ES2265618T3 - Compuestos odorantes. - Google Patents

Abstract

Una composición perfumante que comprende: i) como ingrediente perfumante, como mínimo un compuesto de fórmula en la forma de cualquiera de sus isómeros o una mezcla de ellos, y donde R1 representa un grupo alquenilo desde C2 hasta C4 lineal o ramificado; ii) un ingrediente como mínimo que se selecciona entre el grupo que consiste en un portador de perfumería y una base de perfumería; y iii)opcionalmente un adyuvante de perfumería como mínimo.

Description

Compuestos odorantes.

Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, concierne a un éster de fórmula (I) que comprende un grupo R^{1} insaturado desde C_{2} hasta C_{4}.

1

La presente invención concierne también a las composiciones o los artículos que comprenden como ingrediente activo un compuesto de fórmula (I) como mínimo.

Técnica anterior

De acuerdo con lo mejor de nuestros conocimientos tan sólo se ha informado de un compuesto de fórmula (I), tal como se define abajo, en la técnica anterior, es decir, el 2-metil-2-butenoato de 2-[1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo. Se ha informado de dicho compuesto en la EP 1262474 como un intermedio químico para la síntesis de un derivado del ciclopropilo.

En la patente EP 472966 se informa de compuestos que son ingredientes perfumantes útiles pero difiere de aquellos de la presente invención en el hecho de que son ésteres saturados.

En la técnica anterior que se ha mencionado arriba no hay ninguna mención, ni sugerencia, de las propiedades olfativas de los compuestos de la presente invención.

Descripción de la invención

Sorprendentemente, ahora hemos establecido que un compuesto de fórmula

2

en la forma de cualquiera de sus isómeros o una mezcla de ellos, y donde R^{1} representa un grupo alquenilo desde C_{2} hasta C_{4} lineal o ramificado;

posee propiedades de olor sorprendentes, de tipo almizclado y verde, que se han encontrado particularmente útiles y se han apreciado para la preparación de perfumes, composiciones perfumantes y productos perfumados.

De acuerdo con una representación particular de la invención, se prefiere un compuesto de fórmula:

3

en la forma de cualquiera de sus isómeros o una mezcla de ellos, y donde R^{2} representa un grupo 1-alquenilo C_{2} o C_{3} lineal o ramificado, y los átomos de hidrógeno y de oxígeno que están marcados con un asterisco están en una configuración trans.

En particular, el 2-propenoato de (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo posee un olor almizclado y verde poderoso y persistente que es muy original. Más precisamente el olor de dicho compuesto posee al mismo tiempo un carácter almizclado-ambrette y verde fresco, junto con una nota apagada de galbanum y pera
verde.

De acuerdo con lo mejor de nuestros conocimientos, nunca se ha informado en la técnica anterior de la combinación de un carácter almizclado y verde en el olor de un único compuesto. Además, se ha encontrado que el olor de dichos compuestos era también muy difusivo, una propiedad que es bastante rara para un compuesto que posee una nota almizclada.

Otro ejemplo de compuesto de la invención es el (E)-2-butenoato de (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo que posee un nota similar pero más débil que su análogo inferior mencionado arriba, i.e. el 2-propenoato.

El derivado propenoato es un compuesto de la invención preferido.

Además, debido a las propiedades sorprendentes de los compuestos de fórmula (I), otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

i)

como ingrediente perfumante, como mínimo un compuesto de la invención tal como se ha definido arriba;

ii)

como mínimo un ingrediente que se selecciona a partir del grupo que consiste en un portador de perfumería y una base de perfumería; y

iii)

opcionalmente un adyuvante de perfumería como mínimo.

Por "portador de perfumería" se entiende aquí un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de perfumería, i.e. esto no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes. Dicho portador puede ser un líquido o un sólido.

