ES2735924T3 - Moléculas que tienen utilidad plaguicida e intermediarios, composiciones y procesos, relacionados con ellas - Google Patents

Abstract

Una molécula que tiene la siguiente fórmula**Fórmula** en donde: (A) R1 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (B) R2 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (D) R4 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (E) R5 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (F) R6 se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo(C1-C4); (G) R7 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br e I; (H) R8 se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, Br e I; (I) R9 se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo(C1-C4); (J) R10 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo(C1-C4), alquenilo(C2-C4), haloalquilo(C1-C4), alquil(C1- C4)alcoxi(C1-C4), C(=O)alquilo(C1-C4) y alcoxi(C1-C4)alquiloC(=O)(C1-C4); (K) R11 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (L) R12 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (M) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (N) R14 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH2, NO2, alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C4), alcoxi(C1-C4), haloalquilo(C1-C4), halocicloalquilo(C3-C6), haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6), haloalcoxi(C1-C4), Salquilo(C1-C4), S(O)alquilo(C1-C4), S(O)2alquilo(C1-C4), Shaloalquilo(C1-C4), S(O)haloalquilo(C1-C4), S(O)2haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(C1-C4)-S(O)2NH2; (O) R15 se selecciona del grupo que consiste en (Q), H, alquilo(C1-C4), alquenilo(C2-C4), haloalquilo(C1-C4), alquil(C1-C4)alcoxi(C1-C4), C(=O)alquilo(C1-C4) y alcoxi(C1-C4)alquiloC(=O)(C1-C4); (P) R16 se selecciona del grupo que consiste en (Q), alquilo(C1-C8), alquil(C1-C8)-O-alquilo(C1-C8), alquil(C1- C8)cicloalquilo(C3-C8), alquilfenilo(C1-C8), alquenilo(C2-C8), alquinilo(C2-C8), haloalquilo(C1-C8), alquil(C1-C8)-Salquilo( C1-C8), alquil(C1-C8)-S(O)-alquilo(C1-C8), alquil(C1-C8)-S(O)2-alquilo(C1-C8), O-fenilo, O-alquenilo(C2-C8), O-alquil(C1-C8)cicloalquilo(C3-C8), O-alquilfenilo(C1-C8), alquil(C1-C8)-O-alquil(C1-C8)cicloalquilo(C3-C8), alquil(C1- C8)-O-haloalquilo(C1-C8), alquil(C1-C8)-C(=O)NH-haloalquilo(C1-C8), alquil(C1-C8)-NHC(O)-alquilo(C1-C8), alquil(C1-C8)-S-haloalquilo(C1-C8), alquil(C1-C8)-S(O)-haloalquilo(C1-C8), alquil(C1-C8)-S(O)2-haloalquilo(C1-C8) y alquil(C1-C8)-S(O)2-NH2, en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo y fenilo, puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en F, Cl, Br, I, CN, OH, NH2, NO2, alquilo(C1-C8), alcoxi(C1-C8), haloalquilo(C1-C8), N(alquil(C1-C8))2, C(O)Oalquilo(C1-C8), benzotioenilo, 2,3-dihidro- 1H-imidazolonilo, furanilo, pirazolilo, piridinilo, tiazolilo y triazolilo; (Q) R15 y R16 pueden formar juntos opcionalmente un eslabón de hidrocarbilo, saturado o insaturado, de 2 a 5 miembros, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, azufre y oxígeno, en donde dicho eslabón de hidrocarbilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en F, Cl, Br, I, CN, NH2 y NO2; (R) Q1 y Q2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en O y S; y N-óxidos, sales de adición de ácidos agrícolamente aceptables, derivados de sales, solvatos, derivados de éster, polimorfos cristalinos, isótopos, estereoisómeros resueltos y tautómeros, de las moléculas de la Fórmula 1.

Description

DESC

Moléculas que tienen utilidad plaguicida e intermediarios,

Campo de la presente descripción

La presente descripción se refiere al campo de las moléc artrópodos, moluscos y nematodos, procesos para pro procesos, composiciones plaguicidas que contienen dic plaguicidas contra dichas plagas. Estas composiciones pl insecticidas, miticidas, molusquicidas y nematicidas.

Antecedentes de la presente descripción

Se describen derivados de benzamida que tienen utilidad y US 2002/0068838 A1.

"Muchas de las enfermedades humanas más peligrosa "Históricamente, la malaria, el dengue, la fiebre amarill tripanomiasis, la leishmaniasis y otras enfermedades enfermedades humanas y muertes desde el siglo XVII ha (Gubler). Las enfermedades transmitidas por vectores enfermedades parasitarias e infecciosas en el mundo. Só de las cuales ocurren en niños menores de cinco años.

100 millones de casos de dengue. Además cada año se por dengue (Matthews). El control de los vectores de enfermedades infecciosas. Sin embargo, todas las esp enfermedades humanas, han desarrollado resistencia a lo (Rivero et al.). Recientemente, más de 550 especies

plaguicida (Whalon et al.). Además, los casos de resisten de casos de resistencia a herbicidas y fungicidas (Sparks

Cada año, los insectos, los organismos fitopatógenos y l alimentos. Esta pérdida se produce a pesar de la aplicaci no químicos, tales como, rotaciones de cultivos y contro estos alimentos, podría emplearse para alimentar a más (Pimental).

Los nematodos fitoparásitos se encuentran entre las pla insidiosas y costosas. Las pérdidas atribuibles a los ne países desarrollados hasta aproximadamente 15% en l Unidos de América, un estudio en 35 Estados sobre dive ocasionadas por nematodos (Nicol et al.).

Hay que indicar que los gasterópodos (babosas y caraco artrópodos o nematodos, pero en ciertos lugares, pu gravemente a la calidad de los productos cosechados, a vegetales. Si bien solo unas pocas docenas de especies de especies son plagas importantes a escala mundial. En cultivos agrícolas y hortícolas, tales como, cultivos herbác hierbas; y ornamentales (Speiser).

Las termitas causan daños en todo tipo de estructuras forestales. En 2005, se estimó que las termitas causan d de USD cada año (Korb).

Por consiguiente, por muchas razones, incluidas las men desarrollo de nuevos plaguicidas a pesar del coste (estima en 2010), tiempo invertido (aproximadamente 10 años America).

Ciertas referencias citadas en la presente descripción

CropLife America, The Cost of New Agrochemical Produ Development predictions for the Future, 2010.

Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Sc Protection Research, Part I, Methods for the Design and CIÓN

mposiciones y procesos, relacionados con ellas

s que tienen utilidad plaguicida contra plagas de los filos ir dichas moléculas, intermediarios utilizados en dichos moléculas y procesos de uso de dichas composiciones icidas se pueden emplear, por ejemplo, como acaricidas,

aguicida, p. ej., en los documentos US 2014/0171308 A1

son transmitidas por insectos vectores." (Rivero et al.).

la peste, la filariasis, el tifus transmitido por piojos, la nsmitidas por vectores fueron responsables de más principios del XX que todas las otras causas combinadas" on responsables de aproximadamente el 17% de las la malaria causa más de 800.000 muertes al año, el 85% da año hay de aproximadamente 50 a aproximadamente ducen de 250.000 a 500.000 casos de fiebre hemorrágica mpeña un papel crítico en la prevención y control de es de insectos, que son los vectores principales de las nsecticidas, incluida la resistencia a múltiples insecticidas, artrópodos han desarrollado resistencia a al menos un a los insectos continúan superando con mucho el número al.).

aleza, destruyen más del 40% de toda la producción de de plaguicidas y el uso de una amplia gama de controles biológicos. Si se pudiera ahorrar tan solo una parte de tres mil millones de personas desnutridas en el mundo

más extendidas y, con frecuencia, son una de las más todos se han estimado en aproximadamente 9% en los países subdesarrollados. Sin embargo, en los Estados s cultivos puso de manifiesto hasta un 25% de pérdidas

) son plagas de menor importancia económica que otros n reducir los rendimientos sustancialmente, afectando omo, transmitiendo enfermedades humanas, animales y gasterópodos son plagas regionales graves, un puñado articular, los gasterópodos afectan a una amplia gama de , pastoriles y de fibra; vegetales; frutos de árbol y arbusto;

ivadas y públicas, así como en los recursos agrícolas y os en todo el mundo por valor de más de 50 mil millones

nadas anteriormente, existe una necesidad constante del en aproximadamente 256 millones de USD por plaguicida r plaguicida por término medio) y dificultades (CropLife

Discovery, Development & Registration, and Research &

ning in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop timization of New Active Ingredients, Edited por Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., y Matthias W., p. 1-20, 20

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Definiciones empleadas en la presente descripción

Los ejemplos dados en estas definiciones generalmente de la presente descripción. Se entiende que un sustit restricciones de compatibilidad estérica en relación con solo deben utilizarse para los fines de la presente descri

La frase "principio activo" significa un material que ti ayudar a otros materiales a tener una mejor actividad par pero no se limitan a, acaricidas, algicidas, antiapetente fungicidas, protectores herbicidas, herbicidas, atrayente de mamíferos, perturbadores de apareamiento, molusq crecimiento de las plantas, rodenticidas, sinergistas y dichos materiales incluyen, pero no se limitan a, los mat

La frase "grupo alfa de principios activos" (en adelan (1) bromuro de (3-etoxipropil)mercurio, 1,2-dibromoetan m Cp , 1-metilciclopropeno, 1-naftol, 2-(octiltio)etanol, 2,4,5-TB, 2,4,5-TP, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, metoxietilmercurio, 2-fenilfenol, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP 4-CPP, alcohol 4-hidroxifenetilo, sulfato de 8-hidroxiq aminometilo, ácido abscísico, ACC, acefato, acequino acetoprol, acibenzolar, acifluorfen, aclonifen, ACN, acr afoxolaner, alacloro, alanap, alanicarb, albendazol, al alicina, alidocloro, alosamidina, aloxdim, alil alcohol, ali altretamina, fosfuro de aluminio, fosfuro de aluminio amicarbazona, amicartiazol, amidition, amidoflumet,

aminotriazol, amiprofos-metilo, amiprofos, amiprofosamonio, amobam, gel de sílice amorfo, dióxido de silicio anilofos, anisuron, antraquinona, antu, afolate, arami atidation, atraton, atrazina, aureofungin, avermectina azametifos, azidition, azimsulfuron, azinfosetil, azinfosazobenceno, azociclotina, azoteato, azoxistrobina, b polisulfuro de bario, silicofluoruro de bario, bartrin, carbo básico, BCPC, beflubutamid, benalaxil, benalaxil-M, bendiocarb, bendióxido, benefin, benfluralin, benfura benoxacor, benoxafos, benquinox, bensulfuron,

bentiavalicarb, bentiazol, bentiocarb, bentranil, ben benzamorf, hexacloruro de benceno, benzfendizona, b benzofluor, ácido benzohidroxámico, benzomato, b benzoylprop, benztiazuron, benzuocaotong, benzoato cipermetrina, betoxazina, BHC, bialafos, biciclopirona, ealth Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, n.°

ctors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases,

Tahna-Maafi, Z., Current Nematode Threats to World atode Interactions, p. 21-43, 2011.

ciences - Vol. II, 2009.

sect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Vol. 6, n.° 8, p. 1-9, 2010.

ion and insecticide resistance management, Pesticide diciembre de 2014.

t, Cap. 219, p. 506-508, 2002.

of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global

on exhaustivos y no deben interpretarse como limitantes e debe cumplir con las reglas de enlace químico y las olécula particular a la que está unido. Estas definiciones .

actividad útil para controlar plagas, y/o que es útil para trolar plagas, los ejemplos de dichos materiales incluyen, icidas, bactericidas, repelentes de aves, quimiotaxinas, insectos, repelentes de insectos, insecticidas, repelentes s, nematicidas, activadores de plantas, reguladores del das (véase alanwood.net). Los ejemplos específicos de s listados en el grupo de principios activos alfa.

IGA") significa colectivamente los siguientes materiales: -dicloroetano, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloropropeno, 1-TPA, ácido 2,3,5-tri-yodobenzoico, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, ES, 2,4-DP, 2,4-MCPA, 2,4-MCPB, 2iP, cloruro de 2-o 3,6-dicloropicolínico, 4-aminopiridina, 4-CPA, 4-CPB, a, 8-fenilmercurioxiquinolina, abamectina, abamectinaacetamiprid, acethion, acetoclor, acetofenato, acetofos, crinatrin, acroleína, acrilonitrilo, acipetacs, afidopiropen, , aldicarb sulfona, aldimorf, aldoxicarb, aldrin, aletrina, , alorac, a/fa-cipermetrina, alfa-endosulfán, alfametrina, etoctradina, ametridiona, ametrin, ametrina, amibuzin, sulfuron, aminocarb, aminociclopiracloro, aminopiralid, , amisulbromo, amiton, amitraz, amitrol, sulfamato de rfo, ampropylfos, AMS, anabasina, ancymidol, anilazina, rprocarb, óxido arsenoso, asomate, aspirina, asulam, VG, aviglicina, azaconazol, azadirachtin, azafenidina, zinfosmetil, azinfos-metil, aziprotrin, aziprotrina, azitiram, desh, barban, barbanato, hexafluorosilicato de bario, de cobre básico, cloruro de cobre básico, sulfato de cobre azolin, bencarbazona, benclotiaz, bendaqingbingzhi, benfuresato, benmihuangcaoan, benodanil, benomilo, lide, bensultap, bentaluron, bentazon, bentazona, , cloruro de benzalconio, benzamacril, benzamizol, ina, benzipram, benzobicilon, benzoepina, benzofenap, sfato, benzotiadiazol, benzovindiflupyr, benzoximato, bencilo, benziladenina, berberina, beta-ciflutrina, beta-zato, bifenox, bifentrina, bifujunzhi, bilanafos, binapacril, bingqingxiao, bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina cobre, bisfenilmercurio metilendi(x-naftaleno-y-sulfonato), blasticidin-S, borax, mezcla de Burdeos, ácido bórico, brodifacoum, brofenprox, brofenvalerato, broflanilida, bro brometrina, bromfenvinfos, bromoacetamida, bromobo bromofenoxim, bromofos, bromometano, bromofos,

brompirazon, bromuconazol, bronopol, BRP, BTH, bucarp de Borgoña, busulfán, busulfán, butacarb, butaclor, butenaclor, butano-fipronil, butetrina, butidazol, butiobat butoxicarboxim, butralina, butrizol, butroxidim, buturon cacodílico, cadusafos, cafenstrole, calciferol, arseniato d calcio, polisulfuro de calcio, calvinfos, cambendiclor, carbanolato, carbaril, carbarilo, carbasulam, carbation, carbofuran, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono carboxazol, carboxido, carboxina, carfentrazona, carpr CDEC, celocidina, CEPC, ceralura, cerenox, cevadilla, me chinometionato, chiralaxil, quitosano, clobentiazona, cloranfenicol, cloraniformetán, cloranilo, cloranocril, clora clorbiciclen, clorbromuron, clorbufam, clordano, clordec cloretoxifos, cloreturon, clorfenac, clorfenapyr, clorf clorfensulfuro, clorfenvinfos, clorfenvinfos-metilo, clorfl cloridazon, clorimuron, clorinato, clor-IPC, clormefos, clor ácido cloroacético, clorobenzilato, clorodinitronaftalenos, cloroneb, clorofacinona, clorofos, cloropicrina, cloropo cloroxuron, cloroxinilo, clorfonio, clorfoxima, clorprazof clorquinox, clorsulfuron, clorfal, clortiamid, clortiofos, clort cromafenozida, cicloheximida, cimectacarb, cimetacarb, cinosulfuron, cintofen, ciobutida, cisanilida, cismetrina, cl cliodinato, clodinafop, cloetocarb, clofencet, clofenotano, c clomeprop, clonitralid, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cl cloxifonac, cloxilacon, clozilacon, CMA, CMMP, CMP, C cobre, acetato de cobre, acetoarsenita de cobre, arseniat naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloruro de cobre, cromato de cobre y zinc, cumaclor, cumaféne, cum coumitoato, cumoxistrobina, CPMC, CPMF, CPPC, creda crotoxifos, crufomato, criolita, cue-lure, cufraneb, cumilero cianamida, cianatrina, cianazina, cianofenfos, cianóg ciazofamid, cibutrina, ciclafuramid, ciclanilida, ciclaniliprol ciclopirimorato, ciclosulfamuron, ciclooxidim, cicluron, ci cihalotrina, cihexatina, cimiazol, cimoxanil, ciometrinil, ciprazol, ciproconazol, ciprodinilo, ciprofuram, cipromi dalapon, daminozida, dayoutong, dazomet, DBCP, d-ca DDVP, debacarb, decafentina, decametrina, decarbofura deltametrina, demefion, demefion-O, demefion-S, demeto S, demeton-S-metilo, demeton-S-metil sulfona, deme desmetrin, desmetrina, d-fanshiluquebingjuzhi, diafentiu diatomeas, diatomita, diazinon, dibrom, ftalato de dib diclofention, diclofluanida, diclona, dicloralurea, diclorben diclormida, diclorometano, dicloromezotiaz, diclorofeno, diclobutrazol, diclocimet, diclofop, diclomezina, dicloran, d dicril, dicumarol, diciclanil, diciclonon, dieldrín, dienoclor, diéton, pirocarbonato de dietilo, dietiltoluamida, difenaco difetialona, diflovidazina, diflubenzuron, diflufenican, difluf dimeflutrina, dimefox, dimefuron, dimehipo, dimepiperato, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetipi dimetilo, disulfuro de dimetilo, ftalato de dimetilo, dim dimpilato, dimuron, dinex, dingjunezuo, diniconazol, dini dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinofenato, dinopenton, d dinoterbon, diofenolan, dioxabenzofos, dioxacarb, dioxati difenamida, difenil sulfona, difenilamina, difenilsulfur dipimetitrona, dipiritiona, diquat, tetraborato disódico, di ditalimfos, ditianon, diticrofos, ditioéter, ditiométon, ditiop dodemorf, dodicina, dodina, dofenapin, doguadina, do aletrina, d-frans-resmetrina, dufulin, dimron, EBEP, EBP, eglinazina, emamectina, EMPC, empentrina, enade enestroburina, enilconazol, enoxastrobina, efirsulfo ioresmetrina, bifenilo, bisazir, bismertiazol, bis-mertiazolispiribac, bistrifluron, bisultap, bitertanol, bitionol, bixafen, oscalid, BPPS, brasinolida, brasinolideetil, brevicomin, trinato, bromacil, bromadiolona, bromclofos, brometalina, bromobutida, bromociclen, bromocyclen, bromo-DDT, mofos-etilo, bromopropilato, bromotalonil, bromoxinilo, to, bufencarb, buminafos, bupirimato, buprofezin, mezcla tafenacil, butam, butamifos, butano-fipronil, butatiofos, utiuron, butifos, butocarboxim, butonato, butopironoxilo, utilamina, butilato, butilclorofos, butilenefipronil, ácido alcio, clorato de calcio, cianamida de calcio, cianuro de mfeclor, camfor, captafol, captan, carbam, carbamorf, arbendazim, carbendazol, carbetamida, carbofenotion, ulfuro de carbonilo, carbofenotion, carbofos, carbosulfan, mid, cartap, carvacrol, carvona, CAVP, CDAA, CDEA, la de Cheshunt, chinalfos, chinalfos-metilo, chinometionat, metoxifeno, cloralosa, cloramben, cloramina fósforo, aniliprol, clorazifop, clorazina, clorbensida, clorbenzuron, , clordimeform, clorempentrina, cloretazato, cloretefon, zol, clorfenetol, clorfenidim, clorfenprop, clorfenson, zuron, clorflurazol, clorflurecol, clorfluren, clorflurenol, uat, clormesulona, clormetoxinilo, clornidina, clornitrofen, lorofenizon, cloroformo, cloromebuformo, clorometiuron, cloropropilato, clorotalonil, clorotoluron, cloroxifenidim, , clorprocarb, clorprofam, clorpirifos, clorpirifos-metilo, ron, clozolinato, chltosan, colecalciferol, cloruro de colina, nerina I, cinerina II, cinerinas, cinidon-etilo, cinmetilina, os, clefoxidim, clenpirina, clenpyrina, cletodim, climbazol, entezina, clofenvinfos, ácido clofíbrico, clofop, clomazona, intocet, cloransulam, closantel, clotianidina, clotrimazol, , codlelure, colecalciferol, colofonato, 8-quinolinolato de e cobre, carbonato de cobre, básico, hidróxido de cobre, icato de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre, básico, , cumafuril, cumafos, cumatetralilo, cumetoxistrobina, a, cresol, ácido cresílico, crimidina, crotamitón, crotoxifos, cumiluron, cuprobam, óxido cuproso, curcumenol, CVMP, , cianofos, ciantoato, ciantraniliprol, ácido cianúrico, icletrina, cicloato, cicloheximida, cicloprato, cicloprotrina, opirafen, ciflufenamid, ciflumetofen, ciflutrina, cihalofop, endazol, cipermetrina, ciperquat, cifenotrina, ciprazina, ciprosulfamida, ciromazina, citioato, citrex, daimuron, r, Dc B, DCIP, DCPA, DCPTA, DCU, DDD, DDPP, DDT, DEET, ácido deshidroacético, deiquat, delaclor, delnav, emeton-metilo, demeton-O, demeton-O-metilo, demeton--S-metilsulfón, DEP, depaletrina, derris, desmedifam, , dialifor, dialifos, dialato, diamidafos, dianat, tierra de , succinato de dibutilo, dicamba, dicapton, diclobenil, on, diclorfenidim, diclorflurecol, diclorflurenol, diclormato, iclorprop, diclorprop-P, diclorvos, diclozolin, diclozolina, sulam, dicofol, dicofano, dicoumarol, dicresilo, dicrotofos, tamquat, dietatilo, dietion, dietion, dietofencarb, dietolato, , difenoconazol, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, icanil, diflufenzopyr, diflumetorim, dikegulac, dilor, dimatif, etaclona, dimetan, dimetacarb, dimetaclona, dimetaclor, imetirimol, dimetoato, dimetomorf, dimetrina, carbato de vinfos, dimetilan, dimexano, dimidazon, dimoxistrobina, nazol-M, dinitramina, dinitrofenoles, dinobuton, dinocap, prop, dinosam, dinoseb, dinosulfon, dinotefuran, dinoterb, , dioxation, difacina, difacinona, difenadiona, difenamida, acido diprogulico, dipropalina, dipropetrina, dipterex, sultap, disparlure, disugran, disul, disulfiram, disulfotón, diuron, dixantógeno, d-limoneno, DMDS, DMPA, DNOC, icalure, doramectina, DPC, drazoxolon, DSMA, d-transfos, ecdisterona, eclomezol, EDB, EDC, EDDP, edifenfos, a, endosulfan, endotal, endotall, endotion, endrina, o, EPN, epocoleona, epofenonano, epoxiconazol, eprinomectina, epronaz, EPTC, erbon, ergocalciferol, erl etacelasil, etaconazol, etafos, etem, etaboxam, etaclor, etiofencarb, etiolato, etion, etiozina, etiprol, etirimol, eto etoprofos, etoxifeno, etoxiquina, etoxisulfuron, eticlozat etileno, dibromuro de etileno, dicloruro de etileno, óxido d acetato de etilmercurio, bromuro de etilmercurio, clorur etnipromid, etobenzanida, etofenprox, etoxazol, etridiaz fenac, fenamidona, fenaminosulf, fenaminstrobina, fenam fenbuconazol, óxido de fenbutatina, fenclorazol, fenclorf fenhexamid, fenidina, fenitropan, fenitrotion, fénizon, fenoxacrim, fenoxanil, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenox fenpropidin, fenpropimorf, fenpirazamina, fenpiroximato, fentiaprop, fention, fention-etilo, fentiaprop, fentin, fentraz ferimzona, fosfato férrico, sulfato ferroso, fipronil, flam flonicamida, florasulam, fluacripirim, fluazifop, fluazi flubenzimina, flubrocitrinato, flucarbazona, flucetosulfuron fluénetilo, fluenetil, fluensulfona, flufenacet, flufeneri flufenpyr, flufenzina, flufiprol, fluhexafon, flumetrina, fl flumioxazina, flumipropin, flumorf, fluometuron, fluopicol ácido fluoroacético, fluorocloridona, fluorodifeno, fluorogli fluoroxipyr, fluotiuron, fluotrimazol, fluoxastrobina, flupox flupirsulfuron, fluquinconazol, fluralaner, flurazol, flurec flurprimidol, flursulamid, flurtamona, flusilazol, flusulfamid fluvalinato, fluxapiroxad, fluxofenim, folpel, folpet, fomes formetanato, formotion, formparanato, fosamina, fosetilo, fuberidazol, fucaojing, fucaomi, fujunmanzhi, fulumi, furametrina, furametpyr, tebufenozide furano, furatiocar furilazol, furmeciclox, furofanato, furiloxifen, gamma-BH giberelina A3, giberelinas, gliftor, glitor, glucocloralosa, gl gosiplure, grandlure, griseofulvina, guanoctina, guazatina, halosulfuron, haloxydina, haloxifop, haloxifop-P, haloxifo heptaflutrina, heptenofos, heptopargil, herbimicina, herbi hexaclorobenceno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexalure, hexamida, hexazinona, hexiltiofos, hexitiazox, H huangcaoling, huanjunzuo, hidrametilnón, hidrargafeno, c hidropreno, hidroxiisoxazol, himexazol, hiquincarb, IAA, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazetapyr, imazosul iminoctadina, imiprotrina, inabenfida, indanofan, indazifl iodofenfos, iodometano, iodosulfuron, iofensulfuron, io iprodiona, iprovalicarb, iprimidam, ipsdienol, ipsenol, I isocarbamida, isocarbofos, isocil, isodrin, isofenfos, isof isopamfos, isopolinato, isoprocarb, isoprocil, isopropa isopirimol, isotioato, isotianil, isouron, isovalediona, i isoxation, isuron, ivermectina, ixoxaben, izopamfos, izopa jasmónico, jiahuangchongzong, jiajizengxiaolin, jiaxiangju juvenil I, hormona juvenil II, hormona juvenil III, kadetri kasugamicina, kejunlina, kelevan, ketospiradox, kieselg lactofen, /ambda-cihalotrina, latilure, arseniato de plomo, calcio, lindano, lineatin, linuron, lirimfos, litlure, looplure, l lythidation, M-74, M-81, MAA, fosfuro de magnesio, malat MAMA, mancopper, mancozeb, mandestrobina, mandi MCPA-tioetilo, MCPB, MCPP, mebenil, mecarbam, me medinoterb, medlure, mefenacet, mefenoxam, mefen melitoxina, MEMC, menazon, MEP, mepanipirim, m meptildinocap, mercaptodimetur, mercaptofos, mercaptof cloruro mercurioso, merfos, óxido de merfos, mesopr mesulfen, metacresol, metaflumizona, metalaxil, metalax metaxon, metazaclor, metazosulfuron, metazoxolon, metacrifos, metalpropalina, metam, metamidofos, meta metiobencarb, metiocarb, metiopirisulfuron, metiotepa,

metomilo, metopreno, metoprotrina, metoprotrina,

metoxifenona, afolato de metilo, bromuro de metilo, me paratión, metilacetofos, metilcloroformo, ácido metilditioc metilmercaptofos, óxido de metilmercaptofos, metilme metilmercurio, pentaclorofenóxido de metilmercurio, met metiram, metiram-zinc, metobenzuron, metobromur iancaoan, esdépalétrina, esfenvalerato, ESP, esprocarb, lfluralina, etametsulfuron, etaproclor, etefon, etidimuron, -metilo, etobenzanid, etofumesato, etohexadiol, etoprop, formiato de etilo, pirofosfato de etilo, etilano, etil-DDD, tileno, etilicina, etilmercurio 2,3-dihidroxipropil mercaptida, de etilmercurio, fosfato de etilmercurio, etinofeno, ETM, etrimfos, étrimphos, eugenol, EXD, famoxadona, famfur, , fenapanil, fenarimol, fenasulam, fenazaflor, fenazaquin, , fenclofos, fenclorim, fenethacarb, fenflutrina, fenfuram, juntong, fenobucarb, fenolovo, fenoprop, fenotiocarb, lfona, fenoxicarb, fenpiclonil, fenpiritrina, fenpropatrina, quinotriona, fenridazon, fenson, fensulfotion, fenteracol, ida, fentrifanil, fenuron, fenuron-TCA, fenvalerato, ferbam, p, flamprop-M, flazasulfuron, flocoumafen, flometoquin, -P, fluazinam, fluazolato, fluazuron, flubendiamida, ucloralina, flucofuron, flucicloxuron, flucitrinato, fludioxonil, flufenicano, flufenoxuron, flufenoxistrobina, flufenprox, etover, flumetralina, flumetsulam, flumezin, flumiclorac, , fluopiram, fluorbenside, fluoridamida, fluoroacetamida, eno, fluoroimida, fluoromida, fluoromidina, fluoronitrofeno, , flupropacilo, flupropadina, flupropanato, flupirradifurona, flurenol, fluridona, flurocloridona, fluromidina, fluroxipyr, flutenzina, flutiacet, flutiamida, flutianil, flutolanil, flutriafol, n, fonofos, foramsulfuron, forclorfenuron, formaldehído, smetilan, fospirato, fostiazato, fostietan, frontalin, ftalide, arina, funaihecaoling, fufentiourea, furalano, furalaxil, furcarbanil, furconazol, furconazol-cis, furetrina, furfural, gamma-cihalotrina, gamma-HCH, genit, ácido giberélico, sinato, glufosinato-P, gliodin, glioxima, glifosato, glifosina, lacrinato, halauxifen, halfenprox, halofenozida, halosafen, , HCA, HCB, HCH, hemel, hempa, HEOD, heptacloro, na A, heterofos, hexacloro, hexacloran, hexacloroacetona, xaconazol, hexaflumuron, hexafluoramina, hexaflurato, N, holosulf, homobrasinolida, huancaiwo, huanchongjing, hidratada, cianamida de hidrógeno, cianuro de hidrógeno, A, IBP, icaridina, imazalil, imazametabenz, imazamox, on, imibenconazol, imiciafos, imidacloprid, imidaclotiz, indoxacarb, inezin, tierra infusorial, iodobonil, iodocarb, il, ipazina, IPC, ipconazol, ipfencarbazona, iprobenfos, P, IPX, isamidofos, isazofos, isobenzan, isocarbamid, fos-metilo, isofetamida, isolan, isometiozina, isonoruron, a, isopropazol, isoprotiolano, isoproturon, isopirazam, aben, isoxaclortol, isoxadifen, isoxaflutol, isoxapirifop, hos, japonilure, japotrinas, jasmolina I, jasmolina II, ácido i, jiecaowan, jiecaoxi, jinganmicina A, jodfenfos, hormona kappabifentrina, kappa-teflutrina, karbutilato, karetazan, , cinetina, cinopreno, kiralaxil, kresoxim-metilo, kuicaoxi, nacil, lepimectina, leptofos, lianbenjingzhi, polisulfuro de nuron, lüxiancaolín, lvdingjunzhi, lvfumijvzhi, lvxiancaolín, , maldison, hidracida maleica, malonoben, maltodextrina, pamid, maneb, matrina, mazidox, MCC, MCP, MCPA, binzid, mecarfon, mecoprop, mecoprop-P, medimeform, r, mefluidida, ácido megatomoico, alcohol melisílico, erflutrina, mefenato, mefosfolan, mepiquat, mepronil, tiol, mercaptotion, cloruro de mercurio, óxido de mercurio, ina, mesosulfuron, mesotriona, mesulfen, mesulfenfos, , metaldehído, metam, metamifop, metamitron, metafos, etconazol, metepa, metflurazon, metabenzotiazuron, focarb, metazol, metfuroxam, metibenzuron, metidation, iozolina, metiuron, metocrotofos, métolcarb, metometon, toquin-butilo, metotrina, metoxicloro, metoxifenozida, eugenol, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metil ámico, metildimron, cloruro de metileno, metil-isofenfos, ptofos tiol, benzoato de metilmercurio, dicyandiamida eodecanamida, metilnitrofos, metiltriazotion, metiozolina, metoflutrina, metolaclor, metolcarb, metometuron, metominostrobina, metosulam, metoxadiazona, meto metrifonato, metsulfovax, metsulfuron, mevinfos, mexac oxima milbemicina, milneb, mima2nan, mipafox,

momfluorotrina, monalida, monisuron, monoamitraz, monomehipo, monosulfiram, monosulfuron, monosultap, morzid, moxidectina, MPMC, MSMA, MTMC, muscalure toluensulfonanilida, NAA, NAAm, nabam, naftalofos, naftalofos, ácidos naftoxiacéticos, ácidos naftilacéticos, n napropamida, napropamida-M, naptalam, natamicina,

niclofen, niclosamida, nicobifeno, nicosulfuron, nicoti nipiraclofeno, nipiralofeno, nitenpyram, nitiazina, nitralin nitrotal isopropilo, nobormida, nonanol, norbormida, norea NPA, nuarimol, nuranona, OCH, éter de octaclorodipr fenilfenol, orbencarb, orfralure, orthobencarb, orto-dicloro ostol, osthol, ostramona, ovatron, ovex, oxabetrinilo, oxa oxapirazona, oxasulfuron, oxatiapiprolina, oxaziclomefo oxicarboxina, oxidemeton-metilo, oxideprofos, oxidisulf oxitioquinox, PAC, paclobutrazol, paichongding, palétrina paration-metilo, parinol, verde Paris, PCNB, PCP, PCP-ácido pelargónico, penconazol, pencicuron, pendimetalin pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, pentanocl perfluidona, permetrina, petoxamida, PHC, fenamacril, fe fenisofam, fenkapton, fenmedifam, fenmedifam-etilo, fenilmercuriurea, acetato de fenilmercurio, cloruro de fenil fenilmercurio, salicilato de fenilmercurio, forato, fosaceti fosdifen, fosetilo, fosfolan, fosfolan-metilo, fosglicina, fos fosfocarb, fósforo, fostina, foxim, foxim-metilo, ftalida, ftal picoxistrobina, pimaricina, pindona, pinoxaden, piperali piperofos, piproctanilo, piproctanilo, piprotal, pirimetafos metilo, pival, pivaldiona, plifenato, PMA, p Mp , polibu polioxina D, polioxinas, polioxorim, politialan, arsenito de potasio, naftenato de potasio, polisulfuro de potasio, tiocia II, precoceno III, pretilaclor, primidofos, primisulfuron,

prodiamina, profenofos, profluazol, profluralin, proflutrin prohidrojasmon, promacyl, promecarb, prometon, prom propamidina, propamocarb, propanilo, propafos, propa profam, propiconazol, propidina, propineb, propisoclor, pr propizamida, proquinazid, prosuler, prosulfalina, prosul protiofos, protoato, protrifenbute, proxan, primidofos, pimetrozina, piracarbolide, piraclofos, piraclonil, piracl piraoxistrobina, pirosulfotol, piraziflumida, pirazolato,

pirazoxifen, piresmetrina, piretrina I, piretrina II, piretrina piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridabeno, piridafol, pirifenox, pirifluquinazon, piriftalido, pirimetafos, pirimet pirimifos-etilo, pirimifos-metilo, pirimisulfan, pirimitato, pirisoxazol, piritiobaco, pirolano, piroquilon, piroxasulfon quassia, quinacetol, quinalfos, quinalfos-metilo, quinaz quinometionato, quinonamida, quinotion, quinoxifen, q quyingding, rabenzazol, rafoxanida, R-diniconazol, rebe rodojaponina III, ribavirina, rimsulfuron, rizazol, R-metala saijunmao, saisentong, salicilanilida, salifluofen, sang sebutilazina, secbumeton, sedaxano, selamectina, se shuangjiaancaolín, shuangjianancaolín, S-hidropreno, si sílice, gel de sílice, siltiofam, siltiofam, siltiofan, silvex, si S-cinopreno, cal apagada, SMA, S-metopreno, S-metol cianuro de sodio, fluoruro de sodio, fluoroacetato de fenilfenóxido de sodio, ortofenilfenóxido de sodio, pentacl de sodio, silicofluoruro de sodio, tetratiocarbonato de espinosad, espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, sulcofuron, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sul sulfosulfuron, sulfotep, sulfotepp, sulfoxaflor, sulfóxido, sulglicapin, sulfosato, sulprofos, sultropen, swep, fau-fluv TCNB, TDE, tebuconazol, tebufenozida, tebufenpirad, tecnazeno, tecoram, tedion, teflubenzuron, teflutrina, t tepraloxidim, teproloxidim, teraletrina, terbacilo, terbuca terbutrin, terbutrina, terraclor, terramicina, terramicina, ron, metrafenona, metriam, metribuzin, metrifonato, ato, miechuwei, mieshuan, miewenjuzhi, milbemectina, C, mirex, MNAF, moguchun, molinato, molosultap, cido monocloroacético, monocrotofos, monolinuron, nuron, monuron-TCA, morfamquat, moroxidina, morfotion, iclobutanil, miclozolin, alcohol miricil, N-(etilmercurio)-pled, naftalina, naftalenacetamida, anhídrido naftálico, ilindano-1,3-diones, ácidos naftiloxiacéticos, naproanilida, OS, neburea, neburon, nendrin, neonicotina, niclorfos, sulfato de nicotina, nifluridida, nikkomicinas, NIP, nitrapirina, nitrilacarb, nitrofen, nitrofluorfen, nitrostireno, orflurazon, nornicotina, noruron, novaluron, noviflumuron, lo, octilinona, o-diclorobenceno, ofurace, ometoato, onceno, ortosulfamuron, orictalure, orisastrobina, orizalina, gilo, oxadiazon, oxadixilo, oxamato, oxamilo, oxapirazon, , oxine-cobre, oxine-Cu, ácido oxolínico, oxpoconazol, n, oxienadenina, oxifluorfen, oximatrina, oxitetraciclina, AP, para-diclorobenceno, parafluron, paraquat, paration, p-diclorobenceno, PDJ, pebulato, pédinex, pefurazoato, penfenato, penflufen, penfluron, penoxalina, penoxsulam, pentiopirad, pentmetrina, pentoxazona, perclordecone, acril-etilo, fenaminosulf, óxido de fenazina, fenetacarbe, nobenzuron, fenotiol, fenotrina, fenpróxido, fentoato, rcurio, derivado de fenilmercurio de pirocatecol, nitrato de fosalona, fosametina, fosazetim, fosazetina, fosciclotina, t, fosniclor, fosfamida, fosfamidon, fosfina, fosfinotricina, , ftaltrina, picarbutrazox, picaridina, picloram, picolinafen, piperazina, butóxido de piperonilo, piperonil cicloneno, irimicarb, piriminil, pirimioxifos, pirimifos-etilo, pirimifosos, policarbamato, policlorcamfeno, polietoxiquinolina, tasio, azida de potasio, cianato de potasio, etilxantato de to de potasio, pp'-DDT, praletrina, precoceno I, precoceno benazol, procloraz, proclonol, procinazina, procimidona, profoxidim, profurito-aminio, proglinazina, prohexadiona, , prometrina, promurit, pronamida, propaclor, propafos, zafop, propargita, propartrina, propazina, propetamfos, oxur, propoxicarbazona, isoma de propilo, propirisulfuron, arb, prosulfuron, protidatión, protiocarb, protioconazol, rinaclor, psoralen, psoraleno, pidanon, pirflubumida, obina, piroflufen, pirofluprol, piramat, prametostrobina, zolinato, pirazon, pirazofos, pirazosulfuron, pirazotion, piribambenz-isopropilo, piribambenz-propilo, piribencarb, ridalilo, piridafention, piridafentiona, piridato, piridinitrilo, , pirimicarbe, pirimidifeno, piriminobac, piriminostrobina, inuron, piriofenona, piriprol, piripropanol, piriproxifeno, piroxsulam, piroxiclor, piroxifur, qincaosuan, qingkuling, id, quinclorac, quinconazol, quinmerac, quinoclamina, tiofos, quintozeno, quizalofop, quizalofop-P, quwenzhi, a, reglon, renriduron, rescalure, resmetrina, rodetanilo, rodétanil, ronnel, rotenona, riania, sabadila, saflufenacil, arina, santonina, S-bioaletrina, schradan, scilirosida, mitraz, sesamex, sesamolin, sesona, setoxidim, sevin, on, sifumijvzhi, siglure, silafluofen, silatrano, aerogel de zina, simeconazol, simeton, simetrin, simetrina, sintofen, or, arsenito de sodio, azida de sodio, clorato de sodio, io, hexafluorosilicato de sodio, naftenato de sodio, ofenato de sodio, pentaclorofenóxido de sodio, polisulfuro dio, tiocianato de sodio, solan, sofamida, espinetoram, piroxamina, estirofos, estreptomicina, estricnina, sulcatol, m, sulfluramid, sulfodiazol, sulfometuron, sulfosato, ulfoxima, azufre, ácido sulfúrico, fluoruro de sulfurilo, ato, tavron, tazimcarb, TBTO, TBZ, TCA, TCBA, TCMTB, ufloquin, tebupirimfos, tebutam, tebutiuron, tecloftalam, riltriona, tembotriona, temefos, temephos, tepa, TEPP, terbuclor, terbufos, terbumeton, terbutilazina, terbutol, etciclacis, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetraconazol, tetradifon, tetradisul, tetrafluron, tetrametrina, tetrametilfl sulfato de talio, sulfato taloso, tenilclor, fefa-cipermetri tiameturon, tiapronil, thiazafluron, tiazfluron, tiazona, tia tifensulfurona, tifluzamida, timerosal, thimet, t tiocianatodinitrobencenos, tiociclam, tiodan, tiodiazol-co tiomersal, tiometon, tionazina, tiofanato, tiofanato de tiosultap, tiotepa, tioxamilo, tiram, tiuram, turingiensin, tia tioclorim, tioxazafen, tioximid, tirpato, TMTD, tolclofos-m acetato de tolilmercurio, tomarina, topramezona, tox transflutrina, transpermetrina, tretamina, triacontanol, tri triapentenol, triarateno, triarimol, triasulfuron, triazamato, cobre tribásico, sulfato de cobre tribásico, tribenuron, tr triclorfon, triclormetafos-3, tricloronato, tricloronato, triclo triciclazol, hidróxido de triciclohexilestaño, tridemorfo, trifloxisulfuron, trifludimoxazina, triflumezopirim, triflumi triforina, trihidroxitriazina, trimedlure, trimetacarb, trimetu tritac, tritialan, triticonazol, tritosulfuron, trunc-cal, tuoye validamicina, validamicina A, valifenalato, valone, vamid warfarina, xiaochongliulina, xinjunan, xiwojunan, xiwoj zarilamid, zeatin, zengxiaoan, zengxiaolin, zeta-ciperme de zinc, triclorofenato de zinc, triclorofenóxido de zinc, zi zuocaoan, zuojunzhi, zuomihuanglong, a-clorhidrina, ecdisona;

(2) las siguientes moléculas

(a) W-(3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il)-N-etil-3-( a, tetramina, tetranactina, tetraniliprol, tetrapion, tetrasul, iabendazol, tiacloprid, tiadiazina, tiadifluor, tiametoxam, r, ticrofos, ticiofen, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona, ncarb, tiocarboxima, tioclorfenfim, tioclorfenfime, tiodicarb, tiofanocarb, tiofanox, tiofluoximato, tiohempa, tiofanato de metilo, tiofos, tioquinox, tiosemicarbazida, azol, tiadinil, tiafenacil, tiaojiean, TIBA, tifatol, tiocarbazil, tolfenpirad, tolprocarb, tolpiralato, tolifluanid, tolilfluanid, , TPN, tralkoxidim, tralocitrina, tralometrina, tralopiril, efon, triadimenol, triafamona, trialato, tri-alato, triamifos, butil, triaziflam, triazofos, triazotion, triazóxido, cloruro de s, óxido de tributilestaño, tricamba, triclamida, triclopyr, nitrobencenos, triclorfón, triclopyr, triclopiricarb, tricresol, ifano, trietazina, trifenmorf, trifenofos, trifloxistrobina, triflumuron, trifluralina, triflusulfuron, trifop, trifopsime, trinexapac, trifenilestaño, tripreno, tripropindan, triptolide, uniconazol, uniconazol-P, urbacida, uredepa, valerato, , vangard, vaniliprol, vernolato, vinclozolina, vitamina D3, i, XMC, xilaclor, xilenoles, xililcarb, ximiazol, yishijing, , naftenato de zinc, fosfuro de zinc, tiazol de zinc, tiazol ziram, zolaprofos, zoocumarina, zoxamida, zuoanjunzhi, disona, a-multistriatin, ácidos a-naftalenacéticos y p-

3-trifluoropropil)tio)propanamida (en lo sucesivo "AI-1")

(b) isobutirato de (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-(3-((iso dioxonan-7-ilo (en lo sucesivo "AI-2")

iloxi)metoxi)-4-metoxipicolinamido)-6-metil-4,9-dioxo-1,5-

(3) una molécula conocida como Lotil er que tiene la siguiente estructura

y

(4) las siguientes moléculas en la Tabl Tabla A tructura de MN.° - principios activos

(conti ción)

Como se emplea en la presente descripción, cada uno información, consúltese el "Compendium of Pesticide Co incluida la edición en línea, de "The Pesticide Manual" ub

Una selección particularmente preferida de principios metoxifenozida, noviflumuron, espinetoram, espinosad y

Además, otra selección particularmente preferida de avermectina, azinfos-metil, bifenazato, bifentrina, carba clotianidina, ciflutrina, cipermetrina, deltametrina, diafenti etiprol, etoxazol, fipronil, flonicamida, fluacripirim, gamm lufenuron, malatión, metomilo, novaluron, permetrina, pi tiametoxam, tiodicarb, tolfenpirad y zefa-cipermetrina (en

El término "alquenilo" significa un sustituyente acíclico ramificado o no ramificado, que consiste en carbono e hexenilo.

