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ES2590466T3 - Uso de compuestos de tipo estrobilurina para combatir hongos fitopatógenos resistentes a inhibidores de Qo - Google Patents

Uso de compuestos de tipo estrobilurina para combatir hongos fitopatógenos resistentes a inhibidores de Qo Download PDF

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ES2590466T3
ES2590466T3 ES12795452.7T ES12795452T ES2590466T3 ES 2590466 T3 ES2590466 T3 ES 2590466T3 ES 12795452 T ES12795452 T ES 12795452T ES 2590466 T3 ES2590466 T3 ES 2590466T3
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Franz Röhl
Markus Gewehr
Gerd Stammler
Jurith Montag
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Abstract

Uso de compuestos de fórmula I**Fórmula** en la que: R1,R2 independientemente entre sí, son hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquenilo C2-C6, alqueniloxi C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 o cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, en los que los grupos R1 y R2 tienen orientación cis, o R1 y R2, junto con los dos átomos de carbono que los unen, forman un anillo de fenilo a condición de que R4 sea 4-metil-1,4-dihidro-tetrazol-5-on-1-ilo (fórmula R4-7), y en los que los restos alifáticos de R1 y/o R2 o el anillo de fenilo anteriormente mencionado pueden llevar 1, 2, 3 o hasta el máximo número de grupos Ra iguales o diferentes que independientemente entre sí están seleccionados de: Ra halógeno, CN, nitro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Y es un enlace directo o un grupo divalente seleccionado de -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-,-C(Z)>=N-O-CH2-, -CHZC( Z)>=N-O-CH2-, -O-N>=C(Z)-C(Z)>=N-O-CH2-, -C(>=O)-C(Z)>=N-O-CH2- y -C(>=N-O-Z)-C(Z)>=N-O-CH2-, en los que el enlace representado a la izquierda del grupo divalente Y está unido a R3 y el enlace representado a la derecha está unido al átomo de carbono que está sustituido con R2, y Z, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Z, es hidrógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; R3 es fenilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclilo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S; en la que los grupos cíclicos R3 pueden llevar 1, 2, 3, 4 o hasta el máximo número posible de grupos Rb iguales o diferentes que independientemente entre sí están seleccionados de: Rb, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rb, es amino, halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C4, alqueniloxi C2-C6-imino alquilo C1-C4, alquiniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4-carbonilo, alquil C1-C4- carboniloxi, fenilo, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; y en la que los grupos fenilo y heterociclilo Rb anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre, y dos radicales Rb que están unidos a átomos del miembro de anillo adyacente del grupo cíclico R3 pueden formar junto con dichos átomos del miembro de anillo un ciclo condensado de 5, 6 o 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que puede ser un carbociclo o heterociclo, en el que los átomos del miembro de anillo del heterociclo incluyen, además de los átomos de carbono, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo de N, O y S, y en el que los grupos alifáticos o cíclicos Rb 35 pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rc iguales o diferentes: Rc, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rc, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C4, alqueniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4 , alquiniloxi C2-C6-imino-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6- imino-, alqueniloxi C2-C6-imino-, alquiniloxi C2-C6-imino-, haloalqueniloxi C2-C6-imino-, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, fenilo o un heterociclilo de 5 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a tres heteroátomos del grupo que consiste en N, O y S como miembros de anillo; en el que los grupos cíclicos Rc anteriormente mencionados están unidos mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre, y en la que los grupos alifáticos o cíclicos Rc pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Rd iguales o diferentes: Rd, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Rd, es halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; o R3 es -CRA>=N-O-RB, en la que RA es amino, hidroxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1- C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4-carbonilo, alquil C1-C4-carboniloxi, fenilo, fenil-alquilo C1-C4, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo; y en el que el cíclico RA anteriormente mencionado está unido mediante un enlace directo, un átomo de oxígeno o de azufre; RB es alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C4-imino-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-carbonilo, fenilo, fenil-alquilo C1-C4, naftilo o un heterociclilo mono- o bicíclico de 3 a 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático que, además de átomos de carbono, contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S como miembros de anillo; donde los grupos alifáticos o cíclicos RA y/o RB pueden llevar por su parte 1, 2, 3 o hasta el máximo número posible de grupos Re iguales o diferentes: Re, que puede ser igual o diferente a cualquier otro Re, es halógeno, hidroxilo, nitro, CN, carboxilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C8, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o R4 es un grupo monovalente seleccionado de las fórmulas R4-1 a R4-7**Fórmula** en las que la línea dentada define el punto de unión, y X es un enlace directo o un grupo divalente CH2, O o NH, R5 es alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4 o cicloalquilo C3-C6, R6 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; y los N-óxidos y las sales agrícolamente aceptables de los mismos, para combatir hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen mitocondrial citocromo b que confiere resistencia a inhibidores de Qo, en el que la mutación es G143A.

Description

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imagen33
imagen34
imagen35
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imagen38
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-8
un compuesto I individualizado Fluoxastrobina
B-9
un compuesto I individualizado Kresoxim-metilo
B-10
un compuesto I individualizado Metominostrobina
B-11
un compuesto I individualizado Orisastrobina
B-12
un compuesto I individualizado Picoxistrobina
B-13
un compuesto I individualizado Piraclostrobina
B-14
un compuesto I individualizado Pirametostrobina
B-15
un compuesto I individualizado Piraoxistrobina
B-16
un compuesto I individualizado Piribencarb
B-17
un compuesto I individualizado Trifloxistrobina
B-18
un compuesto I individualizado Triclopiricarb/Clorodincarb
B-19
un compuesto I individualizado Éster metílico del ácido 2-[2-(2,5-dimetil-fenoximetil)-fenil]-3metoxi-acrílico
B-20
un compuesto I individualizado 2-(2-(3-(2,6-Diclorofenil)-1-metil-alilidenaminooximetil)-fenil)-2metoxiimino-N-metil-acetamida
B-21
un compuesto I individualizado Benalaxil
B-22
un compuesto I individualizado Benalaxil-M
B-23
un compuesto I individualizado Benodanil
B-24
un compuesto I individualizado Benzovindiflupir
B-25
un compuesto I individualizado Bixafen
B-26
un compuesto I individualizado Boscalid
B-27
un compuesto I individualizado Carboxin
B-28
un compuesto I individualizado Fenfuram
B-29
un compuesto I individualizado Fenhexamid
B-30
un compuesto I individualizado Flutolanil
B-31
un compuesto I individualizado Fluxapiroxad
B-32
un compuesto I individualizado Furametpir
B-33
un compuesto I individualizado Isopirazam
B-34
un compuesto I individualizado Isotianil
B-35
un compuesto I individualizado Kiralaxil
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-36
un compuesto I individualizado Mepronil
B-37
un compuesto I individualizado Metalaxil
B-38
un compuesto I individualizado Metalaxil-M
B-39
un compuesto I individualizado Ofurace
B-40
un compuesto I individualizado Oxadixil
B-41
un compuesto I individualizado Oxicarboxin
B-42
un compuesto I individualizado Penflufen
B-43
un compuesto I individualizado Pentiopirad
B-44
un compuesto I individualizado Sedaxano
B-45
un compuesto I individualizado Tecloftalam
B-46
un compuesto I individualizado Tifluzamida
B-47
un compuesto I individualizado Tiadinil
B-48
un compuesto I individualizado Anilida del ácido 2-amino-4-metil-tiazol-5-carboxílico
B-49
un compuesto I individualizado N-(4'-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1Hpirazol-4-carboxamida
