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ES2887401T3 - Procedimiento para la separación mejorada de etilbenceno - Google Patents

Procedimiento para la separación mejorada de etilbenceno Download PDF

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ES2887401T3
ES2887401T3 ES14772013T ES14772013T ES2887401T3 ES 2887401 T3 ES2887401 T3 ES 2887401T3 ES 14772013 T ES14772013 T ES 14772013T ES 14772013 T ES14772013 T ES 14772013T ES 2887401 T3 ES2887401 T3 ES 2887401T3
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solvent
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ES14772013T
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Attapong Thirasak
Alisa Kammafoo
Wiroon Tanthapanichakoon
Zhongyi Ding
Sachin Joshi
Cole Nelson
Arnat Prombunglum
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Sulzer Management AG
SCG Chemicals PCL
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Sulzer Management AG
SCG Chemicals PCL
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Abstract

Un procedimiento para la separación por destilación de etilbenceno a partir de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático C8, que comprende: a) introducir una corriente de alimentación que comprende dicha mezcla en una primera columna de destilación, b) introducir una primera corriente que comprende un disolvente pesado por encima de la corriente de alimentación en la primera columna de destilación, c) introducir una corriente acuosa por debajo de la corriente de alimentación en la primera columna de destilación, en donde la corriente acuosa comprende agua y al menos un disolvente ligero seleccionado entre compuestos que contienen Cl, S, N u O y mezclas de los mismos.

Description

DESCRIPCIÓN
Procedimiento para la separación mejorada de etilbenceno
La presente invención se refiere a un procedimiento para la separación por destilación de etilbenceno a partir de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático C8.
El etilbenceno es un compuesto hidrocarbonado de alta utilización y valor comercial. Se utiliza principalmente para producir estireno, que es un intermedio para la producción de poliestireno. El etilbenceno se puede obtener a partir de la reacción de alquilación entre benceno y etileno. Una forma alternativa de producir etilbenceno es recuperarlo de una mezcla de hidrocarburos que contiene etilbenceno que generalmente se produce como un flujo de subproducto de varios procedimientos petroquímicos. La mezcla de hidrocarburos que contiene etilbenceno normalmente también contiene uno o más compuestos hidrocarbonados con punto de ebullición cercano al punto de ebullición del etilbenceno, especialmente isómeros aromáticos C8.
La separación de compuestos de punto de ebullición cercano usualmente requiere un procedimiento más sofisticado que la destilación convencional. La destilación extractiva es una de las técnicas desarrolladas a tal efecto. Se ha aplicado en procedimientos industriales y se está convirtiendo en un método de separación cada vez más importante en las industrias petroquímicas. La principal característica de la destilación extractiva es que normalmente se añade un disolvente con un alto punto de ebullición a la mezcla de los componentes que se van a separar como agente extractivo, para aumentar la volatilidad relativa de los componentes objetivo.
La volatilidad relativa es una medida de las diferencias entre la presión de vapor del componente más volátil y la presión de vapor del componente menos volátil en una mezcla líquida. Indica el grado de separabilidad de dos componentes en la mezcla. Además de alterar la volatilidad relativa, el agente extractivo también debería ser fácilmente separable de los productos de destilación, es decir, es deseable una diferencia de punto de ebullición alta entre el agente extractivo y los componentes que se van a separar. El agente extractivo juega un papel importante en el diseño de la destilación extractiva. Por lo tanto, la selección de un agente extractivo adecuado es fundamental para garantizar un diseño eficaz y económico.
Se ha intentado separar el etilbenceno a partir de una mezcla de hidrocarburos. El documento GB 1.198.592 describe un procedimiento para separar isómeros aromáticos C8 utilizando una sola columna de destilación polifuncional. La destilación se lleva a cabo en una columna multiplaca que tiene al menos 250 y preferiblemente 365 bandejas, y una razón de reflujo de 100:1 a 250:1 con el fin de lograr un producto de etilbenceno de alta pureza. Se sabe que una gran columna de destilación tiene un alto coste de construcción y consume una gran cantidad de energía durante el funcionamiento.
El documento US 3.105.017 describe un método para separar una mezcla de hidrocarburos aromáticos C8 destilando dicha mezcla en presencia de un compuesto que contiene un solo anillo de benceno sustituido en el anillo en al menos dos posiciones con un grupo cloro en condiciones para separar una fracción enriquecida con etilbenceno. Sin embargo, este método no proporciona una alta eficacia de separación.
