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ES2212020T3 - Derivados de bezoxazol utiles como filtros para la radiacion uv. - Google Patents

Derivados de bezoxazol utiles como filtros para la radiacion uv.

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ES2212020T3
ES2212020T3 ES97115332T ES97115332T ES2212020T3 ES 2212020 T3 ES2212020 T3 ES 2212020T3 ES 97115332 T ES97115332 T ES 97115332T ES 97115332 T ES97115332 T ES 97115332T ES 2212020 T3 ES2212020 T3 ES 2212020T3
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ES
Spain
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formula
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radiation
composition
alkyl
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Expired - Lifetime
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ES97115332T
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English (en)
Inventor
Giuseppe Raspanti
Giorgio Zanchi
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3V Sigma SpA
Original Assignee
3V Sigma SpA
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Abstract

SE PRESENTAN COMPUESTOS DE FORMULA (I) DONDE LOS GRUPOS SON TAL Y COMO SE LOS DEFINE EN LA DESCRIPCION. DICHOS COMPUESTOS SON UTILES COMO PROTECTORES SOLARES EN COSMETICOS Y PARA LA ESTABILIZACION DE POLIMEROS SINTETICOS.

Description

Derivados de benzoxazol útiles como filtros para la radiación UV.
La presente invención se refiere a derivados de benzoxazol y a su uso en composiciones cosméticas y en la estabilización de polímeros sintéticos.
Antecedentes de la invención
Es de todos conocido que las radiaciones solares en el intervalo de 290 a 400 nm son nocivas para los materiales orgánicos, entre los cuales está también el tejido cutáneo. De hecho, la exposición prolongada a la radiación solar se considera que es la causa principal del desarrollo de procesos degenerativos y formas de cáncer de piel. En particular, las radiaciones de longitud de onda entre 290 y 320 nm, llamadas radiaciones UV-B, producen eritema y quemaduras solares, cuya gravedad depende del periodo de exposición.
Se determinó que también las radiaciones en el intervalo entre 320 y 400 nm, llamadas UV-A, y responsables del bronceado de la piel, pueden producir alteraciones y daños en la piel que no se pueden desatender, tales como por ejemplo, procesos degenerativos e incluso formas de cáncer; especialmente en el caso de pieles sensibles o en el caso de exposición prolongada a la radiación.
También se ha demostrado que la radiación UV-A, además de producir daños en la elastina y colágeno, cuya consecuencia es el envejecimiento de la piel, también puede ser la causa de una serie de reacciones fototóxicas y fotoalérgicas. Además, la acción nociva de la radiación UV-B puede ser potenciada por la presencia de radiación UV-A (véase: Willis et al.: Journal of Investigative Dermatology vol. 59, 416, 1072).
Mediante el uso de compuestos particulares o de composiciones que contienen estos productos particulares, llamados protectores solares o filtros de radiación UV, capaces de absorber, al menos parcialmente, radiaciones UV de la luz solar, se pueden prevenir los efectos nocivos en materiales orgánicos, en particular en polímeros sintéticos y en la piel humana, o al menos atenuar y ralentizar el envejecimiento de los mismos. Se han estudiado y experimentado una serie de sustancias como agentes protectores, y existe una amplia bibliografía de patentes sobre este tema, en la que se proponen compuestos que pertenecen a diferentes clases químicas capaces de absorber en la zona UV de la radiación solar y en particular en la que está entre 290 y 360 nm.
Muchos compuestos, tales como por ejemplo derivados de ácido cinámico, ácido 4-aminobenzoico, benciliden-alcanfor, benzofenona y ácido difenilcianoacrílico, son conocidos y ampliamente usados en preparaciones cosméticas para la protección frente a quemaduras solares y eritema debidos a la radiación UV-B nociva.
Hasta hace poco, el uso de protectores solares para la protección frente a la radiación UV-A era prácticamente desconocido, salvo algunos casos especiales de terapia. Pero estudios recientes muestran que una radiación UV-A continua e intensiva también puede producir daños cutáneos graves, especialmente en personas que tienen la piel muy sensible y delicada.
Para la protección frente a radiación UV-A, todavía no hay disponibles productos realmente adecuados, incluso cuando en la bibliografía de patentes se han propuesto algunos compuestos, pero en la práctica, el resultado de estos compuestos no se puede considerar suficientemente positivo.
La 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona es un producto comercial usado con frecuencia, cuya absorción máxima en la zona UV-A, a aproximadamente 325 nm, es demasiado baja para dar una protección eficaz, además su solubilidad en los disolventes normalmente usados en cosméticos es muy baja, haciendo así difícil su manejo.
Otro compuesto usado actualmente en la práctica es un derivado de dibenzoilmetano, pero no sólo es incompatible con muchos ingredientes usados normalmente para las composiciones cosméticas, si no que también tiene el grave defecto de no ser suficientemente fotoestable (Int. J. Cosm. Science 10, 53, 1988), por lo tanto las formulaciones solares que contienen estos compuestos no pueden garantizar una protección suficiente frente a la radiación UV-A puesto que los protectores solares son demasiado débiles (tales como el derivado de benzofenona) o son degradados demasiado rápidamente por la propia radiación (tal como el derivado de dibenzoilmetano). El documento EP 570845 describe protectores de radiación UV-A de benzoxazol.
Por lo tanto, hasta la fecha, no ha podido satisfacer los requisitos del mercado, puesto que la industria todavía no ha hecho protectores solares disponibles capaces de proporcionar una protección suficiente frente a radiaciones UV-A de la luz solar.
Descripción de la invención
Ahora se ha encontrado sorprendentemente que derivados particulares de benzoxazol tienen dichas características para satisfacer los requisitos del mercado actual, de hecho, además de una buena absorción, y por lo tanto una alta eficacia protectora en la zona entre 320 y 360 nm, también presentan buena fotoestabilidad y amplia compatibilidad con los ingredientes usados normalmente en composiciones cosméticas.
Los compuestos de acuerdo con la presente invención tienen la siguiente fórmula (I):
1
en la que
R y R_{1}, que pueden ser iguales o diferentes, son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado; -OR_{5} en el que R_{5} es un alquilo C_{1}-C_{4}; -COOR_{6} en el que R_{6} es alquilo C_{1}-C_{24} lineal o ramificado; aralquilo C_{7}-C_{12} o cicloalquilo C_{5}-C_{8} o un grupo de fórmula (II) o (III):
2
en las que A es un alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado; cicloalquilo C_{5}-C_{8}; arilo C_{6}-C_{10}, opcionalmente sustituido con uno o más alquilos C_{1}-C_{4}; R_{7} y R_{8} son independientemente hidrógeno o metilo, n puede tener valores de 1 a 10;
R_{2} es un grupo de fórmula (IV)
3
en la que R_{9} y R_{10}, que pueden ser iguales o diferentes, tienen el mismo significado que R;
R_{1} es hidrógeno alquilo C_{1}-C_{16} lineal o ramificado;
Ejemplos de alquilo son metilo, propilo, butilo, hexilo, heptilo, octilo, decilo, dodecilo, pentadecilo, heptadecilo, eicosanilo y sus isómeros ramificados; que opcionalmente contienen puentes de hidrógeno en forma de grupos éter. Son particularmente preferidos los grupos 2-octildodecilo, 2-etildecilo, tercbutilo, 2-etilhexilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilo, isobutilo.
Ejemplos de grupo aralquilo son bencilo, feniletilo, fenilpropilo, fenilhexilo, naftilmetilo, naftiletilo y sus isómeros. Arilo es fenilo y naftilo, y puede haber sustituciones opcionales con grupos alquilo, tales como metilo, etilo, isopropilo, tercbutilo, en las posiciones orto, meta y para.
Ejemplos de cicloalquilo son ciclopentilo, ciclohexilo, ciclooctilo.
Los compuestos de acuerdo con la presente invención absorben radiaciones UV intensamente y particularmente en el intervalo de radiación UV-A, por lo tanto, pequeñas cantidades de estos compuestos son suficientes para obtener composiciones cosméticas con alto FPS (Factor de Protección Solar). El FPS está directamente relacionado con la extinción específica y se determina in vivo en el hombre o de acuerdo con un procedimiento in vitro descrito por B. Diffey J. Robson en J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133 (1989).
Además, los compuestos de fórmula (I), que también dependen de los sustituyentes R_{2}-R_{4}, muestran una amplia absorción, que no está confinada sólo al intervalo de radiación UV-A, si no que se extiende también al intervalo de radiación UV-B. Por lo tanto, pueden proporcionar protección tanto frente a radiaciones UV-A como UV-B.
Por lo tanto, otro objetivo de la invención es el uso de compuestos de fórmula (I) como protectores solares en composiciones cosméticas y como agentes fotosensibilizadores para proteger polímeros sintéticos.
En particular, un objetivo de la presente invención es el uso de compuestos de fórmula (I) para preparar una composición cosmética o dermatológica útil para proteger a la piel humana de radiaciones de la luz solar.
Otro objetivo de la presente invención son composiciones cosméticas que contienen al menos un compuesto de fórmula (I).
Los compuestos de acuerdo con la presente invención se pueden preparar haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (VI):
4
con un compuesto de fórmula (VII):
(VII)R_{2}-NH_{2}
en las que R_{2}, R_{3} y R_{4} tienen el significado antes definido, Z es bromo o preferiblemente cloro.
Alternativamente, un compuesto de fórmula (VIII)
5
en la que R_{2}, R_{3} y R_{4} son como se definen en la fórmula (I), se hace reaccionar con un compuesto de fórmula (IX)
6
en la que R y R_{1} son como se definen en la fórmula (I).
Los productos intermedios de fórmula (VI), (VII), (VIII) y (IX) se preparan de acuerdo con procedimientos conocidos disponibles en la bibliografía técnica.
Los productos intermedios de fórmula (VI) y (VIII), antes de la posterior reacción con un compuesto de fórmula (VII) y (IX), se pueden aislar o purificar, o más fácilmente, se hacen reaccionar como materias primas, considerándolas como la primera etapa de una síntesis en múltiples etapas.
La reacción de la triclorotriazina para sustituir los tres átomos de cloro por grupos amino, iguales o diferentes entre ellos, es conocida y está descrita minuciosamente en la bibliografía, especialmente la relacionada con algunas clases de colorantes y abrillantadores ópticos.
La reacción entre los compuestos de fórmula VI y VIII, y entre los de fórmula VII y IX, se lleva a cabo a una temperatura en el intervalo entre 50 y 200ºC, en disolventes adecuados, tales como por ejemplo acetonitrilo, cetonas tales como acetona, metiletil-cetona, éteres tales como diispropil-éter, tetrahidrofurano, dioxano, hidrocarburos alifáticos o aromáticos, tales como hexano, octano, ciclohexano, benceno, tolueno, xileno o sus mezclas, opcionalmente en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo hidróxido alcalino o alcalinotérreo, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinos.
