ES2562349T3 - Concentrados de suspensión a base de aceite - Google Patents
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Abstract
Concentrados de suspensión a base de aceite, que se componen de - al menos un principio activo agroquímico sólido a temperatura ambiente, seleccionándose el principio activo del grupo de imidacloprid, spirotetramat, - al menos un promotor de la penetración "cerrado", seleccionándose el promotor de la penetración "cerrado" del grupo del compuesto de fórmula (Ie-1) CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (Ie-1) en la que EO representa CH2-CH2-O-, BO representa**Fórmula** y los números 6 y 2 representan valores promedio así como del compuesto de fórmula (Ie-2) CH3-(CH2)8-O-(-EO-)8-(-BO-)2-CH3 (Ie-2) en la que EO representa CH2-CH2-O-, BO representa**Fórmula** y los números 8 y 2 representan valores promedio, - al menos un aceite vegetal o un aceite mineral, - al menos un tensioactivo no iónico y/o al menos un tensioactivo aniónico y - dado el caso uno o varios aditivos de los grupos de los emulsionantes, de los agentes inhibidores de la espuma, de los agentes conservantes, de los antioxidantes, de los colorantes y/o de los materiales de carga inertes.
Description
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DESCRIPCION
Concentrados de suspension a base de aceite
La presente invencion se refiere a nuevos concentrados de suspension a base de aceite de principios activos agroqmmicos, a un procedimiento para la preparacion de estas formulaciones y a su uso para la aplicacion de los principios activos contenidos.
Se han conocido ya numerosos concentrados de suspension libres de agua de principios activos agroqmmicos. Asf, en el documento EP-A 0 789 999 se describen formulaciones de este tipo, que ademas de principio activo y aceite contienen una mezcla de distintos tensioactivos, (entre ellos tambien aquellos que sirven como promotor de la penetracion), asf como un filosilicato de aluminio hidrofobizado como espesante. La estabilidad de estas preparaciones es buena. En cambio, es desventajoso que forzosamente este presente un espesante, puesto que, de ese modo se hace mas costosa la preparacion. Ademas el espesante absorbe en cada caso una parte de la cantidad anadida de promotor de la penetracion, que no se encuentra disponible por lo tanto para su verdadera funcion.
Ademas, por el documento US-A 6 165 940 se conocen ya concentrados de suspension no acuosos, en los que ademas de principio activo agroqmmico, promotor de la penetracion y tensioactivo o mezcla de tensioactivos, esta presente un disolvente organico, teniendose en cuenta como disolvente de este tipo tambien aceite de parafina o esteres de aceite vegetal. Sin embargo, no siempre es suficiente la eficacia biologica y/o la compatibilidad con las plantas de cultivo y/o la estabilidad de los caldos de pulverizacion que pueden producirse a partir de estas formulaciones mediante dilucion con agua.
El documento DE-A 10 129 855 describe otros concentrados de suspension a base de aceite, que contienen principios activos agroqmmicos, promotor de la penetracion y tensioactivos.
Los promotores de la penetracion descritos en las solicitudes de patente mencionadas anteriormente son alcoxilatos de alcanol "abiertos".
Se hallaron ahora nuevos concentrados de suspension a base de aceite, que se componen de
- al menos un principio activo agroqmmico solido a temperatura ambiente, seleccionandose el principio activo del grupo imidacloprid, spirotetramat,
- al menos un promotor de la penetracion "cerrado", seleccionandose el promotor de la penetracion "cerrado" del grupo del compuesto de formula (Ie-1)
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (Ie-1)
en la que
EO representa CH2-CH2-O-, BO representa
y
los numeros 6 y 2 representan valores promedio asf como del compuesto de formula (Ie-2)
CH3-(CH2)8-O-(-EO-)8-(-BO-)2-CH3 (Ie-2)
en la que
EO representa CH2-CH2-O-, BO representa
y
los numeros 8 y 2 representan valores promedio, - al menos un aceite vegetal o aceite mineral,
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- al menos un tensioactivo no ionico y/o al menos un tensioactivo anionico y
- dado el caso uno o varios aditivos de los grupos de los emulsionantes, de los agentes inhibidores de la espuma, de los agentes conservantes, de los antioxidantes, de los colorantes y/o de los materiales de carga inertes.
Ademas se descubrio que los concentrados de suspension a base de aceite de acuerdo con la invencion pueden
prepararse mezclandose entre sf
- al menos un principio activo agroqmmico solido a temperatura ambiente, seleccionandose el principio activo del grupo imidacloprid, spirotetramat,
- al menos un promotor de la penetracion "cerrado", seleccionandose el promotor de la penetracion "cerrado" del grupo del compuesto de formula (Ie-1)
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (Ie-1)
en la que
EO representa CH2-CH2-O-, BO representa
y
los numeros 6 y 2 representan valores promedio asf como del compuesto de formula (Ie-2)
CH3-(CH2)8-O-(-EO-)8-(-BO-)2-CH3
en la que
EO representa CH2-CH2-O-,
BO representa
—CHj—CHrCH-O—
2 2 I
CH3
(Ie-2)
y
los numeros 8 y 2 representan valores promedio,
- al menos un aceite vegetal o aceite mineral,
- al menos un tensioactivo no ionico y/o al menos un tensioactivo anionico y
- dado el caso uno o varios aditivos de los grupos de los emulsionantes, de los agentes inhibidores de la espuma, de los agentes conservantes, de los antioxidantes, de los colorantes y/o de los materiales de carga inertes y dado el caso a continuacion se muele la suspension generada.