El documento US 4.299.668 describe un método para separar etilbenceno de paraxileno y/o meta-xileno en una columna de rectificación en presencia de un agente extractivo que comprende pentaclorofenol como componente principal con uno o más de otros compuestos. El pentaclorofenol aparece como un sólido cristalino de color blanco a temperatura ambiente con un alto punto de fusión, por lo tanto, el método del documento US 4.299.668 requiere una etapa adicional y energía para disolver el pentaclorofenol en un disolvente adecuado antes de utilizarlo como agente extractivo. Por otra parte, el pentaclorofenol es extremadamente tóxico para los seres humanos debido a la ingestión aguda y la exposición por inhalación.
El documento US 5.425.855 divulga el uso de 5-metil-2-hexanona como agente extractivo en la destilación. Se ha encontrado que este agente mejora la volatilidad relativa del etilbenceno a p-xileno y permite la separación de etilbenceno a partir de p-xileno por rectificación.
El documento US 5.849.982 divulga un procedimiento de destilación extractiva para separar al menos un compuesto aromático insaturado sustituido de una mezcla de gasolina de pirólisis, que contiene el compuesto aromático y al menos un hidrocarburo aromático o no aromático de punto de ebullición cercano, empleando un disolvente extractivo de dos partes, la primera parte seleccionada entre carbonato de propileno, sulfolano, metilcarbitol, 1-metil-2-pirrolidinona, 2-pirrolidinona y mezclas de los mismos, y la segunda porción consiste en agua.
Sin embargo, todavía existe la necesidad de un procedimiento mejorado para la separación por destilación de etilbenceno a partir de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático Cs, tal como oxileno, p-xileno, m-xileno o mezclas de los mismos.
De ese modo, un objeto de la invención es proporcionar un procedimiento para la separación por destilación mejorada de etilbenceno a partir de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático C8 que permite obtener etilbenceno de alta pureza y logra una alta eficacia de separación.
Un objeto adicional de la invención es aumentar la volatilidad relativa entre etilbenceno y xileno en un procedimiento de fraccionamiento por destilación.
Además, es un objeto de la invención que el procedimiento sea sencillo y rentable de realizar y, en la medida de lo posible, evite o al menos reduzca el uso de sustancias tóxicas.
La invención se basa en el sorprendente hallazgo de que los objetos anteriores se pueden lograr mediante un procedimiento de destilación extractiva en el que se introduce una corriente acuosa debajo de una corriente de alimentación que comprende una mezcla de etilbenceno y al menos otro compuesto aromático C8, en donde la corriente acuosa comprende agua y al menos un disolvente ligero seleccionado entre compuestos que contienen Cl, S, N u O y mezclas de los mismos.
Por lo tanto, la presente invención proporciona un procedimiento para la separación por destilación de etilbenceno a partir de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático C8, que comprende:
a) introducir una corriente de alimentación que comprende dicha mezcla en una primera columna de destilación, b) introducir una primera corriente que comprende un disolvente pesado por encima de la corriente de alimentación en la primera columna de destilación,
c) introducir una corriente acuosa debajo de la corriente de alimentación en la primera columna de destilación, en donde la corriente acuosa comprende agua y al menos un disolvente ligero seleccionado entre compuestos que contienen Cl, S, N u O y mezclas de los mismos.
Por supuesto, durante la realización del procedimiento de la invención, las etapas a) a c) se llevan a cabo simultáneamente, al menos durante la mayor parte del tiempo.
En el procedimiento de la presente invención, una mezcla de etilbenceno con al menos otro compuesto aromático C8 se introduce como corriente de alimentación en la primera columna de destilación en la etapa a). El contenido de etilbenceno de la mezcla puede variar en un amplio intervalo. Sin embargo, un contenido de etilbenceno muy bajo puede provocar que el procedimiento sea menos atractivo económicamente.
En una realización, la mezcla comprende de 5 a 99% en peso de etilbenceno, preferiblemente de 10 a 95% en peso de etilbenceno, más preferiblemente de 10 a 85% en peso de etilbenceno.