B-50
un compuesto I individualizado N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4carboxamida
B-51
un compuesto I individualizado 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4carboxamida
B-52
un compuesto I individualizado 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4carboxamida
B-53
un compuesto I individualizado 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida
B-54
un compuesto I individualizado 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4carboxamida
B-55
un compuesto I individualizado 3-(difluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4carboxamida
B-56
un compuesto I individualizado 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida
B-57
un compuesto I individualizado Dimetomorf
B-58
un compuesto I individualizado Flumorf
B-59
un compuesto I individualizado Pirimorf
B-60
un compuesto I individualizado Flumetover
B-61
un compuesto I individualizado Fluopicolida
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-62
un compuesto I individualizado Fluopiram
B-63
un compuesto I individualizado Zoxamida
B-64
un compuesto I individualizado Carpropamid
B-65
un compuesto I individualizado Diclocimet
B-66
un compuesto I individualizado Mandipropamid
B-67
un compuesto I individualizado Oxitetraciclina
B-68
un compuesto I individualizado Siltiofam
B-69
un compuesto I individualizado Amida del ácido N-(6-metoxi-piridin-3il)ciclopropanocarboxílico
B-70
un compuesto I individualizado Azaconazol
B-71
un compuesto I individualizado Bitertanol
B-72
un compuesto I individualizado Bromuconazol
B-73
un compuesto I individualizado Ciproconazol
B-74
un compuesto I individualizado Difenoconazol
B-75
un compuesto I individualizado Diniconazol
B-76
un compuesto I individualizado Diniconazol-M
B-77
un compuesto I individualizado Epoxiconazol
B-78
un compuesto I individualizado Fenbuconazol
B-79
un compuesto I individualizado Fluquinconazol
B-80
un compuesto I individualizado Flusilazol
B-81
un compuesto I individualizado Flutriafol
B-82
un compuesto I individualizado Hexaconazol
B-83
un compuesto I individualizado Imibenconazol
B-84
un compuesto I individualizado Ipconazol
B-85
un compuesto I individualizado Metconazol
B-86
un compuesto I individualizado Miclobutanil
B-87
un compuesto I individualizado Oxpoconazol
B-88
un compuesto I individualizado Paclobutrazol
B-89
un compuesto I individualizado Penconazol
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-90
un compuesto I individualizado Propiconazol
B-91
un compuesto I individualizado Protioconazol
B-92
un compuesto I individualizado Simeconazol
B-93
un compuesto I individualizado Tebuconazol
B-94
un compuesto I individualizado Tetraconazol
B-95
un compuesto I individualizado Triadimefon
B-96
un compuesto I individualizado Triadimenol
B-97
un compuesto I individualizado Triticonazol
B-98
un compuesto I individualizado Uniconazol
B-99
un compuesto I individualizado 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]5-tiocianato-1H-[1,2,4]triazol
B-100
un compuesto I individualizado 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]2H-[1,2,4]triazol-3-tiol
B-101
un compuesto I individualizado Ciazofamid
B-102
un compuesto I individualizado Amisulbrom
B-103
un compuesto I individualizado Imazalil
B-104
un compuesto I individualizado Sulfato de imazalil
B-105
un compuesto I individualizado Pefurazoato
B-106
un compuesto I individualizado Procloraz
B-107
un compuesto I individualizado Triflumizol
B-108
un compuesto I individualizado Benomilo
B-109
un compuesto I individualizado Carbendazim
B-110
un compuesto I individualizado Fuberidazol
B-111
un compuesto I individualizado Tiabendazol
B-112
un compuesto I individualizado Etaboxam
B-113
un compuesto I individualizado Etridiazol
B-114
un compuesto I individualizado Himexazol
B-115
un compuesto I individualizado 2-(4-Cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimet-oxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop2-in-iloxi-acetamida
B-116
un compuesto I individualizado Fluazinam
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-117
un compuesto I individualizado Pirifenox
B-118
un compuesto I individualizado 3-[5-(4-Cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (Pirisoxazol)
B-119
un compuesto I individualizado 3-[5-(4-Metil-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina
B-120
un compuesto I individualizado Bupirimato
B-121
un compuesto I individualizado Ciprodinil
B-122
un compuesto I individualizado 5-Fluorocitosina
B-123
un compuesto I individualizado 5-Fluoro-2-(p-tolilmetoxi)pirimidin-4-amina
B-124
un compuesto I individualizado 5-Fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)-pirimidin-4-amina
B-125
un compuesto I individualizado Diflumetorim
B-126
un compuesto I individualizado (5,8-Difluoroquinazolin-4-il)-{2-[2-fluoro-4-(4trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina
B-127
un compuesto I individualizado Fenarimol
B-128
un compuesto I individualizado Ferimzona
B-129
un compuesto I individualizado Mepanipirim
B-130
un compuesto I individualizado Nitrapirin
B-131
un compuesto I individualizado Nuarimol
B-132
un compuesto I individualizado Pirimetanil
B-133
un compuesto I individualizado Triforina
B-134
un compuesto I individualizado Fenpiclonil
B-135
un compuesto I individualizado Fludioxonil
B-136
un compuesto I individualizado Aldimorf
B-137
un compuesto I individualizado Dodemorf
B-138
un compuesto I individualizado Acetato de dodemorf
B-139
un compuesto I individualizado Fenpropimorf
B-140
un compuesto I individualizado Tridemorf
B-141
un compuesto I individualizado Fenpropidin
B-142
un compuesto I individualizado Fluoroimid
B-143
un compuesto I individualizado Iprodiona
B-144
un compuesto I individualizado Procimidona
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-145
un compuesto I individualizado Vinclozolin
B-146
un compuesto I individualizado Famoxadona
B-147
un compuesto I individualizado Fenamidona
B-148
un compuesto I individualizado Flutianil
B-149
un compuesto I individualizado Octilinona
B-150
un compuesto I individualizado Probenazol
B-151
un compuesto I individualizado Fenpirazamina
B-152
un compuesto I individualizado Acibenzolar-S-metilo
B-153
un compuesto I individualizado Ametoctradin
B-154
un compuesto I individualizado Amisulbrom
B-155
un compuesto I individualizado 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[(3isobutiriloximetoxi-4-metoxipiridin-2-carbonil)amino]-6-metil4,9-dioxo-[1,5]dioxonan-7-ilo]
B-156
un compuesto I individualizado 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[(3-acetoxi-4metoxi-piridin-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5dioxonan-7-ilo]
B-157
un compuesto I individualizado 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[[3(acetoximetoxi)-4-metoxi-piridin-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo]
B-158
un compuesto I individualizado 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[(3isobutoxicarboniloxi-4-metoxi-piridin-2-carbonil)amino]-6-metil4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo]
B-159
un compuesto I individualizado 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[[3-(1,3benzodioxol-5-ilmetoxi)-4-metoxi-piridin-2-carbonil]amino]-6metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo]
B-160
un compuesto I individualizado 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-hidroxi-4-metoxi-2piridinil)carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-8-(fenilmetil)-1,5dioxonan-7-ilo
B-161
un compuesto I individualizado Anilazin
B-162
un compuesto I individualizado Blasticidin-S
B-163
un compuesto I individualizado Captafol
B-164
un compuesto I individualizado Captan
B-165
un compuesto I individualizado Quinometionato
B-166
un compuesto I individualizado Dazomet
B-167
un compuesto I individualizado Debacarb
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-168
un compuesto I individualizado Diclomezina
B-169
un compuesto I individualizado Difenzoquat
B-170
un compuesto I individualizado Metilsulfato de difenzoquat
B-171
un compuesto I individualizado Fenoxanil
B-172
un compuesto I individualizado Folpet
B-173
un compuesto I individualizado Ácido oxolínico
B-174
un compuesto I individualizado Piperalin
B-175
un compuesto I individualizado Proquinazid
B-176
un compuesto I individualizado Piroquilon
B-177
un compuesto I individualizado Quinoxifen
B-178
un compuesto I individualizado Triazoxid
B-179
un compuesto I individualizado Triciclazol
B-180
un compuesto I individualizado 2-Butoxi-6-yodo-3-propil-cromon-4-ona
B-181
un compuesto I individualizado 5-Cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1Hbenzoimidazol
