ES2373043T3 - Tintes catiónicos de azoimidazol que contienen una unidad estructural 2,5-diaminofenilo. - Google Patents
Tintes catiónicos de azoimidazol que contienen una unidad estructural 2,5-diaminofenilo. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2373043T3 ES2373043T3 ES05729785T ES05729785T ES2373043T3 ES 2373043 T3 ES2373043 T3 ES 2373043T3 ES 05729785 T ES05729785 T ES 05729785T ES 05729785 T ES05729785 T ES 05729785T ES 2373043 T3 ES2373043 T3 ES 2373043T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- dye
- hydrogen
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 104
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims abstract description 103
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 75
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 75
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 56
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 41
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 236
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 208
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 81
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 32
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 26
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 24
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 24
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 23
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 20
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 20
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 20
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 20
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 12
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- LLIOADBCFIXIEU-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C([N+]([O-])=O)=C1 LLIOADBCFIXIEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- YXJYBPXSEKMEEJ-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;sulfuric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.OS(O)(=O)=O YXJYBPXSEKMEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 abstract description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 239000000047 product Substances 0.000 description 44
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 36
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 31
- -1 2,5-Diaminophenyl Chemical group 0.000 description 30
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 28
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 26
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 21
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 18
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 18
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 17
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 15
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 14
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 9
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 7
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 7
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 7
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 6
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 6
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000208060 Lawsonia inermis Species 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminotoluene sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC1=CC(N)=CC=C1N KZTWOUOZKZQDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 229940083916 aluminum distearate Drugs 0.000 description 4
- RDIVANOKKPKCTO-UHFFFAOYSA-K aluminum;octadecanoate;hydroxide Chemical compound [OH-].[Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RDIVANOKKPKCTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 4
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 4
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XPJVKCRENWUEJH-UHFFFAOYSA-N Isobutylparaben Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 XPJVKCRENWUEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N N-(octadecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO OTGQIQQTPXJQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 3
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(C)(C)CN DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075147 2,5-diaminotoluene sulfate Drugs 0.000 description 2
- BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridin-3-ol Chemical compound NC1=NC=CC=C1O BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxyindole Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=C1NC=C2 SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 6358-09-4 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Cl)=C1O TWLMSPNQBKSXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 2
- YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M behentrimonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940075506 behentrimonium chloride Drugs 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N n-octadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000001026 semi permanent hair color Substances 0.000 description 2
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- RSKNEEODWFLVFF-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;2,5,6-triamino-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC1=NC(=O)C(N)=C(N)N1 RSKNEEODWFLVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZONRRHNQILCNO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2h-pyridine Chemical compound CN1CC=CC=C1 HZONRRHNQILCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- VHYUNSUGCNKWSO-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yloxypropan-1-amine Chemical compound CC(C)OCCCN VHYUNSUGCNKWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KEVCVWPVGPWWOI-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]aniline;chloride Chemical compound [Cl-].CN1C=C[N+](C)=C1N=NC1=CC=C(N)C=C1 KEVCVWPVGPWWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 244000080767 Areca catechu Species 0.000 description 1
- 235000006226 Areca catechu Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 description 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000000513 Santalum album Species 0.000 description 1
- 235000008632 Santalum album Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N [3-[(4,8-diamino-6-bromo-1,5-dioxonaphthalen-2-yl)amino]phenyl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC(NC=2C(C3=C(N)C=C(Br)C(=O)C3=C(N)C=2)=O)=C1 RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N [8-[(2-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC=CC=C1N\N=C/1C2=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC\1=O HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIJOZBDYRBXOOW-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-amino-2-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O WIJOZBDYRBXOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004974 alkaline earth metal peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MJKDQDZHUIFGLN-UHFFFAOYSA-N bis(1H-imidazol-2-yl)diazene Chemical compound C1=CNC(N=NC=2NC=CN=2)=N1 MJKDQDZHUIFGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940070641 chamomile flowers Drugs 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000831 ionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N lithium;ethanolate Chemical compound [Li+].CC[O-] AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ULDIVZQLPBUHAG-UHFFFAOYSA-N n',n',2,2-tetramethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CC(C)(C)CN ULDIVZQLPBUHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZOMURMPLSSKQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO XGZOMURMPLSSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYIODHFKZFKMSU-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)ethanamine Chemical compound CCN(NC)NC NYIODHFKZFKMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyphenyl)nitramide Chemical class OC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- LLLILZLFKGJCCV-UHFFFAOYSA-M n-methyl-n-[(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)methylideneamino]aniline;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C=1C=CC=CC=1N(C)\N=C\C1=CC=[N+](C)C=C1 LLLILZLFKGJCCV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000001024 permanent hair color Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidonecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCC1=O DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000001027 temporary hair color Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-[(2e)-2-(3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)hydrazinyl]phenyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(O)=C1N=NC1=CC=CC([N+](C)(C)C)=C1 DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/16—1,3-Diazoles or hydrogenated 1,3-diazoles ; (Benz)imidazolium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/20—Diazonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
El tinte de la fórmula en donde R1 es hidrógeno; alquilo C1-C14; hidroxi- alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; un radical de la fórmula (1a) - (CH2)n1-O-(CH2)n2-CH3; un radical de la fórmula (1b) arilo C6-C10; o arilo C6-C10-alquilo C1-C6; R3 es hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; arilo C6-C10; arilo C6-C10-alquilo C1-C6; o CO-R6; R4 es CO-Rs; R5 es alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; arilo C6-C10; o arilo Ca-C10-alquilo C1-C6; R6 es hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; o arilo C6-C10; R7, R8, R9 y R10, son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5; m es 1; o 2; An- es un anión; si m=1, R2 es hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; un radical de la fórmula (1a); un radical de la fórmula (1 b); arilo C6- C10; o arilo C6-C10-alquilo C1-C6; si m=2, R2 es un enlace directo; o alquileno C1-C14, que se sustituye opcionalmente por uno o más alquilo C1-C4, o que se interrumpe opcionalmente por arileno C5-C10, -O- o -NR9R10-; R9 y R10, son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5; y n1, n2, n3 y n4, son independientemente uno del otro un número de 0 a 5.
Description
Tintes Catiónicos de Azoimidazol que contienen una Unidad Estructural 2,5-diaminofenilo
La presente invención se relaciona con tintes 2,5-diamino azo sustituidos novedosos, composiciones que comprenden estos compuestos, con un proceso para su preparación y con su uso para la tinción de materiales 5 orgánicos, tales como fibras que contienen queratina, lana, cuero, seda, celulosa o poliamidas, especialmente fibras que contienen queratina, algodón o nylon, preferiblemente cabello, y más preferiblemente cabello humano.
Se sabe, por ejemplo de la WO 95/01772 que se pueden utilizar tintes catiónicos para la tinción de materiales orgánicos. Esta clase de tintes exhibe tonos muy brillantes. Sin embargo una desventaja es su rapidez insatisfactoria a la hidrólisis y a la luz, su estabilidad frecuentemente inadecuada bajo condiciones de reducción u oxidación, y su
10 capacidad de almacenamiento frecuentemente insatisfactoria (ver: John F. Corbett: "The Chemistry of Hair-Care Products", JSCD August 1976, p. 290). Adicionalmente, subsiste una necesidad para tinturar cabello con compuestos que dan acceso al espectro de color azul.
El problema de la presente invención es proporcionar tintes, especialmente tintes azules para la tinción de materiales orgánicos que se distinguen por tinción profunda y que tienen de forma simultánea buenas propiedades
15 de rapidez con respecto al lavado, la iluminación, aplicación de champú y frotación, y que exhibe preferiblemente estabilidad satisfactoria bajo condiciones de tinción oxidantes o de reducción.
De acuerdo con lo anterior, la presente invención se relaciona con tintes 2,5-diamino azo sustituidos de la fórmula
en donde
20 R1 es hidrógeno; alquilo C1-C14; hidroxi- alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; un radical de la fórmula (1a) -(CH2)n1-O(CH2)n2rCH3; un radical de la fórmula (1b)
arilo C6-C10; o arilo C6-C10-alquilo C1-C6;
R3 es hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; arilo C6-C10; arilo C6-C10-alquilo C1-C6; o CO-R8;
25 R4 es CO-R6; R5 es alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; arilo C8-C10; o arilo C6-C10-alquilo C1-C6; R8 es hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo CrC14; o arilo C6-C10; R7, R8, R9 y R10, son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5; m es 1; o 2;
30 An- es un anión; si m= 1, R2 es hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; un radical de la fórmula (1a); un radical de la fórmula (1b); arilo C6-
C10; o arilo C8-C10-alquilo C1-C6;
E05729785 01-12-2011
si m=2,
R2 es un enlace directo; o alquileno C1-C14, que se sustituye opcionalmente por uno o más alquilo C1-C4, o que se interrumpe opcionalmente por arileno C5-C10, -O- o -NR9R10-; R9 y R10, son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5; y n1, n2, n3 y n4, son independientemente uno del otro un número de 0 a 5. Alquilo C1-C14 es por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, n-pentilo, 2-pentilo, 3
pentilo, 2,2’-dimetilpropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, n-hexilo, n-octilo, 1,1’,3,3’-tetrametilbutilo o 2-etilhexilo, nonilo,
decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo o tetradecilo.
Alquenilo C2-C14 es por ejemplo alilo, metalilo, isopropenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, isobutenilo, n-penta-2,4-dienilo, 3metil-but-2-enilo, n-oct-2-enilo, n-dodec-2-enilo, iso-dodecenilo, n-dodec-2-enilo o n-octadec-4-enilo.
Las fórmulas (1a) a (1b) son por ejemplo -(CH2)2-O-CH2CH3,-(CH2)2-O-CH3, -CH2 -O-CH3, -(CH2)3-OCH-(CH3)2, (CH2)2-N-(CH3)2, -(CH2)2-NH-CH3, -CH2-C(CH3)2CH2N(CH3)2 o -(CH2)2-NH-CH3.
Arilo es por ejemplo naftilo o fenilo, que se puede sustituir por uno o más hidroxi, amino, halógeno o alquilo C1-C5.
Halógeno es por ejemplo, fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, especialmente cloruro y fluoruro.
"Anión" denota por ejemplo un anión orgánico o inorgánico, tal como un haluro, preferiblemente cloruro y fluoruro,
sulfato, sulfato de hidrógeno, fosfato, tetrafluoruro de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato o alquilsulfato C1-C8,
especialmente metil sulfato o etil sulfato; anión también denota lactato, formiato, acetato, propionato o un anión
complejo, tal como la sal doble de cloruro de zinc.
Se da preferencia a tintes de la fórmula (1), en donde
el anión se selecciona de un haluro, sulfato, sulfato de hidrógeno, fosfato, tetrafluoruro de boro, carbonato,
bicarbonato, oxalato o alquilsulfato C1-C8, lactato, formiato, acetato, propionato y un anión complejo.
Se prefieren tintes de la fórmula (1), en donde
R1 es hidrógeno; o alquilo C1-C14;
R3 es hidrógeno; o alquilo C1-C14;
R4 es CO-6;
R5 es alquilo C1-C14;
R6 es hidrógeno; alquilo C1-C14; o arilo C6-C10;
m es 1; o 2;
An es un anión;
si m= 1,
R2 es hidrógeno; alquilo C1-C14; hidroxi-alquilo C1-C14 un radical de la fórmula (1 a); o un radical de la fórmula (1b);
si m= 2, R2 es un enlace directo; o alquileno C1-C12, que se sustituye opcionalmente por uno o más alquilo C1-C4 o
interrumpido por -O-, o NR9R10; y
R9 y R10 son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5.
Son más preferidos los tintes de la fórmula
en donde
R1 es hidrógeno; o alquilo C1-C14;
R2 es hidrógeno; alquilo C1-C14; un radical de la fórmula (1a); o un radical de la fórmula (1b);
5 R3 es hidrógeno; o alquilo C1-C14; R4 es CO-R6; R5 es alquilo C1-C14; y R6 es hidrógeno; alquilo C1-C14; o arilo C6-C10; y An-es un anión;
10 y son más preferidos los tintes de la fórmula (2), en donde R1 es hidrógeno; o alquilo C1-C14; R2 es alquilo C1-C14; un radical de la fórmula (1a); o un radical de la fórmula (1b); An-es un anión; R3 es hidrógeno; o alquilo C1-C4;
15 R4 es CO-R8; R5 y R8 son independientemente uno del otro alquilo C1-C4 alquilo C1-C4. Son de mayor interés los tintes de la fórmula (2), en donde R1 es hidrógeno; o alquilo C1-C4; R2 es alquilo C1-C12; un radical de la fórmula (1a); o un radical de la fórmula (1 b);
20 An-es un anión; R3 es hidrógeno; o alquilo C1-C4; R4 es CO-CH3; y R6 es alquilo C1-C4. Adicionalmente, los tintes de la fórmula
en donde se prefieren
- R1
- es hidrógeno; o alquilo C1-C14;
- R2
- es un enlace directo; o alquileno C1-C4, que se sustituye opcionalmente por uno o más alquilo C1-C4;
- R3
- es hidrógeno; o alquilo C1-C14;
- R4
- es CO-R6;
- 5
- R5 es alquilo C1-C14;
- R8 es hidrógeno; o alquilo C1-C14; o arilo C6-C10; y
- Anes un anión.
- Son más preferidos los tintes de la fórmula (3), en donde
- R1
- es hidrógeno; o alquilo C1-C4;
- 10
- R2 es un enlace directo; o alquileno C1-C8, que se sustituye opcionalmente por uno o más alquilo C1-C4 o
- interrumpido por -O-, o NR9R10;
- R3
- es hidrógeno; o alquilo C1-C4;
- R4
- es CO-R8; R5 es alquilo C1-C4;
- R5
- es alquilo C1-C4;
- 15
- R6 es alquilo C1-C4;
- R9 y R10 son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5; y
- Anes un anión.
- Son más preferidos los tintes de la fórmula (3), en donde
- R1
- es hidrógeno; o alquilo C1-C4;
- 20
- R2 es un enlace directo; o alquileno C1-C8, que se sustituye opcionalmente por uno o más alquilo C1-C4 o
- interrumpido por -O-, o NR9R10;
- R3
- es hidrógeno; o alquilo C1-C4;
- R4
- es CO-CH3;
- R5
- es alquilo C1-C4;
- 25
- R9 y R10 son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5; y
- Anes un anión.
- Son de mayor interés los tintes de las fórmulas
en donde An- es un anión. La presente invención se relaciona con tintes de la fórmula
en donde
R1 y R2 son cada uno independiente del otro hidrógeno; o alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido, alilo, aralquilo, se da preferencia a alquilo C1-C8, más preferencia a alquilo C1-C4, y se da más preferencia a metilo y etilo, y especialmente se da más preferencia a metilo; o
R1 es hidrógeno, o alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido, alilo, aralquilo, se da preferencia a alquilo C1-C8, más preferencia a alquilo C1-C4, y se da más preferencia a metilo y etilo, y especialmente se da más preferencia a metilo, y
R2 es sustituyente de la fórmula
en donde
R6 es alquileno C1-C14 sustituido o no sustituido, y
R3 es hidrógeno o un alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido, alilo, aralquilo o CO-R1;
R4 es CO4-R9;
10 R5 es alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido, alilo o aralquilo;
R8 es hidrógeno; o alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido, alilo o aralquilo, se da preferencia a alquilo C1-C14 no
sustituido, y más preferencia a metilo; y
An- es un anión.
La presente invención también se relaciona con un proceso para la preparación de los tintes de la fórmula (1).
15 El proceso comprende hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (19) con una amina de la fórmula (20) para dar el tinte de la fórmula (1) de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, m y An- como se define en formula (1).
La reacción se inicia de manera general al poner en contacto los compuestos de partida de la fórmula (19) y (20),
20 por ejemplo al mezclar estos compuestos o mediante la adición en forma de gotas de un compuesto al otro. Habitualmente, la temperatura durante el periodo de mezcla de los compuestos de partida es de 273 a 300K, preferiblemente de 290 a 300K.
La relación molar del compuesto de la fórmula (19) a la amina de la fórmula (20) es de manera general de 5:1 a 1:5, preferiblemente de 3:1 a 1:3.