El término "alqueniloxi" significa un alquenilo que consi por ejemplo, aliloxi, buteniloxi, penteniloxi, hexeniloxi.

El término "alcoxi" significa un alquilo que consiste ad ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobut

El término "alquilo" significa un sustituyente acíclico, sat e hidrógeno, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo,

El término "alquinilo" significa un sustituyente acíclico ramificado o no ramificado, que consiste en carbono e hi

El término "alquiniloxi" significa un alquinilo que consis por ejemplo, pentiniloxi, hexiniloxi, heptiniloxi y octiniloxi.

El término "arilo" significa un sustituyente cíclico, aromáti naftilo y bifenilo.

El término "biopesticida" significa un agente de control manera similar a los pesticidas químicos. Habitualmente de control fúngicos, incluyendo Trichoderma spp. y Ampel es la especie Bacillus, una enfermedad bacteriana de lep productos basados en hongos entomopatogénicos (p. ej. ejemplo Steinernema feltiae) y virus entomopatogénico organismos entomopatogénicos incluyen, pero sin limit dudas, los biopesticidas son principios activos.

los anteriores es un principio activo. Para obtener más on Names" ubicado en Alanwood.net y varias ediciones, do en bcpcdata.com.

tivos son 1,3 dicloropropeno, clorpirifos, hexaflumuron, foxaflor (en adelante "AlGA-2").

cipios activos es acequinocilo, acetamiprid, acetoprol, , carbofuran, clorfenapyr, clorfluazuron, cromafenozida, n, benzoato de emamectina, endosulfan, esfenvalerato, ihalotrina, halofenozida, indoxacarb, lambda-cihalotrina, lilo, pirimidifeno, espirodiclofen, tebufenozida, tiacloprid, elante, "AIGA-3").

saturado (al menos un doble enlace carbono-carbono), idrógeno, por ejemplo, vinilo, alilo, butenilo, pentenilo y

adicionalmente en un enlace individual carbono-oxígeno,

nalmente en un enlace individual carbono-oxígeno, por y terc-butoxi.

do, ramificado o no ramificado, que consiste en carbono tilo y terc-butilo.

saturado (al menos un triple enlace carbono-carbono), geno, por ejemplo, etinilo, propargilo, butinilo y pentinilo.

adicionalmente en un enlace individual carbono-oxígeno,

que consiste en hidrógeno y carbono, por ejemplo, fenilo,

plagas microbiológico que, en general, se aplica de una n bacterianos, pero también existen ejemplos de agentes yces quisqualis. Un ejemplo de biopesticida bien conocido pteros, coleópteros y dípteros. Los biopesticidas incluyen tarhizium anisopliae), nematodos entomopatogénicos (por . ej. granulovirus Cydia pomonella). Otros ejemplos de n, baculovirus, protozoos y microsporidios. Para evitar El término "cicloalquenilo" significa un sustituyente mo carbono-carbono) que consiste en carbono e hidrógen norbornenilo, biciclo[2.2.2]octenilo, tetrahidronaftilo, hexa

El término "cicloalqueniloxi" significa un cicloalquenilo q oxígeno, por ejemplo, ciclobuteniloxi, ciclopenteniloxi, nor

El término "cicloalquilo" significa un sustituyente mon hidrógeno, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopenti

El término "cicloalcoxi" significa un cicloalquilo que consi por ejemplo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, nor

El término "halo" significa flúor, cloro, bromo y yodo.

El término "haloalcoxi" significa un alcoxi que consiste halógenos iguales o diferentes, por ejemplo, fluor triclorometoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi y pentafluoroetoxi.

El término "haloalquilo" significa un alquilo que consist halógenos iguales o diferentes, por ejemplo, fluorometilo, y 1,1,2,2-tetrafluoroetilo.

El término "heterociclilo" significa un sustituyente cíclic totalmente insaturado, donde la estructura cíclica contien dicho heteroátomo es nitrógeno, azufre u oxígeno. Algun

(1) los sustituyentes de heterociclilo aromático incl benzoisoxazolilo, benzotienilo, benzotiazolilo, benzoxa isoindolilo, isoquinolinilo, isotiazolilo, isoxazolilo, oxadiaz pirazolilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirrolilo, quinazo tienilo, triazinilo y triazolilo;

(2) los sustituyentes heterociclilo totalmente satura morfolinilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranoílo, tetrahidropiran tetrahidrotiofenilo;

(3) los sustituyentes heterociclilo parcialmente o total isoxazolilo, 4,5-dihidro-oxazolilo, 4,5-dihidro-1H-p¡razol¡l 2,4-dioxo-1,3-diazaespiro[4.4]nonanilisoxazolidinonilo,

pirrolidinonilo, 1,2,3,4-tetrahidro-quinolinilo y tioxotiazolidi

(4) Los ejemplos adicionales de heterociclilos incluyen lo íclico o policíclico, insaturado (al menos un doble enlace por ejemplo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, ronaftilo y octahidronaftilo.

consiste adicionalmente en un enlace individual carbonorneniloxi y biciclo[2.2.2]octeniloxi.

clico o policíclico, saturado, que consiste en carbono e norbornilo, biciclo[2.2.2]octilo y decahidronaftilo.

adicionalmente en un enlace individual carbono-oxígeno, rniloxi y biciclo[2.2.2]octiloxi.

dicionalmente en de uno al número máximo posible de etoxi, trifluorometoxi, 2,2-difluoropropoxi, clorometoxi,

dicionalmente en, de uno al número máximo posible de fluorometilo, 2,2-difluoropropilo, clorometilo, triclorometilo

ue puede ser aromático, totalmente saturado, o parcial o al menos un carbono y al menos un heteroátomo, donde ejemplos son:

en, pero sin limitación, benzofuranilo, benzoisotiazolilo, ilo, cinnolinilo, furanilo, imidazolilo, indazolilo, indolilo, o, oxazolinilo, oxazolilo, ftalazinilo, pirazinilo, pirazolinilo, lo, quinolinilo, quinoxalinilo, tetrazolilo, tiazolinilo, tiazolilo,

s incluyen, pero sin limitación, piperazinilo, piperidinilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de

nte insaturados incluyen, pero sin limitación, 4,5-dihidro-2,3-dihidro-[1,3,4]-oxadiazolilo, 2,5-dioxoimidazolidinilo, xazolidinonilo, imidazolidinonilo, isoxazolidinonilo, ilo; y

guientes:

El término "locus" significa un hábitat, caldo de cultivo, p está creciendo, puede crecer o puede atravesar. Por ej árboles, frutas, cereales, especies de forraje, vides, c domésticos; las superficies interiores o exteriores de los e los materiales de construcción utilizados en los edificios los edificios.

La frase "Material de MoA" significa un principio activo Clasificación IRAC MoA v. 7.3, ubicada en irac-online.org

(1) Inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE), inclu bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, ta, semilla, suelo, material o entorno, en el que una plaga lo, un locus puede ser: donde están creciendo cultivos, ed y/o plantas ornamentales; donde residen animales cios (tales como lugares donde se almacenan los granos); es como la madera impregnada); y el suelo alrededor de

tiene un modo de acción ("MoA") como se indica en la ue describe los siguientes grupos.

los siguientes principios activos: alanicarb, aldicarb, rbarilo, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, etolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb, acefato, aza clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cum dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotón, EPN, etion heptenofos, imiciafos, isofenfos, salicilato de isopropilo metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, nale fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, piri piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temeph vamidotion.

(2) Antagonistas de los canales de cloruro regula clordano, endosulfan, etiprol y fipronilo.

(3) Moduladores de los canales de sodio, incluyen los aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina ciflutrina, cihalotrina, /ambda-cihalotrina, gamma-cihalotri cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [(1R)-transesfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flu kadetrina, permetrina, fenotrina [(1E)-trans-isómero], pra tetrametrina, tetrametrina [(1E)-isómeros], tralometrina, y (4) Agonistas del receptor nicotínico de acetilcolina ( (4A) acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidaclopri (4B) nicotina,

(4C) sulfoxaflor,

(4D) flupirradifurona,

(4E) triflumezopirim y dicloromezotiaz.

(5) Activadores alostéricos del receptor nicotínico activos: espinetoram y espinosad.

(6) Activadores de canales de cloruro, incluyen lo emamectina, lepimectina y milbemectina.

(7) Imitadores de hormonas juveniles, incluyen los sig fenoxicarb y piriproxifen.

(8) Inhibidores no específicos diversos (sitios múlti metilo, cloropicrina, fluoruro de sulfurilo, borax y tartar e (9) Moduladores de órganos cordotonales, incluyen lo (10) Inhibidores del crecimiento de ácaros, incluyen diflovidazina y etoxazol.

(11) Perturbaciones microbianas de las membranas principios activos: Baci/lus thuringiensis subsp. Israe/ensi subsp. Kurstaki, Baci/lus thuringiensis subsp. tenebrio Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cr (12) Inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial, incl azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina y diafentiuró (13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa a tra los siguientes principios activos: clorfenapyr, DNOC y sul (14) Bloqueadores del canal del receptor nicotínico activos: bensultap, hidrocloruro de cartap, tiociclam y tios (15) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxur teflubenzuron y triflumuron.

(16) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 1, inc (17) El perturbador de modulación, Dipteran, incluye el os, azinfos-etil, azinfos-metil, cadusafos, cloretoxifos, s, cianofos, demeton-S-metilo, diazinon, diclorvos/DDVP, oprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, metoxiaminotiofosforilo), isoxation, malatión, mecarbam, ometoato, oxidemeton-metilo, paration, paration-metilo, os-metilo, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon,

por GABA, incluyen los siguientes principios activos:

ientes principios activos: acrinatrina, aletrina, d-cis-trans iclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-cipermetrina, a/fa-cipermetrina, beta-cipermetrina, tetaeros], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R)-isómeros], inato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, ina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofen, teflutrina, nsflutrina, y metoxiclor.

hR), incluyen los siguientes principios activos

itenpyram, tiacloprid, tiametoxam,

cetilcolina (nAChR), incluyen los siguientes principios

iguientes principios activos: abamectina, benzoato de

tes principios activos hidropreno, cinopreno, metopreno,

), incluyen los siguientes principios activos: bromuro de o.

guientes principios activos: pimetrozina y flonicamid.

s siguientes principios activos: clofentezina, hexitiazox,

l intestino medio de insectos, incluyen los siguientes aci/lus thuringiensis subsp. aizawai, Baci/lus thuringiensis is, Proteínas de cultivo Bt (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Ab1/Cry35Ab1) y Baci/lus sphaericus.

los siguientes principios activos: tetradifon, propargita,

de la interrupción del gradiente de protones, incluyen mida.

acetilcolina (nAChR), incluyen los siguientes principios p-sodio.

incluyen los siguientes principios activos: bistriflurón, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron,

el siguiente principio activo: buprofezin.

uiente principio activo: ciromazina.

(18) Agonistas del receptor de ecdisona, incluyen los metoxifenozida y tebufenozida.

(19) Agonistas del receptor de octopamina, incluye el

(20) Inhibidores del transporte de electrones del co activos: hidrametilnón, acequinocilo y fluacripirim.

(21) Inhibidores del transporte de electrones del c activos: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabe

(22) Bloqueadores de los canales de sodio dependi indoxacarb y metaflumizona.

(23) Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa, in espiromesifeno y espirotetramato.

(24) Inhibidores del transporte de electrones del co activos, fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina, fos

(25) Inhibidores del transporte de electrones del co activos: cienopirafen y ciflumetofen.

(28) Moduladores del receptor de rianodina, incluyen l y flubendiamida.

Los grupos 26 y 27 no están cedidos en esta versión del contiene principios activos de modo de acción descono activos, azadirachtin, benzoximato, bifenazato, bro pirifluquinazon.

El término "plaga" significa un organismo que es perj humanas (tal como, cultivos, comida, ganado, etc.), don nematodos. Ejemplos particulares son hormigas, pulg cucarachas, grillos, tijeretas, pulgas, moscas, saltamo langostas, gusanos, ácaros, polillas, nemátodos, chicharr caracoles, arañas, colémbolos, chinches, sínfilos, termi gusanos de alambre.

Ejemplos adicionales son plagas en

(1) Subfilos Chelicerata, Myriapoda y Hexapoda.

(2) Clases de Arachnida, Symphyla e Insecta.

(3) Orden Anoplura. Una lista no exhaustiva de géneros Hoplopleura spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pol lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pe Linognathus setosus, Linognathus ovillus, Pediculus hum

(4) Orden Coleóptera. Una lista no exhaustiva de géner spp., Agriotes spp., Anthonomus spp., Apion spp., Apog Cerosterna spp., Cerotoma spp., Ceutorhynchus spp., spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., Dinoderus spp., Hypera spp., Ips spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Mel Pantomorus spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Ptin spp., Scolytus spp., Sphenophorus spp., Sitophilus spp., especies particulares incluye, pero no se limita a, Acanth Alphitobius diaperinus, Anoplophora glabripennis, Anth Ataenius spretulus, Atomaria linearis, Attagenus u Callosobruchus maculatus, Carpophilus hemipterus, C Ceutorhynchus assimilis, Ceutorhynchus napi, Conoderu Cotinis nitida, Crioceris asparagi, Cryptolestes fer Cylindrocopturus adspersus, Deporaus marginatus, Der Euvrilletta peltata, Faustinus cubae, Hylobius pales, H Lasioderma serricorne, Leptinotarsa decemlineata, Limoni oryzophilus, Lophocateres pusillus, Lyctus planicollis, Ma Melolontha melolontha, Necrobia rufipes, Oberea brevis, Oryzaephilus surinamensis, Oulema melanopus, Oulem guientes principios activos: cromafenozida, halofenozida,

uiente principio activo: amitraz.

lejo III mitocondrial, incluyen los siguientes principios

plejo I mitocondrial, incluyen los siguientes principios , tebufenpirad, tolfenpirad y rotenona.

es de voltaje, incluyen los siguientes principios activos:

yen los siguientes principios activos: espirodiclofeno,

lejo IV mitocondrial, incluyen los siguientes principios o de zinc y cianuro.

lejo II mitocondrial, incluyen los siguientes principios

iguientes principios activos: clorantraniliprol, cianraniliprol

uema de clasificación. Además, existe un Grupo UN que o o incierto. Este grupo incluye los siguientes principios propilato, chinometionat, criolita, dicofol, piridalil y

ial para los seres humanos o para las preocupaciones dicho organismo es de los filos artrópodos, moluscos o s, chinches, escarabajos, pececillos de plata, orugas, , larvas, avispones, abejas asesinas, cigarras, piojos, , psílidos, moscas de sierra, escamas, lepisma, babosas, , tisanópteros, garrapatas, avispas, moscas blancas y

rticulares incluye, pero no se limita a, Haematopinus spp., lax spp., Solenopotes spp. y Neohaematopinis spp. Una no se limita a, Haematopinus asini, Haematopinus suis, us capitis, Pediculus humanus humanus, y Pthirus pubis.

particulares incluye, pero no se limita a, Acanthoscelides a spp., Araecerus spp., Aulacophora spp., Bruchus spp., etocnema spp., Colaspis spp., Ctenicera spp., Curculio athocerus spp., Hemicoelus spp., Heterobostruchus spp., thes spp., Mezium spp., Niptus spp., Otiorhynchus spp., spp., Rhizotrogus spp., Rhynchites spp., Rhynchophorus enebrio spp. y Tribolium spp. Una lista no exhaustiva de celides obtectus, Agrilus planipennis, Ahasverus advena, omus grandis, Anthrenus verbasci, Anthrenus falvipes, olor, Bothynoderes punctiventris, Bruchus pisorum, ida vittata, Cathartus quadricollis, Cerotoma trifurcata, calaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar, ineus, Cryptolestes pusillus, Cryptolestes turcicus, tes lardarius, Dermestes maculatus, Epilachna varivestis, rupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus hampei, canus, Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus olaspis joliveti, Melanotus communis, Meligethes aeneus, erea linearis, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus mercator, ryzae, Phyllophaga cuyabana, Polycaon stoutti, Popillia japónica, Prostephanus truncatus, Rhyzopertha dominic Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum, Tenebroides Trogoderma granarium, Trogoderma variabile, Xestobium

(5) Orden Dermaptera. Una lista no exhaustiva de e auricularia.

(6) Orden Blattaria. Una lista no exhaustiva de especies Blattella asahinai, Blatta orientalis, Blatta lateralis, Parc australasiae, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa,

(7) Orden Díptera. Una lista no exhaustiva de géneros p spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Bactrocera spp., spp., Culex spp., Culicoides spp., Dasineura spp., Delia spp., Musca spp., Phorbia spp., Pollenia spp., Psychoda exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se li ludens, Anastrepha obliqua, Bactrocera cucurbitae, Ba Ceratitis capitata, Dasineura brassicae, Delia platura, F Gracillia perseae, Haematobia irritans, Hypoderma lin autumnalis, Musca domestica, Oestrus ovis, Oscinella f cerasi, Rhagoletis pomonella, Rhagoletis mendax, Sitodi

(8) Orden Hemiptera. Una lista no exhaustiva de géne Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis spp., Bemisia s Coccus spp., Empoasca spp., Euschistus spp., Lepidosap Nephotettix spp., Nezara spp., Nilaparvata spp., Philaenu Pseudococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia s Trialeurodes spp., Triatoma spp. y Unaspis spp. Una list limita a, Acrosternum hilare, Acyrthosiphon pisum, Aleyrod Amrasca biguttula biguttula, Aonidiella aurantii, Aphis Bactericera cockerelli, Bagrada hilaris, Bemisia argentif Brachycorynella asparagi, Brevennia rehi, Brevicoryne norvegicus, Ceroplastes rubens, Cimex hemipterus, C Diuraphis noxia, Diaphorina citri, Dysaphis plantagine lanigerum, Eurygaster maura, Euschistus conspersus, Helopeltis antonii, Helopeltis theivora, Icerya purchasi, oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus hesperus, Macon granarium, Macrosiphum rosae, Macrosteles quadr Metopolophium dirhodum, Mictis longicornis, Myzus persi viridula, Nilaparvata lugens, Parlatoria pergandii, Pa Physokermes piceae, Phytocoris californicus, Phytoco Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Pseudococc maidis, Rhopalosiphum padi, Saissetia oleae, Scaptocoris furcifera, Trialeurodes vaporariorum, Trialeurodes abutilo

(9) Orden Hymenoptera. Una lista no exhaustiva de gé spp., Atta spp., Camponotus spp., Diprion spp., Dolicho spp., Paratrechina spp., Pheidole spp., Pogonomyrmex Tetramorium spp., Vespula spp., Vespa spp. y Xylocopa pero no se limita a, Athalia rosae, Atta texana, Caliroa c humile, Mellifera Scutellata, Monomorium minimum, Mo Solenopsis geminata, Solenopsis molesta, Solenopsis ri auropunctata.

(10) Orden Isoptera. Una lista no exhaustiva de géneros Cornitermes spp., Cryptotermes spp., Heterotermes sp Marginitermes spp., Microcerotermes spp., Procorniter Zootermopsis spp. Una lista no exhaustiva de especi acinaciformis, Coptotermes curvignathus, Coptotermes Cryptotermes brevis, Heterotermes aureus, Heterotermes obesi, Nasutitermes corniger, Odontotermes formosa Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes, Reticu santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibia

(11) Orden Lepidóptera. Una lista no exhaustiva de gé spp., Agrotis spp., Argyrotaenia spp., Cacoecia spp.,

Crambus spp., Diaphania spp., Diatraea spp., Earias sp Sitona lineatus, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, auritanicus, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, fovillosum y Zabrus tenebrioides.

cies particulares incluye, pero no se limita a, Forfícula

rticulares incluye, pero no se limita a, Blattella germanica, latta pennsylvanica, Periplaneta americana, Periplaneta cnoscelus surinamensis y Supella longipalpa.

ulares incluye, pero no se limita a, Aedes spp., Agromyza eratitis spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia ., Drosophila spp., Fannia spp., Hylemya spp., Liriomyza ., Simulium spp., Tabanus spp. y Tipula spp. Una lista no a, Agromyza frontella, Anastrepha suspensa, Anastrepha cera dorsalis, Bactrocera invadens, Bactrocera zonata, ia canicularis, Fannia scalaris, Gasterophilus intestinalis, tum, Liriomyza brassicae, Melophagus ovinus, Musca Pegomya betae, Piophila casei, Psila rosae, Rhagoletis is mosellana y Stomoxys calcitrans.

particulares incluye, pero no se limita a, Adelges spp., Ceroplastes spp., Chionaspis spp., Chrysomphalus spp., s spp., Lagynotomus spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., pp., Phytocoris spp., Piezodorus spp., Planococcus spp., , Therioaphis spp., Toumeyella spp., Toxoptera spp., o exhaustiva de especies particulares incluye, pero no se proletella, Aleurodicus dispersus, Aleurothrixus floccosus, sypii, Aphis glycines, Aphis pomi, Aulacorthum solani, i, Bemisia tabaci, Blissus leucopterus, Boisea trivittata, ssicae, Cacopsylla pyri, Cacopsylla pyricola, Calocoris ex lectularius, Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Dysdercus suturellus, Edessa meditabunda, Eriosoma schistus heros, Euschistus servus, Halyomorpha halys, dioscopus nitidulus, Laodelphax striatellus, Leptocorisa icoccus hirsutus, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum eatus, Mahanarva frimbiolata, Megacopta cribraria, , Nephotettix cincticeps, Neurocolpus longirostris, Nezara toria ziziphi, Peregrinus maidis, Phylloxera vitifoliae, relativus, Piezodorus guildinii, Poecilocapsus lineatus, brevipes, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum stanea, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, Sogatella s, Unaspis yanonensis, y Zulia entrerriana.

ros particulares incluye, pero no se limita a, Acromyrmex spula spp., Formica spp., Monomorium spp., Neodiprion p., Polistes spp., Solenopsis spp., Technomyrmex, spp., . Una lista no exhaustiva de especies particulares incluye, si, Cimbex americana, Iridomyrmex humilis, Linepithema orium pharaonis, Neodiprion sertifer, Solenopsis invicta, tery, Solenopsis xyloni, Tapinoma sessile y Wasmannia

articulares incluye, pero no se limita a, Coptotermes spp., Kalotermes spp., Incisitermes spp., Macrotermes spp., s spp., Reticulitermes spp., Schedorhinotermes spp. y particulares incluye, pero no se limita a, Coptotermes enchi, Coptotermes formosanus, Coptotermes gestroi, uis, Incisitermes minor, Incisitermes snyderi, Microtermes s, Odontotermes obesus, Reticulitermes banyulensis, rmes hageni, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes y Reticulitermes virginicus.

ros particulares incluye, pero no se limita a, Adoxophyes optilia spp., Chilo spp., Chrysodeixis spp., Colias spp., Ephestia spp., Epimecis spp., Feltia spp., Gortyna spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Indarbela spp., Lithoco spp., Peridroma spp., Phyllonorycter spp., Pseudaleti Synanthedon spp. y Yponomeuta spp. Una lista no exha Achaea janata, Adoxophyes orana, Agrotis ipsilon, Al Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella, Anomis sa rosana, Argyrotaenia citrana, Autographa gamma, Bonag reticulana, Carposina niponensis, Chlumetia transver Conopomorpha cramerella, Corcyra cephalonica, Cossu Cydia nigricana, Cydia pomonella, Darna diducta, Diap Earias insulana, Earias vittella, Ecdytolopha aurantianu elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia aporema, Epiphy ambiguella, Euxoa auxiliaris, Galleria mellonella, Grap Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Hellula undalis, coffeella, Leucoptera malifoliella, Lobesia botrana, L Mahasena corbetti, Mamestra brassicae, Manduca sex Neoleucinodes elegantalis, Nymphula depunctalis, Opero cerasana, Pandemis heparana, Papilio demodocus, P coffeella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella,

Platynota idaeusalis, Plodia interpunctella, Plutella xylo Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Rachiplu nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella, Sparga Spodoptera eridania, Thecla basilides, Tinea pellionella, coffeae y Zeuzea pyrina.

(12) Orden Mallophaga. Una lista no exhaustiva de gén Bovicola spp., Chelopistes spp., Goniodes spp., Menac especies particulares incluye, pero no se limita a, Bo meleagridis, Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Menac

(13) Orden Orthoptera. Una lista no exhaustiva de géne y Pterophylla spp. Una lista no exhaustiva de especies Anabrus simplex, Gryllotalpa africana, Gryllotalpa australi migratoria, Microcentrum retinerve, Schistocerca gregaria

(14) Orden Psocoptera. Una lista no exhaustiva de es decolor, Liposcelis entomophila, Lachesilla quercus y Tro

(15) Orden Siphonaptera. Una lista no exhaustiva de es gallinae, Ceratophyllus niger, Ctenocephalides canis, Cte

(16) Orden Thysanoptera. Una lista no exhaustiva de spp., Frankliniella spp., Scirtothrips spp. y Thrips spp. U no se limita a, Frankliniella bispinosa, Frankliniella fusca, tritici, Frankliniella williamsi, Heliothrips haemorrhoidalis, dorsalis, Taeniothrips rhopalantennalis, Thrips hawaiiensi tabaci.

(17) Orden Thysanura. Una lista no exhaustiva de géne Thermobia spp.

(18) Orden Acarina. Una lista no exhaustiva de géneros spp., Argus spp., Boophilus spp., Demodex spp., Derm Oligonychus spp., Panonychus spp., Rhizoglyphus spp. particulares incluye, pero no se limita a, Acarapis woodi, pelekassi, Aculus schlechtendali, Amblyomma amer Dermacentor variabilis, Dermatophagoides pteronyssi Notoedres cati, Oligonychus coffeae, Oligonychus ilicis, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus,

perseaflorae, Tetranychus urticae, Tyrophagus longior y

(19) Orden Araneae. Una lista no exhaustiva de género Latrodectus spp. y Atrax spp. Una lista no exhaustiva de reclusa, Latrodectus mactans y Atrax robustus.

(20) Clase Symphyla. Una lista no exhaustiva de esp immaculata.

(21) Subclase Collembola. Una lista no exhaustiva de e is spp., Loxagrotis spp., Malacosoma spp., Nemapogon spp., Plutella spp., Sesamia spp., Spodoptera spp., tiva de especies particulares incluye, pero no se limita a, ma argillacea, Amorbia cuneana, Amyelois transitella, fera, Anticarsia gemmatalis, Archips argyrospila, Archips cranaodes, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Capua Choristoneura rosaceana, Cnaphalocrocis medinalis, ossus, Cydia caryana, Cydia funebrana, Cydia molesta, ia nitidalis, Diatraea saccharalis, Diatraea grandiosella, Elasmopalpus lignosellus, Ephestia cautella, Ephestia postvittana, Erionota thrax, Estigmene acrea, Eupoecilia ita molesta, Hedylepta indicata, Helicoverpa armigera, iferia lycopersicella, Leucinodes orbonalis, Leucoptera grotis albicosta, Lymantria dispar, Lyonetia clerkella, Maruca testulalis, Metisa plana, Mythimna unipuncta, tera brumata, Ostrinia nubilalis, Oxydia vesulia, Pandemis inophora gossypiella, Peridroma saucia, Perileucoptera llonorycter blancardella, Pieris rapae, Plathypena scabra, lla, Polychrosis viteana, Prays endocarpa, Prays oleae, nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia inferens, Sesamia his pilleriana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, neola bisselliella, Trichoplusia ni, Tuta absoluta, Zeuzera

s particulares incluye, pero no se limita a, Anaticola spp., us spp. y Trichodectes spp. Una lista no exhaustiva de ola bovis, Bovicola caprae, Bovicola ovis, Chelopistes hus stramineus, Menopon gallinae y Trichodectes canis.

particulares incluye, pero no se limita a, Melanoplus spp. ticulares incluye, pero no se limita a, Acheta domesticus, Gryllotalpa brachyptera, Gryllotalpa hexadactyla, Locusta Scudderia furcata.

cies particulares incluye, pero no se limita a, Liposcelis m pulsatorium.

ies particulares incluye, pero no se limita a, Ceratophyllus cephalides felis y Pulex irritans.

eros particulares incluye, pero no se limita a, Caliothrips lista no exhaustiva de especies particulares incluye, pero nkliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella hipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips citri, Scirtothrips Thrips nigropilosus, Thrips orientalis, Thrips palmi y Thrips

particulares incluye, pero no se limita a, Lepisma spp. y

ticulares incluye, pero no se limita a, Acarus spp., Aculops ntor spp., Epitrimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp., Tetranychus spp. Una lista no exhaustiva de especies arus siro, Aceria mangiferae, Aculops lycopersici, Aculus num, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, s, Eotetranychus carpini, Liponyssoides sanguineus, rnithonyssus bacoti, Panonychus citri, Panonychus ulmi, icephalus sanguineus, Sarcoptes scabiei, Tegolophus roa destructor.

articulares incluye, pero no se limita a, Loxosceles spp., ecies particulares incluye, pero no se limita a, Loxosceles

s particulares incluye, pero no se limita a, Scutigerella

ecies particulares incluye, pero no se limita a, Bourletiella hortensis, Onychiurus armatus, Onychiurus fimetarius y S

(22) Filo nematodos. Una lista no exhaustiva de género spp., Belonolaimus spp., Criconemella spp., Ditylenchus s Hoplolaimus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp. particulares incluye, pero no se limita a, Dirofilaria immitis Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Onchocer Rotylenchulus reniformis.

(23) Filo moluscos. Una lista no exhaustiva de especies aspersum, Deroceras reticulatum, Limax flavus, Milax gag

Un grupo de plagas particularmente preferido para contro se alimentan de savia, en general, tienen partes bucale tejidos internos de las plantas. Los ejemplos de plagas qu la agricultura incluyen, pero no se limitan a, pulgones, ci chinches y moscas blancas. Los ejemplos específicos de son de particular interés para la agricultura incluyen, p específicos de hemípteros que son de interés en agricultur spp., Aphis spp., Bemisia spp., Coccus spp., Euschis Rhopalosiphum spp.

Otro grupo de plagas particularmente preferido para cont en general, tienen partes bucales que les permiten masti brotes y tejidos reproductivos (incluyendo, pero no se li masticadoras y que son de particular interés para la agri saltamontes y langostas. Los ejemplos específicos de Órd interés para la agricultura incluyen, pero no se limitan coleópteros que son de interés en la agricultura incluye Chaetocnema spp., Colaspis spp., Cyclocephala spp., Dia Sphenophorus spp., Sitophilus spp.

La frase "cantidad de plaguicida eficaz" significa la observable en una plaga, por ejemplo, los efectos de nec o, de otra manera, disminución de la incidencia y/o activi cuando las poblaciones de plagas se rechazan de un locu las plagas se exterminan en, o alrededor de, un locus. Po En general, las poblaciones de plagas, la actividad o amb preferiblemente más del 90 por ciento, y lo más preferibl plaguicida eficaz, para fines agrícolas, es de aproximada gramos por hectárea, preferiblemente de aproximadame gramos por hectárea, y es aún más preferiblement aproximadamente 50 gramos por hectárea.

Descripción detallada de la presente divulgación

Este documento describe moléculas de la Fórmula 1 nthurus viridis.

particulares incluye, pero no se limita a, Aphelenchoides ., Globodera spp., Heterodera spp., Hirschmanniella spp., Radopholus spp. Una lista no exhaustiva de especies lobodera pallida, Heterodera glycines, Heterodera zeae, volvulus, Pratylenchus penetrans, Radopholus similis, y

ticulares incluye, pero no se limita a, Arion vulgaris, Cornu s y Pomacea canaliculata.

es una plaga que se alimenta de savia. Las plagas que erforantes y/o de succión y se alimentan de la savia y los e alimentan de savia y que son de particular interés para ras, polillas, escamas, tisanópteros, psílidos, cochinillas, denes que tienen plagas que se alimentan de savia y que no se limitan a, Anoplura y Hemiptera. Los ejemplos cluyen, pero no se limitan a, Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Lygus spp., Macrosiphum spp., Nezara spp. y

r es una plaga que mastica. Las plagas masticadoras, r el tejido de la planta, incluidas las raíces, tallos, hojas, an a, flores, frutos y semillas). Los ejemplos de plagas tura incluyen, pero no se limitan a, orugas, escarabajos, s que tienen plagas masticadoras y que son de particular Coleóptera y Lepidóptera. Los ejemplos específicos de pero no se limitan a, Anthonomus spp., Cerotoma spp., tica spp., Hypera spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp.,

antidad de plaguicida necesaria para lograr un efecto is, muerte, retraso, prevención, eliminación, destrucción de una plaga en un locus. Este efecto puede producirse las plagas se incapacitan en, o alrededor de, un locus, y/o puesto, puede ocurrir una combinación de estos efectos. se reducen deseablemente más del cincuenta por ciento, ente más del 99 por ciento. En general, una cantidad de te 0,0001 gramos por hectárea a aproximadamente 5000 0,0001 gramos por hectárea a aproximadamente 500 e aproximadamente 0,0001 gramos por hectárea a

en donde:

(A) R1 se selecciona del grupo que consiste en H, F alquenilo(C2-C4), cicloalquenilo(C3-C6), alquinilo(C2-C haloalquenilo(C2-C4), halocicloalquenilo(C3-C6),

S(O)2alquilo(CrC4), Shaloalquilo(C-i-C4), S(O)haloalq l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C-i-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C-i-C4), haloalquilo(C-i-C4), halocicloalquilo(C3-C6), oalcoxi(C-i-C4), Salquilo(CrC4), S(O)alquilo(C-i-C4), (C-i-C4), S(O)2haloalquilo(C-i-C4), alquil(C-i-C4)-S(O)2NH2 y haloalquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH²;

(B) R2 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), hal S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), h S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(D) R4 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), h S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(E) R5 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), h S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(F) R6 se selecciona del grupo que consiste en H y alquil (G) R7 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl (H) R8 se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, Br (I) R9 se selecciona del grupo que consiste en H y alquil (J) R10 se selecciona del grupo que consiste en H, alqu C⁴)alcoxi(C¹-C⁴), C(=O)alquilo(C¹-C⁴) y alcoxi(C¹-C⁴)alq (K) R11 se selecciona del grupo que consiste en H, F, C alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), h S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(L) R12 se selecciona del grupo que consiste en H, F, C alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), hal S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(M) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, F,

alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), hal S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(N) R14 se selecciona del grupo que consiste en H, F, C alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), hal S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquil y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(O) R15 se selecciona del grupo que consiste en (Q) alquil(C¹-C⁴)alcoxi(C¹-C⁴), C(=O)alquilo(C¹-C⁴) y alcoxi( (P) R16 se selecciona del grupo que consiste en (Q) C8)cicloalquilo(C3-C8), alquilfenilo(C¹-C⁸), alquenilo(C²-alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S(O)-alquilo(C¹-C⁸), alquil( O-alquil(C¹-C⁸)cicloalquilo(C³-C⁸), O-alquilfenilo(C¹-C⁸), C⁸)-O-haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-C(=O)NH-hal Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(Ci-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), coxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), lcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), coxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), coxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), coxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

C¹-C⁴);

r e I;

I;

¹-C⁴);

(C¹-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C(=O)(C¹-C⁴);

Br, I, CN, NH², NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), coxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

Br, I, CN, NH² , NO² , alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), coxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-Ca), lcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), coxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-Ca), lcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

Br, I, CN, NH², NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), coxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), lcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

H, alquilo(C¹-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), C⁴)alquiloC(=O)(C¹-C⁴);

lquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-O-alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-), alquinilo(C²-C⁸), haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S-C⁸)-S(O)²-alquilo(C¹-C⁸), O-fenilo, O-alquenilo(C²-C⁸), quil(C¹-C⁸)-O-alquil(C¹-C⁸)cicloalquilo(C³-C⁸), alquil(C¹-lquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-NHC(O)-alquilo(C¹-C⁸), alquil(Ci-C8)-S-haloalquilo(Ci-C8), alquil(Ci-C8)-S(O)-halo alquil(Ci-C8)-S(O)2-NH2,

en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, ha con uno o más sustituyentes seleccionados entre el gru alquilo(Ci-C8), alcoxi(C-i-C8), haloalquilo(C-i-C8), N(alquil(C 1H-imidazolonilo, furanilo, pirazolilo, piridinilo, tiazolilo y tri

(Q) R15 y R16 pueden formar juntos opcionalmente un esl miembros, que puede contener uno o más heteroátomos s azufre y oxígeno, en donde dicho eslabón de hidrocarbilo sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en

(R) Q1 y Q2 se seleccionan cada uno independientemente

N-óxidos, sales de adición de ácidos agrícolamente acept polimorfos cristalinos, isótopos, estereoisómeros resueltos

Las moléculas de la Fórmula 1 pueden existir en diferentes formas tautoméricas. Puede haber presentes uno o más ce Fórmula 1 pueden estar presentes como enantiómeros puro mezclas de diastereómeros. Se apreciará por los expertos en que los otros estereoisómeros. Los estereoisómeros individ selectivos, por procedimientos sintéticos convencionales procedimientos de resolución convencionales. Puede haber p los compuestos de Fórmula 1 pueden existir en forma de is mezclas de isómeros geométricos (cis y trans, E y Z). Pue descripción abarca todos estos isómeros, tautómeros y mezcl

En otra realización, las moléculas de Fórmula 1, el carboxamid en la configuración R,R. Esta realización puede utilizarse junt R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15,

En otra realización, R1 es H o F. Esta realización puede usars R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15,

En otra realización R2 se selecciona del grupo que consiste e las otras realizaciones de R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R

En otra realización R3 se selecciona del grupo que consiste e las otras realizaciones de R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R

En otra realización R4 es F o Cl. Esta realización puede utiliz R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15,

En otra realización, R5 se selecciona del grupo que consiste las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R

En otra realización, R6 es H. Esta realización puede usarse jun R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, Q1 y Q2.

