (1)/(2), es de 96/4 a 99,97/0,03. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

COMPOSICIÓN DE ALDEHÍDO
DESCRIPCIÓN
Campo de la invención
La presente invención se relaciona con una composición de aldehido y una composición de perfume que contiene la composición de aldehído.
Antecedentes de la invención
Algunos 3-(alquilfenil)-2-alquilpropanoles son conocidos por ser útiles como materias primas de perfumes compuestos. Por ejemplo, la Literatura de No Patente 1 declara que 3-(p-tert-butilfenil)-2-metilpropanal (p-tert-butil-a-aldehído metilhidrocinámico, lilial) con una fragancia a muguet (como a lirio de los valles), 3-(p-isopropilfenil)-2-metilpropanal (aldehído de ciclamen) con una fragancia a ciclamen y muguet (como a lirio de los valles) con una fragancia a melón y pepino, 3-(3,4-metilenedioxifenil)-2-metilpropanal (helional) que tienen un heliotropo dulce y una fragancia floral similar al anís, y similares son útiles como materias primas de perfumes compuestos. Además, la literatura no de No Patente 2 describe la síntesis de aldehidos alifáticos-aromáticos con aroma floral y afrutado, que podrían ser de interés para la perfumería y la cosmética. La literatura No Patente 3 describe además la síntesis de aldehídos mediante condensación aldólica y la posterior hidrogenación del producto de condensación.
Además, el Documento de Patente 1 describe un nuevo compuesto aromático, como el 3-(5-terc-butil-2-metil-1-fenil)propanal, como un compuesto que tiene características aromáticas ventajosas desde el punto de vista de la estabilidad frente a la oxidación y la tenacidad de la fragancia.
Lista de citas
Literatura no patentada
La Literatura de No Patente 1: Motoichi Indo, Zoho Kaitei ban, Gosei Koryo: Kagaku to Shohin Chishiki (Enlarged and Revised Edition, Synthetic Perfume: Chemistry and Product Knowledge), The Chemical Daily Co. Ltd., 1996, p.213 to 215, and 228)) (Edición ampliada y revisada, Perfume sintético: química y conocimiento del Producto), The Chemical Daily Co. Ltd., 1996, p. 213 a 215 y 228)).
Literatura de No Patente 2: T B. Gerasimovich and N. E. Kologrivova, "Synthesis of some aliphatic-aromatic aldehydes", Journal of Organic Chemistry USSR, 1966, p. 671 to 673.
Literatura de No Patente 3: T Sohner, F. Braun, L. C. Over, S. Mehlhose, F. Rominger and B. F Straub, " Halogen-free water-stable aluminates as replacement for persistent fluorinated weakly-coordinating anions", Green Chemistry, 2014, vol.
16, no. 11, p. 4696 to 4707.
Documento de patente
Documento de Patente 1: JP 07-330653 A
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Problema técnico
En particular, los perfumes florales y los perfumes compuestos se utilizan en varios campos, como productos de la fragancia, cosméticos, detergentes, productos de higiene, productos diversos, productos farmacéuticos y alimenticios. Para aumentar el valor de estos productos, se encuentran desarrollando nuevas fragancias, y se demandan perfumes que tengan una fragancia novedosa.
Por lo tanto, un objeto de la presente invención es proporcionar una composición de aldehído que tenga una fragancia floral y verde con una fragancia marina fresca, útil como perfume y útil también como materia prima de perfume compuesto.
Solución al problema
Los presentes inventores han sintetizado y/o mezclado varios aldehídos y composiciones que contienen una pluralidad de esos aldehídos y evaluado sus fragancias, y han encontrado que aldehídos específicos y composiciones que contienen esos aldehídos tienen una fragancia excelente y son excelentes como materia prima para perfumes compuestos, y completaron la presente invención.
Es decir, la presente invención incluye lo siguiente.
[1] Una composición de aldehído que contiene un aldehído representado por la Fórmula (1) a continuación y un aldehído representado por la Fórmula (2) a continuación, en donde una relación en masa [(1)/(2)] del aldehído representado por la Fórmula (1) al aldehído representado por la Fórmula 2 es de 96/4 a 99.97/0.03.
[2] Una composición de perfume que contiene la composición de aldehído descrita en [1].
Efectos ventajosos de la invención
De conformidad con la presente invención, se puede proporcionar la composición de aldehído que tiene una fragancia floral y verde con una fragancia marina fresca, útil como perfume, y útil también como materia prima de perfume compuesto.
DESCRIPCIÓN DE REALIZACIONES
En lo sucesivo, en la presente especificación, la expresión “de XX a YY” significa “XX o más y YY o menos”, “XX o más y YY o menos”, o “XX o más y YY o menos”.
Composición de aldehído
Una composición de aldehído de conformidad con la presente invención contiene un aldehído representado por la Fórmula (1) a continuación y un aldehído representado por la Fórmula (2) a continuación, en donde una relación de masa [(1)/(2)] del aldehído representado por la Fórmula (1) al aldehído representado por la Fórmula (2) es de 96/4 a 99.97/0.03.
Aldehído representado por la fórmula (1)
El aldehído representado por la Fórmula (1) contenido en la composición de aldehído de la presente invención es 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropanal. El aldehído representado por la Fórmula (1) tiene una fragancia floral con un sentimiento marino. El aldehído representado por la Fórmula (1) también es útil como perfume y también es útil como materia prima de perfume compuesto.