La corriente de alimentación se puede introducir, por ejemplo, en una parte media de la primera columna de destilación. La corriente de alimentación se compone de etilbenceno y al menos otro compuesto aromático C8.
El al menos otro compuesto aromático C8 se selecciona preferiblemente entre p-xileno, m-xileno, o-xileno y mezclas de los mismos.
Preferiblemente, la alimentación completa a la columna se introduce como una corriente de alimentación en la columna, es decir, como la corriente de alimentación de la etapa a).
La primera corriente que se está introduciendo en la primera columna de destilación comprende, o preferiblemente consiste en, un disolvente pesado. El término "disolvente pesado" también se aplica a una mezcla de compuestos que se califican como disolvente pesado o disolventes pesados, y en ese caso denota el total de tales compuestos. El término "disolvente pesado" como se emplea en la presente memoria generalmente denota un disolvente que tiene un punto de ebullición más alto que el punto de ebullición del al menos otro compuesto aromático C8. El disolvente pesado tiene un punto de ebullición preferiblemente por encima de 150°C, más preferiblemente en el intervalo de 151 a 290°C.
La primera corriente se introduce por encima de la corriente de alimentación en la primera columna de destilación en la etapa b).
Por ejemplo, en caso de que la corriente de alimentación se introduzca en una parte media de la primera columna de destilación, la primera corriente se introduce en la parte superior de la columna.
El disolvente pesado preferiblemente comprende, o consiste en, al menos un compuesto que contiene Cl, S, N u O o una mezcla de los mismos.
El compuesto que contiene Cl se selecciona preferiblemente entre 2,4-diclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno, 1,2,4,5-tetraclorobenceno, policlorobencenos, hexacloruro de benceno, 2,3,4,6-tetraclorofenol, 1, 2,3-tricloropropano y mezclas de los mismos, y más preferiblemente se selecciona entre 1,2,4-triclorobenceno y 1,2,3-triclorobenceno. El compuesto que contiene S se selecciona preferiblemente entre dimetilsulfóxido, sulfolano, metil sulfolano y mezclas de los mismos.
El compuesto que contiene N se selecciona preferiblemente entre N-formilmorfolina, anilina, 2-pirolidinona, quinolina, n-metil-2-pirrolidona, n-metilanilina, benzonitrilo, nitrobenceno y mezclas de los mismos.
El compuesto que contiene O se selecciona preferiblemente entre salicilato de metilo, benzoato de metilo, n-metil-2-pirrolidona, 1,2-propanodiol (propilenglicol), 1,2-butanodiol, 1,3-butanodiol, benzaldehído, fenol, alcohol tetrahidrofurfurílico, maleato de dietilo, acetoacetato de etilo, 4-metoxiacetofenona, isoforona, 5-metil-2-hexanona, 2-heptanona, ciclohexanona, 2-octanona, 2-nonanona, 3-heptanona, diisobutil cetona, 5-nonanona, alcohol bencílico y mezclas de los mismos.
La corriente acuosa se introduce por debajo de la corriente de alimentación en la primera columna de destilación en la etapa c).
Por ejemplo, en caso de que la corriente de alimentación se introduzca en la parte media de la primera columna de destilación, la corriente acuosa se introduce en la parte inferior de la columna.
La corriente acuosa comprende preferiblemente agua y al menos un disolvente ligero seleccionado entre compuestos que contienen Cl, S, N u O y mezclas de los mismos.
La cantidad de corriente acuosa introducida en la columna de destilación en la etapa c) es preferiblemente de modo que la alimentación en masa de la corriente acuosa sea de 0,5 a 25% en peso, más preferiblemente de 1 a 20% en peso, aún más preferiblemente de 2 a 15% en peso, y lo más preferiblemente de 4 a 10% en peso, basándose en la alimentación en masa del disolvente pesado a la columna de destilación.
Como se ha expuesto anteriormente, la corriente acuosa comprende, o consiste en, agua y al menos un disolvente ligero seleccionado entre compuestos que contienen Cl, S, N u O y mezclas de los mismos.
El término "disolvente ligero" como se emplea en la presente memoria generalmente denota un disolvente que tiene un punto de ebullición menor que el punto de ebullición del al menos otro compuesto aromático C8 y menor que el punto de ebullición del etilbenceno. El término "disolvente ligero" también se aplica a una mezcla de compuestos que se califican como disolvente ligero o disolventes ligeros, y en ese caso denota el total de tales compuestos.