En otra realización, R7 se selecciona del grupo que consiste e otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5,

En otra realización, R8 se selecciona del grupo que consiste e otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5,

En otra realización, R9 es H. Esta realización puede usarse jun R7, R8, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, Q1 y Q2.

En otra realización, R10 es H. Esta realización puede usarse ju R7, R8, R9, R11, R12, R13, R14, R15, R16, Q1 y Q2.

En otra realización, R11 es H. Esta realización puede usarse ju R7, R8, R9, R10, R12, R13, R14, R15, R16, Q1 y Q2.

En otra realización, R12 es H. Esta realización puede usarse ju R7, R8, R9, R10, R11, R13, R14, R15, R16, Q1 y Q2.

(Ci-C8), alquil(Ci-C⁸)-S(O)²-haloalquilo(Ci-C⁸) y

ilo y fenilo, puede estar opcionalmente sustituido

e consiste en F, Cl, Br, I, CN, OH, NH², NO²,

², C(O)Oalquilo(C¹-C⁸), benzotioenilo, 2,3-dihidro-;

de hidrocarbilo, saturado o insaturado, de 2 a 5

ionados entre el grupo que consiste en nitrógeno,

e estar opcionalmente sustituido con uno o más

l, Br, I, CN, NH² y NO² ;

upo que consiste en O y S; y

derivados de sales, solvatos, derivados de éster,

tómeros, de las moléculas de la Fórmula 1.

s geométricas o isoméricas ópticas o diferentes

de quiralidad, en cuyo caso, las moléculas de la

zclas de enantiómeros, diastereómeros puros o

nica que un estereoisómero puede ser más activo

pueden obtenerse por procedimientos sintéticos

ando materiales de partida resueltos o por

tes dobles enlaces en la molécula, en cuyo caso,

s geométricos individuales (cis o trans, E o Z) o

star presentes centros de tautomerización. Esta

los mismos, en todas las proporciones.

fenilo, que están enlazadas al ciclopropano, están

las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6,

Q1 y Q2.

con las otras realizaciones de R2, R3, R4, R5, R6,

Q1, y Q2.

F y Cl. Esta realización puede utilizarse junto con

2, R13, R14, R15, R16, Q1 y Q2.

F y Cl. Esta realización puede utilizarse junto con

2, R13, R14, R15, R16, Q1 y Q2.

nto con las otras realizaciones de R1, R2, R3, R5,

Q1 y Q2.

F y Cl. Esta realización puede utilizarse junto con

2, R13, R14, R15, R16, Q1 y Q2.

n las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R7,

Cl. Esta realización puede utilizarse junto con las

R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14,

Cl. Esta realización puede utilizarse junto con las

R7, R9, R10, R11, R12, R13, R14,

n las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6,

n las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6,

n las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6,

n las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6,

En otra realización R13 se selecciona del grupo que consiste utilizarse junto con las otras realizaciones de R1, R2, R3,

En otra realización R13 se selecciona del grupo que consiste en las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R1 En otra realización, R14 es H. Esta realización puede usarse ju R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R15, R16, Q1, y Q2.

En otra realización, R15 se selecciona del grupo que consiste junto con las otras realizaciones de R1, R2, R3,

En otra realización R15 se selecciona del grupo que consiste las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5,

En otra realización, R16 se selecciona del grupo que con alquil(C1-C8)cicloalquilo(C3-C8), alquilfenilo(C¹-C⁸), alquenilo(C S-alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S(O)-alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸ alquil(C1-C8)cicloalquilo(C3-C8), O-alquilfenilo(C¹-C⁸), alquil(C1-haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-C(=O)NH-haloalquilo(C¹-C⁸) y en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalq uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que haloalquilo(C¹-C⁸), N(alquilo (C¹-C⁸))² y piridinilo. Esta realizaci R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8,

En otra realización, R16 se selecciona del grupo que consi CH2CH2CH2OCH2CH2, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH2CH2C CH²CH(CH³)² , CH²ciclopropilo, CH²CH²ciclopropilo, CH²ciclob CH2CF3, CH2CHF2, CH2CH2CF3, CH2CF2CF3, CH2CH2CH2CF CH²CH²SCH³ , CH2CH2S(O)CH3, CH2CH2S(O)2CH3, C(CH3)2C OCH²fenilo, CH²CH²OCH²ciclopropilo, CH²CH²CH²OCH²CF³, en donde cada CH², CH²CH² , CH²CH²CH² , CH²CH²CH² opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccion CF³ , OCH³ , OCH²CH³, N(CH³)² y piridinilo. Esta realización pu R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, Q2 y R15. En otra realización, R15 y R16 son juntos un eslabón de hidroca en donde dicho eslabón de hidrocarbilo está sustituido con un otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6,

En otra realización, R15 y R16 son juntos -CH²CH²CF²CH²-. realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8,

En otra realización, Q1 es O. Esta realización puede usarse jun R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 y Q2.

En otra realización, Q2 es O. Esta realización puede usarse jun R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 y Q1.

En otra realización:

(A) R1 es H;

(B) R2 se selecciona del grupo que consiste en H y Cl;

(C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H y Cl;

(D) R4 es Cl;

(E) R5 es H;

(F) R6 es H;

(G) R7 se selecciona del grupo que consiste en Cl y Br;

(H) R8 se selecciona del grupo que consiste en Cl y Br;

, Cl y haloalquilo(Ci-C⁴). Esta realización puede

R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11,

l y CF³. Esta realización puede utilizarse junto con

, R12, R14, R15, R16, Q1 y Q2.

n las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6,

y alquilo(C¹-C⁴). Esta realización puede utilizarse

R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11,

CH³. Esta realización puede utilizarse junto con

R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13,

en alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-O-alquilo(C¹-C⁸),

alquinilo(C²-C⁸), haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-)²-alquilo(C¹-C⁸), O-fenilo, O-alquenilo(C²-C⁸), O--alquil(C1-C8)cicloalquilo(C3-C8), alquil(C¹-C⁸)-O-l(C¹-C⁸)-NHC(O)-alquilo(C¹-C⁸),

fenilo, puede estar opcionalmente sustituido con

te en F, Cl, I, CN, alquilo(C¹-C⁸), alcoxi(C¹-C⁸),

ede utilizarse junto con las otras realizaciones de

1, R16, R11, R12, R13, R14, Q2 y R15

n CH², CH²CH², CH²CH²CH² , CH²CH²CH²CH² ,

, CH2CH2CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH2CH2CH3,

CH²fenilo, CH²CH²fenilo, CH²C=CH, CH²C=CH,

2CH2CF2CF3, CH2CF2CF2CF3, CH2CH2CH2CH2F,

)2CH3, Ofenilo, OCH²CH=CH² , OCH²ciclopropilo,

(=O)NHCH²CF³ y CH²CH²NHC(=O)CH³ ,

ciclopropilo, ciclobutilo y fenilo, puede estar

entre el grupo que consiste en F, Cl, CN, C(CH³)³,

sarse junto con las otras realizaciones de R1, R2,

saturado de 4 miembros,

ás F. Esta realización puede usarse junto con las

R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13,

realización puede utilizarse junto con las otras

1, R10, R11, R12, R13, R14 y Q2.

n las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6,

n las otras realizaciones de R1, R2, R3, R4, R5, R6,

(I) R9 es H;

(J) R10 es H;

(K) R11 es H;

(L) R12 es H;

(M) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, Cl y (N) R14 es H;

(O) R15 se selecciona del grupo que consiste en H y CH³ (P) R16 se selecciona del grupo que consiste en CH² , C CH³ , CH²CH³, CH²CH²CH³, CH²CH²CH²CH³, CH² CH²ciclopropilo, CH²CH²ciclopropilo, CH²ciclobutilo,

CH2CHF2, CH2CH2CF3, CH2CF2CF3, CH2CH2CH2C CH²CH²SCH³ , CH2CH2S(O)CH3, CH2CH2S(O)2CH3, C(C OCH²fenilo, CH²CH²OCH²ciclopropilo, CH²CH²CH²OCH en donde cada CH², CH²CH² , CH²CH²CH² , CH²C opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes sel CF³ , OCH³, OCH²CH³, N(CH³⁾² y piridinilo; y

(Q) R15 y R16 son juntos un eslabón hidrocarbilo saturado sustituido con uno o más F.

(R) Q1 y Q2 son O.

En otra realización:

(A) R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13 y R14 se seleccio H, Cl y haloalquilo(C-i-C4);

(B) R6 y R9 son H;

(C) R7 es Cl;

(D) R8 es Cl;

(E) Q1 y Q2 son O;

(F) R10 es H;

(G) R15 se selecciona del grupo que consiste en (I), (H) R16 se selecciona del grupo que consiste en C8)cicloalquilo(C3-C8), alquilfenilo(C¹-C⁸), alquenilo( alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S(O)-alquilo(C¹-C⁸), alqu alquil(C1-C8)cicloalquilo(C3-C8), O-alquilfenilo(C¹-C⁸ C⁸)-O-haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-C(=O)NH-hal en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalqui con uno o más sustituyentes seleccionados entre el haloalquilo(C¹-C⁸) y N(alquil(C¹-C⁸))² ; y

(I) R15 y R16 pueden formar juntos opcionalmente un en donde dicho eslabón de hidrocarbilo puede es seleccionados entre el grupo que consiste en F, Cl, En otra realización:

(A) R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13 y R14 se seleccion en H, Cl y haloalquilo(C¹-C⁴);

(B) R6 y R9 son H;

(C) R7 es Cl;

² , CH²CH²CH² , CH²CH²CH²CH² , CH²CH²CH²OCH²CH², H²CH²CH³ , CH²CH²CH²CH²CH²CH³ , CH²CH(CH³)² , nilo, CH²CH²fenilo, CH²C=CH, CH²C=CH, CH²CF³, CH2CH2CF2CF3, CH2CF2CF2CF3, CH2CH2CH2CH2F, H2S(O)2CH3, Ofenilo, OCH²CH=CH² , OC^ciclopropilo, , CH²C(=O)NHCH²CF³ y CH²CH²NHC(=O)CH³ ,

²CH² , ciclopropilo, ciclobutilo y fenilo, puede estar nados entre el grupo que consiste en F, Cl, CN, C(CH³)³,

miembros, en donde dicho eslabón de hidrocarbilo está

ada uno independientemente del grupo que consiste en

quilo(C-i-C⁴);

alquilo(C-i-C8), alquil(C¹-C⁸)-O-alquilo(C¹-C⁸), alquil(Cr ⁸), alquinilo(C²-C⁸), haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S-C⁸)-S(O)²-alquilo(C¹-C⁸), Ofenilo, O-alquenilo(C²-C⁸), O-quil(C1-C8)-O-alquil(C1-C8)cicloalquilo(C3-C8), alquil(Cr ilo(C¹-C⁸) y alquil(C¹-C⁸)-NHC(O)-alquilo(C¹-C⁸),

loalquilo y fenilo, puede estar opcionalmente sustituido que consiste en F, Cl, CN, alquilo(C¹-C⁸), alcoxi(C¹-C⁸),

ón de hidrocarbilo saturado de 2 a 5 miembros,

pcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes

da uno independientemente entre el grupo que consiste (D) R8 es Cl;

(E) Q1 y Q2 son O;

(F) R10 es H;

(G) R15 se selecciona del grupo que consiste en (I), H (H) R16 se selecciona del grupo que consiste en C8)cicloalquilo(C3-C8), alquilfenilo(C¹-Ca), alquenilo( alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S(O)-alquilo(C¹-C⁸), a alquil(C¹-C⁸)cicloalquilo(C³-C⁸), O-alquilfenilo(C¹-C⁸), C⁸)-O-haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-C(=O)NH-halo en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquil con uno o más sustituyentes seleccionados entre el gr C8); y

(I) R15 y R16 pueden formar juntos opcionalmente un en donde dicho eslabón de hidrocarbilo puede est seleccionados entre el grupo que consiste en F, Cl, B Preparación de ácidos ciclopropil carboxílicos

Los estilbenos 1-1, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R9 una base, tal como hidróxido sódico, en presencia de un catalizador de transferencia de fases, tal como cloruro de tal como agua, a temperaturas de aproximadamente 0 ciclopropanos 1-2, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, etapa a). El tratamiento de los diaril ciclopropanos 1-2 co presencia de un oxidante estequiométrico, tal como pery agua, acetato de etilo y acetonitrilo, a temperaturas de proporcionar los ácidos ciclopropil carboxílicos 1-3, en d descrito previamente (Esquema 1, etapa b).

Esq alquilo(Ci-C⁴);

, alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-O-alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸), alquinilo(C²-C⁸), haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S-uil(C¹-C⁸)-S(O)²-alquilo(C¹-C⁸), O-alquenilo(C²-C⁸), O-alquil(C¹-C⁸)-O-alquil(C¹-C⁸)cicloalquilo(C³-C⁸), alquil(C¹-uilo(C¹-C⁸) y alquil(C¹-C⁸)-NHC(O)-alquilo(C¹-C⁸),

haloalquilo y fenilo, puede estar opcionalmente sustituido o que consiste en F, Cl, CN, alcoxi(C¹-C⁸) y haloalquilo(C¹-

abón de hidrocarbilo saturado de 2 a 5 miembros, ,

opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes I.

como se han descrito previamente, pueden tratarse con ente de carbeno, tal como cloroformo o bromoformo y un -bencil-W,W-dietiletanaminio en un disolvente prótico polar, a aproximadamente 40 °C para proporcionar los diaril y R9 son como se han descrito previamente (Esquema 1, un metal de transición, tal como cloruro de rutenio (III) en ato sódico, en una mezcla de disolventes preferiblemente proximadamente 0 °C a aproximadamente 40 °C puede de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 son como se han

ma 1

El ácido ciclopropil carboxílico 1-3 puede prepararse a p como se han descrito previamente, y R6 es metilo. La a etapa con una carbanión de fosfonato estabilizado, gener de etilo con una base fuerte como hidruro sódico o ferctetrahidrofurano, a una temperatura de aproximadamente reacción, como muchas otras que implican el tratamie ir de la aril cetona 1.5-1, en donde R1, R2, R3, R4 y R5 son tofenona 1.5-1 puede hacerse reaccionar en una primera o tratando un fosfonato, tal como 2-(dietoxifosforil)-acetato tóxido potásico en un disolvente aprótico polar, tal como °C a aproximadamente 5 °C (Esquema 1.5, etapa a). Esta de aldehidos o cetonas con carbaniones de fosfonato estabilizado para dar olefinas, se reconocerá fácilmente por un Wadsworth-Emmons. En una segunda etapa, el éster a,p-insatu se definió anteriormente, puede tratarse con un agente reduct diisobutilaluminio, en un disolvente de hidrocarburo aromático c -78 °C a aproximadamente 22 °C para dar el alcohol primario i R2, R3, R4, R5 y R6 son como se definió anteriormente y R9 e protección del alcohol primario 1.5-3 para la finalización satis podría utilizarse una gran diversidad de estrategias de grupo dihidro-2-H-pirano en presencia de una cantidad catalítica de un toluenosulfónico, en un disolvente aprótico como éter dietílic aproximadamente temperatura ambiente, proporciona el alco (Esquema 1.5, etapa c), en donde R1, R2,

estirilo protegido con THP puede convertirse en el intermedio d R2, R3, R4, R5, R6 y R9 son como se definió anteriormente y tratamiento con una fuente de carbeno, tal como cloroformo e potásico, y un catalizador, tal como hexafluorofosfato de tetrab a aproximadamente 45 °C (Esquema 1.5, etapa d). La despro THP 1.5-5, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son c tratamiento con una cantidad catalítica de un ácido orgánico, t en un disolvente prótico polar, tal como metanol, a una temperat de ciclopropil metanol 1.5-6 (Esquema 1.5, etapa e). La oxidaci R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son como se definió anterior de reactivos y condiciones conocidas en la técnica (Figadere Alcohols" Science of Synthesis 2006, (20a) pp 173 - 204), much de grupo funcional diferencial. Por ejemplo, el tratamiento del i de cromo en soluciones de ácido sulfúrico diluido y acetona, carboxílico 1-3, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 son

Esquema 1 perto en la técnica como la olefinación de Hornero 1.5-2, en donde R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son como

por ejemplo un hidruro metálico como hidruro de

o tolueno a una temperatura de aproximadamente

medio 1.5-3 (Esquema 1.5, etapa b), en donde R1,

omo se ha descrito anteriormente. Se requiere la

toria de transformaciones químicas posteriores, y

ector. Por ejemplo, tratar el alcohol 1.5-3 con 3,4-ido orgánico, tal como monohidrato del ácido parade una temperatura de aproximadamente 0 °C a

protegido con tetrahidro-2-H-pirano (THP) 1.5-4

R4, R5, R6 y R9 son como se clopropano protegido con THP 1.5-5, en donde R1,

y R8 son como se han descrito previamente, por

esencia de una base, tal como hidróxido sódico o

monio a una temperatura de aproximadamente 25

ión del intermedio de ciclopropano protegido con

se definió anteriormente, puede conseguirse por

omo monohidrato del ácido para-toluenosulfónico,

de aproximadamente 22 °C para dar el intermedio

del intermedio de alcohol primario 1.5-6, en donde

te, puede conseguirse usando un amplio intervalo

. y Franck, X., "Carboxylic Acids: Synthesis from

de los cuales ofrecen selectividad y compatibilidad

rmedio de alcohol 1.5-6 con soluciones de trióxido

activo de Jones, proporciona el ácido ciclopropil

o se definió anteriormente (Esquema 1.5, etapa f ).

Preparación de estilbenos

Los estilbenos 1-1 pueden prepararse por muchos mét carbonilos 2-1, en donde R1, R2, R3, R4, R5, y R6 son com de alcoxi bencilo 2-2 en presencia de una base, tal co W,W-dimetilformamida a temperaturas de aproximada calentarse a 40 °C a aproximadamente 80 °C para prop

Es s diferentes según se indica en el Esquema 2. Los fenil han descrito previamente, pueden tratarse con fosfonatos etóxido sódico en un disolvente aprótico polar, tal como te -10 °C a aproximadamente 30 °C y posteriormente nar los estilbenos 1-1 (Esquema 2, etapa a).

a 2

Los haluros de arilo 2-3, en donde R1, R2, R3, R4, y R5 vinilbencenos 2-4, en donde R6 y R9 son como se han d de transición, tal como acetato de paladio (II) y un liga un disolvente básico, tal como trietilamina a temperatura proporcionar los estilbenos 1-1 (Esquema 2, etapa b). los vinilboronatos 2-5, en donde R6 y R9 son como se metal de transición, tal como tetraquis(trifenilfosfina)pala de disolventes, tal como 1,2-dimetoxietano y agua a te 100 °C para proporcionar los estilbenos 1-1 (Esquema

Los estilbenos 1-1 también pueden prepararse por el mé D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2 fenil carbonilos 2-1, en donde R1, R2, R3, R4, y R5 son c con cloruros de alcoxi bencil trifenilfosfonio 2.5-2 en p aprótico polar, tal como tetrahidrofurano a temperatura proporcionar los estilbenos 1-1 (Esquema 2.5, etapa a).

como se han descrito previamente, pueden tratarse con rito previamente, en presencia de un catalizador de metal de bisfosfina, tal como 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno en aproximadamente 60 °C a aproximadamente 100 °C para o alternativa, los haluros de arilo 2-3 pueden tratarse con descrito previamente, en presencia de un catalizador de 0) y una base, tal como carbonato potásico en una mezcla raturas de aproximadamente 60 °C a aproximadamente pa c).

de olefinación de Wittig (Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, 68, 3899-3907) según se indica en el Esquema 2.5. Los se han descrito previamente y R6 es H, pueden tratarse ncia de una base, tal como n-butillitio, en un disolvente aproximadamente -78 °C a temperatura ambiente para Esquema

Preparación de ciclopropil amidas

Las ciclopropilamidas 3-3, en donde Q1 es O y R1,

son como se han descrito previamente, pueden prepararse por t R10, R11, R12, R13, R14, Q2, y R15, y R16 son como se han descri donde A es un grupo de activación, y R1, R2, R3, R4, R5, R6, R una base, tal como trietilamina, diisopropiletilamina, 4-metilmorf anhidro, tal como diclorometano, tetrahidrofurano, 1,2-dicloroet mismos, a temperaturas entre aproximadamente 0 °C y aproxi

Los ácidos carboxílicos activados 3-1 pueden ser un haluro d ácido o un fluoruro de ácido; un éster carboxílico, tal como un un éster de etil(hidroxiiminio)cianoacetato, un éster metílico, hidroxisuccinimidilo, un éster de hidroxibenzotriazol-1-ilo o un anhídrido de ácido; o un tioéster. Los cloruros de ácido pu correspondientes por tratamiento con un agente de cloración de tionilo. Los ésteres carboxílicos activados 3-1 pueden prepa de uronio, tal como hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-[bis (HATU), hexafluorofosfato de O-(benzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-te 2-etoxi-2-oxoetilidenaminooxi)dimetilamino-morfolino-carbenio también pueden prepararse a partir de ácidos carboxílicos in s benzotriazol-1-il-oxitripirrolidinofosfonio (PyBop). Los ésteres c partir de ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de etilcarbodiimida o diciclohexilcarbodiimida en presencia de u (HOBt) o 1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Las O-aciliso deshidratación, tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-etilca carboxílicos activados 3-1 también pueden prepararse a par acoplamiento, tal como hexafluorofosfato de 2-cloro-1,3-dimetili 1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Los ésteres carboxílicos ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de acoplamiento, trioxatrifosfinano (T3P®) en presencia de una base, tal como pi

Las ciclopropilamidas 3-3, en donde R16 contiene un sulfuro y R para dar el sulfóxido o sulfona correspondiente por tratamiento cloroperoxibenzoico en un disolvente aprótico polar, tal com equivalentes de ácido meta-cloroperoxibenzoico (sulfona) aproximadamente 40 °C. Como alternativa, las ciclopropil a oxidarse en el sulfóxido o sulfona correspondiente por trata disolvente prótico, tal como ácido acético (sulfóxido) o dos equiv la oxidación se realizará a temperaturas entre aproximad aproximadamente 1,5 equivalentes de perborato sódico para p de sulfóxido y sulfona ciclopropil amidas 3-3.

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, miento con aminas o sales de amina 3-2, en donde

reviamente y ácidos carboxílicos activados 3-1, en

, y R9 son como se han descrito previamente, con

o 4-dimetilaminopiridina en un disolvente aprótico

, dimetilformamida o cualquier combinación de los

amente 120 °C (Esquema 3, etapa a).

ido, tal como un cloruro de ácido, un bromuro de

r de para-nitrofenilo, un éster de pentafluorofenilo,

éster etílico, un éster bencílico, un éster de N-r de hidroxipiridiltriazol-1-ilo; una O-acilisourea; un

n prepararse a partir de los ácidos carboxílicos

eshidratación, tal como cloruro de oxalilo o cloruro

e a partir de ácidos carboxílicos in situ con una sal

etilamino)metilenoMH-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridinio

etiluronio (HBTU) o hexafluorofosfato de (1-ciano-MU). Los ésteres carboxílicos activados 3-1

on una sal fosfonio, tal como hexafluorofosfato de

xílicos activados 3-1 también pueden prepararse a

plamiento, tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-zol, tal como monohidrato de hidroxibenzotriazol

s pueden prepararse con una carbodiimida de

iimida o diciclohexilcarbodiimida. Los ésteres

e ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de

zolidinio (CIP), en presencia de un triazol, tal como

ados 3-1 también pueden prepararse a partir de

como 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-a.

como se ha descrito previamente, puede oxidarse

aproximadamente un equivalente de ácido metaiclorometano (sulfóxido) o aproximadamente dos

temperaturas entre aproximadamente 0 °C a

s 3-3, en donde R16 contiene un sulfuro pueden

to con un equivalente de perborato sódico en un

tes de perborato sódico (sulfona). Preferiblemente,

nte 40 °C a aproximadamente 100 °C usando

orcionar mezclas separables cromatográficamente

Es ma 3

Las ciclopropilamidas 4-3, en donde Q2 es O y R1, R2, R son como se han descrito previamente, pueden preparar R15 y R16 son como se han descrito previamente, y áci activación, y R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R una base, tal como trietilamina, diisopropiletilamina, 4-m anhidro, tal como diclorometano, tetrahidrofurano, 1,2-di mismos, a temperaturas entre aproximadamente 0 °C y

Los ácidos carboxílicos activados 4-1 pueden ser un h ácido o un fluoruro de ácido; un éster carboxílico, tal co de etil(hidroxiiminio)cianoacetato, un éster metílico, hidroxisuccinimidilo, un éster de hidroxibenzotriazol-1-ilo anhídrido de ácido; o un tioéster. Los cloruros de ác correspondientes por tratamiento con un agente de clor de tionilo. Los ésteres carboxílicos activados 4-1 pueden de uronio, tal como hexafluorofosfato de 3-óxido de (HATU), hexafluorofosfato de O-(benzotriazol-1-il)-N,N, 2-etoxi-2-oxoetilidenaminooxi)dimetilamino-morfolino-car también pueden prepararse a partir de ácidos carboxílic benzotriazol-1-il-oxitripirrolidinofosfonio (PyBop). Los ést partir de ácidos carboxílicos in situ con un reactiv etilcarbodiimida o diciclohexilcarbodiimida en presencia (HOBt) o 1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Las O-deshidratación, tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3 carboxílicos activados 4-1 también pueden prepararse acoplamiento, tal como hexafluorofosfato de 2-cloro-1,3-1-hidroxi-7-azabenzotriazol (HOAt). Los ésteres carbox ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de acopla trioxatrifosfinano (T3P®) en presencia de una base, tal c 4, R5, R6, R7, R8, R9, Q1, R10, R11, R12, R13, R14, R15, y R16 por tratamiento con aminas o sales de amina 4-2, en donde carboxílicos activados 4-1, en donde A es un grupo de R12, R13, y R14 son como se han descrito previamente, con orfolina o 4-dimetilaminopiridina en un disolvente aprótico roetano, dimetilformamida o cualquier combinación de los oximadamente 120 °C (Esquema 4, etapa a).

o de ácido, tal como un cloruro de ácido, un bromuro de un para-nitrofenil éster, un pentafluorofenil éster, un éster n éster etílico, un éster bencílico, un éster de N-un éster de hidroxipiridiltriazol-1-ilo; una O-acilisourea; un pueden prepararse a partir de los ácidos carboxílicos ón de deshidratación, tal como cloruro de oxalilo o cloruro epararse a partir de ácidos carboxílicos in situ con una sal [bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridinio ,-tetrametiluronio (HBTU) o hexafluorofosfato de (1-cianonio (COMU). Los ésteres carboxílicos activados 4-1 in situ con una sal fosfonio, tal como hexafluorofosfato de s carboxílicos activados 4-1 también pueden prepararse a de acoplamiento, tal como 1-(3-dimetilamino propil)-3-un triazol, tal como monohidrato de hidroxibenzotriazol lisoureas pueden prepararse con una carbodiimida de ilcarbodiimida o diciclohexilcarbodiimida. Los ésteres partir de ácidos carboxílicos in situ con un reactivo de etilimidazolidinio (CIP), en presencia de un triazol, tal como os activados 4-1 también pueden prepararse a partir de nto, tal como 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-o piridina.

Esquema

El ácido ciclopropil carboxílico 1-3 puede prepararse a partir de R5, R6, y R9 son como anteriormente. Se entenderá por un sinterizarse mediante una condensación de Aldol (véase Yosh de un aldehído y acetaldehído adecuadamente sustituido dis ortoformiato de alquilo(C-i-C6), en presencia de un ácido bromosuccinimida, ácido clorhídrico, N-clorosuccinimida y p-tol alcanol(C-i-C6), a una temperatura de 0 °C a ambiente y a pre R2, R3, R4, R5, R6, y R9 son como se han descrito previament pueden formar un acetal cíclico (Esquema 5, etapa a). El acet donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7,

de carbeno, tal como un haloformo, por ejemplo, bromoformo como hidróxido sódico o potásico o carbonato sódico o potásic cloruro de bencil trietilamonio, bromuro de (-)-N-dodecil-N-me tetrapropilamonio, tetrafluoroborato de tetrabutilamonio, cl tetrabutilamonio a una temperatura de aproximadamente te ebullición del haloformo (Esquema 5, etapa b). Precaución: La un control cuidadoso de la exotermia cuando se realice esta re el aldehído 5-4, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y R9 s polar seleccionado entre el grupo que consiste en aceto dimetilformamida, dimetilsulfóxido, acetato de etilo, tetrahidrof acuoso seleccionado entre el grupo que consiste en ácido nítric (Esquema 5, etapa c) a temperatura ambiente. El ácido de cicl R9 son como se han descrito previamente, puede obtenerse m como permanganato sódico o permanganato potásico, o en aprótico polar seleccionado entre el grupo que consis dimetilsulfóxido, acetato de etilo, tetrahidrofurano y 1,4-diox aproximadamente temperatura ambiente (Esquema 5, etap convencionales puesto que puede suceder una exotermia cua ehido a,p-insaturado 5-1, en donde R1, R2, R3, R4,

erto en la técnica que el compuesto 5-1 puede

a, M.; Kamei, T. Sol. Int. PCT 2010123006, 2010)

ible en el mercado. El tratamiento de 5-1 con un

o pH es 0-5, tal como ácido bromhídrico, N-osulfonato de piridinio (PPTS), en un disolvente de

ambiental proporciona el acetal 5-2, en donde R1,

Ra es un alquilo(C-i-C6) o Ra y Ra tomados juntos,

2 puede convertirse en el ciclopropil acetal 5-3, en

R9, y Ra son como se han descrito previamente, por tra roformo, en presencia de una base inorgánica, tal

un catalizador de transferencia de fases, tal como

drinio, bromuro de tetrametilamonio, bromuro de

o de tetrametilamonio o hexafluorofosfato de

ratura ambiente hasta por debajo del punto de

a B es una reacción exotérmica y debería ejercerse

n. El ciclopropil acetal 5-3 puede transformarse en

mo se han descrito previamente, en un disolvente

acetonitrilo, metanol, etanol, nitrometano, N,N-o y 1,4-dioxano, en presencia de un ácido mineral

cido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido sulfúrico

pilo 1-3, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, y

nte oxidación del aldehído 5-4 con oxidantes, tales

iciones de oxidación de Pinnick en un disolvente

en acetona, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida,

a una temperatura de aproximadamente 0 °C a

). Deben ejercerse precauciones de seguridad

se realice esta reacción.

Esq a 5

Se entenderá por los expertos en la técnica y el ácido de son como se han descrito previamente, puede resolverse como el de Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G. Tetrahedr lopropilo 1-3, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 sus enantiómeros (R,R) y (S,S) mediante un método, tal Asymmetry 2011,22, 26 (Esquema 6, etapa a).

Es a 6

Estos ejemplos son con propósitos de ilustración y no d únicamente las realizaciones descritas en estos ejemplo

Los materiales de partida, reactivos y disolventes que s adicional. Los disolventes anhidros se adquirieron como puntos de fusión se obtuvieron en un aparato de punto de punto de fusión automatizado OptiMelt de Stanford R "temperatura ambiente" o "temperatura ambiental" s temperaturas que varían de aproximadamente 20 °C nombres conocidos, nombradas de acuerdo con progr Name Pro. Si dichos programas no son capaces de nom de nombrado convencionales. Los datos espectrales de 600 MHz; Los datos espectrales de RMN 13C están en espectrales de RMN 19F están en ppm (8) y se registrar

Ejemplo 1: Preparación de ácido frans-2,2-dicloro-3interpretarse como que limitan la presente descripción a

uvieron de fuentes comerciales se usaron sin purificación e/Seal™ de Aldrich y se usaron según se recibieron. Los sión de capilaridad Thomas Hoover Unimelt o un sistema ch Systems y están sin corregir. Los ejemplos que utilizan alizaron en laboratorios con el clima controlado con roximadamente 24 °C. A las moléculas se les dan sus de nombrado dentro de ISIS Draw, ChemDraw o ACD una molécula, dicha molécula se nombra usando normas 1H están en ppm (8) y se registraron a 300, 400, 500, o (8) y se registraron a 75, 100 o 150 MHz, y los datos 376 MHz, a menos que se indique otra cosa.

diclorofeml)ciclopropanocarboxílico (C1)

Se añadió cloruro de rutenio (III) (0,080 g, 0,39 mmol) metoxifenil)ciclopropil)benceno (C22) (2,8 g, 7,7 mmol) etilo:acetonitrilo (8:1:1, 155 ml) a 23 °C. La mezcla bifá durante 5 horas. La mezcla de reacción se diluyó con a capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato d con una solución de hidróxido sódico (1 M, 100 ml) y se pH 2, usando ácido clorhídrico concentrado, y se ex mezcla agitada de trans-1,3-dicloro-5-(-2,2-dicloro-3-(4-eryodato sódico (33 g, 160 mmol) en agua:acetato de e color pardo resultante se agitó vigorosamente a 23 °C 1000 ml) y se extrajo con diclorometano (4 x 200 ml). Las gnesio, se filtraron y se concentraron. El residuo se diluyó con éter dietílico (4 x 50 ml). La capa acuosa se ajustó a con diclorometano (3 x 50 ml). Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio, se título en forma de un polvo de color pardo claro (0,78 g, (s a, 1H), 7,52 - 7,65 (m, 3H), 3,57 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

Ácido trans-2,2-didoro-3-(3,4,5-trídorofeml)ddopro on y se concentraron para proporcionar el producto del p.f. 117 -120 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-de) 813,38 (d, J = 8,5 Hz, 1H); IR (película fina) 3083 (s), 3011 (s), -1.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 1:

arboxílico (C2)

Aislado en forma de un polvo de color amarillo (1,5 g, 39 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 13C 61,18, 39,26, 37,14; IENEM m/z 333 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-didoro-3-(3,4-didorofeml)ddopropa MN 1H (400 MHz, CDCls) 87,31 (d, J = 0,7 Hz, 2H), 3,40 MHz, CDCla) 8 171,05, 134,55, 132,44, 131,75, 128,89, rboxíNco (C3)

Aislado en forma de un sólido de color amarillo pálido ( 1H), 7,37 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 7,12 (ddd, J = 8,3, 2,1, 0 RMN 13C (101 MHz, CDCh) 8 171,52, 132,91, 132,76, m/z 298 ([M-H]-).

Ejemplo 2: Preparación de ácido frans-2,2-didoro-351%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,47 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 3,43 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H); 9, 130,66, 130,62, 128,02, 61,48, 39,65, 37,13; IENEM

ífluorometN)feml)ddopropanocarboxílico (C4)

A una mezcla agitada de trans-1-(2,2-dicloro-3-(4-(tr 9,60 mmol) y peryodato sódico (30,8 g, 144 mmol) en cloruro de rutenio (III) (0,100 g, 0,400 mmol) a 23 °C.

aproximadamente 5 horas. La mezcla de reacción se dilu combinadas se secaron sobre sulfato sódico, se filtrar columna ultrarrápida proporcionó el compuesto del títul p.f. 100 - 102 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-de) 813,4 = 8,8 Hz, 1H), 3,44 (d, J = 8,8 Hz, 1H); IENEM m/z 347

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane metil)fenil)ciclopropil)-4-metoxibenceno (C25) (3,50 g, :acetato de etilo:acetonitrilo (8:1:1, 200 ml) se añadió zcla resultante se agitó vigorosamente a 23 °C durante n diclorometano y se lavó con agua. Las capas orgánicas se concentraron. La purificación por cromatografía en orma de un sólido de color blanquecino (0,630 g, 38%):

1H), 7,77 - 7,73 (m, 2H), 7,67 - 7,64 (m, 2H), 3,55 (d, J ]-).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 2: Ácido frans-2,2-dicloro-3-(3-(trífluorometN)feml)cicl panocarboxílico (C5)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0 13,37 (s a, 1H), 7,83 (s, 1H), 7,76 - 7,69 (m, 2H), 7,65 -Ácido frans-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-(trifluorometoxi) g, 33%): p.f. 86 - 88 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 (m, 1H), 3,59 -3,51 (m, 2H); IENEM m/z 297 ([M-H]-).

l)ciclopropanocarboxflico (C6)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 13,45 (s a, 1H), 7,82 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 7,60 -7,53 (m, Ácido frans-2,2-dicloro-3-(2,4,5-tríclorofeml)ciclopro 19%): p.f. 134 - 136 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 , 3,53 -3,47 (m, 2H); IENEM m/z 347 ([M-H]-).

ocarboxílico (C7)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 8 13,44 (s a, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,82 (s, 1H), 3,52 (d, J = 8 Ácido frans-3-(3,5-bis(trífluorometil)feml)-2,2-dichior g, 18%): p.f. 189 - 192 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) z, 1H), 3,29 (d, J = 8,2 Hz, 1H); IENEM m/z 333 ([M-H]').

clopropanocarboxílico (C8)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 13,43 (s a, 1H), 8,22 (s, 2H), 8,08 (s, 1H), 3,80 - 3,71 ( Ácido frans-2,2-dicloro-3-(3,5-dibromofeml)ciclopro 31%): p.f. 112 - 114 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 ); IENEM m/z 365 ([M-H]-).

carboxílico (C9)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 24%): p.f. 157 - 159 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 13,36 (s a, 1H), 7,81 (d, J = 1,5 Hz, 2H), 7,72 (d, J = 1, 387 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-didoro-3-(3-doro-5-(trifluorometil)f 2H), 3,57 - 3,53 (m, 1H), 3,51 -3,47 (m, 1H); IENEM m/z

dopropanocarboxflico (C10)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 13,39 (s a, 1H), 7,91 (s, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,84 (s, 1H) Ácido frans-2,2-didoro-3-(3,5-didoro-4-fluorofeml)d 28%): p.f. 113 -115 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 -3,60 (m, 2H); IENEM m/z 333 ([M-H]').

opanocarboxílico (C11)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 7,71 (d, J = 6,4 Hz, 2H), 3,42 (s, 2H); IENEM m/z 317 ([ Ácido frans-3-(4-bromo-3,5-didorofeml)-2,2-didoro , 34%): RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe): 813,37 (s a, 1H), ).

ropanocarboxflico (C12)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 7,76 (s, 3H), 3,57 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 3,48 (d, J = 8,8 H Ácido frans-3-(3-bromo-5-dorofeml)-2,2-didoroddop , 10%): RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 813,37 (s a, 1H), ; IENEM m/z 377 ([M-H]-).

nocarboxflico (C13)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 13,38 (s a, 1H), 7,70 (d, J = 5,3 Hz, 2H), 7,66 -7,52 (m, 5%): p.f. 161 - 163 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 3,59 -3,43 (m, 2H); IENEM m/z 341 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-didoro-3-(3-doro-5-fluorofeml)ddo nocarboxflico (C14)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 8 13,38 (s a, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,42 (td, J = 2,0, 8,7 Hz, m/z 281 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-didoro-3-(4-doro-3-fluorofeml)ddo , 25%): p.f. 138 - 140 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 7,37 (d, J = 9,8 Hz, 1H), 3,52 (c, J = 8,5 Hz, 2H); IENEM nocarboxflico (C15)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 8 13,40 (s a, 1H), 7,59 (m, 1H), 7,55 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 281 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-didoro-3-(3-doro-4-fluorofeml)ddo , 20%): p.f. 140 - 142 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) (dd, J = 2,0, 8,4 Hz, 1H), 3,55 -3,38 (m, 2H); IENEM m/z nocarboxflico (C16)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1, 13,35 (s a, 1H), 7,71 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,53 -7,3 Ácido frans-2,2-didoro-3-(3-doro-5-metilfeml)ddopr 3%): p.f. 121 - 123 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 2H), 3,50 -3,41 (m, 2H); IENEM m/z 281 ([M-H]').

carboxflico (C17)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1, 13,33 (s a, 1H), 7,30 (s, 1H), 7,23 (s, 1H), 7,21 (s, 1H), Ácido frans-2,2-didoro-3-(3,5-didoro-4-metilfeml)d 2%): p.f. 124 - 126 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 s, 2H), 2,31 (s, 3H); IENEM m/z 277 ([M-H]-).

panocarboxílico (C18)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 13,40 (s, 1H), 7,56 (s, 2H), 3,53 -3,50 (m, 1H), 3,46 -3, Ácido frans-2,2-dicloro-3-(3,4-dicloro-5-metilfeml)cic 0%): p.f. 181 - 183 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfó) 8 m, 1H), 2,40 (s, 3H); IENEM m/z 311 ([M-H]-).

opanocarboxílico (C19)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0,7 13,40 (s, 1H), 7,59 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,44 (d, J = 1,6 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-dicloro-3-(4-(perfluoroetN)feml)ciclo 45%): p.f. 157 - 159 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 8 H), 3,43 (c, J = 8,5 Hz, 2H), 2,39 (s, 3H); IENEM m/z 311 anocarboxílico (C20)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 7,63 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 7,42 (d, J = 8,1 Hz, 2H), 3,53 ([M-H]-).