Por ultimo se descubrio que los concentrados de suspension a base de aceite de acuerdo con la invencion son muy para la aplicacion de los principios activos agroqmmicos contenidos sobre plantas y/o su habitat.
Puede describirse como extraordinariamente sorprendente que los concentrados de suspension a base de aceite de acuerdo con la invencion presenten una estabilidad muy buena, aunque no contengan ningun espesante. Es tambien inesperado que muestran una eficacia biologica mejor y/o compatibilidad con las plantas de cultivo mejor que las formulaciones conocidas previamente, de composicion muy similar. Por lo demas, los concentrados de suspension a base de aceite de acuerdo con la invencion superan en cuando a su actividad sorprendentemente tambien a preparaciones analogas que ademas de los otros componentes contienen o bien solo promotor de la penetracion o solo aceite vegetal. Un efecto sinergico de este tipo no era previsible debido al estado de la tecnica descrita anteriormente. Ademas es muy sorprendente que los promotores de la penetracion "cerrados" presenten una eficacia biologica mejora que los promotores de la penetracion "abiertos" correspondientes.
Los concentrados de suspension a base de aceite de acuerdo con la invencion se caracterizan tambien por una serie de ventajas. De este modo, su preparacion es menos costosa que la preparacion de formulaciones correspondientes, en las que estan presentes espesantes. Es ventajoso ademas que al diluirse los concentrados de acuerdo con la invencion con agua, no se produce ni una flotacion significativa ni una floculacion perturbadora, lo que es con frecuencia el caso en las preparaciones previamente conocidas correspondientes. Por ultimo, las formulaciones de acuerdo con la invencion favorecen la eficacia biologica de los componentes activos contenidos, de modo que en comparacion con las preparaciones convencionales se consigue o bien una mayor eficacia o bien es necesario menos principio activo.
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Por principios activos agroqmmicos solidos se entienden en el presente contexto sustancias para el tratamiento de plantas, cuyo punto de fusion se encuentra por encima de 20 °C.
Los concentrados de suspension de aceite a base de aceite contienen el compuesto de formula (I")
- N.° de Ejemplo
- W X Y Z R G P. f. °C
- I"-4
- H CH3 5-CH3 H OCH3 CO2-C2H5 128
Ademas los concentrados de suspension de aceite a base de aceite contienen imidacloprid. Los promotores de la penetracion en el presente contexto son sustancias que se utilizan habitualmente, para mejorar la penetracion de principios activos agroqmmicos en plantas. Los promotores de la penetracion se definen en este contexto de modo que penetran, a partir del caldo de pulverizacion acuoso y/o del revestimiento de pulverizacion, en las cutfculas de las plantas y de esta manera pueden aumentar el movimiento de las sustancias (movilidad) de principios activos en la cutfcula. Los metodos descritos a continuacion y la bibliografia (Baur y col., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pueden utilizarse para la determinacion de esta propiedad.
Los alcoxilatos de alcanol de formula (le) son los compuestos
CH3-(CH2)10-O-(-EO-M-BO-)2-CH3 (Ie-1)
en la que
EO representa CH2-CH2-O-, BO representa
y
los numeros 6 y 2 representan valores promedio.
Los alcoxilatos de alcanol de formula (Ie-2) son los compuestos
CH3-(CH2)8-O-(-EO-)8-(-BO-)2-CH3 (Ie-2)
en la que
EO representa CH2-CH2-O-,
BO representa
y
los numeros 8 y 2 representan valores promedio.
Los alcoxilatos de alcanol se definen en general por las formulas anteriores. En el caso de estas sustancias se trata de mezclas de sustancias del tipo indicado con diferentes longitudes de cadena. Para los indices se calculan por lo tanto valores promedio, que tambien pueden desviarse de numeros enteros.
Los alcoxilatos de alcanol "cerrados" de las formulas indicadas son conocidos y pueden obtenerse comercialmente o pueden prepararse de acuerdo con metodos conocidos (documento EP-A 0 681 865).
Por promotores de la penetracion "cerrados" se entienden, por regla general, compuestos de formula (I) tal como se
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describen en la solicitud.
Por promotores de la penetracion "abiertos" se entienden, por regla general, compuestos de formula (I), en la que R representa hidrogeno. Los promotores de la penetracion se describen en el documento EP-A-681 865.
Los compuestos de formula (I') son conocidos:
de 3-acil-pirrolidin-2,4-dionas se describen previamente propiedades farmaceuticas (S. Suzuki y col. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Ademas se sintetizaron N-fenilpirrolidin-2,4-dionas por R. Schmierer y H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095).
En el documento EP-A-0 262 399 y el documento GB-A-2 266 888 se dan a conocer compuestos de estructura similar (3-aril-pirrolidin-2,4-dionas). Se conocen derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona bidclicos no sustituidos (documento eP-A-355 599, documento EP-A-415 211 y documento JP-A-12-053 670) asf como derivados de 3-aril- pirrolidin-2,4-diona monodclicos sustituidos (documento EP-A-377 893 y documento EP-A- 442 077).
Ademas se conocen derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona polidclicos (documento EP-A-442 073) as^ como derivados de 1H-arilpirrolidin-diona (documentos EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A- 613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 y WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 04/024688, WO 04/007448, WO 04/080962 y WO 04/065366).