El disolvente ligero tiene un punto de ebullición preferiblemente inferior a 135°C, más preferiblemente inferior a 130°C, incluso más preferiblemente inferior a 125°C, aún más preferiblemente inferior a 120°C y lo más preferiblemente inferior a 110°C.
El compuesto que contiene Cl se selecciona preferiblemente entre cloroformo, tetracloruro de carbono y mezclas de los mismos.
El compuesto que contiene N se selecciona preferiblemente entre dimetilamina, dietilamina, acetonitrilo y mezclas de los mismos.
El compuesto que contiene O se selecciona preferiblemente entre acetaldehído, 1-propanal, metil isopropil cetona, 3-metil-2-pentanona, 3,3-dimetil-2-butanona, 2-pentanona, 2-metilpropanal, 1-butanal, ciclopentanona, acetona, etanol y mezclas de los mismos.
El procedimiento de la presente invención no se limita a la separación de etilbenceno a partir de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático C8, tal como o-xileno, p-xileno y m-xileno o mezclas de los mismos.
En ciertas realizaciones del procedimiento de la presente invención, la mezcla que comprende etilbenceno y el al menos otro compuesto aromático C8 comprende adicionalmente al menos un compuesto no aromático y/o al menos adicionalmente un compuesto aromático.
El al menos un compuesto no aromático puede ser parafinas, olefinas, naftalenos u otros hidrocarburos de estructura alifática. Preferiblemente, el al menos un compuesto no aromático se selecciona entre compuestos no aromáticos C7 a C11 tales como isopropilciclopentano, 2,4,4-trimetilhexano, 2,2-dimetilheptano, cis-1,2-dimetilciclohexano, 1,1,4-trimetilciclohexano, 2,3,4-trimetilhexano, 1,3,4-trimetilciclohexano, 2,3-dimetilheptano, 3,5-dimetilheptano, 3,4-dimetilheptano, 2-metiloctano, 3-metiloctano, 1-etil-4-metilciclohexano, etilciclohexano, trans-2-noneno, isobutilciclopentano, 3-etil-4-metil-3-hexeno, n-nonano, cis-1-metil-3-etilciclohexano, ciclooctano, isopropilhexano y mezclas de los mismos.
El al menos un compuesto aromático adicional puede ser benceno, tolueno, estireno o mezclas de los mismos.
También en determinadas realizaciones, la mezcla que comprende etilbenceno y el al menos otro compuesto aromático C8 puede pasar por una etapa de pretratamiento antes de entrar en la primera columna de destilación para preparar una corriente de alimentación más adecuada para el procedimiento de la presente invención. La etapa de pretratamiento puede implicar, por ejemplo, la separación de compuestos hidrocarbonados pesados que tienen 9 átomos de carbono o más.
La primera columna de destilación se hace funcionar preferiblemente a una presión de 100 mbar a 1.100 mbar, más preferiblemente de 140 mbar a 900 mbar, incluso más preferiblemente de 180 a 700 mbar y lo más preferiblemente de 200 a 500 mbar.
La temperatura en la primera columna de destilación es preferiblemente de 50°C a 250°C, más preferiblemente de 60°C a 200°C, incluso más preferiblemente de 70°C a 180°C.
La cantidad de disolvente pesado introducido en la columna de destilación en la etapa b) debe ser lo suficientemente alta como para mejorar la volatilidad relativa del etilbenceno con respecto al al menos otro compuesto aromático C8.
La cantidad de corriente de disolvente pesado introducida en la columna de destilación en la etapa b) es preferiblemente tal que una razón de alimentación de masa de disolvente pesado con respecto a la alimentación, es decir, la razón de la masa total de corriente de disolvente pesado con respecto a la masa total de la corriente de alimentación introducida en la primera columna de destilación, es de 1:1 a 10:1, más preferiblemente de 2:1 a 8:1, aún más preferiblemente de 3:1 a 7:1.