Ácido trans-2,2-dicloro-3-(4-etoxifenil)ciclopropanoc g, 10%): p.f. 116 - 118 °C; RMN 1H (300 MHz, CDCh) 8 = 8,4 Hz, 1H), 2,94 (d, J = 8,4 Hz, 1H); IENEM m/z 347 xílico (C21)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0,0 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,88 (d, J = 8,31 Hz, 2H), 4,03 (c, J = 1,41 (t, J = 6,8 Hz, 3H); IEN EM m/z 273 ([M-H]-).

Ejemplo 3: Preparación de frans-1,3-dicloro-5-(2,2-di 5%): p.f. 129 - 130 °C; RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,16 Hz, 2H), 3,41 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,81 (d, J = 8,0 Hz, 1H), -3-(4-metoxifeml)ciclopropil)benceno (C22)

Se añadió hidróxido sódico acuoso (50%, 6,8 ml,

metoxiestiril)benceno (C43) (2,4 g, 8,6 mmol) y clorur cloroformo (14 ml, 170 mmol) a 23 °C. La mezcla bifási 23 °C durante 24 horas. La mezcla de reacción se diluyó Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre proporcionar el producto del título en forma de un aceit 7,34 (t, J = 1,8 Hz, 1H), 7,21 - 7,30 (m, 4H), 6,93 (m, 2 mol) a una solución agitada de ('E)-1,3-dicloro-S-(4-A/-bencil-W,W-dietiletanaminio (0,20 g, 0,86 mmol) en color pardo oscuro resultante se agitó vigorosamente a agua (200 ml) y se extrajo con diclorometano (2 x 100 ml). to de magnesio, se filtraron y se concentraron para color pardo (2,8 g, 90%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 8 ,83 (s, 3H), 3,14 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 3,08 (d, J = 8,5 Hz, 1H); IR (película fina) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 Los siguientes compuestos se prepararon de una maner frans-1,2,3-Tndoro-5-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenM)dd , 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm-1. ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 3:

opN)benceno (C23)

Se aisló en forma de una espuma oscura (4,7 g, 100%): 7,22 (m, 2H), 6,96 - 6,89 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,12 (d, J CDCI³) 8159,46, 135,08, 134,23, 130,91, 129,85, 129,16 frans-1,2-Didoro-4-(2,2-didoro-3-(4-metoxifeml)ddop N 1H (400 MHz, CDCI³) 87,40 (d, J = 0,6 Hz, 2H), 7,29 -,8 Hz, 1H), 3,06 (d, J = 8,7 Hz, 1H); RMN 13C (101 MHz, 5,42, 114,02, 64,67, 55,32, 39,62, 38,48.

M)benceno (C24)

Se aisló en forma de un aceite de color naranja-rojo (7, 1H), 7,45 (s a, 1H), 7,30 -7,23 (m, 2H), 7,21 (dd, J = 8,2, = 8,8 Hz, 2H); RMN 13C (101 MHz, CDCh) 8159,39, 134 113,98, 64,94, 55,33, 39,52, 38,75.

Ejemplo 4: Preparación de írans-1-(2,2-didoro-3-(4-(tr 99%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 87,47 (d, J = 4,9 Hz, Hz, 1H), 6,96 -6,90 (m, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,11 (c app., J 132,62, 131,99, 130,90, 130,40, 129,90, 128,33, 125,81,

rometN)fenM)ddopropM)-4-metoxibenceno (C25)

A una solución agitada de ('EM-metoxi-4-(4-(trifluorome bencil-W,W-dietiletanaminio (0,320 g, 14,0 mmol) en cloro (50%, 8,64 g, 216 mmol) en agua (17 ml) a 23 °C y la m horas. La mezcla de reacción se diluyó con agua y se ext secaron sobre sulfato sódico, se filtraron y se concentrar proporcionó el compuesto del título en forma de un sóli CDCl³) 87,65 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,49 (d, J = 8,4 Hz, 2 3H), 3,19 (s, 2H); IEN EM m/z 361 ([M+H]+).

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

frans-1-(2,2-Didoro-3-(4-metoxifeml)ddopropM)-3-(trif stiril)benceno (C46) (4,00 g, 14,0 mmol) y cloruro de N-o (23,1 g, 288 mmol), se añadió hidróxido sódico acuoso la resultante se agitó vigorosamente a 23 °C durante 16 con diclorometano. Las capas orgánicas combinadas se La purificación por cromatografía en columna ultrarrápida de color blanquecino (3,70 g, 68%): RMN 1H (300 MHz, ,29 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,94 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 3,83 (s,

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 4:

rometN)benceno (C26)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (3,5 g, 6 J = 9,0 Hz, 2H), 6,94 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,35 - 7,25 (m m/z361 ([M+H]+).

írans-2-Cloro-4-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenM)ddopro RMN 1H (300 MHz, CDCI³) 57,62 - 7,50 (m, 4H), 7,29 (d, ), 7,97 - ^{6 , 8 8} (m, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,19 (m, 2H); IEN EM -1-(trifluorometoxi)benceno (C27)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2 1H), 7,44 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 1H), 7,35 - 7,25 (m, 3H), 7,97 411 ([M+H]+).

frans-1,2,4-Tndoro-5-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenM)d , 65%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 57,57 (d, J = 2,0 Hz, ^{8 8} (m, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,15 - 3,05 (m, 2H); IEN EM m/z ropN)benceno (C28)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (2,0 g, 5 frans-1-(2,2-Didoro-3-(4-metoxifeml)ddopropM)-3,5IE EM m/z 394 ([M]+).

tnfluorometN)benceno (C29)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (3,0 g, 6 frans-1,3-Dibromo-5-(2,2-didoro-3-(4-metoxifeml)dd IE EM m/z 428 ([M]+). pM)benceno (C30)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (3,0 g, 7,25 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 6,92 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 3,83 ( ): RMN 1H (300 MHz, CDCh) 57,64 (s, 1H), 7,45 (s, 2H), ), 3,15 -3,05 (m, 2H); IEN EM m/z 453 ([M+H]+).

írans-1-Cloro-3-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenM)ddopro -(trifluorometN)benceno (C31)

Se aisló en forma de un sólido de color pardo (4,0 g, 7 7,42 (s, 1H), 7,26 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 6,93 (d, J = 9,0 ([M+H]+).

frans-1,3-Didoro-5-(2,2-didoro-3-(4-metoxifeml)ddo RMN 1H (300 MHz, CDCI³) 57,64 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), H), 3,83 (s, 3H), 3,15 - 3,05 (m, 2H); IEN EM m/z 395 )-2-fluorobenceno (C32)

Se aisló en forma de un sólido de color pardo (1,6 g, 54 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 6,93 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 3,83 (s, 3H) írans-2-Bromo-1,3-didoro-5-(2,2-didoro-3-(4-metoxif MN 1H (300 MHz, CDCI³) 57,32 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 7,30 - 3,05 (m, 2H); IEN EM m/z 297 ([M+H]+).

idopropil)benceno (C33)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1 2H), 7,20 (s, 2H), 6,93 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 3,83 (s, 3H), frans-1-Bromo-3-doro-5-(2,2-didoro-3-(4-metoxifem 44%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) 57,36 (d, J = 9,0 Hz, 3,05 (m, 2H); IEN EM m/z 439 ([M+H]+).

propN)benceno (C34)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2, 1H), 7,28 - 7,24 (m, 3H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 3,92 ( 0%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 57,49 (s, 1H), 7,30 (s, , 3,01 (c, J = ^{8 , 8} Hz, 2H); IEN EM m/z 405 ([M+H]+).

írans-1-Cloro-3-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenM)ddopro -fluorobenceno (C35)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (3,5 g, 6 írans-1-Cloro-4-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenM)ddopro EN EM m/z 345 ([M+H]+).

-fluorobenceno (C36)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2, frans-2-Cloro-4-(2,2-didoro-3-(4-metoxifeml)ddopro %): IEN EM m/z 345 ([M+H]+).

-fluorobenceno (C37)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (2,0 g, 5 írans-1-Cloro-3-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenil)cidopro EN EM m/z 345 ([M+H]+). metilbenceno (C38)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (3 2H), 7,14 (s, 2H), 7,06 (s, 1H), 6,92 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 341 ([M+H]+).

frans-1,3-Didoro-5-(2,2-didoro-3-(4-metoxifeml)ddop 47%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,27 (d, J = 8,8 Hz, s, 3H), 3,10 (c, J = 8,8 Hz, 2H), 2,36 (s, 3H); IEN EM m/z )-2-metNbenceno (C39)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (2,5 g, 80 MN 1H (400 MHz, CDCla) 87,25 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,17 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 2H), ^{6 , 88} (d, J IEN EM m/z 375 ([M+H]+).

írans-1,2-Didoro-5-(2,2-didoro-3-(4-metoxifeml)ddop Hz, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,12 - 3,03 (m, 2H), 2,47 (s, 3H);

)-3-metNbenceno (C40)

Se aisló en forma de un líquido de color pardo (4,0 g, 90 írans-1-(2,2-Didoro-3-(4-(perfluoroetN)feml)ddoprop EN EM m/z 375 ([M+H]+). metoxibenceno (C41)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 7,47 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 3,82 ( írans-4,4'-(3,3-Didoroddopropano-1,2-diM)bis(etoxi 46%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 7,60 - 7,50 (m, 4H), ), 3,20 (s, 2H); IEN EM m/z 411 ([M+H]+).

no) (C42)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1, 4H), 6,90 (d, J = 8,0 Hz, 4H), 4,04 (c, J = ^{6 , 8} Hz, 4H), 3, Ejemplo 5: Preparación de (EM,3-didoro-5-(4-metoxi 45%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,27 (d, J = 8,0 Hz, , 2H), 1,42 (t, J = ^{6 , 8} Hz, ⁶ H); IEN EM m/z 351 ([M+H]+).

N)benceno (C43)

Se añadió polvo de metóxido sódico (98%, 0,63 g, 11 m 11 mmol) y 4-metoxibencilfosfonato de dietilo (2,0 ml, mezcla heterogénea de color azul oscuro resultante se pardo oscuro, y se agitó durante 24 horas. La mezcla con éter dietílico (3 x 100 ml). Las capas orgánicas co agua (300 ml). La capa orgánica se secó sobre sulfat producto del título en forma de un aceite de color pardo 7,34 (d, J = 2 Hz, 2H), 7,20 (t, J = 2 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 3H); IR (película fina) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 163

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner una solución agitada de 3,5-diclorobenzaldehído (2,0 g, mol) en W,W-dimetilformamida seca (38 ml) a 23 °C. La tó a 80 °C, dando como resultado una mezcla de color cción enfriada se diluyó con agua (500 ml) y se extrajo das se diluyeron con hexano (150 ml) y se lavaron con magnesio, se filtró y se concentró para proporcionar el (2,4 g, 75%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,44 (m, 2H), Hz, 1H), 6,91 (m, 2H), 6,82 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 3,84 (s, , 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 5: (EM,2,3-TNcloro-5-(4-metoxiestinl)benceno (C44)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (3, 7,47 - 7,39 (m, 2H), 7,04 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 6,93 - 6 (101 MHz, CDCl3) ⁸ 159,46, 135,08, 134,23, 130,91, 1 EM m/z 313 ([M]+).

(EM,2-Dicloro-4-(4-metoxiestrnl)benceno (C45)

1%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 7,49 - 7,46 (m, 2H), , 2H), 6,78 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); RMN 13C 129,16, 125,42, 114,02, 64,67, 55,32, 39,62, 38,48; IE

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (6,0 J = 2,0 Hz, 1H), 7,46 -7,42 (m, 2H), 7,39 (d, J = 8,4 Hz, 6,93 - ^{6 , 88} (m, 2H), 6,85 (d, J = 16,3 Hz, 1H), 3,84 (s, 130,58, 130,49, 130,12, 129,33, 127,96, 127,77, 125,37, Ejemplo 6: Preparación de (EM-metoxi-4-(4-(trifluor %): p.f. 91 - 94 °C; RMN 1H (400 MHz, CDCl3) ⁸ 7,56 (d, 7,29 (dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 16,2 Hz, 1H), RMN 13C (101 MHz, CDCl3) ⁸ 159,75, 137,86, 132,72, 98, 114,24, 55,35; IE EM m/z 279 ([M]+).

l)estml)benceno (C46)

A una solución agitada de fosfonato de dietil 4-metoxibe añadió polvo de metóxido sódico (1,86 g, 34,0 mmol). La 1 hora. La mezcla de reacción se enfrió a 0 °C y s 28,0 mmol) en N,N-dimetilformamida (30 ml). La mezcl reacción se vertió en agua enfriada con hielo, se filtró, de un sólido de color blanquecino (3,60 g, 80%): RMN 1 2H), 7,14 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 6

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

(EM-(4-Metoxiestml)-3-(tnfluorometN)benceno (C47) (8,89 g, 34,0 mmol) en W,A/-dimetilformamida (30 ml) se la de reacción se agitó a temperatura ambiente durante dió gota a gota 4-(trifluorometil)benzaldehído (5,00 g, reacción se agitó a 60 °C durante 2 horas. La mezcla de ecó para proporcionar el compuesto del título en forma MHz, CDCl3) ⁸ 7,61 - 7,52 (m, 4H), 7,47 (d, J = 9,0 Hz, , J = 9,0 Hz, 2H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z 279 ([M+H]+).

ilar a la indicada en el Ejemplo 6:

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (4,0 = ^{6 , 8} Hz, 1H), 7,50 - 7,44 (m, 4H), 7,12 (d, J = 16,0 Hz, (s, 3H); IEN EM m/z 279 ([M+H]+).

%): RMN 1H (400 MHz, CDCl3) ⁸ 7,72 (s, 1H), 7,64 (d, J 6,98 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,91 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 3,84 (Ej-2-Cloro-4-(4-metoxiestml)-1-(trifluorometoxi)ben (C48)

Aislado: IEN EM m/z 329 ([M+H]+).

(EM-(4-Metoxiestml)-3,5-bis(tnfluorometN)benceno )

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (4, 1H), 7,49 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,19 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 3H); IEN EM m/z 347 ([M+H]+).

(EM,3-Dibromo-5-(4-metoxiestml)benceno (C50) 56%): RMN 1H (300 MHz, CDCI³) ⁸ 7,88 (s, 2H), 7,70 (s, 9 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 3,84 (m,

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2, 2H), 7,43 (d, J = 9,0 Hz, 2H), 7,05 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6 IEN EM m/z 367 ([M+H]+).

(EM-Cloro-3-(4-metoxiestml)-5-(trifluorometN)bence 54%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,53 (s, 1H), 7,50 (s, (d, J = 9,0 Hz, 2H), 6,79 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 3,80 (s, 3H);

C51)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (4, 1H), 7,48 -7,42 (m, 3H), 7,12 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6,95 (Ej-2-Bromo-1,3-dicloro-5-(4-metoxiestinl)benceno ( 58%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,62 (s, 1H), 7,58 (s, 5 (m, 3H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z 313 ([M+H]+).

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2,8 g, = 9,0 Hz, 2H), 7,07 (d, J = 13,5 Hz, 1H), 6,90 (d, J = 9,0 H 358 ([M+H]+).

(E)-1 -Bromo-3-cloro-5-(4-metoxiestiril)benceno (C53) %): RMN 1H (300 MHz, CDCI³) ⁸ 7,46 (s, 2H), 7,43 (d, J 1H), 6,73 (d, J = 13,5 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (4,0 g, = 8,4 Hz, 2H), 7,38 (s, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,05 (d, J = 16,5 3,82 (s, 3H); IEN EM m/z 323 ([M+H]+).

(E)-1 -Cloro-3-fluoro-5-(4-metoxiestiril)benceno (C54) %): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,49 (s, 1H), 7,43 (d, J 1H), 6,91 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,80 (d, J = 16,5 Hz, 1H),

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (5,0 2H), 7,10 -7,0 (m, 3H), 6,96 -6,80 (m, 4H), 3,80 (s, 3H); I (E)-1 -Cloro-2-fluoro-4-(4-metoxiestiril)benceno (C55) 60%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,45 (d, J = 8,4 Hz, EM m/z 263 ([M+H]+).

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (7,0 2H), 7,35 - 7,31 (m, 1H), 7,28 - 7,24 (m, 1H), 7,17 (dd, J 8,0 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 8,0 Hz, 1H), ^{6 , 8 6} (d, J = 16,0 Hz (E)-2-Cloro-1 -fluoro-4-(4-metoxiestiril)benceno (C56) 84%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,44 (d, J = 8,0 Hz, 1,6, 8,0 Hz, 1H), 7,03 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,90 (d, J = H), 3,82 (s, 3H); IEN EM m/z 263 ([M+H]+).

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (6,0 g, %): IEN EM m/z 263 ([M+H]+).

(E)-1 -Cloro-3-(4-metoxiestiril)-5-metilbenceno (C57)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (5, 2H), 7,28 (s, 1H), 7,15 (s, 1H), 7,05 - 7,00 (m, 2H), 6,9 ([M+H]+).

(E)-1-Metoxi-4-(4-(perfluoroetil)estiril)benceno (C58) 0%): RMN 1H (300 MHz, CDCI³) ⁸ 7,44 (d, J = 8,4 Hz, 83 (m, 3H), 3,83 (s, 3H), 2,24 (s, 3H); IEN EM m/z 259

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, 7,47 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 7,15 (d, J = 16,8 Hz, 1H), 6,98 EM m/z 329 ([M+H]+).

(E)-1,2-bis(4-etoxifenil)eteno (C59)

2%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,60 - 7,50 (m, 4H), = 16,8 Hz, 1H), 6,92 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 3,82 (s, 3H); IEN

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1, 4H), 6,91 (s, 2H), 6,87 (d, J = 9,0 Hz, 4H), 4,05 (c, J = 6, Ejemplo 7: Preparación de (E)-1,3-dicloro-2-fluoro-54%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,40 (d, J = 9,0 Hz, 4H), 1,42 (t, J = 6,9 Hz, ⁶ H); IEN EM m/z 269 ([M+H]+). toxiestiril)benceno (C60)

Una mezcla agitada de 5-bromo-1,3-dicloro-2-fluorobe 9,80 mmol) y trietilamina (20 ml) en una atmósfera de a de paladio (II) (0,0368 g, 0,164 mmol) y 1,1'-bis(difenilfo a 90 °C durante 16 horas. La mezcla de reacción se orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato sódico, s en columna ultrarrápida proporcionó el compuesto del tít RMN 1H (300 MHz, CDCla) ⁸ 7,41 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 7, ^{8 , 8} Hz, 2H), 6,76 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); IEN

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner (2,00 g, 8,20 mmol), 1-metoxi-4-vinilbenceno (1,32 g, se desgasificó durante 5 minutos. Se añadieron acetato ferroceno (0,181 g, 0,328 mmol) y la reacción se calentó en agua y se extrajo con acetato de etilo. Las capas ron y se concentraron. La purificación por cromatografía forma de un sólido de color blanquecino (1,60 g, 67%): 1H), 7,37 (s, 1H), 6,96 (d, J =16,0 Hz, 1H), 6,89 (d, J = /z 297 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 7: (EM,3-Didoro-5-(4-metoxiestirM)-2-metMbenceno (C

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2 2H), 7,38 (s, 2H), 7,02 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 6,90 (d, J 3H); IEN EM m/z 293 ([M+H]+).

(EM,2-Didoro-5-(4-metoxiestirM)-3-metNbenceno (C 67%): RMN 1H (300 MHz, CDCI³) ⁸ 7,43 (d, J = 8,7 Hz, Hz, 2H), 6,79 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 3,82 (s, 3H), 2,42 (s,

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (3 7,24 (s, 1H), 7,02 (d, J = 15,9 Hz, 1H), 6,90 (d, J = 9,0 IEN EM m/z 293 ([M+H]+).

Ejemplo 8: Preparación de (EM,2,4-tridoro-5-(4-met 55%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,50 - 7,40 (m, 3H), H), 6,81 (d, J = 15,9 Hz, 1H), 3,83 (s, 3H), 2,42 (s, 3H); tirN)benceno (C63)

En un tubo cerrado herméticamente se añadier dimetoxietano:agua (10:1, 30 ml), (E)-2-(4-metoxiestiril) y carbonato potásico (3,2 g, 24 mmol). La mezcla de re de la adición de tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0) (0,55 ¹⁰ minutos, después se calentó a 90 °C durante 16 hor acetato de etilo. Las capas orgánicas combinadas se s purificación por cromatografía en columna ultrarrápida color blanquecino (3,0 g, 80%): RMN 1H (400 MHz, CD 1H), 7,02 (d, J = 16 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 3,

Ejemplo 9: Preparación de (Ej-2-(4-metoxiestiril)-4,4, 1-bromo-2,4,5-triclorobenceno (3,0 g, 12 mmol), 1,2-,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (C64) (3,7 g, 14 mmol) n se desgasificó durante 10 minutos con argón, seguido 48 mmol). La mezcla de reacción se desgasificó durante a mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con n sobre sulfato sódico, se filtraron y se concentraron. La rcionó el compuesto del título en forma de un sólido de 7,73 (s, 1H), 7,50 - 7,45 (m, 3H), 7,20 (d, J = 16,0 Hz, , 3H); IEN EM m/z 313 ([M+H]+).

etrametil-1,3,2-dioxaborolano (C64)

En un matraz de fondo redondo de 50 ml se añadieron 1,3,2-dioxaborolano (3,3 g, 36 mmol), hidrocloruro de zi 0 °C. Después, la mezcla de reacción se agitó a 65 °C se extrajo con acetato de etilo. Las capas orgánicas c concentraron. La purificación por cromatografía en colu nil-4-metoxibenceno (4,0 g, 30 mmol), 4,4,5,5-tetrametilceno (1,2 g, 4,0 mmol) y trietilamina (2,8 ml, 15 mmol) a te 16 horas. La mezcla de reacción se vertió en agua y adas se secaron sobre sulfato sódico, se filtraron y se ultrarrápida proporcionó el compuesto del título en forma de un semisólido de color blanquecino (3,0 g, 38%): RMN 18,0 Hz, 1H), ^{6 , 8 6} (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 6,01 (d, J = 18,0 Ejemplo 10: Preparación de 3,4,5-triclorobenzaldehíd (400 MHz, CDCI³) 57,43 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 7,35 (d, J = H), 3,81 (s, 3H), 1,30 (s, 12H).

65)

En un matraz de fondo redondo de 500 ml secado al ho adición de compensación de presión, se disolvió tetrahidrofurano (100 ml) y la solución resultante se enfr añadió gota a gota cloruro de isopropil magnesio (soluci agitación durante 15 minutos mediante el embudo de adic (3,72 ml, 48,0 mmol) a la solución oscura con agitación. clorhídrico (1 N, 100 ml). Las capas se separaron y la combinadas se extrajeron con éter y los extractos orgánic y se concentraron para proporcionar el compuesto del tít compuesto del título a 1,2,3-triclorobenceno, 7,96 g, 99% 09 ([M]+).

Ejemplo 11: Preparación de 1-bromo-4-(perfluoroetil) enjuagado con nitrógeno, equipado con un embudo de bromo-1,2,3-triclorobenceno (10,0 g, 38,4 mmol) en n un baño de hielo en una atmósfera de nitrógeno. Se M en tetrahidrofurano, 21,1 ml, 42,3 mmol) con buena Después de 0,5 horas, se añadió N,N-dimetilformamida pués de 0,5 horas más, se añadió con agitación ácido a orgánica se lavó con salmuera. Las capas acuosas combinados se secaron sobre sulfato sódico, se filtraron en forma de un sólido de color blanco (mezcla ^{10 : 1} del MN 1H (CDCls) 59,91 (s, 1H), 7,88 (s, 2H); IE EM m/z

eno (C66)

A una solución agitada de 1-(4-bromofenil)-2,2,2-trifluo atmósfera de argón se añadieron trifluoruro de 4-terc-b fluoruro de hidrógeno piridina (0,190 g, 9,80 mmol) a 0 ambiente y se agitó durante 16 horas. La mezcla de reac extractos orgánicos combinados se secaron sobre sulfat cromatografía en columna ultrarrápida proporcionó el co 20%): RMN 1H (300 MHz, CDCla) 57,65 (d, J = 9,0 Hz, 2

Ejemplo 12: Preparación de ácido írans-2-cloro-5-(2,2 diclorofenil)ciclopropanocarboxamido)benzoico (C67) tanona (5,00 g, 19,7 mmol) en diclorometano en una ,6-dimetilfenilazufre (2,90 g, 11,8 mmol) y complejo de La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Los dico, se filtraron y se concentraron. La purificación por esto del título en forma de un líquido incoloro (^{1 , 00} g, ,47 (d, J = 9,0 Hz, 2H); IE EM m/z 274 ([M]+).

loro-3-(3,5-

A una solución de ácido trans-2,2-dicloro-3-(3,5-dicloro diclorometano (5,00 ml) agitada a 0 °C, se añadieron W (0,131 ml, 1,50 mmol) durante 2 minutos. El baño de h ambiente durante 90 minutos. Después, la reacción se con El semisólido se disolvió en diclorometano (3,5 ml) y la sol 5-amino-2-clorobenzoico (0,206 g, 1,20 mmol) y trietilami de hielo se retiró y la reacción se dejó calentar a temperat diclorometano (10 ml) y se lavó con ácido clorhídrico (0,1 agua. El sólido precipitado se secó en un horno de vacío de un sólido de color pardo claro (0,421 g, 93%): p.f. 23 10,90 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 7,78 (dd, J = 8,7, 2, (m, 1H); RMN 13C (101 MHz, DMSO-de) 5 166,26, 165,7 )ciclopropanocarboxílico (C1) (0,300 g, 1,00 mmol) en dimetilformamida (1 gota), seguido de cloruro de oxalilo se retiró y la reacción se dejó calentar a temperatura tró para producir un semisólido de color amarillo-naranja. n se añadió lentamente a una solución enfriada de ácido (0,209 ml, 1,50 mmol) en diclorometano (7 ml). El baño ambiente durante 90 minutos. La reacción se diluyó con La suspensión resultante se filtró y el sólido se lavó con 0 °C para proporcionar el compuesto del título en forma 236 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-de) 5 13,47 (s, 1H), z, 1H), 7,59 (m, 4H), 3,56 (dd, J = 49,8, 8,5 Hz, 2H), 1,09 62,61, 137,57, 137,27, 134,04, 132,18, 131,44, 131,22, 127,88, 127,66, 126,40, 125,92, 122,88, 121,17, 102,37 Ejemplo 13: Preparación de frans-2-cloro-5-(2,2-d metilbenzamida (F1)

1, 38,41,36,83; IEN EM m/z 454 ([M+H]+).

o-3-(3,5-diclorofeml)ciclopropano-1-carboxamido)-W-

Se añadieron secuencialmente 5-am¡no-2-doro-A/-metilb (0,052 g, 0,42 mmol) a una mezcla agitada de ácido tra (0,097 g, 0,33 mmol) y 1-et¡l-3-(3-d¡met¡laminoprop¡l)car temperatura ambiente. La reacción se agitó a temperat mezcla se lavó con bicarbonato sódico acuoso satura sulfato de magnesio, se filtró y se concentró. La purificac de etilo al 0-100%/hexanos como eluyente proporcionó (0,047 g, 30%).

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane írans-5-(2,2-Dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopropano¡da (C68) (0,072 g, 0,39 mmol) y 4-dimetilaminopiridina 2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡l)dclopropanocarboxíl¡co (C1) ¡da (0,093 g, 0,49 mmol) en 1,2-dicloroetano (3,3 ml) a mbiente durante 20 horas. Se añadió diclorometano y la ácido clorhídrico (1 N). La fase orgánica se secó sobre or cromatografía en columna ultrarrápida usando acetato puesto del título en forma de un aceite de color amarillo

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 13:

boxamido)-N-metil-2-(trifluorometil)benzamida (F2)

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo (0,051 frans-3-(2,2-Dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopropano).

boxamido)-W-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F3)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,155 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopr ).

o-1-carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F4)Se aisló en forma de un sólido de color amarillo (0,081 g fr3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clopr trifluoroetil)amino)etil)benzamida (F5)

%).

no-1-carboxam¡do)-W-(2-oxo-2-((2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo (0,065 g ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clopro %).

o-1-carboxam¡do)-W-(p¡r¡dm-3-¡lmet¡l)benzam¡da (F6)

Se aisló en forma de un polvo de color castaño (0,091 g, ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,4,5-tr¡clorofeml)c¡clopr %).

no-1-carboxam¡do)-W-(p¡r¡dm-3-¡lmet¡l)benzam¡da (F7)

Se aisló en forma de un polvo de color castaño (0,051 g, ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clopro %).

o-1-carboxam¡do)-W-(p¡r¡dm-2-¡lmet¡l)benzam¡da (F8)

S e a is ló e n fo rm a d e un p o lv o d e c o lo r b la n q u e c in o (0 ,0 , 26 % ).

fr3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tr¡dorofeml)ddopro -1-carboxam¡do)-W-(p¡r¡dm-2-¡lmet¡l)benzam¡da (F9)

Se aisló en forma de un polvo de color blanquecino (0,0 ír3ns-W-(Al¡lox¡)-2-doro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorof , 20%).

ddopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da (F10)

Se asiló en forma de un semisólido de color blanquecin fr3ns-W-(Al¡lox¡)-2-cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,4,5-tr¡clo 34 g, 27%).

l)dclopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da (F11)

Se aisló en forma de un semisólido de color castaño (0, ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofeml)ddopro , 26%).

-1-carboxam¡do)-W-(p¡r¡dm-4-¡lmet¡l)benzam¡da (F12)

Se aisló en forma de un polvo de color castaño (0,100 g ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tr¡dorofeml)ddopro ).

-1-carboxam¡do)-W-(p¡r¡dm-4-¡lmet¡l)benzam¡da (F13)Se aisló en forma de un polvo de color blanquecino fr3ns-W-(Al¡lox¡)-2-cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,4-d¡cl 2 g, 72%).

ml)c¡dopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da (F14)

Se aisló en forma de un polvo de color blanco (0,06 fr3ns-W-2-Cloro-W-(c¡cloprop¡lmetox¡)-5-(2,2-d¡clo carboxam¡do)benzam¡da (F15)

9%).

(3,4,5-tr¡clorofeml)c¡clopropano-1-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco ( ír3ns-W-2-Cloro-W-(c¡cloprop¡lmetox¡)-5-(2,2-d¡cl carboxam¡do)benzam¡da (F16)

g, 56%).

-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡clopropano-1-

Se aisló en forma de un polvo de color blanco (0,06 fr3ns-W-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml) fluorobenc¡l)ox¡)benzam¡da (F17)

0%).

ropano-1-carboxam¡do)-W-((4-

S e a is ló e n fo rm a d e u n a e s p u m a d e c o lo r c a s ta ñ o ( g, 44 % ).

frans-W-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3,4,5-tridorofenM)d fluorobencil)oxi)benzamida (F18)

opano-1-carboxamido)-W-((4-

Se aisló en forma de una espuma de color castaño (0,0 frans-W-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3,5-didorofeml)ddo (F19)

35%).

ano-1-carboxamido)-W-(4-fluorofenetN)benzamida

Se aisló en forma de un polvo de color blanquecino (0,1 frans-W-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3,4,5-tridorofeml)dd (F20)

, 83%).

pano-1-carboxamido)-W-(4-fluorofenetM)benzamida

Se aisló en forma de un polvo de color castaño (0,097 g írans-W-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3,5-didorofeml)ddo difluoroddopropN)metoxi)benzamida (F21)

).

ano-1-carboxamido)-W-((2,2-

S e a is ló e n fo rm a d e un c r is ta l d e c o lo r p a rd o (0 ,130 g, .

írans-W-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4-d¡dorofeml)ddo difluorociclopropil)metoxi)benzamida (F22)

ano-1-carboxam¡do)-W-((2,2-

Se aisló en forma de un cristal de color pardo (0,150 g, frans-W-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tr¡dorofeml)dd difluoroddopropN)metoxi)benzamida (F23)

.

pano-1-carboxam¡do)-W-((2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color castaño (0,1 frans-W-2-Cloro-W-(2-ddoprop¡letM)-5-(2,2-d¡doro-3-(F24)

73%).

d¡dorofeml)ddopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da

Se aisló en forma de un polvo de color castaño (0,136 g frans-W-2-Cloro-W-(2-ddopropiletM)-5-(2,2-d¡doro-3-(F25)

).

d¡dorofeml)ddopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da

S e a is ló e n fo rm a d e un p o lv o d e c o lo r c a s ta ñ o (0 ,134 g ).

frans-W-2-Cloro-W-(2-ddopropNetM)-5-(2,2-didoro-3 carboxamido)benzamida (F26)

5-tridorofenN)ddopropano-1-

Se aisló en forma de un polvo de color blanco (0,128 g, Ejemplo 14: Preparación de írans-W-bencN-2-dorocarboxamido)benzamida (F27)

.

-didoro-3-(3,5-didorofenM)ddopropano-1-

A una solución de fenilmetanamina (0,024 g, 0,23 mmol (3-dimetilaminopropil)carbodiimida (0,054 g, 0,28 mmol) cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-didorofenil)cidopropanocarbo reacción se agitó a temperatura ambiente durante 16 ho usando acetato de etilo al 0-20%/hexanos como eluye de color blanco (0,075 g, 74%).

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

írans-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3,5-didorofenM)ddopro (F28)

diclorometano (2 ml) se añadieron en secuencia 1 -etil-3-imetilaminopiridina (0,027 g, 0,23 mmol) y ácido trans-2-o)benzoico (C67) (0,085 g, 0,19 mmol). La mezcla de a purificación por cromatografía en columna ultrarrápida oporcionó el compuesto del título en forma de un sólido

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 14:

-1-carboxamido)-W-(4-fluorobencM)benzamida

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,072 g, Ejemplo 15: Preparación de trans-2-doro-5-(2,2-d fenoxibenzamida (F29)

).

-3-(3,5-didorofeml)ddopropano-1-carboxamido)-W-

A una solución de ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro (0,300 g, 0,661 mmol) en diclorometano (5 ml) agitada de cloruro de oxalilo (0,0870 ml, 0,992 mmol). El bañó 5-diclorofenil)ciclopropanocarboxamido)benzoico (C67) C, se añadieron W,W-dimetilformamida (1 gota), seguido lo se retiró y la reacción se dejó calentar a temperatura ambiente durante 90 minutos. La reacción se concentró (5 ml) y se enfrió en un baño de hielo. Se añadió gota a g y trietilamina (0,230 ml, 1,65 mmol) en diclorometano temperatura ambiente durante 1 hora. La mezcla de rea horas. La purificación por cromatografía en columna eluyente, seguido de trituración con diclorometano, filtra proporcionó el compuesto del título en forma de un sólid

Ejemplo 16: Preparación de frans-2-cloro-5-(2,2-d isobutilbenzamida (F30)

cloruro de ácido resultante se disolvió en diclorometano a solución de O-fenilhidroxilamina (0,108 g, 0,992 mmol) . La mezcla se retiró del baño de hielo y se calentó a se dejó en agitación a temperatura ambiente durante 16 pida usando acetato de etilo al 0-35%/hexanos como secado en un horno de vacío a 40 °C durante una noche color blanco (0,0981 g, 27%).

-3-(3,5-diclorofenM)cidopropano-1-carboxamido)-W-

A una solución de ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro (0,0750 g, 0,165 mmol) en diclorometano (1 ml [bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-6]piridi (0,0280 g, 0,215 mmol) y la solución de color amarillo metilpropan-1-amina (0,0150 g, 0,198 mmol) y se agitó La solución se lavó con ácido clorhídrico (1 N) y las f cartucho de separación de fases. La fase orgánica se co y se secó al vacío para proporcionar el compuesto del tít lentamente al raspar (0,0810 g, 100%).

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclop 5-diclorofenil)ciclopropanocarboxamido)benzoico (C67) añadieron hexafluorofosfato de 3-óxido de 1-,0690 g, 0,182 mmol), seguido de diisopropiletilamina resultante se agitó durante 15 minutos, se trató con 2-peratura ambiente durante aproximadamente 18 horas. se separaron y se secaron pasándolas a través de un ró, se purificó por cromatografía en columna ultrarrápida forma de un aceite viscoso y pegajoso que se solidificó

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 16:

o-1-carboxamido)-W-hexNbenzamida (F31)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 g, írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclop (F32)

.

o-1-carboxamido)-W-(3,4-difluorobencN)benzamida

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,085 g, .

fr3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clop no-1-carboxam¡do)-W-pent¡lbenzam¡da (F33)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,072 g, ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clop (F34)

).

no-1-carboxam¡do)-W-(2,4-d¡metox¡benc¡l)benzam¡da

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo pálido ( ír3ns-2-Cloro-W-(c¡cloprop¡lmet¡l)-5-(2,2-d¡cloro-3-(3, (F35)

g, 84%).

lorofeml)c¡clopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,074 g, ír3ns-W-(4-(íerc-But¡l)benc¡l)-2-cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(F36)

).

d¡clorofen¡l)c¡clopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,061 g, ).

fr3ns-2-Cloro-W-(2-danoet¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡do feml)c¡dopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da (F37)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,072 g, fr3ns-2-Cloro-W-(3-danoprop¡l)-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d (F38)

).

rofeml)c¡dopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,081 g, ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡clopr tr¡fluoroetox¡)prop¡l)benzam¡da (F39)

).

no-1-carboxam¡do)-W-(3-(2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,082 g, ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡clopr tr¡fluoroprop¡l)benzam¡da (F40)

).

no-1-carboxam¡do)-W-(3,3,3-

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,077 g, ).

frans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclop (trifluorometil)bencil)benzamida (F41)

ano-1-carboxamido)-W-(4-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,087 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopr (metilsulfonil)propan-2-il)benzamida (F42)

%).

ano-1-carboxamido)-W-(2-metN-1-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,090 g, frans-2-Cloro-W-(2-(ciclopropMmetoxi)etM)-5-(2,2-dic carboxamido)benzamida (F43)

%).

o-3-(3,5-diclorofeml)ciclopropano-1-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,042 g, írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopr (F44)

%).

ano-1-carboxamido)-W-(3-fluoropropM)benzamida

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,053 g, % ).

fr3ns-W-But¡l-2-cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡ clopropano-1-carboxam¡do)benzam¡da (F45)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 g, fr3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clop ).

no-1-carboxam¡do)-W-et¡lbenzam¡da (F46)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,065 g, fr3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clop ).

no-1-carboxam¡do)-W-(prop-2-m-1-¡l)benzam¡da (F47)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,043 g, ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clopr ).

o-1-carboxam¡do)-W-(2,2-d¡fluoroet¡l)benzam¡da (F48)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,065 g, ).

írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclop pentafluoropropil)benzamida (F49)

no-1-carboxamido)-W-(2,2,3,3,3-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,070 g, írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclop (dimetilamino)butil)benzamida (F50)

).

no-1-carboxamido)-W-(4-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,031 g, írans-2-Cloro-W-(2-cloroetM)-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-dic ).

feml)ciclopropano-1-carboxamido)benzamida (F51)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,073 g, írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopr (F52)

).

no-1-carboxamido)-W-(2-(metNtio)etN)benzamida

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,255 g, ).

frans-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3,5-didorofenN)ddopro o-1-carboxamido)-W-(2-metoxietN)benzamida (F53)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,064 g, írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopr ).

o-1-carboxamido)-W-(2-etoxietN)benzamida (F54)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,066 g, írans-W-(2-AcetamidoetN)-2-cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5 (F55)

).

lorofeml)cidopropano-1-carboxamido)benzamida

Se aisló en forma de un sólido de color castaño (0,063 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopr ).

o-1-carboxamido)-W-propMbenzamida (F56)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,074 g, írans-2-Cloro-W-(3-cloropropM)-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-d ).

rofeml)cidopropano-1-carboxamido)benzamida (F57)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco frans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofen metoxietoxi)propil)benzamida (F58)

4 g, 96%).

clopropano-1-carboxamido)-W-(3-(2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofem trifluoroetil)benzamida (F59)

1 g, 75%).

lopropano-1-carboxamido)-W-metN-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofem pentafluorobutil)benzamida (F60)

6 g, 62%).

lopropano-1-carboxamido)-W-(3,3,4,4,4-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofe heptafluorobutil)benzamida (F61)

3 g, 94%).

lopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,3,3,4,4,4-

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o 4 g, 52 % ).

frans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopro no-1-carboxamido)-W-metN-W-propMbenzamida (F62)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,071 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopro ).

no-1-carboxamido)-W-etN-W-metNbenzamida (F63)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,077 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopr trifluoropropil)benzamida (F64)

).

no-1-carboxamido)-W-metN-W-(3,3,3-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,083 g, írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopro il)benzamida (F65)

).

no-1-carboxamido)-W-metN-W-(prop-2-m-1-

írans-2-Cloro-W-(danometil)-5-(2,2-didoro-3-(3,5-didoro l)ddopropano-1-carboxamido)-W-metNbenzamida (F66)

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo claro (0, frans-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3,5-didorofeml)ddopro metilbenzamida (F67)

g, 28%).

o-1-carboxamido)-W-(2-metoxietM)-W-

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo claro (0, frans-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3,5-didorofeml)ddopro (metiltio)etil)benzamida (F68)

g, 74%).

o-1-carboxamido)-W-metN-W-(2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,069 g, frans-2-Cloro-N-(ddopropNmetM)-5-(2,2-didoro-3-(3, metilbenzamida (F69)

).

orofeml)ddopropano-1-carboxamido)-W-

S e a is ló e n fo rm a d e un a c e ite in c o lo ro (0 ,066 g, 77 % ).

frans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopr difluorociclobutil)metil)benzamida (F70)

no-1-carboxamido)-W-((3,3-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,074 g, írans-2,2-Dicloro-W-(4-cloro-3-(3,3-difluoropirrolidm-1 carboxamida (F71)

).

rboml)feml)-3-(3,5-diclorofeml)ciclopropano-1-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,079 g, írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopr (F72)

).

no-1-carboxamido)-W-(4,4,4-trifluorobutil)benzamida

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,090 g, írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclopr W-metilbenzamida (F73)

).

no-1-carboxamido)-W-((3,3-difluorociclobutM)metil)-

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,087 g, ).

Ejemplo 17a: Preparación de frans-2-doro-5-(2,2-di (2-(metilsulfinil)etil)benzamida (F74) y frans carboxamido)-W-(2-(metilsulfoml)etil)benzamida (F75 -3-(3,5-diclorofeml)cidopropano-1-carboxamido)-W-oro-5-(2,2-didoro-3-(3,5-didorofeml)cidopropano-1-

A una solución de trans-2-doro-5-(2,2-(metiltio)etil)benzamida (F52) (0,179 g, 0,340 mmol) en (0,0840 g, 0,540 mmol) y la mezcla incolora se calentó a de reacción se diluyó con diclorometano (50 ml) y se neut saturado. Las fases se separaron y la fase acuosa se ex lavaron con salmuera, se secaron pasando a través de purificación por cromatografía en columna ultrarrápida u diclorometano/metanol como eluyente y el secado en un proporcionaron (F74) en forma de un sólido de color bl blanco (0,135 g, 71%).

Ejemplo 17b: Preparación de 5-ammo-2-cloro-W-meti o-3-(3,5-d¡dorofeml)cidopropano-1-carboxam¡do)-W-(2-acético (4 ml) se añadió tetrahidrato de perborato sódico y se agitó durante aproximadamente 3 horas. La mezcla mediante la adición lenta de bicarbonato sódico acuoso con diclorometano y las capas orgánicas combinadas se artucho de separación de fases y se concentraron. La o acetato de etilo al 0-100%/hexanos, seguido de 1:1 de o de vacío (vacío doméstico) a 47 °C durante una noche (0,048 g, 26%) y (F75) en forma de un sólido de color

zamida (C68)

A una solución de 2-doro-A/-met¡l-5-n¡trobenzam¡da (C8 se añadieron polvo de hierro (0,364 g, 6,52 mmol) y clor 60 °C durante 2 horas. La reacción se filtró a través de C ácido clorhídrico (1 N). Las fases acuosas combinadas s extrajeron con diclorometano. Las fases orgánicas com se concentraron para dar el compuesto del título en for (400 MHz, CDCla) 87,09 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 6,89 (d, J = (s, 2H), 2,96 (d, J = 4,9 Hz, 3H); IE EM m/z 185 ([M]+).

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

5-Ammo-W-metil-2-(trifluorometil)benzamida (C69) 280 g, 1,31 mmol) en metanol (8,70 ml) y agua (4,35 ml) e amonio (0,209 g, 3,91 mmol). La reacción se calentó a . El filtrado se diluyó con diclorometano y se extrajo con utralizaron con bicarbonato sódico acuoso saturado y se as se secaron sobre sulfato de magnesio, se filtraron y e un sólido de color amarillo (0,0720 g, 22%): RMN 1H Hz, 1H), 6,61 (dd, J = 8,6, 2,9 Hz, 1H), 6,53 (s, 1H), 3,92

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 17b:

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 g, ): RMN 1H (400 MHz, CDCla) 87,43 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 6,74 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,71 6,66 (m, 1H), 5,76 (s, 1H), 3350, 1612 cm-1; IE EM m/z 218 ([M]+).

5-Ammo-2-cloro-W-(2,2,2-tr¡fluoroet¡l)benzam¡da (C7 (s, 2H), 2,98 (d, J = 4,9 Hz, 3H); IR (película fina) 3465,

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 1H), 7,08 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 6,64 6,52 (m, 2H), 5,46 ( 3281, 1656 cm-1; IEN EM m/z 254 ([M+H]+).

5-Ammo-2-cloro-W-(2-oxo-2-((2,2,2-tr¡fluoroet¡l)ammo ): RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 88,98 (t, J = 6,3 Hz, , 4,01 (cd, J = 9,7, 6,5 Hz, 2H); IR (película fina) 3428, benzam¡da (C71)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 g, 7,69 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 6,686,58 (m, 2H), 6,51 (d, J = 3307, 2941, 1693, 1647 cm-1; IEN EM m/z 311 ([M+H]+).

Ejemplo 18: Preparac¡ón de 5-ammo-2-cloro-W-(p¡r¡d ): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 88,03 (t, J = 6,3 Hz, 1H), z, 1H), 4,27 (s, 2H), 3,963,70 (m, 4H); IR (película fina) lmet¡l)benzam¡da (C72)

Se añadieron secuencialmente hidrocloruro de 1-etil-3-dimetilaminopiridina (0,460 g, 3,80 mmol) a una me 2,90 mmol) y piridin-3-ilmetanamina (0,360 ml, 3,50 mm heterogénea de color rosa resultante se agitó a 23 °C d mejorar la solubilidad y la solución homogénea de col mezcla de reacción se concentró y el residuo se puri acetonitrilo al 5-100%/agua como eluyente para propor pardo claro (0,650 g, 86%): p.f. 133-136 °C; RMN 1H ( 1,5 Hz, 1H), 8,47 (dd, J = 5, 1,5 Hz, 1H), 7,73 (dt, J = 8, 1H), 6,55-6,62 (m, 2H), 5,41 (s a, 2H), 4,42 (d, J = 6 H (m), 1654 (s), 1626 (s), 1602 (s), 1559 (s), 1474 (s), 143

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

5-Ammo-2-cloro-W-(p¡r¡dm-2-¡lmet¡l)benzam¡da (C73) etilaminopropil)-carbodiimida (0,840 g, 4,40 mmol) y 4-agitada de ácido 5-amino-2-clorobenzoico (0,500 g, diclorometano (12 ml) a 23 °C. La mezcla de reacción e 2 horas. Se añadió W,A/-dimetilformamida (6 ml) para ranja resultante se agitó a 23 °C durante 70 horas. La or cromatografía en columna de fase inversa usando r el compuesto del título en forma de un polvo de color Hz, DMSO-de) 8 8,89 (t a, J = 6 Hz, 1H), 8,55 (d, J = z, 1H), 7,37 (ddd, J = 8, 5, 0,8 Hz, 1H), 7,07 (d, J = 8 Hz, ); IR (película fina) 3432 (m), 3340 (m), 3195 (m), 3025 1428 (s) cm'1; IEN EM m/z 262 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 18:

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 g, 7,69 (td, J = 7,5, 2 Hz, 1H), 7,52 (s a, 1H), 7,35 (d, J = 1H), 7,04 (d, J = 3 Hz, 1H), 6,67 (dd, J = 8,5, 3 Hz, 1H), (m), 3223 (m), 3055 (w), 1640 (s), 1594 (s), 1571 (s), 15 ): RMN 1H (400 MHz, CDCla) 88,55 (d a, J = 5 Hz, 1H), z, 1H), 7,21 (dd, J = 7,5, 5 Hz, 1H), 7,16 (d, J = 8,5 Hz, (d, J = 5 Hz, 2H), 3,77 (s a, 2H); IR (película fina) 3340 , 1474 (s), 1435 (s) cm’1; IEN EM m/z 262 ([M+H]+).

5-Ammo-2-cloro-W-(p¡r¡dm-4-ilmetM)benzam¡da (C74)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 g, (m, 2H), 7,28-7,31 (m, 2H), 7,17 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 7,0 4,67 (d, J = ⁶ Hz, 2H), 3,81 (s a, 2H); IR (película fina) 3 (s), 1416 (s) cm-1; IEN EM m/z 262 ([M+H]+).

5-Ammo-2-cloro-W-(4-fluorofenetil)benzamida (C75) : p.f. 122-125 °C; RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 58,56-8,60 = 3 Hz, 1H), 6,79 (s a, 1H), 6,69 (dd, J = 8,5, 3 Hz, 1H), ), 3240 (m), 3056 (w), 1651 (s), 1596 (s), 1543 (s), 1478

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 g, 7,28 (m, 2H), 7,12 (m, 2H), 7,03 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 6,5 3,39 (m, 2H), 2,79 (t, J = 7,2 Hz, 2H); IR (película fina) 1596 (m), 1544 (m), 1508 (m), 1474 (m), 1436 (m) cm'1;

5-Ammo-2-cloro-W-(2-c¡cloprop¡let¡l)benzam¡da (C76 : RMN 1H (400 MHz, CDCls) 58,32 (t a, J = 5,5 Hz, 1H), J = 8,5, 3 Hz, 1H), 6,51 (d, J = 3 Hz, 1H), 5,37 (s a, 2H), (w), 3366 (w), 3302 (m), 3070 (w), 2946 (w), 1637 (s), EM m/z 293 ([M+H]+).

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 1H), 7,04 (d, J = 9 Hz, 1H), 6,53-6,59 (m, 2H), 5,36 (s a, 1H), 0,38-0,44 (m, 2H), 0,03-0,08 (m, 2H); IR (película (m), 1579 (m), 1552 (m), 1476 (m), 1433 (m) cm-1; IEN

Ejemplo 19: Preparac¡ón de W-(al¡lox¡)-5-ammo-2-clo ): RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 58,23 (t a, J = 6 Hz, 3,23 (td, J = 7, ⁶ Hz, 2H), 1,38 (c, J = 7 Hz, 2H), 0,74 (m, 3281 (m), 3076 (w), 3000 (w), 2914 (w), 1634 (s), 1595 /z 239 ([M+H]+).

nzam¡da (C77)

Se añadieron secuencialmente hidrocloruro de 1-etil-3-dimetilaminopiridina (0,460 g, 3,80 mmol) a una m 2,90 mmol), hidrocloruro de O-alilhidroxilamina (0,3 diclorometano (15 ml) a 23 °C. La solución homogénea mezcla de reacción se concentró y el residuo se purific usando acetonitrilo al 5-100%/agua como eluyente para color pardo claro (0,440 g, 67%): RMN 1H (400 MHz, C (dd, J = 9, 2,5 Hz, 1H), 6,05 (m, 1H), 5,32-5,45 (m, 2H), (w), 3214 (w), 2935 (w), 1629 (s), 1598 (s), 1575 (s), 1 ([M+H]+).

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane etilaminopropil)-carbodiimida (0,840 g, 4,40 mmol) y 4-agitada de ácido 5-amino-2-clorobenzoico (0,500 g, 3,50 mmol) y trietilamina (0,490 ml, 3,50 mmol) en lor gris resultante se agitó a 23 °C durante 48 horas. La cromatografía de fase inversa en columna ultrarrápida rcionar el compuesto del título en forma de un aceite de 5 7,13 (d, J = 9 Hz, 1H), 6,95 (d, J = 2,5 Hz, 1H), ^{6 , 66} (d, J = ⁶ Hz, 2H), 3,79 (s a, 2H); IR (película fina) 3346 ), 1433 (m), 1330 (m), 1271 (m) cm-1; IEN EM m/z 227

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 19: 5-Ammo-2-doro-W-(c¡doprop¡lmetox¡)benzam¡da (C7

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 g, 6,95 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 6,67 (dd, J = 8,5, 2,5 Hz, 1H), 3, (m, 2H), 0,32-0,39 (m, 2H); IR (película fina) 3344 (w), 32 (m) cm-1; IEN EM m/z 241 ([M+H]+).

5-Ammo-2-cloro-W-((4-fluorobenc¡l)ox¡)benzam¡da (C ): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 57,13 (d, J = 8,5 Hz, 1H), d a, J = 7 Hz, 2H), 3,81 (s a, 2H), 1,21 (m, 1H), 0,57-0,66 w), 2936 (w), 1644 (s), 1599 (s), 1526 (m), 1474 (s), 1431

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 g, Ejemplo 20: Preparac¡ón de 5-ammo-2-cloro-W-((2,2).

oroc¡doprop¡l)metox¡)benzam¡da (C80)

Se añadieron secuencialmente hidrocloruro de 1-etil-3-( dimetilaminopiridina (0,500 g, 4,10 mmol) a una me 3,10 mmol), hidrocloruro de O-((2,2-difluorociclopropil)m 3,70 mmol) en diclorometano (16 ml) a 23 °C. La solució 24 horas. La mezcla de reacción se concentró y el resid ultrarrápida usando acetonitrilo al 5 - 100%/agua como e un semisólido de color pardo (0,560 g, 65%): RMN 1H (4 6,55-6,61 (m, 2H), 5,41 (s a, 2H), 3,96 (m, 1H), 3,85 (m fina) 3343 (w), 3211 (w), 2937 (w), 1645 (m), 1600 (s), 1

Ejemplo 21: Preparac¡ón de 2-cloro-W-met¡l-5-mtrobe metilaminopropil)-carbodiimida (0,900 g, 4,70 mmol) y 4-agitada de ácido 5-amino-2-clorobenzoico (0,535 g, idroxilamina (0,500 g, 3,10 mmol) y trietilamina (0,520 ml, mogénea de color rosa resultante se agitó a 23 °C durante e purificó por cromatografía de fase inversa en columna nte para proporcionar el compuesto del título en forma de Hz, DMSO-de) 511,51 (s a, 1H), 7,06 (d, J = 8,3 Hz, 1H), ), 2,08 (m, 1H), 1,67 (m, 1H), 1,39 (m, 1H); IR (película (m), 1472 (s), 1437 (m) cm'1; IEN EM m/z 277 ([M+H]+).

m¡da (C81)

Se añadieron secuencialmente ácido 2-cloro-5-nitrobe 3,72 mmol) y 4-dimetilaminopiridina (0,545 g, 4,47 mm (0,251 g, 3,72 mmol) e hidrocloruro de 1-etil-3-(3-dim dicloroetano (25 ml) a temperatura ambiente. La mez bicarbonato sódico acuoso saturado y ácido clorhídrico ( filtró y se concentró para dar el compuesto del título en (400 MHz, CDCla) 58,53 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 8,22 (dd, J (d, J = 4,9 Hz, 3H); IE EM m/z 215 ([M]+).

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner co (0,500 g, 2,48 mmol), diisopropiletilamina (0,650 ml, a una mezcla agitada de hidrocloruro de metanamina minopropil)-carbodiimida (0,951 g, 4,96 mmol) en 1,2-e reacción se diluyó con diclorometano y se lavó con . La fase orgánica se secó sobre sulfato de magnesio, se a de un sólido de color blanco (0,283 g, 50%): RMN 1H ⁸ , 2,8 Hz, 1H), 7,60 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 1H), 6,21 (s, 1H), 3,08

milar al procedimiento indicado en el Ejemplo 21: W-Met¡l-5-mtro-2-(tr¡fluoromet¡l)benzam¡da (C82)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 g, (d, J = 8,4 Hz, 1H), 5,87 (s, 1H), 3,06 (d, J = 4,9 Hz, 3H);

-Cloro-5-n¡tro-W-(2-oxo-2-((2,2,2-tr¡fluoroet¡l)am¡no)e : RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 58,41 - 8,34 (m, 2H), 7,92 M m/z 248 ([M]+).

nzam¡da (C83)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,067 g 1H), 8,70 (t, J = 6,3 Hz, 1H), 8,34 8,28 (m, 2H), 7,83 (d, 3089, 1694, 1654 cm-1; IEN EM m/z 341 ([M+H]+).

Ejemplo 22: Preparac¡ón de 2-cloro-5-mtro-W-(2,2,2-tr ): RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) 59,04 (t, J = 5,9 Hz, ^{8 , 6} Hz, 1H), 4,03 3,92 (m, 4H); IR (película fina) 3293, roet¡l)benzam¡da (C84)

Se añadieron secuencialmente ácido 2-cloro-5-nitroben 3,22 mmol) a una mezcla agitada de 2,2,2-trifluoroeta dimetilaminopropil)-carbodiimida (0,713 g, 3,72 mmol) en se agitó a temperatura ambiente durante 1 día. La me bicarbonato sódico acuoso saturado, seguido de ácido forma de un sólido de color blanco (0,379 g, 51%): RMN J = ⁸ ,⁸ , 2,8 Hz, 1H), 8,25 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 7,86 (d, J 3378, 2964, 1739, 1675 cm'1; IEN EM m/z 284 ([M+H]+).

Las siguientes moléculas en la Tabla 1 pueden preparars

Tabla P1: Estructura y método de (0,500 g, 2,48 mmol) y 4-dimetilaminopiridina (0,394 g, na (0,295 g, 2,98 mmol) e hidrocloruro de 1-etil-3-(3-dicloroetano (12 ml) a temperatura ambiente y la mezcla e reacción se diluyó con diclorometano y se lavó con drico (1 N) para proporcionar el compuesto del título en 00 MHz, DMSO-de) 59,42 (t, J = 6,2 Hz, 1H), 8,32 (dd, Hz, 1H), 4,13 (cd, J = 9,7, 6,4 Hz, 2H); IR (película fina)

acuerdo con los procedimientos descritos anteriormente.

aración para moléculas proféticas

( c o n t in u a c ió n )

( c o n t in u a c ió n )

(contin ión)

Los siguientes compuestos se prepararon de una manera Ácido írans-2,2-didoro-3-(3-doro-5-(difluorometN)fen ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 2: dopropano-1-carboxflico (C85)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (2,6 7,49 (s, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,30 (s, 1H), 6,63 (t, J = 56,0 Hz, 19F (282 MHz, CDCla) 8 -112,04; IENEM m/z 313 ([M-H]-).

Ácido írans-2,2-didoro-3-(4-doro-3-(difluorometN)fen 3%): RMN 1H (300 MHz, CDCI³) falta señal de COOH 8 ), 3,50 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,91 (d, J = 8,0 Hz, 1H); RMN dopropano-1-carboxflico (C86)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (6,2 g, 1H), 7,46 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6,9 %): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 810,5 (s a, 1H), 7,55 (s, t, J = 54,8 Hz, 1H), 3,50 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,91 (d, J = 8,4 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCI³) 5 -115,52; IEN Ácido frans-2,2-didoro-3-(3-(difluorometM)-5-fluorof /z 313 ([M-H]-).

dopropano-1-carboxflico (C87)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (5 7,23 -7,21 (m, 2H), 7,11 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 1H), 6,64 (t, J = RMN 19F (376 MHz, CDCla) 5 -110,37; IENEM m/z 297,

Ácido frans-2,2-didoro-3-(3-(difluorometM)-4-fluorof %): RMN 1H (400 MHz, CDCh) falta señal de COOH 5 z, 1H), 3,51 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,91 (d, J = 8,0 Hz, 1H); -H]-).

dopropano-1-carboxflico (C88)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (6, 7,49 (d, J = 6,0 Hz, 1H), 7,40 (s a, 1H), 7,17 (t, J = 9,2 H (d, J = 8,4 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCla) 5 -114,4 Ácido frans-2,2-didoro-3-(3-doro-4-(difluorometM)fe 7%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) falta señal de COOH 5 ), 6,90 (t, J = 54,8 Hz, 1H), 3,49 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 2,89 9,69; IENEM m/z 297 ([M-H]').

opropano-1-carboxflico (C89)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (3, 7,68 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,35 (s, 1H), 7,29 (d, J = 8,4 H (d, J = 8,4 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCl3) 5 -115,4

Ácido frans-2,2-didoro-3-(4-(difluorometM)-3-fluorof 2%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) falta señal de COOH 5 , 6,94 (t, J = 54,8 Hz, 1H), 3,48 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,91 EM m/z 313 ([M-H]-).

dopropano-1-carboxflico (C90)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (4,4 7,18 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 6,89 (t 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCla) 5 -114,42, -118,63; IE %): RMN 1H (400 MHz, CDCl3) 57,62 (t, J = 7,6 Hz, 1H), 4,8 Hz, 1H), 3,50 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 2,90 (d, J = 8,4 Hz, /z 297,15 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-didoro-3-(3-(difluorometil)feml)ddop ano-1-carboxílico (C91)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (6,2 a, 2H), ^{6 , 6 6} (t, J = 56,0 Hz, 1H), 3,53 (d, J = 8,4 Hz, 1 111,20; IENEM m/z 279,20 ([M-H]’).

Ácido frans-2,2-didoro-3-(4-(difluorometil)feml)ddop 3%): RMN 1H (300 MHz, CDCI³) ⁸ 7,49 (s a, 2H), 7,41 (s ,92 (d, J = 8,0 Hz, 1H); RMN 19F (282 MHz, CDCls) ⁸ -ano-1-carboxílico (C92)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (7 g 7,37 (d, J = 8,0 Hz, 2H), ^{6 , 66} (t, J = 56,4 Hz, 1H), 3,52 (d, CDCla) ⁸ -112,20; IENEM m/z 279,30 ([M-H]-).

Ácido írans-2,2-didoro-3-(3,5-difluoro-4-metoxifeml) ): RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,53 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 8,4 Hz, 1H), 2,92 (d, J = 8,0 Hz, 1H); RMN 19F (282 MHz, propano-1-carboxflico (C93)

Se aisló en forma de un sólido de color castaño (0,440 g, (m, 2H), 4,02 (t, J = 1,2 Hz, 3H), 3,39 (d, J = 8,3 Hz, 1 127,43, -127,43, -127,44; IENEM m/z 296 ([M-H]-).

Ácido c/s/frans-2,2-didoro-3-(3,4,5-tnfluorofeml)ddo ): RMN 1H (400 MHz, CDCla) ⁸ 10,72 (s, 1H), 6,89 - 6,77 ,80 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCls) ⁸ -ano-1-carboxflico (C94)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,411 g, (m, 2H), 3,46 - 3,23 (m, 1H), 3,01 - 2,74 (m, 1H); RMN 159,60, -159,65, -159,71, -160,34, -160,39, -160,45; IEN Los siguientes compuestos se prepararon de una maner ): RMN 1H (400 MHz, CDCls) ⁸ 7,72 (s, 1H), 7,06 -6,74 376 MHz, CDCls) ⁸ -132,88, -132,94, -133,81, -133,87, -m/z 284 ([M-H]').

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 4: írans-1-Cloro-3-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenM)ddopro -(difluorometN)benceno (C95)

Se aisló en forma de un líquido de color amarillo (11,5 1H), 7,28 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 6,93 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 6 írans-1-Cloro-4-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenM)ddoprop %): RMN 1H (300 MHz, CDCI³): ⁸ 7,47 (s, 2H), 7,39 (s, J = 56,1 Hz, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,16 (c, J = 8,7 Hz, 2H).

(difluorometN)benceno (C96)

Aislado en forma de un sólido de color amarillo pálido ( 7,41 (m, 2H), 7,28 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,10 - 6,83 (m, 3 írans-1-(2,2-Didoro-3-(4-metoxifeml)ddopropM)-3-(di , 83%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,65 (s, 1H), 7,46 -3 (s, 3H), 3,18 - 3,13 (m, 2H).

ometM)-5-fluorobenceno (C97)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1 2H), 7,20 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 6,93 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 6 írans-4-(2,2-Didoro-3-(4-metoxifeml)ddopropM)-2-(di 64%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,29 (d, J = ^{8 , 8} Hz, J = 56,0 Hz, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,16 (s, 2H).

ometM)-1-fluorobenceno (C98)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (10 frans-2-Cloro-4-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenM)ddopro 55%): IEN EM m/z 374 ([M+H]+).

-(difluorometN)benceno (C99)Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1 1H), 7,43 (s, 1H), 7,38 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,28 - 7,25 ( 2H); IEN EM m/z 376 ([M+H]+).

frans-2-Fluoro-4-(2,2-didoro-3-(4-metoxifenM)ddopr 34%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 7,68 (d, J = 8,0 Hz, ), 7,09 - 6,92 (m, 3H), 3,83 (s, 3H), 3,15 (c, J = 12,0 Hz, -(difluorometN)benceno (C100)

Se aisló en forma de un líquido de color amarillo pálido 1H), 7,27 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 10,8 Hz, 1H), 19F (376 MHz, CDCla) ⁸ -114,14, -114,32, -119,30.

írans-1-(2,2-Didoro-3-(4-metoxifeml)ddopropM)-3-(di , 58%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,31 (t, J = 7,6 Hz, ,76 (m, 4H), 3,83 (s, 3H), 3,16 (t, J = ^{8 , 8} Hz, 2H); RMN metM) benceno (C101)

Aislado en forma de un sólido de color amarillo pálido ( (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 6,93 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 6,67 (t, 1 110,87, -111,02.

írans-1-(2,2-Didoro-3-(4-(difluorometN)fenM)ddopro 95%): RMN 1H (400 MHz, CDCla) ⁸ 7,50 (s a, 4H), 7,29 3 (s, 3H), 3,19 (s, 2H); RMN 19F (376 MHz, CDCls) ⁸ -metoxibenceno(C102)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (14 g, 69 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,28 (t, J = 8,4 Hz, 2H), 6,93 (d, J = 8, Los siguientes compuestos se prepararon de una mane Ácido frans-2-doro-5-(2,2-didoro-3-(3,5-didoro-4-m N 1H (400 MHz, CDCls) ⁸ 7,54 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,46 2H), 6,67 (t, J = 56,8 Hz, 1H), 3,83 (s, 3H), 3,18 (s, 2H). ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 12:

eml)ddopropano-1-carboxamido)benzoico (C103)

Se aisló en forma de un sólido de color crema (1,565 g, (s, 1H), 10,89 (s, 1H), 8,16 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,78 (d 3,84 (s, 3H), 3,57 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,45 (d, J = 8,5 Hz, 137,58, 131,44, 131,42, 131,22, 129,72, 128,18, 125,90 [M+]+ calc. para C¹sH¹²Cl⁵NO⁴ , 480,9209; encontrado, 4 p.f. 227-231 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-d⁶) ⁸ 13,48 8,7, 2,4 Hz, 1H), 7,61 (s, 2H), 7,53 (d, J = 8,7 Hz, 1H), MN 13C (101 MHz, DMSO-de) ⁸ 166,27, 162,66, 151,18, 87, 121,16, 62,19, 60,64, 38,51,36,44; HRMS-IEN (m/z) 16.

Ácido frans-2-doro-5-(2,2-didoro-3-(3-doro-4-fluorof ddopropano-1-carboxamido)benzoico (C104)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (6,589 g, (s, 1H), 10,95 (s, 1H), 8,18 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,80 (dd 28,2, 8,8 Hz, 3H), 3,59 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 3,43 (d, J = 8 158,01, 155,55, 137,53, 131,37, 131,17, 131,00, 130,9 119,32, 116,91, 116,70, 62,21,38,49, 36,58; RMN 19F (3

Ácido írans-2,3-didoro-5-(2,2-didoro-3-(3,5-didorofe : p.f. 207-210 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-de) 613,50 8,7, 2,5 Hz, 1H), 7,71 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,51 (dd, J = , 1H); RMN 13C (101 MHz, DMSO-de) 6166,22, 162,68, 0,91, 129,74, 129,67, 125,86, 122,82, 121,12, 119,49, z, DMSO-de) 6 -117,26; IEN EM m/z 438 ([M+H]+).

dopropano-1-carboxamido)benzoico (C105)

Se aisló en forma de un sólido de color castaño (1,685 g (s, 1H), 11,05 (s, 1H), 8,13 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,97 (d, 1H), 3,50 (d, J = 8,5 Hz, 1H); RMN 13C (101 MHz, D 133,01,127,83, 127,64, 123,41,122,15, 119,27, 61,94, 3 484,8714; encontrado, 484,8711.

Ácido frans-2,4-didoro-5-(2,2-didoro-3-(3,5-didorofe ): p.f. 231-235 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-de) 13,82 Hz, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,56 (s, 2H), 3,63 (d, J = 8,5 Hz, e) 6 165,84, 162,96, 138,00, 137,09, 134,14, 133,98, 36,78; HRMS-IEN (m/z) [M+]+ calc. para C-iyHgC^NOa,

dopropano-1-carboxamido)benzoico (C106)

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo claro (0 6 13,67 (s, 1H), 10,37 (s, 1H), 8,37 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 3,63 (d, J = 8,5 Hz, 1H); RMN 13C (126 MHz, DMSO-de 28,80, 128,24, 127,74, 127,60, 126,63, 62,37, 37,2 484,8714; encontrado, 484,8715.

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner g, 42%): p.f. 263-266 °C; RMN 1H (500 MHz, DMSO-de) (s, 1H), 7,53 (d, J = 1,6 Hz, 2H), 3,82 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 65,41, 163,35, 137,17, 133,95, 133,66, 131,17, 129,96, ,09; HRMS-IEN (m/z) [M+]+ calc. para C-iyHgC^NOa,

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 13: ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡bromo-3-(3,5-d¡dorofeml)c¡dopro o-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-tr¡fluoroet¡l)benzam¡da (PF1)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,100 g, Los siguientes compuestos se prepararon de una mane 2-Cloro-5-(ír3ns-2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clopr ¡l)benzam¡da (F97)

)

imilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 15: no-1-carboxam¡do)-W-(2-(4-fluorofeml)propan-2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,08 Los siguientes compuestos se prepararon de una mane ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡clopr tr¡fluoroprop¡l)t¡o)propan-2-¡l)benzam¡da (PF2)

63%).

imilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 16: no-1-carboxam¡do)-W-((Rj-1-((3,3,3-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,311 m ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡clop tr¡fluoroet¡l)t¡o)propan-2-¡l)benzam¡da (PF3)

1%).

no-1-carboxam¡do)-W-((Rj-1-((2,2,2-

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,306 g, ).

frans-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clop ilmetil)tio)etil)benzamida (PF9)

o-1-carboxam¡do)-W-(2-((furan-2-

Se aisló en forma de un sólido de color castaño (0,064 2-(2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofenil)cicloprop írans-metMo (PF10)

).

1-carboxamido)benzamido)- 4-(metiltio)butanoato de

Se aisló en forma de un sólido de color verde claro (0,0 frans-W-(4-(1H-1,2,4-Tr¡azoM-N)bencM)-2-cloro-5-(2,2 carboxamido)benzamida (PF11)

52%).

oro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clopropano-1-

Se aisló en forma de un sólido de color castaño (0,077 írans-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clopr (PF12)

).

o-1-carboxam¡do)-W-(2-(t¡azol-2-¡l)etM)benzam¡da

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,032 g, ).

fr3ns-W-(2-(1H-P¡razoM-¡l)et¡l)-2-doro-5-(2,2-d¡doro carboxamido)benzamida (PF13)

,5-d¡dorofeml)c¡dopropano-1-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,061 g ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clopr (PF14)

).

no-1-carboxam¡do)-W-(3-sulfamo¡lprop¡l)benzam¡da

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,023 g fr3ns-W-(2-(Benzo[b]t¡ofen-3-¡l)et¡l)-2-doro-5-(2,2-d¡ carboxam¡do)benzam¡da (PF15)

).

-3-(3,5-d¡dorofeml)c¡dopropano-1-

Se aisló en forma de un sólido de color castaño (0,064 ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofen¡l)c¡dop h¡drox¡prop¡l)benzam¡da (PF16)

%).

no-1-carboxam¡do)-W-(3,3,3-tr¡fluoro-2-

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,055 g, ).

ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clop (F78)

no-1-carboxam¡do)-W-(2-h¡drox¡prop¡l)benzam¡da

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,036 g, ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡clopr ¡l)et¡l)benzam¡da (F79)

).

no-1-carboxam¡do)-W-(2-(2-oxo¡m¡dazol¡dm-1-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,038 g, ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡cloro-4-metox¡fe (F84)

).

¡clopropano-1-carboxam¡do)-W-prop¡lbenzam¡da

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,125 g, ír3ns-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡cloro-4-metox¡fe ).

¡clopropano-1-carboxam¡do)-W-et¡lbenzam¡da (F85)

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,126 g, ).

írans-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡cloro-4-metox fluoroetil)benzamida (F86)

ml)c¡clopropano-1-carboxam¡do)-W-(2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,11 írans-2-Cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡cloro-4-metox¡ trifluoroetil)benzamida (F87)

, 87%).

l)c¡clopropano-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,12 írans-2-Cloro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡doro-4-meto trifluoropropil)benzamida (F88)

, 88%).

ml)ddopropano-1-carboxam¡do)-W-(3,3,3-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,13 frans-2,3-D¡doro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofeml) , 92%).

opropano-1-carboxam¡do)-W-et¡lbenzam¡da (F91)

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,038 , 43 % ).

írans-2,3-D¡doro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofeml)ddo ano-1-carboxam¡do)-W-(2-fluoroet¡l)benzam¡da (F92)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,037 g, írans-2,3-D¡doro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofeml)dd trifluoroetil)benzamida (F93)

).

opano-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,013 g, írans-2,3-D¡doro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofeml)dd trifluoropropil)benzamida (F94)

).

opano-1-carboxam¡do)-W-(3,3,3-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,046 g, írans-2,3-D¡doro-5-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡dorofeml)dd ).

pano-1-carboxam¡do)-W-propMbenzamida (F95)

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,061 g, ).

fr3ns-2,4-D¡cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡c opano-1-carboxam¡do)-W-etMbenzam¡da (F98)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,052 g, ír3ns-2,4-D¡cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡cl ).

pano-1-carboxam¡do)-W-(2-fluoroet¡l)benzam¡da (F99)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,047 g, ír3ns-2,4-D¡cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡c tr¡fluoroet¡l)benzam¡da (F100)

).

ropano-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,041 g, fr3ns-2,4-D¡cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofeml)c¡ ).

ropano-1-carboxam¡do)-W-prop¡lbenzam¡da (F101)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,037 g, ír3ns-2,4-D¡cloro-5-(2,2-d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡c tr¡fluoroprop¡l)benzam¡da (F102)

).

ropano-1-carboxam¡do)-W-(3,3,3-Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,046 g, írans-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3-doro-4-fluorofeml)d ).

ropano-1-carboxamido)-W-etMbenzamida (F103)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,061 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3-cloro-4-fluorofeml)ddo ).

pano-1-carboxamido)-W-(2-fluoroetil)benzamida (F104)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,063 g, frans-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3-doro-4-fluorofeml)d trifluoroetil)benzamida (F105)

).

ropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,069 g, írans-2-Cloro-5-(2,2-didoro-3-(3-doro-4-fluorofeml)d ).

ropano-1-carboxamido)-W-propMbenzamida (F106)

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,077 g, ).

írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-fluorofeml) trifluoropropil)benzamida (F107)

lopropano-1-carboxamido)-W-(3,3,3-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,068 Los siguientes compuestos se prepararon de una man írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclo trifluoropropil)sulfonil)propan-2-il)benzamida (PF4 , 65%).

a similar al procedimiento indicado en el Ejemplo 17a:

pano-1-carboxamido)-W-((jRj-1-((3,3,3-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,013 írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclo trifluoropropil)sulfinil)propan-2-il)benzamida (PF5) 54%).

pano-1-carboxamido)-W-((2R)-1-((3,3,3-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,109 írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclo trifluoroetil)sulfonil)propan-2-il)benzamida (PF6) 44%).

pano-1-carboxamido)-W-((jRj-1-((2,2,2-

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,107 45 % ).

írans-2-Cloro-5-(2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofeml)ciclop trifluoroetil)sulfinil)propan-2-il)benzamida (PF7)

o-1-carboxamido)-W-((2R)-1-((2,2,2-

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,120 g, Ejemplo 23: Preparación de 2-cloro-5-(trans-2,2-dicl (4-fluorofenil)etil)benzamida (F96)

.

-(3,5-diclorofeml)ciclopropano-1-carboxamido)-W-(1-

A una solución de ácido trans-2-cloro-5-(2,2-dicloro (0,100 g, 0,220 mmol) y 1-(4-fluorofenil)etan-1-amina ( secuencialmente piridina (0,054 ml, 0,661 mmol) y (solución al 50% en acetato de etilo, 0,281 g 0,441 mm temperatura ambiente durante aproximadamente 12 ho se purificó por cromatografía en columna ultrarrápida d Las fracciones puras se combinaron y se concentraro compuesto del título en forma de un aceite incoloro y tra

Ejemplo 24: Preparación de 2-cloro-5-(írans-2,2-di (2,2,2-trifluoroetil)benzamida (F108)

5-diclorofenil)ciclopropanocarboxamido)benzoico (C67) g, 0,220 mmol) en acetato de etilo (3 ml) se añadieron rióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-trioxatrifosforinano a solución de color amarillo pálido resultante se agitó a a solución se concentró en una corriente de nitrógeno y e sílice con una fase móvil de hexanos/acetato de etilo. vacío en un evaporador rotatorio para proporcionar el ente (0,058 g, 44%).

-3-(3,4-difluorofeml)ciclopropano-1-carboxamido)-W-

A una solución de 5-amino-2-cloro-N-(2,2,2-trifluoroetil dicloro-3-(3,4-difluorofenil)ciclopropanocarboxílico (C1 añadieron secuencialmente piridina (0,068 ml, 0 trioxatrifosforinano (solución al 50% en acetato de etilo resultante se agitó a temperatura ambiente durante a corriente de nitrógeno y se purificó por cromatografía e hexanos/acetato de etilo. Las fracciones puras se comb para proporcionar el compuesto del título en forma de u

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane amida (C70) (0,071 g, 0,281 mmol) y ácido trans-2,2-,075 g, 0,281 mmol) en acetato de etilo (3 ml) se mol) y 2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil-1,3,5,2,4,6-7 g, 0,562 mmol) y la solución de color amarillo pálido adamente 14 horas. La solución se concentró en una mna ultrarrápida de gel de sílice con una fase móvil de y se concentraron al vacío en un evaporador rotatorio uma de color blanco (0,083 g, 56%).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 24: 5-(ír3ns-3-(3-Bromo-4-clorofeml)-2,2-d¡cloroc¡cloprop trifluoroetil)benzamida (F109)

-1-carboxam¡do)-2-cloro-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,100 -Cloro-5-(ír3ns-2,2-d¡cloro-3-(3,4-d¡bromofeml)c¡clopr (F111)

75%).

ano-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-tr¡fluoroet¡l)benzam¡da

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,090 g, 2-Cloro-5-(ír3ns-2,2-d¡cloro-3-(3-fluoro-4-(tr¡fluoromet tr¡fluoroet¡l)benzam¡da (F112)

).

en¡l)c¡clopropano-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,073 5-(ír3ns-3-(4-Bromo-3-fluorofen¡l)-2,2-d¡cloroc¡clopro tr¡fluoroet¡l)benzam¡da (F113)

53%).

o-1-carboxam¡do)-2-cloro-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,086 5-(ír3ns-3-(3-Bromo-4-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l)-2,2-d¡cloro tr¡fluoroet¡l)benzam¡da (F114)

64%).

lopropano-1-carboxam¡do)-2-cloro-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,085 66%).