B-182
un compuesto I individualizado 5-Cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluoro-fenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina
B-183
un compuesto I individualizado Ferbam
B-184
un compuesto I individualizado Mancozeb
B-185
un compuesto I individualizado Maneb
B-186
un compuesto I individualizado Metam
B-187
un compuesto I individualizado Metasulphocarb
B-188
un compuesto I individualizado Metiram
B-189
un compuesto I individualizado Propineb
B-190
un compuesto I individualizado Tiram
B-191
un compuesto I individualizado Zineb
B-192
un compuesto I individualizado Ziram
B-193
un compuesto I individualizado Dietofencarb
B-194
un compuesto I individualizado Bentiavalicarb
B-195
un compuesto I individualizado Iprovalicarb
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-196
un compuesto I individualizado Propamocarb
B-197
un compuesto I individualizado Clorhidrato de propamocarb
B-198
un compuesto I individualizado Valifenalato
B-199
un compuesto I individualizado éster (4-fluorofenílico) del ácido N-(1-(1-(4cianofenil)etanosulfonil)-but-2-il)carbámico
B-200
un compuesto I individualizado Dodina
B-201
un compuesto I individualizado Base libre de dodina
B-202
un compuesto I individualizado Guazatina
B-203
un compuesto I individualizado Acetato de guazatina
B-204
un compuesto I individualizado Iminoctadina
B-205
un compuesto I individualizado Triacetato de iminoctadina
B-206
un compuesto I individualizado Tris(albesilato) de iminoctadina
B-207
un compuesto I individualizado Kasugamicina
B-208
un compuesto I individualizado Clorhidrato de kasugamicina hidratada
B-209
un compuesto I individualizado Polioxina
B-210
un compuesto I individualizado Estreptomicina
B-211
un compuesto I individualizado Validamicina A
B-212
un compuesto I individualizado Binapacril
B-213
un compuesto I individualizado Dicloran
B-214
un compuesto I individualizado Dinobuton
B-215
un compuesto I individualizado Dinocap
B-216
un compuesto I individualizado Nitrotal-isopropilo
B-217
un compuesto I individualizado Tecnazen
B-218
un compuesto I individualizado Sales de fentina
B-219
un compuesto I individualizado Ditianon
B-220
un compuesto I individualizado 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol1,3,5,7(2H,6H)-tetraona
B-221
un compuesto I individualizado Isoprotiolano
B-222
un compuesto I individualizado Edifenfos
B-223
un compuesto I individualizado Fosetil, Fosetil-aluminio
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-224
un compuesto I individualizado Iprobenfos
B-225
un compuesto I individualizado Ácido fosforoso (H3PO3) y derivados
B-226
un compuesto I individualizado Pirazofos
B-227
un compuesto I individualizado Tolclofos-metilo
B-228
un compuesto I individualizado Clorotalonil
B-229
un compuesto I individualizado Diclofluanid
B-230
un compuesto I individualizado Diclorofen
B-231
un compuesto I individualizado Flusulfamida
B-232
un compuesto I individualizado Hexaclorbenceno
B-233
un compuesto I individualizado Pencicuron
B-234
un compuesto I individualizado Pentaclorofenol y sales
B-235
un compuesto I individualizado Ftalida
B-236
un compuesto I individualizado Quintozeno
B-237
un compuesto I individualizado Tiofanato-metilo
B-238
un compuesto I individualizado Tolilfluanid
B-239
un compuesto I individualizado N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-bencenosulfonamida
B-240
un compuesto I individualizado Mezcla de Burdeos
B-241
un compuesto I individualizado Acetato de cobre
B-242
un compuesto I individualizado Hidróxido de cobre
B-243
un compuesto I individualizado Oxicloruro de cobre
B-244
un compuesto I individualizado Sulfato de cobre básico
B-245
un compuesto I individualizado Azufre
B-246
un compuesto I individualizado Bifenil
B-247
un compuesto I individualizado Bronopol
B-248
un compuesto I individualizado Ciflufenamida
B-249
un compuesto I individualizado Cimoxanil
B-250
un compuesto I individualizado Difenilamin
B-251
un compuesto I individualizado Metrafenona
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-252
un compuesto I individualizado Piriofenona
B-253
un compuesto I individualizado Mildiomicina
B-254
un compuesto I individualizado Oxina-cobre
B-255
un compuesto I individualizado Oxatiapiprolin
B-256
un compuesto I individualizado Prohexadiona calcio
B-257
un compuesto I individualizado Espiroxamina
B-258
un compuesto I individualizado Tebufloquin
B-259
un compuesto I individualizado Tolilfluanid
B-260
un compuesto I individualizado N-(Ciclopropilmetoxiimino-(6-difluorometoxi-2,3-difluoro-fenil)metil)-2-fenilacetamida
B-261
un compuesto I individualizado N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-Nmetilformamidina
B-262
un compuesto I individualizado N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-Nmetilformamidina
B-263
un compuesto I individualizado N'-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-Netil-N-metilformamidina
B-264
un compuesto I individualizado N'-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-Netil-N-metilformamidina
B-265
un compuesto I individualizado éster 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-ílico del ácido metoxiacético
B-266
un compuesto I individualizado Bacillus subtilis NRRL n.º B-21661
B-267
un compuesto I individualizado Bacillus pumilus NRRL n.º B-30087
B-268
un compuesto I individualizado Ulocladium oudemansii
B-269
un compuesto I individualizado Carbaril
B-270
un compuesto I individualizado Carbofuran
B-271
un compuesto I individualizado Carbosulfan
B-272
un compuesto I individualizado Metomiltiodicarb
B-273
un compuesto I individualizado Bifentrina
B-274
un compuesto I individualizado Ciflutrina
B-275
un compuesto I individualizado Cipermetrina
B-276
un compuesto I individualizado alfa-Cipermetrina
B-277
un compuesto I individualizado zeta-Cipermetrina
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-278
un compuesto I individualizado Deltametrina
B-279
un compuesto I individualizado Esfenvalerato
B-280
un compuesto I individualizado Lambda-cihalotrina
B-281
un compuesto I individualizado Permetrina
B-282
un compuesto I individualizado Teflutrina
B-283
un compuesto I individualizado Diflubenzuron
B-284
un compuesto I individualizado Flufenoxuron
B-285
un compuesto I individualizado Lufenuron
B-286
un compuesto I individualizado Teflubenzuron
B-287
un compuesto I individualizado Espirotetramato
B-288
un compuesto I individualizado Clotianidin
B-289
un compuesto I individualizado Dinotefuran
B-290
un compuesto I individualizado Imidacloprid
B-291
un compuesto I individualizado Tiametoxam
B-292
un compuesto I individualizado Flupiradifurona
B-293
un compuesto I individualizado Acetamiprid
B-294
un compuesto I individualizado Tiacloprid
B-295
un compuesto I individualizado Endosulfan
B-296
un compuesto I individualizado Fipronil
B-297
un compuesto I individualizado Abamectina
B-298
un compuesto I individualizado Emamectina
B-299
un compuesto I individualizado Espinosad
B-300
un compuesto I individualizado Espinetoram
B-301
un compuesto I individualizado Hidrametilnon
B-302
un compuesto I individualizado Clorfenapir
B-303
un compuesto I individualizado Óxido de fenbutatina
B-304
un compuesto I individualizado Indoxacarb
B-305
un compuesto I individualizado Metaflumizona
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-306
un compuesto I individualizado Flonicamid
B-307
un compuesto I individualizado Lubendiamida
B-308
un compuesto I individualizado Clorantraniliprol
B-309
un compuesto I individualizado Ciazipir (HGW86)
B-310
un compuesto I individualizado Ciflumetofen
B-311
un compuesto I individualizado Acetoclor
B-312
un compuesto I individualizado Dimetenamid
B-313
un compuesto I individualizado Metolaclor
B-314
un compuesto I individualizado Metazaclor
B-315
un compuesto I individualizado Glifosato
B-316
un compuesto I individualizado Glufosinato
B-317
un compuesto I individualizado Sulfosato
B-318
un compuesto I individualizado Clodinafop
B-319
un compuesto I individualizado Fenoxaprop
B-320
un compuesto I individualizado Fluazifop
B-321
un compuesto I individualizado Haloxifop
B-322
un compuesto I individualizado Paraquat
B-323
un compuesto I individualizado Fenmedifam
B-324
un compuesto I individualizado Cletodim
B-325
un compuesto I individualizado Cicloxidim
B-326
un compuesto I individualizado Profoxidim
B-327
un compuesto I individualizado Setoxidim
B-328
un compuesto I individualizado Tepraloxidim
B-329
un compuesto I individualizado Pendimetalin
B-330
un compuesto I individualizado Prodiamina
B-331
un compuesto I individualizado Trifluralin
B-332
un compuesto I individualizado Acifluorfen
B-333