Los compuestos finales se aíslan y purifican de acuerdo con procedimientos usuales.
De acuerdo con la presente invención, los compuestos de fórmula (I) son útiles como protectores solares. Su actividad protectora en la piel frente a la radiación solar se lleva a cabo aplicando una cantidad adecuada en la parte de la piel que está expuesta a las radiaciones.
Las cantidades adecuadas para las aplicaciones pueden ser determinadas por los expertos en la técnica, dependiendo del coeficiente de extinción específico E_{1}^{1} del compuesto de fórmula (I). Dicho coeficiente es un índice de la eficacia protectora.
Un objetivo adicional de la presente invención está representado por composiciones cosméticas que contienen una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) como protector solar combinado con vehículos y excipientes convencionales. Dichas composiciones pueden ser de diferentes tipos, por ejemplo, en forma de soluciones, lociones, emulsiones de agua en aceite o aceite en agua; o también en forma de geles, barras labiales, aerosoles.
Las composiciones de acuerdo con la presente invención se pueden preparar mezclando ingredientes convencionales, vehículos y excipientes tales como aceites, grasas, emolientes, agentes hidratantes, agentes humectantes, agentes de reblandecimiento, conservantes, tensioactivos, agentes espesantes, antiespumantes, perfumes, pigmentos, colorantes y otros tales como alcoholes, polioles, electrolitos, y derivados de silicona. Los disolventes más comúnmente usados son triglicéridos de ácido caprínico o caprílico, aceite de ricino, ésteres de ácidos grasos con isopropanol, propilenglicol, glicerina, monometil o monoetil o monobutil éter del propilenglicol.
La presente invención también comprende un procedimiento para proteger cosméticos de la radiación UV mediante la adición de una cantidad suficiente de los compuestos de fórmula (I), en este caso es la composición cuyos ingredientes pueden experimentar degradación indeseada o coloración debido a la luz, los que se van a proteger frente a la degradación inducida por la radiación. Dicha composición puede ser por ejemplo, champús y lacas para el pelo, lociones de peluquería, composiciones de tinte para el pelo, formulaciones para maquillaje, tales como esmalte de uñas, base de maquillaje, barra de labios. Las composiciones cosméticas preferidas son para las de protección de la piel humana frente a las radiaciones solares. Un experto en la técnica podrá determinar la cantidad suficiente de compuesto de fórmula (I) que hay que añadir a una composición cosmética con el fin de protegerla de la fotodegradación.
Con el propósito de proteger la piel humana frente a las quemaduras solares, las composiciones cosméticas de acuerdo con la presente invención, pueden contener uno o más compuestos de fórmula (I), en una cantidad comprendida de 0,1 a 20%, preferiblemente de 0,5 a 15% en peso con respecto al peso total de la composición. Además de los compuestos de fórmula (I), las composiciones reivindicadas pueden contener también combinados otros protectores solares y particularmente los que tienen una absorción máxima comprendida de 290 a 320 nm.
De dicha forma, se puede obtener una protección tanto frente a radiaciones UV-A como UV-B.
Protectores solares conocidos, que se pueden combinar con los compuestos de fórmula (I) son por ejemplo: 3-(4-metilbenciliden)-alcanfor; (4-dimetilamino)benzoato de 2-etilhexilo, 4-metoxi-cinamato de 2-etilhexilo, salicilato de metilo, 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona, 2,4,6-trianilino-(p-carbo-2-etilhexiloxi)-1,3,5-triazina, 4-(1,1-dimetiletil)-4'-metoxidibenzoilmetano, derivados de triazina descritos en el documento EP 0570838, acrilato de 2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenilo, sales de ácido 2-fenil-bencimidazol-5-sulfónico o de ácido 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona-5-sulfónico. La aplicación de protectores solares de acuerdo con la presente invención, se puede llevar a cabo mediante composiciones cosméticas que contienen uno o más compuestos de fórmula (I), opcionalmente combinados con uno o más protectores solares conocidos, tales como los citados antes.
Las composiciones cosméticas de acuerdo con la presente invención pueden contener también pigmentos inorgánicos, usados normalmente en cosméticos, tales como por ejemplo, los usados para proteger la piel humana de las radiaciones UV, por ejemplo, óxidos de titanio, cinc, silicio o aluminio.
En otro aspecto, la presente invención también proporciona un procedimiento para estabilizar un polímero sintético frente a la degradación inducida por la luz solar, que comprende añadir una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I), opcionalmente combinado con otros agentes estabilizantes y aditivos para polímeros conocidos.
De acuerdo con la presente invención, como material polímero que se puede proteger de la radiación UV, se pretende que sea polietileno, polipropileno, poliestireno, polibutadieno, poliisopreno y sus copolímeros, poli(acetato de vinilo) y sus copolímeros, particularmente con polietileno, poliésteres tales como poli(tereftalato de etileno), poliamidas tales como nailon 6 y nailon 6,6, poliuretanos, poliacrilatos, polimetacrilatos, poli(cloruro de vinilo).
Los compuestos de fórmula (I) se pueden incorporan en polímeros que se van a estabilizar, mediante cualquier procedimiento conocido para mezclar o combinar aditivos con materiales polímeros; por ejemplo, se pueden mezclar con el polímero en un mezclador adecuado, o añadir en forma de solución o suspensión en un disolvente adecuado tal como metanol, etanol, acetona, cloroformo, y después separar el disolvente después de la mezcla con el polímero, que puede estar en forma de polvo, granulado o suspensión, o finalmente se pueden añadir al polímero durante la preparación de éste, por ejemplo en la última etapa de preparación.
Los compuestos de fórmula (I) también se pueden usar combinados con otros agentes estabilizantes y aditivos usados generalmente para polímeros, tales como por ejemplo, antioxidantes basados en fenol, fosfitos, aminas con impedimento estérico y particularmente las que contienen en su estructura el grupo 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, otros tipos de agentes de absorbentes de radiación UV basados en benzotriazoles o benzofenonas, plastificantes, lubricantes, agentes antiestáticos, retardantes de llama, y óxido de titano.
La cantidad de compuestos de fórmula (I) necesaria para una estabilización eficaz del polímero depende de diferentes factores, tales como el tipo y las características del polímero, el uso al que está dirigido, la intensidad de la radiación, la duración de la exposición y la presencia, si hay, de otros agentes estabilizantes.
En general, una cantidad comprendida de 0,01 a 5% en peso del polímero, preferiblemente de 0,05 a 2% es suficiente, pero se entiende que un experto en la técnica podrá encontrar una cantidad adecuada.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención con más detalle.
Ejemplo 1
Se añadieron 185,5 g de cloruro de p-nitrofenol a 109 g de o-aminobenzol en 1.000 ml de xileno.
La suspensión así obtenida se calentó lentamente a 130ºC. El ácido clorhídrico que se producía se neutralizó mandándolo a una solución de NaOH.
Después de acabar la producción de HCl (después de aproximadamente 1 hora), se añadieron 9,5 g de ácido p-toluenosulfónico a la mezcla de reacción, y se continuó agitando a reflujo durante aproximadamente 3 horas, mientras se llevaba a cabo destilación azeotrópica y recolección del agua de reacción. Después de enfriamiento a 60ºC, filtrado varios lavados con acetona y secado, se obtuvieron 225 g de 2-(p-nitrofenil)benzoxazol en forma de una sustancia cremosa coloreada. Esta sustancia se cargó junto con 1.400 ml de monometiléter del etilenglicol y 2 g de Pt/C al 5% en el autoclave, lavado 2-3 veces con nitrógeno y después con hidrógeno.
Posteriormente, se introdujo hidrógeno para alcanzar una presión de 10 atm y la temperatura se elevó lentamente a 90ºC mientras se agitaba. Se continuó agitando a 80-90ºC hasta que cesó la absorción de hidrógeno, manteniendo la presión entre 10 y 15 atm.
Después de enfriar, se descargó la sobrepresión, y la mezcla de reacción se lavó con nitrógeno.
El catalizador se filtró de la solución, la cual después se evaporó a vacío hasta sequedad. El residuo se cristalizó en tolueno con adición de tierra decolorante. Se obtuvieron 170 g de p-(2-aminofenil)benzoxazol con un p.f. de 176-179ºC.
Ejemplos 2-5
Los benzoxazoles de fórmula (IX) listados a continuación en la Tabla 1, se prepararon de la misma forma que el procedimiento descrito en el Ejemplo 1.
TABLA 1
7
Ejemplo 6
Se añadieron 18,5 g de bicarbonato sódico a una solución de 36,9 g de triclorotriazina en 450 ml de acetona, se enfrió a 0ºC, y posteriormente se añadieron lentamente 51,1 g de p-aminobenzoato de 2-etilhexilo, manteniendo la temperatura a 0ºC mediante enfriamiento. Sucesivamente, la mezcla se agitó durante 0,5 horas, después se añadieron 120 ml de agua y se continuó agitando durante 0,5 horas adicionales, después se filtró el precipitado formado, se lavó varias veces primero con agua y después con acetona fría, y se secó a vacío. Se obtuvieron 78,3 g de derivado de diclorotriazina de fórmula (X) (R_{3} =8; R_{4} = H) en forma de un sólido blanco con p.f. 245-248ºC.
Ejemplos 7-11
Los compuestos de fórmula (X) listados a continuación en la Tabla 2, se prepararon de una forma similar al ejemplo 6.
TABLA 2
9
Preparación 1
Se agitaron 19,8 g de derivado de diclorotriazina del Ejemplo 6 y 23 g de derivado de benzoxazol del Ejemplo 1, en 250 ml de xileno, a reflujo durante 8 horas en corriente de nitrógeno. El ácido clorhídrico que se producía se mandó a una solución de NaOH diluida. El xileno se destiló y el residuo se cristalizó en una mezcla de metanol y monometiléter del etilenglicol. Se obtuvieron 20 g del compuesto de la siguiente fórmula, con p.f 215-217ºC y E_{1}^{1} de 1594 a 337 nm.
10
Ejemplos 12-18
De la misma forma que la descrita en la preparación 1, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (IX) con uno de fórmula (X), se obtuvieron los compuestos de fórmula (XI) listados en la siguiente Tabla 3.
TABLA 3
11
12 
\newpage
Ejemplo C Crema de día
Triglicéridos de ácido C_{8}-C_{12} 29,8 g
Monoestearato de glicerol 7,0 g
Ácido esteárico 2,0 g
Lanolina 4,0 g
Conservante 0,2 g
Compuesto del Ejemplo 17 2,0 g
Propilenglicol 2,5 g
Trietanolamina 0,5 g
Perfume 0,3 g
Agua destilada c.s. 100 g
La fase grasa se formó a 80-90ºC, se añadió el compuesto del Ejemplo 17, después la mezcla se añadió al agua, que contenía los compuestos hidrosolubles, y se calentó a 80-90ºC. Se continuó agitando en caliente durante 15-20 minutos.
Después de enfriamiento lento se añadió perfume.