5-(frans-3-(4-Bromo-3-(tnfluorometN)fenM)-2,2-trifluoroetil)benzamida (F115)

roddopropano-1-carboxamido)-2-doro-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco -Cloro-5-(írans-2,2-didoro-3-(3-doro-4-(trifluor trifluoroetil)benzamida (F116)

5 g, 74%).

M)feml)ddopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco 2-Cloro-5-(frans-2,2-didoro-3-(4-doro-3-(trifluor trifluoroetil)benzamida (F117)

1 g, 60%).

tM)fenM)ddopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco 5-(írans-3-(3-Bromo-4-fluorofenM)-2,2-didorod trifluoroetil)benzamida (F118)

7 g, 72%).

opano-1-carboxamido)-2-doro-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco 2-Cloro-5-(írans-2,2-didoro-3-(4-fluoro-3-(trifluo trifluoroetil)benzamida (F119)

3 g, 83%).

etN)feml)ddopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color dorado 1 g, 81%).

2-Cloro-5-(fr3ns-2,2-d¡cloro-3-(4-cloro-3-fluorofeml)dc trifluoroetil)benzamida (F120)

propano-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,120 2-Cloro-5-(fr3ns-2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡fluorofeml)ddoprop 83%).

-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-tr¡fluoroet¡l)benzam¡da (F121)

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,058 2-Cloro-5-(ír3ns-2,2-d¡cloro-3-(3-fluoro-5-(tr¡fluoromet tr¡fluoroet¡l)benzam¡da (F122)

39%).

en¡l)c¡clopropano-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,112 5-(ír3ns-3-(3-Bromo-5-fluorofen¡l)-2,2-d¡cloroc¡clopro tr¡fluoroet¡l)benzam¡da (F123)

82%).

o-1-carboxam¡do)-2-cloro-W-(2,2,2-

S e a is ló e n fo rm a d e un s ó lid o d e c o lo r b la n c o (0 ,097 g, ).

5-(frans-3-(3-Bromo-5-(tr¡fluoromet¡l)feml)-2,2-d¡dor trifluoroetil)benzamida (F124)

opropano-1-carboxam¡do)-2-doro-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de un aceite incoloro transparente (0, -Cloro-5-írans-(2,2-d¡doro-3-(3,5-d¡fluoro-4-metox¡fe trifluoroetil)benzamida (F125)

g, 80%).

ddopropano-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco (0,07 2-Cloro-5-írans-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tr¡fluorofeml)dd trifluoroetil)benzamida (F126)

80%).

pano-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de un aceite incoloro transparente (0, 2-Cloro-5-c/S-(2,2-d¡doro-3-(3,4,5-tr¡fluorofeml)ddoprop g, 54%).

-1-carboxam¡do)-W-(2,2,2-tr¡fluoroet¡l)benzam¡da (F127)

S e a is ló e n fo rm a d e un a c e ite in c o lo ro t ra n s p a re n te (0 , g, 18 % ).

2-Cloro-5-(frans-2,2-dicloro-3-(3-cloro-5-(difluor trifluoroetil)benzamida (F128)

M)feml)ciclopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de un aceite de color amarillo (0 -Cloro-5-(írans-2,2-dicloro-3-(4-cloro-3-(difluor trifluoroetil)benzamida (F129)

g, 73%).

)feml)ciclopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de un aceite de color amarillo p 2-Cloro-5-(írans-2,2-dicloro-3-(3-(difluorometM)-trifluoroetil)benzamida (F130)

0,063 g, 73%).

orofeml)ciclopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color amarill 2-Cloro-5-(írans-2,2-dicloro-3-(3-(difluorometM)-trifluoroetil)benzamida (F131)

51 g, 61%).

orofeml)ciclopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

S e a is ló e n fo rm a d e u n a e s p u m a d e c o lo r b la n c o 9 g, 70 % ).

2-Cloro-5-(frans-2,2-dicloro-3-(3-cloro-4-(difluor trifluoroetil)benzamida (F132)

tM)feml)ciclopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color amarill -Cloro-5-(írans-2,2-dicloro-3-(4-(difluorometM)-trifluoroetil)benzamida (F133)

68 g, 78%).

orofeml)ciclopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color amarill 2-Cloro-5-(írans-2,2-dicloro-3-(3-(difluorometM)f trifluoroetil)benzamida (F134)

59 g, 70%).

ciclopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

Se aisló en forma de una espuma de color blanco 2-Cloro-5-(írans-2,2-dicloro-3-(4-(difluorometM)f trifluoroetil)benzamida (F135)

8 g, 71%).

ciclopropano-1-carboxamido)-W-(2,2,2-

S e a is ló e n fo rm a d e u n a e s p u m a d e c o lo r b la n c o 7 g, 70 % ).

Ejemplo 25: Preparación de (E)-1-doro-3-(difluorome -(4-metoxiestirM)benceno (C107)

A una solución agitada de (EJ-3-cloro-5-(4-metoxiestiril (130 ml) se añadió trifluoruro de dietilaminoazufre (31, durante 20 horas a temperatura ambiente. La mezcla de de bicarbonato sódico acuoso saturado. Las capas se s 75 ml). La capa orgánica combinada se lavó con agua material en bruto se purificó por cromatografía en colum como eluyente para proporcionar el compuesto del título RMN 1H (400 MHz, CDCla) 87,55 (s, 1H), 7,45 (d, J = 8,4 Hz, 3H), 6,61 (t, J = 56,4 Hz, 1H), 3,80 (s, 3H); RMN

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

(E)-1 -Cloro-2-(difluorometil)-4-(4-metoxiestiril)bence zaldehído (C115) (13 g, 47,79 mmol) en diclorometano 238,97 mmol) a -78 °C. La solución resultante se agitó ión se enfrió a 0 °C y se añadió gota a gota una solución ron y la capa acuosa se extrajo con diclorometano (3 x muera, se secó sobre sulfato sódico y se concentró. El rarrápida usando acetato de etilo al 10-20% en hexanos rma de un aceite de color amarillo pálido (13,1 g, 94%): , 3H), 7,34 (s, 1H), 7,10 (d, J = 16 Hz, 1H), 6,90 (t, J = 376 MHz, CDCla) 8 -111,72.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 25:

108)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (12 (m, 3H), 7,37 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,13 (d, J = 6,6 Hz, (282 MHz, CDCls) 8 -115,31; IEN EM m/z 295 ([M+H]+).

(E)-1 -(Difluorometil)-3-fluoro-5-(4-metoxiestiril)bence ): RMN 1H (300 MHz, CDCh) 87,75 (s, 1H), 7,51 - 7,44 ,06 (s, 1H), 6,95 - 6,89 (m, 3H), 3,95 (s, 3H); RMN 19F 109)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (20 7,38 (s, 1H), 7,28 (s, 1H), 7,08 (t, J = 16,2 Hz, 2H), 6,92 EM m/z 279 ([M+H]+).

(E)-2-(Difluorometil)-1-fluoro-5-(4-metoxiestiril) benc ); RMN 1H (300 MHz, CDCh) 87,46 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 15,6 Hz, 3H), 6,63 (t, J = 56,0 Hz, 1H), 3,84 (s, 3H); IEN C110)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (14 1H), 7,57 - 7,53 (m, 1H), 7,45 (d, J = 9,9 Hz, 2H), 7,13 279 ([M+H]+).

70%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) 87,69 (d, J = 9,0 Hz, (m, 2H), 7,00 - 6,89 (m, 4H), 3,85 (s, 3H); IEN EM m/z (Ej-2-Cloro-1-(DifluorometM)-4-(4-metoxiestirN) benc C111)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (18 1H), 7,51 (s, 1H), 7,47 -7,43 (m, 3H), 7,14 -7,07 (m, 1H (EM-(DifluorometM)-2-fluoro-4-(4-metoxiestml) benc 90%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 7,61 (d, J = 8,0 Hz, 4 -6,80 (m, 4H), 3,85 (s, 3H); IEN EM m/z 294 ([M+H]+).

C112)

Aislado en forma de un sólido de color amarillo pálido (9 7,46 (d, J = ^{8 , 8} Hz, 2H), 7,32 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,22 ( 4H), 3,95 (s, 3H); RMN 19F (376 MHz, CDCla) ⁸ -113,57,

(EM-(DifluorometM)-3-(4-metoxiestinl)benceno (C113 %): RMN 1H (400 MHz, CDCh) ⁸ 7,54 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 11,6 Hz, 1H), 7,11 (d, J = 16,4 Hz, 1H), 7,01 - 6,83 (m, ,25, -120,33; IEN EM m/z 279 ([M+H]+).

Aislado en forma de un sólido de color amarillo pálido ⁽ 7,48 - 7,34 (m, 4H), 7,11 (d, J = 16,5 Hz, 1H), 7,00 (s, (282 MHz, CDCh) ⁸ -110,84; IEN EM m/z 261 ([M+H]+).

(EM-(DifluorometM)-4-(4-metoxiestml)benceno (C114 ^{6 8} %): RMN 1H (300 MHz, CDCla) ⁸ 7,62 - 7,56 (m, 2H), 6,95 - 6,89 (t, 2H), ^{6 , 66} (t, 1H), 3,95 (s, 3H); RMN 19F

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (15 7,12 (d, J = 15,9 Hz, 1H), 7,00 -6,89 (m, 3H), 6,64 (t, J Ejemplo 26: Preparación de (Ej-3-cloro-5-(4-metoxie 75%); RMN 1H (300 MHz, CDCh) ⁸ 7,57 - 7,45 (m, ⁶ H), Hz, 1H), 3,92 (s, 3H); IEN EM m/z 260,17 ([M+H]+).

benzaldehído (C115)

A una solución agitada de 3-bromo-5-clorobenzaldehíd metoxi-4-vinilbenceno (18,3 g, 136,9 mmol) y trietila desgasificó con argón durante 5 minutos. Se añadieron (1,11 g, 3,65 mmol) y la mezcla de reacción resultante se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La concentró a presión reducida. El material en bruto res usando acetato de etilo al 5-10% en éter de petróleo co de un sólido de color amarillo (13,5 g, 54%): RMN 1H (3 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,16 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6,94 (t, J

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

(Ej-2-Cloro-5-(4-metoxiestinl)benzaldehído (C116) ,0 g, 91,32 mmol) en dimetilacetamida, se añadieron 1-(50,5 ml, 273,96 mmol) y la mezcla de reacción se ato de paladio (II) (410 mg, 1,83 mmol) y tri-o-tolilfosfina lentó a 100 °C durante 16 horas. La mezcla de reacción orgánica combinada se secó sobre sulfato sódico y se e se purificó por cromatografía en columna ultrarrápida yente para proporcionar el compuesto del título en forma Hz, CDCla) 89,99 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,69 (s, 2H), 7,47 Hz, 3H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z 273 ([M+H]+).

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 26:

Aislado en forma de un sólido de color amarillo pálido ( (s, 1H), 7,62 (d, J = 6,4 Hz, 1H), 7,46 - 7,40 (m, 3H), 7, EM m/z 273 ([M+H]+).

(Ej-3-Fluoro-5-(4-metoxiestiril)benzaldehído (C117) , 27%): RMN 1H (300 MHz, CDCla) 810,45 (s, 1H), 8,02 , J = 16,4 Hz, 1H), 6,95 - 6,90 (m, 3H), 3,95 (s, 3H); IEN

Aislado en forma de un sólido de color amarillo pálido ( 1H), 7,48 -7,40 (m, 4H), 7,16 (d, J = 16,2 Hz, 1H), 6,94 (Ej-2-Fluoro-5-(4-metoxiestiril)benzaldehído (C118) 57%): RMN 1H (300 MHz, CDCh) 8 10 (s, 1H), 7,77 (s, = 15,6 Hz, 3H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z 275 ([M+H]+).

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (0, (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,54 - 7,46 (m, 4H), 7,20 (d, J = 16, ([M+H]+).

(Ej-2-Cloro-4-(4-metoxiestinl)benzaldehído (C119) , 20%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 8 10,43 (s, 1H), 7,90 , 1H), 6,94 - 6,90 (m, 3H), 3,85 (s, 3H); IEN EM m/z 274

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (8,0 J = 2,4, 6,8 Hz, 1H), 7,71 -7,67 (m, 1H), 7,44 (d, J = 8, (m, 3H), 3,85 (s, 3H); IEN EM m/z 257 ([M+H]+).

%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 810,41 (s, 1H), 7,97 (dd, 2H), 7,18 -7,13 (m, 1H), 7,08 - 7,04 (m, 1H), 6,95 -6,90 (Ej-2-Fluoro-4-(4-metox¡est¡r¡l)benzaldehído (C120)

Se aisló en forma de un sólido de color pardo (15 g, 78 7,6 Hz, 1H), 7,48 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,35 (d, J = 8,4 Hz RMN 19F (376 MHz, CDCI³) 5 -122,26; IEN EM m/z 257 (

(EJ-3-(4-Metox¡estir¡l)benzaldehído (C121)

MN 1H (400 MHz, CDCI³) 5 10,35 (s, 1H), 7,83 (t, J = , 7,23 - 7,18 (m, 2H), 6,96 - 6,91 (m, 3H), 3,95 (s, 3H); ]+).

Se aisló en forma de un sólido de color pardo (18 g, 46 7,73 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,53 - 7,46 (m, 3H), 7,17 (d, J = 2H), 3,84 (s, 3H); IEN EM m/z 239 ([M+H]+).

f£J-4-(4-Metox¡est¡r¡l) benzaldehído (C122)

MN 1H (400 MHz, CDCI³) 5 10,15 (s, 1H), 8,00 (s, 1H), Hz, 1H), 7,01 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,8 Hz,

Se aisló en forma de un sólido de color pardo claro (9 g, 8,0 Hz, 2H), 7,61 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,48 (d, J = 8,0 Hz, (d, J = 8,8 Hz, 2H), 3,84 (s, 3H).

Ejemplo 27: Preparac¡ón de ác¡do írans-2,2-d¡cloro-3): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 5 10 (s, 1H), 7,84 (d, J = 7,23 (t, J = 7,6 Hz, 1H), 7,00 (d, J = 16,0 Hz, 1H), 6,92 d¡clorofen¡l)c¡clopropano-lcarboxíl¡co (C1)

Se añadió gota a gota permanganato sódico (acuoso al dicloro-3-(3,5-diclorofenil)cidopropano-1-carbaldehído ( mezcla resultante se agitó a 20 °C durante 2 horas. La m se concentró para retirar la acetona. Se añadieron Celi residuo de color pardo. La mezcla resultante se diluyó c filtrado se lavó con salmuera (200 ml). La capa orgánic suspensión resultante se diluyó con heptano (-200 ml) y heptano y se secó para proporcionar el producto del títul 1H (300 MHz, CDCla) 57,36 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,17 (dd, 1H); RMN 13C (400 MHz, CDCla) 5135,44, 135,28, 128,6

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner ) (84 g, 236 mmol) a una mezcla agitada de trans-2,2- ) (58,7 g, 196 mmol) en acetona (982 ml) a 15 °C. La de reacción se diluyó con alcohol isopropílico (20 ml) y y ácido clorhídrico acuoso (1 N, 295 ml, 295 mmol) al etato de etilo (500 ml) y se filtró a través de Celite®. El secó sobre sulfato sódico, se filtró y se concentró. La ejó solidificar a 20 °C. El sólido se recogió, se lavó con orma de un sólido de color blanco (54,68 g, 91%): RMN ,9, 0,7 Hz, 2H), 3,48 - 3,37 (m, 1H), 2,87 (d, J = 8,3 Hz, 7,30, 39,68, 36,88; IEN EM m/z = 298,9 ([M-H])-

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 27: Ácido frans-2,2-didoro-3-(3,4,5-tndorofeml)cidopro -1-carboxflico (C2)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (2,78 g, J = 0,6 Hz, 2H), 3,62 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 3,52 (d, J = 8,6 Ácido frans-2,2-didoro-3-(3,4-didorofeml)ciclopropa : RMN 1H (400 MHz, DMSO-de) 513,41 (s, 1H), 7,81 (d, 1H); IENEM m/z 332 ([M-H]’).

carboxflico (C3)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (124 g, 8 (s, 1H), 7,76 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 8,3 Hz, 1H), DMSO-de; 5166,34, 133,35, 130,47, 130,33, 130,09, 12 Ácido frans-2,2-d/doro-3-(3-doro-4-fluorofeml)cidopr p.f. 133 - 135 °C: RMN 1H (500 MHz, DMSO-de) 513,39 dd, J = 8,4, 2,1 Hz, 1H), 3,49 (s, 2H). RMN 13C (126 MHz, 128,81, 61,43, 37,00, 36,06.

o-1-carboxflico (C16)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (165 g, 7 8,2, 7,6 Hz, 1H), 7,11 -6,98 (m, 2H), 3,46 (d, J = 8,2 Hz, 114,07; IENEM m/z 282 ([M-H]-).

En otra preparación, se aisló en forma de un polvo de c CDCls) 511,83 (s, 1H), 7,32 (d, J = 6,9 Hz, 1H), 7,16 (d, 1H); RMN 13C (101 MHz, CDCls) 5172,18, 159,26, 156, 116,94, 116,73, 61,59, 39,64, 37,30; RMN 19F (376 MHz Ácido frans-2,2-didoro-3-(3,5-didoro-4-metoxifeml)d RMN 1H (400 MHz, CDCls) 511,57 (s, 1H), 7,42 (dd, J = 2,85 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCla) 5 -

lanco (10,385 g, 77%): 119-121 °C; RMN 1H (400 MHz, 6,7 Hz, 2H), 3,45 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,85 (d, J = 8,3 Hz, 30,95, 129,26, 129,22, 128,57, 128,50, 121,52, 121,34, ls) 5 -115,16; IEN EM m/z 281 [(M-H)-].

ropanocarboxflico (C123)

Se aisló en forma de un sólido de color blanquecino (1, 13,35 (s, 1H), 7,63 (s, 2H), 3,83 (s, 3H), 3,52 (d, J = 8,6 de) 5166,81, 151,02, 131,07, 129,63, 128,03, 61,93, 60, 96%): p.f. 161-164 °C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-de) 5 H), 3,45 (d, J = 8,6 Hz, 1H); RMN 13C (126 MHz, DMSO-7,22, 36,54; IEN EM m/z 329 [(M-H)'].

Ejemplo 28: Preparación de írans-2,2-didoro-3-(3,5-d rofeml)ddopropano-1-carbaldehído (C140)

Se añadió ácido clorhídrico acuoso (2 N, 237 ml) a (dietoximetil)cidopropil)benceno (C145) (85,7 g, 227 m durante 16 horas. La mezcla resultante se diluyó con agu acuosa resultante se extrajo con hexanos (600 ml). La sódico anhidro, se filtró y se concentró. El producto en bru del título en forma de un aceite de color amarillo (58,7 g, 4,0 Hz, 1H), 7,46 -7,09 (m, 3H), 3,51 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 193,41,135,33, 135,09, 128,78, 127,34, 42,89, 39,31; IR 1416,76, 1387,06. IR: 3078, 2847, 1714, 1590, 1566, 14

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner

írans-2,2-Didoro-3-(3,4-didorofeml)ddopropano-1-c solución agitada de 1,3-didoro-5-((trans-2,2-dicloro- 3-en acetonitrilo (1184 ml). La mezcla se agitó a 20 °C 0 ml) y se concentró para retirar el acetonitrilo. La mezcla orgánica se lavó agua (300 ml), se secó sobre sulfato e purificó por cromatografía para proporcionar el producto , pureza 95%): RMN 1H (400 m Hz , CDCh) 89,54 (d, J = 2 (dd, J = 8,0, 4,0 Hz, 1H); RMN 13C (126 MHz, CDCls) 8 ícula fina) 3077,79, 2847,30, 1713,57, 1590,66, 1566,39, 387.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 28:

ldehído (C141)

Se aisló en forma de un aceite de color naranja (143 g, 7,47 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 7,37 (dd, J = 2,2, 0,7 Hz, 1H), 1H), 2,90 (dd, J = 8,0, 4,1 Hz, 1H).

frans-2,2-Didoro-3-(3,4,5-tridorofenM)ddopropano-1): RMN 1H (400 MHz, CDCla) 89,53 (d, J = 4,1 Hz, 1H), (ddd, J = 8,3, 2,2, 0,7 Hz, 1H), 3,51 (dd, J = 7,9, 0,8 Hz, baldehído (C142)

Se aisló en forma de un sólido de color amarillo (2,8 g, 7,30 (d, J = 0,7 Hz, 2H), 3,48 (dt, J = 8,0, 0,8 Hz, 1H), 2, frans-2,2-Didoro-3-(3,5-didoro-4-metoxifeml)ddopro ): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 89,55 (d, J = 3,9 Hz, 1H), d, J = 7,9, 3,9 Hz, 1H).

o-1-carbaldehído (C143)

Se aisló en forma de un aceite de color amarillo claro (1, 1H), 7,22 (s, 2H), 3,90 (s, 3H), 3,48 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 191,67, 150,58, 127,74, 127,54, 127,35, 59,76, 58,94, 41 , 74%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 89,52 (d, J = 4,0 Hz, (dd, J = 8,0, 4,0 Hz, 1H); RMN 13C (101 MHz, CDCls) 8 37,13; IE EM m/z 314.

írans-2,2-Didoro-3-(3-doro-4-fluorofenM)cidopropan arbaldehído (C144)

Se aisló en forma de un aceite de color amarillo (12,4 1H), 7,33 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,16 (dd, J = ⁶ ,⁸ , 1,0 Hz, RMN 13C (101 MHz, CDCl³) ⁸ 193,77, 159,27, 156,78, 1 116,74, 61,68, 43,10, 39,25; RMN 19F (376 MHz, CDCl3 Ejemplo 29: Preparación de 1,3-didoro-5-(írans-2,21%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) ⁸ 9,52 (d, J = 4,1 Hz, 3,53 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 2,90 (dd, J = 7,9, 4,1 Hz, 1H); 129,04, 129,00, 128,66, 128,59, 121,49, 121,31, 116,95, 5,01; IE EM m/z 266.

-3-(dietoximetil)cidopropil)benceno (C145)

Un matraz de 4 bocas y 1 l equipado con un agitador entrada de nitrógeno se cargó con (E)-1,3-dicloro-5-( CHCl^{3 ( 4 4 7} ml). Se añadió hexafluorofosfato de tetrabutil claro se calentó a 45 °C. Con agitación vigorosa (~400 r ml) mediante un embudo de adición (durante ¹ hora).

diluyó con hexano (200 ml). La capa orgánica superior s Celite®, lavando la torta de filtro con hexano (200 ml). E sódico, se filtró y se concentró para proporcionar el com 97%, pureza 95%): RMN 1H (300 MHz, CDCl3) ⁸ 7,31 ( 6,2 Hz, 1H), 3,80 - 3,57 (m, 4H), 2,77 (d, J = 8,5 Hz, 1H (t, J = 7,1 Hz, 3H).

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

1,2-Didoro-4-(frans-2,2-didoro-3-(dietoximetM)cidop ico, un condensador, una sonda de temperatura y una toxiprop-1-en-1-il)benceno (C150) (40 g, 138mmol) y io (V) (1,081 g, 2,76 mmol). La solución de color amarillo e añadió gota a gota hidróxido sódico acuoso (50%, 182 és de ^{2 0} horas, la mezcla se dejó enfriar. La mezcla se antó (fuera de la suspensión acuosa inferior) a través de o se lavó con salmuera (-200 ml), se secó sobre sulfato o del título en forma de un aceite de color pardo (50,2 g, 1,9 Hz, 1H), 7,15 (dd, J = 1,9, 0,7 Hz, 2H), 4,59 (d, J = (dd, J = 8,5, 6,2 Hz, 1H), 1,30 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,20

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 29:

benceno (C146)

Se aisló en forma de un aceite de color pardo (184 g, 99 (dd, J = 2,2, 0,7 Hz, 1H), 7,10 (ddd, J = 8,3, 2,1, 0,7 Hz, 8,5 Hz, 1H), 2,24 (dd, J = 8,5, 6,3 Hz, 1H), 1,30 (t, J = 7 1,2,3-Tricloro-5-(írans-2,2-didoro-3-(dietoximetil)cid MN 1H (400 MHz, CDCl3) ⁸ 7,43 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 7,36 4,59 (d, J = 6,2 Hz, 1H), 3,82 -3,55 (m, 4H), 2,77 (d, J = 3H), 1,20 (t, J = 7,1 Hz, 3H).

il)benceno (C147)

Se aisló en forma de un aceite de color pardo (146 g, 93 MN 1H (400 MHz, CDCl3) ⁸ 7,29 (d, J = 0,7 Hz, 2H), 4,59 (d, J = 6,1 Hz, 1H), 3,82 -3,54 (m, 4H), 2,75 (d, J = 8,5 1,20 (t, J = 7,0 Hz, 3H).

írans-1,3-Didoro-5-(2,2-didoro-3-(dietoximetM)ddopr ), 2,23 (dd, J = 8,5, 6,1 Hz, 1H), 1,30 (t, J = 7,0 Hz, 3H),

-2-metoxibenceno (C148)

Se aisló en forma de un aceite de color naranja (2,254 g, 4,58 (d, J = 6,2 Hz, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,67 (m, 4H), 2,7 3H), 1,21 (m, 3H); RMN 13C (101 MHz, CDCI³) 6151,87, 60,70, 37,67, 36,96, 15,34, 15,25; IE EM m/z 387.

2-Cloro-4-(frans-2,2-didoro-3-(dietoximetM)ddoprop ): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 67,20 (d, J = 0,5 Hz, 2H), = 8,5 Hz, 1H), 2,22 (dd, J = 8,5, 6,2 Hz, 1H), 1,31 (m, 55, 129,27, 129,20, 127,21, 101,21,62,39, 61,88, 61,68,

luorobenceno (C149)

Se aisló en forma de un aceite de color pardo (63 g, 96% 7.29 - 7,22 (m, 1H), 7,09 (t, J = 8,7 Hz, 1H), 6,62 (dd, J J = 4,9, 1,2 Hz, 1H), 3,70 (dc, J = 9,3, 7,0 Hz, 2H), 3,56 (101 MHz, CDCl³) 6158,91, 156,42, 133,65, 133,62, 13 116,72, 116,51, 100,93, 61,17, 15,24; RMN 19F (376 MH

En otra preparación, se aisló en forma de un aceite de c (m, 1H), 7,13 (m, 2H), 4,59 (d, J = 6,3 Hz, 1H), 3,69 (m, 1.30 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 1,20 (t, J = 7,1 Hz, 3H); RMN 19

Ejemplo 30: Preparación de (EM,3-didoro-5-(3,3-diet N 1H (400 MHz, CDCI³) 67,44 (dd, J = 7,0, 2,2 Hz, 1H), , 1,2 Hz, 1H), 6,14 (dd, J = 16,1, 5,0 Hz, 1H), 5,05 (dd, J = 9,4, 7,1 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Hz, 6H); RMN 13C 128,65, 128,07, 128,05, 126,39, 126,32, 121,26, 121,08, Ch) 6 -116,36.

mbar (22,38 g, 88%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 67,31 2,78 (d, J = 8,5 Hz, 1H), 2,23 (dd, J = 8,5, 6,3 Hz, 1H), MHz, CDCh) 6 -116,48; ; IE EM m/z 295 [M-OEt].

op-1-en-1-N)benceno (C150)

Etapa 1a: Se añadió acetaldehído (120 g, 2688 mmol 538 mmol) en tolueno (400 ml) a 0 °C. Se añadió gota a en alcohol metílico (10 ml) mediante un embudo de adici que se consumió todo el 3,5-diclorobenzaldehído según de etilo (500 ml) y ácido clorhídrico concentrado (acuo mezcla resultante se calentó a 80 °C y se dejó que se d diluyó con agua (500 ml) y se extrajo con acetato de e sulfato sódico, se filtró y se concentró para proporcionar color amarillo claro (115 g), que se usó directamente sin J = 7,4, 0,5 Hz, 1H), 7,43 (c, J = 1,8 Hz, 3H), 7,35 (d, J =

Etapa 2: Se añadieron trietoximetano (31,4 g, 208 2,079 mmol) a una solución agitada de (E)-3-(3,5-diclor mezcla resultante se agitó a 20 °C durante 20 horas. S (50 ml) a la mezcla de reacción. La mezcla resultante s diluyó con agua y se extrajo con hexano. La capa orgá na mezcla agitada de 3,5-diclorobenzaldehído (96 g, una solución de hidróxido potásico (3,35 g, 53,8 mmol) mezcla resultante se agitó a 0 °C durante 4 horas hasta atografía de capa fina. Etapa 1b: Se añadieron acetato 37%, 44,1 ml, 538 mmol) a la mezcla de reacción. La a un líquido incoloro (200 ml). La mezcla de reacción se a capa orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre -(3,5-diclorofenil) acrilaldehído en forma de un sólido de icación adicional: RMN 1H (300 MHz, CDCh) 69,72 (dd, Hz, 1H), 6,69 (dd, J = 16,0, 7,4 Hz, 1H).

) y 4-metilbencenosulfonato de piridin-1-io (0,528 g, ) acrilaldehído (44 g, 208 mmol) en etanol (416 ml). La dió una solución de carbonato sódico acuoso saturado centró a 45 °C para retirar el etanol. El concentrado se se lavó con salmuera, se secó sobre sulfato sódico, se filtró y se concentró para proporcionar el producto del 93%): RMN 1H (400 MHz, CDCls) 87,25 (dt, J = 10,6, 1 4,7 Hz, 1H), 5,17 (s, 1H), 5,14 - 5,00 (m, 1H), 3,78-3,49 8 139,34, 135,14, 130,27, 129,88, 127,71, 125,08, 100,

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane

(EM,2-Dicloro-4-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-N)benceno ( en forma de un aceite de color amarillo claro (56,13 g, 3H), 6,61 (dd, J = 16,1, 1,1 Hz, 1H), 6,22 (dd, J = 16,1, H), 1,24 (c, J = 7,2 Hz, 6H); RMN 13C (101 MHz, CDCla) ,20, 15,25.

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 30:

Se aisló en forma de un aceite de color naranja (142 g, 7,39 (dd, J = 8,3, 0,8 Hz, 1H), 6,62 (d, J = 16,1 Hz, 1H), 1H), 3,78 - 3,48 (m, 4H), 1,25 (td, J = 7,1, 0,8 Hz, 6H).

(EM,2,3-Tndoro-5-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-N)bencen : RMN 1H (300 MHz, CDCh) 87,48 (d, J = 2,0 Hz, 1H), ddd, J = 16,1, 4,9, 0,8 Hz, 1H), 5,06 (dt, J = 4,9, 1,0 Hz, 52)

Se aisló en forma de un aceite de color naranja (40 g, 16,1, 1,2 Hz, 1H), 6,21 (dd, J = 16,1, 4,6 Hz, 1H), 5,06 (dc, J = 9,5, 7,0 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Hz, 6H).

(EM,3-Dicloro-5-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-M)-2-metoxi RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,41 (s, 2H), 6,58 (dd, J = = 4,7, 1,2 Hz, 1H), 3,69 (dc, J = 9,3, 7,1 Hz, 2H), 3,55 no (C153)

Se aisló en forma de un aceite de color amarillo (2,305 = 16,0 Hz, 1H), 6,14 (dd, J = 16,1,4,8 Hz, 1H), 5,05 (dd, 1,25 (t, J = 7,1 Hz, 6H); RMN 13C (101 MHz, CDCh) 81 60,73, 15,24; IE EM m/z 304.

(Ej-2-Cloro-4-(3,3-dietoxiprop-1-en-1-N)-1-fluorobenc ): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,32 (s, 2H), 6,56 (d, J ,8, 1,0 Hz, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,69 (m, 2H), 3,55 (m, 2H), 133,87, 129,87, 129,45, 128,85, 126,91, 100,68, 61,14,

C154)

Se aisló en forma de un aceite de color naranja (283 g, 1H), 7,29 -7,22 (m, 1H), 7,09 (t, J = 8,7 Hz, 1H), 6,62 ( (dd, J = 4,9, 1,2 Hz, 1H), 3,70 (dc, J = 9,3, 7,0 Hz, 2H), 13C (101 MHz, CDCh) 8 158,91, 156,42, 133,65, 133, 121,08, 116,72, 116,51, 100,93, 61,17, 15,24; RMN 19F

En otra preparación, se aisló en forma de un aceite inc RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,44 (dd, J = 7,0, 2,2 Hz, 16,1, 1,2 Hz, 1H), 6,14 (dd, J = 16,1, 5,0 Hz, 1H), 5,05 (dc, J = 9,4, 7,1 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Hz, 6H); RMN 0,47, 128,65, 128,07, 128,05, 126,39, 126,32, 121,26, Hz, CDCh) 8 -116,36.

16,75 g, 64%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,43 (dd, J = 7,0, 2,2 Hz, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,07 (t, J = 8,7 Hz, 1H), (dd, J = 4,9, 1,0 Hz, 1H), 3,70 (dc, J = 9,4, 7,1 Hz, 2H), 13C (101 MHz, CDCla) 8 158,91, 156,42, 133,65, 133, 121,08, 116,72, 116,51, 100,93, 61,17, 15,24; RMN 19F

Los siguientes compuestos se prepararon de una mane a 30:

Ácido trans-2,2-didoro-3-(3,4-difluorofeml)ddoprop (d, J = 16,1 Hz, 1H), 6,13 (dd, J = 16,1,4,9 Hz, 1H), 5,05 (dc, J = 9,4, 7,0 Hz, 2H), 1,25 (t, J = 7,1 Hz, 5H); RMN 0,47, 128,65, 128,07, 128,05, 126,39, 126,32, 121,26, MHz, CDCla) 8 -116,36; IE EM m/z 258.

ilar a los procedimientos indicados en los Ejemplos 27

-carboxnico (C124)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (1,44 g, 9,9, 8,3 Hz, 1H), 7,10 (ddd, J = 10,8, 7,3, 2,3 Hz, 1H), 1H), 2,83 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN ¹⁹F (376 MHz, CDCl H]-).

Ácido trans-3-(3-bromo-4-dorofenil)-2,2-didorocido RMN ¹H (400 MHz, CDCI³) 88,69 (s, 1H), 7,18 (dt, J = ddt, J = 8,1, 3,8, 1,7 Hz, 1H), 3,44 (dd, J = 8,4, 1,0 Hz, 136,40, -136,46, -137,42, -137,48; IENEM m/z 266 ([M-

no-1-carboxílico (C125)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (1,05 g, 7,42 (m, 2H), 7,17 (dd, J = 8,3, 2,1 Hz, 1H), 3,43 (d, J CDCls) 8 171,46, 134,71,133,88, 132,43, 130,42, 128 IENEM m/z 343 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-didoro-3-(3,4-dibromofeml)ddoprop RMN 1H (400 MHz, CDCls) 88,07 - 7,63 (m, 1H), 7,58 -Hz, 1H), 2,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 13C (101 MHz, 22,73, 77,33, 77,22, 77,01,76,69, 61,51,39,50, 37,21;

-carboxflico (C126)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,488 g (m, 2H), 7,08 (ddd, J = 8,3, 2,1, 0,7 Hz, 1H), 3,57 - 3,25 8 171,54, 133,82, 133,78, 133,08, 128,78, 125,13, 124,9 m/z 387 ([M-H]-).

Ácido írans-2,2-dicloro-3-(3-fluoro-4-(trifluorometil)f ): RMN 1H (400 MHz, CDCls) 88,85 (s, 1H), 7,77 - 7,47 H), 2,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 13C (101 MHz, CDCls) 33, 77,22, 77,01,76,70, 61,41,39,59, 37,14, 0,01; IENEM

idopropano-1-carboxílico (C127)

Se aisló en forma de un sólido ceroso de color castaño (t, J = 7,7 Hz, 1H), 7,23 - 7,04 (m, 2H), 3,51 (d, J = 8,3 -61,40, -61,43, -113,24, -113,27; IENEM m/z 316 ([M-H] g, 69%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 87,83 (s, 1H), 7,63 ), 2,92 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCls) 8 Ácido írans-3-(4-bromo-3-fluorofeml)- 2,2-didorodd ano-l-carboxíNco (C128)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,41 g, 8,2, 7,1 Hz, 1H), 7,00 (ddd, J = 33,6, 8,7, 2,1 Hz, 2H), (376 MHz, CDCl3) 5 -106,06; IENEM m/z 327 ([M-H]-).

Ácido frans-3-(3-bromo-4-(trifluorometN)feml)-2,2-di RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 58,04 (s, 1H), 7,57 (dd, J = (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,85 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F ddopropano-1-carboxflico (C129)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,55 g, 7,29 (m, 1H), 3,50 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 IENEM m/z 377 ([M-H]-).

Ácido frans-3-(4-bromo-3-(tnfluorometM)feml)-2,2-d RMN 1H (400 MHz, CDCl3) 57,78 - 7,57 (m, 2H), 7,42 -); RMN 19F (376 MHz, CDCl3) 5 -62,66, -62,67, -62,81; ddopropano-1-carboxflico (C130)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (1,21 g, 8,3 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 7,30 (dd, J = 8,3, RMN 19F (376 MHz, CDCl3) 5 -62,77, -62,78; IENEM m/ Ácido frans-2,2-didoro-3-(3-doro-4-(trifluorometN)fe RMN 1H (400 MHz, CDCl3) 510,87 (s, 1H), 7,74 (d, J = , 1H), 3,49 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,91 (d, J = 8,3 Hz, 1H); ([M-H]').

opropano-1-carboxflico (C131)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,778 g, 8,2 Hz, 1H), 7,53 - 7,39 (m, 1H), 7,35 - 7,19 (m, 1H), (376 MHz, CDCl3) 5 -62,63; IENEM m/z 332 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-didoro-3-(4-doro-3-(trifluorometN)fe : RMN 1H (400 MHz, CDCl3) 59,72 (s, 1H), 7,71 (d, J = (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F opropano-1-carboxflico (C132)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (2,02 g, (dd, J = 8,3, 2,2 Hz, 1H), 3,50 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,90 (d IENEM m/z 332 ([M-H]-).

Ácido frans-3-(3-bromo-4-fluorofenM)-2,2-didorocid : RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 57,96 - 7,51 (m, 3H), 7,39 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCl3) 5 -62,75, -62,75; ano-1-carboxflico (C133)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,850 g, = 6,3, 2,3, 0,7 Hz, 1H), 7,32 -7,08 (m, 2H), 3,44 (dd, J = CDCla) 5 -107,16; IENEM m/z 327 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-didoro-3-(4-fluoro-3-(tN fluorometN)f ): RMN 1H (400 MHz, CDCl3) 58,47 (s, 1H), 7,47 (ddd, J 1,0 Hz, 1H), 2,84 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, ddopropano-1-carboxflico (C134)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (3,08 g, (m, 2H), 7,24 (t, J = 9,3 Hz, 1H), 3,50 (dd, J = 8,4, 1,0 H -61,48, -61,51, -114,23, -114,26, -114,29; IENEM m/z 3 Ácido frans-2,2-didoro-3-(4-doro-3-fluorofeml)ddop ): RMN 1H (400 MHz, CDCl3) 58,18 (s, 1H), 7,64 - 7,39 ), 2,89 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCl3) 5 -H]').

no-1-carboxflico (C135)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,96 g, = 8,2, 7,6 Hz, 1H), 7,11 -6,98 (m, 2H), 3,46 (d, J = 8,2 -114,07; IENEM m/z 282 ([M-H]-).

Ácido frans-2,2-didoro-3-(3,5-difluorofeml)ddoprop : RMN 1H (400 MHz, CDCl3) 511,57 (s, 1H), 7,42 (dd, J ), 2,85 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCl3) 5 -carboxflico (C136)

Se aisló en forma de un aceite incoloro y transparente ( (cd, J = 6,4, 2,3 Hz, 3H), 3,44 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2,86 108,69, -108,82, -109,85; IENEM m/z 266 ([M-H]-).

, 29%): RMN 1H (400 MHz, CDCl3) 510,44 (s, 1H), 6,82 = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCl3) 5 -108,49, - Ácido frans-2,2-didoro-3-(3-fluoro-5-(trifluorometN)f ddopropano-1-carboxflico (C137)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (3,7 g, (m, 2H), 7,20 (dt, J = 8,9, 2,0 Hz, 1H), 3,53 (d, J = 8,3 H -62,86, -109,49; IENEM m/z 316 ([M-H]’).

Ácido írans-3-(3-bromo-5-fluorofenM)-2,2-didorodd RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 5 11,40 (s, 1H), 7,42 - 7,27 ), 2,93 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCl3) 5 ano-1-carboxflico (C138)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,76 g, (m, 2H), 7,03 - 6,87 (m, 1H), 3,45 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 2, -109,73; IENEM m/z 327 ([M-H]-).