En una realización preferida, el procedimiento de acuerdo con la invención comprende una etapa d) en la que se retira una segunda corriente enriquecida en etilbenceno de la primera columna de destilación, habitualmente de arriba o de la parte superior de la columna. La recuperación de etilbenceno, definida como la razón de etilbenceno en la segunda corriente con respecto a etilbenceno en la corriente de alimentación, es preferiblemente superior a 1, más preferiblemente superior a 1,5, más preferiblemente superior a 2, incluso más preferiblemente superior a 2,5, aún más preferiblemente superior a 3, y lo más preferiblemente superior a 3,5. Por lo general, esta razón no es superior a 50.
La segunda corriente o corriente de cabeza puede comprender adicionalmente agua y un disolvente ligero. En tal caso, el procedimiento de acuerdo con la invención preferiblemente comprende adicionalmente una etapa f) de separación del etilbenceno del agua y el disolvente ligero presentes en la segunda corriente de la etapa d). Esto se puede realizar, por ejemplo, mediante separación de fases en un decantador y/o separación por destilación en otra columna de destilación después de que se haya retirado la corriente de cabeza.
En una realización preferida adicional, el procedimiento de acuerdo con la invención comprende una etapa e) en la que una tercera corriente enriquecida en el al menos otro compuesto aromático C8 y que comprende adicionalmente un disolvente pesado se retira de la columna, normalmente del fondo o la parte inferior de la columna.
En una realización del procedimiento de la invención, se utiliza una segunda columna de destilación. Esta segunda columna también se denomina columna de recuperación de disolvente. En esta realización, el procedimiento preferiblemente comprende adicionalmente una etapa g) en la que la tercera corriente previamente retirada de la etapa e) se trata en una segunda columna de destilación para separar el al menos otro compuesto aromático C8 del disolvente pesado.
Por razones de eficacia, las corrientes se pueden recuperar y reciclar en el procedimiento de la presente invención. Las corrientes retiradas de p. ej., la unidad de separación de la etapa e) y/o la segunda columna de destilación de la etapa g) se pueden reciclar a la primera columna de destilación. Preferiblemente, el agua y/o el disolvente pesado y/o el disolvente ligero se reciclan a la primera columna de destilación.
El término "razón de reflujo", como emplea en la presente memoria, se define como la razón entre el flujo de reflujo y el flujo de producto destilado. Preferiblemente, en la primera columna de destilación del procedimiento de la presente invención se aplica una razón de reflujo de 1 a 30, más preferiblemente de 2 a 25, más preferiblemente de 4 a 20 y lo más preferiblemente de 5 a 15.
La presente invención también se refiere al uso de una corriente acuosa que incluye agua y al menos un disolvente ligero seleccionado entre compuestos que contienen Cl, S, N u O y mezclas de los mismos introducidos por debajo de una corriente de alimentación que comprende una mezcla de etilbenceno y al menos otro compuesto aromático Cs, en donde se introduce una primera corriente que comprende un disolvente pesado por encima de la corriente de alimentación, en una separación por destilación de etilbenceno de dicha mezcla para aumentar la eficacia de la separación.
La presente invención se ilustrará con más detalle mediante un ejemplo que se describe a continuación y con referencia a la siguiente figura:
La figura 1 muestra un esquema de flujo de procedimiento típico de acuerdo con una realización de la presente invención.
Esquema del procedimiento de destilación extractiva
Un esquema de flujo de procedimiento ilustrativo para simular el procedimiento de acuerdo con una realización de esta invención se explicará a continuación con referencia a la Figura 1.
Se introducen tres corrientes en una columna de destilación extractiva 10, que también se denomina primera columna de destilación. El interior de la primera columna de destilación se puede elegir de diversas formas para obtener la eficacia deseada, por ejemplo, la columna de destilación se puede llenar con varios lechos o bandejas envasados.
Una corriente de alimentación 11 que comprende una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático C8, se introduce en la columna 10 a través de un conducto, por ejemplo en una porción central de la columna. La temperatura de la mezcla se puede ajustar según sea necesario, por ejemplo, utilizando un intercambiador de calor. Simultáneamente, una primera corriente 12 que comprende un disolvente pesado y una corriente acuosa 13 que comprende agua se introducen en la primera columna de destilación 10 a través de dos conductos respectivos. La primera corriente 12 se introduce por encima de la corriente de alimentación 11, por ejemplo en una porción superior de la columna 10, mientras que la corriente acuosa 13 se introduce simultáneamente por debajo de la corriente de alimentación 11, por ejemplo en una porción inferior de la columna 10.