un compuesto I individualizado Bromoxinil
Mezcla
Componente 1 Componente 2
B-334
un compuesto I individualizado Imazametabenz
B-335
un compuesto I individualizado Imazamox
B-336
un compuesto I individualizado Imazapic
B-337
un compuesto I individualizado Imazapir
B-338
un compuesto I individualizado Imazaquin
B-339
un compuesto I individualizado Imazetapir
B-340
un compuesto I individualizado Ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D)
B-341
un compuesto I individualizado Cloridazon
B-342
un compuesto I individualizado Clopiralid
B-343
un compuesto I individualizado Fluroxipir
B-344
un compuesto I individualizado Picloram
B-345
un compuesto I individualizado Picolinafen
B-346
un compuesto I individualizado Bensulfuron
B-347
un compuesto I individualizado Clorimuron-etilo
B-348
un compuesto I individualizado Ciclosulfamuron
B-349
un compuesto I individualizado lodosulfuron
B-350
un compuesto I individualizado Mesosulfuron
B-351
un compuesto I individualizado Metsulfuron-metilo
B-352
un compuesto I individualizado Nicosulfuron
B-353
un compuesto I individualizado Rimsulfuron
B-354
un compuesto I individualizado Triflusulfuron
B-355
un compuesto I individualizado Atrazina
B-356
un compuesto I individualizado Hexazinona
B-357
un compuesto I individualizado Diuron
B-358
un compuesto I individualizado Florasulam
B-359
un compuesto I individualizado Piroxasulfona
B-360
un compuesto I individualizado Bentazona
B-361
un compuesto I individualizado Cinidon-etilo
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Ej. 5e: N-[(1R,2S)-3-[1-(4-Clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-hidroxi-1-metil-propil]-N-metoxi-carbamato de metilo racémico
(19)
A 1,00 g (3,2 mmoles) de (2S,3R-1-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-3-(metoxiamino)butan-2-ol racémico en 7 ml de THF se añadieron 0,28 g (3,5 mmoles) de hidrogenocarbonato de sodio. Entonces se añadieron gota a gota 0,33 g
5 (3,5 mmoles) de cloroformiato de metilo con agitación a temperatura ambiente. La agitación continuó durante la noche. La mezcla de reacción se vertió en 10 ml de agua, se extrajo tres veces con 10 ml de MTBE cada vez, los extractos combinados se secaron con sulfato de sodio, y el disolvente se eliminó a vacío. El producto en bruto (1,3 g) se usó sin más purificación.
Ej. 5f: N-[(Z)-3-[1-(4-Clorofenil)pirazol-3-il]oxi-1-metil-prop-1-enil]-N-metoxi-carbamato de metilo (I-1)
10 A 3,50 g (9,46 mmoles) de N-[(1 R,2S)-3-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-hidroxi-1-metil-propil]-N-metoxi-carbamato de metilo racémico en 13 ml de THF se añadieron 2,61 g (9,94 mmoles) de trifenilfosfina con agitación a temperatura ambiente. La mezcla se enfrió a -15 ºC. Entonces se añadieron 2,11 g (10,41 mmoles) de éster diisopropílico del ácido azodicarbónico con agitación que continuó durante 1 h a 0 ºC y durante aproximadamente 1 d a temperatura ambiente. Después de eliminar los disolventes a vacío, el producto en bruto se purificó adicionalmente por
15 cromatografía sobre 25 g de sílice con MTBE/heptano/1 % de trietilamina. RMN 1H (CDCl3): δ = 1,93 (s); 3,72 (s); 3,81 (s); 4,78 (d); 5,73 (t); 5,90 (d); 7,36 (d); 7,55 (d); 7,70 (d).
Tabla I. Compuestos de fórmula I con datos físicos (punto de fusión [ºC]; RMN 1H (CDCl3) (δ); HPLC/EM tiempo de retención [min])
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-1
CH3 H R3-1 R4-4, R5 = OCH3 O Y-1 δ = 1,93 (s); 3,72 (s); 3,81 (s); 4,78 (d); 5,73 (t); 5,90 (d); 7,36 (d); 7,55 (d); 7,70 (d)
I-2
CH3 H R3-1 R4-4, R5 = OCH3 NH Y-1
I-3
CH3 H R3-1 R4-3 O Y-1
I-4
CH3 H R3-1 R4-3 NH Y-1
I-5
CH3 H R3-1 R4-1 O Y-1 88-89 ºC
I-6
CH3 H R3-1 R4-1 NH Y-1 130 ºC
I-7
CH3 H R3-1 R4-2 O Y-1 123-125 ºC
I-8
CH3 H R3-1 R4-2 NH Y-1
I-9
CH3 H R3-1 R4-7 Y-1
I-10
CH3 H R3-1 R4-4, R5 = CH3 O Y-1 δ = 1,90 (s); 3,05 (s); 3,70 (s); 4,68 (m); 5,63 (m); 5,90 (d); 7,35 (m); 7,55 (m); 7,68 (d)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-11
CH3 H R3-2 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,85 (d); 3,95 (s); 4,55 (m); 5,87 (m); 5,95 (m); 6,70 (a); 6,95 (m); 7,73 (m); 7,80 (m)
I-12
CH3 H R3-3 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,27 (s); 2,80 (d); 3,95 (s); 4,52 (m); 5,83 (d); 5,93 (m); 6,75 (a); 6,95 (m); 7,30 (m)
I-13
CH3 H R3-4 R4-1 NH Y-1 δ = 1,93 (s); 2,38 (s); 2,80 (d); 3,95 (s); 4,55 (m); 5,88 (d); 5,95 (m); 6,75 (a); 7,13 (m); 7,28 (m); 7,41 (d); 7,64 (d)
I-14
CH3 H R3-5 R4-1 NH Y-1 125-127 ºC
I-15
CH3 H R3-6 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,85 (d); 3,95 (s); 4,55 (m); 5,90 (d); 5,95 (m); 6,70 (a); 7,32 (m); 7,50 (s); 7,54 (d); 7,70 (d)
I-16
CH3 H R3-7 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,90 (d); 3,97 (s); 4,56 (m); 5,88 (d); 5,94 (m); 6,70 (a); 7,45 (m); 7,64 (s); 7,72 (d)
I-17
CH3 H R3-8 R4-1 NH Y-1
I-18
CH3 H R3-9 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,33 (s); 2,88 (d); 3,97 (s); 4,56 (m); 5,85 (m); 5,95 (m); 6,70 (a); 7,03 (t); 7,30 (m); 7,44 (m); 7,62 (m)
I-19
CH3 H R3-10 R4-1 NH Y-1
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-20
CH3 H R3-11 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,25 (s); 2,30 (s); 2,87 (d); 3,97 (s); 4,56 (m); 5,85 (d); 5,95 (m); 6,73 (a); 7,15 (d); 7,27 (m); 7,35 (d); 7,63 (d)
I-21
CH3 H R3-12 R4-1 NH Y-1
I-22
CH3 H R3-13 R4-1 NH Y-1
I-23
CH3 H R3-14 R4-1 NH Y-1
I-24
CH3 H R3-15 R4-1 NH Y-1
I-25
CH3 H R3-16 R4-1 NH Y-1
I-26
CH3 H R3-17 R4-1 NH Y-1
I-27
CH3 H R3-14 R4-1 NH Y-1
I-28
CH3 H R3-18 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,90 (d); 3,97 (s); 4,57 (m); 5,87 (m); 5,95 (m); 6,70 (a); 7,07 (m); 7,33 (m); 7,55 (m); 7,64 (m)
I-29
CH3 H R3-19 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,90 (d); 3,97 (s); 4,58 (m); 5,88 (d); 5,94 (m); 6,70 (a); 7,15 (m); 7,30 (m); 7,43 (m); 7,64 (s); 7,70 (d)
I-30
CH3 H R3-20 R4-1 NH Y-1
I-31
CH3 H R3-21 R4-1 NH Y-1
I-32
CH3 H R3-22 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,37 (s); 2,87 (d); 3,95 (s); 4,55 (m); 5,86 (d); 5,93 (m); 6,70 (a); 7,20 (m); 7,45 (m); 7,65 (d)
I-33
CH3 H R3-23 R4-1 NH Y-1 δ = 1,23 (m); 1,95 (s); 2,64 (m); 2,87 (d); 3,95 (s); 4,58 (m); 5,87 (d); 5,95 (m); 6,70 (a); 7,25 (m); 7,48 (m); 7,67 (d)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-34
CH3 H R3-24 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,90 (d); 3,97 (s); 4,58 (m); 5,92 (m); 6,70 (a); 7,67 (m); 7,75 (d)
I-35
CH3 H R3-25 R4-1 NH Y-1
I-36
CH3 H R3-26 R4-1 NH Y-1
I-37
CH3 H R3-58 R4-1 NH Y-1
I-38
CH3 H R3-28 R4-1 NH Y-1
I-39
CH3 H R3-29 R4-1 NH Y-1
I-40
CH3 H R3-30 R4-1 NH Y-1
I-41
CH3 H R3-31 R4-1 NH Y-1
I-42
CH3 H R3-32 R4-1 NH Y-1
I-43
CH3 H R3-33 R4-1 NH Y-1
I-44
CH3 H R3-34 R4-1 NH Y-1
I-45
CH3 H R3-35 R4-1 NH Y-1
I-46
CH3 H R3-36 R4-1 NH Y-1
I-47
CH3 H R3-37 R4-1 NH Y-1
I-48
CH3 H R3-38 R4-1 NH Y-1
I-49
CH3 H R3-39 R4-1 NH Y-1
I-50
CH3 H R3-40 R4-1 NH Y-1
I-51
CH3 H R3-41 R4-1 NH Y-1
I-52
CH3 H R3-42 R4-1 NH Y-1
I-53
CH3 H R3-43 R4-1 NH Y-1
I-54
CH3 H R3-44 R4-1 NH Y-1
I-55
CH3 H R3-45 R4-1 NH Y-1
I-56
CH3 H R3-46 R4-1 NH Y-1
I-57
CH3 H R3-47 R4-1 NH Y-1
I-58
CH3 H R3-45 R4-1 NH Y-1
I-59
CH3 H R3-49 R4-1 NH Y-1
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-60
CH3 H R3-50 R4-1 NH Y-1
I-61
CH3 H R3-51 R4-1 NH Y-1
I-62
CH3 H R3-52 R4-1 NH Y-1
I-63
CH3 H R3-53 R4-1 NH Y-1
I-64
CH3 H R3-54 R4-1 NH Y-1
I-65
CH3 H R3-55 R4-1 NH Y-1
I-66
CH3 H R3-56 R4-1 NH Y-1
I-67
CH3 H R3-57 R4-1 NH Y-1
I-68
CH3 H R3-58 R4-4, R5 = OCH3 O Y-1
I-69
CH3 H R3-58 R4-4, R5 = OCH3 NH Y-1
I-70
CH3 H R3-58 R4-3 O Y-1
I-71
CH3 H R3-58 R4-3 NH Y-1
I-72
CH3 H R3-27 R4-1 O Y-1
I-73
CH3 H R3-58 R4-2 O Y-1
I-74
CH3 H R3-58 R4-2 NH Y-1
I-75
CH3 H R3-58 R4-7 Y-1
I-76
C2H5 H R3-1 R4-1 NH Y-1
I-77
C2H5 H R3-2 R4-1 NH Y-1
I-78
C2H5 H R3-58 R4-1 NH Y-1
I-79
H CH3 R3-1 R4-1 NH Y-1 δ = 2,03 (s); 2,85 (d); 3,97 (s); 4,64 (s); 5,87 (s); 6,02 (d); 6,65 (a); 7,35 (d); 7,50 (d); 7,67 (d)
I-80
H CH3 R3-1 R4-1 O Y-1
I-81
CH3 H R3-1 R4-1 NH Y-3
I-82
CH3 H R3-59 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,16 (s); 2,18 (s); 2,30 (s); 2,90 (s); 3,97 (s); 4,33 (m); 4,65 (m); 5,30 (m); 5,87 (m); 6,07 (m); 6,55 (s); 6,65 (a); 6,96 (s)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-83
CH3 H R3-60 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,22 (s); 2,90 (d); 3,95 (s); 4,35 (m); 4,67 (m); 5,30 (m); 5,88 (m); 6,07 (m); 6,65 (a); 6,73 (d); 7,35 (d); 7,43 (s)
I-84
CH3 H R3-61 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,15 (s); 2,18 (s); 2,28 (s); 2,90 (d); 3,95 (s); 4,33 (m); 4,67 (s); 5,39 (d); 5,43 (d); 5,88 (m); 6,57 (s); 6,65 (a); 6,95 (s)
I-85
CH3 H R3-62 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,21 (s); 2,25 (s); 2,89 (d); 3,95 (s); 4,35 (m); 4,70 (s); 5,39 (d); 5,44 (d); 5,90 (m); 6,65 (a); 6,73 (d); 7,40 (d); 7,45 (s)