Ácido írans-3-(3-bromo-5-(trifluorometM)fenM)-2,2-d : RMN 1H (400 MHz, CDCl3) 511,06 (s, 1H), 7,36 - 7,14 , J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCl3) 5 -109,73, ddopropano-1-carboxflico (C139)

Se aisló en forma de un sólido de color castaño (0,375 1H), 7,62 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,46 (s, 1H), 3,52 (d, J = 8, 5 -62,84; IENEM m/z 377 ([M-H]').

Ejemplo 31: Preparación de ácido írans-2,2-dibromo %): RMN 1H (400 MHz, CDCl3) 510,52 (s, 1H), 7,77 (s, 1H), 2,93 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 19F (376 MHz, CDCl3) ,5-didorofeml) ciclopropano-1-carboxílico (C155)

A una solución de frans-2,2-dibromo-3-(3,5-diclorofenil acetonitrilo (15,36 ml) y agua (2,5 ml) se añadió hidróge se enfrió a 0 °C, se añadió lentamente clorito sódico (3 mientras se calentaba lentamente a temperatura ambie ácido clorhídrico (1 N) hasta que el pH fue igual a, o i acetato de etilo. Los extractos orgánicos combinados s al vacío. La purificación del sólido en bruto por crom 100%/hexanos como eluyente proporcionó el compuest propano-1-carbaldehído (C156) (1,67 g, 4,48 mmol) en ulfito sódico (3,26 g, 31,36 mmol). La solución resultante , 17,92 mmol) y la solución se agitó durante una noche espués, la mezcla se diluyó con una solución acuosa de r a 3. Después, la mezcla se extrajo repetidamente con aron sobre sulfato sódico, se filtraron y se concentraron afía en columna ultrarrápida con acetato de etilo al 0-título en forma de un sólido de color pardo claro (0,91 g, 52%): RMN 1H (400 MHz, CDCI³) 57,36 (t, J = 1,9 Hz, 2,91 (d, J = 8,2 Hz, 1H); RMN 13C (101 MHz, CDCl3) 5 IENEM m/z 386 ([M-H]-).

Ejemplo 32: Preparación de írans-2,2-dibromo-3-(3,5 ,17 (dd, J = 1,9, 0,8 Hz, 2H), 3,39 (d, J = 8,2 Hz, 1H), , 136,91, 135,25, 128,64, 127,29, 40,29, 37,32, 26,57; rofeml) ciclopropano-1-carbaldehído (C156)

A una solución de ('£M,3-didoro-5-(3,3-dietox¡prop-1-en (12,1 ml) se añadieron hexafluorofosfato de tetrabutil cuidadosa de hidróxido sódico sólido (1454 mg, 36,3 mm una noche. La mezcla se diluyó con diclorometano y agu la capa orgánica se secó sobre sulfato sódico, se filtró y ultrarrápida usando acetato de etilo al ⁰ - ^{1 0 0} %/hexano disolvió en acetona (4 ml) y ácido clorhídrico acuoso (2 mezcla se diluyó con una solución saturada de bicarbo mezcla se extrajo con éter dietílico y acetato de etilo y las y se concentraron, proporcionando el producto de color (d, J = 4,0 Hz, 1H), 7,37 (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 1H); RMN 13C (101 MHz, CDCla) 5194,74, 136,55, 135,3 CHO]-).

Ejemplo 33: Preparación de ácido (1R,3R)-2,2-didoro enceno (C150) (0,500 g, 1,817 mmol) en bromoformo io (V) (70,4 mg, 0,182 mmol), seguido de la adición mezcla se calentó a 90 °C mientras se agitaba durante extrajo con más cantidad de diclorometano. Después, ncentró. La purificación por cromatografía en columna o eluyente proporcionó un eluyente, que después se l, 2 mmol). La mezcla se agitó durante una noche. La sódico hasta que el pH fue superior a 7. Después, la orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato sódico oscuro (0,03 g, 4%): RMN 1H (400 MHz, CDCh) 59,48 7 Hz, 2H), 3,60 -3,36 (m, 1H), 2,90 (dd, J = 7,9, 4,0 Hz, 8,76, 127,34, 42,34, 39,84, 26,05; IEN EM m/z 343 ([M-

,5-didorofeml)-ddopropano-1-carboxflico (C157)

1a resolución: Se añadió lentamente ('RJ-1-feniletana 2.2- d¡cloro-3-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡clopropano-carboxíl¡ resultante se agitó a 45 °C. Después de que empeza 4 horas. El sólido se recogió, se lavó con una cantid blanco se diluyó con acetato de etilo (100 ml) y se la ml). La capa orgánica se secó sobre sulfato sódico, s en forma de un sólido de color blanco (10,33 g, exces

2a resolución: Se añadió lentamente (Rj-1-feniletana 2.2- dicloro- 3-(3,5-d¡clorofen¡l)c¡clopropano-carboxíl horas, se recogió un sólido, se lavó con una cantidad clorhídrico acuoso para proporcionar el compuesto de 24,2%): Rotación específica: 47,4 (10 mg/ml en ace (t, J = 1,9 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 1,9, 0,7 Hz, 2H), 3,48 DMSO-de) 5166,28, 136,40, 133,39, 127,27, 127,04,

El ee se determinó por el método de HPLC quiral de la si de partícula 3 pm, dimensiones 3 mm x 150 mm, DAIC 5 con ácido fórmico 50 mM y dietilamina; Caudal: 0,5 ml/mi

Los siguientes compuestos se prepararon de una maner 6,49 g, 53,0 mmol) a una solución agitada de ácido rac-2,45 g, 106 mmol) en acetona (106 ml). La solución epositarse un sólido, la mezcla se puso a 5 °C durante ínima de acetona fría y se secó. La sal sólida de color n ácido clorhídrico acuoso (1 N, 10 ml) y salmuera (30 y se concentró para proporcionar el producto del título ntiomérico "ee" ^{8 8} %).

(3,4 g, 28 mmol) a una solución agitada de ácido rac-10,33 g, ee ^{8 8} %) en acetona (100 ml). Después de 2 a de acetona fría y se secó. El sólido se trató con ácido en forma de un sólido de color blanco (7,84 g, ee 97%, lo, 589 nm, 25,2 °C); RMN 1H (300 MHz, CDCla) 57,36 7 (m, 1H), 2,87 (d, J = 8,3 Hz, 1H); RMN 13C (400 MHz, , 37,10, 35,98; IENEM m/z 298,9 ([M-H]-).

te manera: Columna: CHIRALPAK@ ZWIX(+), tamaño 4; Fase móvil: acetonitrilo al 49%/metanol al 49%/agua mpo: 9 min; Temperatura: 25 °C

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 33: Ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4-diclorofenM)cidoprop o-1-carboxflico (C158)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (6,7 g, 30 racémico C3.

Ácido (1R,3R)-2,2-didoro-3-(3-doro-4-fluorofenM)cido e 96%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido

pano-1-carboxflico (C159)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,5 g, 13 racémico C16.

Ácido (1R,3R)-2,2-dicloro-3-(3,4,5-triclorofenil)ciclopr e 99%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido

no-1-carboxílico (C160)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (2 g, 29%, racémico C2.

Ejemplo 34: Ácido (1S,3S)-2,2-dicloro-3-(3,5-diclorofe e 99%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido

-ciclopropano-1-carboxílico (C161)

Las aguas madre de la 1a resolución de R,R-ácido (del Ej ml) y se calentaron a 45 °C. Con remolino, se añadió ('S) resultante se agitó a 45 °C. Después de que empezara horas. Se recogió un sólido, se lavó con una cantidad m trató con ácido clorhídrico acuoso para proporcionar el S, 59%, ee 85%). Una segunda resolución del S,S-ácido c usando el mismo procedimiento con S)-1-feniletanamina forma de un sólido de color blanco (8,53 g, 26%, ee 99%).

plo 33) se concentraron y se disolvieron en acetona (-100 feniletanamina (5,0 g, 41,2 mmol, 0,8 equiv.). La solución epositarse un sólido, la mezcla se puso a 5 °C durante 2 a de acetona fría y se secó al vacío 35 °C. El sólido se ácido libre en forma de un sólido de color blanco (9,87 g, inado con un ee del 85% (13,45 g, 41,7 mmol, ee 85%) ,8 g, 31,3 mmol, 0,75 equiv.) proporcionó el S,S-ácido en tación específica: -51,9 (10 mg/ml en acetonitrilo, 589 nm, 25,2 °C). Los datos analíticos son coherentes con el áci El ee se determinó por el método de HPLC quiral de la de partícula 3 |jm, dimensiones 3 mm x 150 mm, DAIC con ácido fórmico 50 mM y dietilamina; Caudal: 0,5 ml/m Los siguientes compuestos se prepararon de una maner Ácido (1S,3S)-2,2-didoro-3-(3,4-didorofenM)cidopro émico C1.

nte manera: Columna: CHIRALPAK® ZWIX(+), tamaño 4; Fase móvil: acetonitrilo al 49%/metanol al 49%/agua empo: 9 min; Temperatura: 25 °C

ilar al procedimiento indicado en el Ejemplo 34:

1-carboxflico (C162)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (7 g, 35 racémico C3.

Ácido (1S,3S)-2,2-didoro-3-(3-doro-4-fluorofenil)cid 98%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido

ano-1-carboxílico (C163)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,64 g, 27 racémico C16.

Ácido (1S,3S)-2,2-didoro-3-(3,4,5-tridorofenil)cidopr 98%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido

o-1-carboxílico (C164)

Se aisló en forma de un sólido de color blanco (0,75 g, 41 racémico C2.

Se reconoce que algunos reactivos y condiciones d funcionalidades que pueden estar presentes en deter utilizadas en la preparación de determinadas moléculas protocolos de protección y desprotección convencion conocidos para un experto en la técnica. Además, en a rutinarias adicionales no descritas en la presente memo experto en la técnica también reconocerá que puede realizando algunas de las etapas de las rutas sintéticas también reconocerá que puede ser posible realizar reac convencionales en las moléculas deseadas para introdu

Ensayos biológicos

Los siguientes bioensayos contra el gusano soldado (Trichoplusia ni), el pulgón verde del melocotonero (Myzu se incluyen en la presente descripción debido al daño q taladrillo de la col son dos buenas especies indicadoras pulgón verde del melocotonero es una buena especie in de savia. Los resultados con estas tres especies indica amplia utilidad de las moléculas de Fórmula 1 para contr 99%). Los datos analíticos son coherentes con el ácido

cción pueden no ser compatibles con determinadas as moléculas de Fórmula 1 o determinadas moléculas órmula 1. En tales casos, puede ser necesario emplear ampliamente documentados en la bibliografía y bien s casos puede ser necesario realizar etapas sintéticas ra completar la síntesis de las moléculas deseadas. Un posible conseguir la síntesis de moléculas deseadas n orden diferente al descrito. Un experto en la técnica s de sustitución o interconversiones de grupo funcional odificar los sustituyentes.

remolacha (Spodoptera exigua), el taladrillo de la col sicae) y el mosquito de la fiebre amarilla (Aedes aegypti), fligen. Además, el gusano soldado de la remolacha y el un amplio intervalo de plagas masticadoras. Además, el ora para un amplio intervalo de plagas que se alimentan junto con el mosquito de la fiebre amarilla muestran la as plagas de los filos artrópodos, moluscos y nematodos (Drewes et al.)

Ejemplo A: Bioensayos sobre gusanos soldado de taladrillo de la col (Trichoplusia ni, TRIPNI) ("CL")

El gusano soldado de la remolacha es una plaga gra remolacha, cítricos, maíz, algodón, cebollas, guisantes girasoles, tabaco y tomates, entre otros cultivos. Es nat Australia, Japón, América del Norte y el sur de Europa. causan pérdidas devastadoras en los cultivos. Se sabe

El taladrillo de la col es una plaga grave que se encuentra Coles de Bruselas, col, cantalupo, coliflor, apio, coles, mostaza, perejil, guisantes, pimientos, patatas, habas d otros cultivos. Esta especie es muy destructiva para las veces su peso en alimento diariamente. Los sitios de a materia fecal, húmeda y pegajosa, que puede contrib problemas secundarios en las plantas del sitio. Se sabe

Por consiguiente, debido a los factores anteriores, el co que controlan estas plagas (BAW y CL), que se conocen plagas masticadoras de plantas.

Ciertas moléculas descritas en el presente documento f descritos en los siguientes ejemplos. En el informe de lo CL" (véase la Sección Tabla).

Bioensayos sobre BAW

Los bioensayos sobre BAW se realizaron utilizando un e a cinco larvas BAW de segundo estadio en cada pocillo con aproximadamente 1,5 ml de dieta artificial a la que |jl de mezcla acetona:agua 90:10) (a cada uno de los o con una cubierta autoadhesiva transparente, se ventilar 25 °C, luz-oscuridad 14:10 durante cinco a siete días. El pocillo; la actividad en los ocho pocillos fue promediada Resultados biológicos" (Véase la Sección Tabla).

Bioensayos sobre CL

Los bioensayos sobre CL se realizaron utilizando un ens cinco larvas CL de segundo estadio en cada pocillo (3

aproximadamente 1 ml de dieta artificial a la que se apli mezcla acetona:agua 90:10) (a cada uno de los ocho po cubierta autoadhesiva transparente, se ventilaron para p oscuridad 14:10 durante cinco a siete días. El porcentaj actividad en los ocho pocillos fue promediada. Los resul biológicos" (Véase la Sección Tabla).

Ejemplo B: Bioensayos sobre pulgón verde del melo

El GPA es la plaga de pulgón más importante de los á encogimiento de las hojas y la muerte de varios tejidos. transporte de virus de plantas, como el virus Y de la pat miembros de la familia Solanaceae patata/hierba mora, y GPA ataca dichas plantas como el brócoli, bardana, col, macadamia, papaya, pimientos, patatas dulces, tomate ataca muchos cultivos ornamentales como el clavel, el c El GPA ha desarrollado resistencia a muchos plaguicid número de casos informados de resistencia a insecto anteriores, el control de esta plaga es importante. Ade conoce como plaga que se alimenta de la savia, son útile las plantas.

Ciertas moléculas descritas en el presente documento s en los siguientes ejemplos. En el informe de los result (véase la Sección Tabla).

molacha (Spodoptera exigua, LAPHEG) ("BAW"), y

preocupación económica para la alfalfa, espárragos, ientos, patatas, habas de soja, remolacha azucarera, el sudeste asiático, pero ahora se encuentra en África, larvas pueden alimentarse en enjambres grandes que s resistente a varios plaguicidas.

do el mundo. Ataca la alfalfa, habas, remolacha, brócoli, ón, pepinos, berenjena, col rizada, lechuga, melones, , espinacas, calabaza, tomates, nabos y sandías, entre as debido a su voraz apetito. Las larvas consumen tres tación están marcados por grandes acumulaciones de una mayor presión de la enfermedad, lo que causa s resistente a varios plaguicidas.

de estas plagas es importante. Además, las moléculas o plagas masticadoras, serán útiles para controlar otras

probadas contra BAW y CL usando los procedimientos ultados, se utilizó la "Tabla de clasificación de BAW &

de placa de dieta de 128 pocillos. Se colocaron de una ) de la placa de dieta que se había llenado previamente licó 50 jg /cm 2 de la molécula de prueba (disuelta en 50 ocillos) y luego se dejó secar. Las placas se cubrieron ra permitir el intercambio de gases y se mantuvieron a entaje de mortalidad se registró para las larvas en cada resultados se indican en la tabla titulada "Tabla ABC:

e placa de dieta de 128 pocillos. Se colocaron de una a la placa de dieta que se había llenado previamente con jg /cm 2 de la molécula de prueba (disuelta en 50 j l de ) y luego se dejó secar. Las placas se cubrieron con una ir el intercambio de gases y se mantuvieron a 25 °C, luzmortalidad se registró para las larvas en cada pocillo; la se indican en la tabla titulada "Tabla ABC: Resultados

nero (Myzus persicae, MYZUPE) ("GPA").

s de melocotón, que causa un crecimiento reducido, el bién es peligroso porque actúa como un vector para el el virus del enrollamiento de las hojas de la patata a los s virus del mosaico a muchos otros cultivos alimenticios. oria, coliflor, rábano, berenjena, judías verdes, lechuga, rros y calabacín, entre otros cultivos. El GPA también temo, la col blanca en flor, la flor de Pascua y las rosas. n la actualidad, es una plaga que tiene el tercer mayor parks et al.). Por consiguiente, debido a los factores las moléculas que controlan esta plaga (GPA), que se ra controlar otras plagas que se alimentan de la savia de

baron contra GPA usando los procedimientos descritos se utilizó la "Tabla de clasificación de GPA & YFM" Las plántulas de col cultivadas en macetas de 3 pulgada utilizaron como sustrato de prueba. Las plántulas se infes día antes de la aplicación química. Se usaron cuatro ma moléculas de prueba ^{( 2} mg) se disolvieron en ² ml de reserva de 1000 ppm de molécula de prueba. Las solucio agua para obtener la solución a 200 ppm de la molécula para rociar una solución a ambos lados de las hojas de c de disolventes) se rociaron con el diluyente que solo conte Las plantas tratadas se mantuvieron en una sala de alm humedad relativa ambiental (HR) antes de la clasificación de pulgones vivos por planta bajo un microscopio. El porc de Abbott (W. S. Abbott, "A Method of Computing the E pp.265-267) de la siguiente manera.% de control corregid plantas de control de disolventes e Y = N.° de pulgones v tabla titulada "Tabla ABC: Resultados biológicos" (Véase

Ejemplo C: Bioensayos sobre el mosquito de la fiebre

El YFM prefiere alimentarse de seres humanos durante e viviendas humanas. El YFM es un vector para transmitir los virus de la fiebre del dengue y la fiebre amarilla. L transmitida por mosquitos después de la malaria. La fieb hasta el 50% de las personas gravemente afectadas sin 200.000 casos de fiebre amarilla, que causan 30.000 m una enfermedad vírica desagradable; a veces se le llam intenso dolor que puede producir. La fiebre del dengue m a los factores anteriores, el control de esta plaga es im (YFM), que se conoce como plaga de succión, son útiles y animal.

Ciertas moléculas descritas en el presente documento s en el siguiente párrafo. En el informe de los resultados, s la Sección Tabla).

Se utilizan placas maestras que contienen 400 |jg de u (equivalente a una solución de 4000 ppm). Una placa ma A esta placa, se añaden a cada pocillo 135 j l de una m dispensar 15 j l de aspiraciones de la placa maestra a un (placas "hija") creadas por maestra. Las placas "hijas" cr

El día antes de tratar las placas, los huevos de mosquito para comenzar a incubar (4 g en 400 ml). Después de cr j l de la mezcla de polvo de hígado/mosquito larval (larva infestan con larvas de mosquitos, se usa una tapa no e placas se mantienen a temperatura ambiente durante 3 d y puntúa cada pozo según la mortalidad. Los resultad biológicos" (Véase la Sección Tabla).

Sales de adición de ácido, derivados de sal, solvatos, agrícolamente aceptables

Las moléculas de Fórmula 1 pueden formularse en sales ejemplo no limitante, una función amina puede formar s acético, benzoico, cítrico, malónico, salicílico, málico, ascórbico, maleico, aspártico, bencenosulfónico, met hidroxietanosulfónicos. Además, a modo de ejemplo no li las procedentes de metales alcalinos o alcalinotérreos y cationes preferidos incluyen sodio, potasio y magnesio.

Las moléculas de Fórmula 1 pueden formularse en deriv sal puede prepararse mediante la puesta en contacto de para producir una sal. Una base libre puede regenerarse acuosa diluida adecuada tal como hidróxido de sodio acu sodio. Como ejemplo, en muchos casos, un plaguicida, conversión en su sal de dimetilamina.

Las moléculas de Fórmula 1 pueden formularse en co ,6 cm), con 2-3 hojas verdaderas pequeñas (3-5 cm), se on con 20-50 GPA (estadios de ninfa y adulto sin alas) un as con plántulas individuales para cada tratamiento. Las olvente acetona/metanol (¹ :¹ ), formando soluciones de s de reserva se diluyeron 5X con Tween 20 al 0,025% en e prueba. Se usó un rociador de tipo aspirador de mano hasta el escurrimiento. Las plantas de referencia (control el ^{2 0} % en volumen del disolvente acetona/metanol (¹ :¹ ). namiento durante tres días a aproximadamente 25 °C y a evaluación se realizó mediante el recuento del número aje de control se midió utilizando la fórmula de corrección tiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), 100 * (X - Y) / X donde X = N.° de pulgones vivos en las s en las plantas tratadas. Los resultados se indican en la Sección Tabla).

arilla (Aedes aegypti, AEDSAE) ("YFM").

ía y se encuentra con mayor frecuencia en o cerca de las rias enfermedades. Es un mosquito que puede propagar ebre amarilla es la segunda enfermedad más peligrosa amarilla es una enfermedad hemorrágica vírica aguda y atamiento morirán de fiebre amarilla. Se estima que hay tes en todo el mundo cada año. La fiebre del dengue es iebre de la fractura" o "fiebre del corazón roto" debido al a unas 20.000 personas al año. Por consiguiente, debido rtante. Además, las moléculas que controlan esta plaga ra controlar otras plagas que causan sufrimiento humano

robaron contra YFM usando los procedimientos descritos tilizó la "Tabla de clasificación de GPA & YFM" (véase

molécula disuelta en 100 j l de dimetilsulfóxido (DMSO) tra de moléculas ensambladas contiene 15 j l por pocillo. cla agua/acetona 90:10. Un robot está programado para laca de 96 pocillos vacía (placa "hija"). Hay ⁶ repeticiones as se infestan inmediatamente con larvas YFM.

colocan en agua Millipore que contiene polvo de hígado las placas "hijas" utilizando el robot, se infestan con 220 e aproximadamente 1 día). Después de que las placas se porativa para cubrir la placa para reducir el secado. Las antes de la clasificación. Después de 3 días, se observa se indican en la tabla titulada "Tabla ABC: Resultados

rivados de éster, polimorfos, isótopos y radionúclidos

adición de ácido agrícolamente aceptables. A modo de s con ácidos clorhídrico, bromhídrico, sulfúrico, fosfórico, márico, oxálico, succínico, tartárico, láctico, glucónico, osulfónico, etanosulfónico, hidroxilmetanosulfónicos e tante, una función ácida puede formar sales que incluyen s procedentes de amoníaco y aminas. Los ejemplos de

s de sal. A modo de ejemplo no limitante, un derivado de base libre con una cantidad suficiente del ácido deseado ediante el tratamiento de la sal con una solución de base o diluido, carbonato potásico, amoniaco y bicarbonato de como 2,4-D, se hace más soluble en agua mediante la

lejos estables con un disolvente, de tal manera que el complejo permanece intacto después de que se elimina menudo se denominan "solvatos". Sin embargo, es partic disolvente.

Las moléculas de Fórmula 1 que contienen una funcionali derivados éster se pueden aplicar de la misma maner documento.

Las moléculas de Fórmula 1 pueden fabricarse como dive el desarrollo de agroquímicos, ya que diferentes estruct tener propiedades físicas y rendimientos biológicos muy d

Las moléculas de Fórmula 1 se pueden hacer con difere que tienen 2H (también conocido como deuterio) o 3H (ta Fórmula 1 se pueden hacer con diferentes radionúclidos. (también conocido como radiocarbono). Las moléculas d en estudios biológicos que permiten el rastreo en proces estudios de MoA.

Combinaciones

En otra realización de la presente invención, las molécula una mezcla de composición, o una aplicación simultánea

En otra realización de la presente invención, las molécula una mezcla de composición, o una aplicación simultánea un MoA que es igual a, similar a, pero más probablement

En otra realización, las moléculas de Fórmula 1 pued composición, o una aplicación simultánea o secuencial) c algicidas, avicidas, bactericidas, fungicidas, herbicidas, virucidas.

En otra realización, las moléculas de Fórmula 1 pued composición, o una aplicación simultánea o secuencial) c de aves, quimiotaxinas, protectores herbicidas, atraye mamíferos, perturbadores de apareamiento, activador sinergistas.

En otra realización, las moléculas de Fórmula 1 también composición, o una aplicación simultánea o secuencial) c

En otra realización, en una composición plaguicida se pu un principio activo en una amplia variedad de relaciones se puede usar la relación en peso de una molécula de F Tabla B. Sin embargo, en general, se prefieren rela aproximadamente 1:10. También se prefiere a veces us siete o más, que comprende una molécula de Fórmula 1

Las relaciones en peso de una molécula de Fórmula 1 a u en donde X es las partes en peso de una molécula de intervalo numérico de las partes en peso para X es 0 < X < gráficamente en la TABLA C. A modo de ejemplo no limit un principio activo puede ser 20:1.

Los intervalos de relaciones de peso de una molécula de X ¹.Y ¹ a X ².Y², en donde X eY se definen como anteriorme

En una realización, el intervalo de relaciones en peso pue ejemplo no limitante, el intervalo de una relación en peso estar entre 3:1 y 1:3, incluidos los extremos.

En otra realización, el intervalo de relaciones en peso pue ejemplo no limitante, el intervalo de una relación en peso estar entre 15:1 y 3:1, incluidos los extremos.

En otra realización, el intervalo de relaciones en peso pue ejemplo no limitante, el intervalo de relaciones en peso de entre aproximadamente 1:3 y aproximadamente 1:20, incl disolvente que no forma complejo. Estos complejos a ente deseable formar hidratos estables con agua como

ácida pueden convertirse en derivados de éster. Estos ue se aplican las moléculas descritas en el presente

polimorfos cristalinos. El polimorfismo es importante en o polimorfos cristalinos de la misma molécula pueden ntes.

isótopos. De particular importancia son las moléculas conocido como tritio) en lugar de 1H. Las moléculas de particular importancia son las moléculas que tienen 14C rmula 1 que tienen deuterio, tritio o 14C pueden usarse uímicos y fisiológicos y estudios de semivida, así como,

Fórmula 1 pueden usarse en combinación (tal como, en cuencial) con uno o más principios activos.

Fórmula 1 pueden usarse en combinación (tal como, en cuencial) con uno o más principios activos cada uno con ferente de, el MoA de las moléculas de Fórmula 1.

sarse en combinación (tal como, en una mezcla de na o más moléculas que tienen propiedades acaricidas, cticidas, molusquicidas, nematocidas, rodenticidas y/o

sarse en combinación (tal como, en una mezcla de na o más moléculas que son antiapetentes, repelentes de insectos, repelentes de insectos, repelentes de de plantas, reguladoras del crecimiento vegetal y/o

en usarse en combinación (tal como en una mezcla de no o más bioplaguicidas.

n usar combinaciones de una molécula de Fórmula 1 y eso. Por ejemplo, en una mezcla de dos componentes, ula 1 a un principio activo, las relaciones en peso en la es en peso inferiores de aproximadamente 10:1 a a mezcla de componentes de tres, cuatro, cinco, seis, s o más principios activos adicionales.

incipio activo también se pueden representar como X:Y ; ula 1 e Y es las partes en peso de principio activo. El y las partes en peso para Y es 0 < Y < 100 y se muestra la relación en peso de a la molécula de Fórmula 1 para

mula 1 a un principio activo pueden representarse como

er X ¹.Y ¹ a X ².Y², en donde X i > Yi y X ² < Y². A modo de una molécula de Fórmula 1 a un principio activo puede

er X ¹.Y ¹ a X ².Y², en donde X i > Yi y X ² > Y². A modo de una molécula de Fórmula 1 a un principio activo puede

er X ¹.Y ¹ a X ².Y², en donde X i < Yi y X ² < Y². A modo de molécula de Fórmula 1 a un principio activo puede estar s los extremos.

Formulaciones

Un plaguicida muchas veces no es adecuado para su apli otras sustancias para que el plaguicida se pueda usar permitiendo una fácil aplicación, manejo, transporte, alm los plaguicidas se formulan en, por ejemplo, cebos, emu fumigantes, geles, gránulos, microencapsulaciones, t suspoemulsiones, comprimidos, líquidos solubles en ag humectables y soluciones de volumen ultra bajo.

Los plaguicidas se aplican con mayor frecuencia como formulaciones concentradas de dichos plaguicidas. Dich emulsionables son sólidas, generalmente conocidas c líquidos conocidos generalmente como concentrado humectables, que pueden compactarse para formar grán del plaguicida, un vehículo y tensioactivos. La concentra 10% a aproximadamente el 90% en peso. El vehículo su de montmorillonita, las tierras de diatomeas o los silicatos aproximadamente el 0,5% a aproximadamente el 10% sulfonadas, los naftalensulfonatos condensados, los naft alquilo y los agentes tensioactivos no iónicos tales como

Los concentrados emulsionables de plaguicidas compre como de aproximadamente 50 a aproximadamente 500 disolvente miscible en agua o una mezcla de un diso disolventes orgánicos útiles incluyen compuestos aro especialmente las porciones del petróleo naftalénicas y ol pesada. También se pueden usar otros disolventes orgáni de colofonia, cetonas alifáticas tales como ciclohexan emulsionantes adecuados para concentrados emulsiona convencionales.

Las suspensiones acuosas comprenden suspensiones d acuoso a una concentración en el intervalo de aproxim suspensiones se preparan moliendo finamente el plaguici de agua y tensioactivos. También se pueden añadir i naturales, para aumentar la densidad y la viscosidad del el plaguicida al mismo tiempo mediante la preparación d como un molino de arena, un molino de bolas o un homo estar microencapsulado en polímero plástico.

Las dispersiones de aceite (OD) comprenden suspens finamente dispersados en una mezcla de disolventes org de aproximadamente el 2% a aproximadamente el 50% disolvente orgánico. Los disolventes orgánicos útiles i fracciones de petróleo, especialmente las porciones del como la nafta aromática pesada. Otros disolventes pued aceites vegetales y de semillas. Los emulsionantes a tensioactivos aniónicos y no iónicos convencionales.

formulación de dispersiones de aceite para modificar la r separación y sedimentación de las partículas o gotitas di

Los plaguicidas también pueden aplicarse como comp aplicaciones en el suelo. Las composiciones granulares aproximadamente un ^{1 0} % en peso del plaguicida, dispe similar. Dichas composiciones se preparan generalmen adecuado y la aplicación a un vehículo granular, que se ha de aproximadamente 0,5 mm a aproximadamente 3 mm. una masa o pasta del vehículo y la molécula, y luego trit granular deseado. Otra forma de gránulos es un gránulo en gránulos que se aplican como una emulsión de aceit solubilizado o diluido en un disolvente orgánico, despué emulsionables en agua comprenden uno o varios principi adecuado que se absorbe en una capa polimérica solubl

Los polvos que contienen un plaguicida se preparan me un vehículo agrícola polvoriento adecuado, como arcill ción en su forma pura. Por lo general, es necesario añadir la concentración requerida y en una forma apropiada, namiento y máxima actividad del plaguicida. Por lo tanto, nes concentradas, polvos, concentrados emulsionables, amientos de semillas, concentrados de suspensión, gránulos dispersables en agua o fluidos secos, polvos

pensiones o emulsiones acuosas preparadas a partir de formulaciones solubles en agua, suspendibles en agua o polvos humectables, gránulos dispersables en agua, emulsionables o suspensiones acuosas. Los polvos s dispersables en agua, comprenden una mezcla íntima del plaguicida es generalmente de aproximadamente el seleccionarse entre las arcillas de atapulgita, las arcillas rificados. Los tensioactivos eficaces, que comprenden de el polvo humectable, se encuentran entre las ligninas nsulfonatos, los alquilbencenosulfonatos, los sulfatos de uctos de óxido de etileno de alquil fenoles.

en una concentración conveniente de un plaguicida, tal mos por litro de líquido disuelto en un vehículo que es un nte orgánico inmiscible en agua y emulsionantes. Los ticos, especialmente xilenos y fracciones de petróleo, nicas de alto punto de ebullición, como la nafta aromática , como los disolventes terpénicos que incluyen derivados y alcoholes complejos tales como 2-etoxietanol. Los s se seleccionan de tensioactivos aniónicos y no iónicos

laguicidas insolubles en agua dispersados en un vehículo mente el 5% a aproximadamente el 50% en peso. Las y mezclándolo vigorosamente en un vehículo compuesto edientes, como sales inorgánicas y gomas sintéticas o hículo acuoso. A menudo es más eficaz moler y mezclar a mezcla acuosa y la homogenización en un implemento eizador de tipo pistón. El plaguicida en suspensión puede

es de plaguicidas insolubles en disolventes orgánicos icos y emulsionantes a una concentración en el intervalo peso. Uno o más plaguicidas pueden disolverse en el uyen compuestos aromáticos, especialmente xilenos y róleo naftalénicas y olefínicas de alto punto de ebullición, incluir aceites vegetales, aceites de semillas y ésteres de uados para dispersiones de aceite se seleccionan de espesantes o agentes gelificantes se añaden en la ogía o las propiedades de flujo del líquido y para evitar la rsadas.

iciones granulares que son particularmente útiles para eneralmente contienen de aproximadamente un 0,5% a s en un vehículo que comprende arcilla o una sustancia mediante la disolución del plaguicida en un disolvente eformado al tamaño de partícula apropiado, en el intervalo has composiciones también pueden formularse haciendo ndolas y secándolas para obtener el tamaño de partícula ulsionable en agua (EG). Es una formulación que consiste n agua convencional del ingrediente(s) activo(s), ya sea de la desintegración y disolución en agua. Los gránulos activos, solubilizados o diluidos en un disolvente orgánico n agua o en algún otro tipo de matriz soluble o insoluble.

te la mezcla íntima del plaguicida en forma de polvo con e caolín, roca volcánica molida y similares. Los polvos pueden contener adecuadamente desde aproximadame polvos se pueden aplicar como aderezo para semillas polvo.

Es igualmente práctico aplicar un plaguicida en forma de aceite de petróleo, tales como los aceites en aerosol, qu

Los plaguicidas también se pueden aplicar en forma de plaguicida se disuelve o dispersa en un vehículo, que es de aerosol se envasa en un recipiente desde el cual la m

Los cebos de plaguicidas se forman cuando el plaguicid las plagas comen el cebo, también consumen el plagui polvos fluidos, líquidos o sólidos. Los cebos pueden utiliz

Los fumigantes son plaguicidas que tienen una presión d un gas en concentraciones suficientes para matar plagas es proporcional a su concentración y al tiempo de exposi actúan penetrando el sistema respiratorio de la plaga o fumigantes se aplican para controlar las plagas de produ o edificios sellados con gas, o en cámaras especiales.

Los plaguicidas pueden microencapsularse mediante l polímeros plásticos de varios tipos. Mediante la alternan factores en el procesamiento, las microcápsulas pueden grados de penetrabilidad. Estos factores gobiernan la ve su vez, afecta el rendimiento residual, la velocidad de formularse como concentrados en suspensión o gránulo

Los concentrados de disolución de aceite se hacen

mantendrá el plaguicida en solución. Las soluciones d disminución y eliminación de plagas más rápidas que o acción plaguicida y la disolución del recubrimiento cer plaguicida. Otras ventajas de las soluciones de aceite in penetración de las grietas y una mejor adhesión a las su

Otra realización es una emulsión de aceite en agua, en provistos cada uno de un recubrimiento de cristal líquido glóbulo oleoso comprende al menos una molécula que e una capa monolamelar u oligolamelar que comprende: menos un agente tensioactivo hidrófilo no iónico, y (3) al tienen un diámetro medio de partícula de menos de 800

Otros componentes de formulación

En general, cuando las moléculas descritas en la Fórmu puede contener otros componentes. Estos componentes i y no mutuamente exclusiva) humectadores, esparcidor agentes reductores de la deriva, agentes de compat emulsionantes. Algunos componentes se describen de in

Un agente humectante es una sustancia que cuando se penetración del líquido mediante la reducción de la tensi extendiendo. Los agentes humectantes se usan para durante el procesamiento y la fabricación para aumenta concentrados para líquidos solubles o concentrados en s un tanque de rociado para reducir el tiempo de humectac del agua en gránulos dispersables en agua. Los ejempl concentrado de suspensión y gránulos dispersables en a etoxilatos de alquilfenol; y etoxilatos de alcohol alifáticos.

Un agente dispersante es una sustancia que se adsorbe de dispersión de las partículas y evita que se reagrege agroquímicas para facilitar la dispersión y la suspensión vuelvan a dispersar en agua en un tanque de rociado. S de suspensión y gránulos dispersables en agua. Los ten la capacidad de adsorber fuertemente en la superficie de para la reagregación de partículas. Los tensioactivos m el 1% hasta aproximadamente el 10% del plaguicida. Los omo aplicación de follaje con una máquina sopladora de

lución en un disolvente orgánico apropiado, generalmente e usan ampliamente en química agrícola.

na composición de aerosol. En dichas composiciones, el a mezcla propulsora que genera presión. La composición cla se dispensa a través de una válvula de atomización.

e mezcla con alimentos o un atrayente o ambos. Cuando a. Los cebos pueden tomar la forma de gránulos, geles, se en los refugios de plagas.

apor relativamente alta y, por lo tanto, pueden existir como el suelo o en espacios cerrados. La toxicidad del fumigante n. Se caracterizan por una buena capacidad de difusión y iendo absorbidos a través de la cutícula de la plaga. Los s almacenados bajo hojas a prueba de gases, en cuartos

suspensión de las partículas o gotas de plaguicidas en de, la química del polímero o mediante el cambio de los rmarse de varios tamaños, solubilidad, grosor de pared y idad con la que se libera el principio activo interno, que a cción y el olor del producto. Las microcápsulas pueden ispersables en agua.

iante la disolución del plaguicida en un disolvente que aceite de un plaguicida generalmente proporcionan una s formulaciones debido a que los disolventes tienen una o del tegumento aumenta la velocidad de absorción del yen una mejor estabilidad de almacenamiento, una mejor rficies grasientas.

onde la emulsión comprende glóbulos oleosos que están melar y se dispersan en una fase acuosa, en donde cada grícolamente activa, y está recubierto individualmente con al menos un agente tensioactivo lipófilo no iónico, (² ) al enos un agente tensioactivo iónico, en donde los glóbulos nómetros.

1 se usan en una formulación, dicha formulación también luyen, pero no se limitan a, (esta es una lista no exhaustiva adhesivos, penetrantes, tampones, agentes inhibidores, ilidad, agentes antiespumantes, agentes de limpieza y ediato.

ade a un líquido aumenta la capacidad de propagación o interfacial entre el líquido y la superficie sobre la cual está s funciones principales en formulaciones agroquímicas: a tasa de humectación de los polvos en agua para hacer pensión; y durante la mezcla de un producto con agua en n de los polvos humectantes y para mejorar la penetración de agentes humectantes utilizados en polvo humectable, a son: laurilsulfato de sodio; dioctil sulfosuccinato de sodio;

la superficie de las partículas, ayuda a preservar el estado Los agentes dispersantes se añaden a las formulaciones rante la fabricación y para asegurar que las partículas se tilizan ampliamente en polvos humectables, concentrados activos que se utilizan como agentes dispersantes tienen na partícula y proporcionar una barrera cargada o estérica utilizados son aniónicos, no iónicos o mezclas de los dos tipos. Para formulaciones en polvo humectables, los age sodio. Para los concentrados en suspensión, se ob polielectrolitos, tales como sodio-naftaleno-sulfonato-for fosfato de etoxilato de tristirilfenol. Los no iónicos, tal copolímeros de bloque EO-PO, a veces se combinan con suspensión. En los últimos años, se han desarrollado n muy alto como agentes dispersantes. Éstos tienen "cade de cadenas de óxido de etileno que forman los "dientes molecular pueden dar una muy buena estabilidad a largo principales hidrófobas tienen muchos puntos de anclaje dispersantes usados en formulaciones agroquímicas son: naftaleno sulfonato de sodio; ésteres de triestirilfenol-et alquilo; copolímeros de bloque EO-PO; y copolímeros de

Un agente emulsionante es una sustancia que estabiliza líquida. Sin el agente emulsionante, los dos líquidos se s emulsionantes más comúnmente utilizadas contienen un óxido de etileno y la sal de calcio soluble en aceite del equilibrio hidrófilo-lipófilo ("HLB") de aproximadamente ⁸ emulsiones estables. La estabilidad de la emulsión a ve cantidad de un agente tensioactivo de copolímero de blo

Un agente solubilizante es un tensioactivo que formar concentración crítica de micelas. Las micelas son capa dentro de la parte hidrófoba de la micela. Los tipos de ten no iónicos, monooleatos de sorbitán, etoxilatos de monoo

En ocasiones, se usan tensioactivos, solos o con otros adyuvantes a las mezclas de tanque de aspersión para Los tipos de tensioactivos utilizados para la mejora bioló acción del plaguicida. Sin embargo, a menudo son no ióni lineales; y etoxilatos de aminas alifáticas.