El disolvente pesado formará preferentemente una mezcla de punto de ebullición más alto con él al menos otro compuesto aromático C8 y se destilará hacia abajo en la primera columna de destilación 10, mientras que el etilbenceno de ebullición más ligero que tiene menos afinidad con el disolvente pesado se destilará hacia arriba en la columna.
Desde arriba o la parte superior de la primera columna se retira una segunda corriente 14 que comprende etilbenceno, agua y opcionalmente un disolvente ligero.
Esta segunda corriente se puede introducir en un separador de fases 20, en donde el etilbenceno se separa del agua. Una corriente que comprende el etilbenceno separado, que también se conoce como corriente rica en etilbenceno, parte de la cual se puede reciclar a continuación a la primera columna de destilación como reflujo 21 o se puede hacer pasar simplemente al almacenamiento 22. El agua separada también se puede utilizar adicionalmente o reciclar a la primera columna de destilación 10 como corriente acuosa 23 como se muestra en la Figura 1.
Desde el fondo de la primera columna 10 se retira una tercera corriente 15 que comprende un disolvente pesado y el al menos otro compuesto aromático C8. Esta tercera corriente 15 también puede comprender cantidades pequeñas y menores de etilbenceno. La tercera corriente se puede introducir en una columna de recuperación de disolvente 30, que también se denomina segunda columna de destilación. Allí, el al menos otro compuesto aromático C8 se separa del disolvente pesado. Desde el fondo de la columna de recuperación de disolvente 30, se retira el disolvente pesado que se puede reciclar a la primera columna de destilación 10 como primera corriente 32.
Desde arriba de la columna de recuperación de disolvente 30, se retira una corriente 31 que comprende el al menos otro compuesto aromático C8 y probablemente cantidades menores de etilbenceno. Esta corriente también se denomina corriente pobre en etilbenceno.
Se puede añadir un equipo adicional tal como intercambiador de calor, bomba o compresor en cualquier ubicación apropiada del sistema de procedimiento para ajustar adecuadamente las condiciones del procedimiento. Los expertos en la técnica pueden modificar la dimensión y configuración adecuadas de todo el equipo en el procedimiento para que coincida con la composición exacta de la corriente de alimentación, el agente extractivo y las condiciones de funcionamiento específicas empleadas.
Las realizaciones de la presente invención se describen adicionalmente en el siguiente ejemplo.
EJEMPLO 1
Se ha realizado una simulación por ordenador utilizando el software de simulación "Aspen HYSYS®", simulando que una corriente de alimentación que contiene 14,66% en peso de etilbenceno, 20,21% en peso de p-xileno, 43,35% en peso de m-xileno y 21,78 % en peso de o-xileno se alimentó a una tasa de alimentación de 133 g/min a una columna de destilación extractiva que tenía 18 fases. Se introdujeron varios disolventes, como se muestra en la Tabla 1, en la columna de destilación extractiva en la fase 2, es decir, una ubicación por encima del punto de introducción de la corriente de alimentación en la fase 10. Como ejemplo comparativo, se ha realizado una simulación en la que no se introduce disolvente. Las temperaturas de funcionamiento se simularon a lo largo de la columna dentro del intervalo de 75°C a 175°C. Se simuló que la presión en la columna era de 200 mbar y 1.000 mbar, respectivamente (véase la Tabla 1 a continuación). La razón en peso del disolvente con respecto a la corriente de alimentación se fijó en 5:1. El modelo de simulación incluyó adicionalmente las características de que se retiró una corriente rica en etilbenceno de lo más alto de la columna y se retiró una corriente pobre en etilbenceno del fondo de la columna. Se simuló que una porción de la corriente rica en etilbenceno de lo más alto de la columna se devolvía a la columna como reflujo a una razón de reflujo de 10.
Para demostrar el efecto de la adición de agua a la columna, se ha simulado que se introduce agua por encima ("agua por encima") y por debajo ("agua por debajo") de la corriente de alimentación, respectivamente, a una tasa de 36 g/min. A modo de comparación, también se ha simulado que no se introduce agua en la columna. Los resultados se muestran en la siguiente Tabla 1 a continuación.