I-86
CH3 H R3-63 R4-1 O Y-1 δ = 1,73 (m); 1,93 (s); 2,15 (s); 2,30 (s); 3,85 (s); 4,05 (s); 4,33 (m); 4,60 (m); 5,75 (m); 5,85 (m); 6,55 (s); 6,95 (s)
I-87
CH3 H R3-64 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,12 (s); 2,14 (s); 2,30 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,35 (m); 4,63 (m); 5,85 (m); 6,15 (m); 6,27 (m); 6,55 (s); 6,97 (s)
I-88
CH3 H R3-65 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,17 (s); 2,19 (s); 3,85 (s); 4,05 (s); 4,35 (m); 4,65 (m); 5,87 (m); 6,17 (m); 6,31 (m); 6,72 (d); 7,35 (d); 7,43 (s).
I-89
CH3 H R3-66 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,12 (s); 2,14 (s); 2,30 (s); 2,90 (d); 3,95 (s); 3,97 (s); 4,32 (m); 5,87 (m); 6,57 (s); 6,65 (a); 6,97 (s)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-90
CH3 H R3-63 R4-1 NH Y-1 δ = 1,73 (m); 1,93 (s); 2,15 (s); 2,30 (s); 2,90 (d); 3,95 (s); 4,33 (m); 4,55 (m); 5,75 (m); 5,90 (m); 6,57 (s); 6,65 (a); 6,95 (s)
I-91
CH3 H R3-67 R4-1 NH Y-1 δ = 1,73 (m); 1,93 (s); 2,18 (s); 2,20 (s); 2,90 (d); 3,95 (s); 4,35 (m); 4,60 (m); 5,75 (m); 5,90 (m); 6,55 (a); 6,73 (m); 7,35 (m); 7,43 (s)
I-92
CH3 H R3-64 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,15 (s); 2,30 (s); 2,90 (d); 3,95 (s); 4,33 (m); 4,60 (m); 5,87 (m); 6,15 (m); 6,27 (m); 6,57 (s); 6,65 (a); 6,95 (s)
I-93
CH3 H R3-65 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,19 (s); 2,21 (s); 2,90 (d); 3,95 (s); 4,35 (m); 4,65 (m); 5,90 (m); 6,17 (m); 6,31 (m); 6,65 (a); 6,75 (d); 7,35 (m); 7,43 (s)
I-94
CH3 H R3-59 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,15 (s); 2,30 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,33 (m); 4,63 (m); 5,30 (m); 5,87 (m); 6,07 (m); 6,53 (s); 6,97 (s)
I-95
CH3 H R3-60 R4-1 O Y-1 δ = 1,93 (s); 2,22 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,37 (m); 4,67 (m); 5,30 (m); 5,87 (m); 6,07 (m); 6,70 (d); 7,37 (m); 7,45 (s)
I-96
CH3 H R3-61 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,15 (s); 2,17 (s); 2,28 (s); 3,87 (s); 4,07 (s); 4,33 (m); 4,67 (s); 5,40 (d); 5,43 (d); 5,87 (m); 6,53 (s); 6,95 (s)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-97
CH3 H R3-62 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,21 (s); 2,23 (s); 3,85 (s); 4,05 (s); 4,37 (m); 4,70 (s); 5,39 (d); 5,42 (d); 5,87 (m); 6,70 (d); 7,38 (m); 7,45 (s)
I-98
CH3 H R3-68 R4-1 O Y-1 δ = 1,23 (t); 1,87 (s); 2,08 (s); 2,27 (s); 3,70 (s); 3,95 (s); 4,10 (q); 4,30 (m); 5,90 (m); 6,65 (s); 7,00 (s)
I-99
CH3 H R3-69 R4-1 O Y-1
I-100
CH3 H R3-69 R4-1 NH Y-1
I-101
CH3 H R3-69 R4-4, R5 = OCH3 O Y-1
I-102
CH3 H R3-70 R4-1 O Y-6
I-103
CH3 H R3-70 R4-1 NH Y-6
I-104
CH3 H R3-70 R4-4, R5 = OCH3 O Y-6
I-105
CH3 H R3-71 R4-1 O Y-4
I-106
CH3 H R3-71 R4-1 NH Y-4
I-107
CH3 H R3-71 R4-4, R5 = OCH3 O Y-4
I-108
CH3 H R3-72 R4-1 NH Y-1
I-109
CH3 H R3-72 R4-1 O Y-1
I-110
CH3 H R3-72 R4-4, R5 = OCH3 O Y-1
I-111
CH3 H R3-72 R4-1 NH Y-2
I-112
CH3 H R3-72 R4-1 O Y-2
I-113
CH3 H R3-72 R4-4, R5 = OCH3 O Y-2
I-114
CH3 H R3-1 R4-4, R5 = OCH3 O Y-2
I-115
CH3 H R3-1 R4-4, R5 = OCH3 NH Y-2
I-116
CH3 H R3-1 R4-3 O Y-2
I-117
CH3 H R3-1 R4-3 NH Y-2
I-118
CH3 H R3-1 R4-1 O Y-2
I-119
CH3 H R3-1 R4-1 NH Y-2
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-120
CH3 H R3-1 R4-2 O Y-2
I-121
CH3 H R3-1 R4-2 NH Y-2
I-122
CH3 H R3-1 R4-7 Y-2
I-123
CH3 H R3-1 R4-4, R5 = CH3 O Y-2
I-124
CH3 H R3-73 R4-1 NH Y-1
I-125
CH3 H R3-74 R4-1 NH Y-1
I-126
CH3 H R3-75 R4-1 NH Y-1
I-127
CH3 H R3-76 R4-1 NH Y-1
I-128
CH3 H R3-77 R4-1 NH Y-1
I-129
CH3 H R3-78 R4-1 NH Y-1
I-130
CH3 H R3-78 R4-1 NH Y-1
I-131
CH3 H R3-80 R4-1 NH Y-1
I-132
CH3 H R3-81 R4-1 NH Y-1
I-133
CH3 H R3-82 R4-1 NH Y-1
I-134
CH3 H R3-83 R4-1 NH Y-1
I-135
CH3 H R3-84 R4-1 NH Y-1
I-136
CH3 H R3-85 R4-1 NH Y-1
I-137
CH3 H R3-86 R4-1 NH Y-1
I-138
CH3 H R3-87 R4-1 NH Y-1
I-139
CH3 H R3-88 R4-1 NH Y-1
I-140
CH3 H R3-89 R4-1 NH Y-1
I-141
CH3 H R3-90 R4-1 NH Y-1
I-142
CH3 H R3-91 R4-1 NH Y-1
I-143
CH3 H R3-92 R4-1 NH Y-1
I-144
CH3 H R3-93 R4-1 NH Y-1
I-145
CH3 H R3-94 R4-1 NH Y-1
I-146
CH3 H R3-95 R4-1 NH Y-1
I-147
CH3 H R3-96 R4-1 NH Y-1
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-148
CH3 H R3-97 R4-1 NH Y-1
I-149
CH3 H R3-98 R4-1 NH Y-1
I-150
CH3 H R3-99 R4-1 NH Y-1
I-151
CH3 H R3-100 R4-1 NH Y-1
I-152
CH3 H R3-101 R4-1 NH Y-1
I-153
CH3 H R3-102 R4-1 NH Y-1
I-154
CH3 H R3-103 R4-1 NH Y-1
I-155
CH3 H R3-104 R4-1 NH Y-1
I-156
CH3 H R3-105 R4-1 NH Y-1
I-157
CH3 H R3-106 R4-1 NH Y-1
I-158
CH3 H R3-107 R4-1 NH Y-1
I-159
CH3 H R3-108 R4-1 NH Y-1
I-160
CH3 H R3-109 R4-1 NH Y-1
I-161
CH3 H R3-110 R4-1 NH Y-1
I-162
CH3 H R3-111 R4-1 NH Y-1
I-163
CH3 H R3-112 R4-1 NH Y-1
I-164
CH3 H R3-113 R4-1 NH Y-1
I-165
CH3 H R3-114 R4-1 NH Y-1
I-166
CH3 H R3-115 R4-1 NH Y-1
I-167
CH3 H R3-116 R4-1 NH Y-1
I-168
CH3 H R3-117 R4-1 NH Y-1
I-169
CH3 H R3-118 R4-1 NH Y-4
I-170
CH3 H R3-119 R4-1 NH Y-4
I-171
CH3 H R3-120 R4-1 NH Y-4
I-172
CH3 H R3-121 R4-1 NH Y-4
I-173
CH3 H R3-122 R4-1 NH Y-4
I-174
CH3 H R3-123 R4-1 NH Y-4
I-175
CH3 H R3-124 R4-1 NH Y-4
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-176
CH3 H R3-125 R4-1 NH Y-4
I-177
CH3 H R3-126 R4-1 NH Y-1
I-178
CH3 OCH3 R3-1 R4-4, R5= OCH3 O Y-1
I-179
CH3 OCH3 R3-1 R4-4, R5= OCH3 O Y-1
I-180
CH3 OCH3 R3-1 R4-4, R5= OCH3 O Y-1
I-181
CH3 H R3-1 R4-4, R5 = OCH3 O Y-1
I-182
CH3 H R3-1 R4-1 NH Y-1
I-183
CH3 H R3-1 R4-1 O Y-1
I-184
CH3 H R3-1 R4-2 NH Y-1
I-185
CH3 H R3-1 R4-2 O Y-1
I-186
CH3 H R3-127 R4-1 O Y-1 79-81 ºC
I-187
CH3 H R3-127 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,12 (s); 2,18 (s); 2,87 (d); 3,97 (s); 3,98 (s); 4,35 (m); 5,90 (m); 6,65 (a); 7,35 (d); 7,43 (s)
I-188
C2H5 H R3-1 R4-1 O Y-1 δ = 1,05 (m); 2,30 (m); 3,85 (s); 4,05 (s); 4,62 (m); 5,90 (m); 7,35 (m); 7,52 (m); 7,70 (d)
I-189
CH3 H R3-127 R4-4, R5= CH3 O Y-1 δ = 1,90 (s); 2,22 (s); 2,24 (s); 3,02 (s); 3,70 (s); 3,98 (s); 4,48 (m); 5,57 (m); 6,75 (m); 7,40 (m); 7,45 (s)
I-190
CH3 H R3-66 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,10 (s); 2,13 (s); 2,30 (s); 3,85 (s); 3,92 (s); 4,05 (s); 4,35 (m); 5,87 (m); 6,53 (s); 6,97 (s)
I-191
CH3 H R3-128 R4-1 O Y-1 δ = 1,30 (t); 1,95 (s); 2,20 (s); 2,22 (s); 3,85 (s); 4,06 (s); 4,20 (q); 4,37 (m); 5,87 (m); 6,71 (d); 7,37 (m); 7,45 (s)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-192
CH3 H R3-128 R4-1 NH Y-1 δ = 1,30 (t); 1,95 (s); 2,20 (s); 2,21 (s); 2,92 (d); 3,95 (s); 4,22 (m); 4,37 (m); 5,90 (m); 6,65 (a); 6,73 (m); 7,37 (m); 7,45 (s)
I-193
CH3 H R3-68 R4-1 NH Y-1 δ = 1,32 (t); 1,95 (s); 2,16 (s); 2,17 (s); 2,32 (s); 2,92 (d); 3,97 (s); 4,20 (q); 4,33 (m); 5,90 (m); 6,57 (s); 6,65 (a); 7,97 (s)
I-194
CH3 H R3-5 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,85 (s); 4,05 (s); 4,53 (m); 5,87 (d); 5,93 (m); 7,07 (m); 7,25 (m); 7,55 (m); 7,63 (d)
I-195
CH3 H R3-6 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,85 (s); 4,05 (s); 4,55 (m); 5,88 (d); 5,93 (m); 7,33 (m); 7,48 (s); 7,53 (d); 7,70 (d)
I-196
CH3 H R3-2 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,55 (m); 5,87 (d); 5,92 (m); 6,95 (m); 7,73 (d); 7,80 (m)
I-197
CH3 H R3-4 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,37 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,55 (m); 5,85 (d); 5,92 (m); 7,12 (m); 7,28 (m); 7,43 (d); 7,67 (d)
I-198
CH3 H R3-22 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,35 (s); 3,85 (s); 4,05 (s); 4,57 (m); 5,83 (d); 5,93 (m); 7,20 (d); 7,47 (d); 7,66 (d)
I-199
CH3 H R3-24 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,60 (m); 5,95 (m); 7,67 (m); 7,77 (d)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-200
CH3 H R3-22 R4-1 O Y-1 δ = 1,25 (m); 1,95 (s); 2,65 (m); 3,85 (s); 4,05 (s); 4,58 (m); 5,83 (d); 5,93 (m); 7,25 (m); 7,48 (m); 7,67 (d
I-201
CH3 H R3-19 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,58 (m); 5,87 (d); 5,93 (m); 7,15 (m); 7,30 (m); 7,45 (m); 7,63 (s); 7,70 (d)
I-202
CH3 H R3-7 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,58 (m); 5,90 (d); 5,95 (m); 7,45 (m); 7,67 (d); 7,73 (d)
I-203
CH3 H R3-129 R4-1 O Y-1 δ = 1,35 (d); 1,95 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,55 (m); 5,84 (d); 5,93 (m); 6,92 (m); 7,45 (m); 7,60 (d)
I-204
CH3 H R3-11 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,27 (s); 2,32 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,58 (m); 5,85 (d); 5,95 (m); 7,15 (d); 7,30 (m); 7,37 (s); 7,66 (d)
I-205
CH3 H R3-3 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,25 (s); 3,83 (s); 4,05 (s); 4,54 (m); 5,82 (d); 5,92 (m); 6,95 (m); 7,25 (m); 7,32 (d)
I-206
CH3 H R3-9 R4-1 O Y-1 δ = 1,93 (s); 2,31 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,56 (m); 5,85 (m); 5,95 (m); 7,03 (m); 7,33 (m); 7,43 (m); 7,64 (m).