Un vehículo o diluyente en una formulación agrícola es resistencia requerida. Los vehículos suelen ser materia diluyentes son generalmente materiales con bajas capac en la formulación de polvos, polvos humectables, gránulo

Los disolventes orgánicos se utilizan principalmente en la aceite en agua, suspoemulsiones, dispersiones de aceite formulaciones granulares. A veces se utilizan mezclas de son aceites parafínicos alifáticos tales como queroseno común) comprende los disolventes aromáticos tales com disolventes aromáticos C9 y C10. Los hidrocarburos cristalización de plaguicidas cuando la formulación se codisolventes para aumentar el poder de los disolventes. de semillas y ésteres de aceites vegetales y de semillas.

Los espesantes o agentes gelificantes se utilizan princip dispersiones de aceite, emulsiones y suspoemulsiones p y para evitar la separación y sedimentación de las p gelificantes y anti-sedimentación generalmente se clasific y polímeros solubles en agua. Es posible producir formu utilizando arcillas y sílices. Los ejemplos de estos tipos d bentonita, silicato de aluminio y magnesio y atapulgita. suspensión a base de agua se han utilizado como agente de polisacáridos más comúnmente utilizados son extrac sintéticos de celulosa. Los ejemplos de estos tipos de m algarrobo; carrageenam; alginatos; metil celulosa; carbo Otros tipos de agentes anti-sedimentación se basan en al de polietileno. Otro buen agente anti-sedimentación es la

Los microorganismos pueden causar el deterioro de conservación se utilizan para eliminar o reducir su efecto. a: ácido propiónico y su sal de sodio; ácido sórbico y sus sal sódica del ácido p-hidroxibenzoico; p-hidroxibenzoato s dispersantes más comunes son los lignosulfonatos de nen muy buena adsorción y estabilización utilizando ldehído-condensados. También se utilizan ésteres de como los condensados de óxido de alquilarileno y los iónicos como agentes dispersantes para concentrados en os tipos de tensioactivos poliméricos de peso molecular s principales" hidrófobas muy largas y una gran cantidad e un tensioactivo "peine". Estos polímeros de alto peso zo a los concentrados de suspensión porque las cadenas las superficies de las partículas. Ejemplos de agentes nosulfonatos de sodio; condensados de formaldehído de ato-fosfato; etoxilatos de alcohol alifáticos; etoxilatos de erto.

a suspensión de gotitas de una fase líquida en otra fase rarían en dos fases líquidas inmiscibles. Las mezclas de uilfenol o un alcohol alifático con doce o más unidades de ido dodecilbencenosulfónico. Un intervalo de valores de proximadamente 18 proporcionará normalmente buenas se puede mejorar mediante la adición de una pequeña EO-PO.

icelas en agua en concentraciones por encima de la de disolver o solubilizar materiales insolubles en agua activos utilizados habitualmente para la solubilización son to de sorbitán y ésteres de oleato de metilo.

itivos, tales como aceites minerales o vegetales, como jorar el rendimiento biológico del plaguicida en la diana. a dependen generalmente de la naturaleza y el modo de como: etoxilatos de alquilo; etoxilatos de alcohol alifáticos

aterial añadido al plaguicida para dar un producto de la con altas capacidades de absorción, mientras que los des de absorción. Los vehículos y diluyentes se utilizan gránulos dispersables en agua.

rmulación de concentrados emulsionables, emulsiones de formulaciones de volumen ultra bajo y, en menor medida, solventes. Los primeros grupos principales de disolventes arafinas refinadas. El segundo grupo principal (y el más xileno y las fracciones de peso molecular más alto de los rados son útiles como codisolventes para prevenir la ulsiona en agua. Los alcoholes se usan a veces como tros disolventes pueden incluir aceites vegetales, aceites

ente en la formulación de concentrados en suspensión, modificar la reología o las propiedades de flujo del líquido ículas o gotitas dispersadas. Los agentes espesantes, en dos categorías, a saber, partículas insolubles en agua iones en suspensión concentrada y dispersión de aceite ateriales, incluyen, pero no se limitan a, montmorillonita, os polisacáridos solubles en agua en concentrados de spesantes y gelificantes durante muchos años. Los tipos naturales de semillas y algas marinas o son derivados riales incluyen, pero no se limitan a, goma guar; goma de etilcelulosa sódica (SCMC); y hidroxietilcelulosa (HEC). ones modificados, poliacrilatos, alcohol polivinílico y óxido ma xantana.

productos formulados. Por lo tanto, los agentes de s ejemplos de dichos agentes incluyen, pero no se limitan les de sodio o potasio; ácido benzoico y sus sal de sodio;

metilo; y 1,2-benzisotiazolin-3-ona (BIT).

La presencia de tensioactivos a menudo hace que las fo operaciones de mezcla en la producción y en la aplicación tendencia a formar espuma, a menudo se añaden agentes rellenar las botellas. En general, hay dos tipos de agent siliconas son usualmente emulsiones acuosas de dimetil siliconados son aceites insolubles en agua, como el octa agente antiespumante es desplazar el tensioactivo de la in

Los agentes "verdes" (p. ej., adyuvantes, tensioactivos, so formulaciones de protección de cultivos. Los agentes verde naturales y/o sostenibles, p. ej., fuentes vegetales y animal semillas y ésteres de los mismos, también alquilpoliglucósi

Aplicaciones

Las moléculas de Fórmula 1 pueden aplicarse a cualquier incluyen loci donde alfalfa, almendras, manzanas, cebada forrajeras (hierba de centeno, hierba de Sudán, Festuca avena, cultivos de semillas oleaginosas, naranjas, cacahue fresas, caña de azúcar, remolacha azucarera, girasoles, invierno, Trigo rojo sueva de invierno, Trigo blanco de invier y otros cultivos valiosos están creciendo o las semillas de l

Las moléculas de Fórmula 1 también se pueden aplicar do hay niveles bajos (incluso sin presencia real) de plaga aplicación de dichas moléculas en dicho locus es para ben beneficios, pueden incluir, pero no se limitan a: ayudar a l planta a soportar mejor las condiciones de crecimiento rendimiento de una planta (p. ej., mayor biomasa y/o may una planta (p. ej., un crecimiento mejorado de la planta y/o contenido o composición mejorados de ciertos ingredientes planta.

Las moléculas de Fórmula 1 pueden aplicarse con sulfato puede proporcionar beneficios adicionales.

Las moléculas de Fórmula 1 pueden aplicarse sobre, en expresar rasgos especializados, tales como Bacillus thuri 105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34A expresan tolerancia a los herbicidas, o aquellas con gen tolerancia a herbicidas, mejora de la nutrición o cualquier o

Las moléculas de Fórmula 1 pueden aplicarse a las partes Cualquiera de dichas moléculas entrará en contacto direc comer la planta o al extraer savia u otros nutrientes de la p

Las moléculas de Fórmula 1 también pueden aplicarse al se alimentan de raíces y tallos pueden controlarse. Las incorporan a las partes foliares de la planta para controlar la del suelo.

El movimiento sistémico de plaguicidas en plantas se pue mediante la aplicación (por ejemplo, rociando un lugar) d planta. Por ejemplo, el control de los insectos de alimenta aplicación en surcos, mediante el tratamiento del suelo después de la siembra, o mediante el tratamiento de las se

Las moléculas de Fórmula 1 pueden usarse con cebos. E donde, por ejemplo, las termitas pueden entrar en contac también se pueden aplicar a una superficie de un edifici ejemplo, hormigas, termitas, cucarachas y moscas, puede

Las moléculas de Fórmula 1 pueden encapsularse dentro de las cápsulas puede variar desde un tamaño nanométr hasta un tamaño de micrómetro (aproximadamente 10-900

Las moléculas de Fórmula 1 pueden aplicarse a huevos algunas plagas para resistir ciertos plaguicidas, las aplicaci ulaciones a base de agua formen espuma durante las través de un tanque de rociado. Con el fin de reducir la tiespumantes durante la etapa de producción o antes de antiespumantes, a saber, siliconas y no siliconas. Las isiloxano, mientras que los agentes antiespumantes no y el nonanol, o sílice. En ambos casos, la función del faz aire-agua.

ntes) pueden reducir la huella ambiental general de las on biodegradables y generalmente proceden de fuentes Ejemplos específicos son: aceites vegetales, aceites de alcoxilados.

cus. Los loci particulares para aplicar dichas moléculas abas, colza, maíz, algodón, crucíferas, flores, especies , hierba azul de Kentucky, y el trébol), frutas, lechuga, , peras, pimientos, patatas, arroz, sorgo, habas de soja, baco, tomates, trigo (por ejemplo, Trigo rojo duro de Trigo rojo duro de primavera y Trigo duro de primavera), mismos se van a plantar.

las plantas, como los cultivos, están creciendo y donde ue pueden dañar comercialmente dichas plantas. La ciar a las plantas que se cultivan en dicho locus. Dichos lanta a crecer un mejor sistema de raíces; ayudar a la tresantes; mejorar la salud de una planta; mejorar el contenido de ingredientes valiosos); mejorar el vigor de jas más verdes); mejorar la calidad de una planta (p. ej., y mejorar la tolerancia al estrés abiótico y/o biótico de la

amonio cuando se cultivan varias plantas, ya que esto

alrededor de plantas modificadas genéticamente para ensis (por ejemplo, Cry1Ab, Cry 1 Ac, Cry1Fa, Cry1 A. Cry35Ab1), otras toxinas insecticidas, o aquellas que extraños "apilados" que expresan toxinas insecticidas, rasgo beneficioso.

iares y/o fructíferas de las plantas para controlar plagas. con la plaga, o la plaga consumirá dichas moléculas al ta.

lo, y cuando se aplican de esta manera, las plagas que es pueden absorber dichas moléculas, por lo que las lagas de masticación y alimentación de savia por encima

utilizar para controlar plagas en una parte de la planta na molécula de Fórmula 1 a una parte diferente de la n foliar se puede lograr mediante irrigación por goteo o , por ejemplo, un empapamiento en el suelo antes o llas de una planta antes de plantar.

eneral, con los cebos, los cebos se colocan en el suelo con el cebo y/o pueden ser atraídos por él. Los cebos (superficie horizontal, vertical o inclinada) donde, por ntrar en contacto con el cebo o ser atraídas por él.

olocarse sobre la superficie de una cápsula. El tamaño (aproximadamente 100-900 nanómetros de diámetro) icrómetros de diámetro).

plagas. Debido a la capacidad única de los huevos de es repetidas de dichas moléculas pueden ser deseables para controlar las larvas recién emergidas.

Las moléculas de Fórmula 1 pueden aplicarse como trat aplicar a todos los tipos de semillas, incluidas aquellas expresar rasgos especializados germinarán. Los ejemplo tóxicas para plagas de invertebrados, como Bacillus thuri tolerancia a herbicidas, como la semilla "Roundup Read toxinas insecticidas, tolerancia a herbicidas, mejora de beneficioso. Además, dichos tratamientos de semillas capacidad de una planta para soportar mejor las condicio planta más saludable y vigorosa, que puede llevar a rendi se espera que de aproximadamente 1 gramo de dicha semillas proporcionen buenos beneficios, se espera aproximadamente 100 gramos por 100.000 semillas brin aproximadamente 25 gramos a aproximadamente 75 gr Las moléculas de Fórmula 1 pueden aplicarse con uno o

Las moléculas de Fórmula 1 pueden usarse para control veterinaria o en el campo del mantenimiento de animales administración oral en forma de, por ejemplo, comprimido en forma de, por ejemplo, inmersión, pulverizador, derra parenteral en forma de, por ejemplo, una inyección.

Las moléculas de Fórmula 1 también pueden emplearse pollos, gansos, cabras, cerdos, ovejas y pavos. También caballos, perros y gatos. Las plagas particulares para molestas para dichos animales. Las formulaciones adecu para beber o el alimento. Las dosis y formulaciones que s

Las moléculas de Fórmula 1 también se pueden usar pa en los animales mencionados anteriormente.

Las moléculas de Fórmula 1 también pueden emplearse e Dichos métodos incluyen, pero no se limitan a, administr bebidas, gránulos, y mediante aplicación dérmica.

Las moléculas de Fórmula 1 también pueden aplicarse a migrando a nuevos entornos (para dichas plagas) y, poste en ese nuevo entorno. Dichas moléculas también pueden en dichos nuevos entornos.

Antes de que un plaguicida pueda ser usado o vendido co de evaluación por parte de varias autoridades guber internacionales). Los requisitos de datos voluminosos es abordarse a través de la generación y el envío de datos nombre del registrante del producto, a menudo utilizand autoridades gubernamentales luego revisan dichos dat proporciona al posible usuario o vendedor la aprobación donde se concede y se admite el registro del producto, dic

Las moléculas según la Fórmula 1 pueden probarse para realizar estudios de modo de acción para determinar si d plaguicidas. Posteriormente, dichos datos adquiridos pue

Por consiguiente, a la luz de lo anterior y las Tablas en la (D) adicionales y no exhaustivos.

ientos de semillas. El tratamiento de semillas se puede las cuales las plantas modificadas genéticamente para epresentativos incluyen aquellas que expresan proteínas iensis u otras toxinas insecticidas, aquellas que expresan o aquellas con genes extraños "apilados" que expresan nutrición, tolerancia a la sequía, o cualquier otro rasgo moléculas de Fórmula 1 pueden mejorar aún más la de crecimiento estresantes. Esto da como resultado una ntos más altos en el momento de la cosecha. En general, oléculas a aproximadamente 500 gramos por 100.000 e las cantidades de aproximadamente 10 gramos a n mejores beneficios, y se espera que las cantidades de os por 100.000 semillas brinden beneficios aún mejores. s principios activos en una enmienda de suelo.

ndoparásitos y ectoparásitos en el sector de la medicina humanos. Dichas moléculas pueden aplicarse mediante cápsulas, bebidas, gránulos, mediante aplicación dérmica , manchado y espolvoreo, y mediante la administración

ntajosamente en la cría de ganado, por ejemplo, vacuno, den emplearse ventajosamente en mascotas tales como, trolar serían las moscas, pulgas y garrapatas que son as se administran por vía oral a los animales con el agua adecuadas dependen de la especie.

controlar gusanos parásitos, especialmente del intestino,

étodos terapéuticos para el cuidado de la salud humana. n oral en forma de, por ejemplo, comprimidos, cápsulas,

agas invasivas. Las plagas en todo el mundo han estado rmente, se han convertido en una nueva especie invasora rse en estas nuevas especies invasoras para controlarlas

rcialmente, dicho plaguicida se somete a largos procesos mentales (locales, regionales, estatales, nacionales e especificados por las autoridades reguladoras y deben or parte del registrante del producto o por un tercero en n ordenador con conexión a la World Wide Web. Estas y, si se concluye la determinación de la seguridad, se l registro del producto. Posteriormente, en esa localidad usuario o vendedor puede usar o vender dicho plaguicida.

erminar su eficacia contra las plagas. Además, se pueden a molécula tiene un modo de acción diferente al de otros difundirse, tal como a través de Internet, a terceros.

cción de Tablas, se proporcionan los siguientes detalles 1D. Una molécula que tiene la siguiente fórmula

en donde:

(A) R1 se selecciona del grupo que consiste en H,

alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(B) R2 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(D) R4 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(E) R5 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(F) R⁶ se selecciona del grupo que consiste en H y al

(G) R⁷ se selecciona del grupo que consiste en H,

(H) R⁸ se selecciona del grupo que consiste en F, C

(I) R⁹ se selecciona del grupo que consiste en H y al

(J) R¹⁰ se selecciona del grupo que consiste en H, C⁴)alcoxi(C¹-C⁴), C(=O)alquilo(C¹-C⁴) y alcoxi(C¹-C⁴)

(K) R11 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(L) R¹² se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), loalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), loalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), aloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-Ca), aloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-Ca), aloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

ilo(C¹-C⁴);

l, Br e I;

r e I;

ilo(C¹-C⁴);

uilo(C¹-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-uiloC(=O)(C¹-C⁴);

Cl, Br, I, CN, NH², NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), aloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

Cl, Br, I, CN, NH² , NO² , alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), , alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-Ca), aloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), ilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH²;

(M) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(N) R14 se selecciona del grupo que consiste en H, alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶),

S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloal y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(O) R15 se selecciona del grupo que consiste en alquil(C¹-C⁴)alcoxi(C¹-C⁴), C(=O)alquilo(C¹-C⁴) y alco (P) R16 se selecciona del grupo que consiste en ( C8)cicloalquilo(C3-C8), alquilfenilo(C¹-C⁸), alquenilo( alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S(O)-alquilo(C¹-Cs), alq O-alquil(C¹-C⁸)cicloalquilo(C³-Cs), O-alquilfenilo(C¹-C⁸)-O-haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-C(=O)NH alquil(C¹-C⁸)-S-haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S(O alquil(C¹-C⁸)-S(O)²-NH²,

en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquil con uno o más sustituyentes seleccionados entre alquilo(C¹-C⁸), alcoxi(C¹-C⁸), haloalquilo(C¹-C⁸), N(al 1H-imidazolonilo, furanilo, pirazolilo, piridinilo, tiazolil (Q) R15 y R16 pueden formar juntos opcionalmente miembros, que puede contener uno o más heteroáto azufre y oxígeno, en donde dicho eslabón de hidroc sustituyentes seleccionados entre el grupo que consi (R) Q1 y Q2 se seleccionan cada uno independientem N-óxidos, sales de adición de ácidos agrícolamente polimorfos cristalinos, isótopos, estereoisómeros res 2D. Una molécula de acuerdo con el detalle 1D en ciclopropano, están en la configuración R,R.

3D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los selecciona del grupo que consiste en H, F y Cl.

4D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los detal en H, F, Cl y CF³.

5D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los detal en H, F, Cl y CF³.

6D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los detal en H, F, Cl y CF³.

7D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los detal en H, F y Cl.

8D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los det 9D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los det 10D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de 11D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de 12D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de 13D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de l, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(Ci-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), loalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), o(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

l, Br, I, CN, NH², NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), loalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), o(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²

, H, alquilo(C¹-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), ¹-C⁴)alquiloC(=O)(C¹-C⁴);

alquilo(C¹-C⁸), alquil (CrCs)-O-alquilo (Ct-Cs), alquil(Cr C⁸), alquinilo(C²-C⁸), haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S-C¹-C⁸)-S(O)²-alquilo(C¹-C⁸), O-fenilo, O-alquenilo(C²-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-O-alquil(C¹-C⁸)cicloalquilo(C³-C⁸), alquil(C¹-loalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-NHC(O)-alquilo(C¹-C⁸), loalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S(O)²-haloalquilo(C¹-C⁸) y

haloalquilo y fenilo, puede estar opcionalmente sustituido grupo que consiste en F, Cl, Br, I, CN, OH, NH², NO², l(C¹-C⁸))², C(O)Oalquilo(C¹-C⁸), benzotioenilo, 2,3-dihidrotriazolilo;

eslabón de hidrocarbilo, saturado o insaturado, de 2 a 5 s seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, ilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más en F, Cl, Br, I, CN, NH² y NO² ;

te del grupo que consiste en O y S; y

ptables, derivados de sales, solvatos, derivados de éster, os y tautómeros, de las moléculas de la Fórmula 1.

de el carboxamido y el fenilo, que están enlazadas al

alles previos (por claridad 1D y 2D) en donde R1 se

previos en donde R2 se selecciona del grupo que consiste

previos en donde R3 se selecciona del grupo que consiste

previos en donde R4 se selecciona del grupo que consiste

previos en donde R5 se selecciona del grupo que consiste

s previos en donde R6 es H.

s previos en donde R7 es C o Br.

s detalles previos en donde R8 es Cl o Br.

s detalles previos en donde R9 es H.

detalles previos en donde R10 es H.

s detalles previos en donde R11 es H.

14D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d

15D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los consiste en H, Cl y haloalquilo(Ci-C⁴).

16D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los consiste en H, F, Cl y CF³.

17D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d

18D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los consiste en H y alquilo(C¹-C⁴).

19D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los consiste en H y CH³.

20D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los consiste en alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-O-alquilo( alquenilo(C²-C⁸), alquinilo(C²-C⁸), haloalquilo(C¹-C⁸), al alquil(C¹-C⁸)-S(O)²-alquilo(C¹-C⁸), O-fenilo, O-alquenil Cs), alquil(C1-C8)-O-alquil(C1-C8)cicloalquilo(C3-C8),

haloalquilo(C¹-C⁸) y alquil(C¹-C⁸)-NHC(O)-alquilo(C¹-C haloalquilo y fenilo, puede estar opcionalmente sustitui que consiste en F, Cl, I, CN, alquilo(C¹-C⁸), alcoxi(C¹-C⁸

21D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los consiste en CH², CH²CH², CH²CH²CH², CH²CH²C CH²CH²CH²CH³ , CH²CH²CH²CH²CH³ , CH²CH²CH²CH² CH²ciclobutilo, CH²fenilo, CH²CH²fenilo, CH²C=CH, CH2CH2CH2CF3, CH2CH2CF2CF3, CH2CF2CF2CF3, CH²CH²S(O)²CH³ , C(CH³)²CH²S(O)²CH³, Ofenil CH²CH²OCH²ciclopropilo, CH²CH²CH²OCH²CF³, CH²C CH²CH² , CH²CH²CH², CH²CH²CH²CH², ciclopropilo, cicl o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que c y piridinilo.

22D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d hidrocarbilo saturado de 4 miembros, en donde dicho e

23D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los de resuelto.

24D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d

25D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d

26D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d las moléculas en la Tabla 2 y la Tabla P1.

27D. Una molécula de acuerdo con cualquiera de los d las moléculas F1 a F75, F78, F79, F84 a F^{8 8} , F91 a F1

28D. Una composición que comprende una molécula s la molécula (para mayor claridad D1 a D27 en lo suc vehículo.

29D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principio

30D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principi avicidas, bactericidas, repelentes de aves, quimiotaxinas insectos, repelentes de insectos, insecticidas, rep molusquicidas, nematicidas, activadores de plantas, sinergistas, y virucidas.

31D. Una composición que comprende una molécula s comprendiendo dicha composición además un principio s previos en donde R ¹² es H.

les previos en donde R ¹³ se selecciona del grupo que

les previos en donde R ¹³ se selecciona del grupo que

s previos en donde R ¹⁴ es H.

les previos en donde R ¹⁵ se selecciona del grupo que

les previos en donde R ¹⁵ se selecciona del grupo que

les previos en donde R ¹⁶ se selecciona del grupo que ), alquil(C1-C8)cicloalquilo(C3-C8), alquilfenilo(C¹-C⁸), ¹-C⁸)-S-alquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-S(O)alquilo(C¹-C⁸), ⁸), O-alquil(C1-C8)cicloalquilo(C3-C8), O-alquilfenilo(C¹-il(C¹-C⁸)-O-haloalquilo(C¹-C⁸), alquil(C¹-C⁸)-C(=O)NH-donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, n uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo oalquilo(C¹-C⁸), N(alquilo(C¹-C⁸))² y piridinilo.

les previos en donde R ¹⁶ se selecciona del grupo que , CH²CH²CH²OCH²CH² , CH³, CH²CH³, CH²CH²CH³, H³ , CH²CH(CH³)² , CH²ciclopropilo, CH²CH²ciclopropilo, =CH, CH²CF³, CH²CHF² , CH²CH²CF³ , CH²CF²CF³, H2CH2CH2CH2F, CH2CH2SCH3, CH2CH2S(O)CH3, OCH²CH=CH² , OCH²ciclopropilo, OCH²fenilo, HCH²CF³ y CH²CH²NHC(=O)CH³ , en donde cada CH² , lo y fenilo, puede estar opcionalmente sustituido con uno e en F, Cl, CN, C(CH³)³, CF³ , OCH³, OCH²CH³ , N(CH³)²

s previos en donde R ¹⁵ y R ¹⁶ son juntos un eslabón de de hidrocarbilo está sustituido con uno o más F.

previos en donde dicha molécula es un estereoisómero

s previos en donde Q ¹ es O.

s previos en donde Q ² es O.

s previos en donde dicha molécula se selecciona entre

s previos en donde dicha molécula se selecciona entre 02 a F109, F111 a F135, PF1 a PF7 y PF10 a PF16.

uno cualquiera de los detalles previos relacionados con "detalles de la molécula") que comprende además un

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, .

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, vo seleccionado de acaricidas, algicidas, antiapetentes, gicidas, protectores herbicidas, herbicidas, atrayentes de s de mamíferos, perturbadores de apareamiento, ladores del crecimiento de las plantas, rodenticidas,

uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, o seleccionado de AIGA.

32D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además AI-1.

33D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además AI-2.

34D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además Lotilaner.

35D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además una molécula 36D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio a 37D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un bioplaguic 38D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio a 39D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio a GABA.

40D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio a 41D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio a (nAChR).

42D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio acetilcolina (nAChR). 43D. Una composición que compre molécula anterior, comprendiendo dicha composición a cloruro.

44D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio a 45D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un princi (multisitios).

46D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio a 47D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio a 48D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio intestino medio de insectos.

49D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio a 50D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio través de la interrupción del gradiente de protones.

51D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio de acetilcolina (nAChR).

52D. Una composición que comprende una molécula se comprendiendo dicha composición además un principio a 53D. Una composición que comprende una molécula se n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior,

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior,

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior,

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, leccionada de la Tabla A .

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, vo seleccionado de AIGA-2.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, .

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, vo de inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE).

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, o de antagonistas de canales de cloruro regulado por

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, vo de moduladores de canales de sodio.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, vo de agonistas del receptor nicotínico de acetilcolina

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de activadores alostéricos del receptor nicotínico de una molécula según uno cualquiera de los detalles de la más un principio activo de activadores de canales de

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, vo de imitadores de la hormona juvenil.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, activo de inhibidores misceláneos no específicos

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, vo de moduladores de órganos chordotonales.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, vo de inhibidores del crecimiento de ácaros.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de perturbadores microbianos de membranas de

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, vo de inhibidores de la ATP sintasa mitocondrial.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, ivo de desacopladores de la fosforilación oxidativa a

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, ivo de bloqueadores del canal del receptor nicotínico

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, vo de inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo ⁰.

n uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, comprendiendo dicha composición además un principio 54D. Una composición que comprende una molécula comprendiendo dicha composición además un principio 55D. Una composición que comprende una molécula comprendiendo dicha composición además un principio 56D. Una composición que comprende una molécula comprendiendo dicha composición además un principio 57D. Una composición que comprende una molécula comprendiendo dicha composición además un princip complejo III mitocondrial.

58D. Una composición que comprende una molécula comprendiendo dicha composición además un princip complejo I mitocondrial.

59D. Una composición que comprende una molécula comprendiendo dicha composición además un principio de voltaje.

60D. Una composición que comprende una molécula comprendiendo dicha composición además un principio 61D. Una composición que comprende una molécula comprendiendo dicha composición además un princip complejo IV mitocondrial.

62D. Una composición que comprende una molécula comprendiendo dicha composición además un princip complejo II mitocondrial.

63D. Una composición que comprende una molécula comprendiendo dicha composición además un principio 64D. Una composición que comprende una molécula comprendiendo dicha composición además un principio 65D. Un proceso para controlar una plaga, comprendien plaguicida eficaz de una molécula de acuerdo con cual 66D. Un proceso para controlar una plaga, comprendie plaguicida eficaz de una composición según cualquiera 67D. Un proceso según uno cualquiera de los detalles consiste en hormigas, pulgones, chinches, escarabajo pulgas, moscas, saltamontes, larvas, cigarras, piojos, l moscas de sierra, escamas, lepisma, babosas, ca tisanópteros, garrapatas, avispas, moscas blancas y gu los detalles 65D o ^{6 6} D en donde dicha plaga es una pla 69D. Un proceso según uno cualquiera de los detalles consiste en pulgones, cigarras, polillas, escamas, tisan 70D. Un proceso según uno cualquiera de los detalles consiste en Órdenes Anoplura y Hemíptera.

71D. Un proceso según uno cualquiera de los detalles consiste en Aulacaspis spp., Aphrophora spp., Aphis s Macrosiphum spp., Nezara spp. y Rhopalosiphum spp.

72D. Un proceso según uno cualquiera de los detalles 73D. Un proceso según uno cualquiera de los detalles consiste en orugas, escarabajos, saltamontes y langost 74D. Un proceso según uno cualquiera de los detalles consiste en Coleóptera y Lepidóptera.

tivo de inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 1.

ún uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo del perturbador de la modulación, Dipteran.

ún uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de agonistas del receptor de ecdisona.

ún uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de agonistas del receptor de octopamina.

ún uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, activo de inhibidores del transporte de electrones del

ún uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, activo de inhibidores del transporte de electrones del

ún uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de bloqueadores de canales de sodio dependientes

ún uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de inhibidores de la acetil CoA carboxilasa.

ún uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, activo de inhibidores del transporte de electrones del

ún uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, activo de inhibidores del transporte de electrones del

ún uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo de moduladores del receptor de rianodina.

ún uno cualquiera de los detalles de la molécula anterior, tivo del grupo UN.

dicho proceso la aplicación a un locus, de una cantidad de ra de los detalles de la molécula.

dicho proceso la aplicación a un locus, de una cantidad de los detalles 28D a 64D.

o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo que pececillos de plata, orugas, cucarachas, grillos, tijeretas, gostas, gusanos, ácaros, nemátodos, chicharras, psílidos, oles, arañas, colémbolos, chinches, sínfilos, termitas, nos de alambre. ^{6 8} D. Un proceso según uno cualquiera de que se alimenta de savia.

o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo que ros, psílidos, cochinillas, chinches y moscas blancas.

o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo que

o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo que , Bemisia spp., Coccus spp., Euschistus spp., Lygus spp.,

o ^{6 6} D en donde dicha plaga es una plaga masticadora.

o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo que

o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo que 75D. Un proceso según uno cualquiera de los detalles consiste en Anthonomus spp., Cerotoma spp., Chaetoc Hypera spp., Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Sphen

Los encabezados en este documento son únicame ninguna parte de la presente memoria.

TABLAS

o ^{6 6} D en donde dicha plaga se selecciona del grupo que a spp., Colaspis spp., Cyclocephala spp., Diabrotica spp., orus spp., Sitophilus spp.

por conveniencia y no deben usarse para interpretar

T LA C

Tabla 2. Estructura y método de preparac para las moléculas de las Series F y PF

Tabla 3. Estructura y método de pr aración para moléculas de la serie C

Tabla 4: Datos analíticos par s moléculas de la Tabla 2

Tabla ABC: Res dos biológicos

Claims (15)

REIVINDICACIONES

1. Una molécula que tiene la siguiente fórmula

en donde:

(A) R¹ se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(B) R² se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(C) R³ se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(D) R⁴ se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-Ca), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(E) R⁵ se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(F) R⁶ se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo(C¹-C⁴);

(G) R⁷ se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br e I;

(H) R⁸ se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, Br e I;

(I) R⁹ se selecciona del grupo que consiste en H y alquilo(C¹-C⁴);

(J) R¹⁰ se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo(C¹-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)alcoxi(C¹-C⁴), C(=O)alquilo(C¹-C⁴) y alcoxi(C¹-C⁴)alquiloC(=O)(C¹-C⁴);

(K) R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH², NO², alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(C¹-C⁴), haloalquilo(C¹-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(C¹-C⁴), Salquilo(C¹-C⁴), S(O)alquilo(C¹-C⁴), S(O)²alquilo(C¹-C⁴), Shaloalquilo(C¹-C⁴), S(O)haloalquilo(C¹-C⁴), S(O)²haloalquilo(C¹-C⁴), alquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(C¹-C⁴)-S(O)²NH²;

(L) R¹² se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO² , alquilo(C¹-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(Ci-C⁴), haloalquilo(Ci-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(Ci-C⁴), Salquilo(Ci-C⁴), S(O)alquilo(Ci-C⁴), S(O)²alquilo(Ci-C⁴), Shaloalquilo(Ci-C⁴), S(O)haloalquilo(Ci-C⁴), S(O)²haloalquilo(Ci-C⁴), alquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH²;

(M) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH² , NO², alquilo(Ci-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(Ci-C⁴), haloalquilo(Ci-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(Ci-C⁴), Salquilo(Ci-C⁴), S(O)alquilo(Ci-C⁴), S(O)²alquilo(Ci-C⁴), Shaloalquilo(Ci-C⁴), S(O)haloalquilo(Ci-C⁴), S(O)²haloalquilo(Ci-C⁴), alquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH²;

(N) R14 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, CN, NH², NO², alquilo(Ci-C⁴), cicloalquilo(C³-C⁶), alquenilo(C²-C⁴), cicloalquenilo(C³-C⁶), alquinilo(C²-C⁴), alcoxi(Ci-C⁴), haloalquilo(Ci-C⁴), halocicloalquilo(C³-C⁶), haloalquenilo(C²-C⁴), halocicloalquenilo(C³-C⁶), haloalcoxi(Ci-C⁴), Salquilo(Ci-C⁴), S(O)alquilo(Ci-C⁴), S(O)²alquilo(Ci-C⁴), Shaloalquilo(Ci-C⁴), S(O)haloalquilo(Ci-C⁴), S(O)²haloalquilo(Ci-C⁴), alquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH² y haloalquil(Ci-C⁴)-S(O)²NH²;

(O) R15 se selecciona del grupo que consiste en (Q), H, alquilo(Ci-C⁴), alquenilo(C²-C⁴), haloalquilo(Ci-C⁴), alquil(Ci-C⁴)alcoxi(Ci-C⁴), C(=O)alquilo(Ci-C⁴) y alcoxi(Ci-C⁴)alquiloC(=O)(Ci-C⁴);

(P) R16 se selecciona del grupo que consiste en (Q), alquilo(Ci-C8), alquil(Ci-C8)-O-alquilo(Ci-C8), alquil(Ci-C8)cicloalquilo(C3-C8), alquilfenilo(Ci-C8), alquenilo(C²-C⁸), alquinilo(C²-C⁸), haloalquilo(Ci-C8), alquil(Ci-C8)-S-alquilo(Ci-C8), alquil(Ci-C8)-S(O)-alquilo(Ci-C8), alquil(Ci-C⁸)-S(O)²-alquilo(Ci-C⁸), O-fenilo, O-alquenilo(C²-C⁸), O-alquil(Ci-C⁸)cicloalquilo(C³-C⁸), O-alquilfenilo(Ci-C8), alquil(Ci-C⁸)-O-alquil(Ci-C⁸)cicloalquilo(C³-C⁸), alquil(Ci-C8)-O-haloalquilo(Ci-C8), alquil(Ci-C8)-C(=O)NH-haloalquilo(Ci-C8), alquil(Ci-C8)-NHC(O)-alquilo(Ci-C8), alquil(Ci-C8)-S-haloalquilo(Ci-C8), alquil(Ci-C8)-S(O)-haloalquilo(Ci-C8), alquil(Ci-C⁸)-S(O)²-haloalquilo(Ci-C⁸) y alquil(Ci-C⁸)-S(O)²-NH²,

en donde cada alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, haloalquilo y fenilo, puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en F, Cl, Br, I, CN, OH, NH², NO², alquilo(Ci-C8), alcoxi(Ci-C8), haloalquilo(Ci-C8), N(alquil(Ci-C⁸))², C(O)Oalquilo(Ci-C8), benzotioenilo, 2,3-dihidroiH-imidazolonilo, furanilo, pirazolilo, piridinilo, tiazolilo y triazolilo;

(Q) R15 y R16 pueden formar juntos opcionalmente un eslabón de hidrocarbilo, saturado o insaturado, de 2 a 5 miembros, que puede contener uno o más heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, azufre y oxígeno, en donde dicho eslabón de hidrocarbilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en F, Cl, Br, I, CN, NH² y NO² ;

(R) Q1 y Q2 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en O y S; y

N-óxidos, sales de adición de ácidos agrícolamente aceptables, derivados de sales, solvatos, derivados de éster, polimorfos cristalinos, isótopos, estereoisómeros resueltos y tautómeros, de las moléculas de la Fórmula i.

2. Una molécula según la reivindicación i, en donde R1, R2, R3, R4 y R5 se seleccionan del grupo que consiste en H, F y Cl.

3. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R7 y R8 se seleccionan del grupo que consiste en Cl y Br.

4. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R13 se selecciona del grupo que consiste en H, Cl y CF³.

5. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R15 se selecciona del grupo que consiste en H y CH³.

⁶. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde Rⁱ⁶ se selecciona del grupo que consiste en CH², CH²CH², CH²CH²CH², CH²CH²CH²CH², CH²CH²CH²OCH²CH² , CH³, CH²CH³, CH²CH²CH³, CH²CH²CH²CH³ , CH²CH²CH²CH²CH³ , CH²CH²CH²CH²CH²CH³ , CH²CH(CH³)² , CH²ciclopropilo, CH²CH²ciclopropilo, CH²ciclobutilo, CH²fenilo, CH²CH²fenilo, CH²C=CH, CH²C=CH, CH²CF³, CH²CHF² , CH²CH²CF³ , CH²CF²CF³, CH²CH²CH²CF³ , CH²CH²CF²CF³, CH²CF²CF²CF³ , CH²CH²CH²CH²F, CH²CH²SCH³ , CH²CH²S(O)CH³ , CH²CH²S(O)²CH³ , C(CH³)²CH²S(O)²CH³, Ofenilo, OCH²CH=CH² , OCH²ciclopropilo, OCH²fenilo, CH²CH²OCH²ciclopropilo, CH²CH²CH²OCH²CF³ , CH²C(=O)NHCH²CF³ o CH²CH²NHC(=O)CH³, en donde cada CH², CH²CH² , CH²CH²CH², CH²CH²CH²CH², ciclopropilo, ciclobutilo y fenilo, puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en F, Cl, CN, C(CH³)³, CF³ , OCH³, OCH²CH³ , N(CH³⁾² y piridinilo.

7. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R15 y R16 son juntos -CH²CH²CF²CH²-.

i96

8. Una molécula según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde Q1 y Q2 son O.

9. Una molécula según la reivindicación 1, en donde:

(A) R1 es H;

(B) R2 se selecciona del grupo que consiste en H y Cl;

(C) R3 se selecciona del grupo que consiste en H y Cl;

(D) R4 es Cl;

(E) R5 es H;

(F) R6 es H;

(G) R7 se selecciona del grupo que consiste en Cl y Br;

(H) R8 se selecciona del grupo que consiste en Cl y Br;

(I) R9 es H;

(J) R10 es H;

(K) R11 es H;

(L) R12 es H;

(M) R13 se selecciona del grupo que consiste en H, Cl y CF³ ;

(N) R14 es H;

(O) R15 se selecciona del grupo que consiste en H y CH³;

(P) R16 se selecciona del grupo que consiste en CH² , CH²CH², CH²CH²CH², CH²CH²CH²CH² , CH²CH²CH²OCH²CH² , CH³ , CH²CH³ , CH²CH²CH³ , CH²CH²CH²CH³ , CH²CH²CH²CH²CH³ , CH²CH²CH²CH²CH²CH³ , CH²CH(CH³)², CH²ciclopropilo, CH²CH²ciclopropilo, CH²ciclobutilo, CH²fenilo, CH²CH²fenilo, CH²C=CH, CH²C=CH, CH²CF³, CH²CHF² , CH²CH²CF³, CH²CF²CF³, CH²CH²CH²CF³, CH²CH²CF²CF³ , CH²CF²CF²CF³, CH²CH²CH²CH²F, CH²CH²SCH³ , CH2CH2S(O)CH3, CH2CH2S(O)2CH3, C(CH³)²CH²S(O)²CH³ , Ofenilo, OCH²CH=CH², OCH²ciclopropilo, OCH²fenilo, CH²CH²OCH²ciclopropilo, CH²CH²CH²OCH²CF³ , CH2C(=O)NHCH2CF3 y CH2CH2NHC(=O)CH3,

en donde cada CH² , CH²CH² , CH²CH²CH² , CH²CH²CH²CH² , ciclopropilo, ciclobutilo y fenilo, puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en F, Cl, CN, C(CH3)3, CF³, OCH³, OCH²CH³, N(CH3)2y piridinilo; y

(Q) R15 y R16 son juntos preferiblemente un eslabón hidrocarbilo saturado de 4 miembros, en donde dicho eslabón de hidrocarbilo está sustituido con uno o más F.

(R) Q1 y Q2 son O.

10. Una molécula según la reivindicación 1, en donde dicha molécula se selecciona del grupo que consiste en F1 a F75, F78, F79, F84 a F88, F91 a F100, F102 a F109, F111 a F135, PF1 a PF7 y PF10 a PF16

11. Una molécula según la reivindicación 1, en donde dich F28, F30, F35, F38, F39, F40, F44, F45, F46, F47, F49 y olécula se selecciona del grupo que consiste en F4, F15, 16

12. Una composición que comprende

(a) una molécula según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes y

(b) un vehículo.

13. Una composición que comprende

(a) una molécula según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 y

(b) un principio activo.

14. Un proceso para controlar una plaga, comprendiendo dicho proceso la aplicación a un locus, de una cantidad de plaguicida eficaz de:

(a) una molécula según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, o (b) una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 12 y 13.

15. Un proceso según la reivindicación 14, en donde dicha plaga es una plaga masticadora.