Se puede observar en la Tabla 1 que la introducción de agua en el sistema mejora la eficacia de separación del procedimiento a una presión de funcionamiento de 200 mbar y 1.000 mbar, respectivamente, y para todos los disolventes empleados. Se ha encontrado que se obtuvo un mayor contenido de etilbenceno en la corriente de cabeza retirada de lo más alto de la columna ("concentración de EB en la cabeza"). En particular, se encontró una mayor eficacia cuando el agua se introdujo en una ubicación por debajo del punto de introducción de la corriente de alimentación de acuerdo con la presente invención ("agua por debajo").
En la tabla 1 a continuación, TCB es 1,2,4-triclorobenceno y NMP es n-metil-2-pirrolidona.
Tabla 1
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Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Un procedimiento para la separación por destilación de etilbenceno a partir de una mezcla que comprende etilbenceno y al menos otro compuesto aromático C8, que comprende:
a) introducir una corriente de alimentación que comprende dicha mezcla en una primera columna de destilación,
b) introducir una primera corriente que comprende un disolvente pesado por encima de la corriente de alimentación en la primera columna de destilación,
c) introducir una corriente acuosa por debajo de la corriente de alimentación en la primera columna de destilación, en donde la corriente acuosa comprende agua y al menos un disolvente ligero seleccionado entre compuestos que contienen Cl, S, N u O y mezclas de los mismos.
2. El procedimiento según la reivindicación 1, en donde el disolvente pesado comprende al menos un compuesto que contiene Cl, S, N u O y mezclas de los mismos.
3. El procedimiento según la reivindicación 2, en donde el compuesto que contiene Cl del disolvente pesado se selecciona entre 2,4-diclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno, 1,2,4,5-tetraclorobenceno, policlorobencenos, benceno hexacloruro, 2,3,4,6-tetraclorofenol, 1,2,3-tricloropropano y mezclas de los mismos, preferiblemente 1,2,4-triclorobenceno y 1,2,3-triclorobenceno.
4. El procedimiento según la reivindicación 2 o 3, en donde el compuesto que contiene S del disolvente pesado se selecciona entre dimetilsulfóxido, sulfolano, metil sulfolano y mezclas de los mismos.
5. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, en donde el compuesto que contiene N del disolvente pesado se selecciona entre N-formilmorfolina, anilina, 2-pirolidinona, quinolina, n-metil-2-pirrolidona, nmetilanilina, benzonitrilo, nitrobenceno y mezclas de los mismos.
6. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, en donde el compuesto que contiene O del disolvente pesado se selecciona entre salicilato de metilo, metilbenzoato, n-metil-2-pirrolidona, 1,2-propanodiol (propilenglicol), 1,2-butanodiol, 1,3-butanodiol, benzaldehído, fenol, alcohol tetrahidrofurfurílico, maleato de dietilo, acetoacetato de etilo, 4-metoxiacetofenona, isoforona, 5-metil-2-hexanona, 2-heptanona, ciclohexanona, 2-octanona, 2-nonanona , 3-heptanona, diisobutilcetona, 5-nonanona, alcohol bencílico y mezclas de los mismos.
7. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la corriente acuosa incluye vapor de agua.
8. El procedimiento según la reivindicación 1, en donde el compuesto disolvente ligero que contiene Cl se selecciona entre cloroformo, tetracloruro de carbono y mezclas de los mismos.
9. El procedimiento según la reivindicación 1, en donde el compuesto disolvente ligero que contiene N es dimetilamina, dietilamina, acetonitrilo y mezclas de los mismos.
10. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el compuesto disolvente ligero que contiene O se selecciona entre acetaldehído, 1-propanal, metil isopropil cetona, 3-metil-2-pentanona, 3,3-dimetil-2-butanona, 2-pentanona, 2-metilpropanal, 1-butanal, ciclopentanona, acetona, etanol y mezclas de los mismos.
11. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el al menos otro compuesto aromático C8 se selecciona entre p-xileno, m-xileno, o-xileno y mezclas de los mismos.
12. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la alimentación en masa de la corriente acuosa es de 0,5 a 25% en peso basándose en la alimentación en masa del disolvente pesado.
13. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la razón de alimentación en masa de disolvente pesado con respecto a la alimentación es de 1:1 a 10:1.
14. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende adicionalmente
d) retirar una segunda corriente enriquecida en etilbenceno de la primera columna de destilación.