I-207
CH3 H R3-18 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,58 (m); 5,85 (d); 5,95 (m); 7,05 (m); 7,33 (m); 7,55 (m); 7,65 (d)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-208
CH3 H R3-129 R4-1 NH Y-1 δ = 1,33 (d); 1,95 (s); 2,87 (d); 3,97 (s); 4,55 (m); 5,84 (m); 5,95 (m); 6,73 (a); 6,92 (d); 7,45 (d); 7,62 (m)
I-209
CH3 H R3-58 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,83 (s); 4,05 (s); 4,65 (m); 5,95 (m); 7,43 (d); 7,55 (d); 8,23 (s)
I-210
Cl CH3 R3-1 R4-1 NH Y-1 δ = 2,10 (s); 2,65 (d); 4,01 (s); 4,95 (s); 5,97 (d); 6,85 (a); 7,37 (d); 7,50 (d); 7,67 (d)
I-211
anillo de fenilo* R3-1 R4-7 R6=CH3 Y-1 90 ºC
I-212
anillo de fenilo* R3-98 R4-7 R6=CH3 Y-1 151 ºC
I-213
anillo de fenilo* R3-130 R4-7 R6=CH3 Y-4
I-214
anillo de fenilo* R3-131 R4-7 R6=CH3 Y-4 139-142 ºC
I-215
anillo de fenilo* R3-132 R4-7 R6=CH3 Y-4 58-63 ºC
I-216
anillo de fenilo* R3-133 R4-7 R6=CH3 Y-1 111-113 ºC
I-217
anillo de fenilo* R3-65 R4-7 R6=CH3 Y-1 78-88 ºC
1-218
anillo de fenilo* R3-60 R4-7 R6=CH3 Y-1 83-88 ºC
I-219
anillo de fenilo* R3-67 R4-7 R6=CH3 Y-1 87-89 ºC
I-220
anillo de fenilo* R3-62 R4-7 R6=CH3 Y-1 82-88 ºC
I-221
anillo de fenilo* R3-134 R4-7 R6=CH3 Y-1 92-98 ºC
I-222
anillo de fenilo* R3-135 R4-7 R6=CH3 Y-1 141-145 ºC
I-223
anillo de fenilo* R3-64 R4-7 R6=CH3 Y-1 88-91 ºC
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-224
anillo de fenilo* R3-59 R4-7 R6=CH3 Y-1 82-86 ºC
I-225
anillo de fenilo* R3-63 R4-7 R6=CH3 Y-1 64-70 ºC
I-226
anillo de fenilo* R3-136 R4-7 R6=CH3 Y-1 101-108 ºC
I-227
anillo de fenilo* R3-137 R4-7 R6=CH3 Y-1 98-102 ºC
I-228
anillo de fenilo* R3-138 R4-7 R6=CH3 Y-1 71-75 ºC
I-229
anillo de fenilo* R3-139 R4-7 R6=CH3 Y-7 72-74 ºC
I-230
anillo de fenilo* R3-140 R4-7 R6=CH3 Y-7 δ = 1,65 (s); 3,32 (s); 3,67 (s); 5,20 (s); 7,07 (m); 7,27 (m); 7,47 (m)
I-231
anillo de fenilo* R3-141 R4-7 R6=CH3 Y-1 136-138 ºC
I-232
anillo de fenilo* R3-142 R4-7 R6=CH3 Y-7 δ = 1,65 (s); 3,43 (s); 3,70 (s); 5,20 (s); 7,30-7,65 (m)
I-233
anillo de fenilo* R3-127 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,678 min
I-234
anillo de fenilo* R3-143 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 4,092 min
I-235
anillo de fenilo* R3-144 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 4,065 min
I-236
anillo de fenilo* R3-145 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,947 min
I-237
anillo de fenilo* R3-146 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,875 min
I-238
anillo de fenilo* R3-147 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 4,100 min
I-239
anillo de fenilo* R3-68 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,933 min
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-240
anillo de fenilo* R3-148 R4-7 R6=CH3 Y-4 Rt = 3,496 min
I-241
anillo de fenilo* R3-149 R4-7 R6=CH3 Y-4 Rt = 4,075 min
I-242
anillo de fenilo* R3-150 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt =4,128 min
I-243
anillo de fenilo* R3-151 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,894 min
I-244
anillo de fenilo* R3-152 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,875 min
I-245
anillo de fenilo* R3-153 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,995 min
I-246
anillo de fenilo* R3-154 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 4,115 min
I-247
anillo de fenilo* R3-20 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,715 min
I-248
anillo de fenilo* R3-157 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,714 min
I-249
anillo de fenilo* R3-128 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,861 min
I-250
anillo de fenilo* R3-158 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 4,251 min
I-251
anillo de fenilo* R3-159 R4-7 R6=CH3 Y-1 105-107 ºC
I-252
anillo de fenilo* R3-151 R4-7 R6=Etilo Y-1 102-104 ºC
I-253
anillo de fenilo* R3-1 R4-7 R6=CHF2 Y-1 96-97 ºC
I-254
anillo de fenilo* R3-128 R4-7 R6=Etilo Y-1 Rt = 4,219 min
I-255
anillo de fenilo* R3-68 R4-7 R6=Etilo Y-1 Rt = 4,239 min
I-256
anillo de fenilo* R3-146 R4-7 R6=Etilo Y-1 Rt = 4,176 min
I-257
anillo de fenilo* R3-66 R4-7 R6=Etilo Y-1 Rt = 4,013 min
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-258
anillo de fenilo* R3-160 R4-7 R6=CH3 Y-1 δ = 2,15 (s); 3,67 (s); 3,95 (s); 5,28 (s); 6,85 (m); 7,45 (m); 7,50 (m); 7,70 (m)
I-259
anillo de fenilo* R3-161 R4-7 R6=CH3 Y-1 δ = 1,33 (t); 2,17 (s); 3,68 (s); 4,22 (q); 5,28 (s); 6,87 (d); 7,45 (m); 7,52 (m); 7,73 (m)
I-260
anillo de fenilo* R3-162 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,924 min
I-261
anillo de fenilo* R3-163 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 4,131 min
I-262
anillo de fenilo* R3-164 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 4,141 min
I-263
anillo de fenilo* R3-165 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 3,916 min
I-264
anillo de fenilo* R3-166 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 4,220 min
I-265
anillo de fenilo* R3-167 R4-7 R6=CH3 Y-1 Rt = 4,050 min
I-266
anillo de fenilo* R3-149 R4-7 R6=CH3 Y-8 δ = 2,03 (s); 3,71 (s); 7,45-7,62 (m)
I-267
anillo de fenilo* R3-168 R4-7 R6=CH3 Y-1 δ = 2,20 (s); 2,40 (s); 3,69 (s); 5,20 (s); 6,70 (s); 7,12 (s); 7,42 (s); 7,53 (m); 7,72 (m); 7,91 (s)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-268
anillo de fenilo* R3-169 R4-7 R6=CH3 Y-1 δ = 2,11 (s); 2,18 (s); 3,62 (s); 3,72 (s); 5,21 (s); 6,77 (s); 6,96 (s); 7,25 (s); 7,53 (m); 7,72 (m); 8,91 (s)
I-269
anillo de fenilo* R3-170 R4-7 R6=CH3 Y-1 δ = 2,00 (s); 2,05 (s); 2,16 (s); 2,21 (s); 3,70 (s); 5,16 (s); 6,72 (s); 6,82 (s); 7,50 (m); 7,74 (m)
I-270
anillo de fenilo* R3-171 R4-7 R6=CH3 Y-1 δ = 2,16 (s); 2,39 (s); 2,53 (s); 3,70 (s); 5,19 (s); 6,70 (s); 7,53 (m); 7,72 (m)
I-271
anillo de fenilo* R3-172 R4-7 R6=CH3 Y-1 δ = 2,18 (s); 2,29 (s); 3,70 (s); 5,18 (s); 6,71 (s); 7,06 (s); 7,50 (m); 7,71 (m); 8,38 (s); 8,44 (s)
I-272
anillo de fenilo* R3-173 R4-7 R6=CH3 Y-1 δ = 1,28 (m); 2,12 (s); 3,00 (ancho); 3,58 (m); 3,69 (s); 5,52 (s); 6,28 (s); 7,45 (m); 7,72 (m)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-273
anillo de fenilo* R3-174 R4-7 R6=CH3 Y-1 δ = 0,97 (m); 1,02 (m); 1,20 (m); 1,90 (m); 2,05 (s); 2,62 (m); 3,68 (s); 5,51 (s); 5,84 (s); 7,50 (m); 7,73 (m)
I-274
anillo de fenilo* R3-175 R4-7 R6=CH3 Y-8 Rt = 3,715 min
I-275
CH3 H R3-20 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,58 (m); 5,92 (m); 7,45 (m); 7,52 (m); 7,75 (m); 7,84 (d)
I-276
CH3 H R3-12 R4-1 O Y-1 72-74 ºC
I-277
CH3 H R3-15 R4-1 O Y-1 73-75 ºC
I-278
CH3 H R3-176 R4-1 O Y-1 δ = 1,97 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,58 (d); 5,90 (d); 5,95 (m); 7,17 (t); 7,43 (m); 7,65 (m)
I-279
CH3 H R3-98 R4-1 O Y-1 90-92 ºC
I-280
CH3 H R3-20 R4-1 NH Y-1 101-103 ºC
I-281
CH3 H R3-12 R4-1 NH Y-1 112-115 ºC
I-282
CH3 H R3-15 R4-1 NH Y-1 93-95 ºC
I-283
CH3 H R3-176 R4-1 NH Y-1 84-86 ºC
I-284
CH3 H R3-98 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,27 (s); 2,93 (d); 3,97 (s); 4,48 (m); 5,93 (m); 6,42 (m); 6,67 (ancho); 6,80 (d); 7,37 (d); 7,45 (m); 7,68 (m); 7,83 (m)
I-285
CH3 H R3-1 R4-4, R5 = OCH3 O Y-1 δ = 1,93 (s); 3,72 (s); 3,81 (s); 4,78 (d); 5,73 (t); 5,90 (d); 7,36 (d); 7,55 (d); 7,70 (d)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-286
CH3 H R3-51 R4-1 O Y-1 δ = 1,93 (s); 2,45 (s); 3,82 (s); 4,05 (s); 4,60 (d); 5,92 (t); 7,25-7,50 (m)
I-287
C2H5 H R3-1 R4-1 NH Y-1 δ = 1,05 (t); 2,30 (q); 2,90 (d); 3,97 (s); 4,58 (m); 5,93 (m); 6,70 (ancho); 7,35 (m); 7,53 (m); 7,68 (s)
I-288
CH3 H R3-58 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,90 (d); 3,97 (s); 4,63 (m); 5,95 (m); 6,75 (ancho); 7,43 (m); 7,55 (m); 8,23 (s)
I-289
CH3 H R3-51 R4-1 NH Y-1 δ = 1,93 (s); 2,45 (s); 2,83 (d); 3,95 (s); 4,58 (m); 5,92 (m); 6,73 (ancho); 7,30-7,50 (m)
I-290
CH3 H R3-1 R4-4, R5 = C2H5 O Y-1 δ = 1,18 (m); 1,95 (s); 3,45 (ancho); 3,73 (s); 4,67 (m); 5,70 (m); 5,90 (m); 7,35 (m); 7,53 (m); 7,67 (m)
I-291
CH3 H R3-39 R4-1 O Y-1 72 ºC
I-292
CH3 H R3-44 R4-1 O Y-1 106-110 ºC
I-293
CH3 H R3-44 R4-1 NH Y-1 177 ºC
I-294
CH3 H R3-177 R4-1 O Y-1 δ = 1,93 (s); 3,20 (m); 3,28 (m); 3,83 (s); 3,90 (m); 4,05 (s); 4,42 (m); 4,50 (m); 5,88 (m); 5,94 (s); 6,83 (m); 7,25 (m); 7,50 (s)
I-295
CH3 H R3-39 R4-1 NH Y-1 142 ºC
I-296
Iso-butil H R3-1 R4-1 O Y-1 δ = 0,93 (m); 1,60 (m); 2,15 (d); 3,84 (s); 4,07 (s); 4,62 (m); 5,89 (m); 7,35 (d); 7,53 (d); 7,67 (s)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-297
CH3 H R3-29 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,65 (m); 5,95 (m); 7,27 (m); 7,87 (m); 8,35 (s)
I-298
CH3 H R3-36 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,65 (m); 5,95 (m); 7,63 (m); 7,67 (m); 7,93 (s); 8,37 (s)
I-299
Iso-butil H R3-1 R4-1 NH Y-1 177 ºC
I-300