25 El tiempo de reacción depende de manera general de la reactividad de los compuestos de partida, la temperatura de reacción seleccionada y de la conversión deseada y es usualmente una hora a tres días.
La temperatura de la reacción es preferiblemente de 263 a 340 K, más preferiblemente de 270 a 320K.
La reacción se lleva a cabo de manera general bajo una presión de 70 kPa a 10 MPa, preferiblemente de 90 kPa a 5
MPa, y más preferiblemente bajo presión atmosférica.
30 Preferiblemente la reacción se lleva a cabo en la presencia de un catalizador.
E05729785 01-12-2011
La relación molar del compuesto de la fórmula (19) al catalizador es de manera general de 10:1 a 1:5, preferiblemente de 10:1 a 1:1.
Los catalizadores adecuados son por ejemplo óxidos alquilo C1-C6 de metal alcalino, tales como óxidos alquilo C1-C6 de sodio-, potasio o litio, preferiblemente metóxido de sodio, metóxido de potasio o metóxido de litio, o etóxido de sodio, etóxido de potasio o etóxido de litio; o aminas terciarias, tales como quinuclidina, N-metilpiperidina, piridina, trimetilamina, trietilamina, trioctilamina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano; o acetato de metal alcalino, tal como acetato de sodio, acetato de potasio, o acetato de litio.
Los catalizadores preferidos son acetato de potasio, metóxido de sodio, piridina y 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.
La reacción se puede llevar a cabo con o sin un solvente, pero preferiblemente se lleva a cabo en la presencia de un solvente.
Los solventes se entienden como solventes orgánicos o agua, o como una mezcla de diferentes solventes orgánicos
o una mezcla de diferentes solventes orgánicos y agua.
Se da preferencia a solventes orgánicos o mezclas de solventes.
Los solventes orgánicos son por ejemplo, solventes orgánicos apróticos o próticos polares, tales como alcoholes, por ejemplo metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, butanol o glicoles, preferiblemente isopropanol, o nitrilo, tal como acetonitrilo o propionitrilo, o amida, tal como dimetilformamida, dimetilacetamida o N-metilpiridina, N-metilpirrolidona,
o sulfóxido, tal como dimetilsulfóxido, o mezclas de los mismos.
La relación en peso del compuesto de la fórmula (19) al solvente es de manera general de 20 a 90% en peso,
preferiblemente de 30 a 60% en peso
El producto preparado de acuerdo con la presente invención se puede trabajar de manera ventajosa y aislar en una
forma usual, y, si se desea, se purifica.
Habitualmente, el trabajo inicia con la temperatura reducida de la mezcla de reacción dentro de un rango de 280 a
300K, preferiblemente en el rango de 290 a 300K.
Puede ser ventajoso reducir lentamente la temperatura de manera general durante un periodo de varias horas.
En general, el producto de reacción se filtra y luego se lava con agua o una solución de sal y posteriormente se
seca.
La filtración se lleva a cabo normalmente con equipos de filtración estándar, por ejemplo embudos Büchner, prensas
de filtro, filtros de succión presurizados, preferiblemente in vacuo.
La temperatura de secado es dependiente de la presión aplicada. El secado se lleva a cabo usualmente in vacuo a
50-200 hPa, dentro de un rango de temperatura de 313 a 363K, preferiblemente de 323 a 353K, y más preferiblemente de 328 a 348K.
Ventajosamente el producto se purifica mediante recristalización después de aislamiento.
La recristalización se lleva a cabo preferiblemente con solventes orgánicos y mezclas de solventes. Se da
preferencia a alcoholes, por ejemplo metanol, etanol, 2-propanol o butanol, especialmente 2-propanol.
La presente invención también se relaciona con un proceso para la preparación de los compuestos de partida de la fórmula (19), en donde R3 es hidrógeno; y R4 es CO-R6. Estos compuestos corresponden a la fórmula (21). El proceso comprende
- (a)
- acilar una 4-fluoro-3-nitroanilina de la fórmula (21 a) con un agente acilante de la fórmula (20)
- (b)
- reducir el grupo nitro en la fórmula (21 b) al grupo amino para dar el compuesto de la fórmula (21c),
- (c)
- diazotizar el compuesto de la fórmula (21c) para dar el compuesto de la fórmula (19d),
- (d)
- acoplar el compuesto diazotizado de la fórmula (21d) con imidazol para dar el compuesto de la fórmula (19e), y
- (e)
- alquilar el compuesto de la fórmula (21e) con un agente de alquilación R5-X2 para dar el compuesto de la fórmula (21), de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:
en donde
5 R1, R2 R3, R4, R5 y R6 como se define en formula (1); y
X1 y X2 son halógeno.
Se puede llevar a cabo la acilación, reducción, diazotización, acoplamiento y alquilación con métodos conocidos per se.
Los tintes de la fórmula (1) de acuerdo con la invención son adecuados para tinción de materiales orgánicos, tal
10 como fibras que contienen queratina, lana, cuero, seda, celulosa o poliamidas, algodón o nylon, y preferiblemente cabello humano. Los tintes obtenidos se distinguen por su profundidad de tono y sus buenas propiedades de rapidez al lavado, tal como, por ejemplo, rapidez con respecto a la iluminación, aplicación de champú y frotación.
La multiplicidad de tonos de los tintes se puede incrementar mediante combinación con otros tintes.
Por lo tanto los tintes de la fórmula (1) de la presente invención se pueden combinar con tintes de la misma u otras
15 clases de tintes, especialmente con tintes directos, tintes de oxidación; combinaciones precursoras de tintes de un compuesto acoplador así como también un compuesto diazotizado, o un compuesto diazotizado rematado; y/o tintes reactivos catiónicos.
Los tintes directos son de origen natural o se pueden preparar sintéticamente. Son aniónicos, catiónicos o sin carga, tal como tintes ácidos.
20 Los tintes de la fórmula (1) se pueden utilizar en combinación con por lo menos un tinte directo único diferente de los tintes de la fórmula (1).
Los tintes directos no requieren ninguna adición de un agente oxidante para desarrollar su efecto de tinción. De acuerdo con lo anterior los resultados de tinción son menos permanentes que aquellos obtenidos con composiciones de tinción permanentes. Los tintes directos se utilizan por lo tanto preferiblemente para tintes de cabello
25 semipermanentes.
Ejemplos de tintes directos se describen en "Dermatology", editado por Ch. Culnan, H. Maibach, verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, capítulo 7, p. 248-250, y en "Europäisches Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, publicado por The European Commission, obtainable in diskette form from the Bundesverband der deutschen Industrie-und Handelsunternehmen für Arzneimittel,
30 Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim.
E05729785 01-12-2011
Adicionalmente, los tintes de la fórmula (1) se pueden combinar con por lo menos un tinte azo catiónico, por ejemplo los compuestos descritos en GB-A-2 319 776 así como también los tintes oxazina descritos en DE-A-299 12 327 y mezclas de los mismos con los otros tintes directos mencionados aquí.
Adicionalmente, los tintes nitroanilina y antraquinona catiónicos son útiles para una combinación con un tinte de la fórmula (1).
Los tintes de la fórmula (1) también se pueden combinar con tintes ácidos, por ejemplo los tintes que se conocen delos nombres internacionales (Índice de color), o nombres comerciales.
Los tintes de la fórmula (1) también se pueden combinar con tintes no cargados, por ejemplo seleccionados de los grupos de las nitroanilinas, nitrofenilenodiaminas, nitroaminofenoles, antraquinonas, indofenoles, fenazinas, fenotiazinas, bispirazolonas, derivados aza bispirazol y metinas.
Adicionalmente, los tintes de la fórmula (1) también se pueden utilizar en combinación con sistemas de tinte de oxidación.
Los tintes de oxidación, que, en el estado inicial, no son tintes sino precursores de tinte se clasifican de acuerdo con sus propiedades químicas en compuestos desarrolladores y acopladores.
Los tintes de oxidación adecuados se describen por ejemplo en
- -
- DE 19 959 479, especialmente en col 2, l. 6 a col 3, l. 11;
- -
- "Dermatology", editado por Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, capítulo 8, en p. 264 - 267 (tintes de oxidación);
Adicionalmente, se pueden utilizar compuestos auto oxidables en combinación con los tintes de la fórmula (1).
Los compuestos auto oxidables son compuestos aromáticos con más de dos sustituyentes en el anillo aromático, que tienen un potencial de oxidación y reducción muy bajo y por lo tanto se oxidarán cuando se exponen al aire. Los tintes obtenidos con estos compuestos son muy estables y resistentes al champú.
Los compuestos auto oxidables son por ejemplo benceno, indol, o Indol, especialmente 5,6-dihidroxiindol o 5,6dihidroxiindol, derivados como se describe en la WO 99/20234, especialmente en p. 26, l. 10 a p. 28, l. 15, o en la WO 00/28957 en p. 2, tercer párrafo.
Los tintes de la fórmula (1) también se pueden utilizar en combinación con tintes que se presentan en la naturaleza, tal como henna roja, henna neutra, henna negra, flores de manzanilla, madera de sándalo, té negro, Corteza de arraclán, salvia, palo campeche, raíz de rubia, palmera de betel, sedre y raíz alheña. Tales tintes se describen, por ejemplo, en la EP-A-404 868, especialmente en p. 3, l. 55 a p. 4, l. 9.
Adicionalmente, los tintes de la fórmula (1) también se pueden utilizar en combinación con compuestos diazotizados rematados.
Los compuestos diazotizados adecuados son por ejemplo los compuestos de las fórmulas (1)- (4) en la WO 2004/019897 (medidores de puente 1 y 2) y los componentes acoplados solubles en agua correspondientes (I) -(IV) como se describe en la misma referencia en p. 3 a 5.
Los tintes preferidos adicionales o combinaciones de tinte son útiles para combinación con un tinte de la fórmula (1) de acuerdo con la presente invención se describen en
(DC-01): WO 95/01772, en donde se describen mezclas de por lo menos dos tintes catiónicos, especialmente p. 2, l. 7 a p. 4, l. 1 preferiblemente p. 4,1 35 a p. 8, l. 21; formulaciones p. 11, § final- p. 28, l. 19;
(DC-02) : US’6,843,256, en donde se describen tintes catiónicos, especialmente los compuestos de las fórmulas (1), (2), (3) y (4) (col. 1, l. 27 - col. 3, l. 20, y preferiblemente los compuestos como se prepara en los ejemplos 1 a 4 (col. 10, l. 42 a col. 13, l. 37; formulaciones col. 13, l. 38 a col. 15, l. 8;
(DC-03): EP 970 685, en donde se describen tintes directos, especialmente p. 2, l. 44 a p. 9, l. 58 y preferiblemente
p. 9, l. 58 a p. 48, l. 12; procesos para tinción de fibras que contienen queratina especialmente p. 50, l. 15 a 43; formulaciones p. 50, l. 46 a p. 51, l. 40;
E05729785 01-12-2011
(DC-04): DE-A-19 713 698, en donde se describen tintes directos, especialmente p. 2, l. 61 a p. 3, l. 43; formulaciones p. 5, l. 26 a 60;
(DC-05): US 6,368,360, en donde se describen tintes directos (col. 4, l. 1 a col. 6, l. 31) y agentes oxidantes (col. 6, l. 37 -39); formulaciones col. 7, l. 47 a col. 9, l. 4;
(DC-06): EP 1 166 752, en donde se describen tintes catiónicos (p. 3, l. 22 - p. 4, l. 15) y absorbentes UV aniónicos
(p. 4, l. 27 - 30); formulaciones p. 7, l. 50 - p. 9, l. 56;
(DC-07): EP 998,908, en donde se describen tintes de oxidación que comprenden tinte directo catiónico y pirazol[1,5-a]-pirimidinas (p. 2, l. 48 - p. 4, l. 1); formulación de tinción p. 47, l. 25 a p. 50, l. 29;
(DG08) : FR-2788432, en donde se describen combinaciones de tintes catiónicos con tintes Arianor®, especialmente
p. 53, 1 a p. l. 23, más especialmente p. 51 a 52, más especialmente Café Básico 17, Café Básico 16, Rojo Básico 76 y Rojo Básico 118, y/o por lo menos un Amarillo Básico 57, y/o por lo menos un Azul Básico 99; o combinaciones de tintes Ariano® y/o tintes oxidativos, especialmente p. 2, l. 16 a p. 3, l. 16; formulaciones de tinte en p. 53, l. 1 a p. 63, l. 23;
(DC-09): DE-A-19 713 698, en donde se describen las combinaciones de tintes directos y fijación de ondas permanentes que comprenden un agente de oxidación, un tinte de oxidación y un tinte directo; especialmente p. 4, I. 65 a p. 5, I. 59;
(DC-10): EP 850 638, en donde se describen los compuestos desarrolladores y agentes oxidantes; especialmente p. 2, I. 27 a p. 7, I. 46 y preferiblemente p. 7, I. 20 a p. 9, I. 26; formulaciones de tinte p. 2, I. 3-12 y I. 30 a p. 14, y p. 28,
I. 35 - p. 30, I. 20; preferiblemente p. 30, I. 25 - p. 32, I. 30;
(DC-11): US 6,190,421 en donde las mezclas extemporáneas de una composición (A) que contiene uno o más precursores de tinte de oxidación y opcionalmente uno o más acoplantes, de una composición (B), en forma de polvo, que contiene uno o más tintes directos (col. 5, I. 40 - col. 7, I. 14), opcionalmente se describen dispersantes en un excipiente pulverulento orgánico y/o un excipiente pulverulento mineral, y una composición (C) que contiene uno o más agentes oxidantes; formulaciones col. 8, I. 60 - col. 9, I, 56;
(DC- 12): US 6,228,129, en donde se describen una composición lista para uso que comprende por lo menos una base de oxidación, por lo menos un tinte directo catiónico y por lo menos una enzima del tipo oxidorreductasa de 2electrones en la presencia de por lo menos un donante para dicha enzima; especialmente col. 8, l. 17 - col. 13, l. 65; formulaciones de tinte en col. 2, l. 16 a col. 25, 555, se describe un dispositivo de tinción multicompartimiento en col. 26, l. 13 - 24;
(DC-13): WO 99/20235, en donde se describen composiciones de por lo menos un tinte catiónico y por lo menos un tinte de benceno nitrado con tintes catiónicos directos y nitro benceno tintes directos; en p. 2, I. 1 a p. 7, I. 9, y p. 39,
I. 1 a p. 40 I. 11, preferiblemente p. 8, I. 12 a p. 25 I. 6, p. 26, I. 7 a p. 30, I. 15; p. 1, I. 25 a p. 8, I. 5, p. 30, I. 17 a p. 34 I. 25, p. 8, I. 12 a p. 25 I. 6, p. 35, I. 21 a 27, especialmente en p. 36, I. 1 a p. 37;
(DC-14): WO99/20234, en donde se describen composiciones que comprenden por lo menos un tinte catiónico directo y por lo menos un tinte autooxidable, especialmente benceno, indol y derivados indol, preferiblemente tintes directos en p. 2, I. 19 a p. 26, I. 4, y tintes auto oxidables como se describe especialmente en p. 26, I. 10 a p. 28, I. 15; formulaciones de tinte especialmente en p. 34, l. 5 a p. 35, li 18;
DC-15: EP 850 636, en donde se describen las composiciones de tinte de oxidación que comprenden por lo menos un tinte directo y por lo menos un derivado metaaminofenol como componente acoplador y por lo menos un compuesto desarrollador y un agente oxidante, especialmente p. 5, I. 41 a p. 7, I. 52, formulaciones de tinte p. 19, I. 50 - p. 22, I. 12;
(DC-16): EP-A-850 637, en donde se describen las composiciones de tinte de oxidación que comprende por lo menos una base de oxidación seleccionada de para-fenilenodiaminas y bis(fenil)alquilenodiaminas, y las sales de adición ácidas de los mismos, por lo menos un acoplante seleccionado de meta-difenoles, y se describen sales de adición ácidas de los mismos, por lo menos un tinte directo catiónico, y por lo menos un agente oxidante, especialmente p. 6, I. 50 a p. 8, I. 44; formulaciones de tinte p. 21, I. 30 - p. 22, I. 57;
(DC-17): WO 99/48856, en donde se describen las composiciones de tinte de oxidación que comprenden acopladores catiónicos, especialmente p. 9, I. 16 - p. 13, I. 8, y p. 11, I. 20 - p. 12, I. 13; formulaciones de tinte p. 36,
I. 7 - p. 39, I. 24;
E05729785 01-12-2011
(DC-18): DE 197 172 24, en donde se describen agentes de secado que comprenden aldehídos insaturados y compuestos acopladores y compuestos de grupo amino primarios y secundarios, compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno, aminoácidos, oligopéptidos, compuestos hidroxi aromáticos, y/o por lo menos un compuesto CH activo p. 3, l. 42 - p. 5 l. 25; formulaciones de tinte p. 8, I. 25 - p. 9, I. 61.