Aldehído representado por la fórmula (2)
El aldehído representado por la Fórmula (2) contenido en la composición de aldehído de la presente invención es 3-(2,3-dimetilfenil)-2-metilpropanal. La composición de aldehído de la presente invención contiene el aldehído representado por la fórmula (2) y, por lo tanto, mejora significativamente la fragancia marina fresca.
Composición, etc. de la composición de aldehídos
El contenido total del aldehído representado por la Fórmula (1) y el aldehído representado por la Fórmula (2) en la composición de aldehído de la presente invención es, de preferencia, del 95% en masa o superior, de preferencia, del 96% en masa o superior, e incluso, de preferencia, del 97% en masa o superior. El límite superior no se encuentra limitado excepto que debe ser 100% en masa o inferior.
Una relación en masa [(1)/(2)] del aldehído representado por la Fórmula (1) al aldehído representado por la Fórmula (2) en la composición de aldehído de la presente invención es de 96/4 a 99.97/0.03, de preferencia, de 97/3 a 99.9/0.1, de preferencia, de 98/2 a 99.5/0.5.
Con la relación en masa del aldehído representado por la Fórmula (1) al aldehído representado por la Fórmula (2) en el rango anterior, la composición de aldehído de la presente invención tiene una fragancia floral y verde con una fragancia marina particularmente fresca.
El contenido del aldehído representado por la Fórmula (1) en la composición de aldehído de la presente invención es, de preferencia, del 96% en masa o superior, de preferencia, del 97% en masa o superior, e incluso, de preferencia, del 98% en masa o superior, y, de preferencia, del 99.97% en masa o menos, de preferencia, 99.9% en masa o menos, e incluso, de preferencia, 99.5% en masa o menos.
El contenido del aldehído representado por la Fórmula (2) en la composición de aldehído de la presente invención es, de preferencia, 0.03% en masa o superior, de preferencia, 0.1% en masa o superior, e incluso, de preferencia, 0.5% en masa o superior, y, de preferencia, 4% en masa o menos, de preferencia, 3% en masa o menos, e incluso, de preferencia, 2% en masa o menos.
La composición de aldehído de la presente invención puede contener un aldehído insaturado representado por la Fórmula (5) a continuación, pero la cantidad es, de preferencia, la más pequeña posible, de preferencia, 2% en masa o menos, incluso, de preferencia, 1% en masa o menos, aún, de preferencia, 0.5% en masa o menos, aún, de preferencia, 0.1% en masa o menos, y, de preferencia, la composición de aldehído no contiene el aldehído insaturado.
El aldehído insaturado representado por la fórmula (5) es 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropenal.
La composición de aldehído de la presente invención sustancialmente no contiene el aldehído representado por la Fórmula (5) y por lo tanto tiene más frescura en la fragancia.
La composición de aldehído de la presente invención puede contener un alcohol representado por la Fórmula (6), a continuación.
El alcohol representado por la Fórmula (6) es 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropanol.
Cuando la composición de aldehído de la presente invención contiene el alcohol representado por la Fórmula (6) anterior, el contenido del alcohol representado por la Fórmula (6) anterior en la composición es, de preferencia, del 0.03% en masa o superior y, de preferencia, del 0.05% en masa o superior, y, de preferencia, 3% en masa o menos y, de preferencia, 1% en masa o menos.
La composición de aldehído de la presente invención contiene una pequeña cantidad del alcohol representado por la Fórmula (6) y, por lo tanto, puede impartir además una fragancia marina.
La composición de aldehído de la presente invención que tiene la composición descrita anteriormente tiene una fragancia floral y verde con una fragancia marina fresca y, por lo tanto, es útil como perfume. Además, la composición de aldehído de la presente invención también es útil como materia prima para un perfume compuesto (composición de perfume), y puede usarse como componente de la fragancia de diversos productos.
Composición del perfume
Una composición de perfume, de conformidad la presente invención, contiene la composición de aldehido.
Es decir, la composición de perfume de la presente invención contiene la composición de aldehído que contiene un aldehído representado por la Fórmula (1) a continuación y un aldehído representado por la Fórmula (2) a continuación, en donde una relación de masa [(1)/(2)] del aldehído representado por la Fórmula (1) al aldehído representado por la Fórmula (2) es de 96/4 a 99.97/0.03.
Mezclar la composición de aldehído en un perfume compuesto realza una fragancia floral y una dulzura similar a la del heliotropo.
Además, la composición de perfume de la presente invención puede contener un alcohol representado por la Fórmula (6), a continuación.
Además, la composición de aldehído de la presente invención, de preferencia, no contiene sustancialmente un aldehído insaturado representado por la Fórmula (5).
El contenido de la composición de aldehído en la composición de perfume de la presente invención debe ajustarse adecuadamente de conformidad con el tipo de composición de perfume, el tipo de la fragancia objetivo, la intensidad de la fragancia y similares, y, de preferencia, de 0.01 a 90% en masa, y, de preferencia, de 0.1 a 50% en masa.