15. Uso de una corriente acuosa que incluye agua y al menos un disolvente ligero seleccionado entre compuestos que contienen Cl, S, N u O y mezclas de los mismos introducida por debajo de una corriente de alimentación que comprende una mezcla de etilbenceno y al menos otro compuesto aromático C8, en donde se introduce una primera corriente que comprende un disolvente pesado por encima de la corriente de alimentación, en una separación por destilación de etilbenceno de dicha mezcla para aumentar la eficacia de la separación.
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL3189023T3 (pl) 2014-09-05 2021-12-27 Scg Chemicals Company Limited Sposób ulepszonego oddzielania etylobenzenu
FR3039080B1 (fr) * 2015-07-23 2019-05-17 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Methode de purification d'un gaz riche en hydrocarbures
KR102610993B1 (ko) * 2017-02-17 2023-12-07 에스케이이노베이션 주식회사 혼합 자일렌 내 에틸벤젠의 선택적 분리 방법
TWI736941B (zh) * 2018-07-20 2021-08-21 泰商Ｓｃｇ化學股份有限公司 用於製造對-二甲苯之整合方法
ES2972823T3 (es) * 2018-07-20 2024-06-17 Scg Chemicals Co Ltd Proceso para la separación de etilbenceno de otros compuestos aromáticos C8
CN111036025A (zh) * 2018-10-11 2020-04-21 中国石化工程建设有限公司 一种处理苯乙烯泄压排放气的方法和系统
KR101952349B1 (ko) * 2018-12-05 2019-02-26 부경대학교 산학협력단 추출증류를 이용한 ρ-자일렌 분리장치 및 이 장치를 이용한 분리방법
US12358857B2 (en) 2020-07-31 2025-07-15 Exxonmobil Chemicals Patents Inc. Processes for producing high-octane-number fuel component
KR20230056758A (ko) 2020-08-26 2023-04-27 차이나 페트로리움 앤드 케미컬 코포레이션 흡착 증류에 의해 에틸벤젠을 분리하기 위한 복합 흡착제 및 이의 응용
CN112920162A (zh) * 2021-01-29 2021-06-08 临涣焦化股份有限公司 一种溶剂再生装置
CN113318471B (zh) * 2021-07-08 2024-05-31 山东友道化学有限公司 二甲苯氧化反应液的处理方法及系统
CN115703023B (zh) * 2021-08-05 2024-07-09 中国石油化工股份有限公司 一种从c8芳烃中分离乙苯的复合溶剂及应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2532031A (en) 1948-04-06 1950-11-28 Shell Dev Separation of c8h10 aromatic hydrocarbons by extractive distillation
US3105017A (en) * 1960-06-22 1963-09-24 Exxon Research Engineering Co Extractive distillation of ethylbenzene
US3522153A (en) 1968-04-04 1970-07-28 Badger Co Method of separating xylene isomers by distillation with crystallization and isomerization of a side stream
GB1274784A (en) 1969-02-17 1972-05-17 Toray Industries Recovery of aromatic hydrocarbons
IT972268B (it) * 1972-11-29 1974-05-20 Snam Progetti Procedimento per la separazione di idrocarburi aromatici ad elevata purezza da miscele che li conten gono
IT1063231B (it) * 1976-01-14 1985-02-11 Snam Progetti Impiego di n-metil-morfolin-3-one quale solvente per la separazione di idrocarburi
US4283587A (en) 1980-06-16 1981-08-11 Uop Inc. Adsorptive separation of aromatic isomers
US4299668A (en) 1981-02-23 1981-11-10 International Synthetic Rubber Co., Ltd. Separation of ethylbenzene from para- and meta-xylenes by extractive distillation
US5135620A (en) * 1991-09-04 1992-08-04 Phillips Petroleum Company Separation of ethylbenzene from xylenes by extractive distillation
US5425855A (en) 1994-04-08 1995-06-20 Lloyd Berg Separation of ethyl benzene from p-xylene by extractive distillation
ZA972966B (en) * 1996-05-21 1997-11-21 Glitsch Int Inc Recovery of styrene from purolysis gasoline by extractive distillation.
CN101808704B (zh) 2007-09-28 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 从烃混合物中获得芳烃的方法
PL3189023T3 (pl) 2014-09-05 2021-12-27 Scg Chemicals Company Limited Sposób ulepszonego oddzielania etylobenzenu

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