En las combinaciones de tinte descritas en las referencias (DC-01 - DC-18) anteriores, se pueden agregar los tintes de la fórmula (1) de acuerdo con la presente invención a las combinaciones de tinte o formulaciones de tinte o se pueden reemplazar uno o más de los componentes de tinte con por lo menos un tinte de la fórmula (1).
La presente invención también se relaciona con formulaciones, que se utiliza para la tinción de materiales orgánicos, preferiblemente fibras que contienen queratina, y más preferiblemente cabello humano, que comprende por lo menos un tinte de la fórmula (1).
Preferiblemente los tintes de la fórmula (1) se incorporan en la composición para tratar material orgánico, preferiblemente para tinción en cantidades de 0.001 - 5% en peso (indicado de aquí en adelante únicamente como "%"), particularmente 0.005 - 4%, más particularmente 0.2 - 3%, con base en el peso total de la composición.
Se pueden aplicar formulaciones en la fibra que contiene queratina, preferiblemente el cabello humano en diferentes formas técnicas.
Habitualmente se aplican composiciones de tinción a la fibra que contienen queratina en una cantidad de 50 a 100 g.
Las formas preferidas de las formulaciones son composiciones listas para uso o dispositivos de tinción multicompartimiento o ’equipos’ o cualquiera de los sistemas de empaque multi-compartimiento con compartimientos como se describe por ejemplo en US 6,190,421, col 2, I. 16 a 31.
El valor de pH de las composiciones de tinción listas para uso es usualmente de 2 a 11, preferiblemente de 5 a 10.
Las formulaciones en polvo se utilizan preferiblemente si los problemas de estabilidad y/o solubilidad como por ejemplo se describe en DE 197 13 698, p. 2, I. 26 a 54 y p. 3, I. 51 a p. 4, I. 25, y p. 4, I. 41a p. 5 I. 59.
Las formulaciones cosméticas para el cuidado del cabello adecuadas son preparaciones para el tratamiento del cabello, por ejemplo preparaciones para el lavado del cabello en la forma de champús y acondicionadores, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones pretratamiento o productos para dejar en el cabello tal como aerosoles, cremas, geles, lociones, espumas y aceites, tónicos para el cabello, cremas fijadoras, geles de fijación, pomadas, enjuagues de cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos para el cabello, preparaciones de estructuración del cabello, por ejemplo preparaciones para formación de ondas del cabello para ondas permanentes (onda caliente, onda leve, onda fría), preparaciones para endurecer el cabello, preparaciones líquidas para fijación del cabello, espumas para el cabello, aerosoles para el cabello, preparaciones de decoloración, por ejemplo soluciones con peróxido de hidrógeno, champús aclaradores, cremas para decoloración, polvos para decoloración, pastas o aceites para decoloración, colorantes para el cabello temporales, semi-permanentes o permanentes, preparaciones que contienen tintes auto-oxidantes, o colorantes neutros para el cabello, tal como henna o camomila.
Para uso sobre el cabello humano, las composiciones de tinción de la presente invención se pueden incorporar usualmente en un portador cosmético acuoso. Los portadores cosméticos acuosos adecuados incluyen, por ejemplo emulsiones W/O, O/W, O/W/O, W/O/W o PIT y todos los tipos de microemulsiones, cremas, rociadores, emulsiones, geles, polvos y también soluciones de espuma que contienen el tensoactivo, por ejemplo champús u otras preparaciones, que son adecuadas para uso en fibras que contienen queratina. Tales formas de uso se describen en detalle en Research Disclosure 42448 (August 1999). Si es necesario, también es posible incorporar las composiciones de tinción en portadores anhidros, como se describe, por ejemplo, en la US-3 369 970, especialmente col 1, I. 70 a col 3, I. 55. Las composiciones de tinción de acuerdo con la invención también son excelentemente adecuadas para el método de tinción descrito en la DE-A-3 829 870 utilizando un peine de tinción o una brocha para tinción.
Los constituyentes del portador acuoso están presentes en las composiciones de tinción de la presente invención en las cantidades habituales; por ejemplo pueden estar presentes emulsificadores en las composiciones de tención en concentraciones de 0.5 a 30 % en peso y espesores en concentraciones de 0.1 a 25 % en peso de la composición de tinción total.
Los tintes de la fórmula (1) se pueden almacenar en una preparación líquida o similar a pasta (acuosa o no acuosa)
o en la forma de un polvo seco.
E05729785 01-12-2011
Cuando los tintes se almacenan en forma separada, los componentes reactivos se mezclan íntimamente con otro directamente para uso. En el caso de almacenamiento seco, se agrega usualmente una cantidad definida de agua caliente (de 50 a 80° C) y se prepara una mezcla ho mogénea antes de uso.
Las composiciones de tinción de acuerdo con la invención pueden comprender cualesquier ingredientes activos, aditivos o adyuvantes conocidos para tales preparaciones, por ejemplo polímeros no iónicos, polímeros catiónicos, copolímeros de acrilamida/cloruro de dimetildialilamonio, copolímeros de dietil-sulfato- dimetilaminoetil metacrilato cuaternizado/vinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona/metacloruro imidazolinio; alcohol polivinílico cuaternizado:, polímeros anfotéricos y de iones dipolares, polímeros aniónicos, espesantes, agentes estructurantes, compuestos acondicionadores de cabello, hidrolizados de proteína, aceites de perfume, solubilizantes, ingredientes activos anti-caspa, sustancias para ajustar el valor del pH, pantenol, ácido pantoténico, alantoina, ácido pirrolidoncarboxílicos y sales de los mismos, extractos de planta y vitaminas, colesterol; estabilizantes de luz y absorbentes UV, reguladores de consistencia, grasas y ceras, alcanolamidas grasas; polietilenglicoles y polipropilenglicoles que tienen un peso molecular de 150 a 50 000, agentes complejantes, sustancias de penetración e hinchamiento, opacificantes, agentes formadores de perlas, propulsores, antioxidantes; polímeros que contienen azúcar, sales de amonio cuaternario y agentes que inhiben bacterias.
Las composiciones de tinción de acuerdo con la presente invención comprenden de manera general por lo menos un tensoactivo. Los tensoactivos adecuados son iones dipolares o anfolíticos, o más preferiblemente tensoactivos aniónicos, no iónicos y/o catiónicos.
Los tensoactivos aniónicos adecuados se caracterizan por un grupo aniónico que imparte solubilidad en agua, por ejemplo un grupo carboxilato, sulfato, sulfonato o fosfato, y un grupo alquilo lipófilo que tiene aproximadamente 10 a 22 átomos de carbono. Adicionalmente, los grupos éter glicol o poliglicol, éster, grupos éter y amida y también pueden estar presentes los grupos hidroxi en la molécula.
Los tensoactivos aniónicos preferidos son sulfatos alquilo, éter sulfatos poliglicol alquilo y ácidos carboxílicos de éter que tienen 10 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo y hasta 12 grupos éter glicol en la molécula, y también especialmente sales de ácido carboxílicos C8-C22 saturados y especialmente insaturados, tal como ácido oleico, ácido esteárico, ácido isoesteárico y ácido palmítico.
Los compuestos de superficie activa que llevan por lo menos un grupo de amonio cuaternario y por lo menos un grupo -COO-o -SO3 – en la molécula se denominan tensoactivos de iones dipolares. Se da preferencia a las así llamadas betaínas, tal como los glicinatos N-alquil-N,N-dimetilamonio, por ejemplo glicinato cocoalquildimetilamonio, N-acilaminopropil-N, glicinatos N-dimetilamonio, por ejemplo glicinato cocoacilaminopropildimetilamonio, y 2-alquil-3carboximetil- 3-hidroxietilimidazol que tiene de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o acilo y también glicinato cocoacilaminoetilhidroxietilcarboximetilo. Un tensoactivo de iones dipolares preferido es el derivado amida de ácido graso conocido por el nombre cocoamidopropil betaína CTFA.
Los tensoactivos anfolíticos son compuestos de superficie activa que, además de un grupo alquilo C8-C18 o - acilo y contiene por lo menos un grupo amino libre y por lo menos un grupo -COOH o -SO3H en la molécula y son capaces de formar sales internas. Ejemplos de tensoactivos anfolíticos adecuados incluyen N-alquilglicinas, ácidos Nalquilpropiónicos, ácidos N-alquilaminobutíricos, ácidos N-alquiliminodipropiónicos, N-hidroxietil-Nalquilamidopropilglicinas, N-alquiltaurinas, Nalquilsarcosinas, ácidos 2-alquilaminopropiónicos y ácidos alquilaminoacéticos, cada uno tiene aproximadamente de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo. Los tensoactivos anfolíticos a los que se da especial preferencia son N-cocoalquilaminopropionato, cocoacilaminoetilaminopropionato y acilsarcosina C12-C18.
Los tensoactivos no iónicos adecuados se describen en la WO 00/10519, especialmente p. 45, I. 11 a p. 50, I. 12. Los tensoactivos no iónicos contiene como grupo hidrófilo, por ejemplo, un grupo poliol, un grupo éter polialquilenglicol o una combinación de grupos éter poliol y poliglicol.
Ejemplos de tensoactivos catiónicos que se pueden utilizar en las composiciones de tinción de acuerdo con la invención son especialmente compuestos de amonio cuaternario.
Alquilamidoaminas, especialmente amidoaminas de ácido graso, tal como la estearilamidopropil-dimetilamina que se puede obtener bajo el nombre Tego Amid® 18 se prefieren como tensoactivos en las composiciones de tinción actuales. Ellas se distinguen no solo por una buena acción de acondicionamiento sino también especialmente por su buena biodegradabilidad.
Una realización adicional de la presente invención se relaciona con la tinción de fibras que contienen queratina.
Los procesos comprenden
E05729785 01-12-2011
- (a)
- tratar la fibra que contiene queratina con por lo menos un tinte de la fórmula (1), y
- (b)
- dejar la fibra reposar y luego enjuagar la fibra.
Los tintes de la fórmula (1) son adecuados para tinción sobre todo el cabello, es decir tinción del cabello por primera vez, y también para volver a teñir posteriormente, o tinción de cabellos o partes de los mismos
Los tintes de la fórmula (1) se aplican sobre el cabello por ejemplo mediante masaje con la mano, un peine, una brocha, o una botella, o una botella, que se combina con un peine o una boquilla.
En los procesos para tinción de acuerdo con la invención, si o no se lleva a cabo la tinción en la presencia de un tinte adicional dependerá del tono de color que se va a obtener.
Se prefiere adicional un proceso para teñir fibras que contienen queratina que comprende tratar la fibra que contiene queratina con por lo menos un tinte de la fórmula (1), una base y un agente oxidante.
Una realización preferida para teñir fibras que contienen queratina, en particular cabello humano, con un tinte de la fórmula (1) y un agente oxidante, comprende
a1) tratar la fibra que contiene queratina con el agente oxidante, que contiene opcionalmente por lo menos un tinte de la fórmula (1),
b1) tratar la fibra que contiene queratina con una composición libre de agente oxidante, que contiene opcionalmente por lo menos un tinte de la fórmula (1); o alternativamente
a2) tratar la fibra que contiene queratina con una composición libre de agente oxidante, que contiene opcionalmente por lo menos un tinte de la fórmula (1);
b2) tratar la fibra que contiene queratina con un agente oxidante, que contiene opcionalmente por lo menos un tinte de la fórmula (1),
con la condición que por lo menos en una de las etapas de proceso a1), a2), b1) o b2) está presente un tinte de la fórmula (1).
En general, la composición que contiene el agente oxidante se deja en la fibra durante 0 a 15 minutos, en particular durante 0 a 5 minutos de 15 a 45° C.
La composición libre de agente oxidante comprende usualmente habitualmente adyuvantes y aditivos.
En general, el tinte de la fórmula (1) y la composición libre de agente oxidante se dejan en la fibra durante 5 a 45 minutos, en particular durante 10 a 25 minutos de 15 a 50° C.
Los agentes oxidantes son por ejemplo persulfato o soluciones de peróxido de hidrógeno diluidas, emulsiones de peróxido de hidrógeno o geles de peróxido de hidrógeno, peróxidos de metal alcalinotérreo, peróxidos orgánicos, tal como peróxidos de urea, peróxidos de melamina, o se utiliza fijaciones de alcalimetalbromato que también son aplicables si un polvo da tono sobre la base de tintes de cabello directos, semi-permanentes.
El agente oxidante más preferido es peróxido de hidrógeno, preferiblemente utilizado en una concentración de aproximadamente 2 a 30 %, más preferiblemente aproximadamente 3 a 20 %, y más preferiblemente de 6 a 12% en peso de la composición correspondiente.
Los agentes oxidantes pueden estar presentes en las composiciones de tinción de acuerdo con la invención preferiblemente en una cantidad de 0.01 % a 6 %, especialmente de 0.01 % a 1 %, con base en la composición de tinción total.
En general, la tinción con un agente oxidante se lleva a cabo en la presencia de una base, por ejemplo amoniaco, carbonatos de metal álcali, carbonatos de metal alcalino (potasio o litio), alcanol aminas, tal como mono-, di- o trietanolamina, hidróxidos de metal alcalino (sodio), hidróxidos de metal alcalinotérreo o compuestos de la fórmula
E05729785 01-12-2011
en donde
R es un residuo propileno, que se puede sustituir con OH o alquilo C1-C4,
R3, R4, R5 y R6 son independientemente o dependientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C4 o hidroxi-(C1C4)alquilo.
El valor de pH de la composición que contiene el agente oxidante es usualmente aproximadamente 2 a 7, y en particular aproximadamente 2 a 5.
Un método preferido para aplicar los tintes que comprenden las formulaciones de la fórmula (1) sobre la fibra que contiene queratina, preferiblemente el cabello es al utilizar un dispositivo de tinción multi-compartimiento o "equipo" o cualquier otro sistema de empaque multi-compartimiento, como se describe por ejemplo en la WO 97/20545 en p. 4,
I. 19 a I. 27.
El primer compartimiento contiene por ejemplo por lo menos un tinte de la fórmula (1) y opcionalmente tintes directos adicionales y un agente basificante, y en el segundo compartimiento un agente oxidante; o en el primer compartimiento por lo menos un tinte de la fórmula (1) y opcionalmente tintes directos adicionales, en el segundo compartimiento un agente basificante y en el tercer compartimiento un agente oxidante.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar los procesos para tinción sin limitar los procesos de estos. A menos que se especifique otra cosa, partes y porcentajes relacionados en peso. Las cantidades del tinte especificadas son relativas al material que se tintura.
Ejemplos
A. Preparación de nuevos compuestos
Ejemplo A1: Preparación del compuesto de la fórmula (101a)
- a.
- Se agregan 100 g 4-fluoro-3-nitro-anilina a una masa agitada de 80 g de metanol, 0.1 ml de ácido sulfúrico, 90 ml de anhídrido acético durante 15 minutos a 333K. Se continúan el hervido y calentamiento durante 15 minutos. La mezcla de reacción se enfría lentamente a 273K bajo agitación. Se continúa agitación a la temperatura final durante 30 minutos, luego la suspensión se filtra, se lava con metanol frío y se seca en secador por vacío. Se obtienen 114 g del derivado acetilo que se trabaja adicionalmente.
- b.
- Se agregan 130 g de hierro y 35 ml de ácido clorhídrico concentrado a 220 ml de agua y se calienta a 363K. Después de 10 minutos una solución caliente de 114 g del derivado acetilo preparado en a. en 520 ml de etanol se dosifica continuamente en la mezcla preparada anteriormente de agua, hierro y ácido clorhídrico durante 1 hora. Luego la masa de reacción se hierve bajo agitación.
La masa caliente se separa mediante filtración y el residuo se lava con 100 ml de etanol.
El filtrado y la solución de lavado se mezclan y se enfrían a 380K mientras tiene lugar la cristalización del producto.
El producto se separa mediante filtración, se lava con etanol frío y se seca en un secador de vacío.
El producto seco se suspende en 132 ml de agua y 110 ml de 32% de ácido clorhídrico a 295K. Luego la mezcla de reacción se enfría a 273K y vierten 86.4 g de 36% de solución de nitrito de sodio en tal índice que la temperatura de la mezcla se mantiene en el rango de 273 a 276K con enfriamiento.
Después de la adición de la solución de nitrito de sodio la mezcla se agita durante una hora.
Si no se detecta exceso de nitrilo durante una hora (detección al utilizar un yoduro de potasio/papel de almidón), se
agregan cantidades adicionales de la solución de nitrito de sodio.
Después de una hora el exceso restante de nitrito se destruye con ácido sulfámico.
Luego la solución diazo obtenida se vierte en una solución fría 273K de 33.4 g de Imidazol en 130 ml de agua, por lo
5 cual el pH de la solución se mantiene en el rango de pH 9-10 al agregar 36% de solución de hidróxido de sodio. Después de terminar la adición diazo, la suspensión obtenida se calienta hasta 295K, el pH se ajusta a 10.5 con 36% de solución de hidróxido de sodio. Después de agitar durante una hora en este pH y temperatura la suspensión se filtra y luego se lava dos veces con 100 ml de agua para obtener 200 g del producto húmedo.
Se agregan 200g de este producto a un recipiente de reacción que contiene 230 ml de agua y posteriormente se
10 suspende mediante agitación. Luego se agregan simultáneamente dimetilsulfato e hidróxido de sodio en tal índice que el pH se mantiene en el rango de 10-10.3 y la temperatura a 300K.
Después de aproximadamente 5 horas se introducen 3 equivalentes de dimetilsulfato. La agitación a 300K se continúa durante una hora más para finalizar la hidrólisis de exceso de dimetilsulfato. 15 La suspensión luego se separa mediante filtración. Se obtiene aproximadamente 240 g de un sólido húmedo, que da 140 g del producto seco de la fórmula.
El producto se caracteriza por Datos de 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz
- 8,415
- D, j = 2,7; 6,6 0,95 orto
- 7,889
- s 2,00 Imidazol
- 7,820
- d,d,d; 0,98 para
- 7,468
- D, dj = 9,5:9,5 1,04 meta
- 4,203
- s 6,22 metilo
- 3,69
- s 3,00 metilsulfato
- 2,175
- s 3.22 Acetilo
20 Se agregan 18.8 g del compuesto de la fórmula (101b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 10.6 ml de una solución de metilamina al 40% en 70g de acetonitrilo. La temperatura se mantiene a 293K. La mezcla de reacción se agita durante 20 horas.
La masa de reacción se filtra y el residuo de filtro se lava con 45 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener
12.6 g del producto de la fórmula (101a).
25 El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos) / 360MHz
- 8,11
- d, j =1,7 1,00 orto
- 7,6 superpuesto
- d, d, j = 8,6; j = 1,4 3,06 para
- 7,57
- s Imidazol
- 7,00
- d, j = 9,5 1,04 meta
- 4,03
- s 6,22 metilo
- 3,69
- s 3,44 metilsulfato
- 3,146
- s 3,28 Me de amina
- 2,14
- s 3.22 Acetilo
Ejemplo A2: Preparación del compuesto de la fórmula (102)
Se agregan 18.8 g del compuesto de la fórmula (101b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 15.8 ml de una solución de 40% de dimetilamina y 70 ml de acetonitrilo. A una temperatura de 293K la mezcla de reacción se agita durante 4 horas. La masa de reacción se filtra y el residuo de filtro se lava con 45 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener 14.6 g del producto de la fórmula (102).
El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz E05729785 01-12-2011
- 8,125
- D, j = 2,7 1,00 orto
- 7,6 superpuesto
- d, d, j = 2,7, 9,6 3,17 para
- 7,59
- s Imidazol
- 7,075
- D j = 9,5 1,035 meta
- 4,065
- s 6,28 metilo
- 3,69
- s 3,74 metilsulfato
- 3,61
- S 6,4
- 3,146
- s 3,28 metilo de amina
- 2,14
- s 3,22 Acetilo
(continuación)
- 2,00
- m 2.44
- 1,11
- 8,00 Me de isopropilo
Ejemplo A3: Preparación del compuesto de la fórmula (103)
Se agregan 18.8 g del compuesto de la fórmula (101 b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 10 g de trietilamina, 8 g de 3-isopropoxi-1-propilamina y 100g de acetonitrilo. La mezcla de reacción se agita durante 20 horas a temperatura ambiente bajo presión atmosférica. La masa de reacción se filtra y la torta de filtro se lava con 45 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener 20.5 g del compuesto de la fórmula (103).
El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz
- 8,13
- D, j = 2,7 0,984 orto
- 7,6 superpuesto
- d, d 3,12 para
- 7,58
- s imidazol
- 7,027
- D j = 9,5 1,05 meta
- 4,089
- s 6,4 metilo
- 3,69
- S, superpuesto 4,38 metilsulfato
- 3,60
- T; j= 6 2,22 metileno
- 2,89
- T; j= 6 2,23 metileno
- 2,285
- s 6, metilo
- 2,14
- s 3.24 acetilo
Ejemplo A4: Preparación del compuesto de la fórmula (104):
Se agregan 6.6 g del compuesto de la fórmula (101 b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 1,8 g de N,N-dimetilamino-etilamina y 40 g de acetonitrilo. La temperatura se eleva a 333K. La mezcla de reacción
se agita durante 3 horas en esta temperatura bajo presión atmosférica. Luego, la masa de reacción se agita durante 4 horas, mientras que la temperatura se reduce a 295K.
La masa de reacción se filtra y el residuo de filtro se lava con 15 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener
9.0 g del producto de la fórmula (104).
El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz
- 8,13
- D, j = 2,7 0,984 orto
- 7,6 superpuesto ert
- d, d 3,12 para
- 7,58
- s Imidazol
- 7,027
- Dj = 9,5 1,05 meta
- 4,089
- s 6,4 metilo
- 3,69
- S, superpuesto 4,38 metilsulfato
- 3,60
- T; j= 6 2,22 metileno
- 2,89
- T; j= 6 2,23 metileno
- 2,285
- s 6, metilo
- 2,14
- s 3.24 acetilo
Ejemplo A5: Preparación del compuesto de la fórmula (105)
Se agregan 11.3 g del compuesto de la fórmula (101 b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada
10 de 3.06 g de 2,2-dimetil-1,3-diaminopropano y 40 g de agua. La temperatura se eleva a 333K. La mezcla de reacción se agita durante 6 horas en esta temperatura bajo nitrógeno y presión atmosférica. La masa de reacción se agita durante 4 horas, mientras que la temperatura se reduce a 295K. La masa de reacción se filtra y el residuo de filtro se lava con 30 ml de una solución de agua/cloruro de sodio y se seca en vacío para obtener 12 g del producto de la fórmula (105).
15 El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz E05729785 01-12-2011
- 8,18
- d 1,4 1,00 orto
- 7,583
- s 2,99 imidazol
- 7.579
- m para
- 7,203
- d 7,5 1,02 meta
- 4,067
- s 6,05 Dimetilo en el imidazol
(continuación)
- 3,350
- s 2,01 Metileno
- 2,691
- s 2,09 metileno
- 2,14
- s 3,23 Acetil
- 1,126
- s 6,10 Dimetilo en C
Ejemplo A6: Preparación del compuesto de la fórmula (106)
5 Se agregan 14.3 g del compuesto de la fórmula (101b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 4g de trietilamina, 2.04 g de 2,2-dimetil-1,3-diamino-propano y 100 g de isopropanol. La temperatura se eleva a 333K. La mezcla de reacción se agita durante 16 horas en esta temperatura bajo nitrógeno y presión normal. La masa de reacción se agita durante 4 horas, mientras que la temperatura se reduce a 295K, se filtra y el residuo de filtro se lava con 30 ml de isopropanol y se seca en vacío para obtener 12 g del producto de la fórmula (106).
10 El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz
- 7,772
- dd 8,3 1,4 2,04
- 7,588
- s 4,00 imidazol
- 7,450
- m 1,97
- 7,156
- d 9,0 2,10
- 6,808
- m 2,05
- 4,018
- s 11,78 Dimetilo en el imidazol
- 3,659
- s 4,01 metileno
- 1,219
- s 6,03 metilo
Ejemplo A7: Preparación del compuesto de la fórmula
Se agregan 14.3 g del compuesto de la fórmula (101b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 2.3 g de 1,6-diaminohexano, 4 g de trietilamina y 100g de isopropanol. La temperatura se eleva a 343K. La mezcla de reacción se agita durante 16 horas en esta temperatura bajo nitrógeno y presión normal. La masa de reacción se agita durante 4 horas, mientras que la temperatura se reduce a 295K. La masa de reacción se filtra y el residuo de filtro se lava con 30 ml de isopropanol y se seca en vacío para obtener 10.6 g del producto de la fórmula (107).
El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz
- 7,885
- dd 8,6 1,5 2,023
- 7,582
- s 4,00 imidazol
- 7,493
- m 2,003
- 7,064
- d 8,5 1,97
- 6,842
- m 2,06
- 4,045
- s 11,86 dimetilo
- 3,54
- t 4,18 metileno
- 1,83
- m 4,10 Metileno
- 1,58
- m 3,95 metileno
10 Ejemplo A8: Preparación del compuesto de la fórmula (108)
Se agregan 14.3 g del compuesto de la fórmula (101b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 5.2 g de 2,2,N,N-tetrametil-1,3-diaminopropano y 100 g de acetonitrilo. La temperatura se eleva a 333K. La 15 mezcla de reacción se agita durante 3 horas en esta temperatura bajo nitrógeno y presión atmosférica.
Luego la masa de reacción se agita durante 4 horas mientras que la temperatura se reduce a 295K. La masa de reacción se filtra y el residuo de filtro se lava con 30 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener 10.6 g del producto de la fórmula (108).
El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz
- 8,06
- d 1,8 1,10
- 7,609
- s 1,99 imidazol
- 7,520
- m 1,20
- 7,175
- d 8,6 1,02
- 4,084
- s 6,15 dimetilo en el imidazol
- 3,686
- s MMS
- 3,476
- s 2,01 metileno
- 3,106
- s 2,09 metileno
- 2,854
- s 5,92 Metil en N
- 2,14
- s 3,32 Acetilo
- 1,121
- s 6,10 Dimetil a C
Ejemplo 9: Preparación del compuesto de la fórmula (109)
Se agregan 18.6 g del compuesto de la fórmula (101b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada
10 de 13.4 g de N,N’-dimetilaminoetilamina y 70 g de acetonitrilo. La mezcla de reacción se agita durante 24 horas en esta temperatura bajo presión atmosférica. La masa de reacción se filtra y la torta de filtro se lava con 15 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener 17,8 g del compuesto de la fórmula (109).
El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz E05729785 01-12-2011
- 8,13
- D, j = 2,7 0,984 orto
- 7,6 superpuesto
- d, d 3,12 para
- 7,58
- s Imidazol
(continuación)
- 7,027
- D j = 9,5 1,05 Meta
- 4,089
- s 6,4 metilo
- 3,69
- S, superpuesto 4,38 metilsulfato
- 3,56
- T; j= 6 2,22
- 2,89
- T; j= 6 2,23
- 2,285
- s 6,
- 2,14
- s 3.24 acetilo
Ejemplo 10: Preparación del compuesto de la fórmula (110)
Se agregan 18.3 g del compuesto de la fórmula (101b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 7.3 g de octilamina y 100g de acetonitrilo. La mezcla de reacción se agita durante 8 horas en esta temperatura bajo presión atmosférica. La masa de reacción se filtra y el residuo de filtro se lava con 45 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener 15.6 g del compuesto de la fórmula (110).
El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz
- 8,12
- D, j = 2,7 1,00 orto
- 7,6 superpuesto
- d,d j = 2,7; 9,5 3,19 para
- 7,57
- s Imidazol
- 7,00
- D j = 9,5 1,11 meta
- 4,045
- s 6,56 metilo
- 3,69
- s 3,29 metilsulfato
- 3,51
- s 2,39
- 2,14
- s 3,45 acetilo
- 1,77
- m 2,31
- 1,3
- m 13
Ejemplo 11: Preparación del compuesto de la fórmula (111)
Se agregan 18.8 g del compuesto de la fórmula (101 b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 8.9 g de isopropilamina y 70 g de acetonitrilo. La mezcla de reacción se agita durante 48 horas en esta temperatura bajo presión normal. La masa de reacción se filtra y el residuo de filtro se lava con 45 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener 15.1 g del compuesto de la fórmula (111).
El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz:
- 8,119
- D, j = 2,7 1,00 orto
- 7,6 superpuesto
- d,d j = 2,7, j = 2,7 3,11 para
- 7,574
- s imidazol
- 7,085
- D j = 9,5 1,06 meta
- 4,105
- he 1,09 isopropil
- 4,050
- s 6,22 metilo
- 3,69
- s 3,00 metilsulfato
- 2,145
- s 3.59 acetilo
- 1,380
- D j = 6,2 6,29 Isopropilo
Ejemplo 12: Preparación del compuesto de la fórmula (112)
Se agregan 18.8 g del compuesto de la fórmula (101b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 10.8 g de etilendiamina y 80 g de acetonitrilo. La mezcla de reacción se agita durante 10 horas en esta temperatura bajo presión atmosférica. La masa de reacción se filtra y la torta de filtro se lava con 15 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener 19.0 g del compuesto de la fórmula (112).
15 El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz
- 8,135
- D, j = 2,7 1,00 orto
- 7,6 superpuesto
- d,d 3,079 para
- 7,577
- s Imidazol
- 7,077
- D j = 9,5 1,036 meta
- 4,198
- 0,53
- 4,077
- s 6,45 metilo
- 3,875
- T; j= 6 2,4 metileno
- 3,69
- s 3,50 metilsulfato
- 3,621
- T; j=6 2,25 metileno
- 2,145
- s 3.29 Acetilo
Ejemplo 13: Preparación del compuesto de la fórmula (113)
Se agregan 18.8 g del compuesto de la fórmula (101b) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 5 g de trietilamina, 5.0 g de etanolamina y 70 g de acetonitrilo. La mezcla de reacción se agita durante 18 horas en esta temperatura bajo presión atmosférica. La masa de reacción se filtra y la torta de filtro se lava con 15 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener 19.0 g de un producto azul de la fórmula (113).
El producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz:
- 8,14
- d 2,7 1,06 orto
- 7,60
- s 2,00 Imidazol
- 7,58
- dd 2,7,8,5 1,00 para
- 7,092
- d 8,5 1,04 meta
- 4,080
- s 6,28 dimetilo a imidazol
- 3,890
- t 6,2 2,3 metileno
- 3,690
- s 4,01 Metilo de MMS
- 3,63
- t 7,6 2,24 metileno
- 2,14
- s 3,29 acetilo
Ejemplo 14: Preparación del compuesto de la fórmula
Se agregan 100 g de 4-fluoro-3-nitro-anilina a una masa agitada de 80 g de metanol y se calienta a 333K. Se agregan 0.1 ml de ácido sulfúrico y 90 ml de anhídrido propiónico durante 15 minutos. Se continúan el hervido y 5 calentamiento durante 15 minutos. La mezcla de reacción se enfría lentamente a 273K bajo agitación. Se continúa agitación a la temperatura final durante 30 minutos. La suspensión se filtra, se lava con metanol frío, se seca en secador por vacío obteniendo 114g del derivado acetilo que se trabaja adicionalmente. El derivado de acetilo se diluye en 520 ml de etanol y se agrega continuamente a la mezcla de 130 g de hierro de 35 ml de ácido clorhídrico concentrado y 220 ml de agua a 363K durante 1 hora. La temperatura cae a 353K. La mezcla de reacción se agita 10 durante 3 horas adicionales. La masa caliente se separa a través de filtración, el residuo se lava con 100 ml de etanol. El filtrado y la solución de lavado se enfrían a 380K con mezcla, cuanto tiene lugar la cristalización del producto. El producto se separa mediante filtración, se lava con etanol frío y se seca en un secador de vacío. El material seco se disuelve 132 ml de agua y 110 ml de 32% de ácido clorhídrico a 295K. La mezcla de reacción se enfría a 273K y se vierten 86.4 g de 36% de solución de nitrito de sodio en tal índice que la temperatura de la mezcla 15 se mantiene en el rango de 273 a 276K. Después de la adición de la solución de nitrito de sodio la mezcla se agita durante una hora. Si no se detecta el exceso de nitrilo durante una hora (detección al utilizar un yoduro de potasio/papel de almidón) se agregan las cantidades adicionales de solución de nitrito de sodio. El exceso restante de nitrito se destruye con ácido sulfámico. La solución diazo obtenida se vierte en una solución fría 273K de 33.4 g de imidazol en 130 ml de agua, por lo cual el pH de la solución se mantiene entre 10 a 11 al agregar de 36% de 20 solución de hidróxido de sodio. Después de la terminación de la adición diazo la suspensión obtenida se calienta hasta 295K y el pH se ajusta a 10.5 con 36% de solución de hidróxido de sodio. Después de una hora agitación en este pH y temperatura la suspensión se filtra y se lava dos veces con 100 ml de agua para obtener 200 g del producto húmedo. La torta de filtro de la etapa previa se suspende en agua. Se agregan simultáneamente 3 equivalentes en peso de dimetilsulfato y hidróxido de sodio para mantener el pH en el rango de 10-10.3 y la
25 temperatura a 300K. La mezcla de reacción se mantiene durante hora más para finalizar la hidrólisis de exceso de dimetilsulfato. La suspensión se separa mediante filtración. Se obtienen aproximadamente 240 g de un sólido húmedo que da 140 g del producto seco de la fórmula (114a).
La caracterización mediante Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz
- Residuo del compuesto
- 8.415
- D, j = 2.7; 6.6 0.95 Acoplamiento orto
- 7.889
- s 2.00 imidazol
- 7.820
- d,d,d; 0.98 para acoplamiento
- 7.468
- D,d j = 9.5: 9.5 1.04 Acoplamiento meta
- 4.203
- s 6.22 metilo
E05729785 01-12-2011
(continuación)
- 3.69
- s 3.00 Metilsulfato
- 2.175
- q 2.22 propionilo
- 1.20
- t 3.28 Propionilo
Se agregan 18.8 g del educto bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 5.6 g de diaminohexano en 15 g de trietilamina y 70 g de acetonitrilo. La temperatura se mantiene a 273K. La mezcla de reacción se agita durante 20 horas en esta temperatura. La masa de reacción se filtra y el residuo de filtro se lava con 45 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener 12.6 g del producto de la fórmula (104).
Caracterizado por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/360MHz
- Residuo del compuesto (104)
- 8.11
- d, j = 1.7 2.00 Acoplamiento orto
- 7.6 superpuesto
- d,d, J = 8.6; j = 1.4 6.06 para acoplamiento
- 7.57
- S imidazol
- 7.00
- d, j = 9.5 2.04 Acoplamiento meta
- 4.03
- S 12.22 metilo
- 3.860
- t 3.89 metileno
- 3.69
- s 6.44 metilsulfato
- 3.1
- m 12.28 metileno
- 2.14
- q 4.22 Propionilo
- 1.20
- t 6.27 Propionilo
Ejemplo 15: Preparación del compuesto de la fórmula
Se agregan 100 g de 4-fluoro-3-nitro-anilina a una masa agitada de 80 g de metanol y se calienta a 333K. Se agregan 0.1 ml de ácido sulfúrico y 90 ml de cloruro de benzoilo durante 15 minutos. Se continúan el hervido y calentamiento durante 15 minutos. La mezcla de reacción se enfría lentamente a 273K bajo agitación. Se continúa agitación a la temperatura final durante 30 minutos, luego la suspensión se filtra, se lava con metanol frío, se seca 15 en secador por vacío para obtener 114 g del derivado acetilo que se trabaja adicionalmente. El derivado de acetilo se disuelve en 520 ml de etanol y se agrega continuamente a 130 g de hierro en una mezcla de 35 ml de ácido clorhídrico concentrado y 220 ml de agua a 363K durante 1 hora. La temperatura cae a 353K. La mezcla de reacción se agita durante 3 horas adicionales. La masa caliente se separa a través de filtración, el residuo se lava con 100 ml de etanol. El filtrado y la solución de lavado se enfrían a 380K con mezcla, cuando tiene lugar la cristalización del producto. El producto se separa mediante filtración, se lava con etanol frío y se seca en un secador de vacío. El material seco se disuelve en 132 ml de agua y 110 ml de 32% de ácido clorhídrico a 295K. La mezcla de reacción se enfría a 273K y se vierten 86.4 g de 36% de solución de nitrito de sodio en tal índice que la temperatura de la mezcla 5 se mantiene en el rango de 273 a 276K. Después de la adición de la solución de nitrito de sodio la mezcla se agita durante una hora. Si no se detecta exceso de nitrilo durante una hora (detección al utilizar un yoduro de potasio/papel de almidón), se agregan cantidades adicionales de solución de nitrito de sodio. El exceso restante de nitrito se destruye con ácido sulfámico. La solución diazo obtenida se vierte en una solución fría 273K de 33.4 g de imidazol en 130 ml de agua por lo cual el pH de la solución se mantiene en el rango de pH 10 a 11 al agregar 36% 10 de solución de hidróxido de sodio. Después de terminar la adición diazo la suspensión obtenida se calienta hasta 295K y el pH se ajusta a 10.5 con 36% de solución de hidróxido de sodio. Después de una hora de agitación en este pH y temperatura la suspensión se filtra y luego se lava dos veces con 100 ml de agua para obtener 200 g del producto húmedo. La torta de filtro de la etapa previa se suspende en agua y se agregan simultáneamente 3 equivalentes en peso de dimetilsulfato y de hidróxido de sodio para mantener el pH en el rango de 10-10,3 y la 15 temperatura a 300K. La mezcla de reacción se mantiene durante una hora más para finalizar la hidrólisis de exceso
de dimetilsulfato. La suspensión se separa mediante filtración.
Se obtiene aproximadamente 240 g de un sólido húmedo, que da 140 g del producto seco de la fórmula
Este producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz
- Residuo del compuesto
- 8.415
- D, j = 2.7; 6.6 0.95 Acoplamiento orto
- 7.889
- s 2.00 Imidazol
- 7.820
- d,d,d; 0.98 para acoplamiento
- 7.468
- D,d j = 9.5: 9.5 1.04 Acoplamiento meta
- 4.203
- s 6.22 metilo
- 3.69
- s 3.00 metilsulfato
Se agregan 22.8 g del compuesto de la fórmula (115a) bajo atmósfera de nitrógeno a 293K en una mezcla agitada de 5.6 g de diaminohexano en 15 g de trietilamina y 70 g de acetonitrilo. La temperatura se mantiene a 273K. La mezcla de reacción se agita en esta temperatura durante 20 horas. La masa de reacción se filtra y el residuo de filtro se lava con 45 ml de acetonitrilo y se seca en vacío para obtener 12.6 g del producto de la fórmula (115).
25 Este producto se caracteriza por Datos 1H-RMN en metanol deuterado (128 barridos)/ 360MHz E05729785 01-12-2011
- Residuo del compuesto
- 8.11
- d, j = 1.7 2.00 Acoplamiento orto
- 7.6 superpuesto
- d,d, J = 8.6; j =1.4 6.06 para acoplamiento
(continuación)
- 7.57
- S Acoplamiento de imidazol
- 7.00
- d, j = 9.5 2.04 Acoplamiento meta
- 4.03
- s 12.22 metilo
- 3.860
- m 11.89 metileno
- 3.69
- s 6.44 metilsulfato
- 3.109
- t 4.28 metileno
Ejemplos de formulación:
Se preparan las composiciones FC - FG
- Composiciones
- F-C F-D01 - F-D23 F-E06 - F-E24 F-F* F-G10 - F-G23
- Alcohol estearil cetilo
- 11.00 11.00 11.00 11.00
- Olet-5
- 5.0 5.0 5.0 5.0
- Ácido oleico
- 2.5 2.5 2.5 2.5
- Monoetanolamida de ácido esteárico
- 2.5 2.5 2.5 2.5
- Monoetanolamida de ácido graso de coco
- 2.5 2.5 2.5 2.5
- Lauril sulfato de sodio
- 1.7 1.7 1.7 1.7
- 1,2-propanediol
- 1.0 1.0 1.0 1.0
- Cloruro de amonio
- 0.5 0.5 0.5 0.5
- EDTA, sal tetrasodio
- 0.2 0.2 0.2 0.2
- Perfume
- 0.4 0.4 0.4 0.4
- Hidrolizado de proteína de trigo
- 0.2 0.2 0.2 0.2
- Sílice
- 0.1 0.1 0.1 0.1
- 2,5-diaminotolueno sulfato
- 0.7 0.7
- 4-amino-2hidroxitolueno
- 0.5 0.5
E05729785 01-12-2011
(continuación)
- Composiciones
- F-C F-D01 - F-D23 F-E06 - F-E24 F-F* F-G10 - F-G23
- 2,5,6-triamino-4hidroxipirimidina sulfato
- 0.2 0.2
- Sulfito de sodio
- 1.0 1.0
- Ácido ascórbico
- 0.5 0.5
- Tinte directo **
- 0.4
- Tinte directo **
- 0.4
- Tinte directo ****
- 0,4
- Color negro No. 401
- 0.1
- Color púrpura 401
- 0.05
- Color naranja No. 205
- 0.1
- Alcohol bencílico
- 2.0
- Carbonato de etileno
- 10
- carbonato de propileno
- 15
- Etanol
- 10
- Ácido láctico
- 3.5
- Solución de carbonato de sodio
- pH 2.9
- Hidroxietilcelulosa
- 1.5
- Amoniaco (25 %)
- 9.2 9.2 9.2 9.2
- Composición: pH
- 9.8 9.8 9.8 9.8
- Agua
- ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
- *F: mezcla de tinte conocida de US 6 248 314
Las formulaciones de tinte FD-01 - FD-23, FE-06 - FE-23 y FG-10 - FG-23 comprende los siguientes tintes o combinaciones de tinte:
- Formulación
- Tinte de la técnica anterior Tinte de acuerdo con la presente invención
- FD-01
- Amarillo Básico 87
- FD-02
- Naranja Básico 31
- FD-03
- Rojo Básico 51
E05729785 01-12-2011
(continuación) E05729785 01-12-2011
- FD-04
- Tinte catiónico del ejemplo 4 de la WO 01/66646
- FD-05
- Tinte catiónico del ejemplo 6, compuesto de la fórmula 106 de la WO 02/31056;
- FD-06
- FE-06 Tinte de la fórmula (DD-01), en donde R1 es metilo, R2 es bencilo y R3 es hidrógeno
- FD-07
- FE-07 Tinte catiónico del ejemplo 6, compuesto de la fórmula 106 de la WO 02/31056
- FD-08
- FE-08 Compuesto de la fórmula (DD-01), en donde R1 es bencilo, R2 es metilo, R3 es hidrógeno
- FD-09
- FE-09 Tinte catiónico de la fórmula (3) de la EP-A- 714,954
- FD-10
- FE-10 FG-10 compuesto de fórmula (101a) la
- FD-11
- FE-11 FG-11 compuesto de fórmula (102) la
- FD-12
- FE-12 FG-12 compuesto de fórmula 103 la
- FD-13
- FE-13 FG-13 compuesto de fórmula (104) la
- FD-14
- FE-14 FG-14 compuesto de fórmula (105) la
- FD-15
- FE-15 FG-15 compuesto de fórmula (106) la
- FD-16
- FE-16 FG-16 compuesto de fórmula (107) la
- FD-17
- FE-17 FG-17 compuesto de fórmula (108) la
- FD-18
- FE-18 FG-18 compuesto de fórmula (109) la
- FD-19
- FE-19 FG-19 compuesto de fórmula (110) la
- FD-20
- FE-20 FG-20 compuesto de fórmula (111) la
- FD-21
- FE-21 FG-21 compuesto de fórmula (112) la
(continuación)
- FD-22
- FE-22 FG-22 compuesto de fórmula (113) la
- FD-23
- FE-23 FG-23 compuesto de fórmula (114) la
Ejemplo F-01:
Se tiñe una hebra de cabello rubio medio humano sin daño
5 F-01a) con una mezcla de 20 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y la composición F-G14; o F-01b) primero con 20 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y luego con 5 g de la composición F-G14; o F-01c) primero con 5 g del F-G14 y luego con 20 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno. La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22° C. luego se aplican
10 g de gel de ácido cítrico acuoso al 2% a la hebra. 10 Después de un tiempo de contacto de 5 minutos la hebra se enjuaga vigorosamente, se aplica champú y luego se
seca. Se obtiene un tinte rojo llamativo, intenso, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez
a la fricción.
Ejemplo F-02:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio sin daño con una composición que consiste de 5 g de la composición15 F-G16.
La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22° C. Luego se aplican 10 g de gel de ácido cítrico acuoso al 2% a la hebra.
Después de un tiempo de contacto de 5 minutos la hebra se enjuaga vigorosamente, se aplica champú y luego se seca. Se obtiene un tinte rojo llamativo, intenso, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez 20 a la fricción.
Ejemplo F-02a: F-G16 se reemplaza por F-G14.
Ejemplo F-03:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio medio sin daño
F-03a) con una mezcla de 15 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y la composición F-G10;
25 F-03b) primero con 15 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno, y luego con 5 g de la composición F-G10; F-03c) primero con 5 g de la composición F-G10, y luego con 15 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno. La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Luego se aplican
10 g de gel de ácido cítrico acuoso al 2% a la hebra. Después de un tiempo de contacto de 5 minutos la hebra se enjuaga vigorosamente, se aplica champú y se seca. Se obtiene un tinte rojo llamativo, intenso, fuerte que tiene 30 buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la fricción.
E05729785 01-12-2011
Ejemplo F-03a1: F-G10 se reemplaza por F-G11. Ejemplo F-03a2: F-G10 se reemplaza por F-G16. Ejemplo F-03b1: F-G10 se reemplaza por F-G12. Ejemplo F-03b2: F-G10 se reemplaza por F-G14. Ejemplo F-03c1: F-G10 se reemplaza por F-G16. Ejemplo F-03c2: F-G10 se reemplaza por F-G17. Ejemplo F-04:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio medio sin daño
F-04a) con una mezcla de 15 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y una composición que consiste de 5 g de la composición F-G20, y alternativamente F-04b) primero con 15 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno, y luego con 5 g la composición F-G20, o F-04c) primero con 5 g de la composición F-G20, y luego con 15 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno. La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Luego se aplican
10 g de gel de ácido cítrico acuoso al 2% a la hebra. Después de un tiempo de contacto de 5 minutos la hebra se enjuaga vigorosamente, se aplica champú y se seca. Se obtiene un tinte rojo llamativo, intenso, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la fricción.
Ejemplo F-04a1: F-G20 se reemplaza por F-G14.
Ejemplo F-04a2: F-G20 se reemplaza por F-G16.
Ejemplo F-04b1: F-G20 se reemplaza por F-G21.
Ejemplo F-04b2: F-G20 se reemplaza por F-G15.
Ejemplo F-04c1: F-G20 se reemplaza por F-G13.
Ejemplo F-04c2: F-G20 se reemplaza por F-G18.
Ejemplo F-05:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio sin daño
F-05a) con una mezcla de 10 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y una composición que consiste de 5 g
de la composición F-G16;
F-05b) con 10 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y 5 g de la composición F-G16.
La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Luego se aplican
10 g de gel de ácido cítrico acuoso al 2% a la hebra. Después de un tiempo de contacto de 5 minutos, la hebra se enjuaga vigorosamente, se aplica champú y luego se seca. Se obtiene un tinte rojo azulado llamativo, intenso, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la fricción.
Ejemplo F-05a1: F-G16 se reemplaza por F-G15. Ejemplo F-05a2: F-G16 se reemplaza por F-G13. Ejemplo F-05b1: F-G16 se reemplaza por F-G19. Ejemplo F-05b2: F-G16 se reemplaza por F-G17.
E05729785 01-12-2011
Ejemplo F-06:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio sin daño
F-06a) con una mezcla de 10 g de 6%de solución de peróxido de hidrógeno y una composición que consiste de 5 g de cada una de las composiciones F-D1 y F-E14, y alternativamente F-06b) primero con 10 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno, y luego con 5 g de la composición F-D1 y 5 g
de la composición F-E14, o
F-06c) primero con 5 g de la composición F-D1 y 5 g de la composición F-E14, y luego con 10 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno. La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Luego se aplican
10 g de gel de ácido cítrico acuoso al 2% a la hebra. Después de poner en contacto durante 5 minutos, la hebra se enjuaga vigorosamente, se aplica champú y luego se seca. Se obtiene una tintura roja azulada llamativa, intensa, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la fricción.
Ejemplo F-06a1: F-D1 se reemplaza por F-D2. Ejemplo F-06a2: F-D1 se reemplaza por F-D3. Ejemplo F-06a3: F-D1 se reemplaza por F-D4. Ejemplo F-06a4: F-D1 se reemplaza por F-D5. Ejemplo F-06a5: F-E14 se reemplaza por F-E12. Ejemplo F-06a6: F-E14 se reemplaza por F-E19. Ejemplo F-06a7: F-E14 se reemplaza por F-E16. Ejemplo F-06b1: F-D1 se reemplaza por F-D2. Ejemplo F-06b2: F-D1 se reemplaza por F-D3. Ejemplo F-06b3: F-D1 se reemplaza por F-D4. Ejemplo F-06b4: F-D1 se reemplaza por F-D5. Ejemplo F-06b5: F-E14 se reemplaza por F-E15. Ejemplo F-06b6: F-E14 se reemplaza por F-E12. Ejemplo F-06b7: F-E14 se reemplaza por F-E16. Ejemplo F-06c1: F-D1 se reemplaza por F-D2. Ejemplo F-06c2: F-D1 se reemplaza por F-D3. Ejemplo F-06c3: F-D1 se reemplaza por F-D4. Ejemplo F-06c4: F-D1 se reemplaza por F-D5. Ejemplo F-06c5: F-E14 se reemplaza por F-E19. Ejemplo F-06c6: F-E14 se reemplaza por F-E16. Ejemplo F-06c7: F-E14 se reemplaza por F-E12. Ejemplo F-07:
E05729785 01-12-2011
Se tintura una hebra de cabello humano café sin daño
F-07a) con una mezcla de 10 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y una composición que consiste de 5 g de la composición F-E11; o F-07b) primero con 10 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno, y luego con 5 g de la composición F-E11; o F-07c) primero con 5 g de la composición F-E11, y luego con 10 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno. La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Luego se aplican
10 g de gel de ácido cítrico acuoso al 2% a la hebra. Después de un tiempo de contacto de 5 minutos la hebra se enjuaga vigorosamente, se aplica champú y luego se seca. Se obtiene tinte rojo azulado llamativo, intenso, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la fricción.
Ejemplo F-07a1: F-E11 se reemplaza por F-E12. Ejemplo F-07a2: F-E11 se reemplaza por F-E19. Ejemplo F-07a3: F-E11 se reemplaza por F-E16. Ejemplo F-07b1: F-E11 se reemplaza por F-E15. Ejemplo F-07b2 F-E11 se reemplaza por F-E19. Ejemplo F-07b3: F-E11 se reemplaza por F-E12. Ejemplo F-07c1: F-E11 se reemplaza por F-E12. Ejemplo F-07c2: F-E11 se reemplaza por F-E19. Ejemplo F-07c3: F-E11 se reemplaza por F-E15. Ejemplo F-08:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio sin daño F-08a) con una mezcla de 5 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y 5 g de la composición F-G16; o F-08b) primero con 5 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno, y luego con 5 g de la composición F-G16; o F-08c) primero con 5 g de una composición F-G16 y luego con 5 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno. La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22° C. Después de un
tiempo de contacto de 30 minutos sin ser lavado, se aplica 10 g de la mezcla de tinte F-F al cabello. El cabello luego se peina vigorosamente, después de esto su pH llega a ser aproximadamente 3. Después de un tiempo de contacto de 15 minutos el cabello se enjuaga vigorosamente con agua y se seca.
Ejemplo F-08a1: F-G16 se reemplaza por F-G15. Ejemplo F-08a2: F-G16 se reemplaza por F-G17. Ejemplo F-09:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio sin daño con 10 g de la composición F-G16. La composición de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22° C. Después de un tiempo de contacto de 30 minutos sin ser lavado, se aplica 10 g de la mezcla de tinte F-F al cabello. El cabello luego se peina vigorosamente, después de esto su pH llega a ser aproximadamente 3. Después de un tiempo de contacto de 15 minutos el cabello se enjuaga vigorosamente con agua y se seca.
Ejemplo F-09a: F-G16 se reemplaza por F-G15.
Ejemplo F-09b: F-G16 se reemplaza por F-G19.
Ejemplo F-10:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio sin daño con 10 g de la composición F-G16. La composición de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Después del periodo de contacto la hebra se enjuaga vigorosamente, se aplica champú y se seca.
Se obtiene un tinte rojo llamativo, intenso, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la
fricción.
Ejemplo F-10a: F-G16 se reemplaza por F-G15.
Ejemplo F-10b: F-G16 se reemplaza por F-G19.
Ejemplo F-11:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio sin daño
F-11a) con una mezcla de 5 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y 5 g de la composición F-G16; o
F-11b) primero con 5 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno, y luego con 5 g de una composición F-G16; o
F-11c) primero con 5 g de una composición F-G16, y luego con 5 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno.
La tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Luego se aplican 10 g de gel
de ácido cítrico acuoso al 2% a la hebra. Después de un tiempo de contacto de 15 minutos la hebra se enjuaga
vigorosamente, se aplica champú y luego se seca.
Se obtiene un tinte rojo llamativo, intenso, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la
fricción.
Ejemplo F-11a1: F-G16 se reemplaza por F-G15.
Ejemplo F-11a2 F-G16 se reemplaza por F-G19.
Ejemplo F-11b1: F-G16 se reemplaza por F-G14.
Ejemplo F-11b2: F-G16 se reemplaza por F-G13.
Ejemplo F-11c1: F-G16 se reemplaza por F-G17.
Ejemplo F-11c2: F-G16 se reemplaza por F-G18.
Ejemplo F-12:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio sin daño con 10 g de la composición F-G16. Luego se ajusta el pH en el rango de pH 5 a 8 con adición de ácido cítrico. La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Después de poner en contacto la hebra se enjuaga vigorosamente, se aplica champú y luego se seca.
Se obtiene un tinte rojo llamativo, intenso, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la fricción.
Ejemplo F-12a: F-G 16 se reemplaza por F-G15.
Ejemplo F-12b: F-G16 se reemplaza por F-G13.
Ejemplo F-13:
Se tintura una hebra de cabello humano marrón sin daño
F-13a) con una mezcla de 15 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y una composición que consiste de 5 g de cada una de las composiciones F-D1 y F-E14; o
E05729785 01-12-2011
F-13b) primero con 10 g de 6% de solución de peróxido de hidrógeno, y luego con 5 g de cada una de las
composiciones F-D1 y F-E14; o F-13c) primero con 5 g de cada una de las composiciones F-D1 y F-E14, luego con 10 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno.
La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22° C. Luego se aplican 10 g de gel de ácido cítrico acuoso al 2% a la hebra. Después de un tiempo de contacto de 5 minutos, la hebra se enjuaga vigorosamente, se aplica champú y luego se seca.
Se obtiene una tintura roja azulada llamativa, intensa, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y
rapidez a la fricción.
Ejemplo F-13a1: F-D1 se reemplaza por F-D2.
Ejemplo F-13a2: F-D1 se reemplaza por F-D3.
Ejemplo F-13a3: F-D1 se reemplaza por F-D4.
Ejemplo F-13a4: F-D1 se reemplaza por F-D5.
Ejemplo F-13a5: F-E14 se reemplaza por F-E12.
Ejemplo F-13a6: F-E14 se reemplaza por F-E16.
Ejemplo F-13a7: F-E14 se reemplaza por F-E15.
Ejemplo F-13b1: F-D1 se reemplaza por F-D2.
Ejemplo F-13b2: F-D1 se reemplaza por F-D3.
Ejemplo F-13b3: F-D1 se reemplaza por F-D4.
Ejemplo F-13b4: F-D1 se reemplaza por F-D5.
Ejemplo F-13b5: F-E14 se reemplaza por F-E12.
Ejemplo F-13b6 F-E14 se reemplaza por F-E19.
Ejemplo F-13b7: F-E14 se reemplaza por F-E15.
Ejemplo F-13c1: F-D1 se reemplaza por F-D2.
Ejemplo F-13c2: F-D1 se reemplaza por F-D3.
Ejemplo F-13c3: F-D1 se reemplaza por F-D4.
Ejemplo F-13c4: F-D1 se reemplaza por F-D5.
Ejemplo F-13c5: F-E14 se reemplaza por F-E16.
Ejemplo F-13c6: F-E14 se reemplaza por F-E12.
Ejemplo F113c7: F-E14 se reemplaza por F-E19.
Ejemplo F-14:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio sin daño
F-14a) con una mezcla de 5 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y una composición que consiste de 5 g de la composición FE14; o
F-14b) primero con 5 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno, y luego con 5 g de la composición F-E14; o F-14c) primero con 5 g de la composición F-E14 y luego con 5 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno. La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22° C. Luego se aplican
10 g de gel de ácido cítrico acuoso al 2% a la hebra. Después de un tiempo de contacto de 5 minutos la hebra se
5 enjuaga vigorosamente, se aplica champú y luego se seca. Se obtiene una tintura roja azulada llamativa, intensa, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la fricción.
Ejemplo F-14a1: F-E14 se reemplaza por F-E12. Ejemplo F-14a2: F-E14 se reemplaza por F-E19. 10 Ejemplo F-14a3: F-E14 se reemplaza por F-E15. Ejemplo F-14b1: F-E14 se reemplaza por F-E16. Ejemplo F-14b2: F-E14 se reemplaza por F-E15. Ejemplo F-14b3: F-E14 se reemplaza por F-E12. Ejemplo F-14c1: F-E14 se reemplaza por F-E16.
15 Ejemplo F-14c2: F-E14 se reemplaza por F-E19. Ejemplo F-14c3: F-E14 se reemplaza por F-E12. Ejemplo F-15:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio sin daño con 5 g de la siguiente composición:
- Ejemplo
- F-15a F-15b F-15c
- Cloruro behentrimonio
- 3.8 g 3.8 g 3.8 g
- Alcohol cetilo
- 4 g 4 g 4 g
- Fenoxietanol e isobutilparabeno
- 0.5 g 0.5 g 0.5 g
- perfume
- 0.1 g 0.1 g 0.1 g
- Tinte de la fórmula (104)
- 0.5 g
- tinte de la fórmula (105), en donde X- es metilsulfato
- 0.5 g
- Tinte de la fórmula (106)
- 0.5 g
- Monoetanolamina
- ad pH 6.5 ad pH 6.5 ad pH 6.5
- Agua
- ad100 ad100 ad100
20 La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22° C. Despu és del periodo de contacto la hebra se enjuaga y se seca.
Se obtiene una tintura azul llamativa, intensa, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la fricción.
E05729785 01-12-2011
Ejemplo F-16:
- COMPOSICIÓN A
- estearato de sodio
- 11.0 g
- diestearato de aluminio
- 2.7 g
- laurilsulfato de sodio (Duponol C)
- 1.0 g
- ácido silícico disperso (Aerosil 200)
- 9.1 g
- hidroxipropilcelulosa
- 2.7 g
- amoniopersulfato
- 19.0 g
- metasilicato de sodio
- 12.0 g
- sal disodio de ácido etilentetramina acético
- 1.0 g
- persulfato de potasio
- 31.5 g
- COMPOSICIÓN B
- agua
- 188 g
- peróxido de hidrógeno
- 12 g
Se mezclan homogéneamente 2g de la composición A y 3 g de la composición B. Esta mezcla se deja actuar sobre una hebra de cabello humano rubio sin daño durante 30 minutos a aproximadamente 22°C. Después del per iodo de contacto la hebra se enjuaga y se aplica champú. Luego el cabello se tintura con 5 g de las siguientes composiciones:
- Ejemplo
- F-16a F-16b F-16c F-16d
- cloruro behentrimonio
- 3.8 g 3.8 g 3.8 g 3.8 g
- alcohol cetilo
- 4 g 4 g 4 g 4 g
- fenoxietanol y isobutilparabeno
- 0.5 g 0.5 g 0.5 g 0.5 g
- Perfume
- 0.1 g 0.1 g 0.1 g 0.1 g
- Tinte de la fórmula (107)
- 0.5 g
- Tinte de la fórmula (108)
- 0.5 g
- Tinte de la fórmula (109)
- 0.5 g
- Tinte de la fórmula (110)
- 0.5 g
- monoetanolamina
- ad pH 6.5 ad pH 6.5 ad pH 6.5 ad pH 6.5
- Agua
- ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Después del periodo de contacto la hebra se enjuaga y se seca. Se obtiene una tintura llamativa, fuerte, intensa que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la fricción.
Ejemplo F-17:
- Ejemplo
- F-17a F-17b F-17c F-17d
- COMPOSICIÓN A
- estearato de sodio
- 11.0 g 11.0 g 11.0 g 11.0 g
- diestearato de aluminio
- 2.7 g 2.7 g 2.7 g 2.7 g
- laurilsulfato de sodio (Duponol C)
- 1.0 g 1.0 g 1.0 g 1.0 g
- ácido silícico disperso (Aerosil 200)
- 9.1 g 9.1 g 9.1 g 9.1 g
- hidroxipropilcelulosa
- 2.7 g 2.7 g 2.7 g 2.7 g
- Amoniopersulfato
- 19.0 g 19.0 g 19.0 g 19.0 g
- metasilicato de sodio
- 12.0 g 12.0 g 12.0 g 12.0 g
- sal disodio de ácido etilentetraminacético
- 1.0 g 1.0 g 1.0 g 1.0 g
- persulfato de potasio
- 31.5 g 31.5 g 31.5 g 31.5 g
- Tinte de la fórmula (102)
- 10 g
- Tinte de la fórmula (103), en donde el anión es acetato
- 10 g
- Tinte de la fórmula (104)
- 10 g
- Tinte de la fórmula (105), en donde el anión es sulfato
- 10 g
- COMPOSICIÓN B
- Agua
- 188 g
- Peróxido de hidrógeno
- 12 g
Se mezclan homogéneamente 2 g de la composición A y 4 g de la composición B. Esta mezcla se deja actuar sobre una hebra de cabello humano rubio sin daño durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Después del periodo de contacto la hebra se enjuaga, se aplica champú y se seca.
Ejemplo F-18:
- COMPOSICIÓN A
- estearato de sodio
- 11.0 g
E05729785 01-12-2011
(continuación) E05729785 01-12-2011
- diestearato de aluminio
- 2.7 g
- laurilsulfato de sodio (Duponol C)
- 1.0 g
- ácido silícico disperso (Aerosil 200)
- 9.1 g
- hidroxipropilcelulosa
- 2.7 g
- amoniopersulfato
- 19.0 g
- metasilicato de sodio
- 12.0 g
- sal disodio de ácido etilentetraminacético
- 1.0 g
- persulfato de potasio
- 31.5 g
- Uno de los tintes **D1-D5
- 10 g
- COMPOSICIÓN B
- Agua
- 188 g
- Peróxido de hidrógeno
- 12 g
- COMPOSICIÓN C
- Ejemplo
- F-18a F-18b F-18c F-18d F-18e F-187f F-18g
- cloruro behentrimonio
- 3.8 g 3.8 g 3.8 g 3.8 g 3.8 g 3.8 g 3.8 g
- alcohol cetilo
- 4 g 4 g 4 g 4 g 4 g 4 g 4 g
- fenoxietanol y isobutilparabeno
- 0.5 g 0.5 g 0.5 g 0.5 g 0.5 g 0.5 g 0.5 g
- perfume
- 0.1 g 0.1 g 0.1 g 0.1 g 0.1 g 0.1 g 0.1 g
- Tinte de la fórmula (103)
- 0.5 g
- Tinte de la fórmula (104), en donde el anión es cloruro
- 0.5 g
- Tinte de la fórmula (105), en donde el anión es sulfato
- 0.5 g
- Tinte de la fórmula (106), en donde el anión es acetato
- 0.5 g
(continuación)
- Tinte de la fórmula (107),en donde el anión es acetato
- 0.5 g
- Tinte de la fórmula (106),en donde el anión es fluoruro
- 0.5 g
- Tinte de la fórmula (107),en donde el anión es sulfato
- 0.5 g
- monoetanolamina
- ad pH 6.5 ad pH 6.5 ad pH 6.5 ad pH 6.5 ad pH 6.5 ad pH 6.5 ad pH 6.5
- agua
- ad100 ad100 ad100 ad100 ad100 ad100 ad100
Se mezclan homogéneamente 2 g de la composición A y 4 g de la composición B. Esta mezcla se deja actuar sobre una hebra de cabello humano rubio sin daño durante 30 minutos a aproximadamente 22°C. Después del per iodo de contacto la hebra se enjuaga y se aplica champú. Luego el cabello se tintura con 5 g de la composición C. La mezcla de tintura se deja actuar sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Después del periodo de contacto la hebra se enjuaga y se seca. Se obtiene una tintura llamativa, intensa, fuerte que tiene buenas propiedades de rapidez al lavado y rapidez a la fricción.
Ejemplo F-19:
- COMPOSICIÓN A
- estearato de sodio
- 11.0 g
- diestearato de aluminio
- 2.7 g
- laurilsulfato de sodio (Duponol C)
- 1.0 g
- ácido silícico disperso (Aerosil 200)
- 9.1 g
- hidroxipropilcelulosa
- 2.7 g
- amoniopersulfato
- 19.0 g
- metasilicato de sodio
- 12.0 g
- sal disodio de ácido etileno tetraminacético
- 1.0 g
- persulfato de potasio
- 31.5 g
- COMPOSICIÓN B
- agua
- 188 g
- Peróxido de hidrógeno
- 12 g
E05729785 01-12-2011
(continuación) E05729785 01-12-2011
- Composición C
- Ejemplo
- F-19a F-19b F-19c F-19d F-19e F-19f F-19a F-19h
- alcohol estearil cetilo
- 11.00 11.00 11.00 11.00 11.00 11.00 11.00 11.00
- Olet-5
- 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0
- Ácido oleico
- 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
- Monoetanolamida de ácido esteárico
- 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
- Monoetanolamida de ácido graso de coco
- 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
- Lauril sulfato de sodio
- 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7 1.7
- 1,2-propanediol
- 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
- cloruro de amonio
- 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
- EDTA, sal tetrasodio
- 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
- perfume
- 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
- Hidrolizado de proteína de trigo
- 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
- Sílice
- 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
- 2,5-diaminotolueno sulfato
- 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7 0.7
- 4-amino-2hidroxitolueno
- 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
- 2,5,6-triamino-4- hidroxipirimidina sulfato
- 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
- Sulfito de sodio
- 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
- Ácido ascórbico
- 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
- tinte de la fórmula (105)
- 0.4
- Tinte de la fórmula (103)
- 0.4
- Tinte de la fórmula (106)
- 0.4
(continuación)
- Tinte de la fórmula (110)
- 0.4
- Tinte de la fórmula (101 a)
- 0.4
- Tinte de la fórmula (103), en donde el anión es cloruro
- 0.4
- Tinte de la fórmula (102), en donde el anión es cloruro
- 0.4
- Tinte de la fórmula (105), en donde el anión es cloruro
- 0.4
- Amoniaco (25 %)
- 9.2 9.2 9.2 9.2 9.2 9.2 9.2 9.2
- composición: pH
- 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8
- Agua
- ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
Se mezclan homogéneamente 2 g de la composición A, 2 g de la composición B y 6g de la composición C. Esta mezcla se deja actuar sobre una hebra de cabello humano rubio sin daño durante 30 minutos a aproximadamente 22˚C. Después del periodo de contacto la hebra se enjuaga, se aplica champú y se seca.
Ejemplo F-20:
- Composición (A)
- alcohol poliglicerol con 2 moles de glicerol
- 4.0 g
- alcohol poliglicerol con 4 moles de glicerol de 78% (M.A.)
- 5.69 g
- Ácido graso
- 3.0 g
- Amina de aceite con 2 moles de etilenóxido disponible de ETHOMEEN 012 dde AKZO
- 7.0g
- Laurilamina succinamato de dietilaminopropileno, sal de sodio con 55%.
- 3.0 g
- Alcohol graso
- 5.0 g
- dietanolamida de ácido graso
- 12.0 g
- propilenglicol
- 3.5 g
- Alcohol etileno
- 7.0 g
- monobutiléter de dietilenglicol
- 0.5g
- Monometiléter de propilenglicol
- 0.5g
E05729785 01-12-2011
(continuación)
- Metabisulfito de sodio como solución a 35%
- 0.455 g
- acetato de amonio
- 0.8 g
- Parafenilendiamina
- 0.35 g
- 1,3-dihidroxibenceno
- 0.4 g
- 3-amino fenol
- 0.03 g
- 2,4-diamino-1-(�-hidroxietiloxi)benceno, 2HCl
- 0.012 g
- 1,3-bis-[(4-aminofenil)2-hidroxietil)-amino]-2-propanol, 4HCl
- 0.037 g
- 1,3-dihidroxi-2-metil-benceno
- 0.2 g
- antioxidante
- qs
- perfume
- qs
- amoniaco 20% de NH3
- 10.0 g
- Agua
- 100 g
- COMPOSICIÓN B
- Ejemplo
- F-20a F-20b F-20c F-20d
- Tinte de la fórmula (107) en forma de polvo
- 20 g
- Tinte de la fórmula (108), en donde el anión es sulfato
- 20 g
- Tinte de la fórmula (109), en donde el anión es acetato
- 20g
- Tinte de la fórmula (109)
- 20 g
- Aceite de parafina
- 3 g
- Polvo polimérico catiónico (Merquat 280 Seco de Calgon)
- 10 g
- aserrín
- 100 g
- Composición (C):
- Peróxido de hidrógeno 20% por volumen
- 100 g
Directamente antes del teñido de cabello humano se mezclan una mezcla de 1 equivalente en peso de la composición (A), 1 equivalente en peso de la composición (B) y 1 equivalente en peso de la composición (C). El pH se ajusta a 9.8. La mezcla de tintura se aplica sobre cabello gris humano. Esta mezcla se deja actuar sobre una hebra de cabello humano rubio sin daño durante 30 minutos. Después del periodo de contacto la hebra se enjuaga, se aplica champú y se seca.
E05729785 01-12-2011
Ejemplo F-21:
- COMPOSICIÓN A
- Ejemplo
- F-23a F-23b F-23c
- Tinte de la fórmula (6), en donde X- es acetato*
- 20g
- Tinte de la fórmula (7), en donde X- es cloruro*
- 20g
- Tinte de la fórmula (4), en donde X- es *cloruro,
- 20g
- Aceite de parafina
- 3g 3g 3g
- Polvo polimérico catiónico (Merquat 280 Seco de Calgon)
- 10g 10g 10g
- aserrín
- 100g 100g 100g
- * los tintes están presentes en forma de polvo
- COMPOSICIÓN B
- Peróxido de hidrógeno 20% por volumen
- 100 g
Directamente antes de la tintura se mezclan una mezcla de 1 equivalente en peso de la composición (A), y 1
5 equivalente en peso de la composición (B). El pH de la mezcla se ajusta a 9.8 con 20 vol. % de amoniaco. La mezcla de tintura se aplica sobre cabello gris humano sin daño y se deja actuar durante 30 minutos. Después del periodo de contacto la hebra se enjuaga, se aplica champú y se seca.
Ejemplo F-22a:
Una solución de 10% alcalina fuerte de un tensoactivo no iónico (Plantaren 2000, Henkel) se ajusta a pH 9.5
10 utilizando ácido cítrico. Se disuelve 0.1 % del tinte de la fórmula (104) y se trata una hebra de cabello humano, decolorada, con la solución de tinte a 293K. Después de un tiempo corto la hebra se ha tinturado a tono azul, que es aún muy intensivo aún de aplicar champú diez veces. El tinte tiene una fuerte afinidad al cabello no dañado. En este caso, también, es muy buena la rapidez del lavado. La rapidez a la claridad en cabello dañado o no dañado es excelente. La rapidez del ondulado permanente en cabello dañado o no dañado también es muy buena.
El tinte de la fórmula (104) se reemplaza por el tinte de la fórmula (101a) para dar un tono rojo-azulado que es aún muy intenso aún después de aplicar champú diez veces,
Ejemplo F-23a:
Se disuelve una solución de 10 % de un tensoactivo no iónico (Plantaren 2000, Henkel) se ajusta a pH 5.5 utilizando
20 ácido cítrico. Se disuelve 0.1 % del tinte de la fórmula (105) y se trata una hebra de cabello humano rubio medio sin daño con la solución de tinte a temperatura ambiente. Después de un corto tiempo la hebra se ha tinturado a un tono rojo, que tiene buenas propiedades de rapidez de lavado, ondulado permanente y claridad.
Ejemplo F-23b:
El tinte de la fórmula (105) se reemplaza por el tinte de la fórmula (110) para dar un tono azulado, que tiene buena 25 rapidez de lavado, ondulado permanente y claridad.
Ejemplo F-24a:
Una emulsión de tinte que contiene
0.1 % del tinte de la fórmula (107),
3.5 % de alcohol cetearilo,
1.0% de cetearet 80,
5 0.5 % de mono-di-estearato de glicerilo,
3.0 % de estearamida DEA,
1.0 % de estearamfopropil sulfonato,
0.5 % de poliquarternium-6, y
agua al 100%,
10 se aplica al cabello humano decolorado a temperatura ambiente durante 30 minutos y se enjuaga. Se obtiene una tintura azul muy atractiva con buenas propiedades de rapidez. Ejemplo F-24b:
El tinte de la fórmula (107) se reemplaza por el tinte de la fórmula (106) para dar una tintura azul vibrante con buenas propiedades de rapidez.
Se preparan las siguientes emulsiones de tinte con pH= 9.8:
- composición
- Ejemplo
- F-25a F-25b F-25c F-25d
- Tinte de la fórmula (101a)
- 0.5
- Tinte de la fórmula (104),
- 0.5
- Tinte de la fórmula (108)
- 0.5
- Tinte de la fórmula (109)
- 0.5
- Alcohol cetilestearilo
- 11.0 11.0 11.0 11.0
- olet-5
- 5.0 5.0 5.0 5.0
- Ácido oleico
- 2.5 2.5 2.5 2.5
- Monoetanolamida de ácido esteárico
- 2.5 2.5 2.5 2.5
- Monoetanolamida de ácido graso de coco
- 2.5 2.5 2.5 2.5
- Laurilsulfato de sodio
- 1.7 1.7 1.7 1.7
- 1,2-propanediol
- 1.0 1.0 1.0 1.0
- Cloruro de amonio
- 0.5 0.5 0.5 0.5
- EDTA, sal tetrasodio
- 0.2 0.2 0.2 0.2
E05729785 01-12-2011
(continuación)
- perfume
- 0.4 0.4 0.4 0.4
- comproteinhidrolisado
- 0.2 0.2 0.2 0.2
- sílice
- 0.1 0.1 0.1 0.1
Las composiciones F-25a, F-25b, F-25c y F-25d cada se mezclan con el mismo peso de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno. Las mezclas se aplican en forma directa a una trenza de cabello marrón. Después de 30 minutos la 5 trenza se enjuaga, se aplica champú, de nuevo se enjuaga y se seca. Se obtienen tinturas con un tono azul.
Ejemplo F-26a:
Una solución de 10% alcalina fuerte de un tensoactivo no iónico (Plantaren 2000, Henkel) se ajusta a pH 9.5 utilizando ácido cítrico. Se disuelven 0.2 % del tinte de la fórmula (111) y 0.1% de la fórmula de tinte (110) y se trata una hebra de cabello humano rubio medio con la solución de tinte a temperatura ambiente.
10 Después 10 minutos la hebra se ha tinturado con un tono azul, que tiene una buena rapidez de lavado, ondulado permanente y claridad.
Ejemplo F-26b:
El tinte de la fórmula (111) se reemplaza por el tinte de la fórmula (101a) y el tinte de la fórmula (110) se reemplaza por el tinte de la fórmula (105).
15 Se obtiene una tintura con un tono azul intenso que tiene buena rapidez de lavado, ondulado permanente y claridad.
Ejemplo F-27:
Una solución de 10% alcalina fuerte de tensoactivo no iónico (Plantaren 2000, Henkel) se ajusta a pH 9.5 utilizando ácido cítrico. Se disuelven 0.2 % del tinte de la fórmula (106) y 0.1 % de la fórmula de tinte.
20 Se trata una hebra de cabello humano rubio oscuro sin daño con una solución de tinte a temperatura ambiente.
Después de 20 minutos la hebra se ha tinturado en un tono violeta que tiene buenas propiedades rapidez de lavado,
ondulado permanente y claridad.
Ejemplo F-28:
Se trata una hebra de cabello humano decolorado con 10 g de una composición de tinte que tiene un pH de 9.8, que 25 comprende 5 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y 5 g de la composición A: E05729785 01-12-2011
- Composición A
- Ácido oleico
- 10.0
- tolueno-2,5-diamina sulfato
- 0.07
(continuación)
- resorcinol
- 0.02
- 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol
- 0.01
- 4-amino-m-cresol
- 0.03
- 2-amino-3-hidroxipiridina
- 0.001
- Sulfito de sodio
- 1.0
- Ácido ascorbínico
- 0.5
- agua
- ad 100
Después 15 minutos 10 g de 12.5% de gel de ácido cítrico que comprende el tinte de la fórmula (106) se aplica sobre el cabello y se peina, ya que el cabello tiene un pH de 7. 5 Después 15 minutos el cabello se lava con agua, se enjuaga y se seca. La hebra se ha tinturado en un tono azul, que tiene una buena rapidez de lavado y claridad. Ejemplo F-29:
Se tintura una hebra de cabello humano rubio medio con 10 g de una composición que tiene un pH de 9.8, que se obtiene al mezclar 5 g de 6 % de solución de peróxido de hidrógeno y 5 g de la composición A del Ejemplo F-28.
10 Después de tratamiento de 15 minutos el pH del cabello se ajusta a 5 mediante la adición de ácido cítrico. Luego se aplican 5 g de 12.5% de gel de ácido cítrico que comprende el tinte de la fórmula (106) sobre el cabello y se peina, de tal manera que el cabello tiene un pH de 7.
Después de 15 minutos el cabello se lava con agua, se enjuaga y se seca. La hebra se ha tinturado con un tono azul, que tiene buenas propiedades de rapidez de lavado y claridad. 15 Ejemplo F-30a:
Se trata una hebra de cabello rubio decolorado con una composición que comprende 5 g de 6% de solución de peróxido de hidrógeno y 5 g una composición que comprende una base de oxidación con un valor de pH de 9.8 como se da adelante:
La composición comprende una base de oxidación con un valor pH de 9.8
- Ácido oleico
- 10.0
- Tolueno-2,5-diamina sulfato
- 0.07
- resorcinol
- 0.02
- 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol
- 0.01
- 4-amino-m-cresol
- 0.03
- 2-amino-3-hidroxipiridina
- 0.001
E05729785 01-12-2011
(continuación)
- Sulfito de sodio
- 1.0
- Ácido ascórbico
- 0.5
- agua
- ad 100
Después de 15 minutos el pH del cabello se ajusta a 5 mediante la adición de ácido cítrico. Luego se aplican 5 g de 12.5% de gel de ácido cítrico que comprende 0.1% del tinte de la fórmula (101a) sobre el cabello y se peina, de tal manera que el cabello tiene un pH de 7. Después de 15 minutos el cabello se lava con agua, se enjuaga y se seca.
La hebra se ha tinturado con un tono intenso, que tiene buenas propiedades de rapidez de claridad y lavado.
Ejemplo F-30b:
El tinte de la fórmula (101a) se reemplaza por el tinte de la fórmula (103).
Claims (20)
- REIVINDICACIONES1. El tinte de la fórmulaen donde R1 es hidrógeno; alquilo C1-C14; hidroxi- alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; un radical de la fórmula (1a) (CH2)n1-O-(CH2)n2-CH3; un radical de la fórmula (1b)arilo C6-C10; o arilo C6-C10-alquilo C1-C6; R3 es hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; arilo C6-C10; arilo C6-C10-alquilo C1-C6; o CO-R6; R4 es CO-Rs;10 R5 es alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; arilo C6-C10; o arilo Ca-C10-alquilo C1-C6; R6 es hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; o arilo C6-C10; R7, R8, R9 y R10, son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5; m es 1; o 2; An- es un anión;15 si m=1,R2 es hidrógeno; alquilo C1-C14; alquenilo C2-C14; un radical de la fórmula (1a); un radical de la fórmula (1 b); arilo C6- C10; o arilo C6-C10-alquilo C1-C6; si m=2, R2 es un enlace directo; o alquileno C1-C14, que se sustituye opcionalmente por uno o más alquilo C1-C4, o que se20 interrumpe opcionalmente por arileno C5-C10, -O- o -NR9R10-; R9 y R10, son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5; y n1, n2, n3 y n4, son independientemente uno del otro un número de 0 a 5.
- 2. el tinte de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el anión se selecciona de un haluro, sulfato, sulfato dehidrógeno, fosfato, tetrafluoruro de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato o alquilsulfato C1-C8, lactato, formiato, 25 acetato, propionato y un anión complejo.
- 3. El tinte de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde R1 es hidrógeno; o alquilo C1-C14; R3 es hidrógeno; o alquilo C1-C14; R4 es CO-R6;
- R5 es alquilo C1-C14;
- R8 es hidrógeno; alquilo C1-C14; o arilo C6-C10;
- m es 1; o 2;
- An es un anión;
- 5
- si m= 1,
- R2 es hidrógeno; alquilo C1-C14; hidroxi-alquilo C1-C14 un radical de la fórmula (1a); o un radical de la fórmula (1b);
- si m=2,
- R2
- es un enlace directo; o alquileno C1-C12, que se sustituye opcionalmente por uno o más alquilo C1-C4 o
- interrumpido por -O-, o NR9R10; y
- 10
- R9 y R10 son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5.
-
- 4. El tinte de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que corresponde a la fórmula
en donde R1 es hidrógeno; o alquilo C1-C14;15 R2 es hidrógeno; alquilo C1-C14; un radical de la fórmula (1a); o un radical de la fórmula (1b); R3 es hidrógeno; o alquilo C1-C14; R4 es CO-R6; R5 es alquilo C1-C14; R6 es hidrógeno; alquilo C1-C14; o arilo C6-C10; y20 An- es un anión. - 5. El tinte de acuerdo con la reivindicación 4, en donde R1 es hidrógeno; o alquilo C1-C4; R2 es alquilo C1-C14; un radical de la fórmula (1a); o un radical de la fórmula (1b); An- es un anión;25 R3 es hidrógeno; o alquilo C1-C4; R4 es CO-R6; R5 y R6 son independientemente uno del otro alquilo C1-C4.
-
- 6.
- El tinte de acuerdo con la reivindicación 4 o 5, en donde R1 es hidrógeno; o alquilo C1-C4;
R2 es alquilo C1-C12; un radical de la fórmula (1a); o un radical de la fórmula (1b); An- es un anión; R3 es hidrógeno; alquilo C1-C4; o R4 es CO-CH3; y R5 es alquilo C1-C4. -
- 7.
- El tinte de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 que corresponde a la fórmula
en donde R1 es hidrógeno; o alquilo C1-C14;10 R2 es un enlace directo; o alquileno C1-C12, que se sustituye opcionalmente por uno interrumpido por -O-, o NR9R10; R3 es hidrógeno; o alquilo C1-C14; R4 es CO-R6; R5 es alquilo C1-C14;15 R6 es hidrógeno; alquilo C1-C14; o arilo C6-C10; y An- es un anión. - 8. El tinte de acuerdo con la reivindicación 7, en donde R1 es hidrógeno; o alquilo C1-C4;o más alquilo C1-C4 oR2 es un enlace directo; o alquileno C1-C8, que se sustituye opcionalmente por uno o más alquilo C1-C4 o20 interrumpido por -O-, o NR9R10; R3 es hidrógeno; o alquilo C1-C4; R4 es CO-R6; R5 es alquilo C1-C4; R6 es alquilo C1-C4;25 R9 y R10 son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5; y An- es un anión.
- 9. El tinte de acuerdo con la reivindicación 7 u 8, en donde R1 es hidrógeno; o alquilo C1-C4; R2 es un enlace directo; o alquileno C1-C8, que se sustituye opcionalmente por uno o más alquilo C1-C4 o30 interrumpido por -O-, o NR9R10; R3 es hidrógeno; o alquilo C1-C4; R4 es CO-CH3; R5 es alquilo C1-C4; R9 y R10 son independientemente uno del otro hidrógeno; o alquilo C1-C5; y An- es un anión.
- 10. El tinte de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 de la fórmulaen donde An- es un anión.
- 11. Un tinte de la fórmulaen donde R1 y R2 son cada uno independiente del otro hidrógeno; o alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido, alilo, aralquilo, se da preferencia a alquilo C1-C8, más preferencia a alquilo C1-C4, y se da más preferencia a metilo y etilo, y especialmente se da más preferencia a metilo; oR1 es hidrógeno, o alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido, alilo, aralquilo, se da preferencia a alquilo C1-C8, más preferencia a alquilo C1-C4, y se da más preferencia a metilo y etilo y especialmente se da más preferencia a metilo, yR2 es un sustituyente de la fórmulaen donde R6 es alquileno C1-C14 sustituido o no sustituido; y R3 es hidrógeno o un alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido, alilo, aralquilo o CO-R1; R4 es CO-R9; R5 es alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido, alilo o aralquilo;10 R9 es hidrógeno; o alquilo C1-C14 sustituido o no sustituido, alilo o aralquilo, se da preferencia un alquilo C1-C14 no sustituido, y más preferencia un metilo; y An- es un anión.
- 12. Un proceso para la preparación de tintes de la fórmula (1) como se define en la reivindicación 1, que comprendehacer reaccionar un tinte de la fórmula (17) con una amina de la fórmula (18) para dar un compuesto de la fórmula 15 (1) de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:en donde R1, R2, R3, R4, R5, m y An- como se define en la reivindicación 1.
- 13. Proceso para la preparación del tinte de la fórmulaen donde R3 es hidrógeno; un R4 es CO-R6, que se caracteriza por(a) acilar 4-fluoro-3-nitroanilina de la fórmula (21a) con un agente acilante de la fórmula (20) 25 (b) reducir el grupo nitro en la fórmula (21b) al grupo amino para dar el compuesto de la fórmula (21c),
- (c)
- diazotizar el compuesto de la fórmula (21c) para dar el compuesto de la fórmula (21d),
- (d)
- acoplar el compuesto diazotizado de la fórmula (21d) con imidazol para dar el compuesto de la fórmula (21e), y
- (e)
- alquilar el compuesto de la fórmula (21e) con un agente de alquilación para dar el compuesto de la fórmula (21), de acuerdo con el siguiente esquema de reacción:
en donde R1, R2 R3, R4, R5 y R6 como se define en la reivindicación 1; yX1 y X2 son halógeno. - 14. Una composición que comprende por lo menos un tinte de la fórmula (1) como se define en la reivindicación 1.
- 15. Una composición de acuerdo con la reivindicación 14 que comprende adicionalmente por lo menos un tinte 10 directo adicional único y/o un agente oxidante.
-
- 16.
- Una composición de acuerdo con la reivindicación 14 que comprende adicionalmente por lo menos un tinte oxidante único y/o por lo menos un tinte oxidante único y un agente oxidante.
-
- 17.
- Una composición de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 14, 15 o 16 en forma de un champú, un acondicionador, un gel o una emulsión.
15 18. Un método de material orgánico de tinte, que comprende tratar el material orgánico con por lo menos un tinte de la fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, o una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 14 a 17. - 19. Un método de acuerdo con la reivindicación 18, que comprende tratar el material orgánico con por lo menos untinte de la fórmula (1) como se define en la reivindicación 1 y un agente oxidante y, opcionalmente, un tinte directo 20 adicional.
- 20. Un método de acuerdo con la reivindicación 18 y 19, que comprende tratar el material orgánico con por lo menos un compuesto de la fórmula (1) como se define en la reivindicación 1 y por lo menos un tinte oxidante único, o tratar el material orgánico con un tinte de la fórmula (1) como se define en la reivindicación 1 y por lo menos un tinte oxidante único y un agente oxidante.25 21. Un método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 18 a 20 en donde el material orgánico se selecciona de fibras que contienen queratina.
- 22. Un método de acuerdo con la reivindicación 21 en donde la fibra que contiene queratina es cabello humano.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04101368 | 2004-04-02 | ||
| EP04101368 | 2004-04-02 | ||
| PCT/EP2005/051323 WO2005095522A2 (en) | 2004-04-02 | 2005-03-23 | Cationic imidazolazo dyes containing a 2, 5-diaminophenyl moiety |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2373043T3 true ES2373043T3 (es) | 2012-01-30 |
Family
ID=34530896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES05729785T Expired - Lifetime ES2373043T3 (es) | 2004-04-02 | 2005-03-23 | Tintes catiónicos de azoimidazol que contienen una unidad estructural 2,5-diaminofenilo. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7482438B2 (es) |
| EP (1) | EP1732990B1 (es) |
| KR (1) | KR101074726B1 (es) |
| CN (1) | CN1965033B (es) |
| AT (1) | ATE523566T1 (es) |
| ES (1) | ES2373043T3 (es) |
| GB (1) | GB2412661A (es) |
| WO (1) | WO2005095522A2 (es) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7806940B2 (en) * | 2005-06-15 | 2010-10-05 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Cationic oligomeric azo dyes |
| EP1893695B8 (en) * | 2005-06-16 | 2010-05-19 | Basf Se | Styryl sulfide dyes |
| EP2516555B1 (en) | 2009-12-21 | 2018-08-22 | Living Proof, Inc. | Coloring agents and methods of use thereof |
| US9345883B2 (en) | 2014-02-14 | 2016-05-24 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Rechargeable-battery implantable medical device having a primary battery active during a rechargeable-battery undervoltage condition |
| US9913791B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-03-13 | Noxell Corporation | Method for improving acid perspiration resistance of fluorescent compounds on hair |
| CN107635537A (zh) * | 2015-03-19 | 2018-01-26 | 诺赛尔股份有限公司 | 用于使用阳离子直接染料对毛发进行染色的组合物 |
| WO2016149491A1 (en) | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Fluorescent compounds for treating hair |
| US9872823B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-01-23 | Noxell Corporation | Method for improving fastness properties of fluorescent compounds on hair |
| US9839593B2 (en) | 2015-03-19 | 2017-12-12 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with direct dye compounds |
| MX2017011877A (es) * | 2015-03-19 | 2017-12-04 | Noxell Corp | Metodo para teñir el cabello con compuestos colorantes directos. |
| WO2016149429A1 (en) * | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes |
| WO2016149495A1 (en) | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Acid perspiration resistant fluorescent compounds for dyeing hair |
| US10034823B2 (en) | 2016-09-16 | 2018-07-31 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds |
| US9982138B2 (en) | 2016-09-13 | 2018-05-29 | Noxell Corporation | Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes |
| US9918919B1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-20 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2837987A1 (de) | 1978-08-31 | 1980-03-13 | Bayer Ag | Kationische farbstoffe |
| DE3724642A1 (de) | 1987-07-25 | 1989-02-02 | Wella Ag | Fluor-m-phenylendiaminderivate sowie mittel zur oxidativen faerbung von haaren |
| TW311089B (es) | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| CA2400337A1 (en) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | A method of colouring hair using cationic dyes |
| EP1366756B1 (de) | 2000-06-23 | 2005-08-31 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Mittel zum Färben von menschlichen Haaren |
| BR0114585A (pt) | 2000-10-12 | 2003-08-26 | Ciba Sc Holding Ag | Azo-corantes de imidazol catiÈnicos |
| AU2003227030A1 (en) | 2002-03-11 | 2003-09-22 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for exchanging the anions of cationic compounds |
| EP1648967B1 (en) * | 2003-07-24 | 2013-01-16 | Basf Se | Cationic direct dyes |
| ES2439708T3 (es) * | 2004-04-08 | 2014-01-24 | Basf Se | Composición para teñido de fibras que contienen queratina que comprende colorantes de disulfuro y procedimiento |
-
2005
- 2005-03-23 AT AT05729785T patent/ATE523566T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-03-23 CN CN2005800180588A patent/CN1965033B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-23 GB GB0505930A patent/GB2412661A/en not_active Withdrawn
- 2005-03-23 ES ES05729785T patent/ES2373043T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-03-23 US US10/594,047 patent/US7482438B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-03-23 WO PCT/EP2005/051323 patent/WO2005095522A2/en not_active Ceased
- 2005-03-23 EP EP05729785A patent/EP1732990B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-10-13 KR KR1020067021341A patent/KR101074726B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2005095522A3 (en) | 2005-11-10 |
| KR20070004841A (ko) | 2007-01-09 |
| CN1965033A (zh) | 2007-05-16 |
| KR101074726B1 (ko) | 2011-10-19 |
| GB2412661A (en) | 2005-10-05 |
| EP1732990B1 (en) | 2011-09-07 |
| EP1732990A2 (en) | 2006-12-20 |
| US20070214580A1 (en) | 2007-09-20 |
| US7482438B2 (en) | 2009-01-27 |
| ATE523566T1 (de) | 2011-09-15 |
| WO2005095522A2 (en) | 2005-10-13 |
| GB0505930D0 (en) | 2005-04-27 |
| CN1965033B (zh) | 2010-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2075036B1 (en) | Composition for dyeing keratin containing fibres comprising disulfide dyes and method | |
| KR101341861B1 (ko) | 스티릴 술피드 염료 | |
| EP2029674B1 (en) | Tricationic dyes | |
| EP2606095B1 (en) | Disulfide or thiol polymeric hair dyes | |
| ES2373043T3 (es) | Tintes catiónicos de azoimidazol que contienen una unidad estructural 2,5-diaminofenilo. | |
| EP1890669A1 (en) | Cationic oligomeric azo dyes | |
| EP1622686B1 (en) | Cationic dimeric dyes | |
| EP2124873B1 (en) | Cationic dyes | |
| EP1928958A2 (en) | Dyes containing a thiol group | |
| MX2009001598A (es) | Colorantes derivados de tiol. | |
| ES2383887T3 (es) | Proceso para la preparación de compuestos azo catiónicos | |
| EP1940964A1 (en) | Triarylmethane dyes | |
| JP2012512266A (ja) | ポリマー性毛髪染料 | |
| EP1404762B1 (en) | A method of coloring hair using cationic dyes | |
| WO2006136518A2 (en) | Nitrosulfide dyes | |
| MX2008000209A (es) | Colorantes de sulfuro. | |
| EP1899357A1 (en) | Pyrido-thiazinium dyes |