Ademas se conocen derivados de A3-dihidrofuran-2-ona (vease el documento DE-A-4 014 420). La smtesis de los derivados de acido tetronico usados como compuestos de partida (tal como por ejemplo 3-(2-metil-fenil)-4-hidroxi-5- (4-fluorofenil)-A3-dihidrofuranona-(2)) se describe asf mismo en el documento DE-A-4 014 420. Compuestos de estructura similar se conocen de la publicacion Campbell y col., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Ademas se conocen derivados 3-aril-A3-dihidrofuranona a partir de los documentos EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17 972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO04/024688 y WO 04/080962).
Como aceites vegetales se tienen en cuenta todos los aceites que pueden obtenerse a partir de plantas, que pueden utilizarse habitualmente en agentes agroqmmicos y mezclas de estos aceites. A modo de ejemplo se mencionan aceite de girasol, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de soja y aceite de mafz.
Los concentrados de suspension a base de aceite de acuerdo con la invencion contienen al menos un tensioactivo no ionico y/o al menos un tensioactivo anionico.
Como tensioactivos no ionicos se tienen en cuenta todas las sustancias de este tipo que pueden utilizarse habitualmente en agentes agroqmmicos. Preferentemente se mencionan copolfmeros de bloque de poli(oxido de etileno)-poli(oxido de propileno), polietilenglicol eteres de alcoholes lineales, productos de reaccion de acidos grasos con oxido de etileno y/u oxido de propileno, asf mismo poli(alcohol vimlico), polivinilpirrolidona, polfmeros mixtos de poli(alcohol vimlico) y polivinilpirrolidona asf como copolfmeros de acido (met)acnlico y esteres de acido (met)acnlico, ademas etoxilatos de alquilo y etoxilatos de alquilarilo, que pueden estar dado el caso fosfatados y dado el caso neutralizados con bases, mencionandose a modo de ejemplo etoxilatos de sorbitol.
Como tensioactivos anionicos se tienen en cuenta sustancias de este tipo que pueden utilizarse habitualmente en agentes agroqmmicos. Se prefieren sales de metal alcalino y sales de metal alcalinoterreo de acidos alquilsulfonicos o acidos alquilarilsulfonicos.
Como aditivos que pueden estar contenidos en las formulaciones de acuerdo con la invencion, se tienen en cuenta emulsionantes agentes inhibidores de la espuma, agentes conservantes, antioxidantes, colorantes y materiales de carga inertes.
Emulsionantes preferidos con nonilfenoles etoxilados, productos de reaccion de alquilfenoles con oxido de etileno y/u oxido de propileno, arilalquilfenoles etoxilados, ademas arilalquilfenoles etoxilados y propoxilados, asf como arilalquiletoxilatos o - etoxi-propoxilatos sulfatados o fosfatados, mencionandose a modo de ejemplo derivados de sorbitano, esteres de acido graso de poli(oxido de etileno)-sorbitano y esteres de acido graso de sorbitano.
Como sustancias inhibidoras de las espuma pueden tenerse en cuenta todas las sustancias que pueden utilizarse habitualmente para este fin en agentes agroqmmicos. Se prefieren aceites de silicona y estearato de magnesio.
Como agentes conservantes se tienen en cuenta todas las sustancias que pueden utilizarse habitualmente para este fin en agentes agroqmmicos de este tipo. Como ejemplos se mencionan Preventol® (empresa Bayer AG) y Proxel®.
Como antioxidantes se tienen en cuenta todas las sustancias que pueden utilizarse habitualmente para este fin en agentes agroqmmicos. Se prefiere 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol.
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Como colorantes se tienen en cuenta todas las sustancias que pueden utilizarse habitualmente para este fin en agentes agroqmmicos. A modo de ejemplo se mencionan dioxido de titanio, negro de humo, oxido de zinc y pigmentos azules as^ como rojo permanente FGR.
Como materiales de carga inertes se tienen en cuenta todas las sustancias que pueden utilizarse habitualmente para este fin en agentes agroqmmicos, que no funcionan como espesante. Se prefieren partfculas inorganicas, tal como carbonatos, silicatos y oxidos, asf como tambien sustancias organicas, tal como condensados de urea-formaldetndo. A modo de ejemplo se mencionan caolm, rutilo, dioxido de silicio, el denominado acido silfcico altamente dispersado, geles de sflice, asf como silicatos naturales y sinteticos, ademas talco.
El contenido de los componentes individuales puede variarse en los concentrados de suspension a base de aceite de acuerdo con la invencion dentro de un mayor intervalo. Asf, las concentraciones
- de principio activo agroqmmico se encuentran en general entre el 5 y el 30 % en peso, preferentemente entre el 10 y el 25 % en peso,
- de promotor de la penetracion "cerrado" se encuentra en general entre el 5 y el 30 % en peso, preferentemente entre el 15 y el 25 % en peso,
- de aceite vegetal o aceite mineral se encuentra en general entre el 20 y el 55 % en peso, preferentemente entre el 25 y el 50 % en peso,
- de tensioactivos se encuentra en general entre el 2,5 y el 30 % en peso, preferentemente entre el 5,0 y el 25 % en peso y
- de aditivos se encuentra en general entre el 0 y el 25 % en peso, preferentemente entre el 0 y el 20 % en peso.
La preparacion de los concentrados de suspension a base de aceite de acuerdo con la invencion tiene lugar de manera que se mezclan entre sf los componentes en las relaciones deseadas en cada caso. El orden en el que se mezclan entre sf los constituyentes es aleatorio. Convenientemente, los componentes solidos se utilizan en estado finamente molido. En cambio, es tambien posible someter la suspension generada despues de mezclarse en primer lugar a una molienda gruesa y entonces a una molienda fina, de modo que el tamano de partfcula medio se encuentra por debajo de 20 |im. Se prefieren concentrados de suspension, en los que las partfculas solidas presentan un tamano de partfcula medio entre 1 y 10 |im.
Las temperaturas en la realizacion del procedimiento de acuerdo con la invencion pueden variarse en un intervalo determinado. Se trabaja en general a temperaturas entre 10 °C y 60 °C, preferentemente entre 15 °C y 40 °C. Para llevar a cabo el procedimiento de acuerdo con la invencion pueden tenerse en cuenta aparatos de mezclado y de molienda habituales que se utilizan para la preparacion de formulaciones agroqmmicas.
En el caso de los concentrados de suspension a base de aceite de acuerdo con la invencion se trata de formulaciones que tambien despues de un almacenamiento mas largo a temperaturas elevadas o en fno, permanecen estables, dado que no se observa ningun crecimiento cristalino. Pueden convertirse mediante dilucion con agua en lfquidos de pulverizacion homogeneos. La aplicacion de estos lfquidos de pulverizacion tiene lugar de acuerdo con metodos habituales, es decir, por ejemplo mediante rociado, riego o inyeccion.
La cantidad de aplicacion de concentrados de suspension a base de aceite de acuerdo con la invencion puede variarse dentro de un intervalo mayor. Esta depende de los principios activos agroqmmicos respectivos y de su contenido en las formulaciones.
Con ayuda de los concentrados de suspension a base de aceite de acuerdo con la invencion pueden esparcirse principios activos agroqmmicos de manera especialmente ventajosa sobre plantas y/o su habitat. Los principios activos agroqmmicos contenidos muestran a este respecto una eficacia biologica mejor (en particular una eficacia biologica mejor y/o una compatibilidad mejor con las plantas de cultivo) que en el caso de aplicacion en forma de formulaciones convencionales correspondientes.
De acuerdo con la invencion pueden tratarse todas las plantas y partes de plantas. En este caso, por plantas se entiende todas las plantas y poblaciones de plantas, tal como plantas silvestres deseadas e indeseadas o plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo que se producen de forma natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante metodos convencionales de cultivo y de optimizacion o mediante metodos biotecnologicos y de ingeniena genetica o combinaciones de estos metodos, incluyendo las plantas transgenicas e incluyendo los tipos de plantas que no pueden protegerse o que pueden protegerse por el derecho de proteccion de especies. Por partes de plantas se entenderan todas las partes y organos de las plantas aereos y subterraneos, tal como brote, hoja, flor y rafz, nombrandose a modo de ejemplo hojas, adculas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructfferos, frutos y semillas asf como rafces, tuberculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen tambien la cosecha asf como el material de propagacion vegetativo y generativo, por ejemplo esquejes, tuberculos, rizomas, acodos y semillas.
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El tratamiento de acuerdo con la invencion de las plantas y las partes de plantas con los concentrados de suspension se realiza directamente o mediante actuacion sobre el entorno, habitat o lugar de almacenamiento segun los metodos de tratamiento habituales, por ejemplo mediante immersion, aspersion, vaporizacion, nebulizacion, dispersion, extension, y en el caso del material de propagacion, en particular en el caso de semillas, ademas mediante envolturas de una o de varias capas.
Tal como ya se menciono anteriormente, de acuerdo con la invencion pueden tratarse todas las plantas y sus partes. En una forma de realizacion preferida se tratan especies de plantas y variedades de plantas silvestres u obtenidas mediante metodos de cultivo biologico convencional, tal como cruce o fusion de protoplastos asf como sus partes. En una forma de realizacion preferida adicional se tratan plantas transgenicas y variedades de plantas, que se han obtenido mediante metodos de ingeniena genetica dado el caso en combinacion con metodos convencionales (Genetic Modified Organisms (organismos modificados geneticamente)) y sus partes. El termino "partes" o la expresion "partes de plantas" se explicaron anteriormente.
De manera especialmente preferente de acuerdo con la invencion se tratan plantas de las especies de plantas habituales en el mercado o que se usan. Por especies de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("caractensticas"), que se han cultivado mediante cultivo convencional, mediante mutagenesis o mediante tecnicas de ADN recombinante. Estos pueden ser especies, biotipos y genotipos.
En funcion de las especies de plantas o variedades de plantas, su ubicacion y condiciones de crecimiento (terreno, clima, periodo de vegetacion, nutricion) mediante el tratamiento de acuerdo con la invencion pueden aparecer tambien efectos superaditivos ("sinergicos"). Asf son posibles por ejemplo cantidades de aplicacion reducidas y/o ampliaciones del espectro de accion y/o un refuerzo de la accion de las sustancias y agentes que pueden usarse de acuerdo con la invencion, un mejor crecimiento mejor crecimiento de las plantas, elevada tolerancia frente a altas o bajas temperaturas, elevada tolerancia frente a la seqrna o el contenido de sal del agua o del terreno, elevado rendimiento de floracion, mas facil cosecha, aceleramiento de la maduracion, mayor produccion de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor alimenticio de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o capacidad de trabajo de los productos de cosecha, que sobrepasan los efectos que cabe esperar en realidad.
A las plantas o clases de plantas transgenicas (obtenidas mediante ingeniena genetica) preferidas a tratar de acuerdo con la invencion pertenecen todas las plantas que se obtuvieron mediante la modificacion de ingeniena genetica de material genetico, que confieren propiedades ("caractensticas") valiosas especialmente ventajosas a estas plantas. Ejemplos de tales propiedades son mejor crecimiento de las plantas, elevada tolerancia frente a altas o bajas temperaturas, elevada tolerancia frente a la seqrna o el contenido de sal del agua o del terreno, elevado rendimiento de floracion, mas facil cosecha, aceleramiento de la maduracion, mayor produccion de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor alimenticio de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o capacidad de trabajo de los productos de cosecha. Ejemplos adicionales y especialmente destacados de tales propiedades son una defensa mejorada de las plantas contra plagas animales y microbianas, tal como contra insectos, acaros, hongos fitopatogenos, bacterias y/o virus asf como una elevada tolerancia de las plantas contra determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgenicas se mencionan las plantas de cultivo importantes, tal como cereales (trigo, arroz), mafz, soja, patata, algodon, colza, remolacha, cana de azucar, asf como plantas frutales (con los frutos manzanas, peras, frutos cftricos y uvas), destacandose mafz, soja, patata, algodon y colza. Como propiedades ("caractensticas") se destacan especialmente la elevada defensa de las plantas contra insectos mediante las toxinas que se generan en las plantas, en particular aquellas que se generan por el material genetico de Bacillus thuringiensis (por ejemplo por los genes CryIA(a), CrylA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CrylF asf como sus combinaciones) en las plantas (en lo sucesivo "plantas Bt"). Como propiedades ("caractensticas") se destacan ademas especialmente la elevada defensa de las plantas contra hongos, bacterias y virus mediante Resistencia Adquirida Sistemica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores asf como genes de resistencia y protemas expresadas de manera correspondiente y toxinas. Como propiedades ("caractensticas") se destacan ademas especialmente la elevada tolerancia de las plantas contra determinados principios activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo gen "PAT"). Los genes que confieren en cada caso las propiedades deseadas ("caractensticas") pueden existir tambien en combinaciones entre sf en las plantas transgenicas. Como ejemplos de "plantas Bt" se mencionan variedades de mafz, variedades de algodon, variedades de soja y variedades de patata, que se venden con los nombres comerciales YIELD GARD® (por ejemplo mafz, algodon, soja), KnockOut® (por ejemplo mafz), StarLink® (por ejemplo mafz), Bollgard® (algodon), Nucotn® (algodon) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas se mencionan variedades de mafz, variedades de algodon y variedades de soja, que se venden con los nombres comerciales Roundup Ready® (tolerancia contra glifosatos por ejemplo mafz, algodon, soja), Liberty Link® (tolerancia contra fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia contra imidazolinona) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo mafz). Como plantas resistentes a herbicidas (convencionalmente cultivadas con tolerancia a herbicidas) se mencionan tambien las variedades vendidas con el nombre Clearfield® (por ejemplo mafz). Naturalmente estas declaraciones son validas tambien para variedades de plantas que se desarrollen en el futuro o que entraren en el mercado en el futuro con estas propiedades ("caractensticas") o propiedades geneticas desarrolladas en el futuro.
Las plantas expuestas pueden tratarse de manera especialmente ventajosa con los concentrados de suspension de acuerdo con la invencion. Los intervalos preferidos indicados anteriormente en el caso de los concentrados de
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suspension son validos tambien para el tratamiento de estas plantas. Se destacan especialmente el tratamiento de las plantas con los concentrados de suspension expuestos en especial en el presente texto.
La invencion se ilustra mediante los siguientes ejemplos.
Ejemplos de preparacion
Ejemplo 1
Para la preparacion de un concentrado de suspension se anaden
100.0 g del compuesto de acuerdo con el Ejemplo (I"-4)
100.0 g de oleato de polioxietilen-sorbitano
90.0 g de una mezcla de alcoholes polialcoxilados (Atlox 4894)
10.0 g de sulfonato de lignina (Borresperse NA)
0,5 g de polidimetilsiloxano
2.0 g de 2,6-di-terc-butil-n-metilfenol
2.0 g de acido cftrico anhidro
con agitacion a temperature ambiente en una mezcla de
250.0 g del compuesto de formula (Ie-2) y
440.0 g de aceite de girasol.
Tras finalizar la adicion se agita posteriormente durante 10 minutos mas a temperatura ambiente. La suspension homogenea que se genera a este respecto se somete en primer lugar a una molienda gruesa y entonces a una molienda fina, de modo que se obtiene una suspension, en la que el 90 % de las partfculas de solido presentan un tamano de partfcula inferior a 6 |im.
Ejemplo 2
Para la preparacion de un concentrado de suspension se anaden
100.0 g del compuesto de acuerdo con el Ejemplo (I"-4)
100.0 g de oleato de polioxietilen-sorbitano
100.0 g de una mezcla de glicerido de acido graso de polioxietileno (Atlas G 1281)
0,5 g de polidimetilsiloxano
2.0 g de 2,6-di-terc-butil-n-metilfenol
2.0 g de acido cftrico anhidro
con agitacion a temperatura ambiente en una mezcla de
250.0 g del compuesto de formula (Ie-1) y
445.0 g de aceite de girasol.
Tras finalizar la adicion se agita posteriormente durante 10 minutos mas a temperatura ambiente. La suspension homogenea que se genera a este respecto se somete en primer lugar a una molienda gruesa y entonces a una molienda fina, de modo que se obtiene una suspension, en la que el 90 % de las partfculas de solido presentan un tamano de partfcula inferior a 6 |im.
Ejemplo 3
Para la preparacion de un concentrado de suspension se anaden
200.0 g de imidacloprid
100.0 g de oleato de polioxietilen-sorbitano
70.0 g de una mezcla de alcoholes polialcoxilados (Atlox 4894)
30.0 g de sulfonato de lignina (Borresperse NA)
0,5 g de polidimetilsiloxano
2.0 g de 2,6-di-terc-butil-n-metilfenol
2.0 g de acido cftrico anhidro
con agitacion a temperatura ambiente en una mezcla de
200.0 g del compuesto de formula (Ie-2) y
400.0 g de aceite de girasol.
Tras finalizar la adicion se agita posteriormente durante 10 minutos mas a temperatura ambiente. La suspension homogenea que se genera a este respecto se somete en primer lugar a una molienda gruesa y entonces a una
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molienda fina, de modo que se obtiene una suspension, en la que el 90 % de las partfculas de solido presentan un tamano de partfcula inferior a 6 |im.
Ejemplo comparativo 1
Para la preparacion de un concentrado de suspension se anaden
100.0 g del compuesto de acuerdo con el Ejemplo (I"-4)
100.0 g de oleato de polioxietilen-sorbitano
90.0 g de una mezcla de alcoholes polialcoxilados (Atlox 4894)
10.0 g de sulfonato de lignina (Borresperse NA)
0,5 g de polidimetilsiloxano
2.0 g de 2,6-di-terc-butil-n-metilfenol
2.0 g de acido citrico anhidro
con agitacion a temperatura ambiente en una mezcla de
250.0 g del compuesto de formula
CH3-(CH2)b-0-(-EO-)b-(-BO-)2-H
en la que
EO representa CH2-CH2-O-, BO representa
y
los numeros By 2 representan valores promedio y
440.0 g de aceite de girasol.
Tras finalizar la adicion se agita posteriormente durante 10 minutos mas a temperatura ambiente. La suspension homogenea que se genera a este respecto se somete en primer lugar a una molienda gruesa y entonces a una molienda fina, de modo que se obtiene una suspension, en la que el 90 % de las partfculas de solido presentan un tamano de partfcula inferior a 6 |im.
Ejemplo comparativo 2
Para la preparacion de un concentrado de suspension se anaden
200.0 g de imidacloprid
100.0 g de oleato de polioxietilen-sorbitano
70.0 g de una mezcla de alcoholes polialcoxilados (Atlox 4894)
30.0 g de sulfonato de lignina (Borresperse NA)
0,5 g de polidimetilsiloxano
2.0 g de butilhidroxitolueno
2.0 g de acido citrico anhidro
con agitacion a temperatura ambiente en una mezcla de
200.0 g del compuesto de formula
CH3-(CH2)b-0-(-EO-)b-(-BO-)2-H
en la que
EO representa CH2-CH2-O-,
BO representa
y
los numeros By 2 representan valores promedio y
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400,0 g de aceite de girasol.
Tras finalizar la adicion se agita posteriormente durante 10 minutos mas a temperatura ambiente. La suspension homogenea que se genera a este respecto se somete en primer lugar a una molienda gruesa y entonces a una molienda fina, de modo que se obtiene una suspension, en la que el 90 % de las partfculas de solido presentan un tamano de partfcula inferior a 6 |im.
Ejemplos de aplicacion
Ejemplo I
Descripcion de ensayo: Promotor de la penetracion en el plano de la cuticula
Los aditivos que actuan como promotor de la penetracion en el plano de la cuticula se designan a continuacion como aditivos aceleradores (vease Schonherr y Baur, 1994, Pesticide Science 42, 185-208). Los aditivos aceleradores se caracterizan porque pueden penetrar desde el caldo de pulverizacion acuoso y/o desde el revestimiento de pulverizacion en la cutfcula y debido a ello pueden aumentar el movimiento de las sustancias (movilidad) de principios activos en la cuticula. Otros aditivos tal como polietilenglicol actuan por el contrario solo en el revestimiento de pulverizacion (sobre la fase lfquida) o actuan solo como agente humectante tal como por ejemplo dodecilsulfato de sodio.
En este ensayo se determina la influencia de aditivos sobre las propiedades de penetracion de otras sustancias en el plano de la cuticula. A este respecto se mide la movilidad de una sustancia de prueba en la cutfcula sin y con un aditivo por medio de un procedimiento de desorcion. El procedimiento esta publicado de manera detallada en la bibliograffa (Baur y col., 1997, Pesticide Science, 51, 131-152) y unicamente se describen a continuacion los principios y desviaciones. Como sustancia de prueba con la funcion de un indicador se selecciono en este caso un acido organico debil marcado radiactivamente. Como material vegetal se usaron las cutfculas de hoja aisladas enzimaticamente del haz de hojas de pera de arboles al aire libre. Las cutfculas se incorporaron en celulas de difusion especialmente fabricadas de acero inoxidable. El indicador se aplico en un tampon citrato a pH 3 en estado disuelto sobre el lado dirigido originariamente al interior de la hoja. Este lado interior absorbe ligeramente la pequena cantidad radiactiva del indicador en la forma de acido no disociado. A continuacion se cubre este lado interior y se mantiene al 100 % de humedad de aire. El lado exterior morfologico normalmente expuesto al aire de la cutfcula de hoja se llevo a contacto entonces con un tampon (pH 7), de la solucion de receptor y se inicio la desorcion. La forma de acido penetrada de la sustancia de prueba se disocia mediante el receptor y la desorcion se realiza de una cinetica de primer orden. La constante de desorcion es proporcional a la movilidad del indicador en la cutfcula. Despues de al menos 2 tiempos para la determinacion de estas constantes si continua ahora la desorcion con un tampon, que contiene adicionalmente el aditivo que va a someterse a ensayo. En funcion de la propiedad del aditivo se produce ahora la absorcion del aditivo en la cutfcula, y en funcion de la eficacia como suavizante para la cutfcula se aumenta la movilidad del indicador en la cutfcula. Esto se muestra en una constante de desorcion elevada y la relacion de los aumentos con aditivo con respecto al de sin aditivo describe que el efecto del aditivo en el plano de la cutfcula actua como promotor de la penetracion. La comparacion del efecto medio de distintos aditivos indica por lo tanto su eficacia para actuar de nuevo como suavizante de la cutfcula.
Resultado:
Efecto de aditivos cerrados (metilados) y abiertos (no metilados) sobre la movilidad de principio activo (en este caso un acido organico debil) en la cutfcula. Como aditivos se usaron un isotridecil-(6) etoxilato metilado o no metilado y los promotores de la penetracion Ie-1 y Ie-2 mencionados anteriormente asf como sus formas abiertas Ie'-1 y Ie'-2.
Aditivo
Isotridecil-(6) etoxilato, abierto Isotridecil-(6) etoxilato, cerrado Ie'-1, abierto Ie-1 (=cerrado)
Ie'-2, abierto Ie-2, (=cerrado)
Efecto medio SE (error estandar)
42.3 9,3
78,9 21,5
9,0 1,8
78.4 26,1 (aditivo del
45.1 14,3
89.1 19,1 (aditivo del
Ejemplo 2) Ejemplo 1)
Ejemplo II
Ensayo de penetracion
En este ensayo se mide la penetracion de principios activos a traves de cutfculas aisladas enzimaticamente de hojas de manzano.
Se usan hojas que se cortan en estado completamente desarrollado de manzanos de la variedad Golden Delicious. El aislamiento de las cutfculas se realiza de manera que
- en primer lugar se llenan discos de hojas punzonados y marcados en el lado inferior con colorante por medio de
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filtracion a vado con una solucion de pectinasa (al del 0,2 % al 2 %) tamponada a un valor de pH entre 3 y 4,
- entonces se anade azida de sodio y
- los discos de hojas asf tratados se dejan en reposo hasta la desintegracion de la estructura de hoja original y hasta el desprendimiento de las cuticulas no celulares.
Despues se usan posteriormente solo las cuticulas de los haces de hoja libres de pelo y estomas. Se lavan multiples veces de manera alterna con agua y una solucion tampon de valor de pH 7. Las cuticulas limpias obtenidas se ponen finalmente sobre placas de teflon y se alisan con un chorro de aire tenue y se secan.
En la siguiente etapa se depositan las membranas de cuticula asf obtenidas para estudios de transporte de membrana en celulas de difusion (= camaras de transporte) de acero inoxidable. Para ello se colocan las cuticulas con una pinza de manera centrada en los bordes de las celulas de difusion cubiertos con grasa de silicona y se cierran con un anillo igualmente engrasado. La disposicion se selecciona de modo que el lado exterior morfologico de las cuticulas este dirigido hacia fuera, es decir, hacia el aire, mientras que el lado interior original esta dirigido al interior de la celula de difusion. Las celulas de difusion estan cargadas con agua o con una mezcla de agua y disolvente.
Para la determinacion de la penetracion se aplican en cada caso 10 |il del caldo de pulverizacion, que contiene 0,1 g/l de principio activo, de la formulacion citada a continuacion en el lado exterior de una cuticula.
En los caldos de pulverizacion se usa en cada caso agua corriente.
Tras la aplicacion de los caldos de pulverizacion se deja evaporar el agua en cada caso, se da la vuelta a las camaras y se colocan en cubetas termostatizadas, inyectandose sobre el lado exterior de la cuticula en cada caso aire de una humedad del aire y temperatura definidas. La penetracion utilizada tiene lugar por lo tanto a una humedad relativa del aire del 60 % y a una temperatura ajustada de 20 °C. A intervalos regulares se toman muestras con una jeringa y se mide el contenido de principio activo penetrado.
Los resultados de ensayo de desprenden de las Tablas. En el caso de los numeros indicados se trata de valores promedio de 5 mediciones.
Tabla la: Penetracion del compuesto de acuerdo con el Ejemplo (I"-4) a partir de formulaciones de OD a traves de _________________________________cuticulas de hoja de manzana_________________________________
- Formulacion
- Penetracion (en %)
- Despues de 10 horas
- Despues de 23 horas
- Ejemplo I
- 19 34
- Ejemplo comparativo I
- 12 19
Tabla lb Penetracion de imidacloprid a partir de formulaciones de OD a traves de cuticulas de hoja de manzana
- Formulacion
- Penetracion (en %)
- Despues de 3 horas
- Despues de 12 horas Despues de 24 horas
- Ejemplo III
- 22 48 61
- Ejemplo comparativo II
- 11 35 50
Ejemplo Ill
Ensayo de penetracion (vease el Ejemplo II)
Caldo de pulverizacion A
0,1 g del compuesto de acuerdo con el Ejemplo (I"-4)
0,25 g del compuesto de formula (Ie-2)
0,44 g de aceite de girasol
0,1 g de oleato de polioxietilen-sorbitano
0,07 g de una mezcla de alcoholes polialcoxilados (Atlox 4894)
0,03 g de sulfonato de lignina (Borresperse NA) en 1 litro de agua
Caldo de pulverizacion B
0,1 g del compuesto de acuerdo con el Ejemplo (I"-4)
0,4 g del compuesto de formula (Ie-2)
0,1 g de oleato de polioxietilen-sorbitano
0,07 g de una mezcla de alcoholes polialcoxilados (Atlox 4894)
0,03 g de sulfonato de lignina (Borresperse NA) en 1 litro de agua
Caldo de pulverizacion C
0,1 g 0,7 g 0,1 g 0,07g 5 0,03 g
del compuesto de acuerdo con el Ejemplo (I"-4)
de aceite de girasol
de oleato de polioxietilen-sorbitano
de una mezcla de alcoholes polialcoxilados (Atlox 4894)
de sulfonato de lignina (Borresperse NA) en 1 litro de agua
Caldo de pulverizacion D
0,1 g del compuesto de acuerdo con el Ejemplo (I"-4)
0,02 g de tristerilfenol-(29) etoxilato
0,1 g de glicerol
10
1 litro de agua.
Tabla II
- Penetracion de principio activo en % tras
- 1,5 h 10 h 22 h
- A
- 11 31 47
- B
- 5 22 33
- C
- 2 7 16
- D
- <5
Claims (7)
10
15
20
25
30
35
40
REIVINDICACIONES
1. Concentrados de suspension a base de aceite, que se componen de
- al menos un principio activo agroqmmico solido a temperatura ambiente, seleccionandose el principio activo del grupo de imidacloprid, spirotetramat,
- al menos un promotor de la penetracion "cerrado", seleccionandose el promotor de la penetracion "cerrado" del grupo del compuesto de formula (Ie-1)
CH3-(CH2)io-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (Ie-1)
en la que
EO representa CH2-CH2-O-, BO representa
y
los numeros 6 y 2 representan valores promedio asf como del compuesto de formula (Ie-2)
CH3-(CH2)8-O-(-EO-)8-(-BO-)2-CH3 (Ie-2)
en la que
EO representa CH2-CH2-O-,
BO representa
y
los numeros 8 y 2 representan valores promedio,
- al menos un aceite vegetal o un aceite mineral,
- al menos un tensioactivo no ionico y/o al menos un tensioactivo anionico y
- dado el caso uno o varios aditivos de los grupos de los emulsionantes, de los agentes inhibidores de la espuma,
de los agentes conservantes, de los antioxidantes, de los colorantes y/o de los materiales de carga inertes.
2. Concentrados de suspension de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizados porque como aceite vegetal esta contenido aceite de girasol, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de mafz y/o aceite de soja.
3. Concentrados de suspension de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizados porque el contenido
- de principios activos agroqmmicos se encuentra entre el 5 y el 30 % en peso,
- de promotor de la penetracion "cerrado" se encuentra entre el 5 y el 30 % en peso,
- de aceite vegetal o aceite mineral se encuentra entre el 20 y el 55 % en peso,
- de tensioactivos se encuentra entre el 2,5 y el 30 % en peso y
- de aditivos se encuentra entre el 0 y el 25 % en peso.
4. Procedimiento para la preparacion de concentrados de suspension de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado porque se mezclan entre sf
- al menos un principio activo agroqmmico solido a temperatura ambiente, seleccionandose el principio activo del grupo de imidacloprid, spirotetramat,
- al menos un promotor de la penetracion "cerrado", seleccionandose el promotor de la penetracion "cerrado" del grupo del compuesto de formula (Ie-1)
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (Ie-1)
en la que
EO representa CH2-CH2-O-, BO representa
y
los numeros 6 y 2 representan valores promedio asf como del compuesto de formula (Ie-2)
5 CH3-(CH2)8-O-(-EO-)8-(-BO-)2-CH3 (Ie-2)
en la que
EO representa CH2-CH2-O-,
BO representa
10 y
los numeros 8 y 2 representan valores promedio,
- al menos un aceite vegetal o un aceite mineral,
- al menos un tensioactivo no ionico y/o al menos un tensioactivo anionico y
- dado el caso uno o varios aditivos de los grupos de los emulsionantes, de los agentes inhibidores de la espuma,
15 de los agentes conservantes, de los antioxidantes, de los colorantes y/o de los materiales de carga inertes,
y dado el caso a continuacion se muele la suspension generada.
5. Uso de concentrados de suspension de acuerdo con la reivindicacion 1 para la aplicacion sobre plantas y/o su habitat de los principios activos agroqmmicos contenidos.
6. Agentes, caracterizados por un contenido de un concentrado de suspension de acuerdo con la reivindicacion 1 y 20 diluyentes y/o reactivos tensioactivos.
7. Uso de concentrados de suspension de acuerdo con la reivindicacion 1 para combatir insectos.
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