Claims (7)

1. Compuestos de fórmula 1,
13
en la que R y R_{1}, que pueden ser iguales o diferentes, son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado; -OR_{5} en el que R_{5} es alquilo C_{1}-C_{4}; -COOR_{6} en el que R_{6} es alquilo C_{1}-C_{24} lineal o ramificado; aralquilo C_{7}-C_{12} o cicloalquilo C_{5}-C_{8} o un grupo de fórmula (II) o (III):
14
en la que A es un alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado; cicloalquilo C_{5}-C_{8}; arilo C_{6}-C_{10}, opcionalmente sustituido con uno o más alquilos C_{1}-C_{4}; R_{7} y R_{8} son independientemente hidrógeno o metilo, n puede tener valores de 1 a 10;
R_{2} es un grupo de fórmula (IV),
15
en la que R_{9} y R_{10}, que pueden ser iguales o diferentes, tienen el mismo significado que R;
R_{3} es un alquilo C_{1}-C_{16} lineal o ramificado, R_{4} tiene el mismo significado que R_{3} o es hidrógeno.
2. Uso de compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, para preparar una composición dermatológica, en la que dichos compuestos se usan como protectores solares.
3. Un procedimiento para proteger una composición cosmética de la degradación inducida por radiación UV de la luz solar, que comprende incorporar en dicha composición una cantidad eficaz de al menos un compuesto de la reivindicación 1.
4. Una composición cosmética o dermatológica que contiene uno o más compuestos de la reivindicación 1, en una cantidad de 0,1 a 20% en peso con respecto a la composición.
5. Una composición cosmética o dermatológica de acuerdo con la reivindicación 4, que además contiene protectores solares bien conocidos, preferiblemente de radiación UV-B.
6. Una composición de acuerdo con la reivindicación 5, en la que dicho protector solar conocido se selecciona del grupo constituido por 3-(4-metilbenciliden)-alcanfor; (4-dimetilamino)benzoato de 2-etilhexilo, 4-metoxi-cinamato de 2-etilhexilo, salicilato de metilo, 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona, 2,4,6-trianilino-(p-carbo-2-etilhexiloxi)-1,3,5-triazina, 4-(1,1-dimetiletil)-4'-metoxidibenzoilmetano, acrilato de 2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenilo, sales de ácido 2-fenil-bencimidazol-5-sulfónico o de ácido 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona-5-sulfónico.
7. Una composición de acuerdo con la reivindicación 4, que además contiene pigmentos inorgánicos.
ES97115332T 1996-09-13 1997-09-04 Derivados de bezoxazol utiles como filtros para la radiacion uv. Expired - Lifetime ES2212020T3 (es)

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IT96MI001885A IT1284525B1 (it) 1996-09-13 1996-09-13 Derivati di benzossazolo loro uso come stabilizzanti contro le radiazioni uv
ITMI961885 1996-09-13
US08/710,777 US5744127A (en) 1996-09-13 1996-09-20 Derivatives of benzoxazole useful as UV filters

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2212020T3 true ES2212020T3 (es) 2004-07-16

Family

ID=26331425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES97115332T Expired - Lifetime ES2212020T3 (es) 1996-09-13 1997-09-04 Derivados de bezoxazol utiles como filtros para la radiacion uv.