Como portador líquido uno puede citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsificante, i.e. un sistema de un disolvente y un surfactante, o un disolvente que se use comúnmente en perfumería. Una descripción de la naturaleza y del tipo de disolventes que se usan comúnmente en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, uno puede citar como ejemplos no limitantes disolventes tales como el dipropilenglicol, el ftalato de dietilo, el miristato de isopropilo, el benzoato de bencilo, el 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol o el citrato de etilo, que son los que se usan más comúnmente. Como portador sólido uno puede citar, como ejemplos no limitantes, gomas o polímeros absorbentes, o incluso materiales encapsulantes. La encapsulación es un proceso que conoce bien una persona con habilidad en la técnica, y se puede realizar, por ejemplo, usando técnicas tales como el secado por pulverización, la aglomeración o incluso la extrusión; o consiste en una encapsulación por recubrimiento, incluyendo las técnicas de coacervación y de coacervación compleja.

Generalmente hablando, por "base de perfumería" se entiende aquí una composición que comprende un coingrediente perfumante como mínimo.

Dicho coingrediente perfumante no es de la fórmula (I). Además, por "coingrediente perfumante" se entiende aquí un compuesto, que se una en una preparación o en una composición perfumantes para impartir un efecto hedónico. En otras palabras debe reconocer tal coingrediente, para ser considerado como uno perfumante, una persona con habilidad en la técnica como capaz de impartir o modificar de una manera positiva o placentera el olor de una composición, y no como tener solamente un olor.

La naturaleza y el tipo de coingredientes perfumantes presentes en la base no garantizan una descripción más detallada aquí, lo que en ningún caso no sería exhaustivo, siendo capaz la persona hábil de seleccionarlos en base a su conocimiento general y de acuerdo con el uso o la aplicación que se pretenden y el efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos coingredientes perfumantes pertenecen a clases químicas tan variadas como alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos de tipo terpeno, compuestos heterocíclicos nitrogenados o sulfurados y aceites esenciales, y dichos coingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintético. Varios de estos coingredientes están listados en cualquier caso en textos de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, o sus versiones más recentes, o en otros trabajos de una naturaleza similar, así como en la abundante literatura de patentes en el campo de la perfumería. También se entiende que dichos coingredientes también pueden ser compuestos que se conoce que liberan de una manera controlada varios tipos de compuestos perfumantes.

Para las composiciones que comprenden tanto un portador de perfumería como una base de perfumería, otro portador de perfumería adecuado, diferente a aquellos que se especifican previamente, puede ser también etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno u otros terpenos, isoparafinas tales como aquéllas bajo la marca comercial Isopar® (origen: Exxon Chemical) o éteres de glicol y ésteres de glicol éter tales como aquellos que se conocen bajo la marca comercial Dowanol® (origen: Dow Chemical Company).

Generalmente hablando, por "adyuvante de perfumería" se entiende aquí un ingrediente capaz de impartir un beneficio añadido adicional tal como un color, una resistencia a la luz particular, estabilidad química y etcéteras. Una descripción detallada de la naturaleza y del tipo de adyuvante que se usan comúnmente en las bases perfumantes no puede ser exhaustiva, pero se ha de mencionar que una persona con habilidad en la técnica conoce bien dichos ingredientes.

Una composición de la invención que consiste en un compuesto de fórmula (I) como mínimo y un portador de perfumería como mínimo representa una representación particularmente útil de la invención así como una composición perfumante que comprende un compuesto de fórmula (I) como mínimo, un portador de perfumería como mínimo, una base de perfumería como mínimo, y opcionalmente un adyuvante de perfumería como mínimo.

Es útil mencionar aquí que la posibilidad de tener, en las composiciones que se han mencionado arriba, más de un compuesto de fórmula (I), es importante ya que hace posible que el perfumista prepare acordes, perfumes, que posean la tonalidad de olor de varios compuestos de la invención, creando así nuevas herramientas para su traba-
jo.

También se entiende aquí que, a menos que se indique o se describa de otro modo, no se podría considerar cualquier mezcla resultante directamente de una síntesis química, e.g. sin una purificación adecuada, en que el compuesto de la invención estaría implicado como producto de partida, intermedio o final, como una composición perfumante de acuerdo con la invención.