Los ejemplos de un componente de perfume que se puede usar en combinación con la composición de aldehído en la composición de perfume de la presente invención incluyen, pero no se limitan a, tensioactivos, tales como polioxietilen lauril sulfato éter; disolventes, tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, etilenglicol, propilenglicol, miristato de metilo y citrato de trietilo; y otros materiales de perfumería. Los ejemplos de otros materiales de perfume incluyen hidrocarburos, tales como limoneno, a-pineno, p-pineno, terpineno, cedreno, longifoleno y valenceno; alcoholes, como linalool, citronelol, geraniol, nerol, terpineol, dihidromircenol, etillinalol, farnesol, nerolidol, cis-3-hexenol, cedrol, mentol, borneol, p-feniletil alcohol, benzil alcohol, fenil hexanol, 2,2,6-trimetilciclohexil-3-hexanol, 1-(2-t-butilciclohexiloxi)-2-butanol, 4-isopropilciclohexano metanol, 4-metil-2-(2-metilpropil)tetrahidro-2H-pirano-4-ol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3- ciclopenteno-1-il)-2-buteno-1-ol, 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenteno-1-il)-2-buten-1-ol, isocanfilciclohexanol, y 3,7-dimetil-7-metoxioctano-2-ol; fenoles, como eugenol, timol y vainillina; ésteres, como formiato de linalilo, formiato de citronelilo, formiato de geranilo, acetato de n-hexilo, acetato de cis-3-hexenilo, acetato de linalilo, acetato de citronelilo, acetato de geranilo, acetato de nerilo, acetato de terpinilo, acetato de nopil, acetato de bornilo, acetato de isobronilo, o-t-butilciclohexil acetato, p-t-butilciclohexil acetato, triciclodecenil acetato, acetato de bencilo, acetato de estiralilo, acetato de cinamilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, 3acetato de pentiltetrahidropiran-4-ilo, propionato de citronelilo, propionato de triciclodecenilo, propionato de alilciclohexilo, propionato de etil-2-ciclohexilo, propionato de bencilo, butirato de citronelilo, n-butirato de dimetilbencilcarbinilo, isobutirato de triciclodecenilo, 2-nonenoato de metilo, benzoato de metilo, benzoato de bencilo, cinamato de metilo, salicilato de metilo, salicilato de n-hexilo, salicilato de cis-3-hexenilo, tiglato de geranilo, tiglato de cis-3-hexenilo, jasmonato de metilo, jasmonato de metildihidro, benzoato de metil-2,4-dihidroxi-3,6-dimetilo, etilmetilfenilo glicidato, antranilato de metilo y frutato; aldehídos, como n-octanal, n-decanal, n-dodecanal, 2-metilundecanal, 10-undecenal, citronelal, citral, hidroxicitronelal, dimetiltetrahidrobenzaldehído, 4(3)-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3- ciclohexeno-1-carboaldehído, 2-ciclohexilpropanal, p-t-butil-a-metilhidrocinámico aldehído, p-isopropil-ametilhidrocinámico aldehído, p-etil-a,a-dimetilhidrocinámico aldehído, a-amilcinámico aldehído, a-hexilcinámico aldehído, piperonal y aldehído a-metil-3,4-metilendioxihidrocinámico; cetonas, como metilheptenona, 4-metileno-3,5,6,6-tetrametil-2-heptanona, amilciclopentanona, 3-metil-2-(cis-2-penteno-1-il)-2-ciclopenteno-1- on, metilciclopentenolona, cetonas de rosa, Y-metilionona, a-ionona, carbone, mentona, alcanfor, nootkatona, bencilacetona, anisilacetona, metil-p-naftilcetona, 2,5-dimetil-4-hidroxi-3(2H)-furanona, maltol, 7-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-1,1,6,7-tetrametilnaftaleno, muscona, civetona, ciclopentadecanona y ciclohexedecanona; acetales y cetales, tales como acetoaldehído etilfenilpropil acetal, citraldietil acetal, fenilacetoaldehído glicerina acetal y etilacetoacetato etilenglicol cetales; éteres, como anetol, éter pnaftilmetílico, éter p-naftiletílico, óxido de limoneno, óxido de rosa, 1,8-cineol y dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2, 1-b] racémico o fotoactivo furano; nitrilos tales como nitrilo de citronelilo; lactonas, tales como Y-nonalactona, yundecalactona, a-decalactona, Y-jasmolactona, cumarina, ciclopentadecanolida, ciclohexadecanolida, ambretolida, brasilato de etileno y 11-oxahexadecanolida; y aceites esenciales naturales y extractos naturales, como naranja, limón, bergamota, mandarina, menta piperita, menta verde, lavanda, manzanilla, romero, eucalipto, salvia, albahaca, rosa, geranio, jazmín, ylang-ylang, anís, clavo, jengibre, nuez moscada, cardamomo, cedro, ciprés japonés, vetiver, pachulí y ládano. Uno de los otros materiales de perfume puede mezclarse individualmente, o dos o más de ellos pueden mezclarse. La composición del perfume de la presente invención se puede utilizar como componente de la fragancia en diversos productos, como perfumes y cosméticos, materiales para la salud y la higiene, productos varios, bebidas, productos alimenticios, cuasifármacos y productos farmacéuticos, para mejorar la fragancia del producto al que se mezcla la composición de perfume.
La composición del perfume de la presente invención se puede utilizar como componente de la fragancia, por ejemplo, en productos de la fragancia, como perfumes y colonias; cosméticos para el cabello, como champús, acondicionadores, tónicos para el cabello, cremas para el cabello, mousses, geles, pomadas y aerosoles; cosméticos para la piel, tales como lociones, esencias de belleza, cremas, emulsiones, paquetes, bases, polvos faciales, barras de labios y cosméticos de maquillaje; productos para la higiene, tales como detergentes para lavar platos, detergentes para lavar ropa, detergentes para el hogar, limpiadores de vidrio, suavizantes, agentes blanqueadores, fragancias para interiores e insecticidas; cuasifármacos, como pastas dentales, enjuagues bucales, aditivos para el baño, antitranspirantes y agentes de ondulación permanente; productos diversos, como productos de papel; productos farmacéuticos; y productos alimenticios.