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US (1) US5744127A (es)
EP (1) EP0832642B1 (es)
JP (1) JPH10158116A (es)
AT (1) ATE255402T1 (es)
DE (1) DE69726529T2 (es)
ES (1) ES2212020T3 (es)
IT (1) IT1284525B1 (es)

Families Citing this family (290)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6361764B2 (en) * 1996-12-13 2002-03-26 Societe L'oreal S.A. Insoluble s-triazine derivatives and their use as UV filters
IT1312374B1 (it) * 1999-01-11 2002-04-15 3V Sigma Spa Associazioni di filtri solari e composizioni cosmetiche che licontengono
JP4794793B2 (ja) * 1999-12-28 2011-10-19 ファーマコペイア， インコーポレイテッド Ｎ−ヘテロ環ＴＮＦ−α発現阻害剤
IT1317825B1 (it) * 2000-02-11 2003-07-15 3V Sigma Spa Derivati del benzossazolo, loro impiego in composizioni cosmetiche enella stabilizzazione di polimeri sintetici.
BR0207471A (pt) * 2001-02-21 2004-04-06 Ciba Sc Holding Ag Derivados de bis-triazinilaminobenzoxazol
ATE289304T1 (de) * 2001-07-02 2005-03-15 Ciba Sc Holding Ag Hochmolekulare hydroxyphenylbenzotriazolverbindungen als uv absorber für dünne filmanwendungen
FR2830189B1 (fr) * 2001-09-28 2004-10-01 Oreal Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines
US6872766B2 (en) * 2001-10-03 2005-03-29 Eastman Kodak Company Ultraviolet light filter element
DE10162840A1 (de) 2001-12-20 2003-07-03 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen und Benzoxazol-Derivaten
DE10162844A1 (de) * 2001-12-20 2003-07-03 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Bis-Resorcinyltriazinderivaten und Benzoxazol-Derivaten
DE10162842A1 (de) * 2001-12-20 2003-07-03 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Benzotriazolen und Benzoxazol-Derivaten
JP2005513093A (ja) 2001-12-20 2005-05-12 バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト ヒドロキシベンゾフェノン類及びベンズオキサゾール誘導体を含む化粧品用及び皮膚科学的光−保護配合物
KR100875362B1 (ko) * 2002-02-05 2008-12-22 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 2,4,6-트리아미노-1,3,5-트리아진 유도체
US7261744B2 (en) * 2002-12-24 2007-08-28 L'oreal S.A. Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener
US7303589B2 (en) 2003-04-01 2007-12-04 L'oreal S.A. Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same
US7250064B2 (en) * 2003-04-01 2007-07-31 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof
US7195650B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Process for dyeing, with a lightening effect, human keratin fibers that have been permanently reshaped, using at least one composition comprising at least one fluorescent dye
US7736631B2 (en) 2003-04-01 2010-06-15 L'oreal S.A. Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing
US7150764B2 (en) * 2003-04-01 2006-12-19 L'oreal S.A. Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof
US7192454B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-20 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising a fluorescent dye and a particular sequestering agent, process therefor and use thereof
US7195651B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Cosmetic composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one cationic polymer, and a dyeing process therefor
US7186278B2 (en) * 2003-04-01 2007-03-06 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor
US7147673B2 (en) * 2003-04-01 2006-12-12 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble polyorganosiloxane conditioning polymer, process therefor and use thereof
US7208018B2 (en) * 2003-04-01 2007-04-24 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof
US7198650B2 (en) * 2003-04-01 2007-04-03 L'oreal S.A. Method of dyeing human keratin materials with a lightening effect with compositions comprising at least one fluorescent dye and at least one amphoteric or nonionic surfactant, composition thereof, process thereof, and device therefor
US7204860B2 (en) * 2003-04-01 2007-04-17 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof
FR2872413B1 (fr) 2004-07-02 2008-06-27 Oreal Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par un derive arylalkyl benzoate et compositions photoprotectrices
US20080093981A1 (en) * 2004-08-23 2008-04-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electron Injecting Composition, and Light Emitting Element and Light Emitting Device Using the Electron Injecting Composition
FR2879447B1 (fr) 2004-12-17 2007-01-26 Oreal Procede cosmetique de soin de la peau et kit associe
FR2879456B1 (fr) 2004-12-20 2007-05-04 Oreal Composition solaire comprenant au moins un filtre uv lipophile et au moins une hydroxyalkyluree
FR2879445B1 (fr) 2004-12-20 2007-02-23 Oreal Produit autobronzant a deux composants, dispositifs multicompartiments, procede de coloration de la peau.
US8790623B2 (en) 2005-01-18 2014-07-29 Il'Oreal Composition for treating keratin fibers, comprising at least one aromatic alcohol, at least one aromatic carboxylic acid, and at least one protecting agent
FR2880801B1 (fr) 2005-01-18 2008-12-19 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un alcool aromatique, un acide carboxylique aromatique et un agent protecteur
US8216554B2 (en) 2005-04-20 2012-07-10 L'oreal Stable transfer-resistant self-tanning gel containing a water-soluble or water-dispersible gelling agent
FR2888491B1 (fr) 2005-07-13 2010-12-24 Oreal Composition photoprotectrice et agents de filtration pour une telle composition
US7998464B2 (en) 2005-09-29 2011-08-16 L'oreal S.A. Process for the photoprotective treatment of artificially dyed keratin fibers by application of a liquid water/steam mixture
EP1954287B2 (en) * 2005-10-31 2016-02-24 Merck Sharp & Dohme Corp. Cetp inhibitors
FR2915376B1 (fr) 2007-04-30 2011-06-24 Oreal Utilisation d'un agent de couplage multi-carbo sites multi-groupements pour proteger la couleur vis-a-vis du lavage de fibres keratiniques teintes artificiellement; procedes de coloration
FR2918269B1 (fr) 2007-07-06 2016-11-25 Oreal Composition de protection solaire contenant l'association d'un polymere semi-cristallin et de particules de latex creuses.
FR2918561B1 (fr) 2007-07-09 2009-10-09 Oreal Utilisation pour la coloration de la peau de l'acide dehydroascorbique ou des derives polymeres ; procedes de soin et/ou de maquillage.
FR2918563B1 (fr) 2007-07-12 2009-12-04 Oreal Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire.
US20090114355A1 (en) * 2007-11-06 2009-05-07 Honeywell International Inc. Organic fluorescent compositions
FR2931064B1 (fr) 2008-05-14 2010-08-13 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
JP2010037309A (ja) * 2008-08-08 2010-02-18 Daicel Chem Ind Ltd アミノアリールアミノベンザゾール化合物の製造法
FR2936146B1 (fr) 2008-09-24 2010-10-08 Oreal Utilisations de composes dithiolanes pour la photoprotection de la peau ; nouveaux composes dithiolanes ; compositions les contenant.
FR2936706B1 (fr) 2008-10-08 2010-12-17 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose dithiolane ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2939036B1 (fr) 2008-12-01 2010-12-17 Oreal Procede de coloration artificielle de la peau utilisant un melange de carotenoide et de colorant vert lidophile ; nouveau melange de colorants lipophiles ; composition
FR2939310B1 (fr) 2008-12-08 2012-04-20 Oreal Compositions cosmetiques comprenant un derive ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy et un filtre lipophile triazine ; utilisation dudit derive comme solvant d'un filtre lipophile triazine
FR2939315B1 (fr) 2008-12-08 2011-01-21 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose ester de 2-pyrrolidinone 4-carboxy ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
FR2940094B1 (fr) 2008-12-22 2011-02-25 Oreal Composition cosmetique detergente comprenant quatre tensioactifs, un polymere cationique et un sel de zinc
FR2940613B1 (fr) 2008-12-30 2012-09-21 Oreal Association de monosaccharides avec des filtres solaires et son utilisation en cosmetique
FR2947724B1 (fr) 2009-07-10 2012-01-27 Oreal Materiau composite comprenant des filtres uv et des particules plasmoniques et utilisation en protection solaire
BR112012004218B1 (pt) 2009-08-28 2021-12-07 L'oreal Composição e processo de fotoestabilização
FR2951079B1 (fr) 2009-10-08 2012-04-20 Oreal Composition photoprotectrice a base d'un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone phenol ; utilisation dudit compose pour augmenter le facteur de protection solaire
WO2011045741A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L'oreal Photonic particles; compositions containing them; methods of photoprotecting various materials
WO2011045746A2 (en) 2009-10-12 2011-04-21 L ' Oreal A composition comprising a dispersion of photonic particles; methods of treating various materials
EP2488148B1 (en) 2009-10-12 2017-04-26 L'Oréal Methods of photoprotecting a material against solar uv radiation using photonic particles; compositions
US8241615B2 (en) 2009-10-19 2012-08-14 L'oreal S.A. Water-resistant sunscreen composition
ES2598505T3 (es) 2009-10-22 2017-01-27 L'oréal Composiciones y películas fotoprotectoras, y método de preparación
DE102009044891A1 (de) 2009-12-14 2011-06-16 Gabriele Dr. Blume Trägersystem zum Einschließen lipophiler Wirkstoffe und Öle in hoher Konzentration
JP2013514262A (ja) 2009-12-18 2013-04-25 ロレアル ケラチン繊維を処理する方法
BR112012014715A2 (pt) 2009-12-18 2018-10-09 Oreal "processo de tratamento cosmético da pele, e, conjunto cosmético"
FR2954940B1 (fr) 2010-01-04 2011-12-23 Oreal Composes ureidopyrimidones ; utilisation cosmetique comme filtre uv ; compositions solaires les contenant
BR112012023232B1 (pt) 2010-03-15 2021-03-23 L'oreal Composição, processo para melhorar a estabilidade química em relação à radiação uv e compostos de merocianina
CN102933195B (zh) 2010-03-15 2015-04-01 莱雅公司 包含二苯甲酰基甲烷掩蔽剂和部花青二氰基或氰基乙酸酯衍生物的组合物;用于二苯甲酰基甲烷掩蔽剂的光稳定化的方法
FR2960773B1 (fr) 2010-06-03 2015-12-11 Oreal Procedes de traitement cosmetique utilisant un revetement a base d'un polymere polyamide-polyether
FR2961511A1 (fr) 2010-06-16 2011-12-23 Oreal C-glycosides aromatiques antioxydants cosmetiques
WO2012010554A1 (en) 2010-07-20 2012-01-26 L'oreal Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds
FR2967056B1 (fr) 2010-11-05 2012-11-09 Oreal Composition solaire fluide aqueuse a base d'un polymere superabsorbant et d'un copolymere reticule d'acide methacrylique et d'acrylate d'alkyle en c1-c4.
FR2972348B1 (fr) 2011-03-09 2013-03-08 Oreal Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un compose monoester monoamide d'acide methyl succinique ; procede de photostabilisation
FR2975295B1 (fr) 2011-05-20 2014-12-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere superabsorbant et un glucide choisi parmi les oses, les oligosides et les homopolyholosides
FR2976482B1 (fr) 2011-06-16 2013-07-19 Oreal Utilisation d'un compose comprenant au moins une fonction nucleophile pour capturer les composes carbonyles issus de la reaction entre un ou plusieurs composes constituant le sebum et l'ozone
FR2977490B1 (fr) 2011-07-07 2014-03-21 Oreal Composition photoprotectrice
WO2013010590A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities
FR2982147B1 (fr) 2011-11-07 2014-03-21 Oreal Composition a phase huileuse continue contenant au moins un filtre uv organique lipophile et des particules d'aerogel de silice hydrophobes.
US8454942B1 (en) 2011-11-29 2013-06-04 L'oreal Cosmetic oil mousse composition
US20130142740A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Loreal S.A. Sunscreen compositions containing a novel preservative system
FR2986422B1 (fr) 2012-02-06 2014-02-21 Oreal Composition solaire non pulverulente comprenant une phase huileuse polaire et des particules d'aerogel de silice hydrophobes
ITMI20120644A1 (it) * 2012-04-18 2013-10-19 3V Sigma Spa Derivati triazinici
FR2992858B1 (fr) 2012-07-04 2015-10-30 Oreal Composition cosmetique photoprotectrice.
FR2993176B1 (fr) 2012-07-13 2014-06-27 Oreal Composition cosmetique contenant des particules composites filtrantes de taille moyenne superieure a 0,1 micron et des particules de filtre inorganique et une phase aqueuse
US8486425B1 (en) 2012-08-08 2013-07-16 L'oreal Two-phase sunscreen composition
US10413496B2 (en) 2012-10-15 2019-09-17 L'oreal Aqueous wax dispersions
US9408785B2 (en) 2012-10-15 2016-08-09 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
US10626294B2 (en) 2012-10-15 2020-04-21 L'oreal Aqueous wax dispersions containing volatile solvents
BR112015003963B1 (pt) 2012-10-15 2020-03-17 L'oreal Dispersões de cera aquosas e composições de modelação do cabelo contendo as mesmas
US20140186411A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 L'oreal Low viscosity meta-stable photoprotection composition
WO2014111567A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a uva-screening agent of the amino-substituted 2-hydroxybenzophenone type and/or a hydrophilic organic uva-screening agent
FR3001131B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un tensioactif gemine.
FR3001138B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Composition anhydre cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse
CN105431130B (zh) 2013-01-21 2018-11-09 莱雅公司 包含部花青、有机uvb-遮蔽剂和附加的有机uva-遮蔽剂的化妆品或者皮肤病学组合物
FR3001216B1 (fr) 2013-01-21 2015-02-27 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine, une phase huileuse et un mono-alcanol en c1-c4
JP6487337B2 (ja) 2013-01-21 2019-03-20 ロレアル メロシアニンと不溶性有機ｕｖ遮蔽剤及び／又は不溶性無機ｕｖ遮蔽剤とを含む化粧用又は皮膚用組成物
FR3001137B1 (fr) 2013-01-21 2015-02-27 Oreal Emulsion eau-dans-huile cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et au moins un polymere emulsionnant du type ester d'acide gras et de glycol polyoxyalkylene
FR3001136B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un polymere amphiphile comportant au moins un motif acide acrylamido 2-methylpropane sulfonique
FR3001128B1 (fr) 2013-01-21 2015-06-19 Oreal Emulsion cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un systeme emulsionnant contenant un sel de metal alcalin d'ester d'acide phosphorique et d'alcool gras
FR3001133B1 (fr) 2013-01-21 2015-03-20 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un compose amide particulier
WO2014111563A2 (en) 2013-01-21 2014-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a lipophilic benzotriazole uv-screening agent and/or a bis-resorcinyl triazine compound
FR3004107A1 (fr) 2013-04-08 2014-10-10 Univ Rennes Composes photoprotecteurs, compositions les comprenant, et leurs utilisations
FR3006176B1 (fr) 2013-05-29 2015-06-19 Oreal Particules composites a base de filtre uv inorganique et de perlite ; compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant
EP3016631B1 (en) 2013-05-30 2019-10-02 L'oreal Cosmetic composition
BR112016013343A2 (pt) 2013-12-09 2017-08-08 Momentive Performance Mat Inc Composições de emulsão e aplicações para as mesmas
US9579276B2 (en) 2013-12-12 2017-02-28 L'oreal Clear sunscreen composition for application onto wet or dry skin
FR3018684B1 (fr) 2014-03-19 2017-05-12 Oreal Composition cosmetique comprenant des agents benefiques pour les matieres keratiniques, et un melange de derives sulfonates d'olefines, et proce-de de traitement cosmetique
US10561596B2 (en) 2014-04-11 2020-02-18 L'oreal Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer
US10172783B2 (en) 2014-06-04 2019-01-08 L'oreal High UV protection alcohol-free anhydrous clear system
US20170304658A1 (en) 2014-08-28 2017-10-26 L'oreal Gel/gel composition comprising a uv-screening agent
US9820920B2 (en) 2014-09-30 2017-11-21 L'oreal High UV protection alcohol-free emulsion system, that is clear on application
BR112017010702A2 (pt) 2014-11-24 2018-02-14 Oreal composição, uso de um filossilicato sintético, uso cosmético de uma composição, processo de tratamento cosmético, processo cosmético
KR102297651B1 (ko) 2014-12-18 2021-09-06 로레알 피부의 외양을 개선하는 조성물 및 방법
BR112017014015A2 (pt) 2015-01-29 2018-01-02 Oreal ?composição para aplicação à pele, uso da composição e método de aprimoramento?
CN104860893B (zh) * 2015-04-13 2017-07-11 三峡大学 一种紫外线吸收剂辛基三嗪酮的合成方法
FR3037243B1 (fr) 2015-06-11 2018-11-16 L'oreal Composition comprenant un filtre uv, un polymere hydrophile reticule anionique, un tensioactif ayant une hlb inferieure ou egale a 5 et un copolymere silicone
JP6847057B2 (ja) 2015-06-19 2021-03-24 ロレアル 高レベルの脂溶性ｕｖフィルターを含有する日焼け止め組成物
US20160367470A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 L'oreal Water-in-oil sunscreen composition having organic sunscreen actives
BR112017026169A2 (pt) 2015-06-29 2018-08-14 Oreal composição na forma de emulsão de óleo em água e método de prevenção e/ou controle da oleosidade da pele
CN105130918B (zh) * 2015-08-05 2017-06-20 宜都市华阳化工有限责任公司 一种紫外线吸收剂二乙基己基丁酰胺基三嗪酮的生产方法
FR3041528A1 (fr) 2015-09-25 2017-03-31 Rhodia Operations Composition cosmetique photoprotectrice
FR3046063B1 (fr) 2015-12-23 2019-05-10 L'oreal Composition cosmetique photoprotectrice et son procede de preparation
US10292922B2 (en) 2015-12-31 2019-05-21 L'oreal Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films
US10835479B2 (en) 2015-12-31 2020-11-17 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of the skin
FR3046928B1 (fr) 2016-01-26 2019-08-09 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un amide n-substitue
FR3046927B1 (fr) 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ether d'isosorbide
FR3046930B1 (fr) 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un polyalkyleneglycol
FR3046929B1 (fr) 2016-01-26 2018-03-02 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d'acide di ou tricarboxylique
US10485745B2 (en) 2016-04-29 2019-11-26 L'oreal UV-A/UV-B sunscreen composition
IT201600080301A1 (it) 2016-07-29 2018-01-29 3V Sigma Spa Nuovi composti triazinici come agenti fotostabilizzanti
IT201600080304A1 (it) 2016-07-29 2018-01-29 3V Sigma Spa Composizioni cosmetiche di filtri uv
FR3060355B1 (fr) 2016-12-21 2020-01-24 L'oreal Emulsion eau-dans-huile contenant la baicaline, une base xanthique, une vitamine b3 et un sel de cation metallique multivalent
FR3060358B1 (fr) 2016-12-21 2019-05-31 L'oreal Composition comprenant de la baicaline, un ester d'acide gras et un alkylpolyglycoside
FR3060361B1 (fr) 2016-12-21 2018-12-07 L'oreal Emulsion eau-dans-huile comprenant un systeme emulsionnant particulier, une argile lipophile, une poudre d’organopolysiloxane elastomerique enrobee d’une resine de silicone
FR3060997B1 (fr) 2016-12-23 2019-05-31 L'oreal Composition comprenant de la baicaline
JP7118591B2 (ja) 2017-02-28 2022-08-16 ロレアル レゾルシノール又はその誘導体を含む組成物
FR3066107B1 (fr) 2017-05-12 2019-07-12 L'oreal Composition photostable a base de particules composites de perlite/titanium/silice
FR3068354B1 (fr) 2017-06-29 2020-07-31 Oreal Compositions photoprotectrices comprenant un derive dibenzoylmethane, un compose merocyanine et un compose susceptible d'accepter l'energie de niveau excite triplet du compose dibenzoylmethane
FR3073400B1 (fr) 2017-11-15 2024-08-09 Oreal Emulsion cosmetique contenant un tensioactif gemine et un polymere lipophile
FR3073402B1 (fr) 2017-11-15 2020-05-15 L'oreal Composition comprenant de la baicaline et/ou l’un de ses derives et un polymere acrylique particulier
FR3073409B1 (fr) 2017-11-15 2019-10-11 L'oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et un polymere acrylique.
FR3074162A1 (fr) 2017-11-24 2019-05-31 Rhodia Operations Particules d'oxyde de cerium / silice
BR112020011082B1 (pt) 2017-12-19 2022-09-20 L'oreal Composição de proteção solar, uso de uma composição e método para fabricar a composição
FR3075050B1 (fr) 2017-12-19 2020-01-03 L'oreal Composition comprenant de la baicaline et un compose antioxydant
WO2019119078A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 L'oreal Sun care composition
US10813875B2 (en) 2018-04-23 2020-10-27 L'oreal Memory shape sunscreen composition
WO2019210376A1 (en) 2018-04-30 2019-11-07 L'oreal Sunscreen compositions
IT201800006038A1 (it) 2018-06-05 2019-12-05 Agenti fotoprotettori di elevata efficacia
FR3083097B1 (fr) 2018-06-28 2020-11-27 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un carbonate d’alkyle ou d’alkylene
BR112020019792B1 (pt) 2018-06-28 2023-02-07 L'oreal Composição de filtro solar e uso de uma composição