Además, también se puede usar ventajosamente el compuesto de la invención en todos los campos de la perfumería moderna para impartir o modificar positivamente el olor de un producto de consumo en el que se añada dicho compuesto (I). En consecuencia, un artículo perfumado que comprende:

i)

como ingrediente perfumante, un compuesto de fórmula (I) como mínimo o una composición perfumante de la invención; y

ii)

una base de producto de consumo

también es un objeto de la presente invención.

Por claridad, se debe mencionar que, por "base de producto de consumo" se entiende un producto de consumo que se puede asociar a una composición perfumante, i.e. un producto consumible tal como un detergente o un perfume. En otras palabras, un artículo perfumado de acuerdo con la invención comprende la formulación funcional, así como opcionalmente los agentes de beneficio adicionales, que corresponden a un producto de consumo deseado, e.g. un detergente o un ambientador, y una cantidad olfativamente efectiva de un compuesto de la invención como
mínimo.

La naturaleza y el tipo de los constituyentes del producto de consumo no garantizan una descripción más detallada aquí, lo que en ningún caso sería exhaustivo, siendo capaz la persona con habilidad de seleccionarlos en base a sus conocimientos generales y de acuerdo con la naturaleza y el efecto deseado de dicho producto.

Los ejemplos de productos de consumo adecuados incluyen los detergentes sólidos o líquidos y los suavizantes así como todos los demás artículos comunes en perfumería, es decir, perfumes, colonias o lociones para después del afeitado, jabones perfumados, sales de baño o de ducha, mousses, aceites o geles, productos de higiene o productos para el cuidado del cabello tales como champús, productos de cuidado corporal, desodorantes o antiperspirantes, ambientadores y también preparaciones cosméticas. Como detergentes hay aplicaciones pretendidas tales como composiciones de detergentes o productos de limpieza para lavar o limpiar varias superficies, e.g. se pretenden para el tratamiento textil, de platos o de superficies duras, si se pretenden para uso doméstico o industrial. Otros artículos perfumados son los eliminadotes de olores para telas, las aguas de planchado, los papeles, las toallas humedecidas o las
lejías.

Algunas de las bases de productos de consumo que se han mencionado arriba pueden representar un medio agresivo para el compuesto de la invención, de modo que puede ser necesario proteger este último de la descomposición prematura, por ejemplo mediante encapsulación.

Las proporciones en que se puede incorporar un compuesto de fórmula (I) en los diversos artículos o composiciones que se han mencionado anteriormente varían dentro de un rango amplio de valores. Estos valores son dependientes de la naturaleza del artículo o del producto que se va a perfumar y del efecto olfactorio deseado así como también de la naturaleza de los coingredientes en una composición dada cuando se mezclan los compuestos de acuerdo con la presente invención con coingredientes perfumantes, disolventes o aditivos que se usan comúnmente en la
técnica.

Por ejemplo, en el caso de las composiciones perfumantes, las concentraciones típicas están en el orden de un 1% hasta un 20% en peso, o incluso más, de los compuestos de la invención basado en el peso de la composición en el que se incorporan. Se pueden usar concentraciones menores que estas, tales como en el orden desde un 0,05% hasta un 1% en peso, cuando se incorporan aquí estos compuestos en artículos perfumados.

Tal como se menciona arriba, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como ingredientes perfumantes. En otras palabras se refiere a un método para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, que comprende añadir sobre dicha composición o artículo una cantidad efectiva de como mínimo un compuesto de fórmula (I). Por "uso de un compuesto de fórmula (I)" se ha de entender aquí también el uso de una composición de la invención.

Ahora se describirá la invención con más detalle por medio de los siguientes ejemplos, donde las abreviaturas tienen el significado habitual en la técnica, se indican las temperaturas en grados centígrados (ºC); se registraron los datos espectrales de RMN en CDCl_{3} (si no se indica de otro modo) con una máquina de 360 MHz para ^{1}H y 90,5 MHz para ^{13}C, se indican los desplazamientos químicos \delta en ppm respecto al TMS como estándar, se expresan las constantes de acoplamiento J en Hz.