C2H5 H R3-58 R4-1 O Y-1 87 ºC
I-301
CH3 H R3-29 R4-1 NH Y-1 140 ºC
I-302
CH3 H R3-36 R4-1 NH Y-1 125 ºC
I-303
CH3 H R3-33 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,83 (s); 4,05 (s); 4,65 (m); 5,95 (m); 7,37 (m); 7,57 (m); 8,27 (s)
I-304
CH3 H R3-54 R4-1 O Y-1 δ = 1,25 (m); 1,95 (s); 2,68 (m); 3,83 (s); 4,05 (s); 4,65 (m); 5,95 (m); 7,30 (m); 7,51 (m); 8,20 (s)
I-305
CH3 H R3-33 R4-1 NH Y-1 126 ºC
I-306
CH3 H R3-54 R4-1 NH Y-1 128 ºC
I-307
CH3 H R3-178 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,27 (s); 3,82 (s); 4,07 (s); 4,62 (m); 5,95 (m); 7,28 (m); 7,36 (m); 7,93 (s)
I-308
CH3 H R3-130 R4-1 O Y-4 δ = 1,95 (s); 2,25 (s); 3,80 (s); 4,05 (s); 4,55 (m); 5,90 (m); 7,25-7,60 (m); 7,77 (m); 7,85 (s); 8,05 (s); 8,27 (s)
I-309
CH3 H R3-130 R4-1 NH CH=N-O-CH2 δ = 1,95 (s); 2,88 (d); 3,96 (s); 4,50 (m); 5,92 (m); 6,70 (ancho); 7,25-7,60 (m); 7,76 (m); 8,05 (s); 8,08 (s); 8,27 (s)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-310
CH3 H R3-42 R4-1 O Y-1 116 ºC
I-311
C2H5 H R3-58 R4-1 NH Y-1 154 ºC
I-312
CH3 H R3-30 R4-1 NH Y-1 167 ºC
I-313
CH3 H R3-178 R4-1 NH Y-1 143 ºC
I-314
CH3 H R3-42 R4-1 NH Y-1 147 ºC
I-315
CH3 H R3-40 R4-1 NH Y-1 153 ºC
I-316
CH3 H R3-177 R4-1 NH Y-1 δ = 1,93 (s); 2,88 (d); 3,20 (m); 3,28 (m); 3,90 (m); 3,95 (s); 4,42 (m); 4,50 (m); 5,90 (m); 5,95 (s); 6,67 (ancho); 6,86 (m); 7,25 (m); 7,50 (s)
I-317
CH3 H R3-179 R4-1 NH Y-1 δ = 1,83 (s); 1,93 (s); 2,18 (s); 2,42 (m); 2,70 (m); 2,88 (d); 3,83 (s); 3,95 (s); 4,35 (m); 5,90 (m); 6,65 (m); 6,93 (m)
I-318
CH3 H R3-38 R4-1 O Y-1 87 ºC
I-319
CH3 H R3-32 R4-1 O Y-1 δ = 1,93 (s); 2,27 (s); 3,80 (s); 4,05 (s); 4,62 (m); 5,95 (m); 7,30 (m); 7,93 (s)
I-320
CH3 H R3-34 R4-1 NH Y-1 120 ºC
I-321
CH3 H R3-38 R4-1 NH Y-1 143 ºC
I-322
CH3 H R3-37 R4-1 NH Y-1 117 ºC
I-323
CH3 H R3-40 R4-1 O Y-1 118 ºC
I-324
CH3 H R3-37 R4-1 O Y-1 δ = 1,93 (s); 2,23 (s); 2,35 (s); 3,80 (s); 4,05 (s); 4,62 (m); 5,95 (m); 7,15 (m); 7,91 (s)
I-325
CH3 H R3-43 R4-1 NH Y-1 136 ºC
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-326
CH3 H R3-34 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,83 (s); 4,05 (s); 4,63 (m); 5,95 (m); 7,67 (m); 7,82 (m); 8,42 (s)
I-327
CH3 H R3-32 R4-1 NH Y-1 δ = 2,07 (s); 2,42 (s); 2,92 (d); 4,08 (s); 4,78 (m); 6,08 (m); 6,93 (ancho); 7,45 (m); 8,08 (s)
I-328
CH3 H R3-41 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,90 (d); 3,95 (s); 4,65 (m); 5,93 (m); 6,73 (ancho); 7,30 (m); 7,55 (m); 8,23 (s)
I-329
CH3 H R3-28 R4-1 NH Y-1 94 ºC
I-330
CH3 H R3-50 R4-1 NH Y-1 130 ºC
I-331
CH3 H R3-41 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,87 (s); 4,06 (s); 4,63 (m); 5,93 (m); 7,32 (m); 7,55 (m); 8,23 (s)
I-332
C2H5 H R3-2 R4-1 O Y-1 δ = 1,05 (t); 2,30 (m); 3,82 (s); 4,05 (s); 4,62 (d); 5,90 (m); 6,93 (m); 7,73 (m); 7,80 (m)
I-333
CH3 H R3-180 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 2,27 (s); 3,85 (s); 4,07 (s); 4,40 (m); 5,88 (m); 6,66 (d); 6,78 (m); 7,37 (m); 7,45 (m); 7,83 (d)
I-334
CH3 H R3-77 R4-1 O Y-1 123-124 ºC
I-335
CH3 H R3-119 R4-1 O Y-4 δ = 1,90 (s); 2,12 (s); 3,83 (s); 3,92 (s); 4,03 (s); 4,33 (m); 5,74 (m); 7,18-7,45 (m)
I-336
CH3 H R3-80 R4-1 O Y-1 133-134 ºC
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-337
CH3 H R3-180 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,27 (s); 2,90 (d); 3,97 (s); 4,40 (m); 5,88 (m); 6,66 (ancho); 6,82 (m); 7,37 (m); 7,45 (m); 7,81 (d)
I-338
CH3 H R3-79 R4-1 O Y-1 94-97 ºC
I-339
CH3 H R3-119 R4-1 NH Y-4 δ = 1,90 (s); 2,12 (s); 2,85 (d); 3,92 (s); 4,33 (m); 5,75 (m); 6,60 (ancho); 7,18-7,45 (m)
I-340
CH3 H R3-130 R4-1 O CH=N-O-CH2 δ = 1,95 (s); 3,82 (s); 4,05 (s); 4,52 (m); 5,87 (m); 7,25-7,60 (m); 7,75 (m); 7,80 (s); 8,05 (s); 8,26 (s)
I-341
CH3 H R3-130 R4-1 NH Y-4 δ = 1,95 (s); 2,25 (s); 2,83 (d); 3,97 (s); 4,54 (m); 5,93 (m); 6,75 (ancho); 7,25-7,60 (m); 7,77 (m); 7,82 (s); 8,02 (s); 8,29 (s)
I-342
CH3 H R3-181 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,27 (s); 2,88 (d); 3,97 (s); 4,39 (m); 5,93 (m); 6,67 (ancho); 6,80 (m); 7,08 (m); 7,27 (m); 7,45 (m)
I-343
CH3 H R3-182 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,27 (s); 2,91 (d); 3,98 (s); 4,41 (m); 5,93 (m); 6,70 (ancho); 6,85 (m); 7,37 (m); 7,65 (m)
I-344
CH3 H R3-183 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,25 (s); 2,91 (d); 3,98 (s); 4,40 (m); 5,93 (m); 6,66 (ancho); 6,83 (m); 7,257,46 (m)
I-345
CH3 H R3-184 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,25 (s); 2,90 (d); 3,85 (s); 3,98 (s); 4,38 (m); 5,93 (m); 6,66 (ancho); 6,82 (m); 7,30 (m)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-346
CH3 H R3-185 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,20 (s); 2,88 (d); 3,95 (s); 4,30 (m); 4,98 (s); 5,92 (m); 6,65 (m); 6,80 (m); 7,40 (m)
I-347
CH3 H R3-69 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,90 (d); 3,95 (s); 4,65 (m); 5,92 (m); 6,67 (ancho); 6,87 (m); 7,25 (m); 7,67 (m)
I-348
CH3 H R3-186 R4-1 NH Y-1 δ = 1,42 (m); 1,95 (s); 2,27 (s); 2,91 (d); 2,96 (m); 3,98 (s); 4,42 (m); 5,93 (m); 6,70 (ancho); 6,83 (m); 7,87 (m)
I-349
C2H5 H R3-5 R4-1 NH Y-1 98 ºC
I-350
CH3 H R3-88 R4-1 O Y-1 δ = 1,95 (s); 3,53 (s); 3,85 (s); 4,05 (s); 4,50 (m); 5,65 (s); 5,90 (m); 7,28 (m); 7,50 (s)
I-351
CH3 H R3-88 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,90 (d); 3,50 (s); 3,97 (s); 4,48 (m); 5,65 (m); 5,93 (m); 6,70 (ancho); 7,28 (m); 7,50 (s)
I-352
CH3 H R3-76 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,27 (s); 2,87 (d); 3,95 (s); 4,63 (m); 5,93 (m); 6,66 (ancho); 7,35 (m); 7,77 (m)
I-353
CH3 H R3-187 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,87 (d); 3,97 (s); 4,63 (m); 5,90 (d); 5,95 (m); 6,70 (ancho); 7,48 (m); 7,85 (m); 7,97 (d)
I-354
CH3 H R3-188 R4-1 NH Y-1 δ = 1,93 (s); 2,77 (d); 3,93 (s); 4,54 (m); 5,92 (m); 6,80 (ancho); 7,33 (m); 7,45 (m)
N.º
R1 R2 R3 R4 X Y p.f.. [ºC]; RMN 1H (δ); Rt [min]
I-355
CH3 H R3-189 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,85 (d); 3,95 (s); 4,55 (m); 5,92 (m); 6,70 (ancho); 7,23 (m); 7,40 (m); 7,64 (s); 7,78 (d)
I-356
CH3 H R3-193 R4-1 NH Y-1 δ = 1,94 (s); 2,87 (d); 3,94 (s); 4,44 (m); 5,17 (s); 5,67 (d); 5,88 (m); 6,70 (ancho); 6,86 (m); 7,20 (m); 7,37 (d)
I-357
CH3 H R3-194 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,80 (d); 3,95 (s); 4,55 (m); 5,87 (d); 5,93 (m); 6,75 (ancho); 7,25 (m); 7,35 (m); 7,45 (m); 7,55 (m); 7,70 (d)
I-358
CH3 H R3-83 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,90 (d); 3,95 (s); 4,57 (m); 5,92 (m); 6,13 (s); 6,83 (ancho); 7,45 (m); 7,35 (m); 7,70 (m)
I-359
CH3 H R3-195 R4-1 NH Y-1 δ = 1,95 (s); 2,50 (s); 2,88 (d); 3,95 (s); 4,57 (m); 5,85 (d); 5,95 (m); 6,70 (ancho); 6,90 (m); 7,60 (m); 8,33 (d)
* "anillo de fenilo" indica que R1 y R2, junto con los dos átomos de carbono que los unen, forman un anillo de fenilo. Isobutilo = 2-metil-1-propilo. p.f. = punto de fusión; Rt = tiempo de retención de HPLC. Datos de HPLC: columna RP-18 (Chromolith Speed ROD 50x4,6 mm de Merck KgaA, Alemania), 1,8 ml/min, volumen de inyección 2 µl, temperatura de la columna 40 ºC. Eluyente: Acetonitrilo + 0,1 % de ácido trifluoroacético (TFA) / agua + 0,1 % de TFA (% de gradiente: 95 a 95:5 en el plazo de 5 min), 40 ºC. EM: Ionización por electropulverización de cuadrupolo, 80 V (modo pos.).
II. Ejemplos de la acción contra hongos dañinos
La acción fungicida de los compuestos de fórmula I se demostró por los siguientes experimentos:
II.1 Pruebas de microtítulo
Las sustancias activas se formularon por separado como una solución madre en sulfóxido de dimetilo (DMSO) a una concentración de 10.000 ppm.
Ejemplo de uso 1: Actividad contra el patógeno de las manchas por Septoria producidas por Septoria tritici en la prueba de microtítulo
Cepas fúngicas usadas:
a) Septoria tritici (sensible al inhibidor de Qo, no mutante)
5 b) Septoria tritici (resistente al inhibidor de Qo, mutante G143A)
Se inocularon 100 ml de 2 % de extracto de malta en agua a pH 6,8 con microesporas de cultivos de 2 semanas de edad cultivados en 2 % de extracto de malta + 2 % de agar en placas de Petri y se incubaron durante 3 días en un agitador rotatorio a 24 ºC y 150 rpm. El cultivo se recogió, se añadió glicerol (15 % (v/v)) y se mantuvo congelado a 20 ºC en alícuotas de 1 ml.
10 Se descongeló una suspensión madre de 1 ml y se suspendió en 800 ml de 2 % de extracto de malta en agua a pH 6,8. Los compuestos se diluyeron a partir de la solución madre en DMSO (sulfóxido de dimetilo) en 10 etapas. Las soluciones de compuesto se diluyeron 1/5 con agua desionizada estéril antes de uso. Se transfirieron 5 µl de las soluciones de compuesto a microplacas vacías. Entonces, las placas se llenaron con 195 µl de la suspensión de microesporas de cada cepa.