BR112020024706B1 (pt) 2018-07-31 2023-04-04 L'oreal Composição de proteção solar, uso de uma composição e processo de fabricação de uma composição
WO2020024023A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
FR3090359B1 (fr) 2018-12-20 2022-01-21 Oreal Procédé de traitement cosmétique comprenant la génération d’une mousse à partir de deux compositions anhydres
FR3090329B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-04 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère hydrophile réticulé anionique, un tensioactif ayant une HLB inférieure ou égale à 5 et un alcane non volatil
FR3090337B1 (fr) 2018-12-21 2021-10-29 Oreal Composition photoprotectrice fluide
CN109678842A (zh) * 2019-01-31 2019-04-26 宿迁联盛科技股份有限公司 一种连续化生产光稳定剂944中间体的生产工艺
WO2020163928A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 L'oreal Sunscreen composition, use of the sunscreen composition and process of manufacturing the sunscreen composition
BR112021015475B1 (pt) 2019-02-28 2023-11-21 L'oreal Composição de filtro solar antiacne, processo de produção de composição de filtro solar antiacne e uso de uma composição de filtro solar antiacne
WO2020172725A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 L'oreal Sunscreen composition, use of a sunscreen composition, use of the liquid carnauba wax and process of manufacturing a sunscreen composition
EP4003289A1 (en) 2019-07-31 2022-06-01 L'oreal Cosmetic composition, process for manufacturing the cosmetic composition and its use
FR3103705B1 (fr) 2019-11-29 2021-12-17 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère séquencé à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
FR3103704B1 (fr) 2019-11-29 2022-07-08 Oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère éthylénique à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée
FR3104976B1 (fr) 2019-12-20 2021-12-24 Oreal Composition à base de rétinol
FR3104975B1 (fr) 2019-12-20 2021-12-17 Oreal Composition à base de rétinol
FR3111074B1 (fr) 2020-06-08 2022-07-01 Oreal Composition à base de rétinol
FR3111075B1 (fr) 2020-06-08 2022-12-16 Oreal Composition à base de rétinol
KR102861240B1 (ko) 2020-06-30 2025-09-18 로레알 화장용 선스크린 조성물, 화장용 선스크린 조성물의 용도, 및 화장용 선스크린 조성물의 제조 방법
FR3115457B1 (fr) 2020-10-23 2022-10-21 Oreal Composition photoprotectrice
FR3115991B1 (fr) 2020-11-06 2023-11-03 Oreal Composition anhydre solide comprenant un filtre UV organique lipophile, une huile hydrocarbonée, et au moins 10 % d’une cire à haut point de fusion
FR3117824A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une phase huileuse comprenant au moins un ester d’acide citrique
FR3117825A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine, un filtre UV triazine, et un polysaccharide modifié par des chaînes hydrophobes
FR3117789B1 (fr) 2020-12-22 2025-11-07 Oreal Composition cosmétique comprenant au moins une argile, au moins un corps gras cristallisable et au moins un filtre UV liposoluble
FR3117856B1 (fr) 2020-12-23 2024-05-10 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère séquencé à base de fonctions acétoacétates
FR3117854B1 (fr) 2020-12-23 2024-03-15 Oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
JP2024502278A (ja) 2020-12-23 2024-01-18 ロレアル アセトアセテート官能基（ｆｕｎｃｔｉｏｎｓ）系のコポリマーを含む化粧用組成物
WO2022136110A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Composition cosmétique comprenant des particules polymériques à base de fonctions acétoacétates
WO2022136114A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-30 L'oreal Dispersion aqueuse d'un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
FR3117794B1 (fr) 2020-12-23 2023-07-28 Oreal Dispersion aqueuse d’un copolymère spécifique et ses applications cosmétiques
FR3117852B1 (fr) 2020-12-23 2023-06-23 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère à base de fonctions acétoacétates
WO2022160021A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 L'oreal Cosmetic composition for providing dark color shades, use of a cosmetic composition for providing dark color shades and processes for manufacturing a cosmetic composition for providing dark color shades
MX2023008945A (es) 2021-01-29 2023-08-11 Oreal Composicion cosmetica de proteccion solar con color, uso de una composicion cosmetica de proteccion solar con color, y proceso para fabricar una composicion cosmetica de proteccion solar con color.
EP4284320A1 (en) 2021-01-29 2023-12-06 L'oreal Water-in-oil cosmetic sunscreen composition, use of a water-in-oil cosmetic sunscreen composition, and process for manufacturing a water-in-oil cosmetic sunscreen composition
FR3119988B1 (fr) 2021-02-25 2023-12-29 Oreal Composition aqueuse comprenant un filtre UV organique, un polymère superabsorbant, de la perlite et un alcool gras
BR112023014058A2 (pt) 2021-04-23 2023-10-31 Oreal Composição cosmética de proteção solar, uso de uma composição cosmética de proteção solar e processo para fabricar uma composição cosmética de proteção solar
FR3122578B1 (fr) 2021-05-07 2025-04-25 Oreal Emulsion huile-dans-eau comprenant un mélange particulier de tensioactifs et l’association d’amidon greffé par un polymère acrylique et d’amidon non greffé par un polymère acrylique
FR3124698A1 (fr) 2021-06-30 2023-01-06 L'oreal Composition comprenant au moins un filtre UV, du nitrure de bore, et un tensioactif non ionique de type ester
FR3125226A1 (fr) 2021-07-19 2023-01-20 L'oreal Pulvérisateur d’écran solaire
WO2023110815A1 (en) 2021-12-13 2023-06-22 L'oreal Emulsion with alpha-hydroxy acid, uv filter and polymer
FR3131694A1 (fr) 2022-01-11 2023-07-14 L'oreal Émulsion avec alpha-hydroxyacide, filtre UV et polymère
FR3130599B1 (fr) 2021-12-17 2025-02-14 Oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3130593B1 (fr) 2021-12-17 2025-04-25 Oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et le dipropylène glycol
FR3130594B1 (fr) 2021-12-17 2025-04-25 Oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du resvératrol et/ou un dérivé de resvératrol
US20250235392A1 (en) 2021-12-17 2025-07-24 L'oreal Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and a gamma-butyrolactone and/or a gamma-butyrolactam
FR3130598B1 (fr) 2021-12-17 2025-04-25 Oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et du tétra hydroxycinnamate de di-t-butyle pentaérythrityle
FR3130597B1 (fr) 2021-12-17 2025-07-18 Oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et au moins un diol comportant de 4 à 7 atomes de carbone
FR3141059A1 (fr) 2022-10-20 2024-04-26 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et une gamma-butyrolactone et/ou un gamma-butyrolactame
FR3130596A1 (fr) 2021-12-17 2023-06-23 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et au moins de l’acide ascorbique et/ou l’un de ses dérivés
FR3130595B1 (fr) 2021-12-17 2025-03-21 Oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins une mérocyanine et un hydrotrope
FR3130565B1 (fr) 2021-12-20 2025-02-28 Oreal Utilisation de particules d’oxycarbonate de bismuth pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3130605B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et un polymère semi-cristallin
FR3130608B1 (fr) 2021-12-21 2023-11-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, un polymère semi-cristallin et une cire d’origine végétale
FR3130606B1 (fr) 2021-12-21 2025-10-24 Oreal Composition cosmétique comprenant un composé cellulosique particulaire, des particules d’aérogel de silice hydrophobe, et une cire d’origine végétale
FR3131529B1 (fr) 2021-12-31 2025-04-18 Oreal Kit de personnalisation d’une composition cosmétique
FR3132637B1 (fr) 2022-02-15 2025-05-02 Oreal Composition cosmétique ou dermatologique comprenant une mérocyanine et un complexe polyionique
FR3133311B1 (fr) 2022-03-10 2025-12-12 Oreal Composition comprenant au moins un copolymere d’amps®, au moins un alkylpolyglucoside, au moins un filtre uv et du myristate d’isopropyle
FR3134516B1 (fr) 2022-04-15 2025-06-06 Oreal Emulsion directe comprenant un filtre UV, un polymère acrylique lipophile, un ester d’acide gras et de polyol et un dérivé d’acide aminé
FR3146591A1 (fr) 2023-03-16 2024-09-20 L'oreal Emulsion directe comprenant un filtre UV, un polymère acrylique lipophile, un ester d’acide gras et de polyol et un tensioactif anionique carboxylique, de pH supérieur ou égal à 6
EP4507659A1 (en) 2022-04-15 2025-02-19 L'oreal Direct emulsion comprising a uv-screening agent, a lipophilic acrylic polymer, a fatty acid ester of a polyol and a carboxylic anionic surfactant
WO2023235942A1 (en) 2022-06-10 2023-12-14 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and use of a cosmetic sunscreen composition
FR3138306A1 (fr) 2022-07-26 2024-02-02 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère superabsorbant et un phospholipide
FR3141062A1 (fr) 2022-10-21 2024-04-26 L'oreal Composition comprenant un filtre organique lipophile, un filtre organique hydrophile, avec une quantité en poids de phase grasse entre 20 et 70 % et un ratio massique filtres organiques hydrophiles / filtres organiques lipophiles supérieur à 0,3
FR3141061A1 (fr) 2022-10-21 2024-04-26 L'oreal Composition comprenant un filtre organique lipophile, un filtre organique hydrophile, des particules sphériques de silice poreuse, des particules sphériques de cellulose, et une poudre d’acide aminé N-acylé
FR3141060A1 (fr) 2022-10-21 2024-04-26 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un filtre UV organique hydrophile et un polymère gélifiant hydrophile spécifique
CN120548162A (zh) 2022-10-21 2025-08-26 莱雅公司 脂肪相的量按重量计在20%与70%之间的包含亲脂性有机遮蔽剂、亲水性有机遮蔽剂的组合物
FR3141345B1 (fr) 2022-10-28 2025-08-22 Oreal Emulsion comprenant une dispersion polymérique spécifique et un filtre UV
FR3145093A1 (fr) 2023-01-19 2024-07-26 L'oreal Composition stable non collante et non grasse avec propriété de transformation de texture
WO2024106520A1 (en) 2022-11-18 2024-05-23 L'oreal Non-sticky stable composition with texture transformation property