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Ejemplo 1 Síntesis del 2-propenoato de (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo

Se añadieron 70,0 g de (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metil-1-propanol (0,306 mol, [\alpha]^{D}_{20} = +10,6º (1,7%, CHCl_{3}), pureza diastereomérica \sim80%, obtenido de acuerdo con el método que se describe en EP 472966 y usando un compuesto de partida que tiene una pureza enantiomérica y diastereoisomérica comparables) gota a gota sobre una suspensión de NaH (0,368 mol) en 1000 ml de THF anhidro a 0ºC (baño de hielo). Después del final de la evolución del hidrógeno, se añadieron 33,3 g (0,368 mol) de cloruro de acriloílo gota a gota y se agitó la mezcla obtenida de este modo durante 90 minutos a temperatura ambiente, y durante 48 horas a reflujo. Después de enfriar a 0ºC y de la adición de 350 ml de agua, se añadió la mezcla de reacción sobre 250 ml de HCl 1M, se extrajo dos veces con 600 ml de éter, se lavó una vez con NaHCO_{3} saturado, dos veces con cloruro de sodio, se secó sobre Na_{2}SO_{4} y se concentró a vacío. Una destilación sobre el residuo (Eb_{(0,05 \ mbar)} = 73-96º) proporcionó 81,35 g de material crudo al 65% que se purificaron mediante cromatografía flash sobre SiO_{2} (eluyente: pentano/éter = 96:4). Se mezclaron juntamente las fracciones más puras, se concentraron a vacío y se destilaron (destilación en horno de bolas, 0,06 mbar, horno = 125º) para proporcionar 64,4 g (rendimiento = 74%) de 2-propenoato de 2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo puro al 96% en forma de una mezcla que contiene un 81% del diastereoisómero (1S,1'R) y un 19% de los otros tres diastereoisómeros.

[\alpha]^{D}_{20} = +5,6º (1,3%, CHCl_{3}).

^{1}H-NMR: 0,86 (s, 3H); 0,89 (s, 3H); 1,06 (d, J = 6, 3H), 1,21 (s, 6H), 1,27-1,72 (m, 7H), 3,38 (c, J = 6, 1H), 4,03 (s, 2H), 5,84 (d, J = 10,3, 1H), 6,15 (dd, J_{1} = 10,3, J_{2} = 17,4, 1H), 6,43 (d, J = 17,4, 1H).

^{13}C-NMR: 19,7 (c); 22,3 (t); 23,8 (c); 24,2 (c); 24,7 (c); 28,3 (t); 30,7 (s); 33,7 (c); 39,4 (t); 40,4 (d); 42,3 (t); 70,5 (t); 71,9 (d); 73,8 (s); 128,6 (d); 130,7 (t); 166,1 (s).

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Ejemplo 2 Síntesis del (E)-2-butenoato de (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo

Se preparó el compuesto título usando el mismo procedimiento que se describe en el Ejemplo 1 y usando cloruro de crotonilo en vez del cloruro de acriloílo. Se obtuvo el producto deseado con un rendimiento del 64%.

[\alpha]^{D}_{20} = +7,1º (1,47%, CHCl_{3}).

^{1}H-NMR: 0,86 (s, 3H); 0,89 (s, 3H); 1,06 (d, J = 6, 3H), 1,19 (s, 3H), 1,20 (s, 3H), 1,24-1,73 (m, 7H), 1,89 (dd, J_{1} = 1,5, J_{2} = 7, 3H), 3,37 (quint, J = 6, 1H), 3,99 (s, 2H), 5,87 (d, J = 15,5, 1H), 6,99 (dc, J_{1} = 7, J_{2} = 15,5,
1H).