15 Se determinó la actividad antifúngica midiendo la turbidez de un cultivo en microplacas de 96 pocillos en presencia de compuestos de prueba. El crecimiento fúngico se midió registrando la densidad óptica a 620 nm cada 15 h durante 150 h. La he actividad antifúngica relativa se calculó por comparación del efecto de los compuestos de prueba con el efecto de un control de DMSO y un fungicida estándar.
Se calcularon los valores de CI50 (concentración del compuesto de prueba que produce el 50 % de inhibición del
20 crecimiento fúngico) a partir de la dosis-respuesta resultante para cada compuesto y cepa. La concentración inicial de los compuestos de prueba y las 10 etapas de dilución (1:4 cada una) permitió evaluar valores de CI50 de 0,001 a 100 µmol/l (µM).
Tabla II
Compuesto
Cepa aislada de Septoria tritici resistente (mutación G143A) (R-CI50) [µM] Cepa aislada de Septoria tritici sensible (no mutante) (S-CI50) [µM] Factor de Resistencia RF = R-CI50/S-CI50
Azoxistrobina
> 100 3,5 n.d.
Dimoxistrobina
> 100 7,1 n.d.
Enestroburina
> 100 4,5 n.d.
Kresoxim-metilo
> 100 0,76 n.d.
Metominostrobina
> 100 > 100 n.d.
Orisastrobina
> 100 27 n.d.
Picoxistrobina
> 100 2,3 n.d.
Pirametostrobina
> 100 > 100 n.d.
Piraoxistrobina
> 100 1,6 n.d.
Piraclostrobina
3,4 0,0012 2882
Trifloxistrobina
> 100 0,52 n.d.
Compuesto
Cepa aislada de Septoria tritici resistente (mutación G143A) (R-CI50) [µM] Cepa aislada de Septoria tritici sensible (no mutante) (S-CI50) [µM] Factor de Resistencia RF = R-CI50/S-CI50
I-5
2,2 0,083 26
I-6
8,3 0,34 24
I-82
6,8 1,1 6
I-83
7,6 1,6 4,6
I-84
16,1 0,5 33
I-85
22 0,8 29
I-90
26 1,0 26
I-91
27 1,6 17
I-94
12 0,6 22
I-95
29 2,2 14
I-97
49 1,7 29
I-191
37 1,3 29
I-211
1,1 0,44 2,6
I-212
8,3 1,4 6
I-213
0,057 0,076 0,7
I-215
48 1,7 28
I-216
12,0 6,3 2,0
I-217
63 6,3 10
I-218
79 5,6 14
I-221
10 3,4 3
I-223
19 2,7 7
I-224
5,4 1,7 3,2
I-225
72 3,4 21
I-228
10 3,4 3,0
I-230
25 3,2 8
I-233
2,7 0,24 12
I-234
4 2,4 1,7
I-235
51 13 4
Compuesto
Cepa aislada de Septoria tritici resistente (mutación G143A) (R-CI50) [µM] Cepa aislada de Septoria tritici sensible (no mutante) (S-CI50) [µM] Factor de Resistencia RF = R-CI50/S-CI50
I-236
24 6 4
I-238
12 6 1,9
I-243
15 4,1 3,6
I-244
1,3 0,6 2,0
I-247
9 5 1,9
I-249
11 2,4 5
I-250
97 19 5
I-255
42 19 2,2
I-256
24 21 1,1
I-257
67 15 4,5
I-260
3,3 2,3 1,4
I-261
5 2,9 1,6
I-262
1,6 1 1,6
I-265
4 3,8 1,1
I-267
5 2,9 1,7
I-269
74 8 10
I-270
57 6 10
I-271
7 1,9 3,9
I-273
22 5 4
I-274
19 9 2,0
I-287
18 1,5 12
I-288
28 3,5 8,0
I-291
18 1,0 18,0
I-292
33 7,9 4,2
I-298
31 3,6 8,6
I-303
4,6 0,27 17,0
I-304
9,1 0,53 17,2
I-305
32 9,3 3,4
imagen44
imagen45
deseadas.
Ensayo 3: Control de mancha foliar en trigo producida por dos cepas aisladas de Septoria tritici que contienen G143A en el gen citocromo b para su complejo de citocromo bc1
Se cultivaron plantas de trigo en macetas. Estas plantas se pulverizaron hasta quedar empapadas con una 5 suspensión acuosa que contenía la concentración deseada de principio activo. Al día siguiente, las plantas tratadas se inocularon con una suspensión acuosa de Septoria tritici. Después de la inoculación, las plantas de ensayo se cubrieron con una tapa y se transfirieron inmediatamente a una cámara con una humedad relativa de aproximadamente el 83 al 85 % y 19,5 a 20 ºC. Después de 4 días se quitó la tapa. En conjunto, las plantas de ensayo se cultivaron durante aproximadamente 28 días en esa cámara de invernadero. Entonces, el grado de 10 ataque fúngico sobre las hojas se evaluó visualmente como el % de área de hoja enferma.
Tabla VII
Tratamiento
Conc. (ppm) Cepa 1 de Septoria tritici resistente (mutación G143A) Nivel de enfermedad (%) Cepa 2 de Septoria tritici resistente (mutación G143A) Nivel de enfermedad (%)
I-7
200 3 0
I-7
100 3 1
I-7
50 20 5
I-7
25 80 15
I-7
12,5 100 90
I-211
200 1 0
I-211
100 3 1
I-211
50 10 5
I-211
25 60 10
I-211
12,5 80 30
I-14
200 3 1
I-14
100 15 5
I-14
50 70 15
I-14
25 80 70
I-14
12,5 100 90
I-6
200 1 0
I-6
100 3 3
I-6
50 3 3
I-6
25 10 15
I-6
12,5 50 20
I-11
200 1 1
Tratamiento
Conc. (ppm) Cepa 1 de Septoria tritici resistente (mutación G143A) Nivel de enfermedad (%) Cepa 2 de Septoria tritici resistente (mutación G143A) Nivel de enfermedad (%)
I-11
100 3 5
I-11
50 30 30
I-11
25 90 50
I-11
12,5 100 70
Piraclostrobina
200 30 15
Piraclostrobina
100 90 25
Piraclostrobina
50 100 40
Piraclostrobina
25 100 60
Piraclostrobina
12,5 100 60
Trifloxistrobina
200 90 60
Trifloxistrobina
100 90 70
Trifloxistrobina
50 90 70
Trifloxistrobina
25 100 70
Trifloxistrobina
12,5 100 80
III. Modelado molecular
III.1 Modelos estructurales de sitio de unión no mutante y del mutante G143A
Se generaron modelos estructurales del sitio de unión del complejo de citocromo bc1 no mutante y G143A 5 basándose en la estructura cristalográfica del complejo de citocromo bc1 bovino con azoxistrobina unida al sitio de Qo (PDB: 1SQB: Esser et al. J Mol Biol 341, 281-302 (2004)).
La estructura se importó en Schrödinger Maestro (versión 9.0, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2009).
Se aisló citocromo b de la estructura del complejo y se trató con Schrödinger Protein Preparation Wizard (Schrödinger Suite 2009 Protein Preparation Wizard; Epik versión 2.0, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2009; 10 Impact versión 5.5, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2009, versión óptima 2.1, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2009). Esta estructura se usó como modelo para el sitio de unión no mutante sin cambios adicionales.
Se generó el modelo del mutante G143A cambiando un hidrógeno en la glicina 143 del modelo no mutante en un grupo metilo, generando así S-alanina, usando Schrödinger Maestro. Se minimizó la energía de los aminoácidos en una esfera de 5 A alrededor de la molécula co-cristalizada de azoxistrobina usando Schrödinger MacroModel 15 (versión 9.7, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2009).
III.2 Acoplamiento molecular
Se prepararon estructuras de inhibidores para el acoplamiento con Schrödinger LigPrep (versión 2.3, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2009) y se acoplaron en los modelos estructurales usando Schrödinger Glide (versión 5.5, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2009).
20
imagen46
imagen47

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    imagen5
    1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4il)pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetilN-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida;
    -otros inhibidores de la respiración (por ejemplo, complejo I, desacopladores): diflumetorim, (5,8-difluoroquinazolin
    5 4-il)-{2-[2-fluoro-4-(4-trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina; derivados de nitrofenilo: binapacrilo, dinobuton, dinocap, fluazinam; ferimzona; compuestos organometálicos: sales de fentina, tales como acetato de fentina, cloruro de fentina o hidróxido de fentina; ametoctradin; y siltiofam;
    B) Inhibidores de la biosíntesis de esteroles (fungicidas de SBI) -Inhibidores de la C14 desmetilasa (fungicidas DMI): triazoles: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, 10 difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-5-tiocianato-1H-[1,2,4]triazol, 2-[rel(2S;3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-2H-[1,2,4]triazol-3-tiol; imidazoles: imazalil, pefurazoato, 15 procloraz, triflumizol; pirimidinas, piridinas y piperazinas: fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina;
    -inhibidores de la delta 14-reductasa: aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, piperalin, espiroxamina; -inhibidores de la 3-cetoreductasa: fenhexamid; C) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos
    20 -fungicidas de fenilamidas o acilaminoácido: benalaxil, benalaxil-M, kiralaxil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam),
    ofurace, oxadixil; -otros: himexazol, octilinona, ácido oxolínico, bupirimato, 5-fluorocitosina, 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxi)pirimidin-4-amina, 5-fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina;
    D) Inhibidores de la división celular y citoesqueleto 25 -inhibidores de tubulina, tales como bencimidazoles, tiofanatos: benomilo, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol,
    tiofanato-metilo; triazolopirimidinas: 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5a]pirimidina -otros inhibidores de la división celular: dietofencarb, etaboxam, pencicuron, fluopicolida, zoxamida, metrafenona,
    piriofenona;
    30 E) Inhibidores de la síntesis de aminoácidos y proteínas -inhibidores de la síntesis de metionina (anilino-pirimidinas): ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil; -inhibidores de la síntesis de proteínas: blasticidin-S, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina hidratada,
    mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A; F) Inhibidores de la transducción de señales
    35 -inhibidores de MAP / histidina cinasas: fluoroimid, iprodiona, procimidona, vinclozolin, fenpiclonil, fludioxonil; -inhibidores de la proteína G: quinoxifen; G) Inhibidores de la síntesis de lípidos y membrana -Inhibidores de la biosíntesis de fosfolípidos: edifenfos, iprobenfos, pirazofos, isoprotiolano; -peroxidación de lípidos: dicloran, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metilo, bifenilo, cloroneb, etridiazol;
    40 -biosíntesis de los fosfolípidos y depósito de la pared celular: dimetomorf, flumorf, mandipropamid, pirimorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, valifenalato y éster (4-fluorofenílico) del ácido N-(1-(1-(4-ciano-fenil)etanosulfonil)-but-2
    98
    imagen6
    imagen7
    imagen8
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