FR3142344A1 (fr) 2022-11-30 2024-05-31 L'oreal Composition à base de rétinol
FR3142897A1 (fr) 2022-12-09 2024-06-14 L'oreal Composition comprenant un filtre organique hydrodispersible et au moins un complexe polyionique contenant un polysaccharide cationique et un acide non polymérique ayant au moins 3 valeurs de pKa et/ou l’un de ses sels
WO2024124309A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and its use
WO2024124310A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 L'oreal Cosmetic sunscreen composition and its use
FR3142894A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol, et d’acétoacétate, et un agent réticulant
FR3142893A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre un composé issu de la condensation de poly(thi)ol et d’acétoacétate et un agent réticulant
FR3142898A1 (fr) 2022-12-13 2024-06-14 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polysaccharide à fonctions acétoacétates
FR3143344A1 (fr) 2022-12-16 2024-06-21 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère lipophile convenablement sélectionné, et un carraghénane
FR3143340B1 (fr) 2022-12-20 2025-10-24 Oreal Kit de soin anti-âge pour les matières kératiniques
FR3144001A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins un (co)polymère d’alcool polyvinylique (PVA) à fonctions acétoacétates
FR3143985A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins une huile à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3144000A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un (co)polymère d’alcool polyvinylique (PVA) à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3143997A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé alcoxysilane à fonctions acétoacétates et au moins un agent réticulant
FR3144134A1 (fr) 2022-12-27 2024-06-28 L'oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins une huile à fonctions acétoacétates
FR3146067A1 (fr) 2023-02-28 2024-08-30 L'oreal Composition cosmetique a base d'oxyde de zinc et de bisethyhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
FR3149778A1 (fr) 2023-06-16 2024-12-20 L'oreal Composition comprenant au moins 1 % en poids d’acide ascorbique et un polymère lipophile convenablement sélectionné
FR3149777A1 (fr) 2023-06-16 2024-12-20 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique aqueuse comprenant une mérocyanine et un filtre UV hydrosoluble
FR3149779A1 (fr) 2023-06-16 2024-12-20 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, au moins 1 % en poids d’acide ascorbique et une gomme de scléroglucane
FR3149780A1 (fr) 2023-06-16 2024-12-20 L'oreal Composition comprenant au moins 1 % en poids d’acide ascorbique, un filtre UV organique hydrosoluble et des filtres UV addditionnels
FR3149786A1 (fr) 2023-06-16 2024-12-20 L'oreal Composition comprenant un filtre UV, un polymère semi-cristallin contenant au moins une chaine d’alkyl acrylate et une gomme de scléroglucane
FR3150107A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Utilisation d’un matériau composite d’oxycarbonate de bismuth et de composés inorganiques pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3150108A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Utilisation d’au moins une particule d’oxycarbonate de bismuth, et d’au moins un tensioactif pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3150104A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Matériau composite d’oxycarbonate de bismuth et de composés organiques du silicium pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3150109A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Matériau composite d’oxycarbonate de bismuth et de polymères pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3150110A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Matériau composite d’oxycarbonate de bismuth et d’(hydr)oxyde d’aluminium pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3150105A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Matériau composite d’oxycarbonate de bismuth et de composés organiques à groupe(s) carboxy pour la filtration des rayonnements ultra-violets
FR3150106A1 (fr) 2023-06-22 2024-12-27 L'oreal Utilisation d’au moins une particule d’oxycarbonate de bismuth et d’au moins un polymère pour la filtration des rayonnements ultra-violets
WO2025024904A1 (en) 2023-07-28 2025-02-06 L'oreal Cosmetic composition, use of the cosmetic composition and process for manufacturing the cosmetic composition
WO2025105505A1 (en) 2023-11-14 2025-05-22 L'oreal Non-sticky stable composition with texture transformation property
FR3157803A3 (fr) 2023-12-27 2025-07-04 L'oreal Composition stable non collante et non huileuse avec propriété de transformation de texture
FR3156034A1 (fr) 2023-12-01 2025-06-06 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un tensioactif géminé, un polymère semi-cristallin contenant au moins une chaine d’alkyl acrylate et un polyol
WO2025114438A1 (en) 2023-12-01 2025-06-05 L'oreal Composition comprising a lipophilic organic uv-screening agent, a gemini surfactant and at least 8% by weight of a c1-c4 monoalcohol
FR3156037A1 (fr) 2023-12-01 2025-06-06 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un tensioactif géminé et au moins 8 % en poids d’un mono-alcool en C1-C4
FR3156035A1 (fr) 2023-12-01 2025-06-06 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile, un tensioactif géminé et un tensioactif anionique dérivé d’un acide aminé
FR3160587A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions respectueuses de l’environnement contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
FR3160576A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions en gel contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un agent gelifiant a base d’ester d’acide gras de sucre
US20250195379A1 (en) 2023-12-18 2025-06-19 L'oreal Color skin compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and coloring agent
WO2025137032A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and active agent
WO2025137031A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and antioxidant system
WO2025133699A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, semi-crystalline polymer and scleroglucan gum
FR3160575A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Émulsions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, un polymere acrylique lipophile, un ester d’acide gras et un tensioactif anionique
FR3160556A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions de soin capillaire contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine
WO2025137075A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and titanium dioxide
WO2025137033A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Emulsion compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and semi-crystalline polymer
FR3160569A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-éthylhexyloxyphénol méthoxyphényl triazine, un polymère semi-cristallin et de la gomme de scléroglucane
FR3160583A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions en baton contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, un agent gelifiant lipophile, et un systeme de solvant
WO2025137039A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Stick compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, lipophilic gelling agent, and a solvent system
FR3160572A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant un systeme absorbant les uv incluant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et de l'oxyde de fer
FR3160555A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions colorees pour la peau contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un agent colorant
WO2025133698A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Emulsions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, lipophilic acrylic polymer, fatty acid ester and anionic surfactant
FR3160577A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant un systeme absorbant les uv contenant essentiellement de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et du dioxyde de titane
WO2025137037A1 (en) 2023-12-18 2025-06-26 L'oreal Gel compositions containing bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine and sugar fatty acid ester gelling agent
FR3160582A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions d’emulsion contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un polymere semi-cristallin
FR3160574A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et un agent colorant
FR3160571A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine et du dioxyde de titane
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FR3160563A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-éthylhexyloxyphénol méthoxyphényl triazine et de l'octinoxate
FR3160565A3 (fr) 2024-03-29 2025-10-03 L'oreal Compositions contenant de la bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, de l’avobenzone et un filtre uv supplementaire
FR3161116A1 (fr) 2024-04-11 2025-10-17 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique, un polymère gélifiant hydrophile spécifique et un ester d’acide gras et de sucre
FR3161108A1 (fr) 2024-04-11 2025-10-17 L'oreal Composition comprenant le Drometrizole Trisiloxane, un filtre organique hydrophile, avec un ratio massique filtres organiques hydrophiles / filtres organiques lipophiles supérieur à 0,3, sans alcool
FR3162628A1 (fr) 2024-05-31 2025-12-05 L'oreal Composition comprenant un filtre UV organique lipophile solide et au moins un phospholipide
FR3162627A1 (fr) 2024-06-04 2025-12-05 L'oreal Composition cosmétique comprenant des filtres UVA organiques hydrophiles ou hydrodispersibles
FR3163267A1 (fr) 2024-06-14 2025-12-19 L'oreal Procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre au moins un composé polysaccharide silicié à fonctions acétoacétates
FR3163272A1 (fr) 2024-06-14 2025-12-19 L'oreal Procédé de traitement des matières et fibres kératiniques mettant en œuvre au moins une huile triglycéride à fonctions ioniques et fonctions acétoacétates

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1366267A (fr) * 1962-06-28 1964-07-10 Ciba Geigy Nouveaux composés hétérocycliques, leur procédé de préparation et leur utilisation comme agents servant à protéger les substances les plus diverses contre l'action de la lumière
CH472220A (de) * 1966-04-21 1969-05-15 Ciba Geigy Verwendung von 2-Phenylbenzoxazol-Derivaten als Ultraviolett-Absorber in kosmetischen Mitteln
CA1125768A (en) * 1978-10-31 1982-06-15 Hoffmann-La Roche Limited Benzoxazole derivatives
IT1247973B (it) * 1991-06-04 1995-01-05 Sigma Prod Chim Derivati di 1,3,5-triazina, loro preparazione e uso come filtri solari
IT1255729B (it) * 1992-05-19 1995-11-15 Giuseppe Raspanti Derivati di s-triazina come agenti fotostabilizzanti
IT1255728B (it) * 1992-05-19 1995-11-15 Giuseppe Raspanti Derivati di s-triazina ad azione fotoprotettiva
DE4223464A1 (de) * 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Kosmetisches Sonnenschutzmittel
US5332568A (en) * 1993-05-20 1994-07-26 3V Inc. S-triazine derivatives having light-protecting action
US5518713A (en) * 1995-02-13 1996-05-21 3V Inc. Benzoxazole derivatives, the use thereof as sunscreens and cosmetic compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
EP0832642A2 (en) 1998-04-01
ATE255402T1 (de) 2003-12-15
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US5744127A (en) 1998-04-28

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