^{13}C-NMR: 18,0 (c); 19,7 (c); 22,3 (t); 23,8 (c); 24,3 (c); 24,7 (c); 28,3 (t); 30,7 (s); 33,7 (c); 39,4 (t); 40,4 (d); 42,3 (t); 70,1 (t); 71,8 (d); 73,8 (s); 122,8 (d); 144,7 (d); 166,4 (s).

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Ejemplo 3 Preparación de una composición perfumante

Se preparó una composición perfumante de tipo "floral-almizclado" para un detergente en polvo mezclando los siguientes ingredientes:

Ingrediente	Partes en peso
Aldehído hexilcinámico	280
2-Metildecanal	20
9-Undecenal	20
Acetato de verdilo	80
Coumarina	20
Ciclohexilpropionato de alilo	20
2-(4-Isopropilbencil)-2-metilpropanal	20
Dihidromircenol	240
Doremox®^{1)}	10
Iralia®^{2)} Total	20
Patchouli	10
Propionato de verdilo	80
Salicilato de amilo	20
Verdox®^{3)}	60
Yara Yara	20
2,4-Dimetil-3-ciclohexen-1-carbaldehído	10
Lavandin Grosso	10
Total	\overline{940}
1) Tetrahidro-4-metil-2-fenil-2H-pirano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
2) Mezcla de isómeros de la metilionona; origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
3) Acetato de 2-tert-butil-1-ciclohexilo; origen: International Flavors \amp{1} Fragrances, USA.

La adición de 60 partes en peso del 2-propenoato de (1S,1'R)-2-[1- (3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo sobre la composición perfumante que se describió arriba impartió al último un aspecto almizclado poderoso, que también es suave y fresco, junto con una connotación de piel de pera, verde, y una nota apagada de galbanum.

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(Tabla pasa a página siguiente)

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Ejemplo 4 Preparación de una composición perfumante

Se preparó una composición perfumante de tipo "floral-almizclado" para un suavizante mezclando los siguientes ingredientes:

Ingrediente	Partes en peso
Acetato de verdilo	50
Alcohol cinámico	20
Aldehído hexilcinámico	250
Benzofenona	5
Bencilacetona	30
Citronelol	60
Ciclohexilpropionato de alilo	5
Dihidromircenol	60
Doremox®^{1)}	5
Iralia®^{2)} Total	90
2,4,6-Trimetil-4-fenil-1,3-dioxano	10
Hedione®^{3)}	30
Indometileno al 10%*	20
Neobutenona®^{4)} al 10%*	20
Trans-1-(2,2,6-trimetil-1-ciclohexil)-3-hexanol al 10%*	15
Óxido de rosa	30
Fenilhexanol	80
Salicilato de hexilo	60
Vertofix Coeur®^{5)}	60
Total	\overline{900}
* en dipropilenglicol.
1) Tetrahidro-4-metil-2-fenil-2H-pirano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
2) Mezcla de isómeros de la metilionona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
3) Dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
4) 1-(5,5-Dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
5) Origen: International Flavors \amp{1} Fragrances, USA.

La adición de 100 partes en peso del 2-propenoato de (1S,1'R)-2-[1- (3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo sobre la composición que se describió arriba impartió al último un aspecto almizclado poderoso, que es bien perceptible en la botella así como en el tejido. Además, la presencia del compuesto de la invención, en la composición que se mencionó arriba, exaltó el carácter verde fresco que fue impartido originalmente por la Neobutenona® y el Doremox®.

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(Tabla pasa a página siguiente)

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Ejemplo 5 Preparación de una composición perfumante

Se preparó una colonia de mujer de tipo "ozónico-floral" para un suavizante mezclando los siguientes ingredientes:

Ingrediente	Partes en peso
Aldehído Fenilacético al 10%*	20
Beta ionona	50
Citronelol	50
\gamma-n-Decalactona	5
Eugenol	10
Hedione®HC^{1)}	150
3-(1,3-Benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal	50
Indol al 10%*	15
Iso E super®^{2)}	200
Lilial®^{3)}	150
Linalool	100
Miróxido®^{4)}	40
Neobutenona®^{5)} al 10%*	20
2,6-Dimetil-5-heptanal al 10%*	20
7-Tert-butil-2H,4H-1,5-benzodioxepin-3-ona	10
Base de feuillage vert 47062^{6)}	10
Total	\overline{900}
* en dipropilenglicol.
1) Dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
2) 1-(Octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-etanona; origen: International Flavors \amp{1} Fragrances, USA.
3) 3-(4-Tert-butilfenil)-2-metilpropanal; origen: Givaudan-Roure SA, Vernier, Suiza.
4) 6,7-Epoxi-3,7-dimetil-1,3-octadieno; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
5) 1- (5,5-Dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.
6) Base de perfumería compuesta; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza.

La adición de 100 partes en peso del 2-propenoato de (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo sobre la colonia que se describió arriba impartió al último un carácter almizclado transparente, cristalino y fresco. La colonia que se obtuvo de este modo adquirió más volumen e impacto, y se convierte en perfumería más natural y fina. La adición del compuesto de la invención también rodeó la nota de galbanum, proporcionada por la Neobutenona®, proporcionando al último un aspecto centelleante y apetitoso del tipo de la piel de pera frutal en polvo.

Claims (9)

1. Una composición perfumante que comprende:

i) como ingrediente perfumante, como mínimo un compuesto de fórmula

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4

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en la forma de cualquiera de sus isómeros o una mezcla de ellos, y donde R^{1} representa un grupo alquenilo desde C_{2} hasta C_{4} lineal o ramificado;

ii) un ingrediente como mínimo que se selecciona entre el grupo que consiste en un portador de perfumería y una base de perfumería; y

iii) opcionalmente un adyuvante de perfumería como mínimo.

2. Una composición perfumante de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada porque el ingrediente perfumante es un compuesto de fórmula

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5

en la forma de cualquiera de sus isómeros o una mezcla de ellos, y donde R^{2} representa un grupo 1-alquenilo desde C_{2} hasta C_{3} lineal o ramificado, y los átomos de hidrógeno y de oxígeno marcados con un asterisco están en una configuración trans.

3. Una composición perfumante de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizada porque el ingrediente perfumante es el 2-propenoato de (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo.

4. Un artículo perfumado que comprende:

i) como ingrediente perfumante, como mínimo un compuesto de fórmula (I), tal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones desde la 1 hasta la 3, o una composición perfumante tal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones desde la 1 hasta la 3; y

ii) una base de producto de consumo.

5. Un artículo perfumado de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque la base del producto de consumo es un detergente sólido o líquido, un suavizante, un perfume, una colonia o una loción para después del afeitado, un jabón perfumado, una sal de ducha o de baño, un mousse, un aceite o un gel, un producto de higiene, un producto de cuidado capilar, un champú, un producto de cuidado corporal, un desodorante o un antisudorante, un ambientador, una preparación de cosméticos, un eliminador de olores para telas, un agua de planchado, un papel, una toalla humedecida o una lejía.

6. Uso de un ingrediente perfumante de un compuesto tal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones desde la 1 hasta la 3, o de una composición perfumante tal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones desde la 1 hasta la 3.

7. Un compuesto de fórmula

6

en la forma de cualquiera de sus isómeros o una mezcla de ellos, y donde R^{1} representa un grupo alquenilo desde C_{2} hasta C_{4} lineal o ramificado, teniendo en cuenta que se excluye el 2-metil-2-butenoato de 2-[1-(3,3-dimetilciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo.

8. Como un compuesto de acuerdo con la reivindicación 7, de fórmula

7

en la forma de cualquiera de sus isómeros o una mezcla de ellos, y donde R^{2} representa un grupo 1-alquenilo desde C_{2} hasta C_{3} lineal o ramificado, y los átomos de hidrógeno y de oxígeno marcados con un asterisco están en una configuración trans.

9. Como un compuesto de acuerdo con la reivindicación 7, el 2-propenoato de (1S,1'R)-2-[1- (3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo.