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ES2471366T3 - Compuesto fen�lico y material de registro - Google Patents

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ES2471366T3
ES2471366T3 ES10738327.5T ES10738327T ES2471366T3 ES 2471366 T3 ES2471366 T3 ES 2471366T3 ES 10738327 T ES10738327 T ES 10738327T ES 2471366 T3 ES2471366 T3 ES 2471366T3
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ES
Spain
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methyl
acid
bis
hydroxy
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ES10738327.5T
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English (en)
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Satoshi Kodama
Shinichi Satoh
Toshio Aihara
Tadashi Kawakami
Kazumi Jyujyo
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Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

Compuesto fenólico representado por la fórmula (II)**Fórmula** en la que R1-R3 representan un átomo de hidrógeno; R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condición de que cuando R5 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un átomo de hidrógeno, y cuando R5 es un grupo alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4.

Description

Compuesto fen�lico y material de registro.
5 Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto fen�lico, y a un material de registro que contiene el compuesto fen�lico y que presenta una propiedad de almacenamiento superior para el fondo y la imagen.
10 Antecedentes de la técnica
Los materiales de registro que utilizan la formación de color que resulta de la reacción de un compuesto formador de color y un agente revelador del color hacen posible llevar a cabo la registro en un tiempo corto con un dispositivo relativamente simple sin realizar tratamientos engorrosos tales como el revelado/fijado. Tales materiales de registro
15 se usan as� ampliamente para papeles de registro térmico usados para la registro de información tal como para un facsímil y una impresora, as� como para papeles de copia sensible a la presión usados para copiar simultáneamente múltiples hojas del libro de contabilidad. En cuanto a estos materiales de registro, se desean aquellos materiales de registro en los que el color se forma rápidamente, se retiene la blancura de la parte que no forma color (en adelante denominada como “fondo”), y la resistencia de la imagen coloreada es elevada. Especialmente, se esperan
20 materiales de registro con una resistencia superior del fondo a la luz, en vista de la estabilidad durante el almacenamiento a largo plazo. Para este fin, se han realizado esfuerzos para desarrollar compuestos formadores de color, agentes reveladores del color, estabilizantes del almacenamiento, etc. A pesar de tales esfuerzos, todavía no se han encontrado esos materiales de registro que sean suficientemente satisfactorios con una sensibilidad a la formación del color, propiedad durante el almacenamiento para el fondo y la imagen, etc., bien balanceadas.
25 Además, la 2,4’-dihidroxidifenilsulfona y 4-isopropoxi-4’-hidroxidifenilsulfona se han conocido convencionalmente como material de registro con una propiedad de almacenamiento superior del fondo, pero su resistencia del fondo a la luz no ha sido todavía satisfactoria.
30 En el artículo “Enzymatically Catalysed Synthesis of Photo Cross-linkable Oligophenols” (Makromolecular Chemistry and Physics, 2000, páginas 1593-1597), los autores describen la síntesis de una cinamoil-4-hidroxianilida. Se teoriza que este compuesto se puede oligomerizar, teniendo dichos olig�meros una aplicabilidad potencial como material fotorresistente.
35 El documento EP-A-0 374 048 describe derivados de 4-aminofenol, y procedimientos para prepararlos. Estos derivados pueden ser útiles como inhibidores de lipoxigenasas.
El documento JP 60097946 A describe un compuesto fen�lico similar a los compuestos representados por la fórmula
(II) (a continuación) que pueden tener actividad farmacéutica.
40 Ya se ha propuesto un material de registro con una resistencia superior a la luz del fondo, que comprende un compuesto a base de amida del ácido cin�mico como agente revelador del color (véase el Documento 1 de patente), que, sin embargo, todavía no es suficientemente satisfactorio. Por lo tanto, todavía no se han obtenido materiales de registro prácticamente utilizables.
45 [Documento 1 de patente] publicación de solicitud de patente sin examinar japonesa n� 2003-305959
Sumario de la invención
50 [Objetivo que debe resolver por la invención]
El objetivo de la presente invención es remediar los inconvenientes de materiales de registro convencionales como se menciona anteriormente, y proporcionar un material de registro con una propiedad de almacenamiento superior para el fondo y la imagen, especialmente un material de registro que sea notablemente superior en resistencia del
55 fondo a la luz as� como resistencia de la imagen a la luz, a la humedad y al calor.
[Medios para resolver el objetivo]
Ya se ha descubierto que un material de registro que es superior en resistencia del fondo a la luz se puede
60 proporcionar usando un compuesto a base de amida del ácido cin�mico como agente revelador del color [publicación de solicitud de patente sin examinar japonesa n� 2003-305959] [en la que R1 y R4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un átomo de halógeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo alcoxi de C1-C6; p representa cualquier número entero de 0 a 4; q
5 representa cualquier número entero de 0 a 5; cuando p o q es 2 o más, los R1 y R4 pueden ser iguales o diferentes; R2 y R3 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C6; y R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C6, grupo fenilo opcionalmente sustituido, y grupo bencilo opcionalmente sustituido]
10 El material de registro anterior, sin embargo, todavía no ha alcanzado un nivel práctico, y se desea una resistencia mayor a la luz. Se ha realizado adicionalmente un exhaustivo estudio de compuestos de agentes reveladores del color a usar para tal material de registro, y se ha encontrado que se obtiene un material de registro con una resistencia a la luz notablemente superior del fondo y una resistencia a la luz superior de la imagen coloreada usando como agente revelador del color un compuesto en el que una posición particular est� sustituida por un
15 sustituyente particular en el compuesto a base de amida del ácido cin�mico descubierto previamente.
Adem�s, se ha encontrado que se puede proporcionar un material de registro sin precedentes que tiene una resistencia notablemente superior a la humedad y al calor de la imagen coloreada y que ejerce una amplia superioridad tanto en el fondo como en la imagen. De este modo, se ha completado la presente invención.
20 De este modo, la presente invención se refiere a: un compuesto fen�lico representado por la fórmula (II)
25 en la que R1-R3 representan un átomo de hidrógeno; R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condición de que cuando R5 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un átomo de hidrógeno, y cuando R5 es un grupo alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4. La presente invención se refiere además a un material de registro que contiene un compuesto formador de color, en el que el material de registro contiene al menos un tipo de
30 compuestos fen�licos representados por la fórmula (II)
en la que R1-R3 representan un átomo de hidrógeno; R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de
35 C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condición de que cuando R5 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un átomo de hidrógeno, y cuando R5 es un grupo alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4.
[Efecto de la invención]
40 Según la presente invención, se puede obtener un material de registro que tiene una propiedad de almacenamiento no convencional tanto para el fondo como para la imagen, y especialmente que es prácticamente bastante superior en cualquiera de resistencia del fondo a la luz y resistencia de la imagen a la luz, a la humedad, y al calor.
45 Modo de poner en práctica la invención
(Material de registro) Un material de registro de la presente invención se puede usar para cualquier fin, por ejemplo para materiales de registro térmico o materiales de copia sensibles a la presión, en tanto que el material de registro contenga un compuesto formador de color y al menos un tipo de compuestos fen�licos representados por la fórmula [II], en los que la posición de sustitución de un grupo hidroxi fen�lico est� limitada a la posición 4,
en la que R1-R3 representan un átomo de hidrógeno; R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condición de que cuando R5 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo 10 alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un átomo de hidrógeno, y cuando R5 es un grupo alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4.
(Método para producir un compuesto fen�lico representado por la fórmula (II))
15 Un compuesto representado por la fórmula (II) a usar en la presente invención se puede obtener haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (III)
20 en la que R1 tiene el mismo significado como se define anteriormente, y un compuesto representado por la fórmula
(IV)
25 en la que R2-R5 tienen el mismo significado como se define anteriormente; e Y representa un átomo de halógeno tal como un átomo de cloro y un átomo de bromo, en un disolvente orgánico tal como acetonitrilo, y en presencia de una base tal como piridina.
Un compuesto de la presente invención representado por la fórmula (II) tiene isómeros geométricos como se
30 muestra a continuación. Existen casos en los que se obtiene un tipo de isómero geométrico, o en los que se obtiene una mezcla de isómeros geométricos, dependiendo de las condiciones de reacción y métodos de purificación. Todos estos isómeros geométricos est�n comprendidos en el alcance de la presente invención.
35 (Compuesto fen�lico representado por la fórmula (II))
A continuación se explica un compuesto fen�lico representado por la fórmula (II).
40 En la fórmula (II), R1-R3 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo de C1-C4 tal como un grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo sec-butilo y grupo t-butilo. Especialmente preferido es un caso en el que todos de R1-R3 son átomos de hidrógeno.
Los ejemplos de R4 incluyen un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-C 4 tal como un grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo sec-butilo y grupo t-butilo; y un grupo alcoxi de C1-C4 tal como un grupo metoxi, grupo etoxi, grupo n-propoxi, grupo isopropoxi, grupo n-butoxi, grupo sec-butoxi y grupo t-butoxi.
Sin embargo, cuando R5 es un átomo de hidrógeno, R4 es siempre un grupo alquilo de C1-C4; cuando R5 es un grupo alquilo, R4 es siempre un átomo de hidrógeno; y cuando R5 es un grupo alcoxi, R4 es siempre un grupo alcoxi.
Los ejemplos de R5 incluyen un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo de C1-C4 tal como un grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo sec-butilo y grupo t-butilo; y un grupo alcoxi de C1-C4 tal como un grupo metoxi, grupo etoxi, n-propoxi, grupo isopropoxi, grupo n-butoxi, grupo sec-butoxi y grupo t-butoxi.
Los compuestos representativos representados por la fórmula (II) se muestran a continuación.
N-(4-hidroxifenil)-2-metilcinamoilamida
N-(4-hidroxifenil)-3-metilcinamoilamida
N-(4-hidroxifenil)-2,3-dimetoxicinamoilamida
(Otros componentes de un material de registro)
Adem�s de un compuesto formador de color y un compuesto representado por la fórmula (II), un material de registro de la presente invención puede contener además, según sea necesario, uno o más de los siguientes: un agente revelador del color conocido, estabilizantes de la imagen, sensibilizante, carga, dispersante, antioxidante, desensibilizante, agente antiadhesivo, desespumante, estabilizante de la luz, abrillantador fluorescente, etc. Estos se usan respectivamente en una cantidad de habitualmente en un intervalo de 0,1 a 15 partes en masa, preferiblemente 1 a 10 partes en masa, con respecto a 1 parte en masa del compuesto formador de color.
Estos agentes pueden estar contenidos en la capa formadora de color, mientras que pueden estar contenidos en cualquier capa, tal como una capa protectora, cuando el material de registro consiste en una estructura de múltiples capas. Especialmente, cuando se proporciona una capa de sobrerrevestimiento o una capa de revestimiento subyacente sobre la parte superior y/o la parte inferior de la capa formadora de color, tal capa de sobrerrevestimiento y capa de revestimiento subyacente pueden contener un antioxidante, un estabilizante de la luz, etc. Además, un antioxidante y un estabilizante de la luz pueden estar contenidos en estas capas de tal manera que est�n encapsulados en una microc�psula según la necesidad.
Los ejemplos del compuesto formador de color a usar para un material de registro de la presente invención incluyen: un leucocolorante tal como colorantes a base de fluorano, a base de ftalida, a base de lactama, a base de trifenilmetano, a base de fenotiazina y a base de espiropirano. Sin embargo, el compuesto formador de color no est� limitado a estos ejemplos, y se puede usar cualquier compuesto formador de color en tanto que forme color cuando se pone en contacto con un agente revelador del color que es una sustancia ácida. Además, aunque es una cuestión habitual usar individualmente estos compuestos formadores de color para producir un material de registro del color formado por el colorante usado, también se pueden usar los compuestos formadores de color en combinación de dos o más tipos de los mismos. Por ejemplo, es posible producir un material de registro que produzca un negro real usando colorantes reveladores de tres colores primarios (rojo, azul, verde) o colorantes negros en combinación.
Los ejemplos del compuesto formador de color a base de fluorano incluyen 3,3-bis(p-dimetilaminofenil)-ftalida, 3,3-bis(p-dimetilaminofenil)-6-dimetilaminoftalida (alias: lactona de violeta de cristal), 3,3-bis(p-dimetilaminofenil)-6dietilaminoftalida, 3,3-bis(p-dimetilaminofenil)-6-cloroftalida, 3,3-bis(p-dibutilaminofenil)-ftalida, 3-ciclohexilamino-6clorofluorano, 3-dimetilamino-5,7-dimetilfluorano, 3-N-metil-N-isopropilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-N-metil-Nisobutilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-N-metil-N-isoamilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dietilamino-7clorofluorano, 3-dietilamino-6,8-dimetilfluorano, 3-dietilamino-7-metilfluorano, 3-dietilamino-7,8-benzofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-clorofluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-bromofluorano, 3-(N-p-tolil-N-etilamino)-6-metil-7anilinofluorano, 3-pirrolidino-6-metilamino-7-anilinofluorano, 2-{N-(3’-trifluolmetilfenil)amino}-6-dietilaminofluorano, 2-{lactama de benzoato 3,6-bis(dietilamino)-9-(o-cloroanilino)xant�lico}, 3-dietilamino-6-metil-7-(mtriclorometilanilino)fluorano, 3-dietilamino-7-(o-cloroanilino)fluorano, 3-dibutilamino-7-(o-cloroanilino)fluorano, 3-Nmetil-N-amilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-N-metil-N-ciclohexilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dietilamino-6metil-7-anilinofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(2’,4’-dimetilanilino)fluorano, 3-(N,N-dietilamino)-5-metil-7-(N,Ndibencilamino)fluorano, 3-(N,N-dietilamino)-7-(N,N-dibencilamino)fluorano, 3-(N-etil-N-isobutilamino)-6-metil-7anilinofluorano, 3-(N-etil-N-propilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-metil-N-propilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etil-N-isopentilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etil-N-toluidino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-pirrolidino-6metil-7-anilinofluorano, 3-piperidino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dimetilamino-7-(m-trifluorometilanilino)fluorano, 3-dipentilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etoxipropil-N-etilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dibutilamino-7-(ofluoroanilino)fluorano, 3-dietilaminobenzo[a]fluorano, 3-dietilamino-5-metil-7-bencilaminofluorano, 3-dietilamino-5clorofluorano, 3-dietilamino-6-(N,N’-dibencilamino)fluorano, 3,6-dimetoxifluorano, 2,4-dimetil-6-(4dimetilaminofenil)aminofluorano, 3-dietilamino-7-(m-trifluorometilanilino)fluorano, 3-dietilamino-6-metil-7
octilaminofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(m-tolilamino)fluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(2,4-xililamino)fluorano, 3-dietilamino-7-(o-fluoroanilino)fluorano, 3-difenilamino-6-metil-7-anilinofluorano, azul de benzoil-leucometileno, 6’-cloro-8’-metoxi-benzoindolino-espiropirano, 6’-bromo-3’-metoxi-benzoindolino-espiropirano, 3-(2’-hidroxi-4’dimetilaminofenil)-3-(2’-metoxi-5’-clorofenil)ftalida, 3-(2’-hidroxi-4’-dimetilaminofenil)-3-(2’-metoxi-5’-nitrofenil)ftalida, 3-(2’-hidroxi-4’-dietilaminofenil)-3-(2’-metoxi-5’-metilfenil)ftalida, 3-(2’-metoxi-4’-dimetilaminofenil)-3-(2’-hidroxi-4’cloro-5’-metilfenil)ftalida, 3-morfolino-7-(N-propil-trifluorometilanilino)fluorano, 3-pirrolidino-7trifluorometilanilinofluorano, 3-dietilamino-5-cloro-7-(N-bencil-trifluorometilanilino)fluorano, 3-pirrolidino-7-(di-pclorofenil)metilaminofluorano, 3-dietilamino-5-cloro-7-(α-feniletilamino)fluorano, 3-(N-etil-p-toluidino)-7-(αfeniletilamino)fluorano, 3-dietilamino-7-(o-metoxicarbonilfenilamino)fluorano, 3-dietilamino-5-metil-7-(αfeniletilamino)fluorano, 3-dietilamino-7-piperidinofluorano, 2-cloro-3-(N-metiltoluidino)-7-(p-n-butilanilino)fluorano, 3-(N-metil-N-isopropilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dipentilamino-6metil-7-anilinofluorano, 3,6-bis(dimetilamino)fluorenoespiro(9,3’)-6’-dimetilaminoftalida, 3-(N-bencil-Nciclohexilamino)-5,6-benzo-7-α-naftilamino-4’-bromofluorano, 3-dietilamino-6-cloro-7-anilinofluorano, 3-N-etil-N-(2etoxipropil)amino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-N-etil-N-tetrahidrofurfurilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dietilamino6-metil-7-mesitidino-4’,5’-benzofluorano, y 3-(N-etil-p-toluidino)-7-(metilfenilamino)fluorano.
Entre estos compuestos formadores de color, se prefieren los siguientes:
3,3-bis(p-dimetilaminofenil)-6-dimetilaminoftalida, 3-ciclohexilamino-6-clorofluorano, 3-dietilamino-7-clorofluorano, 3-dietilamino-6,8-dimetilfluorano, 3-dietilamino-7-metilfluorano, 3-dietilamino-7,8-benzofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-clorofluorano, 3-dibutilamino-6-metil-7-bromofluorano, 3-dietilamino-7-(o-cloroanilino)fluorano, 3-dibutilamino-7-(o-cloroanilino)fluorano, 3-N-metil-N-ciclohexilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N,N-dietilamino)-5-metil-7-(N,N-dibencilamino)fluorano, 3-(N,N-dietilamino)-7-(N,N-dibencilamino)fluorano, 3-(N-etil-N-isobutilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-metil-N-propilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etil-N-isopentilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etil-N-toluidino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-(N-etoxipropil-N-etilamino)-6-metil-7-anilinofluorano, 3-dibutilamino-7-(o-fluoroanilino)fluorano, 3-dietilamino-7-(m-trifluorometilanilino)fluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-octilaminofluorano, 3-dietilamino-6-metil-7-(m-tolilamino)fluorano, 3-dietilamino-7-(o-fluoroanilino)fluorano, 3-difenilamino-6-metil-7-anilinofluorano, azul de benzoil-leucometileno, 3-dibutilamino-6-metil-7-anilinofluorano, 3-N-etil-N-tetrahidrofurfurilamino-6-metil-7-anilinofluorano, y 3-(N-etil-p-toluidino)-7-(metilfenilamino)fluorano.
El colorante de absorción del infrarrojo cercano se puede ejemplificar mediante 3-[4-[4-(4-anilino)-anilino]anilino]-6metil-7-clorofluorano, 3,3-bis[2-(4-dimetilaminofenil)-2-(4-metoxifenil)vinil]-4,5,6,7-tetracloroftalida, y 3,6,6’tris(dimetilamino)espiro(fluoreno-9,3’-ftalida).
Un compuesto representado por la fórmula (II) de la presente invención se usa adecuadamente como un agente revelador del color principalmente para un material de registro térmico, y se puede usar solo o en combinación con una pluralidad de agentes reveladores del color conocidos, en una relación arbitraria.
Los ejemplos específicos de otros agentes reveladores del color incluyen: un compuesto bisfen�lico tal como bisfenol A, 4,4’-sec-butilidenbisfenol, 4,4’-ciclohexilidenbisfenol, 2,2’-bis(4-hidroxifenil)-3,3’-dimetilbutano, 2,2’-dihidroxidifenilo, pentametileno-bis(4-hidroxibenzoato), 2,2-dimetil-3,3-di(4-hidroxifenil)pentano, 2,2-di(4hidroxifenil)hexano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(4-hidroxifenil)butano, 2,2-bis(4-hidroxi-3metilfenil)propano, 4,4’-(1-feniletiliden)bisfenol, 4,4’-etilidenbisfenol, (hidroxifenil)metilfenol, 2,2’-bis(4-hidroxi-3-fenilfenil)propano, 4,4’-(1,3-fenilendiisopropiliden)bisfenol, 4,4’-(1,4-fenilendiisopropiliden)bisfenol, y acetato de 2,2-bis(4hidroxifenil)butilo; un compuesto bisfen�lico que contiene azufre tal como 4,4’-dihidroxidifeniltio�ter, 1,7-di(4hidroxifeniltio)-3,5-dioxaheptano, 2,2’-bis(4-hidroxifeniltio)dietil�ter, y 4,4’-dihidroxi-3,3’-dimetildifeniltio�ter; ésteres del ácido 4-hidroxibenzoico tales como éster benc�lico del ácido 4-hidroxibenzoico, éster etílico del ácido 4-hidroxibenzoico, éster prop�lico del ácido 4-hidroxibenzoico, éster isoprop�lico del ácido 4-hidroxibenzoico, éster but�lico del ácido 4-hidroxibenzoico, éster isobut�lico del ácido 4-hidroxibenzoico, éster clorobenc�lico del ácido
4-hidroxibenzoico, éster metilbenc�lico del ácido 4-hidroxibenzoico, y éster difenilmet�lico del ácido 4-hidroxibenzoico; una sal met�lica del ácido benzoico tal como benzoato de cinc y 4-nitrobenzoato de cinc; ácidos salicílicos tales como 4-[2-(4-metoxifeniloxi)etiloxi]salicilato; una sal met�lica de salicilato tal como salicilato de cinc, y bis[4(octiloxicarbonilamino)-2-hidroxibenzoato] de cinc; hidroxisulfonas tales como 4,4’-dihidroxidifenilsulfona, 2,4’-dihidroxidifenilsulfona, 4-hidroxi-4’-metildifenilsulfona, 4-hidroxi-4’-isopropoxidifenilsulfona, 4-hidroxi-4’butoxidifenilsulfona, 4,4’-dihidroxi-3,3’-dialildifenilsulfona, 3,4-dihidroxi-4’-metildifenilsulfona, 4,4’-dihidroxi-3,3’,5,5’tetrabromodifenilsulfona, 4-aliloxi-4’-hidroxidifenilsulfona, 2-(4-hidroxifenilsulfonil)fenol, 4,4’-sulfonilbis[2-(2propenil)]fenol, 4-[{4-(propoxi)fenil}sulfonil]fenol, 4-[{4-(aliloxi)fenil}sulfonil]fenol, 4-[{4-(benciloxi)fenil}sulfonil]fenol, y 2,4-bis(fenilsulfonil)-5-metil-fenol; sales met�licas multivalentes de hidroxisulfonas tales como 4-fenilsulfonilfenoxi cinc, 4-fenilsulfonilfenoxi magnesio, 4-fenilsulfonilfenoxi aluminio y 4-fenilsulfonilfenoxi titanio; di�steres del ácido 4-hidroxift�lico tales como 4-hidroxiftalato de dimetilo; 4-hidroxiftalato de diciclohexilo, y 4-hidroxiftalato de difenilo; ésteres del ácido hidroxinaftaleno tales como 2-hidroxi-6-carboxinaftaleno; trihalometilsulfonas tales como tribromometilfenilsulfonas; 4,4’-bis(p-toluenosulfonilaminocarbonilamino)difenilmetano; sulfonilureas tales como N-(4metilfenilsulfonil)-N’-(3-(4-metilfenilsulfoniloxi)fenil)urea; hidroxiacetofenona; p-fenilfenol, éster benc�lico del ácido 4-hidroxifenilac�tico, p-bencilfenol, éter monobenc�lico de hidroquinona, 2,4-dihidroxi-2’-metoxibenzanilida; tetracianoquinodimetanos; N-(2-hidroxifenil)-2-[(4-hidroxifenil)tio]acetamida; N-(4-hidroxifenil)-2-[(4hidroxifenil)tio]acetamida; 4-hidroxibencenosulfonanilida; 4’-hidroxi-4-metilbencenosulfonanilida; 4,4’-bis(4-metil-3fenoxicarbonil)aminofenilureido))difenilsulfona; 3-(3-fenilureido)bencenosulfonanilida; fosfato de octadecilo; fosfato de dodecilo; un compuesto de reticulación de difenilsulfona representado por la siguiente fórmula; y una mezcla de los mismos.
(b representa un número entero de 0 a 6)
Preferentemente ejemplificados entre éstos est�n 4-hidroxi-4’-isopropoxidifenilsulfona, un compuesto de reticulación de difenilsulfona, y una mezcla de los mismos.
Los ejemplos del estabilizante del almacenamiento de la imagen incluyen difenilsulfonas que contienen grupos epoxi, tales como 4-benciloxi-4’-(2-metilglicidiloxi)-difenilsulfona y 4,4’-diglicidiloxidifenilsulfona; 1,4-diglicidiloxibenceno, 4-[α-(hidroximetil)benciloxi]-4’-hidroxidifenilsulfona, derivado de 2-propanol, derivado de salicílico ácido, sal met�lica (especialmente sal de cinc) de derivado de ácido oxinaftoico, sal met�lica de 2,2-metilenbis(4,6-t-butilfenil)fosfato, otros compuestos de cinc insolubles en agua, 2,2-bis(4’-hidroxi-3’,5’dibromofenil)propano y 4,4’-sulfonilbis(2,6-dibromofenol).
Los ejemplos del sensibilizante incluyen una amida de ácidos grasos superiores, tal como amida de ácido esteárico; benzamida, anilida de ácido esteárico, acetoacetanilida, tioacetanilida; di�steres de ftalato tales como ftalato de dimetilo, isoftalato de dibencilo, isoftalato de dimetilo, tereftalato de dimetilo, isoftalato de dietilo, isoftalato de difenilo y tereftalato de dibencilo; oxalato de de dibencilo, oxalato de di(4-metilbencilo), oxalato de di(4-clorobencilo), bis(tbutilfenol)es; di�teres de 4,4’-dihidroxidifenilsulfona tales como 4,4’-dimetoxidifenilsulfona, 4,4’-dietoxidifenilsulfona, 4,4’-dipropoxidifenilsulfona, 4,4’-diisopropoxidifenilsulfona, 4,4’-dibutoxidifenilsulfona, 4,4’-diisobutoxidifenilsulfona, 4,4’-dipentiloxidifenilsulfona y 4,4’-dihexiloxidifenilsulfona; di�teres de 2,4’-dihidroxidifenilsulfona tales como 2,4’dimetoxidifenilsulfona, 2,4’-dietoxidifenilsulfona, 2,4’-dipropoxidifenilsulfona, 2,4’-diisopropoxidifenilsulfona, 2,4’dibutoxidifenilsulfona, 2,4’-diisobutoxidifenilsulfona, 2,4’-dipentiloxidifenilsulfona y 2,4’-dihexiloxidifenilsulfona; 1,2bis(fenoxi)etano, 1,2-bis(4-metilfenoxi)etano, 1,2-bis(3-metilfenoxi)etano, 1,2-bis(fenoximetil)benceno, éter benc�lico de 2-naftol, difenilamina, carbazol, 2,3-di-m-tolilbutano, 4-bencilbifenilo, 4,4’-dimetilbifenilo, m-terfenilo, di-βnaftilfenilendiamina, éster fen�lico del ácido 1-hidroxi-naftoico, éter 2-naftilbenc�lico, éter 4-metilfenil-bifen�lico, 1,2bis(3,4-dimetilfenil)etano, 2,3,5,6-tetrametil-4’-metildifenilmetano, 1,2-bis(fenoximetil)benceno, amida del ácido acr�lico, difenilsulfona, acetilbifenil(4’-fenilacetofenona), éster difen�lico del ácido carbónico, y 4-acetilbifenilo.
Preferentemente ejemplificados entre éstos son los �teres tales como 1,2-bis(3-metilfenoxi)etano y éter 2-naftol benc�lico, e hidrocarburos aromáticos tales como m-terfenilo, 4-bencilfenilo y oxalato de di(4-metilbencilo). Los ejemplificados más preferentemente son difenilsulfona y un derivado de la misma, y especialmente se ejemplifican di�teres de 4,4’-dihidroxidifenilsulfona y di�teres de 2,4’-dihidroxidifenilsulfona, y los ejemplos incluyen 4,4’dimetoxidifenilsulfona, 4,4’-dietoxidifenilsulfona, 4,4’-dipropoxidifenilsulfona, 4,4’-diisopropoxidifenilsulfona, 4,4’dibutoxidifenilsulfona, 4,4’-diisobutoxidifenilsulfona, 4,4’-dipentiloxidifenilsulfona, 4,4’-dihexilfenilsulfona, 2,4’dimetoxidifenilsulfona, 2,4’-dietoxidifenilsulfona, 2,4’-dipropoxidifenilsulfona, 2,4’-diisopropoxidifenilsulfona, 2,4’dibutoxidifenilsulfona, 2,4’-dipentiloxidifenilsulfona y 2,4’-dihexiloxidifenilsulfona.
Como carga, se ejemplifican sílice, arcilla, caolín, caolín pirolizado, talco, blanco sat�n, hidróxido de aluminio, carbonato de calcio, carbonato de magnesio, óxido de cinc, óxido de titanio, sulfato de bario, silicato de magnesio, silicato de aluminio y pigmento plástico. Preferentemente ejemplificados entre éstos son una sal de metal alcalinot�rreo, especialmente, un carbonato tal como carbonato de calcio y carbonato de magnesio.
Los ejemplos del dispersante incluyen polialcohol vin�lico, polialcoholes vin�licos de diversos grados de saponificaci�n y grados de polimerizaci�n, tales como polialcohol vin�lico acetoacetilado, polialcohol vin�lico carboxidesnaturalizado y polialcohol vin�lico desnaturalizado con ácido sulf�nico, poliacrilato de sodio; metilcelulosa, carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, poliacrilamida, almidón, ésteres del ácido sulfosucc�nico, tales como dioctilsulfosuccinato de sodio, sal sádica del ácido dodecilbencenosulf�nico, sal sádica de éster de sulfato con alcohol laur�lico, y una sal de ácido graso.
Los ejemplos del antioxidante incluyen 2,2’-metilenbis(4-metil-6-t-butilfenol), 2,2’-metilenbis(4-etil-6-t-butilfenol), 4,4’propilmetilenbis(3-metil-6-t-butilfenol), 4,4’-butilidenbis(3-metil-6-t-butilfenol), 4,4’-tiobis(2-t-butil-5-metilfenol), 1,1,3tris(2-metil-4-hidroxi-5-t-butilfenil)butano, 1,1,3-tris(2-metil-4-hidroxi-5-ciclohexilfenil)butano, 4-{4-[1,1-bis(4hidroxifenil)etil]-α,α-dimetilbencil}fenol, 1,1,3-tris(2-metil-4-hidroxi-5-ciclohexilfenil)butano, 2,2’-metilenbis(6-terc-butil4-metilfenol), 2,2’-metilenbis(6-terc-butil-4-etilfenol), 4,4’-tiobis(6-terc-butil-3-metilfenol, 1,3,5-tris[{4-(1,1-dimetiletil)-3hidroxi-2,6-dimetilfenil}metil]-1,3,5-triazin-2,4,6(1H,3H,5H)-triona, y 1,3,5-tris[{3,5-bis(1,1-dimetiletil)-4-hidroxifenil}metil]-1,3,5-triazin-2,4,6(1H,3H,5H)-triona.
Los ejemplos del desensibilizante incluyen un alcohol graso superior, polietilenglicol y derivado de guanidina, y los ejemplos del agente antiadhesivo incluyen ácido esteárico, estearato de cinc, estearato de calcio, cera de carnauba, cera de parafina y cera de éster.
Los ejemplos del agente antiadhesivo incluyen ácido esteárico, estearato de cinc, estearato de calcio, cera de carnauba, cera de parafina y cera de éster.
Los ejemplos del desespumante incluyen aquellos a base de alcohol superior, éster de ácidos grasos, aceite, silicona, poli�ter, hidrocarburo desnaturalizado y parafina.
Los ejemplos del estabilizante de la luz incluyen: un absorbente ultravioleta a base de ácido salicílico, tal como salicilato de fenilo, salicilato de p-t-butilfenilo y salicilato de p-octilfenilo; un absorbente ultravioleta a base de benzofenona, tal como 2,4-dihidroxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-benciloxibenzofenona, 2-hidroxi-4-octiloxibenzofenona, 2-hidroxi-4-dodeciloxibenzofenona, 2,2’-dihidroxi-4-metoxibenzofenona, 2,2’dihidroxi-4,4’-dimetoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-5-sulfobenzofenona y bis(2-metoxi-4-hidroxi-5benzoilfenil)metano; un absorbente ultravioleta a base de benzotriazol, tal como 2-(2’-hidroxi-5’metilfenil)benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-5’-t-butilfenil)benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-3’,5’-di-t-butilfenil)benzotriazol, 2-(2’hidroxi-3’-t-butil-5’-metilfenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(2’-hidroxi-3’,5’-di-t-butilfenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(2’-hidroxi3’,5’-di-t-amilfenil)benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-5’-terc-butilfenil)benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-5’-(1”,1”,3”,3”tetrametilbutil)fenil)benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-3’-(3”,4”,5”,6”-tetrahidroftalimidometil)-5’-metilfenil]benzotriazol, 2-(2’hidroxi-5’-t-octilfenil)benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-3’,5’-bis(α,α-dimetilbencil)fenil]-2H-benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-3’dodecil-5’-metilfenil)benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-3’-undecil-5’-metilfenil)benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-3’-tridecil-5’metilfenil)benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-3’-tetradecil-5’-metilfenil)benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-3’-pentadecil-5’metilfenil)benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-3’-hexadecil-5’-metilfenil)benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(2”etilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(2”-etilheptil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(2”etiloctil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(2”-propiloctil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(2”propilheptil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(2”-propilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(1”etilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(1”-etilheptil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(1’etiloctil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(1”-propiloctil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(1”propilheptil)oxifenil]benzotriazol, 2-[2’-hidroxi-4’-(1”-propilhexil)oxifenil]benzotriazol, 2,2’-metilenbis[4-(1,1,3,3tetrametilbutil)-6-(2H-benzotriazol-2-il)]fenol, y un condensado de polietilenoglicol y 3-[3-t-butil-5-(2H-benzotriazol-2il)-4-hidroxifenil]propionato de metilo; un absorbente ultravioleta a base de cianoacrilato, tal como 2-ciano-3,3difenilacrilato de 2’-etilhexilo y 2-ciano-3,3-difenilacrilato de etilo; un absorbente ultravioleta a base de amina impedida, tal como sebacato de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo), éster bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperid�lico) del ácido succ�nico, y éster bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperid�lico) del ácido 2-(3,5-di-t-butil)mal�nico; y 1,8-dihidroxi-2-acetil-3metil-6-metoxinaftaleno.
Los ejemplos del abrillantador fluorescente incluyen ácido 4,4’-bis[2-anilino-4-(hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal dis�dica, ácido 4,4’-bis[2-anilino-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal dis�dica, ácido 4,4’-bis[2-anilino-4-bis(hidroxipropil)amino-1,3,5-triazinil-1-6amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal dis�dica, ácido 4,4’-bis[2-metoxi-4-(2-hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal dis�dica, ácido 4,4’-bis[2-metoxi-4-(2-hidroxipropil)amino-1,3,5-triazinil-6amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal dis�dica, ácido 4,4’-bis[2-m-sulfoanilino-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal dis�dica, ácido 4-[2-p-sulfoanilino-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-1-6amino]-4’-[2-m-sulfoanilino-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal tetras�dica, ácido 4,4’-bis[2-p-sulfoanilino-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal tetras�dica, ácido 4,4’-bis[2-(2,5-disulfoanilino)-4-fenoxiamino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal hexas�dica, ácido 4,4’-bis[2-(2,5-disulfoanilino)-4-(p-metoxicarbonilfenoxi)amino-1,3,5-triazinil-6-amino]estilbeno2,2’-disulf�nico = sal hexas�dica, ácido 4,4’-bis[2-(p-sulfofenoxi)-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5-triazinil-6amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal hexas�dica, ácido 4,4’-bis[2-(2,5-disulfoanilino)-4-formalinilamino-1,3,5-triazinil
6-amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal hexas�dica y ácido 4,4’-bis[2-(2,5-disulfoanilino)-4-bis(hidroxietil)amino-1,3,5triazinil-6-amino]estilbeno-2,2’-disulf�nico = sal hexas�dica.
(Método para producir un material de registro)
La presente invención se puede usar como un papel de registro térmico de manera similar a los métodos conocidos. Por ejemplo, un papel de registro térmico se puede producir según lo que se expone a continuación. Se mezclan disoluciones en suspensión y se aplican sobre un soporte, tal como un papel, y se secan, en el que las disoluciones de suspensión se preparan dispersando respectivamente micropart�culas de un compuesto de la presente invención y micropart�culas de un compuesto formador de color en las disoluciones acuosas que comprenden un aglutinante soluble en agua tal como polialcohol vin�lico y celulosa.
La relación de un compuesto representado por la fórmula (II) que se va a utilizar con respecto a un compuesto formador de color es habitualmente 0,01 a 10 partes en masa, preferiblemente 1 a 10 partes en masa, y más particularmente 1,5 a 5 partes en masa con respecto a 1 parte en masa del compuesto formador de color.
Cuando se usa un compuesto de la presente invención para un papel de copia sensible a la presión, el papel de copia sensible a la presión se puede producir de manera similar a cuando se usa un agente revelador del color o sensibilizador conocido. Por ejemplo, un compuesto formador de color que se ha microencapsulado mediante un método conocido se dispersa con un dispersante apropiado y se aplica sobre un papel para preparar una hoja de agente formador de color. También, una disolución en forma de dispersi�n de un agente revelador del color se aplica sobre un papel para preparar una hoja de agente revelador del color. Al hacerlo, cuando se usa un compuesto de la presente invención como estabilizante del almacenamiento de la imagen, el compuesto se puede usar dispers�ndolo en una disolución en forma de dispersi�n para una hoja de agente formador de color o una hoja de agente revelador del color. Ambas hojas as� preparadas se combinan para preparar un papel de copia sensible a la presión. Un papel de copia sensible a la presión puede ser una unidad, o el denominado papel autocontenido, en el que la unidad consiste en un papel superior que se aplica con y porta sobre su superficie subyacente las microc�psulas que encapsulan una disolución en un disolvente orgánico de un compuesto formador de color, y un papel inferior que se aplica con y presenta sobre su superficie superior un agente de revelado de color (sustancia ácida), y en el que el papel autocontenido se aplica con microc�psulas y un agente revelador del color sobre la misma superficie del papel.
En tal caso como anteriormente, un agente revelador del color usado y un agente revelador del color usado al mezclarlo con un compuesto de la presente invención pueden ser aquellos convencionalmente conocidos, y los ejemplos incluyen: una sustancia ácida inorgánica tal como tierra ácida, tierra activada, atapulgita, bentonita, sílice coloidal, silicato de aluminio, silicato de magnesio, silicato de cinc, silicato de estaño, caolín pirolizado y talco; ácido carbox�lico alif�tico tal como ácido ox�lico, ácido maleico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido succ�nico y ácido esteárico; ácido carbox�lico aromático tal como ácido benzoico, ácido p-t-butilbenzoico, ácido ft�lico, ácido gálico, ácido salicílico, ácido 3-isopropilsalic�lico, ácido 3-fenilsalic�lico, ácido 3-ciclohexilsalic�lico, ácido 3-5-di-tbutilsalic�lico, ácido 3-metil-5-bencilsalic�lico, ácido 3-fenil-5-(2,2-dimetil-bencil)salicílico, ácido 3,5-di-(2metilbencil)salicílico y ácido 2-hidroxi-1-bencil-3-naftoico, y una sal met�lica tal como cinc, magnesio, aluminio y titanio de estos ácidos carbox�licos aromáticos; un agente revelador del color a base de una resina fen�lica, tal como resina de p-fenilfenol-formalina y resina de p-butilfenol-acetileno, y una mezcla de tal agente revelador del color a base de resina fen�lica y la sal met�lica mencionada anteriormente de un ácido carbox�lico aromático.
Un soporte usado en la presente invención puede ser un papel convencionalmente conocido, papel sintético, película, película plástica, película plástica espumada, tejido no tejido, papel reciclado, tal como pasta de papel de desecho. También se puede usar como soporte una mezcla de estos.
Ejemplos
Un material de registro de la presente invención se explica con mayor detalle a continuación haciendo referencia a los Ejemplos, pero la presente invención no deber� estar necesariamente limitada únicamente a estas ejemplificaciones.
(Ejemplo 1)
(Síntesis de un compuesto fen�lico: N-(4-hidroxifenil)-2,3-dimetoxicinamoilamida)
A un matraz de recuperación de cuatro bocas de 500 ml equipado con un agitador y un termómetro, se le añadieron diclorometano (200 ml) y 41,6 g (0,20 moles) de ácido 2,3-dimetoxicin�mico. A esto se le añadieron 27,9 g (0,22 moles) de cloruro de oxalilo y DMF (10 gotas), y la mezcla resultante se hizo reaccionar durante 4 horas a temperatura ambiente. El disolvente en la disolución obtenida se destil� y se obtuvo el cloruro de ácido correspondiente. Subsiguientemente, en un matraz de recuperación de cuatro bocas de 1 l equipado con un agitador y un termómetro que contiene un disolvente mixto de acetona (600 ml) y agua destilada (200 ml), se disolvieron 24,0 g (0,22 moles) de 4-aminofenol y 18,5 g (0,22 moles) de hidrogenocarbonato de sodio. A esto, se le a�adi� gota
a gota cloruro de ácido disuelto en diclorometano (120 ml) en un baño de hielo, y la mezcla resultante se hizo reaccionar durante 18 horas. El cristal obtenido tras destilar el disolvente se separ� mediante filtración, se secó a presión reducida a 70�C, y se obtuvo un cristal con un rendimiento de 28,3 g.
Punto de fusión 208-210�C
RMN 1H (DMSO, δ ppm): 3,80 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,80 (td, 1H), 6,87-6,95 (m, 2H), 7,00 (d, 1H), 7,06 (d, 1H), 7,18 (dd, 1H), 7,26 (d, 1H), 7,50 (d, 1H), 7,95 (d, 1H), 9,35 (brs, 1H)
(Ejemplo 2)
(Síntesis de un compuesto fen�lico: N-(4-hidroxifenil)-3-metilcinamoilamida)
A un matraz de recuperación de cuatro bocas de 500 ml equipado con un agitador y un termómetro, se le añadieron diclorometano (200 ml) y 32,4 g (0,20 moles) de ácido 3-metilcin�mico. A esto se le añadieron 27,9 g (0,22 moles) de cloruro de oxalilo y DMF (10 gotas), y la mezcla resultante se hizo reaccionar durante 4 horas a temperatura ambiente. El disolvente en la disolución obtenida se destil� y se obtuvo el cloruro de ácido correspondiente. Subsiguientemente, en un matraz de recuperación de cuatro bocas de 1 l equipado con un agitador y un termómetro que contiene un disolvente mixto de acetona (600 ml) y agua destilada (200 ml), se disolvieron 24,0 g (0,22 moles) de 4-aminofenol y 18,5 g (0,22 moles) de hidrogenocarbonato de sodio. A esto, se le a�adi� gota a gota cloruro de ácido disuelto en diclorometano (120 ml) en un baño de hielo, y la mezcla resultante se hizo reaccionar durante 18 horas. El cristal obtenido tras destilar el disolvente se separ� mediante filtración, se secó a presión reducida a 70�C, y se obtuvo un cristal con un rendimiento de 14,4 g.
Punto de fusión 207-208�C
RMN 1H (DMSO, δ ppm): 3,39 (s, 3H), 6,72 (d, 2H), 6,78 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,32 (t, 1H), 7,38-7,41 (m, 2H), 7,48 (dd, 3H), 9,25 (brs, 1H)
(Ejemplo 3)
(Síntesis de un compuesto fen�lico: N-(4-hidroxifenil)-2-metilcinamoilamida
A un matraz de recuperación de cuatro bocas de 500 ml equipado con un agitador y un termómetro, se le añadieron diclorometano (200 ml) y 9,7 g (0,06 moles) de ácido 2-metilcin�mico. A esto se le añadieron 9,2 g (0,07 moles) de cloruro de oxalilo y DMF (10 gotas), y la mezcla resultante se hizo reaccionar durante 4 horas a temperatura ambiente. El disolvente en la disolución obtenida se destil�, y se obtuvo el cloruro de ácido correspondiente. Subsiguientemente, en un matraz de recuperación de cuatro bocas de 1 l equipado con un agitador y un termómetro que contiene un disolvente mixto de acetona (120 ml) y agua destilada (30 ml), se disolvieron 7,2 g (0,07 moles) de 4-aminofenol y 5,6 g (0,07 moles) de hidrogenocarbonato de sodio. A esto, se le a�adi� gota a gota cloruro de ácido disuelto en diclorometano (120 ml) en un baño de hielo, y la mezcla resultante se hizo reaccionar durante 18 horas. El cristal obtenido tras destilar el disolvente se separ� mediante filtración, se secó a presión reducida a 70�C, y se obtuvo un cristal con un rendimiento de 5,0 g.
Punto de fusión 192-194�C
RMN 1H (DMSO, δ ppm): 2,41 (s, 3H), 6,71 (d, 1H), 6,75 (d, 2H), 7,20-7,35 (m, 3H) 7,52 (d, 2H), 7,58 (m, 1H), 7,77 (d, 1H), 9,25 (brs, 1H)
(Ejemplo 4)
(Producción de un papel de registro térmico)
Disoluci�n en forma de dispersi�n de un colorante (disolución A)
3-di-n-butilamino-6-metil-7-anilinofluorano 16 partes Disolución acuosa de polialcohol vin�lico al 10% 84 partes
Disoluci�n en forma de dispersi�n de un agente revelador del color (disolución B)
Compuesto del Ejemplo 1 16 partes Disolución acuosa de polialcohol vin�lico al 10% 84 partes
Disoluci�n en forma de dispersi�n de una carga (disolución C)
Carbonato cálcico 27,8 partes
Disoluci�n acuosa de polialcohol vin�lico al 10% 84 partes
Agua 71 partes (“partes” representa “partes en masa”)
En primer lugar, las mezclas de disoluciones A a C que consisten en los componentes respectivos se molieron bien respectivamente en un mortero de arena para preparar las disoluciones en forma de dispersi�n de las disoluciones A a C que consisten en los componentes respectivos. Una disolución de revestimiento se prepar� mezclando 1 parte
5 en masa de la disolución A, 2 partes en masa de la disolución B y 4 partes en masa de la disolución C. Esta disolución de revestimiento se aplicó y se secó sobre un papel blanco usando una varilla de alambre (barra de alambre n� 12, Webster), seguido de un tratamiento de calandrado para producir un papel de registro térmico (disolución de revestimiento: alrededor de 5,5 g/m2 en términos de masa seca).
10 (Ejemplo 5)
Se produjo un papel térmico de forma similar al método del Ejemplo 4, excepto que se us� el compuesto del Ejemplo 2 en lugar del compuesto del Ejemplo 1 para la disolución en forma de dispersi�n de un agente revelador del color (Disolución B) en el Ejemplo 4.
(Ejemplo 6)
Se produjo un papel térmico de forma similar al método del Ejemplo 4, excepto que se us� el compuesto del Ejemplo 3 en lugar del compuesto del Ejemplo 1 para la disolución en forma de dispersi�n de un agente revelador del color
20 (Disolución B) en el Ejemplo 4.
(Ejemplo 1 Comparativo)
Se produjo un papel térmico de forma similar al método del Ejemplo 4, excepto que se us� (E)-N-(2
25 hidroxifenil)cinamoilamida (el compuesto del Ejemplo 1 en la publicación de solicitud de patente sin examinar japonesa 2003-305959) en lugar del compuesto del Ejemplo 1 para la disolución en forma de dispersi�n de un agente revelador del color (Disolución B) en el Ejemplo 4.
(Ejemplo 2 Comparativo)
30 Se produjo un papel térmico de forma similar al método del Ejemplo 4, excepto que se us� (E)-N-(3hidroxifenil)cinamoilamida (el compuesto del Ejemplo 2 en la publicación de solicitud de patente sin examinar japonesa 2003-305959) en lugar del compuesto del Ejemplo 1 para la disolución en forma de dispersi�n de un agente revelador del color (Disolución B) en el Ejemplo 4.
(Ejemplo 3 Comparativo)
Se produjo un papel térmico de forma similar al método del Ejemplo 4, excepto que se us� (E)-N-(4hidroxifenil)cinamoilamida (el compuesto del Ejemplo 3 en la Publicación de solicitud de patente sin examinar
40 japonesa 2003-305959) en lugar del compuesto del Ejemplo 1 para la disolución en forma de dispersi�n de un agente revelador del color (Disolución B) en el Ejemplo 4.
(Ensayo 1)
45 (Ensayo de evaluación térmica - Prueba de resistencia del fondo a la luz)
Una parte de cada uno de los papeles de registro térmico producidos en los Ejemplos 4-6 y en los Ejemplos comparativos 1-3 se cort� y se sometió a un ensayo de resistencia a la luz usando un dispositivo de ensayo de resistencia a la luz (UV Long-Life Fade Meter U48, Suga Test Instruments Co., Ltd.). Después, la densidad del fondo
50 tras 24 horas se determin� usando un densit�metro de reflexión Macbeth (filtro usado: #47). Los resultados se muestran en la Tabla 1.
(Ensayo 2)
55 (Ensayo de evaluación térmica - Resistencia de la imagen a la humedad y al calor)
Una parte de cada uno de los papeles de registro térmico producidos en los Ejemplos 4-6 y los Ejemplos comparativos 1-3 se cort� y se colore� bajo la condición de 0,72 mj por punto usando un aparato medidor de impresión térmica (nombre del modelo: TH-PMH, Ohkura Electric Co., Ltd.). Se llev� a cabo un ensayo de 60 resistencia a la humedad y al calor para la imagen coloreada con un dispositivo de ensayo de resistencia a la humedad y al calor (Cámara de Humedad de Temperatura Baja Constante THN050FA, Advantec Toyo Kaisha, Ltd.). Después, la densidad de la imagen coloreada tras 24 horas se determin� usando un densit�metro de reflexión Macbeth (filtro utilizado: #106) para calcular la relación residual en base al estado inicial. Los resultados se muestran
en la Tabla 1.
(Ensayo 3)
5 (Ensayo de evaluación térmica - Resistencia de la imagen a la luz)
Una parte de cada uno de los papeles de registro térmico producidos en los Ejemplos 4-6 y los Ejemplos comparativos 1-3 se cort� y se colore� bajo la condición de 0,72 mj por punto usando un aparato medidor de impresión térmica (nombre del modelo: TH-PMH, Ohkura Electric Co., Ltd.). Se llev� a cabo un ensayo de
10 resistencia a la luz para la imagen coloreada usando un dispositivo de ensayo de resistencia a la luz (UV Long-Life Fade Meter U48, Suga Test Instruments Co., Ltd.). Después, la densidad de la imagen coloreada tras 24 horas se determin� usando un densit�metro de reflexión Macbeth (filtro usado: #106) para calcular la relación residual en base al estado inicial. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
15 [Tabla 1] Tabla 1
Ensayo 1
Ensayo 2 Ensayo 3
Resistencia del fondo a la luz
Resistencia de la imagen a la humedad y al calor Resistencia de la imagen a la luz
Ejemplo 4
0,19 97% 71%
Ejemplo 5
0,19 100% 67%
Ejemplo 6
0,20 94% 77%
Ejemplo Comparativo 1
0,26 37% 61%
Ejemplo Comparativo 2
0,25 75% 54%
Ejemplo Comparativo 3
0,24 98% 63%
: Prácticamente buena : Algo inferior, pero prácticamente sin problema : Prácticamente no buena

Claims (2)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Compuesto fen�lico representado por la fórmula (II)
    5 en la que R1-R3 representan un átomo de hidrógeno; R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condición de que cuando R5 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un átomo de hidrógeno, y cuando R5 es un grupo
    10 alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4.
  2. 2. Material de registro que contiene un compuesto formador de color, en el que el material de registro contiene al menos un tipo de compuestos fen�licos representados por la fórmula (II)
    15 en la que R1-R3 representan un átomo de hidrógeno; R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condición de que cuando R5 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un átomo de hidrógeno, y cuando R5 es un grupo
    20 alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4.
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