El contenido de la composición de perfume de la presente invención en los productos anteriores debe ajustarse apropiadamente de conformidad con la intensidad de la fragancia requerida para cada producto y similares y es, de preferencia, de 0.001 a 50% en masa y, de preferencia, de 0.01 a 20% en masa.
Además, una composición de perfume de otra modalidad de la presente invención contiene el aldehído representado por la Fórmula (1). El aldehído representado por la Fórmula (1) también es útil como perfume, y el contenido del aldehído representado por la Fórmula (1) en la composición de perfume es, de preferencia, de 0.01 a 90% en masa y, de preferencia, de 0.1 a 50% en masa. Los ejemplos del componente de perfume que se puede usar en combinación con el aldehído representado por la fórmula (1) incluyen los descritos anteriormente.
Además, el contenido de la composición de perfume en cada uno de estos productos es, de preferencia, de 0.001 a 50% en masa y, de preferencia, de 0.01 a 20% en masa.
Método para producir aldehído y método para producir composición de aldehído
El aldehído que constituye la composición de aldehído de la presente invención se puede obtener por cualquier método de producción pero se obtiene, de preferencia, por un método de producción que incluye, en este orden, una etapa de condensación aldólica de someter un dimetilbenzaldehído representado por la Fórmula General (3) a continuación y propionaldehído a condensación aldólica y una etapa de hidrogenación, produciendo el método un aldehído representado por la Fórmula General (4), a continuación.
Los aldehídos que constituyen la composición de aldehído de la presente invención son al menos el aldehído representado por la Fórmula (1) y el aldehído representado por la Fórmula (2), y las reacciones para producirlos mediante el método de producción descrito anteriormente se representan mediante las fórmulas siguientes. El presente método de producción se describirá a continuación.
La composición de aldehido de la presente invención contiene el aldehido representado por la Fórmula (1) y el aldehido representado por la Fórmula (2) en una relación de masa [(1)/(2)] del aldehído representado por la Fórmula (1) al aldehído representado por la Fórmula (2) de 96/4 a 99.97/0.03. El aldehído representado por la Fórmula (1) y el aldehído representado por la Fórmula (2) pueden obtenerse respectivamente por el método de las fórmulas anteriores, y luego estos pueden mezclarse y ajustarse para dar la relación de masa anterior; o las materias primas o productos intermedios anteriores pueden mezclarse y ajustarse para dar la relación de masa anterior.
En particular, en un caso en donde el 2,3-dimetilbenzaldehído representado por la Fórmula (3b) anterior esté contenido en un producto comercialmente disponible de 3,4-dimetilbenzaldehído representado por la Fórmula (3a) anterior, que es una materia prima, y la relación de masa [(1)/(2)] del producto final a obtener cae dentro del rango anterior cuando se utilizan estas materias primas, utilizando el producto comercialmente disponible de 3,4-dimetilbenzaldehído como es simple y preferido.
Etapa de condensación aldólica
El método para producir el aldehído de la presente invención incluye una etapa de condensación aldólica como primera etapa en donde el aldehído representado por la Fórmula (3) y el propionaldehído se someten a condensación aldólica. En la reacción de condensación aldólica en esta etapa, se usa, de preferencia, un compuesto básico como catalizador. El compuesto básico utilizado como catalizador se encuentra ejemplificado por hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, bicarbonato de sodio o mezclas de estos. La cantidad del compuesto básico es, de preferencia, 0.05 equivalentes o más, de preferencia, 0.1 equivalentes o más, e incluso, de preferencia, 0.2 equivalentes o más, y, de preferencia, 3 equivalentes o menos, de preferencia, 1 equivalente o menos, e incluso, de preferencia, 0.5 equivalentes o menos por equivalente de la materia prima dimetilbenzaldehído.
La cantidad de propionaldehído a añadir es, de preferencia, 0.5 equivalentes o más y, de preferencia, 0.8 equivalentes o más, y de preferencia, 1.5 equivalentes o menos y, de preferencia, 1.1 equivalentes o menos por equivalente de la materia prima dimetilbenzaldehído. El propionaldehído se añade, de preferencia, de forma secuencial o continua a lo largo del tiempo y por ejemplo, se añade, de preferencia, gota a gota.
La reacción de condensación aldólica en esta etapa se lleva a cabo, de preferencia, en un disolvente.
Ejemplos de solventes son varios solventes orgánicos miscibles en agua, ejemplificados específicamente, de preferencia, por alcoholes, tales como metanol, etanol, 1 -propanol, 2-propanol, terc-butanol, alcohol alílico, etilenglicol, propilenglicol y dietilenglicol, y es, de preferencia, metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, terc-butanol, etilenglicol, propilenglicol y dietilenglicol.
La temperatura de reacción en la reacción de condensación aldólica en esta etapa no se encuentra particularmente limitada pero es, de preferencia, de 0 °C o más y, de preferencia, de 10 °C o más desde el punto de vista de la velocidad de reacción, y de preferencia, de 50 °C o menos, de preferencia, de 40 °C o menos, e incluso, de preferencia, 30 °C o menos desde el punto de vista de prevenir una reacción secundaria.
El tiempo de reacción no se encuentra particularmente limitado y debe ser un tiempo en donde la condensación tenga lugar suficientemente, pero, de preferencia, es de 10 minutos o más, de preferencia, de 30 minutos o más, e incluso, de preferencia, de 1 hora o más, y, de preferencia, de 24 horas o menos, de preferencia, 12 horas o menos, incluso, de preferencia, 6 horas o menos, y, de preferencia, 3 horas o menos.
La reacción debe detenerse por neutralización; por ejemplo, la reacción se puede detener agregando un ácido, como ácido acético.
Además, el método para aislar el intermedio representado por la Fórmula (5) anterior y un intermedio representado por la Fórmula (5b) anterior (3-(dimetilfenil)-2-metilpropenal) de la solución después de completar la reacción no se encuentra particularmente limitado y que debe llevarse a cabo combinando adecuadamente las operaciones de separación y extracción de líquidos y la purificación por destilación.
Por ejemplo, se añade a la solución un disolvente orgánico poco polar o no polar después de completar la reacción para transferir el intermedio a la fase oleosa, y la fase oleosa resultante se seca, por ejemplo, con sulfato de magnesio. A continuación, el filtrado obtenido por filtración se concentra y, además, el concentrado se purifica por destilación y, en consecuencia, el intermedio se puede aislar.
Etapa de hidrogenación
El método para producir el aldehído de la presente invención incluye una etapa de hidrogenación después de la etapa de condensación aldólica y produce el aldehído representado por la Fórmula (4) anterior.
Esta es una etapa en donde el intermedio representado por la Fórmula (5) anterior y el intermedio representado por la Fórmula (5b) anterior obtenidos por la reacción de condensación aldólica se hidrogenan para obtener los productos objetivo, el aldehído representado por la Fórmula (1) y el aldehído representado por la Fórmula (2). El método de hidrogenación no se encuentra particularmente limitado pero puede llevarse a cabo mediante un método conocido usando un catalizador de hidrogenación.
El catalizador de hidrogenación no se encuentra particularmente limitado y puede usarse un catalizador conocido. El catalizador de hidrogenación no se encuentra particularmente limitado, y se puede usar un catalizador conocido, que incluye, por ejemplo, un catalizador de hidrogenación heterogéneo soportado en donde un metal, como Ni, Pt, Pd o Ru, se encuentra soportado sobre carbono, sílice, alúmina, tierra de diatomeas o similar; un catalizador de hidrogenación de tipo Ziegler preparado utilizando una sal de metal de transición de Ni, Co, Fe, Cr o similares, como una sal de ácido orgánico y una sal de acetilacetona, y un agente reductor, como organoaluminio; y un catalizador de hidrogenación homogéneo de lo que se denomina un complejo organometálico o similar, tal como un compuesto organometálico de Ti, Ru, Rh, Zr o similar.
La temperatura de la reacción de hidrogenación en esta etapa es, de preferencia, 0 °C o superior, de preferencia, 10 °C o superior, e incluso, de preferencia, 20 °C o superior, y, de preferencia, 150 °C o inferior y, de preferencia, 100 °C o inferior desde el punto de vista de la reactividad y la prevención de una reacción secundaria.
La presión de hidrógeno utilizada en la reacción de hidrogenación es, de preferencia, de 0.01 MPaG o superior, de preferencia, de 0.03 MPaG o superior, e incluso, de preferencia, de 0.05 MPaG o superior, y, de preferencia, e de 10 MPaG o inferior, de preferencia, de 3 MPaG o inferior, incluso, de preferencia, de 1 MPaG o menos, y, de preferencia, 0.5 MPaG o menos.
El tiempo de reacción no se encuentra particularmente limitado pero es, de preferencia, 3 minutos o más, de preferencia, 10 minutos o más, e incluso, de preferencia, 30 minutos o más, y, de preferencia, 24 horas o menos, de preferencia, 12 horas o menos, e incluso, de preferencia, 8 horas o menos.
La reacción de hidrogenación se puede realizar en presencia de un disolvente. El solvente a usar, no se encuentra particularmente limitado siempre que la reacción de hidrogenación no se inhiba, pero se ejemplifica con solventes de hidrocarburo que incluyen: hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, isopentano, heptano, octano e isooctano; hidrocarburos alifáticos, tales como ciclopentano, metilciclopentano, ciclohexano, metilciclohexano y etilciclohexano; e hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, etilbenceno y xileno. Uno de estos puede usarse individualmente, o dos o más de estos pueden usarse en combinación.
El método para aislar y purificar los productos objetivo, el aldehído representado por la Fórmula (1) y el aldehído representado por la Fórmula (2), de la solución después de completar la reacción no se encuentra particularmente limitado, y debe seleccionarse apropiadamente un método conocido. y llevado a cabo. Específicamente, el método se ejemplifica mediante filtración, cromatografía y purificación por destilación, y el aislamiento al combinarlos adecuadamente puede proporcionar un producto objetivo de alta pureza, los aldehídos o la composición de aldehídos.
La composición de aldehído que contiene tanto el aldehído representado por la Fórmula (1) como el aldehído representado por la fórmula (2) así obtenida tiene una fragancia floral y verde con una fragancia marina fresca y es útil como perfume y útil también como materia prima para un perfume compuesto (composición de perfume). Además, el aldehído representado por la Fórmula (1) también es útil como perfume y útil también como materia prima de perfume compuesto.
La reacción de hidrogenación en esta etapa se lleva a cabo adicionalmente y, como se muestra en la siguiente Fórmula de Reacción, también se puede obtener en consecuencia un alcohol representado por la Fórmula (6), a continuación. El aldehído o composición resultante contiene una pequeña cantidad del alcohol representado por la Fórmula (6) y, por lo tanto, puede impartir una fragancia marina.
Otro método de producción
El aldehido representado por la Fórmula (1) a continuación y la composición de aldehido que contiene el aldehido representado por la Fórmula (1) a continuación y el aldehído representado por la Fórmula (2) a continuación pueden obtenerse mediante un método distinto al método de producción descrito anteriormente. Por ejemplo, el aldehído se puede sintetizar utilizando un método en donde se sintetiza un intermedio de acetoxienol mediante una reacción entre orto-xileno y 2-metil-3,3-diacetoxipropeno, y luego se hidroliza como se muestra en la siguiente Fórmula de Reacción.
De conformidad con este método, el aldehído representado por la Fórmula (2) a continuación también se produce como subproducto resultante de la producción de un isómero de un enol intermedio en la reacción entre el orto-xileno y el 2-metil-3,3-diacetoxipropeno como se muestra en la siguiente Fórmula de Reacción y, por lo tanto, la composición de aldehído que contiene el aldehído representado por la Fórmula (1) y el aldehído representado por la Fórmula (2) también se puede obtener mediante una reacción.
Ejemplos
La presente invención se describirá específicamente en base a los Ejemplos que se describen a continuación, pero la presente invención no se limita a estos Ejemplos.
Análisis de la composición
La composición en cada etapa descrita más adelante, la composición del producto y la composición de la composición se determinaron usando cromatografía de gases (GC-2010 Plus, disponible de Shimadzu Corporation) preparando una curva de calibración usando n-decano (grado reactivo, disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation) como material estándar interno.
Se utilizó una columna capilar HR-1701 (0.32 mm 9 de diámetro interno y 30 m de longitud) disponible de Agilent Technologies Japan, Ltd. El programa de calentamiento aumentó la temperatura de 100 °C a 280 °C a razón de 5 °C/min y se mantuvo durante 30 minutos.
Análisis espectral de RMN
Instrumento: Varian NMR System PS600600 MHz
Disolvente: cloroformo deuterado (CDCl3)
Modo de medición: 1H, 13C
Sustancia estándar interna: tetrametilsilano (TMS)
Evaluación del olor/nota de la fragancia
La nota de fragancia de las composiciones de aldehído y las composiciones de perfume obtenidas en los ejemplos y ejemplos comparativos se evaluó mediante un método en donde se impregnó papel de filtro de 8 mm de ancho y 15 cm de largo con la composición, y un panelista experto olió el papel de filtro.
Materias primas
Las siguientes materias primas se usaron en ejemplos y ejemplos comparativos.
3,4-dimetilbenzaldehído: disponible de Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.
2,3-dimetilbenzaldehído: disponible de Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
Propionaldehído: disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation.
Metanol: reactivo garantizado disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
Heptano: reactivo garantizado disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation.
Hidróxido de sodio al 50%: disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation.
Ácido acético: disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation.
Carbonato de sodio: disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation.
Catalizador de paladio-carbono al 10%: producto que contiene agua, tipo PE, disponible en N.E. Chemcat Corporation. n-Decano: disponible de FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation.
Producción de aldehido
Ejemplo de referencia 1: 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropanal (Fórmula (1))
(Etapa de condensación aldólica)
En un matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con un agitador, un termómetro y un embudo de goteo se colocaron metanol (100.0 g), una solución acuosa de hidróxido de sodio al 50% (14.3 g) y 3,4-dimetilbenzaldehído (pureza de 99.95% en masa, contenido de 2,3-dimetilbenzaldehído de 0.01% en masa, 100.0 g) y se enfrió a 15 °C con agitación, y luego se añadió gota a gota propionaldehído (43.6 g) durante 1 hora. Después de completar la adición gota a gota, la mezcla se mantuvo a 15 °C durante 1 hora y la reacción se completó. Se añadió ácido acético (10.8 g) a la mezcla para neutralizar, luego se añadieron agua y heptano y la fase acuosa se separó por separación líquida. A continuación, se destiló el heptano y se obtuvo una solución intermedia bruta. Esta solución intermedia bruta se sometió a destilación simple (de 116 a 120 °C/2 torr), y se obtuvo como intermedio una solución intermedia que contenía 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropenal (Fórmula (5)).
(Etapa de hidrogenación)
En un autoclave de acero inoxidable de 200 ml equipado con agitador de inducción magnética y capaz de controlar la temperatura interna con una camisa se colocó la solución intermedia (64.0 g) obtenida en la etapa de condensación aldólica, una solución acuosa de carbonato de sodio al 5% (30.0 g), y un catalizador de paladio-carbono al 10% (producto que contiene agua, tipo PE, disponible de N.E. Chemcat Corporation, 1.0 g) y se agitó a 75 °C bajo una presión de hidrógeno de 0.4 MPa durante 6 horas para llevar a cabo la reacción de hidrogenación. La solución de reacción se filtró para eliminar el catalizador, se añadió heptano y la fase acuosa se separó mediante separación líquida. A continuación, se destiló el heptano y se obtuvo una composición bruta. La composición bruta se rectificó a 10 torr usando una columna de rectificación con un número de plato teórico de 20, y 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropanal (Fórmula (1)) (21.0 g, que contenía 0. 01% en masa de 3 -(2,3-dimetilfenil)-2-metilpropanal (Fórmula (2)) se obtuvo como una fracción a 125 a 126 °C. Los resultados de la medición espectral de RMN se indican a continuación. Los resultados de la evaluación de la nota de olor/fragancia del aldehído resultante se muestran en la Tabla 1.
Resultados de mediciones espectrales de RMN de 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropanal (Fórmula (1))) 1H NMR (600 MHz, CDCh) 51.08 (3H, d, J = 7.2 Hz), 2.23 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.54 (1H, dd, J = 13.8 Hz, 8.4 Hz), 2.63 - 2.67 (1H, m), 3.01 (1H, dd, J = 13.8 Hz, 6.0 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 7.5 Hz, 1.5 Hz), 6.94 (1H, s), 7.05 (1H, d, J = 7.8), 9.71 (1H, s) 13C NMR (150 MHz, CDCh) 513.3, 19.3, 19.8, 36.3, 48.1, 126.3, 129.7, 130.3, 134.6, 136.1, 136.7, 204.7.
Ejemplo de producción 1: 3-(2,3-dimetilfenil)-2-metilpropanal (fórmula (2))
3-(2,3-dimetilfenil)-2-metilpropanal (Fórmula (2)) (9.0 g, que contiene 0.08% en masa de 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropanal (Fórmula (1))) se obtuvo de la misma manera que en el Ejemplo 1 excepto que se usó 2,3-dimetilbenzaldehído (pureza del 99.0%, 25.0 g) en lugar de 3,4-dimetilbenzaldehído. Los resultados de la medición espectral de RMN se muestran a continuación. Los resultados de la evaluación de la nota de olor/fragancia del aldehído resultante se muestran en la Tabla 1.
Resultados de mediciones espectrales de RMN de 3-(2,3-dimetilfenil)-2-metilpropanal (Formula (2)))1H NMR (600 MHz, CDCh) 51.10 (3H, d, J = 7.2 Hz), 2.21 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.56 -2.65 (2H, m), 3.14 (1H, dd, J = 13.8 Hz, 6.0 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 6.3 Hz, 2.1 Hz), 7.02 - 7.05 (2H, m), 9.72 (1H, s) 13C NMR (150 MHz, CDCh) 5 13.5, 15.3, 20.8, 34.6, 47.1, 125.4, 127.9, 128.3, 134.6, 136.9, 137.2, 204.6
Ejemplo de producción 2: 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropenal (fórmula (5))
(Etapa de condensación aldólica)
En un matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con un agitador, un termómetro y un embudo de goteo se colocaron metanol (100.0 g), una solución acuosa de hidróxido de sodio al 50% (14.3 g) y 3,4-dimetilbenzaldehído (pureza de 99.2% en masa, contenido de 2,3-dimetilbenzaldehído de 0.69% en masa, 100.0 g) y se enfrió a 15 °C con agitación, y luego se añadió gota a gota propionaldehído (43.6 g) durante 1 hora. Después de completar la adición gota a gota, la mezcla se mantuvo a 15 °C durante 1 hora y la reacción se completó. Se añadió ácido acético (10.8 g) a la mezcla para neutralizar, luego se añadieron agua y heptano y la fase acuosa se separó por separación líquida. A continuación, se destiló el heptano y se obtuvo una solución intermedia bruta. Esta solución intermedia bruta se sometió a destilación simple (de 116 a 120 °C/2 torr) y se rectificó más usando una columna de rectificación con un número de plato teórico de 20, y 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropenal (se obtuvo la Fórmula (5)) (10.0 g, pureza del 98.08% en masa).
Producción de la composición de aldehído
Ejemplo 2
(Etapa de condensación aldólica)
En un matraz de fondo redondo de 500 ml equipado con un agitador, un termómetro y un embudo de goteo se colocaron metanol (100.0 g), una solución acuosa de hidróxido de sodio al 50% (14.3 g) y 3,4-dimetilbenzaldehído (pureza de 99.2% en masa, contenido de 2,3-dimetilbenzaldehído de 0.69% en masa, 100.0 g) y se enfrió a 15 °C con agitación, y luego se añadió gota a gota propionaldehído (43.6 g) durante 1 hora. Después de completar la adición gota a gota, la mezcla se mantuvo a 15 °C durante 1 hora y la reacción se completó. Se añadió ácido acético (10.8 g) a la mezcla para neutralizar, luego se añadieron agua y heptano y la fase acuosa se separó por separación líquida. A continuación, se destiló el heptano y se obtuvo una solución intermedia bruta. Esta solución intermedia bruta se sometió a destilación simple (de 116 a 120 °C/2 torr), y una solución intermedia que contenía 92.2% de 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropenal (Fórmula (5)) y 0.7% de 3-(2,3-dimetilfenil)-2-metilpropenal (Fórmula (5b)) obtenido como intermedio.
(Etapa de hidrogenación)
En un autoclave de acero inoxidable de 200 ml equipado con agitador de inducción magnética y capaz de controlar la temperatura interna con una camisa se colocó la solución intermedia (64.0 g) obtenida en la etapa de condensación aldólica, una solución acuosa de carbonato de sodio al 5% (30.0 g), y un catalizador de paladio-carbono al 10% (producto que contiene agua, tipo PE, disponible de N.E. Chemcat Corporation, 1.0 g) y se agitó a 75 °C bajo una presión de hidrógeno de 0.4 MPa durante 6 horas para llevar a cabo la reacción de hidrogenación. La solución de reacción se filtró para eliminar el catalizador, se añadió heptano y la fase acuosa se separó mediante separación líquida. A continuación, se destiló el heptano y se obtuvo una composición bruta (3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropanal de pureza del 91.0%). La composición bruta se rectificó a 10 torr utilizando una columna de rectificación con un número teórico de platos de 20 y una composición de aldehído (20.0 g) que contenía 3-(3,4-dimetilfenil)-2-metilpropanal (Fórmula (1)) y 3 -(2,3-dimetilfenil)-2-metilpropanal (Fórmula (2)) se obtuvo como una fracción a 125 a 126 °C. La composición y los resultados de la evaluación de la nota de olor/fragancia de la composición de aldehído resultante se muestran en la Tabla 1.
Ejemplos 3 y 4 y Ejemplo comparativo 1
El aldehído obtenido en el Ejemplo de Producción 1 y el aldehído obtenido en el Ejemplo de Producción 2 se añadieron a la composición de aldehído obtenida en el Ejemplo 2, se ajustó la relación de cada componente a la relación que se muestra en la Tabla 1 y se obtuvo cada composición de aldehído. Los resultados de composición y evaluación de la nota de olor/fra ancia del aldehído resultante se indican en la Tabla 1.
Ejemplo 5 y Ejemplo comparativo 2: composición de perfume de tipo floral-frutal (para detergentes)
La composición de aldehido obtenida en el Ejemplo 2 o lilial (3-(p-terc-butilfenil)-2-metilpropanal) se añadió cada uno en una cantidad de 3.5% en masa a una base de perfume compuesto que se muestra en la Tabla 2, y la nota de olor/fragancia fue evaluado.
Tabla 2 (%masa)
La composición de perfume del ejemplo 5 tenía una dulzura similar a la de un heliotropo y una fragancia floral mejoradas en comparación con la composición de perfume del Ejemplo Comparativo 2.
Ejemplo 6 y Ejemplo comparativo 3: composición de perfume de tipo floral/frutal (para el cuidado del cuerpo)La composición de aldehído obtenida en el Ejemplo 2 o helional (3-(3,4-metilendioxifenil)-2-metilpropanal) se añadió cada uno en una cantidad de 2.5% en masa a una base de perfume compuesto que se muestra en la Tabla 3, y la nota de olor/fragancia fue evaluado.
Tabla 3 (%masa)
La composición de perfume del Ejemplo 6 tenía una potencia más fuerte, una mayor fragancia floral y más volumen en comparación con la composición de perfume del Ejemplo Comparativo 3.
Ejemplo 7 y Ejemplo comparativo 4: composición de perfume floral/verdoso (para el cuidado del cuerpo)La composición de aldehído obtenida en el Ejemplo 2 o Bourgeonal (3-(4-terc-butilfenil)propanal) se añadió cada uno en una cantidad del 3% en masa a una base de perfume compuesto que se muestra en la Tabla 4, y se evaluó la nota de olor/fragancia.
Tabla 4 (%masa)
La composición de perfume del Ejemplo 7 tenía una mayor fragancia floral blanca con una fragancia limpia, y una gama más amplia de fragancias en comparación con la composición de perfume del Ejemplo Comparativo 4.
Ejemplo 8 y Ejemplo comparativo 5: composición de perfume floral/verdoso (para el cuidado de tejidos)La composición de aldehído obtenida en el Ejemplo 2 o Bourgeonal (3-(4-terc-butilfenil)propanal) se añadió cada uno en una cantidad del 12% en masa a una base de perfume compuesto que se muestra en la Tabla 5, y se evaluó la nota de olor/fragancia.
Tabla 5 (%masa)
Mientras que la composición de perfume del ejemplo comparativo 5 tenía una fuerte fragancia de aldehido, la composición de perfume del ejemplo 8 tenía una mayor fragancia floral blanca y fragancias integradas y muy sofisticadas.
Los resultados de los Ejemplos revelan que la composición de aldehído de la presente invención tiene una fragancia floral y verde con una fragancia marina fresca y, por lo tanto, es útil como perfume. Además, la composición de aldehído cuando se mezcla en un perfume compuesto realza una fragancia floral, y una dulzura similar a la del heliotropo, y se encuentra que también es útil como materia prima para un perfume compuesto.
Además, el aldehído representado por la Fórmula (1) de la presente invención también tiene una fragancia floral con una fragancia marina y, por lo tanto, resulta útil como perfume.

Claims (2)

  1. REIVINDICACIONES 1.Una composición de aldehido que comprende un aldehido representado por la Fórmula (1) a continuación, y un aldehido representado por la Fórmula (2) a continuación, en donde una relación en masa [(1)/(2)] del aldehído representado por la Fórmula (1) al aldehído representado por la Fórmula (2) es de 96/4 a 99.97/0.03:
  2. 2.Una composición de perfume caracterizada porque comprende la composición de aldehído descrita en la reivindicación
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