ES2651491T3 - Compuesto de amida heterocíclico - Google Patents
Compuesto de amida heterocíclico Download PDFInfo
- Publication number
- ES2651491T3 ES2651491T3 ES14805163.4T ES14805163T ES2651491T3 ES 2651491 T3 ES2651491 T3 ES 2651491T3 ES 14805163 T ES14805163 T ES 14805163T ES 2651491 T3 ES2651491 T3 ES 2651491T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- optionally substituted
- phenyl
- cycloalkyl
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Heterocyclic Amide Compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 226
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 232
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 155
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 137
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 87
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 84
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 76
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 69
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 48
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 41
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 37
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 29
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 15
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical group FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract description 7
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000006782 halocycloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004750 (C1-C6) alkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 165
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 140
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 68
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- SCEVBRBKKQZTKM-UHFFFAOYSA-N 5-[[6-chloro-5-(1-methylindol-5-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]oxy]-N-hydroxy-2-methylbenzamide Chemical group ClC=1C(=CC2=C(NC(=N2)OC=2C=CC(=C(C(=O)NO)C=2)C)C=1)C=1C=C2C=CN(C2=CC=1)C SCEVBRBKKQZTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical group ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 108091026805 miR-10 stem-loop Proteins 0.000 claims description 9
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 9
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000006809 haloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 22
- 239000002585 base Substances 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolidin-4-one Chemical compound CN1CN(C)C(=O)C1 YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRANPJDWHYRCER-UHFFFAOYSA-N 1,2-diazepine Chemical compound N1C=CC=CC=N1 LRANPJDWHYRCER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazolidine Chemical compound C1CNOC1 CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazolidine Chemical compound C1CNSC1 CZSRXHJVZUBEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinan-2-one Chemical compound OC1=NCCCN1 NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMURLIQHQSKULR-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazolidine-2-thione Chemical compound S=C1NCCO1 UMURLIQHQSKULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCS1 SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGJCBBASTRWVJL-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2-thione Chemical compound SC1=NCCS1 WGJCBBASTRWVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNGWEEUXTBNKFR-UHFFFAOYSA-N 1,4-oxazepane Chemical compound C1CNCCOC1 ZNGWEEUXTBNKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- FPIRBHDGWMWJEP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-7-azabenzotriazole Chemical compound C1=CN=C2N(O)N=NC2=C1 FPIRBHDGWMWJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-1-methylpyridin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]1=CC=CC=C1Cl ABFPKTQEQNICFT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxole Chemical compound C1OOC=C1 XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJXQYJXQDQXQTG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxythiomorpholine Chemical compound ON1CCSCC1 DJXQYJXQDQXQTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N Ethylenethiourea Chemical compound S=C1NCCN1 PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 238000006751 Mitsunobu reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N azetidin-2-one Chemical compound O=C1CCN1 MNFORVFSTILPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006637 cyclobutyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229950006191 gluconic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical group CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002004 n-butylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004888 n-propyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006256 n-propyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N oxepane Chemical compound C1CCCOCC1 UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N piperazin-2-one Chemical compound O=C1CNCCN1 IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCVHYGRJLCAOGI-UHFFFAOYSA-N piperidine-2-thione Chemical compound S=C1CCCCN1 GCVHYGRJLCAOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Compuesto de amida heterocíclico de fórmula (1):**Fórmula** [en donde Q es un heterociclo aromático de uno cualquiera de Q-1 a Q-5;**Fórmula** W es un heterociclo aromático de W-1, W-2 o W-3;**Fórmula** X es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; R1a es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, ciano, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(>=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo o un grupo cualquiera de U-1 a U-25; R1b es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a); R1c es alquilo C1-6; R2a es un átomo de halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19, -S(O)m3R20, -N(R21)R22, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p; cuando n es un número entero de 2 o más, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sí, y cuando dos R2a son adyacentes, los dos R2a adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los átomos de carbono unidos a cada R2a formando -CH>=CH-CH>=CH-; R2c es haloalquilo C1-6; R3 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -C(O)R25 o -C(O)OR26; R4a es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -NH2, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a); R4b es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)OR16, -OR38, -S(O)m3R20, -NH2, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a); R4c es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a); R4d es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R35; U-1 a U-6, U-6a, U-7 a U-10, U-10a, U-11, U-11a, U-12, U-12a, U-13, U-13a, U-14 a U-22, U-22a, U-23, U- 24, U-25 y U-26 son heterociclos respectivos de las siguientes estructuras;**Fórmula** R5a y R5b son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-5 6, cicloalquenilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con (R28)r; R5c es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R36, o R5c forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un átomo de nitrógeno al que R5c está unido y un átomo de carbono al que R4d está unido formando -(CH2)4- o -CH>=CH-CH>=CH- con R4d; R6 es un átomo de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p; R7 es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, haloalquilcarbonilo C1-6, halocicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C1-6, haloalcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, haloalquilaminocarbonilo C1-6, di(alquilamino C1-6)carbonilo, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminosulfonilo C1-6, di(alquil C1-6)aminosulfonilo, -NH2, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, heteroarilo de 5-6 miembros, 20 heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
DESCRIPCION
Compuesto de amida heterodclico Campo tecnico
La presente invencion se refiere a un compuesto de amida heterodclico novedoso y a una sal del mismo, y a productos qmmicos agncolas, en particular herbicidas, que contienen el compuesto de amida heterodclico y la sal del mismo como componente activo. El producto qmmico agncola en la presente invencion significa un insecticida/acaricida, un nematicida, un herbicida, un bactericida y similares en los campos agncola y hortfcola.
Tecnica anterior
Por ejemplo, un determinado tipo de compuestos de amida heterodclicos se ha divulgado en los documentos de patente 1 a 6. Sin embargo, el compuesto de amida heterodclico segun la presente invencion no se ha divulgado en absoluto.
Documentos de la tecnica anterior
Documentos de patente
Documento de patente 1: Publicacion internacional n.° 2012/028579 (documento WO 2012/028579)
Documento de patente 2: Publicacion internacional n.° 2012/123409 (documento WO 2012/123409)
Documento de patente 3: Publicacion internacional n.° 2012/123416 (documento WO 2012/123416)
Documento de patente 4: Publicacion internacional n.° 2012/126932 (documento WO 2012/126932)
Documento de patente 5: Publicacion internacional n.° 2013/017559 (documento WO 2013/017559)
Documento de patente 6: Publicacion internacional n.° 2013/064457 (documento WO 2013/064457)
Sumario de la invencion
Problema que va a solucionarse mediante la invencion
Un objeto de la presente invencion es proporcionar una sustancia qrnmica que ejerce efectos de manera fiable sobre diversas malas hierbas en una baja cantidad de aplicacion de la sustancia qrnmica, tiene una contaminacion de la tierra reducida e influencia sobre cultivos satisfactorios y tiene un alto nivel de seguridad, y es util como componente activo de herbicidas.
Medios para solucionar el problema
Como resultado de una investigacion intensiva para solucionar el problema, los inventores de la presente invencion han encontrado que un compuesto de amida heterodclico novedoso de formula (1) segun la presente invencion tiene una excelente actividad herbicida como herbicida y un alto nivel de seguridad para cultivos objetivo asf como casi ningun efecto adverso sobre criaturas no objetivo tales como mamfferos, peces e insectos beneficiosos, y que el compuesto es un compuesto extremadamente util, y por tanto los inventores han realizado la presente invencion.
Mas espedficamente, la presente invencion se refiere a los siguientes puntos [1] a [115].
[1]
Un compuesto de amida heterodclico de formula (1):
[en donde Q es un heterociclo aromatico de uno cualquiera de Q-1 a Q-5;
m......................R4b .. .R5a
N'M
r4c^
N
Q-4
W es un heterociclo aromatico deW-1, W-2 oW-3;
10
5
X es un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre;
R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con R6, 15 cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6,
-C(O)R8, -C(O)OR16, ciano, -OR9, -S(O)miR10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo, o un grupo cualquiera de U-1 a U-25;
R1b es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, 20 cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
5
10
15
20
25
30
35
40
R2a es un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, haloalquilo Ci-6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19, -S(O)m3R20, -N(R21)R22, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p; cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf, y cuando dos R2a son adyacentes, los dos R2a adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono unidos a cada R2a formando -CH=CH-CH=CH-;
R2c es haloalquilo Ci-a;
R3 es un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-a, alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -C(O)R25 o -C(O)OR26;
R4a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -NH2, alquilamino Ci-6, di(alquil Ci-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
R4b es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)ORi6, -OR38, -S(O)m3R20, -NH2, alquilamino Ci-6, di(alquil Ci-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
R4c es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
R4d es un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-6 o alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R35;
U-i a U-6, U-6a, U-7 a U-i0, U-i0a, U-ii, U-iia, U-i2, U-i2a, U-i3, U-i3a, U-i4 a U-22, U-22a, U-23, U-24, U-25, y U-26 son heterociclos respectivos de las siguientes estructuras;
5
10
15
20
25
30
35
40
45
R5a y R5b son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con (R28)r;
R5c es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R36, o R5c forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R5c esta unido y un atomo de carbono al que R4d esta unido formando -(CH2)4- o -CH=CH-CH=CH- con R4d;
R6 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p;
R7 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3- 6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alquilcarbonilo C1.6, cicloalquilcarbonilo C3-6, haloalquilcarbonilo C1.6, halocicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C1- 6, haloalcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, haloalquilaminocarbonilo C1-6, di(alquilo C1-6 amino)carbonilo, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminosulfonilo C1.6, di(alquil C1-6)aminosulfonilo, -NH2, alquilamino C1.6, di(alquil C1-6)amino, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
R8 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o -N(R11a)R12a;
R8b es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R9 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo;
R10 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6;
R11 y R12 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, fenilsulfonilo, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-7, U-8, U-9, o U-14 a U-19, o R11 forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R11 y R12 estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R33) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo;
R y R son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo, o R forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R11a y R12a estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R12a, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R33) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo;
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
R13 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido
haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -C(O)R8 o fenilo;
R14 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido
haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo;
R15 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o cicloalquenilo C3-6;
R16 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R37;
R18 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R19 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo;
R19b es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R20 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o cicloalquenilo C3-6;
21 22 21 R y R son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo, o R forma opcionalmente
un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R21 y R22 estan unidos formando una cadena de
alquileno C2-6 junto con R22, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o
N(R39) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo;
R24 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R25 y R26 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo;
R27 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
R28 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, (alcoxi C1-e)-alquiio C1-6, -OR31 o -S(O)m4R30; cuando t2, t3, t4, t5, t7, t8 o t9 es un numero entero de 2 o mas, R28 son opcionalmente iguales o diferentes entre si; ademas cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-;
R28a es alquilo C1-6, haloalquilo C1.6, (alcoxi C1-@)-alquilo C1.6 o (alquiltio C1-e)-alquilo C1.6;
29 30 31
R , R y R son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1.6, cicloalquilo C3- 6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo;
R33 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R34 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-1, U-3, U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-25;
R35 es un atomo de halogeno o alcoxilo C1-6;
R36 es un atomo de halogeno o alcoxilo C1-6;
R37 es alcoxilo C1.6,
R38 es alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2- 6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo;
R39 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
t1 es un numero entero de 0 o 1;
m1, m2, m3, m4, m6 y t2 son cada uno independientemente un numero entero de 0, 1 o 2; n y t3 son cada uno independientemente un numero entero de 0, 1, 2 o 3;
con R34, alquenilo C2-6, con R34, alquenilo C2-6,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
p y r son cada uno independientemente un numero entero de 1, 2, 3, 4 o 5;
t4 es un numero entero de 0, 1,2, 3 o 4;
t5 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4 o 5;
t7 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6 o 7;
t8 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8; y
t9 es un numero entero de 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9] o una sal del mismo.
[2]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [1], en el que W es un heterociclo aromatico deW-1 o W-2; y
R2a es un atomo de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1.6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19 o -S(O)m3R20, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sb
[3]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [2], en el que R1b es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3.6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo o un grupo cualquiera de U-1 a U-25;
R4a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -NH2, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r o un grupo cualquiera de U-1 a U-26;
R7 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3- 6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, haloalquilcarbonilo C1.6, halocicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C1. 6, haloalcoxicarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1.6, haloalquilaminocarbonilo C1.6, di(alquilo C1.6 amino)carbonilo, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminosulfonilo C1.6, di(alquil C1-6)aminosulfonilo, -NH2, alquilamino C1.6, di(alquil C1-6)amino o un grupo cualquiera de U-1 a U-26; y
R27 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30 o un grupo cualquiera de U-1 a U-26.
[4]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [3], en el que R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a o U- 13a;
R1b es alquilo C1.6 o alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R6;
R2a es un atomo de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1.6 o -S(O)m3R20, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre si;
R3 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R4a es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, fenilo, fenilo sustituido con (R28)ro un heterociclo de U-1, U-2, U-7, U-10a o U-26;
R4b es alquilo C1.6;
R4c es un atomo de hidrogeno;
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
R5a es un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6 o fenilo;
R5b es un atomo de hidrogeno o alquilo Ci-6;
R5c es alquilo Ci-6, o R5c forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R5c esta unido y un atomo de carbono al que R4d esta unido formando -(CH2)4- o -CH=CH-CH=CH- con R4d;
R7 es un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27 u -OR15;
R8b es un atomo de hidrogeno;
R9 es alquilo Ci-6;
Ri0 es alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6;
R11 es alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilsulfonilo, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p o U-7;
R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo Ci-6;
R forma opcionalmente un anillo de 5-6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R y R estan unidos formando una cadena de alquileno C4-5 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O) oS(O)2;
R11a es alquilo C1-6;
R12a es un atomo de hidrogeno;
R13 es un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R34, -C(O)R8 o fenilo;
R14 es alquilo Ci-6 o alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R34;
R15 es alquilo C1-6;
R19b es alquilo Ci-6;
R20 es alquilo Ci-6;
R27 es un atomo de halogeno, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, -OR29, -C(O)OR16 o -S(O)m4R30;
OQ 04 OQ
R es un atomo de halogeno, alquilo Ci-6 u -OR ; cuando t2, t3, t4, t5 o t7 es un numero entero de 2 o mas, R son opcionalmente iguales o diferentes entre si; y ademas cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-;
R29 es alquilo Ci-6;
R30 es alquilo Ci-6;
R31 es alquilo Ci-6;
R33 es alquilo Ci-6; y
R34 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-1, U-8 o U-22a.
[5]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [4], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-1; y W es un heterociclo aromatico deW-1.
[6]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [5], en el que X es un atomo de oxfgeno;
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
R1a un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)miR10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-lla, U-12a o U-13a;
R2a es alquilo C1.6, haloalquilo C1.6 o -S(O)m3R20, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf;
R6 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 o fenilo sustituido con
(R7)p; y
R27 es un atomo de halogeno, fenilo, -OR29 o -S(O)m4R30
[7]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [6], en el que R4a es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27 o cicloalquilo C3-6; y
R27 es un atomo de halogeno u -OR29.
[8]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [4], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-3; y W es un heterociclo aromatico deW-1.
[9]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [8], en el que R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -C(O)R8, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-8, U-10a o U-13a;
R2a es un atomo de halogeno, alquilo C1-6 o haloalquilo C1.6, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf;
R6 es un atomo de halogeno, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 o fenilo sustituido con (R7)p;
R7 es un atomo de halogeno, alquilo C1-6 u -OR15;
R8 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R11 es alquilo C1.6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p;
11 11 12 R forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R y R estan unidos
formando una cadena de alquileno C5 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente
un O, S, S(O) o S(O)2;
R16 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R27 es fenilo sustituido con (R28)r, -OR29, -C(O)OR16 o -S(O)m4R30;
R28 es un atomo de halogeno o alquilo C1-6; y
R es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -OR , -S(O)m6R , fenilo, fenilo sustituido con (R )p, U-1 o U-8.
[10]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun [9], en el que R5a es alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27 o alquenilo C2-6; y
R27 es -OR29 o -S(O)m4R30.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [10], en el que X es un atomo de ox^geno.
[12]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [10], en el que X es un atomo de azufre.
[13]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [12], en el que R3 es un atomo de hidrogeno.
[14]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [12], en el que R3 es alquilo
C1-6.
[15]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [14], en el que R2a es haloalquilo C1-6.
[16]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [14], en el que R2a es un atomo de halogeno.
[17]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [14], en el que R2a es
-S(O)m3R20; y
R20 es alquilo C1-6.
[18]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [14], en el que R2a es trifluorometilo.
[19]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [18], en el que n es un numero entero de 1, 2 o 3.
[20]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [18], en el que n es un numero entero de 1.
[21]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-2; y
W es un heterociclo aromatico deW-1.
[22]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-4; y
W es un heterociclo aromatico deW-1.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-5; y
W es un heterociclo aromatico deW-1.
[24]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-1; y
W es un heterociclo aromatico deW-2.
[25]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-2; y
W es un heterociclo aromatico deW-2.
[26]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-3; y
W es un heterociclo aromatico deW-2.
[27]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-4; y
W es un heterociclo aromatico deW-2.
[28]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-5; y
W es un heterociclo aromatico deW-2.
[29]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-1; y
W es un heterociclo aromatico de W-3.
[30]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-2; y
W es un heterociclo aromatico de W-3.
[31]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-3; y
W es un heterociclo aromatico de W-3.
[32]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-4; y
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
W es un heterociclo aromatico deW-3.
[33]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [20], en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-5; y
W es un heterociclo aromatico deW-3.
[34]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es un atomo de hidrogeno.
[35]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6.
[36]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es alquilo
C1-6.
[37]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es alquilo
C1-3.
[38]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es metilo.
[39]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es etilo.
[40]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es cicloalquilo C3-6.
[41]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [33], en el que R4a es haloalquilo C1-3.
[42]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es un atomo de hidrogeno.
[43]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es alquilo
C1-6.
[44]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es alquilo
C1-3.
[45]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es metilo.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
[46]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es etilo.
[47]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es alquilo (C-i-a) opcionalmente sustituido con R27;
R27 es -OR29 o -S(O)m4R30;
R29 es alquilo C1-6; y
R30 es alquilo C1.6.
[48]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [41], en el que R5a es alquenilo C2-6.
[49]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, -CHO, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a o U-13a;
R6 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, fenilo o fenilo sustituido con
(R7)p;
R8 es alquilo C1-6;
R10 es alquilo C1.6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6 o alquenilo C2-6;
R11 es alquilo C1.6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p o U-7;
R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
11 11 12 R forma opcionalmente un anillo de 5-6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R y R estan unidos
formando una cadena de alquileno C4-5 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente
un O, S, S(O) o S(O)2;
R13 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34;
R14 es alquilo C1-6 o alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34;
R16 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R37; y R34 es ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33 o U-1.
[50]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6 o -CHO.
[51]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo C1-6 o cicloalquilo C3-6.
[52]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo
C1-6.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
[53]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es cicloalquilo C3-6.
[54]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6; y
R6 es un atomo de halogeno.
[55]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6; y
R es ciano.
[56]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6; y
R6 es cicloalquilo C3-6.
[57]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6; y
R6 es -C(O)OR16
[58]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6;
R6 es -OR13; y
R13 es alquilo C1-6.
[59]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6;
R6 es -OR13;
R13 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;
R34 es -OR33; y R33 es alquilo C1-6.
[60]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6;
R6 es -S(O)m2R14;
R14 es alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;
R34 es un atomo de halogeno u -OR33; y
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
R33 es alquilo C1-6.
[61]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6;
R6 es -S(O)m2R14;
R8 es alquilo C1-6;
R14 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;
R16 es alquilo C1-6;
R34 es ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33 o -S(O)m6R33; y R33 es alquilo C1-6.
[62]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6;
R6 es -S(O)m2R14; y
R14 es alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6.
[63]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6; y
R6 es un atomo de halogeno.
[64]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6;
R6 es -OR13; y
R13 es alquilo C1-6.
[65]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es -S(O)m1 R10.
[66]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)m1R10;
R10 es alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6 o alquenilo C2-6;
R34 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16 u -OR33;
R8 es alquilo C1-6;
R16 es alquilo C1-6; y R33 es alquilo C1-6.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)miR10; y
R10 es alquilo C1.6.
[68]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)miR10; y
R10 es cicloalquilo C3-6.
[69]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)m1R10; y
R10 es alquenilo C2-6.
[70]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)m1R10; y
R10 es alquinilo C2-6.
[71]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)m1R10;
R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es un atomo de halogeno.
[72]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)m1R10;
R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R es ciano.
[73]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)m1R10;
R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es cicloalquilo C3-6.
[74]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)m1R10;
R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;
R34 es -C(O)R8 y -C(O)OR16;
R8 es alquilo C1-6; y R16 es alquilo C1-6.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
[75]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)miR10;
R10 es alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34;
R34 es -OR33; y R33 es alquilo Ci-6.
[76]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)miR10;
R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;
R34 es -S(O)m6R33; y R33 es alquilo C1-6.
[77]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es -N(R11)R12.
[78]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-N(R11)R12;
R11 es alquilo C1-6;
R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6.
[79]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-N(R11)R12;
R11 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6 o alquenilo C2-6;
R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R34 es un atomo de halogeno, ciano o -S(O)m6R33; y R33 es alquilo C1-6.
[80]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-N(R11)R12;
R11 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;
R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R34 es -OR33; y
R33 es alquilo C1-6.
[81]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-N(R11)R12; y
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
11 1112 R forma opcionalmente un anillo de 5-6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R y R estan unidos
formando una cadena de alquileno C4-5 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente
un O, S, S(O) o S(O)2.
[82]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es un sustituyente de las siguientes formulas estructurales:
[83]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es un sustituyente de las siguientes formulas estructurales:
[84]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.
[85]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6; y
R6 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.
[86]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6;
R6 es -OR13;
R13 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.
[87]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6;
R6 es -S(O)m2R14;
R14 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.
[88]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)m1R10;
R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
R34 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.
[89]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-N(R11)R12;
R11 es alquilo (C-i-a) opcionalmente sustituido con R34;
R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo Ci-a;
R34 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p.
[90]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-N(R11)R12;
R11 es fenilo o fenilo sustituido con (R7)p; y R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-a.
[91]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [84] a [90], en el que R7 es un atomo de halogeno, alquilo C1-a, alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R27 u -OR15;
R15 es alquilo C1-a;
R27 es un atomo de halogeno, -OR29 o -S(O)m4R30; y R29 y R30 son cada uno independientemente alquilo C1-a.
[92] El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [84] a [90], en el que R7 es un atomo de halogeno, alquilo C1-a, alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R27 u -OR15;
R15 es alquilo C1-a; y
R27 es un atomo de halogeno.
[93]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es uno cualquiera de los heterociclos de U-1 a U-25.
[94]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es U-3, U- 5a, U-aa, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a o U-13a.
[95]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-N(R11)R12; y
R11 es U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19; y R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-a.
[9a]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-N(R11)R12;
R11 es U-7; y
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo Ci-6.
[97]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)miR10;
R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19.
[98]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)m1R10;
R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-20 a U-25.
[99]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-S(O)m1R10;
R10 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-22a.
[100]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-N(R11)R12;
R11 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;
R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6; y R34 es U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19.
[101]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-N(R11)R12;
R11 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;
R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6; y R34 es U-1, U-3 o U-20 a U-25.
[102]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es
-N(R11)R12;
R11 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;
R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6; y R34 es U-1, U-3 o U-22a.
[103]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
(Ci-a) opcionalmente sustituido con R6;
R6 es -OR13;
R13 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19.
[104]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con Ra;
R6 es -OR13;
R13 es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-20 a U-25.
[105]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con Ra;
Ra es -OR13;
R13 es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-22a.
[10a]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con Ra;
Ra es -S(O)m2R14;
R14 es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19.
[107]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con Ra;
Ra es -S(O)m2R14;
R14 es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-20 a U-25.
[108]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [1] a [48], en el que R1a es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con Ra;
Ra es -S(O)m2R14;
R14 es alquilo (C1-a) opcionalmente sustituido con R34; y R34 es U-1, U-3 o U-22a.
[109]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [93] a [108], en el que t1, t2, t3, t4,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
t5, t7, t8 yt9 son cada uno independientemente un numero entero de 0.
[110]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [93] a [108], en el que R28 es un atomo de halogeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, (alcoxilo Ci-6)-alquilo C1-6, -OR31 o -S(O)m4R30.
[111]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [93] a [108], en el que R28 es un atomo de halogeno.
[112]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [93] a [108], en el que R28 es alquilo C1-6.
[113]
El compuesto de amida heterodclico o la sal del mismo segun uno cualquiera de [93] a [108], en el que R28 es alcoxilo C1-6.
[114]
Un producto qrnmico agricola que comprende uno o dos o mas de compuestos seleccionados del compuesto de amida heterodclico y la sal del mismo tal como se describe en uno cualquiera de [1] a [113] como componente activo.
[115]
Un herbicida que comprende uno o dos o mas de compuestos seleccionados del compuesto de amida heterodclico y la sal del mismo tal como se describe en uno cualquiera de [1] a [113] como componente activo.
Efectos de la invencion
El compuesto de la presente invencion tiene una excelente actividad herbicida frente a diversas malas hierbas y tiene un alto nivel de seguridad para los cultivos objetivo. Ademas, el compuesto de la presente invencion casi no tiene efectos adversos sobre criaturas no objetivo tales como mairnferos, peces e insectos beneficiosos y tiene una carga medioambiental ligera debido a propiedades residuales bajas.
Por consiguiente, la presente invencion puede proporcionar un herbicida util en los campos agricolas y horricolas tales como arrozales, campos de secano y huertos.
Modos para llevar a cabo la invencion
Los compuestos incluidos en la presente invencion pueden incluir los isomeros geometricos de una forma E y una forma Z dependiendo de los sustituyentes. La presente invencion incluye la forma E, la forma Z y una mezcla de la forma E y la forma Z en cualquier razon. Los compuestos incluidos en la presente invencion incluyen isomeros opticamente activos debido a la existencia de uno o dos o mas de atomos de carbono asimetricos. La presente invencion incluye todos los isomeros opticamente activos o formas racemicas.
Los compuestos incluidos en la presente invencion pueden incluir tautomeros dependiendo de los sustituyentes. La presente invencion incluye todos los tautomeros o una mezcla de los tautomeros incluidos en cualquier razon. Por ejemplo, en el caso del compuesto de formula (1): [en donde W es W-1; R1a es grupo hidroxilo; n, Q, R2a, R3 y X significan lo mismo que se describio anteriormente], se incluyen los siguientes tautomeros.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
De manera similar, en el caso del compuesto de formula (1): [en donde W es W-1; R1a es grupo -SH; n, Q, R2a, R3 y X significan lo mismo que se describio anteriormente], se incluyen los siguientes tautomeros.
Entre los compuestos incluidos en la presente invencion, los compuestos que pueden formar sal de adicion de acido mediante un metodo convencional pueden formar, por ejemplo, las sales de hidracidos halogenados tales como acido fluorlddrico, acido clorddrico, acido bromddrico y acido yodddrico; las sales de acidos inorganicos tales como acido dtrico, acido sulfurico, acido fosforico, acido clorico y acido perclorico; las sales de acidos sulfonicos tales como acido metanosulfonico, acido etanosulfonico, acido trifluorometanosulfonico, acido bencenosulfonico y acido p- toluenosulfonico; las sales de acidos carboxflicos tales como acido formico, acido acetico, acido propionico, acido trifluoroacetico, acido fumarico, acido tartarico, acido oxalico, acido maleico, acido malico, acido sucdnico, acido benzoico, acido mandelico, acido ascorbico, acido lactico, acido gluconico y acido dtrico; o las sales de aminoacidos tales como acido glutamico y acido aspartico.
Entre los compuestos incluidos en la presente invencion, los compuestos que pueden formar una sal de metal mediante un metodo convencional pueden formar, por ejemplo, las sales de metales alcalinos tales como litio, sodio y potasio; las sales de metales alcalinoterreos tales como calcio, bario y magnesio; o la sal de aluminio.
A continuacion, se describiran ejemplos espedficos de cada sustituyente descrito en esta memoria descriptiva. En el presente documento, n- significa normal; i- significa iso; s- significa secundario; y terc- significa terciario y Ph significa fenilo.
Los ejemplos del atomo de halogeno en esta memoria descriptiva pueden incluir un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo. La expresion de “halo” en esta memoria descriptiva es tambien estos atomos de halogeno.
La expresion de alquilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquilo Ca-b pueden incluir grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo i-propilo, grupo n-butilo, grupo i-butilo, grupo s-butilo, grupo terc-butilo, grupo n-pentilo, grupo 1,1 -dimetilpropilo, grupo n-hexilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de cicloalquilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo dclico que tiene un numero de atomos de carbono de a a b y puede formar una estructura monodclica o una estructura de anillos condensados de un anillo de 3 miembros a un anillo de 6 miembros. Cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con un grupo alquilo en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado. Un ejemplo espedfico del cicloalquilo Ca-b puede incluir grupo ciclopropilo, grupo 1 -metilciclopropilo, grupo 2-metilciclopropilo, grupo 2,2-dimetilciclopropilo, grupo ciclobutilo, grupo ciclopentilo, grupo ciclohexilo y similares. Cada uno de estos grupos de selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de halocicloalquilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo dclico que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que el atomo de hidrogeno unido al atomo de carbono esta opcionalmente sustituido con un atomo de halogeno y puede formar una estructura monodclica o una estructura de anillos condensados de un anillo de 3 miembros a un anillo de 10 miembros. Cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con un grupo alquilo en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado. La posicion de sustitucion con el atomo de halogeno puede estar en una parte de la estructura de anillo, en una parte de la estructura de cadena lateral, o en ambas de ellas. Cuando se usan dos o mas atomos de halogeno como sustituyentes, estos atomos de halogeno son opcionalmente iguales o diferentes entre sf. Los ejemplos espedficos del halocicloalquilo Ca-b pueden incluir grupo 2,2-difluorociclopropilo, grupo 2,2-diclorociclopropilo, grupo 2,2- dibromociclopropilo, grupo 2,2-difluoro-1 -metilciclopropilo, grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilo, grupo 2,2-dibromo-1- metilciclopropilo, grupo 2,2,3,3-tetra-fluorociclobutilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de alquenilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo insaturado lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b y que tiene uno o dos o mas dobles enlaces en la molecula. Los ejemplos espedficos del alquenilo Ca-b pueden incluir grupo vinilo, grupo 1-propenilo, grupo 2-propenilo, grupo
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
1- metiletenilo, grupo 2-butenilo, grupo 2-metil-2-propenilo, grupo 3-metil-2-butenilo, grupo 1,1 -dimetil-2-propenilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de haloalquenilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo insaturado lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que el atomo de hidrogeno unido al atomo de carbono esta opcionalmente sustituido con un atomo de halogeno y que tiene uno o dos o mas dobles enlaces en la molecula. En este caso, cuando se usan dos o mas atomos de halogeno como sustituyentes, estos atomos de halogeno son opcionalmente iguales o diferentes entre sr Los ejemplos espedficos del haloalquenilo Ca-b pueden incluir grupo 2,2-diclorovinilo, grupo 2-fluoro-2-propenilo, grupo 2-cloro-2-propenilo, grupo 3-cloro-2-propenilo, grupo
2- bromo-2-propenilo, grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, 2,3-dicloro-2-propenilo, grupo 3,3-dicloro-2-propenilo, grupo
2.3.3- trifluoro-2-propenilo, grupo 2,3,3-tricloro-2-propenilo, grupo 1 -(trifluorometil)etenilo, grupo 4,4-difluoro-3- butenilo, grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de cicloalquenilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo insaturado dclico que tiene un numero de atomos de carbono de a a b y que tiene uno o dos o mas dobles enlaces y puede formar una estructura monodclica o una estructura de anillos condensados de un anillo de 3 miembros a un anillo de 6 miembros. Cada anillo puede estar sustituido con un grupo alquilo en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado. El doble enlace puede estar o bien en forma endo o bien en forma exo. Los ejemplos espedficos del cicloalquenilo Ca-b pueden incluir grupo 1-ciclopenten-1-ilo, grupo 2-ciclopenten-1-ilo, grupo 1-ciclohexen-1-ilo, grupo 2-ciclohexen-1-ilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de alquinilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo insaturado lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b y que tiene uno o dos o mas triples enlaces en la molecula. Los ejemplos espedficos del alquinilo Ca-b pueden incluir grupo etinilo, grupo 1 -propinilo, grupo 2-propinilo, grupo 1- butinilo, grupo 2-butinilo, grupo 3-butinilo, grupo 1,1 -dimetil-2-propinilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de haloalquinilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo insaturado lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que el atomo de hidrogeno unido al atomo de carbono esta opcionalmente sustituido con un atomo de halogeno y que tiene uno o dos o mas triples enlaces en la molecula. En este caso, cuando se usan dos o mas atomos de halogeno como sustituyentes, estos atomos de halogeno son opcionalmente iguales o diferentes entre sf. Los ejemplos espedficos del haloalquinilo Ca-b pueden incluir grupo 2-cloroetinilo, grupo 2-bromoetinilo, grupo 2-yodoetinilo, grupo 3-cloro-2-propinilo, grupo 3-bromo-2- propinilo, grupo 3-yodo-2-propinilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de haloalquilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que el atomo de hidrogeno unido al atomo de carbono esta opcionalmente sustituido con un atomo de halogeno. Cuando se usan dos o mas atomos de halogeno como sustituyentes, estos atomos de halogeno son opcionalmente iguales o diferentes entre sr Los ejemplos espedficos del haloalquilo Ca-b pueden incluir grupo fluorometilo, grupo clorometilo, grupo bromometilo, grupo yodometilo, grupo difluorometilo, grupo diclorometilo, un grupo trifluorometilo, grupo clorodifluorometilo, grupo triclorometilo, grupo bromodifluorometilo, grupo 2-fluoroetilo, grupo 2-cloroetilo, grupo 2-bromoetilo, grupo 2,2-difluoroetilo, grupo 2,2,2- trifluoroetilo, grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, grupo 2,2,2-tricloroetilo, grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetilo, grupo 2-cloro- 1,1,2-trifluoroetilo, grupo pentafluoroetilo, grupo 3,3,3-trifluoropropilo, grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, grupo
1.1.2.3.3.3- hexafluoropropilo, grupo heptafluoropropilo, grupo 2,2,2-trifluoro-1 -(trifluorometil)etilo, grupo 1,2,2,2- tetrafluoro- 1-(trifluorometil)etilo, grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, grupo nonafluorobutilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de alcoxilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo alquil-O- en el que este alquilo es el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alcoxilo Ca-b pueden incluir grupo metoxilo, grupo etoxilo, grupo n-propiloxilo, grupo i-propiloxilo, grupo n-butiloxilo, grupo i-butiloxilo, grupo s-butiloxilo, grupo terc-butiloxilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de alquiltio Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo alquil-S- en el que este alquilo es el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquiltio Ca-b pueden incluir grupo metiltio, grupo etiltio, grupo n-propiltio, grupo i-propiltio, grupo n-butiltio, grupo i- butiltio, grupo s-butiltio, grupo terc-butiltio y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de alquilcarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo alquil-C(O)- en el que este alquilo es el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquilcarbonilo Ca-b pueden incluir grupo acetilo, grupo propionilo, grupo butirilo, grupo isobutirilo, grupo valerilo,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
grupo isovalerilo, grupo 2-metilbutanoflo, grupo pivaloflo, grupo hexanoflo, grupo heptanoflo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de haloalquilcarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo haloalquil-C(O)- en el que este haloalquilo es el grupo haloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del haloalquilcarbonilo Ca-b pueden incluir grupo fluoroacetilo, grupo cloroacetilo, grupo difluoroacetilo, grupo dicloroacetilo, grupo trifluoroacetilo, grupo clorodifluoroacetilo, grupo bromodifluoroacetilo, grupo tricloroacetilo, grupo pentafluoropropionilo, grupo heptafluorobutanoMo, grupo 3-cloro-2,2-dimetilpropanono y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de cicloalquilcarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo cicloalquil-C(O)- en el que este cicloalquilo es el grupo cicloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del cicloalquilcarbonilo Ca-b pueden incluir grupo ciclopropilcarbonilo, grupo 2- metilciclopropilcarbonilo, grupo ciclobutilcarbonilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de halocicloalquilcarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo halocicloalquil-C(O)- en el que este halocicloalquilo es el halocicloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del halocicloalquilcarbonilo Ca-b pueden incluir grupo 2,2-diclorociclopropilcarbonilo, grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilcarbonilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de alcoxicarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo alquil-O-C(O)- en el que este alquilo es el alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alcoxicarbonilo Ca-b pueden incluir un grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propiloxicarbonilo, grupo i-propiloxicarbonilo, grupo n-butoxicarbonilo, grupo i-butoxicarbonilo, grupo terc-butoxicarbonilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de haloalcoxicarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo haloalquil-O-C(O)- en el que este haloalquilo es el grupo haloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del haloalcoxicarbonilo Ca-b pueden incluir grupo clorometoxicarbonilo, grupo 2- cloroetoxicarbonilo, grupo 2,2-difluoroetoxicarbonilo, grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo, grupo 2,2,2- tricloroetoxicarbonilo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de alquilaminocarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo carbamoflo en el que un atomo de hidrogeno se sustituye con el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquilaminocarbonilo Ca-b pueden incluir grupo metilcarbamoflo, grupo etilcarbamoflo, grupo n-propilcarbamoMo, grupo i-propilcarbamoflo, grupo n-butilcarbamoflo, grupo i-butilcarbamoMo, grupo s-butilcarbamoflo, grupo terc-butilcarbamoMo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de haloalquilaminocarbonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo carbamoflo en el que un atomo de hidrogeno se sustituye con el grupo haloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del haloalquilaminocarbonilo Ca-b pueden incluir grupo 2- fluoroetilcarbamoflo, grupo 2-cloroetilcarbamono, grupo 2,2-difluoroetilcarbamoflo, grupo 2,2,2-trifluoroetilcarbamoflo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de di(alquil Ca-b)aminocarbonilo en esta memoria descriptiva es un grupo carbamoflo en el que ambos atomos de hidrogeno se sustituyen con grupos alquilo de significado anterior, que son iguales o diferentes entre sf, que tienen un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del di(alquil Ca-b)aminocarbonilo pueden incluir grupo N,N-dimetilcarbamoflo, grupo N-etil-N-metilcarbamoflo, grupo N,N-dietilcarbamoflo, grupo N,N- di(n-propil)carbamono, grupo N,N-di(n-butil)carbamono y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de alquilaminosulfonilo Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo sulfamoflo en el que un atomo de hidrogeno se sustituye con el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquilaminosulfonilo Ca-b pueden incluir grupo metilsulfamoflo, grupo etilsulfamoflo, grupo n-propilsulfamoflo, grupo i-propilsulfamoflo, grupo n-butilsulfamoflo, grupo i-butilsulfamoflo, grupo s- butilsulfamoflo, grupo terc-butilsulfamoflo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de di(alquil Ca-b)aminosulfonilo en esta memoria descriptiva es un grupo sulfamoflo en el que ambos atomos de hidrogeno se sustituyen con los grupos alquilo de significado anterior, que son iguales o diferentes entre sf, que tienen un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del di(alquil Ca-b)aminosulfonilo pueden incluir grupo N,N-dimetilsulfamono, grupo N-etil-N-metilsulfamoMo, grupo N,N-dietilsulfamoflo, grupo N,N-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
di(n-propil)sulfamono, grupo N,N-di(n-butil)sulfamoflo y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de alquilamino Ca-b en esta memoria descriptiva es un grupo amino en el que un atomo de hidrogeno se sustituye con el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del alquilamino Ca-b pueden incluir grupo metilamino, grupo etilamino, grupo n-propilamino, grupo i-propilamino, grupo n-butilamino, grupo i-butilamino, grupo terc-butilamino y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de di(alquil Ca-b)amino en esta memoria descriptiva es un grupo amino en el que ambos atomos de hidrogeno se sustituyen con los grupos alquilo de significado anterior, que son iguales o diferentes entre sf, que tienen un numero de atomos de carbono de a a b. Los ejemplos espedficos del di(alquil Ca-b)amino pueden incluir grupo dimetilamino, grupo etil(metil)amino, grupo dietilamino, grupo n-propil(metil)amino, grupo i-propil(metil)amino, grupo di(n-propil)amino, grupo di(n-butil)amino y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de alquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R6, alquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R27, alquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R34, alquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R35 o alquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R36 en esta memoria descriptiva es el grupo alquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que los atomos de hidrogeno unidos a los atomos de carbono estan opcionalmente sustituidos con cualquiera de R6, R27, R34, R35 o R36 Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado. En este caso, cuando dos o mas de sustituyentes R6, R27, R34, R35 o R36 estan contenidos en el grupo alquilo (Ca-b), R6, R27, R34, R35 o R36 son opcionalmente iguales o diferentes entre sf.
La expresion de cicloalquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R6 o cicloalquilo (Ca-b) opcionalmente sustituido con R27 en esta memoria descriptiva es el grupo cicloalquilo de significado anterior que tiene un numero de atomos de carbono de a a b en el que los atomos de hidrogeno unidos a los atomos de carbono estan opcionalmente sustituidos con cualquiera de R6 o R27. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado. En este caso, cuando dos o mas de los sustituyentes R6 o R27 estan contenidos en el grupo cicloalquilo (Ca-b), R6 o R27 son opcionalmente iguales o diferentes entre sf. Las posiciones sustituidas pueden estar en una parte de estructura de anillo, en una parte de estructura de cadena lateral o en ambas de ellas.
Los ejemplos espedficos de la expresion de “R11 forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R11 y R12 estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R33) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo”, “R11a forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R11a y R12a estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R12a, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R33) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo” y “R21 forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R21 y R22 estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R22, en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O S, S(O), S(O)2 o N(R39) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo” en esta memoria descriptiva pueden incluir aziridina, azetidina, azetidin-2-ona, pirrolidina, pirrolidin-2-ona, oxazolidina, oxazolidin-2-ona, oxazolidin-2-tiona, tiazolidina, tiazolidin-2-ona, tiazolidin-2-tiona, imidazolidina, imidazolidin-2-ona, imidazolidin-2-tiona, piperidina, piperidin-2-ona, piperidin-2-tiona, 2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3- oxazin-2-ona, 2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-oxazin-2-tiona, morfolina, 2H-3,4,5,6-tetrahidro-1,3-tiazin-2-ona, 2H-3,4,5,6- tetrahidro-1,3-tiazin-2-tiona, tiomorfolina, 1-oxido de tiomorfolina, 1,1-dioxido de tiomorfolina, perhidropirimidin-2-ona, piperazina, homopiperidina, homopiperidin-2-ona, heptametilenimina y similares. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
La expresion de (alcoxi Ca-b)-alquilo Cd-e, (alquiltio Ca-b)-alquilo Cd-e, o similar en esta memoria descriptiva es un grupo hidrocarburo lineal o ramificado que tiene un numero de atomos de carbono de d a e en el que el atomo de hidrogeno unido al atomo de carbono esta opcionalmente sustituido con cualquiera del grupo alcoxilo Ca-b o grupo alquiltio Ca-b de significado anterior respectivamente. Cada uno de estos grupos se selecciona en un intervalo del numero de atomos de carbono especificado.
El “heterociclo aromatico de 5-6 miembros” en esta memoria descriptiva significa un heterociclo aromatico monodclico en el que el numero de atomos que forman el anillo es de 5 a 6 y estan contenidos de 1 a 5 heteroatomos (el heteroatomo significa un atomo de nitrogeno, un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre) en los atomos que forman el anillo. Los ejemplos espedficos del heterociclo aromatico de 5-6 miembros pueden incluir pirrol, pirazol, imidazol, triazol, tetrazol, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, triazina, furano, tiofeno, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, oxadiazol, tiadiazol y similares.
Cuando el “heterociclo aromatico de 5-6 miembros” contiene un doble enlace C=N, el atomo de nitrogeno puede ser N-oxido.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
El “heteroarilo de 5-6 miembros” en esta memoria descriptiva significa un sustituyente monovalente formado eliminando un atomo de hidrogeno de cualquier posicion en el “heterociclo aromatico de 5-6 miembros” de significado anterior. Las posiciones a las que estos sustituyentes se unen no estan particularmente limitadas y los sustituyentes pueden unirse a posiciones deseadas.
El “heterociclo no aromatico de 3-7 miembros” en esta memoria descriptiva significa un heterociclo no aromatico monodclico que tiene las siguientes caractensticas:
1) el numero de atomos que forman el anillo es de 3 a 7,
2) estan contenidos de 1 a 3 heteroatomos (el heteroatomo significa un atomo de nitrogeno, un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre) en los atomos que forman el anillo,
3) puede estar contenido un grupo carbonilo, un grupo tiocarbonilo, un doble enlace o un triple enlace en el anillo, y
4) cuando esta contenido un atomo de azufre en los atomos que forman el anillo, el atomo de azufre puede ser un grupo sulfinilo o un grupo sulfonilo.
Los ejemplos espedficos del heterociclo no aromatico de 3-7 miembros pueden incluir azetidina, pirrolidina, pirrolidinona, oxazolidina, isoxazolidina, tiazolidina, isotiazolidina, piperazina, piperazinona, piperidina, piperidinona, morfolina, tiomorfolina, azepina, diazepina, oxetano, tetrahidrofurano, 1,3-dioxolano, tetrahidropirano, 1,4-dioxano, oxepano, homomorfolina y similares.
El “heterociclilo de 3-7 miembros” en esta memoria descriptiva significa un sustituyente monovalente formado eliminando un atomo de hidrogeno de cualquier posicion en el “heterociclo no aromatico de 3-7 miembros” de significado anterior. Las posiciones a las que estos sustituyentes se unen no estan particularmente limitadas y los sustituyentes pueden unirse a posiciones deseadas.
El “heteroarilo de 5-6 miembros opcionalmente sustituido con R28 y R28a” en esta memoria descriptiva es un “heteroarilo de 5-6 miembros” en el que los atomos de hidrogeno en los atomos de carbono que forman el anillo del “heteroarilo de 5-6 miembros” se sustituyen en los atomos de carbono con cualquier R28 en un intervalo del numero de los atomos de hidrogeno existentes. En este caso, cuando existe nitrogeno entre los atomos que forman el anillo del “heteroarilo de 5-6 miembros” y el atomo de nitrogeno tiene potencialmente una estructura NH, el “heteroarilo de 5-6 miembros opcionalmente sustituido con R28 y R28a” es un “heteroarilo de 5-6 miembros” en el que el atomo de hidrogeno en el atomo de nitrogeno esta opcionalmente sustituido en el atomo de nitrogeno con cualquier R28a en un intervalo del numero de atomos de hidrogeno existentes. En este caso, cuando dos o mas sustituyentes R28 en los atomos de carbono que forman el anillo del “heteroarilo de 5-6 miembros” y dos o mas sustituyentes R28a sustituidos con el atomo de nitrogeno que tiene potencialmente una estructura NH que forman el anillo existen independientemente, dos o mas de cada uno de R28 y R28a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf, y cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-.
El “heterociclilo de 3-7 miembros opcionalmente sustituido con R28 y R28a” en esta memoria descriptiva es un “heterociclilo de 3-7 miembros” en el que los atomos de hidrogeno en los atomos de carbono que forman el anillo del “heterociclilo de 3-7 miembros” se sustituyen en los atomos de carbono con cualquier R28 en un intervalo del numero de los atomos de hidrogeno existentes. En este caso, cuando existe nitrogeno entre los atomos que forman el anillo del “heterociclilo de 3-7 miembros” y el atomo de nitrogeno tiene potencialmente una estructura Nh, el “heterociclilo de 3-7 miembros opcionalmente sustituido con R28a” es un “heterociclilo de 3-7 miembros” en el que el atomo de hidrogeno en el atomo de nitrogeno esta opcionalmente sustituido en el atomo de nitrogeno con cualquier R28a en un intervalo del numero de atomos de hidrogeno existentes. En este caso, cuando dos o mas sustituyentes R28 en los atomos de carbono que forman el anillo del “heterociclilo de 3-7 miembros” y dos o mas sustituyentes R28a sustituidos con el atomo de nitrogeno que tiene potencialmente una estructura NH que forman el anillo existen independientemente, dos o mas de cada uno de R28 y R28a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf, y cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-.
Seguidamente, a continuacion, se describira el metodo de produccion del compuesto de la presente invencion. Metodo de produccion A
El compuesto de amida heterodclico de formula (1) puede producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de formula (2) con el compuesto de formula (3a).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
(2) (3a) (1)
El compuesto de formula (1): [en donde Q y R3, W y X significan lo mismo que se definio anteriormente] de la presente invencion puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de formula (2): [en donde Q y R3 significan lo mismo que se definio anteriormente] o la sal del mismo con el compuesto de formula (3a): [en donde W y X significan lo mismo que se definio anteriormente] o la sal del mismo en un disolvente o sin usar un disolvente usando una base, un agente de condensacion y/o un catalizador si es necesario y anadiendo un aditivo si es necesario.
En esta reaccion, el compuesto de formula (3a) puede usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 100 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2).
Cuando se usa el disolvente, el disolvente que va a usarse puede ser un disolvente que es inactivo para la reaccion. Los ejemplos del disolvente pueden incluir disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida, N,N- dimetilacetamida, acetonitrilo, dimetilsulfoxido y 1,3-dimetil-2-imidazolinona; eteres tales como dietil eter, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano y difenil eter; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono y 1,2- dicloroetano; e hidrocarburos alifaticos tales como n-pentano y n-hexano. Estos disolventes pueden usarse individualmente o en combinacion de dos o mas de los mismos.
Cuando se usa la base, los ejemplos de la base que va a usarse pueden incluir bases organicas tales como trietilamina, piridina y 4-(dimetilamino)piridina y bases inorganicas tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio. Estas bases pueden usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2).
Cuando se usa el agente de condensacion, los ejemplos del agente de condensacion que va a usarse pueden incluir hexafluorofosfato de 1H-benzotriazol-1-iloxitris(dimetilamino)fosfonio, N,N'-diciclohexilcarbodiimida, clorhidrato de 1- (3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida y yoduro de 2-cloro-1-metilpiridinio. Estos agentes de condensacion pueden usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2).
Cuando se usa el aditivo, los ejemplos del aditivo que va a usarse pueden incluir 3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]piridin-3-ol y 1-hidroxibenzotriazol. Estos aditivos pueden usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2).
Como temperatura de reaccion, puede fijarse cualquier temperatura desde -78°C hasta la temperatura de reflujo de la mezcla de reaccion. Aunque el tiempo de reaccion vana dependiendo de la concentracion del sustrato de reaccion y la temperatura de reaccion, habitualmente puede fijarse cualquier tiempo en un intervalo de 5 minutos a 100 horas.
Algunos de los compuestos de formula (2) son compuestos conocidos y algunos de los compuestos estan disponibles comercialmente.
Algunos de los compuestos de formula (3a) son compuestos conocidos y pueden sintetizarse segun metodos conocidos descritos en documentos. Los ejemplos de los metodos conocidos en los documentos pueden incluir un metodo descrito en el documento WO 2008/006540.
Metodo de produccion B
El compuesto de amida heterodclico de formula (1) puede producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de formula (2) con el compuesto de formula (3b).
5
10
15
20
25
30
35
40
El compuesto de formula (1): [en donde Q y R3, W y X significan lo mismo que se definio anteriormente] de la presente invencion puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de formula (2): [en donde Q y R3 significan lo mismo que se definio anteriormente] o la sal del mismo con el compuesto de formula (3b): [en donde W y X significan lo mismo que se definio anteriormente y Xa es un grupo saliente tal como un atomo de halogeno] o la sal del mismo en un disolvente o sin usar un disolvente usando una base si es necesario.
En esta reaccion, el compuesto de formula (3b) puede usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 100 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2).
Cuando se usa el disolvente, el disolvente que va a usarse puede ser un disolvente que es inactivo para la reaccion. Los ejemplos del disolvente pueden incluir disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida, N,N- dimetilacetamida, acetonitrilo, dimetilsulfoxido y 1,3-dimetil-2-imidazolinona; eteres tales como dietil eter, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano y difenil eter; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono y 1,2- dicloroetano; e hidrocarburos alifaticos tales como n-pentano y n-hexano. Estos disolventes pueden usarse individualmente o en combinacion de dos o mas de los mismos.
Cuando se usa la base, los ejemplos de la base que va a usarse pueden incluir bases organicas tales como trietilamina, piridina y 4-(dimetilamino)piridina y bases inorganicas tales como carbonato de potasio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio e hidruro de sodio. Estas bases pueden usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (2). Estas bases pueden usarse individualmente o en combinacion de dos o mas de las mismas.
Como temperatura de reaccion, puede fijarse cualquier temperatura desde -78°C hasta la temperatura de reflujo de la mezcla de reaccion. Aunque el tiempo de reaccion vana dependiendo de la concentracion del sustrato de reaccion y la temperatura de reaccion, habitualmente puede fijarse cualquier tiempo en un intervalo de 5 minutos a 100 horas.
Metodo de produccion C
El compuesto de formula (1-2): [en donde W, Q y R3 significan lo mismo que se definio anteriormente] de la presente invencion puede producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de formula (1-1): [en donde W, Q y R3 significan lo mismo que se definio anteriormente] de la presente invencion con agentes de sulfidizacion tales como pentasulfuro de fosforo, pentasulfuro de fosforo-HMDO (hexametildisiloxano) y reactivo de Lawesson (2,4-bis(4- metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-disulfuro).
El agente de sulfidizacion usado en esta reaccion puede usarse en un intervalo de 0,5 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (1-1).
Pueden usarse si es necesario bases tales como carbonato de potasio, trietilamina, piridina y 4- (dimetilamino)piridina.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
Esta reaccion puede llevarse a cabo sin usar un disolvente. Sin embargo, puede usarse un disolvente. Los ejemplos del disolvente pueden incluir disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, acetonitrilo, dimetilsulfoxido, 1,3-dimetil-2-imidazolinona y agua; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, 2- propanol y etilenglicol; eteres tales como dietil eter, tetrahidrofurano y difenil eter; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono; e hidrocarburos alifaticos tales como pentano y n-hexano. Estos disolventes pueden usarse individualmente o en combinacion de dos o mas de los mismos.
Como temperatura de reaccion, puede fijarse cualquier temperatura desde -60°C hasta la temperatura de reflujo de la mezcla de reaccion. Aunque el tiempo de reaccion vana dependiendo de la concentracion del sustrato de reaccion y la temperatura de reaccion, habitualmente puede fijarse cualquier tiempo en un intervalo de 5 minutos a 100 horas.
En el metodo de produccion A al metodo de produccion C, un tratamiento posterior habitual de la mezcla de reaccion tras la finalizacion de la reaccion tal como concentracion directa, concentracion tras disolver en un disolvente organico y lavar con agua, o concentracion tras verter en hielo-agua y extraer con un disolvente organico puede dar el compuesto de la presente invencion. Cuando se requiere purificacion, el compuesto puede separarse y purificarse mediante cualquier metodo de purificacion tal como recristalizacion, cromatograffa en columna, cromatograffa en capa fina y cromatograffa de lfquidos.
Parte del compuesto de formula (3b) puede sintetizarse segun la formula de reaccion 1 descrita a continuacion. Metodo de produccion D
El compuesto de amida heterodclico de formula (1-1) puede producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de formula (1-3): [en donde W y Q significan lo mismo que se definio anteriormente] con el compuesto de formula (4): [en donde R3 tiene el mismo significado que se definio anteriormente y J es un grupo saliente tal como un atomo de halogeno, -OH, -OSO2Me y -OSO2CF3].
R3-J
(1-3) (1-1)
En esta reaccion, el compuesto de formula (4) puede usarse en un intervalo de 0,5 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (1-3). Pueden usarse si es necesario acidos tales como acido clortndrico, acido sulfurico y acido p-toluenosulfonico o bases tales como carbonato de potasio, trietilamina, piridina y 4-(dimetilamino)piridina, hidruro de sodio, hidroxido de sodio e hidroxido de potasio. Alternativamente, puede usarse la reaccion de Mitsunobu usando azodicarboxilato de dietilo, trifenilfosfina, y similares.
Esta reaccion puede llevarse a cabo sin usar un disolvente. Sin embargo, puede usarse un disolvente. Los ejemplos del disolvente pueden incluir disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, acetonitrilo, dimetilsulfoxido, 1,3-dimetil-2-imidazolinona y agua; alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, 2- propanol y etilenglicol; eteres tales como dietil eter, tetrahidrofurano y difenil eter; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono; e hidrocarburos alifaticos tales como pentano y n-hexano. Estos disolventes pueden usarse individualmente o en combinacion de dos o mas de los mismos.
Como temperatura de reaccion, puede fijarse cualquier temperatura desde -60°C hasta la temperatura de reflujo de la mezcla de reaccion. Aunque el tiempo de reaccion vana dependiendo de la concentracion del sustrato de reaccion y la temperatura de reaccion, habitualmente puede fijarse cualquier tiempo en un intervalo de 5 minutos a 100 horas.
Algunos de los compuestos de formula (4) son compuestos conocidos y algunos de los compuestos estan disponibles comercialmente. Pueden sintetizarse compuestos distintos de los compuestos descritos anteriormente segun metodos descritos en documentos de referencia.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Formula de reaccion 1
El compuesto de formula (3b) puede producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto de formula (3a) con un agente de halogenacion.
El compuesto de formula (3b): [en donde W, X y Xa significan lo mismo que se definio anteriormente] puede producirse haciendo reaccionar el compuesto de formula (3a) [en donde W y X significan lo mismo que se definio anteriormente] o la sal del mismo con el agente de halogenacion en un disolvente o sin usar un disolvente usando una base si es necesario.
Los ejemplos del agente de halogenacion pueden incluir cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo y cloruro de fosforilo. El agente de halogenacion puede usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 100 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (3a).
Cuando se usa el disolvente, el disolvente que va a usarse puede ser un disolvente que es inactivo para la reaccion. Los ejemplos del disolvente pueden incluir disolventes polares tales como N,N-dimetilformamida, N,N- dimetilacetamida, acetonitrilo, dimetilsulfoxido y 1,3-dimetil-2-imidazolinona; eteres tales como dietil eter, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano y difenil eter; hidrocarburos aromaticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono y 1,2- dicloroetano; e hidrocarburos alifaticos tales como n-pentano y n-hexano. Estos disolventes pueden usarse individualmente o en combinacion de dos o mas de los mismos.
Cuando se usa la base, los ejemplos de la base que va a usarse pueden incluir bases organicas tales como trietilamina, piridina y 4-(dimetilamino)piridina y bases inorganicas tales como carbonato de potasio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio e hidruro de sodio. Estas bases pueden usarse en un intervalo de 0,1 equivalentes a 50 equivalentes en relacion con 1 equivalente del compuesto de formula (3a). Estas bases pueden usarse individualmente o en combinacion de dos o mas de las mismas.
Como temperatura de reaccion, puede fijarse cualquier temperatura desde -78°C hasta la temperatura de reflujo de la mezcla de reaccion. Aunque el tiempo de reaccion vana dependiendo de la concentracion del sustrato de reaccion y la temperatura de reaccion, habitualmente puede fijarse cualquier tiempo en un intervalo de 5 minutos a 100 horas.
El tratamiento posterior habitual para la mezcla de reaccion tras la finalizacion de la reaccion puede dar un producto intermedio de produccion que sirve como compuesto de material de partida para el metodo de produccion B.
El producto intermedio de produccion producido mediante este metodo puede usarse en la siguiente etapa sin aislamiento y purificacion.
Los ejemplos espedficos del compuesto activo incluido en la presente invencion pueden incluir los compuestos enumerados en la primera tabla a la tercera tabla. Sin embargo, los compuestos enumerados en la primera tabla a la tercera tabla son compuestos para ejemplificacion, y por tanto la presente invencion no se limita a estos compuestos. En las tablas, el sustituyente descrito como Me es grupo metilo. De manera similar en las tablas, Et es grupo etilo, n-Pr y Pr-n son cada uno grupo propilo normal, i-Pr y Pr-i son cada uno grupo iso-propilo, c-Pr y Pr-c son cada uno grupo ciclopropilo, n-Bu y Bu-n son cada uno grupo butilo normal, s-Bu y Bu-s son cada uno grupo butilo secundario, un i-Bu y Bu-i son cada uno grupo iso-butilo, t-Bu y Bu-t son cada uno grupo butilo terciario, c-Bu y Bu-c son cada uno grupo ciclobutilo, n-Pen y Pen-n son cada uno grupo pentilo normal, i-Pen y Pen-i son cada uno grupo iso-pentilo, s-Pen y Pen-s son cada uno grupo pentilo secundario, t-Pen y Pen-t son cada uno grupo pentilo terciario, c-Pen y Pen-c son cada uno grupo ciclopentilo, 3-Pen es grupo -CH(Et)2, n-Hex y Hex-n son cada uno grupo hexilo normal, c-Hex y Hex-c son cada uno ciclohexilo y Ph es grupo fenilo.
En las tablas, las estructuras de D-3, D-3a, D-4, D-4a, D-4b, D-8, D-8a, D-8b, D-8c, D-8d, D-8e, D-8f, D-8g, D-8h, D- 9, D-9a, D-9b, D-9c, D-9d, D-9e, D-9f, D-9g, D-9h, D-9i, D-9j, D-9k, D-9m, D-10a, D-11, D-12, D-13a, D-14, D-15, D- 16, D-16a, D-16b, D-16c, D-16d, D-16e, D-16f, D-16g, D-16h, D-16i, D-16j, D-16k, D-16m, D-16n, D-16p, D-17, D- 17a, D-17b, D-18, D-19, D-21, D-24a, D-24b, D-24c, D-24d, D-24e y D-24f son las siguientes estructuras.
Claims (6)
1. Compuesto de amida heterodclico de formula (1):
5
10
15
20
[en donde Q es un heterociclo aromatico de uno cualquiera de Q-1 a Q-5;
W es un heterociclo aromatico deW-1, W-2 oW-3;
X es un atomo de ox^geno o un atomo de azufre;
R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, alquilo (C-i-a) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, ciano, -OR9, -S(O)miR10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo o un grupo cualquiera de U-1 a U-25;
R1b es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con
5
10
15
20
25
30
35
40
(R7)p, naftilo, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28
R28a);
y
y
R1c es alquilo Ci-6;
R2a es un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, haloalquilo Ci-6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19, -S(O)m3R20, -N(R21)R22, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p; cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf, y cuando dos R2a son adyacentes, los dos R2a adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono unidos a cada R2a formando -CH=CH-CH=CH-;
R2c es haloalquilo Ci-6;
R3 es un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -C(O)R25 o -C(O)OR26;
R4a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -NH2, alquilamino Ci-6, di(alquil Ci-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
R4b es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)ORi6, -OR38, -S(O)m3R20, -NH2, alquilamino Ci-6, di(alquil Ci-6)amino, -NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
R4c es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo Ci-6, alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
R4d es un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-6 o alquilo (Ci-6) opcionalmente sustituido con R35;
U-i a U-6, U-6a, U-7 a U-i0, U-i0a, U-ii, U-iia, U-i2, U-i2a, U-i3, U-i3a, U-i4 a U-22, U-22a, U-23, U- 24, U-25 y U-26 son heterociclos respectivos de las siguientes estructuras;
5
10
15
20
R5a y R5b son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con (R28)r;
R5c es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R36, o R5c forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R5c esta unido y un atomo de carbono al que R4d esta unido formando -(CH2)4- o -CH=CH-CH=CH- con R4d;
R6 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p;
R7 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, haloalquilcarbonilo C1-6,
halocicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C1.6, haloalcoxicarbonilo C1.6, alquilaminocarbonilo C1.6, haloalquilaminocarbonilo C1.6, di(alquilamino C1-6)carbonilo, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminosulfonilo C1-6, di(alquil C1-6)aminosulfonilo, -NH2, alquilamino C1.6, di(alquil C1-6)amino, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
R8b es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R9 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo;
R10 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o haloalquinilo C2-6;
R11 y R12 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, fenilsulfonilo, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-19, o R11 forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R11 y R12 estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R33) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo;
11a 12a 11a
R y R son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo, o R forma opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R11a y R12a estan unidos formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R12a, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R33) y esta opcionalmente sustituida con un grupo oxo o un grupo tioxo;
R12b es -OR19b;
R13 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -C(O)R8 o fenilo;
R14 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o fenilo;
R15 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 o cicloalquenilo C3-6;
R16 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R37;
R18 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R19 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo;
R19b es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R20 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6,
haloalquinilo C2-6 o cicloalquenilo C3-6;
21 22 21 R y R son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6 o fenilo, o R forma
opcionalmente un anillo de 3-7 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R21 y R22 estan unidos
formando una cadena de alquileno C2-6 junto con R22, y en este caso, la cadena de alquileno contiene
opcionalmente un O, S, S(O), S(O)2 o N(R39) y esta opcionalmente sustituido con un grupo oxo o un grupo
tioxo;
R24 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R25 y R26 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo;
R27 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30, heteroarilo de 5-6 miembros, heteroarilo de 5-6 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a), heterociclilo de 3-7 miembros o heterociclilo de 3-7 miembros (opcionalmente sustituido con R28 y R28a);
R28 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3- 6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, (alcoxi C1-6)-alquilo C1-6, -OR31 o
-S(O)m4R30; cuando t2, t3, t4, t5, t7, t8 o t9 es un numero entero de 2 o mas, R28 son opcionalmente iguales o diferentes entre si; ademas cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-;
R28a es alquilo C1.6, haloalquilo C1.6, (alcoxi C1-6)-alquilo C1.6 o (alquiltio C1-6)-alquilo C1.6;
R , R y R son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, alquilo Ci-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo;
R33 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R34 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-1, U-3, U-7, U-8, U-9 o U-14 a U-25;
R35 es un atomo de halogeno o alcoxilo C1-6;
R36 es un atomo de halogeno o alcoxilo C1-6;
R37 es alcoxilo C1-6,
R38 es alquilo C1.6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6 o fenilo;
R39 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
t1 es un numero entero de 0 o 1;
m1, m2, m3, m4, m6 y t2 son cada uno independientemente un numero entero de 0, 1 o 2;
n y t3 son cada uno independientemente un numero entero de 0, 1, 2 o 3;
p y r son cada uno independientemente un numero entero de 1, 2, 3, 4 o 5;
t4 es un numero entero de 0, 1,2, 3 o 4;
t5 es un numero entero de 0, 1, 2, 3, 4 o 5;
t7 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6 o 7;
t8 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8; y
t9 es un numero entero de 0, 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 6 9] o una sal del mismo.
Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 1, en el que W es un heterociclo aromatico de W-1 o W-2; y
R2a es un atomo de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, -C(O)R18, -C(O)OR24, ciano, nitro, -OR19 o -S(O)m3R20, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre su
Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 2, en el que R1b es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, naftilo o un grupo cualquiera de U-1 a U-25;
R4a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -NH2, alquilamino C1.6, di(alquil C1-6)amino,
-NHC(O)R8, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, o un grupo cualquiera de U-1 a U-26;
R7 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, haloalquilcarbonilo C1-6,
halocicloalquilcarbonilo C3-6, alcoxicarbonilo C1-6, haloalcoxicarbonilo C1.6, alquilaminocarbonilo C1.6, haloalquilaminocarbonilo C1-6, di(alquilo C1-6 amino)carbonilo, -OR15, -S(O)m3R20, alquilaminosulfonilo C1-6, di(alquil C1-6)aminosulfonilo, -NH2, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino o un grupo cualquiera de U-1 a U-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
26; y
R27 es un atomo de halogeno, ciano, nitro, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, -C(O)OR16, -OR29, -S(O)m4R30, o un grupo cualquiera de U-1 a U-26.
Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 3, en el que R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (Ci-a) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)miR10, -N(R11)R12, -C(=NR12b)R8b, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U- 7, U-8, U-10a, U-11a, U-12aoU-13a;
R1b es alquilo C1.6 o alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R6;
R2a es un atomo de halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1.6 o -S(O)m3R20, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre si;
R3 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R4a es un atomo de hidrogeno alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27, cicloalquilo C3-6, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r o un heterociclo de U-1, U-2, U-7, U-10a o U-26;
R4b es alquilo C1-6;
R4c es un atomo de hidrogeno;
R4d es alquilo C1-6;
R5a es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R27, alquenilo C2-6, o fenilo;
R5b es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R5c es alquilo C1.6, o R5c forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R5c esta unido y un atomo de carbono al que R4d esta unido formando -(CH2)4- o -CH=CH-CH=CH- con
R4d;
R7 es un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27 u -OR15;
R8b es un atomo de hidrogeno;
R9 es alquilo C1-6;
R10 es alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6 o alquinilo
C2-6;
R11 es alquilo C1.6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, fenilsulfonilo, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p o U-7;
R12 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
11 11 12 R forma opcionalmente un anillo de 5-6 miembros junto conun atomo de nitrogeno al que R yR estan
unidos formando una cadena de alquileno C4-5 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno
contiene opcionalmente un O, S, S(O) o S(O)2;
R11a es alquilo C1-6;
R12a es un atomo de hidrogeno;
R13 es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, -C(O)R8 o fenilo; R14 es alquilo C1-6 o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R34;
R15 es alquilo C1-6;
R19b es alquilo C1-6;
10
15
20
5.
25
6.
30
35
40
7.
45
8.
50
9.
55
60
R27 es un atomo de halogeno, fenilo, fenilo sustituido con (R28)r, -OR29, -C(O)OR16 o -S(O)m4R30;
R28 es un atomo de halogeno, alquilo C1-6 u -OR31; cuando t2, t3, t4, t5 o t7 es un numero entero de 2 o mas, R28 son opcionalmente iguales o diferentes entre s^ y ademas cuando dos R28 son adyacentes, los dos R28 adyacentes forman opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con los atomos de carbono a los que cada R28 esta unido formando -CH=CH-CH=CH-;
R29 es alquilo C1-6;
R30 es alquilo C1-6;
R31 es alquilo C1-6;
R33 es alquilo C1-6; y
R34 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR33, -S(O)m6R33, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-1, U-8 o U-22a.
Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 4, en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-1; y
W es un heterociclo aromatico deW-1.
Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 5, en el que X es un atomo de oxfgeno;
R un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con
R , cicloalquilo C3-6, cicloalquilo (C3-6) opcionalmente cicloalquenilo C3-6, -C(O)R8, -OR9, -S(O)m1R10 U-5a, U-6a, U-7, U-8, U-10a, U-11a, U-12a o U-13a
N(R11)R12
sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 fenilo, fenilo sustituido con (R7)p
-C(=NR12b)R8b
R2a es un alquilo C1-6, haloalquilo C1.6 o -S(O)m3R20, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf;
R6 es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -C(O)R8, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 o fenilo sustituido con (R7)p; y
R27 es un atomo de halogeno, fenilo, -OR29 o -S(O)m4R30
Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 6, en el que R4a es un atomo de hidrogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27 o cicloalquilo C3-6; y
R27 es un atomo de halogeno u -OR29.
Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 4, en el que Q es un heterociclo aromatico de Q-3; y
W es un heterociclo aromatico deW-1.
Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 8, en el que R1a es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R6, cicloalquilo C3-6 cicloalquilo (C3-6) opcionalmente sustituido con R6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -C(O)R8, -S(O)m1R10, -N(R11)R12, fenilo, fenilo sustituido con (R7)p, U-3, U-5a, U-6a, U-8, U-10a o U-13a;
R2a es un atomo de halogeno, alquilo C1-6 o haloalquilo C1.6, y cuando n es un numero entero de 2 o mas, R2a son opcionalmente iguales o diferentes entre sf;
R6 es un atomo de halogeno, -C(O)OR16, -OR13, -S(O)m2R14 o fenilo sustituido con (R7)p;
R7 es un atomo de halogeno, alquilo C1-6 u -OR15;
R8 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R11 es alquilo C1-6, alquilo (C1.6) opcionalmente sustituido con R34, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo
5
10
15
20
25
C2-6, fenilo o fenilo sustituido con (R7)p;
R forma opcionalmente un anillo de 6 miembros junto con un atomo de nitrogeno al que R y R estan unidos formando una cadena de alquileno C5 junto con R12, y en este caso, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un O, S, S(O) o S(O)2;
R16 es un atomo de hidrogeno o alquilo C1-6;
R27 es fenilo sustituido con (R28)r, -OR29, -C(O)OR16 o -S(O)m4R30;
R28 es un atomo de halogeno o alquilo C1-6; y
34 33 33 7
R es un atomo de halogeno, ciano, cicloalquilo C3-6, -OR , -S(O)m6R , fenilo, fenilo sustituido con (R )p, U-1 o U-8.
Compuesto de amida heterodclico o sal del mismo segun la reivindicacion 9, en el que R5a es alquilo C1-6, alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con R27 o alquenilo C2-6; y
R27 es -OR29 o-S(O)m4R30
Producto qmmico agricola que comprende uno o dos o mas de compuestos seleccionados del compuesto de amida heterodclico y la sal del mismo como se reivindica en la reivindicacion 1 o 2 como componente activo.
Herbicida que comprende uno o dos o mas de compuestos seleccionados del compuesto de amida heterodclico y la sal del mismo como se reivindica en la reivindicacion 1 o 2 como componente activo.
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013115196 | 2013-05-31 | ||
| JP2013115196 | 2013-05-31 | ||
| JP2013217697 | 2013-10-18 | ||
| JP2013217697 | 2013-10-18 | ||
| JP2014013999 | 2014-01-29 | ||
| JP2014013999 | 2014-01-29 | ||
| JP2014072736 | 2014-03-31 | ||
| JP2014072736 | 2014-03-31 | ||
| PCT/JP2014/064492 WO2014192936A1 (ja) | 2013-05-31 | 2014-05-30 | 複素環アミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2651491T3 true ES2651491T3 (es) | 2018-01-26 |
Family
ID=51988954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES14805163.4T Active ES2651491T3 (es) | 2013-05-31 | 2014-05-30 | Compuesto de amida heterocíclico |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9708314B2 (es) |
| EP (1) | EP3006444B1 (es) |
| JP (1) | JP6327483B2 (es) |
| KR (2) | KR20160015211A (es) |
| CN (1) | CN105229005B (es) |
| AU (1) | AU2014271662B2 (es) |
| BR (1) | BR112015029899B1 (es) |
| ES (1) | ES2651491T3 (es) |
| IL (1) | IL242865B (es) |
| MY (1) | MY172600A (es) |
| PH (1) | PH12015502671B1 (es) |
| RU (1) | RU2681941C2 (es) |
| WO (1) | WO2014192936A1 (es) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2933673T3 (es) | 2015-09-11 | 2023-02-13 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | Variantes de HPPD y métodos de uso |
| EP3356334B1 (de) * | 2015-09-28 | 2019-12-18 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Acylierte n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-, n-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-, n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)-arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
| GB201614408D0 (en) * | 2016-08-24 | 2016-10-05 | Syngenta Participations Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| CA3055389A1 (en) | 2017-03-07 | 2018-09-13 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | Hppd variants and methods of use |
| CN108218848B (zh) * | 2018-01-22 | 2020-12-18 | 贵州大学 | 一种三氟甲基吡啶联噁二唑（醚）类衍生物及其应用 |
| CN113040161A (zh) * | 2018-09-04 | 2021-06-29 | 青岛清原化合物有限公司 | 包含杂环酰胺类化合物的除草组合物及其应用 |
| EP3939977B1 (en) * | 2019-03-15 | 2024-05-08 | Nissan Chemical Corporation | Crystal of heterocyclic amide compound and method for producing same |
| CN115135647A (zh) * | 2020-01-30 | 2022-09-30 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀有害生物活性的稠合二环杂芳香族氨基化合物 |
| CA3217660A1 (en) * | 2021-05-10 | 2022-11-17 | Jeffrey Steven Wailes | Herbicidal compositions |
| WO2023208866A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| WO2025237868A1 (en) | 2024-05-15 | 2025-11-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous suspension |
Family Cites Families (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1196237B (it) | 1984-08-29 | 1988-11-16 | Enichimica Secondaria | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |
| RU2296763C2 (ru) * | 2001-10-08 | 2007-04-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Амид 8-амино-[1.2.4]триазоло-[1.5-а]пиридин-6-карбоновой кислоты и содержащее его лекарственное средство |
| JP3456702B1 (ja) * | 2001-11-21 | 2003-10-14 | 三共アグロ株式会社 | Ｎ−ヘテロアリールニコチンアミド誘導体及びその製造方法 |
| CN100425609C (zh) * | 2001-11-21 | 2008-10-15 | 三共农业株式会社 | N-杂芳基烟酰胺衍生物 |
| KR100923835B1 (ko) * | 2001-11-21 | 2009-10-27 | 미쯔이 가가쿠 아그로 가부시키가이샤 | Ｎ-헤테로아릴니코틴아미드 유도체 |
| CA2540021A1 (en) | 2003-09-26 | 2005-04-07 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Hcv inhibitors and methods of using them |
| US20100035756A1 (en) | 2006-07-12 | 2010-02-11 | Syngenta Limited | Triazolophyridine derivatives as herbicides |
| KR20110019385A (ko) * | 2008-05-29 | 2011-02-25 | 서트리스 파마슈티컬즈, 인코포레이티드 | 시르투인 조절제로서의 이미다조피리딘 및 관련 유사체 |
| UA107672C2 (en) | 2009-09-25 | 2015-02-10 | Bayer Cropscience Ag | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides and the use thereof as herbicides |
| RU2017109664A (ru) * | 2009-10-06 | 2019-01-23 | Милленниум Фармасьютикалз, Инк. | Гетероциклические соединения, используемые в качестве ингибиторов pdk1 |
| CN103282354B (zh) | 2010-09-01 | 2016-05-04 | 拜耳知识产权有限责任公司 | N-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途 |
| US8349824B2 (en) * | 2010-12-07 | 2013-01-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Triazolopyridine compounds |
| US8455657B2 (en) | 2010-12-28 | 2013-06-04 | Bayer Cropscience Ag | Process for the preparation of 3-alkylsulfinylbenzoyl derivatives |
| US9035064B2 (en) | 2011-03-15 | 2015-05-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)pyridinecarboxamides and use thereof as herbicides |
| CA2830089C (en) | 2011-03-15 | 2019-06-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-, n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)bicycloarylcarboxamides and their use as herbicides |
| AU2012228366B2 (en) | 2011-03-15 | 2017-01-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbicide safener compositions |
| HRP20161113T1 (hr) | 2011-03-22 | 2016-12-02 | Bayer Intellectual Property Gmbh | N-(1,3,4-oksadiazol-2-il)arilkarboksamidi i njihova uporaba kao herbicida |
| JP5847920B2 (ja) | 2011-03-25 | 2016-01-27 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | Ｈｐｐｄインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドの使用 |
| EP2688406B1 (en) | 2011-03-25 | 2015-04-22 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of n-(tetrazol-4-yl)- or n-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| EP2739611B1 (de) * | 2011-08-03 | 2015-05-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
| EP2562174A1 (de) * | 2011-08-24 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Herbizid wirksame 6-Oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-carboxamide und 2-Oxo-1,2-dihydropyridin-3-carboxamide |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| EP2773626B1 (de) | 2011-11-03 | 2015-08-05 | Bayer Intellectual Property GmbH | Herbizid wirksame oximether substituierter benzoylamide |
| EP2589598A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide |
| MX2014005175A (es) | 2011-11-14 | 2014-05-28 | Basf Se | Compuestos de 1,2,5-oxadiazol sustituido y su uso como herbicidas. |
| CA2853340A1 (en) * | 2011-11-16 | 2013-05-23 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides ii |
| KR20140107280A (ko) | 2011-11-18 | 2014-09-04 | 바스프 에스이 | 치환된 1,2,5-옥사디아졸 화합물 및 이의 제초제 ｉｉｉ 로서의 용도 |
| UA116532C2 (uk) | 2011-12-13 | 2018-04-10 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів |
| ES2659553T3 (es) | 2011-12-21 | 2018-03-16 | Syngenta Limited | Compuestos herbicidas |
| US9107414B2 (en) | 2012-01-11 | 2015-08-18 | Bayer Cropscience Ag | Tetrazol-5-yl- and triazol-5-yl-aryl compounds and use thereof as herbicides |
| WO2013124228A1 (de) | 2012-02-21 | 2013-08-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbizid wirksame 3 - ( sulfin- /sulfonimidoyl) - benzamide |
| CN104136421B (zh) | 2012-02-21 | 2016-05-04 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有除草活性的亚磺酰基氨基苯甲酰胺 |
| ES2575396T3 (es) | 2012-03-20 | 2016-06-28 | Syngenta Limited | Compuestos herbicidas |
| GB201205657D0 (en) | 2012-03-29 | 2012-05-16 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| GB201205654D0 (en) | 2012-03-29 | 2012-05-16 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| JP2015519314A (ja) | 2012-04-27 | 2015-07-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ピリジン−３−イル−カルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用 |
| WO2013083859A2 (en) | 2012-04-27 | 2013-06-13 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
| EP2855447A2 (en) | 2012-04-27 | 2015-04-08 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)hetarylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
| CN104395304A (zh) | 2012-04-27 | 2015-03-04 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途 |
| HUE042768T2 (hu) | 2012-05-03 | 2019-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2-Klór-3-(metilszulfanil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluormetil)benzamid nátriumsója és ennek herbicidként történõ alkalmazása |
| US9370184B2 (en) | 2012-05-03 | 2016-06-21 | Bayer Cropscience Ag | 6-pyridone-2-carbamoyl-azoles and their use as herbicides |
| JP6212110B2 (ja) | 2012-05-24 | 2017-10-11 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸チオアミド類ならびに除草剤としてのそれらの使用 |
| ES2625805T3 (es) | 2012-05-24 | 2017-07-20 | Bayer Cropscience Ag | Composiciones herbicidas que contienen amidas de ácido N-(tetrazol-5-il)arilcarboxílico |
| BR112015004648A2 (pt) | 2012-09-05 | 2017-07-04 | Bayer Cropscience Ag | amidas de ácidos bicicloaril carboxílicos com atividade herbicida |
| JP6182215B2 (ja) | 2012-10-04 | 2017-08-16 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | １，２，４−トリアジン−３，５−ジオン−６−カルボキサミドおよび除草剤としてのその使用 |
| UA117816C2 (uk) | 2012-11-06 | 2018-10-10 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур |
| JP2016117714A (ja) * | 2014-12-02 | 2016-06-30 | 日産化学工業株式会社 | 複素環アミド化合物 |
| JP2016108336A (ja) * | 2014-12-02 | 2016-06-20 | 日産化学工業株式会社 | 複素環アミド化合物の塩 |
-
2014
- 2014-05-30 BR BR112015029899-0A patent/BR112015029899B1/pt active IP Right Grant
- 2014-05-30 ES ES14805163.4T patent/ES2651491T3/es active Active
- 2014-05-30 JP JP2015519971A patent/JP6327483B2/ja active Active
- 2014-05-30 CN CN201480029334.XA patent/CN105229005B/zh active Active
- 2014-05-30 MY MYPI2015704361A patent/MY172600A/en unknown
- 2014-05-30 KR KR1020157032668A patent/KR20160015211A/ko not_active Withdrawn
- 2014-05-30 WO PCT/JP2014/064492 patent/WO2014192936A1/ja not_active Ceased
- 2014-05-30 RU RU2015155289A patent/RU2681941C2/ru active
- 2014-05-30 EP EP14805163.4A patent/EP3006444B1/en active Active
- 2014-05-30 AU AU2014271662A patent/AU2014271662B2/en active Active
- 2014-05-30 US US14/894,817 patent/US9708314B2/en active Active
- 2014-05-30 KR KR1020217006800A patent/KR102275759B1/ko active Active
-
2015
- 2015-11-27 PH PH12015502671A patent/PH12015502671B1/en unknown
- 2015-11-30 IL IL242865A patent/IL242865B/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY172600A (en) | 2019-12-05 |
| EP3006444B1 (en) | 2017-09-27 |
| CN105229005A (zh) | 2016-01-06 |
| RU2015155289A3 (es) | 2018-03-29 |
| BR112015029899B1 (pt) | 2020-07-21 |
| JPWO2014192936A1 (ja) | 2017-02-23 |
| JP6327483B2 (ja) | 2018-05-23 |
| US9708314B2 (en) | 2017-07-18 |
| US20160108037A1 (en) | 2016-04-21 |
| KR20160015211A (ko) | 2016-02-12 |
| PH12015502671A1 (en) | 2016-03-07 |
| BR112015029899A2 (pt) | 2017-07-25 |
| EP3006444A4 (en) | 2016-11-09 |
| PH12015502671B1 (en) | 2018-08-22 |
| EP3006444A1 (en) | 2016-04-13 |
| RU2681941C2 (ru) | 2019-03-14 |
| AU2014271662B2 (en) | 2018-03-01 |
| AU2014271662A1 (en) | 2015-12-17 |
| IL242865B (en) | 2018-08-30 |
| KR20210029300A (ko) | 2021-03-15 |
| WO2014192936A1 (ja) | 2014-12-04 |
| CN105229005B (zh) | 2018-01-02 |
| RU2015155289A (ru) | 2017-06-30 |
| KR102275759B1 (ko) | 2021-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2651491T3 (es) | Compuesto de amida heterocíclico | |
| ES2331259T3 (es) | Compuestos de benzo(d)isoxazol-3-il-amina y utilizacion de los mismos como ligandos de los receptores vainilloides. | |
| ES2582575T3 (es) | Procedimiento para la producción de compuesto de amida del ácido benzoico sustituido con isoxazolina | |
| ES2291481T3 (es) | Isoxazoles sustituidos y su utilizacion como antibioticos. | |
| AU2007244971B2 (en) | Cyclohexyl substituted pyrrolidinones as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 | |
| US20080027059A1 (en) | Substituted isoxazolines, pharmaceutical compositions containing same, methods of preparing same, and uses of same | |
| ES2315483T3 (es) | Amidas ciclicas. | |
| ES2626396T3 (es) | Nuevos (ciano-dimetil-metil)-isoxazoles y [1,3,4]-tiadiazoles | |
| CA2540541A1 (en) | Alkoxy substituted imidazoquinolines | |
| PT1364946E (pt) | Derivado de isoxazolina e herbicida compreendendo o mesmo como ingrediente activo | |
| US12297187B2 (en) | Compound having cyclic structure | |
| BR112021013105A2 (pt) | Inibidor de 15-pgdh | |
| BRPI0915876B1 (pt) | Composto azol, composição farmacêutica e uso do dito composto para tratamento da dor neuropática | |
| JP2011526594A5 (es) | ||
| BRPI0713957A2 (pt) | composto, composiÇço farmacÊutica, uso de um composto, e, mÉtodo de tratamento de um distérbio de agregaÇço plaquetÁria | |
| RU2015137976A (ru) | Ингибиторы лейкотриен а4-гидролазы | |
| AU2019298306B2 (en) | Novel compounds for controlling arthropods | |
| DK3122755T3 (en) | UNKNOWN CONDENSED IMIDAZOBENZOTHIAZOL COMPOUNDS | |
| ES2333469T3 (es) | Derivados de oxazolidinona y su uso como antibioticos. | |
| JP2019514861A5 (es) | ||
| ES2271230T3 (es) | Derivados de isoxazolina como antidepresivos. | |
| BRPI0609656A2 (pt) | piperidinas substituìdas | |
| ES2911049T3 (es) | Antagonistas heterocíclicos de P2X7 | |
| WO2012099200A1 (ja) | ピラゾール誘導体 | |
| KR102777328B1 (ko) | 포유류 감염 치료를 위한 신규 화합물 |